JP6987791B2 - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
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Description
項1.
式(1):
飽和炭化水素環又は不飽和炭化水素環、あるいは
飽和炭化水素環及び/又は不飽和炭化水素環が2〜6個縮合又は2個連結した構造を有する環であり、
RXa、RXb、RXc、及びRXdは、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ハロゲン原子、又は式(3):
R2は、炭素数1〜18のアルキレン基を示し、この基は、ケイ素原子に直接結合した炭素原子を除く一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子で置換されていてもよく、
R3は同一又は異なって、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜9のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子で置換されていてもよく、
mは0〜6の整数を示し、
nは0〜3の整数を示す。)で表される基を示し、
但し、RXa、RXb、RXc、及びRXdのうち、少なくとも1つは式(3)で表される基であり、
X環を構成する炭化水素環を構成する炭素原子であって且つRXa、RXb、RXc、及びRXdが結合していない炭素原子に結合した水素原子が、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニル基、又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)
で表されるエポキシ樹脂と熱カチオン重合開始剤とを含有するエポキシ樹脂組成物。
項2.
前記飽和炭化水素環及び/又は不飽和炭化水素環が2個連結した構造を有する環が、
式(2):
項3.
前記飽和炭化水素環が炭素数4〜8の飽和炭化水素環であり、
前記不飽和炭化水素環が炭素数4〜8の不飽和炭化水素環である、
項1又は2に記載のエポキシ樹脂組成物。
項4.
式(1−iia):
R1は同一又は異なって、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜9のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子で置換されていてもよく、
R2は同一又は異なって、炭素数1〜18のアルキレン基を示し、この基は、ケイ素原子に直接結合した炭素原子を除く一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子で置換されていてもよく、
R3は同一又は異なって、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜9のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子で置換されていてもよく、
mは0〜6の整数を示し、
nは0〜3の整数を示す。)
で表されるエポキシ樹脂、並びに
式(1−iiia):
R1、R2、R3、m、及びnは前記に同じ。)
で表されるエポキシ樹脂
からなる群より選択される少なくとも1種のエポキシ樹脂と熱カチオン重合開始剤とを含有する項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
項5.
熱カチオン重合開始剤が、スルホニウム塩、ホウ素化合物、並びにホウ素化合物とルイス塩基との混合物からなる群から選択される少なくとも1種である項1〜4のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
項6.
エポキシ樹脂100質量部に対して、熱カチオン重合開始剤0.01〜50質量部を含有する、項1〜5のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
項7.
項1〜6のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物の硬化物。
項8.
項1〜6のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物又は項7に記載の硬化物が用いられている半導体封止体、液状封止材、ポッティング材、シール材、層間絶縁膜、接着層、カバーレイフィルム、電磁波シールドフィルム、プリント基板材料又は複合材料。
項9.
半導体封止体、液状封止材、ポッティング材、シール材、層間絶縁膜、接着層、カバーレイフィルム、電磁波シールドフィルム、プリント基板材料又は複合材料の用途に用いられる、項1〜6のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物、あるいは項7に記載の硬化物。
項10.
半導体封止体、液状封止材、ポッティング材、シール材、層間絶縁膜、接着層、カバーレイフィルム、電磁波シールドフィルム、プリント基板材料又は複合材料を製造するための、項1〜6のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物、あるいは項7に記載の硬化物の使用。
で示される4価の基として、特に好ましくは以下の式で表される基が挙げられる。すなわち、
で表される基である。
m=1の場合は
で表される基である場合、式(1)で表されるエポキシ樹脂として、式(1−X2)
R1、R2、R3、m、及びnは前記に同じ。〕
で表されるエポキシ樹脂を好ましく包含する。なお、R1、R2、R3、m、及びnは、いずれも、それぞれ同一又は異なっていてよく、同一であることが好ましい。
で表される基である。
で表されるエポキシ樹脂を好ましく包含する。なお、R1、R2、R3、m、及びnは、いずれも、それぞれ同一又は異なっていてよく、同一であることが好ましい。
で表される基である。
で表されるエポキシ樹脂を包含する。なお、R1、R2、R3、m、及びnは、いずれも、それぞれ同一又は異なっていてよく、同一であることが好ましい。
で表される基が挙げられる。
で表される化合物が挙げられる。
又は式(1−IIa2):
で表されるエポキシ樹脂が例示できる。なお、R1は同一又は異なっていてよく、同一であることが好ましい。
で表されるエポキシ樹脂を挙げることもできる。なお、R1、R2、R3、及びnは、いずれも、それぞれ同一又は異なっていてよく、同一であることが好ましい。
で表されるエポキシ樹脂を挙げることもできる。なお、R1、R2、R3、及びnは、いずれも、それぞれ同一又は異なっていてよく、同一であることが好ましい。
又は式(5−iva):
又は式(5−ia):
で表される化合物を用いることにより、上記式(1−iiia)又は(1−iva)で表されるエポキシ樹脂や1個の式(3)の基が炭化水素環に結合した構造を有するエポキシ樹脂を製造することもできる。また、これらの化合物の構造において、Xi〜Xivが、それぞれ、X環から1個の水素原子を除いて得られる1価の基、X環から2個の水素原子を除いて得られる2価の基、X環から3個の水素原子を除いて得られる3価の基、又はX環から4個の水素原子を除いて得られる4価の基、に置換された構造の化合物を用いることで、式(1)で示される種々の化合物を製造することができる。
R6は、水素原子、ハロゲン、炭素数1〜12のアルキル基、ヒドロキシル基、又は−O−R7を示し、R7はメチル基、アセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ベンゾイル基、フェノキシカルボニル基、クロロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリクロロアセチル基、又はトリフルオロアセチル基を示し、
Zは、PF6、SbF6、ハロゲン原子(例えばF、Cl、Br)、(C6F5)4B、(C2F5)2F4P、(C2F5)3F3P、又は(C2F5)4F2Pを示す。なお、Zが(C6F5)4Bを示す場合のZ−はテトラキスペンタフルオロフェニルボレートを示す。)
で表されるスルホニウム塩が好ましい。当該式における炭素数1〜12(1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、又は12)のアルキル基としては、炭素数1〜8のアルキル基がより好ましく、炭素数1〜6のアルキル基がさらに好ましい。また、直鎖又は分岐鎖状アルキル基であってよい。具体的には、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、2,2,4−トリメチルペンチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ドデシル基等が挙げられる。
又は
で表される化合物も好ましく用いることができる。
下記式で表されるピペリジン構造を有するアミン化合物。
項2n.
上記アミン化合物が下記式で表されるピペリジン構造を有する項1nに記載のアミン化合物。
上記アミン化合物が、下記式で表されるものである項1nに記載のアミン化合物。
R1N〜R5Nは上記と同義を示し;
XNとZNは、同一又は異なって、−O−基、−(C=O)−基、−NR7N−基(R7Nは水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を示す)、−O(C=O)−基、−(C=O)O−基、−NH(C=O)−基または−(C=O)NH−基を示し;
YNは置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキレン基を示し;
R6Nは、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基または上記ピペリジン構造を示し;
炭素数1〜20のアルキレン基が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、水酸基、炭素数3〜10のシクロアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基および置換基を有していてもよい炭素数6〜14のアリール基からなる群より選択される1以上を示し;
炭素数6〜14のアリール基が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1〜6のアルキル基および炭素数1〜6のアルコキシ基からなる群より選択される1以上を示す]
項4n.
上記アミン化合物が、下記式で表されるものである項1nに記載のアミン化合物。
項5n.
上記アミン化合物がポリマーである項1nに記載のアミン化合物。
項6n.
上記アミン化合物が、下記式で表されるものである項1nに記載のアミン化合物。
中でも好ましい具体的なアミン化合物の例を構造式で次に示す。例えば、上記項3nに記載のアミン化合物の好ましい例として、次の化合物が挙げられる。
攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた200mL容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、アリルグリシジルエーテル5.9g、ヘキサクロロ白金酸六水和物の2wt%エタノール溶液0.05g、トルエン100gを仕込み、液温を70℃まで昇温させた。その後、1,4−ビス(ジメチルシリル)ベンゼン5.0gを15分間で滴下し、引続き、90℃で4時間攪拌した。トルエンを濃縮により除去後、無色透明液体の1,4−ビス[(2,3−エポキシプロピルオキシプロピル)ジメチルシリル]ベンゼン(エポキシ樹脂A)10.3g(エポキシ当量211g/eq)を取得した。
攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた200mL容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、1,2−エポキシ−5−ヘキセン5.0g、ヘキサクロロ白金酸六水和物の2wt%エタノール溶液0.05g、トルエン100gを仕込み、液温を70℃まで昇温させた。その後、1,4−ビス(ジメチルシリル)ベンゼン5.0gを15分間で滴下し、引続き、90℃で5時間攪拌した。トルエンを濃縮により除去後、無色透明液体の1,4−ビス[(2,3−エポキシブチル)ジメチルシリル]ベンゼン(エポキシ樹脂B)9.5g(エポキシ当量195g/eq)を取得した。
攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた200mL容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン6.4g、ヘキサクロロ白金酸六水和物の2wt%エタノール溶液0.05g、トルエン100gを仕込み、液温を70℃まで昇温させた。その後、1,4−ビス(ジメチルシリル)ベンゼン5.0gを15分間で滴下し、引続き、90℃で4時間攪拌した。トルエンを濃縮により除去後、無色透明液体の1,4−ビス{[2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル]ジメチルシリル}ベンゼン(エポキシ樹脂C)10.8g(エポキシ当量221g/eq)を取得した。
攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた200mL容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン4.3g、ヘキサクロロ白金酸六水和物の2wt%エタノール溶液0.05g、トルエン250gを仕込み、液温を70℃まで昇温させた。その後、ビス[(p−ジメチルシリル)フェニル]エーテル5.0gを15分間で滴下し、引続き、90℃で6時間攪拌した。トルエンを濃縮により除去後、無色透明液体の4,4’−ビス{[2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル]ジメチルシリル}ジフェニルエーテル(エポキシ樹脂D)8.9g(エポキシ当量267g/eq)を取得した。
攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた200mL容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン7.4g、ヘキサクロロ白金酸六水和物の2wt%エタノール溶液0.05g、トルエン250gを仕込み、液温を70℃まで昇温させた。その後、1,3,5−トリス(ジメチルシリル)ベンゼン5.0gを15分間で滴下し、引続き、90℃で6時間攪拌した。トルエンを濃縮により除去後、無色透明液体の1,3,5−トリス{[2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル]ジメチルシリル}ベンゼン(エポキシ樹脂E)11.8g(エポキシ当量208g/eq)を取得した。
表2及び表3に記載した配合量の各成分をカップに秤量し、マグネチックスターラーにて、室温(25℃)で5分間攪拌して、エポキシ樹脂組成物を調製した。
・エポキシ樹脂G:ダイセル社製脂環式エポキシ樹脂(セロキサイド2021P;一般名は3',4'-エポキシシクロヘキシルメチル 3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート
)(エポキシ当量137g/eq)
・カチオン重合開始剤A:三新化学工業社製サンエイドSI−60L
・カチオン重合開始剤B:日本触媒社製FX−TP−BC−PC−AD−57103
(1)速硬化性
実施例および比較例で得られたエポキシ樹脂組成物を、140℃オーブン中で加熱し、30秒以内に硬化したものを◎、2分以内に硬化したものを○、2分以内で硬化しなかったものを×とした。結果を表2及び表3に示す。
実施例及び比較例で得られたエポキシ樹脂組成物をアルミ板に塗布し、その上から厚さ35μmの電解銅箔(古河電気工業社製)を重ね合わせた。100℃で1時間、120℃で2時間、150℃で2時間加熱して硬化させた。硬化後、幅1cmになるようにカッターで切れ目を入れ、90度ピール強度試験片とした。得られた試験片について、AGS−X(島津製作所社製)を用いて、試験速度50mm/minの条件で90度ピール強度試験を実施した。結果を表2及び表3に示す。
実施例及び比較例で得られた各エポキシ樹脂組成物を樹脂製モールド(厚さ2mm)に流し込み、100℃で1時間、120℃で2時間、150℃で2時間加熱して硬化させた。次いで、硬化物を幅20mm×長さ30mm×厚さ2mmのサイズに切り出し、誘電率測定用試験片とした。
実施例及び比較例で得られた各エポキシ樹脂組成物を樹脂製モールド(厚さ2mm)に流し込み、100℃で1時間、120℃で2時間、150℃で2時間加熱して硬化させた。次いで、硬化物を幅20mm×長さ30mm×厚さ2mmのサイズに切り出し、耐水性評価用試験片とした。得られた試験片を、純水に室温で一週間浸漬させ、吸水処理を施した。試験片を動的粘弾性測定装置(RSG−G2、TAインスツルメント社製)を用いて、引張りモード、昇温速度10℃/minで、貯蔵弾性率を測定した。
吸水前後の弾性率の変化率を下記式より算出し、95%以上を◎、90%以上95%未満を○、90%未満を×とし、耐水性評価とした。
(吸水試験後の30℃での貯蔵弾性率/吸水前の30℃での貯蔵弾性率)×100
結果を表2及び表3に示す。
Claims (6)
- 式(1−iia):
R 1 は同一又は異なって、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜9のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子で置換されていてもよく、
R 2 は同一又は異なって、炭素数1〜18のアルキレン基を示し、この基は、ケイ素原子に直接結合した炭素原子を除く一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子で置換されていてもよく、
R 3 は同一又は異なって、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜9のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子で置換されていてもよく、
mは0〜6の整数を示し、
nは0〜3の整数を示す。)
で表されるエポキシ樹脂、並びに
式(1−iiia):
R 1 、R 2 、R 3 、m、及びnは前記に同じ。)
で表されるエポキシ樹脂
からなる群より選択される少なくとも1種のエポキシ樹脂と熱カチオン重合開始剤とを含有する電子材料用エポキシ樹脂組成物。 - 熱カチオン重合開始剤が、スルホニウム塩、ホウ素化合物、並びにホウ素化合物とルイス塩基の混合物からなる群から選択される少なくとも1種である請求項1又は2に記載のエポキシ樹脂組成物。
- エポキシ樹脂100質量部に対して、熱カチオン重合開始剤0.01〜50質量部を含有する、請求項1〜3のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物の硬化物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物又は請求項5に記載の硬化物が用いられている半導体封止体、液状封止材、ポッティング材、シール材、層間絶縁膜、接着層、カバーレイフィルム、電磁波シールドフィルム、プリント基板材料又は複合材料。
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