JP3576748B2 - 硬化シリコーン粉末の製造方法 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は硬化シリコーン粉末の製造方法に関し、詳しくは、粒径のそろった硬化シリコーン粉末を生産性よく製造する方法に関する。
【0002】
【従来の技術】
一分子中にケイ素原子結合アルケニル基を少なくとも2個有するオルガノポリシロキサン、一分子中にケイ素原子結合水素原子を少なくとも2個有するオルガノポリシロキサン、および白金系触媒からなる液体粒子状の硬化性シリコーン組成物を硬化させることにより、硬化シリコーン粉末を調製する方法は周知であり、例えば、一分子中にケイ素原子結合アルケニル基を少なくとも2個有するオルガノポリシロキサン、一分子中にケイ素原子結合水素原子を少なくとも2個有するオルガノポリシロキサン、および白金系触媒からなる硬化性シリコーン組成物を、界面活性剤および水で乳化してエマルジョンとして、このエマルジョン中に液体粒子状に分散している硬化性シリコーン組成物を硬化させる方法(特開昭62−243621号公報参照)、一分子中にケイ素原子結合アルケニル基を少なくとも2個有するオルガノポリシロキサン、および一分子中にケイ素原子結合水素原子を少なくとも2個有するオルガノポリシロキサンを、界面活性剤および水で乳化してエマルジョンとした後、このエマルジョンに白金系触媒を添加して、このエマルジョン中に液体粒子状に分散している硬化性シリコーン組成物を硬化させる方法(特開昭62−257939号公報参照)が挙げられる。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
しかし、前者のような方法では、硬化性シリコーン組成物が水中に均一に分散する前から硬化が進行しているために、粒径の分布が広い硬化シリコーン粉末が得られ、この硬化シリコーン粉末中には、粒径の大きなゲル物が多く含まれるという問題があった。
【0004】
一方、後者のような方法では、前者のような問題は少ないが、白金系触媒がオルガノポリシロキサンのエマルジョンに取り込まれる速度が律速となり、十分に硬化させるためには長時間かけなければならず、硬化シリコーン粉末の生産性が悪く、また、硬化に長時間かけた場合には、このエマルジョンが破壊して、粒子径の分布が広くなったり、粒径の大きなゲル物が含まれてくるといった問題があった。
【0005】
本発明者らは上記課題を解消するために鋭意検討した結果、本発明に到達した。
すなわち、本発明の目的は、粒径のそろった硬化シリコーン粉末を生産性よく製造する方法を提供することにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】
本発明の硬化シリコーン粉末の製造方法は、一分子中にケイ素原子結合アルケニル基を少なくとも2個有するオルガノポリシロキサンおよび一分子中にケイ素原子結合水素原子を少なくとも2個有するオルガノポリシロキサンからなるシリコーン組成物の水分散液に添加した白金−アルケニルシロキサン錯体からなる触媒により硬化シリコーン粉末を製造する方法において、この触媒が、水中での体積粒径分布において、平均粒径1μm以下の液体粒子状に分散していることを特徴とする。
【0007】
【発明の実施の形態】
本発明の製造方法では、まずはじめに、一分子中にケイ素原子結合アルケニル基を少なくとも2個有するオルガノポリシロキサンおよび一分子中にケイ素原子結合水素原子を少なくとも2個有するオルガノポリシロキサンからなるシリコーン組成物の水分散液を調製する。前者のオルガノポリシロキサンは、硬化シリコーン粉末を形成するための主成分である。このオルガノポリシロキサンに含まれているアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基が例示され、特に、ビニル基が好ましい。また、このオルガノポリシロキサンに含まれているアルケニル基以外のケイ素原子に結合する基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基;フェニル基、トリル基、キシリル基等のアリール基;3,3,3−トリフロロプロピル基等のハロゲン化アルキル基等の置換もしくは非置換の一価炭化水素基が例示され、好ましくは、メチル基、フェニル基である。また、このシロキサンの分子構造としては、直鎖状、一部分枝を有する直鎖状、分枝鎖状、環状が例示され、好ましくは、直鎖状、一部分枝を有する直鎖状である。このオルガノポリシロキサンの粘度は、後者のオルガノポリシロキサンとともに、シリコーン組成物の水分散液を形成することができる程度の粘度であればよく、例えば、25℃における粘度が5〜10,000,000センチストークスの範囲内であることが好ましい。
【0008】
また、この後者のオルガノポリシロキサンは、硬化シリコーン粉末を形成するための架橋剤成分である。このオルガノポリシロキサンに含まれている水素原子以外のケイ素原子に結合する基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基;フェニル基、トリル基、キシリル基等のアリール基;3,3,3−トリフロロプロピル基等のハロゲン化アルキル基等の置換もしくは非置換の一価炭化水素基が例示され、好ましくは、メチル基、フェニル基である。また、このオルガノポリシロキサンの分子構造としては、直鎖状、一部分枝を有する直鎖状、分枝鎖状、環状が例示され、好ましくは、直鎖状、一部分枝を有する直鎖状である。このオルガノポリシロキサンの粘度は、前者のオルガノポリシロキサンとともに、シリコーン組成物の水分散液を形成することができる程度の粘度であればよく、例えば、25℃における粘度が1〜10,000,000センチストークスの範囲内であることが好ましい。
【0009】
前者のオルガノポリシロキサンと後者のオルガノポリシロキサンの配合比は限定されないが、前者のオルガノポリシロキサンに含まれているケイ素原子結合アルケニル基1モルに対して、後者のオルガノポリシロキサンに含まれているケイ素原子結合水素原子が0.5〜5モルとなる範囲内の量であることが好ましい。
【0010】
このシリコーン組成物を水中に安定性良く分散させるためには、界面活性剤を用いることが好ましい。この界面活性剤としては、この硬化反応を阻害しないものであればよく、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル等のノニオン系界面活性剤;アルキル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム等のアニオン系界面活性剤;これらの界面活性剤の二種以上の混合物が例示される。この界面活性剤は、シリコーン組成物100重量部に対して0.1〜10重量部の範囲内であることが好ましい。また、水は、シリコーン組成物100重量部に対して10〜200重量部の範囲内であることが好ましい。このシリコーン組成物を水中に分散させる方法としては、これらの成分をコロイドミル、ホモジナイザー等の公知の撹拌・混合装置により混合する方法が例示される。
【0011】
続いて、シリコーン組成物の水分散液に、白金−アルケニルシロキサン錯体からなる触媒を添加する。この触媒は、水中での体積粒径分布において、平均粒径1μm以下の液体粒子状に分散しているものであり、好ましくは、この平均粒径が0.8μm以下のものであり、特に好ましくは、この平均粒径が0.5μm以下のものである。また、水中に液体粒子状に分散している触媒の体積粒径分布において、粒径1μm以下の触媒が40重量%以上であることが特に好ましい。
【0012】
この触媒中の白金−アルケニルシロキサン錯体としては、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体、白金−1,3−ジアリル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体、白金−1,3−ジビニル−1,3−ジメチル−1,3−ジフェニルジシロキサン錯体、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラフェニルジシロキサン錯体、白金−1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサン錯体が例示される。この触媒には、これらの錯体の安定性を向上させるために、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン、1,3−ジアリル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン、1,3−ジビニル−1,3−ジメチル−1,3−ジフェニルジシロキサン、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラフェニルジシロキサン、1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサンを過剰に添加していてもよく、特に、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体であることが好ましい。
【0013】
このような触媒を、水中での体積粒径分布における平均粒径1μm以下の液体粒子状に分散させるためには、予め、この触媒を、水中での体積粒径分布における平均粒径1μm以下の液体粒子状に分散させた水分散液として添加する方法、この触媒を界面活性剤に分散させた後、これを添加する方法が挙げられる。前者の方法では、触媒の水分散液の安定性を向上させるために、界面活性剤を使用することが好ましい。この界面活性剤としては、前記と同様の界面活性剤が例示される。この界面活性剤は、触媒100重量部に対して0.01〜1000重量部の範囲内であることが好ましい。さらに、この触媒を水中に均一に分散させるために、これらの触媒を水溶性有機溶剤に溶解ないしは分散させた後、これを水中に投入することにより、より微小な液体粒子状に分散した触媒の水分散液を調製することができる。この水溶性有機溶剤としては、メタノール、エタノール、n−プロパノール、i−プロパノール、t−ブタノール等の炭素原子数4以下のアルコール;アセトン、メチルエチルケトン等のケトンが例示され、特に、前記の低級アルコールが好ましい。この触媒の水分散液を調製する方法としては、これらの成分をコロイドミル、ホモジナイザー等の公知の撹拌・混合装置により混合する方法が例示される。また、後者の方法で用いる界面活性剤としては、前記と同様の界面活性剤が例示される。
【0014】
この触媒の添加量は限定されないが、シリコーン組成物に対して、この触媒に含まれている白金金属が重量単位で0.1〜1,000ppmとなる量であればよく、さらには、0.1〜500ppmとなる量であることが好ましく、特には、1〜50ppmとなる量であることが好ましい。
【0015】
シリコーン組成物の水分散液に触媒を添加した後は、この組成物の硬化反応が進行する。この硬化反応は、温度が0〜100℃の範囲であっても進行するが、この温度が低すぎると硬化反応が遅くなり、また、この温度が高すぎるとシリコーン組成物の水分散液の安定性が低下することから、好ましくは、5〜70℃の範囲である。
【0016】
【実施例】
本発明の硬化シリコーン粉末の製造方法を実施例により詳細に説明する。なお、実施例中の粘度は25℃における値である。また、硬化シリコーン粉末の粒径分布は、この粉末の水分散液をメタノール中に分散させた後、これをレーザー回折式粒度分布測定機(堀場製作所製のLA−500)により測定し、この硬化シリコーン粉末のメジアン径(累積分布の50%に相当する粒径)、粒径10.0μm以下の硬化シリコーン粉末の含有率(体積%)、および累積で90体積%となる硬化シリコーン粉末の粒径を求めた。また、触媒の体積粒径分布は、この触媒の水分散液をレーザー散乱式サブミクロン粒子分析装置(コールターエレクトロニクス社製のCOULTER N4型)により測定し、この平均粒径、および粒径1μm以下の触媒の含有率(体積%)を求めた。また、シリコーン組成物の硬化状態は、シリコーン組成物の水分散液2gにエタノール5gを加えて、このシリコーン組成物がエタノール添加以前に硬化している場合には、硬化シリコーン粉末として分離し、このエタノール添加以前に硬化していない場合には、シリコーン組成物が分離することから判断した。
【0017】
[参考例1]
シリコーン組成物の水分散液として次のものを調製して用いた。
粘度が400センチストークスである分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン561.4g、および粘度が50センチストークスである分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体(前記のジメチルポリシロキサン中のビニル基に対する、この共重合体中のケイ素原子結合水素原子のモル比は1.1である。)38.6gを1リットルのビーカーに仕込み、翼式撹拌機で均一に混合した後、予めイオン交換水120gにノニルフェニルポリエーテル(エチレンオキサイドの付加モル数=9.5)からなる界面活性剤2.4gを溶解した界面活性剤水溶液を添加して撹拌し、さらに、この水分散液をコロイドミルで乳化して、シリコーン組成物の水分散液を調製した。次いで、この水分散液を容量2リットルのビーカーに移し、イオン交換水460gを加えスリーワンモーター撹拌機にて30分撹拌し、均一に混合した。
【0018】
[参考例2]
触媒(A)の調製
白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンとイソプロピルアルコールの溶液1gをイオン交換水97gとポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル(エチレンオキサイドの付加モル数=9.5)からなる界面活性剤8gに均一に分散させてなる、体積粒径分布における、平均粒径が0.25μmであり、粒径1μm以下の触媒の含有率が95重量%である触媒の水分散液を調製した。
【0019】
[参考例3]
触媒(B)の調製
白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの溶液1gをイオン交換水97gとポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル(エチレンオキサイドの付加モル数=9.5)からなる界面活性剤8gに均一に分散させてなる、体積粒径分布における、平均粒径が0.25μmであり、粒径1μm以下の触媒の含有率が79重量%である触媒の水分散液を調製した。
【0020】
[参考例4]
触媒(C)の調製
白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンと分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサンオリゴマーの溶液1gをイオン交換水97gとポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル(エチレンオキサイドの付加モル数=9.5)からなる界面活性剤8gに均一に分散させてなる、体積粒径分布における、平均粒径が0.8μmであり、粒径1μm以下の触媒の含有率が44重量%である触媒の水分散液を調製した。
【0021】
[参考例5]
触媒(D)の調製
白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンと分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサンオリゴマーの溶液1gをイオン交換水97gとポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル(エチレンオキサイドの付加モル数=9.5)からなる界面活性剤8gに均一に分散させてなる、体積粒径分布における、平均粒径が1.3μmであり、粒径1μm以下の触媒の含有率が17重量%である触媒の水分散液を調製した。
【0022】
[参考例6]
触媒(E)の調製
塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液を触媒とした。
【0023】
[参考例7]
触媒(F)の調製
白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンとイソプロピルアルコールの溶液3gをポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル(エチレンオキサイドの付加モル数=9.5)からなる界面活性剤6gに均一に分散させて触媒の界面活性剤分散液を調製した。この触媒を水中に分散した際の触媒の体積粒径分布における、平均粒径は0.46μmであり、粒径1μm以下の触媒の含有率は66重量%であった。
【0024】
[実施例1〜3、比較例1〜2]
参考例1で調製した水分散液に、表1で示される触媒をシリコーン組成物に対して触媒中の白金金属が16ppmとなる量添加した。このシリコーン組成物の硬化速度および硬化シリコーン粉末の体積粒径分布を求め、これらの結果を表1に示した。
【0025】
[比較例3]
粘度が400センチストークスである分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン561.4g、および粘度が50センチストークスである分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体(前記のジメチルポリシロキサン中のビニル基に対する、この共重合体中のケイ素原子結合水素原子のモル比は1.1である。)38.6gを1リットルのビーカーに仕込み、翼式撹拌機で均一に混合した後、これを−10〜−5℃に冷却し、次いで、これに白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンと分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサンオリゴマーの溶液からなる触媒を、シリコーン組成物に対して触媒中の白金金属が16ppmとなる量添加して硬化性シリコーン組成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物を、予めイオン交換水120gにノニルフェニルポリエーテル(エチレンオキサイドの付加モル数=9.5)からなる界面活性剤2.4gを溶解した界面活性剤水溶液を添加して撹拌し、さらに、この水分散液をコロイドミルで乳化して、硬化性シリコーン組成物の水分散液を調製した。次いで、この水分散液を容量2リットルのビーカーに移し、イオン交換水460gを加えスリーワンモーター撹拌機にて30分撹拌し、均一に混合した。この硬化性シリコーン組成物の水分散液を50℃にして、この硬化性シリコーン組成物の硬化速度および硬化シリコーン粉末の体積粒径分布を求め、これらの結果を表1に示した。
【0026】
【表1】
【0027】
[実施例4]
参考例1で調製した水分散液に、参考例7で調製した触媒(F)をシリコーン組成物に対して触媒中の白金金属が16ppmとなる量添加した。このシリコーン組成物は25℃において6分後に硬化し、50℃においては2分後に硬化したことが確認された。また、得られた硬化シリコーン粉末の、体積粒径分布におけるメジアン径は3.8μmでり、粒径10.0μm以下の硬化シリコーン粉末の含有率は98.7体積%であり、90体積%となる硬化シリコーン粉末の粒径は7.0μmであった。
【0028】
【発明の効果】
本発明の硬化シリコーン粉末の製造方法は、粒径のそろった硬化シリコーン粉末を生産性よく製造することができるという特徴がある。
Claims (2)
- 一分子中にケイ素原子結合アルケニル基を少なくとも2個有するオルガノポリシロキサンおよび一分子中にケイ素原子結合水素原子を少なくとも2個有するオルガノポリシロキサンからなるシリコーン組成物の水分散液に添加した白金−アルケニルシロキサン錯体からなる触媒により硬化シリコーン粉末を製造する方法であって、この触媒が、水中での体積粒径分布において、平均粒径1μm以下の液体粒子状に分散していることを特徴とする硬化シリコーン粉末の製造方法。
- 水中に液体粒子状に分散している白金−アルケニルシロキサン錯体からなる触媒の体積粒径分布において、粒径1μm以下の触媒が40重量%以上であることを特徴とする、請求項1記載の硬化シリコーン粉末の製造方法。
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