JP6553311B2 - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、硬化した際に、優れた電気特性(特に、低誘電正接)、金属への高い接着強度が達成できるエポキシ樹脂組成物を提供することを課題とする。
項1.
式(1):
飽和炭化水素環又は不飽和炭化水素環、あるいは
飽和炭化水素環及び/又は不飽和炭化水素環が2〜6個縮合又は2個連結した構造を有する環であり、
RXa、RXb、RXc、及びRXdは、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ハロゲン原子、又は式(3):
R2は、炭素数1〜18のアルキレン基を示し、この基は、ケイ素原子に直接結合した炭素原子を除く一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子で置換されていてもよく、
R3は同一又は異なって、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜9のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子で置換されていてもよく、
mは0〜6の整数を示し、
nは0〜3の整数を示す。)で表される基を示し、
但し、RXa、RXb、RXc、及びRXdのうち、少なくとも1つは式(3)で表される基であり、
X環を構成する炭化水素環を構成する炭素原子であって且つRXa、RXb、RXc、及びRXdが結合していない炭素原子に結合した水素原子が、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニル基、又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)
で表されるエポキシ樹脂と有機微粒子とを含有するエポキシ樹脂組成物。
項2.
前記飽和炭化水素環及び/又は不飽和炭化水素環が2個連結した構造を有する環が、
式(2):
項3.
前記飽和炭化水素環が炭素数4〜8の飽和炭化水素環であり、
前記不飽和炭化水素環が炭素数4〜8の不飽和炭化水素環である、
項1又は2に記載のエポキシ樹脂組成物。
項4.
式(1−iia):
R1は同一又は異なって、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜9のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子で置換されていてもよく、
R2は同一又は異なって、炭素数1〜18のアルキレン基を示し、この基は、ケイ素原子に直接結合した炭素原子を除く一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子で置換されていてもよく、
R3は同一又は異なって、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜9のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子で置換されていてもよく、
mは0〜6の整数を示し、nは0〜3の整数を示す。)
で表されるエポキシ樹脂、並びに
式(1−iiia):
R1、R2、R3、m、及びnは前記に同じ。)
で表されるエポキシ樹脂
からなる群より選択される少なくとも1種のエポキシ樹脂と有機微粒子とを含有する、項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
項5.
有機微粒子が、体積平均粒子径が50μm以下の有機微粒子である、項1〜4のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
項6.
有機微粒子が、ポリオレフィン系樹脂微粒子である、項1〜5のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
項7.
有機微粒子の形状が球状である、項1〜6のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
項8.
有機微粒子が、式(1)で表されるエポキシ樹脂100質量部に対して、20〜400質量部含まれる、項1〜7のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
項9.
項1〜8のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物の硬化物。
項10.
項1〜8のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物又は項9に記載の硬化物が用いられている半導体封止体、液状封止材、ポッティング材、シール材、層間絶縁膜、接着層、カバーレイフィルム、電磁波シールドフィルム、プリント基板材料又は複合材料。
項11.
半導体封止体、液状封止材、ポッティング材、シール材、層間絶縁膜、接着層、カバーレイフィルム、電磁波シールドフィルム、プリント基板材料又は複合材料の用途に用いられる項1〜8のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物又は項9に記載の硬化物。
項12.
半導体封止体、液状封止材、ポッティング材、シール材、層間絶縁膜、接着層、カバーレイフィルム、電磁波シールドフィルム、プリント基板材料又は複合材料を製造するための項1〜8のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物又は項9に記載の硬化物の使用。
で示される4価の基として、特に好ましくは以下の式で表される基が挙げられる。すなわち、
で表される基である。
m=1の場合は
で表される基である場合、式(1)で表されるエポキシ樹脂として、式(1−X2)
R1、R2、R3、m、及びnは前記に同じ。〕
で表されるエポキシ樹脂を好ましく包含する。なお、R1、R2、R3、m、及びnは、いずれも、それぞれ同一又は異なっていてよく、同一であることが好ましい。
で表される基である。
で表されるエポキシ樹脂を好ましく包含する。なお、R1、R2、R3、m、及びnは、いずれも、それぞれ同一又は異なっていてよく、同一であることが好ましい。
で表される基である。
で表されるエポキシ樹脂を包含する。なお、R1、R2、R3、m、及びnは、いずれも、それぞれ同一又は異なっていてよく、同一であることが好ましい。
で表される基が挙げられる。
で表される化合物が挙げられる。
上記式(1−IIa)で表されるエポキシ樹脂のうち、さらに好ましいものとして、式(1−IIa1):
又は式(1−IIa2):
で表されるエポキシ樹脂が例示できる。なお、R1は同一又は異なっていてよく、同一であることが好ましい。
で表されるエポキシ樹脂を挙げることもできる。なお、R1、R2、R3、及びnは、いずれも、それぞれ同一又は異なっていてよく、同一であることが好ましい。
式(1−IIb)において、Xiiが1,4−フェニレン基又は式(2g−iia’)で表される基(好ましくは1,4−フェニレン基)であり、R1が同一又は異なって(好ましくは同一で)炭素数1〜3のアルキル基(特にメチル基)であり、nが共に0(すなわち環はR3で置換されていない)であり、R2が同一又は異なって(好ましくは同一で)炭素数2〜6のアルキレン基(好ましくはジメチレン基:−(CH2)2−)であるものがより好ましい。
で表されるエポキシ樹脂を挙げることもできる。なお、R1、R2、R3、及びnは、いずれも、それぞれ同一又は異なっていてよく、同一であることが好ましい。
式(1−IIIa)において、Xiiiが
又は式(5−iva):
又は式(5−ia):
で表される化合物を用いることにより、上記式(1−iiia)又は(1−iva)で表されるエポキシ樹脂や1個の式(3)の基が炭化水素環に結合した構造を有するエポキシ樹脂を製造することもできる。また、これらの化合物の構造において、Xi〜Xivが、それぞれ、X環から1個の水素原子を除いて得られる1価の基、X環から2個の水素原子を除いて得られる2価の基、X環から3個の水素原子を除いて得られる3価の基、又はX環から4個の水素原子を除いて得られる4価の基、に置換された構造の化合物を用いることで、式(1)で示される種々の化合物を製造することができる。
量部、好ましくは0.0005〜5質量部である。
攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた200mL容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、アリルグリシジルエーテル5.9g、ヘキサクロロ白金酸六水和物の2wt%エタノール溶液0.05g、トルエン100gを仕込み、液温を70℃まで昇温させた。その後、1,4−ビス(ジメチルシリル)ベンゼン5.0gを15分間で滴下し、引続き、90℃で4時間攪拌した。トルエンを濃縮により除去後、無色透明液体の1,4−ビス[(2,3−エポキシプロピルオキシプロピル)ジメチルシリル]ベンゼン(エポキシ樹脂A)10.3g(エポキシ当量211g/eq)を取得した。
攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた200mL容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、1,2−エポキシ−5−ヘキセン5.0g、ヘキサクロロ白金酸六水和物の2wt%エタノール溶液0.05g、トルエン100gを仕込み、液温を70℃まで昇温させた。その後、1,4−ビス(ジメチルシリル)ベンゼン5.0gを15分間で滴下し、引続き、90℃で5時間攪拌した。トルエンを濃縮により除去後、無色透明液体の1,4−ビス[(2,3−エポキシブチル)ジメチルシリル]ベンゼン(エポキシ樹脂B)9.5g(エポキシ当量195g/eq)を取得した。
攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた200mL容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン6.4g、ヘキサクロロ白金酸六水和物の2wt%エタノール溶液0.05g、トルエン100gを仕込み、液温を70℃まで昇温させた。その後、1,4−ビス(ジメチルシリル)ベンゼン5.0gを15分間で滴下し、引続き、90℃で4時間攪拌した。トルエンを濃縮により除去後、無色透明液体の1,4−ビス{[2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル]ジメチルシリル}ベンゼン(エポキシ樹脂C)10.8g(エポキシ当量221g/eq)を取得した。
攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた200mL容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン4.3g、ヘキサクロロ白金酸六水和物の2wt%エタノール溶液0.05g、トルエン250gを仕込み、液温を70℃まで昇温させた。その後、ビス[(p−ジメチルシリル)フェニル]エーテル5.0gを15分間で滴下し、引続き、90℃で6時間攪拌した。トルエンを濃縮により除去後、無色透明液体の4,4’−ビス{[2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル]ジメチルシリル}ジフェニルエーテル(エポキシ樹脂D)8.9g(エポキシ当量267g/eq)を取得した。
攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた200mL容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン7.4g、ヘキサクロロ白金酸六水和物の2wt%エタノール溶液0.05g、トルエン250gを仕込み、液温を70℃まで昇温させた。その後、1,3,5−トリス(ジメチルシリル)ベンゼン5.0gを15分間で滴下し、引続き、90℃で6時間攪拌した。トルエンを濃縮により除去後、無色透明液体の1,3,5−トリス{[2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル]ジメチルシリル}ベンゼン(エポキシ樹脂E)11.8g(エポキシ当量208g/eq)を取得した。
表1及び表2に記載した配合量の各成分をカップに秤量し、自転公転(ARE−310、シンキー社製)を用いて、室温(25℃)で2000rpmで5分間混合した。その後、室温(25℃)で2200rpmで5分間脱泡することでエポキシ樹脂組成物を調製した。エポキシ樹脂組成物中には、用いた有機微粒子がそのまま含まれていた。
・エポキシ樹脂G:三菱化学社製Bis−A型エポキシ樹脂(グレード828)(エポキシ当量189g/eq)
・有機微粒子A:エチレン−グリシジルメタクリレート共重合体微粒子「ボンドファースト」(住友化学社製)を体積平均粒子径13μmとした球状の有機微粒子(住友精化社製)
・有機微粒子B:無水マレイン酸変性ポリエチレン「アドマー」(三井化学社製)を体積平均粒子径25μmとした球状の有機微粒子(住友精化社製)
・有機微粒子C:無水マレイン酸変性ポリプロピレン「ACumist1863」(ハネウェル社製、体積平均粒子径6〜7.5μm)
・その他成分A:4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸/ヘキサヒドロ無水フタル酸=70/30(MH−700、新日本理化社製)
・その他成分B:2−エチル−4−メチルイミダゾール(三菱化学社製)
各実施例及び比較例で得られたエポキシ樹脂組成物をアルミ板に塗布し、その上から厚さ35μmの電解銅箔(古河電気工業社製)を重ね合わせた。100℃で1時間、120℃で2時間、150℃で2時間加熱して硬化させた。硬化後、幅1cmになるようにカッターで切れ目を入れ、90度ピール強度試験片とした。得られた試験片について、AGS−X(島津製作所社製)を用いて、試験速度50mm/minの条件で90度ピール強度試験を実施した。
実施例及び比較例で得られた各エポキシ樹脂組成物を樹脂製モールド(厚さ2mm)に流し込み、100℃で1時間、120℃で2時間、150℃で2時間加熱して硬化させた。次いで、硬化物を幅20mm×長さ30mm×厚さ2mmのサイズに切り出し、誘電率測定用試験片とした。得られた試験片は、誘電率測定装置(インピーダンスアナライザー、アジレント社製)を用いて、25℃にて、比誘電率(1GHz)及び誘電正接(1GHz)を測定した。また、誘電率測定装置の校正は、PTFEを用いて行った。結果を表1および表2に示す。
Claims (9)
- 式(1−iia):
R 1 は同一又は異なって、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜9のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子で置換されていてもよく、
R 2 は同一又は異なって、炭素数1〜18のアルキレン基を示し、この基は、ケイ素原子に直接結合した炭素原子を除く一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子で置換されていてもよく、
R 3 は同一又は異なって、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜9のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子で置換されていてもよく、
mは0〜6の整数を示し、
nは0〜3の整数を示す。)
で表されるエポキシ樹脂、
式(1−iiia):
R 1 、R 2 、R 3 、m、及びnは前記に同じ。)
で表されるエポキシ樹脂、並びに
式(1−iva):
R 1 、R 2 、R 3 、m、及びnは前記に同じ。)
で表されるエポキシ樹脂
からなる群より選択される少なくとも1種のエポキシ樹脂と有機微粒子とを含有し、
前記有機微粒子が、ポリオレフィン系樹脂微粒子である、
通信機器における、半導体封止体、液状封止材、ポッティング材、シール材、層間絶縁膜、接着層、カバーレイフィルム、電磁波シールドフィルム、プリント基板材料又は複合材料のための、
エポキシ樹脂組成物。 - 前記飽和炭化水素環が炭素数4〜8の飽和炭化水素環であり、
前記不飽和炭化水素環が炭素数4〜8の不飽和炭化水素環である、
請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。 - エポキシ樹脂が、
式(1−IIa):
式(1−IIb):
式(1−IIIa):
からなる群より選択される、少なくとも1種である、
請求項1又は2に記載のエポキシ樹脂組成物。 - 式(1−IIa)で表されるエポキシ樹脂が、
X ii が、1,4−フェニレン基又は式(2 g −iia’):
式(1−IIb)で表されるエポキシ樹脂が、
X ii が1,4−フェニレン基又は式(2 g −iia’):
式(1−IIIa)で表されるエポキシ樹脂が、
X iii が
請求項3に記載のエポキシ樹脂組成物。 - 有機微粒子が、体積平均粒子径が50μm以下のポリオレフィン系樹脂微粒子である、請求項1〜4のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
- 有機微粒子が、ポリエチレン、ポリプロピレン、共重合ポリオレフィン、及び変性ポリオレフィンからなる群より選択される少なくとも1種のポリオレフィン系樹脂の微粒子である、請求項1〜5のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
- 有機微粒子の形状が球状である、請求項1〜6のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
- 有機微粒子が、式(1)で表されるエポキシ樹脂100質量部に対して、20〜400質量部含まれる、請求項1〜7のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜8のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物の硬化物。
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