JP2024062263A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】接着性を維持しつつ、優れた低誘電特性及び高い熱伝導性(特に熱拡散率)を有するエポキシ樹脂組成物を提供すること。【解決手段】ケイ素原子を含む特定の構造を有するエポキシ樹脂と硬化剤及び/又は硬化促進剤とを含有するエポキシ樹脂組成物。【選択図】なし
Description
本開示は、特定のエポキシ樹脂を含有する組成物や、その製造方法及び用途等に関する。
エポキシ樹脂組成物は、得られる硬化物が密着性、耐食性、及び電気特性等に優れることから、塗料、接着剤、及び電気電子など種々の産業分野で広く使用されている。これらの中でも、半導体やプリント配線基板などのエレクトロニクス材料分野においては、封止材やプリント基板材料等として用いられており、これらの分野における技術革新に伴って、高性能化への要求が高まっている。特に、通信機器においては信号の高速化及び高周波化が進んでおり、伝送損失の低減が求められている。伝送損失は電子部品構成材料の誘電特性(比誘電率と誘電正接)に依存するため、当該構成材料のさらなる低比誘電率化、低誘電正接化(特に低誘電正接化)が強く求められている。
また、電子回路の高集積化が進んだことにより、高集積電子回路を備えた物品の単位面積あたりの発熱量が増大していることから、絶縁部材に用いられるエポキシ樹脂組成物の熱伝導性の改良も求められている。従来はエポキシ樹脂組成物にフィラーを含有させることで熱伝導性の改良が図られていたが、更なる高集積化に向けて、マトリックスであるエポキシ樹脂自体の熱伝導性(特に熱拡散率)の向上も求められている。
また、電子回路の高集積化が進んだことにより、高集積電子回路を備えた物品の単位面積あたりの発熱量が増大していることから、絶縁部材に用いられるエポキシ樹脂組成物の熱伝導性の改良も求められている。従来はエポキシ樹脂組成物にフィラーを含有させることで熱伝導性の改良が図られていたが、更なる高集積化に向けて、マトリックスであるエポキシ樹脂自体の熱伝導性(特に熱拡散率)の向上も求められている。
特許文献1には、ケイ素原子を含有するエポキシ樹脂、酸無水物硬化剤及び硬化促進剤を含有するエポキシ樹脂組成物が示され、誘電特性に関する検討がなされている。また、特許文献2には、高熱伝導性に優れた硬化物に関して、結晶性の変性エポキシ樹脂を用いた組成物が提案されている。しかしながら、いずれの文献に開示されるエポキシ樹脂も、低誘電特性と熱伝導性との両立の点で十分ではなかった。
そこで、本発明者は、接着性を維持しつつ、優れた低誘電特性及び高い熱伝導性(特に熱拡散率)を有するエポキシ樹脂組成物を提供することを目的に検討を行った。
そこで、本発明者は、接着性を維持しつつ、優れた低誘電特性及び高い熱伝導性(特に熱拡散率)を有するエポキシ樹脂組成物を提供することを目的に検討を行った。
本発明者らは、ケイ素原子を含む特定の構造を有するエポキシ樹脂と硬化剤及び/又は硬化促進剤とを含有するエポキシ樹脂組成物が、接着性を維持しつつ、優れた低誘電特性と高い熱拡散率を有していることを見出し、さらに検討を重ねた。
本開示は例えば以下の項に記載の主題を包含する。
項1.
式(1):
項1.
式(1):
(式中、Xは、
飽和炭化水素環又は不飽和炭化水素環からp個の水素原子が除かれたp価の基、
飽和炭化水素環及び/又は不飽和炭化水素環が2~4個単結合で連結した構造を有する連結環からp個の水素原子が除かれたp価の基、あるいは
飽和炭化水素環及び/又は不飽和炭化水素環が2~6個縮合した構造を有する縮合環からp個の水素原子が除かれたp価の基
であり、
R1は同一又は異なって、炭素数1~18のアルキル基、炭素数2~9のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子で置換されていてもよく、
Xが単環である場合は、R1の少なくとも1個がシクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基であり、
R2は同一又は異なって、炭素数1~18のアルキレン基を示し、この基は、ケイ素原子に直接結合した炭素原子を除く一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子で置換されていてもよく、
Zは、下記式(21)又は(22):
飽和炭化水素環又は不飽和炭化水素環からp個の水素原子が除かれたp価の基、
飽和炭化水素環及び/又は不飽和炭化水素環が2~4個単結合で連結した構造を有する連結環からp個の水素原子が除かれたp価の基、あるいは
飽和炭化水素環及び/又は不飽和炭化水素環が2~6個縮合した構造を有する縮合環からp個の水素原子が除かれたp価の基
であり、
R1は同一又は異なって、炭素数1~18のアルキル基、炭素数2~9のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子で置換されていてもよく、
Xが単環である場合は、R1の少なくとも1個がシクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基であり、
R2は同一又は異なって、炭素数1~18のアルキレン基を示し、この基は、ケイ素原子に直接結合した炭素原子を除く一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子で置換されていてもよく、
Zは、下記式(21)又は(22):
で表される1価の基を示し、
R3は同一又は異なって、炭素数1~18のアルキル基、炭素数2~9のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子で置換されていてもよく、
pは2~4の整数を示し、
nは同一又は異なって0~3の整数を示す。)
で表されるエポキシ樹脂と硬化剤及び/又は硬化促進剤とを含有するエポキシ樹脂組成物。
項2.
式(1)における2~4個の基:
R3は同一又は異なって、炭素数1~18のアルキル基、炭素数2~9のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子で置換されていてもよく、
pは2~4の整数を示し、
nは同一又は異なって0~3の整数を示す。)
で表されるエポキシ樹脂と硬化剤及び/又は硬化促進剤とを含有するエポキシ樹脂組成物。
項2.
式(1)における2~4個の基:
が、全て同一である、項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
項3.
式(1)で表されるエポキシ樹脂が、
Xがビフェニル環、ターフェニル環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、またはジヒドロアントラセン環で表される炭化水素環であり、
R1が同一又は異なって炭素数1~3のアルキル基又はアリール基であり、
全てのnが0であり、
R2が同一又は異なって炭素数2~6のアルキレン基である、
項1又は2に記載のエポキシ樹脂組成物。
項4.
式(1)で表されるエポキシ樹脂が、
Xが、ベンゼン環であって、
R1が同一又は異なってメチル基又はフェニル基であり、R1の少なくとも1個はフェニル基である、項1又は2に記載のエポキシ樹脂組成物。
項5.
前記硬化剤が酸無水物系硬化剤、活性エステル系硬化剤、フェノール系硬化剤、ベンゾオキサジン系硬化剤及びアミン系硬化剤からなる群より選択される少なくとも1種であり、
前記硬化促進剤が、カチオン重合開始剤、イミダゾール化合物、第三級アミン、リン系化合物及びルイス酸化合物からなる群より選択される少なくとも1種である、項1~4のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
項6.
項1~5のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物の硬化物。
項7.
項1~5のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物又は項5に記載の硬化物が用いられている半導体封止体、液状封止材、ポッティング材、シール材、層間絶縁膜、接着層、カバーレイフィルム、電磁波シールドフィルム、プリント基板材料又は複合材料。
項3.
式(1)で表されるエポキシ樹脂が、
Xがビフェニル環、ターフェニル環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、またはジヒドロアントラセン環で表される炭化水素環であり、
R1が同一又は異なって炭素数1~3のアルキル基又はアリール基であり、
全てのnが0であり、
R2が同一又は異なって炭素数2~6のアルキレン基である、
項1又は2に記載のエポキシ樹脂組成物。
項4.
式(1)で表されるエポキシ樹脂が、
Xが、ベンゼン環であって、
R1が同一又は異なってメチル基又はフェニル基であり、R1の少なくとも1個はフェニル基である、項1又は2に記載のエポキシ樹脂組成物。
項5.
前記硬化剤が酸無水物系硬化剤、活性エステル系硬化剤、フェノール系硬化剤、ベンゾオキサジン系硬化剤及びアミン系硬化剤からなる群より選択される少なくとも1種であり、
前記硬化促進剤が、カチオン重合開始剤、イミダゾール化合物、第三級アミン、リン系化合物及びルイス酸化合物からなる群より選択される少なくとも1種である、項1~4のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
項6.
項1~5のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物の硬化物。
項7.
項1~5のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物又は項5に記載の硬化物が用いられている半導体封止体、液状封止材、ポッティング材、シール材、層間絶縁膜、接着層、カバーレイフィルム、電磁波シールドフィルム、プリント基板材料又は複合材料。
本開示のエポキシ樹脂組成物は、ケイ素原子を含む特定のエポキシ樹脂と硬化剤及び/又は硬化促進剤とを含有しており、優れた接着性を有するのみならず、その硬化物は優れた誘電特性と高い熱拡散率を有している。そのため、本発明のエポキシ樹脂組成物は、例えば、半導体封止体、液状封止材、ポッティング材、シール材、層間絶縁膜、接着層、カバーレイフィルム、電磁波シールドフィルム、プリント基板材料、複合材料等の用途に好適に用いることができる。
以下、本開示に包含される各実施形態について、さらに詳細に説明する。本開示は、ケイ素原子を含む特定のエポキシ樹脂と硬化剤及び/又は硬化促進剤とを含有するエポキシ樹脂組成物、並びにその製造方法や用途等を好ましく包含するが、これらに限定されるわけではなく、本開示は本明細書に開示され当業者が認識できる全てを包含する。なお、ケイ素原子を含む特定のエポキシ樹脂を本開示のエポキシ樹脂ということがある。また、本開示のエポキシ樹脂と硬化剤及び/又は硬化促進剤とを含有するエポキシ樹脂組成物を本開示のエポキシ樹脂組成物ということがある。
本開示のエポキシ樹脂は、下記式(1):
(式中、Xは、
飽和炭化水素環又は不飽和炭化水素環からp個の水素原子が除かれたp価の基、
飽和炭化水素環及び/又は不飽和炭化水素環が2~4個単結合で連結した構造を有する連結環からp個の水素原子が除かれたp価の基、あるいは
飽和炭化水素環及び/又は不飽和炭化水素環が2~6個縮合した構造を有する縮合環からp個の水素原子が除かれたp価の基
であり、
R1は同一又は異なって、炭素数1~18のアルキル基、炭素数2~9のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子で置換されていてもよく、
Xが単環である場合は、R1の少なくとも1個がシクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基であり、
R2は同一又は異なって、炭素数1~18のアルキレン基を示し、この基は、ケイ素原子に直接結合した炭素原子を除く一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子で置換されていてもよく、
Zは、下記式(21)又は(22):
飽和炭化水素環又は不飽和炭化水素環からp個の水素原子が除かれたp価の基、
飽和炭化水素環及び/又は不飽和炭化水素環が2~4個単結合で連結した構造を有する連結環からp個の水素原子が除かれたp価の基、あるいは
飽和炭化水素環及び/又は不飽和炭化水素環が2~6個縮合した構造を有する縮合環からp個の水素原子が除かれたp価の基
であり、
R1は同一又は異なって、炭素数1~18のアルキル基、炭素数2~9のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子で置換されていてもよく、
Xが単環である場合は、R1の少なくとも1個がシクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基であり、
R2は同一又は異なって、炭素数1~18のアルキレン基を示し、この基は、ケイ素原子に直接結合した炭素原子を除く一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子で置換されていてもよく、
Zは、下記式(21)又は(22):
で表される1価の基を示し、
R3は同一又は異なって、炭素数1~18のアルキル基、炭素数2~9のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子で置換されていてもよく、
pは2~4の整数を示し、
nは同一又は異なって0~3の整数を示す。)
で表されるエポキシ樹脂である。
R3は同一又は異なって、炭素数1~18のアルキル基、炭素数2~9のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子で置換されていてもよく、
pは2~4の整数を示し、
nは同一又は異なって0~3の整数を示す。)
で表されるエポキシ樹脂である。
上記の通り、Xは、(α)飽和炭化水素環又は不飽和炭化水素環からp個の水素原子が除かれたp価の基、(β)飽和炭化水素環及び/又は不飽和炭化水素環が2~4個単結合で連結した構造を有する連結環からp個の水素原子が除かれたp価の基、あるいは
(γ)飽和炭化水素環及び/又は不飽和炭化水素環が2~6個縮合した構造を有する縮合環からp個の水素原子が除かれたp価の基、を示す。
(γ)飽和炭化水素環及び/又は不飽和炭化水素環が2~6個縮合した構造を有する縮合環からp個の水素原子が除かれたp価の基、を示す。
なお、以下便宜上、Xを「環」と表記することがあるが、より正確には、Xは当該「環」からp個の水素原子が除かれたp価の基を示す。
飽和炭化水素環としては、例えば炭素数4~8(4、5、6、7、又は8)の飽和炭化水素環が好ましく、シクロペンタン環、シクロヘキサン環がより好ましい。また、不飽和炭化水素環としては、例えば炭素数4~8(4、5、6、7、又は8)の不飽和炭化水素環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。
(β)飽和炭化水素環及び/又は不飽和炭化水素環が2~4個単結合で連結した構造を有する連結環としては、式(Cb2)、式(Cb3)、式(Cb4-1)、又は式(Cb4-2):
(式中、X1、X2、X3、及びX4は、同一又は異なって、飽和炭化水素環又は不飽和炭化水素環を示す。)で表される連結環が挙げられ、中でも式(Cb2)、式(Cb3)、又は式(Cb4-1)で表される連結環が好ましく、式(Cb2)、又は式(Cb3)で表される連結環がより好ましく、式(Cb2)で表される連結環がさらに好ましい。
なお、Xが当該(β)の連結環から水素原子が2、3、若しくは4個除かれた構造を有する基である場合において、当該(β)の連結環は複数(つまり2~4)の飽和炭化水素環及び/又は不飽和炭化水素環(X1~X4)が連結して構成されているところ、いずれの環において水素原子が除かれた構造であってもよい。つまり、Xは、連結環を構成する2、3、若しくは4個のそれぞれの飽和炭化水素環及び/又は不飽和炭化水素環において0、1、2、3、若しくは4個の水素原子が除かれており、且つ、連結環全体で除かれる水素原子の合計が2、3、若しくは4個である構造を有する基である。
以下、式(Cb2)を例としてより具体的に説明する。
Xが、式(Cb2)で表される連結環から水素原子が2個除かれた構造を有する2価の基である場合、水素原子は、X1から1個X2から1個除かれてもよく、X1から2個除かれてもよい。つまり、Xは以下のいずれの基であってもよい。
Xが、式(Cb2)で表される連結環から水素原子が3個除かれた構造を有する3価の基である場合、水素原子は、X1から2個X2から1個除かれてもよく、X1から3個除かれてもよい。つまり、Xは以下のいずれの基であってもよい。
Xが、式(Cb2)で表される連結環から水素原子が4個除かれた構造を有する4価の基である場合、水素原子は、X1から2個X2から2個除かれてもよく、X1から3個X2から1個除かれてもよく、X1から4個除かれてもよい。
飽和炭化水素環及び/又は不飽和炭化水素環が2~4個連結した構造を有する連結環としては、より具体的には例えば、ビシクロヘキシル環、ターシクロヘキシル環、ビフェニル環、ターフェニル環、クオターフェニル環、フェニルシクロヘキサン環、ジフェニルシクロヘキサン環等が挙げられる。不飽和炭化水素環が2~3個連結した構造を有する連結環が中でも好ましく、ビフェニル環、ターフェニル環がより好ましく、ビフェニル環が特に好ましい。当該連結環がビフェニル環若しくはターフェニル環である場合、Xで表される2価の基としては、以下の基:
が例示され、また3価の基としては以下の基:
が例示され、また4価の基としては以下の基:
が例示される。
(γ)飽和炭化水素環及び/又は不飽和炭化水素環が2~6個縮合した構造を有する縮合環としては、縮合する各飽和炭化水素環及び/又は不飽和炭化水素環をX1~X6としたとき、X1~X6がどのような位置関係で縮合しているかは特に限定されない。
Xが当該(γ)の縮合環から水素原子が2、3、若しくは4個除かれた構造を有する基である場合において、当該(γ)の縮合環は複数(つまり2~6)の飽和炭化水素環及び/又は不飽和炭化水素環(X1~X6)が縮合して構成されているところ、いずれの環において水素原子が除かれた構造であってもよい。つまり、Xは、縮合環を構成する2、3、4、5、若しくは6個のそれぞれの飽和炭化水素環及び/又は不飽和炭化水素環において0、1、2、3、若しくは4個の水素原子が除かれており、且つ、縮合環全体で除かれる水素原子の合計が2、3、若しくは4個である構造を有する基である。
飽和炭化水素環及び/又は不飽和炭化水素環が2~6個縮合した構造を有する環としては、より具体的には、例えば、デカヒドロナフタレン環、アダマンタン環、ナフタレン環、フェナントレン環、アントラセン環、ピレン環、トリフェニレン環、テトラリン環、1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロナフタレン環、フルオレン環、ノルボルネン環、ジヒドロアントラセン環等が挙げられる。本明細書において、飽和炭化水素環及び/又は不飽和炭化水素環が2~6個縮合した構造を有する環としては、飽和炭化水素環及び/又は不飽和炭化水素環が2、3、又は4個縮合した環が好ましく、2又は3個縮合した環がより好ましく、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ジヒドロアントラセン環がさらに好ましく、ナフタレン環、アントラセン環がよりさらに好ましく、ナフタレン環が特に好ましい。
当該縮合環がナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、若しくはジヒドロアントラセン環である場合、Xで表される2価の基としては、以下の基:
が例示され、中でも
がより好ましく例示され、また3価の基としては以下の基:
が例示され、また4価の基としては以下の基:
が例示される。
また、式(1)においてpが2である場合、Xで示される2価の基としては、特に好ましくはシクロペンタン-1,3-ジイル基、シクロヘキサン-1,4-ジイル基、1,4-フェニレン基、ビフェニル-4,4’-ジイル基、p-ターフェニル-4,4’’-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,7-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フルオレン-2,7-ジイル基、ジヒドロアントラセン-9,10-ジイル基等が挙げられる。より好ましくは、1,4-フェニレン基、ビフェニル-4,4’-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,7-ジイル基である。
なお、上記Xについて説明するために記載した各環、すなわち、(α)飽和炭化水素環又は不飽和炭化水素環、(β)飽和炭化水素環及び/又は不飽和炭化水素環が2~4個連結した構造を有する連結環、並びに、(γ)飽和炭化水素環及び/又は不飽和炭化水素環が2~6個縮合した構造を有する縮合環を、まとめて「炭化水素環X」と呼ぶことがある。なお、(α)の環は、単環と言い換えることもできる。
R1は同一又は異なって、炭素数1~18のアルキル基、炭素数2~9のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子(好ましくは酸素原子)で置換されていてもよい。当該一部の炭素原子は、ケイ素原子に直接結合していない炭素原子であることが好ましい。また、当該置換されていてもよい一部の炭素原子は、1又は複数(例えば2、3、4、5、又は6)個の炭素原子であり、好ましくは1個の炭素原子である。なお、合成の簡便さの観点等から、式(1)において存在する全てのR1は1又は2種の基であることがより好ましい。
炭素数1~18のアルキル基としては、直鎖又は分岐鎖状のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、2,2,4-トリメチルペンチル基、n-オクチル基、イソオクチル基、n-ノニル基、n-デシル基、n-ドデシル基等が挙げられる。好ましくは炭素数1~10のアルキル基であり、より好ましくは炭素数1~6のアルキル基であり、さらに好ましくは炭素数1~3のアルキル基であり、特に好ましくはメチル基である。
炭素数2~9のアルケニル基としては、直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基であり、例えば、ビニル基、アリル基、2-プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基等が挙げられる。好ましくは炭素数2~4のアルケニル基である。
シクロアルキル基としては、3~8員環のシクロアルキル基が挙げられ、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。好ましくはシクロヘキシル基である。
アリール基としては、単環又は2環のアリール基が挙げられ、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、エチルフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。中でも、フェニル基が好ましい。
アラルキル基としては、アリール基(特にフェニル基)で置換された炭素数1~4のアルキル基が挙げられ、例えば、ベンジル基、α-フェネチル基、β-フェネチル基、β-メチルフェネチル基等が挙げられる。中でも、ベンジル基が好ましい。
R1は、好ましくは炭素数1~3のアルキル基、3~8員環のシクロアルキル基、アリール基、アラルキル基であり、より好ましくは炭素数1~3のアルキル基、アリール基であり、さらに好ましくは、メチル基、フェニル基である。
なお、上記の通り、式(1)は、基:
を、2、3、若しくは4個有する。なお、当該基を(F-1)基ということがある。
式(1)において、pはXに結合する(F-1)基の数を示している。式(1)で表されるエポキシ樹脂のハンドリング性や接着性、耐熱性の観点から、pは2~4の整数であり、ハンドリング性の観点からpは2又は3がより好ましく、2がさらに好ましい。
また、各(F-1)基において、R1は同一又は異なっていてよい。
なお、式(1)で表されるエポキシ樹脂の熱拡散率がより向上する観点から、X及び/又はR1が、単環を2個以上、及び/又は、連結環若しくは縮合環を1個以上、含むことが好ましい。
特に、Xが(α)の環、すなわち単環である場合、R1の少なくとも1個が、シクロアルキル基、アリール基、又はアラルキル基であることが好ましく、アリール基であることがより好ましく、フェニル基であることがさらに好ましい。
また、合成の簡便さから、Xが単環であってpが2である場合、4つのR1のうち単環基が2~4個であることが好ましく、2又は4個がより好ましい。Xが単環であってpが3である場合、6つのR1は単環基が2~6個であることが好ましく、3又は6個がより好ましい。Xが単環であってpが4である場合、8つのR1は単環基が2~8個であることが好ましく、4又は8個がより好ましい。
また、各(F-1)基のR1の少なくとも1個が、シクロアルキル基、アリール基、又はアラルキル基であることが好ましく、アリール基であることがより好ましく、フェニル基であることがさらに好ましい。そして、各(F-1)基が同一であることが特に好ましい。
R2は、炭素数1~18(1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、又は18)のアルキレン基を示す。当該アルキレン基は、直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基であり、好ましくは直鎖状のアルキレン基である。例えば、メチレン基、メチルメチレン基、エチルメチレン基、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジメチレン基(-CH2CH2-)、トリメチレン基(-CH2CH2CH2-)、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基等が挙げられる。例えば、炭素数2~18のアルキレン基、好ましくは炭素数2~10のアルキレン基であり、より好ましくは炭素数2~8のアルキレン基であり、さらに好ましくは炭素数2~6のアルキレン基である。
前記炭素数1~18のアルキレン基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子(好ましくは酸素原子)で置換されていてもよい。当該一部の炭素原子は、ケイ素原子及び6員環又はエポキシ環のいずれにも直接結合していない炭素原子であることが好ましい。また、当該置換されていてもよい一部の炭素原子は、1又は複数(例えば2、3、4、5、又は6)個の炭素原子であり、好ましくは1個の炭素原子である。
当該基としては、例えば、R2のケイ素原子に結合する側を(*)とした場合に、(*)-(CH2)2-O-CH2-、(*)-(CH2)3-O-CH2-、(*)-(CH2)3-O-(CH2)2-、(*)-(CH2)5-O-(CH2)4-などが挙げられる。
式(1)において、Zは下記式(21)又は(22)で表される。
誘電特性の向上(特に誘電正接の低減)と熱拡散率の向上の観点からZは式(22)であることがより好ましい。
なお、式(22)の基の中でも、
(式中R3及びnは前記に同じ)で表される基が好ましい。
式(1)において、R3としては、同一又は異なって、炭素数1~18のアルキル基、炭素数2~9のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子で置換されていてもよい。R3は好ましくは炭素数1~3のアルキル基、フェニル基であり、より好ましくはメチル基又はエチル基である。
前記式(21)若しくは(22)において、nはエポキシ環若しくは6員環に結合するR3の数を示している。上記の通り、nは同一又は異なって0~3の整数を示し、合成の簡便さの観点から、nは0又は1であることが好ましく、より好ましくは0である。
なお、上記の通り、式(1)は(F-1)基を2、3、若しくは4個有するところ、各(F-1)基は同一又は異なっていてよく、同一であることが特に好ましい。
なかでも好ましい(F-1)基の例として、R1、R2、R3、m、及びnは前記に同じであって、かつ、R3が(複数存在する場合には)全て同一である基が挙げられる。
炭化水素環Xを構成する炭素原子であって、かつ(F-1)基が結合していない炭素原子に結合した水素原子は、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のアルコキシ基、炭素数2~6のアルケニル基、又はハロゲン原子で置換されていてもよい。好ましくは、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のアルコキシ基、ハロゲン原子である。炭素数1~6のアルキル基としては、具体的に、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基等が好ましく例示できる。炭素数1~6のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基等が好ましく例示できる。また、本明細書において、ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子であり、好ましくはフッ素原子、塩素原子、又は臭素原子であり、より好ましくはフッ素原子又は臭素原子である。中でもXを構成する炭素原子であって且つ(F-1)基が結合していない炭素原子に結合した水素原子の置換基としては、炭素数1~3のアルキル基、フッ素原子、臭素原子がより好ましい。
式(1)において、Xが(β)飽和炭化水素環及び/又は不飽和炭化水素環が2~4個単結合で連結した構造を有する連結環、又は(γ)飽和炭化水素環及び/又は不飽和炭化水素環が2~6個縮合又は2個連結した構造を有する縮合環である場合を、特に下記式(1-A)で表す。
式(1-A)中、XAは、(β)飽和炭化水素環及び/又は不飽和炭化水素環が2~4個単結合で連結した構造を有する連結環からp個の水素原子が除かれたp価の基、あるいは、(γ)飽和炭化水素環及び/又は不飽和炭化水素環が2~6個縮合した構造を有する縮合環からp個の水素原子が除かれたp価の基であり、R1、R2、Z、及びpは前記に同じである。
熱拡散率の向上の観点から、XAは、ビフェニル環、ターフェニル環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ジヒドロアントラセン環が好ましく、ビフェニル環、ナフタレン環がより好ましい。
また、R1は同一又は異なって炭素数1~3のアルキル基又はアリール基が好ましく、メチル基、フェニル基がより好ましい。
R2は同一又は異なって炭素数2~8のアルキレン基が好ましく、炭素数2~6のアルキレン基がより好ましい。
また、R1は同一又は異なって炭素数1~3のアルキル基又はアリール基が好ましく、メチル基、フェニル基がより好ましい。
R2は同一又は異なって炭素数2~8のアルキレン基が好ましく、炭素数2~6のアルキレン基がより好ましい。
式(1)において、Xが(α)飽和炭化水素環若しくは不飽和炭化水素環である場合を、特に下記式(1-B)で表す。
式(1-B)中、XBは、(α)飽和炭化水素環又は不飽和炭化水素環からp個の水素原子が除かれたp価の基であり、R1、R2、Z、及びpは前記に同じである。
熱拡散率の向上の観点から、XBは、ベンゼン環、シクロヘキサン環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。
また、R1は同一又は異なって炭素数1~3のアルキル基又はアリール基が好ましく、メチル基、フェニル基がより好ましい。
R2は同一又は異なって炭素数2~8のアルキレン基が好ましく、炭素数2~6のアルキレン基がより好ましい。
また、R1は同一又は異なって炭素数1~3のアルキル基又はアリール基が好ましく、メチル基、フェニル基がより好ましい。
R2は同一又は異なって炭素数2~8のアルキレン基が好ましく、炭素数2~6のアルキレン基がより好ましい。
式(1)で表されるエポキシ樹脂のうち、なかでも好ましいものとして、具体的には、例えば、式(1-A1):
(式中、XA、R1、R2、R3及びnは前記に同じ。)
で表される化合物が挙げられる。
で表される化合物が挙げられる。
式(1-A1)で表される化合物の中でも、XAが、ビフェニル-4,4’-ジイル基、p-ターフェニル-4,4’’-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,7-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フルオレン-2,7-ジイル基、ジヒドロアントラセン-9,10-ジイル基(好ましくはビフェニル-4,4’-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基又はナフタレン-2,7-ジイル基)であり、R1が同一又は異なって炭素数1~3のアルキル基(特にメチル基)又はアリール基(特にフェニル基)であり、R2が同一又は異なって(好ましくは同一で)炭素数2~6のアルキレン基(特にエチレン基)であり、nが共に0(すなわち環はR3で置換されていない)である化合物が好ましい。
また、式(1)で表されるエポキシ樹脂のうち、より好ましいものとして、具体的には、例えば、式(1-B1):
(式中、XB、R1、R2、R3及びnは前記に同じ。)
で表される化合物が挙げられる。
で表される化合物が挙げられる。
式(1-B1)で表される化合物の中でも、XBが、シクロヘキサン-1,4-ジイル基、1,4-フェニレン基(好ましくは1,4-フェニレン基)であり、R1が同一又は異なって炭素数1~3のアルキル基(特にメチル基)又はアリール基(特にフェニル基)であり、R1の2又は4個(特に2個)がアリール基(特にフェニル基)であり、R2が同一又は異なって(好ましくは同一で)炭素数2~6のアルキレン基(特にエチレン基)であり、nが共に0(すなわち環はR3で置換されていない)である化合物が好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物において、式(1)で表されるエポキシ樹脂は、単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
式(1)で表されるエポキシ樹脂は、公知の方法に基づいて又は準じて、例えば特許文献(英国特許第1123960号公報)等の記載に基づいて又は準じて、製造することができる。また例えば、次の反応式で表される反応により式(1)で示されるエポキシ樹脂を製造することができる。
(式中、R2Aは、炭素数2~18のアルケニル基であり、この基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子で置換されていてもよい。X、R1、R2、R3、n及びpは前記に同じ。)
R2Aで示される炭素数2~18のアルケニル基は、上記R2を形成し得る基である。直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基であり得、直鎖状が好ましい。具体的には、例えば、ビニル基、アリル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノルボルネニル基、シクロヘキセニル基等が挙げられる。好ましくは炭素数2~10のアルケニル基であり、より好ましくは炭素数2~8のアルケニル基であり、さらに好ましくは炭素数2~6のアルケニル基であり、特に好ましくはビニル基、アリル基又はブテニル基である。なお、当該アルケニル基は、α-アルケニル基であることが好ましい。
R2Aで示される炭素数2~18のアルケニル基は、上記R2を形成し得る基である。直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基であり得、直鎖状が好ましい。具体的には、例えば、ビニル基、アリル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノルボルネニル基、シクロヘキセニル基等が挙げられる。好ましくは炭素数2~10のアルケニル基であり、より好ましくは炭素数2~8のアルケニル基であり、さらに好ましくは炭素数2~6のアルケニル基であり、特に好ましくはビニル基、アリル基又はブテニル基である。なお、当該アルケニル基は、α-アルケニル基であることが好ましい。
これらの炭素数2~18のアルケニル基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子(好ましくは酸素原子)で置換されていてもよい。
式(6)で表される化合物は、式(4)で表される化合物と式(5)で表される化合物をグリニャール反応させて製造することができる。グリニャール反応は、通常、活性化剤の存在下、溶媒の存在下又は非存在下で実施することができる。
グリニャール反応は、活性化剤を用いなくても進行するが、活性化剤を用いることにより短時間で反応を完結させることができる。活性化剤としては、公知の活性化剤でよく、ヨウ素、ジブロモエタン、ジヨードエタン、ルイス酸(LiClやLiBr等)、等が挙げられる。なお活性化剤は、単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
式(6)で表される化合物は、式(4)で表される化合物と式(5)で表される化合物をグリニャール反応させて製造することができる。グリニャール反応は、通常、活性化剤の存在下、溶媒の存在下又は非存在下で実施することができる。
グリニャール反応は、活性化剤を用いなくても進行するが、活性化剤を用いることにより短時間で反応を完結させることができる。活性化剤としては、公知の活性化剤でよく、ヨウ素、ジブロモエタン、ジヨードエタン、ルイス酸(LiClやLiBr等)、等が挙げられる。なお活性化剤は、単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
前記グリニャール反応は溶媒を用いなくても進行するが、溶媒を用いることにより穏和な条件で反応を行うことができる。溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、シクロペンチルエーテル、ジオキサン、ヘキサン、トルエン、1,2-ジメトキシエタンなどが挙げられ、これらは単独で又は2種以上組み合わせてもよい。
反応温度は、通常-80℃~100℃、好ましくは-20℃~60℃であり、反応時間は、通常1時間~24時間程度である。
反応終了後、反応液から溶媒を留去するなど、公知の単離手法を用いることにより、式(6)で表される化合物を得ることができる。
式(1)で表されるエポキシ樹脂は、式(6)で表される化合物と式(7)で表される化合物をヒドロシリル化反応させて製造することができる。ヒドロシリル化反応は、通常、触媒の存在下、溶媒の存在下又は非存在下で実施することができる。
ヒドロシリル化反応に用いられる触媒は、公知の触媒でよく、例えば、白金カーボン、塩化白金酸、白金のオレフィン錯体、白金のアルケニルシロキサン錯体、白金のカルボニル錯体等の白金系触媒;トリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム等のロジウム系触媒;ビス(シクロオクタジエニル)ジクロロイリジウム等のイリジウム系触媒が挙げられる。上記の触媒は溶媒和物(例えば、水和物、アルコール和物等)の形態であってもよく、また使用にあたり触媒を溶媒(例えば、イソプロパノール、キシレン等)に溶解して溶液の形態で用いることもできる。なお触媒は、単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
式(1)で表されるエポキシ樹脂は、式(6)で表される化合物と式(7)で表される化合物をヒドロシリル化反応させて製造することができる。ヒドロシリル化反応は、通常、触媒の存在下、溶媒の存在下又は非存在下で実施することができる。
ヒドロシリル化反応に用いられる触媒は、公知の触媒でよく、例えば、白金カーボン、塩化白金酸、白金のオレフィン錯体、白金のアルケニルシロキサン錯体、白金のカルボニル錯体等の白金系触媒;トリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム等のロジウム系触媒;ビス(シクロオクタジエニル)ジクロロイリジウム等のイリジウム系触媒が挙げられる。上記の触媒は溶媒和物(例えば、水和物、アルコール和物等)の形態であってもよく、また使用にあたり触媒を溶媒(例えば、イソプロパノール、キシレン等)に溶解して溶液の形態で用いることもできる。なお触媒は、単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
触媒の使用量は、触媒としての有効量でよく、例えば、上記式(6)で表される化合物と式(7)で表される化合物との合計量100質量部に対して 0.00001~20質量部、好ましくは0.0005~5質量部である。
前記ヒドロシリル化反応は溶媒を用いなくても進行するが、溶媒を用いることにより穏和な条件で反応を行うことができる。溶媒としては、例えば、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素溶媒;ヘキサン、オクタンなどの脂肪族炭化水素溶媒;テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒;エタノール、イソプロパノールなどのアルコール系溶媒などが挙げられ、これらは単独で又は2種以上組み合わせてもよい。
式(7)で表される化合物の使用量は、例えば、式(6)で表される化合物中のSi-H基1モルに対して、通常、0.5~2モル、好ましくは0.6~1.5モル、より好ましくは0.8~1.2モルである。
反応温度は、通常0℃~150℃、好ましくは10℃~120℃であり、反応時間は、通常1時間~100時間程度である。
反応終了後、反応液から溶媒を留去するなど、公知の単離手法を用いることにより、式(1)で表されるエポキシ樹脂(すなわち、本開示のエポキシ樹脂)を得ることができる。
本開示のエポキシ樹脂組成物における、本開示のエポキシ樹脂の含有量は、効果が損なわれない限り特に限定はされない。本開示のエポキシ樹脂組成物は、本開示のエポキシ樹脂と硬化剤及び/又は硬化促進剤とを含有するところ、下述するように、効果を損なわない範囲で、本開示のエポキシ樹脂以外のエポキシ樹脂を更に含有してもよいし、また、必要に応じて更に他の成分(例えばフィラー、熱可塑性樹脂、添加剤等)を含有してもよい。このため、本開示のエポキシ樹脂組成物における、本開示のエポキシ樹脂の含有量は、組成物に含まれる本開示のエポキシ樹脂以外の成分の量によっても大きく左右される。例えば5質量%以上100質量%未満が好ましく、当該範囲の上限又は下限は例えば10、20、30、40、50、60、70、80、又は90質量%であってもよい。例えば当該範囲は5~90質量%又は10~90質量%程度であってもよい。また例えば、本開示のエポキシ樹脂組成物における、本開示のエポキシ樹脂の含有量は、本開示のエポキシ樹脂と硬化剤及び/又は硬化促進剤と本開示のエポキシ樹脂以外のエポキシ樹脂との合計量(100質量%)に対して、15~99質量%が好ましい。当該範囲の下限としては、好ましくは20質量%であり、当該範囲の上限としては、好ましくは90質量%若しくは80質量%である。
本開示のエポキシ樹脂組成物に含有される硬化剤としては、本開示のエポキシ樹脂を硬化する機能を有するものであれば、特に限定されず、酸無水物系硬化剤、活性エステル系硬化剤、フェノール系硬化剤、ベンゾオキサジン系硬化剤、アミン系硬化剤、アミド系硬化剤、メルカプタン系硬化剤、イソシアネート系硬化剤、シアネートエステル系硬化剤、カルボジイミド系硬化剤、マレイミド樹脂などが挙げられる。硬化物の誘電特性を向上(特に誘電正接を低減)及び熱伝導性を向上(特に熱拡散率を向上)させる観点、並びに耐熱性、耐湿性を保持する観点から酸無水物系硬化剤、活性エステル系硬化剤、フェノール系硬化剤、ベンゾオキサジン系硬化剤、アミン系硬化剤、シアネートエステル系硬化剤、マレイミド樹脂が好ましく、酸無水物系硬化剤、活性エステル系硬化剤、フェノール系硬化剤、ベンゾオキサジン系硬化剤、アミン硬化剤がより好ましく、酸無水物系硬化剤、活性エステル系硬化剤、フェノール系硬化剤がさらに好ましい。硬化剤は、求める特性に応じて使い分けることが可能であり、単独で用いてもよく、また、2種以上を併用してもよい。
本開示のエポキシ樹脂組成物の硬化物の誘電特性(特に誘電正接の低減)及び耐湿性が向上する観点から酸無水物系硬化剤が好ましく、例えば公知の酸無水物系硬化剤を使用することができる。具体的には例えば、環状脂肪族酸無水物、芳香族酸無水物、脂肪族酸無水物等が挙げられ、より具体的には例えば、ヘキサヒドロフタル酸無水物、3-メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、4-メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、1-メチルノルボルナン-2,3-ジカルボン酸無水物、5-メチルノルボルナン-2,3-ジカルボン酸無水物、ノルボルナン-2,3-ジカルボン酸無水物、1-メチルナジック酸無水物、5-メチルナジック酸無水物、ナジック酸無水物、フタル酸無水物、テトラヒドロフタル酸無水物、3-メチルテトラヒドロフタル酸無水物、4-メチルテトラヒドロフタル酸無水物、及びドデセニルコハク酸無水物等が挙げられる。好ましくは、ヘキサヒドロフタル酸無水物、3-メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、4-メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、ドデセニルコハク酸無水物等の環状脂肪族酸無水物である。
本開示のエポキシ樹脂組成物の硬化物の誘電特性(特に誘電正接の低減)及び熱伝導性(特に熱拡散率)、耐熱性、耐湿性が向上する観点から活性エステル系硬化剤が好ましく、具体的には例えば、フェノールエステル類、チオフェノールエステル類、N-ヒドロキシアミンエステル類、複素環ヒドロキシ化合物のエステル類等の反応性の高いエステル基を1分子中に2個以上有する化合物が好ましく挙げられる。より具体的には、ジシクロペンタジエン型活性エステル系硬化剤、ナフタレン構造を含むナフタレン型活性エステル系硬化剤、フェノールノボラックのアセチル化物を含む活性エステル系硬化剤、フェノールノボラックのベンゾイル化物を含む活性エステル系硬化剤等が挙げられる。
本開示のエポキシ樹脂組成物の硬化物の熱伝導性(特に熱拡散率)及び耐熱性および接着性が向上する観点からフェノール系硬化剤、ベンゾオキサジン系硬化剤、アミン系硬化剤が好ましく、例えば公知のフェノール系硬化剤を使用することができる。具体的には例えば、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、ビスフェノールAD等のビスフェノール型樹脂;フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、シクロペンタジエンクレゾールノボラック樹脂、シクロペンタジエンフェノールノボラック樹脂、ナフトールノボラック樹脂、トリスフェノールノボラック樹脂、テトラキスフェノールノボラック樹脂、ビスフェノールAノボラック樹脂等のノボラック型フェノール樹脂;パラキシリレン変性ノボラック樹脂、メタキシリレン変性ノボラック樹脂、オルソキシリレン変性ノボラック樹脂等の変性ノボラック樹脂;アニリン変性レゾール樹脂、ジメチルエーテルレゾール樹脂等のレゾール型フェノール樹脂;ビフェニル型フェノール樹脂;フェノールアラルキル型樹脂、ビフェニルアラルキル型樹脂等のアラルキル型フェノール樹脂;トリフェノールメタン型樹脂、トリフェノールプロパン型樹脂等のトリフェノールアルカン型樹脂及びその重合体等のフェノール樹脂;ナフタレン環含有フェノール樹脂、ジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂や、種々のフェノール類とベンズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、クロトンアルデヒド、グリオキザール等の種々のアルデヒド類との縮合反応で得られる多価フェノール樹脂類;キシレン樹脂とフェノール類との縮合反応で得られる多価フェノール樹脂類;重質油又はピッチ類とフェノール類とホルムアルデヒド類との共縮合樹脂;フェノール・ベンズアルデヒド・キシリレンジメトキサイド重縮合物;フェノール・ベンズアルデヒド・キシリレンジハライド重縮合物;フェノール・ベンズアルデヒド・4,4’-ジメトキサイドビフェニル重縮合物;フェノール・ベンズアルデヒド・4,4’-ジハライドビフェニル重縮合物等の各種のフェノール樹脂類及びこれらフェノール樹脂類のベンゼン環上にアリル基、プロペニル基、アルキル基等が導入された液状フェノール樹脂等が挙げられる。
ベンゾオキサジン系硬化剤としては、公知のベンゾオキサジン系硬化剤を用いることができる。具体的には、ビスフェノールA型ベンゾオキサジン化合物、ビスフェノールF型ベンゾオキサジン化合物、チオジフェノール型ベンゾオキサジン化合物、フェノールフタレイン型ベンゾオキサジン化合物、ジシクロペンタジエン型ベンゾオキサジン化合物、ジアミノジフェニルメタン型ベンゾオキサジン化合物等が挙げられる。
アミン系硬化剤としては、公知のアミン系硬化剤を使用することができる。具体的には、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、1,3-ペンタンジアミン、2-メチルペンタメチレンジアミン、m-キシリレンジアミン、4,4’-メチレンジアニリン等の鎖状脂肪族ポリアミン;N-アミノエチルピペラジン、メンセンジアミン、イソホロンジアミン、4、4’-メチレンビスシクロヘキシルアミン、4、4’-メチレンビス(2-メチルシクロヘキシルアミン)等の脂環式ポリアミン;4,4’-メチレンビス(2-メチルアニリン)、4,4’-メチレンビス(2-エチルアニリン)、4,4’-メチレンビス(2-イソプロピルアニリン)、ジエチルメチルベンゼンジアミン、2,4-ジアミノ-3,5-ジエチルトルエン、2,6-ジアミノ-3,5-ジエチルトルエン、ジメチルチオトルエンジアミン、ポリテトラメチレンオキシド-ジ-p-アミノベンゾエート等の芳香族ポリアミン等が挙げられる。
本発明のエポキシ樹脂組成物における硬化剤の配合割合は、本発明の効果を発揮できる範囲であれば特に制限されない。例えば、本開示のエポキシ樹脂組成物の全エポキシ樹脂(すなわち、当該組成物に含有される本開示のエポキシ樹脂及びそれ以外のエポキシ樹脂の総量)中のエポキシ基の当量に対して、硬化剤中の反応性官能基の当量が、10:90~90:10であることが好ましく、より好ましくは20:80~80:20であり、さらに好ましくは30:70~70:30であり、よりさらに好ましくは40:60~60:40である。
硬化促進剤としては、例えば、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、ホウ素化合物、フェロセン類等のカチオン重合開始剤;1-メチルイミダゾール、2-メチルイミダゾール、2-エチルイミダゾール、2-フェニルイミダゾール、2-エチル-4-メチルイミダゾール、1,2-ジメチルイミダゾール、1-ベンジル-2-メチルイミダゾール、1-(2-シアノエチル)-2-エチル-4-メチルイミダゾール、2-ウンデシルイミダゾール等のイミダゾール類;2-メチル-イミダゾリン、2-フェニルイミダゾリン等のイミダゾリン誘導体類;2-(ジメチルアミノメチル)フェノール、トリエチレンジアミン、トリエタノールアミン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、1,8-ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン-7、1,5-ジアザビシクロ(4,3,0)-ノネン-5)、1,8-ビス(ジメチルアミノ)ナフタレン、1,1,3,3-テトラメチルグアニジン、7-メチル-1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エン、1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エン等の第3級アミン類;トリフェニルホスフィン、ジフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン等のリン系化合物;オクチル酸スズなどの金属化合物;フッ化ホウ素、ホウ酸、ホウ酸エステル、塩化アルミニウム、塩化スズ等のルイス酸化合物等が挙げられる。これらのなかでも、樹脂組成物の硬化性を向上させる観点から、カチオン重合開始剤、イミダゾール類、第3級アミン類、リン系化合物、ルイス酸化合物が好ましい。
硬化促進剤の使用量は特に限定されないが、本開示のエポキシ樹脂組成物の全エポキシ樹脂(すなわち、当該組成物に含有される本開示のエポキシ樹脂及びそれ以外のエポキシ樹脂の総量)100質量部に対して、例えば好ましくは0.01~10質量部であり、より好ましくは0.1~5質量部である。
なお、硬化促進剤は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。また、式(1)のエポキシ樹脂は、用いる硬化促進剤によっては、硬化剤を用いずに硬化させることが可能である。
本開示のエポキシ樹脂組成物は、効果を損なわない範囲で、式(1)で表されるエポキシ樹脂以外のエポキシ樹脂を含有していてもよい。例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、臭素化エポキシ樹脂、含窒素環エポキシ樹脂であるトリグリシジルイソシアヌレートやヒダントイン型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらのエポキシ樹脂は単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本開示のエポキシ樹脂組成物において、式(1)で表されるエポキシ樹脂と、それ以外のエポキシ樹脂との配合比率(式(1)で表されるエポキシ樹脂:それ以外のエポキシ樹脂)は、質量比で、例えば100:0~20:80であり、好ましくは100:0~30:70であり、より好ましくは100:0~40:60(又は50:50、60:40、70:30、80:20、又は90:10)である。
本開示のエポキシ樹脂組成物は、効果を損なわない範囲で、必要に応じてフィラー、熱可塑性樹脂、添加剤等を含有してもよい。
前記フィラーとしては、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物において必要とされる流動性、耐熱性、低熱膨張性、機械特性、硬度、耐擦傷性、又は接着性などを考慮し、単独で、又は複数種を混合して用いることができる。例えば、シリカ(より具体的には結晶性シリカ、溶融シリカ、球状溶融シリカ等)、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、酸化スズ、窒化珪素、炭化珪素、窒化ホウ素、炭酸カルシウム、珪酸カルシウム、チタン酸カリウム、窒化アルミニウム、酸化インジウム、アルミナ、酸化アンチモン、酸化セリウム、酸化マグネシウム、酸化鉄、スズドープ酸化インジウム(ITO)などの無機化合物が挙げられる。また、金、銀、銅、アルミニウム、ニッケル、鉄、亜鉛、ステンレスなどの金属が挙げられる。また、モンモリロナイト、タルク、マイカ、ベーマイト、カオリン、スメクタイト、ゾノライト、バーキュライト、セリサイトなどの鉱物が挙げられる。その他のフィラーとしては、カーボンブラック、アセチレンブラック、ケッチェンブラック、カーボンナノチューブなどの炭素化合物;水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウムなどの金属水酸化物;ガラスビーズ、ガラスフレーク、ガラスバルーンなどの各種ガラスなどを挙げることができる。また、フィラーは粉体をそのまま使用してもよく、樹脂中に分散させたものを用いてもよい。
前記熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリオレフィン樹脂、アクリル樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリアセタール樹脂、フッ素樹脂およびこれらが酸変性されたもの等が挙げられる。本発明にかかるエポキシ樹脂組成物との相溶性、エポキシ樹脂組成物の塗膜性、硬化物の誘電特性が向上する観点から、ポリオレフィン樹脂、アクリル樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、フッ素樹脂およびこれらが酸変性されたものが好ましく、これらの中でもポリオレフィン樹脂、酸変性ポリオレフィン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、フッ素樹脂がさらに好ましい。
前記添加剤としては、例えば、酸化防止剤、無機蛍光体、滑剤、紫外線吸収剤、熱光安定剤、帯電防止剤、重合禁止剤、消泡剤、溶剤、老化防止剤、接着性改良剤、難燃剤、界面活性剤、保存安定性改良剤、オゾン老化防止剤、増粘剤、可塑剤、放射線遮断剤、核剤、カップリング剤、導電性付与剤、リン系過酸化物分解剤、顔料、金属不活性化剤、物性調整剤等が挙げられる。
本開示のエポキシ樹脂組成物は、式(1)のエポキシ樹脂、硬化剤、並びに、必要に応じて他の成分を、混合することにより製造することができる。混合方法は、均一に混合できる方法であればよい。本発明のエポキシ樹脂組成物には、必要に応じ、本発明の効果に悪影響を与えない範囲で溶剤(例えば、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、アセトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサン、シクロヘキサン等)を添加してもよい。
また、本開示は、本開示のエポキシ樹脂組成物の硬化物も包含する。例えば、本開示のエポキシ樹脂組成物をフィルム状に成形したBステージフィルムの工程を経て硬化物を調製してもよいし、Bステージフィルムの工程を経ることなく硬化物を調製してもよい。
エポキシ樹脂組成物のBステージフィルムを得る方法としては、例えばエポキシ樹脂組成物にさらに溶剤を添加し粘度を調製したものを離型フィルム上に塗布することにより作製できる。より具体的には、少なくとも片面に離型処理が施されたPET(ポリエチレンテレフタレート)フィルム、PP(ポリプロピレン)フィルム、PE(ポリエチレン)フィルム、PEEK(ポリエーテルエーテルケトン)フィルムなどの離型処理面上に、本開示の樹脂組成物を塗布した後、適当な条件(例えば、温度:80~180℃、時間:2~10分)により半硬化状態(Bステージ)になるまで乾燥させて接着フィルムを得ることができる。塗布方法は、特に限定されず、例えば、コンマコーター、ダイコーター、グラビアコーター等の方法が挙げられる。
前記Bステージフィルムの厚さは、導体層の厚さ以上とすることが好ましい。回路基板が有する導体の厚さは通常5~70μmの範囲であるため、Bステージフィルムは10~300μmの厚さとすることが好ましい。Bステージフィルムは、PET等の基材から剥がしてBステージフィルムとして用いてもよく、金属箔又は基材フィルムと、該金属箔又は該基材フィルムの表面に積層されたBステージフィルムとを備える積層フィルムの形態で用いることもできる。
本開示のエポキシ樹脂組成物を、Bステージフィルムの工程を経ることなく硬化物とする方法は、例えば、該組成物を加熱することで硬化させることができる。硬化温度は、例えば通常室温~300℃である。硬化時間は、組成によって異なり、通常30分~1週間まで幅広く設定することができる。
[誘電特性]
本開示のエポキシ樹脂は、式(1)で表されるエポキシ樹脂を含有するところ、代わりに汎用エポキシ樹脂(例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂等)を配合したエポキシ樹脂組成物に比べ、低い誘電正接を好ましく示す。特に式(1)で表されるエポキシ樹脂を用いた組成物は、特許文献1(国際公開第2017/010401号)記載のエポキシ樹脂を用いた組成物と同等若しくは低い誘電正接を好ましく示し得る。なお、誘電特性は、エポキシ樹脂組成物の硬化物を、幅3mm×長さ80mm×厚さ0.1~1.0mmの試験片に切り出し、この試験片をネットワークアナライザーを用いて測定される(周波数10GHz、25℃)。有機溶媒を含んでいないエポキシ樹脂組成物の場合は当該試験片厚さを1.0mmとし、有機溶媒を含んだエポキシ樹脂組成物の場合は当該試験片厚さを0.1mmとすることが好まし。
本開示のエポキシ樹脂は、式(1)で表されるエポキシ樹脂を含有するところ、代わりに汎用エポキシ樹脂(例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂等)を配合したエポキシ樹脂組成物に比べ、低い誘電正接を好ましく示す。特に式(1)で表されるエポキシ樹脂を用いた組成物は、特許文献1(国際公開第2017/010401号)記載のエポキシ樹脂を用いた組成物と同等若しくは低い誘電正接を好ましく示し得る。なお、誘電特性は、エポキシ樹脂組成物の硬化物を、幅3mm×長さ80mm×厚さ0.1~1.0mmの試験片に切り出し、この試験片をネットワークアナライザーを用いて測定される(周波数10GHz、25℃)。有機溶媒を含んでいないエポキシ樹脂組成物の場合は当該試験片厚さを1.0mmとし、有機溶媒を含んだエポキシ樹脂組成物の場合は当該試験片厚さを0.1mmとすることが好まし。
[熱拡散率]
本開示のエポキシ樹脂組成物は、その硬化物が高い熱拡散率を有する。熱拡散率とは物体内における熱の伝わる速さの指標である。また、熱伝導性の指標である熱伝導率は、前記熱拡散率、材料の密度、及び比熱の積から算出可能である。熱拡散率とは、単位時間中に単位面積を移動する熱量を示す指標であり、一般的に、エポキシ樹脂組成物は、熱拡散率が高くなると熱伝導率が高くなる比例関係であることから、エポキシ樹脂組成物の熱伝導率向上には熱拡散率をいかに高くするかが重要となる。理論に拘束されることを望むものではないが、式(1)で表されるエポキシ樹脂は複数の炭化水素環を有するために、当該エポキシ樹脂含有組成物の硬化物中において結晶性及び配向性が増大し、熱拡散率が向上していると推測される。
本開示のエポキシ樹脂は、式(1)で表されるエポキシ樹脂を含有するところ、代わりに汎用エポキシ樹脂(例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂等)や特許文献1(国際公開第2017/010401号)記載のエポキシ樹脂を配合したエポキシ樹脂組成物に比べ、より高い熱拡散率を好ましく示す。なお、熱拡散率は、エポキシ樹脂組成物の硬化物を、幅30mm×長さ30mm×厚さ0.1mmの試験片に切り出し、この試験片を熱拡散率測定装置(ai-Phase Mobile 1u、(株)アイフェイズ製)を用いて、25℃にて測定される。
本開示のエポキシ樹脂組成物は、その硬化物が高い熱拡散率を有する。熱拡散率とは物体内における熱の伝わる速さの指標である。また、熱伝導性の指標である熱伝導率は、前記熱拡散率、材料の密度、及び比熱の積から算出可能である。熱拡散率とは、単位時間中に単位面積を移動する熱量を示す指標であり、一般的に、エポキシ樹脂組成物は、熱拡散率が高くなると熱伝導率が高くなる比例関係であることから、エポキシ樹脂組成物の熱伝導率向上には熱拡散率をいかに高くするかが重要となる。理論に拘束されることを望むものではないが、式(1)で表されるエポキシ樹脂は複数の炭化水素環を有するために、当該エポキシ樹脂含有組成物の硬化物中において結晶性及び配向性が増大し、熱拡散率が向上していると推測される。
本開示のエポキシ樹脂は、式(1)で表されるエポキシ樹脂を含有するところ、代わりに汎用エポキシ樹脂(例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂等)や特許文献1(国際公開第2017/010401号)記載のエポキシ樹脂を配合したエポキシ樹脂組成物に比べ、より高い熱拡散率を好ましく示す。なお、熱拡散率は、エポキシ樹脂組成物の硬化物を、幅30mm×長さ30mm×厚さ0.1mmの試験片に切り出し、この試験片を熱拡散率測定装置(ai-Phase Mobile 1u、(株)アイフェイズ製)を用いて、25℃にて測定される。
なお、本明細書において「含む」とは、「本質的にからなる」と、「からなる」をも包含する(The term "comprising" includes "consisting essentially of” and "consisting of.")。また、本開示は、本明細書に説明した構成要件の任意の組み合わせを全て包含する。
以下、例を示して本開示の実施形態をより具体的に説明するが、本開示の実施形態は下記の例に限定されるものではない。
製造例1(エポキシ樹脂Aの合成)
攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた500mL容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下でマグネシウム5.6g、テトラヒドロフラン20g、クロロジメチルシラン23.7gを仕込み、液温を50℃まで昇温させた。その後、4,4’-ジブロモビフェニル31.2gを178gのテトラヒドロフランで希釈した溶液を1時間で滴下し、引き続き、50℃で3時間撹拌した。次に、純水136g、10質量%塩化水素水溶液を22g添加し、マグネシウムが全て溶解するまで撹拌した。反応液を分液ロートに移し、トルエン55gを添加し、水層を抜き出した。さらに、残った有機層に飽和食塩水110g添加して水層を抜き出して塩析処理した。有機層に硫酸マグネシウム13gを添加して脱水処理した後にろ過し、有機溶剤を濃縮により除去後、淡黄色透明の液体を得た。次に、減圧で単蒸留を行い、その留分として無色透明液体の4,4’-ビス(ジメチルシリル)ビフェニル17.6gを取得した。
攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた500mL容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下でマグネシウム5.6g、テトラヒドロフラン20g、クロロジメチルシラン23.7gを仕込み、液温を50℃まで昇温させた。その後、4,4’-ジブロモビフェニル31.2gを178gのテトラヒドロフランで希釈した溶液を1時間で滴下し、引き続き、50℃で3時間撹拌した。次に、純水136g、10質量%塩化水素水溶液を22g添加し、マグネシウムが全て溶解するまで撹拌した。反応液を分液ロートに移し、トルエン55gを添加し、水層を抜き出した。さらに、残った有機層に飽和食塩水110g添加して水層を抜き出して塩析処理した。有機層に硫酸マグネシウム13gを添加して脱水処理した後にろ過し、有機溶剤を濃縮により除去後、淡黄色透明の液体を得た。次に、減圧で単蒸留を行い、その留分として無色透明液体の4,4’-ビス(ジメチルシリル)ビフェニル17.6gを取得した。
攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた200mL容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、1,2-エポキシ-4-ビニルシクロヘキサン16.7g、Karstedt触媒(白金として3質量%含有、イソプロパノール溶液)0.06g、トルエン30gを仕込み、その後、前記で得られた4,4’-ビス(ジメチルシリル)ビフェニル16.2gを30分間で滴下し、30℃で3時間攪拌した。トルエンを濃縮により除去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:ヘキサン-酢酸エチル)による分離精製を行い、白色固体の4,4’-ビス{[2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチル]ジメチルシリル}ビフェニル(エポキシ樹脂A)31.0g(エポキシ当量259g/eq)を取得した。
製造例2(エポキシ樹脂Bの合成)
攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた500mL容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下でマグネシウム5.6g、テトラヒドロフラン20g、クロロジメチルシラン23.7gを仕込み、液温を50℃まで昇温させた。その後、1,4-ジブロモナフタレン27.1gを178gのテトラヒドロフランで希釈した溶液を1時間で滴下し、引き続き、50℃で3時間撹拌した。次に、純水136g、10質量%塩化水素水溶液を22g添加し、マグネシウムが全て溶解するまで撹拌した。反応液を分液ロートに移し、トルエン55gを添加し、水層を抜き出した。さらに、残った有機層に飽和食塩水110g添加して水層を抜き出して塩析処理した。有機層に硫酸マグネシウム13gを添加して脱水処理した後にろ過し、有機溶剤を濃縮により除去後、淡黄色透明の液体を得た。次に、減圧で単蒸留を行い、その留分として無色透明液体の1,4-ビス(ジメチルシリル)ナフタレン13.8gを取得した。
攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた500mL容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下でマグネシウム5.6g、テトラヒドロフラン20g、クロロジメチルシラン23.7gを仕込み、液温を50℃まで昇温させた。その後、1,4-ジブロモナフタレン27.1gを178gのテトラヒドロフランで希釈した溶液を1時間で滴下し、引き続き、50℃で3時間撹拌した。次に、純水136g、10質量%塩化水素水溶液を22g添加し、マグネシウムが全て溶解するまで撹拌した。反応液を分液ロートに移し、トルエン55gを添加し、水層を抜き出した。さらに、残った有機層に飽和食塩水110g添加して水層を抜き出して塩析処理した。有機層に硫酸マグネシウム13gを添加して脱水処理した後にろ過し、有機溶剤を濃縮により除去後、淡黄色透明の液体を得た。次に、減圧で単蒸留を行い、その留分として無色透明液体の1,4-ビス(ジメチルシリル)ナフタレン13.8gを取得した。
攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた200mL容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、1,2-エポキシ-4-ビニルシクロヘキサン14.7g、Karstedt触媒(白金として3質量%含有、イソプロパノール溶液)0.06g、トルエン30gを仕込みその後、1,4-ビス(ジメチルシリル)ナフタレン13.5gを30分間で滴下し、30℃で48時間攪拌した。トルエンを濃縮により除去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:ヘキサン-酢酸エチル)による分離精製を行い、白色固体の1,4-ビス{[2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチル]ジメチルシリル}ナフタレン(エポキシ樹脂B)26.9g(エポキシ当量246g/eq)を取得した。
製造例3(エポキシ樹脂Cの合成)
攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた500mL容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下でマグネシウム5.6g、テトラヒドロフラン20g、クロロジメチルシラン23.7gを仕込み、液温を50℃まで昇温させた。その後、2,7-ジブロモナフタレン27.1gを178gのテトラヒドロフランで希釈した溶液を1時間で滴下し、引き続き、50℃で3時間撹拌した。次に、純水136g、10質量%塩化水素水溶液を22g添加し、マグネシウムが全て溶解するまで撹拌した。反応液を分液ロートに移し、トルエン55gを添加し、水層を抜き出した。さらに、有機層に飽和食塩水110g添加して水層を抜き出して塩析処理した。残った有機層に硫酸マグネシウム13gを添加して脱水処理した後にろ過し、有機溶剤を濃縮により除去後、淡黄色透明の液体を得た。次に、減圧で単蒸留を行い、その留分として無色透明液体の2,7-ビス(ジメチルシリル)ナフタレン13.9gを取得した。
攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた500mL容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下でマグネシウム5.6g、テトラヒドロフラン20g、クロロジメチルシラン23.7gを仕込み、液温を50℃まで昇温させた。その後、2,7-ジブロモナフタレン27.1gを178gのテトラヒドロフランで希釈した溶液を1時間で滴下し、引き続き、50℃で3時間撹拌した。次に、純水136g、10質量%塩化水素水溶液を22g添加し、マグネシウムが全て溶解するまで撹拌した。反応液を分液ロートに移し、トルエン55gを添加し、水層を抜き出した。さらに、有機層に飽和食塩水110g添加して水層を抜き出して塩析処理した。残った有機層に硫酸マグネシウム13gを添加して脱水処理した後にろ過し、有機溶剤を濃縮により除去後、淡黄色透明の液体を得た。次に、減圧で単蒸留を行い、その留分として無色透明液体の2,7-ビス(ジメチルシリル)ナフタレン13.9gを取得した。
攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた200mL容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、1,2-エポキシ-4-ビニルシクロヘキサン14.7g、Karstedt触媒(白金として3質量%含有、イソプロパノール溶液)0.06g、トルエン30gを仕込み、その後、2,7-ビス(ジメチルシリル)ナフタレン13.6gを30分間で滴下し、30℃で24時間攪拌した。トルエンを濃縮により除去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:ヘキサン-酢酸エチル)による分離精製を行い、白色固体の2,7-ビス{[2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチル]ジメチルシリル}ナフタレン(エポキシ樹脂C)27.0g(エポキシ当量246g/eq)を取得した。
製造例4(エポキシ樹脂Dの合成)
攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた500mL容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下でマグネシウム5.6g、テトラヒドロフラン20g、クロロメチルフェニルシラン39.2gを仕込み、液温を50℃まで昇温させた。その後、1,4-ジブロベンゼン27.1gを178gのテトラヒドロフランで希釈した溶液を1時間で滴下し、引き続き、50℃で3時間撹拌した。次に、純水136g、10質量%塩化水素水溶液を22g添加し、マグネシウムが全て溶解するまで撹拌した。反応液を分液ロートに移し、トルエン55gを添加し、水層を抜き出した。さらに、残った有機層に飽和食塩水110g添加して水層を抜き出して塩析処理した。有機層に硫酸マグネシウム13gを添加して脱水処理した後にろ過し、有機溶剤を濃縮により除去後、淡黄色透明の液体を得た。次に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:ヘキサン-酢酸エチル)による分離精製を行い、無色透明液体の1,4-ビス(メチルフェニルシリル)ベンゼン20.1gを取得した。
攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた500mL容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下でマグネシウム5.6g、テトラヒドロフラン20g、クロロメチルフェニルシラン39.2gを仕込み、液温を50℃まで昇温させた。その後、1,4-ジブロベンゼン27.1gを178gのテトラヒドロフランで希釈した溶液を1時間で滴下し、引き続き、50℃で3時間撹拌した。次に、純水136g、10質量%塩化水素水溶液を22g添加し、マグネシウムが全て溶解するまで撹拌した。反応液を分液ロートに移し、トルエン55gを添加し、水層を抜き出した。さらに、残った有機層に飽和食塩水110g添加して水層を抜き出して塩析処理した。有機層に硫酸マグネシウム13gを添加して脱水処理した後にろ過し、有機溶剤を濃縮により除去後、淡黄色透明の液体を得た。次に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:ヘキサン-酢酸エチル)による分離精製を行い、無色透明液体の1,4-ビス(メチルフェニルシリル)ベンゼン20.1gを取得した。
攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた200mL容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、1,2-エポキシ-4-ビニルシクロヘキサン17.3g、Karstedt触媒(白金として3質量%含有、イソプロパノール溶液)0.06g、トルエン30gを仕込み、その後、1,4-ビス(メチルフェニルシリル)ベンゼン19.1gを30分間で滴下し、30℃で48時間攪拌した。トルエンを濃縮により除去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:ヘキサン-酢酸エチル)による分離精製を行い、白色固体の1,4-ビス{[2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチル]メチルフェニルシリル}ベンゼン(エポキシ樹脂D)28.5g(エポキシ当量283g/eq)を取得した。
製造例5(エポキシ樹脂Eの合成)
攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた500mL容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下でマグネシウム5.6g、テトラヒドロフラン20g、クロロメチルフェニルシラン39.2gを仕込み、液温を50℃まで昇温させた。その後、4,4’-ジブロモビフェニル31.2gを170gのテトラヒドロフランで希釈した溶液を1時間で滴下し、引き続き、50℃で3時間撹拌した。次に、純水136g、10質量%塩化水素水溶液を22g添加し、マグネシウムが全て溶解するまで撹拌した。反応液を分液ロートに移し、トルエン55gを添加し、水層を抜き出した。さらに、残った有機層に飽和食塩水110g添加して水層を抜き出して塩析処理した。有機層に硫酸マグネシウム13gを添加して脱水処理した後にろ過し、有機溶剤を濃縮により除去後、淡黄色透明の液体を得た。次に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:ヘキサン-酢酸エチル)による分離精製を行い、無色透明液体の4,4’-ビス(メチルフェニルシリル)ビフェニル25.1gを取得した。
攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた500mL容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下でマグネシウム5.6g、テトラヒドロフラン20g、クロロメチルフェニルシラン39.2gを仕込み、液温を50℃まで昇温させた。その後、4,4’-ジブロモビフェニル31.2gを170gのテトラヒドロフランで希釈した溶液を1時間で滴下し、引き続き、50℃で3時間撹拌した。次に、純水136g、10質量%塩化水素水溶液を22g添加し、マグネシウムが全て溶解するまで撹拌した。反応液を分液ロートに移し、トルエン55gを添加し、水層を抜き出した。さらに、残った有機層に飽和食塩水110g添加して水層を抜き出して塩析処理した。有機層に硫酸マグネシウム13gを添加して脱水処理した後にろ過し、有機溶剤を濃縮により除去後、淡黄色透明の液体を得た。次に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:ヘキサン-酢酸エチル)による分離精製を行い、無色透明液体の4,4’-ビス(メチルフェニルシリル)ビフェニル25.1gを取得した。
攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた200mL容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、1,2-エポキシ-4-ビニルシクロヘキサン17.3g、Karstedt触媒(白金として3質量%含有、イソプロパノール溶液)0.06g、トルエン30gを仕込み、その後、4,4’-ビス(メチルフェニルシリル)ビフェニル23.7gを30分間で滴下し、30℃で24時間攪拌した。トルエンを濃縮により除去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:ヘキサン-酢酸エチル)による分離精製を行い、白色固体の4,4’-ビス{[2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチル]メチルフェニルシリル}ビフェニル(エポキシ樹脂E)29.9g(エポキシ当量322g/eq)を取得した。
参考製造例6(エポキシ樹脂jの合成)
攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた200mL容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、1,2-エポキシ-4-ビニルシクロヘキサン4.3g、ヘキサクロロ白金酸六水和物の2wt%エタノール溶液0.05g、トルエン100gを仕込み、液温を70℃まで昇温させた。その後、ビス[(p-ジメチルシリル)フェニル]エーテル5.0gを15分間で滴下し、引続き、90℃で6時間攪拌した。トルエンを濃縮により除去後、無色透明液体の4,4’-ビス{[2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチル]ジメチルシリル}ジフェニルエーテル(エポキシ樹脂j)8.9g(エポキシ当量267g/eq)を取得した。
攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた200mL容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、1,2-エポキシ-4-ビニルシクロヘキサン4.3g、ヘキサクロロ白金酸六水和物の2wt%エタノール溶液0.05g、トルエン100gを仕込み、液温を70℃まで昇温させた。その後、ビス[(p-ジメチルシリル)フェニル]エーテル5.0gを15分間で滴下し、引続き、90℃で6時間攪拌した。トルエンを濃縮により除去後、無色透明液体の4,4’-ビス{[2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチル]ジメチルシリル}ジフェニルエーテル(エポキシ樹脂j)8.9g(エポキシ当量267g/eq)を取得した。
実施例、比較例
本実施例、比較例で用いた樹脂及び原料は以下の通りである。
・エポキシ樹脂f:1,4-ビス{[2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチル]ジメチルシリル}ベンゼン(脂環式エポキシ樹脂、エポキシ当量221g/eq)
・エポキシ樹脂g:1,4-ビス[(2,3-エポキシブチル)ジメチルシリル]ベンゼン(エポキシ当量195g/eq)
・エポキシ樹脂h:1,3-ビス[2-(7-オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン-3-イル)エチル]-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン(脂環式エポキシ樹脂、東京化成(株)製、エポキシ当量191g/eq)
・エポキシ樹脂i:jER828(ビスフェノールA型グリシジルエポキシ樹脂、三菱ケミカル(株)社製、エポキシ当量189g/eq)
なお、樹脂f及び樹脂gは、特許文献1(国際公開第2017/010401号)及び特許文献4(国際公開第2017/086368号)に記載の方法にて調製した。
本実施例、比較例で用いた樹脂及び原料は以下の通りである。
・エポキシ樹脂f:1,4-ビス{[2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチル]ジメチルシリル}ベンゼン(脂環式エポキシ樹脂、エポキシ当量221g/eq)
・エポキシ樹脂g:1,4-ビス[(2,3-エポキシブチル)ジメチルシリル]ベンゼン(エポキシ当量195g/eq)
・エポキシ樹脂h:1,3-ビス[2-(7-オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン-3-イル)エチル]-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン(脂環式エポキシ樹脂、東京化成(株)製、エポキシ当量191g/eq)
・エポキシ樹脂i:jER828(ビスフェノールA型グリシジルエポキシ樹脂、三菱ケミカル(株)社製、エポキシ当量189g/eq)
なお、樹脂f及び樹脂gは、特許文献1(国際公開第2017/010401号)及び特許文献4(国際公開第2017/086368号)に記載の方法にて調製した。
また、用いた各樹脂の構造式を表6に示す。
・硬化剤A:4-メチルヘキサヒドロ無水フタル酸/ヘキサヒドロ無水フタル酸=70/30(MH-700)(新日本理化社製、官能基当量164g/eq)
・硬化剤B:アリル化フェノールノボラック樹脂(MEH-8000H)(明和化成社製、官能基当量141g/eq)
・硬化剤C:フェノールノボラック樹脂(TD-2131、メチルエチルケトン溶液調製品、固形分濃度60%)(DIC社製、官能基当量104g/eq)
・硬化剤D:活性エステル樹脂(HPC-8000-65T、トルエン溶液、固形分濃度65%)(DIC社製、官能基当量223g/eq)
・硬化剤E:トリアジン変性クレゾールノボラック樹脂(LA-3018-50P、プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液、固形分濃度50%)(DIC社製、官能基当量151g/eq)
・硬化促進剤A:サンエイドSI-100L(芳香族スルホニウム塩)(三新化学工業社製)
・硬化促進剤B:2-エチル-4-イミダゾール(2E4MZ)(東京化成社製)
・硬化促進剤C:2-メチルイミダゾール(2MZ-H)(東京化成社製)
・硬化促進剤D:トリフェニルホスフィン(TPP)(東京化成社製)
・硬化促進剤E:4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)(東京化成社製)
・硬化剤A:4-メチルヘキサヒドロ無水フタル酸/ヘキサヒドロ無水フタル酸=70/30(MH-700)(新日本理化社製、官能基当量164g/eq)
・硬化剤B:アリル化フェノールノボラック樹脂(MEH-8000H)(明和化成社製、官能基当量141g/eq)
・硬化剤C:フェノールノボラック樹脂(TD-2131、メチルエチルケトン溶液調製品、固形分濃度60%)(DIC社製、官能基当量104g/eq)
・硬化剤D:活性エステル樹脂(HPC-8000-65T、トルエン溶液、固形分濃度65%)(DIC社製、官能基当量223g/eq)
・硬化剤E:トリアジン変性クレゾールノボラック樹脂(LA-3018-50P、プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液、固形分濃度50%)(DIC社製、官能基当量151g/eq)
・硬化促進剤A:サンエイドSI-100L(芳香族スルホニウム塩)(三新化学工業社製)
・硬化促進剤B:2-エチル-4-イミダゾール(2E4MZ)(東京化成社製)
・硬化促進剤C:2-メチルイミダゾール(2MZ-H)(東京化成社製)
・硬化促進剤D:トリフェニルホスフィン(TPP)(東京化成社製)
・硬化促進剤E:4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)(東京化成社製)
表1~5に記載した配合量の各成分をカップに秤量し、加温(40~80℃)して撹拌し均一混合させ、エポキシ樹脂組成物を調製した。なお、表1~5の各成分の数値は、質量部を示し、溶媒を除いた固形分の量である。
得られた各実施例及び比較例の樹脂組成物について、以下の項目について評価した。各評価の結果を表1~5にあわせて示す。なお、硬化促進剤Aを用いたエポキシ樹脂組成物の評価結果を表1に、硬化剤A及び硬化促進剤Bを用いたエポキシ樹脂組成物の評価結果を表2に、硬化剤B及び硬化促進剤Cを用いたエポキシ樹脂組成物の評価結果を表3に、硬化剤C及び硬化促進剤Dを用いたエポキシ樹脂組成物の評価結果を表4に、硬化剤D及び硬化剤E並びに硬化促進剤Eを用いたエポキシ樹脂組成物の評価結果を表5に、それぞれ示す。
[誘電正接の測定]
実施例1~11及び比較例1~12で得られた各エポキシ樹脂組成物を樹脂製モールド(厚さ3mm)に流し込み、100℃で30分間、120℃で30分間、150℃で30分間、180℃で2時間、200℃で2時間、この順に加熱して硬化させた。次いで、硬化物を幅3mm×長さ80mm×厚さ1mmのサイズに切り出し、誘電正接測定用試験片とした。得られた試験片について、誘電率測定装置(インピーダンスアナライザー、(株)エーイーティー製)を用いて、誘電正接(10GHz、25℃)を測定した(空洞共振器摂動法)。
実施例1~11及び比較例1~12で得られた各エポキシ樹脂組成物を樹脂製モールド(厚さ3mm)に流し込み、100℃で30分間、120℃で30分間、150℃で30分間、180℃で2時間、200℃で2時間、この順に加熱して硬化させた。次いで、硬化物を幅3mm×長さ80mm×厚さ1mmのサイズに切り出し、誘電正接測定用試験片とした。得られた試験片について、誘電率測定装置(インピーダンスアナライザー、(株)エーイーティー製)を用いて、誘電正接(10GHz、25℃)を測定した(空洞共振器摂動法)。
実施例12~16、比較例13~16で得られたエポキシ樹脂組成物を、PEEK(ポリエーテルエーテルケトン)板上に、乾燥後塗工厚を0.1mmの厚さに狙って塗し、当該塗工した樹脂組成物を室温大気圧下で15分間乾燥、120℃で10分間減圧乾燥後、実施例12~14、比較例13~14は100℃で30分間、120℃で30分間、150℃で30分間、180℃で2時間、200℃で2時間、この順に加熱して硬化させ、実施例15~16、比較例15~16は200℃で2時間加熱して硬化させた。得られた硬化物サンプルを幅3mm×長さ80mm×厚さ0.1mmのサイズに切り出し、誘電正接測定用試験片とした。得られた試験片について、誘電率測定装置(インピーダンスアナライザー、(株)エーイーティー製)を用いて、誘電正接(10GHz、25℃)を測定した(空洞共振器摂動法)。
[誘電正接低減率の評価]
硬化剤及び/又は硬化促進剤については各実施例で用いたのと同じものを用い、エポキシ樹脂のみをエポキシ樹脂fに変更したエポキシ樹脂組成物(比較例1、6、10、13、15)の誘電正接の値を基準として、誘電正接の低減率を以下のように評価した。ここで、低減率が0%以上の場合、各比較例よりも誘電正接が低減している(優れた低誘電特性である)ことを示し、マイナスが大きいほど誘電正接が各比較例よりも上昇(低誘電特性が悪化)していることを示している。
硬化剤及び/又は硬化促進剤については各実施例で用いたのと同じものを用い、エポキシ樹脂のみをエポキシ樹脂fに変更したエポキシ樹脂組成物(比較例1、6、10、13、15)の誘電正接の値を基準として、誘電正接の低減率を以下のように評価した。ここで、低減率が0%以上の場合、各比較例よりも誘電正接が低減している(優れた低誘電特性である)ことを示し、マイナスが大きいほど誘電正接が各比較例よりも上昇(低誘電特性が悪化)していることを示している。
◎:0%以上
○:-25%以上、0%未満
△:-75%以上、-25%未満
×:-75%未満
低減率(%)
=(比較例の誘電正接-実施例の誘電正接)/比較例の誘電正接×100
○:-25%以上、0%未満
△:-75%以上、-25%未満
×:-75%未満
低減率(%)
=(比較例の誘電正接-実施例の誘電正接)/比較例の誘電正接×100
[熱拡散率の測定]
実施例1~11及び比較例1~12で得られた各エポキシ樹脂組成物を樹脂製モールド(厚さ0.1mm)に流し込み、100℃で30分間、120℃で30分間、150℃で30分間、180℃で2時間、200℃で2時間加熱して硬化させ、次いで、硬化物を幅30mm×長さ30mm×厚さ0.1mmのサイズに切り出し、熱拡散率測定用試験片とした。得られた熱拡散率測定用試験片を、熱拡散率測定装置(ai-Phase Mobile 1u、(株)アイフェイズ製)を用いて、熱拡散率(25℃)を測定した。実施例12~16、比較例13~16は誘電正接測定用に作製した硬化物サンプルを幅30mm×長さ30mm×厚さ0.1mmのサイズに切り出し、熱拡散率測定用試験片として、上記同様に熱拡散率を測定した。
実施例1~11及び比較例1~12で得られた各エポキシ樹脂組成物を樹脂製モールド(厚さ0.1mm)に流し込み、100℃で30分間、120℃で30分間、150℃で30分間、180℃で2時間、200℃で2時間加熱して硬化させ、次いで、硬化物を幅30mm×長さ30mm×厚さ0.1mmのサイズに切り出し、熱拡散率測定用試験片とした。得られた熱拡散率測定用試験片を、熱拡散率測定装置(ai-Phase Mobile 1u、(株)アイフェイズ製)を用いて、熱拡散率(25℃)を測定した。実施例12~16、比較例13~16は誘電正接測定用に作製した硬化物サンプルを幅30mm×長さ30mm×厚さ0.1mmのサイズに切り出し、熱拡散率測定用試験片として、上記同様に熱拡散率を測定した。
[熱拡散率向上率の評価]
同じ硬化剤及び/硬化促進剤を組み合わせたエポキシ樹脂組成物において、エポキシ樹脂fを用いた組成物の熱拡散率の値を基準(比較例1、6、10、13、15)として、熱拡散率の向上率を以下のように評価した。
同じ硬化剤及び/硬化促進剤を組み合わせたエポキシ樹脂組成物において、エポキシ樹脂fを用いた組成物の熱拡散率の値を基準(比較例1、6、10、13、15)として、熱拡散率の向上率を以下のように評価した。
◎:10%以上
○:5%以上、10%未満
△:0%以上、5%未満
×:0%未満
向上率(%)
=(実施例の熱拡散率-比較例の熱拡散率)/比較例の熱拡散率×100
○:5%以上、10%未満
△:0%以上、5%未満
×:0%未満
向上率(%)
=(実施例の熱拡散率-比較例の熱拡散率)/比較例の熱拡散率×100
[引張せん断接着強度]
実施例6~9及び比較例6~9で得られた各エポキシ樹脂組成物を、接着部が12.5×25mmの長方形になるようにアルミニウム板(JIS A1050P)(サイズ2×25×100mm)に塗布し、もう一枚のアルミニウム板を貼り合わせ、100℃で30分間、120℃で30分間、150℃で30分間、180℃で2時間、200℃で2時間加熱して硬化させ、引張せん断接着試験片とした。
実施例6~9及び比較例6~9で得られた各エポキシ樹脂組成物を、接着部が12.5×25mmの長方形になるようにアルミニウム板(JIS A1050P)(サイズ2×25×100mm)に塗布し、もう一枚のアルミニウム板を貼り合わせ、100℃で30分間、120℃で30分間、150℃で30分間、180℃で2時間、200℃で2時間加熱して硬化させ、引張せん断接着試験片とした。
得られた接着試験片について、引張試験機(AGS-X、島津製作所(株)製)を用いて、つかみ具間距離100mm、試験速度5mm/minの条件で引張せん断接着試験を行い、最大破断強度の測定値と接着面積から、引張せん断接着強度を算出した。
[引張せん断接着強度維持率評価]
同じ硬化剤及び/硬化促進剤を組み合わせたエポキシ樹脂組成物において、エポキシ樹脂fを用いた組成物の引張せん断接着強度の値を基準(比較例6)として、引張せん断接着強度の維持率を以下のように評価した。
同じ硬化剤及び/硬化促進剤を組み合わせたエポキシ樹脂組成物において、エポキシ樹脂fを用いた組成物の引張せん断接着強度の値を基準(比較例6)として、引張せん断接着強度の維持率を以下のように評価した。
◎:0%以上
○:-5%以上、0%未満
△:-10%以上、-5%未満
×:-10%未満
維持率(%)
=(実施例の引張せん断接着強度-比較例の引張せん断接着強度)/比較例の引張せん断接着強度 ×100
○:-5%以上、0%未満
△:-10%以上、-5%未満
×:-10%未満
維持率(%)
=(実施例の引張せん断接着強度-比較例の引張せん断接着強度)/比較例の引張せん断接着強度 ×100
[90度ピール強度]
実施例15~16及び比較例15~16で得られた各エポキシ樹脂組成物を電解銅箔(古河電気工業社製、FV-WS)の粗化処理面に乾燥後の樹脂層の膜厚が0.1mmになるように塗工した。その後、100℃に設定したオーブンで10分間減圧乾燥し、Bステージ状態とした。樹脂層側にプリプレグ(パナソニック(株)製R-1661)を積層し、プレス温度180℃で45分間、次いで200℃で2時間、プレス圧力2.5MPaの条件でプレスを行い、エポキシ樹脂組成物層を硬化(Cステージ)状態の積層体を得た。積層体の銅箔面に幅0.1cmのマスキングテープを貼り付けて、銅エッチング液でエッチング処理を行い、マスキングテープを剥離して、90度ピール強度試験用の回路とした。得られた回路について、AGS-X(島津製作所(株)製)を用いて、試験速度50mm/minの条件で、樹脂基材に対して銅箔側を90度で引張り、90度ピール強度試験を実施した。
実施例15~16及び比較例15~16で得られた各エポキシ樹脂組成物を電解銅箔(古河電気工業社製、FV-WS)の粗化処理面に乾燥後の樹脂層の膜厚が0.1mmになるように塗工した。その後、100℃に設定したオーブンで10分間減圧乾燥し、Bステージ状態とした。樹脂層側にプリプレグ(パナソニック(株)製R-1661)を積層し、プレス温度180℃で45分間、次いで200℃で2時間、プレス圧力2.5MPaの条件でプレスを行い、エポキシ樹脂組成物層を硬化(Cステージ)状態の積層体を得た。積層体の銅箔面に幅0.1cmのマスキングテープを貼り付けて、銅エッチング液でエッチング処理を行い、マスキングテープを剥離して、90度ピール強度試験用の回路とした。得られた回路について、AGS-X(島津製作所(株)製)を用いて、試験速度50mm/minの条件で、樹脂基材に対して銅箔側を90度で引張り、90度ピール強度試験を実施した。
[90度ピール強度維持率評価]
同じ硬化剤及び/硬化促進剤を組み合わせたエポキシ樹脂組成物において、エポキシ樹脂fを用いた組成物(比較例15)の90度ピール強度の値を基準として、90度ピール強度の維持率を以下のように評価した。
同じ硬化剤及び/硬化促進剤を組み合わせたエポキシ樹脂組成物において、エポキシ樹脂fを用いた組成物(比較例15)の90度ピール強度の値を基準として、90度ピール強度の維持率を以下のように評価した。
◎:0%以上
○:-5%以上、0%未満
△:-10%以上、-5%未満
×:-10%未満
維持率(%)
=(実施例の90度ピール強度-比較例の90度ピール強度)/比較例の90度ピール強度 ×100
○:-5%以上、0%未満
△:-10%以上、-5%未満
×:-10%未満
維持率(%)
=(実施例の90度ピール強度-比較例の90度ピール強度)/比較例の90度ピール強度 ×100
以上の結果を表1~5にまとめて示す。
Claims (7)
- 式(1):
飽和炭化水素環又は不飽和炭化水素環からp個の水素原子が除かれたp価の基、
飽和炭化水素環及び/又は不飽和炭化水素環が2~4個単結合で連結した構造を有する連結環からp個の水素原子が除かれたp価の基、あるいは
飽和炭化水素環及び/又は不飽和炭化水素環が2~6個縮合した構造を有する縮合環からp個の水素原子が除かれたp価の基
であり、
R1は同一又は異なって、炭素数1~18のアルキル基、炭素数2~9のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子で置換されていてもよく、
Xが単環である場合は、R1の少なくとも1個がシクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基であり、
R2は同一又は異なって、炭素数1~18のアルキレン基を示し、この基は、ケイ素原子に直接結合した炭素原子を除く一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子で置換されていてもよく、
Zは、下記式(21)又は(22):
R3は同一又は異なって、炭素数1~18のアルキル基、炭素数2~9のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子で置換されていてもよく、
pは2~4の整数を示し、
nは同一又は異なって0~3の整数を示す。)
で表されるエポキシ樹脂と硬化剤及び/又は硬化促進剤とを含有するエポキシ樹脂組成物。 - 式(1)で表されるエポキシ樹脂が、
Xがビフェニル環、ターフェニル環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、またはジヒドロアントラセン環で表される炭化水素環であり、
R1が同一又は異なって炭素数1~3のアルキル基又はアリール基であり、
全てのnが0であり、
R2が同一又は異なって炭素数2~6のアルキレン基である、
請求項1又は2に記載のエポキシ樹脂組成物。 - 式(1)で表されるエポキシ樹脂が、
Xが、ベンゼン環であって、
R1が同一又は異なってメチル基又はフェニル基であり、R1の少なくとも1個はフェニル基である、請求項1又は2に記載のエポキシ樹脂組成物。 - 前記硬化剤が酸無水物系硬化剤、活性エステル系硬化剤、フェノール系硬化剤、ベンゾオキサジン系硬化剤及びアミン系硬化剤からなる群より選択される少なくとも1種であり、
前記硬化促進剤が、カチオン重合開始剤、イミダゾール化合物、第三級アミン、リン系化合物及びルイス酸化合物からなる群より選択される少なくとも1種である、請求項1又は2に記載のエポキシ樹脂組成物。 - 請求項1又は2に記載のエポキシ樹脂組成物の硬化物。
- 請求項1又は2に記載のエポキシ樹脂組成物又はその硬化物が用いられている半導体封止体、液状封止材、ポッティング材、シール材、層間絶縁膜、接着層、カバーレイフィルム、電磁波シールドフィルム、プリント基板材料又は複合材料。
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