JP6257870B2 - 樹脂、組成物、硬化膜、硬化膜の製造方法および半導体デバイス - Google Patents
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Description
また、ポリイミドおよびポリベンゾオキサゾールに代えて、より溶剤溶解性が高い環化反応前の前駆体(ポリイミド前駆体あるいはポリベンゾオキサゾール前駆体)を使用し、基板などに適用した後、加熱して上記前駆体を環化して硬化膜を形成することも行われている。
化学式(A)
本発明は、かかる課題を解決することを目的としたものであって、硬化膜としたときの反りが小さく、膜均一性に優れ、かつ、スカムが少ない硬化膜(パターン)を形成可能な樹脂、ならびに、上記樹脂を用いた組成物、硬化膜、硬化膜の製造方法および半導体デバイスを提供することを目的とする。
<1>ポリイミド前駆体、ポリイミド、ポリベンゾオキサゾール前駆体、および、ポリベンゾオキサゾールから選択される樹脂であって、上記樹脂が重合性基を有し、分子量1,000以下の成分の合計量が0.005〜1.0質量%である、樹脂。
<2>上記分子量1,000以下の成分が、上記樹脂の原料モノマーおよびその誘導体の少なくとも1種を含む、<1>に記載の樹脂。
<3>上記分子量1,000以下の成分が、上記樹脂の原料モノマーおよびその誘導体の少なくとも1種を含み、上記樹脂に含まれる原料モノマーおよびその誘導体の合計量が上記樹脂の0.001〜0.45質量%である、<1>または<2>に記載の樹脂。
<4>上記樹脂が、ポリイミド前駆体、および、ポリベンゾオキサゾール前駆体から選択される、<1>〜<3>のいずれかに記載の樹脂。
<5>上記樹脂が、下記式(2)で表される繰り返し単位または式(3)で表される繰り返し単位を含む、<1>〜<4>のいずれかに記載の樹脂;
式(2)
式(3)中、R121は、2価の有機基を表し、R122は、4価の有機基を表し、R123およびR124は、それぞれ独立に、水素原子または1価の有機基を表し、R123およびR124の少なくとも一方は、重合性基を含む基である。
<6>上記樹脂が、上記式(2)で表される繰り返し単位を含み、上記分子量1,000以下の成分が、式(2−1)で表されるモノマーおよび式(2−2)で表されるモノマーの少なくとも1種を含むか、または、
上記樹脂が、上記式(3)で表される繰り返し単位を含み、上記分子量1,000以下の成分が、式(3−1)で表されるモノマーおよび式(3−2)で表されるモノマーの少なくとも1種を含む、<5>に記載の樹脂;
上記式(2−2)において、R111は、式(2)におけるR111と同じ基である;
上記式(3−2)において、R121は、式(3)におけるR121と同じ基である。
<7>ポリイミド前駆体、ポリイミド、ポリベンゾオキサゾール前駆体、および、ポリベンゾオキサゾールから選択される樹脂を含み、上記樹脂が重合性基を有し、上記樹脂の原料モノマーおよびその誘導体の合計量が、上記樹脂の0.001〜0.45質量%である、組成物。
<8>上記樹脂の原料モノマーおよびその誘導体の合計量が、上記樹脂の0.005〜0.15質量%である、<7>に記載の組成物。
<9>上記樹脂が、ポリイミド前駆体、および、ポリベンゾオキサゾール前駆体から選択される、<7>または<8>に記載の組成物。
<10>上記樹脂が、下記式(2)で表される繰り返し単位または式(3)で表される繰り返し単位を含む、<7>〜<9>のいずれかに記載の組成物;
式(2)
式(3)中、R121は、2価の有機基を表し、R122は、4価の有機基を表し、R123およびR124は、それぞれ独立に、水素原子または1価の有機基を表し、R123およびR124の少なくとも一方は、重合性基を含む基である。
<11>上記樹脂が、上記式(2)で表される繰り返し単位を含み、分子量1,000以下の成分として、式(2−1)で表されるモノマーおよび式(2−2)で表されるモノマーの少なくとも1種を含むか、
上記樹脂が、上記式(3)で表される繰り返し単位を含み、分子量1,000以下の成分として、式(3−1)で表されるモノマーおよび式(3−2)で表されるモノマーの少なくとも1種を含む、<10>に記載の組成物;
上記式(2−2)において、R111は、式(2)におけるR111と同じ基である;
上記式(3−2)において、R121は、式(3)におけるR121と同じ基である。
<12>上記組成物中の水の含有量が1.0質量%以下である、<7>〜<11>のいずれかに記載の組成物。
<13>上記組成物中のNa、K、Ca、Fe、Cu、Mg、Mn、Al、Li、Ni、Cr、SnおよびZnの合計含有量が15質量ppm以下である、<7>〜<12>のいずれかに記載の組成物。
<14><1>〜<6>のいずれかに記載の樹脂を含む、組成物。
<15>さらに、重合開始剤を含む、<7>〜<14>のいずれかに記載の組成物。
<16><1>〜<6>のいずれかに記載の樹脂、または、<7>〜<15>のいずれかに記載の組成物を硬化してなる、硬化膜。
<17>再配線層用層間絶縁膜である、<16>に記載の硬化膜。
<18><7>〜<15>のいずれかに記載の組成物を基板に適用する工程と、基板に適用された組成物を硬化する工程とを含む、硬化膜の製造方法。
<19><16>または<17>に記載の硬化膜を有する、半導体デバイス。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
本明細書において、「活性光線」とは、例えば、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等を意味する。また、本発明において、「光」とは、活性光線または放射線を意味する。本明細書における「露光」とは、特に断らない限り、水銀灯、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、X線、EUV光などによる露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線による描画も含む。
本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、「アクリレート」および「メタクリレート」の双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アリル」は、「アリル」および「メタリル」の双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、「アクリル」および「メタクリル」の双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、「アクリロイル」および「メタクリロイル」の双方、または、いずれかを表す。
本明細書において、「工程」との語は、独立した工程を表すだけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本明細書において、固形分濃度とは、組成物の総質量に対する、溶剤を除く他の成分の質量の質量百分率を意味する。また、固形分濃度は、特に述べない限り25℃における濃度をいう。
本明細書において、重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、特に述べない限り、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC測定)によるポリスチレン換算値として定義される。本明細書において、重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、例えば、HLC−8220(東ソー(株)製)を用い、カラムとしてガードカラムHZ−L、TSKgel Super HZM−M、TSKgel Super HZ4000、TSKgel Super HZ3000、またはTSKgel Super HZ2000(東ソー(株)製)を用いることによって求めることができる。溶離液は特に述べない限り、THF(テトラヒドロフラン)を用いて測定したものとする。また、検出は特に述べない限り、UV線(紫外線)の波長254nm検出器を使用したものとする。
本発明の樹脂(以下、「樹脂A」ということがある)は、ポリイミド前駆体、ポリイミド、ポリベンゾオキサゾール前駆体、および、ポリベンゾオキサゾールから選択され、重合性基を有し、分子量1,000以下の成分の合計量が0.005〜1.0質量%であることを特徴とする。
以下、本明細書では、ポリイミド前駆体、ポリイミド、ポリベンゾオキサゾール前駆体、および、ポリベンゾオキサゾールから選択される樹脂を、「ポリイミド前駆体等」ということがある。
このような構成とすることにより、硬化膜としたときの反りが効果的に抑制され、膜均一性に優れ、かつ、スカムが効果的に低減された硬化膜(パターン)を形成することができる。すなわち、ポリイミド前駆体等に、低分子量成分、特に、ポリイミド前駆体等に含まれる原料モノマーおよび/またはその誘導体が多量に存在すると、基板に塗布および加熱して硬化膜を形成する際に体積収縮を起こし基板が反ってしまうため、本発明では、このような低分子量成分を減らすことによって、反りを抑制している。さらに、本発明のように重合性基を有するポリイミド前駆体等に、低分子量成分を所定量以上配合すると、硬化膜を形成するとスカム(残渣)が多いことが分かった。一方、所定量以下の低分子量成分が、ポリイミド前駆体等の溶剤溶解性を向上させ、均一な硬化膜を製造することも分かった。
以上の知見に基づき、本発明では、低分子量成分を所定の範囲で配合し、上記課題を解決するに至ったものである。
本発明で用いるポリイミド前駆体等は、ポリイミド前駆体、ポリイミド、ポリベンゾオキサゾール前駆体、および、ポリベンゾオキサゾールから選択される樹脂であって、重合性基を有する樹脂であり、ポリイミド前駆体およびポリベンゾオキサゾール前駆体から選択される樹脂であることが好ましい。
重合性基とは、活性光線、放射線、ラジカル、酸、または塩基の作用により、架橋反応することが可能な基であって、好ましい例として、エチレン性不飽和結合を有する基、アルコキシメチル基、ヒドロキシメチル基、アシルオキシメチル基、エポキシ基、オキセタニル基、ベンゾオキサゾリル基、ブロックイソシアネート基、メチロール基、アミノ基が挙げられる。ポリイミド前駆体等が有する重合性基としては、エチレン性不飽和結合を有する基が好ましい。
エチレン性不飽和結合を有する基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、下記式(III)で表される基などが挙げられる。
式(III)において、R201は、炭素数2〜12のアルキレン基、−CH2CH(OH)CH2−または炭素数4〜30のポリオキシアルキレン基を表す。
好適なR201の例としては、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、1,2−ブタンジイル基、1,3−ブタンジイル基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、ドデカメチレン基、−CH2CH(OH)CH2−が挙げられ、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、−CH2CH(OH)CH2−が好ましい。
特に好ましくは、R200がメチル基で、R201がエチレン基である。
重合性基は、ポリイミド前駆体等のどの位置に結合していてもよい。
本発明で用いるポリイミド前駆体は、その構造等特に定めるものではないが、下記式(2)で表される繰り返し単位を含むことが好ましい。
式(2)
式(2)におけるR111は、2価の有機基を表す。2価の有機基としては、直鎖または分岐の脂肪族基、環状の脂肪族基および芳香族基を含む基が例示され、炭素数2〜20の直鎖または分岐の脂肪族基、炭素数6〜20の環状の脂肪族基、炭素数6〜20の芳香族基、または、これらの組み合わせからなる基が好ましく、炭素数6〜60の芳香族基からなる基がより好ましい。
具体的には、炭素数2〜20の直鎖または分岐の脂肪族基、炭素数6〜20の環状の脂肪族基、炭素数6〜20の芳香族基、または、これらの組み合わせからなる基を含むジアミンであることが好ましく、炭素数6〜60の芳香族基からなる基を含むジアミンであることがより好ましい。芳香族基の例としては、下記が挙げられる。
ジェファーミン(登録商標)KH−511、ジェファーミン(登録商標)ED−600、ジェファーミン(登録商標)ED−900、ジェファーミン(登録商標)ED−2003、ジェファーミン(登録商標)EDR−148、ジェファーミン(登録商標)EDR−176の構造を以下に示す。
式(5)
テトラカルボン酸二無水物は、下記式(0)で表されることが好ましい。
式(O)
R113またはR114が表す1価の有機基としては、現像液の溶解度を向上させる置換基が好ましく用いられる。
R113またはR114が、水素原子、2−ヒドロキシベンジル、3−ヒドロキシベンジルおよび4−ヒドロキシベンジルであることが、水性現像液に対する溶解性の点からは、より好ましい。
アルキル基の炭素数は1〜30が好ましい。アルキル基は直鎖、分岐、環状のいずれであってもよい。直鎖または分岐のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、オクタデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、1−エチルペンチル基、および2−エチルヘキシル基が挙げられる。環状のアルキル基は、単環の環状のアルキル基であってもよく、多環の環状のアルキル基であってもよい。単環の環状のアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基およびシクロオクチル基が挙げられる。多環の環状のアルキル基としては、例えば、アダマンチル基、ノルボルニル基、ボルニル基、カンフェニル基、デカヒドロナフチル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロデカニル基、カンホロイル基、ジシクロヘキシル基およびピネニル基が挙げられる。中でも、高感度化との両立の観点から、シクロヘキシル基が最も好ましい。また、芳香族基で置換されたアルキル基としては、後述する芳香族基で置換された直鎖アルキル基が好ましい。
芳香族基としては、具体的には、置換または無置換のベンゼン環、ナフタレン環、ペンタレン環、インデン環、アズレン環、ヘプタレン環、インダセン環、ペリレン環、ペンタセン環、アセナフテレン環、フェナントレン環、アントラセン環、ナフタセン環、クリセン環、トリフェニレン環、フルオレン環、ビフェニル環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、インドリジン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾフラン環、キノリジン環、キノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノキサゾリン環、イソキノリン環、カルバゾール環、フェナントリジン環、アクリジン環、フェナントロリン環、チアントレン環、クロメン環、キサンテン環、フェノキサチイン環、フェノチアジン環およびフェナジン環が挙げられる。ベンゼン環が最も好ましい。
式(2−A)
R112は、式(5)におけるR112と同義であり、好ましい範囲も同様である。
上記ポリイミド前駆体の分散度は、2.5以上が好ましく、2.7以上がより好ましく、2.8以上であることがさらに好ましい。ポリイミド前駆体の分散度の上限値は特に定めるものではないが、例えば、4.5以下が好ましく、4.0以下がより好ましく、3.8以下がさらに好ましく、3.2以下が一層好ましく、3.1以下がより一層好ましく、3.0以下がさらに一層好ましく、2.95以下が特に一層好ましい。
本発明で用いるポリイミドとしては、イミド環を有し、重合性基を有する高分子化合物であれば、特に限定はないが、下記式(4)で表される化合物であって、重合性基を有する化合物であることが好ましい。
式(4)
重合性基は、R131およびR132の少なくとも一方に位置していても良いし、下記式(4−1)または式(4−2)に示すようにポリイミドの末端に位置していてもよい。
式(4−1)
式(4−2)
R131は、2価の有機基を表す。2価の有機基としては、式(2)におけるR111と同様のものが例示され、好ましい範囲も同様である。
また、R131としては、ジアミンのアミノ基の除去後に残存するジアミン残基が挙げられる。ジアミンとしては、脂肪族、環式脂肪族または芳香族ジアミンなどが挙げられる。具体的な例としては、ポリイミド前駆体の式(2)中のR111の例が挙げられる。
例えば、R115として例示される4価の有機基の4つの結合子が、上記式(4)中の4つの−C(=O)−の部分と結合して縮合環を形成する。例えば、R132が、下記有機基である場合、本実施例で採用する、PI−Cで表される構造を形成する。
ポリイミドの市販品としては、Durimide(登録商標)284、富士フイルム製が例示される。
本発明で用いるポリベンゾオキサゾール前駆体は、その構造等について特に定めるものではないが、好ましくは下記式(3)で表される繰り返し単位を含む化合物である。
式(3)
式(3)において、R121は、2価の有機基を表す。2価の有機基としては、脂肪族基および芳香族基の少なくとも一方を含む基が好ましい。脂肪族基としては、直鎖の脂肪族基が好ましい。R121は、ジカルボン酸残基が好ましい。ジカルボン酸残基は、1種のみ用いても良いし、2種以上用いても良い。
脂肪族基を含むジカルボン酸としては、直鎖または分岐(好ましくは直鎖)の脂肪族基を含むジカルボン酸が好ましく、直鎖または分岐(好ましくは直鎖)の脂肪族基と2つのCOOHからなるジカルボン酸がより好ましい。直鎖または分岐(好ましくは直鎖)の脂肪族基の炭素数は、2〜30であることが好ましく、2〜25であることがより好ましく、3〜20であることがさらに好ましく、4〜15であることが一層好ましく、5〜10であることが特に好ましい。直鎖の脂肪族基はアルキレン基であることが好ましい。
直鎖の脂肪族基を含むジカルボン酸としては、マロン酸、ジメチルマロン酸、エチルマロン酸、イソプロピルマロン酸、ジ−n−ブチルマロン酸、スクシン酸、テトラフルオロスクシン酸、メチルスクシン酸、2,2−ジメチルスクシン酸、2,3−ジメチルスクシン酸、ジメチルメチルスクシン酸、グルタル酸、ヘキサフルオログルタル酸、2−メチルグルタル酸、3−メチルグルタル酸、2,2−ジメチルグルタル酸、3,3−ジメチルグルタル酸、3−エチル−3−メチルグルタル酸、アジピン酸、オクタフルオロアジピン酸、3−メチルアジピン酸、ピメリン酸、2,2,6,6−テトラメチルピメリン酸、スベリン酸、ドデカフルオロスベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ヘキサデカフルオロセバシン酸、1,9−ノナン二酸、ドデカン二酸、トリデカン二酸、テトラデカン二酸、ペンタデカン二酸、ヘキサデカン二酸、ヘプタデカン二酸、オクタデカン二酸、ノナデカン二酸、エイコサン二酸、ヘンエイコサン二酸、ドコサン二酸、トリコサン二酸、テトラコサン二酸、ペンタコサン二酸、ヘキサコサン二酸、ヘプタコサン二酸、オクタコサン二酸、ノナコサン二酸、トリアコンタン二酸、ヘントリアコンタン二酸、ドトリアコンタン二酸、ジグリコール酸、さらに下記式で表されるジカルボン酸等が挙げられる。
R122は、また、ビスアミノフェノール誘導体由来の基であることが好ましく、ビスアミノフェノール誘導体由来の基としては、例えば、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシビフェニル、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジヒドロキシビフェニル、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、ビス−(3−アミノ−4-ヒドロキシフェニル)メタン、2,2−ビス−(3−アミノ−4-ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス−(3−アミノ−4-ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス−(4−アミノ−3−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、ビス−(4−アミノ−3-ヒドロキシフェニル)メタン、2,2−ビス−(4−アミノ−3-ヒドロキシフェニル)プロパン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジヒドロキシベンゾフェノン、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシベンゾフェノン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、1,4−ジアミノ−2,5−ジヒドロキシベンゼン、1,3−ジアミノ−2,4−ジヒドロキシベンゼン、1,3−ジアミノ−4,6−ジヒドロキシベンゼンなどが挙げられる。これらのビスアミノフェノールは、単独で、あるいは混合して使用してもよい。
閉環に伴う反りの発生を抑制できる点で、下記式(SL)で表されるジアミン残基を他の種類の繰り返し構造単位として含むことが好ましい。
上記ポリベンゾオキサゾール前駆体の分散度は、1.4以上であることが好ましく、1.5以上がより好ましく、1.6以上であることがさらに好ましい。ポリベンゾオキサゾール前駆体の分散度の上限値は特に定めるものではないが、例えば、2.6以下が好ましく、2.5以下がより好ましく、2.4以下がさらに好ましく、2.3以下が一層好ましく、2.2以下がより一層好ましい。
ポリベンゾオキサゾールとしては、ベンゾオキサゾール環を有し、重合性基を有する高分子化合物であれば、特に限定はないが、下記式(X)で表される化合物であって、重合性基を有する化合物であることが好ましい。
重合性基は、R133およびR134の少なくとも一方に位置していても良いし、下記式(X−1)または式(X−2)に示すようにポリベンゾオキサゾールの末端に位置していてもよい。
式(X−1)
式(X−2)
例えば、R134として例示される4価の有機基の4つの結合子が、上記式(X)中の窒素原子、酸素原子と結合して縮合環を形成する。例えば、R134が、下記有機基である場合、下記構造を形成する。
なお、ジカルボン酸の場合には反応収率等を高めるため、1−ヒドロキシ−1,2,3−ベンゾトリアゾール等を予め反応させた活性エステル型のジカルボン酸誘導体を用いてもよい。
ポリイミド前駆体等は、ジカルボン酸またはジカルボン酸誘導体とジアミンとを反応させて得られる。好ましくは、ジカルボン酸またはジカルボン酸誘導体を、ハロゲン化剤を用いてハロゲン化させた後、ジアミンと反応させて得られる。
ポリイミド前駆体等の製造方法では、反応に際し、有機溶剤を用いることが好ましい。有機溶剤は1種でもよいし、2種以上でもよい。
有機溶剤としては、原料に応じて適宜定めることができるが、ピリジン、ジエチレングリコールジメチルエーテル(ジグリム)、N−メチルピロリドンおよびN−エチルピロリドンが例示される。
ポリイミド前駆体等として、ポリイミドまたはポリベンゾオキサゾールを用いる場合は、それぞれポリイミド前駆体またはポリベンゾオキサゾール前駆体を合成してから、加熱して環化させて製造してもよいし、直接、ポリイミドまたはポリベンゾオキサゾールを合成してもよい。
ポリイミド前駆体等の製造方法に際し、保存安定性をより向上させるため、酸無水物、モノカルボン酸、モノ酸クロリド化合物、モノ活性エステル化合物などの末端封止剤で、ポリイミド前駆体等の末端を封止することが好ましい。末端封止材としては、モノアミンを用いることがより好ましく、モノアミンの好ましい化合物としては、アニリン、2−エチニルアニリン、3−エチニルアニリン、4−エチニルアニリン、5−アミノ−8−ヒドロキシキノリン、1−ヒドロキシ−7−アミノナフタレン、1−ヒドロキシ−6−アミノナフタレン、1−ヒドロキシ−5−アミノナフタレン、1−ヒドロキシ−4−アミノナフタレン、2−ヒドロキシ−7−アミノナフタレン、2−ヒドロキシ−6−アミノナフタレン、2−ヒドロキシ−5−アミノナフタレン、1−カルボキシ−7−アミノナフタレン、1−カルボキシ−6−アミノナフタレン、1−カルボキシ−5−アミノナフタレン、2−カルボキシ−7−アミノナフタレン、2−カルボキシ−6−アミノナフタレン、2−カルボキシ−5−アミノナフタレン、2−アミノ安息香酸、3−アミノ安息香酸、4−アミノ安息香酸、4−アミノサリチル酸、5−アミノサリチル酸、6−アミノサリチル酸、2−アミノベンゼンスルホン酸、3−アミノベンゼンスルホン酸、4−アミノベンゼンスルホン酸、3−アミノ−4,6−ジヒドロキシピリミジン、2−アミノフェノール、3−アミノフェノール、4−アミノフェノール、2−アミノチオフェノール、3−アミノチオフェノール、4−アミノチオフェノールなどが挙げられる。これらを2種以上用いてもよく、複数の末端封止剤を反応させることにより、複数の異なる末端基を導入してもよい。
ポリイミド前駆体等の製造に際し、固体を析出する工程を含んでいても良い。具体的には、反応液中のポリイミド前駆体等を、水中に沈殿させ、テトラヒドロフラン等のポリイミド前駆体等が可溶な溶剤に溶解させることによって、固体析出することができる。
その後、ポリイミド前駆体等を乾燥して、粉末状のポリイミド前駆体等を得ることができる。
樹脂Aは、分子量1,000以下の成分の合計量が0.005〜1.0質量%である。上記量を1.0質量%以下とすることにより、分子量の小さい成分が減り、硬化時の体積収縮が小さくなり、反りを減らすことができる。さらに、硬化膜(パターン)のスカム(残渣)が減少させることが可能になる。一方、上記量を0.05質量%以上とすることにより、樹脂Aの溶剤溶解性を向上させ、均一な硬化膜を製造することが可能になる。上記量の下限値は、0.01質量%以上であることが好ましく、0.1質量%以上であることがより好ましい。上記量の上限値は、0.9質量%以下が好ましく、0.6質量%以下がより好ましく、0.5質量%以下がさらに好ましい。
分子量1,000以下の成分の量は、後述する実施例に記載の方法に従って測定される。
上記分子量1,000以下の成分の例としては、樹脂Aの原料モノマーおよびその誘導体が例示される。樹脂Aの原料モノマーおよびその誘導体の量を調節することにより、特に効果的に、硬化膜を形成した時の反りを減らし、スカム減らすことができ、さらに、均一な硬化膜を得ることができる。
ここで、原料モノマーの誘導体とは、官能基の置き換えなど、母体の構造を変えないものであり、原料モノマーが多量化したオリゴマーやポリマーは除く趣旨である。
本発明の好ましい実施形態として、樹脂Aが、上記式(2)で表される繰り返し単位を含み、分子量1,000以下の成分が、式(2−1)で表されるモノマーおよび式(2−2)で表されるモノマーの少なくとも1種を含むか、上記樹脂Aが、上記式(3)で表される繰り返し単位を含み、分子量1,000以下の成分が、式(3−1)で表されるモノマーおよび式(3−2)で表されるモノマーの少なくとも1種を含む樹脂Aが例示される。
上記式(2−2)において、R111は、式(2)におけるR111と同じ基である。
上記式(3−2)において、R121は、式(3)におけるR121と同じ基である。
また、樹脂Aが、上記式(2)で表される繰り返し単位を含み、分子量1,000以下の成分が、式(2−2)で表されるモノマーを含む場合、式(2−2)で表されるモノマーの量は、樹脂Aに対し、0.45質量%以下が好ましく、0.30質量%以下がより好ましく、0.20質量%以下がさらに好ましく、0.10質量%以下が一層好ましく、0.06質量%以下がより一層好ましく、0.03質量%以下がであってもよい。上記量の下限値については、0.005質量%以上であることがより好ましい。
また、樹脂Aが、上記式(3)で表される繰り返し単位を含み、分子量1,000以下の成分が、式(3−2)で表されるモノマーを含む場合、式(3−2)で表されるモノマーの量は、樹脂Aに対し、0.45質量%以下が好ましく、0.30質量%以下がより好ましく、0.20質量%以下がさらに好ましく、0.10質量%以下が一層好ましく、0.06質量%以下がより一層好ましく、0.03質量%以下であってもよい。上記量の下限値については、0.005質量%以上であることがより好ましい。
原料モノマーおよびその誘導体の量は、後述する実施例に記載の方法に従って測定される。
次に、本発明の組成物について、詳細に説明する。
本発明の第一の組成物は、樹脂Aを含むことを特徴とする。
本発明の第二の組成物は、ポリイミド前駆体、ポリイミド、ポリベンゾオキサゾール前駆体、および、ポリベンゾオキサゾールから選択される樹脂を含み、上記樹脂が重合性基を有し、上記樹脂の原料モノマーおよびその誘導体の合計量が、上記樹脂の量の0.001〜0.45質量%であることを特徴とする。
このような組成物とすることにより、硬化膜としたときの反りが小さく、膜均一性に優れ、かつ、スカムが少ない硬化膜(パターン)を形成可能な組成物が得られる。
また、本発明の組成物は、ポリイミド前駆体等が、上記式(2)で表される繰り返し単位または上記式(3)で表される繰り返し単位を含むことが好ましい。さらに、本発明の組成物は、ポリイミド前駆体等が、上記式(2)で表される繰り返し単位を含み、上記分子量1,000以下の成分が、上記式(2−1)で表されるモノマーおよび上記式(2−2)で表されるモノマーの少なくとも1種を含むか、ポリイミド前駆体等が、上記式(3)で表される繰り返し単位を含み、上記分子量1,000以下の成分が、上記式(3−1)で表されるモノマーおよび上記式(3−2)で表されるモノマーの少なくとも1種を含むことが好ましい。
ポリイミド前駆体等の原料モノマーおよびその誘導体の種類や量等も、上記樹脂Aにおける原料モノマーおよびその誘導体における種類や量と同義であり、好ましい範囲も同様である。
水分量は、後述する実施例に記載の方法に従って測定される。
Na、K、Ca、Fe、Cu、Mg、Mn、Al、Li、Ni、Cr、SnおよびZnの合計含有量は、後述する実施例に記載の方法に従って測定される。
本発明の組成物における、ポリイミド前駆体等の含有量は、組成物の全固形分に対し20〜100質量%であることが好ましく、50〜99質量%であることがより好ましく、70〜98質量%であることがさらに好ましく、80〜95質量%であることが特に好ましい。
以下、本発明の組成物が含みうる成分について説明する。本発明はこれら以外の成分を含んでいてもよく、また、これらの成分を必須とするわけではないことは言うまでもない。
本発明の組成物は、光重合開始剤を含むことが好ましい。本発明の感光性樹脂組成物は、ネガ型感光性樹脂組成物として好ましく用いられる。ネガ型感光性樹脂組成物として用いられる場合、重合性化合物を含んでいてもよい。重合性化合物としては、エチレン性不飽和結合を有する化合物を含むことが好ましい。さらに、熱重合開始剤、腐食防止剤、熱塩基発生剤、重合禁止剤等を含んでいてもよい。
本発明における感光性樹脂組成物は、また、ポジ型感光性樹脂組成物であってもよい。特に、ポジ型感光性樹脂組成物の場合、ポリイミド前駆体等としてポリベンゾオキサゾール前駆体を含むことが好ましい。ポジ型感光性樹脂組成物として用いられる場合も、重合性化合物を含んでいてもよい。
本発明の組成物は、光重合開始剤を含有しても良い。特に、組成物が光ラジカル重合開始剤を含むことにより、組成物を半導体ウエハなどに適用して組成物層を形成した後、光を照射することで、ラジカルによる硬化が起こり、光照射部における溶解性を低下させることができる。このため、例えば、電極部のみをマスクしたパターンを持つフォトマスクを介して上記組成物層を露光することで、電極のパターンにしたがって、溶解性の異なる領域を簡便に作製できるという利点がある。
光重合開始剤は、約300〜800nm(好ましくは330〜500nm)の範囲内に少なくとも約50のモル吸光係数を有する化合物を、少なくとも1種含有していることが好ましい。化合物のモル吸光係数は、公知の方法を用いて測定することができるが、具体的には、例えば、紫外可視分光光度計(Varian社製Cary−5 spectrophotometer)にて、酢酸エチル溶剤を用い、0.01g/Lの濃度で測定することが好ましい。
市販品では、カヤキュアーDETX(日本化薬製)も好適に用いられる。
ヒドロキシアセトフェノン系開始剤としては、IRGACURE−184(IRGACUREは登録商標)、DAROCUR−1173、IRGACURE−500、IRGACURE−2959、IRGACURE−127(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。
アミノアセトフェノン系開始剤としては、市販品であるIRGACURE−907、IRGACURE−369、および、IRGACURE−379(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。
アミノアセトフェノン系開始剤として、365nmまたは405nm等の波長に極大吸収波長がマッチングされた特開2009−191179号公報に記載の化合物も用いることができる。
アシルホスフィン系開始剤としては、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイドなどが挙げられる。また、市販品であるIRGACURE−819やIRGACURE−TPO(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。
好ましいオキシム化合物としては、例えば、下記化合物や、3−ベンゾイルオキシイミノブタン−2−オン、3−アセトキシイミノブタン−2−オン、3−プロピオニルオキシイミノブタン−2−オン、2−アセトキシイミノペンタン−3−オン、2−アセトキシイミノ−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ベンゾイルオキシイミノ−1−フェニルプロパン−1−オン、3−(4−トルエンスルホニルオキシ)イミノブタン−2−オン、および2−エトキシカルボニルオキシイミノ−1−フェニルプロパン−1−オンなどが挙げられる。
市販品ではIRGACURE OXE−01(BASF社製)、IRGACURE OXE−02(BASF社製)、N−1919(ADEKA社製)も好適に用いられる。また、TR−PBG−304(常州強力電子新材料有限公司製)、アデカアークルズNCI−831およびアデカアークルズNCI−930(ADEKA社製)も用いることができる。また、TR−PBG−304(常州強力電子新材料有限公司製)、アデカアークルズNCI−831およびアデカアークルズNCI−930(ADEKA社製)も用いることができる。また、DFI−091(ダイトーケミックス株式会社製)も用いることができる。
また、特開2007−231000号公報、および、特開2007−322744号公報に記載される環状オキシム化合物も好適に用いることができる。環状オキシム化合物の中でも、特に特開2010−32985号公報、特開2010−185072号公報に記載されるカルバゾール色素に縮環した環状オキシム化合物は、高い光吸収性を有し高感度化の観点から好ましい。
また、オキシム化合物の特定部位に不飽和結合を有する化合物である、特開2009−242469号公報に記載の化合物も好適に使用することができる。
さらに、フッ素原子を有するオキシム化合物を用いることも可能である。そのようなオキシム化合物の具体例としては、特開2010−262028号公報に記載されている化合物、特表2014−500852号公報の段落番号0345に記載されている化合物24、36〜40、特開2013−164471号公報の段落番号0101に記載されている化合物(C−3)などが挙げられる。具体例としては、以下の化合物が挙げられる。
さらに好ましくは、トリハロメチルトリアジン化合物、α−アミノケトン化合物、アシルホスフィン化合物、フォスフィンオキサイド化合物、オキシム化合物、トリアリールイミダゾールダイマー、オニウム化合物、ベンゾフェノン化合物、アセトフェノン化合物であり、トリハロメチルトリアジン化合物、α−アミノケトン化合物、オキシム化合物、トリアリールイミダゾールダイマー、ベンゾフェノン化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物が最も好ましく、オキシム化合物を用いるのが最も好ましい。
また、光重合開始剤は、ベンゾフェノン、N,N′−テトラメチル−4,4′−ジアミノベンゾフェノン(ミヒラーケトン)等のN,N′−テトラアルキル−4,4′−ジアミノベンゾフェノン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノ−プロパノン−1等の芳香族ケトン、アルキルアントラキノン等の芳香環と縮環したキノン類、ベンゾインアルキルエーテル等のベンゾインエーテル化合物、ベンゾイン、アルキルベンゾイン等のベンゾイン化合物、ベンジルジメチルケタール等のベンジル誘導体などを用いることもできる。また、下記式(I)で表される化合物を用いることもできる。
光重合開始剤は1種のみでもよいし、2種以上であってもよい。光重合開始剤が2種以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明の組成物は、重合性化合物を含有することが好ましい。本発明における重合性化合物は、ポリイミド前駆体等を除く趣旨である。重合性化合物を含有することにより、より耐熱性に優れた硬化膜を形成することができる。
重合性化合物は、重合性基を有する化合物であって、ラジカル、酸、塩基などにより架橋反応が可能な公知の化合物を用いることができる。重合性基とは、上記ポリイミド前駆体等の所で述べた重合性基などが例示され、エチレン性不飽和結合が好ましい。
本発明で用いるエチレン性不飽和結合を有する化合物としては、エチレン性不飽和基を2個以上含む化合物であることがより好ましい。
重合性化合物は、例えば、モノマー、プレポリマー、オリゴマーおよびそれらの混合物ならびにそれらの多量体などの化学的形態のいずれであってもよい。
また、オリゴマータイプの重合性化合物は、典型的には比較的低い分子量の重合体であり、10個から100個の重合性モノマーが結合した重合体であることが好ましい。オリゴマータイプの重合性化合物の重量平均分子量は、2,000〜20,000であることが好ましく、2,000〜15,000がより好ましく、2,000〜10,000であることが最も好ましい。
重合性化合物は、解像性の観点から、重合性基を2個以上含む2官能以上の重合性化合物を少なくとも1種含むことが好ましく、3官能以上の重合性化合物を少なくとも1種含むことがより好ましい。
また、本発明における重合性化合物は、三次元架橋構造を形成して耐熱性を向上できるという点から、3官能以上の重合性化合物を少なくとも1種含むことが好ましい。また、2官能以下の重合性化合物と3官能以上の重合性化合物との混合物であってもよい。
エチレン性不飽和結合を有する基としては、スチリル基、ビニル基、(メタ)アクリロイル基および(メタ)アリル基が好ましく、(メタ)アクリロイル基がより好ましい。
CH2=C(R4)COOCH2CH(R5)OH
(ただし、R4およびR5は、HまたはCH3を示す。)
また、特開昭51−37193号公報、特公平2−32293号公報、特公平2−16765号公報に記載されているようなウレタンアクリレート類や、特公昭58−49860号公報、特公昭56−17654号公報、特公昭62−39417号公報、特公昭62−39418号公報に記載のエチレンオキサイド系骨格を有するウレタン化合物類も好適である。
また、その他の好ましいエチレン性不飽和結合を有する化合物として、特開2010−160418号公報、特開2010−129825号公報、特許第4364216号公報等に記載される、フルオレン環を有し、エチレン性不飽和結合を有する基を2個以上有する化合物、カルド樹脂も使用することが可能である。
さらに、その他の例としては、特公昭46−43946号公報、特公平1−40337号公報、特公平1−40336号公報に記載の特定の不飽和化合物や、特開平2−25493号公報に記載のビニルホスホン酸系化合物等も挙げることができる。また、ある場合には、特開昭61−22048号公報に記載のペルフルオロアルキル基を含む構造が好適に使用される。さらに日本接着協会誌 vol.20、No.7、300〜308ページ(1984年)に光重合性モノマーおよびオリゴマーとして紹介されているものも使用することができる。
上記式(MO−1)〜(MO−5)で表される重合性化合物の各々において、複数のRの内の少なくとも1つは、−OC(=O)CH=CH2、または、−OC(=O)C(CH3)=CH2で表される基を表す。
上記式(MO−1)〜(MO−5)で表される、エチレン性不飽和結合を有する化合物の具体例としては、特開2007−269779号公報の段落番号0248〜0251に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
また、上記式(MO−1)、式(MO−2)のペンタエリスリトール誘導体および/またはジペンタエリスリトール誘導体も好ましい例として挙げられる。
酸基を有する多官能モノマーは、1種を単独で用いてもよいが、2種以上を混合して用いてもよい。また、必要に応じて酸基を有しない多官能モノマーと酸基を有する多官能モノマーを併用してもよい。
酸基を有する多官能モノマーの好ましい酸価としては、0.1〜40mgKOH/gであり、特に好ましくは5〜30mgKOH/gである。多官能モノマーの酸価が上記範囲であれば、製造や取扱性に優れ、さらには、現像性に優れる。また、重合性が良好である。
本発明において、カプロラクトン構造とエチレン性不飽和結合とを有する化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
また、ポリイミド前駆体等とエチレン性不飽和結合を有する化合物との質量割合(ポリイミド前駆体等/重合性化合物)は、98/2〜10/90が好ましく、95/5〜30/70がより好ましく、90/10〜50/50が最も好ましい。ポリイミド前駆体等とエチレン性不飽和結合を有する化合物との質量割合が上記範囲であれば、重合性および耐熱性により優れた硬化膜を形成できる。
ヒドロキシメチル基、アルコキシメチル基またはアシルオキシメチル基を有する化合物としては、下記式(AM1)で示される化合物が好ましい。
エポキシ化合物としては、一分子中にエポキシ基を2以上有する化合物であることが好ましい。エポキシ基は、200℃以下で架橋反応し、かつ、架橋による脱水反応が起こらないため膜収縮が起きにくい。このため、エポキシ化合物を含有することは、組成物の低温硬化および低反り化に効果的である。
オキセタン化合物としては、一分子中にオキセタン環を2つ以上有する化合物、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、1,4−ビス{[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ]メチル}ベンゼン、3−エチル−3−(2−エチルヘキシルメチル)オキセタン、1,4−ベンゼンジカルボン酸−ビス[(3−エチル−3−オキセタニル)メチル]エステル等を挙げることができる。具体的な例としては、東亞合成社製のアロンオキセタンシリーズ(例えば、OXT−121、OXT−221、OXT−191、OXT−223)が好適に使用することができ、これらは単独で、あるいは2種以上混合してもよい。
ベンゾオキサジン化合物は、開環付加反応による架橋反応を行うため、キュアによる脱ガスが発生せず、さらに熱による収縮が小さいために反りの発生が抑えられることから好ましい。
本発明の組成物が、アルカリ現像性のポジ型組成物である場合、フェノール性OH基を含む樹脂を含むことが、アルカリ現像液への溶解性を調整し、良好な感度が得られる点で好ましい。
フェノール性OH基を含む樹脂としては、ノボラック樹脂、およびポリヒドロキシスチレン樹脂が好ましい例として挙げられる。
ノボラック樹脂は、フェノール類とアルデヒド類とを公知の方法で重縮合することによって得られる。ノボラック樹脂は2種以上組み合わせてもよい。
上記フェノール類の好ましい例としては、フェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、2,3−キシレノール、2,5−キシレノール、3,4−キシレノール、3,5−キシレノール、2,3,5−トリメチルフェノール、3,4,5−トリメチルフェノール等を挙げることができる。特に、フェノール、m−クレゾール、p−クレゾール、2,3−キシレノール、2,5−キシレノール、3,4−キシレノール、3,5−キシレノールおよび2,3,5−トリメチルフェノールが好ましい。これらのフェノール類を2種以上組み合わせて用いてもよい。アルカリ現像液に対する溶解性の観点から、m−クレゾールが好ましく、m−クレゾールおよびp−クレゾールの組み合わせもまた好ましい。すなわち、ノボラック樹脂として、m−クレゾール残基、または、m−クレゾール残基とp−クレゾール残基を含むクレゾールノボラック樹脂を含むことが好ましい。このとき、クレゾールノボラック樹脂中のm−クレゾール残基とp−クレゾール残基のモル比(m−クレゾール残基/p−クレゾール残基、m/p)は1.8以上が好ましい。この範囲であればアルカリ現像液への適度な溶解性を示し、良好な感度が得られる。より好ましくは4以上である。
また、上記アルデヒド類の好ましい例としては、ホルマリン、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、クロロアセトアルデヒド等を挙げることができる。これらのアルデヒド類を2種以上用いてもよい。
上記フェノール化合物に、置換基が1以上3以下、好ましくは2以上3以下のフェノール化合物を用いることで、分子内回転を抑制し、組成物に必要な十分な耐熱性を持ったフェノール樹脂を得ることができる。
ポリヒドロキシスチレン樹脂は、ヒドロキシスチレンおよび/またはその誘導体を含む重合体であり、特に限定されないが、ヒドロキシスチレンおよび/またはその誘導体と、これら以外のモノマーとを含む共重合体でもよい。ここで用いるモノマーとしては、例えばエチレン、プロピレン、1−ブテン、2−メチルプロペン、スチレン、およびその誘導体等が挙げられる。中でも、アルカリ水溶液への溶解性を容易に調整できる観点から、ヒドロキシスチレンおよび/またはその誘導体と、スチレンおよび/またはその誘導体とから構成されている共重合体が好ましい。上記の誘導体とは、ヒドロキシスチレンおよびスチレンの芳香環のオルソ、メタ、パラ位にアルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基などが置換されたものである。ヒドロキシスチレン樹脂のヒドロキシスチレンは、オルソヒドロキシスチレン、メタヒドロキシスチレン、パラヒドロキシスチレンのいずれでも構わない。また、上記ヒドロキシスチレンが複数混在していても構わない。
フェノール性水酸基を有する芳香族ビニル化合物は、p−ヒドロキシスチレンおよび/またはm−ヒドロキシスチレンが好ましく用いられ、芳香族ビニル化合物は、スチレンが好ましく用いられる。
ヒドロキシスチレン樹脂の含有量は、ポリイミド前駆体等100質量部に対し、1質量部以上70質量部以下であることが好ましく、10質量部以上70質量部以下であることがより好ましい。この範囲であれば、高感度かつ、高温での熱処理後にフローしないパターンが得られる。ヒドロキシスチレン樹脂は、1種のみ用いても、2種以上用いてもよい。2種以上用いる場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の組成物は、熱塩基発生剤を含んでいてもよい。
熱塩基発生剤としては、その種類等は特に定めるものではないが、40℃以上に加熱すると塩基を発生する酸性化合物、および、pKa1が0〜4のアニオンとアンモニウムカチオンとを有するアンモニウム塩から選ばれる少なくとも一種を含む熱塩基発生剤を含むことが好ましい。ここで、pKa1とは、多価の酸の第一のプロトンの解離定数(Ka)の対数表示(−Log10Ka)を示す。
このような化合物を配合することにより、ポリイミド前駆体の環化反応を低温で行うことができ、また、より安定性に優れた組成物とすることができる。また、熱塩基発生剤は、加熱しなければ塩基を発生しないので、ポリイミド前駆体と共存させても、保存中におけるポリイミド前駆体の環化を抑制でき、保存安定性に優れている。
上記酸性化合物(A1)および上記アンモニウム塩(A2)は、加熱すると塩基を発生するので、これらの化合物から発生した塩基により、ポリイミド前駆体の環化反応を促進でき、ポリイミド前駆体の環化を低温で行うことができる。また、これらの化合物は、塩基により環化して硬化するポリイミド前駆体と共存させても、加熱しなければポリイミド前駆体の環化が殆ど進行しないので、安定性に優れたポリイミド前駆体組成物を調製することができる。
なお、本明細書において、酸性化合物とは、化合物を容器に1g採取し、イオン交換水とテトラヒドロフランとの混合液(質量比は水/テトラヒドロフラン=1/4)を50ml加えて、室温で1時間撹拌する。その溶液をpHメーターを用いて、20℃にて測定した値が7未満である化合物を意味する。
酸性化合物(A1)およびアンモニウム塩(A2)の塩基発生温度が120℃以上であれば、保存中に塩基が発生しにくいので、安定性に優れたポリイミド前駆体組成物を調製することができる。酸性化合物(A1)およびアンモニウム塩(A2)の塩基発生温度が200℃以下であれば、ポリイミド前駆体の環化温度を低減できる。塩基発生温度は、例えば、示差走査熱量測定を用い、化合物を耐圧カプセル中5℃/分で250℃まで加熱し、最も温度が低い発熱ピークのピーク温度を読み取り、ピーク温度を塩基発生温度として測定することができる。
本発明において、アンモニウム塩とは、下記式(101)または式(102)で表されるアンモニウムカチオンと、アニオンとの塩を意味する。アニオンは、アンモニウムカチオンのいずれかの一部と共有結合を介して結合していてもよく、アンモニウムカチオンの分子外に有していてもよいが、アンモニウムカチオンの分子外に有していることが好ましい。なお、アニオンが、アンモニウムカチオンの分子外に有するとは、アンモニウムカチオンとアニオンが共有結合を介して結合していない場合をいう。以下、カチオンの分子外のアニオンを対アニオンともいう。
式(101) 式(102)
Ar101およびAr102は、それぞれ独立に、アリール基を表し、
nは、1以上の整数を表し、
mは、0〜5の整数を表す。
アニオンの種類は、カルボン酸アニオン、フェノールアニオン、リン酸アニオンおよび硫酸アニオンから選ばれる1種が好ましく、塩の安定性と熱分解性を両立させられるという理由からカルボン酸アニオンがより好ましい。すなわち、アンモニウム塩は、アンモニウムカチオンとカルボン酸アニオンとの塩がより好ましい。
カルボン酸アニオンは、2個以上のカルボキシル基を持つ2価以上のカルボン酸のアニオンが好ましく、2価のカルボン酸のアニオンがより好ましい。この態様によれば、ポリイミド前駆体組成物の安定性、硬化性および現像性をより向上できる熱塩基発生剤とすることができる。特に、2価のカルボン酸のアニオンを用いることで、ポリイミド前駆体組成物の安定性、硬化性および現像性をさらに向上できる。
本発明において、カルボン酸アニオンは、pKa1が4以下のカルボン酸のアニオンであることが好ましい。pKa1は、3.5以下がより好ましく、3.2以下がさらに好ましい。この態様によれば、ポリイミド前駆体組成物の安定性をより向上できる。
ここでpKa1とは、酸の第一解離定数の逆数の対数を表し、Determination of Organic Structures by Physical Methods(著者:Brown, H. C., McDaniel, D. H., Hafliger, O., Nachod, F. C.; 編纂:Braude, E. A., Nachod, F. C.; Academic Press, New York, 1955)や、Data for Biochemical Research(著者:Dawson, R.M.C.et al; Oxford, Clarendon Press, 1959)に記載の値を参照することができる。これらの文献に記載の無い化合物については、ACD/pKa(ACD/Labs製)のソフトを用いて構造式より算出した値を用いることとする。
σmが正の値を示す置換基の例としては例えば、CF3基(σm=0.43)、CF3CO基(σm=0.63)、HC≡C基(σm=0.21)、CH2=CH基(σm=0.06)、Ac基(σm=0.38)、MeOCO基(σm=0.37)、MeCOCH=CH基(σm=0.21)、PhCO基(σm=0.34)、H2NCOCH2基(σm=0.06)などが挙げられる。なお、Meはメチル基を表し、Acはアセチル基を表し、Phはフェニル基を表す。
以下に、本発明で好ましく用いられる塩基発生剤について記載する。
熱塩基発生剤は、1種または2種以上を用いることができる。2種以上を用いる場合は、合計量が上記範囲であることが好ましい。
<光塩基発生剤>
本発明の樹脂組成物は、光塩基発生剤を含んでいてもよい。光塩基発生剤とは、露光により塩基を発生するものであり、常温常圧の通常の条件下では活性を示さないが、外部刺激として露光、即ち、電磁波の照射と加熱が行なわれると、塩基(塩基性物質)を発生するものであれば特に限定されるものではない。露光により発生した塩基はポリイミド前駆体を加熱により硬化させる際の触媒として働くため、ネガ型において好適に用いることができる。
本発明に用いることができる光塩基発生剤は、特に限定されず公知のものを用いることができ、例えば、アミド誘導体、イミド誘導体、αコバルト錯体類、イミダゾール誘導体、桂皮酸アミド誘導体、オキシム誘導体等が挙げられる。
発生する塩基性物質は、より塩基性度の高いアミノ基を有する化合物が好ましい。ポリイミド前駆体のイミド化における脱水縮合反応等に対する触媒作用が強く、より少量の添加で、より低い温度での脱水縮合反応等における触媒効果の発現が可能となるからである。つまりは、発生した塩基性物質の触媒効果が大きい為、ネガ型感光性樹脂組成物としての見た目の感度は向上する。
上記触媒効果の観点からアミジン、脂肪族アミンであることが好ましい。
本発明に係る光塩基発生剤としては、例えば、特開2009−80452号公報および国際公開WO2009/123122号パンフレットで開示されたような桂皮酸アミド構造を有する光塩基発生剤、特開2006−189591号公報および特開2008−247747号公報で開示されたようなカルバメート構造を有する光塩基発生剤、特開2007−249013号公報および特開2008−003581号公報で開示されたようなオキシム構造、カルバモイルオキシム構造を有する光塩基発生剤等が挙げられるが、これらに限定されず、その他にも公知の光塩基発生剤の構造を用いることができる。
本発明の組成物は、光酸発生剤を含有していてもよい。光酸発生剤を含有することにより、露光部に酸が発生し、露光部のアルカリ水溶液に対する溶解性が増大するため、ポジ型感光性樹脂組成物として用いることができる。
一例としては、下記化合物が例示される。
光酸発生剤は、1種のみ用いても、2種以上用いてもよい。2種以上用いる場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の組成物は、熱酸発生剤を含んでいてもよい。熱酸発生剤は、加熱により酸を発生し、ポリイミド前駆体等の環化を促進し硬化膜の機械特性をより向上させる他、ヒドロキシメチル基、アルコキシメチル基またはアシルオキシメチル基を有する化合物、エポキシ化合物、オキセタン化合物およびベンゾオキサジン化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物の架橋反応を促進させる効果がある。
熱酸発生剤は、1種のみ用いても、2種以上用いてもよい。2種以上用いる場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の組成物は、熱重合開始剤(好ましくは熱ラジカル重合開始剤)を含んでいてもよい。熱ラジカル重合開始剤としては、公知の熱ラジカル重合開始剤を用いることができる。
熱ラジカル重合開始剤は、熱のエネルギーによってラジカルを発生し、重合性化合物の重合反応を開始または促進させる化合物である。熱ラジカル重合開始剤を添加することによって、ポリイミド前駆体等の環化反応を進行させる際に、重合性化合物の重合反応を進行させることができる。また、ポリイミド前駆体等がエチレン性不飽和結合を含む場合は、ポリイミド前駆体等の環化と共に、ポリイミド前駆体等の重合反応を進行させることもできるので、より高耐熱化が達成できることとなる。
熱ラジカル重合開始剤としては、芳香族ケトン類、オニウム塩化合物、過酸化物、チオ化合物、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、ケトオキシムエステル化合物、ボレート化合物、アジニウム化合物、メタロセン化合物、活性エステル化合物、炭素ハロゲン結合を有する化合物、アゾ系化合物等が挙げられる。中でも、過酸化物またはアゾ系化合物がより好ましく、過酸化物が特に好ましい。
本発明で用いる熱ラジカル重合開始剤は、10時間半減期温度が90〜130℃であることが好ましく、100〜120℃であることがより好ましい。
具体的には、特開2008−63554号公報の段落番号0074〜0118に記載されている化合物が挙げられる。
市販品では、パーブチルZおよびパークミルD(日油(株)製)を好適に用いることができる。
熱ラジカル重合開始剤は1種のみでもよいし、2種以上であってもよい。熱ラジカル重合開始剤が2種以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明の組成物には、腐食防止剤を添加することが好ましい。腐食防止剤は、金属配線からのイオンの流出を防ぐ目的で添加し、化合物としては例えば特開2013−15701号公報の段落番号0094に記載の防錆剤、特開2009−283711号公報の段落番号0073〜0076に記載の化合物、特開2011−59656号公報の段落番号0052に記載の化合物、特開2012−194520号公報の段落番号0114、0116および0118に記載の化合物などを使用することができる。中でも、トリアゾール環を有する化合物またはテトラゾール環を有する化合物を好ましく使用することができ、1,2,4−トリアゾール、1,2,3−ベンゾトリアゾール、5−メチル−1H−ベンゾトリアゾール、1H−テトラゾール、5−メチル−1H−テトラゾールがより好ましく、1H−テトラゾールがもっとも好ましい。
腐食防止剤の配合量は、ポリイミド前駆体等100質量部に対して、好ましくは0.1〜10質量部であり、より好ましくは0.2〜5質量部の範囲である。
腐食防止剤は、1種のみ用いても、2種以上用いてもよい。2種以上用いる場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の組成物は、電極や配線などに用いられる金属材料との接着性を向上させるための金属接着性改良剤を含んでいることが好ましい。金属接着性改良剤の例としては、特開2014−186186号公報の段落番号0046〜0049や、特開2013−072935号公報の段落番号0032〜0043に記載のスルフィド系化合物が挙げられる。金属接着性改良剤としては、また、下記化合物も例示される。
金属接着性改良剤は1種のみでもよいし、2種以上であってもよい。2種以上用いるは、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明の組成物は、基板との接着性を向上させられる点で、シランカップリング剤を含んでいることが好ましい。シランカップリング剤の例としては、特開2014−191002号公報の段落番号0062〜0073に記載の化合物、国際公開WO2011/080992A1号公報の段落番号0063〜0071に記載の化合物、特開2014−191252号公報の段落番号0060〜0061に記載の化合物、特開2014−41264号公報の段落番号0045〜0052に記載の化合物、国際公開WO2014/097594号公報の段落番号0055に記載の化合物が挙げられる。また、特開2011−128358号公報の段落番号0050〜0058に記載のように異なる2種以上のシランカップリング剤を用いることも好ましい。
シランカップリング剤の配合量は、ポリイミド前駆体等100質量部に対して、好ましくは0.1〜20質量部であり、より好ましくは1〜10質量部の範囲である。0.1質量部以上であると、基板とのより充分な密着性を付与することができ、20質量部以下であると室温保存時において粘度上昇等の問題をより抑制できる。
シランカップリング剤は、1種のみ用いても、2種以上用いてもよい。2種以上用いる場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の組成物は、アルカリ現像液を用いたポジ型である場合、感度向上の観点で、溶解促進剤(溶解性を促進する化合物)を添加することが好ましい。溶解促進剤としては、低分子フェノール類(例えば、Bis−Z、TekP−4HBPA、TrisP−HAP、TrisP−PA、BisRS−2P、BisRS−3P(以上、商品名、本州化学工業社製)、BIR−PC、BIR−PTBP、BIR−BIPC−F(以上、商品名、旭有機材工業製)、特開2013−152381号公報の段落番号0056〜0062に記載のフェノール類)や、アリールスルホンアミド誘導体(例えば、特開2011−164454号公報の段落番号0058に記載の化合物)を挙げることができる。また、特開2015−127817号公報の段落番号0062に記載のスルホンアミド誘導体を用いることもできる。
溶解促進剤の配合量は、ポリイミド前駆体等100質量部に対して、好ましくは0.1〜20質量部であり、より好ましくは1〜10質量部の範囲である。
溶解促進剤は、1種のみ用いても、2種以上用いてもよい。2種以上用いる場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の組成物は、アルカリ現像液を用いたポジ型である場合、アルカリ現像液への溶解性を調整するために、溶解阻害剤(溶解性を阻害する化合物)を含有させることができる。このような化合物として、オニウム塩、ジアリール化合物およびテトラアルキルアンモニウム塩が好ましい。オニウム塩としては、ジアリールヨードニウム塩等のヨードニウム塩、トリアリールスルホニウム塩等のスルホニウム塩、ホスホニウム塩、アリールジアゾニウム塩等のジアゾニウム塩等が挙げられる。ジアリール化合物としては、ジアリール尿素、ジアリールスルホン、ジアリールケトン、ジアリールエーテル、ジアリールプロパン、ジアリールヘキサフルオロプロパン等の二つのアリール基が結合基を介して結合したものが挙げられ、上記アリール基としては、フェニル基が好ましい。
テトラアルキルアンモニウム塩としては、上記アルキル基がメチル基、エチル基等のテトラアルキルアンモニウムハライドが挙げられる。
式(Inh)
これらの中で、ジフェニルヨードニウムニトラート、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホナートおよびジフェニルヨードニウム−8−アニリノナフタレン−1−スルホナートが、効果が高く好ましいものとして挙げられる。
溶解阻害剤は、1種のみ用いても、2種以上用いてもよい。2種以上用いる場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の組成物は、増感色素を含んでも良い。増感色素は、特定の活性放射線を吸収して電子励起状態となる。電子励起状態となった増感色素は、アミン発生剤、熱ラジカル重合開始剤、光重合開始剤などと接触して、電子移動、エネルギー移動、発熱などの作用が生じる。これにより、アミン発生剤、熱ラジカル重合開始剤、光重合開始剤は化学変化を起こして分解し、ラジカル、酸、または塩基を生成する。
本発明の組成物は、連鎖移動剤を含有してもよい。連鎖移動剤は、例えば高分子辞典第三版(高分子学会編、2005年)683−684頁に定義されている。連鎖移動剤としては、例えば、分子内にSH、PH、SiH、GeHを有する化合物群が用いられる。これらは、低活性のラジカル種に水素供与して、ラジカルを生成するか、もしくは、酸化された後、脱プロトンすることによりラジカルを生成しうる。特に、チオール化合物(例えば、2−メルカプトベンズイミダゾール類、2−メルカプトベンズチアゾール類、2−メルカプトベンズオキサゾール類、3−メルカプトトリアゾール類、5−メルカプトテトラゾール類等)を好ましく用いることができる。
連鎖移動剤は1種のみでもよいし、2種以上であってもよい。連鎖移動剤が2種以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明の組成物には、さらに、重合禁止剤を配合してもよい。
重合禁止剤としては、例えば、ヒドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、p−tert−ブチルカテコール、ベンゾキノン、ジフェニル−p−ベンゾキノン、4,4′−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2′−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、N−ニトロソ−N−フェニルヒドロキシアミンアルミニウム塩、フェノチアジン、N−ニトロソジフェニルアミン、N−フェニルナフチルアミン、エチレンジアミン四酢酸、1,2−シクロヘキサンジアミン四酢酸、グリコールエーテルジアミン四酢酸、2,6−ジ−tert−ブチル−p−メチルフェノール、5−ニトロソ−8−ヒドロキシキノリン、1−ニトロソ−2−ナフトール、2−ニトロソ−1−ナフトール、2−ニトロソ−5−(N−エチル−N−スルフォプロピルアミノ)フェノール、N−ニトロソ−N−(1−ナフチル)ヒドロキシアミンアンモニウム塩、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−tert−ブチル)フェニルメタンなどが好適に用いられる。また、特開2015−127817号公報の段落番号0060に記載の重合禁止剤、および、国際公開WO2015/125469号公報の段落番号0031〜0046に記載の化合物を用いることもできる。
組成物が重合禁止剤を有する場合、重合禁止剤の含有量は、組成物の全固形分に対して、0.01〜5質量%が好ましい。
重合禁止剤は1種のみでもよいし、2種以上であってもよい。重合禁止剤が2種以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
また、本発明の組成物は、ポリイミド前駆体等に取り込まれた重合禁止剤以外の重合禁止剤を実質的に配合しない構成とすることもできる。実質的に配合しないとは、本発明の組成物に含まれる固形分の0.01質量%未満、さらには、0.001質量%未満、特には、0.0001質量%未満のことをいう。
本発明の組成物には、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
特に、フッ素系界面活性剤を含むことで、塗布液として調製したときの液特性(特に、流動性)がより向上することから、塗布厚の均一性や省液性をより改善することができる。
フッ素系界面活性剤を含む塗布液を用いて膜形成する場合においては、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させることにより、被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上する。このため、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成をより好適に行える点で有効である。
フッ素系界面活性剤としては、例えば、メガファックF171、同F172、同F173、同F176、同F177、同F141、同F142、同F143、同F144、同R30、同F437、同F475、同F479、同F482、同F554、同F780、同F781(以上、DIC(株)製)、フロラードFC430、同FC431、同FC171(以上、住友スリーエム(株)製)、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC1068、同SC−381、同SC−383、同S393、同KH−40(以上、旭硝子(株)製)、PF636、PF656、PF6320、PF6520、PF7002(以上、OMNOVA社製)等が挙げられる。
フッ素系界面活性剤としてブロックポリマーを用いることもでき、具体例としては、例えば特開2011−89090号公報に記載された化合物が挙げられる。
また、下記化合物も本発明で用いられるフッ素系界面活性剤として例示される。
界面活性剤は1種のみでもよいし、2種以上であってもよい。界面活性剤が2種以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明の組成物には、酸素による重合阻害を防止するために、ベヘン酸やベヘン酸アミドのような高級脂肪酸誘導体等を添加して、塗布後の乾燥の過程で組成物の表面に偏在させてもよい。
組成物が高級脂肪酸誘導体を有する場合、高級脂肪酸誘導体の含有量は、組成物の全固形分に対して、0.1〜10質量%が好ましい。
高級脂肪酸誘導体等は1種のみでもよいし、2種以上であってもよい。高級脂肪酸誘導体等が2種以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明の組成物を塗布によって層状にする場合、溶剤を配合することが好ましい。溶剤は、組成物を層状に形成できれば、公知のものを制限なく使用できる。
エステル類として、例えば、酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、γ−ブチロラクトン、ε-カプロラクトン、δ-バレロラクトン、オキシ酢酸アルキル(例:オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、アルキルオキシ酢酸ブチル(例えば、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル等))、3−オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例:3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチル等(例えば、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル等))、2−オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例:2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル等(例えば、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル))、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチルおよび2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル(例えば、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル等)、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル等、ならびに、エーテル類として、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート等、ならびに、ケトン類として、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、N−メチル−2−ピロリドン等、ならびに、芳香族炭化水素類として、例えば、トルエン、キシレン、アニソール、リモネン等、スルホキシド類としてジメチルスルホキシドが好適に挙げられる。
溶剤は1種のみでもよいし、2種以上であってもよい。溶剤が2種以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
また、N−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミドおよびN,N−ジメチルホルムアミドの含有量は、膜強度の観点から、組成物の全質量に対して5質量%未満が好ましく、1質量%未満がより好ましく、0.5質量%未満がさらに好ましく、0.1質量%未満が特に好ましい。
本発明の組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、各種添加物、例えば、無機粒子、硬化剤、硬化触媒、充填剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合することができる。これらの添加剤を配合する場合、その合計配合量は組成物の固形分の3質量%以下とすることが好ましい。
本発明の組成物は、上記各成分を混合して調製することができる。混合方法は特に限定はなく、従来公知の方法で行うことができる。
また、組成物中のゴミや微粒子等の異物を除去する目的で、フィルターを用いた濾過を行うことが好ましい。フィルター孔径としては、1μm以下が好ましく、0.5μm以下がより好ましく、0.1μm以下がさらに好ましい。フィルターの材質としては、ポリテトラフロロエチレン製、ポリエチレン製、ナイロン製のフィルターが好ましい。フィルターは、有機溶剤であらかじめ洗浄したものを用いてもよい。フィルター濾過工程では、複数種のフィルターを直列または並列に接続して用いてもよい。複数種のフィルターを使用する場合は、孔径および/または材質が異なるフィルターを組み合わせて使用しても良い。また、各種材料を複数回濾過してもよく、複数回濾過する工程が循環濾過工程であっても良い。また、加圧して濾過を行ってもよく、加圧する圧力は0.05MPa以上0.3MPa以下が好ましい。
フィルターを用いた濾過の他、吸着材による不純物の除去を行っても良く、フィルター濾過と吸着材を組み合わせて使用しても良い。吸着材としては、公知の吸着材を用いることができ、例えば、シリカゲル、ゼオライトなどの無機系吸着材、活性炭などの有機系吸着材を使用することができる。
本発明の硬化膜は、本発明の組成物を硬化してなる。本発明の硬化膜の製造方法は、本発明の組成物を基板に適用する工程と、基板に適用された組成物を硬化する工程とを含む。
本発明の硬化膜の適用可能な分野としては、半導体デバイスの絶縁膜、再配線層用層間絶縁膜などに好ましく用いることができる。特に、解像性が良好であるため、3次元実装デバイスにおける再配線層用層間絶縁膜などに好ましく用いることができる。すなわち、本発明は、本発明の硬化膜を含む半導体デバイスも開示する。
また、本発明における硬化膜は、エレクトロニクス用のフォトレジスト(ガルバニック(電解)レジスト(galvanic resist)、エッチングレジスト、ソルダートップレジスト(solder top resist)などに用いることもできる。
また、本発明における硬化膜は、オフセット版面またはスクリーン版面などの版面の製造、成形部品のエッチングへの使用、エレクトロニクス、特にマイクロエレクトロニクスにおける保護ラッカーおよび誘電層の製造などに用いることもできる。
図1に示す半導体デバイス100は、いわゆる3次元実装デバイスであり、複数の半導体素子(半導体チップ)101a〜101dが積層した積層体101が、配線基板120に配置されている。
なお、この実施形態では、半導体素子(半導体チップ)の積層数が4層である場合を中心に説明するが、半導体素子(半導体チップ)の積層数は特に限定されるものではなく、例えば、2層、8層、16層、32層等であってもよい。また、1層であってもよい。
最上段の半導体素子101aは、貫通電極を有さず、その一方の面に電極パッド(図示せず)が形成されている。
半導体素子101b〜101dは、貫通電極102b〜102dを有し、各半導体素子の両面には、貫通電極に一体に設けられた接続パッド(図示せず)が設けられている。
すなわち、貫通電極を有さない半導体素子101aの電極パッドと、これに隣接する貫通電極102bを有する半導体素子101bの半導体素子101a側の接続パッドが、半田バンプ等の金属バンプ103aで接続され、貫通電極102bを有する半導体素子101bの他側の接続パッドが、それに隣接する貫通電極102cを有する半導体素子101cの半導体素子101b側の接続パッドと、半田バンプ等の金属バンプ103bで接続されている。同様に、貫通電極102cを有する半導体素子101cの他側の接続パッドが、それに隣接する貫通電極102dを有する半導体素子101dの半導体素子101c側の接続パッドと、半田バンプ等の金属バンプ103cで接続されている。
配線基板120としては、例えば樹脂基板、セラミックス基板、ガラス基板等の絶縁基板を基材として用いた多層配線基板が使用される。樹脂基板を適用した配線基板120としては、多層銅張積層板(多層プリント配線板)等が挙げられる。
配線基板120と積層体101との間には、再配線層105が形成された絶縁層115が配置されており、配線基板120と積層体101とは、再配線層105を介して電気的に接続されている。絶縁層115は、本発明における組成物を用いて形成してなるものである。
すなわち、再配線層105の一端は、半田バンプ等の金属バンプ103dを介して、半導体素子101dの再配線層105側の面に形成された電極パッドに接続されている。また、再配線層105の他端は、配線基板の表面電極120aと、半田バンプ等の金属バンプ103eを介して接続している。
そして、絶縁層115と積層体101との間には、アンダーフィル層110aが形成されている。また、絶縁層115と配線基板120との間には、アンダーフィル層110bが形成されている。
また、ポリイミドやポリベンゾオキサゾールは熱に強いため、本発明における硬化膜等は、液晶ディスプレイ、電子ペーパーなどの表示装置用の透明プラスチック基板、自動車部品、耐熱塗料、コーティング剤、フィルム用途としても好適に利用できる。
[4,4’−オキシジフタル酸二無水物、2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよび下記に示すジアミン(DA−7)からのポリイミド前駆体組成物A−1の合成]
21.2gの4,4’−オキシジフタル酸二無水物と、18.0gの2−ヒドロキシエチルメタクリレートと、23.9gのピリジンと、250mlのジグリム(ダイグライム、ジエチレングリコールジメチルエーテル)とを混合し、60℃の温度で4時間撹拌して、4,4’−オキシジフタル酸二無水物と2−ヒドロキシエチルメタクリレートとのジエステルを製造した。次いで、反応混合物を−10℃に冷却し、温度を−10±5℃に保ちながら17.0gのSOCl2を60分かけて加えた。50mlのN−メチルピロリドンで希釈した後、100mlのN−メチルピロリドンに38.0gの下記に示すヒドロキシ基含有ジアミン(DA−7)を溶解させた溶液を−10±5℃で60分かけて反応混合物に滴下して、混合物を2時間撹拌した。次いで、6リットルの水の中でポリイミド前駆体を沈殿させ、水−ポリイミド前駆体混合物を5000rpmの速度で15分間撹拌した。固体であるポリイミド前駆体を濾別してテトラヒドロフラン380gに溶解させた。得られた溶液を6リットルの水に加えてポリイミド前駆体を沈殿させ、水−ポリイミド前駆体混合物を5000rpmの速度で15分間撹拌した。ポリイミド前駆体の固体を再び濾別して、減圧下で、45℃で3日間乾燥した。このポリイミド前駆体A−1は、重量平均分子量29,900、数平均分子量9,400であった。また、分子量1,000以下の成分の比率は、得られたポリイミド前駆体の0.2質量%であった。分子量1,000以下の成分のうち、4,4’−オキシジフタル酸は検出限界以下であり、残存するジアミン(DA−7)は0.02質量%であった。
[4,4’−オキシジフタル酸二無水物、2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよびジアミン(DA−7)からのポリイミド前駆体組成物A−2の合成]
21.2gの4,4’−オキシジフタル酸二無水物と、18.0gの2−ヒドロキシエチルメタクリレートと、23.9gのピリジンと、250mlのジグリムとを混合し、60℃の温度で4時間撹拌して、4,4’−オキシジフタル酸二無水物と2−ヒドロキシエチルメタクリレートとのジエステルを製造した。次いで、反応混合物を−10℃に冷却し、温度を−10±5℃に保ちながら17.0gのSOCl2を60分かけて加えた。50mlのN−メチルピロリドンで希釈した後、100mlのN−メチルピロリドンに38.0gのヒドロキシ基含有ジアミン(DA−7)を溶解させた溶液を−10±5℃で60分かけて反応混合物に滴下して、混合物を2時間撹拌した。次いで、6リットルの水の中でポリイミド前駆体を沈殿させ、水−ポリイミド前駆体混合物を5000rpmの速度で15分間撹拌した。固体であるポリイミド前駆体を濾別してテトラヒドロフラン380gに溶解させた。得られた溶液を6リットルの水に加えてポリイミド前駆体を沈殿させ、水−ポリイミド前駆体混合物を5000rpmの速度で15分間撹拌した。るポリイミド前駆体の固体を再び濾別して、減圧下で、45℃で2日間乾燥した。このポリイミド前駆体A−2は、重量平均分子量28,800、数平均分子量9,200であった。また、分子量1,000以下の成分の比率は0.3質量%であった。分子量1,000以下の成分のうち、4,4’−オキシジフタル酸は検出限界以下であり、ジアミン(DA−7)は0.04質量%であった。
[4,4’−オキシジフタル酸二無水物、2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよびジアミン(a)からのポリイミド前駆体組成物A−2の合成]
21.2gの4,4’−オキシジフタル酸二無水物と、18.0gの2−ヒドロキシエチルメタクリレートと、23.9gのピリジンと、250mlのジグリムとを混合し、60℃の温度で4時間撹拌して、4,4’−オキシジフタル酸二無水物と2−ヒドロキシエチルメタクリレートとのジエステルを製造した。次いで、反応混合物を−10℃に冷却し、温度を−10±5℃に保ちながら17.0gのSOCl2を60分かけて加えた。50mlのN−メチルピロリドンで希釈した後、100mlのN−メチルピロリドンに38.0gの下記に示すヒドロキシ基含有ジアミン(a)を溶解させた溶液を−10±5℃で60分かけて反応混合物に滴下して、混合物を2時間撹拌した。次いで、6リットルの水の中でポリイミド前駆体を沈殿させ、水−ポリイミド前駆体混合物を5000rpmの速度で15分間撹拌した。固体であるポリイミド前駆体を濾別して、減圧下で、45℃で3日間乾燥した。このポリイミド前駆体A−2は、重量平均分子量28,900、数平均分子量9,300であった。また、分子量1,000以下の成分の比率は0.8質量%であった。分子量1,000以下の成分のうち、4,4’−オキシジフタル酸は0.25質量%であり、ジアミン(DA−7)は0.17質量%であった。
[ピロメリット酸二無水物、2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよび4,4'−ジアミノ−2,2'-ビス(トリフルオロメチル)ビフェニルからのポリイミド前駆体組成物A−4の合成]
14.9gのピロメリット酸二無水物と、18.0gの2−ヒドロキシエチルメタクリレートと、23.9gのピリジンと、250mlのジグリムとを混合し、60℃の温度で4時間撹拌して、ピロメリット酸二無水物と2−ヒドロキシエチルメタクリレートとのジエステルを製造した。次いで、反応混合物を−10℃に冷却し、温度を−10±5℃に保ちながら17.0gのSOCl2を60分かけて加えた。50mlのN−メチルピロリドンで希釈した後、100mlのN−メチルピロリドンに20.1gの4,4'−ジアミノ−2,2'-ビス(トリフルオロメチル)ビフェニルを溶解させた溶液を−10±5℃で60分かけて反応混合物に滴下して、混合物を2時間撹拌した。次いで、6リットルの水の中でポリイミド前駆体を沈殿させ、水−ポリイミド前駆体混合物を5000rpmの速度で15分間撹拌した。固体であるポリイミド前駆体を濾別してテトラヒドロフラン380gに溶解させた。得られた溶液を6リットルの水に加えてポリイミド前駆体を沈殿させ、水−ポリイミド前駆体混合物を5000rpmの速度で15分間撹拌した。ポリイミド前駆体の固体を再び濾別して、減圧下で、45℃で3日間乾燥した。このポリイミド前駆体A−4は、重量平均分子量25,400、数平均分子量8,100であった。また、分子量1,000以下の成分の比率は0.4質量%であり、ピロメリット酸は0.04質量%であった。分子量1,000以下の成分のうち、4,4'−ジアミノ−2,2'-ビス(トリフルオロメチル)ビフェニルは0.05質量%であった。
[ピロメリット酸二無水物、2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよび4,4'−ジアミノ−2,2'-ビス(トリフルオロメチル)ビフェニルからのポリイミド前駆体組成物A−5の合成]
14.9gのピロメリット酸二無水物と、18.0gの2−ヒドロキシエチルメタクリレートと、23.9gのピリジンと、250mlのジグリムとを混合し、60℃の温度で4時間撹拌して、ピロメリット酸二無水物と2−ヒドロキシエチルメタクリレートとのジエステルを製造した。次いで、反応混合物を−10℃に冷却し、温度を−10±5℃に保ちながら17.0gのSOCl2を60分かけて加えた。50mlのN−メチルピロリドンで希釈した後、100mlのN−メチルピロリドンに20.1gの4,4'−ジアミノ−2,2'-ビス(トリフルオロメチル)ビフェニルを溶解させた溶液を−10±5℃で60分かけて反応混合物に滴下して、混合物を2時間撹拌した。次いで、10リットルの水の中でポリイミド前駆体を沈殿させ、水−ポリイミド前駆体混合物を5000rpmの速度で15分間撹拌した。固体であるポリイミド前駆体を濾別して、減圧下で、45℃で3日間乾燥した。このポリイミド前駆体A−5は、重量平均分子量25,200、数平均分子量800であった。また、分子量1,000以下の成分の比率は0.7質量%であった。分子量1,000以下の成分のうち、ピロメリット酸は0.05質量%であり、4,4'−ジアミノ−2,2'-ビス(トリフルオロメチル)ビフェニルは0.12質量%であった。
[4,4’−オキシジフタル酸二無水物、2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよび4,4’−ジアミノジフェニルエーテルからのポリイミド前駆体組成物A−6の合成]
21.2gの4,4’−オキシジフタル酸二無水物と、18.0gの2−ヒドロキシエチルメタクリレートと、23.9gのピリジンと、250mlのジグリムとを混合し、60℃の温度で4時間撹拌して、4,4’−オキシジフタル酸二無水物と2−ヒドロキシエチルメタクリレートとのジエステルを製造した。次いで、反応混合物を−10℃に冷却し、温度を−10±5℃に保ちながら17.0gのSOCl2を60分かけて加えた。50mlのN−メチルピロリドンで希釈した後、100mlのN−メチルピロリドンに12.6gの4,4’−ジアミノジフェニルエーテルを溶解させた溶液を−10±5℃で60分かけて反応混合物に滴下して、混合物を2時間撹拌した。次いで、6リットルの水の中でポリイミド前駆体を沈殿させ、水−ポリイミド前駆体混合物を5000rpmの速度で15分間撹拌した。固体であるポリイミド前駆体を濾別してテトラヒドロフラン380gに溶解させた。得られた溶液を6リットルの水に加えてポリイミド前駆体を沈殿させ、水−ポリイミド前駆体混合物を5000rpmの速度で15分間撹拌した。ポリイミド前駆体の固体を再び濾別して、減圧下で、45℃で3日間乾燥した。このポリイミド前駆体A−6は、重量平均分子量25,600、数平均分子量8,200であった。また、分子量1,000以下の成分の比率は0.2質量%であった。分子量1,000以下の成分のうち、4,4’−オキシジフタル酸は検出限界以下であり、4,4’−ジアミノジフェニルエーテルは0.01質量%であった。
[4,4’−オキシジフタル酸二無水物、2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよび4,4’−ジアミノジフェニルエーテルからのポリイミド前駆体組成物A−7の合成]
21.2gの4,4’−オキシジフタル酸二無水物と、18.0gの2−ヒドロキシエチルメタクリレートと、23.9gのピリジンと、0.10gの水と、250mlのジグリムとを混合し、60℃の温度で4時間撹拌して、4,4’−オキシジフタル酸二無水物と2−ヒドロキシエチルメタクリレートとのジエステルを製造した。次いで、反応混合物を−10℃に冷却し、温度を−10±5℃に保ちながら17.0gのSOCl2を60分かけて加えた。50mlのN−メチルピロリドンで希釈した後、100mlのN−メチルピロリドンに12.6gの4,4’−ジアミノジフェニルエーテルを溶解させた溶液を−10±5℃で60分かけて反応混合物に滴下して、混合物を2時間撹拌した。次いで、3リットルの水の中でポリイミド前駆体を沈殿させ、水−ポリイミド前駆体混合物を5000rpmの速度で15分間撹拌した。固体であるポリイミド前駆体を濾別してテトラヒドロフラン380gに溶解させた。得られた溶液を3リットルの水に加えてポリイミド前駆体を沈殿させ、水−ポリイミド前駆体混合物を5000rpmの速度で15分間撹拌した。ポリイミド前駆体の固体を再び濾別して、減圧下で、45℃で3日間乾燥した。このポリイミド前駆体A−7は、重量平均分子量26,200、数平均分子量8,500であった。また、分子量1,000以下の成分の比率は0.8質量%であった。分子量1,000以下の成分のうち、4,4’−オキシジフタル酸は0.11質量%であり、残存する4,4’−ジアミノジフェニルエーテルは0.18質量%であった。
[4,4’−カルボニル二安息香酸、2,2'−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、メタクリル酸クロリドからのポリベンゾオキサゾール前駆体組成物A−8の合成]
18.5gの4,4’−カルボニル二安息香酸と、250mlのN−メチルピロリドンとを混合した。次いで、反応混合物を−10℃に冷却し、温度を−10±5℃に保ちながら17.0gのSOCl2を60分かけて加えた。次に、100mlのN−メチルピロリドンに21.0gの2,2'−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンを溶解させた溶液を−10±5℃で60分かけて反応混合物に滴下して、混合物を2時間撹拌した。次いで、得られた反応液に氷冷下で9.3gのトリエチルアミンを加えて、12.0gのメタクリル酸クロリドを滴下し、さらに氷冷下で2時間撹拌してポリベンゾオキサゾール前駆体を含む溶液を得た。次いで、6リットルの水の中でポリベンゾオキサゾール前駆体を沈殿させ、水−ポリベンゾオキサゾール前駆体混合物を5000rpmの速度で15分間撹拌した。固体であるポリベンゾオキサゾール前駆体を濾別してテトラヒドロフラン380gに溶解させた。得られた溶液を6リットルの水に加えてポリベンゾオキサゾール前駆体を沈殿させ、水−ポリベンゾオキサゾール前駆体混合物を5000rpmの速度で15分間撹拌した。ポリベンゾオキサゾール前駆体の固体を再び濾別して、減圧下で、45℃で3日間乾燥した。このポリベンゾオキサゾール前駆体A−8は、重量平均分子量28,900、数平均分子量8,800であった。また、分子量1,000以下の成分の比率は0.3質量%であった。分子量1,000以下の成分のうち、4,4’−カルボニル二安息香酸は0.01質量%であり、2,2'−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンは0.02質量%であった。
[4,4’−オキシジフタル酸二無水物、2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよび4,4’−ジアミノジフェニルエーテルからのポリイミド前駆体組成物A−9の合成]
22.2gの4,4’−オキシジフタル酸二無水物と、18.7gの2−ヒドロキシエチルメタクリレートと、60mlのγ−ブチロラクトンとを混合し、室温で撹拌しながら11.6gのピリジンを加えてさらに室温で16時間撹拌して、4,4’−オキシジフタル酸二無水物と2−ヒドロキシエチルメタクリレートとのジエステルを製造した。次いで、反応混合物を0℃に冷却し、29.5gのジシクロヘキシルカルボジイミドを25mlのγ−ブチロラクトンに溶解した溶液を撹拌しながら40分かけて反応混合物に加え、続いて13.3gの4,4’−ジアミノジフェニルエーテルを50mlのγ−ブチロラクトンに懸濁したものを撹拌しながら60分かけて加えた。さらに室温で2時間撹拌した後、4.3mlのエチルアルコールを加えて1時間撹拌し、次に60mlのγ−ブチロラクトンを加えた。反応混合物に生じた沈殿物を濾過により取り除き、反応液(濾液)を500mlのエチルアルコールに加えてポリイミド前駆体を沈殿させ濾別した。得られた固体を200mlのテトラヒドロフランに溶解して、6リットルの水に加えてポリイミド前駆体を沈殿させ再度濾別して、減圧下で45℃で3日間乾燥した。このポリイミド前駆体A−9は、重量平均分子量22,600、数平均分子量7,200であった。また、分子量1,000以下の成分の比率は0.7質量%であった。分子量1,000以下の成分のうち、3,3‘,4,4’−オキシジフタル酸は0.12質量%であり、4,4’−ジアミノジフェニルエーテルは0.10質量%であった。
[3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2,2’−ジメチルベンジジンおよび2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジンからのポリイミド前駆体組成物A−10の合成]
29.4gの3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物と、28.6gの2−ヒドロキシエチルメタクリレートと、触媒量の1,8−ジアザビシクロウンデセンと、100mlのN−メチルピロリドンとを混合し、60℃の温度で2時間撹拌して、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物と2−ヒドロキシエチルメタクリレートとのジエステルを製造した。次いで、反応混合物を0℃に冷却し、25.9gのSOCl2を加え、室温に戻し2時間撹拌した。次いで別のフラスコに150gのN−メチルピロリドンと、10.6gの2,2’−ジメチルベンジジンと、16.0gの2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジンと、26.2gのピリジンとを混合し、温度を0〜5℃に保ちながら、先に調製した酸クロリドの溶液を30分間で滴下した後、30分間撹拌を続けた。この反応液を10リットルの水に滴下し、沈殿物を濾別して減圧乾燥した。このポリイミド前駆体A−10は、重量平均分子量19,500、数平均分子量6,800であった。また、分子量1,000以下の成分の比率は0.8質量%であった。分子量1,000以下の成分のうち、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸は0.13質量%であり、4,4’−ジアミノジフェニルエーテルは0.08質量%であった。
[4,4’−オキシジフタル酸二無水物、2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよび4,4’−ジアミノジフェニルエーテルからのポリイミド前駆体組成物A−11の合成]
21.2gの4,4’−オキシジフタル酸二無水物と、18.0gの2−ヒドロキシエチルメタクリレートと、23.9gのピリジンと、250mlのジグリムとを混合し、60℃の温度で4時間撹拌して、4,4’−オキシジフタル酸二無水物と2−ヒドロキシエチルメタクリレートとのジエステルを製造した。次いで、反応混合物を−10℃に冷却し、温度を−10±5℃に保ちながら17.0gのSOCl2を60分かけて加えた。50mlのN−メチルピロリドンで希釈した後、100mlのN−メチルピロリドンに12.6gの4,4’−ジアミノジフェニルエーテルを溶解させた溶液を−10±5℃で60分かけて反応混合物に滴下して、混合物を2時間撹拌した。次いで、6リットルの水に加えてポリイミド前駆体を沈殿させ、水−ポリイミド前駆体混合物を5000rpmの速度で15分間撹拌した。固体であるポリイミド前駆体を濾別して、減圧下で、45℃で3日間乾燥した。このポリイミド前駆体A−11は、重量平均分子量24,600、数平均分子量7,600であった。また、分子量1,000以下の成分の比率は1.2質量%であった。分子量1,000以下の成分のうち、4,4’−オキシジフタル酸は0.30質量%であり、残存する4,4’−ジアミノジフェニルエーテルは0.31質量%であった。
[4,4’−カルボニル二安息香酸、2,2'−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンからのポリベンゾオキサゾール前駆体組成物A−12の合成]
18.5gの4,4’−カルボニル二安息香酸と、250mlのN−メチルピロリドンとを混合した。次いで、反応混合物を−10℃に冷却し、温度を−10±5℃に保ちながら17.0gのSOCl2を60分かけて加えた。次に、100mlのN−メチルピロリドンに21.0gの2,2'−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンを溶解させた溶液を−10±5℃で60分かけて反応混合物に滴下して、混合物を2時間撹拌した。次いで、6リットルの水の中でポリベンゾオキサゾール前駆体を沈殿させ、水−ポリベンゾオキサゾール前駆体混合物を5000rpmの速度で15分間撹拌した。固体であるポリベンゾオキサゾール前駆体を濾別して、減圧下で、45℃で3日間乾燥した。このポリベンゾオキサゾール前駆体A−12は、重量平均分子量28,900、数平均分子量8,800であった。また、分子量1,000以下の成分の比率は1.5質量%であった。分子量1,000以下の成分のうち、4,4’−カルボニル二安息香酸は0.23質量%であり、残存する2,2'−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンは0.25質量%であった。
[4,4’−オキシジフタル酸二無水物、2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよび4,4’−ジアミノジフェニルエーテルからのポリイミド前駆体組成物A−13の合成]
21.2gの4,4’−オキシジフタル酸二無水物と、18.0gの2−ヒドロキシエチルメタクリレートと、23.9gのピリジンと、250mlのジグリムとを混合し、60℃の温度で4時間撹拌して、4,4’−オキシジフタル酸二無水物と2−ヒドロキシエチルメタクリレートとのジエステルを製造した。次いで、反応混合物を−10℃に冷却し、温度を−10±5℃に保ちながら17.0gのSOCl2を60分かけて加えた。50mlのN−メチルピロリドンで希釈した後、100mlのN−メチルピロリドンに12.6gの4,4’−ジアミノジフェニルエーテルを溶解させた溶液を−10±5℃で60分かけて反応混合物に滴下して、混合物を2時間撹拌した。次いで、10リットルの水に加えてポリイミド前駆体を沈殿させ、水−ポリイミド前駆体混合物を5000rpmの速度で15分間撹拌した。固体であるポリイミド前駆体を濾別してテトラヒドロフラン380gに溶解させた。得られた溶液を10リットルの水に加えてポリイミド前駆体を沈殿させ、水−ポリイミド前駆体混合物を5000rpmの速度で15分間撹拌した。ポリイミド前駆体の固体を再び濾別して、減圧下で、45℃で3日間乾燥した。このポリイミド前駆体A−13は、重量平均分子量24,400、数平均分子量7,300であった。また、分子量1,000以下の成分は検出限界以下であった。分子量1,000以下の成分のうち、4,4’−オキシジフタル酸および4,4’−ジアミノジフェニルエーテルは検出限界以下であった。
複素環含有ポリマー前駆体の重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)測定によるポリスチレン換算値であり、以下の方法により測定した。
測定装置としてHLC−8220(東ソー(株)製)を使用、カラムとしてガードカラムHZ−L、TSKgel Super HZM−M、TSKgel Super HZ4000、TSKgel Super HZ3000、TSKgel Super HZ2000(東ソー(株)製)を用いた。また溶離液はTHF(テトラヒドロフラン)を用い、40℃で流速0.35ml/分の速度にて測定を行った。検出は紫外線(UV)254nm検出器を使用した。また測定サンプルは複素環含有ポリマー前駆体をTHFで0.1質量%に希釈調整したサンプルを使用した。
上記重量平均分子量および数平均分子量の測定方法と同様に行い、ポリスチレン換算値で分子量が1,000以下のピークの面積%を算出した。
Shim−pack CLC−ODSカラム(150mm×直径6.0mm)を用いて、流速1.0ml/分、溶出溶媒THF/0.1質量%リン酸水溶液の分析条件で、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)により測定した。
表1に記載の成分を混合し、均一な溶液として、感光性樹脂組成物の塗布液を調製した。得られた感光性樹脂組成物の塗布液を、細孔の幅が0.8μmのフィルターを通して加圧濾過した。
感光性樹脂組成物の調製に際し、ポリイミド前駆体等の原料モノマーおよびその誘導体は、樹脂A由来のもののみであり、別途添加しなかった。従って、樹脂A中の原料モノマーおよびその誘導体の合計量が、各組成物における、ポリイミド前駆体等の量に対するリイミド前駆体等の原料モノマーおよびその誘導体の合計量に相当する。
組成物1.0gをカールフィッシャー水分計(京都電子工業(株)製)を用いて測定して、ポリイミド前駆体等中の水分量を測定した。
組成物を硝酸で10倍に希釈し、ICP−MS(Perkin Elmer社製「ELAN DRC II」)を用いて、組成物に含まれるNa、K、Ca、Fe、Cu、Mg、Mn、Al、Li、Ni、Cr、SnおよびZnの合計含有量を算出した。これらの金属原子の合計含有量を組成物中の金属原子の含有量とした。
(A)樹脂
A−1〜A−11:合成例1〜11で製造した樹脂
(B)重合性化合物
B−1:NKエステル M−40G (新中村化学工業(株)製 単官能メタクリレート 下記構造)
C−1:IRGACURE OXE−01(BASF製)
C−3:特表2014−500852号公報の段落番号0345に記載されている化合物36
C−4:特表2014−500852号公報の段落番号0345に記載されている化合物37
C−5:特表2014−500852号公報の段落番号0345に記載されている化合物40
C−7:下記化合物
D−1:パーブチルZ(日油(株)製、tert−ブチルパーオキシベンゾエート、分解温度(10時間半減期温度=104℃))
D−2:パークミルD(日油(株)製、ジクミルパーオキシド、分解温度(10時間半減期温度=116.4℃))
(E)添加剤
E−1:1H−テトラゾール
E−2:1,2,4−トリアゾール
E−3:下記化合物
E−5:N−フェニルジエタノールアミン
F−1:γ−ブチロラクトン
F−2:ジメチルスルホキシド
F−3:N−メチルピロリドン
F−4:乳酸エチル
上記感光性樹脂組成物を、厚さ250μm、直径100mmのシリコンウエハ上にスピニング(1200rpm、30秒)して適用した。感光性樹脂組成物を適用したシリコンウエハをホットプレート上で、100℃で5分間乾燥し、シリコンウエハ上に厚さ10μmの膜を形成した。次に、シリコンウエハ上に塗布された膜を、アライナー(Karl−Suss MA150)を用いて露光した。露光は高圧水銀ランプで行い、波長365nmでの露光エネルギー換算で500mJ/cm2照射した。得られたシリコンウエハを薄膜ストレス測定装置TENCOR FLX−2320を用いて、レーザー強度0.1以上、波長670nm、780nm、50点スキャンの条件で反りを測定した。次に、シリコンウエハを窒素雰囲気下、250℃で2時間加熱した後に、25℃まで放冷して、再度上述した条件で反りを測定した。加熱後の反りと加熱前の反りの差分を反り量として算出した。この反り量が少なければ少ないほど好ましい結果となる。
感光性樹脂組成物を、厚さ250μm、直径100mm(4インチ、1インチは2.54cmである)のシリコンウエハ上にスピニング(1200rpm、30秒)して適用した。感光性樹脂組成物を適用したシリコンウエハをホットプレート上で、100℃で5分間乾燥して膜を形成した。目視で観察し、塗布ムラの有無を以下の通り評価した。
A:塗布ムラが目視で観察されない
B:塗布ムラが目視で観察される
上記感光性樹脂組成物を、厚さ250μm、直径100mmのシリコンウエハ上にスピニング(1200rpm、30秒)して適用した。感光性樹脂組成物を適用したシリコンウエハをホットプレート上で、100℃で5分間乾燥し、シリコンウエハ上に厚さ10μmの膜を形成した。次に、シリコンウエハ上に塗布された膜を、アライナー(Karl−Suss MA150)を用い、露光マスク(ライン/スペース=1/1)を使用してパターン露光を行った。露光は高圧水銀ランプで行い、波長365nmでの露光エネルギー換算で500mJ/cm2照射した。照射後、シクロペンタノンで75秒間画像を現像した。得られたパターンの断面を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4300)を用いて観察し、スカムの有無についてA、Bの2段階評価を行った。
A:スカムが目視で観察されない場合
B:スカムが目視で観察される場合
一方、ポリイミド前駆体等における分子量1,000以下の成分が多い場合、あるいは、ポリイミド前駆体等の原料モノマー等の量が多い場合(比較例1〜3)、反りが大きくなり、スカム(残渣)の多いパターンとなってしまった。また、ポリイミド前駆体等における分子量1,000以下の成分が少ない場合、あるいは、ポリイミド前駆体等における原料モノマー等の量が少ない場合(比較例4)、溶剤溶解性が低く、均一な硬化膜の製造が困難であった。
実施例1の感光性樹脂組成物を、細孔の幅が1.0μmのフィルターを通して加圧濾過した後、銅薄層が形成された樹脂基板の表面にスピニング(3500rpm、30秒)して適用した。樹脂基板に適用した感光性樹脂組成物を、100℃で2分間乾燥した後、ステッパー(ニコン製、NSR1505i6)を用いて露光した。露光はマスクを介して、波長365nmで200mJ/cm2の露光量で露光した。露光の後、ベークを行い、シクロペンタノンで30秒間現像し、PGMEAで20秒間リンスし、パターンを得た。
次いで、230℃で3時間加熱し、再配線層用層間絶縁膜を形成した。この再配線層用層間絶縁膜は、絶縁性に優れていた。
101a〜101d:半導体素子
101:積層体
102b〜102d:貫通電極
103a〜103e:金属バンプ
105:再配線層
110、110a、110b:アンダーフィル層
115:絶縁層
120:配線基板
120a:表面電極
Claims (24)
- ポリイミド前駆体、および、ポリベンゾオキサゾール前駆体から選択される樹脂であって、前記樹脂が重合性基を有し、分子量1,000以下の成分の合計量が0.005〜1.0質量%である、樹脂。
- 前記分子量1,000以下の成分が、前記樹脂の原料モノマーおよびその誘導体の少なくとも1種を含む、請求項1に記載の樹脂。
- 前記分子量1,000以下の成分が、前記樹脂の原料モノマーおよびその誘導体の少なくとも1種を含み、前記樹脂に含まれる原料モノマーおよびその誘導体の合計量が前記樹脂の0.001〜0.45質量%である、請求項1または2に記載の樹脂。
- 前記樹脂が、下記式(2)で表される繰り返し単位または式(3)で表される繰り返し単位を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の樹脂;
式(2)
式(3)中、R121は、2価の有機基を表し、R122は、4価の有機基を表し、R123およびR124は、それぞれ独立に、水素原子または1価の有機基を表し、R123およびR124の少なくとも一方は、重合性基を含む基である。 - 前記樹脂が、前記式(2)で表される繰り返し単位を含み、前記分子量1,000以下の成分が、式(2−1)で表されるモノマーおよび式(2−2)で表されるモノマーの少なくとも1種を含むか、または、
前記樹脂が、前記式(3)で表される繰り返し単位を含み、前記分子量1,000以下の成分が、式(3−1)で表されるモノマーおよび式(3−2)で表されるモノマーの少なくとも1種を含む、請求項4に記載の樹脂;
上記式(2−2)において、R111は、式(2)におけるR111と同じ基である;
上記式(3−2)において、R121は、式(3)におけるR121と同じ基である。 - ポリイミド前駆体である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の樹脂。
- 前記R113およびR114の両方が重合性基を含む基である、請求項7に記載の樹脂。
- 前記ポリイミド前駆体は、全繰り返し単位の50モル%以上が、前記式(2−A)で表される繰り返し単位であって、前記R113およびR114の両方が重合性基を含む基である繰り返し単位である、請求項7または8に記載の樹脂。
- 前記ポリイミド前駆体は、全繰り返し単位の70モル%以上が、前記式(2−A)で表される繰り返し単位であって、前記R113およびR114の両方が重合性基を含む基である繰り返し単位である、請求項7または8に記載の樹脂。
- 前記ポリイミド前駆体は、全繰り返し単位の90モル%以上が、前記式(2−A)で表される繰り返し単位であって、前記R113およびR114の両方が重合性基を含む基である繰り返し単位である、請求項7または8に記載の樹脂。
- 前記分子量1,000以下の成分は、前記樹脂をゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定した場合にポリスチレン換算値で分子量が1,000以下のピークを与える成分である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の樹脂。
- ポリイミド前駆体、および、ポリベンゾオキサゾール前駆体から選択される樹脂を含み、前記樹脂が重合性基を有し、前記樹脂の原料モノマーおよびその誘導体の合計量が、前記樹脂の0.001〜0.45質量%である、組成物。
- 前記樹脂の原料モノマーおよびその誘導体の合計量が、前記樹脂の0.005〜0.15質量%である、請求項13に記載の組成物。
- 前記樹脂が、下記式(2)で表される繰り返し単位または式(3)で表される繰り返し単位を含む、請求項13または14に記載の組成物;
式(2)
式(3)中、R121は、2価の有機基を表し、R122は、4価の有機基を表し、R123およびR124は、それぞれ独立に、水素原子または1価の有機基を表し、R123およびR124の少なくとも一方は、重合性基を含む基である。 - 前記樹脂が、前記式(2)で表される繰り返し単位を含み、分子量1,000以下の成分として、式(2−1)で表されるモノマーおよび式(2−2)で表されるモノマーの少なくとも1種を含むか、
前記樹脂が、前記式(3)で表される繰り返し単位を含み、分子量1,000以下の成分として、式(3−1)で表されるモノマーおよび式(3−2)で表されるモノマーの少なくとも1種を含む、請求項15に記載の組成物;
上記式(2−2)において、R111は、式(2)におけるR111と同じ基である;
上記式(3−2)において、R121は、式(3)におけるR121と同じ基である。 - 前記組成物中の水の含有量が1.0質量%以下である、請求項13〜16のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記組成物中のNa、K、Ca、Fe、Cu、Mg、Mn、Al、Li、Ni、Cr、SnおよびZnの合計含有量が15質量ppm以下である、請求項13〜17のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の樹脂を含む、組成物。
- さらに、光重合開始剤を含む、請求項13〜19のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の樹脂、または、請求項13〜20のいずれか1項に記載の組成物を硬化してなる、硬化膜。
- 再配線層用層間絶縁膜である、請求項21に記載の硬化膜。
- 請求項13〜20のいずれか1項に記載の組成物を基板に適用する工程と、基板に適用された組成物を硬化する工程とを含む、硬化膜の製造方法。
- 請求項21または22に記載の硬化膜を有する、半導体デバイス。
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