JP7192848B2 - 接着剤組成物及びこれを用いた接着剤層付き積層体 - Google Patents
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Description
本発明の好ましい実施形態によれば、上記α,β-不飽和カルボン酸の誘導体は、無水イタコン酸、無水マレイン酸、無水アコニット酸及び無水シトラコン酸からなる群より選択される少なくとも1種である。
本発明の他の好ましい実施形態によれば、上記α,β-不飽和カルボン酸又はその誘導体に由来するグラフト部分の含有割合は、上記変性ポリプロピレン系樹脂(A)100質量%に対して0.1~20質量%である。
本発明の他の好ましい実施形態によれば、上記エポキシ樹脂(B)は、脂環骨格を有する多官能エポキシ樹脂である。
本発明の他の好ましい実施形態によれば、上記変性ポリプロピレン系樹脂(A)におけるプロピレンの共重合比は70質量%以下である。
本発明の他の好ましい実施形態によれば、上記未変性ポリプロピレン樹脂(C)におけるプロピレンの共重合比は70質量%以下である。
本発明の他の好ましい実施形態によれば、上記未変性ポリプロピレン系樹脂(C)及び上記未変性ポリプロピレン系樹脂(D)は、エチレン-プロピレン共重合体、プロピレン-ブテン共重合体及びエチレン-プロピレン-ブテン共重合体からなる群より選択される少なくとも1種である。
本発明の他の好ましい実施形態によれば、上記接着剤組成物は酸化防止剤を含有する。
本発明の他の好ましい実施形態によれば、上記接着剤組成物は、さらに、有機溶剤を含有し、上記変性ポリプロピレン系樹脂(A)、上記エポキシ樹脂(B)及び上記未変性ポリプロピレン系樹脂(C)が、上記有機溶剤に溶解している。
本発明の他の好ましい実施形態によれば、上記有機溶剤は、メチルシクロヘキサン及び/又はシクロヘキサンである脂環式炭化水素溶剤、並びにアルコール系溶剤を含み、上記有機溶剤100質量部に対する上記脂環式炭化水素の含有量が、20質量部以上90質量部以下であり、上記有機溶剤100質量部に対する上記アルコール系溶剤の含有量が、1質量部以上20質量部以下である。
本発明の他の好ましい実施形態によれば、上記接着剤組成物は、上記有機溶剤としてトルエンを含有する。
本発明の他の好ましい実施形態によれば、上記有機溶剤を含有する接着剤組成物の固形分濃度は、5質量%以上50質量%以下である。
本発明の他の局面によれば、上記本発明の接着剤組成物からなる接着剤層と、該接着剤層の少なくとも一方の面に接する基材フィルムとを備え、上記接着剤層はBステージ状であることを特徴とする接着剤層付き積層体が提供される。
本発明の他の好ましい実施形態によれば、上記基材フィルムは、ポリイミドフィルム、ポリエーテルエーテルケトンフィルム、ポリフェニレンサルファイドフィルム、アラミドフィルム、ポリエチレンナフタレートフィルム、液晶ポリマーフィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、シリコーン離型処理紙、ポリオレフィン樹脂コート紙、TPXフィルム、フッ素系樹脂フィルム、及び銅箔からなる群より選択される少なくとも1種である。
本発明の他の局面によれば、上記本発明の接着剤組成物からなる接着剤層を含む、プリント配線板が提供される。
本発明の他の局面によれば、上記本発明の接着剤組成物からなる接着剤層を含む、フレキシブルフラットケーブルが提供される。
本明細書において、「プロピレン系樹脂」とは、プロピレンに由来する単量体単位を有する樹脂を意味する。また、「未変性」とは、α,β-不飽和カルボン酸又はその誘導体により変性されていないことを意味する。
また、本明細書において、重量平均分子量(以下、「Mw」ともいう)は、ゲル・パーミエーションクロマトグラフィー(以下、「GPC」ともいう)により測定された標準ポリスチレン換算値である。
また、本明細書において、「(メタ)アクリル」の記載は、アクリル及びメタクリルを意味する。
本発明の接着剤組成物は、変性ポリプロピレン系樹脂(A)、エポキシ樹脂(B)及び未変性ポリプロピレン系樹脂(C)を含有し、上記変性ポリプロピレン系樹脂(A)は、未変性ポリプロピレン系樹脂(D)がα,β-不飽和カルボン酸又はその誘導体を含む変性剤でグラフト変性された樹脂であり、上記変性ポリプロピレン系樹脂(A)の含有量が、上記接着剤組成物の固形分100質量部に対して10質量部以上であり、かつ、上記未変性ポリプロピレン系樹脂(C)の含有量が、上記接着剤組成物の固形分100質量部に対して1質量部以上90質量部以下であることを特徴とする。以下に本発明を特定する事項について、具体的に説明する。
上記変性ポリプロピレン系樹脂(A)は、未変性ポリプロピレン系樹脂(D)に由来する部分と、変性剤に由来するグラフト部分とを有する樹脂であり、好ましくは、未変性ポリプロピレン系樹脂(D)の存在下にα,β-不飽和カルボン酸又はその誘導体を含む変性剤をグラフト重合することにより得られたものである。グラフト重合による変性ポリプロピレン系樹脂(A)の製造は、公知の方法で行うことが可能であり、製造の際にはラジカル開始剤を用いてもよい。上記変性ポリプロピレン系樹脂(A)の製造方法としては、例えば、未変性ポリプロピレン系樹脂(D)をトルエン等の溶剤に加熱溶解し、上記変性剤及びラジカル開始剤を添加する溶液法や、バンバリーミキサー、ニーダー、押出機等を使用して未変性ポリプロピレン系樹脂(D)、変性剤及びラジカル開始剤を溶融混練する溶融法等が挙げられる。未変性ポリプロピレン系樹脂(D)、変性剤及びラジカル開始剤の使用方法は、特に限定されず、これらを、反応系に一括添加しても、逐次添加してもよい。
CH2=CR1COOR2 (1)
(式中、R1は水素原子又はメチル基であり、R2は炭化水素基である。)
また、グラフト質量が20質量%以下であると、樹脂等からなる被着体に対する十分な接着性を得ることができる。
また、変性ポリプロピレン系樹脂(A)の含有量は、接着剤組成物の固形分100質量部に対して99質量部以下であることが好ましい。
次に、上記接着剤組成物の一つの成分であるエポキシ樹脂(B)について説明する。エポキシ樹脂は(B)は、上記変性ポリプロピレン系樹脂中のカルボキシ基と反応し、被着体に対する高い接着性や、接着剤硬化物の耐熱性を発現させる成分である。
上記エポキシ樹脂の中でも、グリシジルアミノ基を有しないエポキシ樹脂が好ましい。接着剤層付き積層体の貯蔵安定性が向上するからである。また、誘電特性に優れた接着剤組成物が得られることから、脂環骨格を有するエポキシ樹脂が好ましく、ジシクロペンタジエン骨格を有するエポキシ樹脂がより好ましい。
未変性ポリプロピレン系樹脂(C)は、プロピレンに由来する構造単位を有し、α,β-不飽和カルボン酸又はその誘導体により変性されていないものであれば、特に限定されないが、プロピレンとエチレン、ブテン、ペンテン、ヘキセン、ヘプテン、オクテン、4-メチル-1-ペンテン等の炭素数2以上20以下のオレフィンとの共重合体が好ましく用いられる。本発明においては、プロピレンと炭素数2以上6以下のオレフィンとの共重合体が特に好ましい。低温での貯蔵安定性を得る観点から、未変性ポリプロピレン系樹脂(C)におけるプロピレンの共重合比は70質量%以下であることが好ましく、68質量%以下であることがより好ましい。また、優れた接着性を得つつ2つの部材を接着した後の接着部に柔軟性を付与する観点から、未変性ポリプロピレン系樹脂(C)におけるプロピレンの共重合比の下限値は50質量%以上であることが好ましい。未変性ポリプロピレン系樹脂(C)中のプロピレン以外の構造単位とその含有割合は、未変性ポリプロピレン系樹脂(C)におけるプロピレンの共重合比が上記上限値以下になるものであれば、任意に選択でき、難接着性被着体への接着を行う場合は、上記未変性ポリプロピレン系樹脂(C)は、エチレン-プロピレン、プロピレン-ブテン又はエチレン-プロピレン-ブテン共重合体であることが好ましい。また、未変性ポリプロピレン系樹脂(C)の分子量は、特に制限されない。
また、この含有量の合計は、接着剤組成物の固形分100質量部に対して99質量部以下であることが好ましい。
上記接着剤組成物は、変性ポリプロピレン系樹脂(A)、エポキシ樹脂(B)及び未変性ポリプロピレン系樹脂(C)に加えて、変性ポリプロピレン系樹脂(A)及び未変性ポリプロピレン系樹脂(C)以外の他の熱可塑性樹脂、粘着付与剤、難燃剤、硬化剤、硬化促進剤、カップリング剤、熱老化防止剤、レベリング剤、消泡剤、無機充填剤、顔料、及び溶媒等を、接着剤組成物の機能に影響を与えない程度に含有することができる。
上記他の熱可塑性樹脂としては、例えば、フェノキシ樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリフェニレンオキシド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリエチレン系樹脂、ポリプロピレン系樹脂及びポリビニル系樹脂等が挙げられる。これらの熱可塑性樹脂は、単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
上記粘着付与剤としては、例えば、クマロン-インデン樹脂、テルペン樹脂、テルペン-フェノール樹脂、ロジン樹脂、p-t-ブチルフェノール-アセチレン樹脂、フェノール-ホルムアルデヒド樹脂、キシレン-ホルムアルデヒド樹脂、石油系炭化水素樹脂、水素添加炭化水素樹脂、テレピン系樹脂等を挙げることができる。これらの粘着付与剤は、単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
上記難燃剤は、有機系難燃剤及び無機系難燃剤のいずれでもよい。有機系難燃剤としては、例えば、リン酸メラミン、ポリリン酸メラミン、リン酸グアニジン、ポリリン酸グアニジン、リン酸アンモニウム、ポリリン酸アンモニウム、リン酸アミドアンモニウム、ポリリン酸アミドアンモニウム、リン酸カルバメート、ポリリン酸カルバメート、トリスジエチルホスフィン酸アルミニウム、トリスメチルエチルホスフィン酸アルミニウム、トリスジフェニルホスフィン酸アルミニウム、ビスジエチルホスフィン酸亜鉛、ビスメチルエチルホスフィン酸亜鉛、ビスジフェニルホスフィン酸亜鉛、ビスジエチルホスフィン酸チタニル、テトラキスジエチルホスフィン酸チタン、ビスメチルエチルホスフィン酸チタニル、テトラキスメチルエチルホスフィン酸チタン、ビスジフェニルホスフィン酸チタニル、テトラキスジフェニルホスフィン酸チタン等のリン系難燃剤;メラミン、メラム、メラミンシアヌレート等のトリアジン系化合物や、シアヌル酸化合物、イソシアヌル酸化合物、トリアゾール系化合物、テトラゾール化合物、ジアゾ化合物、尿素等の窒素系難燃剤;シリコーン化合物、シラン化合物等のケイ素系難燃剤等が挙げられる。また、無機系難燃剤としては、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、水酸化ジルコニウム、水酸化バリウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物;酸化スズ、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、酸化モリブデン、酸化ニッケル等の金属酸化物;炭酸亜鉛、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、ホウ酸亜鉛、水和ガラス等が挙げられる。これらの難燃剤は、2種以上を併用することができる。
上記硬化剤としては、アミン系硬化剤、酸無水物系硬化剤等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。アミン系硬化剤としては、例えば、メチル化メラミン樹脂、ブチル化メラミン樹脂、ベンゾグアナミン樹脂等のメラミン樹脂、ジシアンジアミド、4,4'-ジフェニルジアミノスルホン等が挙げられる。また、酸無水物としては、芳香族系酸無水物、及び脂肪族系酸無水物が挙げられる。これらの硬化剤は、単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
硬化剤の含有量は、エポキシ樹脂(B)100質量部に対して、1~100質量部であることが好ましく、5~70質量部であることがより好ましい。
上記硬化促進剤は、変性ポリプロピレン系樹脂(A)とエポキシ樹脂との反応を促進させる目的で使用するものであり、第三級アミン系硬化促進剤、第三級アミン塩系硬化促進剤及びイミダゾール系硬化促進剤等を使用することができる。
また、上記カップリング剤としては、ビニルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、p-スチリルトリメトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジメトシキシラン、3-ウレイドプロピルトリエトキシシラン、3-メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、ビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、3-イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、イミダゾールシラン等のシラン系カップリング剤;チタネート系カップリング剤;アルミネート系カップリング剤;ジルコニウム系カップリング剤等が挙げられる。これらは、単独で用いてよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
上記熱老化防止剤としては、例えば、酸化防止剤が挙げられ、その具体例としては、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール、n-オクタデシル-3-(3',5'-ジ-tert-ブチル-4'-ヒドロキシフェニル)プロピオネート、テトラキス〔メチレン-3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕メタン、ペンタエリスリトールテトラキス〔3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、トリエチレングリコール-ビス〔3-(3-t-ブチル-5-メチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕等のフェノ-ル系酸化防止剤;ジラウリル-3,3'-チオジプロピオネート、ジミリスチル-3,3'-ジチオプロピオネート等のイオウ系酸化防止剤;トリスノニルフェニルホスファイト、トリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ホスファイト等のリン系酸化防止剤等が挙げられる。これらは、単独で用いてよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の接着剤組成物は、熱老化防止剤を含有することにより、後述するアフターキュアを高温条件下において短時間で行った場合でも、優れた誘電特性を発現させ易くなる。
上記無機充填剤としては、酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、カーボンブラック、シリカ、タルク、銅、及び銀等からなる粉体が挙げられる。これらは、単独で用いてよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明に用いる有機溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、n-プロピルアルコール、イソブチルアルコール、n-ブチルアルコール、ベンジルアルコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジアセトンアルコール等のアルコール系溶剤;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルアミルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン系溶剤;トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メシチレン等の芳香族炭化水素系溶剤;酢酸メチル、酢酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3-メトキシブチルアセテート等のエステル系溶剤;ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素系溶剤;シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂環式炭化水素系溶剤等が挙げられる。これらの溶媒は、単独で用いてよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。接着剤組成物が有機溶媒を含み、上記変性ポリプロピレン系樹脂(A)、上記エポキシ樹脂(B)及び上記未変性ポリプロピレン系樹脂(C)が、有機溶剤に溶解又は分散した溶液又は分散液(樹脂ワニス)であると、基材フィルムへの塗工及び接着剤層の形成を円滑に行うことができ、所望の厚さの接着剤層を容易に得ることができる。
また、上記有機溶剤100質量部に対する上記アルコール系溶剤の含有量が、1質量部以上20質量部以下であることが好ましく、3質量部以上10質量部以下であることがより好ましい。
脂環式炭化水素及び/又はアルコール系溶剤の含有量が上記範囲内であることにより、低温での貯蔵安定性に優れる接着剤組成物とすることができる。
本発明に係る接着剤層付き積層体は、上記接着剤組成物からなる接着剤層と、該接着剤層の少なくとも一方の面に接する基材フィルムとを備え、上記接着剤層がBステージ状であることを特徴とする。ここで、接着剤層がBステージ状であるとは、接着剤組成物の一部が硬化し始めた半硬化状態をいい、加熱等により、接着剤組成物の硬化が更に進行する状態をいう。
上記溶媒を除去するときの乾燥温度は、40~250℃であることが好ましく、70~170℃であることがより好ましい。乾燥は、接着剤組成物が塗布された積層体を、熱風乾燥、遠赤外線加熱、及び高周波誘導加熱等がなされる炉の中を通過させることにより行われる。
なお、必要に応じて、接着剤層の表面には、保管等のため、離型性フィルムを積層してもよい。上記離型性フィルムとしては、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、シリコーン離型処理紙、ポリオレフィン樹脂コート紙、ポリメチルペンテン(TPX)フィルム、フッ素系樹脂フィルム等の公知のものが用いられる。
上記基材フィルム及び接着剤層の厚さは用途により選択されるが、誘電特性を向上させるために基材フィルムはより薄くなる傾向にある。一般的に基材フィルムの厚さが薄く、接着剤層の厚さが厚くなると、接着剤層付き積層体に反りが生じやすくなり、作業性が低下するが、本発明の接着剤層付き積層体は、基材フィルムの厚さが薄く、接着剤層の厚さが厚い場合でも、積層体の反りがほとんど生じない。本発明の接着剤層付き積層体において、接着剤層の厚さ(A)と、基材フィルムの厚さ(B)との比(A/B)は、1以上、10以下であることが好ましく、1以上、5以下であることがより好ましい。更に、接着剤層の厚さが、基材フィルムの厚さより厚いことが好ましい。
また、上記H/Lの下限値は、Hが0である場合、すなわち0である。
また、上記積層体の接着剤層を硬化させた後、周波数1GHzで測定した接着剤層付き積層体の誘電率(ε)が2.0以上であり、かつ、該誘電正接(tanδ)が0以上であることが好ましい。
本発明のフレキシブル銅張積層板は、上記接着剤層付き積層体を用いて、基材フィルムと銅箔とが貼り合わされていることを特徴とする。即ち、本発明のフレキシブル銅張積層板は、基材フィルム、接着層及び銅箔の順に構成されたものである。なお、接着層及び銅箔は、基材フィルムの両面に形成されていてもよい。本発明の接着剤組成物は、銅を含む物品との接着性に優れるので、本発明のフレキシブル銅張積層板は、一体化物として安定性に優れる。
本発明のフレキシブルフラットケーブルは、上記接着剤層付き積層体を用いて、基材フィルムと銅配線とが貼り合わされていることを特徴とする。即ち、本発明のフレキシブルフラットケーブルは、基材フィルム、接着層及び銅配線の順に構成されたものである。なお、接着層及び銅配線は、基材フィルムの両面に形成されていてもよい。本発明の接着剤組成物は、銅を含む物品との接着性に優れるので、本発明のフレキシブルフラットケーブルは、一体化物として安定性に優れる。
(1)重量平均分子量
下記の条件で、GPC測定を行い、変性ポリプロピレン系樹脂のMw(A)を求めた。
Mwは、GPCにより測定したリテンションタイムを標準ポリスチレンのリテンションタイムを基準にして換算した。
装置:アライアンス2695(Waters社製)
カラム:TSKgel SuperMultiporeHZ-H 2本、TSKgel
SuperHZ2500 2本、(東ソー社製)
カラム温度: 40℃
溶離液: テトラヒドロフラン 0.35ml/分
検出器: RI(示差屈折率検出器)
変性ポリプロピレン系樹脂(A)1gをトルエン30mlに溶解し、京都電子工業社製自動滴定装置「AT-510」にビュレットとして同社製「APB-510-20B」を接続したものを使用した。滴定試薬としては0.01mol/Lのベンジルアルコール性KOH溶液を用いて電位差滴定を行い、樹脂1gあたりのKOHのmg数を算出した。
厚さ25μmのポリイミドフィルムを用意し、その一方の表面に、表1に記載の組成を有する実施例1~28、比較例1~13の接着剤組成物を、それぞれロ-ル塗布した。次いで、この塗膜付きフィルムをオーブン内に静置して、90℃で3分間乾燥させてBステージ状の接着剤層(厚さ25μm)を形成し、カバーレイフィルム(実施例1~28、比較例1~13の接着剤層付き積層体)を得た。その後、厚さ35μmの圧延銅箔を、カバーレイフィルムの接着剤層の表面に面接触するように重ね合わせ、温度120℃、圧力0.4MPa、及び速度0.5m/分の条件でラミネ-トを行った。次いで、この積層体(ポリイミドフィルム/接着剤層/銅箔)を温度180℃、及び圧力3MPaの条件で30分間加熱圧着し、フレキシブル銅張積層板Aを得た。このフレキシブル銅張積層板Aを切断して、所定の大きさの接着試験片を作製した。
接着性を評価するために、JIS C 6481「プリント配線板用銅張積層板試験方法」に準拠し、温度23℃及び引張速度50mm/分の条件で、各接着試験片の銅箔をポリイミドフィルムから剥がすときの180゜はく離接着強さ(N/mm)を測定した。測定時の接着試験片の幅は10mmとした。
厚さ25μmのポリイミドフィルム(縦200mm×横200mm)を用意し、その一方の表面に、表1に記載の組成を有する実施例1~28、比較例1~13の接着剤組成物を、ロ-ル塗布した。次いで、この塗膜付きフィルムをオーブン内に静置して、90℃で3分間乾燥させてBステージ状の接着剤層(厚さ25μm)を形成し、カバーレイフィルム(実施例1~28、比較例1~13の接着剤層付き積層体、厚さ50μm)を得た。上記カバーレイフィルムを、接着剤層を上にして水平面に載置し、四隅それぞれについて垂直方向の浮き上がり高さを測定した。この4点の平均高さ(H)と、積層体の一辺の長さ(L)との比(H/L)を求め、反り性を評価した。
<評価基準>
◎:H/Lが0.020未満
○:H/Lが0.030以上0.05未満
×:H/Lが0.10以上
JIS C 6481「プリント配線板用銅張積層板試験方法」に準拠し、次の条件で試験を行った。各接着試験片を20mm角に裁断し、120℃、30分の加熱処理を行った。その後、ポリイミドフィルムの面を上にして、260℃のはんだ浴に60秒間浮かべて、接着試験片表面の発泡状態を観察した。
<評価基準>
○:フクレなし
×:フクレあり
(a)接着剤硬化物
厚さ38μmの離型ポリエチレンテレフタレートフィルムを用意し、その一方の表面に、表1に記載の組成を有する実施例1~28、比較例1~13の接着剤組成物を、それぞれロ-ル塗布した。次いで、この塗膜付きフィルムをオーブン内に静置して、90℃で3分間乾燥させて厚さ50μmの被膜(接着性層)を形成し、ボンディングシートを得た。次に、このボンディングシートをオーブン内に静置して、150℃/60分間又は180℃/30分間加熱処理をした。その後、上記離型フィルムを剥がして、試験片(150×120mm)を作製した。誘電率(ε)及び誘電正接(tanδ)は、ネットワークアナライザー85071E-300(アジレント社製)を使用し、スプリットポスト誘電体共振器法(SPDR法)で、温度23℃、周波数1GHzの条件で測定した。
(b)接着剤層付き積層体
厚さ25μmのポリイミドフィルムを用意し、その一方の表面に、表1に記載の組成を有する実施例1~28、比較例1~13の接着剤組成物を、ロ-ル塗布した。次いで、この塗膜付きフィルムをオーブン内に静置して、90℃で3分間乾燥させてBステージ状の接着剤層(厚さ25μm)を形成し、カバーレイフィルム(実施例1~28、比較例1~13の接着剤層付き積層体、厚さ50μm)を得た。次に、このカバーレイフィルムをオーブン内に静置して、150℃で60分間加熱硬化処理をして、試験片(120mm×100mm)を作製した。
接着剤層付き積層体の誘電率(ε)及び誘電正接(tanδ)は、ネットワークアナライザー85071E-300(アジレント社製)を使用し、スプリットポスト誘電体共振器法(SPDR法)で、温度23℃、周波数1GHzの条件で測定した。
表1に記載の組成を有する実施例1~28、比較例1~13の接着剤組成物を、それぞれガラス瓶に入れ密封し、5℃で所定時間保管し組成物の結晶性を観察した。所定時間保管後、接着剤組成物の流動性が消失した点を樹脂の結晶化(貯蔵安定性不良)と見なし、評価を行った。
<評価基準>
◎:1か月以上
○:2週間以上1か月未満
△:1週間以上2週間未満
×:1週間未満
厚さ25μmのポリイミドフィルムを用意し、その一方の表面に、表1に記載の組成を有する実施例1~28、比較例1~13の接着剤組成物を、ロ-ル塗布した。次いで、この塗膜付きフィルムをオーブン内に静置して、90℃で3分間乾燥させてBステージ状の接着剤層(厚さ25μm)を形成し、カバーレイフィルム(実施例1~28、比較例1~13の接着剤層付き積層体、厚さ50μm)を得た。作製したカバーレイフィルムを23℃で所定時間保管し、保管後のカバーレイフィルムと片面銅基板(L/S=50μm/50μm、銅厚さ18μm)とを温度180℃、圧力3MPaで3分間熱プレスを行い、樹脂の埋まり込みを評価した。樹脂が基板に埋まり込まなくなる保存期間について、以下の基準で評価を行った。
<評価基準>
○:2か月以上
△:1週間以上1か月未満
以下に示す方法により、変性ポリプロピレン系樹脂(A)として、変性ポリプロピレン系樹脂a1~a3を製造した。
(1)変性ポリプロピレン系樹脂a1
メタロセン触媒を重合触媒として製造した、プロピレン単位65質量%及び1-ブテン単位35質量%からなるプロピレン-ブテンランダム共重合体100質量部、無水マレイン酸1質量部、メタクリル酸ラウリル0.3質量部及びジ-t-ブチルパーオキサイド0.4質量部を、シリンダー部の最高温度を170℃に設定した二軸押出機を用いて混練反応した。その後、押出機内にて減圧脱気を行い、残留する未反応物を除去して、変性ポリプロピレン系樹脂a1を製造した。変性ポリプロピレン系樹脂a1は、重量平均分子量が7万、酸価が10mgKOH/g、プロピレン/ブテン質量比が65/35であった。
メタロセン触媒を重合触媒として製造した、プロピレン単位60質量%及びブテン単位40質量%からなるプロピレン-ブテンランダム共重合体100質量部、無水マレイン酸1質量部、メタクリル酸ラウリル0.3質量部及びジ-t-ブチルパーオキサイド0.4質量部を、シリンダー部の最高温度を170℃に設定した二軸押出機を用いて混練反応した。その後、押出機内にて減圧脱気を行い、残留する未反応物を除去して、変性ポリプロピレン系樹脂a2を製造した。変性ポリプロピレン系樹脂a2は、重量平均分子量が6万、酸価が10mgKOH/g、プロピレン/ブテン質量比が60/40であった。
メタロセン触媒を重合触媒として製造した、プロピレン単位80質量%及びブテン単位20質量%からなるプロピレン-ブテンランダム共重合体100質量部、無水マレイン酸1質量部、メタクリル酸ラウリル0.3質量部及びジ-t-ブチルパーオキサイド0.4質量部を、シリンダー部の最高温度を170℃に設定した二軸押出機を用いて混練反応した。その後、押出機内にて減圧脱気を行い、残留する未反応物を除去して、変性ポリプロピレン系樹脂a3を製造した。変性ポリプロピレン系樹脂a3は、重量平均分子量が6万、酸価が10mgKOH/g、プロピレン/ブテン質量比が80/20であった。
(1)未変性ポリプロピレン系樹脂c1
メタロセン触媒を重合触媒として製造した、プロピレン単位65質量%及びブテン単位35質量%を反応させ、未変性ポリプロピレン系樹脂c1を得た。未変性ポリプロピレン系樹脂c1は、重量平均分子量が15万、プロピレン/ブテン質量比が65/35であった。
メタロセン触媒を重合触媒として製造した、プロピレン単位60質量%及びブテン単位40質量%を反応させ、未変性ポリプロピレン系樹脂c2を得た。未変性ポリプロピレン系樹脂c2は、重量平均分子量が15万、プロピレン/ブテン質量比が60/40であった。
メタロセン触媒を重合触媒として製造した、プロピレン単位75質量%及びブテン単位25質量%を反応させ、未変性ポリプロピレン系樹脂c3を得た。未変性ポリプロピレン系樹脂c3は、重量平均分子量が15万、プロピレン/ブテン質量比が75/25であった。
4-1.エポキシ樹脂(B)
(1)エポキシ樹脂b1
DIC社製 商品名「EPICLON HP-7200」(ジシクロペンタジエン骨格含有エポキシ樹脂)を用いた。
(1)硬化促進剤
四国化成社製 商品名「キュアゾールC11-Z」(イミダゾール系硬化促進剤)を用いた。
(2)酸化防止剤
ADEKA製 商品名「AO-60」(ヒンダードフェノール系酸化防止剤)を用いた。
メチルシクロヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、イソプロピルアルコール、ベンジルアルコール及びメチルエチルケトンを用いた。
撹拌装置付き1000mlフラスコに、上記の原料を表1に示す割合で添加し、室温下で6時間撹拌して溶解することにより、接着剤組成物を調製し評価した。結果を表1及び表2に示す。なお、比較例4、5及び13の接着剤組成物は、樹脂分が溶剤に溶解しなかったため、上記評価を行わなかった。
上記接着剤組成物を用いて、上記各評価方法に関する説明に記載の通り、接着剤層付き積層体を製造し評価を行った。結果を表1及び表2に示す。
また、実施例1~28の接着剤層付き積層体は、誘電特性及び貯蔵安定性に優れ、反りが抑制されていた。
一方、変性ポリプロピレン系樹脂のみを含有する比較例1及び9~12並びに未変性ポリプロピレン系樹脂の含有量が本発明の範囲に満たない比較例8の接着剤組成物は、誘電特性に劣っており、比較例9、11及び12では低温貯蔵安定性も劣っていた。未変性ポリプロピレン系樹脂のみを含有する比較例2並びに変性ポリプロピレン系樹脂の含有量が本発明の範囲に満たない比較例6及び7の接着剤組成物は、接着性に劣り、さらに誘電特性及びはんだ耐熱性の少なくとも1つに劣っていた。エポキシ樹脂を含有しない比較例3の接着剤組成物は、接着性及びはんだ耐熱性に劣っていた。
Claims (15)
- 接着剤組成物であって、
変性ポリプロピレン系樹脂(A)、エポキシ樹脂(B)及び未変性ポリプロピレン系樹脂(C)を含有し、
前記変性ポリプロピレン系樹脂(A)は、未変性ポリプロピレン系樹脂(D)がα,β-不飽和カルボン酸又はその誘導体を含む変性剤でグラフト変性された樹脂であり、
前記変性ポリプロピレン系樹脂(A)の含有量が、前記接着剤組成物の固形分100質量部に対して10質量部以上であり、かつ、
前記未変性ポリプロピレン系樹脂(C)の含有量が、前記接着剤組成物の固形分100質量部に対して20質量部以上70質量部以下であり、
前記未変性ポリプロピレン系樹脂(C)の重量平均分子量(Mw)が、30,000~250,000であり、
さらに、有機溶剤を含有し、前記変性ポリプロピレン系樹脂(A)、前記エポキシ樹脂(B)及び前記未変性ポリプロピレン系樹脂(C)が、前記有機溶剤に溶解していることを特徴とする接着剤組成物。 - 前記α,β-不飽和カルボン酸の誘導体が、無水イタコン酸、無水マレイン酸、無水アコニット酸及び無水シトラコン酸からなる群より選択される少なくとも1種である請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記α,β-不飽和カルボン酸又はその誘導体に由来するグラフト部分の含有割合が、前記変性ポリプロピレン系樹脂(A)100質量%に対して0.1~20質量%である請求項1又は2に記載の接着剤組成物。
- 前記エポキシ樹脂(B)が、脂環骨格を有する多官能エポキシ樹脂である請求項1~3のいずれか1項に記載の接着剤組成物。
- 前記変性ポリプロピレン系樹脂(A)におけるプロピレンの共重合比が70質量%以下であることを特徴とする請求項1~4のいずれか1項に記載の接着剤組成物。
- 前記未変性ポリプロピレン樹脂(C)におけるプロピレンの共重合比が70質量%以下であることを特徴とする請求項1~5のいずれか1項に記載の接着剤組成物。
- 前記未変性ポリプロピレン系樹脂(C)及び前記未変性ポリプロピレン系樹脂(D)が、エチレン-プロピレン共重合体、プロピレン-ブテン共重合体及びエチレン-プロピレン-ブテン共重合体からなる群より選択される少なくとも1種である請求項1~6のいずれか1項に記載の接着剤組成物。
- 酸化防止剤を含有することを特徴とする請求項1~7のいずれか1項に記載の接着剤組成物。
- 前記有機溶剤が、メチルシクロヘキサン及び/又はシクロヘキサンである脂環式炭化水素溶剤、並びにアルコール系溶剤を含み、
前記有機溶剤100質量部に対する前記脂環式炭化水素の含有量が、20質量部以上90質量部以下であり、
前記有機溶剤100質量部に対する前記アルコール系溶剤の含有量が、1質量部以上20質量部以下である、請求項1に記載の接着剤組成物。 - トルエンを含有することを特徴とする請求項1又は9に記載の接着剤組成物。
- 固形分濃度が、5質量%以上50質量%以下である請求項1、9及び10のいずれか1項に記載の接着剤組成物。
- 請求項1~11のいずれか1項に記載の接着剤組成物からなる接着剤層と、該接着剤層の少なくとも一方の面に接する基材フィルムとを備え、前記接着剤層はBステージ状であることを特徴とする接着剤層付き積層体。
- 前記基材フィルムが、ポリイミドフィルム、ポリエーテルエーテルケトンフィルム、ポリフェニレンサルファイドフィルム、アラミドフィルム、ポリエチレンナフタレートフィルム、液晶ポリマーフィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、シリコーン離型処理紙、ポリオレフィン樹脂コート紙、TPXフィルム、フッ素系樹脂フィルム、及び銅箔からなる群より選択される少なくとも1種である請求項12に記載の接着剤層付き積層体。
- 請求項1~11のいずれか1項に記載の接着剤組成物からなる接着剤層を含む、プリント配線板。
- 請求項1~11のいずれか1項に記載の接着剤組成物からなる接着剤層を含む、フレキシブルフラットケーブル。
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