JPH0455611B2 - - Google Patents

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JPH0455611B2
JPH0455611B2 JP61089063A JP8906386A JPH0455611B2 JP H0455611 B2 JPH0455611 B2 JP H0455611B2 JP 61089063 A JP61089063 A JP 61089063A JP 8906386 A JP8906386 A JP 8906386A JP H0455611 B2 JPH0455611 B2 JP H0455611B2
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silicone rubber
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liquid silicone
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Koji Shimizu
Mitsuo Hamada
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DuPont Toray Specialty Materials KK
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Dow Corning Toray Silicone Co Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/12—Powdering or granulating
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/12—Powdering or granulating
    • C08J3/16—Powdering or granulating by coagulating dispersions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
    • C08J3/26—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules of latex
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2383/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
    • C08J2383/04—Polysiloxanes

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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はシリコーンゴム粒状物の製造方法に関
する。
［従来の技術］ 従来、シリコーンゴム粒状物の製造方法として
は、シリコーンゴムをドライアイスなどで凍結し
た後、これを粉砕し粉末化する方法とか、シリコ
ーンゴムをそのままグラインダーにかけて粉砕し
粉末化する方法が知られている。
［発明が解決しようとする問題点］ ところが、これらの方法では、微細な粒状物を
得ることが難しく、形状が極めて不均一となり、
かつ、生産性に劣るという問題点があつた。
そこで、本発明者らは、かかる問題点を解消す
べく鋭意検討した結果、本発明を完成させるに至
つた。
本発明の目的は、微細であり、形状が均一なシ
リコーンゴム粒状物を生産性よく製造する方法を
提供するにある。
［問題点の解決手段とその作用］ 上記目的は、液状シリコーンゴム組成物を界面
活性剤により温度０℃〜25℃の範囲で水中に乳化
して水性エマルジヨンを形状させ、しかる後、該
水性エマルジヨンを温度25℃以上の水の中に分散
させて液状シリコーンゴム組成物を粒状に硬化さ
せることによつて達成される。
これを説明すると、本発明で使用される液状シ
リコーンゴム組成物は、反応性基を有する液状オ
ルガノポリシロキサン、架橋剤および／または硬
化触媒を主剤とする常温下で液状またはペースト
状の組成物であり、常温下で放置するかまたは加
熱すると硬化してゴム状弾性体になるものであ
り、サグタイプ、ノンサグタイプのいずれでもよ
い。硬化機構については付加反応型、有機過酸化
物によるラジカル反応硬化型、縮合反応型が挙げ
られるが、硬化速度が速いことや硬化の均一性に
優れる点から付加反応型が好ましい。このような
付加反応型液状シリコーンゴム組成物として本発
明において特に好ましいのは、 (A) １分子中に少なくとも２個の低級アルケニル
基を有するオルガノポリシロキサン (B) １分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合
水素原子を有するオルガノポリシロキサン (C) 白金系触媒 (A)〜(B)成分の合計量100万重量部に対して白金
系金属として0.1〜1000重量部［ただし(A)成分
１分子当りのアルケニル基と(B)成分１分子当り
の水素原子の合計数は少なくとも５である］ から成る液状シリコーンゴム組成物である。
これを説明すると、(A)成分はシリコーンゴムを
与えるオルガノポリシロキサンの主成分であり、
(C)成分の触媒作用により(B)成分と付加反応し硬化
する成分である。この(A)成分は１分子中に少なく
とも２個のケイ素原子に結合した低級アルケニル
基を有することが必要であり、この低級アルケニ
ル基が２個未満であると網状構造を形成しないた
め良好な硬化物が得られない。かかる低級アルケ
ニル基としてはビニル基、アリル基、プロペニル
基が例示される。またかかる低級アルケニル基は
分子のどこに存在してもよいが、少なくとも分子
の末端に存在することが好ましい。さらに、本成
分の分子構造は直鎖状、分枝を含む直鎖状、環
状、網目状のいずれであつてもよいが、好ましく
はわずかの分枝状を含むか含まない直鎖状であ
る。本成分の分子量は特に限定はなく、粘度の低
い液状から非常に高い生ゴム状まで包含し特に限
定されないが、硬化物がゴム状弾性体となるには
25℃の粘度が100センチポイズ以上であることが
好ましい。このようなオルガノポリシロキサンと
しては、メチルビニルポリシロキサン、メチルビ
ニルシロキサンとジメチルシロキサンの共重合
体、両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖のジメ
チルポリシロキサン、両末端ジメチルビニルシロ
キシ基封鎖のジメチルシロキサン−メチルフエニ
ルシロキサン共重合体、両末端ジメチルビニルシ
ロキシ基封鎖のジメチルシロキサン−ジフエニル
シロキサン−メチルビニルシロキサン共重合体、
両末端トリメチルシロキシ基封鎖のジメチルシロ
キサン−メチルビニルシロキサン共重合体、両末
端トリメチルシロキシ基封鎖のジメチルシロキサ
ン−メチルフエニルシロキサン−メチルビニルシ
ロキサン共重合体、両末端ジメチルビニルシロキ
シ基封鎖のメチル（３，３，３−トリフロロプロ
ピル）ポリシロキサン、両末端ジメチルビニルシ
ロキシ基封鎖のジメチルシロキサン−メチル
（３，３，３−トリフロロプロピル）シロキサン
共重合体、CH2＝CH（CH3）2SiO1/2単位と
（CH3）3SiO1/2単位とSiO4/2単位からなるポリシ
ロキサン等が例示される。本発明においては上記
オルガノポリシロキサンを組合せて使用してもよ
い。
本発明で使用される(B)成分は、(A)成分の架橋剤
であり、(C)成分の触媒作用により本成分中のケイ
素原子結合水素原子が(A)成分中の低級アルケニル
基と付加反応して硬化するものである。この(B)成
分は１分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合
水素原子を有することが架橋剤としての働きをす
るために必要である。
そして前述の(A)成分の１分子中のアルケニル基
と(B)成分１分子中のケイ素原子結合水素原子の合
計数が少なくとも５である。５未満では実質的に
網状構造を形成しないので良好な成形品が得られ
ないので好ましくない。
本成分の分子構造については特に限定はなく、
直鎖状、分枝状の含む直鎖状、環状などのいずれ
でもよい。本成分の分子量も特に限定はないが(A)
成分との相溶性を良好にするためには25℃の粘度
が１〜50000センチポイズであることが好ましい。
本成分の添加量は、本成分中のケイ素原子結合
水素原子の合計量と(A)成分中の全低級アルケニル
基の合計量とのモル比が（0.5：１）〜（20：１）
となるような量が好ましいが、これはモル比が
0.5：１より小さいと良好な硬化性を得にくく、
20：１より大きくなると硬化物を加熱したときに
硬度が大きくなる傾向にあるからである。尚、補
強等のためアルケニル基を多量に含有するオルガ
ノポリシロキサン類を別途添加する場合には、そ
のアルケニル基に見合うだけのケイ素原子結合水
素原子を含む本成分を追加することが好ましい。
本成分の具体例を示すと、両末端トリメチルシ
ロキシ基封鎖のメチルハイドロジエンポリシロキ
サン、両末端トリメチルシロキシ基封鎖のジメチ
ルシロキサン−メチルハイドロジエンポリシロキ
サン共重合体、両末端ジメチルハイドロジエンシ
ロキシ基封鎖のジメチルシロキサン−メチルハイ
ドロジエンシロキサン共重合体、ジメチルシロキ
サン−メチルハイドロジエンシロキサン環状共重
合体、（CH3）2HSiO1/2単位とSiO4/2単位からな
る共重合体、（CH3）3SiO1/2単位、（CH3）2HSiO
１／２単位およびSiO4/2単位からなる共重合体があ
げられる。
(C)成分はケイ素原子結合水素原子とアルケニル
基とを付加反応させる触媒であり、具体例をあげ
ると塩化白金酸およびこれをアルコールやケトン
類に溶解させたものおよびその溶液を熟成させた
もの、塩化白金酸とオレフイン類との錯化合物、
塩化白金酸とアルケニルシロキサンとの錯化合
物、塩化白金酸とジケトンとの錯化合物、白金黒
および白金を担体に保持させたものなどである。
本成分の添加量は、(A)成分と(B)成分の合計量
100万重量部に対して白金系金属として0.1〜1000
重量部とされるが、これは0.1重量部以下では架
橋反応が十分進行せず、1000重量部以上では不経
済であるからである。通常使用される場合には白
金系金属として１〜100重量部程度の添加量が好
ましい。
本発明に使用される液状シリコーンゴム組成物
は、流動性を調節したり、成形品の機械的強度を
向上させるため充填剤を配合してもよい。このよ
うな充填剤としては、沈澱シリカ、ヒユームドシ
リカ、焼成シリカ、ヒユームド酸化チタンのよう
な補強性充填剤、粉砕石英、ケイ藻土、アスベス
ト、アルミノケイ酸、酸化鉄、酸化亜鉛、炭酸カ
ルシウムのような非補強性充填剤が例示され、そ
のままでもヘキサメチルシラザン、トリメチルク
ロロシラン、ポリメチルシロキサンのような有機
ケイ素化合物で表面処理したものでもよい。ま
た、本発明に使用されるオルガノポリシロキサン
組成物には硬化反応を抑制するための添加剤とし
てアセチレン系化合物、ヒドラジン類、トリアゾ
ール類、フオスフイン類、メルカプタン類等を微
量または少量添加することは、本発明の目的を損
なわない限り差し支えない。その他必要に応じて
顔料、耐熱剤、難燃剤、可塑剤や低モジユラス化
のためにアルケニル基を１分子中に１個有するオ
ルガノポリシロキサンなど配合してもよい。
次に、好ましい液状シリコーンゴム組成物とし
て有機過酸化物によるラジカル反応硬化型の液状
シリコーンゴム組成物があり、常温で液状のビニ
ール基含有ジオルガノポリシロキサンと触媒量の
有機過酸化物を主剤とし、必要に応じて無機質充
填剤、例えばヒユームドシリカ、沈澱シリカや耐
熱剤、顔料などを添加したものである。有機過酸
化物は分解温度が＋25℃〜＋100℃の範囲にある
ものを選択することが好ましい。
本発明においては、かかる液状シリコーンゴム
組成物の構成成分を低温度下で混合して液状シリ
コーンゴム組成物をつくることが好ましい。この
混合温度は−60℃〜＋５℃の範囲内であり、好ま
しくは−30℃〜０℃の範囲である。これは温度が
−60℃未満になると本発明で使用されるオルガノ
ポリシロキサンがゲル状となる傾向を示し、温度
が＋５℃を超えると混合中に硬化反応が進行し、
いずれも形状が均一なエマルジヨンを形成し難く
なることもあるからである。
本発明においては、かくして得られた液状シリ
コーンゴム組成物を水および界面活性剤を使つて
温度が０℃〜25℃の範囲で乳化してエマルジヨン
を形成させる。このエマルジヨンの形成は種々の
方法によつて行なうことができる。１つの方法
は、液状シリコーンゴム組成物に界面活性剤およ
び水を加えて市販のホモジナイザーを通過させて
エマルジヨンを形成させる。また、液状シリコー
ンゴム組成物の構成成分をホモミキサーに入れ、
界面活性剤を投入し混合後、水を加えて撹拌する
ことによつて得られる。ここで使用される界面活
性剤は、従来公知の水性シリコーンエマルジヨン
を形成するに有用な非イオン性または陰イオン性
界面活性剤または乳化剤であり特に限定されない
が、白金系触媒の活性を失わせる原子、例えば硫
黄原子、リン原子等を含む界面活性剤は液状シリ
コーンゴム組成物の硬化を阻害することがあるの
で好ましくない。
本発明においては、この工程における温度は０℃
〜25℃の範囲が好ましい。これは０℃未満になる
と水が氷結しエマルジヨンを形成しない場合があ
り、25℃を越えると液状シリコーンゴム組成物の
硬化が進行し、シリコーンゴム粒状物の形状が不
定形になる傾向が大であるからである。
本発明においては、かくして得られた液状シリ
コーンゴム組成物のエマルジヨンを温度25℃以上
の水の中に分散させ液状シリコーンゴム組成物を
硬化させる。これは温度が25℃未満になると本発
明で使用される液状シリコーンゴム組成物の硬化
速度が低下しシリコーンゴム粒状物の形状が不定
形になる傾向があり、また、生産性が低下するの
で好ましくない。このエマルジヨンを水の中に分
散させる方法としては、数々の方法があるが、１
つの方法は、このエマルジヨンを温度25℃以上の
温水を満たした撹拌機付混合機に少量ずつ連続し
て供給し、これを撹拌しながら温水中に分散させ
る方法がある。また、このエマルジヨンの中に温
度25℃以上の温水を投入し、これを撹拌して、投
入された温水中に分散させる方法がある。ここで
使用される温度25℃以上の水の量は、分散させる
エマルジヨンの総量に対して少なくとも２倍量を
使用することが好ましい。これは２倍量未満であ
ると、得られるシリコーンゴム粒状物の形状が不
定形になる傾向があるからである。
［実施例］ 次に実施例により本発明を説明する。実施例中
部とあるのは重量部を示し、粘度は25℃における
値である。
実施例 １ 分子鎖両末端がジメチルビニルシロキシ基で封
鎖された粘度1000センチポイズのジメチルポリシ
ロキサン（ビニル基含有量0.5重量％）100重量部
にデンカブラツク［電気化学(株)製導電性カーボン
ブラツク、表面積70m2／ｇ］10部、分子鎖両末端
がトリメチルシロキシ基で封鎖された粘度10セン
チポイズのメチルハイドロジエンポリシロキサン
［けい素原子結合水素原子含有量1.0重量％］６部
を加えて混合し、剪断速度10sec-1で400ポイズの
粘度を有する混合物を得た（混合物Ａ）。次に上
記と同じジメチルポリシロキサン100部に上記と
同じデンカブラツク10部および塩化白金酸のイソ
プロピルアルコール溶液［白金含有量３重量％］
0.3部を加えて混合し上記と同様な混合物を得た
（混合物Ｂ）。この混合物Ａを液状シリコーンゴム
組成物用タンクに入れ、同様に混合物Ｂを別の液
状シリコーンゴム組成物用タンクに入れてセツト
した。次にこれらを予め−10℃に冷却された撹拌
機付き混合機に圧送ポンプを使用して送り込み、
混合物Ａと混合物Ｂを１：１の比率（重量比）で
混合した（混合物Ｃ）。この混合物C500部を圧送
ポンプを使用して予め＋５℃に冷却されたホモミ
キサーに送り込み、界面活性剤［トリメチルノナ
ノールのエチレンオキサノド付加物ユニオンカー
バイドコーポレーシヨン製の非イオン系界面活性
剤、タージトールTMN−６］100部を投入し、
１分間混合した後、イオン交換水1000部を加えて
500回転／分の回転速度で５分間混合し液状シリ
コーンゴム組成物のエマルジヨンを得た。このと
きのエマルジヨンの温度は＋５℃であつた。この
エマルジヨンを予め温度＋80℃の水を満たした撹
拌機付き混合機に連続して送り込み撹拌速度５分
の条件下で水の中に分散させたところ、球状の平
均粒子径20ミクロンを有するシリコーンゴム硬化
物が得られた。
実施例 ２ 分子鎖両末端がジメチルビニルシロキシ基で封
鎖された粘度2000センチポイズのジメチルポリシ
ロキサン（ビニル基含有量0.25重量％）100部に、
分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖され
た粘度10センチポイズのメチルハイドロジエンポ
リシロキサン［けい素原子結合水素原子有量１重
量％］３部を加えて混合し、20ポイズの粘度を有
する混合物を得た（混合物Ａ）。次に上記と同じ
ジメチルポリシロキサン100部に塩化白金酸のイ
ソプロピルアルコール溶液［白金含有量３重量
％］0.3部を加えて混合し上記と同様な混合物を
得た（混合物Ｂ）。この混合物Ａと混合物Ｂを
各々別の液状シリコーンゴム組成物用タンクに入
れて、次いでこれらのタンクを−30℃に冷却し
た。次に、混合物A250部と混合物B250部とを予
め＋５℃の冷却したホモミキサーに送り込み均一
に混合した。このときの混合物の温度は＋５℃で
あつた。次いで、界面活性剤［トリメチルノナノ
ールのエチレンオキサイド付加物ユニオンカーバ
イドコーポレーシヨン製の非イオン系界面活性
剤、タージトールTMN−６］100部を投入し、
１分間混合した後、イオン交換水1000部を加えて
800回転／分で５分間撹拌し液状シリコーンゴム
組成物を乳化させた。このときのエマルジヨンの
温度は＋10℃であつた。得られた液状シリコーン
ゴム組成物のエマルジヨン50部を取り出し、これ
を撹拌装置付きフラスコに入れ、次いで温度40℃
の水2000部を入れた後、撹拌速度10回転／分の条
件下で混合したところ、シリコーンゴム粒状硬化
物が得られた。得られたシリコーンゴム粒状硬化
物を水洗し乾燥した後、これを顕微鏡で観察した
ところ、平均粒子径10ミクロンの真球に近い形状
を有するシリコーンゴム粒状硬化物であることが
分かつた。
［発明の効果］ 本発明では液状シリコーンゴム組成物を界面活
性剤により温度０℃〜25℃の範囲で水中に乳化し
て水性エマルジヨンを形成させ、しかる後、該水
性エマルジヨンを温度25℃以上の水中に分散させ
て液状シリコーンゴム組成物を粒状に硬化させて
いるので、形状が均一なシリコーンゴム粒状物を
生産性よく製造し得るという特徴を有する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 液状シリコーンゴム組成物を界面活性剤によ
    り温度０℃〜25℃の範囲で水中に乳化して水性エ
    マルジヨンを形成させ、しかる後、該水性エマル
    ジヨンを温度25℃以上の水中に分散させて液状シ
    リコーンゴム組成物を粒状に硬化させることを特
    徴とする、シリコーンゴム粒状物の製造方法。 ２ 液状シリコーンゴム組成物が (A) １分子中に少なくとも２個の低級アルケニル
    基を有するオルガノポリシロキサン (B) １分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合
    水素原子を有するオルガノポリシロキサン (C) 白金系触媒 (A)〜(B)成分の合計量100万重量部に対して白金
    系金属として0.1〜1000重量部［ただし(A)成分
    １分子当りのアルケニル基と(B)成分１分子当り
    の水素原子の合計数は少なくとも５である］ から成るものである特許請求の範囲第１項記載の
    シリコーンゴム粒状物の製造方法。
JP61089063A 1986-04-17 1986-04-17 シリコ−ンゴム粒状物の製造方法 Granted JPS62243621A (ja)

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