JP2023024320A - 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス - Google Patents

Abstract

【課題】有機発光ダイオード及び関連する電子デバイスに関する。【解決手段】アノード１１５と、カソード１６０と、前記アノードと前記カソードとの間に配置された発光層１３５とを含む有機エレクトロルミネセンスデバイス（ＯＬＥＤ）１００を提供する。前記発光層は、燐光ドーパントと、第１のホストと、第２のホストとを含み、前記第１のホストは、正孔を輸送し、前記第２のホストは、電子を輸送し、前記第１のホストは、完全に又は部分的に重水素化されている。前記ＯＬＥＤを含む消費者製品も提供される。【選択図】図１

Description

関連出願の相互参照
本願は、米国特許法第１１９条（ｅ）の定めにより、２０２１年８月５日出願の米国仮出願第６３／２２９，７４８号、２０２１年７月９日出願の同第６３／２２０，４２９号、２０２１年２月２６日出願の同第６３／１５４，３２０号に対する優先権を主張する、２０２２年２月１６日出願の米国特許出願第１７／６７２，８９５号の一部継続出願である。本願はまた、米国特許法第１１９条（ｅ）の定めにより、２０２１年８月５日出願の米国仮出願第６３／２２９，７４８号及び２０２１年７月９日出願の同第６３／２２０，４２９号に対する優先権を主張する、２０２２年２月１６日出願の米国特許出願第１７／６７２，９３４号の一部継続出願である。本願はまた、米国特許法第１１９条（ｅ）の定めにより、２０２２年２月２４日出願の米国仮出願第６３／３１３，５４５号に対する優先権を主張し、これらの開示内容の全体を参照により本明細書に援用する。

本開示は、一般に、有機発光ダイオード及び関連する電子デバイスに関する。

有機材料を利用する光電子デバイスは、各種理由から、次第に望ましいものとなりつつある。そのようなデバイスを作製するために使用される材料の多くは比較的安価であるため、有機光電子デバイスは無機デバイスを上回るコスト優位性の可能性を有する。加えて、柔軟性等の有機材料の固有の特性により、該材料は、フレキシブル基板上での製作等の特定用途によく適したものとなり得る。有機光電子デバイスの例は、有機発光ダイオード／デバイス（ＯＬＥＤ）、有機光トランジスタ、有機光電池及び有機光検出器を含む。ＯＬＥＤについて、有機材料は従来の材料を上回る性能の利点を有し得る。

ＯＬＥＤはデバイス全体に電圧が印加されると光を放出する薄い有機膜を利用する。ＯＬＥＤは、フラットパネルディスプレイ、照明及びバックライティング等の用途において使用するためのますます興味深い技術となりつつある。

燐光発光性分子の１つの用途は、フルカラーディスプレイである。そのようなディスプレイの業界標準は、「飽和（ｓａｔｕｒａｔｅｄ）」色と称される特定の色を放出するように適合された画素を必要とする。特に、これらの標準は、飽和した赤色、緑色及び青色画素を必要とする。若しくは、ＯＬＥＤは、白色光を照射するように設計することができる。従来の、白色バックライトからの液晶ディスプレイ発光は、吸収フィルターを用いてフィルタリングされ、赤色、緑色、及び青色発光を生成する。同様の技術は、ＯＬＥＤでも用いられることができる。白色ＯＬＥＤは、単層の発光層（ＥＭＬ）デバイス又は積層体構造のいずれかであることができる。色は、当技術分野において周知のＣＩＥ座標を使用して測定することができる。

一態様において、本開示は、アノードと；カソードと；前記アノードと前記カソードとの間に配置された発光層とを含むＯＬＥＤを提供する。前記発光層は、燐光ドーパントと、第１のホストと、第２のホストとを含み、前記第１のホストは、正孔を輸送し、前記第２のホストは、電子を輸送し、前記第１のホストは、完全に又は部分的に重水素化されている。

更に別の態様において、本開示は、本明細書に開示されるＯＬＥＤを含む消費者製品を提供する。

図１は、有機発光デバイスを示す。

図２は、別の電子輸送層を有さない、反転された有機発光デバイスを示す。

Ａ．用語
特段の断りがない限り、本明細書に使用される下記用語は、以下の通り定義される。

本明細書において使用される場合、用語「有機」は、有機光電子デバイスを製作するために使用され得るポリマー材料及び低分子有機材料を含む。「低分子」は、ポリマーでない任意の有機材料を指し、且つ「低分子」は実際にはかなり大型であってもよい。低分子は、幾つかの状況において繰り返し単位を含み得る。例えば、長鎖アルキル基を置換基として使用することは、「低分子」クラスから分子を排除しない。低分子は、例えばポリマー骨格上のペンダント基として、又は該骨格の一部として、ポリマーに組み込まれてもよい。低分子は、コア部分上に構築された一連の化学的シェルからなるデンドリマーのコア部分として役立つこともできる。デンドリマーのコア部分は、蛍光性又は燐光性低分子発光体であってよい。デンドリマーは「低分子」であってもよく、ＯＬＥＤの分野において現在使用されているデンドリマーは全て低分子であると考えられている。

本明細書において使用される場合、「頂部」は基板から最遠部を意味するのに対し、「底部」は基板の最近部を意味する。第１の層が第２の層「の上に配置されている」と記述される場合、第１の層のほうが基板から遠くに配置されている。第１の層が第２の層「と接触している」ことが指定されているのでない限り、第１の層と第２の層との間に他の層があってもよい。例えば、間に種々の有機層があるとしても、カソードはアノード「の上に配置されている」と記述され得る。

本明細書において使用される場合、「溶液プロセス可能な」は、溶液又は懸濁液形態のいずれかの液体媒質に溶解、分散若しくは輸送されることができ、且つ／又は該媒質から堆積されることができるという意味である。

配位子は、該配位子が発光材料の光活性特性に直接寄与していると考えられる場合、「光活性」と称され得る。配位子は、該配位子が発光材料の光活性特性に寄与していないと考えられる場合には「補助」と称され得るが、補助配位子は、光活性配位子の特性を変化させることができる。

本明細書において使用される場合、当業者には概して理解されるように、第１の「最高被占分子軌道」（ＨＯＭＯ）又は「最低空分子軌道」（ＬＵＭＯ）エネルギー準位は、第１のエネルギー準位が真空エネルギー準位に近ければ、第２のＨＯＭＯ又はＬＵＭＯエネルギー準位「よりも大きい」又は「よりも高い」。イオン化ポテンシャル（ＩＰ）は、真空準位と比べて負のエネルギーとして測定されるため、より高いＨＯＭＯエネルギー準位は、より小さい絶対値を有するＩＰ（あまり負でないＩＰ）に相当する。同様に、より高いＬＵＭＯエネルギー準位は、より小さい絶対値を有する電子親和力（ＥＡ）（あまり負でないＥＡ）に相当する。頂部に真空準位がある従来のエネルギー準位図において、材料のＬＵＭＯエネルギー準位は、同じ材料のＨＯＭＯエネルギー準位よりも高い。「より高い」ＨＯＭＯ又はＬＵＭＯエネルギー準位は、「より低い」ＨＯＭＯ又はＬＵＭＯエネルギー準位よりもそのような図の頂部に近いように思われる。

本明細書において使用される場合、当業者には概して理解されるように、第１の仕事関数がより高い絶対値を有するならば、第１の仕事関数は第２の仕事関数「よりも大きい」又は「よりも高い」。仕事関数は概して真空準位と比べて負数として測定されるため、これは「より高い」仕事関数が更に負であることを意味する。頂部に真空準位がある従来のエネルギー準位図において、「より高い」仕事関数は、真空準位から下向きの方向に遠く離れているものとして例証される。故に、ＨＯＭＯ及びＬＵＭＯエネルギー準位の定義は、仕事関数とは異なる慣例に準ずる。

「ハロ」、「ハロゲン」、及び「ハライド」という用語は、相互交換可能に使用され、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素を指す。

「アシル」という用語は、置換されたカルボニル基（Ｃ（Ｏ）－Ｒ_ｓ）を指す。

「エステル」という用語は、置換されたオキシカルボニル（－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ_ｓ又は－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｒ_ｓ）基を指す。

「エーテル」という用語は、－ＯＲ_ｓ基を指す。

「スルファニル」又は「チオエーテル」という用語は、相互交換可能に使用され、－ＳＲ_ｓ基を指す。

「セレニル」という用語は、－ＳｅＲ_ｓ基を指す。

「スルフィニル」という用語は、－Ｓ（Ｏ）－Ｒ_ｓ基を指す。

「スルホニル」という用語は、－ＳＯ_２－Ｒ_ｓ基を指す。

「ホスフィノ」という用語は、－Ｐ（Ｒ_ｓ）_３基を指し、各Ｒ_ｓは、同一であっても異なっていてもよい。

「シリル」という用語は、－Ｓｉ（Ｒ_ｓ）_３基を指し、各Ｒ_ｓは、同一であっても異なっていてもよい。

「ゲルミル」という用語は、－Ｇｅ（Ｒ_ｓ）_３基を指し、各Ｒ_ｓは、同一であっても異なっていてもよい。

「ボリル」という用語は、－Ｂ（Ｒ_ｓ）_２基、又はそのルイス（Ｌｅｗｉｓ）付加物－Ｂ（Ｒ_ｓ）_３基を指し、Ｒ_ｓは同一であっても異なっていてもよい。

上記のそれぞれにおいて、Ｒ_ｓは、水素、又は重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、及びそれらの組合せからなる群から選択される置換基であることができる。好ましいＲ_ｓは、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びそれらの組合せからなる群から選択される。

「アルキル」という用語は、直鎖及び分岐鎖アルキル基の両方を指し、含む。好ましいアルキル基としては、１個から１５個までの炭素原子を含むものであり、メチル、エチル、プロピル、１－メチルエチル、ブチル、１－メチルプロピル、２－メチルプロピル、ペンチル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、１，１－ジメチルプロピル、１，２－ジメチルプロピル、及び２，２－ジメチルプロピル等が挙げられる。更に、前記アルキル基は、任意に置換されていてもよい。

「シクロアルキル」という用語は、単環式、多環式、及びスピロアルキル基を指し、含む。好ましいシクロアルキル基は、３～１２個の環炭素原子を含むものであり、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ビシクロ［３．１．１］ヘプチル、スピロ［４．５］デシル、スピロ［５．５］ウンデシル、アダマンチルなどが挙げられる。更に、前記シクロアルキル基は、任意に置換されていてもよい。

「ヘテロアルキル」又は「ヘテロシクロアルキル」という用語は、それぞれ、ヘテロ原子によって置換された少なくとも１つの炭素原子を有するアルキル基又はシクロアルキル基を指す。任意に、少なくとも１つのヘテロ原子は、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉ、及びＳｅ、好ましくはＯ、Ｓ、又はＮから選択される。更に、前記ヘテロアルキル基又は前記ヘテロシクロアルキル基は、任意に置換されていてもよい。

「アルケニル」という用語は、直鎖及び分枝鎖のアルケン基の両方を指し、含む。アルケニル基は、本質的に、アルキル鎖中に少なくとも１つの炭素－炭素二重結合を含むアルキル基である。シクロアルケニル基は、本質的に、シクロアルキル環中に少なくとも１つの炭素－炭素二重結合を含むシクロアルキル基である。本明細書で使用される「ヘテロアルケニル」という用語は、ヘテロ原子によって置換された少なくとも１つの炭素原子を有するアルケニル基を指す。任意に、少なくとも１つのヘテロ原子は、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉ、及びＳｅ、好ましくはＯ、Ｓ、又はＮから選択される。好ましいアルケニル、シクロアルケニル、又はヘテロアルケニル基は、２～１５個の炭素原子を含むものである。更に、前記アルケニル、前記シクロアルケニル、又は前記ヘテロアルケニル基は、任意に置換されていてもよい。

「アルキニル」という用語は、直鎖及び分枝鎖アルキン基の両方を指し、含む。アルキニル基は、本質的に、アルキル鎖に少なくとも１つの炭素－炭素三重結合を含むアルキル基である。好ましいアルキニル基は、２～１５個の炭素原子を含むものである。更に、前記アルキニル基は、任意に置換されていてもよい。

「アラルキル」又は「アリールアルキル」という用語は、相互交換可能に使用され、アリール基で置換されたアルキル基を指す。更に、前記アラルキル基は、任意に置換されていてもよい。

「複素環基（ヘテロ環基；ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｇｒｏｕｐ）」という用語は、少なくとも１つのヘテロ原子を含む芳香族及び非芳香族の環式基を指し、含む。任意に、前記少なくとも１つのヘテロ原子は、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉ、及びＳｅ、好ましくはＯ、Ｓ、又はＮから選択される。ヘテロ芳香族環式基は、ヘテロアリールと相互交換可能に使用され得る。好ましいヘテロ非芳香族環式基は、３～７個の環原子を含むものであって、少なくとも１つのヘテロ原子を含み、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノなどの環式アミン、及び例えばテトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオフェンなどの環式エーテル／チオエーテルを含む。更に、前記複素環基は、任意に置換されていてもよい。

「アリール」という用語は、単環式芳香族ヒドロカルビル基及び多環式芳香族環系の両方を指し、含む。多環とは、２つの隣接する環（前記環は、「縮合」している）に２つの炭素が共有されている２つ以上の環を有することができ、前記環の少なくとも１つは、芳香族ヒドロカルビル基であり、例えば、他の環は、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロ環、及び／又はヘテロアリールであることができる。好ましいアリール基は、６～３０個の炭素原子を含むものであり、６～２０個の炭素原子を含むものが好ましく、６～１２個の炭素原子を含むものが更に好ましい。６個の炭素を有するアリール基、１０個の炭素を有するアリール基、又は１２個の炭素を有するアリール基が特に好ましい。好適なアリール基としては、フェニル、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、テトラフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、及びアズレン等が挙げられ、フェニル、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、フルオレン、及びナフタレンが好ましい。更に、前記アリール基は、任意に置換されていてもよい。

「ヘテロアリール」という用語は、少なくとも１つのヘテロ原子を含む単環式芳香族基及び多環式芳香族環系の両方を指し、含む。ヘテロ原子としては、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉ、及びＳｅが挙げられるが、これらに限定されない。多くの例においては、Ｏ、Ｓ、又はＮが好ましいヘテロ原子である。ヘテロ単環式芳香族系は、好ましくは５個又は６個の環原子を有する単環であり、前記環は１～６個のヘテロ原子を有することができる。ヘテロ多環式環系は、２つの原子が２つの隣接する環（前記環は「縮合している」）に共通している２つ以上の環を有することができ、前記環の少なくとも１つはヘテロアリールであり、例えば、他の環は、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロ環、及び／又はヘテロアリールであることができる。複素多環式芳香族環系は、多環式芳香族環系の環当たり１～６個のヘテロ原子を有することができる。好ましいヘテロアリール基は、３～３０個の炭素原子を含むものであり、３～２０個の炭素原子を含むものが好ましく、３～１２個の炭素原子を含むものがより好ましい。好適なヘテロアリール基としては、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジルインドール、ピロロジピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インドキサジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾフロピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノジピリジン、ベンゾセレノフェノピリジン、及びセレノフェノジピリジンが挙げられ、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、イミダゾール、ピリジン、トリアジン、ベンズイミダゾール、１，２－アザボリン、１，３－アザボリン、１，４－アザボリン、ボラジン、及びこれらのアザ類似体が好ましい。更に、前記ヘテロアリール基は、任意に置換されていてもよい。

上記にリストされる前記アリール及び前記ヘテロアリール基のうち、トリフェニレン、ナフタレン、アントラセン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、イミダゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、及びベンズイミダゾールの基、並びにそのそれぞれのアザ類似体が、特に興味深い。

本明細書において使用される用語であるアルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アラルキル、複素環基、アリール、及びヘテロアリールは、独立して無置換である、又は独立して１以上の一般的な置換基で置換される。

多くの例において、前記一般的な置換基は、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、ゲルミル、ボリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、セレニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、セレニル、及びそれらの組合せからなる群から選択される。

幾つかの例において、好ましい一般的な置換基は、重水素、フッ素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、ボリル、及びそれらの組合せからなる群から選択される。

幾つかの例においては、より好ましい一般的な置換基は、重水素、フッ素、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、ボリル、アリール、ヘテロアリール、スルファニル、及びそれらの組合せからなる群から選択される。

更に他の例においては、最も好ましい一般的な置換基は、重水素、フッ素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びそれらの組合せからなる群から選択される。

「置換された」及び「置換」という用語は、関連する位置（例えば炭素又は窒素）に結合されているＨ以外の置換基を指す。例えば、Ｒ^１がモノ置換を表す場合、１つのＲ^１はＨ以外でなければならない（即ち、置換）。同様に、Ｒ^１がジ置換を表す場合、Ｒ^１の２つはＨ以外でなければならない。同様に、Ｒ^１がゼロ又は無置換を表す場合、Ｒ^１は、例えば、ベンゼンにおける炭素原子及びピロール中の窒素原子の場合のように、環原子の利用可能な原子価における水素であることができる、又は完全に満たされた原子価を有する環原子（例えば、ピリジン中の窒素）の場合には単に何も表さない。環構造において可能な置換の最大数は、環原子における利用可能な原子価の総数に依存する。

本明細書中で使用される場合、「それらの組合せ」は、適用されるリストから当業者が想到することができる、知られた又は化学的に安定な配置を形成するために、適用されるリストの１以上のメンバーが組み合わされることを示す。例えば、アルキル及び重水素は、組み合わされて、部分的又は完全に重水素化されたアルキル基を形成することができる；ハロゲン及びアルキルは、組み合わされて、ハロゲン化アルキル置換基を形成することができる；ハロゲン、アルキル、及びアリールは、組み合わされて、ハロゲン化アリールアルキルを形成することができる。１つの例においては、置換という用語は、リストされた基の２～４個の組合せを含む。別の例においては、置換という用語は、２～３個の基の組合せを含む。更に別の例では、置換という用語は、２個の基の組合せを含む。置換基の好ましい組合せは、水素又は重水素でない５０個までの原子を含むもの、又は水素又は重水素ではない４０個までの原子を含むもの、又は水素若しくは重水素ではない３０個までの原子を含むものである。多くの例においては、置換基の好ましい組合せは、水素又は重水素ではない２０個までの原子を含む。

本明細書において記述されるフラグメント、例えば、アザ－ジベンゾフラン、アザ－ジベンゾチオフェン等の中の「アザ」という名称は、各芳香族環中のＣ－Ｈ基の１以上が窒素原子に置き換わることができることを意味し、例えば、何ら限定するものではないが、アザトリフェニレンは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンとジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリンのいずれをも包含する。当業者であれば、上述のアザ誘導体の他の窒素類似体を容易に想像することができ、このような類似体全てが本明細書に記載の前記用語によって包含されることが意図される。

本明細書で使用される「重水素」は、水素の同位体を指す。重水素化化合物は、当該分野で公知の方法を用いて容易に調製されることができる。例えば、それらの内容の全体を参照によって援用する、米国特許第８，５５７，４００号明細書、国際公開第ＷＯ２００６／０９５９５１号、及び米国特許出願公開第２０１１／００３７０５７号には、重水素で置換された有機金属錯体の作製が記載されている。更なる参照は、それらの内容の全体を参照によって組み込まれる、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２０１５，７１，１４２５～３０（Ｍｉｎｇ Ｙａｎら）及びＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．（Ｒｅｖｉｅｗｓ）２００７，４６，７７４４～６５（Ａｔｚｒｏｄｔら）によって為され、ベンジルアミン中のメチレン水素の重水素化及び芳香族環水素を重水素で置換する効率的な経路が、それぞれ記載されている。

分子フラグメントが置換基であるとして記述される、又は他の部分に結合されているものとして記述される場合、その名称は、フラグメント（例えば、フェニル、フェニレン、ナフチル、ジベンゾフリル）又は分子全体（例えば、ベンゼン、ナフタレン、ジベンゾフラン）であるように記載されることがあることを理解されたい。本明細書においては、置換基又は結合フラグメントの表示の仕方が異なっていても、これらは、等価であると考える。

ある例においては、対の隣接する置換基は、任意に結合又は縮合し、環を形成することができる。好ましい環は、５員環、６員環、又は７員環の炭素環又は複素環であり、対の置換基によって形成される環の部分が飽和されている例、及び対の置換基によって形成される環の部分が不飽和である例の両方を含む。本明細書中で使用される「隣接する」は、安定した縮合環系を形成することができる限り、関連する２つの置換基が、互いに隣り合って同じ環上にあることができる、又はビフェニルにおける２位と２’位、及びナフタレンにおける１位と８位など、２つの最も近い利用可能な置換可能位置を有する２つの隣どうしの環上にあることができることを意味する。

Ｂ．本開示のＯＬＥＤ及びデバイス
一態様において、本開示は、アノードと；カソードと；前記アノードと前記カソードとの間に配置された発光層とを含むＯＬＥＤであって、前記発光層が、燐光ドーパントと、第１のホストと、第２のホストとを含み、前記第１のホストが、正孔を輸送し、前記第２のホストが、電子を輸送し、前記第１のホストが、完全に又は部分的に重水素化されているＯＬＥＤに関する。

本発明ＯＬＥＤの幾つかの実施形態においては、以下の条件のうちの少なくとも１つが成り立つ：
（ｉ）前記第２のホストが、カルバゾールもインドロカルバゾールも含まない；
（ｉｉ）前記第２のホストが、ＨＯＭＯ準位＜－５．７５ｅＶを有する；
（ｉｉｉ）前記第２のホストが、ＨＯＭＯ準位＞－５．５ｅＶを有し、少なくとも２５％重水素化されている；
（ｉｖ）前記第２のホストが、少なくとも６０％重水素化されたビスカルバゾール又はインドロカルバゾール部分を含む；
（ｖ）前記第１のホストが、少なくとも５０％重水素化された正孔輸送部分を含み、前記第２のホストが、少なくとも５０％重水素化された電子輸送部分を含む；
（ｖｉ）本発明ＯＬＥＤの寿命（ＬＴ９５として測定される）が、比較ＯＬＥＤの寿命（ＬＴ９５）よりも少なくとも７５％高く、前記本発明ＯＬＥＤと前記比較ＯＬＥＤとは、前記比較ＯＬＥＤ中の前記第１のホストが重水素化されていないことのみが異なっている。

本明細書中で言及されるＨＯＭＯ準位は、無水ジメチルホルムアミド溶媒と、支持電解質としてテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェートとを使用するポテンシオスタット（例えば、ＣＨ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓモデル６２０１Ｂ）を用いて行われる溶液サイクリックボルタンメトリー及び示差パルスボルタンメトリーによって測定することができる。ガラス状炭素、白金、及び銀線は、それぞれ、作用電極、対向電極、及び参照電極として使用することができる。電気化学ポテンシャルは、差動パルスボルタンメトリーからのピーク電位差を測定することにより、内部フェロセン－フェロコニウムレドックス対（Ｆｃ／Ｆｃ＋）を参照することができる。対応するＨＯＭＯ及びＬＵＭＯエネルギーは、文献によれば、カチオン性及びアニオン性の酸化還元電位をフェロセン（真空に対して４．８ｅＶ）に対して参照することによって決定することができる（（ａ） Ｆｉｎｋ， Ｒ．； Ｈｅｉｓｃｈｋｅｌ， Ｙ．； Ｔｈｅｌａｋｋａｔ， Ｍ．； Ｓｃｈｍｉｄｔ， Ｈ．－Ｗ． Ｃｈｅｍ． Ｍａｔｅｒ． １９９８， １０， ３６２０－３６２５． （ｂ） Ｐｏｍｍｅｒｅｈｎｅ， Ｊ．； Ｖｅｓｔｗｅｂｅｒ， Ｈ．； Ｇｕｓｓ， Ｗ．； Ｍａｈｒｔ， Ｒ． Ｆ．； Ｂａｓｓｌｅｒ， Ｈ．； Ｐｏｒｓｃｈ， Ｍ．； Ｄａｕｂ， Ｊ． Ａｄｖ． Ｍａｔｅｒ． １９９５， ７， ５５１．）。

本明細書中で言及されるＯＬＥＤの寿命測定値（ＬＴ９５）は、８０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度において、ＯＬＥＤの輝度が初期輝度の９５％に低下するまでの時間である。

幾つかの実施形態においては、前記第１のホストは、カルバゾール又はインドロカルバゾール部分を含む。

幾つかの実施形態においては、前記第１のホストは、ナフタレン、ビフェニル、トリフェニレン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、シリル、ボリル、フェナントレン、フェナントリジン、アリールアミン、及びフルオレンからなる群から選択される少なくとも１つの部分を含む。

幾つかの実施形態においては、第２のホストは、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、トリアジン、イミダゾール、アザ－ジベンゾチオフェン、アザ－ジベンゾフラン、及びアザ－カルバゾール、ボリル、チアゾール、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、ベンゾキナゾリン、ベンゾフラン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチオフェン、ベンゾチアゾール、ベンゾセレノフェンベンズイミダゾール、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、キノキサリン、フタラジン、フェナントレン、フェナントリジン、トリフェニレン、及びフルオレンからなる群から選択される少なくとも１つの部分を含む。

幾つかの実施形態においては、前記第１のホストは、少なくとも１０％重水素化されている。幾つかの実施形態においては、前記第１のホストは、少なくとも２５％重水素化されている。幾つかの実施形態においては、前記第１のホストは、少なくとも５０％重水素化されている。幾つかの実施形態においては、前記第１のホストは、＞７５％重水素化されている。幾つかの実施形態においては、前記第１のホストは、＞９０％重水素化されている。

幾つかの実施形態においては、前記第２のホストは、カルバゾールもインドロカルバゾールも含まない。

幾つかの実施形態においては、前記第２のホストは、ＨＯＭＯ準位＜－５．７５ｅＶを有する。

幾つかの実施形態においては、前記第２のホストは、ＨＯＭＯ準位＞－５．５ｅＶを有し、少なくとも２５％重水素化されている。

幾つかの実施形態においては、前記第２のホストは、少なくとも６０％重水素化されたビスカルバゾール又はインドロカルバゾール部分を含む。

幾つかの実施形態においては、前記第１のホストは、少なくとも５０％重水素化された正孔輸送部分を含み、前記第２のホストは、少なくとも５０％重水素化された電子輸送部分を含む。

幾つかの実施形態においては、前記第１のホストの前記正孔輸送部分は、以下のリスト１の構造からなる群から選択される。

式中、
Ｙ^１及びＹ^２は、それぞれ独立して、ＢＲ、ＢＲＲ’、ＮＲ、ＰＲ、Ｐ（Ｏ）Ｒ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ、Ｃ＝ＣＲＲ’、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ_２、ＣＲＲ’、ＳｉＲＲ’、及びＧｅＲＲ’からなる群から選択され；
Ｒ^Ａ～Ｒ^Ｗは、それぞれ独立して、モノ置換から可能な置換の最大数まで、又は無置換を表し；
Ｒ、Ｒ’、及びＲ^Ａ～Ｒ^Ｗは、それぞれ独立して、水素、又は重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、ゲルミル、セレニル、及びそれらの組合せからなる群から選択される置換基であり；
任意の２つの隣接するＲ、Ｒ’、及びＲ^Ａ～Ｒ^Ｗは、結合又は縮合して環を形成することができ；
存在する場合、Ｒ^Ａ及びＲ^Ｂのうちの少なくとも４つがＤであり；Ｒ^Ｃ、Ｒ^Ｄ、及びＲ^Ｅのうちの少なくとも５つがＤであり；Ｒ^Ｆ及びＲ^Ｇのうちの少なくとも４つがＤであり；Ｒ^Ｈ及びＲ^Ｉのうちの少なくとも４つがＤであり；Ｒ^Ｊ、Ｒ^Ｋ、Ｒ^Ｌ、Ｒ^Ｍのうちの少なくとも８つがＤであり；Ｒ^Ｎ、Ｒ^Ｏ、Ｒ^Ｐ、及びＲ^Ｑのうちの少なくとも７つがＤであり；Ｒ^Ｒ及びＲ^Ｓのうちの少なくとも４つがＤであり；Ｒ^Ｔ、Ｒ^Ｕ、Ｒ^Ｖ、及びＲ^Ｗのうちの少なくとも７つがＤである。

幾つかの実施形態においては、前記第２のホストの前記電子輸送部分は、以下のリスト２の構造からなる群から選択される。

式中、
Ｘ^１～Ｘ^２２は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであり；
Ｘ^１～Ｘ^３のうちの少なくとも１つがＮであり；
Ｘ^４～Ｘ^１１のうちの少なくとも１つがＮであり；
Ｙ^Ｃ、Ｙ^Ｄ、及びＹ^Ｅは、それぞれ独立して、ＢＲ、ＢＲＲ’、ＮＲ、ＰＲ、Ｐ（Ｏ）Ｒ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ、Ｃ＝ＣＲＲ’、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ_２、ＣＲＲ’、ＳｉＲＲ’、及びＧｅＲＲ’からなる群から選択され；
Ｒ^Ｒ’～Ｒ^Ｚ’及びＲ^ＡＡ～Ｒ^ＡＫは、それぞれ、モノ置換から可能な置換の最大数まで、又は無置換を表し；
Ｒ、Ｒ’、Ｒ^Ｒ’～Ｒ^Ｚ’、及びＲ^ＡＡ～Ｒ^ＡＫは、それぞれ独立して、水素、又は重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、ゲルミル、セレニル、及びそれらの組合せからなる群から選択される置換基であり；
任意の２つの隣接するＲ、Ｒ’、Ｒ^Ｒ’～Ｒ^Ｚ’、又はＲ^ＡＡ～Ｒ^ＡＫは、結合又は縮合して環を形成することができ；
存在する場合、Ｒ^Ｒ’及びＲ^Ｓ’のうちの少なくとも５つがＤであり；Ｒ^Ｔ’及びＲ^Ｕ’のうちの少なくとも４つがＤであり；Ｒ^Ｖ’、Ｒ^Ｗ’、及びＲ^Ｘ’のうちの少なくとも６つがＤであり；Ｒ^Ｙ’、Ｒ^Ｚ’、Ｒ^ＡＡ、及びＲ^ＡＢのうちの少なくとも９つがＤであり；Ｒ^ＡＣ、Ｒ^ＡＤ、及びＲ^ＡＥのうちの少なくとも７つがＤであり；Ｒ^ＡＦ、Ｒ^ＡＧ、Ｒ^ＡＨ、及びＲ^ＡＩのうちの少なくとも９つがＤであり；Ｒ^ＡＪ及びＲ^ＡＫのうちの少なくとも５つがＤである。

幾つかの実施形態においては、前記第２のホストは、重水素化されていない。

幾つかの実施形態においては、前記第１のホストは、カルバゾール、ビスカルバゾール、及びインドロカルバゾールからなる群から選択される少なくとも１つの重水素化縮合部分を含み、前記少なくとも１つの重水素化縮合部分は、少なくとも５０％重水素化されている。幾つかの実施形態においては、前記少なくとも１つの重水素化縮合部分は、少なくとも７０％重水素化されている。前記少なくとも１つの重水素化縮合部分は、少なくとも９０％重水素化されている。

幾つかの実施形態においては、前記デバイスは、１０ｍＡ／ｃｍ^２でのＥＱＥが２５％超である。

幾つかの実施形態においては、前記デバイスは、１０ｍＡ／ｃｍ^２での電圧が、４．５Ｖ未満である。

幾つかの実施形態においては、前記デバイスは、１０００ニトでのＬＴ９５が、３０，０００時間超である。

幾つかの実施形態においては、前記第１のホストは、－５．７５ｅＶ超のＨＯＭＯ準位を有する。

幾つかの実施形態においては、前記第２のホストが、－５．７５ｅＶ未満のＨＯＭＯ準位を有し、前記第１のホストが、－５．６ｅＶ超のＨＯＭＯを有する。幾つかの実施形態においては、前記第２のホストが、－５．４５ｅＶ未満のＨＯＭＯ準位を有し、前記第１のホストが、－５．３ｅＶ超のＨＯＭＯを有する。

幾つかの実施形態においては、前記第２のホストが、－５．７５ｅＶ未満のＨＯＭＯ準位を有し、前記第１のホストが、－５．８ｅＶ未満－５．７５ｅＶ超のＨＯＭＯを有する。幾つかの実施形態においては、前記第２のホストが、－５．９ｅＶ未満のＨＯＭＯ準位を有し、前記第１のホストが、－５．９５ｅＶ未満－５．９ｅＶ超のＨＯＭＯを有する。

幾つかの実施形態においては、前記第１のホストは、以下のリスト３の構造からなる群から選択される。

式中、
Ｘ_１～Ｘ_１１は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであり；
Ｌ’は、直接結合又は有機リンカーであり；
Ｙ^Ａは、それぞれ独立して、結合なし、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＣＲＲ’、ＳｉＲＲ’、ＮＲ、ＢＲ、ＢＲＲ’からなる群から選択され；
Ｒ^Ａ’、Ｒ^Ｂ’、Ｒ^Ｃ’、Ｒ^Ｄ’、Ｒ^Ｅ’、Ｒ^Ｆ’、及びＲ^Ｇ’は、それぞれ独立して、モノ置換から最大置換数まで、又は無置換を表し；
Ｒ、Ｒ’、Ｒ^Ａ’、Ｒ^Ｂ’、Ｒ^Ｃ’、Ｒ^Ｄ’、Ｒ^Ｅ’、Ｒ^Ｆ’、及びＲ^Ｇ’は、それぞれ独立して、水素、又は重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、ゲルミル、セレニル、及びそれらの組合せからなる群から選択される置換基であり；
Ｒ^Ａ’、Ｒ^Ｂ’、Ｒ^Ｃ’、Ｒ^Ｄ’、Ｒ^Ｅ’、Ｒ^Ｆ’、及びＲ^Ｇ’のうちの２つの隣接するものは、任意に、結合又は縮合して環を形成してもよく；
少なくとも１つのＲ、Ｒ’、Ｒ^Ａ’、Ｒ^Ｂ’、Ｒ^Ｃ’、Ｒ^Ｄ’、Ｒ^Ｅ’、Ｒ^Ｆ’、又はＲ^Ｇ’は、重水素を含む。

幾つかの実施形態においては、リンカーＬ’は、直接結合、ＢＲ、ＢＲＲ’、ＮＲ、ＰＲ、Ｐ（Ｏ）Ｒ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ’、Ｃ＝ＣＲ’Ｒ”、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ_２、ＣＲ、ＣＲＲ’、ＳｉＲＲ’、ＧｅＲＲ’、アルキレン、シクロアルキル、アリール、シクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、及びそれらの組合せからなる群から選択される。

幾つかの実施形態においては、前記第１のホストは、以下のリスト４の構造からなる群から選択される。

式中、
Ｙ^Ｚは、Ｏ、Ｓ、及びＮ－フェニルからなる群から選択され；
前記第１のホストは、少なくとも部分的に重水素化されている。

前記第１のホストがリスト４の構造のうちの１つである幾つかの実施形態においては、水素原子の少なくとも５０％が、重水素に置き換わっている。前記第１のホストがリスト４の構造のうちの１つである幾つかの実施形態においては、水素原子の少なくとも７０％が、重水素に置き換わっている。前記第１のホストがリスト４の構造のうちの１つである幾つかの実施形態においては、水素原子の少なくとも９０％が、重水素に置き換わっている。

幾つかの実施形態においては、前記第１のホストは、以下のリスト５の構造からなる群から選択される。

幾つかの実施形態においては、前記第２のホストは、以下のリスト６の構造からなる群から選択される。

式中、
Ｘ_１～Ｘ_１１は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであり；
Ｌ’は、直接結合又は有機リンカーであり；
Ｙ^Ａは、それぞれ独立して、結合なし、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＣＲＲ’、ＳｉＲＲ’、ＮＲ、ＢＲ、ＢＲＲ’からなる群から選択され；
Ｒ^Ａ’、Ｒ^Ｂ’、Ｒ^Ｃ’、Ｒ^Ｄ’、Ｒ^Ｅ’、Ｒ^Ｆ’、及びＲ^Ｇ’は、それぞれ独立して、モノ置換から可能な置換の最大数まで、又は無置換を表し；
Ｒ、Ｒ’、Ｒ^Ａ’、Ｒ^Ｂ’、Ｒ^Ｃ’、Ｒ^Ｄ’、Ｒ^Ｅ’、Ｒ^Ｆ’、及びＲ^Ｇ’は、それぞれ独立して、水素、又は重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、ゲルミル、セレニル、及びそれらの組合せからなる群から選択される置換基であり；
Ｒ^Ａ’、Ｒ^Ｂ’、Ｒ^Ｃ’、Ｒ^Ｄ’、Ｒ^Ｅ’、Ｒ^Ｆ’、及びＲ^Ｇ’のうちの任意の２つの隣接するものが、結合又は縮合して環を形成することができる。

幾つかの実施形態においては、リンカーＬ’は、直接結合、ＢＲ、ＢＲＲ’、ＮＲ、ＰＲ、Ｐ（Ｏ）Ｒ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ’、Ｃ＝ＣＲ’Ｒ”、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ_２、ＣＲ、ＣＲＲ’、ＳｉＲＲ’、ＧｅＲＲ’、アルキレン、シクロアルキル、アリール、シクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、及びそれらの組合せからなる群から選択される。

幾つかの実施形態においては、前記第２のホストは、以下のリスト７の構造からなる群から選択される。

幾つかの実施形態においては、前記燐光ドーパントは、式Ｍ（Ｌ_Ａ）_ｐ（Ｌ_Ｂ）_ｑ（Ｌ_Ｃ）_ｒを有し、式中、Ｌ_Ｂ及びＬ_Ｃは、それぞれ、二座配位子であり；ｐは、１、２、又は３であり；ｑは、０、１、又は２であり；ｒは、０、１、又は２であり；ｐ＋ｑ＋ｒは、金属Ｍの酸化状態である。

幾つかの実施形態においては、前記燐光ドーパントは、Ｉｒ（Ｌ_Ａ）_３、Ｉｒ（Ｌ_Ａ）（Ｌ_Ｂ）_２、Ｉｒ（Ｌ_Ａ）_２（Ｌ_Ｂ）、Ｉｒ（Ｌ_Ａ）_２（Ｌ_Ｃ）、及びＩｒ（Ｌ_Ａ）（Ｌ_Ｂ）（Ｌ_Ｃ）からなる群から選択される式を有し；式中、Ｌ_Ａ、Ｌ_Ｂ、及びＬ_Ｃは、互いに異なる。

幾つかの実施形態においては、Ｌ_Ｂは、置換又は非置換のフェニルピリジンであり、Ｌ_Ｃは、置換又は非置換のアセチルアセトネートである。

幾つかの実施形態においては、前記燐光ドーパントは、式Ｐｔ（Ｌ_Ａ）（Ｌ_Ｂ）を有し；Ｌ_Ａ及びＬ_Ｂは、同一又は異なっていてもよい。幾つかのかかる実施形態においては、Ｌ_Ａ及びＬ_Ｂは、結合して、四座配位子を形成する。

幾つかの実施形態においては、前記燐光ドーパントは、少なくとも１つの配位子又は前記配位子の一部を有する遷移金属錯体であり、前記配位子が、二座超の配位子である場合、以下のリスト８の構造からなる群から選択される。

式中、
Ｙ^１～Ｙ^１３は、それぞれ独立して、炭素及び窒素からなる群から選択され；
Ｙ’は、ＢＲ_ｅ、ＢＲ_ｅＲ_ｆ、ＮＲ_ｅ、ＰＲ_ｅ、Ｐ（Ｏ）Ｒ_ｅ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ_ｅ、Ｃ＝ＣＲ_ｅＲ_ｆ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ_２、ＣＲ_ｅＲ_ｆ、ＳｉＲ_ｅＲ_ｆ、及びＧｅＲ_ｅＲ_ｆからなる群から選択され；
Ｒ_ｅ及びＲ_ｆは、縮合又は結合して環を形成することができ；
Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、Ｒ_ｃ、及びＲ_ｄは、それぞれ独立して、ゼロ、モノ、又はその関連する環に対して可能な置換の最大数までを表し；
Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、Ｒ_ｃ、Ｒ_ｄ、Ｒ_ｅ、及びＲ_ｆは、それぞれ独立して、水素、又は重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、ゲルミル、セレニル、及びそれらの組合せからなる群から選択される置換基であり；
Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、Ｒ_ｃ、及びＲ_ｄのうちの２つの隣接する置換基は、縮合又は結合して、環を形成することができる、又は多座配位子を形成することができる。

幾つかの実施形態においては、前記燐光ドーパントは、以下のリスト９の構造からなる群から選択される。

式中、
Ｘ^９６～Ｘ^９９は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであり；
Ｙは、それぞれ独立して、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、及びＳｅからなる群から選択され；
Ｒ^１０、Ｒ^２０、Ｒ^３０、Ｒ^４０、及びＲ^５０は、それぞれ独立して、モノ置換から可能な置換の最大数まで、又は無置換を表し；
Ｒ、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２０、Ｒ^３０、Ｒ^４０、Ｒ^５０、Ｒ^６０、Ｒ^７０、Ｒ^９７、Ｒ^９８、及びＲ^９９は、それぞれ独立して、水素、又は重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、ゲルミル、セレニル、及びそれらの組合せからなる群から選択される置換基であり；
Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２０、Ｒ^３０、Ｒ^４０、Ｒ^５０、Ｒ^６０、Ｒ^７０、Ｒ^９７、Ｒ^９８、及びＲ^９９のうちの２つの隣接するものは、結合又は縮合して環を形成することができる。

幾つかの実施形態においては、前記燐光ドーパントは、以下のリスト１０の構造からなる群から選択される。

幾つかの実施形態においては、前記燐光ドーパントは、以下のリスト１１の構造からなる群から選択される。

式中、
Ｙは、それぞれ独立して、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、及びＳｅからなる群から選択され；
Ｌは、独立して、直接結合、ＢＲ、ＢＲＲ’、ＮＲ、ＰＲ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃ＝Ｘ’、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ_２、ＣＲ、ＣＲＲ’、ＳｉＲＲ’、ＧｅＲＲ’、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びそれらの組合せからからなる群から選択され；
Ｘ及びＸ’は、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ”、及びＣＲ”Ｒ’”からなる群から選択され；
Ｒ、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ’”、Ｒ^Ａ”、Ｒ^Ｂ”、Ｒ^Ｃ”、Ｒ^Ｄ”、Ｒ^Ｅ”、及びＲ^Ｆ”は、それぞれ独立して、モノ置換から可能な置換の最大数まで、又は無置換を表し；
Ｒ、Ｒ’、Ｒ^Ａ１’、Ｒ^Ａ２’、Ｒ^Ａ”、Ｒ^Ｂ”、Ｒ^Ｃ”、Ｒ^Ｄ”、Ｒ^Ｅ”、Ｒ^Ｆ”、Ｒ^Ｇ”、Ｒ^Ｈ”、Ｒ^Ｉ”、Ｒ^Ｊ”、Ｒ^Ｋ”、Ｒ^Ｌ”、Ｒ^Ｍ”、及びＲ^Ｎ”は、それぞれ独立して、水素、又は重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、ゲルミル、セレニル、及びそれらの組合せからなる群から選択される置換基である。

幾つかの実施形態においては、前記燐光ドーパントは、以下のリスト１２の構造からなる群から選択される。

幾つかの実施形態においては、アノード、カソード、又は有機発光層の上に配置された新たな層の少なくとも１つが、エンハンスメント層として機能する。エンハンスメント層は、非放射的に発光体材料に結合し、発光体材料から励起状態エネルギーを非放射モードの表面プラズモンポラリトンに伝達する表面プラズモン共鳴を示すプラズモン材料を含む。エンハンスメント層は、有機発光層から閾値距離以内に設けられ、発光体材料は、エンハンスメント層の存在により総非放射性崩壊速度定数及び総放射性崩壊速度定数を有し、閾値距離では、総非放射性崩壊速度定数は、総放射性崩壊速度定数に等しい。幾つかの実施形態においては、ＯＬＥＤは、更に、アウトカップリング層を含む。幾つかの実施形態においては、アウトカップリング層は、有機発光層の反対側のエンハンスメント層の上に配置される。幾つかの実施形態においては、アウトカップリング層は、エンハンスメント層から発光層の反対側に配置されるが、依然として、エンハンスメント層の表面プラズモンモードからエネルギーをアウトカップリングする。アウトカップリング層は、表面プラズモンポラリトンからのエネルギーを散乱させる。幾つかの実施形態においては、このエネルギーは、光子として自由空間に散乱される。他の実施形態においては、エネルギーは、表面プラズモンモードから、デバイスの他のモード、例えば、有機導波路モード、基板モード、又は別の導波モードなどに散乱されるがこれらに限定されない。エネルギーがＯＬＥＤの非自由空間モードに散乱される場合、他のアウトカップリングスキームを組み込んでそのエネルギーを自由空間に取り出すことができる。幾つかの実施形態においては、１以上の介在層を、エンハンスメント層とアウトカップリング層との間に配置することができる。介在層の例としては、有機、無機、ペロブスカイト、酸化物を含む誘電体材料であることができ、これらの材料の積層体及び／又は混合物を含むことができる。

前記エンハンスメント層は、発光体材料が存在する媒体の有効特性を変更し、発光率の低下、発光ライン形状の変更、角度による発光強度の変化、発光体材料の安定性の変化、ＯＬＥＤの効率の変化、及びＯＬＥＤデバイスの効率ロールオフの低下のいずれか又は全てをもたらす。カソード側、アノード側、又は両側にエンハンスメント層を配置すると、前記した効果のいずれかを利用するＯＬＥＤデバイスが得られる。本明細書に記載され、図示される様々なＯＬＥＤの例に示される特定の機能層に加えて、本開示に係るＯＬＥＤは、ＯＬＥＤにしばしば見られる他の機能層のいずれかを含むことができる。

前記エンハンスメント層は、プラズモン材料、光学活性メタ材料、又はハイパーボリックメタ材料で構成することがきる。本明細書で使用されるとき、プラズモン材料は、誘電率の実部が、電磁スペクトルの可視又は紫外領域でゼロを横切る材料である。幾つかの実施形態では、プラズモン材料は、少なくとも１つの金属を含む。そのような実施形態においては、金属は、Ａｇ、Ａｌ、Ａｕ、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｗ、Ｔａ、Ｆｅ、Ｃｒ、Ｍｇ、Ｇａ、Ｒｈ、Ｔｉ、Ｒｕ、Ｐｄ、Ｉｎ、Ｂｉ、Ｃａ、これらの材料の合金又は混合物、及びこれらの材料の積層体の少なくとも１つを含むことができる。一般に、メタ材料は、異なる材料で構成される媒体であり、媒体が全体として、その各材料部分の合計とは異なる動作をする。特に、光学活性メタ材料は、負の誘電率と負の透磁率の両方を有する材料と定義される。一方、ハイパーボリックメタ材料は、誘電率又は透磁率が異なる空間方向に対して異なる符号を有する異方性媒体である。光学活性メタ材料とハイパーボリックメタ材料は、光の波長の長さスケールで伝播方向に均一に見える媒体であるという点で、分布ブラッグ反射器（「ＤＢＲ」）などの他の多くのフォトニック構造体と厳密に区別される。当業者が理解できる用語を使用すると、伝播方向におけるメタ材料の誘電率は、有効媒質近似で記述することができる。プラズモン材料とメタ材料は、光の伝播を制御する方法を提供し、様々な方法でＯＬＥＤ性能を向上させることができる。

幾つかの実施形態においては、前記エンハンスメント層は平坦層として設けられる。他の実施形態においては、エンハンスメント層は、周期的、準周期的、若しくはランダムに配置される波長サイズのフィーチャ、又は周期的、準周期的、若しくはランダムに配置されるサブ波長サイズのフィーチャを有する。幾つかの実施形態においては、波長サイズのフィーチャ及びサブ波長サイズのフィーチャは、シャープなエッジを有する。

幾つかの実施形態においては、前記アウトカップリング層は、周期的、準周期的、若しくはランダムに配置される波長サイズのフィーチャ、又は周期的、準周期的、若しくはランダムに配置されるサブ波長サイズのフィーチャを有する。幾つかの実施形態においては、アウトカップリング層は、複数のナノ粒子から構成することができ、他の実施形態においては、アウトカップリング層は、材料の上に配置された複数のナノ粒子から構成される。これらの実施形態においては、アウトカップリングを、複数のナノ粒子のサイズを変えること、複数のナノ粒子の形状を変えること、複数のナノ粒子の材料を変えること、材料の厚みを調整すること、材料の屈折率又は複数のナノ粒子上に配置される更なる層の屈折率を変えること、エンハンスメント層の厚みを変えること、及び／又はエンハンスメント層の材料を変えることの少なくとも１つによって調節可能であり得る。デバイスの複数のナノ粒子は、金属、誘電体材料、半導体材料、金属の合金、誘電体材料の混合物、１以上の材料の積層体又は層、及び／又はあるタイプの材料のコアであって、別のタイプの材料のシェルでコーティングされたものの少なくとも１つから形成することができる。幾つかの実施形態においては、アウトカップリング層は、少なくとも金属ナノ粒子から構成され、前記金属は、Ａｇ、Ａｌ、Ａｕ、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｗ、Ｔａ、Ｆｅ、Ｃｒ、Ｍｇ、Ｇａ、Ｒｈ、Ｔｉ、Ｒｕ、Ｐｄ、Ｉｎ、Ｂｉ、Ｃａ、これらの材料の合金又は混合物、及びこれらの材料の積層体からなる群から選択される。複数のナノ粒子は、それらの上に配置された更なる層を有することができる。幾つかの実施形態においては、発光の偏光を、アウトカップリング層を使用して調節することができる。アウトカップリング層の次元と周期性を変えることで、空気に優先的にアウトカップリングされる偏光のタイプを選択できる。幾つかの実施形態においては、アウトカップリング層は、デバイスの電極としても機能する。

別の態様において、本開示の本発明ＯＬＥＤは、燐光ドーパントと、第１のホストと、第２のホストとを含む発光層を含む発光領域であって、前記第１のホストは、正孔を輸送し、前記第２のホストは、電子を輸送し、前記第１のホストは、完全に又は部分的に重水素化されている発光領域を含むことができる。

別の態様において、本開示は、また、本開示の本発明ＯＬＥＤを含む消費者製品であって、本発明ＯＬＥＤが、燐光ドーパントと、第１のホストと、第２のホストとを含む発光層を含む発光領域であって、前記第１のホストは、正孔を輸送し、前記第２のホストは、電子を輸送し、前記第１のホストは、完全に又は部分的に重水素化されている発光領域を含む消費者製品を提供する。

幾つかの実施形態においては、前記消費者製品は、フラットパネルディスプレイ、コンピュータモニター、メディカルモニター、テレビ、掲示板、屋内若しくは屋外照明及び／又は信号送信用のライト、ヘッドアップディスプレイ、完全又は部分透明ディスプレイ、フレキシブルディスプレイ、レーザープリンター、電話、携帯電話、タブレット、ファブレット、パーソナルデジタルアシスタント（ＰＤＡ）、ウェアラブルデバイス、ラップトップコンピュータ、デジタルカメラ、カムコーダー、ビューファインダー、対角で２インチ未満のマイクロディスプレイ、３－Ｄディスプレイ、バーチャルリアリティ又は拡張現実ディスプレイ、車両、共に並べた多重ディスプレイを含むビデオウォール、劇場又はスタジアムのスクリーン、光療法デバイス、及び看板の１つであることができる。

概して、ＯＬＥＤは、アノード及びカソードの間に配置され、それらと電気的に接続された少なくとも１つの有機層を含む。電流が印加されると、アノードが正孔を注入し、カソードが電子を有機層（複数可）に注入する。注入された正孔及び電子は、逆帯電した電極にそれぞれ移動する。電子及び正孔が同じ分子上に局在する場合、励起エネルギー状態を有する局在電子正孔対である「励起子」が形成される。光は、励起子が緩和した際に、光電子放出機構を介して放出される。幾つかの事例において、励起子はエキシマー又はエキサイプレックス上に局在し得る。熱緩和等の無輻射機構が発生する場合もあるが、概して望ましくないとみなされている。

幾つかのＯＬＥＤの材料及び構成が、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第５，８４４，３６３号明細書、米国特許第６，３０３，２３８号明細書、及び米国特許第５，７０７，７４５号明細書に記載されている。

初期のＯＬＥＤは、例えば、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第４，７６９，２９２号明細書において開示されている通り、その一重項状態から光を放出する発光分子（「蛍光」）を使用していた。蛍光発光は、概して、１０ナノ秒未満の時間枠で発生する。

ごく最近では、三重項状態から光を放出する発光材料（「燐光」）を有するＯＬＥＤが実証されている。参照によりその全体が組み込まれる、Ｂａｌｄｏら、「Ｈｉｇｈｌｙ Ｅｆｆｉｃｉｅｎｔ Ｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎｔ Ｅｍｉｓｓｉｏｎ ｆｒｏｍ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ Ｄｅｖｉｃｅｓ」、Ｎａｔｕｒｅ、３９５巻、１５１～１５４、１９９８；（「Ｂａｌｄｏ－Ｉ」）及びＢａｌｄｏら、「Ｖｅｒｙ ｈｉｇｈ－ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ ｇｒｅｅｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖｉｃｅｓ ｂａｓｅｄ ｏｎ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎｃｅ」、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．、７５巻、３号、４～６（１９９９）（「Ｂａｌｄｏ－ＩＩ」）。燐光については、参照により組み込まれる米国特許第７，２７９，７０４号５～６段において更に詳細に記述されている。

図１は、有機発光デバイス１００を示す。図は必ずしも一定の縮尺ではない。デバイス１００は、基板１１０、アノード１１５、正孔注入層１２０、正孔輸送層１２５、電子ブロッキング層１３０、発光層１３５、正孔ブロッキング層１４０、電子輸送層１４５、電子注入層１５０、保護層１５５、カソード１６０、及びバリア層１７０を含み得る。カソード１６０は、第１の導電層１６２及び第２の導電層１６４を有する複合カソードである。デバイス１００は、記述されている層を順に堆積させることによって製作され得る。これらの種々の層の特性及び機能並びに材料例は、参照により組み込まれるＵＳ７，２７９，７０４、６～１０段において更に詳細に記述されている。

これらの層のそれぞれについて、更なる例が利用可能である。例えば、フレキシブル及び透明基板－アノードの組合せは、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第５、８４４、３６３号において開示されている。ｐ－ドープされた正孔輸送層の例は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号明細書において開示されている通りの、５０：１のモル比でｍ－ＭＴＤＡＴＡにＦ_４－ＴＣＮＱをドープしたものである。発光材料及びホスト材料の例は、参照によりその全体が組み込まれるＴｈｏｍｐｓｏｎらの米国特許第６，３０３，２３８号において開示されている。ｎ－ドープされた電子輸送層の例は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において開示されている通りの、１：１のモル比でＢＰｈｅｎにＬｉをドープしたものである。参照によりその全体が組み込まれる米国特許第５，７０３，４３６号及び同第５，７０７，７４５号は、上を覆う透明の、導電性の、スパッタリング蒸着したＩＴＯ層を有するＭｇ：Ａｇ等の金属の薄層を有する複合カソードを含むカソードの例を開示している。ブロッキング層の理論及び使用は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第６，０９７，１４７号及び米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において更に詳細に記述されている。注入層の例は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において提供されている。保護層についての記述は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において見ることができる。

図２は、反転させたＯＬＥＤ２００を示す。デバイスは、基板２１０、カソード２１５、発光層２２０、正孔輸送層２２５、及びアノード２３０を含む。デバイス２００は、記述されている層を順に堆積させることによって製作され得る。最も一般的なＯＬＥＤ構成はアノードの上に配置されたカソードを有し、デバイス２００はアノード２３０の下に配置されたカソード２１５を有するため、デバイス２００は「反転させた」ＯＬＥＤと称されることができる。デバイス１００に関して記述されたものと同様の材料を、デバイス２００の対応する層において使用してよい。図２は、幾つかの層が如何にしてデバイス１００の構造から省略され得るかの一例を提供するものである。

図１及び図２において例証されている単純な層構造は、非限定的な例として提供されるものであり、本開示の実施形態は多種多様な他の構造に関連して使用され得ることが理解される。記述されている特定の材料及び構造は、事実上例示的なものであり、他の材料及び構造を使用してよい。機能的なＯＬＥＤは、記述されている種々の層を様々な手法で組み合わせることによって実現され得るか、又は層は、設計、性能及びコスト要因に基づき、全面的に省略され得る。具体的には記述されていない他の層も含まれ得る。具体的に記述されているもの以外の材料を使用してよい。本明細書において提供されている例の多くは、単一材料を含むものとして種々の層を記述しているが、ホスト及びドーパントの混合物等の材料の組合せ、又はより一般的には混合物を使用してよいことが理解される。また、層は種々の副層を有してもよい。本明細書における種々の層に与えられている名称は、厳しく限定することを意図するものではない。例えば、デバイス２００において、正孔輸送層２２５は正孔を輸送し、正孔を発光層２２０に注入し、正孔輸送層又は正孔注入層として記述され得る。一実施形態において、ＯＬＥＤは、カソード及びアノードの間に配置された「有機層」を有するものとして記述され得る。有機層は単層を含んでいてよく、又は、例えば図１及び図２に関して記述されている異なる有機材料の多層を更に含んでいてよい。

参照によりその全体が組み込まれるＦｒｉｅｎｄらの米国特許第５，２４７，１９０号明細書において開示されているもののようなポリマー材料で構成されるＯＬＥＤ（ＰＬＥＤ）等、具体的には記述されていない構造及び材料を使用してもよい。更なる例として、単一の有機層を有するＯＬＥＤが使用され得る。ＯＬＥＤは、例えば、参照によりその全体が組み込まれるＦｏｒｒｅｓｔらの米国特許第５，７０７，７４５号明細書において記述されている通り、積み重ねられてよい。ＯＬＥＤ構造は、図１及び図２において例証されている単純な層構造から逸脱してよい。例えば、基板は、参照によりその全体が組み込まれる、Ｆｏｒｒｅｓｔらの米国特許第６，０９１，１９５号明細書において記述されているメサ構造及び／又はＢｕｌｏｖｉｃらの米国特許第５，８３４，８９３号明細書において記述されているくぼみ構造等、アウトカップリングを改良するための角度のついた反射面を含み得る。

別段の規定がない限り、種々の実施形態の層のいずれも、任意の適切な方法によって堆積され得る。有機層について、好ましい方法は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第６，０１３，９８２号明細書及び同第６，０８７，１９６号明細書において記述されているもの等の熱蒸着、インクジェット、参照によりその全体が組み込まれるＦｏｒｒｅｓｔらの米国特許第６，３３７，１０２号において記述されているもの等の有機気相堆積（ＯＶＰＤ）、並びに参照によりその全体が組み込まれる米国特許第７，４３１，９６８号明細書において記述されているもの等の有機気相ジェットプリンティング（ＯＶＪＰ、有機気相ジェット堆積（ＯＶＪＤ）とも称される）による堆積を含む。他の適切な堆積法は、スピンコーティング及び他の溶液ベースのプロセスを含む。溶液ベースのプロセスは、好ましくは、窒素又は不活性雰囲気中で行われる。他の層について、好ましい方法は熱蒸着を含む。好ましいパターニング法は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第６，２９４，３９８号明細書及び同第６，４６８，８１９号明細書において記述されているもの等のマスク、冷間圧接を経由する堆積、並びにインクジェット及び有機蒸気ジェット印刷（ＯＶＪＰ）等の堆積法の幾つかに関連するパターニングを含む。他の方法を使用してもよい。堆積する材料は、特定の堆積法と適合するように修正され得る。例えば、分枝鎖状又は非分枝鎖状であり、好ましくは少なくとも３個の炭素を含有するアルキル及びアリール基等の置換基は、溶液プロセシングを受ける能力を増強するために、低分子において使用され得る。２０個以上の炭素を有する置換基を使用してよく、３～２０個の炭素が好ましい範囲である。非対称構造を有する材料は、対称構造を有するものよりも良好な溶液プロセス性を有し得、これは、非対称材料のほうが再結晶する傾向が低くなり得るからである。溶液プロセシングを受ける低分子の能力を増強するために、デンドリマー置換基が使用され得る。

本開示の実施形態にしたがって製作されたデバイスは、バリア層を更に含んでいてよい。バリア層の１つの目的は、電極及び有機層を、水分、蒸気及び／又はガス等を含む環境における有害な種への損傷性暴露から保護することである。バリア層は、基板、電極の上、下若しくは隣に、又はエッジを含むデバイスの任意の他の部分の上に堆積し得る。バリア層は、単層又は多層を含んでいてよい。バリア層は、種々の公知の化学気相堆積技術によって形成され得、単相を有する組成物及び多相を有する組成物を含み得る。任意の適切な材料又は材料の組合せをバリア層に使用してよい。バリア層は、無機若しくは有機化合物又は両方を組み込み得る。好ましいバリア層は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる、米国特許第７，９６８，１４６号明細書、ＰＣＴ特許出願第ＰＣＴ／ＵＳ２００７／０２３０９８号及び同第ＰＣＴ／ＵＳ２００９／０４２８２９号において記述されている、ポリマー材料及び非ポリマー材料の混合物を含む。「混合物」とみなされるためには、バリア層を含む前記のポリマー及び非ポリマー材料は、同じ反応条件下で及び／又は同時に堆積されるべきである。非ポリマー材料に対するポリマー材料の重量比は、９５：５から５：９５の範囲内となり得る。ポリマー材料及び非ポリマー材料は、同じ前駆体材料から作製され得る。一例において、ポリマー材料及び非ポリマー材料の混合物は、ポリマーケイ素及び無機ケイ素から本質的になる。

本開示の実施形態にしたがって作製されたデバイスは、種々の電気製品又は中間部品に組み込まれることができる多種多様な電子部品モジュール（又はユニット）に組み込まれることができる。このような電気製品又は中間部品としては、エンドユーザーの製品製造者によって利用されることができるディスプレイスクリーン、照明デバイス（離散的光源デバイス又は照明パネル等）が挙げられる。このような電子部品モジュールは、駆動エレクトロニクス及び／又は電源を任意に含むことができる。本開示の実施形態にしたがって作製されたデバイスは、組み込まれた１以上の電子部品モジュール（又はユニット）を有する多種多様な消費者製品に組み込まれることができる。ＯＬＥＤの有機層に本開示の化合物を含むＯＬＥＤを含む消費者製品が開示される。このような消費者製品は、１以上の光源及び／又は１以上のある種のビジュアルディスプレイを含む任意の種類の製品を含む。このような消費者製品の幾つかの例としては、フラットパネルディスプレイ、曲がったディスプレイ、コンピュータモニター、メディカルモニター、テレビ、掲示板、屋内若しくは屋外照明及び／又は信号送信用のライト、ヘッドアップディスプレイ、完全又は部分透明ディスプレイ、フレキシブルディスプレイ、丸めることができるディスプレイ、折り畳むことができるディスプレイ、伸ばすことができるディスプレイ、レーザープリンター、電話、携帯電話、タブレット、ファブレット、パーソナルデジタルアシスタント（ＰＤＡ）、ウェアラブルデバイス、ラップトップコンピュータ、デジタルカメラ、カムコーダー、ビューファインダー、マイクロディスプレイ（対角で２インチ未満のディスプレイ）、３－Ｄディスプレイ、バーチャルリアリティ又は拡張現実ディスプレイ、車両、共に並べた多重ディスプレイを含むビデオウォール、劇場又はスタジアムのスクリーン、光療法デバイス、及び看板を含む。パッシブマトリックス及びアクティブマトリックスを含む種々の制御機構を使用して、本開示にしたがって製作されたデバイスを制御することができる。デバイスの多くは、１８℃から３０℃、より好ましくは室温（２０～２５℃）等、ヒトに快適な温度範囲内での使用が意図されているが、この温度範囲外、例えば、摂氏－４０℃～＋８０℃で用いることもできる。

ＯＬＥＤに関する更なる詳細、及び前記した定義は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第７，２７９，７０４号明細書にみることができる。

本明細書において記述されている材料及び構造は、ＯＬＥＤ以外のデバイスにおける用途を有し得る。例えば、有機太陽電池及び有機光検出器等の他の光電子デバイスが、該材料及び構造を用い得る。より一般的には、有機トランジスタ等の有機デバイスが、該材料及び構造を用い得る。

幾つかの実施形態においては、前記ＯＬＥＤは、可撓性があること、丸めることができること、折り畳むことができること、伸ばすことができること、曲げることができることからなる群から選択される１以上の特性を有する。幾つかの実施形態においては、前記ＯＬＥＤは、透明又は半透明である。幾つかの実施形態においては、前記ＯＬＥＤは、カーボンナノチューブを含む層を更に含む。

幾つかの実施形態においては、前記ＯＬＥＤは、遅延蛍光発光体を含む層を更に含む。幾つかの実施形態においては、前記ＯＬＥＤは、ＲＧＢ画素配列又は白色及びカラーフィルター画素配列を含む。幾つかの実施形態においては、前記ＯＬＥＤは、モバイルデバイス、ハンドヘルドデバイス、又はウェアラブルデバイスである。幾つかの実施形態においては、前記ＯＬＥＤは、１０インチ未満の対角線又は５０平方インチ未満の面積を有するディスプレイパネルである。幾つかの実施形態においては、前記ＯＬＥＤは、少なくとも１０インチの対角線又は少なくとも５０平方インチの面積を有するディスプレイパネルである。幾つかの実施形態においては、前記ＯＬＥＤは、照明パネルである。

本明細書中に開示されるＯＬＥＤは、消費者製品、電子部品モジュール、及び照明パネルの１以上に組み込まれることができる。前記有機層は、発光層であることができ、幾つかの実施形態においては、前記化合物は、発光ドーパントであることができ、他の実施形態においては、前記化合物は、非発光ドーパントであることができる。

ａ）伝導性（導電性）ドーパント：
電荷輸送層は、伝導性ドーパントでドープされ、電荷キャリアの密度を大きく変え、それによりその伝導性を変えることとなる。伝導性は、マトリックス材料中の電荷キャリアを生成することで、又はドーパントのタイプに応じて増加され、半導体のフェルミ準位における変化も達成することができる。正孔輸送層は、ｐ型伝導性ドーパントでドープされることができ、ｎ型伝導性ドーパントは、電子輸送層中に用いられる。

本明細書において開示される材料と組み合わせて、ＯＬＥＤ中に用いられることができる伝導性ドーパントの非制限的な例は、これらの材料を開示する文献と共に下記に例示される。
ＥＰ０１６１７４９３、ＥＰ０１９６８１３１、ＥＰ２０２０６９４、ＥＰ２６８４９３２、ＵＳ２００５０１３９８１０、ＵＳ２００７０１６０９０５、ＵＳ２００９０１６７１６７、ＵＳ２０１０２８８３６２、ＷＯ０６０８１７８０、ＷＯ２００９００３４５５、ＷＯ２００９００８２７７、ＷＯ２００９０１１３２７、ＷＯ２０１４００９３１０、ＵＳ２００７２５２１４０、ＵＳ２０１５０６０８０４、ＵＳ２０１５０１２３０４７、及びＵＳ２０１２１４６０１２

ｂ）ＨＩＬ／ＨＴＬ：
本開示において使用される正孔注入／輸送材料は特に限定されず、その化合物が正孔注入／輸送材料として典型的に使用されるものである限り、任意の化合物を使用してよい。材料の例は、フタロシアニン又はポルフィリン誘導体；芳香族アミン誘導体；インドロカルバゾール誘導体；フッ化炭化水素を含有するポリマー；伝導性ドーパントを有するポリマー；ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ等の導電性ポリマー；ホスホン酸及びシラン誘導体等の化合物に由来する自己集合モノマー；ＭｏＯ_ｘ等の金属酸化物誘導体；１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリル等のｐ型半導体有機化合物；金属錯体、並びに架橋性化合物を含むがこれらに限定されない。

ＨＩＬ又はＨＴＬ中に使用される芳香族アミン誘導体の例は、下記の一般構造を含むがこれらに限定されない。

Ａｒ^１からＡｒ^９のそれぞれは、ベンゼン、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、アズレン等の芳香族炭化水素環式化合物からなる群；ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジルインドール、ピロロジピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インドキサジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾフロピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノジピリジン、ベンゾセレノフェノピリジン及びセレノフェノジピリジン等の芳香族複素環化合物からなる群；並びに芳香族炭化水素環式基及び芳香族複素環基から選択される同じ種類又は異なる種類の基であり、且つ、直接的に、又は酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、ホウ素原子、鎖構造単位及び脂肪族環式基の少なくとも１つを介して、互いに結合している２から１０個の環式構造単位からなる群から選択される。各Ａｒは、無置換であることができる、又は重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ及びそれらの組合せからなる群から選択される置換基によって置換されることができる。

一態様において、Ａｒ^１からＡｒ^９は、

（式中、ｋは１から２０までの整数であり；Ｘ^１０１からＸ^１０８はＣ（ＣＨを含む）又はＮであり；Ｚ^１０１はＮＡｒ^１、Ｏ、又はＳであり；Ａｒ^１は、上記で定義したものと同じ基を有する。）からなる群から独立に選択される。

ＨＩＬ又はＨＴＬ中に使用される金属錯体の例は、下記の一般式を含むがこれらに限定されない。

式中、Ｍｅｔは、４０より大きい原子量を有し得る金属であり；（Ｙ^１０１－Ｙ^１０２）は二座配位子であり、Ｙ^１０１及びＹ^１０２は、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳから独立に選択され；Ｌ^１０１は補助配位子であり；ｋ’は、１から金属に結合し得る配位子の最大数までの整数値であり；且つ、ｋ’＋ｋ”は、金属に結合し得る配位子の最大数である。

一態様において、（Ｙ^１０１－Ｙ^１０２）は２－フェニルピリジン誘導体である。別の態様において、（Ｙ^１０１－Ｙ^１０２）はカルベン配位子である。別の態様において、Ｍｅｔは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｏｓ及びＺｎから選択される。更なる態様において、金属錯体は、Ｆｃ^＋／Ｆｃカップルに対して、溶液中で約０．６Ｖ未満の最小酸化電位を有する。

本明細書において開示される材料と組み合わせて、ＯＬＥＤ中に用いられることができるＨＩＬ材料及びＨＴＬ材料の非制限的な例は、これらの材料を開示する文献と共に下記に例示される。
ＣＮ１０２７０２０７５、ＤＥ１０２０１２００５２１５、ＥＰ０１６２４５００、ＥＰ０１６９８６１３、ＥＰ０１８０６３３４、ＥＰ０１９３０９６４、ＥＰ０１９７２６１３、ＥＰ０１９９７７９９、ＥＰ０２０１１７９０、ＥＰ０２０５５７００、ＥＰ０２０５５７０１、ＥＰ１７２５０７９、ＥＰ２０８５３８２、ＥＰ２６６０３００、ＥＰ６５０９５５、ＪＰ０７－０７３５２９、ＪＰ２００５１１２７６５、ＪＰ２００７０９１７１９、ＪＰ２００８０２１６８７、ＪＰ２０１４－００９１９６、ＫＲ２０１１００８８８９８、ＫＲ２０１３００７７４７３、ＴＷ２０１１３９４０２、ＵＳ０６５１７９５７、ＵＳ２００２０１５８２４２、ＵＳ２００３０１６２０５３、ＵＳ２００５０１２３７５１、ＵＳ２００６０１８２９９３、ＵＳ２００６０２４０２７９、ＵＳ２００７０１４５８８８、ＵＳ２００７０１８１８７４、ＵＳ２００７０２７８９３８、ＵＳ２００８００１４４６４、ＵＳ２００８００９１０２５、ＵＳ２００８０１０６１９０、ＵＳ２００８０１２４５７２、ＵＳ２００８０１４５７０７、ＵＳ２００８０２２０２６５、ＵＳ２００８０２３３４３４、ＵＳ２００８０３０３４１７、ＵＳ２００８１０７９１９、ＵＳ２００９０１１５３２０、ＵＳ２００９０１６７１６１、ＵＳ２００９０６６２３５、ＵＳ２０１１００７３８５、ＵＳ２０１１０１６３３０２、ＵＳ２０１１２４０９６８、ＵＳ２０１１２７８５５１、ＵＳ２０１２２０５６４２、ＵＳ２０１３２４１４０１、ＵＳ２０１４０１１７３２９、ＵＳ２０１４１８３５１７、ＵＳ５０６１５６９、ＵＳ５６３９９１４、ＷＯ０５０７５４５１、ＷＯ０７１２５７１４、ＷＯ０８０２３５５０、ＷＯ０８０２３７５９、ＷＯ２００９１４５０１６、ＷＯ２０１００６１８２４、ＷＯ２０１１０７５６４４、ＷＯ２０１２１７７００６、ＷＯ２０１３０１８５３０、ＷＯ２０１３０３９０７３、ＷＯ２０１３０８７１４２、ＷＯ２０１３１１８８１２、ＷＯ２０１３１２０５７７、ＷＯ２０１３１５７３６７、ＷＯ２０１３１７５７４７、ＷＯ２０１４００２８７３、ＷＯ２０１４０１５９３５、ＷＯ２０１４０１５９３７、ＷＯ２０１４０３０８７２、ＷＯ２０１４０３０９２１、ＷＯ２０１４０３４７９１、ＷＯ２０１４１０４５１４、ＷＯ２０１４１５７０１８

ｃ）ＥＢＬ：
電子ブロッキング層（ＥＢＬ）は、発光層から出る電子及び／又は励起子の数を減らすために使用されることができる。デバイス中のそのようなブロッキング層の存在は、ブロッキング層を欠く同様のデバイスと比較して、大幅に高い効率及び／又はより長い寿命をもたらし得る。また、ブロッキング層を使用して、ＯＬＥＤの所望の領域に発光を制限することもできる。幾つかの実施形態においては、ＥＢＬ材料は、ＥＢＬインターフェースに最も近接した発光体よりも高いＬＵＭＯ（真空準位により近い）及び／又は高い三重項エネルギーを有する。幾つかの実施形態においては、ＥＢＬ材料は、ＥＢＬインターフェースに最も近接したホストの１以上よりも高いＬＵＭＯ（真空準位により近い）及び／又は高い三重項エネルギーを有する。一態様においては、ＥＢＬ中に用いられる前記化合物は、下記に記載されるホストの１つとして用いられる、同じ分子又は同じ官能基を含む。

ｄ）追加の発光体：
１以上の追加の発光体ドーパントを本開示のＯＬＥＤに使用することができる。前記追加の発光体ドーパントの例としては、特に限定されず、前記化合物が典型的に発光体材料として用いられるものであれば、いずれの化合物も用いられることができる。好適な発光体材料の例としては、燐光、蛍光、熱活性化遅延蛍光、即ちＴＡＤＦ（Ｅ型遅延蛍光とも言われる）、三重項－三重項消滅、又はこれらの過程の組合せを介して、発光を生成することができる化合物が挙げられるが、これらに限定されない。

本明細書において開示される材料と組み合わせて、ＯＬＥＤ中に用いられることができる発光体材料の非制限的な例は、これらの材料を開示する文献と共に下記に例示される。
ＣＮ１０３６９４２７７、ＣＮ１６９６１３７、ＥＢ０１２３８９８１、ＥＰ０１２３９５２６、ＥＰ０１９６１７４３、ＥＰ１２３９５２６、ＥＰ１２４４１５５、ＥＰ１６４２９５１、ＥＰ１６４７５５４、ＥＰ１８４１８３４、ＥＰ１８４１８３４Ｂ、ＥＰ２０６２９０７、ＥＰ２７３０５８３、ＪＰ２０１２０７４４４４、ＪＰ２０１３１１０２６３、ＪＰ４４７８５５５、ＫＲ１０２００９０１３３６５２、ＫＲ２０１２００３２０５４、ＫＲ２０１３００４３４６０、ＴＷ２０１３３２９８０、ＵＳ０６６９９５９９、ＵＳ０６９１６５５４、ＵＳ２００１００１９７８２、ＵＳ２００２００３４６５６、ＵＳ２００３００６８５２６、ＵＳ２００３００７２９６４、ＵＳ２００３０１３８６５７、ＵＳ２００５０１２３７８８、ＵＳ２００５０２４４６７３、ＵＳ２００５１２３７９１、ＵＳ２００５２６０４４９、ＵＳ２００６０００８６７０、ＵＳ２００６００６５８９０、ＵＳ２００６０１２７６９６、ＵＳ２００６０１３４４５９、ＵＳ２００６０１３４４６２、ＵＳ２００６０２０２１９４、ＵＳ２００６０２５１９２３、ＵＳ２００７００３４８６３、ＵＳ２００７００８７３２１、ＵＳ２００７０１０３０６０、ＵＳ２００７０１１１０２６、ＵＳ２００７０１９０３５９、ＵＳ２００７０２３１６００、ＵＳ２００７０３４８６３、ＵＳ２００７１０４９７９、ＵＳ２００７１０４９８０、ＵＳ２００７１３８４３７、ＵＳ２００７２２４４５０、ＵＳ２００７２７８９３６、ＵＳ２００８００２０２３７、ＵＳ２００８０２３３４１０、ＵＳ２００８０２６１０７６、ＵＳ２００８０２９７０３３、ＵＳ２００８０５８５１、ＵＳ２００８１６１５６７、ＵＳ２００８２１０９３０、ＵＳ２００９００３９７７６、ＵＳ２００９０１０８７３７、ＵＳ２００９０１１５３２２、ＵＳ２００９０１７９５５５、ＵＳ２００９０８５４７６、ＵＳ２００９１０４４７２、ＵＳ２０１０００９０５９１、ＵＳ２０１００１４８６６３、ＵＳ２０１００２４４００４、ＵＳ２０１００２９５０３２、ＵＳ２０１０１０２７１６、ＵＳ２０１０１０５９０２、ＵＳ２０１０２４４００４、ＵＳ２０１０２７０９１６、ＵＳ２０１１００５７５５９、ＵＳ２０１１０１０８８２２、ＵＳ２０１１０２０４３３３、ＵＳ２０１１２１５７１０、ＵＳ２０１１２２７０４９、ＵＳ２０１１２８５２７５、ＵＳ２０１２２９２６０１、ＵＳ２０１３０１４６８４８、ＵＳ２０１３０３３１７２、ＵＳ２０１３１６５６５３、ＵＳ２０１３１８１１９０、ＵＳ２０１３３３４５２１、ＵＳ２０１４０２４６６５６、ＵＳ２０１４１０３３０５、ＵＳ６３０３２３８、ＵＳ６４１３６５６、ＵＳ６６５３６５４、ＵＳ６６７０６４５、ＵＳ６６８７２６６、ＵＳ６８３５４６９、ＵＳ６９２１９１５、ＵＳ７２７９７０４、ＵＳ７３３２２３２、ＵＳ７３７８１６２、ＵＳ７５３４５０５、ＵＳ７６７５２２８、ＵＳ７７２８１３７、ＵＳ７７４０９５７、ＵＳ７７５９４８９、ＵＳ７９５１９４７、ＵＳ８０６７０９９、ＵＳ８５９２５８６、ＵＳ８８７１３６１、ＷＯ０６０８１９７３、ＷＯ０６１２１８１１、ＷＯ０７０１８０６７、ＷＯ０７１０８３６２、ＷＯ０７１１５９７０、ＷＯ０７１１５９８１、ＷＯ０８０３５５７１、ＷＯ２００２０１５６４５、ＷＯ２００３０４０２５７、ＷＯ２００５０１９３７３、ＷＯ２００６０５６４１８、ＷＯ２００８０５４５８４、ＷＯ２００８０７８８００、ＷＯ２００８０９６６０９、ＷＯ２００８１０１８４２、ＷＯ２００９０００６７３、ＷＯ２００９０５０２８１、ＷＯ２００９１００９９１、ＷＯ２０１００２８１５１、ＷＯ２０１００５４７３１、ＷＯ２０１００８６０８９、ＷＯ２０１０１１８０２９、ＷＯ２０１１０４４９８８、ＷＯ２０１１０５１４０４、ＷＯ２０１１１０７４９１、ＷＯ２０１２０２０３２７、ＷＯ２０１２１６３４７１、ＷＯ２０１３０９４６２０、ＷＯ２０１３１０７４８７、ＷＯ２０１３１７４４７１、ＷＯ２０１４００７５６５、ＷＯ２０１４００８９８２、ＷＯ２０１４０２３３７７、ＷＯ２０１４０２４１３１、ＷＯ２０１４０３１９７７、ＷＯ２０１４０３８４５６、ＷＯ２０１４１１２４５０

ｅ）ＨＢＬ：
正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）を使用して、発光層から出る正孔及び／又は励起子の数を低減させることができる。デバイス中のそのようなブロッキング層の存在は、ブロッキング層を欠く同様のデバイスと比較して大幅に高い効率及び／又はより長い寿命をもたらし得る。また、ブロッキング層を使用して、ＯＬＥＤの所望の領域に発光を制限することもできる。幾つかの実施形態においては、ＨＢＬ材料は、ＨＢＬインターフェースに最も近接した発光体よりも低いＨＯＭＯ（真空準位から更に離れて）及び／又は高い三重項エネルギーを有する。幾つかの実施形態においては、ＨＢＬ材料は、ＨＢＬインターフェースに最も近接したホストの１以上よりも低いＨＯＭＯ（真空準位から更に離れて）及び／又は高い三重項エネルギーを有する。

一態様において、前記ＨＢＬ中に使用される前記化合物は、上述したホストに用いられる場合と同じ分子又は同じ官能基を含む。

別の態様において、前記ＨＢＬ中に使用される前記化合物は、分子中に下記の群の少なくとも１つを含む。

式中、ｋは１から２０までの整数であり；Ｌ^１０１は他の配位子であり、ｋ’は１から３までの整数である。

ｆ）ＥＴＬ：
電子輸送層（ＥＴＬ）は、電子を輸送することができる材料を含み得る。電子輸送層は、真性である（ドープされていない）か、又はドープされていてよい。ドーピングを使用して、伝導性を増強することができる。ＥＴＬ材料の例は特に限定されず、電子を輸送するために典型的に使用されるものである限り、任意の金属錯体又は有機化合物を使用してよい。

一態様において、前記ＥＴＬ中に使用される前記化合物は、分子中に下記の群の少なくとも１つを含有する。

式中、Ｒ^１０１は、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ及びそれらの組合せからなる群から選択され、それがアリール又はヘテロアリールである場合、上記で言及したＡｒのものと同様の定義を有する。Ａｒ^１からＡｒ^３は、上記で言及したＡｒのものと同様の定義を有する。ｋは１から２０までの整数である。Ｘ^１０１からＸ^１０８はＣ（ＣＨを含む）又はＮから選択される。

別の態様において、前記ＥＴＬ中に使用される金属錯体は、下記の一般式を含有するがこれらに限定されない。

式中、（Ｏ－Ｎ）又は（Ｎ－Ｎ）は、原子Ｏ、Ｎ又はＮ、Ｎに配位された金属を有する二座配位子であり；Ｌ^１０１は他の配位子であり；ｋ’は、１から金属に結合し得る配位子の最大数までの整数値である。

本明細書において開示される材料と組み合わせて、ＯＬＥＤ中に用いられることができるＥＴＬ材料の非制限的な例は、これらの材料を開示する文献と共に下記に例示される。ＣＮ１０３５０８９４０、ＥＰ０１６０２６４８、ＥＰ０１７３４０３８、ＥＰ０１９５６００７、ＪＰ２００４－０２２３３４、ＪＰ２００５１４９９１８、ＪＰ２００５－２６８１９９、ＫＲ０１１７６９３、ＫＲ２０１３０１０８１８３、ＵＳ２００４００３６０７７、ＵＳ２００７０１０４９７７、ＵＳ２００７０１８１５５、ＵＳ２００９０１０１８７０、ＵＳ２００９０１１５３１６、ＵＳ２００９０１４０６３７、ＵＳ２００９０１７９５５４、ＵＳ２００９２１８９４０、ＵＳ２０１０１０８９９０、ＵＳ２０１１１５６０１７、ＵＳ２０１１２１０３２０、ＵＳ２０１２１９３６１２、ＵＳ２０１２２１４９９３、ＵＳ２０１４０１４９２５、ＵＳ２０１４０１４９２７、ＵＳ２０１４０２８４５８０、ＵＳ６６５６６１２、ＵＳ８４１５０３１、ＷＯ２００３０６０９５６、ＷＯ２００７１１１２６３、ＷＯ２００９１４８２６９、ＷＯ２０１００６７８９４、ＷＯ２０１００７２３００、ＷＯ２０１１０７４７７０、ＷＯ２０１１１０５３７３、ＷＯ２０１３０７９２１７、ＷＯ２０１３１４５６６７、ＷＯ２０１３１８０３７６、ＷＯ２０１４１０４４９９、ＷＯ２０１４１０４５３５

ｇ）電荷発生層（ＣＧＬ）
タンデム型、又は積層型のＯＬＥＤ中で、ＣＧＬは、性能において重要な役割を果たし、それぞれ、電子及び正孔の注入ためのｎ－ドープ層及びｐ－ドープ層からなる。電子及び正孔は、前記ＣＧＬ及び電極から供給される。前記ＣＧＬ中の消費された電子及び正孔は、それぞれカソード及びアノードから注入された電子及び正孔によって再び満たされ、その後バイポーラ電流が徐々に安定した状態に達する。典型的なＣＧＬ材料は、輸送層で用いられるｎ型及びｐ型伝導性ドーパントを含む。

ＯＬＥＤデバイスの各層中に使用される任意の上記で言及した化合物において、水素原子は、部分的又は完全に重水素化されていてよい。重水素化される化合物の水素の最低量は、３０％、４０％、５０％、６０％、７０％、８０％、９０％、９５％、９９％、及び１００％からなる群から選択される。故に、メチル、フェニル、ピリジル等であるがこれらに限定されない任意の具体的に挙げられている置換基は、これらの重水素化されていない、部分的に重水素化された、及び完全に重水素化されたバージョンであることができる。同様に、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール等であるがこれらに限定されない置換基のクラスも、これらの重水素化されていない、部分的に重水素化された、及び完全に重水素化されたバージョンであることができる。

本明細書において記述されている種々の実施形態は、単なる一例としてのものであり、本発明の範囲を限定することを意図するものではないことが理解される。例えば、本明細書において記述されている材料及び構造の多くは、本発明の趣旨から逸脱することなく他の材料及び構造に置き換えることができる。したがって、特許請求されている通りの本発明は、当業者には明らかとなるように、本明細書において記述されている特定の例及び好ましい実施形態からの変形形態を含み得る。なぜ本発明が作用するのかについての種々の理論は限定を意図するものではないことが理解される。

実験セクション

実験デバイスはいずれも、高真空（＜１０^－７Ｔｏｒｒ）熱蒸着（ＶＴＥ）によって作製した。アノード電極は、８００Åの酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）とした。カソードは、１０ÅのＬｉＱと、それに続く１，０００ÅのＡｌからなった。デバイスはいずれも、作製直後に、窒素グローブボックス（＜１ｐｐｍのＨ_２Ｏ及びＯ_２）内にて、エポキシ樹脂でシールされたガラス蓋で封入し、パッケージ内に入れた水分ゲッターを入れた。

デバイス例の有機積層体は、ＩＴＯ表面から順に、ホール注入層（ＨＩＬ）としての１００ÅのＨＡＴＣＮ；ホール輸送層（ＨＴＬ）としての４００Åのホール輸送材料ＨＴＭ；電子ブロッキング層（ＥＢＬ）としての５０ÅのＥＢＭ；発光層（ＥＭＬ）としての、３０ｗｔ％の第２のホストと１０ｗｔ％の発光体（表を参照）とをドープした４００Åの第１のホスト；ブロッキング層（ＢＬ）としての５０Åの前記第２のホスト；及び電子輸送層（ＥＴＬ）としての、３００ÅのＬｉＱ中３５％のＥＴＭからなった。本明細書においては、ＨＡＴＣＮ、ＨＴＭ、ＥＴＭ、ＥＢＬ、Ｈ１、Ｈ２、ＤＨ１、ＤＨ２、ＧＤ１、ＧＤ２、ＧＤ３、及びＧＤ４は、以下の構造を有する。

ＤＨ１及びＤＨ２は、Ｈ１及びＨ２を、それぞれ、ＷＯ２０１１０５３３３４Ａ１に記載されるＨ／Ｄ交換条件に付すことによって合成した。本発明デバイス、即ち、実施例１～実施例８は、本開示に係る重水素化された第１のホストＤＨ１で作製した。比較デバイス、即ち、比較例１～比較例８は、重水素化されていない第１のホストＨ１で作製した。以下の表１に、実施例１～８及び比較例１～８の測定された寿命（ＬＴ_９５）を示す。ここで、ＬＴ_９５は、８０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度において、輝度が初期輝度の９５％に低下するまでの時間である。比較例１、比較例２、実施例１、及び実施例２について示されたＬＴ_９５は、比較例１のＬＴ_９５に対して規格化されている。比較例３、比較例４、実施例３、及び実施例４について示されたＬＴ_９５は、比較例３のＬＴ_９５に対して規格化されている。比較例５、比較例６、実施例５、及び実施例６について示されたＬＴ_９５は、比較例５のＬＴ_９５に対して規格化されている。比較例７、比較例８、実施例７、及び実施例８について示されたＬＴ_９５は、比較例７のＬＴ_９５に対して規格化されている。

表１

前記データから、本発明デバイスの実施例１及び２は、それぞれ、比較デバイスの比較例１及び比較例２より、実質的に長い寿命を示したことが分かる。この１００％～１３０％の寿命向上は、実験誤差に起因し得るいかなる値をも上回り、観測された改善は、統計的に有意である。更に、第１のホストの重水素化による向上は、比較例２における第２のホストの重水素化による向上よりも、９０％超大きい。これらのデバイスが、第１のホストが重水素化されていること以外は同一の構造を有するという事実に基づくと、前記データで観測される有意な性能改善は、予想外であった。同様に、本発明デバイスの実施例３～８は、それぞれ、それらの比較デバイスの比較例３～８よりも、５０～１２０％長い寿命を示した。これは、第２のホストの重水素化が、非重水素化系に対して有意に低い向上を示した比較例４、比較例６、及び比較例８と対照的である。いかなる理論にも拘束されるものではないが、この改善は、重水素化ホストと、カチオン状態でホストに関与するドーパントとの間の分子間分解反応の抑制によると考えられる。

Claims (10)

1. 有機エレクトロルミネセンスデバイス（ＯＬＥＤ）であって、
   アノードと；
   カソードと；
   前記アノードと前記カソードとの間に配置された発光層とを含み、
   前記発光層は、燐光ドーパントと、第１のホストと、第２のホストとを含み、前記第１のホストは、正孔を輸送し、前記第２のホストは、電子を輸送し、前記第１のホストは、完全に又は部分的に重水素化されている；又は
   前記発光層は、燐光ドーパントと、第１のホストと、第２のホストとを含み、前記第１のホストは、正孔を輸送し、前記第２のホストは、電子を輸送し、前記第１のホストは、完全に又は部分的に重水素化されており、以下の条件のうちの少なくとも１つが成り立つことを特徴とする、有機エレクトロルミネセンスデバイス（ＯＬＥＤ）。
   （ｉ）前記第２のホストが、カルバゾールもインドロカルバゾールも含まない；
   （ｉｉ）前記第２のホストが、ＨＯＭＯ準位＜－５．７５ｅＶを有する；
   （ｉｉｉ）前記第２のホストが、ＨＯＭＯ準位＞－５．５ｅＶを有し、少なくとも２５％重水素化されている；
   （ｉｖ）前記第２のホストが、少なくとも６０％重水素化されたビスカルバゾール又はインドロカルバゾール部分を含む；
   （ｖ）前記第１のホストが、少なくとも５０％重水素化された正孔輸送部分を含み、前記第２のホストが、少なくとも５０％重水素化された電子輸送部分を含む；
   （ｖｉ）ＬＴ９５で表される前記ＯＬＥＤの寿命が、比較ＯＬＥＤの寿命ＬＴ９５よりも少なくとも７５％高く、前記比較ＯＬＥＤは、前記ＯＬＥＤと前記比較ＯＬＥＤとの間で、前記比較ＯＬＥＤ中の第１のホストが重水素化されていないことのみが異なるように構成されており、デバイスのＬＴ９５は、８０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度において、前記デバイスの輝度がその初期輝度の９５％に低下するまでの時間として測定される。
2. 前記第１のホストが、ナフタレン、ビフェニル、トリフェニレン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、シリル、ボリル、フェナントレン、フェナントリジン、アリールアミン、及びフルオレンからなる群から選択される少なくとも１つの部分を含む；及び／又は
   前記第２のホストが、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、トリアジン、イミダゾール、アザ－ジベンゾチオフェン、アザ－ジベンゾフラン、及びアザ－カルバゾール、ボリル、チアゾール、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、ベンゾキナゾリン、ベンゾフラン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチオフェン、ベンゾチアゾール、ベンゾセレノフェンベンズイミダゾール、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、キノキサリン、フタラジン、フェナントレン、フェナントリジン、トリフェニレン、及びフルオレンからなる群から選択される少なくとも１つの部分を含む、請求項１に記載のＯＬＥＤ。
3. 前記第１のホストが、少なくとも１０％重水素化されている、請求項１に記載のＯＬＥＤ。
4. 前記第１のホストの前記正孔輸送部分が、以下：
   

   

   （式中、
   Ｙ^１及びＹ^２は、それぞれ独立して、ＢＲ、ＢＲＲ’、ＮＲ、ＰＲ、Ｐ（Ｏ）Ｒ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ、Ｃ＝ＣＲＲ’、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ_２、ＣＲＲ’、ＳｉＲＲ’、及びＧｅＲＲ’からなる群から選択され；
   Ｒ^Ａ～Ｒ^Ｗは、それぞれ独立して、モノ置換から可能な置換の最大数まで、又は無置換を表し；
   Ｒ、Ｒ’、及びＲ^Ａ～Ｒ^Ｗは、それぞれ独立して、水素、又は重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、ゲルミル、セレニル、及びそれらの組合せからなる群から選択される置換基であり；
   Ｒ、Ｒ’、及びＲ^Ａ～Ｒ^Ｗのうちの２つの隣接するものは、結合又は縮合して環を形成することができ；
   存在する場合、Ｒ^Ａ及びＲ^Ｂのうちの少なくとも４つがＤであり；Ｒ^Ｃ、Ｒ^Ｄ、及びＲ^Ｅのうちの少なくとも５つがＤであり；Ｒ^Ｆ及びＲ^Ｇのうちの少なくとも４つがＤであり；Ｒ^Ｈ及びＲ^Ｉのうちの少なくとも４つがＤであり；Ｒ^Ｊ、Ｒ^Ｋ、Ｒ^Ｌ、Ｒ^Ｍのうちの少なくとも８つがＤであり；Ｒ^Ｎ、Ｒ^Ｏ、Ｒ^Ｐ、及びＲ^Ｑのうちの少なくとも７つがＤであり；Ｒ^Ｒ及びＲ^Ｓのうちの少なくとも４つがＤであり；Ｒ^Ｔ、Ｒ^Ｕ、Ｒ^Ｖ、及びＲ^Ｗのうちの少なくとも７つがＤである。）からなる群から選択され、
   前記第２のホストの前記電子輸送部分が、以下：
   

   

   （式中、
   Ｘ^１～Ｘ^２２は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであり；
   Ｘ^１～Ｘ^３のうちの少なくとも１つがＮであり；
   Ｘ^４～Ｘ^１１のうちの少なくとも１つがＮであり；
   Ｙ^Ｃ、Ｙ^Ｄ、及びＹ^Ｅは、それぞれ独立して、ＢＲ、ＢＲＲ’、ＮＲ、ＰＲ、Ｐ（Ｏ）Ｒ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ、Ｃ＝ＣＲＲ’、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ_２、ＣＲＲ’、ＳｉＲＲ’、及びＧｅＲＲ’からなる群から選択され；
   Ｒ^Ｒ’～Ｒ^Ｚ’及びＲ^ＡＡ～Ｒ^ＡＫは、それぞれ独立して、モノ置換から可能な置換の最大数まで、又は無置換を表し；
   Ｒ、Ｒ’、Ｒ^Ｒ’～Ｒ^Ｚ’、及びＲ^ＡＡ～Ｒ^ＡＫは、それぞれ独立して、水素、又は重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、ゲルミル、セレニル、及びそれらの組合せからなる群から選択される置換基であり；
   Ｒ、Ｒ’、Ｒ^Ｒ’～Ｒ^Ｚ’、又はＲ^ＡＡ～Ｒ^ＡＫのうちの２つの隣接するものは、結合又は縮合して環を形成することができ；
   存在する場合、Ｒ^Ｒ’及びＲ^Ｓ’のうちの少なくとも５つがＤであり；Ｒ^Ｔ’及びＲ^Ｕ’のうちの少なくとも４つがＤであり；Ｒ^Ｖ’、Ｒ^Ｗ’、及びＲ^Ｘ’のうちの少なくとも６つがＤであり；Ｒ^Ｙ’、Ｒ^Ｚ’、Ｒ^ＡＡ、及びＲ^ＡＢのうちの少なくとも９つがＤであり；Ｒ^ＡＣ、Ｒ^ＡＤ、及びＲ^ＡＥのうちの少なくとも７つがＤであり；Ｒ^ＡＦ、Ｒ^ＡＧ、Ｒ^ＡＨ、及びＲ^ＡＩのうちの少なくとも９つがＤであり；Ｒ^ＡＪ及びＲ^ＡＫのうちの少なくとも５つがＤである。）からなる群から選択される、請求項１に記載のＯＬＥＤ。
5. 前記第１のホストが、以下からなる群から選択される、請求項１に記載のＯＬＥＤ。
   

   

   

   

   

   

   

   （式中、
   Ｘ_１～Ｘ_１１は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであり；
   Ｌ’は、直接結合又は有機リンカーであり；
   Ｙ^Ａは、それぞれ独立して、結合なし、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＣＲＲ’、ＳｉＲＲ’、ＮＲ、ＢＲ、ＢＲＲ’からなる群から選択され；
   Ｒ^Ａ’、Ｒ^Ｂ’、Ｒ^Ｃ’、Ｒ^Ｄ’、Ｒ^Ｅ’、Ｒ^Ｆ’、及びＲ^Ｇ’は、それぞれ独立して、モノ置換から最大置換数まで、又は無置換を表し；
   Ｒ、Ｒ’、Ｒ^Ａ’、Ｒ^Ｂ’、Ｒ^Ｃ’、Ｒ^Ｄ’、Ｒ^Ｅ’、Ｒ^Ｆ’、及びＲ^Ｇ’は、それぞれ独立して、水素、又は重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、ゲルミル、セレニル、及びそれらの組合せからなる群から選択される置換基であり；
   Ｒ^Ａ’、Ｒ^Ｂ’、Ｒ^Ｃ’、Ｒ^Ｄ’、Ｒ^Ｅ’、Ｒ^Ｆ’、及びＲ^Ｇ’のうちの２つの隣接するものは、結合又は縮合して環を形成することができ；
   少なくとも１つのＲ、Ｒ’、Ｒ^Ａ’、Ｒ^Ｂ’、Ｒ^Ｃ’、Ｒ^Ｄ’、Ｒ^Ｅ’、Ｒ^Ｆ’、又はＲ^Ｇ’は、重水素を含む。）
6. 前記第１のホストが、以下からなる群から選択される、請求項１に記載のＯＬＥＤ。
   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   （式中、
   Ｙ^Ｚは、Ｏ、Ｓ、及びＮ－フェニルからなる群から選択され；
   前記第１のホストは、少なくとも部分的に重水素化されている；及び／又は
   水素原子の少なくとも５０％が、重水素に置き換わっている。）
7. 前記第１のホストが、以下：
   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   からなる群から選択される；及び／又は、
   前記第２のホストが、以下：
   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   からなる群から選択される、請求項１に記載のＯＬＥＤ。
8. 前記燐光ドーパントが、式Ｍ（Ｌ_Ａ）_ｐ（Ｌ_Ｂ）_ｑ（Ｌ_Ｃ）_ｒを有し、式中、Ｌ_Ｂ及びＬ_Ｃは、それぞれ、二座配位子であり；ｐは、１、２、又は３であり；ｑは、０、１、又は２であり；ｒは、０、１、又は２であり；ｐ＋ｑ＋ｒは、金属Ｍの酸化状態である、請求項１に記載のＯＬＥＤ。
9. 前記燐光ドーパントが、少なくとも１つの配位子又は前記配位子の一部を有する遷移金属錯体であり、前記配位子が、二座超の配位子である場合、以下：
   

   

   

   （式中、
   Ｙ^１～Ｙ^１３は、それぞれ独立して、炭素及び窒素からなる群から選択され；
   Ｙ’は、ＢＲ_ｅ、ＢＲ_ｅＲ_ｆ、ＮＲ_ｅ、ＰＲ_ｅ、Ｐ（Ｏ）Ｒ_ｅ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ_ｅ、Ｃ＝ＣＲ_ｅＲ_ｆ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ_２、ＣＲ_ｅＲ_ｆ、ＳｉＲ_ｅＲ_ｆ、及びＧｅＲ_ｅＲ_ｆからなる群から選択され；
   Ｒ_ｅ及びＲ_ｆは、任意に、縮合又は結合して環を形成してもよく；
   Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、Ｒ_ｃ、及びＲ_ｄは、それぞれ独立して、モノ置換から可能な置換の最大数まで、又はその関連する環に対して無置換を表し；
   Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、Ｒ_ｃ、Ｒ_ｄ、Ｒ_ｅ、及びＲ_ｆは、それぞれ独立して、水素、又は重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、ゲルミル、セレニル、及びそれらの組合せからなる群から選択される置換基であり；
   Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、Ｒ_ｃ、及びＲ_ｄのうちの２つの隣接する置換基は、任意に、縮合又は結合して環を形成してもよい、又は多座配位子を形成してもよい）からなる群から選択される；又は
   前記燐光ドーパントが、以下：
   

   

   

   

   

   

   

   （式中、
   Ｘ^９６～Ｘ^９９は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであり；
   Ｙは、それぞれ独立して、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、及びＳｅからなる群から選択され；
   Ｒ^１０、Ｒ^２０、Ｒ^３０、Ｒ^４０、及びＲ^５０は、それぞれ独立して、モノから可能な置換の最大数まで、又は無置換を表し；
   Ｒ、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２０、Ｒ^３０、Ｒ^４０、Ｒ^５０、Ｒ^６０、Ｒ^７０、Ｒ^９７、Ｒ^９８、及びＲ^９９は、それぞれ独立して、水素、又は重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、ゲルミル、セレニル、及びそれらの組合せからなる群から選択される置換基であり；
   Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２０、Ｒ^３０、Ｒ^４０、Ｒ^５０、Ｒ^６０、Ｒ^７０、Ｒ^９７、Ｒ^９８、及びＲ^９９のうちの２つの隣接するものは、結合又は縮合して環を形成することができる。）からなる群から選択される；又は
   前記燐光ドーパントが、以下：
   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   ；又は
   前記燐光ドーパントが、以下：
   

   

   

   

   

   

   

   

   （式中、
   Ｙは、それぞれ独立して、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、及びＳｅからなる群から選択され；
   Ｌは、独立して、直接結合、ＢＲ、ＢＲＲ’、ＮＲ、ＰＲ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃ＝Ｘ’、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ_２、ＣＲ、ＣＲＲ’、ＳｉＲＲ’、ＧｅＲＲ’、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びそれらの組合せからからなる群から選択され；
   Ｘ及びＸ’は、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ”、及びＣＲ”Ｒ’”からなる群から選択され；
   Ｒ、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ’”、Ｒ^Ａ”、Ｒ^Ｂ”、Ｒ^Ｃ”、Ｒ^Ｄ”、Ｒ^Ｅ”、及びＲ^Ｆ”は、それぞれ独立して、モノから可能な置換の最大数まで、又は無置換を表し；
   Ｒ、Ｒ’、Ｒ^Ａ１’、Ｒ^Ａ２’、Ｒ^Ａ”、Ｒ^Ｂ”、Ｒ^Ｃ”、Ｒ^Ｄ”、Ｒ^Ｅ”、Ｒ^Ｆ”、Ｒ^Ｇ”、Ｒ^Ｈ”、Ｒ^Ｉ”、Ｒ^Ｊ”、Ｒ^Ｋ”、Ｒ^Ｌ”、Ｒ^Ｍ”、及びＲ^Ｎ”は、それぞれ独立して、水素、又は重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、ゲルミル、セレニル、及びそれらの組合せからなる群から選択される置換基である。）からなる群から選択される；又は
   前記燐光ドーパントが、以下：
   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   からなる群から選択される、請求項８に記載のＯＬＥＤ。
10. ＯＬＥＤを含む消費者製品であって、
    前記ＯＬＥＤが、
    アノードと；
    カソードと；
    前記アノードと前記カソードとの間に配置された発光層とを含み、
    前記発光層が、燐光ドーパントと、第１のホストと、第２のホストとを含み、前記第１のホストは、正孔を輸送し、前記第２のホストは、電子を輸送し、
    前記第１のホストは、完全に又は部分的に重水素化されていることを特徴とする、消費者製品。

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