JP2003321482A - オキシラン環を有するシルフェニレン化合物及びその製造方法 - Google Patents
オキシラン環を有するシルフェニレン化合物及びその製造方法Info
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- JP2003321482A JP2003321482A JP2002128184A JP2002128184A JP2003321482A JP 2003321482 A JP2003321482 A JP 2003321482A JP 2002128184 A JP2002128184 A JP 2002128184A JP 2002128184 A JP2002128184 A JP 2002128184A JP 2003321482 A JP2003321482 A JP 2003321482A
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 下記一般式（１）
【化１】
（式中、Ｍｅはメチル基を示し、Ｒ1はオキシラン環構
造を１つ以上含む炭素数３０以下の有機基を示す。）で
表されるオキシラン環を有するシルフェニレン化合物、
及びその製造方法。 【効果】 本発明のオキシラン環含有シルフェニレン化
合物は、低粘度の液体で、機械的特性、電気的特性に優
れた硬化物が得られ、封止材、接着剤、注型材、含浸
材、反応性希釈剤などとしての使用が期待される。
造を１つ以上含む炭素数３０以下の有機基を示す。）で
表されるオキシラン環を有するシルフェニレン化合物、
及びその製造方法。 【効果】 本発明のオキシラン環含有シルフェニレン化
合物は、低粘度の液体で、機械的特性、電気的特性に優
れた硬化物が得られ、封止材、接着剤、注型材、含浸
材、反応性希釈剤などとしての使用が期待される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、オキシラン環を有
するシルフェニレン化合物及びその製造方法に関する。
するシルフェニレン化合物及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】エポキ
シ樹脂は、封止材、接着剤、成型粉、粉体塗料、耐熱
材、難燃材、注型材、含浸材、反応性希釈剤、絶縁材、
積層材などとして幅広い用途で使用されている。従来か
ら、用途に応じた特性を付与させるために、オキシラン
環を種々の分子骨格に導入した種々のエポキシ樹脂が開
発されてきている。しかし、エポキシ樹脂でシルフェニ
レン骨格を有するものはなく、シルフェニレン骨格とす
ることで、シルフェニレンの特徴が付与されたエポキシ
樹脂が製造できると期待される。
シ樹脂は、封止材、接着剤、成型粉、粉体塗料、耐熱
材、難燃材、注型材、含浸材、反応性希釈剤、絶縁材、
積層材などとして幅広い用途で使用されている。従来か
ら、用途に応じた特性を付与させるために、オキシラン
環を種々の分子骨格に導入した種々のエポキシ樹脂が開
発されてきている。しかし、エポキシ樹脂でシルフェニ
レン骨格を有するものはなく、シルフェニレン骨格とす
ることで、シルフェニレンの特徴が付与されたエポキシ
樹脂が製造できると期待される。
【０００３】本発明は、以上のような事情を考慮してな
されたものであり、機械的特性、耐熱性、耐水性に優れ
たエポキシ樹脂として有効なオキシラン環を有するシル
フェニレン化合物、及びその製造方法を提供することを
目的とする。
されたものであり、機械的特性、耐熱性、耐水性に優れ
たエポキシ樹脂として有効なオキシラン環を有するシル
フェニレン化合物、及びその製造方法を提供することを
目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を行った結
果、シルフェニレン骨格にオキシラン環を付与した下記
一般式（１）で表される新規シルフェニレン化合物が、
下記式（２）で表される１，４−ビス（ジメチルクロロ
シリル）ベンゼンと下記一般式（３）で表されるオキシ
ラン環を有するアルコール化合物とを反応させることに
より容易に製造することができると共に、このようにシ
ルフェニレン骨格にオキシラン環が付与されることで、
機械的特性、耐熱性、耐水性が大幅に改善され得る新規
オキシラン環含有シルフェニレン化合物が提供できるこ
とを見出し、本発明をなすに至った。
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を行った結
果、シルフェニレン骨格にオキシラン環を付与した下記
一般式（１）で表される新規シルフェニレン化合物が、
下記式（２）で表される１，４−ビス（ジメチルクロロ
シリル）ベンゼンと下記一般式（３）で表されるオキシ
ラン環を有するアルコール化合物とを反応させることに
より容易に製造することができると共に、このようにシ
ルフェニレン骨格にオキシラン環が付与されることで、
機械的特性、耐熱性、耐水性が大幅に改善され得る新規
オキシラン環含有シルフェニレン化合物が提供できるこ
とを見出し、本発明をなすに至った。
【０００５】従って、本発明は、下記に示すオキシラン
環を有するシルフェニレン化合物、及びその製造方法を
提供する。〔Ｉ〕 下記一般式（１）
環を有するシルフェニレン化合物、及びその製造方法を
提供する。〔Ｉ〕 下記一般式（１）
【化３】
（式中、Ｍｅはメチル基を示し、Ｒ1はオキシラン環構
造を１つ以上含む炭素数３０以下の有機基を示す。）で
表されるオキシラン環を有するシルフェニレン化合物。
〔ＩＩ〕 下記式（２）
造を１つ以上含む炭素数３０以下の有機基を示す。）で
表されるオキシラン環を有するシルフェニレン化合物。
〔ＩＩ〕 下記式（２）
【化４】
（式中、Ｍｅはメチル基を示す。）で表される１，４−
ビス（ジメチルクロロシリル）ベンゼンと、下記一般式
（３）Ｒ1−ＯＨ
（３）（式中、Ｒ1は、オキシラン環構造を１つ
以上含む炭素数３０以下の有機基を示す。）で表される
オキシラン環を有するアルコール化合物群より選択され
た化合物とを反応させることを特徴とする〔Ｉ〕記載の
オキシラン環を有するシルフェニレン化合物の製造方
法。
ビス（ジメチルクロロシリル）ベンゼンと、下記一般式
（３）Ｒ1−ＯＨ
（３）（式中、Ｒ1は、オキシラン環構造を１つ
以上含む炭素数３０以下の有機基を示す。）で表される
オキシラン環を有するアルコール化合物群より選択され
た化合物とを反応させることを特徴とする〔Ｉ〕記載の
オキシラン環を有するシルフェニレン化合物の製造方
法。
【０００６】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
新規オキシラン環含有シルフェニレン化合物は、下記一
般式（１）で示されるもので、シルフェニレン骨格を中
心としてその両端に重合性を示す上で重要な役割を果た
すオキシラン環を含んでいるものである。
新規オキシラン環含有シルフェニレン化合物は、下記一
般式（１）で示されるもので、シルフェニレン骨格を中
心としてその両端に重合性を示す上で重要な役割を果た
すオキシラン環を含んでいるものである。
【化５】
（式中、Ｍｅはメチル基を示し、Ｒ1はオキシラン環構
造を１つ以上含む炭素数３０以下、好ましくは２０以下
の有機基を示す。）
造を１つ以上含む炭素数３０以下、好ましくは２０以下
の有機基を示す。）
【０００７】上記一般式（１）で表されるオキシラン環
を有するシルフェニレン化合物は、下記式（２）
を有するシルフェニレン化合物は、下記式（２）
【化６】
（式中、Ｍｅはメチル基を示す。）で表される１，４−
ビス（ジメチルクロロシリル）ベンゼンと、下記一般式
（３）Ｒ1−ＯＨ
（３）（式中、Ｒ1は、オキシラン環構造を１つ
以上含む炭素数３０以下、好ましくは２０以下の有機基
を示す。）で表されるオキシラン環を有するアルコール
化合物群より選択された化合物とを反応させることによ
り製造することができる。
ビス（ジメチルクロロシリル）ベンゼンと、下記一般式
（３）Ｒ1−ＯＨ
（３）（式中、Ｒ1は、オキシラン環構造を１つ
以上含む炭素数３０以下、好ましくは２０以下の有機基
を示す。）で表されるオキシラン環を有するアルコール
化合物群より選択された化合物とを反応させることによ
り製造することができる。
【０００８】ここで、Ｒ1は、オキシラン環構造を１つ
以上、通常１〜４個、好ましくは１〜２個含む、該オキ
シラン環以外のエーテル構造又はエステル構造をそれぞ
れ１個以上（好ましくは１〜５個）含有してもよい、炭
素数３０以下（通常３〜３０個）、好ましくは２０以下
（３〜２０個）の飽和又は不飽和の脂肪族又は芳香族１
価炭化水素基であり、Ｒ1の具体例としては、後述する
式（３）で表されるオキシラン環を有するアルコール化
合物の具体例に由来する有機基を挙げることができる。
なお、Ｒ1において、オキシラン環構造
以上、通常１〜４個、好ましくは１〜２個含む、該オキ
シラン環以外のエーテル構造又はエステル構造をそれぞ
れ１個以上（好ましくは１〜５個）含有してもよい、炭
素数３０以下（通常３〜３０個）、好ましくは２０以下
（３〜２０個）の飽和又は不飽和の脂肪族又は芳香族１
価炭化水素基であり、Ｒ1の具体例としては、後述する
式（３）で表されるオキシラン環を有するアルコール化
合物の具体例に由来する有機基を挙げることができる。
なお、Ｒ1において、オキシラン環構造
【化７】
は、グリシジル基、グリシジルオキシ基、３，４−エポ
キシシクロヘキシル基、２，３−エポキシシクロヘキシ
ル基等の形で含有することが好ましい。
キシシクロヘキシル基、２，３−エポキシシクロヘキシ
ル基等の形で含有することが好ましい。
【０００９】上記式（３）で表されるオキシラン環を有
するアルコール化合物としては、特に限定されるもので
はないが、分子中にオキシラン環を１つ以上含む炭素数
３０以下、好ましくは２０以下の有機基を持つアルコー
ル化合物であり、式（３）で表されるオキシラン環を有
するアルコール化合物の具体例としては、グリシドー
ル、２−メチルグリシドール、３−フェニルグリシドー
ル、１，３−ジグリシジルグリセリルエーテル、５−
（３，３−ジメチル−オキシラニル）−３−メチル−ペ
ント−１−エン−３−オール、１−（３−ヘキシル−オ
キシラニル）−プロパン−１−オール、２，２，３−ト
リメチル−６，７−エポキシ−１−ヘプテン−５−オー
ル、３−（１−ナフチル）−２，３−エポキシプロパノ
ール、グリセロールジグリシジルエーテル、２，３−エ
ポキシシクロヘキシルアルコール、３，４−エポキシシ
クロヘキシルアルコールなどが挙げられる。また、１，
３−ビス−（２，３−エポキシプロピロキシ）−２−
（２，３−ジヒドロキシプロピロキシ）−プロパンなど
のジオール類、更に多ヒドロキシ基を有する化合物（ト
リオール類など）においても同様の反応でシルフェニレ
ン骨格にオキシラン環を有する基を結合させることが可
能である。しかし、この場合は、分子量の異なる複数の
化合物が得られる。
するアルコール化合物としては、特に限定されるもので
はないが、分子中にオキシラン環を１つ以上含む炭素数
３０以下、好ましくは２０以下の有機基を持つアルコー
ル化合物であり、式（３）で表されるオキシラン環を有
するアルコール化合物の具体例としては、グリシドー
ル、２−メチルグリシドール、３−フェニルグリシドー
ル、１，３−ジグリシジルグリセリルエーテル、５−
（３，３−ジメチル−オキシラニル）−３−メチル−ペ
ント−１−エン−３−オール、１−（３−ヘキシル−オ
キシラニル）−プロパン−１−オール、２，２，３−ト
リメチル−６，７−エポキシ−１−ヘプテン−５−オー
ル、３−（１−ナフチル）−２，３−エポキシプロパノ
ール、グリセロールジグリシジルエーテル、２，３−エ
ポキシシクロヘキシルアルコール、３，４−エポキシシ
クロヘキシルアルコールなどが挙げられる。また、１，
３−ビス−（２，３−エポキシプロピロキシ）−２−
（２，３−ジヒドロキシプロピロキシ）−プロパンなど
のジオール類、更に多ヒドロキシ基を有する化合物（ト
リオール類など）においても同様の反応でシルフェニレ
ン骨格にオキシラン環を有する基を結合させることが可
能である。しかし、この場合は、分子量の異なる複数の
化合物が得られる。
【００１０】上記式（２）で表される１，４−ビス（ジ
メチルクロロシリル）ベンゼンと、上記式（３）で表さ
れるオキシラン環を有するアルコール化合物との反応
は、式（２）の化合物１モルに対し、式（３）の化合物
を１．６〜２．４モル、特に１．８〜２．２モル使用し
て行うことが好ましい。
メチルクロロシリル）ベンゼンと、上記式（３）で表さ
れるオキシラン環を有するアルコール化合物との反応
は、式（２）の化合物１モルに対し、式（３）の化合物
を１．６〜２．４モル、特に１．８〜２．２モル使用し
て行うことが好ましい。
【００１１】本反応は、通常有機溶媒中で行われ、この
ような有機溶媒としては、例えば、ＴＨＦ、トルエン、
アセトン等が挙げられる。また本反応は脱ＨＣｌ反応で
あり、アミンによりＨＣｌをアンモニウム塩としてトラ
ップすることが好ましい。アミンとしては、公知のアミ
ンを用いることができ、例えば、トリエチルアミンなど
が挙げられる。アミンの使用量は、前記シルフェニレン
化合物（２）１モルに対し、通常２．０〜２．４モルで
ある。
ような有機溶媒としては、例えば、ＴＨＦ、トルエン、
アセトン等が挙げられる。また本反応は脱ＨＣｌ反応で
あり、アミンによりＨＣｌをアンモニウム塩としてトラ
ップすることが好ましい。アミンとしては、公知のアミ
ンを用いることができ、例えば、トリエチルアミンなど
が挙げられる。アミンの使用量は、前記シルフェニレン
化合物（２）１モルに対し、通常２．０〜２．４モルで
ある。
【００１２】本反応は、通常、遮光し、室温（例えば０
〜４５℃、好ましくは５〜４０℃）で行えばよい。しか
し、オキシラン環を有するため、反応温度の上昇には注
意する必要がある（当反応は発熱反応である）。
〜４５℃、好ましくは５〜４０℃）で行えばよい。しか
し、オキシラン環を有するため、反応温度の上昇には注
意する必要がある（当反応は発熱反応である）。
【００１３】このようにして、上記一般式（１）で表さ
れる新規オキシラン環含有シルフェニレン化合物が得ら
れる。該オキシラン環含有シルフェニレン化合物は、オ
キシラン環を有しているため、重合させて硬化させるこ
とができる。
れる新規オキシラン環含有シルフェニレン化合物が得ら
れる。該オキシラン環含有シルフェニレン化合物は、オ
キシラン環を有しているため、重合させて硬化させるこ
とができる。
【００１４】
【発明の効果】本発明のオキシラン環含有シルフェニレ
ン化合物は、低粘度の液体で、機械的特性、電気的特性
に優れた硬化物が得られ、封止材、接着剤、注型材、含
浸材、反応性希釈剤などとしての使用が期待される。
ン化合物は、低粘度の液体で、機械的特性、電気的特性
に優れた硬化物が得られ、封止材、接着剤、注型材、含
浸材、反応性希釈剤などとしての使用が期待される。
【００１５】
【実施例】以下、実施例及び参考例を示し、本発明を更
に具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に限定さ
れるものではない。
に具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に限定さ
れるものではない。
【００１６】［実施例１］１，４−ビス（ジメチルクロ
ロシリル）ベンゼン０．２０モルをテトラヒドロフラン
２５０ｍｌに溶解し、撹拌しておき（溶液）、グリシ
ドール０．４０モル及びトリエチルアミン０．４４モル
をＴＨＦ１５０ｍｌに撹拌混合したもの（溶液）を溶
液に室温で添加した。反応溶液は（Ｃ2Ｈ5）3ＮＨ+Ｃ
ｌ-の析出により白濁し、溶液温度は２０℃から４０℃
まで上昇した。室温雰囲気中で２時間撹拌した後、吸引
濾過にてアンモニウム塩を取除き、濾過液をロータリー
エバポレーターにて、留分が出なくなるまで加熱減圧処
理をし（５０℃、１ｍｍＨｇ）、下記生成物を得た。
ロシリル）ベンゼン０．２０モルをテトラヒドロフラン
２５０ｍｌに溶解し、撹拌しておき（溶液）、グリシ
ドール０．４０モル及びトリエチルアミン０．４４モル
をＴＨＦ１５０ｍｌに撹拌混合したもの（溶液）を溶
液に室温で添加した。反応溶液は（Ｃ2Ｈ5）3ＮＨ+Ｃ
ｌ-の析出により白濁し、溶液温度は２０℃から４０℃
まで上昇した。室温雰囲気中で２時間撹拌した後、吸引
濾過にてアンモニウム塩を取除き、濾過液をロータリー
エバポレーターにて、留分が出なくなるまで加熱減圧処
理をし（５０℃、１ｍｍＨｇ）、下記生成物を得た。
【００１７】
【化８】
【００１８】次に、得られた反応生成物のＧＰＣ、Ｉ
Ｒ、1Ｈ−ＮＭＲ、29Ｓｉ−ＮＭＲを測定した。結果を
図１〜図４に示す。ＧＰＣ（図１）は、１本のピークを
示し、 29Ｓｉ−ＮＭＲ（図４）においても９．９ｐｐｍ
にシングルピークを示した。ＩＲ（ＮＥＡＴ）（図２）
は、エポキシド由来のピーク９１６ｃｍ-1（エポキシド
Ｃ−Ｃ逆対称環伸縮）及びシルフェニレン由来のピーク
１１３７ｃｍ-1（Ｓｉ−Ｃ6Ｈ4）を示した。また、反応
生成物の２５℃における粘度は４０ｍｍ2／ｓであっ
た。
Ｒ、1Ｈ−ＮＭＲ、29Ｓｉ−ＮＭＲを測定した。結果を
図１〜図４に示す。ＧＰＣ（図１）は、１本のピークを
示し、 29Ｓｉ−ＮＭＲ（図４）においても９．９ｐｐｍ
にシングルピークを示した。ＩＲ（ＮＥＡＴ）（図２）
は、エポキシド由来のピーク９１６ｃｍ-1（エポキシド
Ｃ−Ｃ逆対称環伸縮）及びシルフェニレン由来のピーク
１１３７ｃｍ-1（Ｓｉ−Ｃ6Ｈ4）を示した。また、反応
生成物の２５℃における粘度は４０ｍｍ2／ｓであっ
た。
【００１９】［参考例］実施例１において合成したオキ
シラン環を有するシルフェニレン化合物１００重量部
と、エチレンジアミン８重量部を均一に混合し、熱硬化
性シルフェニレン組成物を得た。この熱硬化性シルフェ
ニレン組成物を１００℃、１時間で熱硬化させ、硬化物
を得た。この硬化物の物性は表１の通りであった。
シラン環を有するシルフェニレン化合物１００重量部
と、エチレンジアミン８重量部を均一に混合し、熱硬化
性シルフェニレン組成物を得た。この熱硬化性シルフェ
ニレン組成物を１００℃、１時間で熱硬化させ、硬化物
を得た。この硬化物の物性は表１の通りであった。
【００２０】
【表１】
＊引張強さ及び伸びは、オートグラフを用いて測定した
（引張速度 ５００ｍｍ／ｍｉｎ）。
（引張速度 ５００ｍｍ／ｍｉｎ）。
【図１】実施例１の化合物のＧＰＣ分析結果である。
【図２】実施例１の化合物のＩＲ分析結果である。
【図３】実施例１の化合物の1Ｈ−ＮＭＲ分析結果であ
る。
る。
【図４】実施例１の化合物の29Ｓｉ−ＮＭＲ分析結果で
ある。
ある。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 柏木 務
群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10
信越化学工業株式会社シリコーン電子材料
技術研究所内
Ｆターム(参考） 4H049 VN01 VP02 VQ02 VQ07 VQ20
VQ57 VR23 VR41 VS02 VS12
VU20
4J036 AA02 AJ01 AJ11 AJ15 AJ21
DC03 JA01 JA05 JA06 JA07
JA08
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｍｅはメチル基を示し、Ｒ1はオキシラン環構
造を１つ以上含む炭素数３０以下の有機基を示す。）で
表されるオキシラン環を有するシルフェニレン化合物。 - 【請求項２】 下記式（２） 【化２】 （式中、Ｍｅはメチル基を示す。）で表される１，４−
ビス（ジメチルクロロシリル）ベンゼンと、下記一般式
（３）Ｒ1−ＯＨ
（３）（式中、Ｒ1は、オキシラン環構造を１つ
以上含む炭素数３０以下の有機基を示す。）で表される
オキシラン環を有するアルコール化合物群より選択され
た化合物とを反応させることを特徴とする請求項１記載
のオキシラン環を有するシルフェニレン化合物の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002128184A JP2003321482A (ja) | 2002-04-30 | 2002-04-30 | オキシラン環を有するシルフェニレン化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002128184A JP2003321482A (ja) | 2002-04-30 | 2002-04-30 | オキシラン環を有するシルフェニレン化合物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003321482A true JP2003321482A (ja) | 2003-11-11 |
Family
ID=29542018
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002128184A Pending JP2003321482A (ja) | 2002-04-30 | 2002-04-30 | オキシラン環を有するシルフェニレン化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003321482A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017086368A1 (ja) * | 2015-11-18 | 2017-05-26 | 住友精化株式会社 | エポキシ樹脂組成物、その製造方法、及び該組成物の用途 |
| US11066510B2 (en) | 2015-07-10 | 2021-07-20 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Epoxy resin composition, process for producing same, and uses of said composition |
| US11091627B2 (en) | 2017-01-10 | 2021-08-17 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Epoxy resin composition |
| US11111382B2 (en) | 2017-01-10 | 2021-09-07 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Epoxy resin composition |
| US11292872B2 (en) | 2017-01-10 | 2022-04-05 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Epoxy resin composition |
| US11603466B2 (en) | 2017-01-10 | 2023-03-14 | Sumitomo Seika Chemicals Co.. Ltd. | Epoxy resin composition |
-
2002
- 2002-04-30 JP JP2002128184A patent/JP2003321482A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11066510B2 (en) | 2015-07-10 | 2021-07-20 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Epoxy resin composition, process for producing same, and uses of said composition |
| WO2017086368A1 (ja) * | 2015-11-18 | 2017-05-26 | 住友精化株式会社 | エポキシ樹脂組成物、その製造方法、及び該組成物の用途 |
| JPWO2017086368A1 (ja) * | 2015-11-18 | 2018-09-06 | 住友精化株式会社 | エポキシ樹脂組成物、その製造方法、及び該組成物の用途 |
| US11091627B2 (en) | 2017-01-10 | 2021-08-17 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Epoxy resin composition |
| US11111382B2 (en) | 2017-01-10 | 2021-09-07 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Epoxy resin composition |
| US11292872B2 (en) | 2017-01-10 | 2022-04-05 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Epoxy resin composition |
| US11603466B2 (en) | 2017-01-10 | 2023-03-14 | Sumitomo Seika Chemicals Co.. Ltd. | Epoxy resin composition |
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