CN108291075A - 环氧树脂组合物、其制造方法及该组合物的用途 - Google Patents
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Abstract
本发明提供即使不使用稀释剂(有机溶剂)也能够实现充分的低粘度的环氧树脂组合物及其制造方法。另外,提供优选在固化后能够实现优良的电特性(特别是低介电常数和低介质损耗角正切)、对金属的高胶粘强度和优良的吸水特性的环氧树脂组合物及其制造方法。
Description
技术领域
本发明涉及环氧树脂组合物、其制造方法及该组合物的用途等。
背景技术
近年来,伴随着平板终端等电子设备的高性能化、小型化和薄型化,强烈要求半导体的大容量化和高速化、以及半导体封装体的小型化和薄型化。对于半导体的封装,也使用适合于小型化和多引脚化的球栅阵列(BGA)和芯片尺寸封装(CSP)等安装技术。
另一方面,在BGA和CSP中,封装体和基板与插设于它们之间的软钎料球的接触面积小,因此,容易因热负荷等而产生接触不良。因此,在封装体与基板之间填充液态包封材料从而减轻这些负荷。今后,伴随着电子设备的进一步小型化要求,它们的间隙尺寸变得更窄,为了在狭的间隙之间填充液态包封材料,要求液态包封材料的低粘度化。
一般而言,液态包封材料由Bis-A型或Bis-F型的液态环氧树脂和无机填料构成。但是,由于高度填充无机填料,粘度大幅增加,成形性变差。因此,使用添加甲苯、甲乙酮等有机溶剂作为稀释剂来降低液态包封材料的粘度的方法。另外,还使用添加高级醇缩水甘油醚化合物或二醇缩水甘油醚化合物(专利文献1)等低粘度的环氧树脂的方法。
近年来,伴随着电子器件的高性能化和轻薄短小化,正推进传送信号的高频化。伴随着该高频化,对于印刷布线板和半导体包封材料所使用的材料强烈要求高频区域中的低介电常数化。环氧树脂满足了关于电绝缘性和耐热性的要求性能,但由于环氧基与活性氢的反应而产生极性高的羟基,由此,相对介电常数增高,得不到充分的电特性(低介电常数等)。
另外,对于基板材料中使用的铜布线而言,正在进行应对传送信号的高频化的低粗糙度的铜箔和铜镀层的开发。但是,铜布线的粗糙度小时,铜与环氧树脂的锚固效果降低,难以确保胶粘强度。因此,对于粗糙度低、锚固效果小的铜布线,要求具有充分的胶粘性的环氧树脂。
此外,固化物由于在各种环境中暴露于严苛条件下而吸湿,其结果,固化物的各种特性降低,因此,包含环氧树脂的液态包封材料的固化物期望吸水率低。
在专利文献2中报道了:利用包含硅原子的环氧树脂和固化剂来得到固化物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2012-162585号公报
专利文献2:英国专利第1123960号公报
发明内容
发明所要解决的问题
但是,为了降低环氧树脂的粘度,在以往的向环氧树脂中添加有机溶剂作为稀释剂来制备环氧树脂组合物的情况下,将该组合物用于液态包封材料时,会发生空隙产生、在固化物中残留有机溶剂等的不良情况。另外,专利文献1中记载的使用低粘度的环氧树脂的环氧树脂组合物的流动特性尚不充分,此外,所得到的固化物从对金属的胶粘性、吸水特性、电特性等方面而言性能并不充分。
因此,本发明的课题在于提供即使不使用稀释剂(有机溶剂)也能够实现充分的低粘度的环氧树脂组合物及其制造方法。另外,本发明的课题在于提供优选在固化后能够实现优良的电特性(特别是低介电常数和低介质损耗角正切)、对金属的高胶粘强度和优良的吸水特性的环氧树脂组合物及其制造方法。
用于解决问题的方法
本发明人为了解决上述的课题而进行了深入研究,结果发现,含有包含硅原子的环氧树脂和填料的环氧树脂组合物即使不使用稀释剂(有机溶剂)也可以得到低粘度的环氧树脂组合物。基于该见解进一步反复进行了研究,结果完成了本发明。
即,本发明包含例如下述所示的含有预定的环氧树脂和填料的环氧树脂组合物、其制造方法以及其用途。
项1.一种环氧树脂组合物,其含有式(1)所表示的环氧树脂和填料。
[式中,X表示从烃环中除去2个氢原子而得到的二价基团或式(2)所表示的二价基团,
(式中,Y表示键合键、C1~6的亚烷基、氧原子(-O-)或-S(O)m-。m表示0、1或2。)
R1相同或不同,表示C1~18的烷基、C2~9的烯基、环烷基、芳基或芳烷基,这些基团的一部分碳原子可以被选自由氧原子和氮原子组成的组中的至少一种原子取代,
R2相同或不同,表示C1~18的亚烷基,该基团的除与硅原子直接键合的碳原子以外的一部分碳原子可以被选自由氧原子和氮原子组成的组中的至少一种原子取代,
R3相同或不同,表示氢原子、C1~18的烷基、C2~9的烯基、环烷基、芳基或芳烷基,这些基团的一部分碳原子可以被选自由氧原子和氮原子组成的组中的至少一种原子取代。]
项2.如项1所述的环氧树脂组合物,其中,含有固化剂。
项3.如项2所述的环氧树脂组合物,其中,上述固化剂为选自由酸酐系固化剂和胺系固化剂组成的组中的至少一种。
项4.如项1、2或3所述的环氧树脂组合物,其中,上述填料为选自由氧化铝、碳酸钙、结晶性二氧化硅、熔融二氧化硅、球状熔融二氧化硅、氮化硼和滑石组成的组中的至少一种。
项5.一种固化物,其为项1~4中任一项所述的环氧树脂组合物的固化物。
项6.一种制造方法,其为项1~4中任一项所述的环氧树脂组合物或项5所述的固化物的制造方法,其包括:将上述式(1)所表示的环氧树脂和上述填料混合的工序。
项7.一种半导体包封材料、液态包封材料、灌封材料、密封材料、印刷基板材料或复合材料,其使用了项1~4中任一项所述的环氧树脂组合物或项5所述的固化物。
项8.如项1~4中任一项所述的环氧树脂组合物,其用于半导体包封材料、液态包封材料、灌封材料、密封材料、印刷基板材料或复合材料的用途。
项9.项1~4中任一项所述的环氧树脂组合物在制造半导体包封材料、液态包封材料、灌封材料、密封材料、印刷基板材料或复合材料中的应用。
发明效果
本发明的环氧树脂组合物含有包含硅原子的上述式(1)所表示的环氧树脂,因此,粘度低、流动性优良,其固化物具有优良的电特性、对金属的高胶粘强度和优良的吸水特性。因此,本发明的环氧树脂组合物能够适合用于例如半导体包封材料、液态包封材料、灌封材料、密封材料、印刷基板材料、复合材料等广泛用途。
本发明的环氧树脂组合物本身为低粘度,因此,不需要使用例如甲苯、甲乙酮等有机溶剂作为稀释剂。因此,能够避免因有机溶剂引起的空隙产生、有机溶剂在固化物中的残留等问题。
另外,本发明的环氧树脂组合物与以往的包含双酚型环氧树脂的环氧树脂组合物、包含聚亚烷基二醇二缩水甘油醚的环氧树脂组合物等相比,具有极低的粘度,并且具有对金属的优良的胶粘强度。
本发明的环氧树脂组合物能够特别适合用于半导体包封材料、底部填充材料等液态包封材料。
具体实施方式
在本说明书中,“包含”或“含有”某种成分这样的表述除了包含该成分并可以进一步包含其他成分的含义以外,还包括仅包含该成分的含义的“仅由…构成”和必须包含该成分的含义的“本质上由…构成”的概念。
以下,对本发明详细地进行说明。
本发明的环氧树脂组合物的特征在于,含有上述式(1)所表示的环氧树脂和填料。
本发明中使用的环氧树脂具有式(1)所表示的结构。式(1)中,R1相同或不同,为C1~18的烷基、C2~9的烯基、环烷基、芳基或芳烷基,这些基团的一部分碳原子可以被选自由氧原子和氮原子组成的组中的至少一种原子取代。该一部分碳原子优选为未与硅原子直接键合的碳原子。另外,该可以被取代的一部分碳原子可以为1个或几(例如2、3、4、5或6)个碳原子,优选为1个碳原子。需要说明的是,从合成的简便性的观点等考虑,优选与同一硅原子键合的R1相同,更优选全部R1相同。
作为R1所表示的C1~18的烷基,为直链或支链状的烷基,可以列举例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、叔戊基、正己基、正庚基、2,2,4-三甲基戊基、正辛基、异辛基、正壬基、正癸基、正十二烷基等。优选为C1~10的烷基,更优选为C1~6的烷基,进一步优选为C1~3的烷基,特别优选为甲基。
作为R1所表示的C2~9的烯基,为直链或支链状的烯基,可以列举例如乙烯基、烯丙基、2-丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基等。优选为C2~4的烯基。
作为R1所表示的环烷基,可以列举3~8元环的环烷基,可以列举例如环戊基、环己基、环庚基、甲基环己基等。
作为R1所表示的芳基,可以列举单环或双环的芳基,可以列举例如苯基、甲苯基、二甲苯基、乙苯基、萘基等。优选为苯基。
作为R1所表示的芳烷基,可以列举被芳基(特别是苯基)取代的C1~4的烷基,可以列举例如苄基、α-苯乙基、β-苯乙基、β-甲基苯乙基等。
作为R1,优选为C1~3的烷基,更优选为甲基。
式(1)中,R3相同或不同,为氢原子、C1~18的烷基、C2~9的烯基、环烷基、芳基或芳烷基,这些基团的一部分碳原子可以被选自由氧原子和氮原子组成的组中的至少一种原子取代。该一部分碳原子优选为未与环氧环直接键合的碳原子。另外,该可以被取代的一部分碳原子可以为1个或几(例如2、3、4、5或6)个碳原子,优选为1个碳原子。
作为R3所表示的C1~18的烷基、C2~9的烯基、环烷基、芳基和芳烷基,分别可以列举与上述R1所表示的相对应的取代基同样的基团。
作为R3,优选为氢原子、C1~3的烷基,更优选为氢原子。
式(1)中,R2相同或不同,表示C1~18的亚烷基。该亚烷基为直链或支链状的亚烷基,优选为直链状的亚烷基。另外,优选为C2~18的亚烷基,更优选为C2~10的亚烷基,进一步优选为C2~8的亚烷基,进一步更优选为C2~6的亚烷基,特别优选为C2~5的亚烷基。更具体而言,可以列举例如亚甲基、甲基亚甲基、乙基亚甲基、二甲基亚甲基、二乙基亚甲基、二亚甲基(-CH2CH2-)、三亚甲基(-CH2CH2CH2-)、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、七亚甲基、八亚甲基、九亚甲基、十亚甲基、十一亚甲基、十二亚甲基、十三亚甲基等。
上述C1~18的亚烷基的一部分碳原子可以被选自由氧原子和氮原子组成的组中的至少一种原子(优选氧原子)取代。该一部分碳原子优选为未与硅原子和环氧环中的任一者直接键合的碳原子。另外,该可以被取代的一部分碳原子可以为1个或几(例如2、3、4、5或6)个碳原子,优选为1个碳原子。
作为该基团,在将R2的与硅原子键合的一侧设为(*)的情况下,可以列举例如(*)-C2~9亚烷基-O-C1~8亚烷基-、优选(*)-C2~4亚烷基-O-C1~3亚烷基-、更优选(*)-C2~4亚烷基-O-C1~2亚烷基-、特别优选(*)-C3亚烷基-O-亚甲基-。
具体而言,可以列举例如(*)-(CH2)2-O-CH2-、(*)-(CH2)3-O-CH2-、(*)-(CH2)3-O-(CH2)2-、(*)-(CH2)5-O-(CH2)4-等,其中,优选(*)-(CH2)3-O-CH2-。
式(1)中,作为X所表示的从烃环中除去2个氢原子而得到的二价基团的“烃环”,可以列举单环或多环(特别是双环或三环)的脂肪族烃环或者单环或多环的芳香族烃环。可以列举例如环戊烷环、环己烷环、萘满环、十氢萘环、1,2,3,4,5,6,7,8-八氢萘环、降冰片烯环、金刚烷环、苯环、甲苯环、二甲苯环、萘环、菲环、蒽环、芘环、三亚苯环等。优选为环己烷环、苯环。作为X所表示的二价基团,可以优选列举环己烷-1,4-二基、1,4-亚苯基,更优选为1,4-亚苯基。
式(2)中,作为Y所表示的C1~6的亚烷基,为链状或支链状的亚烷基,可以列举例如亚甲基、甲基亚甲基、乙基亚甲基、二甲基亚甲基、二乙基亚甲基、二亚甲基(-CH2CH2-)、三亚甲基(-CH2CH2CH2-)等。
Y优选为键合键、氧原子、亚甲基、二甲基亚甲基、-S-、-SO2-,更优选为键合键、二甲基亚甲基、氧原子、-SO2-。
式(2)所表示的二价基团中,优选为式(2a)所表示的基团。
(式中,Y与上述相同。)
式(2a)中,优选Y为键合键、二甲基亚甲基、氧原子或-SO2-的基团。
上述式(1)所表示的环氧树脂中,优选为式(1a)所表示的化合物。
(式中,R1、R2和X与上述相同。)
式(1a)所表示的化合物中,优选X为1,4-亚苯基或式(2a)所表示的基(优选为1,4-亚苯基)、R1相同或不同(优选相同)且为C1~3的烷基(特别是甲基)、R2相同或不同(优选相同)且为C2~6的亚烷基、(*)-(CH2)2-O-CH2-、(*)-(CH2)3-O-CH2-、(*)-(CH2)3-O-(CH2)2-或(*)-(CH2)5-O-(CH2)4-的化合物。需要说明的是,与上述同样,(*)表示R2的与硅原子键合的一侧。
上述式(1a)所表示的环氧树脂中,进一步优选为式(1b)或式(1c)所表示的化合物。
(式中,R1和X与上述相同。)
(式中,R1和X与上述相同。)
式(1b)或(1c)中,优选R1相同或不同(优选相同)且为C1~3的烷基(特别是甲基)、X为1,4-亚苯基或式(2a)所表示的基团。
式(1)所表示的环氧树脂(包含式(1a)、(1b)或(1c)所表示的环氧树脂)可以基于或依照公知的方法、例如专利文献2等的记载来制造。作为具体例之一,可以通过下述反应式进行制造。
反应式
(式中,R2A为C2~18的烯基,该基团的一部分碳原子可以被选自由氧原子和氮原子组成的组中的至少一种原子取代。R1、R2、R3和X与上述相同。)
作为R2A所表示的C2~18的烯基,为直链或支链状的烯基,优选直链状。具体而言,可以列举例如乙烯基、烯丙基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、降冰片烯基、环己烯基等。优选为C2~10烯基,更优选为C2~8的烯基,进一步优选为C2~6的烯基,特别优选为乙烯基、烯丙基或丁烯基。需要说明的是,关于碳原子间的双键位置,该烯基优选为α-烯基。
这些C2~18的烯基的一部分碳原子可以被选自由氧原子和氮原子组成的组中的至少一种原子(优选氧原子)取代。该一部分碳原子优选为未与环氧环直接键合的碳原子。另外,该可以被取代的一部分碳原子可以为1个或几(例如2、3、4、5或6)个碳原子,优选为1个碳原子。作为该基团,可以列举例如C2~9烯基-O-C1~8亚烷基-、优选C2~4烯基-O-C1~3亚烷基-、更优选C2~4烯基-O-C1~2亚烷基-、特别优选C3烯基-O-CH2-。更具体而言,可以列举例如CH2=CH-O-CH2-、CH2=CH-CH2-O-CH2-、CH2=CH-CH2-O-(CH2)2-、CH2=CH-(CH2)3-O-(CH2)4-等,其中,优选CH2=CH-CH2-O-CH2-(烯丙基氧基甲基)。
作为式(4)所表示的化合物,具体而言,可以优选列举例如1,3-丁二烯单环氧化物、1,2-环氧基-5-己烯、1,2-环氧基-9-癸烯、烯丙基缩水甘油醚等。
式(1)所表示的环氧树脂可以通过使式(3)所表示的化合物与式(4)所表示的化合物进行氢化硅烷化反应来制造。氢化硅烷化反应通常可以在存在催化剂、存在或不存在溶剂的条件下实施。
氢化硅烷化反应中使用的催化剂可以是公知的催化剂,可以列举例如:铂碳、氯铂酸、铂的烯烃络合物、铂的烯基硅氧烷络合物、铂的羰基络合物等铂系催化剂;三(三苯基膦)铑等铑系催化剂;双(环辛二烯基)二氯化铱等铱系催化剂。上述的催化剂可以是溶剂合物(例如水合物、醇合物等)的形态,另外,也可以在使用时使催化剂溶解于醇(例如乙醇等)中而以溶液的形态使用。需要说明的是,催化剂可以单独使用一种或者组合使用两种以上。
催化剂的使用量可以是作为催化剂的有效量,没有特别限定。通常,相对于上述式(3)所表示的化合物与式(4)所表示的化合物的合计量100质量份为0.00001~20质量份,优选为0.0005~5质量份。
上述氢化硅烷化反应即使不使用溶剂也会进行,但通过使用溶剂,能够在温和的条件下进行反应。作为溶剂,可以列举例如:甲苯、二甲苯等芳香族烃溶剂;环己烷、环辛烷等脂肪族烃溶剂;四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂;乙醇、异丙醇等醇系溶剂等,这些溶剂可以单独使用或者组合使用两种以上。
式(4)所表示的化合物的使用量相对于式(3)所表示的化合物中的Si-H基1摩尔通常为0.5~2摩尔,优选为0.6~1.5摩尔,进一步优选为0.8~1.2摩尔。
反应温度通常为20℃~150℃、优选为50℃~120℃,反应时间通常为约1小时~约24小时。
反应结束后,将溶剂从反应液中馏去等,通过使用公知的分离方法,可以得到式(1)所表示的环氧树脂。
本发明的环氧树脂组合物中的、式(1)所表示的环氧树脂的含量没有特别限制。优选为1~99质量%,更优选为1~50质量%,进一步优选为2~40质量%,更进一步优选为3~30质量%,特别优选为5~20质量%。
本发明的环氧树脂组合物含有填料。作为该填料,考虑到组合物和固化物中所需的流动性、耐热性、低热膨胀性、机械特性、硬度、耐擦伤性和胶粘性等,可以单独使用一种或者混合使用两种以上。
作为本发明中使用的填料,可以列举例如二氧化硅(更具体地为结晶性二氧化硅、熔融二氧化硅、球状熔融二氧化硅等)、氧化钛、氧化锆、氧化锌、氧化锡、氮化硅、碳化硅、氮化硼、碳酸钙、硅酸钙、钛酸钾、氮化铝、氧化铟、氧化铝、氧化锑、氧化铈、氧化镁、氧化铁、锡掺杂氧化铟(ITO)等无机化合物。另外,可以列举金、银、铜、铝、镍、铁、锌、不锈钢等金属。另外,可以列举蒙脱石、滑石、云母、勃姆石、高岭土、蒙皂石、金蛭石(zonolite)、蛭石、绢云母等矿物。作为其他填料,可以列举:炭黑、乙炔黑、科琴黑、碳纳米管等碳化合物;氢氧化铝、氢氧化镁等金属氢氧化物;玻璃微珠、玻璃鳞片、玻璃球等各种玻璃等。另外,填料可以直接使用粉体,也可以使用分散于树脂中得到的物质。
其中,优选氧化铝、碳酸钙、结晶性二氧化硅、熔融二氧化硅、球状熔融二氧化硅、氮化硼、滑石。
本发明的式(1)所表示的环氧树脂包含硅原子,因此,填料优选为含有硅原子的填料(例如二氧化硅、更具体地为结晶性二氧化硅、熔融二氧化硅和球状熔融二氧化硅等)。通过将本发明的式(1)所表示的环氧树脂与含有硅原子的填料组合,能够利用两者间的优良的相容性来表现出更优良的低粘度和高流动特性。
所使用的上述填料的平均粒径通常为0.05~50μm,优选为0.1~30μm,更优选为0.1~20μm。需要说明的是,平均粒径可以通过公知的方法进行测定。例如,若为氧化铝、碳酸钙、结晶性二氧化硅、熔融二氧化硅、球状熔融二氧化硅、氮化硼或滑石,则通过激光衍射散射法进行测定。
另外,这些填料可以使用根据需要利用偶联剂对表面进行处理后的物质。
本发明的树脂组合物中的填料的配合比例可以根据填料的种类来适当选择。本发明的树脂组合物中的环氧树脂量与填料量的质量比优选为1:1~10,更优选为1:2~9,进一步优选为1:6~8.5。需要说明的是,关于该情况下的环氧树脂量,在本发明的树脂组合物包含式(1)所表示的环氧树脂以外的环氧树脂的情况下,为将全部环氧树脂合计而得到的量(总环氧树脂量)。另外,相对于该环氧树脂组合物(包含填料)的总质量,填料的配合比例优选为1~99质量%,更优选为40~95质量%,进一步优选为50~95质量%,更进一步优选为60~95质量%。
在本发明中,可以使用填料的分散剂。作为填料的分散剂,可以列举:聚羧酸系分散剂;硅烷偶联剂;钛酸酯系偶联剂;改性有机硅油等有机硅系分散剂;有机共聚物系分散剂等。对于在本发明的树脂组合物中配合上述分散剂时的优选配合比例而言,相对于本发明的树脂组合物的总质量为0.001~30质量%,更优选为0.05~5质量%。
本发明的环氧树脂组合物可以含有上述式(1)所表示的环氧树脂以外的环氧树脂。作为该环氧树脂,没有特别限定,可以使用例如双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、苯酚酚醛型环氧树脂、甲酚酚醛型环氧树脂、脂环式环氧树脂、溴化环氧树脂、三缩水甘油基异氰脲酸酯、氢化双酚A型环氧树脂、脂肪族系环氧树脂、缩水甘油醚型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、联苯型环氧树脂、双环型环氧树脂、萘型环氧树脂等。这些环氧树脂可以单独使用,也可以组合使用两种以上。
在配合上述式(1)所表示的环氧树脂以外的环氧树脂的情况下,其配合比例为能够发挥本发明效果的范围即可。这种情况下,相对于本发明的环氧树脂组合物中含有的环氧树脂的总质量,式(1)所表示的环氧树脂以外的环氧树脂的配合比例例如为99质量%以下、优选为95~5质量%,式(1)所表示的环氧树脂的配合比例例如为1质量%以上、优选为5~100质量%。另外,式(1)所表示的环氧树脂与式(1)所表示的环氧树脂以外的环氧树脂的配合比率以质量比计例如为100:0~1:99,优选为100:0~5:95,更优选为100:0~10:90。
本发明的环氧树脂组合物可以包含固化剂。作为上述固化剂,只要是能够与环氧树脂反应而得到固化物的固化剂则没有特别限定,可以列举下述固化剂。
作为上述固化剂,可以列举例如胺系固化剂、酰胺系固化剂、酸酐系固化剂、酚系固化剂、硫醇系固化剂、异氰酸酯系固化剂等。
作为胺系固化剂,可以列举例如:乙二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺等链状脂肪族胺;异佛尔酮二胺、烯二胺、双(4-氨基环己基)甲烷、双(氨基甲基)环己烷、二氨基二环己基甲烷等脂环式胺;间苯二胺、二氨基二苯基甲烷、二乙基甲苯二胺、二氨基二乙基二苯基甲烷等芳香族胺;苄基二甲基胺、三乙二胺、哌啶、2-(二甲基氨基甲基)苯酚、2,4,6-三(二甲基氨基甲基)苯酚、DBU(1,8-二氮杂双环(5,4,0)-十一碳烯-7)、DBN(1,5-二氮杂双环(4,3,0)-壬烯-5)等仲胺和叔胺等。
作为酰胺系固化剂,可以列举例如双氰胺及其衍生物、聚酰胺树脂(聚氨基酰胺等)等。
作为酸酐系固化剂,可以列举例如:马来酸酐、十二烯基琥珀酸酐等脂肪族酸酐;邻苯二甲酸酐、偏苯三酸酐、均苯四酸酐等芳香族酸酐;甲基纳迪克酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、甲基四氢邻苯二甲酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、4-甲基六氢邻苯二甲酸酐等脂环式酸酐等。
作为酚系固化剂,可以列举例如苯酚酚醛树脂、甲酚酚醛树脂、联苯型酚醛树脂、三苯基甲烷型苯酚树脂、萘酚酚醛树脂、苯酚联苯树脂、苯酚芳烷基树脂、联苯芳烷基型苯酚树脂、改性聚苯醚树脂、具有苯并嗪环的化合物等。
作为硫醇系固化剂,可以列举例如三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸)酯、三-[(3-巯基丙酰氧基)-乙基]-异氰脲酸酯、季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯、四乙二醇双(3-巯基丙酸)酯、季戊四醇四(3-巯基丁酸)酯、1,4-双(3-巯基丁酰氧基)丁烷、三羟甲基丙烷三(3-巯基丁酸)酯、三羟甲基乙烷三(3-巯基丁酸)酯、多硫化物聚合物等。
作为异氰酸酯系固化剂,可以列举例如六亚甲基二异氰酸酯、1,4-四亚甲基二异氰酸酯、2-甲基戊烷-1,5-二异氰酸酯、赖氨酸二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、降冰片烷二异氰酸酯等。
固化剂可以单独使用,另外,可以根据所要求的特性分开使用,可以组合使用两种以上。
本发明的环氧树脂组合物可以包含固化促进剂。特别是,通过将固化促进剂与固化剂组合使用,能够提高固化反应速度或者提高所得到的固化物的强度。作为上述固化促进剂,只要是能够与环氧树脂反应而得到固化物的物质则没有特别限定。
作为上述固化促进剂,可以列举例如:咪唑、2-甲基咪唑、2-乙基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑等咪唑化合物;双氰胺及其衍生物;DBU(1,8-二氮杂双环(5,4,0)-十一碳烯-7)、DBN(1,5-二氮杂双环(4,3,0)-壬烯-5)、2,4,6-三(二甲基氨基甲基)苯酚等叔胺;磷系化合物等。
其中,从流动性的观点考虑,作为固化剂,优选酸酐系固化剂和胺系固化剂。另外,作为固化促进剂,优选叔胺、咪唑化合物和磷系化合物。
固化促进剂可以单独使用,另外,可以根据所要求的特性分开使用,可以组合使用两种以上。
上述固化剂的配合量没有特别限定。例如,优选设定为如下配合量:相对于全部环氧树脂中的环氧基每1当量,固化剂中的反应性官能团当量为0.1~5当量。更优选为0.3~3当量,进一步优选为0.5~2当量。
上述固化促进剂的配合量没有特别限定。例如,相对于全部环氧树脂100质量份,优选配合0.01~10质量份。更优选为0.1~5质量份,进一步优选为0.5~3质量份。
本发明的环氧树脂组合物可以在不损害本发明的目的和效果的范围内根据需要含有添加剂。
作为上述添加剂,可以列举例如抗氧化剂、无机荧光体、润滑剂、紫外线吸收剂、热光稳定剂、防静电剂、阻聚剂、消泡剂、溶剂、防老化剂、自由基阻止剂、胶粘性改良剂、阻燃剂、表面活性剂、保存稳定性改良剂、防臭氧老化剂、增粘剂、增塑剂、放射线阻断剂、成核剂、偶联剂、导电性赋予剂、磷系过氧化物分解剂、颜料、金属钝化剂、物性调节剂等。
本发明的环氧树脂组合物可以通过将式(1)所表示的环氧树脂和填料、以及根据需要的其他成分混合来制造。混合方法只要是能够均匀混合的方法则没有特别限定。本发明的环氧树脂组合物即使不添加溶剂(例如甲苯、甲乙酮、丙酮等)来制备,粘度也低,但可以根据需要在不给本发明的效果带来不良影响的范围内添加溶剂。
通过将本发明的环氧树脂组合物固化,能够得到固化物(即,将该环氧树脂组合物固化而得到的物质)。固化的方法没有特别限定,例如可以通过将该组合物加热固化来实施。固化温度通常为室温~200℃,固化时间根据组成液而不同,可以通常从30分钟至1周之间宽泛地设定。
本发明的环氧树脂组合物包含式(1)所表示的环氧树脂,因此,与包含Bis-A型环氧树脂等一般的环氧树脂的环氧树脂组合物相比,粘度低,流动性优良。本发明的环氧树脂组合物的粘度可以通过填料的含量、其他成分的种类和含量等来调节,可以根据用途而变化,通常为约500Pa·s以下,优选为约1Pa·s~约300Pa·s,更优选为1Pa·s~100Pa·s,进一步优选为约1Pa·s~约30Pa·s。上述粘度是使用流变仪(例如AR2000ex、TAInstruments Japan Inc.制造)、利用直径60mm平行板以10/s的剪切速度在25℃下测定时的值。
另外,本发明的环氧树脂组合物对铜、铝等金属具有高的胶粘强度。此外,本发明的环氧树脂组合物的固化物保持优良的电特性(低介电常数和低介质损耗角正切)并且具有优良的吸水特性。
因此,本发明的环氧树脂组合物能够适合用于例如半导体包封材料、液态包封材料、底部填充材料、灌封材料、密封材料、印刷基板材料、复合材料等用途。其中,适合作为半导体液态包封材料、将半导体元件与基板之间的间隙包封的底部填充材料。
另外,本发明还包括使用了该环氧树脂组合物或其固化物的半导体包封材料、液态包封材料、灌封材料、密封材料、印刷基板材料和复合材。
实施例
以下,列举实施例对本发明更详细地进行说明,但本发明不仅仅限定于这些实施例。
制造例1(环氧树脂A的制造)
在氮气气氛下向具备搅拌机、温度计和冷却器的容积为200mL的四口烧瓶中投入烯丙基缩水甘油醚(ネオアリルG、大曹株式会社制造)5.9g、六氯铂酸六水合物的2重量%乙醇溶液0.06g和甲苯100g,使液温升高至70℃后,缓慢地滴加1,4-双(二甲基甲硅烷基)苯5.0g,然后,在90℃下搅拌4小时。将甲苯浓缩后,得到无色透明液体(环氧树脂A)11.0g。
制造例2(环氧树脂B的制造)
在氮气气氛下向具备搅拌机、温度计和冷却器的容积为200mL的四口烧瓶中投入1,2-环氧基-5-己烯(东京化成工业株式会社制造)7.9g、六氯铂酸六水合物的2重量%乙醇溶液0.15g和甲苯80g,使液温升高至70℃后,缓慢地滴加1,4-双(二甲基甲硅烷基)苯7.8g,然后,在90℃下搅拌7小时。将甲苯浓缩后,得到无色透明液体(环氧树脂B)16.1g。
实施例1~5、比较例1~7
将表1和表2中记载的配合量的各成分称量至杯中,使用自转/公转混合器(ARE-310、株式会社新基制造),以2000rpm混合5分钟,然后,以2200rpm脱泡5分钟,由此制备环氧树脂组合物。
表1和表2中的各成分如下所述。需要说明的是,表1和表2的各成分的数值表示质量份。
·环氧树脂C:聚丙二醇二缩水甘油醚(エポライト400P、共荣社化学株式会社制造)
·环氧树脂D:Bis-A型环氧树脂(グレード828、三菱化学株式会社制造)
·固化剂A:4-甲基六氢邻苯二甲酸酐/六氢邻苯二甲酸酐=70/30(MH-700、新日本理化株式会社制造)
·固化剂B:二乙基甲苯二胺(エタキュア100、Albemarle公司制造)
·固化促进剂A:2-乙基-4-甲基咪唑(2E4MZ、三菱化学株式会社制造)
·固化促进剂B:DBU(1,8-二氮杂双环(5,4,0)-十一碳烯-7)(东京化成工业株式会社制造)
·填料A:球状熔融二氧化硅(MSR-5100、株式会社龙森制造)平均粒径17.8μm
·填料B:氧化铝(AS-40、昭和电工株式会社制造)平均粒径12μm
试验例1
(1)粘度
使用流变仪(AR2000ex、TA Instruments Japan Inc.制造)(直径60mm平行板),对实施例1~5和比较例1~7中得到的各环氧树脂组合物测定25℃下的粘度。将剪切速度为10/s时的测定结果作为粘度。
(2)对铝的拉伸剪切胶粘强度
将实施例1~5和比较例1~7中得到的各环氧树脂组合物以使胶粘部为12.5×25mm的长方形的方式涂布到铝板(尺寸2×25×100mm)上,贴合另一张铝板,在100℃下1小时、120℃下2小时、150℃下2小时的条件下加热使其固化,作为拉伸剪切试验片。
将所得到的试验片使用拉伸试验机(AGS-X、岛津制作所株式会社制造)在夹具间距100mm、试验速度5mm/分钟的条件下进行拉伸剪切胶粘试验,由最大断裂强度的测定值和胶粘面积算出拉伸剪切胶粘强度。将其结果示于表1和表2中。
(3)对铜的拉伸剪切胶粘强度
将实施例1~5和比较例1~7中得到的各环氧树脂组合物以使胶粘部为12.5×25mm的长方形的方式涂布到无氧铜板(尺寸2×25×100mm)上,贴合另一张铝板,在100℃下1小时、120℃下2小时、150℃下2小时的条件下加热使其固化,作为拉伸剪切试验片。
将所得到的试验片使用拉伸试验机(AGS-X、岛津制作所株式会社制造)在夹具间距100mm、试验速度5mm/分钟的条件下进行拉伸剪切胶粘试验,由最大断裂强度的测定值和胶粘面积算出拉伸剪切胶粘强度。将其结果示于表1和表2中。
(4)吸水特性(吸水率)
使实施例1~5和比较例1~7中得到的各环氧树脂组合物流入到树脂制模型(厚度2mm)中,在100℃下1小时、120℃下2小时、150℃下2小时的条件下加热使其固化,切成宽度20mm×长度30mm×厚度2mm的尺寸,作为吸水率测定用试验片。将试验片干燥后,在23℃的水中浸渍24小时,利用浸渍前后的质量变化来计算出吸水率。
吸水率(%)=(浸渍后的质量-浸渍前的质量)/浸渍前的质量×100
(5)电特性(相对介电常数、介质损耗角正切)
使实施例1~5和比较例1~7中得到的各环氧树脂组合物流入到树脂制模型(厚度2mm)中,在100℃下1小时、120℃下2小时、150℃下2小时的条件下加热使其固化,切成宽度20mm×长度30mm×厚度2mm的尺寸,作为介电常数测定用试验片。
使用利用PTFE校正后的介电常数测定装置(阻抗分析仪、安捷伦株式会社制造)对所得到的试验片测定相对介电常数(1GHz)和介质损耗角正切(1GHz)。
[表1]
[表2]
如表1和表2所示,将单独使用本发明的环氧树脂的各实施例和各比较例进行比较时,各实施例的环氧树脂组合物为低粘度,具有优良的胶粘性。
另一方面,包含作为通常使用的环氧树脂的环氧树脂C的比较例的环氧树脂组合物虽为低粘度,但对铝或铜的胶粘性不足,而且吸水率、电特性也差。
另外,包含作为其他的通常使用的环氧树脂的环氧树脂D的比较例的环氧树脂组合物显示良好的胶粘性,但显示出较高的粘度,在窄间隙之间的充填时较为困难。
此外,将使用混合有环氧树脂和其他环氧树脂的组合物的实施例2和比较例2进行比较时,实施例2记载的环氧树脂组合物即使配合大量的填料也为低粘度,但比较例2记载的环氧树脂组合物显示出较高的粘度。
Claims (9)
1.一种环氧树脂组合物,其含有式(1)所表示的环氧树脂和填料,
式(1)中,X表示从烃环中除去2个氢原子而得到的二价基团或式(2)所表示的二价基团,
R1相同或不同,表示C1~18的烷基、C2~9的烯基、环烷基、芳基或芳烷基,这些基团的一部分碳原子可以被选自由氧原子和氮原子组成的组中的至少一种原子取代,
R2相同或不同,表示C1~18的亚烷基,该基团的除与硅原子直接键合的碳原子以外的一部分碳原子可以被选自由氧原子和氮原子组成的组中的至少一种原子取代,
R3相同或不同,表示氢原子、C1~18的烷基、C2~9的烯基、环烷基、芳基或芳烷基,这些基团的一部分碳原子可以被选自由氧原子和氮原子组成的组中的至少一种原子取代,
式(2)中,Y表示键合键、C1~6的亚烷基、氧原子(-O-)或-S(O)m-,m表示0、1或2。
2.如权利要求1所述的环氧树脂组合物,其中,含有固化剂。
3.如权利要求2所述的环氧树脂组合物,其中,所述固化剂为选自由酸酐系固化剂和胺系固化剂组成的组中的至少一种。
4.如权利要求1、2或3所述的环氧树脂组合物,其中,所述填料为选自由氧化铝、碳酸钙、结晶性二氧化硅、熔融二氧化硅、球状熔融二氧化硅、氮化硼和滑石组成的组中的至少一种。
5.一种固化物,其为权利要求1~4中任一项所述的环氧树脂组合物的固化物。
6.一种制造方法,其为权利要求1~4中任一项所述的环氧树脂组合物或权利要求5所述的固化物的制造方法,其包括:将所述式(1)所表示的环氧树脂和所述填料混合的工序。
7.一种半导体包封材料、液态包封材料、灌封材料、密封材料、印刷基板材料或复合材料,其使用了权利要求1~4中任一项所述的环氧树脂组合物或权利要求5所述的固化物。
8.如权利要求1~4中任一项所述的环氧树脂组合物,其用于半导体包封材料、液态包封材料、灌封材料、密封材料、印刷基板材料或复合材料的用途。
9.权利要求1~4中任一项所述的环氧树脂组合物在制造半导体包封材料、液态包封材料、灌封材料、密封材料、印刷基板材料或复合材料中的应用。
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