WO2016031342A1 - 低誘電接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
しかしながら、低誘電特性を有する基材フィルムは、低極性のため、従来のエポキシ系接着剤やアクリル系接着剤を用いた場合、接着力が弱く、カバーレイフィルム、積層板等FPC用部材の作製が困難であった。また、エポキシ系接着剤やアクリル系接着剤は、低誘電特性に優れず、FPCの誘電特性を損なう。
一方、ポリオレフィン樹脂は、低誘電特性を有することが知られている。そこで、ポリオレフィン樹脂を用いたFPC用接着剤組成物が提案されている。たとえば、特許文献1では、FPCの電気特性を高めるために、オレフィン骨格を導入した変性ポリアミド接着剤組成物が提案されている。また、特許文献2では、芳香族オレフィンオリゴマー型改質剤とエポキシ樹脂を用いた接着剤及びフレキシブルプリント配線板カバーレイが提案されている。
また、LCP基材を用いる場合は、接着剤を用いずにLCPを溶融させ、銅箔と貼り合せて2層基板を作製する方法がある。しかしながらこの方法は、高温で貼り合せる機台が必要であったり、加工時にシワが入りやすく、歩留まりが低下したりするという問題がある。
(A)成分:結晶性酸変性ポリオレフィン
(B)成分:非晶性ポリオレフィン
(C)成分:カルボジイミド樹脂
(D)成分:エポキシ樹脂
(A)成分は、結晶性酸変性ポリオレフィンである。本発明で用いる結晶性酸変性ポリオレフィン(A)は限定的ではないが、ポリオレフィン樹脂にα,β-不飽和カルボン酸及びその酸無水物の少なくとも1種をグラフトすることにより得られる結晶性のものであることが好ましい。ポリオレフィン樹脂とは、エチレン、プロピレン、ブテン、ブタジエン、イソプレン等に例示されるオレフィンモノマーの単独重合、もしくはその他のモノマーとの共重合、および得られた重合体の水素化物やハロゲン化物など、炭化水素骨格を主体とする重合体を指す。すわなち、結晶性酸変性ポリオレフィンは、ポリエチレン、ポリプロピレン及びプロピレン-α-オレフィン共重合体の少なくとも1種に、α,β-不飽和カルボン酸及びその酸無水物の少なくとも1種をグラフトすることにより得られる結晶性のものが好ましい。
(B)成分は、非晶性ポリオレフィンである。本発明で用いる非晶性ポリオレフィン(B)は限定的ではないが、エチレン、プロピレン、ブテン、ブタジエン、イソプレン等に例示されるオレフィンモノマーの単独重合、もしくはその他のモノマーとの共重合、および得られた重合体の水素化物やハロゲン化物など、炭化水素骨格を主体とする重合体のうち、非晶性のものであることが好ましい。
(C)成分は、カルボジイミド樹脂である。カルボジイミド樹脂(C)としては、分子内にカルボジイミド基を有するものであれば、特に限定されない。好ましくは分子内にカルボジイミド基を2個以上有するポリカルボジイミドである。カルボジイミド樹脂(C)を使用することによって、酸変性ポリオレフィン(A)のカルボキシル基とカルボジイミドとが反応し、接着剤組成物と基材との相互作用を高め、接着性を向上することができる。
(D)成分は、エポキシ樹脂である。エポキシ樹脂(D)としては、分子中に2個以上のグリシジル基を有するものであれば、特に限定されない。具体的には、特に限定されないが、ビフェニル型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジルパラアミノフェノール、テトラグリシジルビスアミノメチルシクロヘキサノン、N,N,N’,N’-テトラグリシジル-m-キシレンジアミンからなる群から選択される少なくとも1つを用いることができる。好ましくは、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂またはジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂である。
本発明の接着剤組成物は、前記結晶性酸変性ポリオレフィン(A)および非晶性ポリオレフィン(B)を含有し、さらにカルボジイミド樹脂(C)およびエポキシ樹脂(D)のいずれか一方を含有する組成物である。
本発明の接着剤組成物は、さらに有機溶剤(E)を含有することができる。本発明で用いる有機溶剤(E)は、結晶性酸変性ポリオレフィン(A)、非晶性ポリオレフィン(B)、カルボジイミド樹脂(C)、およびエポキシ樹脂(D)を溶解させるものであれば、特に限定されない。具体的には、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン等の脂肪族系炭化水素、シクロヘキサン、シクロヘキセン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロへキサン等の脂環族炭化水素、トリクロルエチレン、ジクロルエチレン、クロルベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、プロパンジオール、フェノール等のアルコール系溶剤、アセトン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、ペンタノン、ヘキサノン、シクロヘキサノン、イソホロン、アセトフェノン等のケトン系溶剤、メチルセルソルブ、エチルセルソルブ等のセルソルブ類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、ギ酸ブチル等のエステル系溶剤、エチレングリコールモノn -ブチルエーテル、エチレングリコールモノi s o -ブチルエーテル、エチレングリコールモノt e r t - ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノn -ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノi s o -ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノn -ブチルエーテル、テトラエチレングリコールモノn -ブチルエーテ等のグリコールエーテル系溶剤等を使用することができ、これら1種または2種以上を併用することができる。好ましい態様としては、脂環族系炭化水素とケトン系溶剤の混合溶剤であり、なかでも脂環族炭化水素にシクロヘキサンまたはメチルシクロヘキサンを用い、ケトン系溶剤にメチルイソブチルケトンまたはメチルエチルケトンを用いることが好ましい。また、脂環族系炭化水素とケトン系溶剤の混合比率は、脂環族系炭化水素/ケトン系溶剤=50~90/50~10(質量比)であることが好ましく、55~85/45~15(質量比)であることがより好ましく、60~80/40~20(質量比)であることがさらに好ましい。
本発明の接着剤組成物には必要に応じて難燃剤を配合しても良い。難燃剤としては、臭素系、リン系、窒素系、水酸化金属化合物等が挙げられる。中でも、リン系難燃剤が好ましく、リン酸エステル、例えば、トリメチルホスフェート、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート等、リン酸塩、例えばホスフィン酸アルミニウム等、ホスファゼン等の公知のリン系難燃剤を使用できる。難燃剤を含有させる場合、成分(A)~(D)の合計100質量部に対し、難燃剤を1~200質量部の範囲で含有させることが好ましく、5~150質量部の範囲がより好ましく、10~100質量部の範囲が最も好ましい。前記範囲未満では、難燃性が低い。前記範囲を超えると接着性、耐熱性、電気特性等が悪化する問題がある。
本発明の接着剤組成物には必要に応じて粘着付与剤を配合しても良い。粘着性付与剤としては、ポリテルペン樹脂、ロジン系樹脂、脂肪族系石油樹脂、脂環族系石油樹脂、共重合系石油樹脂、スチレン樹脂および水添石油樹脂等が挙げられ、接着強度を向上させる目的で用いられる。これらは単独で用いても良いし、2種以上を任意に組み合わせて使用しても良い。
本発明の接着剤組成物には必要に応じてシリカなどのフィラーを配合しても良い。シリカを配合することにより耐熱性の特性が向上するため非常に好ましい。シリカとしては一般に疎水性シリカと親水性シリカが知られているが、ここでは耐吸湿性を付与する上でジメチルジクロロシランやヘキサメチルジシラザン、オクチルシラン等で処理を行った疎水性シリカの方が良い。シリカの配合量は、成分(A)~(D)の合計100質量部に対し、0.05~30質量部の配合量であることが好ましい。0.05質量部未満であると耐熱性を向上させる効果が発揮しない場合がある。一方30質量部を越えるとシリカの分散不良が生じたり溶液粘度が高くなりすぎて作業性に不具合が生じたり或いは接着性が低下する場合がある。
本発明の接着剤組成物には必要に応じてシランカップリング剤を配合しても良い。シランカップリング剤を配合することにより金属への接着性や耐熱性の特性が向上するため非常に好ましい。シランカップリング剤としては特に限定されないが、不飽和基を有するもの、グリシジル基を有するもの、アミノ基を有するものなどが挙げられる。これらのうち耐熱性の観点からγ-グリシドキシプロピルトリメトキシシランやβ-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランやβ-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン等のグリシジル基を有したシランカップリング剤がさらに好ましい。シランカップリング剤の配合量は成分(A)~(D)の合計100質量部に対して0.5~20質量部の配合量であることが好ましい。0.5質量部未満であると耐熱性不良となる場合がある。一方、20質量部を越えると耐熱性不良や接着性が低下する場合がある。
本発明の積層体は、基材に接着剤組成物を積層したもの(基材/接着剤層の2層積層体)、または、さらに基材を貼り合わせたもの(基材/接着剤層/基材の3層積層体)である。ここで、接着剤層とは、本発明の接着剤組成物を基材に塗布し、乾燥させた後の接着剤組成物の層をいう。本発明の接着剤組成物を、常法に従い、各種基材に塗布、乾燥すること、およびさらに他の基材を積層することにより、本発明の積層体を得ることができる。
本発明において基材とは、本発明の接着剤組成物を塗布、乾燥し、接着剤層を形成できるものであれば特に限定されるものではないが、フィルム状樹脂等の樹脂基材、金属板や金属箔等の金属基材、紙類等を挙げることができる。
本発明において、接着シートとは、前記積層体と離型基材とを接着剤組成物を介して積層したものである。具体的な構成態様としては、積層体/接着剤層/離型基材、または離型基材/接着剤層/積層体/接着剤層/離型基材が挙げられる。離型基材を積層することで基材の保護層として機能する。また離型基材を使用することで、接着シートから離型基材を離型して、さらに別の基材に接着剤層を転写することができる。
離型基材としては、特に限定されるものではないが、例えば、上質紙、クラフト紙、ロール紙、グラシン紙などの紙の両面に、クレー、ポリエチレン、ポリプロピレンなどの目止剤の塗布層を設け、さらにその各塗布層の上にシリコーン系、フッ素系、アルキド系の離型剤が塗布されたものが挙げられる。また、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン-α-オレフィン共重合体、プロピレン-α-オレフィン共重合体等の各種オレフィンフィルム単独、及びポリエチレンテレフタレート等のフィルム上に上記離型剤を塗布したものも挙げられる。離型基材と接着剤層との離型力、シリコーンが電気特性に悪影響を与える等の理由から、上質紙の両面にポリプロピレン目止処理しその上にアルキド系離型剤を用いたもの、またはポリエチレンテレフタレート上にアルキド系離型剤を用いたものが好ましい。
本発明における「プリント配線板」は、導体回路を形成する金属箔と樹脂基材とから形成された積層体を構成要素として含むものである。プリント配線板は、例えば、金属張積層体を用いてサブトラクティブ法などの従来公知の方法により製造される。必要に応じて、金属箔によって形成された導体回路を部分的、或いは全面的にカバーフィルムやスクリーン印刷インキ等を用いて被覆した、いわゆるフレキシブル回路板(FPC)、フラットケーブル、テープオートメーティッドボンディング(TAB)用の回路板などを総称している。
カバーフィルムとしては、プリント配線板用の絶縁フィルムとして従来公知の任意の絶縁フィルムが使用可能である。例えば、ポリイミド、ポリエステル、ポリフェニレンスルフィド、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、アラミド、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリイミド、ポリアミドイミド、液晶ポリマー、ポリフェニレンスルフィド、シンジオタクチックポリスチレン、ポリオレフィン系樹脂等の各種ポリマーから製造されるフィルムが使用可能である。より好ましくは、ポリイミドフィルムまたは液晶ポリマーフィルムである。
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明する。但し、本発明は実施例に限定されない。実施例中および比較例中に単に部とあるのは質量部を示す。
本発明における酸価(当量/106g)は、FT-IR(島津製作所社製、FT-IR8200PC)を使用して、無水マレイン酸のカルボニル(C=O)結合の伸縮ピーク(1780cm-1)の吸光度(I)、アイソタクチック特有のピーク(840cm-1)の吸光度(II)および無水マレイン酸(東京化成製)のクロロホルム溶液によって作成した検量線から得られるファクター(f)を用いて下記式により算出した値である。
酸価=[吸光度(I)/吸光度(II)×(f)/無水マレイン酸の分子量×2×104]
無水マレイン酸の分子量:98.06
本発明における重量平均分子量はゲルパーミエーションクロマトグラフィー(以下、GPC、標準物質:ポリスチレン樹脂、移動相:テトラヒドロフラン)によって測定した値である。
本発明における融点、融解熱量、ガラス転移温度(Tg)は示差走査熱量計(以下、DSC)を用いて、室温から200℃まで20℃/分の昇温速度でアニーリングさせ、液体窒素で急冷後、-100℃から200℃まで20℃/分の昇温速度で昇温し、ベースラインと変曲点での接線の交点(ガラス転移温度)と融解ピークのトップ温度(融点)およびベースラインの延長線と融解ピークで囲まれる面積から測定した値である。
ポットライフ性とは、結晶性酸変性ポリオレフィン、非晶性ポリオレフィン、カルボジイミド樹脂、およびエポキシ樹脂を配合し、その配合直後または、配合後室温雰囲気下24時間経過後の該溶液の安定性を指す。ポットライフ性が良好な場合は、溶液の粘度上昇が少なく長期間保存が可能であることを指し、ポットライフ性が不良な場合は、溶液の粘度が上昇(増粘)し、ひどい場合にはゲル化現象を起こし、基材への塗布が困難となり、長期間保存が不可能であることを指す。
<評価基準>
○:塗布可能
△:粘度上昇があり、加工性に劣るが、塗布可能
×:粘度上昇、またはゲル化により塗布不可
後述する接着剤組成物を厚さ25μmのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製、アピカル)、または、厚さ50μmのLCPフィルム(株式会社クラレ製、ベクスター)に、乾燥後の厚みが25μmとなるように塗布し、130℃で3分乾燥した。この様にして得られた接着性フィルム(Bステージ品)を18μmの圧延銅箔と貼り合わせた。貼り合わせは、圧延銅箔の光沢面が接着剤と接する様にして、160℃で40kgf/cm2の加圧下に30秒間プレスし、接着した。次いで140℃で4時間熱処理して硬化させて、剥離強度評価用サンプルを得た。剥離強度は、25℃において、フィルム引き、引張速度50mm/minで90°剥離試験を行ない、剥離強度を測定した。この試験は常温での接着強度を示すものである。
<評価基準>
☆:1.5N/mm以上
◎:1.3N/mm以上1.5N/mm未満
○:1.0N/mm以上1.3N/mm未満
△:0.8N/mm以上1.0N/mm未満
×:0.8N/mm未満
上記と同じ方法でサンプルを作製し、2.5cm×2.5cmのサンプル片を120℃で30分乾燥処理を行い、各温度で溶融したハンダ浴に1分間フローし、膨れなどの外観変化を起こさない温度を測定した。
<評価基準>
☆:310℃以上
◎:300℃以上310℃未満
○:290℃以上300℃未満
△:270℃以上290℃未満
×:270℃未満
後述する接着剤組成物を厚さ50μmの離型フィルムに、乾燥後の厚みが30μmとなるように塗布し、130℃で3分乾燥した。次いで140℃で4時間熱処理して硬化させて、離型フィルムから剥がして測定を行った。PRECISION LCR meter HP-4284Aを用いて、22℃58%RH下、周波数1MHzの条件で測定を行い、以下の通りに評価した。同じように、VECTOR NETWORK ANALYZER HP8510C、SYNTHESIZED SWEEPER HP83651A、TEST SET HP8517Bを用いて、22℃58RH%下、周波数1GHzの条件で測定を行い、以下の通りに評価した。
<誘電率の評価基準>
◎:2.3以下
○:2.3を超え2.6以下
△:2.6を超え3.0以下
×:3.0を超える
<誘電正接の評価基準>
◎:0.005以下
○:0.005を超え0.01以下
△:0.01を超え0.02以下
×:0.02を超える
製造例1
1Lオートクレーブに、プロピレン-ブテン共重合体(三井化学社製「タフマー(登録商標)XM7080」)100質量部、トルエン150質量部及び無水マレイン酸22質量部、ジ-tert-ブチルパーオキサイド6質量部を加え、140℃まで昇温した後、更に3時間撹拌した。その後、得られた反応液を冷却後、多量のメチルエチルケトンが入った容器に注ぎ、樹脂を析出させた。その後、当該樹脂を含有する液を遠心分離することにより、無水マレイン酸がグラフト重合した酸変性プロピレン-ブテン共重合体と(ポリ)無水マレイン酸および低分子量物とを分離、精製した。その後、減圧下70℃で5時間乾燥させることにより、無水マレイン酸変性プロピレン-ブテン共重合体(CO-1、酸価570当量/106g、重量平均分子量55,000、Tm75℃、△H25J/g)を得た。
無水マレイン酸の仕込み量を19質量部に変更した以外は製造例1と同様にすることにより、無水マレイン酸変性プロピレン-ブテン共重合体(CO-2、酸価410当量/106g、重量平均分子量60,000、Tm75℃、△H30J/g)を得た。
無水マレイン酸の仕込み量を4質量部、ジ-tert-ブチルパーオキサイドを0.5質量部に変更した以外は製造例1と同様にすることにより、無水マレイン酸変性プロピレン-ブテン共重合体(CO-3、酸価150当量/106g、重量平均分子量160,000、Tm80℃、△H25J/g)を得た。
無水マレイン酸の仕込み量を30質量部に変更した以外は製造例1と同様にすることにより、無水マレイン酸変性プロピレン-ブテン共重合体(CO-4、酸価980当量/106g、重量平均分子量40,000、Tm70℃、△H25J/g)を得た。
無水マレイン酸の仕込み量を2質量部、ジ-tert-ブチルパーオキサイドを0.5質量部に変更した以外は製造例1と同様にすることにより、無水マレイン酸変性プロピレン-ブテン共重合体(CO-5、酸価53当量/106g、重量平均分子量200,000、Tm80℃、△H25J/g)を得た。
製造例6
1Lオートクレーブに、非晶性ポリオレフィン(住友化学社製「タフセレン(登録商標)X1102)100質量部、メチルシクロヘキサン150質量部及び無水マレイン酸1質量部、ジ-tert-ブチルパーオキサイド1質量部を加え、140℃まで昇温した後、更に3時間撹拌した。その後、メチルシクロヘキサン130質量部、メチルエチルケトン120質量部を加え、非晶性酸変性ポリオレフィン(AO-1、酸価50当量/106g、重量平均分子量140,000、△H0J/g、Tg-10℃)の溶液を得た。
水冷還流凝縮器と撹拌機を備えた500mlの四つ口フラスコに、非晶性ポリオレフィン(住友化学社製「タフセレン(登録商標)X1102)100質量部、メチルシクロヘキサン280質量部、メチルエチルケトン120質量部を加え、非晶性ポリオレフィン(タフセレン X1102、酸価0当量/106g、重量平均分子量658,000、△H0J/g、Tg-9℃)の溶液を得た。
水冷還流凝縮器と撹拌機を備えた500mlの四つ口フラスコに、製造例1で得られた無水マレイン酸変性プロピレン-ブテン共重合体(CO-1)を100質量部、非晶性酸変性ポリオレフィン溶液を100質量部(固形樹脂として20質量部)、メチルシクロヘキサンを224質量部、メチルエチルケトンを96質量部仕込み、撹拌しながら80℃まで昇温し、撹拌を1時間続けることで溶解した。冷却して得られた溶液に、カルボジイミド樹脂V-05を5質量部、エポキシ樹脂YDCN-700-10を10質量部配合し、接着剤組成物を得た。配合量、ポットライフ、接着強度、ハンダ耐熱性、電気特性(周波数1MHz)を表1に示す。
結晶性酸変性ポリオレフィン、非晶性ポリオレフィン、カルボジイミド樹脂、エポキシ樹脂を表1に示すものに変更し、実施例1と同様な方法で、表1に示す各配合量となるように変更し、実施例2~13を行った。ポットライフ、接着強度、ハンダ耐熱性、電気特性(周波数1MHz)を表1に示す。実施例2で、周波数1GHzの条件で電気特性の測定を行ったところ、誘電率(ε)の評価は「◎」、誘電正接(tanδ)の評価は「◎」であった。
結晶性酸変性ポリオレフィン、非晶性ポリオレフィン、カルボジイミド樹脂、エポキシ樹脂を表2に示すものに変更し、実施例1と同様な方法で、表2に示す各配合量となるように変更し、比較例1を行った。配合量、ポットライフ、接着強度、ハンダ耐熱性、電気特性(周波数1MHz)を表2に示す。
カルボキシル基含有アクリロニトリルブタジエンゴムNBR(株式会社JSR製)、カルボジイミド樹脂、エポキシ樹脂を表2に示すものに変更し、実施例1と同様な方法で、表2に示す配合量となるように変更し、比較例2を行った。配合量、ポットライフ、接着強度、ハンダ耐熱性、電気特性(周波数1MHz)を表2に示す。周波数1GHzの条件で電気特性の測定を行ったところ、誘電率(ε)の評価は「×」、誘電正接(tanδ)の評価は「×」であった。
カルボジイミド樹脂:V-05(日清紡ケミカル社製)
カルボジイミド樹脂:V-03(日清紡ケミカル社製)
o-クレゾールノボラック型エポキシ樹脂:YDCN-700-10(新日鉄住金化学社製)
ビスフェノールA型エポキシ樹脂:JER-828(三菱化学社製)
ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂:HP-7200(DIC社製)
Claims (11)
- 下記(A)成分および(B)成分を含有し、さらに(C)成分および(D)成分の少なくとも一方を含有する接着剤組成物。
(A)成分:結晶性酸変性ポリオレフィン
(B)成分:非晶性ポリオレフィン
(C)成分:カルボジイミド樹脂
(D)成分:エポキシ樹脂 - (A)成分が5質量%以上含有する請求項1に記載の接着剤組成物。
- (A)成分、(B)成分および(C)成分を含有し、(A)成分100質量部に対して、(B)成分10~100質量部、(C)成分0.5~30質量部含有する請求項1または2に記載の接着剤組成物。
- (A)成分、(B)成分および(D)成分を含有し、(A)成分100質量部に対して、(B)成分10~100質量部、(D)成分1~30質量部含有する請求項1または2に記載の接着剤組成物。
- (A)成分、(B)成分、(C)成分および(D)成分を含有し、(A)成分100質量部に対して、(B)成分10~100質量部、(C)成分0.5~30質量部、(D)成分1~30質量部含有する請求項1または2に記載の接着剤組成物。
- (A)成分100質量部に対して、有機溶剤(E)を100~1000質量部含有する請求項1~5のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 周波数1MHzにおける、誘電率(ε)が3.0以下であり、誘電正接(tanδ)が0.02以下である請求項1~6のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 樹脂基材と、樹脂基材または金属基材との接着に用いられる請求項1~7のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 請求項1~8のいずれかに記載の接着剤組成物によって接着された樹脂基材と、樹脂基材または金属基材の積層体。
- 請求項9に記載の積層体を含有する接着シート。
- 請求項9に記載の積層体または請求項10に記載の接着シートを構成要素として含むプリント配線板。
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