JP6429569B2 - エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Description
また前記一般式(3)で表される脂肪族環構造を有する二価の基は、例えば、下記構造式群(A29)〜(A47)
が好ましい。
また前記一般式(9)で表されるノルボルナン構造、テトラヒドロジシクロペンタジエン構造もしくはテトラヒドロトリシクロペンタジエン構造を有するジヒドロキシ化合物、または前記一般式(10)で表されるアダマンタン構造を有するジヒドロキシ化合物としては、例えば、下記構造式群(B10)〜(B21)
その他にも、前記一般式(5)で表される脂肪族環構造を有するジヒドロキシ化合物としては、例えば、下記構造式群(B22)〜(B25)
JIS K 7236規格に準拠して測定した。具体的には、電位差滴定装置を用い、溶媒としてメチルエチルケトンを使用し、臭素化テトラエチルアンモニウム酢酸溶液を加え、0.1mol/L過塩素酸−酢酸溶液を用いた。
JIS K 7234規格、環球法に準拠して測定した。具体的には、自動軟化点装置(株式会社メイテック製、ASP−MG4)を用いた。
JIS K 7121、示差走査熱量測定に準拠して測定した。SII社製EXTER DSC6200を使用して、20℃から10℃/分の昇温速度により測定し、2サイクル目に得られたDSCチャートの補外ガラス転移開始温度(Tig)より求めた。
空洞共振法(ベクトルネットワークアナライザー(VNA)E8363B(アジレント・テクノロジー製)、空洞共振器摂動法誘電率測定装置(関東電子応用開発製))によって、1GHzの値を測定した。
JIS K 6854−1に準拠し、島津製作所製オートグラフにて、25℃雰囲気下、50mm/min.により測定した。
耐水性の指標としてPCT後ハンダ耐熱を測定した。JIS C 6481に準じて作製した試験片を121℃、0.2MPaのオートクレーブ中に3時間処理した後、260℃のハンダ浴中につけて、20分以上膨れやはがれが生じなかったものを○とし、10分以内に膨れやはがれが生じたものを×とし、それ以外を△と評価した。
JIS K 7113に準じた。
JIS K 7209、A法に準拠した。50mm角、1mm厚の試験片を用いて、23℃の水に24時間浸漬した測定値を吸水率とした。
撹拌装置、温度計、窒素ガス導入装置、冷却管及び滴下装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに、2,6−キシレノール1220部、47%BF3エーテルコンプレックス14.2部を仕込み、撹拌しながら115℃まで昇温した。同温度に保持しながらジシクロペンタジエン132部を6時間かけて滴下した。さらに120〜130℃の温度で4時間反応を継続した。その後、水酸化カルシウム2部を加えた後10%のシュウ酸水溶液4部を加え中和した後、メチルイソブチルケトン870部を加えた。約80℃の温水300部を用いて水洗、分液を3回繰り返した後、160℃まで昇温し脱水した後、減圧下でメチルイソブチルケトン及び未反応の2,6−キシレノールを蒸発除去して、下記一般式(12)
撹拌装置、温度計、窒素ガス導入装置、冷却管、油水分離器及び滴下装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに、4,4’−シクロヘキシリデンビスフェノール(本州化学工業株式会社製、ビスフェノールZ、水酸基当量=134g/eq.)134部、DEDM67部及びp−トルエンスルホン酸0.21部を仕込み、撹拌しながら135℃まで昇温し、同温度を保持しながらスチレン52部を3時間かけて滴下した。滴下終了後さらに同温度にて7時間反応を継続した。その後、純水6部とDEDM133部を仕込み、撹拌しながら水酸化カリウム59部を少量ずつ仕込み、アルカリ金属塩とした後、BCMB10部を仕込し、撹拌しながら75℃まで昇温し、同温度で2時間反応した。反応終了後、エピクロルヒドリン550部を仕込み撹拌溶解した。均一に溶解後、0.024MPaの減圧下75℃に保ち、48%水酸化ナトリウム水溶液41部を2時間かけて滴下し、この滴下中に還流留出した水とエピクロルヒドリンを分離層で分離しエピクロルヒドリンは反応容器に戻し、水は系外に除いて反応した。滴下終了後、同条件でさらに1時間反応を継続した。反応終了後、エピクロルヒドリン及びDEDMを減圧留去し、トルエン600部に溶解した後、水洗により生成した塩を除いた。その後、溶媒であるトルエンを減圧留去し、エポキシ樹脂(e2)を210部得た。得られたエポキシ樹脂(e2)のエポキシ当量は270g/eq.だった。
撹拌装置、温度計、窒素ガス導入装置、冷却管、油水分離器及び滴下装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに、メタノール350部と水酸化カリウム58部を仕込み撹拌しながら、4,4’−(3,3,5−トリメチルシクロヘキシリデン)ビスフェノール(本州化学工業株式会社製、BisP−TMC、水酸基当量=155g/eq.)155部を仕込み、アルカリ金属塩とした。その後、BCMB62部とDEDM200部を投入し、撹拌しながら75℃まで昇温し、同温度で2時間反応した。反応終了後、0.0067MPaの減圧下100℃まで昇温し、メタノール全量を留去した後、エピクロルヒドリン300部を仕込み撹拌溶解した。均一に溶解後、0.024MPaの減圧下75℃に保ち、48%水酸化ナトリウム水溶液20部を2時間かけて滴下し、この滴下中に還流留出した水とエピクロルヒドリンを分離層で分離しエピクロルヒドリンは反応容器に戻し、水は系外に除いて反応した。滴下終了後、同条件でさらに1時間反応を継続した。反応終了後、エピクロルヒドリン及びDEDMを減圧留去し、トルエン600部に溶解した後、水洗により生成した塩を除いた。その後、溶媒であるトルエンを減圧留去し、黄色固形のエポキシ樹脂(e3)を200部得た。得られたエポキシ樹脂(e3)のエポキシ当量は455g/eq.だった。
撹拌装置、温度計、窒素ガス導入装置、冷却管、油水分離器及び滴下装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに、メタノール350部と水酸化カリウム60部を仕込み撹拌しながら、合成例1で得られた前記ジヒドロキシ化合物(a1)188部を仕込み、アルカリ金属塩とした。その後、BCMB38部とDEDM200部を仕込み、撹拌しながら75℃まで昇温し、同温度で2時間反応した。反応終了後、0.0067MPaの減圧下100℃まで昇温し、メタノール全量を留去したのち、エピクロルヒドリン420部を仕込み撹拌溶解した。均一に溶解後、0.024MPaの減圧下75℃に保ち、48%水酸化ナトリウム水溶液27部を2時間かけて滴下し、この滴下中に還流留出した水とエピクロルヒドリンを分離層で分離しエピクロルヒドリンは反応容器に戻し、水は系外に除いて反応した。滴下終了後、同条件でさらに1時間反応を継続した。反応終了後、濾過により生成した塩を除き、さらに水洗したのちエピクロルヒドリン及びDEDMを留去し、エポキシ樹脂(e4)220部を得た。得られたエポキシ樹脂(e4)のエポキシ当量は365g/eq.だった。
撹拌装置、温度計、窒素ガス導入装置、冷却管、油水分離器及び滴下装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに、メタノール350部と水酸化カリウム57部を仕込み撹拌しながら、合成例1で得られた前記ジヒドロキシ化合物(a1)188部を仕込み、アルカリ金属塩とした。その後、BCMB75部とDEDM200部を仕込み、撹拌しながら75℃まで昇温し、同温度で2時間反応した。反応終了後、0.0067MPaの減圧下100℃まで昇温し、メタノール全量を留去したのち、エピクロルヒドリン300部を仕込み撹拌溶解した。均一に溶解後、0.024MPaの減圧下75℃に保ち、48%水酸化ナトリウム水溶液17部を2時間かけて滴下し、この滴下中に還流留出した水とエピクロルヒドリンを分離層で分離しエピクロルヒドリンは反応容器に戻し、水は系外に除いて反応した。滴下終了後、同条件でさらに1時間反応を継続した。反応終了後、濾過により生成した塩を除き、さらに水洗したのちエピクロルヒドリン及びDEDMを留去し、エポキシ樹脂(e5)230部を得た。得られたエポキシ樹脂(e5)のエポキシ当量は660g/eq.だった。
撹撹拌装置、温度計、窒素ガス導入装置、冷却管、油水分離器及び滴下装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに、合成例1で得られた前記ジヒドロキシ化合物(a1)188部、エピクロルヒドリン600部、DEDM200部を仕込み撹拌溶解させた。均一に溶解後、0.024MPaの減圧下75℃に保ち、48%水酸化ナトリウム水溶液125部を3時間かけて滴下し、この滴下中に還流留出した水とエピクロルヒドリンを分離層で分離しエピクロルヒドリンは反応容器に戻し、水は系外に除いて反応した。滴下終了後、同条件でさらに1時間反応を継続した。反応終了後、濾過により生成した塩を除き、さらに水洗したのちエピクロルヒドリン及びDEDMを減圧留去し、エポキシ樹脂(e6)を205部得た。得られたエポキシ樹脂(e6)のエポキシ当量は250g/eq.だった。
撹拌装置、温度計、窒素ガス導入装置、冷却管、油水分離器及び滴下装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに、メタノール320部と水酸化カリウム58部を仕込み撹拌しながら、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)スルホン153部を仕込み、アルカリ金属塩とした。その後、BCMB37部とDEDM200部を仕込み、撹拌しながら75℃まで昇温し、同温度で2時間反応した。反応終了後、0.0067MPaの減圧下100℃まで昇温し、メタノール全量を留去したのち、エピクロルヒドリン450部を仕込み撹拌溶解した。均一に溶解後、0.024MPaの減圧下75℃に保ち、48%水酸化ナトリウム水溶液30部を2時間かけて滴下し、この滴下中に還流留出した水とエピクロルヒドリンを分離層で分離しエピクロルヒドリンは反応容器に戻し、水は系外に除いて反応した。滴下終了後、同条件でさらに1時間反応を継続した。反応終了後、濾過により生成した塩を除き、さらに水洗したのちエピクロルヒドリン及びDEDMを留去し、エポキシ樹脂(e7)185部を得た。得られたエポキシ樹脂(e7)のエポキシ当量は313g/eq.だった。
撹拌装置、温度計、窒素ガス導入装置、冷却管、油水分離器及び滴下装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに、メタノール350部と水酸化カリウム60部を仕込み撹拌しながら、合成例1で得られた前記ジヒドロキシ化合物(a1)188部を仕込み、アルカリ金属塩とした。その後、α、α’−パラキシレンジクロライド26部とDEDM200部を仕込み、撹拌しながら75℃まで昇温し、同温度で2時間反応した。反応終了後、0.0067MPaの減圧下100℃まで昇温し、メタノール全量を留去したのち、エピクロルヒドリン480部を仕込み撹拌溶解した。均一に溶解後、0.024MPaの減圧下75℃に保ち、48%水酸化ナトリウム水溶液31部を2時間かけて滴下し、この滴下中に還流留出した水とエピクロルヒドリンを分離層で分離しエピクロルヒドリンは反応容器に戻し、水は系外に除いて反応した。滴下終了後、同条件でさらに1時間反応を継続した。反応終了後、エピクロルヒドリン及びDEDMを減圧留去し、トルエン600部に溶解した後、水洗により生成した塩を除いた。さらに水洗した後、溶媒であるトルエンを減圧留去し、エポキシ樹脂(e8)220部を得た。得られたエポキシ樹脂(e8)のエポキシ当量は318g/eq.だった。
表1に示す配合処方によりエポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤及び溶剤を配合し、不揮発分が50%のエポキシ樹脂組成物ワニスを得た。エポキシ樹脂、硬化剤及び硬化促進剤は予めメチルエチルケトン(以下、MEKと略す)に溶解して使用した。得られたエポキシ樹脂組成物ワニスをガラスクロス(日東紡株式会社製、IPC規格の2116)に含浸させた後、その含浸クロスを熱風循環オーブン中にて、150℃で8分間乾燥させ、Bステージ状のプリプレグを得た。さらに、得られたプリプレグ4枚と銅箔(三井金属鉱業株式会社製、3EC−III、厚み35μm)を重ね、130℃×15分+190℃×80分の温度条件で2MPaの真空プレスを行い、0.5mm厚の両面銅張積層板を得た。得られた両面銅張積層板を用いて、ガラス転移温度、接着力及び耐水性の評価を行った。また、Bステージ状のプリプレグのガラスクロスからBステージ状の樹脂組成物を分離し、190℃×80分の温度条件で2MPaの真空プレスを行い、比誘電率及び誘電正接評価用の硬化物を得た。評価結果を表2に示す。
表3に示す配合処方によりエポキシ樹脂、硬化剤及び硬化促進剤を配合し、加熱ニーダーに入れて加熱混合し、樹脂組成物を得た。次に高強度炭素繊維(東レ株式会社製、T700、引張り強さ4.8GPa、引張弾性率235GPa)を一方向に引き揃えた後に、得られた樹脂組成物を加熱溶融し、圧力を加えて含浸させて樹脂含有率35%の一方向炭素繊維プリプレグを得た。得られたプリプレグを長さ30cm、幅30cmに裁断したものを繊維方向が同一になるように17枚積層して積層体を形成し、リリースクロスを重ねた後、ブリーダークロスを重ね、さらにブリーダークロスを重ね、ナイロンパックで包み、成形用スタックを形成した。この形成用スタックを130℃、1時間の条件下でオートクレーブ成形して、繊維体積含有率60%の炭素繊維複合材料を得た。得られた炭素繊維複合材料を用いて、ガラス転移温度、曲げ強度及び曲げ弾性率の評価を行った。なお、プリプレグ中の樹脂含有率の測定法はJIS K 7071に、繊維体積含有率はJIS H 7401に準じて測定した。また、加熱ニーダーに入れて加熱混合した樹脂組成物を、190℃×80分の温度条件で2MPaの真空プレスを行い、比誘電率及び誘電正接評価用の硬化物を得た。評価結果を表4に示す。
表5に示す配合処方によりエポキシ樹脂、硬化剤及び硬化促進剤を配合し、120℃に加熱しながら、撹枠し均一化してエポキシ樹脂組成物を得た。得られたエポキシ樹脂組成物を減圧下で脱泡した後、金型に注型し、熱風循環オーブン中にて、150℃で2時間、次いで、180℃で3時間硬化して注型硬化物を得た。得られた注型硬化物を用いて、ガラス転移温度、比誘電率、誘電正接及び吸水率の評価を行った。評価結果を表6に示す。
Claims (9)
- 下記一般式(1)
または下記一般式(3)
で表される基のいずれかであり、Bはメチレン基を表し、R1はそれぞれ独立に水素原子
ハロゲン原子または炭素数1〜10の炭化水素を表す。)
で表される化合物とエピハロヒドリンを反応させて得られる構造を有するエポキシ樹脂と、硬化剤とを必須成分とするエポキシ樹脂組成物。 - 前記エポキシ樹脂のエポキシ当量が、250〜1000g/eq.の範囲である請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂のエポキシ基1モルに対して、前記硬化剤の活性水素基が0.4〜1.2モルの範囲である請求項1または2に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物を用いることを特徴とするプリプレグ。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物を用いることを特徴とする接着シート。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物を用いることを特徴とするエポキシ樹脂積層板。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物を用いることを特徴とするエポキシ樹脂封止材。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物を用いることを特徴とするエポキシ樹脂注型材。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化させた硬化物。
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