JP2023133224A - 有機エレクトロルミネッセンス材料及びデバイス - Google Patents
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Abstract
【課題】有機発光ダイオード/デバイス(OLED)、有機光トランジスタ、有機光電池及び有機光検出器を含む有機光電子デバイスに使用する新規化合物を提供する。【解決手段】3つの置換又は非置換の非縮合芳香族環を有し、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、及びトリアジンからなる少なくとも1つの基を介して3つ以上の縮合環を含むアリール-アミノ基に結合したSi又はGe原子を含む有機金属化合物が提供される。当該化合物として、例えば、下式の化合物H1が示される。JPEG2023133224000123.jpg68161【選択図】図1
Description
関連出願の相互参照
本願は、米国特許法第119条(e)の定めにより、2022年5月16日出願の米国特許仮出願第63/342,198号に対する優先権を主張し、その全内容は、参照により本明細書に組み込まれる。本願は、米国特許法第119条(e)の定めにより、2022年7月7日出願の米国特許仮出願第63/367,818号に対する優先権を更に主張し、その全内容は、参照により本明細書に組み込まれる。本願は、米国特許法第119条(e)の定めにより、2022年3月9日出願の米国特許仮出願第63/318,269号に対する優先権を更に主張し、その全内容は、参照により本明細書に組み込まれる。本願は、米国特許法第119条(e)の定めにより、2022年8月24日出願の米国特許仮出願第63/400,416号に対する優先権を更に主張し、その全内容は、参照により本明細書に組み込まれる。本願は、米国特許法第119条(e)の定めにより、2022年4月1日出願の米国特許仮出願第63/326,548号に対する優先権を更に主張し、その全内容は、参照により本明細書に組み込まれる。本願は、米国特許法第119条(e)の定めにより、2022年4月11日出願の米国特許仮出願第63/329,688号に対する優先権を更に主張し、その全内容は、参照により本明細書に組み込まれる。本願は、米国特許法第119条(e)の定めにより、2022年8月4日出願の米国特許仮出願第63/395,173号に対する優先権を更に主張し、その全内容は、参照により本明細書に組み込まれる。本願は、米国特許法第119条(e)の定めにより、2022年4月12日出願の米国特許仮出願第63/329,924号に対する優先権を更に主張し、その全内容は、参照により本明細書に組み込まれる。本願は、米国特許法第119条(e)の定めにより、2022年8月29日出願の米国特許仮出願第63/401,800号に対する優先権を更に主張し、その全内容は、参照により本明細書に組み込まれる。本願は、米国特許法第119条(e)の定めにより、2022年8月26日出願の米国特許仮出願第63/373,563号に対する優先権を更に主張し、その全内容は、参照により本明細書に組み込まれる。
本願は、米国特許法第119条(e)の定めにより、2022年5月16日出願の米国特許仮出願第63/342,198号に対する優先権を主張し、その全内容は、参照により本明細書に組み込まれる。本願は、米国特許法第119条(e)の定めにより、2022年7月7日出願の米国特許仮出願第63/367,818号に対する優先権を更に主張し、その全内容は、参照により本明細書に組み込まれる。本願は、米国特許法第119条(e)の定めにより、2022年3月9日出願の米国特許仮出願第63/318,269号に対する優先権を更に主張し、その全内容は、参照により本明細書に組み込まれる。本願は、米国特許法第119条(e)の定めにより、2022年8月24日出願の米国特許仮出願第63/400,416号に対する優先権を更に主張し、その全内容は、参照により本明細書に組み込まれる。本願は、米国特許法第119条(e)の定めにより、2022年4月1日出願の米国特許仮出願第63/326,548号に対する優先権を更に主張し、その全内容は、参照により本明細書に組み込まれる。本願は、米国特許法第119条(e)の定めにより、2022年4月11日出願の米国特許仮出願第63/329,688号に対する優先権を更に主張し、その全内容は、参照により本明細書に組み込まれる。本願は、米国特許法第119条(e)の定めにより、2022年8月4日出願の米国特許仮出願第63/395,173号に対する優先権を更に主張し、その全内容は、参照により本明細書に組み込まれる。本願は、米国特許法第119条(e)の定めにより、2022年4月12日出願の米国特許仮出願第63/329,924号に対する優先権を更に主張し、その全内容は、参照により本明細書に組み込まれる。本願は、米国特許法第119条(e)の定めにより、2022年8月29日出願の米国特許仮出願第63/401,800号に対する優先権を更に主張し、その全内容は、参照により本明細書に組み込まれる。本願は、米国特許法第119条(e)の定めにより、2022年8月26日出願の米国特許仮出願第63/373,563号に対する優先権を更に主張し、その全内容は、参照により本明細書に組み込まれる。
本開示は、一般的に、有機発光ダイオード及び関連する電子デバイス等のデバイスにおけるホスト又は発光体として含む、有機金属化合物及び配合物(formulation)、並びにそれらの様々な使用に関する。
有機材料を利用する光電子デバイスは、各種理由から、次第に望ましいものとなりつつある。そのようなデバイスを作製するために使用される材料の多くは比較的安価であるため、有機光電子デバイスは無機デバイスを上回るコスト優位性の可能性を有する。加えて、柔軟性等の有機材料の固有の特性により、該材料は、フレキシブル基板上での製作等の特定用途によく適したものとなり得る。有機光電子デバイスの例は、有機発光ダイオード/デバイス(OLED)、有機光トランジスタ、有機光電池及び有機光検出器を含む。OLEDについて、有機材料は従来の材料を上回る性能の利点を有し得る。
OLEDはデバイス全体に電圧が印加されると光を放出する薄い有機膜を利用する。OLEDは、フラットパネルディスプレイ、照明及びバックライティング等の用途において使用するためのますます興味深い技術となりつつある。
燐光発光性分子の1つの用途は、フルカラーディスプレイである。そのようなディスプレイの業界標準は、「飽和(saturated)」色と称される特定の色を放出するように適合された画素を必要とする。特に、これらの標準は、飽和した赤色、緑色及び青色画素を必要とする。若しくは、OLEDは、白色光を照射するように設計することができる。従来の、白色バックライトからの液晶ディスプレイ発光は、吸収フィルターを用いてフィルタリングされ、赤色、緑色、及び青色発光を生成する。同様の技術は、OLEDでも用いられることができる。白色OLEDは、単層の発光層(EML)デバイス又は積層体構造のいずれかであることができる。色は、当技術分野において周知のCIE座標を使用して測定することができる。
一態様では、本開示は、式Iの化合物を提供する。
式中、Ar1~Ar3は、それぞれ、置換又は非置換の非縮合芳香族環であり;
Zは、Si又はGeであり;
A及びBは、それぞれ、3以上の縮合環を含むアリール-アミノ基であり;
L1は、直接結合、更に縮合又は置換されてもよい、フェニル、カルバゾール、アザカルバゾール、ピリジン、アザジベンゾチオフェン、アザジベンゾフラン、アザジベンゾセレノフェン、ピラジン、ピリミジン、及びトリアジンからなる群から選択され;
L2は、更に縮合又は置換されてもよい、フェニル、カルバゾール、アザカルバゾール、ピリジン、アザジベンゾチオフェン、アザジベンゾフラン、アザジベンゾセレノフェン、ピラジン、ピリミジン、及びトリアジンからなる群から選択され;
L1とL2とは、結合して環を形成せず;
L1及びL2の少なくとも1つは、更に縮合又は置換されてもよい、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、及びトリアジンからなる群から選択され;
但し、L1がフェニル環である場合、前記フェニル環は、追加のシリル基で更に置換されず;L1が直接結合であり、Aがカルバゾールであり、BがAの3位で置換されたカルバゾールである場合、L2は、Aのメタ位においてカルバゾールで置換された非縮合ピリジンではなく;
下記化合物は除外される。
Zは、Si又はGeであり;
A及びBは、それぞれ、3以上の縮合環を含むアリール-アミノ基であり;
L1は、直接結合、更に縮合又は置換されてもよい、フェニル、カルバゾール、アザカルバゾール、ピリジン、アザジベンゾチオフェン、アザジベンゾフラン、アザジベンゾセレノフェン、ピラジン、ピリミジン、及びトリアジンからなる群から選択され;
L2は、更に縮合又は置換されてもよい、フェニル、カルバゾール、アザカルバゾール、ピリジン、アザジベンゾチオフェン、アザジベンゾフラン、アザジベンゾセレノフェン、ピラジン、ピリミジン、及びトリアジンからなる群から選択され;
L1とL2とは、結合して環を形成せず;
L1及びL2の少なくとも1つは、更に縮合又は置換されてもよい、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、及びトリアジンからなる群から選択され;
但し、L1がフェニル環である場合、前記フェニル環は、追加のシリル基で更に置換されず;L1が直接結合であり、Aがカルバゾールであり、BがAの3位で置換されたカルバゾールである場合、L2は、Aのメタ位においてカルバゾールで置換された非縮合ピリジンではなく;
下記化合物は除外される。
他の態様では、本開示は、本明細書に記載される化合物の配合物を提供する。
更に他の態様では、本開示は、本明細書に記載される化合物を含む有機層を有するOLEDを提供する。
更に他の態様では、本開示は、本明細書に記載される化合物を含む有機層を有するOLEDを含む消費者製品を提供する。
A.用語
特段の断りがない限り、本明細書に使用される下記用語は、以下の通り定義される。
特段の断りがない限り、本明細書に使用される下記用語は、以下の通り定義される。
本明細書において使用される場合、用語「有機」は、有機光電子デバイスを製作するために使用され得るポリマー材料及び低分子有機材料を含む。「低分子」は、ポリマーでない任意の有機材料を指し、且つ「低分子」は実際にはかなり大型であってもよい。低分子は、幾つかの状況において繰り返し単位を含み得る。例えば、長鎖アルキル基を置換基として使用することは、「低分子」クラスから分子を排除しない。低分子は、例えばポリマー骨格上のペンダント基として、又は該骨格の一部として、ポリマーに組み込まれてもよい。低分子は、コア部分上に構築された一連の化学的シェルからなるデンドリマーのコア部分として役立つこともできる。デンドリマーのコア部分は、蛍光性又は燐光性低分子発光体であってよい。デンドリマーは「低分子」であってもよく、OLEDの分野において現在使用されているデンドリマーは全て低分子であると考えられている。
本明細書において使用される場合、「頂部」は基板から最遠部を意味するのに対し、「底部」は基板の最近部を意味する。第1の層が第2の層「の上に配置されている」と記述される場合、第1の層のほうが基板から遠くに配置されている。第1の層が第2の層「と接触している」ことが指定されているのでない限り、第1の層と第2の層との間に他の層があってもよい。例えば、間に種々の有機層があるとしても、カソードはアノード「の上に配置されている」と記述され得る。
本明細書において使用される場合、「溶液プロセス可能な」は、溶液又は懸濁液形態のいずれかの液体媒質に溶解、分散若しくは輸送されることができ、且つ/又は該媒質から堆積されることができるという意味である。
配位子は、該配位子が発光材料の光活性特性に直接寄与していると考えられる場合、「光活性」と称され得る。配位子は、該配位子が発光材料の光活性特性に寄与していないと考えられる場合には「補助」と称され得るが、補助配位子は、光活性配位子の特性を変化させることができる。
本明細書において使用される場合、当業者には概して理解されるように、第1の「最高被占分子軌道」(HOMO)又は「最低空分子軌道」(LUMO)エネルギー準位は、第1のエネルギー準位が真空エネルギー準位に近ければ、第2のHOMO又はLUMOエネルギー準位「よりも大きい」又は「よりも高い」。イオン化ポテンシャル(IP)は、真空準位と比べて負のエネルギーとして測定されるため、より高いHOMOエネルギー準位は、より小さい絶対値を有するIP(あまり負でないIP)に相当する。同様に、より高いLUMOエネルギー準位は、より小さい絶対値を有する電子親和力(EA)(あまり負でないEA)に相当する。頂部に真空準位がある従来のエネルギー準位図において、材料のLUMOエネルギー準位は、同じ材料のHOMOエネルギー準位よりも高い。「より高い」HOMO又はLUMOエネルギー準位は、「より低い」HOMO又はLUMOエネルギー準位よりもそのような図の頂部に近いように思われる。
本明細書において使用される場合、当業者には概して理解されるように、第1の仕事関数がより高い絶対値を有するならば、第1の仕事関数は第2の仕事関数「よりも大きい」又は「よりも高い」。仕事関数は概して真空準位と比べて負数として測定されるため、これは「より高い」仕事関数が更に負であることを意味する。頂部に真空準位がある従来のエネルギー準位図において、「より高い」仕事関数は、真空準位から下向きの方向に遠く離れているものとして例証される。故に、HOMO及びLUMOエネルギー準位の定義は、仕事関数とは異なる慣例に準ずる。
「ハロ」、「ハロゲン」、及び「ハライド」という用語は、相互交換可能に使用され、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素を指す。
「アシル」という用語は、置換されたカルボニル基(C(O)-Rs)を指す。
「エステル」という用語は、置換されたオキシカルボニル(-O-C(O)-Rs又は-C(O)-O-Rs)基を指す。
「エーテル」という用語は、-ORs基を指す。
「スルファニル」又は「チオエーテル」という用語は、相互交換可能に使用され、-SRs基を指す。
「セレニル」という用語は、-SeRs基を指す。
「スルフィニル」という用語は、-S(O)-Rs基を指す。
「スルホニル」という用語は、-SO2-Rs基を指す。
「ホスフィノ」という用語は、-P(Rs)3基を指し、各Rsは、同一であっても異なっていてもよい。
「シリル」という用語は、-Si(Rs)3基を指し、各Rsは、同一であっても異なっていてもよい。
「ゲルミル」という用語は、-Ge(Rs)3基を指し、各Rsは、同一であっても異なっていてもよい。
「ボリル」という用語は、-B(Rs)2基、又はそのルイス(Lewis)付加物-B(Rs)3基を指し、Rsは同一であっても異なっていてもよい。
上記のそれぞれにおいて、Rsは、水素、又は重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、及びそれらの組合せからなる群から選択される置換基であることができる。好ましいRsは、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びそれらの組合せからなる群から選択される。
「アルキル」という用語は、直鎖及び分岐鎖アルキル基の両方を指し、含む。好ましいアルキル基としては、1個から15個までの炭素原子を含むものであり、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、及び2,2-ジメチルプロピル等が挙げられる。更に、前記アルキル基は、任意に置換されていてもよい。
「シクロアルキル」という用語は、単環式、多環式、及びスピロアルキル基を指し、含む。好ましいシクロアルキル基は、3~12個の環炭素原子を含むものであり、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、スピロ[4.5]デシル、スピロ[5.5]ウンデシル、アダマンチル等が挙げられる。更に、前記シクロアルキル基は、任意に置換されていてもよい。
「ヘテロアルキル」又は「ヘテロシクロアルキル」という用語は、それぞれ、ヘテロ原子によって置換された少なくとも1つの炭素原子を有するアルキル基又はシクロアルキル基を指す。任意に、少なくとも1つのヘテロ原子は、O、S、N、P、B、Si、及びSe、好ましくはO、S、又はNから選択される。更に、前記ヘテロアルキル基又は前記ヘテロシクロアルキル基は、任意に置換されていてもよい。
「アルケニル」という用語は、直鎖及び分枝鎖のアルケン基の両方を指し、含む。アルケニル基は、本質的に、アルキル鎖中に少なくとも1つの炭素-炭素二重結合を含むアルキル基である。シクロアルケニル基は、本質的に、シクロアルキル環中に少なくとも1つの炭素-炭素二重結合を含むシクロアルキル基である。本明細書で使用される「ヘテロアルケニル」という用語は、ヘテロ原子によって置換された少なくとも1つの炭素原子を有するアルケニル基を指す。任意に、少なくとも1つのヘテロ原子は、O、S、N、P、B、Si、及びSe、好ましくはO、S、又はNから選択される。好ましいアルケニル、シクロアルケニル、又はヘテロアルケニル基は、2~15個の炭素原子を含むものである。更に、前記アルケニル、前記シクロアルケニル、又は前記ヘテロアルケニル基は、任意に置換されていてもよい。
「アルキニル」という用語は、直鎖及び分枝鎖アルキン基の両方を指し、含む。アルキニル基は、本質的に、アルキル鎖に少なくとも1つの炭素-炭素三重結合を含むアルキル基である。好ましいアルキニル基は、2~15個の炭素原子を含むものである。更に、前記アルキニル基は、任意に置換されていてもよい。
「アラルキル」又は「アリールアルキル」という用語は、相互交換可能に使用され、アリール基で置換されたアルキル基を指す。更に、前記アラルキル基は、任意に置換されていてもよい。
「複素環式基(ヘテロ環基;heterocyclic group)」という用語は、少なくとも1つのヘテロ原子を含む芳香族及び非芳香族の環式基を指し、含む。任意に、前記少なくとも1つのヘテロ原子は、O、S、N、P、B、Si、及びSe、好ましくはO、S、又はNから選択される。ヘテロ芳香族環式基は、ヘテロアリールと相互交換可能に使用され得る。好ましいヘテロ非芳香族環式基は、3~7個の環原子を含むものであって、少なくとも1つのヘテロ原子を含み、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ等の環式アミン、及び例えばテトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオフェン等の環式エーテル/チオエーテルを含む。更に、前記複素環式基は、任意に置換されていてもよい。
「アリール」という用語は、単環式芳香族ヒドロカルビル基及び多環式芳香族環系の両方を指し、含む。多環とは、2つの隣接する環(前記環は、「縮合」している)に2つの炭素が共有されている2つ以上の環を有することができ、前記環の少なくとも1つは、芳香族ヒドロカルビル基であり、例えば、他の環は、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロ環、及び/又はヘテロアリールであることができる。好ましいアリール基は、6~30個の炭素原子を含むものであり、6~20個の炭素原子を含むものが好ましく、6~12個の炭素原子を含むものが更に好ましい。6個の炭素を有するアリール基、10個の炭素を有するアリール基、又は12個の炭素を有するアリール基が特に好ましい。好適なアリール基としては、フェニル、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、テトラフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナンスレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、及びアズレン等が挙げられ、フェニル、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、フルオレン、及びナフタレンが好ましい。更に、前記アリール基は、任意に置換されていてもよい。
「ヘテロアリール」という用語は、少なくとも1つのヘテロ原子を含む単環式芳香族基及び多環式芳香族環系の両方を指し、含む。ヘテロ原子としては、O、S、N、P、B、Si、及びSeが挙げられるが、これらに限定されない。多くの例においては、O、S、又はNが好ましいヘテロ原子である。ヘテロ単環式芳香族系は、好ましくは5個又は6個の環原子を有する単環であり、前記環は1~6個のヘテロ原子を有することができる。ヘテロ多環式環系は、2つの原子が2つの隣接する環(前記環は「縮合している」)に共通している2つ以上の環を有することができ、前記環の少なくとも1つはヘテロアリールであり、例えば、他の環は、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロ環、及び/又はヘテロアリールであることができる。複素多環式芳香族環系は、多環式芳香族環系の環当たり1~6個のヘテロ原子を有することができる。好ましいヘテロアリール基は、3~30個の炭素原子を含むものであり、3~20個の炭素原子を含むものが好ましく、3~12個の炭素原子を含むものがより好ましい。好適なヘテロアリール基としては、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジルインドール、ピロロジピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インドキサジン、ベンゾキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾフロピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノジピリジン、ベンゾセレノフェノピリジン、及びセレノフェノジピリジンが挙げられ、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、イミダゾール、ピリジン、トリアジン、ベンズイミダゾール、1,2-アザボリン、1,3-アザボリン、1,4-アザボリン、ボラジン、及びこれらのアザ類似体が好ましい。更に、前記ヘテロアリール基は、任意に置換されていてもよい。
上記にリストされる前記アリール及び前記ヘテロアリール基のうち、トリフェニレン、ナフタレン、アントラセン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、イミダゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、及びベンズイミダゾールの基、並びにそのそれぞれのアザ類似体が、特に興味深い。
本明細書において使用される用語であるアルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アラルキル、複素環基、アリール、及びヘテロアリールは、独立して無置換である、又は独立して1以上の一般的な置換基で置換される。
多くの例において、前記一般的な置換基は、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、ゲルミル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、ボリル、セレニル、及びそれらの組合せからなる群から選択される。
幾つかの例において、好ましい一般的な置換基は、重水素、フッ素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、ボリル、及びそれらの組合せからなる群から選択される。
幾つかの例においては、より好ましい一般的な置換基は、重水素、フッ素、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、ボリル、アリール、ヘテロアリール、スルファニル、及びそれらの組合せからなる群から選択される。
更に他の例においては、最も好ましい一般的な置換基は、重水素、フッ素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びそれらの組合せからなる群から選択される。
「置換された」及び「置換」という用語は、関連する位置(例えば炭素又は窒素)に結合されているH以外の置換基を指す。例えば、R1がモノ置換を表す場合、1つのR1はH以外でなければならない(即ち、置換)。同様に、R1がジ置換を表す場合、R1の2つはH以外でなければならない。同様に、R1がゼロ又は無置換を表す場合、R1は、例えば、ベンゼンにおける炭素原子及びピロール中の窒素原子の場合のように、環原子の利用可能な原子価における水素であることができる、又は完全に満たされた原子価を有する環原子(例えば、ピリジン中の窒素)の場合には単に何も表さない。環構造において可能な置換の最大数は、環原子における利用可能な原子価の総数に依存する。
本明細書中で使用される場合、「それらの組合せ」は、適用されるリストから当業者が想到することができる、知られた又は化学的に安定な配置を形成するために、適用されるリストの1以上のメンバーが組み合わされることを示す。例えば、アルキル及び重水素は、組み合わされて、部分的又は完全に重水素化されたアルキル基を形成することができる;ハロゲン及びアルキルは、組み合わされて、ハロゲン化アルキル置換基を形成することができる;ハロゲン、アルキル、及びアリールは、組み合わされて、ハロゲン化アリールアルキルを形成することができる。1つの例においては、置換という用語は、リストされた基の2~4個の組合せを含む。別の例においては、置換という用語は、2~3個の基の組合せを含む。更に別の例では、置換という用語は、2個の基の組合せを含む。置換基の好ましい組合せは、水素又は重水素でない50個までの原子を含むもの、又は水素又は重水素ではない40個までの原子を含むもの、又は水素若しくは重水素ではない30個までの原子を含むものである。多くの例においては、置換基の好ましい組合せは、水素又は重水素ではない20個までの原子を含む。
本明細書において記述されるフラグメント、例えば、アザ-ジベンゾフラン、アザ-ジベンゾチオフェン等の中の「アザ」という名称は、各芳香族環中のC-H基の1以上が窒素原子に置き換わることができることを意味し、例えば、何ら限定するものではないが、アザトリフェニレンは、ジベンゾ[f,h]キノキサリンとジベンゾ[f,h]キノリンのいずれをも包含する。当業者であれば、上述のアザ誘導体の他の窒素類似体を容易に想像することができ、このような類似体全てが本明細書に記載の前記用語によって包含されることが意図される。
本明細書で使用される「重水素」は、水素の同位体を指す。重水素化化合物は、当該分野で公知の方法を用いて容易に調製されることができる。例えば、それらの内容の全体を参照によって援用する、米国特許第8,557,400号明細書、国際公開第WO2006/095951号、及び米国特許出願公開第2011/0037057号には、重水素で置換された有機金属錯体の作製が記載されている。更なる参照は、それらの内容の全体を参照によって組み込まれる、Tetrahedron 2015,71,1425~30(Ming Yanら)及びAngew.Chem.Int.Ed.(Reviews)2007,46,7744~65(Atzrodtら)によって為され、ベンジルアミン中のメチレン水素の重水素化及び芳香族環水素を重水素で置換する効率的な経路が、それぞれ記載されている。
分子フラグメントが置換基であるとして記述される、又は他の部分に結合されているものとして記述される場合、その名称は、フラグメント(例えば、フェニル、フェニレン、ナフチル、ジベンゾフリル)又は分子全体(例えば、ベンゼン、ナフタレン、ジベンゾフラン)であるように記載されることがあることを理解されたい。本明細書においては、置換基又は結合フラグメントの表示の仕方が異なっていても、これらは、等価であると考える。
ある例においては、対の隣接する置換基は、任意に結合又は縮合し、環を形成することができる。好ましい環は、5員環、6員環、又は7員環の炭素環又は複素環であり、対の置換基によって形成される環の部分が飽和されている例、及び対の置換基によって形成される環の部分が不飽和である例の両方を含む。本明細書中で使用される「隣接する」は、安定した縮合環系を形成することができる限り、関連する2つの置換基が、互いに隣り合って同じ環上にあることができる、又はビフェニルにおける2位と2’位、及びナフタレンにおける1位と8位等、2つの最も近い利用可能な置換可能位置を有する2つの隣どうしの環上にあることができることを意味する。
B.本開示の化合物
B.本開示の化合物
一態様では、本開示は、式Iの化合物を提供する。
式中、Ar1~Ar3は、それぞれ、置換又は非置換の非縮合芳香族環であり;
Zは、Si又はGeであり;
A及びBは、それぞれ、3以上の縮合環を含むアリール-アミノ基であり;
L1は、直接結合、フェニル、カルバゾール、アザカルバゾール、ピリジン、アザジベンゾチオフェン、アザジベンゾフラン、アザジベンゾセレノフェン、ピラジン、ピリミジン、及びトリアジンからなる群から選択され、更に縮合又は置換されてもよい;
L2は、更に縮合又は置換されてもよい、フェニル、カルバゾール、アザカルバゾール、ピリジン、アザジベンゾチオフェン、アザジベンゾフラン、アザジベンゾセレノフェン、ピラジン、ピリミジン、及びトリアジンからなる群から選択され;
L1とL2とは、結合して環を形成せず;
L1及びL2の少なくとも1つは、更に縮合又は置換されてもよい、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、及びトリアジンからなる群から選択され;
下記化合物は除外される。
Zは、Si又はGeであり;
A及びBは、それぞれ、3以上の縮合環を含むアリール-アミノ基であり;
L1は、直接結合、フェニル、カルバゾール、アザカルバゾール、ピリジン、アザジベンゾチオフェン、アザジベンゾフラン、アザジベンゾセレノフェン、ピラジン、ピリミジン、及びトリアジンからなる群から選択され、更に縮合又は置換されてもよい;
L2は、更に縮合又は置換されてもよい、フェニル、カルバゾール、アザカルバゾール、ピリジン、アザジベンゾチオフェン、アザジベンゾフラン、アザジベンゾセレノフェン、ピラジン、ピリミジン、及びトリアジンからなる群から選択され;
L1とL2とは、結合して環を形成せず;
L1及びL2の少なくとも1つは、更に縮合又は置換されてもよい、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、及びトリアジンからなる群から選択され;
下記化合物は除外される。
幾つかの実施形態では、L1がフェニル環である場合、前記フェニル環は、追加のシリル基で更に置換されない。
幾つかの実施形態では、L1が直接結合であり、Aがカルバゾールであり、BがAの3位で置換されたカルバゾールである場合、L2は、Aのメタ位においてカルバゾールで置換された非縮合ピリジンではない。
幾つかの実施形態では、L1は直接結合ではない。
幾つかの実施形態では、L2は縮合される。
幾つかの実施形態では、L2は置換されない。
幾つかの実施形態では、A及びBは、いずれもカルバゾールではない。
幾つかの実施形態では、A及びBの少なくとも1つは、置換されたカルバゾールである。
幾つかの実施形態では、A及びBは、いずれもカルバゾールであり、Bは、1位、2位、又は4位でAに接続される。
幾つかの実施形態では、L1は直接結合である。
幾つかの実施形態では、L1は、更に縮合又は置換されてもよい、フェニル、カルバゾール、及びピリジルからなる群から選択される。
幾つかの実施形態では、L1は、更に縮合又は置換されてもよい、フェニルである。
幾つかの実施形態では、L1は、更に縮合又は置換されないフェニルである。
幾つかの実施形態では、L1又はL2は、1以上の追加の環で更に縮合される。
幾つかの実施形態では、L1又はL2は、カルバゾール、5λ2-ベンゾ[d]ベンゾ[4,5]イミダゾ[3,2-a]イミダゾール(bimbim)、ニトリル、シリル、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ボリル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、ゲルミル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボン酸、エーテル、エステル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、セレニル、及びこれらの組合せからなる群から選択される基で更に置換される。
幾つかの実施形態では、L1又はL2は、カルバゾール、5λ2-ベンゾ[d]ベンゾ[4,5]イミダゾ[3,2-a]イミダゾール(bimbim)、ニトリル、シリルからなる群から選択される基で更に置換される。
幾つかの実施形態では、L2は、置換又は非置換のピリジン又は置換又は非置換のピリミジンである。
幾つかの実施形態では、L2は、置換又は非置換のフェニルである。
幾つかの実施形態では、L2は、置換又は非置換のカルバゾールである。
幾つかの実施形態では、L2は、置換又は非置換のアザカルバゾールである。
幾つかの実施形態では、L2は、置換又は非置換のピリジンである。
幾つかの実施形態では、L2は、置換又は非置換のアザジベンゾフランである。
幾つかの実施形態では、L2は、置換又は非置換のアザジベンゾセレノフェンである。
幾つかの実施形態では、L2は、置換又は非置換のピラジンである。
幾つかの実施形態では、L2は、置換又は非置換のピリミジンである。
幾つかの実施形態では、L2は、置換又は非置換のトリアジンである。
幾つかの実施形態では、L2は、置換又は非置換のアザジベンゾチオフェンである。
幾つかの実施形態では、A及びBの1つは、置換又は非置換のカルバゾールである。
幾つかの実施形態では、A及びBはいずれも、置換又は非置換のカルバゾールである。
幾つかの実施形態では、L2は、Aに加えて、水素とは異なる少なくとも1つの基で更に置換される。
幾つかの実施形態では、L2は、Aに加えて、少なくとも1つのカルバゾール基で置換される。
幾つかの実施形態では、Ar1~Ar3の少なくとも1つは、非置換のフェニルである。
幾つかの実施形態では、Ar1~Ar3の少なくとも2つは、非置換のフェニルである。
幾つかの実施形態では、Ar1~Ar3はいずれも、置換又は非置換のフェニルである。
幾つかの実施形態では、Ar1~Ar3の少なくとも1つは、置換又は非置換のピリジン環である。
幾つかの実施形態では、Ar1~Ar3はいずれも、非置換のフェニルである。
幾つかの実施形態では、Ar1~Ar3の少なくとも1つは、少なくとも1つの置換又は非置換のカルバゾール基で置換される。
幾つかの実施形態では、Ar1~Ar3の少なくとも1つは、正確に1つの置換又は非置換のカルバゾール基で置換される。
幾つかの実施形態では、前記化合物は、下記からなる群から選択される。
式中、X1~X39は、それぞれ独立して、C又はNであり;
RA~RG及びRD1は、それぞれ独立して、モノから最大可能な置換又は無置換を表し;
RA~RG及びRD1は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ボリル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、ゲルミル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、セレニル、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
Z1~Z10は、それぞれ独立して、C又はNであり;
Z1~Z10の少なくとも1つはNであり;
Z1がNであり、Z2~Z5がそれぞれCであり、RD1がZ2で置換されたカルバゾールである場合、Siは、Z3又はZ5で炭素原子に結合される。
RA~RG及びRD1は、それぞれ独立して、モノから最大可能な置換又は無置換を表し;
RA~RG及びRD1は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ボリル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、ゲルミル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、セレニル、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
Z1~Z10は、それぞれ独立して、C又はNであり;
Z1~Z10の少なくとも1つはNであり;
Z1がNであり、Z2~Z5がそれぞれCであり、RD1がZ2で置換されたカルバゾールである場合、Siは、Z3又はZ5で炭素原子に結合される。
幾つかの実施形態では、各RD1は水素である、又は重水素、置換又は非置換のフェニル環、置換又は非置換のピリジン環、置換又は非置換のピリミジン環、置換又は非置換のトリアジン環、置換又は非置換のbimbim、ニトリル、シリル、ボリル、ゲルミル、及びこれらの組合せからなる群から選択される基である。
幾つかの実施形態では、RA~RGは、それぞれ独立して、水素、又は重水素、シリル、ボリル、アリール、ヘテロアリール、ニトリル、及びこれらの組合せからなる群から選択される置換基からなる群から選択される。
幾つかの実施形態では、前記化合物は、下記からなる群から選択される。
式中、i及びjは、それぞれ独立して、1~15の整数であり、k及びlは、それぞれ独立して、1~141の整数であり、
R1~R141は、下記リストで定義され、
式中、A1~A15は、下記リストで定義され、
式中、B1~B15は、下記リストで定義され、
R1~R141は、下記リストで定義され、
幾つかの実施形態では、前記化合物は、下記からなる群から選択される。
幾つかの実施形態では、本明細書に記載された式Iの化合物は、少なくとも30%重水素化されることができる、少なくとも40%重水素化されることができる、少なくとも50%重水素化されることができる、少なくとも60%重水素化されることができる、少なくとも70%重水素化されることができる、少なくとも80%重水素化されることができる、少なくとも90%重水素化されることができる、少なくとも95%重水素化されることができる、少なくとも99%重水素化されることができる、又は100%重水素化されることができる。本明細書で用いられる重水素化率は、通常の意味を有し、重水素原子によって置換される可能性のある水素原子(例えば、水素、重水素、ハロゲンである位置)の率を含む。
C.本開示のOLED及びデバイス
C.本開示のOLED及びデバイス
他の態様では、本開示は、本開示の上記化合物セクションに開示される化合物を含む第1の有機層を含むOLEDデバイスも提供する。
幾つかの実施形態では、前記第1の有機層は、本明細書に記載される化合物を含むことができる。
幾つかの実施形態では、前記化合物は、ホストであることができ、前記第1の有機層は、リン光又は蛍光発光体を含む発光層であることができる。リン光は、一般に、電子スピンの変化を伴う光子の発光を指す。即ち、発光の初期状態及び最終状態は、T1状態からS0状態等、異なる多重度を有する。OLEDで現在広く使用されているIr錯体及びPt錯体は、リン光発光体に属する。幾つかの実施形態では、エキシプレックス形成が三重項発光体を伴う場合、そのようなエキシプレックスはリン光を発することもできる。一方で、蛍光発光体は、一般に、S1状態からS0状態等の電子スピンの変化を伴わない光子の発光を指す。蛍光発光体は、遅延蛍光発光体又は非遅延蛍光発光体であることができる。スピン状態に応じて、蛍光発光体は、一重項発光体又は二重項発光体、又はその他の多重項発光体であることができる。蛍光OLEDの内部量子効率(IQE)は、遅延蛍光によって25%のスピン統計限界を超えることができると考えられている。遅延蛍光には、P型遅延蛍光とE型遅延蛍光の2種類の遅延蛍光がある。P型遅延蛍光は、三重項-三重項消滅(TTA)から発生する。一方で、E型遅延蛍光は、2つの三重項の衝突に依存せず、むしろ三重項状態と一重項励起状態との間の熱ポピュレーションに依存する。熱エネルギーは、三重項状態から一重項状態に戻る遷移を活性化することができる。このタイプの遅延蛍光は、熱活性化遅延蛍光(TADF)としても知られている。E型遅延蛍光特性は、エキシプレックス系又は単一化合物に見られることができる。理論に縛られることなく、TADFは、300meV、250meV、200meV、150meV、100meV、又は50meV以下の小さな一重項-三重項エネルギーギャップ(ΔES-T)を有する化合物又はエキシプレックスを必要とすると考えられている。大きく2つのタイプのTADF発光体があり、一つはドナー-アクセプター型TADFと呼ばれ、もう一つは多重共鳴(MR)TADFと呼ばれる。多くの場合、ドナー-アクセプター単一化合物は、アミノ誘導体やカルバゾール誘導体等の電子ドナー部分と、N-含有六員環芳香族環等の電子アクセプター部分を接続することによって構築される。ドナー-アクセプターエキシプレックスは、正孔輸送化合物と電子輸送化合物との間に形成されることができる。MR-TADFの例としては、高度に共役したホウ素含有化合物が挙げられる。幾つかの実施形態では、293Kでの遅延蛍光発光のT1からS1までの逆項間交差時間は10マイクロ秒以下である。幾つかの実施形態では、そのような時間は、10マイクロ秒より大きく、100マイクロ秒未満であることができる。
幾つかの実施形態では、前記リン光発光体は、下記からなる群から選択される、少なくとも1つの配位子又は前記配位子が二座超である場合には前記配位子の一部を有する遷移金属錯体であることができる。
式中、Tは、B、Al、Ga、及びInからなる群から選択され;
K1’は直接結合である、又はNRe、PRe、O、S、及びSeからなる群から選択され;
Y1~Y13は、それぞれ独立して、炭素及び窒素からなる群から選択され;
Y’は、BRe、NRe、PRe、O、S、Se、C=O、C=S、C=Se、C=NRe、C=CReRf、S=O、SO2、CReRf、P(O)Re、SiReRf、及びGeReRfからなる群から選択され;
Re及びRfは、縮合又は結合して、環を形成してもよく;
Ra、Rb、Rc、及びRdは、それぞれ独立して、モノから最大可能数の置換を表す、又は無置換を表し;
Ra1、Rb1、Rc1、Rd1、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、及びRfは、それぞれ独立して、水素である、又は重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ボリル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、ゲルミル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、セレニル、及びこれらの組合せからなる群から選択される置換基であり;
Ra1、Rb1、Rc1、Rd1、Ra、Rb、Rc、及びRdの任意の2つの隣接する置換基は、縮合又は結合して、環を形成してもよい、又は多座配位子を形成してもよい。
K1’は直接結合である、又はNRe、PRe、O、S、及びSeからなる群から選択され;
Y1~Y13は、それぞれ独立して、炭素及び窒素からなる群から選択され;
Y’は、BRe、NRe、PRe、O、S、Se、C=O、C=S、C=Se、C=NRe、C=CReRf、S=O、SO2、CReRf、P(O)Re、SiReRf、及びGeReRfからなる群から選択され;
Re及びRfは、縮合又は結合して、環を形成してもよく;
Ra、Rb、Rc、及びRdは、それぞれ独立して、モノから最大可能数の置換を表す、又は無置換を表し;
Ra1、Rb1、Rc1、Rd1、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、及びRfは、それぞれ独立して、水素である、又は重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ボリル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、ゲルミル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、セレニル、及びこれらの組合せからなる群から選択される置換基であり;
Ra1、Rb1、Rc1、Rd1、Ra、Rb、Rc、及びRdの任意の2つの隣接する置換基は、縮合又は結合して、環を形成してもよい、又は多座配位子を形成してもよい。
幾つかの実施形態では、前記発光体化合物は、下記からなる群から選択される。
式中、X96~X99は、それぞれ独立して、C又はNであり;
Y100は、それぞれ独立して、NR’’、O、S、及びSeからなる群から選択され;
Lは、独立して、直接結合、BR’’、BR’’R’’’、NR’’、PR’’、O、S、Se、C=O、C=S、C=Se、C=NR’’、C=CR’’R’’’、S=O、SO2、CR’’、CR’’R’’’、SiR’’R’’’、GeR’’R’’’、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
各場合におけるX100は、O、S、Se、NR’’、及びCR’’R’’’からなる群から選択され;
R10a、R20a、R30a、R40a、R50a、RA’’、RB’’、RC’’、RD’’、RE’’、及びRF’’は、それぞれ独立して、モノ-、最大置換まで、又は無置換を表し;
R、R’、R’’、R’’’、R10a、R11a、R12a、R13a、R20a、R30a、R40a、R50a、R60、R70、R97、R98、R99、RA1’、RA2’、RA’’、RB’’、RC’’、RD’’、RE’’、RF’’、RG’’、RH’’、RI’’、RJ’’、RK’’、RL’’、RM’’、及びRN’’は、それぞれ独立して、水素又は本明細書に記載される一般的な置換基である。
Y100は、それぞれ独立して、NR’’、O、S、及びSeからなる群から選択され;
Lは、独立して、直接結合、BR’’、BR’’R’’’、NR’’、PR’’、O、S、Se、C=O、C=S、C=Se、C=NR’’、C=CR’’R’’’、S=O、SO2、CR’’、CR’’R’’’、SiR’’R’’’、GeR’’R’’’、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
各場合におけるX100は、O、S、Se、NR’’、及びCR’’R’’’からなる群から選択され;
R10a、R20a、R30a、R40a、R50a、RA’’、RB’’、RC’’、RD’’、RE’’、及びRF’’は、それぞれ独立して、モノ-、最大置換まで、又は無置換を表し;
R、R’、R’’、R’’’、R10a、R11a、R12a、R13a、R20a、R30a、R40a、R50a、R60、R70、R97、R98、R99、RA1’、RA2’、RA’’、RB’’、RC’’、RD’’、RE’’、RF’’、RG’’、RH’’、RI’’、RJ’’、RK’’、RL’’、RM’’、及びRN’’は、それぞれ独立して、水素又は本明細書に記載される一般的な置換基である。
幾つかの実施形態では、前記化合物は、アクセプターであることができ、前記OLEDは、遅延蛍光発光体、リン光発光体、及びこれらの組合せからなる群から選択される増感剤を更に含むことができる。
幾つかの実施形態では、前記化合物は、蛍光発光体、遅延蛍光発光体、又は蛍光発光体又は遅延蛍光発光体であるエキシプレックスの成分であることができる。
更に別の態様では、本開示のOLEDは、本開示の上記化合物セクションに開示される化合物を含む発光領域も含むことができる。
幾つかの実施形態では、前記発光領域は、本明細書に記載される化合物を含むことができる。
幾つかの実施形態においては、アノード、カソード、又は有機発光層の上に配置された新たな層の少なくとも1つが、エンハンスメント層として機能する。エンハンスメント層は、非放射的に発光体材料に結合し、発光体材料から励起状態エネルギーを非放射モードの表面プラズモンポラリトンに伝達する表面プラズモン共鳴を示すプラズモン材料を含む。エンハンスメント層は、有機発光層から閾値距離以内に設けられ、発光体材料は、エンハンスメント層の存在により総非放射性崩壊速度定数及び総放射性崩壊速度定数を有し、閾値距離では、総非放射性崩壊速度定数は、総放射性崩壊速度定数に等しい。幾つかの実施形態においては、OLEDは、更に、アウトカップリング層を含む。幾つかの実施形態においては、アウトカップリング層は、有機発光層の反対側のエンハンスメント層の上に配置される。幾つかの実施形態においては、アウトカップリング層は、エンハンスメント層から発光層の反対側に配置されるが、依然として、エンハンスメント層の表面プラズモンモードからエネルギーをアウトカップリングする。アウトカップリング層は、表面プラズモンポラリトンからのエネルギーを散乱させる。幾つかの実施形態においては、このエネルギーは、光子として自由空間に散乱される。他の実施形態においては、エネルギーは、表面プラズモンモードから、デバイスの他のモード、例えば、有機導波路モード、基板モード、又は別の導波モード等に散乱されるがこれらに限定されない。エネルギーがOLEDの非自由空間モードに散乱される場合、他のアウトカップリングスキームを組み込んでそのエネルギーを自由空間に取り出すことができる。幾つかの実施形態においては、1以上の介在層を、エンハンスメント層とアウトカップリング層との間に配置することができる。介在層の例としては、有機、無機、ペロブスカイト、酸化物を含む誘電体材料であることができ、これらの材料の積層体及び/又は混合物を含むことができる。
前記エンハンスメント層は、発光体材料が存在する媒体の有効特性を変更し、発光率の低下、発光ライン形状の変更、角度による発光強度の変化、発光体材料の安定性の変化、OLEDの効率の変化、及びOLEDデバイスの効率ロールオフの低下のいずれか又は全てをもたらす。カソード側、アノード側、又は両側にエンハンスメント層を配置すると、前記した効果のいずれかを利用するOLEDデバイスが得られる。本明細書に記載され、図示される様々なOLEDの例に示される特定の機能層に加えて、本開示に係るOLEDは、OLEDにしばしば見られる他の機能層のいずれかを含むことができる。
前記エンハンスメント層は、プラズモン材料、光学活性メタ材料、又はハイパーボリックメタ材料で構成することがきる。本明細書で使用されるとき、プラズモン材料は、誘電率の実部が、電磁スペクトルの可視又は紫外領域でゼロを横切る材料である。幾つかの実施形態では、プラズモン材料は、少なくとも1つの金属を含む。そのような実施形態においては、金属は、Ag、Al、Au、Ir、Pt、Ni、Cu、W、Ta、Fe、Cr、Mg、Ga、Rh、Ti、Ru、Pd、In、Bi、Ca、これらの材料の合金又は混合物、及びこれらの材料の積層体の少なくとも1つを含むことができる。一般に、メタ材料は、異なる材料で構成される媒体であり、媒体が全体として、その各材料部分の合計とは異なる動作をする。特に、光学活性メタ材料は、負の誘電率と負の透磁率の両方を有する材料と定義される。一方、ハイパーボリックメタ材料は、誘電率又は透磁率が異なる空間方向に対して異なる符号を有する異方性媒体である。光学活性メタ材料とハイパーボリックメタ材料は、光の波長の長さスケールで伝搬方向に均一に見える媒体であるという点で、分布ブラッグ反射器(「DBR」)等の他の多くのフォトニック構造体と厳密に区別される。当業者が理解できる用語を使用すると、伝播方向におけるメタ材料の誘電率は、有効媒質近似で記述することができる。プラズモン材料とメタ材料は、光の伝搬を制御する方法を提供し、様々な方法でOLED性能を向上させることができる。
幾つかの実施形態においては、前記エンハンスメント層は平坦層として設けられる。他の実施形態においては、エンハンスメント層は、周期的、準周期的、若しくはランダムに配置される波長サイズのフィーチャ、又は周期的、準周期的、若しくはランダムに配置されるサブ波長サイズのフィーチャを有する。幾つかの実施形態においては、波長サイズのフィーチャ及びサブ波長サイズのフィーチャは、シャープなエッジを有する。
幾つかの実施形態においては、前記アウトカップリング層は、周期的、準周期的、若しくはランダムに配置される波長サイズのフィーチャ、又は周期的、準周期的、若しくはランダムに配置されるサブ波長サイズのフィーチャを有する。幾つかの実施形態においては、アウトカップリング層は、複数のナノ粒子から構成することができ、他の実施形態においては、アウトカップリング層は、材料の上に配置された複数のナノ粒子から構成される。これらの実施形態においては、アウトカップリングを、複数のナノ粒子のサイズを変えること、複数のナノ粒子の形状を変えること、複数のナノ粒子の材料を変えること、材料の厚みを調整すること、材料の屈折率又は複数のナノ粒子上に配置される更なる層の屈折率を変えること、エンハンスメント層の厚みを変えること、及び/又はエンハンスメント層の材料を変えることの少なくとも1つによって調節可能であり得る。デバイスの複数のナノ粒子は、金属、誘電体材料、半導体材料、金属の合金、誘電体材料の混合物、1以上の材料の積層体又は層、及び/又はあるタイプの材料のコアであって、別のタイプの材料のシェルでコーティングされたものの少なくとも1つから形成することができる。幾つかの実施形態においては、アウトカップリング層は、少なくとも金属ナノ粒子から構成され、前記金属は、Ag、Al、Au、Ir、Pt、Ni、Cu、W、Ta、Fe、Cr、Mg、Ga、Rh、Ti、Ru、Pd、In、Bi、Ca、これらの材料の合金又は混合物、及びこれらの材料の積層体からなる群から選択される。複数のナノ粒子は、それらの上に配置された更なる層を有することができる。幾つかの実施形態においては、発光の偏光を、アウトカップリング層を使用して調節することができる。アウトカップリング層の次元と周期性を変えることで、空気に優先的にアウトカップリングされる偏光のタイプを選択できる。幾つかの実施形態においては、アウトカップリング層は、デバイスの電極としても機能する。
更に別の態様では、本開示は、アノードと;カソードと;前記アノードと前記カソードとの間に配置され、本開示の上記化合物セクションで開示される化合物を含むことができる有機層と、を有する有機発光デバイス(OLED)を含む消費者製品も提供することができる。
幾つかの実施形態では、前記消費者製品は、アノードと;カソードと;前記アノードと前記カソードとの間に配置され、本明細書に記載される化合物を含むことができる有機層と、を有する有機発光デバイス(OLED)を含む。
幾つかの実施形態においては、前記消費者製品は、フラットパネルディスプレイ、コンピュータモニター、メディカルモニター、テレビ、掲示板、屋内若しくは屋外照明及び/又は信号送信用のライト、ヘッドアップディスプレイ、完全又は部分透明ディスプレイ、フレキシブルディスプレイ、レーザープリンター、電話、携帯電話、タブレット、ファブレット、パーソナルデジタルアシスタント(PDA)、ウェアラブルデバイス、ラップトップコンピュータ、デジタルカメラ、カムコーダー、ビューファインダー、対角で2インチ未満のマイクロディスプレイ、3-Dディスプレイ、バーチャルリアリティ又は拡張現実ディスプレイ、車両、共に並べた多重ディスプレイを含むビデオウォール、劇場又はスタジアムのスクリーン、光療法デバイス、及び看板の1つであることができる。
概して、OLEDは、アノード及びカソードの間に配置され、それらと電気的に接続された少なくとも1つの有機層を含む。電流が印加されると、アノードが正孔を注入し、カソードが電子を有機層(複数可)に注入する。注入された正孔及び電子は、逆帯電した電極にそれぞれ移動する。電子及び正孔が同じ分子上に局在する場合、励起エネルギー状態を有する局在電子正孔対である「励起子」が形成される。光は、励起子が緩和した際に、光電子放出機構を介して放出される。幾つかの事例において、励起子はエキシマー又はエキサイプレックス上に局在し得る。熱緩和等の無輻射機構が発生する場合もあるが、概して望ましくないとみなされている。
幾つかのOLEDの材料及び構成が、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第5,844,363号明細書、米国特許第6,303,238号明細書、及び米国特許第5,707,745号明細書に記載されている。
初期のOLEDは、例えば、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第4,769,292号明細書において開示されている通り、その一重項状態から光を放出する発光分子(「蛍光」)を使用していた。蛍光発光は、概して、10ナノ秒未満の時間枠で発生する。
ごく最近では、三重項状態から光を放出する発光材料(「燐光」)を有するOLEDが実証されている。参照によりその全体が組み込まれる、Baldoら、「Highly Efficient リン光 Emission from Organic Electroluminescent Devices」、Nature、395巻、151~154、1998;(「Baldo-I」)及びBaldoら、「Very high-efficiency green 有機発光デバイスs based on electrophosphorescence」、Appl.Phys.Lett.、75巻、3号、4~6(1999)(「Baldo-II」)。燐光については、参照により組み込まれる米国特許第7,279,704号5~6段において更に詳細に記述されている。
図1は、有機発光デバイス100を示す。図は必ずしも一定の縮尺ではない。デバイス100は、基板110、アノード115、正孔注入層120、正孔輸送層125、電子ブロッキング層130、発光層135、正孔ブロッキング層140、電子輸送層145、電子注入層150、保護層155、カソード160、及びバリア層170を含み得る。カソード160は、第1の導電層162及び第2の導電層164を有する複合カソードである。デバイス100は、記述されている層を順に堆積させることによって製作され得る。これらの種々の層の特性及び機能並びに材料例は、参照により組み込まれるUS7,279,704、6~10段において更に詳細に記述されている。
これらの層のそれぞれについて、更なる例が利用可能である。例えば、フレキシブル及び透明基板-アノードの組合せは、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第5、844、363号において開示されている。p-ドープされた正孔輸送層の例は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第2003/0230980号明細書において開示されている通りの、50:1のモル比でm-MTDATAにF4-TCNQをドープしたものである。発光材料及びホスト材料の例は、参照によりその全体が組み込まれるThompsonらの米国特許第6,303,238号において開示されている。n-ドープされた電子輸送層の例は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第2003/0230980号において開示されている通りの、1:1のモル比でBPhenにLiをドープしたものである。参照によりその全体が組み込まれる米国特許第5,703,436号及び同第5,707,745号は、上を覆う透明の、導電性の、スパッタリング蒸着したITO層を有するMg:Ag等の金属の薄層を有する複合カソードを含むカソードの例を開示している。ブロッキング層の理論及び使用は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第6,097,147号及び米国特許出願公開第2003/0230980号において更に詳細に記述されている。注入層の例は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第2004/0174116号において提供されている。保護層についての記述は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第2004/0174116号において見ることができる。
図2は、反転させたOLED200を示す。デバイスは、基板210、カソード215、発光層220、正孔輸送層225、及びアノード230を含む。デバイス200は、記述されている層を順に堆積させることによって製作され得る。最も一般的なOLED構成はアノードの上に配置されたカソードを有し、デバイス200はアノード230の下に配置されたカソード215を有するため、デバイス200は「反転させた」OLEDと称されることができる。デバイス100に関して記述されたものと同様の材料を、デバイス200の対応する層において使用してよい。図2は、幾つかの層が如何にしてデバイス100の構造から省略され得るかの一例を提供するものである。
図1及び図2において例証されている単純な層構造は、非限定的な例として提供されるものであり、本開示の実施形態は多種多様な他の構造に関連して使用され得ることが理解される。記述されている特定の材料及び構造は、事実上例示的なものであり、他の材料及び構造を使用してよい。機能的なOLEDは、記述されている種々の層を様々な手法で組み合わせることによって実現され得るか、又は層は、設計、性能及びコスト要因に基づき、全面的に省略され得る。具体的には記述されていない他の層も含まれ得る。具体的に記述されているもの以外の材料を使用してよい。本明細書において提供されている例の多くは、単一材料を含むものとして種々の層を記述しているが、ホスト及びドーパントの混合物等の材料の組合せ、又はより一般的には混合物を使用してよいことが理解される。また、層は種々の副層を有してもよい。本明細書における種々の層に与えられている名称は、厳しく限定することを意図するものではない。例えば、デバイス200において、正孔輸送層225は正孔を輸送し、正孔を発光層220に注入し、正孔輸送層又は正孔注入層として記述され得る。一実施形態において、OLEDは、カソード及びアノードの間に配置された「有機層」を有するものとして記述され得る。有機層は単層を含んでいてよく、又は、例えば図1及び図2に関して記述されている異なる有機材料の多層を更に含んでいてよい。
参照によりその全体が組み込まれるFriendらの米国特許第5,247,190号明細書において開示されているもののようなポリマー材料で構成されるOLED(PLED)等、具体的には記述されていない構造及び材料を使用してもよい。更なる例として、単一の有機層を有するOLEDが使用され得る。OLEDは、例えば、参照によりその全体が組み込まれるForrestらの米国特許第5,707,745号明細書において記述されている通り、積み重ねられてよい。OLED構造は、図1及び図2において例証されている単純な層構造から逸脱してよい。例えば、基板は、参照によりその全体が組み込まれる、Forrestらの米国特許第6,091,195号明細書において記述されているメサ構造及び/又はBulovicらの米国特許第5,834,893号明細書において記述されているくぼみ構造等、アウトカップリングを改良するための角度のついた反射面を含み得る。
別段の規定がない限り、種々の実施形態の層のいずれも、任意の適切な方法によって堆積され得る。有機層について、好ましい方法は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第6,013,982号明細書及び同第6,087,196号明細書において記述されているもの等の熱蒸着、インクジェット、参照によりその全体が組み込まれるForrestらの米国特許第6,337,102号において記述されているもの等の有機気相堆積(OVPD)、並びに参照によりその全体が組み込まれる米国特許第7,431,968号明細書において記述されているもの等の有機気相ジェットプリンティング(OVJP)による堆積を含む。他の適切な堆積法は、スピンコーティング及び他の溶液ベースのプロセスを含む。溶液ベースのプロセスは、好ましくは、窒素又は不活性雰囲気中で行われる。他の層について、好ましい方法は熱蒸着を含む。好ましいパターニング法は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第6,294,398号明細書及び同第6,468,819号明細書において記述されているもの等のマスク、冷間圧接を経由する堆積、並びにインクジェット及び有機蒸気ジェット印刷(OVJP)等の堆積法の幾つかに関連するパターニングを含む。他の方法を使用してもよい。堆積する材料は、特定の堆積法と適合するように修正され得る。例えば、分枝鎖状又は非分枝鎖状であり、好ましくは少なくとも3個の炭素を含有するアルキル及びアリール基等の置換基は、溶液プロセシングを受ける能力を増強するために、低分子において使用され得る。20個以上の炭素を有する置換基を使用してよく、3~20個の炭素が好ましい範囲である。非対称構造を有する材料は、対称構造を有するものよりも良好な溶液プロセス性を有し得、これは、非対称材料のほうが再結晶する傾向が低くなり得るからである。溶液プロセシングを受ける低分子の能力を増強するために、デンドリマー置換基が使用され得る。
本開示の実施形態にしたがって製作されたデバイスは、バリア層を更に含んでいてよい。バリア層の1つの目的は、電極及び有機層を、水分、蒸気及び/又はガス等を含む環境における有害な種への損傷性暴露から保護することである。バリア層は、基板、電極の上、下若しくは隣に、又はエッジを含むデバイスの任意の他の部分の上に堆積し得る。バリア層は、単層又は多層を含んでいてよい。バリア層は、種々の公知の化学気相堆積技術によって形成され得、単相を有する組成物及び多相を有する組成物を含み得る。任意の適切な材料又は材料の組合せをバリア層に使用してよい。バリア層は、無機若しくは有機化合物又は両方を組み込み得る。好ましいバリア層は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる、米国特許第7,968,146号明細書、PCT特許出願第PCT/US2007/023098号及び同第PCT/US2009/042829号において記述されている、ポリマー材料及び非ポリマー材料の混合物を含む。「混合物」とみなされるためには、バリア層を含む前記のポリマー及び非ポリマー材料は、同じ反応条件下で及び/又は同時に堆積されるべきである。非ポリマー材料に対するポリマー材料の重量比は、95:5から5:95の範囲内となり得る。ポリマー材料及び非ポリマー材料は、同じ前駆体材料から作製され得る。一例において、ポリマー材料及び非ポリマー材料の混合物は、ポリマーケイ素及び無機ケイ素から本質的になる。
本開示の実施形態にしたがって作製されたデバイスは、種々の電気製品又は中間部品に組み込まれることができる多種多様な電子部品モジュール(又はユニット)に組み込まれることができる。このような電気製品又は中間部品としては、エンドユーザーの製品製造者によって利用されることができるディスプレイスクリーン、照明デバイス(離散的光源デバイス又は照明パネル等)が挙げられる。このような電子部品モジュールは、駆動エレクトロニクス及び/又は電源を任意に含むことができる。本開示の実施形態にしたがって作製されたデバイスは、組み込まれた1以上の電子部品モジュール(又はユニット)を有する多種多様な消費者製品に組み込まれることができる。OLEDの有機層に本開示の化合物を含むOLEDを含む消費者製品が開示される。このような消費者製品は、1以上の光源及び/又は1以上のある種のビジュアルディスプレイを含む任意の種類の製品を含む。このような消費者製品の幾つかの例としては、フラットパネルディスプレイ、曲がったディスプレイ、コンピュータモニター、メディカルモニター、テレビ、掲示板、屋内若しくは屋外照明及び/又は信号送信用のライト、ヘッドアップディスプレイ、完全又は部分透明ディスプレイ、フレキシブルディスプレイ、丸めることができるディスプレイ、折り畳むことができるディスプレイ、伸ばすことができるディスプレイ、レーザープリンター、電話、携帯電話、タブレット、ファブレット、パーソナルデジタルアシスタント(PDA)、ウェアラブルデバイス、ラップトップコンピュータ、デジタルカメラ、カムコーダー、ビューファインダー、マイクロディスプレイ(対角で2インチ未満のディスプレイ)、3-Dディスプレイ、バーチャルリアリティ又は拡張現実ディスプレイ、車両、共に並べた多重ディスプレイを含むビデオウォール、劇場又はスタジアムのスクリーン、光療法デバイス、及び看板を含む。パッシブマトリックス及びアクティブマトリックスを含む種々の制御機構を使用して、本開示にしたがって製作されたデバイスを制御することができる。デバイスの多くは、18℃から30℃、より好ましくは室温(20~25℃)等、ヒトに快適な温度範囲内での使用が意図されているが、この温度範囲外、例えば、摂氏-40℃~+80℃で用いることもできる。
OLEDに関する更なる詳細、及び前記した定義は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第7,279,704号明細書にみることができる。
本明細書において記述されている材料及び構造は、OLED以外のデバイスにおける用途を有し得る。例えば、有機太陽電池及び有機光検出器等の他の光電子デバイスが、該材料及び構造を用い得る。より一般的には、有機トランジスタ等の有機デバイスが、該材料及び構造を用い得る。
幾つかの実施形態においては、前記OLEDは、可撓性があること、丸めることができること、折り畳むことができること、伸ばすことができること、曲げることができることからなる群から選択される1以上の特性を有する。幾つかの実施形態においては、前記OLEDは、透明又は半透明である。幾つかの実施形態においては、前記OLEDは、カーボンナノチューブを含む層を更に含む。
幾つかの実施形態においては、前記OLEDは、遅延蛍光発光体を含む層を更に含む。幾つかの実施形態においては、前記OLEDは、RGB画素配列又は白色及びカラーフィルター画素配列を含む。幾つかの実施形態においては、前記OLEDは、モバイルデバイス、ハンドヘルドデバイス、又はウェアラブルデバイスである。幾つかの実施形態においては、前記OLEDは、10インチ未満の対角線又は50平方インチ未満の面積を有するディスプレイパネルである。幾つかの実施形態においては、前記OLEDは、少なくとも10インチの対角線又は少なくとも50平方インチの面積を有するディスプレイパネルである。幾つかの実施形態においては、前記OLEDは、照明パネルである。
幾つかの実施形態では、前記化合物は、発光ドーパントであることができる。幾つかの実施形態では、前記化合物は、リン光、蛍光、熱活性化遅延蛍光、即ちTADF(E型遅延蛍光とも呼ばれる;例えば、その全体が参照により本明細書に組み込まれている米国出願番号15/700,352号を参照のこと)、三重項-三重項消滅、又はこれらのプロセスの組み合わせを介して発光を生成することができる。幾つかの実施形態では、前記発光ドーパントは、ラセミ混合物であることができる、又は1つのエナンチオマーにおいてエンリッチ(enrich)であることができる。幾つかの実施形態では、前記化合物は、ホモレプティックであることができる(各配位子は同じである)。幾つかの実施形態では、前記化合物は、ヘテロレプティックであることができる(少なくとも1つの配位子が他の配位子と異なる)。金属に配位した配位子が1超ある場合、幾つかの実施形態では、配位子は全て同じであることができる。幾つかの他の実施形態では、少なくとも1つの配位子は、他の配位子とは異なる。幾つかの実施形態では、全ての配位子が互いに異なることができる。これは、金属に配位している配位子が、その金属に配位している他の配位子と結合し、三座配位子、四座配位子、五座配位子、又は六座配位子を形成することができる実施形態でも同様である。したがって、配位している配位子が互いに結合している場合、幾つかの実施形態では、全ての配位子が同じであることができ、幾つかの他の実施形態では、結合している配位子の少なくとも1つが他の配位子と異なることができる。
幾つかの実施形態では、前記化合物は、増感剤として使用されるエキシプレックスの1つの成分として使用することができる。
幾つかの実施形態では、前記増感剤は、単一の成分である、又はエキシプレックスを形成する成分の1つである。
他の態様によれば、本明細書に記載される化合物を含む配合物も開示される。
本明細書中に開示されるOLEDは、消費者製品、電子部品モジュール、及び照明パネルの1以上に組み込まれることができる。前記有機層は、発光層であることができ、幾つかの実施形態においては、前記化合物は、発光ドーパントであることができ、他の実施形態においては、前記化合物は、非発光ドーパントであることができる。
本開示の更に他の態様では、本明細書に開示された新規化合物を含む配合物が記載される。前記配合物は、本明細書に開示された溶媒、ホスト、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子ブロッキング材料、正孔ブロッキング材料、及び電子輸送材料からなる群から選択される1つ以上の成分を含むことができる。
本開示は、本開示の新規の化合物、又はその一価又は多価のバリアントを含む任意の化学構造を含む。言い換えれば、発明化合物、又はその一価又は多価のバリアントは、より大きな化学構造の一部であることができる。このような化学構造は、モノマー、ポリマー、高分子、及び超分子(supramolecule)(超分子(supermolecule)とも呼ばれる)からなる群から選択されることができる。本明細書で使用される「化合物の1価のバリアント」は、1つの水素が除去され、残りの化学構造への結合で置き換えられていることを除いて、化合物と同一の部分を指す。本明細書で使用される「化合物の多価のバリアント」は、1超の水素が除去され、残りの化学構造への結合(bond)又は結合(bonds)で置き換えられていることを除いて、化合物と同一の部分を指す。超分子の場合、発明化合物は、共有結合なしで超分子複合体に組み込むこともできる。
D.他の材料と本開示の化合物との組合せ
D.他の材料と本開示の化合物との組合せ
有機発光デバイス中の特定の層に有用であるとして本明細書に記載されている材料は、デバイスに存在する多種多様な他の材料と組み合わせて使用することができる。例えば、本明細書に開示される発光ドーパントは、存在し得る多種多様なホスト、輸送層、ブロッキング層、注入層、電極及び他の層と組み合わせて使用することができる。以下に記載又は参照されている材料は、本明細書に開示されている化合物と組み合わせて有用であることができる材料の非限定的な例であり、当業者であれば、組み合わせて有用であることができる他の材料を特定するために容易に文献を参照することができる。
a)伝導性(導電性)ドーパント:
電荷輸送層は、伝導性ドーパントでドープされ、電荷キャリアの密度を大きく変え、それによりその伝導性を変えることとなる。伝導性は、マトリックス材料中の電荷キャリアを生成することで、又はドーパントのタイプに応じて増加され、半導体のフェルミ準位における変化も達成することができる。正孔輸送層は、p型伝導性ドーパントでドープされることができ、n型伝導性ドーパントは、電子輸送層中に用いられる。
電荷輸送層は、伝導性ドーパントでドープされ、電荷キャリアの密度を大きく変え、それによりその伝導性を変えることとなる。伝導性は、マトリックス材料中の電荷キャリアを生成することで、又はドーパントのタイプに応じて増加され、半導体のフェルミ準位における変化も達成することができる。正孔輸送層は、p型伝導性ドーパントでドープされることができ、n型伝導性ドーパントは、電子輸送層中に用いられる。
本明細書において開示される材料と組み合わせて、OLED中に用いられることができる伝導性ドーパントの非制限的な例は、これらの材料を開示する文献と共に下記に例示される。
EP01617493、EP01968131、EP2020694、EP2684932、US20050139810、US20070160905、US20090167167、US2010288362、WO06081780、WO2009003455、WO2009008277、WO2009011327、WO2014009310、US2007252140、US2015060804、US20150123047、及びUS2012146012
EP01617493、EP01968131、EP2020694、EP2684932、US20050139810、US20070160905、US20090167167、US2010288362、WO06081780、WO2009003455、WO2009008277、WO2009011327、WO2014009310、US2007252140、US2015060804、US20150123047、及びUS2012146012
b)HIL/HTL:
本開示において使用される正孔注入/輸送材料は特に限定されず、その化合物が正孔注入/輸送材料として典型的に使用されるものである限り、任意の化合物を使用してよい。材料の例は、フタロシアニン又はポルフィリン誘導体;芳香族アミン誘導体;インドロカルバゾール誘導体;フッ化炭化水素を含有するポリマー;伝導性ドーパントを有するポリマー;PEDOT/PSS等の導電性ポリマー;ホスホン酸及びシラン誘導体等の化合物に由来する自己集合モノマー;MoOx等の金属酸化物誘導体;1,4,5,8,9,12-ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリル等のp型半導体有機化合物;金属錯体、並びに架橋性化合物を含むがこれらに限定されない。
本開示において使用される正孔注入/輸送材料は特に限定されず、その化合物が正孔注入/輸送材料として典型的に使用されるものである限り、任意の化合物を使用してよい。材料の例は、フタロシアニン又はポルフィリン誘導体;芳香族アミン誘導体;インドロカルバゾール誘導体;フッ化炭化水素を含有するポリマー;伝導性ドーパントを有するポリマー;PEDOT/PSS等の導電性ポリマー;ホスホン酸及びシラン誘導体等の化合物に由来する自己集合モノマー;MoOx等の金属酸化物誘導体;1,4,5,8,9,12-ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリル等のp型半導体有機化合物;金属錯体、並びに架橋性化合物を含むがこれらに限定されない。
HIL又はHTL中に使用される芳香族アミン誘導体の例は、下記の一般構造を含むがこれらに限定されない。
Ar1からAr9のそれぞれは、ベンゼン、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、アズレン等の芳香族炭化水素環式化合物からなる群;ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジルインドール、ピロロジピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インドキサジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾフロピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノジピリジン、ベンゾセレノフェノピリジン及びセレノフェノジピリジン等の芳香族複素環式化合物からなる群;並びに芳香族炭化水素環式基及び芳香族複素環式基から選択される同じ種類又は異なる種類の基であり、且つ、直接的に、又は酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、ホウ素原子、鎖構造単位及び脂肪族環式基の少なくとも1つを介して、互いに結合している2から10個の環式構造単位からなる群から選択される。各Arは、無置換であることができる、又は重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ及びそれらの組合せからなる群から選択される置換基によって置換されることができる。
一態様において、Ar1からAr9は、
(式中、kは1から20までの整数であり;X101からX108はC(CHを含む)又はNであり;Z101はNAr1、O、又はSであり;Ar1は、上記で定義したものと同じ基を有する。)からなる群から独立に選択される。
HIL又はHTL中に使用される金属錯体の例は、下記の一般式を含むがこれらに限定されない。
式中、Metは、40より大きい原子量を有し得る金属であり;(Y101-Y102)は二座配位子であり、Y101及びY102は、C、N、O、P及びSから独立に選択され;L101は補助配位子であり;k’は、1から金属に結合し得る配位子の最大数までの整数値であり;且つ、k’+k’’は、金属に結合し得る配位子の最大数である。
一態様において、(Y101-Y102)は2-フェニルピリジン誘導体である。別の態様において、(Y101-Y102)はカルベン配位子である。別の態様において、Metは、Ir、Pt、Os及びZnから選択される。更なる態様において、金属錯体は、Fc+/Fcカップルに対して、溶液中で約0.6V未満の最小酸化電位を有する。
本明細書において開示される材料と組み合わせて、OLED中に用いられることができるHIL材料及びHTL材料の非制限的な例は、これらの材料を開示する文献と共に下記に例示される。
CN102702075、DE102012005215、EP01624500、EP01698613、EP01806334、EP01930964、EP01972613、EP01997799、EP02011790、EP02055700、EP02055701、EP1725079、EP2085382、EP2660300、EP650955、JP07-073529、JP2005112765、JP2007091719、JP2008021687、JP2014-009196、KR20110088898、KR20130077473、TW201139402、US06517957、US20020158242、US20030162053、US20050123751、US20060182993、US20060240279、US20070145888、US20070181874、US20070278938、US20080014464、US20080091025、US20080106190、US20080124572、US20080145707、US20080220265、US20080233434、US20080303417、US2008107919、US20090115320、US20090167161、US2009066235、US2011007385、US20110163302、US2011240968、US2011278551、US2012205642、US2013241401、US20140117329、US2014183517、US5061569、US5639914、WO05075451、WO07125714、WO08023550、WO08023759、WO2009145016、WO2010061824、WO2011075644、WO2012177006、WO2013018530、WO2013039073、WO2013087142、WO2013118812、WO2013120577、WO2013157367、WO2013175747、WO2014002873、WO2014015935、WO2014015937、WO2014030872、WO2014030921、WO2014034791、WO2014104514、WO2014157018
CN102702075、DE102012005215、EP01624500、EP01698613、EP01806334、EP01930964、EP01972613、EP01997799、EP02011790、EP02055700、EP02055701、EP1725079、EP2085382、EP2660300、EP650955、JP07-073529、JP2005112765、JP2007091719、JP2008021687、JP2014-009196、KR20110088898、KR20130077473、TW201139402、US06517957、US20020158242、US20030162053、US20050123751、US20060182993、US20060240279、US20070145888、US20070181874、US20070278938、US20080014464、US20080091025、US20080106190、US20080124572、US20080145707、US20080220265、US20080233434、US20080303417、US2008107919、US20090115320、US20090167161、US2009066235、US2011007385、US20110163302、US2011240968、US2011278551、US2012205642、US2013241401、US20140117329、US2014183517、US5061569、US5639914、WO05075451、WO07125714、WO08023550、WO08023759、WO2009145016、WO2010061824、WO2011075644、WO2012177006、WO2013018530、WO2013039073、WO2013087142、WO2013118812、WO2013120577、WO2013157367、WO2013175747、WO2014002873、WO2014015935、WO2014015937、WO2014030872、WO2014030921、WO2014034791、WO2014104514、WO2014157018
c)EBL:
電子ブロッキング層(EBL)は、発光層から出る電子及び/又は励起子の数を減らすために使用されることができる。デバイス中のそのようなブロッキング層の存在は、ブロッキング層を欠く同様のデバイスと比較して、大幅に高い効率及び/又はより長い寿命をもたらし得る。また、ブロッキング層を使用して、OLEDの所望の領域に発光を制限することもできる。幾つかの実施形態においては、EBL材料は、EBLインターフェースに最も近接した発光体よりも高いLUMO(真空準位により近い)及び/又は高い三重項エネルギーを有する。幾つかの実施形態においては、EBL材料は、EBLインターフェースに最も近接したホストの1以上よりも高いLUMO(真空準位により近い)及び/又は高い三重項エネルギーを有する。一態様においては、EBL中に用いられる前記化合物は、下記に記載されるホストの1つとして用いられる、同じ分子又は同じ官能基を含む。
電子ブロッキング層(EBL)は、発光層から出る電子及び/又は励起子の数を減らすために使用されることができる。デバイス中のそのようなブロッキング層の存在は、ブロッキング層を欠く同様のデバイスと比較して、大幅に高い効率及び/又はより長い寿命をもたらし得る。また、ブロッキング層を使用して、OLEDの所望の領域に発光を制限することもできる。幾つかの実施形態においては、EBL材料は、EBLインターフェースに最も近接した発光体よりも高いLUMO(真空準位により近い)及び/又は高い三重項エネルギーを有する。幾つかの実施形態においては、EBL材料は、EBLインターフェースに最も近接したホストの1以上よりも高いLUMO(真空準位により近い)及び/又は高い三重項エネルギーを有する。一態様においては、EBL中に用いられる前記化合物は、下記に記載されるホストの1つとして用いられる、同じ分子又は同じ官能基を含む。
d)ホスト:
本開示の有機ELデバイスの発光層は、発光材料として少なくとも金属錯体を含むことが好ましく、前記金属錯体をドーパント材料として用いたホスト材料を含むことができる。前記ホスト材料の例としては、特に限定されず、ホストの三重項エネルギーがドーパントのものより大きい限り、任意の金属錯体又は有機化合物を使用することができる。三重項基準を満たす限り、任意のホスト材料を任意のドーパントと共に使用することができる。
本開示の有機ELデバイスの発光層は、発光材料として少なくとも金属錯体を含むことが好ましく、前記金属錯体をドーパント材料として用いたホスト材料を含むことができる。前記ホスト材料の例としては、特に限定されず、ホストの三重項エネルギーがドーパントのものより大きい限り、任意の金属錯体又は有機化合物を使用することができる。三重項基準を満たす限り、任意のホスト材料を任意のドーパントと共に使用することができる。
ホストとして使用される金属錯体の例は、下記一般式を有することが好ましい。
式中、Metは、金属であり;(Y103-Y104)は二座配位子であり、Y103とY104は、独立して、C、N、O、P、Sから選択され;L101は、他の配位子であり;k’は1から前記金属に結合できる配位子の最大数までの整数値であり;k’+k’’は、前記金属に結合できる配位子の最大数である。
一態様では、前記金属錯体は、下記のとおりである。
式中、(O-N)は、二座配位子であり、原子O及びNに配位した金属を有する。
他の態様では、Metは、Ir及びPtから選択される。更なる態様では、(Y103-Y104)は、カルベン配位子である。
一態様では、前記ホスト化合物は、ベンゼン、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、テトラフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、アズレン等の芳香族炭化水素環式化合物からなる群;ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジルインドール、ピロロジピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インドキサジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾフロピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノジピリジン、ベンゾセレノフェノピリジン及びセレノフェノジピリジン等の芳香族複素環式化合物からなる群;並びに芳香族炭化水素環式基及び芳香族複素環式基から選択される同じ種類又は異なる種類の基であり、且つ、直接的に、又は酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、ホウ素原子、鎖構造単位及び脂肪族環式基の少なくとも1つを介して、互いに結合している2から10個の環式構造単位からなる群から選択される下記基の少なくとも1つを含む。各基内の各選択肢は、無置換であることができる、又は重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ及びそれらの組合せからなる群から選択される置換基によって置換されることができる。
一態様では、前記ホスト化合物は、分子中に下記の基の少なくとも1つを含む。
R101は、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され、アリール又はヘテロアリールである場合、上記Arと同様の定義を有する。kは、0~20又は1~20までの整数である。X101~X108は、独立して、C(CHを含む)又はNから選択される。Z101及びZ102は、独立して、NR101、O、又はSから選択される。
本明細書に開示されている材料と組み合わせてOLEDで使用できるホスト材料の非限定的な例を、これらの材料を開示する文献と共に下記に例示される。
EP2034538、EP2034538A、EP2757608、JP2007254297、KR20100079458、KR20120088644、KR20120129733、KR20130115564、TW201329200、US20030175553、US20050238919、US20060280965、US20090017330、US20090030202、US20090167162、US20090302743、US20090309488、US20100012931、US20100084966、US20100187984、US2010187984、US2012075273、US2012126221、US2013009543、US2013105787、US2013175519、US2014001446、US20140183503、US20140225088、US2014034914、US7154114、WO2001039234、WO2004093207、WO2005014551、WO2005089025、WO2006072002、WO2006114966、WO2007063754、WO2008056746、WO2009003898、WO2009021126、WO2009063833、WO2009066778、WO2009066779、WO2009086028、WO2010056066、WO2010107244、WO2011081423、WO2011081431、WO2011086863、WO2012128298、WO2012133644、WO2012133649、WO2013024872、WO2013035275、WO2013081315、WO2013191404、WO2014142472、US20170263869、US20160163995、US9466803
EP2034538、EP2034538A、EP2757608、JP2007254297、KR20100079458、KR20120088644、KR20120129733、KR20130115564、TW201329200、US20030175553、US20050238919、US20060280965、US20090017330、US20090030202、US20090167162、US20090302743、US20090309488、US20100012931、US20100084966、US20100187984、US2010187984、US2012075273、US2012126221、US2013009543、US2013105787、US2013175519、US2014001446、US20140183503、US20140225088、US2014034914、US7154114、WO2001039234、WO2004093207、WO2005014551、WO2005089025、WO2006072002、WO2006114966、WO2007063754、WO2008056746、WO2009003898、WO2009021126、WO2009063833、WO2009066778、WO2009066779、WO2009086028、WO2010056066、WO2010107244、WO2011081423、WO2011081431、WO2011086863、WO2012128298、WO2012133644、WO2012133649、WO2013024872、WO2013035275、WO2013081315、WO2013191404、WO2014142472、US20170263869、US20160163995、US9466803
e)追加の発光体:
1以上の追加の発光体ドーパントを本開示のOLEDと組み合わせて使用することができる。前記追加の発光体ドーパントの例としては、特に限定されず、前記化合物が典型的に発光体材料として用いられるものであれば、いずれの化合物も用いられることができる。好適な発光体材料の例としては、燐光、蛍光、熱活性化遅延蛍光、即ちTADF(E型遅延蛍光とも言われる)、三重項-三重項消滅、又はこれらの過程の組合せを介して、発光を生成することができる化合物が挙げられるが、これらに限定されない。
1以上の追加の発光体ドーパントを本開示のOLEDと組み合わせて使用することができる。前記追加の発光体ドーパントの例としては、特に限定されず、前記化合物が典型的に発光体材料として用いられるものであれば、いずれの化合物も用いられることができる。好適な発光体材料の例としては、燐光、蛍光、熱活性化遅延蛍光、即ちTADF(E型遅延蛍光とも言われる)、三重項-三重項消滅、又はこれらの過程の組合せを介して、発光を生成することができる化合物が挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において開示される材料と組み合わせて、OLED中に用いられることができる発光体材料の非制限的な例は、これらの材料を開示する文献と共に下記に例示される。
CN103694277、CN1696137、EB01238981、EP01239526、EP01961743、EP1239526、EP1244155、EP1642951、EP1647554、EP1841834、EP1841834B、EP2062907、EP2730583、JP2012074444、JP2013110263、JP4478555、KR1020090133652、KR20120032054、KR20130043460、TW201332980、US06699599、US06916554、US20010019782、US20020034656、US20030068526、US20030072964、US20030138657、US20050123788、US20050244673、US2005123791、US2005260449、US20060008670、US20060065890、US20060127696、US20060134459、US20060134462、US20060202194、US20060251923、US20070034863、US20070087321、US20070103060、US20070111026、US20070190359、US20070231600、US2007034863、US2007104979、US2007104980、US2007138437、US2007224450、US2007278936、US20080020237、US20080233410、US20080261076、US20080297033、US200805851、US2008161567、US2008210930、US20090039776、US20090108737、US20090115322、US20090179555、US2009085476、US2009104472、US20100090591、US20100148663、US20100244004、US20100295032、US2010102716、US2010105902、US2010244004、US2010270916、US20110057559、US20110108822、US20110204333、US2011215710、US2011227049、US2011285275、US2012292601、US20130146848、US2013033172、US2013165653、US2013181190、US2013334521、US20140246656、US2014103305、US6303238、US6413656、US6653654、US6670645、US6687266、US6835469、US6921915、US7279704、US7332232、US7378162、US7534505、US7675228、US7728137、US7740957、US7759489、US7951947、US8067099、US8592586、US8871361、WO06081973、WO06121811、WO07018067、WO07108362、WO07115970、WO07115981、WO08035571、WO2002015645、WO2003040257、WO2005019373、WO2006056418、WO2008054584、WO2008078800、WO2008096609、WO2008101842、WO2009000673、WO2009050281、WO2009100991、WO2010028151、WO2010054731、WO2010086089、WO2010118029、WO2011044988、WO2011051404、WO2011107491、WO2012020327、WO2012163471、WO2013094620、WO2013107487、WO2013174471、WO2014007565、WO2014008982、WO2014023377、WO2014024131、WO2014031977、WO2014038456、WO2014112450
CN103694277、CN1696137、EB01238981、EP01239526、EP01961743、EP1239526、EP1244155、EP1642951、EP1647554、EP1841834、EP1841834B、EP2062907、EP2730583、JP2012074444、JP2013110263、JP4478555、KR1020090133652、KR20120032054、KR20130043460、TW201332980、US06699599、US06916554、US20010019782、US20020034656、US20030068526、US20030072964、US20030138657、US20050123788、US20050244673、US2005123791、US2005260449、US20060008670、US20060065890、US20060127696、US20060134459、US20060134462、US20060202194、US20060251923、US20070034863、US20070087321、US20070103060、US20070111026、US20070190359、US20070231600、US2007034863、US2007104979、US2007104980、US2007138437、US2007224450、US2007278936、US20080020237、US20080233410、US20080261076、US20080297033、US200805851、US2008161567、US2008210930、US20090039776、US20090108737、US20090115322、US20090179555、US2009085476、US2009104472、US20100090591、US20100148663、US20100244004、US20100295032、US2010102716、US2010105902、US2010244004、US2010270916、US20110057559、US20110108822、US20110204333、US2011215710、US2011227049、US2011285275、US2012292601、US20130146848、US2013033172、US2013165653、US2013181190、US2013334521、US20140246656、US2014103305、US6303238、US6413656、US6653654、US6670645、US6687266、US6835469、US6921915、US7279704、US7332232、US7378162、US7534505、US7675228、US7728137、US7740957、US7759489、US7951947、US8067099、US8592586、US8871361、WO06081973、WO06121811、WO07018067、WO07108362、WO07115970、WO07115981、WO08035571、WO2002015645、WO2003040257、WO2005019373、WO2006056418、WO2008054584、WO2008078800、WO2008096609、WO2008101842、WO2009000673、WO2009050281、WO2009100991、WO2010028151、WO2010054731、WO2010086089、WO2010118029、WO2011044988、WO2011051404、WO2011107491、WO2012020327、WO2012163471、WO2013094620、WO2013107487、WO2013174471、WO2014007565、WO2014008982、WO2014023377、WO2014024131、WO2014031977、WO2014038456、WO2014112450
f)HBL:
正孔ブロッキング層(HBL)を使用して、発光層から出る正孔及び/又は励起子の数を低減させることができる。デバイス中のそのようなブロッキング層の存在は、ブロッキング層を欠く同様のデバイスと比較して大幅に高い効率及び/又はより長い寿命をもたらし得る。また、ブロッキング層を使用して、OLEDの所望の領域に発光を制限することもできる。幾つかの実施形態においては、HBL材料は、HBLインターフェースに最も近接した発光体よりも低いHOMO(真空準位から更に離れて)及び/又は高い三重項エネルギーを有する。幾つかの実施形態においては、HBL材料は、HBLインターフェースに最も近接したホストの1以上よりも低いHOMO(真空準位から更に離れて)及び/又は高い三重項エネルギーを有する。
正孔ブロッキング層(HBL)を使用して、発光層から出る正孔及び/又は励起子の数を低減させることができる。デバイス中のそのようなブロッキング層の存在は、ブロッキング層を欠く同様のデバイスと比較して大幅に高い効率及び/又はより長い寿命をもたらし得る。また、ブロッキング層を使用して、OLEDの所望の領域に発光を制限することもできる。幾つかの実施形態においては、HBL材料は、HBLインターフェースに最も近接した発光体よりも低いHOMO(真空準位から更に離れて)及び/又は高い三重項エネルギーを有する。幾つかの実施形態においては、HBL材料は、HBLインターフェースに最も近接したホストの1以上よりも低いHOMO(真空準位から更に離れて)及び/又は高い三重項エネルギーを有する。
一態様において、前記HBL中に使用される前記化合物は、上述したホストに用いられる場合と同じ分子又は同じ官能基を含む。
別の態様において、前記HBL中に使用される前記化合物は、分子中に下記の群の少なくとも1つを含む。
式中、kは1から20までの整数であり;L101は他の配位子であり、k’は1から3までの整数である。
g)ETL:
電子輸送層(ETL)は、電子を輸送することができる材料を含み得る。電子輸送層は、真性である(ドープされていない)か、又はドープされていてよい。ドーピングを使用して、伝導性を増強することができる。ETL材料の例は特に限定されず、電子を輸送するために典型的に使用されるものである限り、任意の金属錯体又は有機化合物を使用してよい。
電子輸送層(ETL)は、電子を輸送することができる材料を含み得る。電子輸送層は、真性である(ドープされていない)か、又はドープされていてよい。ドーピングを使用して、伝導性を増強することができる。ETL材料の例は特に限定されず、電子を輸送するために典型的に使用されるものである限り、任意の金属錯体又は有機化合物を使用してよい。
一態様において、前記ETL中に使用される前記化合物は、分子中に下記の群の少なくとも1つを含有する。
式中、R101は、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ及びそれらの組合せからなる群から選択され、それがアリール又はヘテロアリールである場合、上記で言及したArのものと同様の定義を有する。Ar1からAr3は、上記で言及したArのものと同様の定義を有する。kは1から20までの整数である。X101からX108はC(CHを含む)又はNから選択される。
別の態様において、前記ETL中に使用される金属錯体は、下記の一般式を含有するがこれらに限定されない。
式中、(O-N)又は(N-N)は、原子O、N又はN、Nに配位された金属を有する二座配位子であり;L101は他の配位子であり;k’は、1から金属に結合し得る配位子の最大数までの整数値である。
本明細書において開示される材料と組み合わせて、OLED中に用いられることができるETL材料の非制限的な例は、これらの材料を開示する文献と共に下記に例示される。CN103508940、EP01602648、EP01734038、EP01956007、JP2004-022334、JP2005149918、JP2005-268199、KR0117693、KR20130108183、US20040036077、US20070104977、US2007018155、US20090101870、US20090115316、US20090140637、US20090179554、US2009218940、US2010108990、US2011156017、US2011210320、US2012193612、US2012214993、US2014014925、US2014014927、US20140284580、US6656612、US8415031、WO2003060956、WO2007111263、WO2009148269、WO2010067894、WO2010072300、WO2011074770、WO2011105373、WO2013079217、WO2013145667、WO2013180376、WO2014104499、WO2014104535
h)電荷発生層(CGL)
タンデム型、又は積層型のOLED中で、CGLは、性能において重要な役割を果たし、それぞれ、電子及び正孔の注入ためのn-ドープ層及びp-ドープ層からなる。電子及び正孔は、前記CGL及び電極から供給される。前記CGL中の消費された電子及び正孔は、それぞれカソード及びアノードから注入された電子及び正孔によって再び満たされ、その後バイポーラ電流が徐々に安定した状態に達する。典型的なCGL材料は、輸送層で用いられるn型及びp型伝導性ドーパントを含む。
タンデム型、又は積層型のOLED中で、CGLは、性能において重要な役割を果たし、それぞれ、電子及び正孔の注入ためのn-ドープ層及びp-ドープ層からなる。電子及び正孔は、前記CGL及び電極から供給される。前記CGL中の消費された電子及び正孔は、それぞれカソード及びアノードから注入された電子及び正孔によって再び満たされ、その後バイポーラ電流が徐々に安定した状態に達する。典型的なCGL材料は、輸送層で用いられるn型及びp型伝導性ドーパントを含む。
OLEDデバイスの各層中に使用される任意の上記で言及した化合物において、水素原子は、部分的又は完全に重水素化されていてよい。故に、メチル、フェニル、ピリジル等であるがこれらに限定されない任意の具体的に挙げられている置換基は、これらの重水素化されていない、部分的に重水素化された、及び完全に重水素化されたバージョンであることができる。同様に、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール等であるがこれらに限定されない置換基のクラスも、これらの重水素化されていない、部分的に重水素化された、及び完全に重水素化されたバージョンであることができる。
本明細書において記述されている種々の実施形態は、単なる一例としてのものであり、本発明の範囲を限定することを意図するものではないことが理解される。例えば、本明細書において記述されている材料及び構造の多くは、本発明の趣旨から逸脱することなく他の材料及び構造に置き換えることができる。したがって、特許請求されている通りの本発明は、当業者には明らかとなるように、本明細書において記述されている特定の例及び好ましい実施形態からの変形形態を含み得る。なぜ本発明が作用するのかについての種々の理論は限定を意図するものではないことが理解される。
実施例
実施例
化合物H1の合成
工程1:DMSO(19mL)中9H-3,9’-ビカルバゾール(10g、30.1mmol、1.0当量)及び2-ブロモ-6-フルオロピリジン(7.94g、45.1mmol、1.5当量)の混合物に、炭酸カリウム(6.24g、45.1mmol、1.5当量)を添加した。70℃で24時間加熱した後、反応物を室温まで冷却し、飽和食塩水(100mL)で希釈した。得られた沈殿された固体を濾過した。その後、このオフホワイトの固体をカラムクロマトグラフィーで精製し、ジクロロメタン及びヘキサンで溶出させて、白色固体として、9-(6-ブロモピリジン-2-イル)-9H-3,9’-ビカルバゾール(Int.1)(11.3g、77%収率)を得た。
工程2:乾燥THF(250mL)中Int.1(17.1g、35.0mmol、1.0当量)の溶液に、1.4Msec-ブチルリチウム(27.5mL、38.5mmol、1.1当量)を-78℃で15分間滴下し、その温度で1時間撹拌した。その後、ジフェニルジクロロシラン(13.3g、52.5mmol、1.1当量)を-78℃で10分間滴下し、1時間撹拌し、1.9Mフェニルリチウム(27.6mL、52.5mmol、1.1当量)を10分間滴下した。反応混合物を-78℃で1時間撹拌した後、室温まで徐々に加温し、一晩撹拌した。その後、反応混合物を0℃まで冷却し、飽和塩化アンモニウム(100mL)でクエンチした。1時間撹拌した後、混合物をジクロロメタン(1L)と水(0.5L)で希釈した。層を分離し、水層をジクロロメタン(0.5L)で抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水(200mL)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、ジクロロメタン及びヘキサンで溶出し、白色固体として、9-(6-(トリフェニルシリル)ピリジン-2-イル)-9H-3,9’-ビカルバゾール(化合物H1)を得た。
表1に示すように、化合物H1を使用して、OLEDデバイスを製造した。ここで、EQEと電圧は、10mA/cm2で取得し、寿命(LT90)は、20mA/cm2の一定の電流密度で輝度を初期輝度の90%に低下させる時間である。
シート抵抗15Ω/sqの酸化インジウムスズ(ITO)層でプレコートしたガラス基板上にOLEDを成長させた。有機層の堆積又はコーティングの前に、基板を溶媒で脱脂した後、50W、100mTorrで、酸素プラズマで1.5分間、UVオゾンで5分間処理した。デバイスはいずれも高真空下(<10-6Torr)における熱蒸着で作製した。アノード電極は、750Åの酸化インジウムスズ(ITO)であった。デバイスはいずれも、作製後直ちに、窒素グローブボックス(<1ppmのH2O及びO2)中で、エポキシ樹脂で封止したガラス製の蓋で封入し、水分ゲッターをパッケージに入れた。ドーピング率は、体積率で表される。2つの異なるデバイス構造で、デバイスを成長させた。
表1に示されるデバイスは、ITO表面から順に、100Åの化合物1(HIL)、250Åの化合物2(HTL)、50ÅのHホスト(EBL)、300ÅのHホスト30%の化合物4、12%の発光体1(EML)、50Åの化合物4(HBL)、35%の化合物6でドープした300Åの化合物5(ETL)、10Åの化合物5(EIL)からなる有機層、及び1,000ÅのAl(カソード)からなった。Hホストは化合物H1又は化合物H2のいずれかである。対応するデバイスデータを表1に示す。化合物H1を有するデバイスの電圧とEQEは、化合物H2を有する比較デバイスの値に対して報告される。
表1に示されるデバイスは、ITO表面から順に、100Åの化合物1(HIL)、250Åの化合物2(HTL)、50ÅのHホスト(EBL)、300ÅのHホスト30%の化合物4、12%の発光体1(EML)、50Åの化合物4(HBL)、35%の化合物6でドープした300Åの化合物5(ETL)、10Åの化合物5(EIL)からなる有機層、及び1,000ÅのAl(カソード)からなった。Hホストは化合物H1又は化合物H2のいずれかである。対応するデバイスデータを表1に示す。化合物H1を有するデバイスの電圧とEQEは、化合物H2を有する比較デバイスの値に対して報告される。
上記の表1のデータは、デバイス実施例1が比較例1よりも高いEQEを示したことを示す。実施例1の8%高いEQEは、実験誤差に起因する可能性のあるいかなる値をも超えており、観察された改善は顕著である。化合物H1の中心フェニル環のアザ置換が主要な違いである以外は、ホスト材料が同様の構造を有するという事実に基づいて、上記のデータで観察された顕著な性能改善は予想外であった。この予想外の強化は、より青い色点とともに達成される。理論に縛られることなく、EQEの改善は、化合物H1のピリジン上のエネルギー的にアクセス可能なLUMOに起因する電荷バランスの向上に起因する可能性がある。
Claims (15)
- 下記式Iの化合物。
Zは、Si又はGeであり;
A及びBは、それぞれ、3以上の縮合環を含むアリール-アミノ基であり;
L1は、直接結合、更に縮合又は置換されてもよい、フェニル、カルバゾール、アザカルバゾール、ピリジン、アザジベンゾチオフェン、アザジベンゾフラン、アザジベンゾセレノフェン、ピラジン、ピリミジン、及びトリアジンからなる群から選択され;
L2は、更に縮合又は置換されてもよい、フェニル、カルバゾール、アザカルバゾール、ピリジン、アザジベンゾチオフェン、アザジベンゾフラン、アザジベンゾセレノフェン、ピラジン、ピリミジン、及びトリアジンからなる群から選択され;
L1とL2とは、結合して環を形成せず;
L1及びL2の少なくとも1つは、更に縮合又は置換されてもよい、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、及びトリアジンからなる群から選択され;
但し、L1がフェニル環である場合、前記フェニル環は、追加のシリル基で更に置換されず;L1が直接結合であり、Aがカルバゾールであり、BがAの3位で置換されたカルバゾールである場合、L2は、Aのメタ位においてカルバゾールで置換された非縮合ピリジンではなく;
下記化合物は除外される。)
- L1が直接結合である、又は更に縮合又は置換されてもよい、フェニル、カルバゾール、及びピリジルからなる群から選択される請求項1に記載の化合物。
- L1又はL2は、1以上の追加の環で更に縮合される、又はカルバゾール、5λ2-ベンゾ[d]ベンゾ[4,5]イミダゾ[3,2-a]イミダゾール、ニトリル、シリル、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ボリル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、ゲルミル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボン酸、エーテル、エステル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、セレニル、及びこれらの組合せからなる群から選択される基で更に置換される請求項1に記載の化合物。
- L2は、置換又は非置換のピリジン又は置換又は非置換のピリミジン又は置換又は非置換のカルバゾールである請求項1に記載の化合物。
- A及びBの1つは置換又は非置換のカルバゾールである請求項1に記載の化合物。
- L2は、Aに加えて、水素とは異なる少なくとも1つの基で更に置換される請求項1に記載の化合物。
- Ar1~Ar3の少なくとも1つは、非置換のフェニル又は置換又は非置換のピリジン環である請求項1に記載の化合物。
- Ar1~Ar3の1つは、少なくとも1つの置換又は非置換のカルバゾール基で置換される請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物は下記からなる群から選択される請求項1の化合物。
RA~RG及びRD1は、それぞれ独立して、モノから最大可能の置換又は無置換であり;
RA~RG及びRD1は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ボリル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、ゲルミル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、セレニル、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
Z1~Z10は、それぞれ独立して、C又はNであり;
Z1~Z10の少なくとも1つはNであり;
但し、Z1がNであり、Z2~Z5がそれぞれCであり、RD1がZ2で置換されたカルバゾールである場合、Siは、Z3又はZ5で炭素原子に結合される。 - 各RD1は水素である、又は重水素、置換又は非置換のフェニル環、置換又は非置換のピリジン環、置換又は非置換のピリミジン環、置換又は非置換のトリアジン環、置換又は非置換の5λ2-ベンゾ[d]ベンゾ[4,5]イミダゾ[3,2-a]イミダゾール、ニトリル、シリル、ボリル、ゲルミル、及びこれらの組合せからなる群から選択される置換基であり;
RA~RGは、それぞれ独立して、水素、又は重水素、シリル、ボリル、アリール、ヘテロアリール、ニトリル、及びこれらの組合せからなる群から選択される置換基からなる群から選択される請求項9に記載の化合物。 - 前記化合物は下記からなる群から選択される請求項1に記載の化合物。
R1~R141は、下記リストで定義され、
- 前記化合物が下記からなる群から選択される請求項1に記載の化合物。
- アノードと;
カソードと;
前記アノードと前記カソードとの間に配置された有機層と、
を含み、
前記有機層は式Iの化合物を含むことを特徴とする有機発光デバイス(OLED)。
Zは、Si又はGeであり;
A及びBは、それぞれ、3以上の縮合環を含むアリール-アミノ基であり;
L1は、直接結合、更に縮合又は置換されてもよい、フェニル、カルバゾール、アザカルバゾール、ピリジン、アザジベンゾチオフェン、アザジベンゾフラン、アザジベンゾセレノフェン、ピラジン、ピリミジン、及びトリアジンからなる群から選択され;
L2は、更に縮合又は置換されてもよい、フェニル、カルバゾール、アザカルバゾール、ピリジン、アザジベンゾチオフェン、アザジベンゾフラン、アザジベンゾセレノフェン、ピラジン、ピリミジン、及びトリアジンからなる群から選択され;
L1とL2とは、結合して環を形成せず;
L1及びL2の少なくとも1つは、更に縮合又は置換されてもよい、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、及びトリアジンからなる群から選択され;
但し、L1がフェニル環である場合、前記フェニル環は、追加のシリル基で更に置換されず;L1が直接結合であり、Aがカルバゾールであり、BがAの3位で置換されたカルバゾールである場合、L2は、Aのメタ位においてカルバゾールで置換された非縮合ピリジンではなく;
下記化合物は除外される。)
- 前記化合物がホストであり、前記有機層が、リン光発光体を含む発光層であり、前記リン光発光体が、下記からなる群から選択される、少なくとも1つの配位子又は前記配位子が二座超である場合には前記配位子の一部を有する遷移金属錯体である請求項13に記載のOLED。
K1’は直接結合である、又はNRe、PRe、O、S、及びSeからなる群から選択され;
Y1~Y13は、それぞれ独立して、炭素及び窒素からなる群から選択され;
Y’は、BRe、NRe、PRe、O、S、Se、C=O、C=S、C=Se、C=NRe、C=CReRf、S=O、SO2、CReRf、P(O)Re、SiReRf、及びGeReRfからなる群から選択され;
Re及びRfは、縮合又は結合して、環を形成してもよく;
Ra、Rb、Rc、及びRdは、それぞれ独立して、モノから最大可能数の置換を表す、又は無置換を表し;
Ra1、Rb1、Rc1、Rd1、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、及びRfは、それぞれ独立して、水素である、又は重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ボリル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、ゲルミル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、セレニル、及びこれらの組合せからなる群から選択される置換基であり;
Ra1、Rb1、Rc1、Rd1、Ra、Rb、Rc、及びRdの任意の2つの隣接する置換基は、縮合又は結合して、環を形成してもよい、又は多座配位子を形成してもよい。) - アノードと;
カソードと;
前記アノードと前記カソードとの間に配置された有機層と、
を含み、
前記有機層は式Iの化合物を含む有機発光デバイス(OLED)を含むことを特徴とする消費者製品。
Zは、Si又はGeであり;
A及びBは、それぞれ、3以上の縮合環を含むアリール-アミノ基であり;
L1は、直接結合、更に縮合又は置換されてもよい、フェニル、カルバゾール、アザカルバゾール、ピリジン、アザジベンゾチオフェン、アザジベンゾフラン、アザジベンゾセレノフェン、ピラジン、ピリミジン、及びトリアジンからなる群から選択され;
L2は、更に縮合又は置換されてもよい、フェニル、カルバゾール、アザカルバゾール、ピリジン、アザジベンゾチオフェン、アザジベンゾフラン、アザジベンゾセレノフェン、ピラジン、ピリミジン、及びトリアジンからなる群から選択され;
L1とL2とは、結合して環を形成せず;
L1及びL2の少なくとも1つは、更に縮合又は置換されてもよい、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、及びトリアジンからなる群から選択され;
但し、L1がフェニル環である場合、前記フェニル環は、追加のシリル基で更に置換されず;L1が直接結合であり、Aがカルバゾールであり、BがAの3位で置換されたカルバゾールである場合、L2は、Aのメタ位においてカルバゾールで置換された非縮合ピリジンではなく;
下記化合物は除外される。)
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