JP2015081257A - 白金錯体およびデバイス - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式IおよびIIで表される白金化合物。
(L1は5員ヘテロシクリル等;L2〜L5は置換又は非置換アリール等;A1及びA2は単結合、又はO、CH2等;V1〜V4はN、C等;Y1〜Y4はC、N、O又はS;Ra、Rb、Rc及びRdは置換又は非置換アリール等;)
【選択図】なし
Description
[0001]本出願は、米国特許出願第61/833,091号(発明の名称「PHOSPHORESCENT TETRADENTATE METAL COMPLEXES HAVING MODIFIED EMISSION」)および米国特許出願第61/890,545号(発明の名称「PLATINUM COMPLEXES、DEVICES、AND USES THEREOF」)(両出願とも2013年10月14日に出願されたものであり、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる)に対する優先権を主張するものである。
L1は、5員ヘテロシクリル、ヘテロアリール、カルベン、またはN−複素環カルベンであり、
L2、L3、およびL4は、それぞれ独立して、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、カルベン、またはN−複素環カルベンであり、
L5は、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールであり、
A1およびA2は、それぞれ独立して、存在しまたは存在せず、存在する場合、それぞれ独立してO、S、S=O、SO2、Se、NR3、PR3、RP=O、CR1R2、C=O、SiR1R2、GeR1R2、またはBR3であり、
V1、V2、V3およびV4は、それぞれPtに配位し、独立してN、C、P、BまたはSiであり、
Y1、Y2、Y3およびY4は、それぞれ独立して、C、N、OまたはSであり、
Raは、存在しまたは存在せず、存在する場合、一、二または三置換体であり、Raは、それぞれ独立して、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト(amercapto)、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により2つ以上のRaが一緒に連結されていてもよく、
Rbは、存在しまたは存在せず、存在する場合、一、二または三置換体であり、Rbは、それぞれ独立して、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト(amercapto)、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により2つ以上のRbが一緒に連結されていてもよく、
Rcは、存在しまたは存在せず、存在する場合、一、二または三置換体であり、Rcは、それぞれ独立して、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト(amercapto)、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により2つ以上のRcが一緒に連結されていてもよく、
Rdは、存在しまたは存在せず、存在する場合、一、二または三置換体であり、Rdは、それぞれ独立して、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト(amercapto)、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により2つ以上のRdが一緒に連結されていてもよく、
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、水素、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、ヘテロアリール、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト(amercapto)、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せである)。
Aは、式IIのA1であり、
R、R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、水素、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、ヘテロアリール、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト(amercapto)、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により2つ以上のR、R1、R2およびR3が一緒に連結されていてもよい)。
1.化合物
[0060]有機材料を利用した光電子デバイスは、多数の理由のためにますます望ましくなっている。そのようなデバイスを作るために使用される材料の多くは相対的に安価であり、有機光電子デバイスは無機デバイスよりも費用的に有利となり得る。さらに有機材料の固有の特性(例えば、柔軟性)により、有機光電子デバイスは、特定の用途(例えば、フレキシブル基板上の組立)に良好に適するものとなり得る。有機光電子デバイスの例としては、有機発光デバイス(OLED)、有機光トランジスタ、有機光電池、および有機光検出器が挙げられる。OLEDにおいて、有機材料は、従来の材料を上回る性能を有し得る。例えば、有機放射層が光を発する波長は、適切なドーパントを用いることにより、一般的に容易に調整し得る。
L2、L3、およびL4は、それぞれ独立して、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、カルベン、またはN−複素環カルベンであり、
A1およびA2は、それぞれ独立して、存在しまたは存在せず、存在する場合、独立してO、S、S=O、SO2、Se、NR3、PR3、RP=O、CR1R2、C=O、SiR1R2、GeR1R2、またはBR3であり、
V1、V2、V3およびV4は、それぞれPtに配位し、独立してN、C、P、BまたはSiであり、
Y1、Y2、Y3およびY4は、それぞれ独立して、C、N、OまたはSであり、
Raは、存在しまたは存在せず、存在する場合、一、二または三置換体であり、Raは、それぞれ独立して、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト(amercapto)、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により2つ以上のRaが一緒に連結されていてもよく、
Rbは、存在しまたは存在せず、存在する場合、一、二または三置換体であり、Rbは、それぞれ独立して、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト(amercapto)、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により2つ以上のRbが一緒に連結されていてもよく、
Rcは、存在しまたは存在せず、存在する場合、一、二または三置換体であり、Rcは、それぞれ独立して、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト(amercapto)、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により2つ以上のRcが一緒に連結されていてもよく、
Rdは、存在しまたは存在せず、存在する場合、一、二または三置換体であり、Rdは、それぞれ独立して、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト(amercapto)、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により2つ以上のRdが一緒に連結されていてもよく、
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、水素、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、ヘテロアリール、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト(amercapto)、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せである)。
Aは、式IIのA1であり、
R、R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、水素、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、ヘテロアリール、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト(amercapto)、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により2つ以上のR、R1、R2およびR3が一緒に連結されていてもよい)。
XおよびYは、それぞれ独立して、N、P、P=O、CR1、CH、SiR1、SiH、GeR1、GeH、Z、Z1またはZ2(ここでZ、Z1およびZ2は、それぞれ独立して連結基である)であり、
R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立して、一、二、三または四置換体であり、R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立して、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、ヘテロアリール、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト(amercapto)、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により2つ以上のR1、2つ以上のR2、2つ以上のR3、2つ以上のR4またはそれらの任意の組合せが一緒に連結されていてもよい。
Y5、Y6、Y7およびY8は、それぞれ独立してC、N、OまたはSであり、
XおよびYは、それぞれ独立してN、P、P=O、CR1、CH、SiR1、SiH、GeR1またはGeHであり、
Z、Z1およびZ2は、それぞれ独立して連結基であり、
R、R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、一、二、三または四置換体であり、R、R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、ヘテロアリール、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト(amercapto)、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により2つ以上のR、2つ以上のR1、2つ以上のR2、2つ以上のR3またはそれらの任意の組合せが一緒に連結されていてもよい。
は、独立して下記構造
は、下記構造:
ここで
R、R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立して、一、二、三または四置換体であり、R、R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立して、置換または非置換の水素、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、ヘテロアリール、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト(amercapto)、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により2つ以上のR、R1、R2、R3およびR4が一緒に連結されていてもよい。
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7およびY8は、それぞれ独立して、C、N、OまたはSであり、
Uは、O、S、S=O、SO2、Se、NR3、PR3、R3P=O、CR1R2、C=O、SiR1R2、GeR1R2、BR3、NH、PH、HP=O、CH2、CHR1、SiH2、GeH2、SiHR1、GeHR1またはBHであり、
R1、R2、R3、R4およびR5は、それぞれ独立して、一、二、三または四置換体であり、R1、R2、R3、R4およびR5は、それぞれ独立して、置換または非置換の水素、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、ヘテロアリール、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト(amercapto)、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により2つ以上のR1、2つ以上のR2、2つ以上のR3、2つ以上のR4、2つ以上のR5またはそれらの任意の組合せが一緒に連結され、場合によりR4およびR5が連結され=Oまたは環状構造を形成する。
Q1は、S、N、またはCR6R7であり、ここでR6およびR7は、独立して、置換または非置換の水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヒドロキシ、チオール、アミノ、ハロゲン、またはアルコキシであり、
R8は、O、S、P(O)R1、PR1、NR1、CR1R2、SiR1R2、BH、P(O)H、PH、NH、CR1H、CH2、SiH2、SiHR1 、BH、C(O)、C2アルキル、またはC2アルケニルであり、ならびに
R9は、置換または非置換の水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルである)。
Raは、それぞれ独立して本明細書のいずれかで記載されるR1、R2、R3、R4、およびR5で置換され得ることを理解されたい。
を有し得、例えば
を有し得る。一態様において、V2は、N、C、P、B、またはSiであり得る。例えば、V2は、NまたはC、例えばCであり得る。
を有し得、例えば
を有し得る。一態様において、V3は、N、C、P、B、またはSiであり得る。例えば、V3は、NまたはC、例えばCであり得る。
を有し得る。一態様において、V4は、N、C、P、B、またはSiであり得る。例えば、V4は、NまたはC、例えばNであり得る。
[00125]さらに本明細書は、本明細書に開示の1種以上の化合物を含む組成物も開示する。
3.デバイス
[00128]さらに本明細書は、本明細書に開示の1種以上の化合物および/または組成物を含むデバイスを開示する。
1.実施例1
[00143]白金錯体PtON12は次のスキームによって調製した:
[00146]3−(1H−インダゾール−1−イル)フェノール2の合成:
[00148]2−(3−(1H−インダゾール−1−イル)フェノキシ)−9−(ピリジン−2−イル)−9H−カルバゾール(配位子ON12)の合成
[00150]白金錯体PtON12の合成:
[00152]図2は、PtON12の室温でのCH2Cl2中の放射スペクトルおよび77Kでの2−メチルテトラヒドロフラン中の放射スペクトルを示す。
2.実施例2
[00153]白金錯体PtON12−tBuは次のスキームによって調製した:
[00156]白金錯体PtON12の合成
[00158]図3は、PtON12−tBuの室温でのCH2Cl2中の放射スペクトルおよび77Kでの2−メチルテトラヒドロフラン中の放射スペクトルを示す。
3.実施例3
[00159]白金錯体PtON12−tBuは次のスキームによって調製することができる:
[00162]3−(1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン4の合成
[00164]3−(4−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)フェノール5の合成
[00166]9−(ピリジン−2−イル)−2−(3−(4−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)フェノキシ)−9H−カルバゾール(配位子ON13)の合成
[00168]9−(ピリジン−2−イル)−2−(3−(4−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)フェノキシ)−9H−カルバゾール白金錯体(PtON13)の合成
[00170]図4は、PtON13の室温でのCH2Cl2中の放射スペクトル、および77Kでの2−メチルテトラヒドロフラン中の放射スペクトルを示す。
102 基板
104 陽極
106 正孔輸送材料(HTL)
108 光処理材料
110 電子輸送材料(ETL)
112 金属陰極層
Claims (22)
- 式Iまたは式IIの化合物:
L1は、5員ヘテロシクリル、ヘテロアリール、カルベン、またはN−複素環カルベンであり、
L2、L3、およびL4は、それぞれ独立して、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、カルベン、またはN−複素環カルベンであり、
L5は、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールであり、
A1およびA2は、それぞれ独立して、存在しまたは存在せず、存在する場合、独立してO、S、S=O、SO2、Se、NR3、PR3、RP=O、CR1R2、C=O、SiR1R2、GeR1R2、BH、P(O)H、PH、NH、CR1H、CH2、SiH2、SiHR1、BH、またはBR3であり、
V1、V2、V3およびV4は、それぞれPtに配位し、独立してN、C、P、BまたはSiであり、
Y1、Y2、Y3およびY4は、それぞれ独立して、C、N、OまたはSであり、
Raは、存在しまたは存在せず、存在する場合、一、二または三置換体であり、Raは、それぞれ独立して、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト(amercapto)、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、もしくは重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により2つ以上のRaが一緒に連結されていてもよく、
Rbは、存在しまたは存在せず、存在する場合、一、二または三置換体であり、Rbは、それぞれ独立して、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト(amercapto)、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により2つ以上のRbが一緒に連結されていてもよく、
Rcは、存在しまたは存在せず、存在する場合、一、二または三置換体であり、Rcは、それぞれ独立して、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト(amercapto)、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により2つ以上のRcが一緒に連結されていてもよく、
Rdは、存在しまたは存在せず、存在する場合、一、二または三置換体であり、Rdは、それぞれ独立して、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト(amercapto)、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により2つ以上のRdが一緒に連結されていてもよく、
R、R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、水素、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト(amercapto)、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により2つ以上のR、R1、R2およびR3が一緒に連結されていてもよい)。 - 式IA、式IIA、式IIB:
Aは、式IおよびIIで列挙されているA1であり、
の構造を有する、請求項1に記載の化合物。 - 中性電荷を有する、請求項1または2に記載の化合物。
- 式I1−I15または式II1−II15
XおよびYは、それぞれ独立して、N、P、P=O、CR1、CH、SiR1、SiH、GeR1、GeH、Z、Z1またはZ2(ここでZ、Z1およびZ2は、それぞれ独立して連結基である)であり、
R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立して、一、二、三または四置換体であり、R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立して、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、ヘテロアリール、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト(amercapto)、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により2つ以上のR3、2つ以上のR4、またはその両方が一緒に連結されていてもよい)
の1つで表される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。 - 対称形の式I16およびII16、または非対称形の式I17−I28およびII17−II28
Y5、Y6、Y7およびY8は、それぞれ独立してC、N、OまたはSであり、
XおよびYは、それぞれ独立してN、P、P=O、CR1、CH、SiR1、SiH、GeR1またはGeHであり、
Z、Z1およびZ2は、それぞれ独立して連結基であり、
R、R1、R2およびR3は、それぞれ、一、二、三または四置換体であり、R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、ヘテロアリール、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト(amercapto)、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により2つ以上のR、R1、R2およびR3が一緒に連結されていてもよい)
の1種で表される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。 -
は、それぞれ独立して、
である、請求項4または5に記載の化合物。 - 5員ヘテロシクリル
-
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7およびY8は、それぞれ独立して、C、N、OまたはSであり、
Uは、O、S、S=O、SO2、Se、NR3、PR3、R3P=O、CR1R2、C=O、SiR1R2、GeR1R2、BR3、NH、PH、HP=O、CH2、CHR1、SiH2、GeH2、SiHR1、GeHR1またはBHであり、
R1、R2、R3、R4およびR5は、それぞれ独立して、一、二、三または四置換体であり、R1、R2、R3、R4およびR5は、それぞれ独立して、置換または非置換の水素、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、ヘテロアリール、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト(amercapto)、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により2つ以上のR1、2つ以上のR2、2つ以上のR3、2つ以上のR4、2つ以上のR5またはそれらの任意の組合せが一緒に連結されて、場合により2つ以上のR5が一緒に連結され、場合によりR4およびR5が連結され=Oまたは環状構造を形成する)
の1つである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物。 -
R、R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立して、一、二、三または四置換体であり、R、R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立して、置換または非置換の水素、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、ヘテロアリール、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト(amercapto)、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により2つ以上のR、R1、R2、R3およびR4が一緒に連結されていてもよい)
の1つから選択される、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物。 - Raが、それぞれ独立して、下記
から選択される、請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物。 - 下記構造
- 下記構造
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の1種以上の化合物を含む組成物。
- 燐光性エミッタ、遅延蛍光性エミッタ、またはその組合せである、請求項1〜12のいずれか一項に記載の化合物を含むエミッタ。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の1種以上の化合物を含むデバイス。
- 有機発光ダイオードを含む、請求項15に記載のデバイス。
- フルカラーディスプレイを含む、請求項15に記載のデバイス。
- 燐光性OLEDデバイスを含む、請求項15に記載のデバイス。
- 蛍光性OLEDデバイスを含む、請求項15に記載のデバイス。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の1種以上の化合物を含む、光起電力デバイス。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の1種以上の化合物を含む、発光ディスプレイデバイス。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の1種以上の化合物を含む、発光デバイス。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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