JP6681888B2 - ポリイミド前駆体組成物、感光性樹脂組成物、硬化膜、硬化膜の製造方法、半導体デバイスおよびポリイミド前駆体組成物の製造方法 - Google Patents
ポリイミド前駆体組成物、感光性樹脂組成物、硬化膜、硬化膜の製造方法、半導体デバイスおよびポリイミド前駆体組成物の製造方法 Download PDFInfo
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- H01L24/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
- H01L24/26—Layer connectors, e.g. plate connectors, solder or adhesive layers; Manufacturing methods related thereto
- H01L24/28—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process
- H01L24/29—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process of an individual layer connector
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- H01L25/03—Assemblies consisting of a plurality of individual semiconductor or other solid state devices ; Multistep manufacturing processes thereof all the devices being of a type provided for in the same subgroup of groups H01L27/00 - H01L33/00, or in a single subclass of H10K, H10N, e.g. assemblies of rectifier diodes
- H01L25/04—Assemblies consisting of a plurality of individual semiconductor or other solid state devices ; Multistep manufacturing processes thereof all the devices being of a type provided for in the same subgroup of groups H01L27/00 - H01L33/00, or in a single subclass of H10K, H10N, e.g. assemblies of rectifier diodes the devices not having separate containers
- H01L25/065—Assemblies consisting of a plurality of individual semiconductor or other solid state devices ; Multistep manufacturing processes thereof all the devices being of a type provided for in the same subgroup of groups H01L27/00 - H01L33/00, or in a single subclass of H10K, H10N, e.g. assemblies of rectifier diodes the devices not having separate containers the devices being of a type provided for in group H01L27/00
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- H01L25/04—Assemblies consisting of a plurality of individual semiconductor or other solid state devices ; Multistep manufacturing processes thereof all the devices being of a type provided for in the same subgroup of groups H01L27/00 - H01L33/00, or in a single subclass of H10K, H10N, e.g. assemblies of rectifier diodes the devices not having separate containers
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- H01L2224/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
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- H01L2224/12—Structure, shape, material or disposition of the bump connectors prior to the connecting process
- H01L2224/13—Structure, shape, material or disposition of the bump connectors prior to the connecting process of an individual bump connector
- H01L2224/13001—Core members of the bump connector
- H01L2224/13099—Material
- H01L2224/131—Material with a principal constituent of the material being a metal or a metalloid, e.g. boron [B], silicon [Si], germanium [Ge], arsenic [As], antimony [Sb], tellurium [Te] and polonium [Po], and alloys thereof
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- H01L2224/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
- H01L2224/10—Bump connectors; Manufacturing methods related thereto
- H01L2224/15—Structure, shape, material or disposition of the bump connectors after the connecting process
- H01L2224/16—Structure, shape, material or disposition of the bump connectors after the connecting process of an individual bump connector
- H01L2224/161—Disposition
- H01L2224/16135—Disposition the bump connector connecting between different semiconductor or solid-state bodies, i.e. chip-to-chip
- H01L2224/16145—Disposition the bump connector connecting between different semiconductor or solid-state bodies, i.e. chip-to-chip the bodies being stacked
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- H01L2224/16—Structure, shape, material or disposition of the bump connectors after the connecting process of an individual bump connector
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- H01L2224/16135—Disposition the bump connector connecting between different semiconductor or solid-state bodies, i.e. chip-to-chip
- H01L2224/16145—Disposition the bump connector connecting between different semiconductor or solid-state bodies, i.e. chip-to-chip the bodies being stacked
- H01L2224/16146—Disposition the bump connector connecting between different semiconductor or solid-state bodies, i.e. chip-to-chip the bodies being stacked the bump connector connecting to a via connection in the semiconductor or solid-state body
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- H01L2224/16—Structure, shape, material or disposition of the bump connectors after the connecting process of an individual bump connector
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- H01L2224/16151—Disposition the bump connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive
- H01L2224/16221—Disposition the bump connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked
- H01L2224/16225—Disposition the bump connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked the item being non-metallic, e.g. insulating substrate with or without metallisation
- H01L2224/16227—Disposition the bump connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked the item being non-metallic, e.g. insulating substrate with or without metallisation the bump connector connecting to a bond pad of the item
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- H01L2224/161—Disposition
- H01L2224/16151—Disposition the bump connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive
- H01L2224/16221—Disposition the bump connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked
- H01L2224/16225—Disposition the bump connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked the item being non-metallic, e.g. insulating substrate with or without metallisation
- H01L2224/16238—Disposition the bump connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked the item being non-metallic, e.g. insulating substrate with or without metallisation the bump connector connecting to a bonding area protruding from the surface of the item
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- H01L2224/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
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- H01L2224/28—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process
- H01L2224/29—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process of an individual layer connector
- H01L2224/29001—Core members of the layer connector
- H01L2224/29099—Material
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- H01L2224/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
- H01L2224/26—Layer connectors, e.g. plate connectors, solder or adhesive layers; Manufacturing methods related thereto
- H01L2224/31—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors after the connecting process
- H01L2224/32—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors after the connecting process of an individual layer connector
- H01L2224/321—Disposition
- H01L2224/32135—Disposition the layer connector connecting between different semiconductor or solid-state bodies, i.e. chip-to-chip
- H01L2224/32145—Disposition the layer connector connecting between different semiconductor or solid-state bodies, i.e. chip-to-chip the bodies being stacked
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- H01L2224/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
- H01L2224/26—Layer connectors, e.g. plate connectors, solder or adhesive layers; Manufacturing methods related thereto
- H01L2224/31—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors after the connecting process
- H01L2224/32—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors after the connecting process of an individual layer connector
- H01L2224/321—Disposition
- H01L2224/32151—Disposition the layer connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive
- H01L2224/32221—Disposition the layer connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked
- H01L2224/32225—Disposition the layer connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked the item being non-metallic, e.g. insulating substrate with or without metallisation
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- H01L2224/73—Means for bonding being of different types provided for in two or more of groups H01L2224/10, H01L2224/18, H01L2224/26, H01L2224/34, H01L2224/42, H01L2224/50, H01L2224/63, H01L2224/71
- H01L2224/732—Location after the connecting process
- H01L2224/73201—Location after the connecting process on the same surface
- H01L2224/73203—Bump and layer connectors
- H01L2224/73204—Bump and layer connectors the bump connector being embedded into the layer connector
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- H01L2225/00—Details relating to assemblies covered by the group H01L25/00 but not provided for in its subgroups
- H01L2225/03—All the devices being of a type provided for in the same subgroup of groups H01L27/00 - H01L33/648 and H10K99/00
- H01L2225/04—All the devices being of a type provided for in the same subgroup of groups H01L27/00 - H01L33/648 and H10K99/00 the devices not having separate containers
- H01L2225/065—All the devices being of a type provided for in the same subgroup of groups H01L27/00 - H01L33/648 and H10K99/00 the devices not having separate containers the devices being of a type provided for in group H01L27/00
- H01L2225/06503—Stacked arrangements of devices
- H01L2225/06513—Bump or bump-like direct electrical connections between devices, e.g. flip-chip connection, solder bumps
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- H01L2225/00—Details relating to assemblies covered by the group H01L25/00 but not provided for in its subgroups
- H01L2225/03—All the devices being of a type provided for in the same subgroup of groups H01L27/00 - H01L33/648 and H10K99/00
- H01L2225/04—All the devices being of a type provided for in the same subgroup of groups H01L27/00 - H01L33/648 and H10K99/00 the devices not having separate containers
- H01L2225/065—All the devices being of a type provided for in the same subgroup of groups H01L27/00 - H01L33/648 and H10K99/00 the devices not having separate containers the devices being of a type provided for in group H01L27/00
- H01L2225/06503—Stacked arrangements of devices
- H01L2225/06517—Bump or bump-like direct electrical connections from device to substrate
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- H01L2225/00—Details relating to assemblies covered by the group H01L25/00 but not provided for in its subgroups
- H01L2225/03—All the devices being of a type provided for in the same subgroup of groups H01L27/00 - H01L33/648 and H10K99/00
- H01L2225/04—All the devices being of a type provided for in the same subgroup of groups H01L27/00 - H01L33/648 and H10K99/00 the devices not having separate containers
- H01L2225/065—All the devices being of a type provided for in the same subgroup of groups H01L27/00 - H01L33/648 and H10K99/00 the devices not having separate containers the devices being of a type provided for in group H01L27/00
- H01L2225/06503—Stacked arrangements of devices
- H01L2225/06541—Conductive via connections through the device, e.g. vertical interconnects, through silicon via [TSV]
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- H01L2225/03—All the devices being of a type provided for in the same subgroup of groups H01L27/00 - H01L33/648 and H10K99/00
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- H01L2225/06503—Stacked arrangements of devices
- H01L2225/06548—Conductive via connections through the substrate, container, or encapsulation
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- H01L2225/00—Details relating to assemblies covered by the group H01L25/00 but not provided for in its subgroups
- H01L2225/03—All the devices being of a type provided for in the same subgroup of groups H01L27/00 - H01L33/648 and H10K99/00
- H01L2225/04—All the devices being of a type provided for in the same subgroup of groups H01L27/00 - H01L33/648 and H10K99/00 the devices not having separate containers
- H01L2225/065—All the devices being of a type provided for in the same subgroup of groups H01L27/00 - H01L33/648 and H10K99/00 the devices not having separate containers the devices being of a type provided for in group H01L27/00
- H01L2225/06503—Stacked arrangements of devices
- H01L2225/06555—Geometry of the stack, e.g. form of the devices, geometry to facilitate stacking
- H01L2225/06565—Geometry of the stack, e.g. form of the devices, geometry to facilitate stacking the devices having the same size and there being no auxiliary carrier between the devices
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- H01L24/00—Arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies; Methods or apparatus related thereto
- H01L24/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
- H01L24/10—Bump connectors ; Manufacturing methods related thereto
- H01L24/15—Structure, shape, material or disposition of the bump connectors after the connecting process
- H01L24/16—Structure, shape, material or disposition of the bump connectors after the connecting process of an individual bump connector
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- H01L24/00—Arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies; Methods or apparatus related thereto
- H01L24/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
- H01L24/26—Layer connectors, e.g. plate connectors, solder or adhesive layers; Manufacturing methods related thereto
- H01L24/31—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors after the connecting process
- H01L24/32—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors after the connecting process of an individual layer connector
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- H01L24/00—Arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies; Methods or apparatus related thereto
- H01L24/73—Means for bonding being of different types provided for in two or more of groups H01L24/10, H01L24/18, H01L24/26, H01L24/34, H01L24/42, H01L24/50, H01L24/63, H01L24/71
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- H01L25/00—Assemblies consisting of a plurality of individual semiconductor or other solid state devices ; Multistep manufacturing processes thereof
- H01L25/03—Assemblies consisting of a plurality of individual semiconductor or other solid state devices ; Multistep manufacturing processes thereof all the devices being of a type provided for in the same subgroup of groups H01L27/00 - H01L33/00, or in a single subclass of H10K, H10N, e.g. assemblies of rectifier diodes
- H01L25/04—Assemblies consisting of a plurality of individual semiconductor or other solid state devices ; Multistep manufacturing processes thereof all the devices being of a type provided for in the same subgroup of groups H01L27/00 - H01L33/00, or in a single subclass of H10K, H10N, e.g. assemblies of rectifier diodes the devices not having separate containers
- H01L25/065—Assemblies consisting of a plurality of individual semiconductor or other solid state devices ; Multistep manufacturing processes thereof all the devices being of a type provided for in the same subgroup of groups H01L27/00 - H01L33/00, or in a single subclass of H10K, H10N, e.g. assemblies of rectifier diodes the devices not having separate containers the devices being of a type provided for in group H01L27/00
- H01L25/0657—Stacked arrangements of devices
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- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/06—Polymers
- H01L2924/07—Polyamine or polyimide
- H01L2924/07025—Polyimide
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- H01—ELECTRIC ELEMENTS
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- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/15—Details of package parts other than the semiconductor or other solid state devices to be connected
- H01L2924/151—Die mounting substrate
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Description
また、ポリイミド樹脂は、溶媒への溶解性が低いため、環化反応前の前駆体(ポリイミド前駆体)の状態で使用し、基板などに適用した後、加熱してポリイミド前駆体を環化して硬化膜を形成することが行われている。このようなポリイミド前駆体として、例えば、特許文献1には、所定の構造のポリエステルイミド前駆体が記載されている。
本発明は、かかる課題を解決することを目的としたものであって、環化速度が速く、長期保存安定性に優れたポリイミド前駆体組成物、ならびに、上記ポリイミド前駆体組成物を用いた感光性樹脂組成物、硬化膜、硬化膜の製造方法、半導体デバイスおよびポリイミド前駆体組成物の製造方法を提供することを目的とする。
具体的には、下記手段<1>により、好ましくは、<2>〜<25>により、上記課題は解決された。
<1>一般式(1−1)で表される繰り返し単位を含むポリイミド前駆体を含むポリイミド前駆体組成物であって、
上記ポリイミド前駆体の構造異性体のうち一般式(1−2)で表される繰り返し単位のモル比率が60〜90モル%である、ポリイミド前駆体組成物;
<2>R113およびR114の少なくとも一方が、重合性基を含む、<1>に記載のポリイミド前駆体組成物。
<3>上記R113およびR114の両方が、重合性基を含む、<1>に記載のポリイミド前駆体組成物。
<4>上記A1およびA2の少なくとも一方が、酸素原子である、<1>〜<3>のいずれかに記載のポリイミド前駆体組成物。
<5>上記R112は、単結合、または、炭素数1〜10の炭化水素基、−O−、−C(=O)−、−S−、−S(=O)2−、−NHCO−、ならびに、これらの組み合わせから選択される基である、<1>〜<4>のいずれかに記載のポリイミド前駆体組成物。
<6>上記ポリイミド前駆体の重量平均分子量が1,000〜100,000である、<1>〜<5>のいずれかに記載のポリイミド前駆体組成物。
<7>上記ポリイミド前駆体の分散度である、重量平均分子量/数平均分子量が、2.0〜4.0である、<1>〜<6>のいずれかに記載のポリイミド前駆体組成物。
<8><1>〜<7>のいずれかに記載のポリイミド前駆体組成物と、硬化性化合物を含む、感光性樹脂組成物。
<9>上記硬化性化合物が、エチレン性不飽和結合を有する化合物を含む、<8>に記載の感光性樹脂組成物。
<10>上記硬化性化合物が、エチレン性不飽和基を2個以上含む化合物を含む、<8>に記載の感光性樹脂組成物。
<11>上記硬化性化合物が、ヒドロキシメチル基、アルコキシメチル基およびアシルオキシメチル基の少なくとも1種を有する化合物、エポキシ化合物、オキセタン化合物およびベンゾオキサジン化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物である、<8>に記載の感光性樹脂組成物。
<12>さらに、40℃以上に加熱すると塩基を発生する酸性化合物、および、pKa1が0〜4のアニオンとアンモニウムカチオンとを有するアンモニウム塩から選ばれる熱塩基発生剤の少なくとも1種を含む<8>〜<11>のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
<13>上記酸性化合物が、120〜200℃に加熱すると塩基を発生する化合物である、<12>に記載の感光性樹脂組成物。
<14>上記酸性化合物が、アンモニウム塩である、<12>または<13>に記載の感光性樹脂組成物。
<15>上記酸性化合物が、アンモニウムカチオンとカルボン酸アニオンとの塩である、<12>〜<14>のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
<16>上記pKa1が0〜4のアニオンとアンモニウムカチオンとを有するアンモニウム塩が、酸性化合物である、<12>に記載の感光性樹脂組成物。
<17>上記アンモニウム塩が有するアニオンが、カルボン酸アニオンである、<12>または<16>に記載の感光性樹脂組成物。
<18>さらに、光ラジカル重合開始剤を含む、<8>〜<17>のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
<19>さらに、光酸発生剤を含む、<8>〜<17>に記載の感光性樹脂組成物。
<20><8>〜<19>のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を硬化してなる硬化膜。
<21>再配線用層間絶縁膜である、<20>に記載の硬化膜。
<22><8>〜<19>のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を基板に適用する工程と、基板に適用された感光性樹脂組成物を硬化する工程とを有する硬化膜の製造方法。
<23><20>に記載の硬化膜、または、<22>に記載の製造方法で製造された硬化膜を有する半導体デバイス。
<24>一般式(P)で表される化合物と一般式(Q)で表される化合物を反応させて、ジエステルまたはジアミドを製造する工程と、ジエステルまたはジアミドに一般式(R)で表される化合物を反応させる工程を含み、ジエステルまたはジアミドを製造する反応を、40〜80℃において、3〜10時間で行う、ポリイミド前駆体組成物の製造方法;
一般式(P)
一般式(Q)
HA3−R115
一般式(Q)において、A3は、それぞれ独立に酸素原子またはNHを表し、R115は、1価の有機基を表す;
一般式(R)
H2N−R111−NH2
一般式(R)において、R111は、2価の有機基を表す。
<25>上記ポリイミド前駆体組成物が、<1>〜<7>のいずれかに記載のポリイミド前駆体組成物である、<24>に記載のポリイミド前駆体組成物の製造方法。
本明細書における基(原子団)の表記に於いて、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本明細書において、「活性光線」とは、例えば、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等を意味する。また、本発明において光とは、活性光線または放射線を意味する。本明細書中における「露光」とは、特に断らない限り、水銀灯、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、X線、EUV光などを用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も露光に含める。
本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、「アクリレート」および「メタクリレート」の双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アリル」は、「アリル」および「メタリル」の双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、「アクリル」および「メタクリル」の双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、「アクリロイル」および「メタクリロイル」の双方、または、いずれかを表す。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本明細書において、固形分濃度とは、組成物の総質量に対する、溶剤を除く他の成分の質量の百分率である。また、固形分濃度は、特に述べない限り25℃における濃度をいう。
本明細書において、重量平均分子量(Mw)・数平均分子量(Mn)は、特に述べない限り、GPC測定でのポリスチレン換算値として定義される。本明細書において、重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、例えば、HLC−8220(東ソー(株)製)を用い、この装置におけるカラムとしてガードカラムHZ−L、TSKgel Super HZM−M、TSKgel Super HZ4000、TSKgel Super HZ3000、TSKgel Super HZ2000(東ソー(株)製)を用いることによって求めることができる。溶離液は特に述べない限り、THF(テトラヒドロフラン)を用いて測定したものとする。また、検出結果は、特に述べない限り、UV線(紫外線)の波長254nm検出器を使用したものとする。
さらに、一般式(1−2)で表される繰り返し単位の割合は、63〜85モル%が好ましい。
また、一般式(1−3)で表される繰り返し単位および一般式(1−4)で表される繰り返し単位の合計は、15〜37モル%であることが好ましい。一般式(1−5)で表される繰り返し単位の割合は、0〜22モル%であることがより好ましい。
構造異性体比率の測定は、13C−NMR(重DMSO)により行うことができる。この際、ポリイミド前駆体の構造を考慮して、異性体比率の区別が容易な部分のピークを選択して、比較するとよい。
炭素数1〜10の炭化水素基としては、アルキレン基が好ましく、炭素数1〜3のアルキレン基がより好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基がより好ましく、メチレン基がさらに好ましい。また、アルキレン基は、無置換のアルキレン基またはフッ化アルキレン基が好ましく、無置換のアルキレン基がさらに好ましい。
一般式(1−2)〜一般式(1−5)におけるR112を含む下記部分構造は、テトラカルボン酸二無水物から無水物基の除去後に残存する残基が挙げられる。
一般式(P)
一般式(P)におけるR112は、一般式(1−1)におけるR112と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式(P)の具体例としては、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルスルフィドテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルメタンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルオキシドテトラカルボン酸二無水物から選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
R113およびR114が表す1価の有機基としては、現像液の溶解度を向上させる置換基が好ましく用いられる。
R113、R114が、水素原子、2−ヒドロキシベンジル、3−ヒドロキシベンジルおよび4−ヒドロキシベンジルである場合、水性現像液に対する溶解性が良好で、ネガ型感光性樹脂組成物として特に好適に用いることができる。
アルキル基の炭素数は1〜30が好ましい。アルキル基は直鎖、分岐、環状のいずれであってもよい。直鎖または分岐のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、オクタデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、1−エチルペンチル基、及び2−エチルヘキシル基が挙げられる。環状のアルキル基(シクロアルキル基)は、単環のシクロアルキル基であってもよく、多環のシクロアルキル基であってもよい。単環のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基及びシクロオクチル基が挙げられる。多環のシクロアルキル基としては、例えば、アダマンチル基、ノルボルニル基、ボルニル基、カンフェニル基、デカヒドロナフチル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロデカニル基、カンホロイル基、ジシクロヘキシル基及びピネニル基が挙げられる。中でも、高感度化との両立の観点から、シクロヘキシル基が最も好ましい。
芳香族基としては、具体的には、置換または無置換のベンゼン環、ナフタレン環、ペンタレン環、インデン環、アズレン環、ヘプタレン環、インデセン環、ペリレン環、ペンタセン環、アセナフテン環、フェナントレン環、アントラセン環、ナフタセン環、クリセン環、トリフェニレン環、フルオレン環、ビフェニル環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、インドリジン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾフラン環、キノリジン環、キノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノキサゾリン環、イソキノリン環、カルバゾール環、フェナントリジン環、アクリジン環、フェナントロリン環、チアントレン環、クロメン環、キサンテン環、フェノキサチイン環、フェノチアジン環又はフェナジン環である。ベンゼン環が最も好ましい。
一般式(III)において、R201は、単結合または2価の連結基であり、2価の連結基が好ましい。2価の連結基としては、アルキレン基またはアルキレンオキシ基が好ましく、さらに、アルキレン基およびアルキレンオキシ基の水素原子は酸基で置換されていてもよい。
好適なR201の例は、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、1,2−ブタンジイル基、1,3−ブタンジイル基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、ドデカメチレン基、−CH2CH(OH)CH2−が挙げられ、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、−CH2CH(OH)CH2−がより好ましい。
一般式(Q)
HA3−R115
一般式(Q)において、A3は、それぞれ独立に酸素原子またはNHを表し、R115は、1価の有機基を表す。
A3は、酸素原子が好ましい。
R115としての有機基は、上述のR113の所で述べた有機基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
脂肪族基は、炭素数1〜5の脂肪族基(好ましくは直鎖のアルキレン基)が好ましく、脂環基は炭素数6〜12の脂環基(好ましくはシクロアルキレン基)が好ましく、芳香族基は、炭素数6〜16の芳香族基が好ましい。
芳香族基の例としては、下記が挙げられる。
一般式(R)
H2N−R111−NH2
一般式(R)において、R111は、2価の有機基を表す。一般式(R)における、R111は、一般式(1−1)におけるR111と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式(R)で表される化合物としては、1,2−ジアミノエタン、1,2−ジアミノプロパン、1,3−ジアミノプロパン、1,4−ジアミノブタンおよび1,6−ジアミノヘキサン;1,2−または1,3−ジアミノシクロペンタン、1,2−、1,3−または1,4−ジアミノシクロヘキサン、1,2−、1,3−または1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、ビス−(4−アミノシクロヘキシル)メタン、ビス−(3−アミノシクロヘキシル)メタン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジメチルシクロヘキシルメタンおよびイソホロンジアミン;m−およびp−フェニレンジアミン、ジアミノトルエン、4,4’−および3,3’−ジアミノビフェニル、4,4’−および3,3’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−および3,3’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−および3,3’−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’−および3,3’−ジアミノジフェニルスルフィド、4,4’−および3,3’−ジアミノベンゾフェノン、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジメトキシ−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(3−ヒドロキシ−4−アミノフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−ヒドロキシ−4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(4−アミノ−3−ヒドロキシフェニル)スルホン、4,4’−ジアミノパラテルフェニル、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[4−(2−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、9,10−ビス(4−アミノフェニル)アントラセン、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェニル)ベンゼン、3,3’−ジエチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノオクタフルオロビフェニル、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)−10−ヒドロアントラセン、3,3’,4,4’−テトラアミノビフェニル、3,3’,4,4’−テトラアミノジフェニルエーテル、1,4−ジアミノアントラキノン、1,5−ジアミノアントラキノン、3,3−ジヒドロキシ−4,4’−ジアミノビフェニル、9,9’−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、4,4’−ジメチル−3,3’−ジアミノジフェニルスルホン、3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、2,4−および2,5−ジアミノクメン、2,5−ジメチル−p−フェニレンジアミン、アセトグアナミン、2,3,5,6−テトラメチル−p−フェニレンジアミン、2,4,6−トリメチル−m−フェニレンジアミン、ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン、2,7−ジアミノフルオレン、2,5−ジアミノピリジン、1,2−ビス(4−アミノフェニル)エタン、ジアミノベンズアニリド、ジアミノ安息香酸のエステル、1,5−ジアミノナフタレン、ジアミノベンゾトリフルオライド、ジアミノアントラキノン、1,3−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、1,4−ビス(4−アミノフェニル)オクタフルオロブタン、1,5−ビス(4−アミノフェニル)デカフルオロペンタン、1,7−ビス(4−アミノフェニル)テトラデカフルオロヘプタン、2,2−ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス[4−(2−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)−3,5−ジメチルフェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)−3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、p−ビス(4−アミノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)ベンゼン、4,4’−ビス(4−アミノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)ビフェニル、4,4’−ビス(4−アミノ−3−トリフルオロメチルフェノキシ)ビフェニル、4,4’−ビス(4−アミノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)ジフェニルスルホン、4,4’−ビス(3−アミノ−5−トリフルオロメチルフェノキシ)ジフェニルスルホン、2,2−ビス[4−(4−アミノ−3−トリフルオロメチルフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジメトキシ−4,4’−ジアミノビフェニル、4,4’−ジアミノ−2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル、2,2’,5,5’,6,6’−ヘキサフルオロトリデンおよび4,4’’’−ジアミノクアテルフェニルが例示される。
1,2−ジアミノエタン、1,2−ジアミノプロパン、1,3−ジアミノプロパン、1,4−ジアミノブタンおよび1,6−ジアミノヘキサン;1,2−または1,3−ジアミノシクロペンタン、1,2−、1,3−または1,4−ジアミノシクロヘキサン、1,2−、1,3−または1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、ビス−(4−アミノシクロヘキシル)メタン、ビス−(3−アミノシクロヘキシル)メタン;m−およびp−フェニレンジアミン、ジアミノトルエン、4,4’−および3,3’−ジアミノビフェニル、4,4’−および3,3’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−および3,3’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−および3,3’−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’−および3,3’−ジアミノベンゾフェノン、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(3−ヒドロキシ−4−アミノフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−ヒドロキシ−4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(4−アミノ−3−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン、4,4’−ジアミノ−2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル;前述の(DA−7)、(DA−8)、(DA−12)、(DA−13)から選ばれる少なくとも1種のジアミン。
p−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノビフェニル、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン、4,4’−ジアミノ−2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル;前述の(DA−7)、(DA−8)、(DA−12)、(DA−13)から選ばれる少なくとも1種のジアミン。
また、本発明では、一般式(1−1)で表される繰り返し単位以外のイミド構造前駆体である繰り返し単位を実質的に含まないことが好ましい。実質的に含まないとは、ポリイミド前駆体に含まれる全繰り返し単位のうち、例えば、5モル%以下であることをいい、さらには、1モル%以下であることをいう。
Ar(NH2)2(OH)2 ・・・(A)
式中、Arはアリール基である。
閉環に伴う反りの発生を抑制できる点で、下記一般式(SL)で表されるジアミン残基を他の種類の繰り返し構造単位として含むことが好ましい。
また、本発明では、一般式(1−1)で表される繰り返し単位および他のイミド前駆体である繰り返し単位以外の繰り返し単位を実質的に含まない形態とすることもできる。実質的に含まないとは、ポリイミド前駆体に含まれる全繰り返し単位のうち、「以外の繰り返し単位」が、例えば、5モル%以下であることをいい、さらには、1モル%以下であることをいう。
また、本発明におけるポリイミド前駆体の分散度である、重量平均分子量/数平均分子量(Mw/Mn)は、2.0〜4.0であることが好ましく、2.5〜3.5であることがより好ましい。
尚、本発明における分散度は、MwとMnの測定値から算出される計算値とする。
一般式(P)
一般式(Q)
HA3−R115
一般式(Q)において、A3は、それぞれ独立に酸素原子またはNHを表し、R115は、1価の有機基を表す;
一般式(R)
H2N−R111−NH2
一般式(R)において、R111は、2価の有機基を表す。
R111〜R115の詳細は、上述と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式(P)で表される化合物、一般式(Q)で表される化合物、一般式(R)で表される化合物は、それぞれ1種でもよいし、2種以上でもよい。
本発明のポリイミド前駆体組成物の用途は特に定めるものではなく、ポリイミドを用いる各種用途に広く採用できる。
本発明では特に、この前駆体組成物をポジ型またはネガ型の感光性樹脂組成物に配合して用いるのが好ましく、ネガ型の感光性樹脂組成物に配合して用いるのがより好ましい。
また、ポリイミドは熱に強いため、液晶ディスプレイ、電子ペーパーなどの表示装置用の透明プラスチック基板、自動車部品、耐熱塗料、コーティング剤、フィルムとしても好適に利用できる。
本発明の感光性樹脂組成物は、本発明のポリイミド前駆体組成物と、硬化性化合物を含む。さらに、塩基発生剤、溶剤等を含んでいてもよい。
感光性樹脂組成物がネガ型感光性樹脂組成物である場合、硬化性化合物としては、エチレン性不飽和結合を有する化合物であることが好ましい。また、感光性樹脂組成物が、ポジ型感光性樹脂組成物である場合、硬化性化合物としては、ヒドロキシメチル基、アルコキシメチル基またはアシルオキシメチル基を有する化合物、エポキシ化合物、オキセタン化合物およびベンゾオキサジン化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物が好ましい。
さらに、感光性樹脂組成物がネガ型感光性樹脂組成物である場合、この組成物は上記硬化性化合物としてのエチレン性不飽和結合を有する化合物に加え、光ラジカル重合開始剤を含むことが好ましい。さらに、増感剤、重合禁止剤等を含んでいても良い。また、これら以外の成分も含んでいても良いことは言うまでもない。
一方、感光性樹脂組成物がポジ型感光性樹脂組成物である場合、この組成物は上記硬化性化合物としてのヒドロキシメチル基、アルコキシメチル基またはアシルオキシメチル基を有する化合物、エポキシ化合物、オキセタン化合物およびベンゾオキサジン化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物に加え、光酸発生剤を含むことが好ましい。さらに、フェノール性OH基を含む樹脂を含んでいてもよい。また、これら以外の成分も含んでいても良いことは言うまでもない。
これらの成分の詳細は後述する。
また、本発明では、本発明のポリイミド前駆体組成物以外に、加熱により環化反応が生じて複素環含有ポリマーを形成可能な複素環含有ポリマー前駆体を含んでいてもよい。このような複素環含有ポリマー前駆体としては、本発明のポリイミド前駆体組成物以外のポリイミド前駆体、ポリアミドイミド前駆体、及びポリベンゾオキサゾール前駆体から選ばれる1種以上であることが好ましい。
また、本発明では、本発明のポリイミド前駆体組成物以外の複素環含有ポリマー前駆体を実質的に含まない構成とすることが一実施形態として挙げられる。実質的に含まないとは、例えば、本発明の感光性樹脂組成物に含まれる、全複素環含有ポリマー前駆体のうち、一般式(1−1)で表される繰り返し単位を含むポリイミド前駆体以外の前駆体の量が1質量%以下であることをいう。
本発明の感光性樹脂組成物は、上記ポリイミド前駆体以外に硬化性化合物を含有する。硬化性化合物を含有させることにより、より耐熱性に優れた硬化膜を形成することができる。更には、フォトリソグラフィ法にてパターン形成を行うこともできる。
硬化性化合物は、硬化性基を有する化合物であって、ラジカル、酸、塩基などにより架橋反応が可能な公知の化合物を用いることができる。硬化性基とは、活性光線、放射線、ラジカル、酸、または塩基の作用により、架橋反応することが可能な基であって、好ましい例として、エチレン性不飽和結合を有する基、アルコキシメチル基、ヒドロキシメチル基、アシルオキシメチル基、エポキシ基、オキセタニル基、ベンゾオキサゾリル基が挙げられる。本発明で用いるエチレン性不飽和結合を有する化合物としては、エチレン性不飽和基を2個以上含む化合物であることがより好ましい。
硬化性化合物は、例えば、モノマー、プレポリマー、オリゴマー又はそれらの混合物並びにそれらの多量体などの化学的形態のいずれであってもよい。
また、オリゴマータイプの硬化性化合物は、典型的には比較的低い分子量の重合体であり、10個から100個の硬化性モノマーが結合した重合体であることが好ましい。分子量としては、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法でのポリスチレン換算の重量平均分子量が、2000〜20000であることが好ましく、2000〜15000がより好ましく、2000〜10000であることが最も好ましい。
硬化性化合物は、解像性の観点から、硬化性基を2個以上含む2官能以上の硬化性化合物を少なくとも1種含むことが好ましく、3官能以上の硬化性化合物を少なくとも1種含むことがより好ましい。
また、本発明における硬化性化合物は、三次元架橋構造を形成して耐熱性を向上できるという点から、3官能以上の硬化性化合物を少なくとも1種含むことが好ましい。また、2官能以下の硬化性化合物と3官能以上の硬化性化合物との混合物であってもよい。
エチレン性不飽和結合を有する基としては、スチリル基、ビニル基、(メタ)アクリロイル基および(メタ)アリル基が好ましく、(メタ)アクリロイル基がより好ましい。
CH2=C(R4)COOCH2CH(R5)OH
(ただし、R4およびR5は、HまたはCH3を示す。)
また、特開昭51−37193号公報、特公平2−32293号公報、特公平2−16765号公報に記載されているようなウレタンアクリレート類や、特公昭58−49860号公報、特公昭56−17654号公報、特公昭62−39417号公報、特公昭62−39418号公報記載のエチレンオキサイド系骨格を有するウレタン化合物類も好適である。
また、その他の好ましいエチレン性不飽和結合を有する化合物として、特開2010−160418号公報、特開2010−129825号公報、特許第4364216号等に記載される、フルオレン環を有し、エチレン性不飽和結合を有する基を2個以上有する化合物や、カルド樹脂も使用することが可能である。
さらに、その他の例としては、特公昭46−43946号公報、特公平1−40337号公報、特公平1−40336号公報記載の特定の不飽和化合物や、特開平2−25493号公報記載のビニルホスホン酸系化合物等もあげることができる。また、ある場合には、特開昭61−22048号公報記載のペルフルオロアルキル基を含む構造が好適に使用される。さらに日本接着協会誌 vol.20、No.7、300〜308ページ(1984年)に光硬化性モノマーおよびオリゴマーとして紹介されているものも使用することができる。
上記一般式(MO−1)〜(MO−5)で表される重合性化合物の各々において、複数のRの内の少なくとも1つは、−OC(=O)CH=CH2、または、−OC(=O)C(CH3)=CH2で表される基を表す。
上記一般式(MO−1)〜(MO−5)で表される、エチレン性不飽和結合を有する化合物の具体例としては、特開2007−269779号公報の段落番号0248〜0251に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
酸基を有する多官能モノマーは、1種を単独で用いてもよいが、2種以上を混合して用いてもよい。また、必要に応じて酸基を有しない多官能モノマーと酸基を有する多官能モノマーを併用してもよい。
酸基を有する多官能モノマーの好ましい酸価としては、0.1〜40mgKOH/gであり、特に好ましくは5〜30mgKOH/gである。多官能モノマーの酸価が上記範囲であれば、製造や取扱性に優れ、更には、現像性に優れる。また、硬化性が良好である。
カプロラクトン構造とエチレン性不飽和結合を有する化合物としては、分子内にカプロラクトン構造を有する限り特に限定されるものではないが、例えば、トリメチロールエタン、ジトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、グリセリン、ジグリセロール、トリメチロールメラミン等の多価アルコール、および(メタ)アクリル酸およびε−カプロラクトンをエステル化することにより得られるε−カプロラクトン変性多官能(メタ)アクリレートを挙げることができる。なかでも下記一般式(C)で表されるカプロラクトン構造を有する重合性化合物が好ましい。
本発明において、カプロラクトン構造とエチレン性不飽和結合を有する化合物は、単独で、または2種以上を混合して使用することができる。
一般式(i)中、(メタ)アクリロイル基の合計は3個または4個であり、mは各々独立に0〜10の整数を表し、各mの合計は0〜40の整数である。但し、各mの合計が0の場合、Xのうちいずれか1つはカルボキシル基である。
一般式(ii)中、(メタ)アクリロイル基の合計は5個または6個であり、nは各々独立に0〜10の整数を表し、各nの合計は0〜60の整数である。但し、各nの合計が0の場合、Xのうちいずれか1つはカルボキシル基である。
また、各mの合計は、2〜40の整数が好ましく、2〜16の整数がより好ましく、4〜8の整数が特に好ましい。
一般式(ii)中、nは、0〜6の整数が好ましく、0〜4の整数がより好ましい。
また、各nの合計は、3〜60の整数が好ましく、3〜24の整数がより好ましく、6〜12の整数が特に好ましい。
一般式(i)または一般式(ii)中の−((CH2)yCH2O)−または−((CH2)yCH(CH3)O)−は、酸素原子側の末端がXに結合する形態が好ましい。特に、一般式(ii)において、6個のX全てがアクリロイル基である形態が好ましい。
具体的には、下記式(a)〜(f)で表される化合物(以下、「例示化合物(a)〜(f)」ともいう。)が挙げられ、中でも、例示化合物(a)、(b)、(e)、(f)が好ましい。
エチレン性不飽和結合を有する化合物の市販品としては、ウレタンオリゴマーUAS−10、UAB−140(山陽国策パルプ社製)、NKエステルM−40G、NKエステル4G、NKエステルM−9300、NKエステルA−9300、UA−7200(新中村化学社製)、DPHA−40H(日本化薬製)、UA−306H、UA−306T、UA−306I、AH−600、T−600、AI−600(共栄社化学(株)製)、ブレンマーPME400(日油(株)製)などが挙げられる。
また、ポリイミド前駆体とエチレン性不飽和結合を有する化合物との質量割合(ポリイミド前駆体/重合性化合物)は、98/2〜10/90が好ましく、95/5〜30/70がより好ましく、90/10〜50/50が最も好ましい。ポリイミド前駆体とエチレン性不飽和結合を有する化合物との質量割合は、上記範囲であれば、硬化性および耐熱性により優れた硬化膜を形成できる。
ヒドロキシメチル基、アルコキシメチル基またはアシルオキシメチル基を有する化合物としては、下記一般式(AM1)で示される化合物が好ましい。
エポキシ化合物としては、一分子中にエポキシ基を2以上有する化合物であることが好ましい。エポキシ基は、200℃以下で架橋反応し、かつ、架橋に伴う脱水反応が起こらないため膜収縮が起きにくい。このため、エポキシ化合物を含有することは、感光性樹脂組成物の低温硬化および反りの低減に効果的である。
オキセタン化合物としては、一分子中にオキセタン環を2つ以上有する化合物、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、1,4−ビス{[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ]メチル}ベンゼン、3−エチル−3−(2−エチルヘキシルメチル)オキセタン、1,4−ベンゼンジカルボン酸−ビス[(3−エチル−3−オキセタニル)メチル]エステル等を挙げることができる。具体的な例としては、東亞合成社製のアロンオキセタンシリーズ(例えば、OXT−121、OXT−221、OXT−191、OXT−223)が好適に使用することができ、これらは単独で用いるか、あるいは2種以上混合してもよい。
ベンゾオキサジン化合物は、開環付加反応で架橋反応が進むため、キュアに伴う脱ガスが発生せず、さらに熱による収縮が小さい。このため、ベンゾオキサジン化合物を用いることで反りの発生が抑えられることから好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、熱塩基発生剤を含んでいてもよい。
熱塩基発生剤としては、その種類等は特に定めるものではないが、40℃以上に加熱すると塩基を発生する酸性化合物、および、pKa1が0〜4のアニオンとアンモニウムカチオンとを有するアンモニウム塩から選ばれる少なくとも一種を含む熱塩基発生剤を含むことが好ましい。ここで、pKa1とは、多価の酸の第一のプロトンの解離定数(Ka)の対数表示(−Log10Ka)を示す。
このような化合物を配合することにより、ポリイミド前駆体の環化反応を低温で行うことができ、また、より安定性に優れた感光性樹脂組成物とすることができる。また、熱塩基発生剤は、加熱しなければ塩基を発生しないので、ポリイミド前駆体と共存させても、保存中におけるポリイミド前駆体の環化を抑制でき、保存安定性に寄与する。
上記酸性化合物(A1)および上記アンモニウム塩(A2)は、加熱すると塩基を発生するので、これらの化合物から発生した塩基により、ポリイミド前駆体の環化反応を促進でき、ポリイミド前駆体の環化を低温で行うことができる。また、これらの化合物は、塩基により環化して硬化するポリイミド前駆体と共存させても、加熱しなければポリイミド前駆体の環化が殆ど進行しないので、安定性に優れたポリイミド前駆体組成物を調製することができる。
なお、本明細書において、酸性化合物とは、化合物を容器に1g採取し、イオン交換水とテトラヒドロフランとの混合液(質量比は水/テトラヒドロフラン=1/4)を50mL加えて、室温で1時間攪拌し、得られた溶液をpHメーターを用いて、20℃にて測定した値が7未満である化合物を意味する。
酸性化合物(A1)およびアンモニウム塩(A2)の塩基発生温度が120℃以上であれば、保存中に塩基が発生しにくいので、安定性に優れたポリイミド前駆体組成物を調製することができる。酸性化合物(A1)およびアンモニウム塩(A2)の塩基発生温度が200℃以下であれば、ポリイミド前駆体の環化温度を低減できる。塩基発生温度は、例えば、示差走査熱量測定を用い、化合物を耐圧カプセル中5℃/分で250℃まで加熱し、最も温度が低い発熱ピークのピーク温度を読み取り、ピーク温度を塩基発生温度として測定することができる。
本発明において、アンモニウム塩とは、下記式(1)、または式(2)で表されるアンモニウムカチオンと、アニオンとの塩を意味する。アニオンは、アンモニウムカチオンのいずれかの一部と共有結合を介して結合していてもよく、アンモニウムカチオンの分子外に存在していてもよいが、アンモニウムカチオンの分子外に存在していることが好ましい。なお、アニオンが、アンモニウムカチオンの分子外に存在するとは、アンモニウムカチオンとアニオンが共有結合を介して結合していない場合をいう。以下、カチオン部の分子外のアニオンを対アニオンともいう。
アニオンの種類は、カルボン酸アニオン、フェノールアニオン、リン酸アニオンおよび硫酸アニオンから選ばれる1種が好ましく、塩の安定性と熱分解性を両立させられるという理由からカルボン酸アニオンがより好ましい。すなわち、アンモニウム塩は、アンモニウムカチオンとカルボン酸アニオンとの塩がより好ましい。
カルボン酸アニオンは、2個以上のカルボキシル基を持つ2価以上のカルボン酸のアニオンが好ましく、2価のカルボン酸のアニオンがより好ましい。この態様によれば、ポリイミド前駆体組成物の安定性、硬化性および現像性をより向上できる熱塩基発生剤とすることができる。特に、2価のカルボン酸のアニオンを用いることで、ポリイミド前駆体組成物の安定性、硬化性および現像性をさらに向上できる。
本発明において、カルボン酸アニオンは、pKa1が4以下のカルボン酸のアニオンであることが好ましい。pKa1は、3.5以下がより好ましく、3.2以下が一層好ましい。この態様によれば、ポリイミド前駆体組成物の安定性をより向上できる。
ここでpKa1とは、酸の第一解離定数の逆数の対数を表し、Determination of Organic Structures by Physical Methods(著者:Brown, H. C., McDaniel, D. H., Hafliger, O., Nachod, F. C.; 編纂:Braude, E. A., Nachod, F. C.; Academic Press, New York, 1955)や、Data for Biochemical Research(著者:Dawson, R.M.C.et al; Oxford, Clarendon Press, 1959)に記載の値を参照することができる。これらの文献に記載の無い化合物については、ACD/pKa(ACD/Labs製)のソフトを用いて構造式より算出した値をpKa1として用いることとする。
σmが正の値を示す置換基の例としては例えば、CF3基(σm=0.43)、CF3CO基(σm=0.63)、HC≡C基(σm=0.21)、CH2=CH基(σm=0.06)、Ac基(σm=0.38)、MeOCO基(σm=0.37)、MeCOCH=CH基(σm=0.21)、PhCO基(σm=0.34)、H2NCOCH2基(σm=0.06)などが挙げられる。なお、Meはメチル基を表し、Acはアセチル基を表し、Phはフェニル基を表す。
R102〜R111は、それぞれ独立に水素原子、または、炭化水素基を表し、
R150およびR151は、それぞれ独立に炭化水素基を表し、
R104とR105、R104とR150、R107とR108、および、R109とR110は、互いに結合して環を形成していてもよく、
Ar101およびAr102は、それぞれ独立に、アリール基を表し、
nは、1以上の整数を表し、
mは、0〜5の整数を表す。
本発明において、酸性化合物は、下記一般式(1)で表される化合物であることも好ましい。この化合物は、室温では酸性であるが、加熱により、カルボキシル基が脱炭酸または、脱水環化して失われることで、それまで中和され不活性化していたアミン部位が活性となることにより、塩基性となる。以下、一般式(1)について説明する。
一般式(1a)のA1、L1、L2、m、nおよびpは、一般式(1)で説明した範囲と同義であり、好ましい範囲も同様である。
熱塩基発生剤は、1種または2種以上を用いることができる。2種以上を用いる場合は、合計量が上記範囲であることが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、光酸発生剤を含有していてもよい。光酸発生剤を含有することにより、露光部に酸が発生し、露光部のアルカリ水溶液に対する溶解性が増大するため、ポジ型感光性樹脂組成物として用いることができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、熱酸発生剤を含んでいてもよい。熱酸発生剤は、加熱により酸を発生し、ポリイミド前駆体の環化を促進し硬化膜の機械特性をより向上させる他、ヒドロキシメチル基、アルコキシメチル基またはアシルオキシメチル基を有する化合物、エポキシ化合物、オキセタン化合物およびベンゾオキサジン化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物の架橋反応を促進させる効果がある。
本発明の感光性樹脂組成物は、熱ラジカル重合開始剤を含んでいてもよい。熱ラジカル重合開始剤としては、公知の熱ラジカル重合開始剤を用いることができる。
熱ラジカル重合開始剤は、熱のエネルギーによってラジカルを発生し、重合性化合物の重合反応を開始又は促進させる化合物である。熱ラジカル重合開始剤を添加することによって、ポリイミド前駆体の環化反応を進行させる際に、重合性化合物の重合反応を進行させることができる。特に、ポリイミド前駆体がエチレン性不飽和結合を含む場合は、ポリイミド前駆体の環化と共に、ポリイミド前駆体の重合反応を進行させることもできるので、より高耐熱化が達成できることとなる。
熱ラジカル重合開始剤としては、芳香族ケトン類、オニウム塩化合物、過酸化物、チオ化合物、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、ケトオキシムエステル化合物、ボレート化合物、アジニウム化合物、メタロセン化合物、活性エステル化合物、炭素ハロゲン結合を有する化合物、アゾ系化合物等が挙げられる。中でも、過酸化物又はアゾ系化合物がより好ましく、過酸化物が特に好ましい。
本発明で用いる熱ラジカル重合開始剤は、10時間半減期温度が90〜130℃であることが好ましく、100〜120℃であることがより好ましい。
具体的には、特開2008−63554号公報の段落0074〜0118に記載されている化合物が挙げられる。
市販品では、パーブチルZおよびパークミルD(日油(株)製)を好適に用いることができる。
熱ラジカル重合開始剤は1種のみでもよいし、2種以上であってもよい。熱ラジカル重合開始剤が2種以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、増感色素を含んでも良い。増感色素は、特定の活性放射線を吸収して電子励起状態となる。電子励起状態となった増感色素は、熱塩基発生剤、熱ラジカル重合開始剤、光ラジカル重合開始剤などと接触して、電子移動、エネルギー移動、発熱などの作用を発現する。これにより、熱塩基発生剤、熱ラジカル重合開始剤、光ラジカル重合開始剤は化学変化を起こして分解し、ラジカル、酸或いは塩基を生成する。
本発明の感光性樹脂組成物は、光ラジカル重合開始剤を含有しても良い。感光性樹脂組成物が光ラジカル重合開始剤を含むことにより、感光性樹脂組成物を半導体ウエハなどに適用して層状の組成物層を形成した後、光を照射することで、ラジカルによる硬化が起こり、光照射部における溶解性を低下させることができる。このため、例えば、電極部のみをマスクしたパターンを持つフォトマスクを介して上記組成物層を露光することで、電極のパターンにしたがって、溶解性の異なる領域を簡便に作製できるという利点がある。
光ラジカル重合開始剤は、約300〜800nm(好ましくは330〜500nm)の範囲内に少なくとも約50の分子吸光係数を有する化合物を、少なくとも1種含有していることが好ましい。化合物の分子吸光係数は、公知の方法を用いて測定することができるが、具体的には、例えば、紫外可視分光光度計(Varian社製Cary−5 spectrophotometer)にて、酢酸エチル溶媒を用い、0.01g/Lの濃度で測定することが好ましい。
市販品では、カヤキュアーDETX(日本化薬製)も好適に用いられる。
ヒドロキシアセトフェノン系開始剤としては、IRGACURE−184、DAROCUR−1173、IRGACURE−500、IRGACURE−2959、IRGACURE−127(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。
アミノアセトフェノン系開始剤としては、市販品であるIRGACURE−907、IRGACURE−369、及び、IRGACURE−379(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。
アミノアセトフェノン系開始剤として、365nmまたは405nm等の長波光源に吸収波長がマッチングされた特開2009−191179号公報に記載の化合物も用いることができる。
アシルホスフィン系開始剤としては、市販品であるIRGACURE−819やDAROCUR−TPO(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。
好ましいオキシム化合物としては、例えば、3−ベンゾイルオキシイミノブタン−2−オン、3−アセトキシイミノブタン−2−オン、3−プロピオニルオキシイミノブタン−2−オン、2−アセトキシイミノペンタン−3−オン、2−アセトキシイミノ−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ベンゾイルオキシイミノ−1−フェニルプロパン−1−オン、3−(4−トルエンスルホニルオキシ)イミノブタン−2−オン、及び2−エトキシカルボニルオキシイミノ−1−フェニルプロパン−1−オンなどが挙げられる。
市販品ではIRGACURE−OXE01(BASF社製)、IRGACURE−OXE02(BASF社製)、N−1919(ADEKA社製)も好適に用いられる。
また、特開2007−231000号公報、及び、特開2007−322744号公報に記載される環状オキシム化合物も好適に用いることができる。環状オキシム化合物の中でも、特に特開2010−32985号公報、特開2010−185072号公報に記載されるカルバゾール色素に縮環した環状オキシム化合物は、高い光吸収性を有し高感度化の観点から好ましい。
また、オキシム化合物の特定部位に不飽和結合を有する化合物である、特開2009−242469号公報に記載の化合物も好適に使用することができる。
さらに、また、フッ素原子を有するオキシム開始剤を用いることも可能である。そのような開始剤の具体例としては、特開2010−262028号公報に記載されている化合物、特表2014−500852号公報の0345段落に記載されている化合物24、36〜40、特開2013−164471号公報の0101段落に記載されている化合物(C−3)などが挙げられる。具体例としては、以下の化合物が挙げられる。
さらに好ましい光ラジカル重合開始剤は、トリハロメチルトリアジン化合物、α−アミノケトン化合物、アシルホスフィン化合物、フォスフィンオキサイド化合物、オキシム化合物、トリアリールイミダゾールダイマー、オニウム化合物、ベンゾフェノン化合物、アセトフェノン化合物であり、トリハロメチルトリアジン化合物、α−アミノケトン化合物、オキシム化合物、トリアリールイミダゾールダイマー、ベンゾフェノン化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物が最も好ましく、オキシム化合物を用いるのが最も好ましい。
光ラジカル重合開始剤は1種のみでもよいし、2種以上であってもよい。光ラジカル重合開始剤が2種以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、連鎖移動剤を含有してもよい。連鎖移動剤は、例えば高分子辞典第三版(高分子学会編、2005年)683−684頁に定義されている。連鎖移動剤としては、例えば、分子内にSH、PH、SiH、GeHを有する化合物群が用いられる。これらは、低活性のラジカル種に水素供与して、ラジカルを生成するか、もしくは、酸化された後、脱プロトンすることによりラジカルを生成しうる。特に、チオール化合物(例えば、2−メルカプトベンズイミダゾール類、2−メルカプトベンズチアゾール類、2−メルカプトベンズオキサゾール類、3−メルカプトトリアゾール類、5−メルカプトテトラゾール類等)を好ましく用いることができる。
連鎖移動剤は1種のみでもよいし、2種以上であってもよい。連鎖移動剤が2種以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、製造中または保存中においてポリイミド前駆体およびラジカル重合性化合物の不要な熱重合を防止するために、少量の重合禁止剤を含むことが好ましい。
重合禁止剤としては、例えば、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、p−tert−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4′−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2′−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、N−ニトロソ−N−フェニルヒドロキシルアミンアルミニウム塩、フェノチアジン、N−ニトロソジフェニルアミン、N−フェニルナフチルアミン、エチレンジアミン四酢酸、1,2−シクロヘキサンジアミン四酢酸、グリコールエーテルジアミン四酢酸、2,6−ジ−tert−ブチル−p−メチルフェノール、5−ニトロソ−8−ヒドロキシキノリン、1−ニトロソ−2−ナフトール、2−ニトロソ−1−ナフトール、2−ニトロソ−5−(N−エチル−N−スルフォプロピルアミノ)フェノール、N−ニトロソ−N−(1−ナフチル)ヒドロキシルアミンアンモニウム塩、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−tert−ブチル)フェニルメタンが好適に挙げられる。
感光性樹脂組成物が重合禁止剤を有する場合、重合禁止剤の含有量は、感光性樹脂組成物の全固形分に対して、0.01〜5質量%が好ましい。
重合禁止剤は1種のみでもよいし、2種以上であってもよい。重合禁止剤が2種以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物が、アルカリ現像性のポジ型である場合、フェノール性OH基を含む樹脂を含むことが、アルカリ現像液への溶解性を調整し、良好な感度が得られる点で好ましい。
フェノール性OH基を含む樹脂としては、ノボラック樹脂、およびポリヒドロキシスチレン樹脂が好ましい例として挙げられる。
ノボラック樹脂は、フェノール類とアルデヒド類とを公知の方法で重縮合することによって得られる。ノボラック樹脂は2種以上組み合わせてもよい。
上記フェノール類の好ましい例としては、フェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、2,3−キシレノール、2,5−キシレノール、3,4−キシレノール、3,5−キシレノール、2,3,5−トリメチルフェノール、3,4,5−トリメチルフェノール等を挙げることができる。特に、フェノール、m−クレゾール、p−クレゾール、2,3−キシレノール、2,5−キシレノール、3,4−キシレノール、3,5−キシレノールおよび2,3,5−トリメチルフェノールが好ましい。これらのフェノール類を2種以上組み合わせて用いてもよい。アルカリ現像液に対する溶解性の観点から、m−クレゾールが好ましく、m−クレゾールおよびp−クレゾールの組み合わせもまた好ましい。すなわち、ノボラック樹脂として、m−クレゾール残基、または、m−クレゾール残基とp−クレゾール残基を含むクレゾールノボラック樹脂を含むことが好ましい。このとき、クレゾールノボラック樹脂中のm−クレゾール残基とp−クレゾール残基のモル比(m−クレゾール残基/p−クレゾール残基、m/p)は1.8以上が好ましい。この範囲であればアルカリ現像液への適度な溶解性を示し、良好な感度が得られる。より好ましくは4以上である。
また、上記アルデヒド類の好ましい例としては、ホルマリン、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、クロロアセトアルデヒド等を挙げることができる。これらのアルデヒド類を2種以上用いてもよい。
ヒドロキシスチレン樹脂は、ヒドロキシスチレン及び/又はその誘導体を含む重合体であり、特に限定されないが、ヒドロキシスチレン及び/又はその誘導体と、これら以外のモノマーを含む共重合体でもよい。ここで用いるモノマーとしては、例えばエチレン、プロピレン、1−ブテン、2−メチルプロペン、スチレン及びその誘導体等が挙げられる。中でも、アルカリ現像液への溶解性を容易に調整できる観点から、ヒドロキシスチレン及び/又はその誘導体と、スチレン及び/又はその誘導体から構成されている共重合体が好ましい。上記の誘導体とは、ヒドロキシスチレンおよびスチレンの芳香族環のオルソ、メタ、パラ位にアルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基などが置換されたものである。ヒドロキシスチレン樹脂のヒドロキシスチレンは、オルソヒドロキシスチレン、メタヒドロキシスチレン、パラヒドロキシスチレンのいずれでも構わない。また、上記ヒドロキシスチレンが複数混在していても構わない。
本発明の感光性樹脂組成物には、酸素に起因する重合阻害を防止するために、ベヘン酸やベヘン酸アミドのような高級脂肪酸誘導体等を添加して、塗布後の乾燥の過程で感光性樹脂組成物の表面に偏在させてもよい。
感光性樹脂組成物が高級脂肪酸誘導体を有する場合、高級脂肪酸誘導体の含有量は、感光性樹脂組成物の全固形分に対して、0.1〜10質量%が好ましい。
高級脂肪酸誘導体等は1種のみでもよいし、2種以上であってもよい。高級脂肪酸誘導体等が2種以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物を塗布によって層状に適用する場合、溶剤を配合することが好ましい。溶剤は、感光性樹脂組成物を層状に形成できれば、下記の公知のものを制限なく使用できる。
エステル類として、例えば、酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、γ−ブチロラクトン、ε−カプロラクトンδ−バレロラクトン、オキシ酢酸アルキル(例:オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル(例えば、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル等))、3−オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例:3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチル等(例えば、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル等))、2−オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例:2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル等(例えば、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル))、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチルおよび2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル(例えば、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル等)、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル等、並びに、エーテル類として、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート等、並びに、ケトン類として、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、N−メチル−2−ピロリドン等、並びに、芳香族炭化水素類として、例えば、トルエン、キシレン、アニソール、リモネン等、スルホキシド類としてジメチルスルホキシドが好適に挙げられる。
溶剤は1種のみでもよいし、2種以上であってもよい。溶剤が2種以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
また、N−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミドおよびN,N−ジメチルホルムアミドの含有量は、膜強度の観点から、組成物の全質量に対して5質量%未満が好ましく、1質量%未満がさらに好ましく、0.5質量%未満が一層好ましく、0.1質量%未満が特に好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物には、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
特に、フッ素系界面活性剤を含むことで、塗布液として調製したときの液特性(特に、流動性)がより向上することから、塗布厚の均一性や省液性をより改善することができる。
フッ素系界面活性剤を含む塗布液を用いて膜形成する場合においては、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させることにより、被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上する。このため、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成をより好適に行える点で有効である。
フッ素系界面活性剤としては、例えば、メガファックF171、同F172、同F173、同F176、同F177、同F141、同F142、同F143、同F144、同R30、同F437、同F475、同F479、同F482、同F554、同F780、同F781(以上、DIC(株)製)、フロラードFC430、同FC431、同FC171(以上、住友スリーエム(株)製)、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC1068、同SC−381、同SC−383、同S393、同KH−40(以上、旭硝子(株)製)、PF636、PF656、PF6320、PF6520、PF7002(以上、OMNOVA社製)等が挙げられる。
フッ素系界面活性剤としてブロックポリマーを用いることもでき、具体例としては、例えば特開2011−89090号公報に記載された化合物が挙げられる。
また、下記化合物も本発明で用いられるフッ素系界面活性剤として例示される。
界面活性剤は1種のみでもよいし、2種以上であってもよい。界面活性剤が2種以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物には、腐食防止剤を添加することが好ましい。腐食防止剤は、金属配線からのイオンの流出を防ぐ目的で添加し、化合物としては例えば特開2013−15701号公報の0094段落に記載の防錆剤、特開2009−283711号公報の段落0073〜0076に記載の化合物、特開2011−59656号公報の段落0052に記載の化合物、特開2012−194520号公報の段落0114、0116および0118に記載の化合物などを使用することができる。中でも、トリアゾール環を有する化合物またはテトラゾール環を有する化合物を好ましく使用することができ、1,2,4−トリアゾール、1,2,3−ベンゾトリアゾール、5−メチル−1H−ベンゾトリアゾール、1H−テトラゾール、5−メチル−1H−テトラゾールがより好ましく、1H−テトラゾールがもっとも好ましい。腐食防止剤は異なる2種以上を併用してもよい。
腐食防止剤の配合量は、ポリイミド前駆体100質量部に対して好ましくは0.1〜10重量部であり、さらに好ましくは0.2〜5重量部の範囲である。
本発明の感光性樹脂組成物は、電極や配線などに用いられる金属材料との接着性を向上させるための金属接着性改良剤を含んでいることが好ましい。金属接着性改良剤の例としては、特開2014−186186号公報の段落0046〜0049や、特開2013−072935号公報の段落0032〜0043に記載のスルフィド系化合物が挙げられる。金属接着性改良剤の含有量はポリイミド前駆体100質量部に対して好ましくは0.1〜30重量部であり、さらに好ましくは0.5〜15重量部の範囲である。0.1重量部以上とすることで熱硬化後の膜と金属との接着性が良好となり、30重量部以下とすることで硬化後の膜の耐熱性、機械特性が良好となる。
本発明の感光性樹脂組成物は、基板との接着性を向上させられる点で、シランカップリング剤を含んでいることが好ましい。シランカップリング剤の例としては、特開2014−191002号公報の段落0062〜0073に記載の化合物、WO2011/080992A1号公報の段落0063〜0071に記載の化合物、特開2014−191252号公報の段落0060〜0061に記載の化合物、特開2014−41264号公報の段落0045〜0052に記載の化合物、WO2014/097594号公報の段落0055に記載の化合物が挙げられる。また、特開2011−128358号公報の段落0050〜0058に記載されているように異なる2種以上のシランカップリング剤を用いることも好ましい。
シランカップリング剤の含有量はポリイミド前駆体100質量部に対して好ましくは0.1〜20重量部であり、さらに好ましくは1〜10重量部の範囲である。0.1質量部以上であると、基板とのより充分な密着性を付与することができ、20質量部以下であると室温保存時において粘度上昇等の問題をより抑制できる。
本発明の感光性樹脂組成物は、アルカリ現像液を用いたポジ型である場合、感度向上の観点で、溶解促進剤(溶解性を促進する化合物)を添加することが好ましい。溶解促進剤としては、低分子フェノール類(例えば、Bis−Z、TekP−4HBPA、TrisP−HAP、TrisP−PA、BisRS−2P、BisRS−3P(以上、商品名、本州化学工業製)、BIR−PC、BIR−PTBP、BIR−BIPC−F(以上、商品名、旭有機材工業製)、特開2013−152381号公報の段落0056〜0062に記載のフェノール類)やアリールスルホンアミド誘導体(例えば、特開2011−164454号公報の段落0058に記載の化合物)を挙げることができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、アルカリ現像液を用いたポジ型である場合、アルカリ現像液への溶解性を調整するために、溶解阻害剤(溶解性を阻害する化合物)を含有させることができる。このような化合物として、オニウム塩、ジアリール化合物及びテトラアルキルアンモニウム塩が好ましい。オニウム塩としては、ジアリールヨードニウム塩等のヨードニウム塩、トリアリールスルホニウム塩等のスルホニウム塩、ホスホニウム塩、アリールジアゾニウム塩等のジアゾニウム塩が挙げられる。ジアリール化合物としては、ジアリール尿素、ジアリールスルホン、ジアリールケトン、ジアリールエーテル、ジアリールプロパン、ジアリールヘキサフルオロプロパン等の二つのアリール基が結合基を介して結合したものが挙げられ、アリール基としては、フェニル基が好ましい。
テトラアルキルアンモニウム塩としては、アルキル基がメチル基、エチル基等のテトラアルキルアンミニウムハライドが挙げられる。
(Inh)
これらの中で、ジフェニルヨードニウムニトラート、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホナート及びジフェニルヨードニウム−8−アニリノナフタレン−1−スルホナートが、効果が高く好ましいものとして挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、各種添加物、例えば、無機粒子、硬化剤、硬化触媒、充填剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合することができる。これらの添加剤を配合する場合、その合計配合量は感光性樹脂組成物の固形分の3質量%以下とすることが好ましい。
また、感光性樹脂組成物に意図せずに含まれる金属不純物を低減する方法としては、感光性樹脂組成物を構成する原料として金属含有量が少ない原料を選択する、感光性樹脂組成物を構成する原料に対してフィルター濾過を行う、装置内をポリテトラフロロエチレン等でライニングしてコンタミネーションを可能な限り抑制した条件下で蒸留を行う等の方法を挙げることができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、上記各成分を混合して調製することができる。混合方法は特に限定はなく、従来公知の方法で行うことができる。
また、感光性樹脂組成物中のゴミや微粒子等の異物を除去する目的で、混合物に対してフィルターを用いたろ過を行うことが好ましい。フィルター孔径としては、5μm以下が好ましく、3μm以下がより好ましく、1μm以下がさらに好ましい。フィルターの材質としては、ポリテトラフロロエチレン製、ポリエチレン製、ナイロン製が好ましい。フィルターは、有機溶剤であらかじめ洗浄したものを用いてもよい。フィルターろ過工程では、複数種類のフィルターを直列又は並列に接続して用いてもよい。複数種類のフィルターを使用する場合は、孔径及び/又は材質が異なるフィルターを組み合わせて使用しても良い。また、感光性樹脂組成物を複数回ろ過してもよい。複数回ろ過する工程は循環ろ過工程であっても良い。また、加圧してろ過を行ってもよく、加圧する圧力は0.05MPa以上0.3MPa以下が好ましい。
フィルターを用いたろ過の他、吸着材を用いて不純物の除去を行っても良く、フィルターと吸着材を組み合わせて使用しても良い。吸着材としては、公知の吸着材を用いることができ、例えば、シリカゲル、ゼオライトなどの無機系吸着材、活性炭などの有機系吸着材を使用することができる。
本発明の感光性樹脂組成物は硬化して硬化膜として用いることができる。本発明の感光性樹脂組成物は、耐熱性及び絶縁性に優れる硬化膜を形成できるので、半導体デバイスの絶縁膜、再配線用層間絶縁膜などに好ましく用いることができる。特に、3次元実装デバイスにおける再配線用層間絶縁膜などに好ましく用いることができる。
また、エレクトロニクス用のフォトレジスト(ガルバニック(電解)レジスト(galvanic resist)、エッチングレジスト、ソルダートップレジスト(solder top resist))などに用いることもできる。
また。オフセット版面またはスクリーン版面などの版面の製造、成形部品のエッチングへの使用、エレクトロニクス、特にマイクロエレクトロニクスにおける保護ラッカーおよび誘電層の製造などに用いることもできる。
次に、本発明の硬化膜の製造方法について説明する。
硬化膜の製造方法は、本発明の感光性樹脂組成物を基板に適用する工程と、基板に適用された感光性樹脂組成物を硬化する工程とを有する。
感光性樹脂組成物の基板への適用方法としては、スピニング、浸漬、ドクターブレード塗布、懸濁キャスティング(suspended casting)、塗布、噴霧、静電噴霧、リバースロール塗布などが挙げられ、スピニング、静電噴霧およびリバースロール塗布が、基板上に均一に適用できるという理由から好ましい。
無機基板としては、例えばガラス基板、石英基板、シリコン基板、シリコンナイトライド基板、および、それらのような基板上にモリブデン、チタン、アルミニウム、銅などを蒸着した複合基板が挙げられる。
樹脂基板としては、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンナフタレート、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、アリルジグリコールカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリベンズアゾール、ポリフェニレンサルファイド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリクロロトリフルオロエチレン等のフッ素樹脂、液晶ポリマー、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、アイオノマー樹脂、シアネート樹脂、架橋フマル酸ジエステル、環状ポリオレフィン、芳香族エーテル、マレイミド、オレフィン、セルロース、エピスルフィド化合物等の合成樹脂からなる基板が挙げられる。これらの基板は、上記の形態のまま用いられる場合は少なく、通常、最終製品の形態によって、例えばTFT素子のような多層積層構造の基板が形成される。
感光性樹脂組成物を基板へ適用した後、乾燥することが好ましい。乾燥は、例えば、60〜150℃で、10秒〜2分行うことが好ましい。
基板に適用した感光性樹脂組成物を加熱することにより、ポリイミド前駆体の環化反応が進み、耐熱性に優れた硬化膜を形成できる。
加熱温度は、50〜300℃が好ましく、100〜250℃がより好ましい。
本発明によれば、より環化速度が速い異性体を多く含むため、ポリイミド前駆体の環化反応をより低温で行うこともできる。
加熱速度としては、20〜150℃を加熱開始温度として、3〜5℃/分であることが好ましい。
加熱温度が200〜240℃である場合は、加熱時間は、180分以上が好ましい。上限は例えば、240分以下が好ましい。加熱温度が240〜300℃である場合は、加熱時間は、90分以上が好ましい。上限は例えば、180分以下が好ましい。加熱温度が300〜380℃である場合は、加熱時間は、60分以上が好ましい。上限は例えば、120分以下が好ましい。
冷却速度は、1〜5℃/分であることが好ましい。
加熱は段階的に行ってもよい。例として、20℃から150℃まで5℃/分で昇温し、150℃にて30分置き、150℃から230℃まで5℃/分で昇温し、230℃にて180分置く、といった工程が挙げられる。
フォトリソグラフィ法によるパターン形成は、ネガ型の場合、例えば、上述したポリイミド前駆体と、上述した硬化性化合物としてのエチレン性不飽和結合を有する化合物と、光ラジカル重合開始剤とを含む感光性樹脂組成物を用いて行うことができる。また、ポジ型の場合、例えば、上述したポリイミド前駆体と、上述した硬化性化合物としての、ヒドロキシメチル基、アルコキシメチル基またはアシルオキシメチル基を有する化合物、エポキシ化合物、オキセタン化合物およびベンゾオキサジン化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物と、光酸発生剤とを含む感光性樹脂組成物を用いて行うことができる。また、ネガ型の場合、ポリイミド前駆体はエチレン性不飽和結合を有することが好ましい。
以下、フォトリソグラフィ法によりパターン形成する場合について説明する。
露光する工程では、基板に適用された感光性樹脂組成物に対して、所定のパターンの活性光線または放射線を照射する。
活性光線または放射線の波長は、感光性樹脂組成物の組成により異なるが、200〜600nmが好ましく、300〜450nmがより好ましい。
光源としては、低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ケミカルランプ、LED光源、エキシマレーザー発生装置などを用いることができ、i線(365nm)、h線(405nm)、g線(436nm)などの波長300nm以上450nm以下の波長を有する活性光線が好ましく使用できる。また、必要に応じて長波長カットフィルター、短波長カットフィルター、バンドパスフィルターのような分光フィルタを通して照射光を調整することもできる。露光量は好ましくは1〜500mJ/cm2である。
露光装置としては、ミラープロジェクションアライナー、ステッパー、スキャナー、プロキシミティ、コンタクト、マイクロレンズアレイ、レンズスキャナ、レーザー露光、など各種方式の露光機を用いることができる。
なお、(メタ)アクリレートおよび類似のオレフィン不飽和化合物を使用する場合、それらの光重合は、公知のとおり、特に薄層中では空気中の酸素により防止される。この効果は、例えばポリビニルアルコールの一時的な被膜層導入や、不活性ガス中での前露光または前調整などの公知の従来法により緩和できる。
現像処理を行う工程では、感光性樹脂組成物の未露光の部分を、現像液を用いて現像する。現像液としては、水性アルカリ現像液、有機溶剤などを用いることができる。
水性アルカリ現像液に使用するアルカリ化合物としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、ケイ酸ナトリウム、ケイ酸カリウム、メタケイ酸ナトリウム、メタケイ酸カリウム、アンモニアまたはアミンなどが挙げられる。アミンとしては、例えば、エチルアミン、n−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、アルカノールアミン、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン、四級アンモニウム水酸化物、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)または水酸化テトラエチルアンモニウムなどが挙げられる。なかでも金属を含まないアルカリ化合物が好ましい。好適な水性アルカリ現像液は、一般的にアルカリに関して0.5規定までであるが、使用前に適当に希釈してもよい。例えば、約0.15〜0.4規定、好ましくは0.20〜0.35規定の水性アルカリ現像液も適切である。アルカリ化合物は1種のみでもよいし、2種以上であってもよい。アルカリ化合物が2種以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
有機溶剤としては、上述した感光性樹脂組成物に用いることができる溶剤と同様のものを用いることができる。例えば、酢酸−n−ブチル、γ−ブチロラクトン、シクロペンタノン、およびこれらの混合したものが好適に挙げられる。
また、エレクトロニクス用のフォトレジスト(ガルバニック(電解)レジスト(galvanic resist)、エッチングレジスト、ソルダートップレジスト(solder top resist))などに用いることもできる。
また。オフセット版面またはスクリーン版面などの版面の製造、成形部品のエッチングへの使用、エレクトロニクス、特にマイクロエレクトロニクスにおける保護ラッカーおよび誘電層の製造などに用いることもできる。
次に、感光性樹脂組成物を再配線用層間絶縁膜に用いた半導体デバイスの一実施形態について説明する。
図1に示す半導体デバイス100は、いわゆる3次元実装デバイスであり、複数の半導体素子(半導体チップ)101a〜101dが積層した積層体101が、配線基板120に配置されている。
なお、この実施形態では、半導体素子(半導体チップ)の積層数が4層である場合を中心に説明するが、半導体素子(半導体チップ)の積層数は特に限定されるものではなく、例えば、2層、8層、16層、32層等であってもよい。また、1層であってもよい。
最上段の半導体素子101aは、貫通電極を有さず、その一方の面に電極パッド(図示せず)が形成されている。
半導体素子101b〜101dは、貫通電極102b〜102dを有し、各半導体素子の両面には、貫通電極に一体に設けられた接続パッド(図示せず)が設けられている。
すなわち、貫通電極を有さない半導体素子101aの電極パッドと、これに隣接する貫通電極102bを有する半導体素子101bの半導体素子101a側の接続パッドが、半田バンプ等の金属バンプ103aで接続され、貫通電極102bを有する半導体素子101bの他側の接続パッドが、それに隣接する貫通電極102cを有する半導体素子101cの半導体素子101b側の接続パッドと、半田バンプ等の金属バンプ103bで接続されている。同様に、貫通電極102cを有する半導体素子101cの他側の接続パッドが、それに隣接する貫通電極102dを有する半導体素子101dの半導体素子101c側の接続パッドと、半田バンプ等の金属バンプ103cで接続されている。
配線基板120としては、例えば樹脂基板、セラミックス基板、ガラス基板等の絶縁基板を基材として用いた多層配線基板が使用される。樹脂基板を適用した配線基板120としては、多層銅張積層板(多層プリント配線板)等が挙げられる。
配線基板120と積層体101との間には、再配線層105が形成された絶縁層115が配置されており、配線基板120と積層体101とは、再配線層105を介して電気的に接続されている。絶縁層115は、本発明の感光性樹脂組成物を用いて形成してなるものである。
すなわち、再配線層105の一端は、半田バンプ等の金属バンプ103dを介して、半導体素子101dの再配線層105側の面に形成された電極パッドに接続されている。また、再配線層105の他端は、配線基板の表面電極120aと、半田バンプ等の金属バンプ103eを介して接続している。
そして、絶縁層115と積層体101との間には、アンダーフィル層110aが形成されている。また、絶縁層115と配線基板120との間には、アンダーフィル層110bが形成されている。
ポリイミド前駆体の数平均分子量および質量平均分子量は、以下の方法で測定した。
HLC−8220(東ソー(株)製)を用い、この装置におけるカラムとしてTSKgel Super AWM―H(東ソー(株)製、6.0mmID(径)×15.0cm)を用いることによって求めた。溶離液:テトラヒドロフラン、送液条件:サンプルポンプ0.35mL/分、リファレンスポンプ:0.2mL/分、カラム温度:40℃、注入量:10μL、検量線樹脂:ポリスチレン、サンプル濃度:0.1質量%
[4,4’−オキシジフタル酸無水物、2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよび4,4’−ジアミノジフェニルメタンからのポリイミド前駆体組成物(A−1;ラジカル重合性基を有するポリイミド前駆体組成物)の合成]
21.2gの4,4’−オキシジフタル酸無水物(140℃で12時間乾燥)と、18.0gの2−ヒドロキシエチルメタクリレートと、0.05gのハイドロキノンと、23.9gのピリジンと、150mLのジグリムとを混合し、60℃の温度で2時間撹拌して、4,4’−オキシジフタル酸と2−ヒドロキシエチルメタクリレートのジエステルを製造した。次いで、反応混合物を−10℃に冷却し、温度を−10±4℃に保ちながら17.1gのSOCl2を60分かけて加えた。50mLのN−メチルピロリドンで希釈した後、100mlのN−メチルピロリドンに12.4gの4,4’−ジアミノジフェニルメタンを溶解させた溶液を−10±4℃で60分かけて反応混合物に滴下して、混合物を2時間攪拌することにより、ポイミド前駆体を生成した。次いで、6リットルの水の中でポリイミド前駆体を沈殿させ、水−ポリイミド前駆体混合物を5000rpmの速度で15分間撹拌した。ポリイミド前駆体を濾過して除き、4リットルの水の中で再度30分間撹拌し再び濾過した。次いで、得られたポリイミド前駆体を減圧下で、45℃で3日間乾燥した。
このポリイミド前駆体の重量平均分子量は25500、数平均分子量は7800であった。
13C−NMR(重ジメチルスルホキシド(DMSO))で測定した、下記矢印に対応する部分のピークを比較して、異性体比率を算出したところ、一般式(1−2)に相当する繰り返し単位のモル比率は、一般式(1−1)に相当する繰り返し単位中、92.3モル%であった。
[4,4’−オキシジフタル酸無水物、2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよび4,4’−ジアミノジフェニルメタンからのポリイミド前駆体組成物(A−2;ラジカル重合性基を有するポリイミド前駆体組成物)の合成]
4,4’−オキシジフタル酸と2−ヒドロキシエチルメタクリレートのジエステルを製造する反応の撹拌時間を4時間に変更する以外は、合成例1と同様にしてポリイミド前駆体を合成した。
このポリイミド前駆体の重量平均分子量は26200、数平均分子量は7700であった。
13C−NMR(重DMSO)で測定して異性体比率を算出したところ、一般式(1−2)に相当する繰り返し単位のモル比率は、一般式(1−1)に相当する繰り返し単位中、77.2モル%であった。
[4,4’−オキシジフタル酸無水物、2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよび4,4’−ジアミノジフェニルメタンからのポリイミド前駆体組成物(A−3;ラジカル重合性基を有するポリイミド前駆体組成物)の合成]
4,4’−オキシジフタル酸と2−ヒドロキシエチルメタクリレートのジエステルを製造する反応の撹拌時間を8時間に変更する以外は、合成例1と同様にしてポリイミド前駆体を合成した。
このポリイミド前駆体の重量平均分子量は25100、数平均分子量は8100であった。
13C−NMR(重DMSO)で測定して異性体比率を算出したところ、一般式(1−2)に相当する繰り返し単位のモル比率は、一般式(1−1)に相当する繰り返し単位中、65.3モル%であった。
[4,4’−オキシジフタル酸無水物、2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよび4,4’−ジアミノジフェニルメタンからのポリイミド前駆体組成物(A−4;ラジカル重合性基を有するポリイミド前駆体組成物)の合成]
4,4’−オキシジフタル酸と2−ヒドロキシエチルメタクリレートのジエステルを製造する反応の撹拌時間を12時間に変更する以外は、合成例1と同様にしてポリイミド前駆体を合成した。
このポリイミド前駆体の重量平均分子量は25200、数平均分子量は8000であった。
13C−NMR(重DMSO)で測定して異性体比率を算出したところ、一般式(1−2)に相当する繰り返し単位のモル比率は、一般式(1−1)に相当する繰り返し単位中、55.1モル%であった。
[4,4’−オキシジフタル酸無水物、2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよび4,4’−ジアミノジフェニルエーテルからのポリイミド前駆体組成物(A−5;重合性基を有するポリイミド前駆体組成物)の合成]
21.2gの4,4’−オキシジフタル酸無水物(140℃で12時間乾燥)と、18.0gの2−ヒドロキシエチルメタクリレートと、0.05gのハイドロキノンと、23.9gのピリジンと、150mLのジグリム(ジエチレングリコールジメチルエーテル)とを混合し、60℃の温度で2時間撹拌して、4,4’−オキシジフタル酸と2−ヒドロキシエチルメタクリレートのジエステルを製造した。次いで、反応混合物を−10℃に冷却し、温度を−10±4℃に保ちながら17.1gのSOCl2を60分かけて加えた。50mLのN−メチルピロリドンで希釈した後、100mLのN−メチルピロリドンに12.6gの4,4’−ジアミノジフェニルエーテルを溶解させた溶液を−10±4℃で60分かけて反応混合物に滴下して、混合物を2時間攪拌することにより、ポリイミド前駆体を生成した。次いで、6リットルの水の中でポリイミド前駆体を沈殿させ、水−ポリイミド前駆体混合物を5000rpmの速度で15分間撹拌した。ポリイミド前駆体を濾過して除き、4リットルの水の中で再度30分間撹拌し再び濾過した。次いで、得られたポリイミド前駆体を減圧下で、45℃で3日間乾燥した。
このポリイミド前駆体の重量平均分子量は24800、数平均分子量は7900であった。
13C−NMR(重DMSO)で測定して異性体比率を算出したところ、一般式(1−2)に相当する繰り返し単位のモル比率は、一般式(1−1)に相当する繰り返し単位中、93.4モル%であった。
[4,4’−オキシジフタル酸無水物、2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよび4,4’−ジアミノジフェニルエーテルからのポリイミド前駆体組成物(A−6;ラジカル重合性基を有するポリイミド前駆体組成物)の合成]
4,4’−オキシジフタル酸と2−ヒドロキシエチルメタクリレートのジエステルを製造する反応の撹拌時間を4時間に変更する以外は、合成例5と同様にしてポリイミド前駆体を合成した。
このポリイミド前駆体の重量平均分子量は27100、数平均分子量は8500であった。
13C−NMR(重DMSO)で測定して異性体比率を算出したところ、一般式(1−2)に相当する繰り返し単位のモル比率は、一般式(1−1)に相当する繰り返し単位中、82.5モル%であった。
[4,4’−オキシジフタル酸無水物、2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよび4,4’−ジアミノジフェニルエーテルからのポリイミド前駆体組成物(A−7;ラジカル重合性基を有するポリイミド前駆体組成物)の合成]
4,4’−オキシジフタル酸と2−ヒドロキシエチルメタクリレートのジエステルを製造する反応の撹拌時間を8時間に変更する以外は、合成例5と同様にしてポリイミド前駆体を合成した。
このポリイミド前駆体の重量平均分子量は26400、数平均分子量は8300であった。
13C−NMR(重DMSO)で測定して異性体比率を算出したところ、一般式(1−2)に相当する繰り返し単位のモル比率は、一般式(1−1)に相当する繰り返し単位中、68.4モル%であった。
[4,4’−オキシジフタル酸無水物、2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよび4,4’−ジアミノジフェニルエーテルからのポリイミド前駆体組成物(A−8;ラジカル重合性基を有するポリイミド前駆体組成物)の合成]
4,4’−オキシジフタル酸と2−ヒドロキシエチルメタクリレートのジエステルを製造する反応の撹拌時間を12時間に変更する以外は、合成例5と同様にしてポリイミド前駆体を合成した。
このポリイミド前駆体の重量平均分子量は25400、数平均分子量は8100であった。
13C−NMR(重DMSO)で測定して異性体比率を算出したところ、一般式(1−2)に相当する繰り返し単位のモル比率は、一般式(1−1)に相当する繰り返し単位中、52.8モル%であった。
[4,4’−ビフタル酸無水物、2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよび4,4’−ジアミノジフェニルエーテルからのポリイミド前駆体組成物(A−9;重合性基を有するポリイミド前駆体組成物)の合成]
20.5gの4,4’−ビフタル酸無水物(140℃で12時間乾燥)と、18.0gの2−ヒドロキシエチルメタクリレートと、0.05gのハイドロキノンと、23.9gのピリジンと、150mLのジグリムとを混合し、60℃の温度で8時間撹拌して、4,4’−ビフタル酸と2−ヒドロキシエチルメタクリレートのジエステルを製造した。次いで、反応混合物を−10℃に冷却し、温度を−10±4℃に保ちながら17.1gのSOCl2を60分かけて加えた。50mLのN−メチルピロリドンで希釈した後、100mLのN−メチルピロリドンに12.6gの4,4’−ジアミノジフェニルエーテルを溶解させた溶液を−10±4℃で60分かけて反応混合物に滴下して、混合物を2時間攪拌することによりポリイミド前駆体を生成した。次いで、6リットルの水の中でポリイミド前駆体を沈殿させ、水−ポリイミド前駆体混合物を5000rpmの速度で15分間撹拌した。ポリイミド前駆体を濾過して除き、4リットルの水の中で再度30分間撹拌し再び濾過した。次いで、得られたポリイミド前駆体を減圧下で、45℃で3日間乾燥した。
このポリイミド前駆体の重量平均分子量は24600、数平均分子量は8100であった。
13C−NMR(重DMSO)で測定して異性体比率を算出したところ、一般式(1−2)に相当する繰り返し単位のモル比率は、一般式(1−1)に相当する繰り返し単位中、62.5モル%であった。
[4,4’−ビフタル酸無水物、2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよび4,4’−ジアミノジフェニルエーテルからのポリイミド前駆体組成物(A−10;ラジカル重合性基を有するポリイミド前駆体組成物)の合成]
4,4’−ビフタル酸無水物と2−ヒドロキシエチルメタクリレートのジエステルを製造する反応の撹拌時間を12時間に変更する以外は、合成例9と同様にしてポリイミド前駆体を合成した。
このポリイミド前駆体のは、重量平均分子量は24500、数平均分子量は7700であった。
13C−NMR(重DMSO)で測定して異性体比率を算出したところ、一般式(1−2)に相当する繰り返し単位のモル比率は、一般式(1−1)に相当する繰り返し単位中、55.2モル%であった。
[4,4’−オキシジフタル酸無水物、4−ヒドロキスチレンおよび4,4’−ジアミノジフェニルエーテルからのポリイミド前駆体組成物(A−11;重合性基を有するポリイミド前駆体組成物)の合成]
21.2gの4,4’−オキシジフタル酸無水物(140℃で12時間乾燥)と、16.6gの4−ヒドロキスチレンと、0.05gのハイドロキノンと、23.9gのピリジンと、150mLのジグリムとを混合し、60℃の温度で8時間撹拌して、4,4’−オキシジフタル酸と4−ヒドロキスチレンのジエステルを製造した。次いで、反応混合物を−10℃に冷却し、温度を−10±4℃に保ちながら17.1gのSOCl2を60分かけて加えた。50mLのN−メチルピロリドンで希釈した後、100mLのN−メチルピロリドンに12.6gの4,4’−ジアミノジフェニルエーテルを溶解させた溶液を−10±4℃で60分かけて反応混合物に滴下して、混合物を2時間攪拌することによりポリイミド前駆体を生成した。次いで、6リットルの水の中でポリイミド前駆体を沈殿させ、水−ポリイミド前駆体混合物を5000rpmの速度で15分間撹拌した。ポリイミド前駆体を濾過して除き、4リットルの水の中で再度30分間撹拌し再び濾過した。次いで、得られたポリイミド前駆体を減圧下で、45℃で3日間乾燥した。
このポリイミド前駆体の重量平均分子量は25500、数平均分子量は8700であった。
13C−NMR(重DMSO)で測定して異性体比率を算出したところ、一般式(1−2)に相当する繰り返し単位のモル比率は、一般式(1−1)に相当する繰り返し単位中、66.8モル%であった。
[4,4’−ビフタル酸無水物、4−ヒドロキスチレンおよび4,4’−ジアミノジフェニルエーテルからのポリイミド前駆体組成物(A−12;ラジカル重合性基を有するポリイミド前駆体組成物)の合成]
4,4’−ビフタル酸無水物と4−ヒドロキスチレンのジエステルを製造する反応の撹拌時間を12時間に変更する以外は、合成例11と同様にしてポリイミド前駆体を合成した。
このポリイミド前駆体の重量平均分子量は23500、数平均分子量は6800であった。
13C−NMR(重DMSO)で測定して異性体比率を算出したところ、一般式(1−2)に相当する繰り返し単位のモル比率は、一般式(1−1)に相当する繰り返し単位中、53.1モル%であった。
[ピロメリト酸二無水物、2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよび4,4’−ジアミノジフェニルエーテルからのポリイミド前駆体組成物(A−13;重合性基を有するポリイミド前駆体組成物)の合成]
15.5gのピロメリト酸二無水物(140℃で12時間乾燥)と、18.0gの2−ヒドロキシエチルメタクリレートと、0.05gのハイドロキノンと、23.9gのピリジンと、150mlのジグリムとを混合し、60℃の温度で8時間撹拌して、ピロメリト酸と2−ヒドロキシエチルメタクリレートのジエステルを製造した。次いで、反応混合物を−10℃に冷却し、温度を−10±4℃に保ちながら17.1gのSOCl2を60分かけて加えた。50mLのN−メチルピロリドンで希釈した後、100mLのN−メチルピロリドンに12.6gの4,4’−ジアミノジフェニルエーテルを溶解させた溶液を−10±4℃で60分かけて反応混合物に滴下して、混合物を2時間攪拌することによりポリイミド前駆体を生成した。次いで、6リットルの水の中でポリイミド前駆体を沈殿させ、水−ポリイミド前駆体混合物を5000rpmの速度で15分間撹拌した。ポリイミド前駆体を濾過して除き、4リットルの水の中で再度30分間撹拌し再び濾過した。次いで、得られたポリイミド前駆体を減圧下で、45℃で3日間乾燥した。
このポリイミド前駆体の重量平均分子量は23700、数平均分子量は7100であった。
13C−NMR(重DMSO)で測定して合成例1と同様に異性体比率を算出したところ、繰り返し単位中のシス体のモル比率は、繰り返し単位全体(トランス体+シス体)の中で、72.5モル%であった。
[4,4’−オキシジフタル酸無水物、ヒドロキシル基含有ジアミン(a)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサンからのポリイミド前駆体組成物(A−14;ポリイミド前駆体組成物)の合成]
下記に示すヒドロキシル基含有ジアミン(a)を特開2014−178400号公報の段落0070〜0071に記載の方法に従って合成した。得られたヒドロキシル基含有ジアミン(a)24.18g(0.040モル)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン1.24g(0.005モル)をNMP60gに溶解させた。ここに3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸無水物15.51g(0.05モル)をNMP21gとともに加えて、40℃で10時間反応させた。その後、N,N−ジメチルホルムアミドジエチルアセタール14.7g(0.1モル)をNMP15gで希釈した溶液を10分かけて滴下した。滴下後、40℃で3時間撹拌した。反応終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を80℃の真空乾燥機で72時間乾燥しポリイミド前駆体A−14を得た。
このポリイミド前駆体の重量平均分子量は18000、数平均分子量は8300であった。
13C−NMR(重DMSO)で測定して、合成例1のポリビニル前駆体に対応する部位、すなわち、メチルエーテル部位のメチル基の炭素原子に相当するピークを比較して、異性体比率を算出したところ、一般式(1−2)に相当する繰り返し単位のモル比率は、一般式(1−1)に相当する繰り返し単位中、69.5モル%であった。
[4,4’−オキシジフタル酸無水物、下記に示すヒドロキシル基含有ジアミン(a)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサンからのポリイミド前駆体組成物(A−15;ポリイミド前駆体組成物)の合成]
ヒドロキシル基含有ジアミン(a)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン、及び3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸無水物の反応を60℃で2時間に変更する以外は、合成例14と同様にしてポリイミド前駆体を合成した。
このポリイミド前駆体の重量平均分子量は19200、数平均分子量は8500であった。
13C−NMR(重DMSO)で測定して、合成例1のポリビニル前駆体に対応する部位、すなわち、メチルエーテル部位のメチル基の炭素原子に相当するピークを比較して、異性体比率を算出したところ、一般式(1−2)に相当する繰り返し単位のモル比率は、一般式(1−1)に相当する繰り返し単位中、50.1モル%であった。
表5に記載の成分(A)〜(F)を混合し、均一な溶液とした後、0.4μmの孔径を有するポリテトラフルオロエチレンフィルターで精密ろ過して、感光性樹脂組成物の塗布液を調製した。
[環化時間]
感光性樹脂組成物を、シリコンウエハ上にスピニング(1200rpm、30秒)して適用した。感光性樹脂組成物を適用したシリコンウエハをホットプレート上で、100℃で5分間乾燥し、シリコンウエハ上に厚さ10μmの均一な膜を形成した。
実施例1〜22および比較例1〜11については、シリコンウエハ上に塗布された膜を、アライナー(Karl−Suss MA150)を用いて露光した。露光は高圧水銀ランプで行い、波長365nmでの露光エネルギー換算で500mJ/cm2照射した。露光の後、感光性樹脂組成物を掻きとり、窒素雰囲気中、5℃/分の速度で180℃まで昇温し、180℃に維持した状態での熱重量分析(TGA測定)を行い、環化時間を評価した。
実施例23〜26および比較例12については、シリコンウエハ上に塗布された膜を露光せずに、感光性樹脂組成物を掻きとり、窒素雰囲気中、5℃/分の速度で180℃まで昇温し、180℃に維持した状態での熱重量分析(TGA測定)を行い、環化時間を評価した。
ポリイミド前駆体は環化反応の進行にともない、重量減少が起こるが、この重量減少が発生しなくなるまでの時間を以下の基準で評価した。時間が短いほど環化速度が速くなっていることを表し、好ましい結果となる。
A:10分を超えて30分以下
B:30分を超えて60分以下
C:60分を超えて120分以下
D:120分を超えた。
感光性樹脂組成物を調製した後、感光性樹脂組成物が10g入った容器(容器の材質:遮光ガラス、容量:100mL)を密閉し、25℃、湿度65%の環境下に静置した。感光性樹脂組成物の環化が進行し、固体が析出するまでの時間で安定性を評価した。時間が長いほど、組成物の安定性が高く、好ましい結果となる。固体の析出物を孔径0.8μmのメッシュで濾過し、メッシュ状の異物の有無を目視で観察した。
A:120日を超えても固体の析出が見られなかった。
B:60日を超えて、120日以内に固体が析出した。
C:30日を超えて、60日以内に固体が析出した。
D:30日以内に固体が析出した。
一方、比較例1、2、5、6の感光性樹脂組成物は、環化時間は良好であったが、感光性樹脂組成物安定性が悪かった。また、比較例3、4、7〜12の感光性樹脂組成物は、組成物安定性が良好であったが、環化時間が長く硬化膜特性が不十分であった。
A−1〜A−15:合成例1〜8で合成したポリイミド前駆体A−1〜A−15
B−1:NKエステル M−40G (新中村化学工業(株)製 単官能メタクリレート 下記構造)
C−1:IRGACURE−OXE01(BASF製 下記構造)
C−3:特表2014−500852号公報の0345段落に記載されている化合物36
C−4:特表2014−500852号公報の0345段落に記載されている化合物37
C−5:特表2014−500852号公報の0345段落に記載されている化合物40
D−1:パーブチルZ(日油(株)製、tert−ブチルパーオキシベンゾエート、分解温度(10時間半減期温度)=104℃)
D−2:パークミルD(日油(株)製、ジクミルパーオキシド、分解温度(10時間半減期温度)=116.4℃)
E−1(腐食防止剤):1H−テトラゾール
E−2(腐食防止剤):1,2,4−トリアゾール
E−3(熱塩基発生剤):下記化合物、pKa1.2
E−5(アルコキシメチル基を有する化合物):HMOM−TPHAP(商品名、本州化学工業(株)製)
E−6(エポキシ化合物):エピクロン(登録商標)EXA−4880(商品名、大日本化学工業(株)製)
E−7(オキセタン化合物):アロンオキセタンOXT−191(商品名、東亞合成(株)製)
E−8(ベンゾオキサジン化合物):B−m型ベンゾオキサジン(商品名、四国化成工業(株)製)
E−9(溶解促進剤):BIR−PC(商品名、旭有機材工業(株)製)
E−10(フェノール性OH基を含む樹脂):特開2014−157297号公報の段落0092に記載の方法で得られたノボラック樹脂
E−11(光酸発生剤):下記化合物(特開2014−157297号公報の段落0082に従って合成)
F−1:γ−ブチロラクトン
F−2:ジメチルスルホキシド
実施例13の感光性樹脂組成物を、銅薄層が形成された樹脂基板にスピニング(3500rpm、30秒)して適用した。樹脂基板に適用した感光性樹脂組成物を、100℃で5分間乾燥した後、アライナー(Karl−Suss MA150)を用いて露光した。露光は高圧水銀ランプで行い、波長365nmでの露光エネルギーを測定した。露光の後、シクロペンタノンで75秒間画像を現像した。
次いで、180℃で20分加熱した。このようにして、再配線用層間絶縁膜を形成した。
この再配線用層間絶縁膜は、絶縁性に優れていた。
また、この再配線用層間絶縁膜を使用して半導体デバイスを製造したところ、問題なく動作することを確認した。
実施例23の感光性樹脂組成物を、8インチのシリコンウエハ上に、プリベーク後の膜厚が10μmとなるように塗布し、ついでホットプレート(東京エレクトロン(株)製の塗布現像装置ACT8)を用いて、120℃で3分間プリベークすることにより、感光性樹脂膜を得た。アライナー(Karl−Suss MA150)を用いて露光した。露光は高圧水銀ランプで行い、波長365nmでの露光エネルギーを測定した。露光の後、東京エレクトロン(株)製ACT8の現像装置を用い、50回転で水酸化テトラメチルアンモニウムの2.38質量%水溶液を10秒間、露光後の膜に噴霧した。この後、0回転で70秒間静置し、400回転で水にてリンス処理し、3000回転で10秒間振り切り乾燥した。
次いで、230℃で20分加熱した。このようにして、再配線用層間絶縁膜を形成した。
この再配線用層間絶縁膜は、絶縁性に優れていた。
また、この再配線用層間絶縁膜を使用して半導体デバイスを製造したところ、問題なく動作することを確認した。
101a〜101d:半導体素子
101:積層体
102b〜102d:貫通電極
103a〜103e:金属バンプ
105:再配線層
110、110a、110b:アンダーフィル層
115:絶縁層
120:配線基板
120a:表面電極
Claims (22)
- 一般式(1−1)で表される繰り返し単位を含むポリイミド前駆体を含むポリイミド前駆体組成物であって、
前記ポリイミド前駆体の構造異性体のうち一般式(1−2)で表される繰り返し単位のモル比率が60〜90モル%である、ポリイミド前駆体組成物と、
硬化性化合物と、
光ラジカル重合開始剤と、
熱ラジカル重合開始剤と、を含む、
感光性樹脂組成物;
- R113およびR114の少なくとも一方が、重合性基を含む、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記R113およびR114の両方が、重合性基を含む、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記A1およびA2の少なくとも一方が、酸素原子である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記ポリイミド前駆体の重量平均分子量が1,000〜100,000である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記ポリイミド前駆体の分散度である、重量平均分子量/数平均分子量が、2.0〜4.0である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記ポリイミド前駆体の重量平均分子量が20,000〜30,000である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記ポリイミド前駆体の分散度である、重量平均分子量/数平均分子量が、2.5〜3.5である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記硬化性化合物が、エチレン性不飽和結合を有する化合物を含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記硬化性化合物が、エチレン性不飽和基を2個以上含む化合物を含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記硬化性化合物が、ヒドロキシメチル基、アルコキシメチル基およびアシルオキシメチル基の少なくとも1種を有する化合物、エポキシ化合物、オキセタン化合物およびベンゾオキサジン化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- さらに、40℃以上に加熱すると塩基を発生する酸性化合物、および、pKa1が0〜4のアニオンとアンモニウムカチオンとを有するアンモニウム塩から選ばれる熱塩基発生剤の少なくとも1種を含む、請求項1〜11のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記酸性化合物が、120〜200℃に加熱すると塩基を発生する化合物である、請求項12に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記酸性化合物が、アンモニウム塩である、請求項12または13に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記酸性化合物が、アンモニウムカチオンとカルボン酸アニオンとの塩である、請求項12〜14のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記pKa1が0〜4のアニオンとアンモニウムカチオンとを有するアンモニウム塩が、酸性化合物である、請求項12に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記アンモニウム塩が有するアニオンが、カルボン酸アニオンである、請求項12または16に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜17のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を硬化してなる硬化膜。
- 再配線用層間絶縁膜である、請求項18に記載の硬化膜。
- 請求項1〜17のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を基板に適用する工程と、基板に適用された感光性樹脂組成物を硬化する工程とを有する硬化膜の製造方法。
- 請求項18に記載の硬化膜、または、請求項20に記載の製造方法で製造された硬化膜を有する半導体デバイス。
- 一般式(P)で表される化合物と、一般式(Q)で表される化合物を反応させて、ジエステルまたはジアミドを製造する工程と、前記ジエステルまたはジアミドに、一般式(R)で表される化合物を反応させる工程を含み、前記ジエステルまたはジアミドを製造する反応を、40〜80℃において、3〜10時間で行い、
前記ジエステルまたはジアミドを製造する工程の後、前記一般式(R)で表される化合物を反応させる工程の前に、前記ジエステルまたはジアミドを製造する工程に連続して、ジエステルまたはジアミドの製造反応を止める工程を含み、
前記ジエステルまたはジアミドの製造反応を止める工程が、−20〜−0℃に冷却する工程である、
ポリイミド前駆体組成物の製造方法;
一般式(P)
一般式(Q)
HA3−R115
一般式(Q)において、A3は、それぞれ独立に酸素原子またはNHを表し、R115は、1価の有機基を表す;
一般式(R)
H2N−R111−NH2
一般式(R)において、R111は、2価の有機基を表す。
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