JP2022075509A - 半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物およびそれを用いて封止された半導体素子 - Google Patents

半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物およびそれを用いて封止された半導体素子 Download PDF

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Abstract

【課題】熱伝導性が高く放熱効果が著しく改善され、かつ流動性が改善された半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物を提供する。【解決手段】エポキシ樹脂、硬化剤、無機充填剤、および硬化触媒を含み、前記エポキシ樹脂は、化学式１で表されるエポキシ樹脂を含む、半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物、ならびにそれを用いて封止された半導体素子。【選択図】なし

Description

本発明は、半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物およびそれを用いて封止された半導体素子に関する。より詳しくは、本発明は、熱伝導性が高く半導体に対する放熱効果に優れ、かつ流動性に優れた半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物およびそれを用いて封止された半導体素子に関するものである。
近年、半導体素子の集積度が向上している。このように、積層化および高密度化されている半導体素子を、小型および薄型のパッケージに封止した半導体装置では、半導体の動作時に発生する熱のために、パッケージの誤作動およびパッケージクラックの発生等の故障発生の頻度が非常に高くなり得る。
熱放出に対する解決策としては、封止用エポキシ樹脂の成形時に、金属材料等の放熱材料を使用して放熱板によって放熱させる対策がある。しかし、放熱板は、ＦＢＧＡ（ｆｉｎｅ ｐｉｔｃｈ ｂａｌｌ ｇｒｉｄ ａｒｒａｙ）、ＱＦＰ（ｑｕａｄ ｆｌａｔ ｐａｃｋａｇｅ）等の一部のパッケージだけで使用が可能であり、組み立て時に工程追加による生産性の低下と、放熱板の高コストによるコスト増加の問題がある。よって、高い熱伝導性による高放熱性封止用エポキシ樹脂成形材料の必要性が強く台頭している。一部の半導体パッケージでは、球状の酸化アルミニウム（アルミナ）を使用している。
アルミナは、２５～３０Ｗ／ｍ・Ｋの熱伝導度を有する。しかし、封止用エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ樹脂は、熱伝導度が０．２Ｗ／ｍ・Ｋであり非常に低いため、組成物で形成された封止層の熱伝導度を６Ｗ／ｍ・Ｋ以上に向上させるには限界があった。また、熱伝導度が高い銅、アルミニウム、または銀粒子は、絶縁性能が悪く、絶縁性能が比較的良好な窒化アルミニウム、窒化ホウ素、炭化ケイ素充填剤等は、充填剤の流動性がよくないため、充填率を高めることができなかった。近年では、エポキシ樹脂の熱伝導度を高める事例は多いが、絶縁性能および熱硬化性に優れた圧縮樹脂封止型半導体材料の常用化は、未だなされていない状態である。
よって、従来のエポキシ樹脂よりも熱伝導性および流動性が高いエポキシ樹脂を適用することにより、熱伝導性を高めて放熱効果を改善させることによって、熱による半導体パッケージの誤作動および不良の発生を抑制する半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物を開発する必要がある。
韓国公開特許第１０－２０１７－０１５２６３２号公報
本発明の目的は、熱伝導性が高く放熱効果が著しく改善され、かつ流動性が改善された半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物を提供することにある。
本発明の半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物は、エポキシ樹脂、硬化剤、無機充填剤、および硬化触媒を含み、前記エポキシ樹脂は下記化学式１で表されるエポキシ樹脂を含む：
Figure 2022075509000001
前記化学式１中、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、炭素数１～５のアルキレン基、またはＮＨであり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５のうちのいずれか１つは、下記化学式２で表される基であり、残りはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基（－ＮＨ２）、シアノ基（－ＣＮ）、水酸基（－ＯＨ）、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数７～２０のアリールアルキル基であり、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０のうちのいずれか１つは、下記化学式２で表される基であり、残りはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、水酸基、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数７～２０のアリールアルキル基である：
Figure 2022075509000002
前記化学式２中、
＊は、連結地点であり、
Ｒ１１は、置換または非置換の炭素数１～１０のアルキレン基である。
本発明の半導体素子は、本発明の半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物によって封止される。
本発明によれば、熱伝導性が高く放熱効果が著しく改善され、かつ流動性が改善された半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物を提供する。
本明細書において、数値範囲を記載する際の「Ｘ～Ｙ」は、Ｘ以上Ｙ以下を意味する。
本明細書において、「置換または非置換の」の「置換」とは、該当する官能基の１つ以上の水素原子が、水酸基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数６～３０のアリール基、炭素数３～３０のヘテロアリール基、炭素数３～１０のシクロアルキル基、炭素数３～１０のヘテロシクロアルキル基、炭素数７～３０のアリールアルキル基、または炭素数１～３０のヘテロアルキル基で置換されることを意味する。
半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物に高い熱伝導性を付与しようとする場合、比較的多量の無機充填剤の使用が必要となる。しかし、多量の無機充填剤を使用することになると、組成物の粘度が高くなり、流動性が悪くなって、半導体パッケージの成形性に問題が生じ得る。無機充填剤として、相対的に熱伝導性が高い無機充填剤であるアルミナを使用する方法が考えられる。しかし、組成物に必須的に含まれるエポキシ樹脂の熱伝導度は、約０．２Ｗ／ｍ・Ｋと非常に低いため、アルミナを使用しても組成物の熱伝導性を向上させるには限界があった。
本発明の半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物は、エポキシ樹脂、硬化剤、無機充填剤、および硬化触媒を含み、上記エポキシ樹脂は、下記で説明する化学式１で表されるエポキシ樹脂を含む。化学式１で表されるエポキシ樹脂は、熱伝導性が高く組成物の放熱特性を改善し、流動性にも優れている。
エポキシ樹脂
エポキシ樹脂は、下記化学式１で表されるエポキシ樹脂を含む。下記化学式１で表されるは、熱伝導性が高く組成物の放熱特性を著しく改善し、かつ流動性も高いため組成物の加工性を改善する：
Figure 2022075509000003
上記化学式１中、
Ｘは、Ｏ（酸素原子）、Ｓ（硫黄原子）、Ｃ（＝Ｏ）、炭素数１～５のアルキレン基、またはＮＨであり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５のうちのいずれか１つは、下記化学式２で表される基であり、残りはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基（－ＮＨ２）、シアノ基（－ＣＮ）、水酸基（－ＯＨ）、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数７～２０のアリールアルキル基であり、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０のうちのいずれか１つは、下記化学式２で表される基であり、残りはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、水酸基、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数７～２０のアリールアルキル基である：
Figure 2022075509000004
上記化学式２中、
＊は、連結地点であり、
Ｒ１１は、置換または非置換の炭素数１～１０のアルキレン基である。
好ましくは、Ｘは、ＯまたはＳであり、より好ましくはＯである。
好ましくは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５のうちのいずれか１つは、上記化学式２で表される基であり、残りはそれぞれ独立して、水素原子、または置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基であり、より好ましくは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５のうちのいずれか１つは、上記化学式２で表される基であり、残りはそれぞれ独立して、水素原子または炭素数１～３のアルキル基である。
好ましくは、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０のうちのいずれか１つは、上記化学式２で表される基であり、残りはそれぞれ独立して、水素原子、または置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基であり、より好ましくは、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０のうちのいずれか１つは、上記化学式２で表される基であり、残りは水素原子または炭素数１～３のアルキル基である。
好ましくは、Ｒ１１は、置換または非置換の炭素数１～５のアルキレン基であり、より好ましくは炭素数１～３のアルキレン基である。
一具体例において、上記化学式１で表されるエポキシ樹脂は、下記化学式１－１で表される化合物、下記化学式１－２で表される化合物、および下記化学式１－３で表される化合物からなる群より選択される少なくとも１種を含むことができる：
Figure 2022075509000005
上記化学式１－１、上記化学式１－２、および上記化学式１－３中、
Ｘは、上記化学式１で定義した通りであり、
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数１～１０のアルキレン基であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、水酸基、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数７～２０のアリールアルキル基である。
具体例において、上記化学式１－１、上記化学式１－２、および上記化学式１－３において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０は、それぞれ独立して、水素原子、または置換もしくは非置換の炭素数１～３のアルキル基である。
上記化学式１で表されるエポキシ樹脂は、エポキシ樹脂の１種以上を含むことができ、エポキシ樹脂組成物中、２～１７質量％（例えば、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６または１７質量％）、好ましくは２～１０質量％の含有量で含まれ得る。上記範囲であれば、組成物の放熱特性が良くなり、組成物の硬化性の低下を防止することができる。
上記化学式１で表されるエポキシ樹脂は、上記化学式１を参照して、当業者に知られている通常のエポキシ樹脂を製造する方法によって製造することができる。例えば、上記化学式１で表されるエポキシ樹脂は、上記化学式１において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５のうちのいずれか１つが下記化学式３で表される基であり、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０のうちのいずれか１つが下記化学式３で表される基であることを除いては、実質的に同じジカルボン酸化合物および下記化学式４で表される化合物の間の一般的な反応を通じて製造することができる。
Figure 2022075509000006
上記化学式３中、＊は連結地点である：
Figure 2022075509000007
上記化学式４中、
Ｙは、ハロゲン原子であり、
Ｒ１１は、上記化学式２の定義と同じである。
エポキシ樹脂は、上記化学式１で表されるエポキシ樹脂以外のエポキシ樹脂をさらに含むことができる。便宜上、上記化学式１で表されるエポキシ樹脂を第１のエポキシ樹脂、上記化学式１で表されるエポキシ樹脂以外のエポキシ樹脂を第２のエポキシ樹脂と称する。
第２のエポキシ樹脂は、分子中に２個以上のエポキシ基を有するものであることが好ましく、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ｔｅｒｔ－ブチルカテコール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、線形脂肪族エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、スピロ環含有エポキシ樹脂、シクロヘキサンジメタノール型エポキシ樹脂、トリメチロール型エポキシ樹脂、ハロゲン化エポキシ樹脂等であり得る。第２のエポキシ樹脂は、単独でもまたは２種以上混合して用いてもよい。
エポキシ樹脂は、エポキシ樹脂組成物の全質量に対して、好ましくは２～１７質量％（例えば、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６または１７質量％）、より好ましくは２～１０質量％の含有量で含まれ得る。このような範囲であれば、組成物の硬化性の低下を防止することができる。
硬化剤
硬化剤としては、例えば、多官能型フェノール樹脂、フェノールアラルキル型フェノール樹脂、フェノールノボラック型フェノール樹脂、キシロック型フェノール樹脂、クレゾールノボラック型フェノール樹脂、ナフトール型フェノール樹脂、テルペン型フェノール樹脂、ジシクロペンタジエン系フェノール樹脂、ビスフェノールＡとレゾールとから合成されたノボラック型フェノール樹脂；トリス（ヒドロキシフェニル）メタン、ジヒドロキシビフェニルを含む多価フェノール化合物；無水マレイン酸および無水フタル酸を含む酸無水物；メタフェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン等の芳香族アミン等を挙げることができる。好ましくは、硬化剤は、キシロック型フェノール樹脂またはフェノールアラルキル型フェノール樹脂であり得る。
硬化剤は、エポキシ樹脂組成物中、０．５～１３質量％（例えば、０．５、０．６、０．７、０．８、０．９、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、または１３質量％）の含有量で含まれ得る。このような範囲であれば、組成物の硬化性の低下を防止することができる。
無機充填剤
無機充填剤は、エポキシ樹脂組成物の機械的物性と低応力化とを向上させることができる。さらに、本発明において無機充填剤は、熱伝導性を向上させて放熱効果を高め、流動性を良くすると共に、熱膨張性と吸水性とを低減することができる。
無機充填剤は、溶融シリカ、結晶性シリカ、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、アルミナ、マグネシア、クレイ（ｃｌａｙ）、タルク（ｔａｌｃ）、ケイ酸カルシウム、酸化チタン、酸化アンチモン、およびガラス繊維からなる群より選択される少なくとも１種を含み得る。
好ましくは、無機充填剤はアルミナを含み得る。アルミナは、熱伝導度が２５～３０Ｗ／ｍ・Ｋであって、組成物の熱伝導性を高めることが容易になり得る。
アルミナの形状は制限されず、球状であってもよいし非球状であってもよい。球状であれば、組成物の流動性を改善することができる。アルミナは、平均粒径（Ｄ５０）が、好ましくは０．５～５０μｍ、より好ましくは０．５～３０μｍであり得る。このような範囲であれば、流動性が良く、熱伝導性が良くなり得る。一具体例において、アルミナは、平均粒径（Ｄ５０）が互いに異なる２種の混合物を含むことができる。例えば、アルミナは、第１のアルミナ：第２のアルミナの質量比が好ましくは１：１～１０：１で混合され、第１のアルミナの平均粒径（Ｄ５０）は、第２のアルミナの平均粒径（Ｄ５０）よりも大きくてもよい。アルミナは、必要に応じて、エポキシ樹脂または硬化剤で予め被覆した後、組成物に含まれてもよい。
無機充填剤の使用量は、熱伝導性、成形性、低応力性、および高温強度等の要求物性によって異なりうる。具体例において、無機充填剤は、エポキシ樹脂組成物の全質量に対して、７０～９５質量％（例えば、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、または９５質量％）の含有量で含まれ得る。このような範囲であれば、エポキシ樹脂組成物の難燃性、流動性、および信頼性を確保することができる。
硬化触媒
硬化触媒としては、例えば、３級アミン化合物、有機金属化合物、有機リン化合物、イミダゾール系化合物、またはホウ素化合物等を使用することができる。３級アミン化合物の例としては、例えば、ベンジルジメチルアミン、トリエタノールアミン、トリエチレンジアミン、ジエチルアミノエタノール、トリ（ジメチルアミノメチル）フェノール、２－２－（ジメチルアミノメチル）フェノール、２，４，６－トリス（ジアミノメチル）フェノールと、トリ－２－エチルヘキシル酸塩等が挙げられる。有機金属化合物の例としては、例えば、クロム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート、亜鉛（ＩＩ）アセチルアセトナート、ニッケル（ＩＩ）アセチルアセトナート等が挙げられる。有機リン化合物の例としては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリス－４－メトキシホスフィン、トリフェニルホスフィントリフェニルボラン、トリフェニルホスフィン－１，４－ベンゾキノン付加物等が挙げられる。イミダゾール系化合物の例としては、例えば、２－メチルイミダゾール、２－フェニルイミダゾール、２－アミノイミダゾール、２－メチル－１－ビニルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－ヘプタデシルイミダゾール等が挙げられる。ホウ素化合物の例としては、例えば、トリフェニルホスフィンテトラフェニルボレート、テトラフェニルボロン塩、トリフルオロボラン－ｎ－ヘキシルアミン、トリフルオロボランモノエチルアミン、テトラフルオロボラントリエチルアミン、テトラフルオロボランアミン等がある。これら以外にも、１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ノン－５－エン（１，５－ｄｉａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［４．３．０］ｎｏｎ－５－ｅｎｅ：ＤＢＮ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク－７－エン（１，８－ｄｉａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［５．４．０］ｕｎｄｅｃ－７－ｅｎｅ：ＤＢＵ）およびフェノールノボラック樹脂塩等を使用できる。
硬化触媒としては、エポキシ樹脂、または硬化剤と先に反応させて得られた付加物を使用することもできる。
硬化触媒は、エポキシ樹脂組成物の全質量に対して、０．０１～５質量％（例えば、０．０１、０．０２、０．０３、０．０４、０．０５、０．０６、０．０７、０．０８、０．０９、０．１、０．２、０．３、０．４、０．５、０．６、０．７、０．８、０．９、１、２、３、４、または５質量％）の含有量で含まれ得る。このような範囲であれば、硬化反応時間が遅延せず、組成物の流動性を確保することができる。
エポキシ樹脂組成物は、半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物に含まれ得る通常の添加剤をさらに含むことができる。具体例において、添加剤としては、カップリング剤、離型剤、着色剤、応力緩和剤、架橋増進剤、およびレベリング剤からなる群より選択される少なくとも１種を含むことができる。
カップリング剤は、エポキシ樹脂と無機充填剤との間で反応して界面強度を向上させるためのものであり、例えば、シランカップリング剤を使用することができる。当該シランカップリング剤は、エポキシ樹脂と無機充填剤との間で反応して、エポキシ樹脂と無機充填剤との界面強度を向上させるものであればよく、その種類は特に制限されない。シランカップリング剤の具体的な例としては、例えば、エポキシシラン、アミノシラン、ウレイドシラン、メルカプトシラン、およびアルキルシラン等を挙げることができる。カップリング剤は、単独で使用することができるが、２種以上を組み合わせて使用することもできる。カップリング剤は、半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物の全質量に対して、好ましくは０．０１～５質量％、より好ましくは０．０５～３質量％の含有量で含まれ得る。このような範囲であれば、エポキシ樹脂組成物硬化物の強度が向上し得る。
離型剤としては、パラフィン系ワックス、エステル系ワックス、高級脂肪酸、高級脂肪酸金属塩、天然脂肪酸、および天然脂肪酸金属塩からなる群より選択される少なくとも１種を使用できる。離型剤は、エポキシ樹脂組成物の全質量に対して、０．１～１質量％の含有量で含まれ得る。
着色剤としては、カーボンブラックを使用できる。着色剤は、エポキシ樹脂組成物の全質量に対して、０．１～１質量％の含有量で含まれ得る。
応力緩和剤は、変性シリコンオイル、シリコンエラストマー、シリコンパウダー、およびシリコンレジンからなる群より選択される少なくとも１種を使用できるが、これらに制限されるものではない。応力緩和剤を含む場合、その含有量は、エポキシ樹脂組成物の全質量に対して、０質量％を超えて２質量％以下、例えば０質量％を超えて１質量％以下、例えば０．１～１質量％であってもよい。
上記添加剤は、エポキシ樹脂組成物の全質量に対して、０．１～５質量％、例えば０．１～３質量％の含有量で含まれ得る。
エポキシ樹脂組成物を製造する方法は、特に制限されないが、組成物に含まれる各構成成分を、ヘンシェルミキサー（登録商標）やレーディゲ（登録商標）ミキサーを用いて均一に混合した後、ロールミルやニーダーで９０～１２０℃で溶融混練し、冷却および粉砕工程を経て製造することができる。
本発明の半導体素子は、本発明の半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物を使用して封止される。本発明の半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物を用いて半導体素子等を封止する方法としては、トランスファー成形、インジェクション（ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ）成形、キャスティング成形、圧縮成形等を用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。１つの具体例では、低圧トランスファー成形方法で封止することができる。別の具体例では、圧縮成形によって封止することができる。
以下、本発明の好ましい実施例を通じて本発明の構成および作用をより詳しく説明する。但し、これは本発明の好ましい例示として提示したものであり、如何なる意味としてもこれによって本発明が制限されると解釈することはできない。
製造例１：エポキシ樹脂の製造
下記化学式５－１で表される化合物に、下記化学式５－２で表される化合物を過剰量入れ、１１０℃で加熱しながら攪拌して反応させた。反応物を室温に冷ました後、ロータリーエバポレーター（浴槽温度：５０℃，圧力：３０ｍｂａｒ）を用いて、反応せずに残っている下記化学式５－２で表される化合物を除去した。これにより得た化合物を、トルエンに溶解した後、混合物を８０℃に加熱した。ＮａＯＨ水溶液を入れ反応させた後、反応物を、フィルターを通して濾過し、ロータリーエバポレーターを用いて残っている溶媒を除去して、下記化学式５で表されるエポキシ樹脂を製造した。
Figure 2022075509000008
製造例２：エポキシ樹脂の製造
下記化学式６－１で表される化合物に、上記化学式５－２で表される化合物を過剰量入れ、１１０℃に加熱しながら反応させた。反応物を室温に冷ました後、ロータリーエバポレーター（浴槽温度：５０℃，圧力：３０ｍｂａｒ）を用いて、反応せずに残っている化学式５－２で表される化合物を除去した。これにより得た化合物をトルエンに溶解した後、反応物を８０℃に加熱した。ＮａＯＨ水溶液を入れ反応させた後、反応物を、フィルターを通して濾過し、ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を除去して、下記化学式６で表されるエポキシ樹脂を製造した。
Figure 2022075509000009
下記実施例および比較例で使用した成分の具体的な仕様は次の通りである：
（Ａ）エポキシ樹脂
（Ａ１）製造例１のエポキシ樹脂
（Ａ２）製造例２のエポキシ樹脂
（Ａ３）ＮＣ－３０００（フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、日本化薬株式会社製）
（Ａ４）ＥＰＰＮ－５０１ＨＹ（多官能型エポキシ樹脂、日本化薬株式会社製）
（Ａ５）下記化学式７で表されるエポキシ樹脂
Figure 2022075509000010
（Ｂ）硬化剤
（Ｂ１）ＫＰＨ－Ｆ３０６５（キシロック型フェノール樹脂、Ｋｏｌｏｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製）
（Ｂ２）ＭＥＨ－７８５１（フェノールアラルキル型フェノール樹脂、明和化成株式会社製）
（Ｃ）硬化触媒：トリフェニルホスフィン（北興化学工業株式会社製）
（Ｄ）無機充填剤：平均粒径（Ｄ５０）２０μｍの球状溶融体アルミナ：平均粒径（Ｄ５０）０．５μｍの球状溶融体アルミナの９：１質量比の混合物
（Ｅ）カップリング剤
（Ｅ１）メチルトリメトキシシラン（ＳＺ－６０７０、Ｄｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ社製）
（Ｅ２）ＫＢＭ－５７３（Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、信越化学工業株式会社製）
（Ｆ）カーボンブラック（ＭＡ－６００Ｂ、三菱ケミカル株式会社製）。
実施例１～５、および比較例１～４
下記表１に示す組成（単位：質量部）に従って、（Ａ）～（Ｆ）の成分を、ヘンシェルミキサー（登録商標）（ＫＥＵＭ ＳＵＮＧ ＭＡＣＨＩＮＥＲＹ ＣＯ．ＬＴＤ，ＫＳＭ－２２）を用いて、２５～３０℃で３０分間均一に混合した。その後、連続ニーダー（ｋｎｅａｄｅｒ）を用いて最大１１０℃で３０分間溶融混練した。その後、１０～１５℃に冷却し粉砕して、半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物を製造した。なお、下記表１において「－」は、該当成分が含まれないことを意味する。
製造した半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物に対して、下記物性を評価し、その結果を下記表１に示した。
（１）流動性（単位：ｉｎｃｈ）：低圧トランスファー成形機を使用して、ＥＭＭＩ－１－６６に準じて、流動性測定用金型に金型温度１７５℃、７０ｋｇｆ／ｃｍ２、注入圧力９ＭＰａ、硬化時間９０秒の条件で半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物を注入し、流動の長さを測定した。測定値が高いほど流動性に優れる。
（２）熱伝導度（単位：Ｗ／ｍ・Ｋ）：ＡＳＴＭ Ｄ５４７０によってエポキシ樹脂組成物で評価用試験片を製造し、２５℃で測定した。
（３）半導体表面温度（単位：℃）：テスト用半導体素子をボードに実装した後、ワイヤボンディングで連結した。その後、テスト用半導体素子に、半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物を、５００μｍの厚さに１７５℃で１２０秒間成形した。テスト設備に入れ、電圧を印加した後、半導体を動作させ、非接触式温度計で１時間後の半導体パッケージ表面の温度を測定した。
Figure 2022075509000011
上記表１に示すように、本発明の半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物は、流動性に優れ、かつ熱伝導性が高いため放熱特性に優れて、半導体動作時に半導体表面温度を低く保つ効果があることが確認された。
一方、本発明の化学式１で表されるエポキシ樹脂を含有しない比較例の組成物は、熱伝導度が低いため放熱特性が悪いか、または流動性が低いため成形が困難であるという問題があった。
本発明の単純な変形または変更は、本分野の通常の知識を有する者によって容易に実施することができ、このような変形や変更は、全て本発明の領域に含まれると見なすことができる。

Claims (7)

  1. エポキシ樹脂、硬化剤、無機充填剤、および硬化触媒を含み、前記エポキシ樹脂は下記化学式１で表されるエポキシ樹脂を含む、半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物：
    Figure 2022075509000012
    前記化学式１中、
    Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、炭素数１～５のアルキレン基、またはＮＨであり、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５のうちのいずれか１つは、下記化学式２で表される基であり、残りはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基（－ＮＨ２）、シアノ基（－ＣＮ）、水酸基（－ＯＨ）、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数７～２０のアリールアルキル基であり、
    Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０のうちのいずれか１つは、下記化学式２で表される基であり、残りはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、水酸基、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数７～２０のアリールアルキル基である：
    Figure 2022075509000013
    前記化学式２中、＊は連結地点であり、
    Ｒ１１は、置換または非置換の炭素数１～１０のアルキレン基である。
  2. 前記化学式１で表されるエポキシ樹脂は、下記化学式１－１で表されるエポキシ樹脂、下記化学式１－２で表されるエポキシ樹脂、および下記化学式１－３で表されるエポキシ樹脂からなる群より選択される少なくとも１種を含む、請求項１に記載の半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物：
    Figure 2022075509000014
    前記化学式１－１、化学式１－２、および化学式１－３中、
    Ｘは、前記化学式１で定義した通りであり、
    Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数１～１０のアルキレン基であり、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、水酸基、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数７～２０のアリールアルキル基である。
  3. 前記化学式１－１、前記化学式１－２、および前記化学式１－３において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０は、それぞれ独立して、水素原子、または置換もしくは非置換の炭素数１～３のアルキル基である、請求項２に記載の半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物。
  4. 前記化学式１で表されるエポキシ樹脂は、前記エポキシ樹脂組成物の全質量に対して、２～１７質量％の含有量で含まれる、請求項１～３のいずれか１項に記載の半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物。
  5. 前記無機充填剤は、アルミナを含む、請求項１～４のいずれか１項に記載の半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物。
  6. 前記エポキシ樹脂組成物は、前記エポキシ樹脂組成物の全質量に対して、前記エポキシ樹脂 ２～１７質量％、前記硬化剤 ０．５～１３質量％、前記無機充填剤 ７０～９５質量％、および前記硬化触媒 ０．０１～５質量％を含む、請求項１～５のいずれか１項に記載の半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物。
  7. 請求項１～６のいずれか１項に記載の半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物を用いて封止された半導体素子。
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