JP5516668B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子材料 - Google Patents
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02B—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO BUILDINGS, e.g. HOUSING, HOUSE APPLIANCES OR RELATED END-USER APPLICATIONS
- Y02B20/00—Energy efficient lighting technologies, e.g. halogen lamps or gas discharge lamps
Description
以上のように、励起一重項からの発光を用いる場合、一重項励起子と三重項励起子の生成比が1:3であるため発光性励起種の生成確率が25%であり、光の取り出し効率が約20%であるため、外部取り出し量子効率(ηext)の限界は5%とされている。
1)フェニル基のねじれを大きくし、共役系を切断させ、短波化する
2)嵩高い置換基により自由回転を抑制することで振動準位の確率を低くする
3)酸化を受けやすいN位を嵩高い置換基で保護することで分子の安定性を大きく向上させる。更に、置換している原子の大きさと電子効果を組み合わせることにより短波化と長寿命化の両立が可能である。
本発明に係る金属錯体は、例えば、上記一般式(1)で説明するとm1>m2である場合、m1を有する括弧内に示す部分構造、もしくはその互変異性体で表される部分構造を主配位子と称し、m2を有する括弧内に示す部分構造、もしくはその互変異性体で表される部分構造を副配位子と称す。
本発明に係る、一般式(1)、(2)、(3)及び一般式(4)で表される金属錯体の形成に用いられる金属は、イリジウムである。
一般式(1)において、Zは結合する窒素原子から数えて3番目の原子の少なくとも1つに、立体パラメーター値(Es値)が−0.5以下の置換基を結合している炭化水素環または複素環(それぞれの互変異性体も含む)を表す。ここで、Es値とは化学反応性より誘導された立体パラメーターであり、この値が小さければ小さいほど立体的に嵩高い置換基ということができる。
X−CH2COORX+H2O→X−CH2COOH+RXOH
で表される、酢酸のメチル基の水素原子1つを置換基Xで置換したα位モノ置換酢酸から誘導されるα位モノ置換酢酸エステルを酸性条件下で加水分解する際の反応速度定数kXと、次の化学反応式
CH3COORY+H2O→CH3COOH+RYOH
(RXはRYと同じである)で表される、上記のα位モノ置換酢酸エステルに対応する酢酸エステルを酸性条件下で加水分解する際の反応速度定数kHから次の式で求められる。
置換基Xの立体障害により反応速度は低下し、その結果kX<kHとなるのでEs値は通常負となる。実際にEs値を求める場合には、上記の二つの反応速度定数kXとkHを求め、上記の式により算出する。
本発明において、電子供与性の置換基とは下記に記載のハメットのσp値が負の値を示す置換基のことであり、そのような置換基は水素原子と比べて結合原子側に電子を与えやすい特性を有する。
本発明の有機EL素子材料を用いて本発明の有機EL素子を作製する場合、有機EL素子の構成層(詳細は後述する)の中で、発光層または電子阻止層に本発明の有機EL素子材料を用いることが好ましい。また、発光層中では上記のように発光ドーパントとして好ましく用いられる。
発光層中の主成分であるホスト化合物である発光ホストに対する発光ドーパントとの混合比は、好ましくは質量で0.1質量%〜30質量%未満の範囲に調整することである。
本発明の有機EL素子の構成層について説明する。
(i)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(ii)陽極/電子阻止層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(v)陽極/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(vi)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(vii)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
《阻止層(電子阻止層、正孔阻止層)》
本発明に係る阻止層(例えば、電子阻止層、正孔阻止層)について説明する。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有し、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。また、後述する正孔輸送層の構成を必要に応じて電子阻止層として用いることができる。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する材料を含み、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層もしくは複数層設けることができる。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層もしくは複数層を設けることができる。
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記のごとく陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
本発明の有機EL素子に係る陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。更に膜厚は材料にもよるが通常10nm〜1000nm、好ましくは10nm〜200nmの範囲で選ばれる。
一方、本発明に係る陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させることにより作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜1000nm、好ましくは50nm〜200nmの範囲で選ばれる。なお、発光を透過させるため、有機EL素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
本発明の有機EL素子に係る基体としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明のものであれば特に制限はないが、好ましく用いられる基板としては、例えば、ガラス、石英、光透過性樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい基体は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
本発明の有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極からなる有機EL素子の作製法について説明する。
本発明の表示装置について説明する。本発明の表示装置は上記有機EL素子を有する。
本発明の照明装置について説明する。本発明の照明装置は上記有機EL素子を有する。
ディスプレイ1は複数の画素を有する表示部A、画像情報に基づいて表示部Aの画像走査を行う制御部B等からなる。
制御部Bは表示部Aと電気的に接続され、複数の画素それぞれに外部からの画像情報に基づいて走査信号と画像データ信号を送り、走査信号により走査線毎の画素が画像データ信号に応じて順次発光して画像走査を行って画像情報を表示部Aに表示する。
図2は表示部Aの模式図である。
画素は有機EL素子10、スイッチングトランジスタ11、駆動トランジスタ12、コンデンサ13等を備えている。複数の画素に有機EL素子10として、赤色、緑色、青色発光の有機EL素子を用い、これらを同一基板上に並置することでフルカラー表示を行うことができる。
《有機EL素子1−1の作製》
陽極としてガラス上にITOを150nm成膜した基板(NHテクノグラス社製:NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をiso−プロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方5つのタンタル製抵抗加熱ボートにα−NPD、H4、Ir−12、BCP、Alq3をそれぞれ入れ、真空蒸着装置(第1真空槽)に取り付けた。
有機EL素子1−1の作製において、表2に記載のように発光ホスト及び発光ドーパントを変更した以外は同様にして、有機EL素子1−2〜1−21を作製した。
得られた有機EL素子1−1〜1−21を評価するに際しては、作製後の各有機EL素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み300μmのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して、硬化させて、封止して、図5、図6に示すような照明装置を形成して評価した。
有機EL素子を室温(約23℃〜25℃)、2.5mA/cm2の定電流条件下による点灯を行い、点灯開始直後の発光輝度(L)[cd/m2]を測定することにより、外部取り出し量子効率(η)を算出した。ここで、発光輝度の測定はCS−1000(コニカミノルタセンシング製)を用いた。外部取り出し量子効率は有機EL素子1−1を100とする相対値で表した。
有機EL素子を室温下、2.5mA/cm2の定電流条件下による連続点灯を行い、初期輝度の半分の輝度になるのに要する時間(τ1/2)を測定した。発光寿命は有機EL素子1−1を100と設定する相対値で表した。
有機EL素子を室温下、2.5mA/cm2の定電流条件下による連続点灯を行った際の発光色を目視で評価した。
《有機EL素子2−1の作製》
陽極としてガラス上にITOを150nm成膜した基板(NHテクノグラス社製:NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をiso−プロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子2−1の作製において、表3に記載のように発光ホスト、発光ドーパント及び正孔阻止材料を変更した以外は同様にして、有機EL素子2−2〜2−31を作製した。
得られた有機EL素子2−1〜2−31を評価するに際しては、作製後の各有機EL素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み300μmのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して、硬化させて、封止して、図5、図6に示すような照明装置を形成して評価した。
《有機EL素子3−1の作製》
25mm×25mm×0.5mmのガラス支持基板上に直流電源を用い、スパッタ法にてインジウム錫酸化物(ITO、インジウム/錫=95/5モル比)の陽極を形成した(厚み200nm)。この陽極の表面抵抗は10Ω/□であった。これにポリビニルカルバゾ−ル(正孔輸送性バインダーポリマー)/Ir−13(青発光性オルトメタル化錯体)/2−(4−ビフェニリル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾ−ル(電子輸送材)=200/2/50質量比を溶解したジクロロエタン溶液をスピンコ−タ−で塗布し、100nmの発光層を得た。この有機化合物層の上にパタ−ニングしたマスク(発光面積が5mm×5mmとなるマスク)を設置し、蒸着装置内で陰極バッファー層としてフッ化リチウム0.5nm及び陰極としてアルミニウム150nmを蒸着して陰極を設けて、青色発光の有機EL素子3−1を作製した。
有機EL素子3−1の作製において、表4に記載のように発光ドーパントを変更した以外は同様にして、有機EL素子3−2〜3−11を作製した。
得られた有機EL素子3−1〜3−11を評価するに際しては、作製後の各有機EL素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み300μmのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して、硬化させて、封止して、図5、図6に示すような照明装置を形成して評価した。
東洋テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流電圧を有機EL素子に印加して発光させ、10Vの直流電圧を印加した時の発光輝度(cd/m2)と2.5mA/cm2の電流を通じた時の発光効率(lm/W)を測定した。得られた結果を表4に示す。
《フルカラー表示装置の作製》
(青色発光素子の作製)
実施例1の有機EL素子1−18を青色発光素子として用いた。
実施例2の有機EL素子2−1において、Ir−13をIr−1に変更した以外は同様にして、緑色発光素子を作製し、これを緑色発光素子として用いた。
実施例2の有機EL素子2−1において、Ir−13をIr−9に変更した以外は同様にして、赤色発光素子を作製し、これを赤色発光素子として用いた。
《白色発光素子及び白色照明装置の作製》
実施例1の透明電極基板の電極を20mm×20mmにパターニングし、その上に実施例1と同様に正孔注入/輸送層としてα−NPDを25nmの厚さで成膜し、更にH4の入った前記加熱ボートと例示化合物(159)の入ったボート及びIr−9の入ったボートをそれぞれ独立に通電して、発光ホストであるCBPと発光ドーパントである例示化合物(159)及びIr−9の蒸着速度が100:5:0.6になるように調節し、膜厚30nmの厚さになるように蒸着し、発光層を設けた。
《有機EL素子6−1の作製》:本発明
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子6−1の作製において、発光層の作製に用いた例示化合物186を、187、188、192、193、195、196、198、200、202、204,205、207、209、210、214、215に各々変更した以外は全く同様にして、有機EL素子6−2〜6−17を各々作製した。
有機EL素子6−1の作製において、3mlの例示化合物186の溶液を以下[A]に記載する溶液に置き換えた以外は全く同様にして、有機EL素子6−18を作製した。
《有機EL素子6−1〜6−18の評価》
得られた有機EL素子6−1〜6−18を評価するに際しては、作製後の各有機EL素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み300μmのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して、硬化させて、封止して、図5、図6に示すような照明装置を形成して評価した。
作製した有機EL素子について、23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で2.5mA/cm2定電流を印加した時の外部取り出し量子効率(%)を測定した。尚、測定には分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタ製)を用いた。
23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で2.5mA/cm2の一定電流で駆動したときに、輝度が発光開始直後の輝度(初期輝度)の半分に低下するのに要した時間を測定し、これを半減寿命時間(τ1/2)として寿命の指標とした。
3 画素
5 走査線
6 データ線
7 電源ライン
10 有機EL素子
11 スイッチングトランジスタ
12 駆動トランジスタ
13 コンデンサ
A 表示部
B 制御部
102 ガラスカバー
105 陰極
106 有機EL層
107 透明電極付きガラス基板
108 窒素ガス
109 捕水剤
Claims (14)
- 下記一般式(1)で表される金属錯体であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 前記Zが複素環基を表すことを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 前記Zが、さらにハロゲン原子を有することを特徴とする請求の請求項1から請求項3までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 前記A−C−Xで表される環が、複素環であることを特徴とする請求項1から請求項4までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 前記Bが、窒素原子を含むことを特徴とする請求項1から請求項5までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 前記一般式(1)で表される金属錯体が、下記一般式(2)で表されることを特徴とする請求項1から請求項6までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 前記一般式(2)の複数のR1が、お互いに連結して環を形成することを特徴とする請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 前記一般式(2)のR1が、置換芳香族炭化水素環基であることを特徴とする請求項7又は請求項8に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 前記一般式(2)のR1が、芳香族複素環基又は複素環基であることを特徴とする請求項7又は請求項8に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 前記一般式(2)のR1が、アルコキシ基又はアリールオキシ基であることを特徴とする請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 前記m2が、0であることを特徴とする請求項1から請求項11までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 前記立体パラメーター値(Es値)が、−0.5以下の置換基が電子供与性基であることを特徴とする請求項1から請求項12までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 前記一般式(1)又は一般式(2)で表される金属錯体を部分構造として有するポリマーを含有することを特徴とする請求項1から請求項13までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
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US9156870B2 (en) * | 2010-02-25 | 2015-10-13 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters |
US9005773B2 (en) | 2010-03-15 | 2015-04-14 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device |
JP5507381B2 (ja) * | 2010-07-30 | 2014-05-28 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子及び化合物 |
JP6015451B2 (ja) * | 2011-01-12 | 2016-10-26 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
KR102013113B1 (ko) * | 2011-02-23 | 2019-08-21 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 신규한 4좌 백금 착물 |
US9238668B2 (en) | 2011-05-26 | 2016-01-19 | Arizona Board Of Regents, Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Synthesis of platinum and palladium complexes as narrow-band phosphorescent emitters for full color displays |
JP5938756B2 (ja) * | 2011-06-15 | 2016-06-22 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および照明装置 |
US10211413B2 (en) * | 2012-01-17 | 2019-02-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP5978843B2 (ja) | 2012-02-02 | 2016-08-24 | コニカミノルタ株式会社 | イリジウム錯体化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
JP5765271B2 (ja) * | 2012-03-02 | 2015-08-19 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置 |
US11917901B2 (en) | 2012-08-07 | 2024-02-27 | Udc Ireland Limited | Metal complexes |
US9978958B2 (en) * | 2012-08-24 | 2018-05-22 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters with phenylimidazole ligands |
US10347850B2 (en) | 2012-09-04 | 2019-07-09 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescent element, lighting device and display device |
US9882150B2 (en) | 2012-09-24 | 2018-01-30 | Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University | Metal compounds, methods, and uses thereof |
WO2014109814A2 (en) | 2012-10-26 | 2014-07-17 | Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Metal complexes, methods, and uses thereof |
US9685617B2 (en) | 2012-11-09 | 2017-06-20 | Universal Display Corporation | Organic electronuminescent materials and devices |
US9748500B2 (en) | 2015-01-15 | 2017-08-29 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials |
US8946697B1 (en) * | 2012-11-09 | 2015-02-03 | Universal Display Corporation | Iridium complexes with aza-benzo fused ligands |
US9634264B2 (en) | 2012-11-09 | 2017-04-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP5472430B2 (ja) * | 2012-11-20 | 2014-04-16 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
JP5626384B2 (ja) * | 2013-02-06 | 2014-11-19 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP5630511B2 (ja) * | 2013-02-06 | 2014-11-26 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP6085985B2 (ja) * | 2013-02-12 | 2017-03-01 | コニカミノルタ株式会社 | 有機金属錯体、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
KR102049684B1 (ko) * | 2013-03-29 | 2019-11-28 | 코니카 미놀타 가부시키가이샤 | 이성체 혼합 금속 착체 조성물, 유기 일렉트로루미네센스 소자, 조명 장치 및 표시 장치 |
JP5556929B2 (ja) * | 2013-05-01 | 2014-07-23 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
CN104232076B (zh) * | 2013-06-10 | 2019-01-15 | 代表亚利桑那大学的亚利桑那校董会 | 具有改进的发射光谱的磷光四齿金属络合物 |
WO2015008851A1 (ja) * | 2013-07-17 | 2015-01-22 | 住友化学株式会社 | 組成物およびそれを用いた発光素子 |
JP6804823B2 (ja) | 2013-10-14 | 2020-12-23 | アリゾナ・ボード・オブ・リージェンツ・オン・ビハーフ・オブ・アリゾナ・ステイト・ユニバーシティーArizona Board of Regents on behalf of Arizona State University | 白金錯体およびデバイス |
JP6319322B2 (ja) * | 2013-12-09 | 2018-05-09 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
US10020455B2 (en) | 2014-01-07 | 2018-07-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum and palladium complex emitters containing phenyl-pyrazole and its analogues |
CN105916868B (zh) * | 2014-01-13 | 2020-06-23 | 默克专利有限公司 | 金属络合物 |
KR20150127494A (ko) * | 2014-05-07 | 2015-11-17 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
US9941479B2 (en) | 2014-06-02 | 2018-04-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate cyclometalated platinum complexes containing 9,10-dihydroacridine and its analogues |
US9923155B2 (en) | 2014-07-24 | 2018-03-20 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum (II) complexes cyclometalated with functionalized phenyl carbene ligands and their analogues |
US9920242B2 (en) | 2014-08-22 | 2018-03-20 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal-assisted delayed fluorescent materials as co-host materials for fluorescent OLEDs |
WO2016029137A1 (en) | 2014-08-22 | 2016-02-25 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Organic light-emitting diodes with fluorescent and phosphorescent emitters |
US10033003B2 (en) | 2014-11-10 | 2018-07-24 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate metal complexes with carbon group bridging ligands |
US9865825B2 (en) | 2014-11-10 | 2018-01-09 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Emitters based on octahedral metal complexes |
JP6534853B2 (ja) | 2015-04-21 | 2019-06-26 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法 |
US9879039B2 (en) | 2015-06-03 | 2018-01-30 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate and octahedral metal complexes containing naphthyridinocarbazole and its analogues |
US11930662B2 (en) | 2015-06-04 | 2024-03-12 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Transparent electroluminescent devices with controlled one-side emissive displays |
KR102486382B1 (ko) * | 2015-08-03 | 2023-01-09 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
DE102015220065A1 (de) | 2015-10-15 | 2017-04-20 | Tesa Se | Klebemasse, insbesondere für stripbare Klebestreifen, und Verwendung zur Verklebung auf gestrichener Raufasertapete |
JP6044695B2 (ja) * | 2015-11-16 | 2016-12-14 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、それが具備された表示装置及び照明装置 |
KR20220000988A (ko) | 2016-01-29 | 2022-01-04 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 조성물, 인광 발광성 화합물 및 발광 소자 |
KR20170108845A (ko) * | 2016-03-18 | 2017-09-27 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기 금속 착체, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기 및 조명 장치 |
US11335865B2 (en) | 2016-04-15 | 2022-05-17 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | OLED with multi-emissive material layer |
US20170324049A1 (en) * | 2016-05-05 | 2017-11-09 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent Materials and Devices |
GB2550203A (en) * | 2016-05-13 | 2017-11-15 | Sumitomo Chemical Co | Light-emitting compound |
US10177323B2 (en) | 2016-08-22 | 2019-01-08 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum (II) and palladium (II) complexes and octahedral iridium complexes employing azepine functional groups and their analogues |
US10822363B2 (en) | 2016-10-12 | 2020-11-03 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Narrow band red phosphorescent tetradentate platinum (II) complexes |
US11545636B2 (en) * | 2016-12-15 | 2023-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11183670B2 (en) | 2016-12-16 | 2021-11-23 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Organic light emitting diode with split emissive layer |
KR20190139835A (ko) | 2017-01-27 | 2019-12-18 | 아리조나 보드 오브 리젠츠 온 비하프 오브 아리조나 스테이트 유니버시티 | 피리도-피롤로-아크리딘 및 유사체를 사용하는 금속 보조 지연 형광 이미터 |
CN110547049A (zh) | 2017-04-27 | 2019-12-06 | 住友化学株式会社 | 组合物和使用了该组合物的发光元件 |
CN110574497B (zh) | 2017-04-27 | 2022-10-18 | 住友化学株式会社 | 组合物和使用了该组合物的发光元件 |
KR102527229B1 (ko) * | 2017-05-10 | 2023-05-02 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
US11101435B2 (en) | 2017-05-19 | 2021-08-24 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum and palladium complexes based on biscarbazole and analogues |
US10516117B2 (en) | 2017-05-19 | 2019-12-24 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal-assisted delayed fluorescent emttters employing benzo-imidazo-phenanthridine and analogues |
KR20200065064A (ko) | 2017-10-17 | 2020-06-08 | 지안 리 | 표시 및 조명 분야용 단색성 이미터로서의, 바람직한 분자 배향을 갖는 인광성 엑시머 |
US11647643B2 (en) | 2017-10-17 | 2023-05-09 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Hole-blocking materials for organic light emitting diodes |
US11878988B2 (en) | 2019-01-24 | 2024-01-23 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Blue phosphorescent emitters employing functionalized imidazophenthridine and analogues |
US11594691B2 (en) | 2019-01-25 | 2023-02-28 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Light outcoupling efficiency of phosphorescent OLEDs by mixing horizontally aligned fluorescent emitters |
JP7263871B2 (ja) | 2019-03-25 | 2023-04-25 | セイコーエプソン株式会社 | テンプ、ムーブメントおよび機械式時計 |
US11785838B2 (en) | 2019-10-02 | 2023-10-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Green and red organic light-emitting diodes employing excimer emitters |
JP7216754B2 (ja) | 2020-03-31 | 2023-02-01 | 住友化学株式会社 | 組成物及びそれを含有する発光素子 |
US11945985B2 (en) | 2020-05-19 | 2024-04-02 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal assisted delayed fluorescent emitters for organic light-emitting diodes |
Family Cites Families (123)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2814435B2 (ja) | 1987-03-02 | 1998-10-22 | イーストマン・コダック・カンパニー | 改良薄膜発光帯をもつ電場発光デバイス |
JP2815472B2 (ja) | 1990-01-22 | 1998-10-27 | パイオニア株式会社 | 電界発光素子 |
US5061569A (en) | 1990-07-26 | 1991-10-29 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic electroluminescent medium |
JP3016896B2 (ja) | 1991-04-08 | 2000-03-06 | パイオニア株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US5294870A (en) * | 1991-12-30 | 1994-03-15 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent multicolor image display device |
WO1994006157A1 (en) | 1992-08-28 | 1994-03-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Charge injection assistant and organic electroluminescence device containing the same |
JPH06325871A (ja) | 1993-05-18 | 1994-11-25 | Mitsubishi Kasei Corp | 有機電界発光素子 |
US5707745A (en) * | 1994-12-13 | 1998-01-13 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor organic light emitting devices |
JP3561549B2 (ja) | 1995-04-07 | 2004-09-02 | 三洋電機株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP3529543B2 (ja) | 1995-04-27 | 2004-05-24 | パイオニア株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US5719467A (en) | 1995-07-27 | 1998-02-17 | Hewlett-Packard Company | Organic electroluminescent device |
JP3645642B2 (ja) | 1996-03-25 | 2005-05-11 | Tdk株式会社 | 有機エレクトロルミネセンス素子 |
US5776622A (en) | 1996-07-29 | 1998-07-07 | Eastman Kodak Company | Bilayer eletron-injeting electrode for use in an electroluminescent device |
JP3852509B2 (ja) | 1998-01-09 | 2006-11-29 | ソニー株式会社 | 電界発光素子及びその製造方法 |
JPH11204359A (ja) | 1998-01-14 | 1999-07-30 | Tokin Corp | 圧粉磁芯の製造方法と製造装置 |
US6097147A (en) | 1998-09-14 | 2000-08-01 | The Trustees Of Princeton University | Structure for high efficiency electroluminescent device |
GB9820805D0 (en) | 1998-09-25 | 1998-11-18 | Isis Innovation | Divalent lanthanide metal complexes |
WO2000057676A1 (en) | 1999-03-23 | 2000-09-28 | The University Of Southern California | Cyclometallated metal complexes as phosphorescent dopants in organic leds |
WO2000070655A2 (en) | 1999-05-13 | 2000-11-23 | The Trustees Of Princeton University | Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence |
US6461747B1 (en) * | 1999-07-22 | 2002-10-08 | Fuji Photo Co., Ltd. | Heterocyclic compounds, materials for light emitting devices and light emitting devices using the same |
JP3929689B2 (ja) | 2000-03-28 | 2007-06-13 | 富士フイルム株式会社 | 高効率赤色発光素子、イリジウム錯体から成る発光素子材料及び新規イリジウム錯体 |
JP2001181616A (ja) | 1999-12-27 | 2001-07-03 | Fuji Photo Film Co Ltd | オルトメタル化パラジウム錯体からなる発光素子材料および発光素子 |
JP2001181617A (ja) | 1999-12-27 | 2001-07-03 | Fuji Photo Film Co Ltd | オルトメタル化白金錯体からなる発光素子材料および発光素子 |
JP3929690B2 (ja) | 1999-12-27 | 2007-06-13 | 富士フイルム株式会社 | オルトメタル化イリジウム錯体からなる発光素子材料、発光素子および新規イリジウム錯体 |
JP3929706B2 (ja) | 2000-02-10 | 2007-06-13 | 富士フイルム株式会社 | イリジウム錯体からなる発光素子材料及び発光素子 |
JP4890669B2 (ja) | 2000-03-13 | 2012-03-07 | Tdk株式会社 | 有機el素子 |
JP2002008860A (ja) | 2000-04-18 | 2002-01-11 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子 |
JP2002015871A (ja) | 2000-04-27 | 2002-01-18 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
JP2001313178A (ja) | 2000-04-28 | 2001-11-09 | Pioneer Electronic Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2001313179A (ja) | 2000-05-01 | 2001-11-09 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子 |
JP4048521B2 (ja) * | 2000-05-02 | 2008-02-20 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子 |
JP4382961B2 (ja) | 2000-05-02 | 2009-12-16 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子 |
JP5062797B2 (ja) | 2000-05-22 | 2012-10-31 | 昭和電工株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および発光材料 |
JP4683766B2 (ja) | 2000-05-22 | 2011-05-18 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | アクティブマトリクス型発光装置 |
US6645645B1 (en) | 2000-05-30 | 2003-11-11 | The Trustees Of Princeton University | Phosphorescent organic light emitting devices |
JP2002062824A (ja) | 2000-06-05 | 2002-02-28 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光装置 |
US9697650B2 (en) | 2000-06-09 | 2017-07-04 | Flash Seats, Llc | Method and system for access verification within a venue |
JP4290858B2 (ja) | 2000-06-12 | 2009-07-08 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP2002083684A (ja) | 2000-06-23 | 2002-03-22 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光装置 |
JP4712232B2 (ja) | 2000-07-17 | 2011-06-29 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子及びアゾール化合物 |
JP4340401B2 (ja) | 2000-07-17 | 2009-10-07 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子及びイリジウム錯体 |
JP2002043056A (ja) | 2000-07-19 | 2002-02-08 | Canon Inc | 発光素子 |
CN102041001B (zh) | 2000-08-11 | 2014-10-22 | 普林斯顿大学理事会 | 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光 |
JP2002141173A (ja) | 2000-08-22 | 2002-05-17 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光装置 |
JP4344494B2 (ja) | 2000-08-24 | 2009-10-14 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子及び新規重合体子 |
JP4554047B2 (ja) | 2000-08-29 | 2010-09-29 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光装置 |
JP4067286B2 (ja) | 2000-09-21 | 2008-03-26 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子及びイリジウム錯体 |
JP4505162B2 (ja) | 2000-09-21 | 2010-07-21 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子および新規レニウム錯体 |
JP4454130B2 (ja) | 2000-09-25 | 2010-04-21 | 京セラ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP4154140B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物 |
JP2002184582A (ja) | 2000-09-28 | 2002-06-28 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光装置 |
JP4026740B2 (ja) | 2000-09-29 | 2007-12-26 | 富士フイルム株式会社 | 有機発光素子材料及びそれを用いた有機発光素子 |
JP4092901B2 (ja) | 2000-10-30 | 2008-05-28 | 株式会社豊田中央研究所 | 有機電界発光素子 |
JP4086499B2 (ja) | 2000-11-29 | 2008-05-14 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、発光素子及び表示装置 |
JP4086498B2 (ja) | 2000-11-29 | 2008-05-14 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、発光素子及び表示装置 |
JP3855675B2 (ja) | 2000-11-30 | 2006-12-13 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP2002255934A (ja) | 2000-12-25 | 2002-09-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | 新規化合物、その重合体、それらを利用した発光素子材料およびその発光素子 |
JP4048525B2 (ja) | 2000-12-25 | 2008-02-20 | 富士フイルム株式会社 | 新規インドール誘導体およびそれを利用した発光素子 |
JP2002203679A (ja) | 2000-12-27 | 2002-07-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | 発光素子 |
JP2002203678A (ja) | 2000-12-27 | 2002-07-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | 発光素子 |
JP4153694B2 (ja) | 2000-12-28 | 2008-09-24 | 株式会社東芝 | 有機el素子および表示装置 |
US6720090B2 (en) | 2001-01-02 | 2004-04-13 | Eastman Kodak Company | Organic light emitting diode devices with improved luminance efficiency |
JP3988915B2 (ja) | 2001-02-09 | 2007-10-10 | 富士フイルム株式会社 | 遷移金属錯体及びそれからなる発光素子用材料、並びに発光素子 |
JP4598282B2 (ja) | 2001-02-09 | 2010-12-15 | 三井化学株式会社 | アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子 |
JP4215145B2 (ja) | 2001-02-21 | 2009-01-28 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子用材料及び発光素子 |
JP4307000B2 (ja) | 2001-03-08 | 2009-08-05 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 |
US7026480B2 (en) | 2001-03-08 | 2006-04-11 | The University Of Hong Kong | Organometallic light-emitting material |
JP4438042B2 (ja) | 2001-03-08 | 2010-03-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 |
JP2002334788A (ja) | 2001-03-09 | 2002-11-22 | Sony Corp | 有機電界発光素子 |
JP2002334786A (ja) | 2001-03-09 | 2002-11-22 | Sony Corp | 有機電界発光素子 |
JP2002334787A (ja) | 2001-03-09 | 2002-11-22 | Sony Corp | 有機電界発光素子 |
JP4655410B2 (ja) | 2001-03-09 | 2011-03-23 | ソニー株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP2002343572A (ja) | 2001-03-14 | 2002-11-29 | Canon Inc | ポルフィリン誘導体化合物を用いた発光素子および表示装置 |
JP4307001B2 (ja) | 2001-03-14 | 2009-08-05 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 |
JP2002280179A (ja) | 2001-03-16 | 2002-09-27 | Canon Inc | 有機発光素子 |
JP2002280180A (ja) | 2001-03-16 | 2002-09-27 | Canon Inc | 有機発光素子 |
JP2002280178A (ja) | 2001-03-16 | 2002-09-27 | Canon Inc | 有機発光素子 |
JP4169246B2 (ja) | 2001-03-16 | 2008-10-22 | 富士フイルム株式会社 | ヘテロ環化合物及びそれを用いた発光素子 |
JP3964245B2 (ja) | 2001-03-28 | 2007-08-22 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機発光素子および前記素子を用いた発光装置 |
JP2002299060A (ja) | 2001-03-30 | 2002-10-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機発光素子 |
JP2002302516A (ja) | 2001-04-03 | 2002-10-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | 新規ポリマーおよびそれを用いた発光素子 |
JP2002363227A (ja) | 2001-04-03 | 2002-12-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | 新規ポリマーおよびそれを用いた発光素子 |
JP2002305083A (ja) | 2001-04-04 | 2002-10-18 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子 |
JP2002308855A (ja) | 2001-04-05 | 2002-10-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | 新規化合物、およびそれを用いた発光素子 |
JP2002308837A (ja) | 2001-04-05 | 2002-10-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | 新規化合物、およびそれを用いた発光素子 |
JP2003007471A (ja) | 2001-04-13 | 2003-01-10 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機発光素子および前記素子を用いた発光装置 |
JP2002324679A (ja) | 2001-04-26 | 2002-11-08 | Honda Motor Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2002343568A (ja) | 2001-05-10 | 2002-11-29 | Sony Corp | 有機電界発光素子 |
JP2002352957A (ja) | 2001-05-23 | 2002-12-06 | Honda Motor Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2002352960A (ja) | 2001-05-29 | 2002-12-06 | Hitachi Ltd | 薄膜電界発光素子 |
JP4628594B2 (ja) | 2001-06-25 | 2011-02-09 | 昭和電工株式会社 | 有機発光素子および発光材料 |
JP2003007469A (ja) | 2001-06-25 | 2003-01-10 | Canon Inc | 発光素子及び表示装置 |
JP4003824B2 (ja) | 2001-07-11 | 2007-11-07 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子 |
JP4789359B2 (ja) | 2001-07-11 | 2011-10-12 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光装置 |
JP5135660B2 (ja) | 2001-09-27 | 2013-02-06 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US6687266B1 (en) * | 2002-11-08 | 2004-02-03 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials and devices |
WO2004053019A1 (ja) * | 2002-12-12 | 2004-06-24 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
EP1606296B1 (en) | 2003-03-24 | 2009-08-05 | University Of Southern California | PHENYL-PYRAZOLE COMPLEXES OF Ir |
US7326475B2 (en) * | 2003-04-23 | 2008-02-05 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Material for organic electroluminescent device, organic electroluminescent device, illuminating device and display |
JP2004327313A (ja) * | 2003-04-25 | 2004-11-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子 |
JP4203732B2 (ja) * | 2003-06-12 | 2009-01-07 | ソニー株式会社 | 有機電界発光材料、有機電界発光素子および含複素環イリジウム錯体化合物 |
JP4891615B2 (ja) | 2003-07-22 | 2012-03-07 | 出光興産株式会社 | 金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP4198654B2 (ja) | 2003-08-07 | 2008-12-17 | 三星エスディアイ株式会社 | イリジウム化合物及びそれを採用した有機電界発光素子 |
JP4337475B2 (ja) | 2003-08-27 | 2009-09-30 | 三菱化学株式会社 | 有機金属錯体、発光材料、および有機電界発光素子 |
US7795801B2 (en) * | 2003-09-30 | 2010-09-14 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound |
JP4525119B2 (ja) * | 2004-03-12 | 2010-08-18 | 東洋インキ製造株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
TWI237524B (en) * | 2004-05-17 | 2005-08-01 | Au Optronics Corp | Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same |
WO2005117865A1 (en) * | 2004-06-02 | 2005-12-15 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Naphthaline derivatives useful as histamine-3-receptor ligands |
WO2005117885A1 (en) * | 2004-06-04 | 2005-12-15 | Bioniche Life Sciences Inc. | Use of imatinib to treat liver disorders and viral infections |
WO2005123873A1 (ja) * | 2004-06-17 | 2005-12-29 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US20060008670A1 (en) * | 2004-07-06 | 2006-01-12 | Chun Lin | Organic light emitting materials and devices |
EP2178348B1 (en) | 2004-07-23 | 2012-11-21 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, display and illuminator |
TWI260339B (en) * | 2004-10-07 | 2006-08-21 | Au Optronics Corp | Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same |
US20110152326A1 (en) | 2005-03-28 | 2011-06-23 | Takeshi Hanazawa | Substituted aryloxoethyl cyclopropanecarboxamide compounds as vr1 receptor antagonists |
JP2006282319A (ja) | 2005-03-31 | 2006-10-19 | Jfe Steel Kk | コンベアベルトの縦裂き検知方法および装置 |
US8231983B2 (en) * | 2005-04-18 | 2012-07-31 | Konica Minolta Holdings Inc. | Organic electroluminescent device, display and illuminating device |
US7902374B2 (en) * | 2005-05-06 | 2011-03-08 | Universal Display Corporation | Stability OLED materials and devices |
US9051344B2 (en) * | 2005-05-06 | 2015-06-09 | Universal Display Corporation | Stability OLED materials and devices |
US8148891B2 (en) * | 2005-10-04 | 2012-04-03 | Universal Display Corporation | Electron impeding layer for high efficiency phosphorescent OLEDs |
JP5072312B2 (ja) * | 2005-10-18 | 2012-11-14 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機金属錯体及びそれを用いた発光素子、発光装置 |
WO2007069569A1 (ja) * | 2005-12-15 | 2007-06-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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