JP2021121586A - 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、米国特許法第119条(e)の定めにより、2020年10月27日出願の米国仮出願第63/106,035号に対する優先権を主張する。本願は、米国特許法第119条(e)の定めにより、2020年1月28日出願の米国仮出願第62/966,650号に対する優先権を主張する2020年8月24日出願の米国出願第17/001,052号の一部継続出願である。これらの開示内容の全体を参照により本明細書に援用する。
LAは、金属Mに配位し;
A1は、B、N、P、P=O、P=S、Al、Ga、SiR”、GeR”、及びSnR”からなる群から選択され;
環A、B、及びCは、それぞれ独立して、5員又は6員の炭素環又はヘテロ環であり;
Y1、Y2、及びY3は、それぞれ独立して、直接結合、C=R、NR、O、S、Se、BR、SiRR’、GeRR’、SnRR’、及び金属Mからなる群から選択される部分であり;
a、b、及びcは、それぞれ独立して、存在しない場合は0、存在する場合は1であり;
a+b+c=2又は3であり;
RA、RB、及びRCは、それぞれ独立して、モノから可能な置換の最大数を表す、又は無置換を表し;
R、R’、R”、RA、RB、及びRCは、それぞれ独立して、水素、又は前記金属M、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ボリル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組合せからなる群から選択される置換基であり;
Mは、他の配位子と配位することができ;
前記配位子LAは、他の配位子と結合して、二座、三座、四座、五座、又は六座配位子を形成することができ;
R、R’、R”、RA、RB、及びRCの任意の2つの置換基は、結合又は縮合して環を形成することができ;及び
以下の条件の少なくとも1つを満たす:
1)環A、B、及びCの少なくとも1つが、5員の炭素環又はヘテロ環である;
2)Y1、Y2、又はY3の少なくとも1つが、C=Rとして存在する;
3)A1がBであり、且つY1、Y2、又はY3の少なくとも1つが直接結合として存在する;
4)A1がBであり、a=b=1であり、且つY1がY2と異なる;
5)A1がNであり、且つY1、Y2、及びY3の少なくとも1つがBRとして存在する;
6)A1がBであり、a=b=1であり、且つY1がOではない;
7)前記化合物が、金属−カルベン結合を含む;又は
8)隣接するRA、RB、又はRCの少なくとも1つの対が互いに結合して、それぞれ、環A、環B、又は環Cと縮合し且つ前記環から延びる1以上の環を含む縮合部分を形成し、前記縮合部分が前記金属Mに直接配位する。
特段の断りがない限り、本明細書に使用される下記用語は、以下のように定義される。
一態様において、本開示は、以下の式I:
LAは、金属Mに配位し;
A1は、B、N、P、P=O、P=S、Al、Ga、SiR”、GeR”、及びSnR”からなる群から選択され;
環A、B、及びCは、それぞれ独立して、5員又は6員の炭素環又はヘテロ環であり;
Y1、Y2、及びY3は、それぞれ独立して、直接結合、C=R、NR、O、S、Se、BR、SiRR’、GeRR’、SnRR’、及び金属Mからなる群から選択される部分であり;
a、b、及びcは、それぞれ独立して、存在しない場合は0、存在する場合は1であり;
a+b+c=2又は3であり;
RA、RB、及びRCは、それぞれ独立して、モノから可能な置換の最大数を表す、又は無置換を表し;
R、R’、R”、RA、RB、及びRCは、それぞれ独立して、水素、又は前記金属M、本明細書に記載の一般的な置換基、及びそれらの組合せからなる群から選択される置換基であり;
Mは、他の配位子と配位することができ;
前記配位子LAは、他の配位子と結合して、二座、三座、四座、五座、又は六座配位子を形成することができ;
R、R’、R”、RA、RB、及びRCの任意の2つの置換基は、結合又は縮合して環を形成することができ;及び
以下の条件の少なくとも1つを満たす:
1)環A、B、及びCの少なくとも1つが、5員の炭素環又はヘテロ環である;
2)Y1、Y2、又はY3の少なくとも1つが、C=Rとして存在する;
3)A1がBであり、且つY1、Y2、又はY3の少なくとも1つが直接結合として存在する;
4)A1がBであり、a=b=1であり、且つY1がY2と異なる;
5)A1がNであり、且つY1、Y2、及びY3の少なくとも1つがBRとして存在する;
6)A1がBであり、a=b=1であり、且つY1がOではない;
7)前記化合物が、金属−カルベン結合を含む;又は
8)隣接するRA、RB、又はRCの少なくとも1つの対が互いに結合して、それぞれ、環A、環B、又は環Cと縮合し且つ前記環から延びる1以上の環を含む縮合部分を形成し、前記縮合部分が前記金属Mに直接配位する。
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、X14、X15、X16、X17、X18、及びX19は、それぞれ独立して、C又はNであり;
RD及びREは、それぞれ独立して、モノから可能な置換の最大数を表す、又は無置換を表し;
RD及びREは、それぞれ独立して、水素、又は前記金属M、本明細書に定義される一般的な置換基、及びそれらの組合せからなる群から選択される置換基を表し;
Y4、Y5、及びY6は、それぞれ独立して、C=R、NR、O、S、Se、BR、CRR’、SiRR’、GeRR’、及びSnRR’からなる群から選択され;及び
R、R’、R”、RA、RB、RC、RD及びREの任意の2つの置換基が、結合又は縮合して環を形成することができる。
Mは、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、Y1、Y2、及びY3の1つの最大数と直接結合し;
Y1、Y2、及びY3の少なくとも1つが、NRとして存在し;
X1、X2、及びX3の1つが前記金属Mに直接結合するとき、以下の記述の少なくとも1つを満たす:
1)a+b+c=3である;
2)a又はcが0である;
3)bが1である;
4)RAが、金属Mに配位する5員の炭素環又はヘテロ環を含む;又は
5)X4、X5、X6、X7、X8、X9、Y1、Y2、又はY3の1つが、Mに配位する5員又は6員の炭素環又はヘテロ環を含むRを含む。
環F、G、及びHは、それぞれ独立して、5員及び/又は6員の炭素環又はヘテロ環を含む単環又は多環の環構造であり;
環Tは、式Iの構造を含む多環の環構造であり;
Lは、直接結合又は二価のリンカーであり;
Z1は、C又はNであり;
X20、X21、X22、及びX23は、それぞれ独立して、C又はNであり;
波線は、金属Mとの結合を表し;
RF、RG、及びRHは、それぞれ独立して、モノから可能な置換の最大数を表す、又は無置換を表し;
RF、RG、及びRHは、それぞれ独立して、水素、又は本明細書に定義される一般的な置換基からなる群から選択される置換基であり;
R、R’、R”、RA、RB、RC、RD、RE、RF、RG、及びRHの任意の2つの置換基が、結合又は縮合して環を形成することができる。
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9、Y10、Y11、Y12、及びY13は、それぞれ独立して、炭素及び窒素からなる群から選択され;
Y’は、BRe、NRe、PRe、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CReRf、SiReRf、及びGeReRfからなる群から選択され;
Ra、Rb、Rc、及びRdは、それぞれ独立して、ゼロ、モノ、又はその関連する環に対して可能な置換の最大数までを表し;
Ra1、Rb1、Rc1、Rd1、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、及びRfは、それぞれ独立して、水素、又は重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、ボリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組合せ;並びに本明細書に定義される一般的な置換基からなる群から選択される置換基であり;
任意の2つの隣接するRa、Ra1、Rb、Rb1、Rc、Rc1、Rd、Rd1、Re、及びRfは、縮合又は結合して、環を形成することができる、又は多座配位子を形成することができる。
Ra1、Rb1、Rc1、Ra、Rb、Rc、RN、Ra’、Rb’、及びRc’は、それぞれ独立して、水素、又は重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、ボリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、ボリル、及びそれらの組合せからなる群から選択される置換基であり;
Ra’、Rb’、及びRc’の2つの隣接する置換基は、縮合又は結合して環を形成することができる。
前記化合物は、式Ir(LAx−(i)(l)(m)(n)(o))(LBk)2を有し、式中、xは、1〜64の整数であり;i、l、m、n、及びoは、それぞれ独立して、1〜307の整数であり;kは、1〜264の整数であり;前記化合物は、Ir(LA1−(1)(1)(1)(1)(1))(LB1)2〜Ir(LA64−(307)(307)(307)(307)(307))(LB264)2からなる群から選択される、又は
前記化合物は、式Ir(LAx−(i)(l)(m)(n)(o))2(LBk)を有し、式中、xは、1〜64の整数であり;i、l、m、n、及びoは、それぞれ独立して、1〜307の整数であり;kは、1〜264の整数であり;前記化合物は、Ir(LA1−(1)(1)(1)(1)(1))2(LB1)〜Ir(LA64−(307)(307)(307)(307)(307))2(LB264)からなる群から選択される、又は
前記化合物は、式Ir(LAx−(i)(l)(m)(n)(o))(LBBh)2を有し、式中、xは、1〜64の整数であり;i、l、m、n、及びoは、それぞれ独立して、1〜307の整数であり;hは、1〜180の整数であり;前記化合物は、Ir(LA1−(1)(1)(1)(1)(1))(LBB1)2〜Ir(LA64−(307)(307)(307)(307)(307))(LBB180)2からなる群から選択される、又は
前記化合物は、式Ir(LAx−(i)(l)(m)(n)(o))2(LBBh)、式中、xは、1〜64の整数であり;i、l、m、n、及びoは、それぞれ独立して、1〜307の整数であり;hは、1〜180の整数であり;前記化合物は、Ir(LA1−(1)(1)(1)(1)(1))2(LBB1)〜Ir(LA64−(307)(307)(307)(307)(307))2(LBB180)からなる群から選択される、又は
前記化合物は、式Ir(LAx−(i)(l)(m)(n)(o))2(LCj−I)を有し、式中、xは、1〜64の整数であり;i、l、m、n、及びoは、それぞれ独立して、1〜307の整数であり;jは、1〜1416の整数であり;前記化合物は、Ir(LA1−(1)(1)(1)(1)(1))2(LC1−I)〜Ir(LA64−(307)(307)(307)(307)(307))2(LC1416−I)からなる群から選択される、又は
前記化合物は、式Ir(LAx−(i)(l)(m)(n)(o))2(LCj−II)を有し、式中、xは、1〜64の整数であり;i、l、m、n、及びoは、それぞれ独立して、1〜307の整数であり;jは、1〜1416の整数であり;前記化合物は、Ir(LA1−(1)(1)(1)(1)(1))2(LC1−II)〜Ir(LA64−(307)(307)(307)(307)(307))2(LC1416−II)からなる群から選択される;
LB1〜LB264は、以下のリスト3に定義される構造を有する。
各LCj−IIは、下記式:
式中、
Z1、Z2、Z3、及びZ4は、それぞれ独立して、C又はNから選択され;
M1は、Pd又はPtであり;
環A1、A2、A3、及びA4は、それぞれ独立して、少なくとも1つの5員又は6員の炭素環又はヘテロ環を含む単環又は多環の環構造であり;
K1〜K4は、それぞれ独立して、直接結合、O、及びSからなる群から選択され、K3及びK4の少なくとも1つは、直接結合であり;
L1〜L4は、それぞれ独立して、単結合、結合なし、O、S、C=R’、CR’R’’、SiR’R’’、BR’、BR’R”、及びNR’からなる群から選択され、L1〜L4の少なくとも2つが存在し;
R1 ’、R2 ’、R3 ’、及びR4 ’は、それぞれ独立して、ゼロ、モノ、又その関連する環に対して可能な置換の最大数までを表し;
R1 ’、R2 ’、R3 ’、R4 ’、R’、及びR”は、それぞれ独立して、水素、又は本明細書に定義される一般的な置換基からなる群から選択される置換基を表し;
R1 ’、R2 ’、R3 ’、R4 ’、R’、及びR”の任意の2つは、互いに結合又は縮合して環を形成することができ;
R1 ’、R2 ’、R3 ’、R4 ’、L1、L2、L3、L4、環A1、環A2、環A3、環A4の少なくとも1つ又はそれらの組合せは、式Iの構造を含む。
RA’、RB’、RC’、RD’、RE’、RF’、及びRG’は、それぞれ独立して、水素、又は本明細書に定義される一般的な置換基からなる群から選択される置換基であり;
RA’、RB’、RC’、RD’、RE’、RF’、及びRG’の任意の2つの置換基は、結合又は縮合して環を形成してもよく;
RA’、RB’、RC’、RD’、RE’、RF’、RG’の少なくとも1つ又はそれらの組合せは、式IIの残りの部分と共に又はこれとは別に、式Iの構造を含む。
式中、R1〜R307は、以下のリスト9に定義される。
別の態様において、本開示は、本開示の前記化合物セクションに開示される化合物を含有する第1の有機層を含むOLEDデバイスも提供する。
有機発光デバイス中の特定の層に有用として本明細書において記述されている材料は、デバイス中に存在する多種多様な他の材料と組み合わせて使用され得る。例えば、本明細書において開示されている発光性ドーパントは、多種多様なホスト、輸送層、ブロッキング層、注入層、電極、及び存在し得る他の層と併せて使用され得る。以下で記述又は参照される材料は、本明細書において開示されている化合物と組み合わせて有用となり得る材料の非限定的な例であり、当業者であれば、組み合わせて有用となり得る他の材料を特定するための文献を容易に閲覧することができる。
電荷輸送層は、伝導性ドーパントでドープされ、電荷キャリアの密度を大きく変え、それによりその伝導性を変えることとなる。伝導性は、マトリックス材料中の電荷キャリアを生成することで、又はドーパントのタイプに応じて増加され、半導体のフェルミ準位における変化も達成することができる。正孔輸送層は、p型伝導性ドーパントでドープされることができ、n型伝導性ドーパントは、電子輸送層中に用いられる。
EP01617493、EP01968131、EP2020694、EP2684932、US20050139810、US20070160905、US20090167167、US2010288362、WO06081780、WO2009003455、WO2009008277、WO2009011327、WO2014009310、US2007252140、US2015060804、US20150123047、及びUS2012146012
本開示において使用される正孔注入/輸送材料は特に限定されず、その化合物が正孔注入/輸送材料として典型的に使用されるものである限り、任意の化合物を使用してよい。材料の例は、フタロシアニン又はポルフィリン誘導体;芳香族アミン誘導体;インドロカルバゾール誘導体;フッ化炭化水素を含有するポリマー;伝導性ドーパントを有するポリマー;PEDOT/PSS等の導電性ポリマー;ホスホン酸及びシラン誘導体等の化合物に由来する自己集合モノマー;MoOx等の金属酸化物誘導体;1,4,5,8,9,12−ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリル等のp型半導体有機化合物;金属錯体、並びに架橋性化合物を含むがこれらに限定されない。
CN102702075、DE102012005215、EP01624500、EP01698613、EP01806334、EP01930964、EP01972613、EP01997799、EP02011790、EP02055700、EP02055701、EP1725079、EP2085382、EP2660300、EP650955、JP07−073529、JP2005112765、JP2007091719、JP2008021687、JP2014−009196、KR20110088898、KR20130077473、TW201139402、US06517957、US20020158242、US20030162053、US20050123751、US20060182993、US20060240279、US20070145888、US20070181874、US20070278938、US20080014464、US20080091025、US20080106190、US20080124572、US20080145707、US20080220265、US20080233434、US20080303417、US2008107919、US20090115320、US20090167161、US2009066235、US2011007385、US20110163302、US2011240968、US2011278551、US2012205642、US2013241401、US20140117329、US2014183517、US5061569、US5639914、WO05075451、WO07125714、WO08023550、WO08023759、WO2009145016、WO2010061824、WO2011075644、WO2012177006、WO2013018530、WO2013039073、WO2013087142、WO2013118812、WO2013120577、WO2013157367、WO2013175747、WO2014002873、WO2014015935、WO2014015937、WO2014030872、WO2014030921、WO2014034791、WO2014104514、WO2014157018
電子ブロッキング層(EBL)は、発光層から出る電子及び/又は励起子の数を減らすために使用されることができる。デバイス中のそのようなブロッキング層の存在は、ブロッキング層を欠く同様のデバイスと比較して、大幅に高い効率及び/又はより長い寿命をもたらし得る。また、ブロッキング層を使用して、OLEDの所望の領域に発光を制限することもできる。幾つかの実施形態においては、EBL材料は、EBLインターフェースに最も近接した発光体よりも高いLUMO(真空準位により近い)及び/又は高い三重項エネルギーを有する。幾つかの実施形態においては、EBL材料は、EBLインターフェースに最も近接したホストの1つ以上よりも高いLUMO(真空準位により近い)及び/又は高い三重項エネルギーを有する。1つの態様においては、EBL中に用いられる前記化合物は、下記に記載されるホストの1つとして用いられる、同じ分子又は同じ官能基を含む。
本発明の有機ELデバイスの発光層は、発光材料として少なくとも金属錯体を含むことが好ましく、前記金属錯体をドーパント材料として用いたホスト材料を含むことができる。前記ホスト材料としては特に限定されず、前記ホストの三重項エネルギーがドーパントのものよりも大きければ、任意の金属錯体又は有機化合物が用いられることができる。いずれのホスト材料も、三重項の基準が満たされる限り、任意のドーパントと共に用いられることができる。
EP2034538、EP2034538A、EP2757608、JP2007254297、KR20100079458、KR20120088644、KR20120129733、KR20130115564、TW201329200、US20030175553、US20050238919、US20060280965、US20090017330、US20090030202、US20090167162、US20090302743、US20090309488、US20100012931、US20100084966、US20100187984、US2010187984、US2012075273、US2012126221、US2013009543、US2013105787、US2013175519、US2014001446、US20140183503、US20140225088、US2014034914、US7154114、WO2001039234、WO2004093207、WO2005014551、WO2005089025、WO2006072002、WO2006114966、WO2007063754、WO2008056746、WO2009003898、WO2009021126、WO2009063833、WO2009066778、WO2009066779、WO2009086028、WO2010056066、WO2010107244、WO2011081423、WO2011081431、WO2011086863、WO2012128298、WO2012133644、WO2012133649、WO2013024872、WO2013035275、WO2013081315、WO2013191404、WO2014142472、US20170263869、US20160163995、US9466803
1つ以上の追加の発光体ドーパントを本開示の化合物と共に使用することができる。前記追加の発光体ドーパントの例としては、特に限定されず、前記化合物が典型的に発光体材料として用いられるものであれば、いずれの化合物も用いられることができる。好適な発光体材料の例としては、燐光、蛍光、熱活性化遅延蛍光、即ちTADF(E型遅延蛍光とも言われる)、三重項−三重項消滅、又はこれらの過程の組合せを介して、発光を生成することができる化合物が挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において開示される材料と組み合わせて、OLED中に用いられることができる発光体材料の非制限的な例は、これらの材料を開示する文献と共に下記に例示される。
CN103694277、CN1696137、EB01238981、EP01239526、EP01961743、EP1239526、EP1244155、EP1642951、EP1647554、EP1841834、EP1841834B、EP2062907、EP2730583、JP2012074444、JP2013110263、JP4478555、KR1020090133652、KR20120032054、KR20130043460、TW201332980、US06699599、US06916554、US20010019782、US20020034656、US20030068526、US20030072964、US20030138657、US20050123788、US20050244673、US2005123791、US2005260449、US20060008670、US20060065890、US20060127696、US20060134459、US20060134462、US20060202194、US20060251923、US20070034863、US20070087321、US20070103060、US20070111026、US20070190359、US20070231600、US2007034863、US2007104979、US2007104980、US2007138437、US2007224450、US2007278936、US20080020237、US20080233410、US20080261076、US20080297033、US200805851、US2008161567、US2008210930、US20090039776、US20090108737、US20090115322、US20090179555、US2009085476、US2009104472、US20100090591、US20100148663、US20100244004、US20100295032、US2010102716、US2010105902、US2010244004、US2010270916、US20110057559、US20110108822、US20110204333、US2011215710、US2011227049、US2011285275、US2012292601、US20130146848、US2013033172、US2013165653、US2013181190、US2013334521、US20140246656、US2014103305、US6303238、US6413656、US6653654、US6670645、US6687266、US6835469、US6921915、US7279704、US7332232、US7378162、US7534505、US7675228、US7728137、US7740957、US7759489、US7951947、US8067099、US8592586、US8871361、WO06081973、WO06121811、WO07018067、WO07108362、WO07115970、WO07115981、WO08035571、WO2002015645、WO2003040257、WO2005019373、WO2006056418、WO2008054584、WO2008078800、WO2008096609、WO2008101842、WO2009000673、WO2009050281、WO2009100991、WO2010028151、WO2010054731、WO2010086089、WO2010118029、WO2011044988、WO2011051404、WO2011107491、WO2012020327、WO2012163471、WO2013094620、WO2013107487、WO2013174471、WO2014007565、WO2014008982、WO2014023377、WO2014024131、WO2014031977、WO2014038456、WO2014112450
正孔ブロッキング層(HBL)を使用して、発光層から出る正孔及び/又は励起子の数を低減させることができる。デバイス中のそのようなブロッキング層の存在は、ブロッキング層を欠く同様のデバイスと比較して大幅に高い効率及び/又はより長い寿命をもたらし得る。また、ブロッキング層を使用して、OLEDの所望の領域に発光を制限することもできる。幾つかの実施形態においては、HBL材料は、HBLインターフェースに最も近接した発光体よりも低いHOMO(真空準位から更に離れて)及び/又は高い三重項エネルギーを有する。幾つかの実施形態においては、HBL材料は、HBLインターフェースに最も近接したホストの1つ以上よりも低いHOMO(真空準位から更に離れて)及び/又は高い三重項エネルギーを有する。
電子輸送層(ETL)は、電子を輸送することができる材料を含み得る。電子輸送層は、真性である(ドープされていない)か、又はドープされていてよい。ドーピングを使用して、伝導性を増強することができる。ETL材料の例は特に限定されず、電子を輸送するために典型的に使用されるものである限り、任意の金属錯体又は有機化合物を使用してよい。
タンデム型、又は積層型のOLED中で、CGLは、性能において重要な役割を果たし、それぞれ、電子及び正孔の注入ためのn−ドープ層及びp−ドープ層からなる。電子及び正孔は、前記CGL及び電極から供給される。前記CGL中の消費された電子及び正孔は、それぞれカソード及びアノードから注入された電子及び正孔によって再び満たされ、その後バイポーラ電流が徐々に安定した状態に達する。典型的なCGL材料は、輸送層で用いられるn型及びp型伝導性ドーパントを含む。
110 基板
115 アノード
120 正孔注入層
125 正孔輸送層
130 電子ブロッキング層
135 発光層
140 正孔ブロッキング層
145 電子輸送層
150 電子注入層
155 保護層
160 カソード
162 第1の導電層
164 第2の導電層
170 バリア層
200 反転させたOLED、デバイス
210 基板
215 カソード
220 発光層
225 正孔輸送層
230 アノード
Claims (15)
- 配位子LAを含む化合物であって、前記配位子LAが、以下の式I:
(式中、LAは、金属Mに配位し;
A1は、B、N、P、P=O、P=S、Al、Ga、SiR”、GeR”、及びSnR”からなる群から選択され;
環A、B、及びCは、それぞれ独立して、5員又は6員の炭素環又はヘテロ環であり;
Y1、Y2、及びY3は、それぞれ独立して、直接結合、C=R、NR、O、S、Se、BR、SiRR’、GeRR’、SnRR’、及び金属Mからなる群から選択される部分であり;
a、b、及びcは、それぞれ独立して、存在しない場合は0、存在する場合は1であり;
a+b+c=2又は3であり;
RA、RB、及びRCは、それぞれ独立して、モノから可能な置換の最大数を表す、又は無置換を表し;
R、R’、R”、RA、RB、及びRCは、それぞれ独立して、水素、又は前記金属M、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ボリル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組合せからなる群から選択される置換基であり;
Mは、他の配位子と配位することができ;
前記配位子LAは、他の配位子と結合して、二座、三座、四座、五座、又は六座配位子を形成することができ;
R、R’、R”、RA、RB、及びRCの任意の2つの置換基は、結合又は縮合して環を形成することができ;及び
以下の条件の少なくとも1つを満たす:
1)環A、B、及びCの少なくとも1つが、5員の炭素環又はヘテロ環である;
2)Y1、Y2、又はY3の少なくとも1つが、C=Rとして存在する;
3)A1がBであり、且つY1、Y2、又はY3の少なくとも1つが直接結合として存在する;
4)A1がBであり、a=b=1であり、且つY1がY2と異なる;
5)A1がNであり、且つY1、Y2、及びY3の少なくとも1つがBRとして存在する;
6)A1がBであり、a=b=1であり、且つY1がOではない;
7)前記化合物が、金属−カルベン結合を含む;又は
8)隣接するRA、RB、又はRCの少なくとも1つの対が互いに結合して、それぞれ、環A、環B、又は環Cと縮合し且つ前記環から延びる1以上の環を含む縮合部分を形成し、前記縮合部分が前記金属Mに直接配位する。) - R、R’、R”、RA、RB、及びRCは、それぞれ独立して、水素、又は前記金属M、重水素、フッ素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、ボリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、及びそれらの組合せからなる群から選択される置換基である請求項1に記載の化合物。
- 環A、B、及びCのうち多くても1つだけが、前記金属Mに配位する請求項1に記載の化合物。
- 環A、B、及びCのいずれも、前記金属Mに配位しない請求項3に記載の化合物。
- Mが、Os、Ir、Pd、Pt、Cu、Ag、及びAuからなる群から選択される請求項1に記載の化合物。
- 前記部分Lが、下記からなる群から選択される構造を有する請求項1に記載の化合物。
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、X14、X15、X16、X17、X18、及びX19は、それぞれ独立して、C又はNであり;
RD及びREは、それぞれ独立して、モノから可能な置換の最大数を表す、又は無置換を表し;
RD及びREは、それぞれ独立して、水素、又は前記金属M、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ボリル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組合せからなる群から選択される置換基を表し;
Y4、Y5、及びY6は、それぞれ独立して、C=R、NR、O、S、Se、BR、CRR’、SiRR’、GeRR’、及びSnRR’からなる群から選択され;及び
R、R’、R”、RA、RB、RC、RD及びREの任意の2つの置換基が、結合又は縮合して環を形成することができる。) - 前記化合物が、以下の式IIの構造を有する請求項1に記載の化合物。
(式中、
Z1、Z2、Z3、及びZ4は、それぞれ独立して、C又はNから選択され;
M1は、Pd又はPtであり;
環A1、A2、A3、及びA4は、それぞれ独立して、少なくとも1つの5員又は6員の炭素環又はヘテロ環を含む単環又は多環の環構造であり;
K1〜K4は、それぞれ独立して、直接結合、O、及びSからなる群から選択され、K3及びK4の少なくとも1つは、直接結合であり;
L1〜L4は、それぞれ独立して、単結合、結合なし、O、S、C=R’、CR’R’’、SiR’R’’、BR’、BR’R”、及びNR’からなる群から選択され、L1〜L4の少なくとも2つが存在し;
R1 ’、R2 ’、R3 ’、及びR4 ’は、それぞれ独立して、ゼロ、モノ、又その関連する環に対して可能な置換の最大数までを表し;
R1 ’、R2 ’、R3 ’、R4 ’、R’、及びR”は、それぞれ独立して、水素、又は重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ボリル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組合せからなる群から選択される置換基を表し;
R1 ’、R2 ’、R3 ’、R4 ’、R’、及びR”の任意の2つは、互いに結合又は縮合して環を形成することができ;
R1 ’、R2 ’、R3 ’、R4 ’、L1、L2、L3、L4、環A1、環A2、環A3、環A4の少なくとも1つ又はそれらの組合せは、式Iの構造を含む。) - L1、L2、L3、及びL4の少なくとも1つが、O、NR’、又はCR’R”である請求項7に記載の化合物。
- Z1、Z2、Z3、及びZ4の2つがCであり、Z1、Z2、Z3、及びZ4の残りの2つがNである請求項7に記載の化合物。
- K1、K2、K3、及びK4がいずれも直接結合である請求項7に記載の化合物。
- 式IIが、下記からなる群から選択される構造を有する請求項7に記載の化合物。
RA’、RB’、RC’、RD’、RE’、RF’、及びRG’は、それぞれ独立して、水素、又は前記金属M、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ボリル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組合せからなる群から選択される置換基を表し;
RA’、RB’、RC’、RD’、RE’、RF’、及びRG’の任意の2つの置換基は、結合又は縮合して環を形成してもよく;
RA’、RB’、RC’、RD’、RE’、RF’、RG’の少なくとも1つ又はそれらの組合せは、式IIの残りの部分と共に又はこれとは別に、式Iの構造を含む。) - 有機発光デバイス(OLED)であって、
アノードと、
カソードと、
前記アノードと前記カソードとの間に配置された有機層とを含み、
前記有機層が、配位子LAを含む化合物であって、前記配位子LAが、以下の式I:
(式中、LAは、金属Mに配位し;
A1は、B、N、P、P=O、P=S、Al、Ga、SiR”、GeR”、及びSnR”からなる群から選択され;
環A、B、及びCは、それぞれ独立して、5員又は6員の炭素環又はヘテロ環であり;
Y1、Y2、及びY3は、それぞれ独立して、直接結合、C=R、NR、O、S、Se、BR、SiRR’、GeRR’、SnRR’、及び金属Mからなる群から選択される部分であり;
a、b、及びcは、それぞれ独立して、存在しない場合は0、存在する場合は1であり;
a+b+c=2又は3であり;
RA、RB、及びRCは、それぞれ独立して、モノから可能な置換の最大数を表す、又は無置換を表し;
R、R’、R”、RA、RB、及びRCは、それぞれ独立して、水素、又は前記金属M、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ボリル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組合せからなる群から選択される置換基であり;
Mは、他の配位子と配位することができ;
前記配位子LAは、他の配位子と結合して、二座、三座、四座、五座、又は六座配位子を形成することができ;
R、R’、R”、RA、RB、及びRCの任意の2つの置換基は、結合又は縮合して環を形成することができ;及び
以下の条件の少なくとも1つを満たす:
1)環A、B、及びCの少なくとも1つが、5員の炭素環又はヘテロ環である;
2)Y1、Y2、又はY3の少なくとも1つが、C=Rとして存在する;
3)A1がBであり、且つY1、Y2、又はY3の少なくとも1つが直接結合として存在する;
4)A1がBであり、a=b=1であり、且つY1がY2と異なる;
5)A1がNであり、且つY1、Y2、及びY3の少なくとも1つがBRとして存在する;
6)A1がBであり、a=b=1であり、且つY1がOではない;
7)前記化合物が、金属−カルベン結合を含む;又は
8)隣接するRA、RB、又はRCの少なくとも1つの対が互いに結合して、それぞれ、環A、環B、又は環Cと縮合し且つ前記環から延びる1以上の環を含む縮合部分を形成し、前記縮合部分が前記金属Mに直接配位する。) - 有機発光デバイス(OLED)を含む消費者製品であって、前記有機発光デバイス(OLED)が、
アノードと、
カソードと、
前記アノードと前記カソードとの間に配置された有機層とを含み、
前記有機層が、配位子LAを含む化合物であって、前記配位子LAが、以下の式I:
(式中、LAは、金属Mに配位し;
A1は、B、N、P、P=O、P=S、Al、Ga、SiR”、GeR”、及びSnR”からなる群から選択され;
環A、B、及びCは、それぞれ独立して、5員又は6員の炭素環又はヘテロ環であり;
Y1、Y2、及びY3は、それぞれ独立して、直接結合、C=R、NR、O、S、Se、BR、SiRR’、GeRR’、SnRR’、及び金属Mからなる群から選択される部分であり;
a、b、及びcは、それぞれ独立して、存在しない場合は0、存在する場合は1であり;
a+b+c=2又は3であり;
RA、RB、及びRCは、それぞれ独立して、モノから可能な置換の最大数を表す、又は無置換を表し;
R、R’、R”、RA、RB、及びRCは、それぞれ独立して、水素、又は前記金属M、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ボリル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組合せからなる群から選択される置換基であり;
Mは、他の配位子と配位することができ;
前記配位子LAは、他の配位子と結合して、二座、三座、四座、五座、又は六座配位子を形成することができ;
R、R’、R”、RA、RB、及びRCの任意の2つの置換基は、結合又は縮合して環を形成することができ;及び
以下の条件の少なくとも1つを満たす:
1)環A、B、及びCの少なくとも1つが、5員の炭素環又はヘテロ環である;
2)Y1、Y2、又はY3の少なくとも1つが、C=Rとして存在する;
3)A1がBであり、且つY1、Y2、又はY3の少なくとも1つが直接結合として存在する;
4)A1がBであり、a=b=1であり、且つY1がY2と異なる;
5)A1がNであり、且つY1、Y2、及びY3の少なくとも1つがBRとして存在する;
6)A1がBであり、a=b=1であり、且つY1がOではない;
7)前記化合物が、金属−カルベン結合を含む;又は
8)隣接するRA、RB、又はRCの少なくとも1つの対が互いに結合して、それぞれ、環A、環B、又は環Cと縮合し且つ前記環から延びる1以上の環を含む縮合部分を形成し、前記縮合部分が前記金属Mに直接配位する。)
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