KR102665491B1 - 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 사용하여 밀봉된 반도체 소자 - Google Patents
반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 사용하여 밀봉된 반도체 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102665491B1 KR102665491B1 KR1020200148137A KR20200148137A KR102665491B1 KR 102665491 B1 KR102665491 B1 KR 102665491B1 KR 1020200148137 A KR1020200148137 A KR 1020200148137A KR 20200148137 A KR20200148137 A KR 20200148137A KR 102665491 B1 KR102665491 B1 KR 102665491B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- epoxy resin
- group
- formula
- substituted
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 title claims abstract description 118
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title claims abstract description 118
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 67
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims abstract description 50
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims abstract description 29
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims abstract description 20
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 claims abstract description 20
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 50
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 14
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 12
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 9
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 9
- 230000017525 heat dissipation Effects 0.000 description 13
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 13
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 5
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- -1 dicarboxylic acid compound Chemical class 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 238000001721 transfer moulding Methods 0.000 description 3
- SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-non-5-ene Chemical compound C1CCN=C2CCCN21 SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DEPDDPLQZYCHOH-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazol-2-amine Chemical compound NC1=NC=CN1 DEPDDPLQZYCHOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000007257 malfunction Effects 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 2
- KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N n-(3-trimethoxysilylpropyl)aniline Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC1=CC=CC=C1 KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDHGFCVQWMDIQX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1C=C BDHGFCVQWMDIQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- CIPOCPJRYUFXLL-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC=C(O)C(CN(C)C)=C1CN(C)C CIPOCPJRYUFXLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJBWJFWNFUKAGS-UHFFFAOYSA-N 2-[bis(2-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)O)C1=CC=CC=C1O LJBWJFWNFUKAGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYNVLWLRSACENL-UHFFFAOYSA-N 2-decyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCC1=NC=CN1 LYNVLWLRSACENL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004844 aliphatic epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000001343 alkyl silanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000410 antimony oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- XEHUIDSUOAGHBW-UHFFFAOYSA-N chromium;pentane-2,4-dione Chemical compound [Cr].CC(=O)CC(C)=O.CC(=O)CC(C)=O.CC(=O)CC(C)=O XEHUIDSUOAGHBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 229910002026 crystalline silica Inorganic materials 0.000 description 1
- RGBIPJJZHWFFGE-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione;triphenylphosphane Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RGBIPJJZHWFFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N dihydroxybiphenyl Natural products OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1O IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- JDVIRCVIXCMTPU-UHFFFAOYSA-N ethanamine;trifluoroborane Chemical compound CCN.FB(F)F JDVIRCVIXCMTPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- AVGTYNJIWPQPIH-UHFFFAOYSA-N hexan-1-amine;trifluoroborane Chemical compound FB(F)F.CCCCCCN AVGTYNJIWPQPIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 1
- BMGNSKKZFQMGDH-FDGPNNRMSA-L nickel(2+);(z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound [Ni+2].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O BMGNSKKZFQMGDH-FDGPNNRMSA-L 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N oxoantimony Chemical compound [Sb]=O VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920003987 resole Polymers 0.000 description 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical compound [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- IYMSIPPWHNIMGE-UHFFFAOYSA-N silylurea Chemical compound NC(=O)N[SiH3] IYMSIPPWHNIMGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N sulfanylsilane Chemical compound S[SiH3] TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLAGHGSFXJZWKY-UHFFFAOYSA-N triphenylborane;triphenylphosphane Chemical compound C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QLAGHGSFXJZWKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JABYJIQOLGWMQW-UHFFFAOYSA-N undec-4-ene Chemical compound CCCCCCC=CCCC JABYJIQOLGWMQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHXVNEDMKGDNPR-UHFFFAOYSA-N zinc;pentane-2,4-dione Chemical compound [Zn+2].CC(=O)[CH-]C(C)=O.CC(=O)[CH-]C(C)=O NHXVNEDMKGDNPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K7/00—Use of ingredients characterised by shape
- C08K7/16—Solid spheres
- C08K7/18—Solid spheres inorganic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/02—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
- C08G59/12—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polycarboxylic acids with epihalohydrins or precursors thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
- C08G59/245—Di-epoxy compounds carbocyclic aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/42—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof
- C08G59/4246—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof polymers with carboxylic terminal groups
- C08G59/4269—Macromolecular compounds obtained by reactions other than those involving unsaturated carbon-to-carbon bindings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/62—Alcohols or phenols
- C08G59/621—Phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
- C08G59/688—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
- H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
- H01L23/293—Organic, e.g. plastic
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
- H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
- H01L23/293—Organic, e.g. plastic
- H01L23/295—Organic, e.g. plastic containing a filler
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
- C08K2003/2227—Oxides; Hydroxides of metals of aluminium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2203/00—Applications
- C08L2203/20—Applications use in electrical or conductive gadgets
- C08L2203/206—Applications use in electrical or conductive gadgets use in coating or encapsulating of electronic parts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
에폭시 수지, 경화제, 무기 충전제 및 경화 촉매를 포함하고, 상기 에폭시 수지는 화학식 1의 에폭시 수지를 포함하는 것인, 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 사용하여 밀봉된 반도체 소자가 제공된다.
Description
본 발명은 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 사용하여 밀봉된 반도체 소자에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 본 발명은 열전도도가 높아서 반도체에 대한 방열 효과가 우수하고 유동성이 우수한 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 사용하여 밀봉된 반도체 소자에 관한 것이다.
최근 반도체 소자의 집적도가 향상되고 있다. 이와 같이 적층화 및 고밀도화 반도체 소자를 소형 및 박형의 패키지에 밀봉한 반도체 장치에서는 반도체 동작 시 발생하는 열 때문에 패키지 오동작 및 패키지 크랙 발생 등의 고장 발생의 빈도가 매우 높아질 수 있다.
열 방출에 대한 해결책으로서는 밀봉용 에폭시 수지 성형 시 금속 재료 등의 방열 재료를 사용하여 방열판에 의해 방열시키고 있다. 그러나, 방열판은 FBGA(fine pitch ball grid array), QFP(quad flat package) 등의 일부 패키지에서만 사용이 가능하고, 조립 시 공정 추가로 인한 생산성 저하와 방열판의 고 비용으로 인한 비용 증가의 문제가 있다. 따라서, 고 열전도도에 의한 고 방열성 밀봉용 에폭시 수지 성형 재료의 필요성이 강하게 대두되었다. 일부 반도체 패키지에서는 구상의 산화알루미늄(알루미나)을 사용하고 있다.
알루미나는 약 25W/mㆍK 내지 30W/mㆍK의 열전도도를 갖는다. 그러나, 밀봉용 에폭시 수지 조성물에 포함되는 에폭시 수지는 열전도도가 0.2W/mㆍK로 매우 낮아서 조성물로 형성된 밀봉층의 열전도도를 6W/mㆍK 이상으로 향상시키는 데에 한계가 있었다. 또한, 열전도도가 높은 구리, 알루미늄 또는 은 입자는 절연 성능이 좋지 않으며, 절연 성능이 비교적 양호한 질화알루미늄, 질화붕소, 탄화규소 충전제는 충전제의 흐름성이 좋지 않아서 충전율을 높이지 못하였다. 최근 에폭시 수지의 열전도도를 높이는 사례가 많지만, 절연 및 열경화성 압축 수지 밀봉형 반도체 재료의 상용화는 아직 이루어지지 않은 상태이다.
따라서 종래의 에폭시 수지보다 열전도도 및 흐름성이 높은 에폭시 수지를 적용함으로써 열전도도를 높여 방열 효과를 개선시킴으로써 열로 인한 반도체 패키지의 오작동과 불량 발생을 억제하는 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물을 개발할 필요가 있다.
본 발명의 목적은 열전도도가 높아서 방열 효과가 현저하게 개선되며 유동성이 개선된 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물은 에폭시 수지, 경화제, 무기 충전제 및 경화 촉매를 포함하고, 상기 에폭시 수지는 하기 화학식 1의 에폭시 수지를 포함한다:
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
X는 O, S, C(=O), 탄소 수 1 내지 5의 알킬렌기 또는 NH이고,
R1, R2, R3, R4, R5 중 어느 하나는 하기 화학식 2이고, 나머지는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 아미노기(-NH2), 시아노기(-CN), 수산기(-OH), 치환 또는 비치환된 탄소 수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 수 6 내지 20의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소 수 7 내지 20의 아릴알킬기이고,
R6, R7, R8, R9, R10 중 어느 하나는 하기 화학식 2이고, 나머지는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 아미노기, 시아노기, 수산기, 치환 또는 비치환된 탄소 수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 수 6 내지 20의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소 수 7 내지 20의 아릴알킬기이다,
[화학식 2]
(상기 화학식 2에서, *은 원소의 연결 부위이고,
R11은 치환 또는 비치환된 탄소 수 1 내지 10의 알킬렌기이다)).
본 발명의 반도체 소자는 본 발명의 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물에 의해 밀봉된다.
본 발명은 열전도도가 높아서 방열 효과가 현저하게 개선되며 유동성이 개선된 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물을 제공하였다.
본 명세서에서 수치 범위 기재 시 "X 내지 Y"는 X 이상 Y 이하를 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된"에서 "치환"은 해당 작용기 중 하나 이상의 수소 원자가 수산기, 아미노기, 니트로기, 시아노기, 탄소 수 1 내지 탄소 수 20의 알킬기, 탄소 수 1 내지 탄소 수 20의 할로알킬기, 탄소 수 6 내지 탄소 수 30의 아릴기, 탄소 수 3 내지 탄소 수 30의 헤테로아릴기, 탄소 수 3 내지 탄소 수 10의 시클로알킬기, 탄소 수 3 내지 탄소 수 10의 헤테로시클로알킬기, 탄소 수 7 내지 탄소 수 30의 아릴알킬기 또는 탄소 수 1 내지 탄소 수 30의 헤테로알킬기로 치환된 것을 의미한다.
반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물에 높은 열전도성을 부여하려면, 비교적 다량의 무기 충전제의 사용이 필요하다. 그러나, 다량의 무기 충전제를 사용하게 되면 조성물의 점도가 높아지고 유동성이 나빠져 반도체 패키지 성형성에 문제가 있을 수 있다. 무기 충전제 중 상대적으로 열전도도가 높은 무기 충전제인 알루미나를 사용하는 방법을 고려할 수 있다. 그러나, 상기 조성물에 필수적으로 포함되는 에폭시 수지의 열전도도는 약 0.2W/mㆍK로 매우 낮으므로, 알루미나를 사용하더라도 조성물의 열전도도를 높이는데 한계가 있었다.
본 발명의 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물은 에폭시 수지, 경화제, 무기 충전제 및 경화 촉매를 포함하고, 상기 에폭시 수지는 하기 설명되는 화학식 1의 에폭시 수지를 포함한다. 화학식 1의 에폭시 수지는 열전도도가 높아서 조성물의 방열 특성을 개선하고 유동성도 우수하였다.
에폭시 수지
에폭시 수지는 하기 화학식 1의 에폭시 수지를 포함한다. 화학식 1의 에폭시 수지는 열전도도가 높아서 조성물의 방열 특성을 현저하게 개선하고, 유동성도 높여서 조성물의 가공성을 개선한다:
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
X는 O, S, C(=O), 탄소 수 1 내지 5의 알킬렌기 또는 NH이고,
R1, R2, R3, R4, R5 중 어느 하나는 하기 화학식 2이고, 나머지는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 아미노기(-NH2), 시아노기(-CN), 수산기(-OH), 치환 또는 비치환된 탄소 수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 수 6 내지 20의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소 수 7 내지 20의 아릴알킬기이고,
R6, R7, R8, R9, R10 중 어느 하나는 하기 화학식 2이고, 나머지는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 아미노기, 시아노기, 수산기, 치환 또는 비치환된 탄소 수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 수 6 내지 20의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소 수 7 내지 20의 아릴알킬기이다
[화학식 2]
(상기 화학식 2에서, *은 원소의 연결 부위이고,
R11은 치환 또는 비치환된 탄소 수 1 내지 10의 알킬렌기이다)).
바람직하게는, X는 O 또는 S, 더 바람직하게는 O일 수 있다.
바람직하게는, R1, R2, R3, R4, R5 중 어느 하나는 상기 화학식 2이고, 나머지는 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 탄소 수 1 내지 10의 알킬기, 더 바람직하게는 수소 또는 탄소 수 1 내지 3의 알킬기일 수 있다.
바람직하게는, R6, R7, R8, R9, R10 중 어느 하나는 상기 화학식 2이고, 나머지는 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 탄소 수 1 내지 10의 알킬기, 더 바람직하게는 수소 또는 탄소 수 1 내지 3의 알킬기일 수 있다.
바람직하게는, R11은 치환 또는 비치환된 탄소 수 1 내지 5, 더 바람직하게는 탄소 수 1 내지 3의 알킬렌기일 수 있다.
일 구체예에서, 화학식 1의 에폭시 수지는 화학식 1-1, 1-2, 1-3 중 1종 이상을 포함할 수 있다:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
(상기 화학식 1-1, 1-2, 1-3에서,
X는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R11, R12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소 수 1 내지 10의 알킬렌기이고,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 아미노기, 시아노기, 수산기, 치환 또는 비치환된 탄소 수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 수 6 내지 20의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소 수 7 내지 20의 아릴알킬기이다).
구체예에서, 상기 화학식 화학식 1-1, 1-2, 1-3 에서 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10은 각각 수소 또는 치환 또는 비치환된 탄소 수 1 내지 3의 알킬기일 수 있다.
화학식 1의 에폭시 수지는 에폭시 수지 조성물 중 1종 이상으로 포함될 수 있고, 에폭시 수지 조성물 중 2 내지 17 중량%, 바람직하게는 2 내지 10 중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 조성물의 방열 특성이 좋아지고, 조성물의 경화성이 저하되지 않을 수 있다.
화학식 1의 에폭시 수지는 상기 화학식 1을 참고하여 당업자에게 알려진 통상의 에폭시 수지를 제조하는 방법에 의해 제조될 수 있다. 예를 들면, 화학식 1의 에폭시 수지는 상기 화학식 1에 있어서 R1, R2, R3, R4, R5 중 어느 하나가 하기 화학식 3이고, R6, R7, R8, R9, R10 중 어느 하나가 하기 화학식 3인 것을 제외하고는 실질적으로 동일한 디카르복실산 화합물 및 하기 화학식 4의 화합물간의 일반적인 반응을 통하여 제조될 수 있다.
[화학식 3]
(상기 화학식 3에서, *은 원소의 연결 부위이다)
[화학식 4]
(상기 화학식 4에서, Y는 할로겐이고,
R11은 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다).
에폭시 수지는 화학식 1의 에폭시 수지 이외의 에폭시 수지를 추가로 포함할 수 있다. 편의상, 화학식 1의 에폭시 수지를 제1 에폭시 수지, 화학식 1의 에폭시 수지 이외의 에폭시 수지를 제2 에폭시 수지라고 한다.
제2 에폭시 수지는 분자 중에 2개 이상의 에폭시기를 갖는 것으로, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 페놀노볼락형 에폭시 수지, tert-부틸 카테콜형 에폭시 수지, 나프탈렌형 에폭시 수지, 글리시딜아민형 에폭시 수지, 크레졸노볼락형 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 페놀아랄킬형 에폭시 수지, 선형지방족 에폭시 수지, 지환식 에폭시 수지, 복소환식 에폭시 수지, 스피로환 함유 에폭시 수지, 시클로헥산디메탄올형 에폭시 수지, 트리메틸올형 에폭시 수지, 할로겐화 에폭시 수지 등이 될 수 있다. 제2 에폭시 수지는 단독 또는 2종 이상 혼합하여 포함될 수 있다.
에폭시 수지는 에폭시 수지 조성물 중 2 내지 17 중량%, 바람직하게는 2 내지 10 중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 조성물의 경화성이 저하되지 않을 수 있다.
경화제
경화제는 다관능형 페놀수지, 페놀아랄킬형 페놀수지, 페놀노볼락형 페놀수지, 자일록형 페놀수지, 크레졸 노볼락형 페놀수지, 나프톨형 페놀수지, 테르펜형 페놀수지, 디시클로펜타디엔계 페놀수지, 비스페놀 A와 레졸로부터 합성된 노볼락형 페놀수지; 트리스(하이드록시페닐)메탄, 디하이드록시바이페닐을 포함하는 다가 페놀 화합물; 무수 말레인산 및 무수 프탈산을 포함하는 산무수물; 메타페닐렌디아민, 디아미노디페닐메탄, 디아미노디페닐설폰 등의 방향족 아민 등을 들 수 있다. 바람직하게는, 경화제는 자일록형 페놀수지 또는 페놀아랄킬형 페놀수지일 수 있다.
경화제는 에폭시 수지 조성물 중 0.5 내지 13 중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 조성물의 경화성이 저하되지 않을 수 있다.
무기 충전제
무기 충전제는 에폭시 수지 조성물의 기계적 물성의 향상과 저응력화를 높일 수 있다. 추가로, 본 발명에서 무기 충전제는 열전도도를 높여 방열 효과를 높이고, 유동성을 좋게 하면서, 열팽창성과 수분 흡수성을 낮출 수 있다.
무기 충전제는 용융실리카, 결정성실리카, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 알루미나, 마그네시아, 클레이(clay), 탈크(talc), 규산칼슘, 산화티탄, 산화안티몬, 유리섬유 중 1종 이상을 포함할 수 있다.
바람직하게는 무기 충전제는 알루미나를 포함할 수 있다. 알루미나는 열전도도가 25 내지 30W/mㆍK로서 조성물의 열전도도를 높이는데 용이할 수 있다.
알루미나는 형상은 제한되지 않으며, 구상 또는 비구상이 될 수 있다. 구상은 조성물의 유동성을 개선할 수 있다. 알루미나는 평균 입경(D50)이 0.5㎛ 내지 50㎛, 바람직하게는 0.5㎛ 내지 30㎛가 될 수 있다. 상기 범위에서, 유동성이 좋고 열전도도가 좋을 수 있다. 일 구체예에서, 알루미나는 평균 입경(D50)이 서로 다른 2종의 혼합물을 포함할 수 있다. 예를 들면, 알루미나는 제1 알루미나: 제2 알루미나의 중량비가 1:1 내지 10:1로 혼합되고, 제1 알루미나의 평균 입경(D50)은 제2 알루미나의 평균 입경(D50) 보다 클 수 있다. 알루미나는 필요에 따라 에폭시 수지 또는 경화제로 미리 피복된 다음 조성물에 포함될 수도 있다.
무기 충전제의 사용량은 열전도도, 성형성, 저응력성, 및 고온 강도 등의 요구 물성에 따라 다르다. 구체예에서, 무기 충전제는 에폭시 수지 조성물 중 70 내지 95 중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 에폭시 수지 조성물의 난연성, 유동성 및 신뢰성을 확보할 수 있다.
경화 촉매
경화 촉매는 3급 아민 화합물, 유기금속 화합물, 유기인 화합물, 이미다졸계 화합물 또는 붕소 화합물 등이 될 수 있다. 3급 아민 화합물은 벤질디메틸아민, 트리에탄올아민, 트리에틸렌디아민, 디에틸아미노에탄올, 트리(디메틸아미노메틸)페놀, 2-2-(디메틸아미노메틸)페놀, 2,4,6-트리스(디아미노메틸)페놀과 트리-2-에틸헥실산염 등이 있다. 유기금속 화합물은 크로뮴아세틸아세토네이트, 징크아세틸아세토네이트, 니켈아세틸아세토네이트 등이 있다. 유기인 화합물은 트리페닐포스핀, 트리스-4-메톡시포스핀, 트리페닐포스핀트리페닐보란, 트리페닐포스핀-1,4-벤조퀴논 부가물 등이 될 수 있다. 이미다졸계 화합물은 2-메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸, 2-아미노이미다졸, 2-메틸-1-비닐이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-헵타데실이미다졸 등이 있다. 붕소 화합물은 트리페닐포스핀 테트라페닐보레이트, 테트라페닐보론염, 트리플루오로보란-n-헥실아민, 트리플루오로보란모노에틸아민, 테트라플루오로보란트리에틸아민, 테트라플루오로보란아민 등이 있다. 이외에도 1,5-디아자바이시클로[4.3.0]논-5-엔(1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene: DBN), 1,8-디아자바이시클로[5.4.0]운덱-7-엔(1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene: DBU) 및 페놀노볼락 수지염 등을 사용할 수 있다.
경화 촉매는 에폭시 수지 또는 경화제와 선반응하여 만든 부가물을 사용하는 것도 가능하다.
경화 촉매는 에폭시 수지 조성물 중 0.01 내지 5 중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 경화 반응 시간이 지연되지 않고, 조성물의 유동성이 확보될 수 있다.
에폭시 수지 조성물은 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물에 포함될 수 있는 통상의 첨가제를 더 포함할 수 있다. 구체예에서, 첨가제는 커플링제, 이형제, 착색제, 응력 완화제, 가교 증진제, 레벨링제 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
커플링제는 에폭시 수지와 무기 충전제 사이에서 반응하여 계면 강도를 향상시키기 위한 것으로, 예를 들면, 실란 커플링제일 수 있다. 상기 실란 커플링제는 에폭시 수지와 무기 충전제 사이에서 반응하여, 에폭시 수지와 무기 충전제의 계면 강도를 향상시키는 것이면 되고, 그 종류가 특별히 한정되지 않는다. 실란 커플링제의 구체적인 예로는 에폭시 실란, 아미노 실란, 우레이도 실란, 머캅토 실란, 및 알킬 실란 등을 들 수 있다. 상기 커플링제는 단독으로 사용할 수 있으며 병용해서 사용할 수도 있다. 커플링제는 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 중 0.01 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 3 중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서 에폭시 수지 조성물 경화물의 강도가 향상될 수 있다.
이형제는 파라핀계 왁스, 에스테르계 왁스, 고급 지방산, 고급 지방산 금속염, 천연 지방산 및 천연 지방산 금속염으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다. 이형제는 에폭시 수지 조성물 중 0.1 내지 1 중량%로 포함될 수 있다.
착색제는 카본 블랙을 사용할 수 있다. 착색제는 에폭시 수지 조성물 중 0.1 내지 1 중량%로 포함될 수 있다.
응력 완화제는 변성 실리콘 오일, 실리콘 엘라스토머, 실리콘 파우더 및 실리콘 레진으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 응력 완화제는 에폭시 수지 조성물 중 0 내지 2 중량%, 예를 들면 0 내지 1 중량%, 예를 들면 0.1 내지 1 중량%로 함유될 수도 있다.
첨가제는 에폭시 수지 조성물 중 0.1 내지 5 중량%, 예를 들면 0.1 내지 3 중량%로 포함될 수 있다.
에폭시 수지 조성물을 제조하는 방법은 특별히 제한되지 않지만, 조성물에 포함되는 각 구성 성분을 헨셀 믹서나 뢰디게 믹서를 이용하여 균일하게 혼합한 후, 롤 밀이나 니이더로 90℃ 내지 120℃에서 용융 혼련하고, 냉각 및 분쇄 과정을 거쳐 제조될 수 있다.
본 발명의 반도체 소자는 본 발명의 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물을 사용해서 밀봉된다. 본 발명의 상기 에폭시 수지 조성물을 이용하여 반도체 소자 등을 밀봉하는 방법은 트랜스퍼 성형, 인젝션(injection) 성형, 캐스팅 성형, 압축 성형 등이 사용될 수 있으며, 반드시 이에 제한되는 것은 아니다. 한 구체예에서는 저압 트랜스퍼 성형 방법으로 밀봉될 수 있다. 다른 구체예에서는 압축 성형에 의해 밀봉될 수 있다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 통해 본 발명의 구성 및 작용을 더욱 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 본 발명의 바람직한 예시로 제시된 것이며 어떠한 의미로도 이에 의해 본 발명이 제한되는 것으로 해석될 수는 없다.
제조예 1: 에폭시 수지의 제조
하기 화학식 5-1에 하기 화학식 5-2를 과량으로 넣고 110℃로 가열하면서 교반하면서 반응시켰다. 반응물을 실온으로 식힌 후 회전증발농축기(욕조 온도: 50℃, 압력: 30mbar)를 이용해서 반응하지 않고 남아있는 화학식 5-2를 제거하였다. 이를 통해 얻은 화합물을 톨루엔에 용해한 후 반응물을 80℃로 가열하였다. NaOH 수용액을 넣고 반응시킨 후 반응물을 필터를 통해 거른 후 회전증발농축기를 이용해서 남아있는 용매를 제거하여 하기 화학식 5의 에폭시 수지를 제조하였다.
[화학식 5-1]
[화학식 5-2]
[화학식 5]
제조예 2: 에폭시 수지의 제조
하기 화학식 6-1에 상기 화학식 5-2를 과량으로 넣고 110℃로 가열하면서 반응시켰다. 반응물을 실온으로 식힌 후 회전증발농축기(욕조 온도: 50℃, 압력: 30mbar)를 이용해서 반응하지 않고 남아있는 화학식 5-2를 제거하였다. 이를 통해 얻은 화합물을 톨루엔에 용해한 후 반응물을 80℃로 가열하였다. NaOH 수용액을 넣고 반응시킨후 반응물을 필터를 통해 거른 후 회전증발농축기를 이용해서 용매를 제거하여 하기 화학식 6의 에폭시 수지를 제조하였다.
[화학식 6-1]
[화학식 6]
하기 실시예와 비교예에서 사용된 성분의 구체적인 사양은 다음과 같다.
(A)에폭시 수지
(A1)제조예 1의 에폭시 수지
(A2)제조예 2의 에폭시 수지
(A3)NC-3000(페놀아랄킬형 에폭시 수지, Nippon Kayaku社)
(A4)EPPN-501HY(다관능형 에폭시 수지, Nippon Kayaku社)
(A5)하기 화학식 7의 에폭시 수지
[화학식 7]
(B)경화제
(B1)KPH-F3065(자일록형 페놀 수지, Kolon유화社)
(B2)MEH-7851(페놀아랄킬형 페놀 수지, Meiwa社)
(C)경화 촉매: 트리페닐 포스핀(Hokko Chemical社)
(D)무기 충전제: 평균 입경(D50) 20㎛의 구상 용융체 알루미나: 평균 입경(D50) 0.5㎛의 구상 용융체 알루미나의 9:1 중량비의 혼합물
(E)커플링제
(E1)메틸트리메톡시실란(SZ-6070, Dow Corning社)
(E2)KBM-573(N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, Shinetsu社)
(F)카본 블랙(MA-600B, Mitsubishi Chemical社)
실시예 1 내지 실시예 5와 비교예 1 내지 비교예 4
하기 표 1의 조성(단위: 중량부)에 따라 헨셀 믹서(KEUM SUNG MACHINERY CO.LTD, KSM-22)를 이용하여 25 내지 30℃에서 30분 동안 균일하게 혼합한 후, 연속 니이더(kneader)를 이용하여 최대 110℃에서 30분 동안 용융 혼련한 후, 10 내지 15℃로 냉각하고 분쇄하여 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물을 제조하였다. 하기 표 1에서 "-"는 해당 성분이 포함되지 않음을 의미한다.
제조한 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물에 대하여 하기 물성을 평가하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
(1)유동성(단위: inch): 저압 트랜스퍼 성형기를 사용하여, EMMI-1-66에 준하여 유동성 측정용 금형에 금형 온도 175℃, 70kgf/cm2, 주입 압력 9MPa, 경화 시간 90초의 조건으로 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물을 주입하고, 유동 길이를 측정하였다. 측정값이 높을수록 유동성이 우수하다.
(2)열전도도(단위: W/mㆍK): ASTM D5470에 의해 에폭시 수지 조성물로 평가용 시편을 제조하고 25℃에서 측정하였다.
(3)반도체 표면 온도(단위:℃): 테스트용 반도체 소자를 보드에 실장한 후 와이어 본딩으로 연결하였다. 이후 상기 테스트용 반도체 소자에 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물을 500㎛ 두께로 175℃에서 120초간 성형하였다. 테스트 설비에 넣고 전압을 인가한 후 반도체를 동작시킨 다음 비접촉식 온도계로 1시간 후의 반도체 패키지 표면의 온도를 측정하였다.
실시예 | 비교예 | |||||||||
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 1 | 2 | 3 | 4 | ||
A | A1 | 5.6 | 3.6 | 5.6 | 3.6 | - | - | - | - | - |
A2 | - | - | - | - | 5.6 | - | - | - | - | |
A3 | - | - | - | - | - | 5.6 | 5.6 | - | - | |
A4 | - | - | - | - | - | - | - | 5.6 | - | |
A5 | - | - | - | - | - | - | - | - | 5.6 | |
B | B1 | 2 | 4 | - | - | 2 | 2 | - | 2 | 2 |
B2 | - | - | 2 | 4 | - | - | 2 | - | - | |
C | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | |
D | 91 | 91 | 91 | 91 | 91 | 91 | 91 | 91 | 91 | |
E | E1 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 |
E2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | |
F | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | |
유동성 | 68 | 75 | 73 | 84 | 69 | 80 | 76 | 71 | 10 | |
열전도도 | 3.7 | 3.6 | 3.5 | 3.8 | 3.9 | 2.5 | 2.6 | 2.7 | 3.6 | |
반도체 표면 온도 | 35 | 37 | 38 | 33 | 32 | 80 | 75 | 73 | 37 |
상기 표 1에서와 같이, 본 발명의 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물은 유동성이 우수하고, 열전도도가 높아서 방열 특성이 우수하여 반도체 동작시 반도체 표면 온도를 낮게 유지시켜주는 효과가 있었다.
반면에, 본 발명 중 화학식 1의 에폭시 수지를 함유하지 않는 비교예의 조성물은 열전도도가 낮아 방열 특성이 나쁘거나, 유동성이 낮아 성형이 어려운 문제점이 있었다.
본 발명의 단순한 변형 내지 변경은 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의하여 용이하게 실시될 수 있으며, 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함되는 것으로 볼 수 있다.
Claims (7)
- 에폭시 수지 2 내지 17 중량%, 경화제 0.5 내지 13 중량%, 무기 충전제 70 내지 95 중량% 및 경화 촉매 0.01 내지 5 중량%를 포함하고,
상기 에폭시 수지는 하기 화학식 1의 에폭시 수지를 포함하는 것인, 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물:
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
X는 O, S, C(=O), 탄소 수 1 내지 5의 알킬렌기 또는 NH이고,
R1, R2, R3, R4, R5 중 어느 하나는 하기 화학식 2이고, 나머지는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 아미노기(-NH2), 시아노기(-CN), 수산기(-OH), 치환 또는 비치환된 탄소 수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 수 6 내지 20의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소 수 7 내지 20의 아릴알킬기이고,
R6, R7, R8, R9, R10 중 어느 하나는 하기 화학식 2이고, 나머지는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 아미노기, 시아노기, 수산기, 치환 또는 비치환된 탄소 수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 수 6 내지 20의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소 수 7 내지 20의 아릴알킬기이다
[화학식 2]
(상기 화학식 2에서, *은 원소의 연결 부위이고,
R11은 치환 또는 비치환된 탄소 수 1 내지 10의 알킬렌기이다)).
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 에폭시 수지는 화학식 1-1, 1-2, 1-3 중 1종 이상을 포함하는 것인, 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
(상기 화학식 1-1, 1-2, 1-3에서,
X는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R11, R12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소 수 1 내지 10의 알킬렌기이고,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 아미노기, 시아노기, 수산기, 치환 또는 비치환된 탄소 수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 수 6 내지 20의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소 수 7 내지 20의 아릴알킬기이다).
- 제2항에 있어서, 상기 화학식 1-1, 1-2, 1-3 에서 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10은 각각 수소 또는 치환 또는 비치환된 탄소 수 1 내지 3의 알킬기인 것인, 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 에폭시 수지는 상기 에폭시 수지 조성물 중 2 내지 17 중량%로 포함되는 것인, 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 무기 충전제는 알루미나를 포함하는 것인, 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물.
- 삭제
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물을 사용하여 밀봉된 반도체 소자.
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020200148137A KR102665491B1 (ko) | 2020-11-06 | 2020-11-06 | 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 사용하여 밀봉된 반도체 소자 |
US17/479,259 US11639438B2 (en) | 2020-11-06 | 2021-09-20 | Epoxy resin composition for encapsulating semiconductor device and semiconductor device encapsulated using the same |
JP2021153116A JP2022075509A (ja) | 2020-11-06 | 2021-09-21 | 半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物およびそれを用いて封止された半導体素子 |
TW110135593A TWI816185B (zh) | 2020-11-06 | 2021-09-24 | 用於囊封半導體元件的環氧樹脂組成物和半導體元件 |
CN202111147694.8A CN114437502A (zh) | 2020-11-06 | 2021-09-29 | 用于囊封半导体器件的环氧树脂组合物和半导体器件 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020200148137A KR102665491B1 (ko) | 2020-11-06 | 2020-11-06 | 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 사용하여 밀봉된 반도체 소자 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20220061773A KR20220061773A (ko) | 2022-05-13 |
KR102665491B1 true KR102665491B1 (ko) | 2024-05-10 |
Family
ID=81362395
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020200148137A KR102665491B1 (ko) | 2020-11-06 | 2020-11-06 | 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 사용하여 밀봉된 반도체 소자 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11639438B2 (ko) |
JP (1) | JP2022075509A (ko) |
KR (1) | KR102665491B1 (ko) |
CN (1) | CN114437502A (ko) |
TW (1) | TWI816185B (ko) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102544119B1 (ko) * | 2023-01-12 | 2023-06-14 | 동우 화인켐 주식회사 | 전자 디바이스 밀봉용 수지 조성물 및 이를 사용하여 제조된 전자 디바이스 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4362871A (en) | 1979-10-26 | 1982-12-07 | Okamura Oil Mill Limited | Polycarboxylic acid glycidyl esters and process for preparing the same |
JP2000313849A (ja) | 1999-04-30 | 2000-11-14 | Nippon Paint Co Ltd | 水性被覆組成物の製造方法 |
JP2013231176A (ja) * | 2012-04-30 | 2013-11-14 | Lg Innotek Co Ltd | エポキシ樹脂、これを含むエポキシ樹脂組成物及びこれを利用した放熱回路基板 |
WO2020161538A1 (en) | 2019-02-04 | 2020-08-13 | Aditya Birla Chemicals (Thailand) Ltd. (Epoxy Division) | Recyclable and reworkable epoxy resins |
JP2020139042A (ja) | 2019-02-28 | 2020-09-03 | 日立化成株式会社 | 封止組成物及び半導体装置 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH473798A (de) * | 1966-07-29 | 1969-06-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von neuen Polyglycidylestern und deren Anwendung |
DE3936973A1 (de) * | 1989-03-11 | 1991-05-08 | Hoechst Ag | Haertbare, pulverfoermige mischungen |
US5364912A (en) * | 1990-09-13 | 1994-11-15 | The Dow Chemical Company | Thermoplastic resins from polyglycidyl esters containing mesogenic moieties |
JPH04270681A (ja) * | 1991-02-26 | 1992-09-28 | Oji Paper Co Ltd | 感熱記録体 |
FR2678613B1 (fr) * | 1991-07-02 | 1993-09-17 | Thomson Csf | Materiaux reticulables thermiquement pour application en optique non lineaire. |
JP3190251B2 (ja) * | 1995-06-06 | 2001-07-23 | 太陽インキ製造株式会社 | アルカリ現像型のフレキシブルプリント配線板用光硬化性・熱硬化性樹脂組成物 |
US6451929B1 (en) * | 1999-10-29 | 2002-09-17 | Resolution Performance Products, Llc | Glycidyl ester by reacting COOH polyester with epihalohydrin |
US7579130B2 (en) * | 2005-08-08 | 2009-08-25 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Image transfer sheet for electrophotography, method for manufacturing image recorded medium using the same, and image recorded medium |
KR101090654B1 (ko) | 2006-10-02 | 2011-12-07 | 히다치 가세고교 가부시끼가이샤 | 밀봉용 에폭시 수지 성형 재료 및 전자 부품 장치 |
JP2011060819A (ja) | 2009-09-07 | 2011-03-24 | Nitto Denko Corp | 光半導体素子収納用実装パッケージ用樹脂組成物およびそれを用いて得られる光半導体発光装置 |
US20120251955A1 (en) * | 2009-12-14 | 2012-10-04 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composition for formation of resist underlayer film |
AR098270A1 (es) * | 2013-11-18 | 2016-05-18 | Rohm & Haas | Poliéster terminado en epoxi |
KR102135413B1 (ko) * | 2013-12-20 | 2020-07-17 | 엘지이노텍 주식회사 | 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용한 절연층을 포함하는 인쇄 회로 기판 |
EP3165549B1 (en) * | 2014-07-02 | 2021-06-16 | DIC Corporation | Epoxy resin composition for electronic material, cured product thereof and electronic member |
KR101712707B1 (ko) | 2014-09-25 | 2017-03-07 | 삼성에스디아이 주식회사 | 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 사용하여 밀봉된 반도체 패키지 |
US10092991B2 (en) * | 2015-07-30 | 2018-10-09 | Jh Rhodes Company, Inc. | Polymeric lapping materials, media and systems including polymeric lapping material, and methods of forming and using same |
JP6690335B2 (ja) * | 2016-03-17 | 2020-04-28 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 内部エポキシ化合物および熱硬化性組成物 |
TWI830801B (zh) * | 2018-11-01 | 2024-02-01 | 日商日產化學股份有限公司 | 包含與具有縮水甘油基的伸芳基化合物之聚合生成物之耐化學性保護膜形成組成物 |
-
2020
- 2020-11-06 KR KR1020200148137A patent/KR102665491B1/ko active IP Right Grant
-
2021
- 2021-09-20 US US17/479,259 patent/US11639438B2/en active Active
- 2021-09-21 JP JP2021153116A patent/JP2022075509A/ja active Pending
- 2021-09-24 TW TW110135593A patent/TWI816185B/zh active
- 2021-09-29 CN CN202111147694.8A patent/CN114437502A/zh active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4362871A (en) | 1979-10-26 | 1982-12-07 | Okamura Oil Mill Limited | Polycarboxylic acid glycidyl esters and process for preparing the same |
JP2000313849A (ja) | 1999-04-30 | 2000-11-14 | Nippon Paint Co Ltd | 水性被覆組成物の製造方法 |
JP2013231176A (ja) * | 2012-04-30 | 2013-11-14 | Lg Innotek Co Ltd | エポキシ樹脂、これを含むエポキシ樹脂組成物及びこれを利用した放熱回路基板 |
WO2020161538A1 (en) | 2019-02-04 | 2020-08-13 | Aditya Birla Chemicals (Thailand) Ltd. (Epoxy Division) | Recyclable and reworkable epoxy resins |
JP2020139042A (ja) | 2019-02-28 | 2020-09-03 | 日立化成株式会社 | 封止組成物及び半導体装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20220145066A1 (en) | 2022-05-12 |
JP2022075509A (ja) | 2022-05-18 |
KR20220061773A (ko) | 2022-05-13 |
TWI816185B (zh) | 2023-09-21 |
TW202219170A (zh) | 2022-05-16 |
CN114437502A (zh) | 2022-05-06 |
US11639438B2 (en) | 2023-05-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6066865B2 (ja) | 高誘電率エポキシ樹脂組成物および半導体装置 | |
KR101362887B1 (ko) | 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 사용하여 밀봉된 반도체 소자 | |
US8048969B2 (en) | Semiconductor encapsulating epoxy resin composition and semiconductor device | |
KR20160036770A (ko) | 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 사용하여 밀봉된 반도체 패키지 | |
CN108699423B (zh) | 用于密封半导体器件的环氧树脂组合物以及使用其密封的半导体器件 | |
KR102665491B1 (ko) | 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 사용하여 밀봉된 반도체 소자 | |
KR100585945B1 (ko) | 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 | |
KR20200013385A (ko) | 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용하여 밀봉된 반도체 장치 | |
KR102158875B1 (ko) | 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용하여 밀봉된 반도체 소자 | |
KR102137549B1 (ko) | 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용하여 밀봉된 반도체 소자 | |
KR102146995B1 (ko) | 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 사용하여 밀봉된 반도체 소자 | |
KR102137550B1 (ko) | 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용하여 밀봉된 반도체 장치 | |
KR102623238B1 (ko) | 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 사용하여 밀봉된 반도체 소자 | |
KR102507422B1 (ko) | 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 사용하여 밀봉된 반도체 소자 | |
KR102587322B1 (ko) | 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 사용하여 밀봉된 반도체 소자 | |
KR102112866B1 (ko) | 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 사용하여 밀봉된 반도체 소자 | |
KR100527826B1 (ko) | 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 | |
KR102319562B1 (ko) | 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용하여 밀봉된 반도체 장치 | |
KR100529257B1 (ko) | 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 | |
KR102112865B1 (ko) | 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용하여 밀봉된 반도체 소자 | |
KR101871574B1 (ko) | 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용하여 밀봉된 반도체 소자 | |
KR101922288B1 (ko) | 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용하여 밀봉된 반도체 소자 | |
KR101669341B1 (ko) | 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 사용하여 밀봉된 반도체 소자 | |
KR100833567B1 (ko) | 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용한반도체소자 | |
KR20190123180A (ko) | 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용하여 밀봉된 반도체 장치 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant |