JP2020196736A - 白金錯体およびデバイス - Google Patents

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Abstract

【課題】ディスプレイおよび光学機器のエミッタとして役立ち得る白金化合物を提供すること。【解決手段】様々なデバイス（例えば、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）など）において有用な式ＩおよびＩＩ記載の白金化合物。【選択図】図１

Description

関連出願の相互参照
[0001]本出願は、米国特許出願第６１／８３３，０９１号（発明の名称「ＰＨＯＳＰＨＯＲＥＳＣＥＮＴ ＴＥＴＲＡＤＥＮＴＡＴＥ ＭＥＴＡＬ ＣＯＭＰＬＥＸＥＳ ＨＡＶＩＮＧ ＭＯＤＩＦＩＥＤ ＥＭＩＳＳＩＯＮ」）および米国特許出願第６１／８９０，５４５号（発明の名称「ＰＬＡＴＩＮＵＭ ＣＯＭＰＬＥＸＥＳ、ＤＥＶＩＣＥＳ、ＡＮＤ ＵＳＥＳ ＴＨＥＲＥＯＦ」）（両出願とも２０１３年１０月１４日に出願されたものであり、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる）に対する優先権を主張するものである。
[0002]本発明は白金錯体および白金錯体を含むデバイスに関する。
[0003]光を吸収および／または放射することができる化合物は、多種多様な光学およびエレクトロルミネセントデバイス、例えば、光吸収デバイス（ソーラーおよび光感応デバイスなど）、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、光放射デバイス、または光の吸収と放射の両方が可能なデバイスにおいておよびバイオ用途のマーカーとして理想的に使用に適する化合物となり得る。多くの研究により、有機および有機金属材料を光学およびエレクトロルミネセントデバイスに使用するための発見と最適化が検討されてきた。一般にこの分野の研究は、いくつかの目標を達成することが目的とされており、その目標としては、吸収および放射効率の向上ならびに処理能力の改善が含まれる。
[0004]光学およびエレクトロオプティカル材料に向けられた研究の著しい進歩にもかかわらず、現在利用可能な材料の多くに不都合な点がいくつかあり、特に、処理能力が乏しく、放射または吸収効率が悪く、安定性が十分でない。
[0005]このように、光学的放射および吸収用途において改善された性能を示す新規材料が必要とされている。それゆえ、そのような化合物、組成物およびそれらを含むデバイスを本明細書に開示する。
[0006]本開示は、ディスプレイおよび光学機器のエミッタとして役立ち得る白金化合物に関する。
[0007]本明細書では式ＩおよびＩＩの化合物が開示される：
（式中、
Ｌ１は、５員ヘテロシクリル、ヘテロアリール、カルベン、またはＮ−複素環カルベンであり、
Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４は、それぞれ独立して、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、カルベン、またはＮ−複素環カルベンであり、
Ｌ５は、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールであり、
Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立して、存在しまたは存在せず、存在する場合、それぞれ独立してＯ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、Ｓｅ、ＮＲ３、ＰＲ３、ＲＰ＝Ｏ、ＣＲ１Ｒ２、Ｃ＝Ｏ、ＳｉＲ１Ｒ２、ＧｅＲ１Ｒ２、またはＢＲ３であり、
Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３およびＶ４は、それぞれＰｔに配位し、独立してＮ、Ｃ、Ｐ、ＢまたはＳｉであり、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、それぞれ独立して、Ｃ、Ｎ、ＯまたはＳであり、
Ｒａは、存在しまたは存在せず、存在する場合、一、二または三置換体であり、Ｒａは、それぞれ独立して、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト（ａｍｅｒｃａｐｔｏ）、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により２つ以上のＲａが一緒に連結されていてもよく、
Ｒｂは、存在しまたは存在せず、存在する場合、一、二または三置換体であり、Ｒｂは、それぞれ独立して、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト（ａｍｅｒｃａｐｔｏ）、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により２つ以上
のＲｂが一緒に連結されていてもよく、
Ｒｃは、存在しまたは存在せず、存在する場合、一、二または三置換体であり、Ｒｃは、それぞれ独立して、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト（ａｍｅｒｃａｐｔｏ）、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により２つ以上のＲｃが一緒に連結されていてもよく、
Ｒｄは、存在しまたは存在せず、存在する場合、一、二または三置換体であり、Ｒｄは、それぞれ独立して、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト（ａｍｅｒｃａｐｔｏ）、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により２つ以上のＲｄが一緒に連結されていてもよく、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、ヘテロアリール、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト（ａｍｅｒｃａｐｔｏ）、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せである）。
[0008]一態様において、式Ｉには、式ＩＡが含まれる：
（式中、Ａは、式ＩのＡ１である）。
[0009]他の態様において、式ＩＩには、式ＩＩＡおよび式ＩＩＢが含まれる：
（式中、
Ａは、式ＩＩのＡ１であり、
は、それぞれ独立して、
であり、
は、
であり、
Ｒ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、ヘテロアリール、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト（ａｍｅｒｃａｐｔｏ）、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により２つ以上のＲ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が一緒に連結されていてもよい）。
[0010]また本明細書に開示の１種以上の化合物を含む組成物も本明細書に開示される。
[0011]さらに本明細書に開示の１種以上の化合物または組成物を含むデバイス（例えば、ＯＬＥＤ）も本明細書に開示される。
[0012]本明細書に組み込まれ、本明細書の一部を構成する添付の図面は、本発明のいくつかの非限定的態様を示し、詳細な説明の記載とともに本発明の原理を説明するものである。
[0013]白金錯体を含むデバイスを示す図である。 [0014]ＰｔＯＮ１２の室温でのＣＨ２Ｃｌ２中の放射スペクトルおよび７７Ｋでの２−メチルテトラヒドロフラン中の放射スペクトルを示す図である。 [0015]ＰｔＯＮ１２−ｔＢｕの室温でのＣＨ２Ｃｌ２中の放射スペクトルおよび７７Ｋでの２−メチルテトラヒドロフラン中の放射スペクトルを示す図である。 [0016]ＰｔＯＮ１３の室温でのＣＨ２Ｃｌ２中の放射スペクトルおよび７７Ｋでの２−メチルテトラヒドロフラン中の放射スペクトルを示す図である。
[0017]さらなる態様が、一部は以下に続く説明で述べられ、一部は説明から明らかであるかまたは本開示の実施により知得され得るであろう。添付の特許請求の範囲で特に指摘されている構成および組合せによって、利点が認識され、取得されるであろう。先の一般的な説明および後の詳細な説明は、例示的および例証的なものに過ぎず、限定的なものではないことが理解されるべきである。
[0018]本開示は、以下の発明の詳細な説明およびそれに含まれる実施例を参照してより容易に理解することができる。
[0019]本発明の化合物、デバイスおよび／または方法を開示または記載する前に、それ
らが特に明記が無い限り、特定の合成方法に限定されず、また特に明記のない限り、特定の試薬に限定されず、したがって当然のことながら変動し得ることが理解されるべきである。また本明細書で使用する専門用語は、特別な態様を記述する目的のためのものに過ぎず、限定を意図するものではないことが理解されるべきである。本明細書の記載の方法および材料と同様または等価の方法および材料はいずれも本開示の実施または試験に使用することができるが、例示的方法および材料を本明細書に記載する。
[0020]本明細書および添付の特許請求の範囲において使用するとき、単数形「ａ」、「ａｎ」および「ｔｈｅ」は、他に明記のない限り、複数の言及物も含む。したがって、例えば「成分」についての言及には、２つ以上の成分の混合物も含まれる。
[0021]本明細書で使用するとき、用語「場合に応じて」または「場合により」は、続いて記述される事象または状況が起こるまたは起こらない可能性があり、したがってその記述は、事象または状況が起こる場合と起こらない場合とを含むことを意味する。
[0022]本開示の組成物を調製するために使用される成分に加えて、本明細書に開示された方法で使用される組成物自体も開示される。これらおよび他の材料が本明細書に開示され、これらの材料の組合せ、部分集合、相互作用、グループなどが開示されるとき、これらの化合物の個々の様々な個別および集合的な組合せならびに順列への言及が明示的に開示されていないとしても、それぞれが具体的に本明細書で企図され、記述されていると理解される。例えば、特定の化合物が開示および議論され、その化合物を含むいくつかの分子に対していくつかの修飾がなされ得ることが議論されている場合、化合物およびその修飾の可能な個々および全ての組合せおよび順列が、特に矛盾が示されない限り、具体的に企図される。したがって、分子Ａ、ＢおよびＣの分類が開示され、ならびに分子Ｄ、ＥおよびＦの分類および分子の組合せＡ−Ｄの例が開示される場合、それぞれが個々に列挙されていなくても、それぞれ個別および集合的に組合せの意味を包含しており、Ａ−Ｅ、Ａ−Ｆ、Ｂ−Ｄ、Ｂ−Ｅ、Ｂ−Ｆ、Ｃ−Ｄ、Ｃ−ＥおよびＣ−Ｆも開示されると考えられる。同様に、それらの任意の部分集合または組合せも開示される。したがって、例えばＡ−Ｅ、Ｂ−ＦおよびＣ−Ｅの小グループも開示されると考えられる。この概念は、これらに限定されるものではないが、本発明の組成物の作製方法および使用方法の工程を含む、本出願の全ての態様に適用される。したがって、種々の実施可能な付加的工程が存在する場合、これらの付加的工程のそれぞれが、本発明の方法の任意の特定の実施形態または実施形態の組合せとともに実施し得ることが理解される。
[0023]本明細書で参照するとき、連結原子は、２つの基、例えばＮとＣの基を接続することができる。連結基は、一態様において、本明細書のＡ、Ａ１および／またはＡ３として開示される。連結原子は、場合に応じて、原子価が許容されるならば、他の結合した化学部分を有し得る。例えば一態様において、酸素が一旦２つの基（例えば、Ｎおよび／またはＣ基）に結合されて原子価が満たされるとき、他のいずれのさらなる結合した化学基も有しないであろう。別の態様において、炭素が連結原子であるとき、２つのさらなる化学部分がその炭素に結合し得る。適切な化学的部分としては、限定されないが、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、＝Ｏ、ハロゲン、ニトロ、アミン、アミド、チオール、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、およびヘテロシクリルが挙げられる。
[0024]本明細書で使用される用語「環式構造」などの用語は、限定されないが、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニルおよびヘテロシクリルを含む任意の環式化学構造を指す。
[0025]本明細書で使用するとき、用語「置換（された）」は、有機化合物の許容可能な全ての置換を含むことが企図される。広い態様においては、許容可能な置換基には、有機
化合物の非環式および環式、分岐および非分岐、炭素環式および複素環式、芳香族性および非芳香族性の置換基が含まれる。例証的な置換基としては、例えば、下記に記載するものが挙げられる。許容され得る置換基は１つ以上あり得、適切な有機化合物に対して同じであっても異なっていてもよい。本開示の目的に関して、ヘテロ原子（例えば、窒素）は、ヘテロ原子の原子価を満たす水素置換基および／または任意の許容可能な本明細書に記載の有機化合物の置換基を有し得る。本開示は、有機化合物の許容され得る置換基に関していかなる意味でも限定を意図しない。さらに、用語「置換」または「で置換（された）」には、そのような置換が、置換される原子および置換基の許容可能な原子価に従うものであり、置換によって安定な化合物（例えば、自発的に変換、例えば、転位、環化、脱離することのない化合物）に帰着することを条件とするとの含意を有する。さらに一定の態様においては、明らかに矛盾が示されない限り、個々の置換基が場合によりさらに置換されていてもよい（つまり、さらに置換されていても置換されていなくてもよい）ことが企図される。
[0026]様々な用語の定義において、「Ａ１」「Ａ２」「Ａ３」および「Ａ４」は、本明細書において、様々な特定の置換基を表す一般的な記号として使用される。これらの記号は、任意の置換基であり得、本明細書に開示の置換基に限定されず、一例において一定の置換基であると定義されるとき、別の例において別の置換基として定義されてもよい。
[0027]用語「アルキル」は、本明細書で使用するとき、分岐または非分岐の１〜２４個の炭素原子を有する飽和炭化水素基、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｓ−ペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、エイコシル、テトラコシルなどが挙げられる。アルキル基は環状でも非環状でもよい。アルキル基は分岐状でも非分岐状でもよい。アルキル基は、置換されていても置換されていなくてもよい。例えばアルキル基は、限定されないが、本明細書に記載されるようなアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アミノ、エーテル、ハライド、ヒドロキシ、ニトロ、シリル、スルホ−オキソ、またはチオールを含む１つ以上の基で置換されていてもよい。「低級アルキル」基は、１〜６個（例えば１〜４個）の炭素原子を有するアルキル基である。
[0028]本明細書全体にわたって、「アルキル」は一般に、非置換アルキル基および置換アルキル基の両方を指すために使用される；ただし、置換アルキル基は、本明細書においてアルキル基上の特定の置換基を特定することによっても具体的に言及される。例えば、用語、「ハロゲン化アルキル」または「ハロアルキル」は、詳細には、１つ以上のハライド（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で置換されたアルキル基を指す。用語「アルコキシアルキル」は、詳細には、下記で記述されている基などの１つ以上のアルコキシ基で置換されたアルキル基を指す。用語「アルキルアミノ」は、詳細には、下記で記述されている基などの１つ以上のアミノ基で置換されたアルキル基を指す。「アルキル」が一例で使用され、特定の用語、例えば「アルキルアルコール」が別の例で使用されるとき、用語「アルキル」が「アルキルアルコール」などの特定の用語にも言及するものでないと示唆することを意味しない。
[0029]このやり方は、本明細書に記載の他の基にも使用される。すなわち、例えば用語「シクロアルキル」は、非置換および置換シクロアルキル部分の両方を指し、加えて置換部分は本明細書で具体的に指定されたものであり得る。例えば特定の置換シクロアルキルは、「アルキルシクロアルキル」などとして言及され得る。同様に、置換アルコキシは、詳細に「ハロゲン化アルコキシ」などとして言及される場合があり、特定の置換アルケニルは「アルケニルアルコール」などである場合がある。また一般的用語（例えば、「シクロアルキル」）および特定の用語（例えば、「アルキルシクロアルキル」）を使用する場
合、一般的な用語がその特定の用語を含まないものであることを示唆することを意味しない。
[0030]用語「シクロアルキル」は、本明細書で使用するとき、少なくとも３つの炭素原子からなる非芳香族炭素環である。シクロアルキル基の例としては、限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ノルボルニルなどが挙げられる。用語「ヘテロシクロアルキル」は上記で定義されるシクロアルキルの一種であり、用語「シクロアルキル」の意味に含まれ、少なくとも１つの環員炭素原子が、例えば限定されないが、窒素、酸素、イオウまたはリンなどのヘテロ原子で置換される。シクロアルキル基およびヘテロシクロアルキル基は、置換されていても置換されていなくてもよい。シクロアルキル基およびヘテロシクロアルキル基は、限定されないが、本明細書に記載されるようなアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アミノ、エーテル、ハライド、ヒドロキシ、ニトロ、シリル、スルホ−オキソ、またはチオールを含む１つ以上の基で置換されていてもよい。
[0031]用語「ポリアルキレン基」は、本明細書で使用するとき、互いに連結された２つ以上のＣＨ２基を有する基である。ポリアルキレン基は、式−（ＣＨ２）ａ−（式中、「ａ」は２〜５００の整数である）によって表すことができる。
[0032]用語「アルコキシ」および「アルコキシ」は本明細書で使用するとき、エーテル連結を介して結合されたアルキルまたはシクロアルキル基を指す：すなわち「アルコキシ」基は、−ＯＡ１（式中、Ａ１は上記で定義されるようなアルキルまたはシクロアルキルである）として定義することができる。また「アルコキシ」には、このアルコキシ基のポリマーも含まれる；つまり、アルコキシはポリエーテル、例えば−ＯＡ１−ＯＡ２または−ＯＡ１−（ＯＡ２）ａ−ＯＡ３（式中、「ａ」は１〜２００の整数であり、Ａ１、Ａ２およびＡ３はアルキルおよび／またはシクロアルキル基である）であってもよい。
[0033]用語「アルケニル」は、本明細書で使用するとき、２〜２４個の炭素原子からなり、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有する構造式で表される炭化水素基である。非対称形構造、例えば、（Ａ１Ａ２）Ｃ＝Ｃ（Ａ３Ａ４）は、Ｅ異性体およびＺ異性体の両方を含むことが意図される。このことは本明細書における非対称アルケンが存在する構造式においてまたは結合記号Ｃ＝Ｃによって明示された構造式において推定され得る。アルケニル基は、限定されないが、本明細書に記載されるようなアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、シクロアルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルデヒド、アミノ、カルボン酸、エステル、エーテル、ハライド、ヒドロキシ、ケトン、アジド、ニトロ、シリル、スルホ−オキソ、またはチオールを含む１つ以上の基で置換されていてもよい。
[0034]用語「シクロアルケニル」は、本明細書で使用するとき、少なくとも３個の炭素原子からなり、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合（つまりＣ＝Ｃ）を有する非芳香族炭素環である。シクロアルケニル基の例としては、限定されないが、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニル、ノルボルネニルなどが挙げられる。用語「ヘテロシクロアルケニル」は上記で定義されるシクロアルケニル基の一種であり、用語「シクロアルケニル」の意味に含まれるが、少なくとも１つの環員炭素原子が、限定されないが、窒素、酸素、イオウまたはリンなどのヘテロ原子で置換されている。シクロアルケニル基およびヘテロシクロアルケニル基は、置換されていても置換されていなくてもよい。シクロアルケニル基およびヘテロシクロアルケニル基は、限定されないが、本明細書に記載されるようなアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、シクロアルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルデヒド、アミノ、カルボン酸、エステル、エー
テル、ハライド、ヒドロキシ、ケトン、アジド、ニトロ、シリル、スルホ−オキソ、またはチオールを含む１つ以上の基で置換されていてもよい。
[0035]用語「アルキニル」は、本明細書で使用するとき、２〜２４個の炭素原子からなり、少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を有する構造式で表される炭化水素基である。アルキニル基は、置換されていなくてもよく、限定されないが、本明細書に記載されるようなアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、シクロアルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルデヒド、アミノ、カルボン酸、エステル、エーテル、ハライド、ヒドロキシ、ケトン、アジド、ニトロ、シリル、スルホ−オキソ、またはチオールを含む１つ以上の基で置換されていてもよい。
[0036]用語「シクロアルキニル」は、本明細書で使用するとき、少なくとも７個の炭素原子で構成され、少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を有する、非芳香族炭素環である。シクロアルキニル基の例としては、限定されないが、シクロヘプチニル、シクロオクチニル、シクロノニニルなどが挙げられる。用語「ヘテロシクロアルキニル」は、上記で定義されるシクロアルケニルの一種であり、用語「シクロアルキニル」の意味に含まれ、環の少なくとも１つの炭素原子が、限定されないが、窒素、酸素、イオウまたはリンなどのヘテロ原子で置換されている。シクロアルキニル基およびヘテロシクロアルキニル基は、置換されていても置換されていなくてもよい。シクロアルキニル基およびヘテロシクロアルキニル基は、限定されないが、本明細書に記載されるようなアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、シクロアルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルデヒド、アミノ、カルボン酸、エステル、エーテル、ハライド、ヒドロキシ、ケトン、アジド、ニトロ、シリル、スルホ−オキソ、またはチオールを含む１つ以上の基で置換されていてもよい。
[0037]用語「アリール」は、本明細書で使用するとき、任意の炭素系芳香族基を含有する基であり、限定されないが、ベンゼン、ナフタレン、フェニル、ビフェニル、フェノキシベンゼンなどを含む基である。用語「アリール」には「ヘテロアリール」も含まれ、「ヘテロアリール」は、１つのヘテロ原子が芳香族基の環内に組み込まれた芳香族基を含む基として定義される。ヘテロ原子の例としては、限定されないが、窒素、酸素、イオウおよびリンが挙げられる。同様に、用語「非ヘテロアリール」も、用語「アリール」に含まれ、ヘテロ原子を含有しない芳香族基を含有する基と定義される。アリール基は、置換されていても置換されていなくてもよい。アリール基は、限定されないが、本明細書に記載されるようなアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、シクロアルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルデヒド、アミノ、カルボン酸、エステル、エーテル、ハライド、ヒドロキシ、ケトン、アジド、ニトロ、シリル、スルホ−オキソ、またはチオールを含む１つ以上の基で置換されていてもよい。用語「ビアリール」は特定の種類のアリール基であり、「アリール」の定義に含まれる。ビアリールは、ナフタレンのように縮合環構造を介して一緒に結合されたまたはビフェニルのように１つ以上の炭素−炭素結合を介して結合された２つのアリール基を指す。
[0038]用語「アルデヒド」は、本明細書で使用するとき、式−Ｃ（Ｏ）Ｈで表される。本明細書全体にわたって、「Ｃ（Ｏ）」は、カルボニル基（つまり、Ｃ＝Ｏ）の簡略化した表記法である。
[0039]用語「アミン」または「アミノ」は、本明細書で使用するとき、式−ＮＡ１Ａ２（式中、Ａ１およびＡ２は、独立して水素またはアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、シクロアルキニル、アリールまたはヘテロアリール基を指す）によって表される。
[0040]用語「アルキルアミノ」は、本明細書で使用するとき、式−ＮＨ（−アルキル）（式中、アルキルは本明細書に記載されるとおりである）で表される。代表的な例としては、限定されないが、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、（ｓｅｃ−ブチル）アミノ基、（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ基、ペンチルアミノ基、イソペンチルアミノ基、（ｔｅｒｔ−ペンチル）アミノ基、ヘキシルアミノ基などが挙げられる。
[0041]用語「ジアルキルアミノ」は、本明細書で使用するとき、式−Ｎ（−アルキル）２（式中、アルキルは本明細書に記載されるとおりである）で表される。代表的な例としては、限定されないが、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジ（ｓｅｃ−ブチル）アミノ基、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ基、ジペンチルアミノ基、ジイソペンチルアミノ基、ジ（ｔｅｒｔ−ペンチル）アミノ基、ジヘキシルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ基などが挙げられる。
[0042]用語「カルボン酸」は、本明細書で使用するとき、式−Ｃ（Ｏ）ＯＨによって表される。
[0043]用語「エステル」は、本明細書で使用するとき、式−ＯＣ（Ｏ）Ａ１または−Ｃ（Ｏ）ＯＡ１（式中、Ａ１は、本明細書に記載されるようなアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、シクロアルキニル、アリールまたはヘテロアリール基であり得る）によって表される。用語「ポリエステル」は、本明細書で使用するとき、式−（Ａ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−Ａ２−Ｃ（Ｏ）Ｏ）ａ−または−（Ａ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−Ａ２−ＯＣ（Ｏ））ａ−（式中、Ａ１およびＡ２は、独立して、本明細書に記載されるようなアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、シクロアルキニル、アリールまたはヘテロアリール基を指し、「ａ」は１〜５００の整数である）によって表される。「ポリエステル」は、少なくとも２つのカルボン酸基を有する化合物と、少なくとも２つのヒドロキシル基を有する化合物との間の反応によって生じる基を記述するために使用される用語である。
[0044]用語「エーテル」は、本明細書で使用するとき、式Ａ１ＯＡ２（式中、Ａ１およびＡ２は、独立して、本明細書に記載されるようなアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、シクロアルキニル、アリールまたはヘテロアリール基を指す）によって表される。用語「ポリエーテル」は、本明細書で使用するとき、式−（Ａ１Ｏ−Ａ２Ｏ）ａ−（式中、Ａ１およびＡ２は、独立して、本明細書に記載されるようなアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、シクロアルキニル、アリールまたはヘテロアリール基を指し、「ａ」は１〜５００の整数である）によって表される。ポリエーテル基の例としてはポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドおよびポリブチレンオキシドが挙げられる。
[0045]用語「ハライド」は、本明細書で使用するとき、ハロゲンであるフッ素、塩素、臭素およびヨウ素を指す。
[0046]用語「ヘテロシクリル」は、本明細書で使用するとき、単環式および多環式非芳香族環系、「ヘテロアリール」は本明細書で使用するとき、単環式および多環式芳香族環系であって、少なくとも１つの環員が炭素以外である環系を指す。用語「ヘテロシクリル」としては、アゼチジン、ジオキサン、フラン、イミダゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、モルホリン、オキサゾール、オキサゾール（例えば、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾールおよび１，３，４−オキサジアゾール）、ピペ
ラジン、ピペリジン、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、ピロリジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、テトラジン（例えば、１，２，４，５−テトラジン）、テトラゾール（例えば、１，２，３，４−テトラゾールおよび１，２，４，５テトラゾール）、チアジアゾール（例えば、１，２，３−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾールおよび１，３，４−チアジアゾール）、チアゾール、チオフェン、トリアジン（例えば、１，３，５−トリアジンおよび１，２，４−トリアジン）、トリアゾール（例えば、１，２，３−トリアゾール、１，３，４−トリアゾール）などが挙げられる。
[0047]用語「ヒドロキシル」は、本明細書で使用するとき、式−ＯＨによって表される。
[0048]用語「ケトン」は、本明細書で使用するとき、式Ａ１Ｃ（Ｏ）Ａ２（式中、Ａ１およびＡ２は、独立して、本明細書で記載されるようなアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、シクロアルキニル、アリールまたはヘテロアリール基であり得る）によって表される。
[0049]用語「アジド」は、本明細書で使用するとき、式−Ｎ３によって表される。
[0050]用語「ニトロ」は、本明細書で使用するとき、式−ＮＯ２によって表される。
[0051]用語「ニトリル」は、本明細書で使用するとき、式−ＣＮによって表される。
[0052]用語「シリル」は、本明細書で使用するとき、式−ＳｉＡ１Ａ２Ａ３（式中、Ａ１、Ａ２およびＡ３は、独立して、水素、または本明細書で記載されるようなアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、シクロアルキニル、アリールまたはヘテロアリール基であり得る）によって表される。
[0053]用語「スルホ−オキソ」は、本明細書で使用するとき、式−Ｓ（Ｏ）Ａ１、−Ｓ（Ｏ）２Ａ１、−ＯＳ（Ｏ）２Ａ１または−ＯＳ（Ｏ）２ＯＡ１（式中、Ａ１は、水素、または本明細書に記載されるようなアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、シクロアルキニル、アリール、またはヘテロアリール基であり得る）によって表される。本明細書全体にわたって、「Ｓ（Ｏ）」はＳ＝Ｏの簡略化した表記法である。用語「スルホニル」は、本明細書で使用するとき、式−Ｓ（Ｏ）２Ａ１（式中、Ａ１は、水素、または本明細書に記載されるようなアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、シクロアルキニル、アリールまたはヘテロアリール基であり得る）によって表されるスルホ−オキソ基を指す。用語「スルホン」は、本明細書で使用するとき、式Ａ１Ｓ（Ｏ）２Ａ２（式中、Ａ１およびＡ２は独立して、本明細書に記載されるようなアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、シクロアルキニル、アリールまたはヘテロアリール基であり得る）によって表される。用語「スルホキシド」は、本明細書で使用するとき、式Ａ１Ｓ（Ｏ）Ａ２（式中、Ａ１およびＡ２は独立して、本明細書に記載されるようなアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、シクロアルキニル、アリールまたはヘテロアリール基であり得る）によって表される。
[0054]用語「チオール」は、本明細書で使用するとき、式−ＳＨによって表される。
[0055]「Ｒ」、「Ｒ１」、「Ｒ２」、「Ｒ３」、「Ｒｎ」（式中、ｎは整数である）は、本明細書で使用するとき、独立して、水素または上記に列挙される１つ以上の基を含み得る。例えば、Ｒ１が直鎖アルキル基である場合、アルキル基の水素原子の１つは、場合
により、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アルキル基、ハライドなどによって置換されていてもよい。選択されている基に応じて、第１の基は第２の基に組み込まれていてもよく、あるいは、第１の基は第２の基に懸垂（すなわち、結合）していてもよい。例えば、句「アミノ基を含むアルキル基」において、アミノ基は、アルキル基の骨格内に組み込まれる場合がある。あるいは、アミノ基はアルキル基の骨格に結合していてもよい。選択されている基の性質により、第１の基が第２の基に組み込まれるかまたは結合するかが決定される。
[0056]本明細書で使用するとき、本開示の化合物は「場合により置換された」部分を含有し得る。一般的に、用語「置換（された）」は、用語「場合により」に先行されていてもいなくても、指定された部分の１つ以上の水素が適切な置換基と置換されていることを意味する。他に示されない限り、「場合により置換された」基は、その基のそれぞれの置換可能位置に適切な置換基を有することができ、任意の所与の構造の２つ以上の位置が特定の群から選択される２つ以上の置換基で置換可能であるとき、置換基は全ての位置で同じであっても異なってもよい。本開示で構想される置換基の組合せは、安定または化学的に可能な化合物の形成に帰着する組合せであることが好ましい。さらに、一定の態様においては、明らかに矛盾が示されない限り、個々の置換基が場合によりさらに置換されていてもよい（つまり、さらに置換されていても置換されていなくてもよい）ことが企図される。
[0057]いくつかの態様において、化合物の構造は、下記式によって表すことができる：
この式は、下記式と等価であると理解される：
[0058]式中、ｎは通常、整数である。すなわち、Ｒｎは、５つの独立した置換基Ｒｎ（ａ）、Ｒｎ（ｂ）、Ｒｎ（ｃ）、Ｒｎ（ｄ）、Ｒｎ（ｅ）を表すと理解される。「独立した置換基」は、Ｒ置換基がそれぞれ独立して定義し得ることを意味する。例えば、一例において、Ｒｎ（ａ）がハロゲンである場合、Ｒｎ（ｂ）は必ずしもその例においてハロゲンである必要はない。
[0059]Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６などに対して複数の言及が、本明細書に開示および記載の化学構造および部分においてなされる。明細書におけるＲ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６などに関する任意の記述は、それぞれＲ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６などに関する任意の構造または部分に適用可能である。
１．化合物
[0060]有機材料を利用した光電子デバイスは、多数の理由のためにますます望ましくなっている。そのようなデバイスを作るために使用される材料の多くは相対的に安価であり、有機光電子デバイスは無機デバイスよりも費用的に有利となり得る。さらに有機材料の
固有の特性（例えば、柔軟性）により、有機光電子デバイスは、特定の用途（例えば、フレキシブル基板上の組立）に良好に適するものとなり得る。有機光電子デバイスの例としては、有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）、有機光トランジスタ、有機光電池、および有機光検出器が挙げられる。ＯＬＥＤにおいて、有機材料は、従来の材料を上回る性能を有し得る。例えば、有機放射層が光を発する波長は、適切なドーパントを用いることにより、一般的に容易に調整し得る。
[0061]一般に化学構造の変化は化合物の電子構造に影響し、それに伴って化合物の光学特性（例えば、放射および吸収スペクトル）が変動する。したがって、本開示の化合物は、特定の放射または吸収特性が所望される特定の用途に適合または調整することができる。本開示の金属化合物の光学特性は、金属中心を取り囲む配位子の構造を変化させることにより調整することができる。例えば、電子供与性置換基または電子吸引性置換基を有する配位子を備える金属化合物は、一般に放射スペクトルおよび吸収スペクトルを含む様々な光学特性を示し得る。
[0062]燐光性四配座白金錯体は電気的に生成される一重項および三重項励起子（ｅｘｃｉｔｉｏｎ）の両方を保有し、１００％の内部量子効率を達成し得ることから、これらの錯体はＯＬＥＤの放射材料の良好な候補となる。いくつかの場合において、白金錯体（例えば、四配座白金錯体）の配位子には「放射部分」と「補助部分」とがある。安定な置換基、例えば、共有結合性基、アリールまたヘテロ芳香族置換基などを放射部分に導入する場合、「最高被占分子軌道」（ＨＯＭＯ）エネルギー準位、「最低空分子軌道」（ＬＵＭＯ）エネルギー準位、またはその両方が変化し得る。このように、ＨＯＭＯとＬＵＭＯの間のエネルギーギャップは調整することができる。したがって、燐光性の四配座白金錯体の放射スペクトルは、その程度を小さくまたは大きくなるように変化させて、放射スペクトルがより狭くまたはより広くなるように、放射スペクトルが青色のシフトもしくは赤色のシフトを示すことができるように、またはその組合せとなるようにすることができる。
[0063]そのような開示された錯体の放射は、例えば、配位子構造を改変することによって、例えば、紫外から近赤外の範囲で調整し得る。別の態様において、開示された錯体は、可視スペクトルの大部分にわたって放射することができる。特定の例において、開示された複合体は、約４００ｎｍから約７００ｎｍまでの範囲にわたる光を発することができる。別の態様では、開示された錯体は、従来の放射性錯体を上回る改善された安定性および効率を有する。さらに別の態様では、開示された錯体は、例えばバイオ用途、抗癌剤、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）のエミッタ、またはそれらの組合せにおける発光標識として役立ち得る。別の態様において、開示された錯体は、発光デバイス、例えば、コンパクト蛍光灯（ＣＦＬ）、発光ダイオード（ＬＥＤ）、白熱灯およびそれらの組合せにおいて有用であり得る。
[0064]化合物は、さらにデバイスにおいて有用な他の公知の放射メカニズムを有し得る。
[0065]本明細書には白金を含む化合物または化合物錯体が開示される。用語「化合物」または「化合物錯体」は、本明細書で交換可能に使用される。一態様において、本明細書に開示の化合物は、中性電荷を有する。
[0066]本明細書に開示の化合物は望ましい特性を呈することができ、適当な配位子の選択によって調整可能な放射スペクトル、吸収スペクトル、またはその両方を有し得る。別の態様において、本開示は、本明細書で具体的に列挙された化合物、構造またはその部分のうちのいずれか１つ以上を除外することができる。
[0067]本明細書に開示される化合物は、多種多様な範囲の光学およびエレクトロオプティカルデバイス、例えば、限定されないが、光吸収デバイス（ソーラーおよび光感応デバイスなど）、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、光放射デバイス、または光の吸収と放射の両方が可能なデバイスなどにおいておよびバイオ用途のマーカーとして使用に適したものである。
[0068]上記で概略を説明したように、開示される化合物は白金錯体である。一態様において、本明細書に開示の化合物は、フルカラーディスプレイなどのＯＬＥＤ用途のホスト材料として使用し得る。
[0069]本明細書に開示される化合物は、様々な用途で有用である。発光材料として、化合物は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光デバイスおよびディスプレイ、および他の発光デバイスに有用であり得る。
[0070]別の態様において、本化合物は、従来材料と比較して光学デバイス（例えば、有機発光デバイス）における効率性の改善、操作寿命の改善、またはその両方をもたらし得る。
[0071]本開示の化合物は、様々な方法、例えば、限定されないが、本明細書の実施例に記載の方法を使用して作製し得る。
[0072]本明細書では式ＩおよびＩＩの化合物が開示される：
（式中、Ｌ１は、５員ヘテロシクリル、ヘテロアリール、カルベン、またはＮ−複素環カルベンであり、
Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４は、それぞれ独立して、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、カルベン、またはＮ−複素環カルベンであり、
Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立して、存在しまたは存在せず、存在する場合、独立してＯ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、Ｓｅ、ＮＲ３、ＰＲ３、ＲＰ＝Ｏ、ＣＲ１Ｒ２、Ｃ＝Ｏ、ＳｉＲ１Ｒ２、ＧｅＲ１Ｒ２、またはＢＲ３であり、
Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３およびＶ４は、それぞれＰｔに配位し、独立してＮ、Ｃ、Ｐ、ＢまたはＳｉであり、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、それぞれ独立して、Ｃ、Ｎ、ＯまたはＳであり、
Ｒａは、存在しまたは存在せず、存在する場合、一、二または三置換体であり、Ｒａは、それぞれ独立して、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト（ａｍｅｒｃａｐｔｏ）、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により２つ以上のＲａが一緒に連結されていてもよく、
Ｒｂは、存在しまたは存在せず、存在する場合、一、二または三置換体であり、Ｒｂは、それぞれ独立して、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト（ａｍｅｒｃａｐｔｏ）、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により２つ以上のＲｂが一緒に連結されていてもよく、
Ｒｃは、存在しまたは存在せず、存在する場合、一、二または三置換体であり、Ｒｃは、それぞれ独立して、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト（ａｍｅｒｃａｐｔｏ）、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により２つ以上のＲｃが一緒に連結されていてもよく、
Ｒｄは、存在しまたは存在せず、存在する場合、一、二または三置換体であり、Ｒｄは、それぞれ独立して、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト（ａｍｅｒｃａｐｔｏ）、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により２つ以上のＲｄが一緒に連結されていてもよく、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、ヘテロアリール、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルア
ミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト（ａｍｅｒｃａｐｔｏ）、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せである）。
[0073]一態様において、式Ｉには、式ＩＡが含まれる：
（式中、Ａは、式ＩのＡ１である）。
[0074]一態様において、式ＩＩは、式ＩＩＡまたは式ＩＩＢの構造を有する。
（式中、
Ａは、式ＩＩのＡ１であり、
はそれぞれ独立して、
を含み、
は、
を含み、
Ｒ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、ヘテロアリール、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト（ａｍｅｒｃａｐｔｏ）、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により２つ以上のＲ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が一緒に連結されていてもよい）。
[0075]一態様において、式Ｉには、式Ｉ１−Ｉ１５が含まれる：
[0076]一態様において、式ＩＩには、式ＩＩ１−ＩＩ１５が含まれる：
[0077]式Ｉ１−Ｉ１５およびＩＩ１−ＩＩ１５において、
ＸおよびＹは、それぞれ独立して、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＣＲ１、ＣＨ、ＳｉＲ１、ＳｉＨ、ＧｅＲ１、ＧｅＨ、Ｚ、Ｚ１またはＺ２（ここでＺ、Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立して連結基である）であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、一、二、三または四置換体であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、ヘテロアリール、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト（ａｍｅｒｃａｐｔｏ）、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により２つ以上のＲ１、２つ以上のＲ２、２つ以上のＲ３、２つ以上のＲ４またはそれらの任意の組合せが一緒に連結されていてもよい。
[0078]一態様において、本明細書に開示の式Ｉには、対称形の式Ｉ１６と非対称形の式Ｉ１７−Ｉ２８とが含まれる：
[0079]一態様において、本明細書に開示の式ＩＩには、対称形の式ＩＩ１６と非対称形の式ＩＩ１７−ＩＩ２８とが含まれる：
[0080]式Ｉ１６−Ｉ２８および式ＩＩ１６−ＩＩ２８において、
Ｙ５、Ｙ６、Ｙ７およびＹ８は、それぞれ独立してＣ、Ｎ、ＯまたはＳであり、
ＸおよびＹは、それぞれ独立してＮ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＣＲ１、ＣＨ、ＳｉＲ１、ＳｉＨ、ＧｅＲ１またはＧｅＨであり、
Ｚ、Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立して連結基であり、
は、それぞれ独立して、
であり、
は、
であり、
Ｒ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、一、二、三または四置換体であり、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、ヘテロアリール、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト（ａｍｅｒｃａｐｔｏ）、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により２つ以上のＲ、２つ以上のＲ１、２つ以上のＲ２、２つ以上のＲ３またはそれらの任意の組合せが一緒に連結されていてもよい。
[0081]一態様において、本開示に例証される任意の式に関して、
（本明細書でＺ、Ｚ１およびＺ２としても参照される）
は、独立して下記構造
の１つ以上を含むことができ、ここでｎは０〜３である。
[0082]一態様において、ｎは０である。別の態様において、ｎは１である。さらに別の態様において、ｎは２である。さらに別の態様において、ｎは３である。
[0083]一態様において、Ｌ５は、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールの単環式、二環式または三環式構造である。一態様において、Ｌ５は、置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールの単環式、二環式または三環式構造である。一態様において、Ｌ５は、非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールの単環式、二環式または三環式構造である。
[0084]一態様において、５員ヘテロシクリルを含む本明細書に開示された任意の式
（つまり、開示された化合物の一部）
は、下記構造：
の１つ以上を含むことができる。本明細書に記載されたＲａおよびＲｄの１つ以上は、
に結合したものでもよいことが理解される。
[0085]一態様において、Ｒは、適切であれば、一、二、三または四置換体を表すことができ、ここでＲはそれぞれ独立して、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、ヘテロアリール、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト（ａｍｅｒｃａｐｔｏ）、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、適切であれば、２つ以上のＲが場合により一緒に連結されていてもよい。例えば、Ｒは、置換または非置換アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、モノまたはジアルキルアミノ、モノまたはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、ここで、適切であれば、２つ以上のＲが場合により一緒に連結されていてもよい。別の例において、Ｒは、置換または非置換アリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、適切であれば、場合により２つ以上のＲが一緒に連結されていてもよい。別の例において、Ｒは、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールである。別の態様において、Ｒは水素である。
[0086]一態様において、Ｒ１は、適切であれば、一、二、三または四置換体を表すことができ、ここでＲ１はそれぞれ、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、ヘテロアリール、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト（ａｍｅｒｃａｐｔｏ）、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せ
であり、適切であれば、２つ以上のＲ１が場合により一緒に連結されていてもよい。例えば、Ｒ１は、置換または非置換アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、モノまたはジアルキルアミノ、モノまたはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、適切であれば、２つ以上のＲ１が場合により一緒に連結されていてもよい。別の例において、Ｒ１は、置換または非置換アリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、適切であれば、場合により２つ以上のＲ１が一緒に連結されていてもよい。別の例において、Ｒ１は、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールである。別の態様において、Ｒ１は水素である。
[0087]一態様において、Ｒ２は、適切であれば、一、二、三または四置換体を表すことができ、ここでＲ２は、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、ヘテロアリール、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト（ａｍｅｒｃａｐｔｏ）、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、適切であれば、２つ以上のＲ２が場合により一緒に連結されていてもよい。例えば、Ｒ２は、置換または非置換アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、モノまたはジアルキルアミノ、モノまたはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、適切であれば、２つ以上のＲ２が場合により一緒に連結されていてもよい。別の例において、Ｒ２は、置換または非置換アリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、適切であれば、場合により２つ以上のＲ２が一緒に連結されていてもよい。別の態様において、Ｒ２は水素である。
[0088]一態様において、Ｒ３は、適切であれば、一、二、三または四置換体を表すことができ、ここでＲ３は、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、ヘテロアリール、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト（ａｍｅｒｃａｐｔｏ）、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、適切であれば、２つ以上のＲ３が場合により一緒に連結されていてもよい。例えば、Ｒ３は、置換または非置換アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、モノまたはジアルキルアミノ、モノまたはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、適切であれば、２つ以上のＲ３が場合により一緒に連結されていてもよい。別の例において、Ｒ３は、置換または非置換アリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、適切であれば、場合により２つ以上のＲ３が一緒に
連結されていてもよい。別の態様において、Ｒ３は水素である。
[0089]一態様において、Ｒ４は、適切であれば、一、二、三または四置換体を表すことができ、ここでＲ４は、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、ヘテロアリール、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト（ａｍｅｒｃａｐｔｏ）、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、適切であれば、２つ以上のＲ４が場合により一緒に連結されていてもよい。例えば、Ｒ４は、置換または非置換アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、モノまたはジアルキルアミノ、モノまたはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、適切であれば、２つ以上のＲ４が場合により一緒に連結されていてもよい。別の例において、Ｒ４は、置換または非置換アリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、適切であれば、場合により２つ以上のＲ４が一緒に連結されていてもよい。別の態様において、Ｒ４は水素である。
[0090]一態様において、Ｒ５は、適切であれば、一、二、三または四置換体を表すことができ、ここでＲ５は、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、ヘテロアリール、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト（ａｍｅｒｃａｐｔｏ）、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、適切であれば、２つ以上のＲ５が場合により一緒に連結されていてもよい。例えば、Ｒ５は、置換または非置換アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、モノまたはジアルキルアミノ、モノまたはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、適切であれば、２つ以上のＲ５が場合により一緒に連結されていてもよい。別の例において、Ｒ５は、置換または非置換アリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、適切であれば、場合により２つ以上のＲ５が一緒に連結されていてもよい。別の態様において、Ｒ５は水素である。
[0091]一態様において、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５の少なくとも２つが一緒に連結されている。一態様において、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の少なくとも２つまたはＲ、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３の少なくとも２つが一緒に連結されている。別の態様では、２つのＲが一緒に連結されている。別の態様では、２つのＲ１が一緒に連結されている。別の態様では、２つのＲ２が一緒に連結されている。別の態様では、２つのＲ３が一緒に連結されている。別の態様では、２つのＲ４が一緒に連結されている。別の態様では、２つのＲ５が一緒に連結されている。さらに別の態様では、ＲおよびＲ１が一緒に連結されている。さらに別の態様では、Ｒ１およびＲ２が一緒に連結されている。さらに別
の態様では、ＲおよびＲ２が一緒に連結されている。さらに別の態様では、ＲおよびＲ３が一緒に連結されている。さらに別の態様では、Ｒ１およびＲ３が一緒に連結されている。さらに別の態様では、Ｒ２およびＲ３が一緒に連結されている。Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５の間の連結の他の全ての順列が同様に可能である。
[0092]一態様においては、少なくとも１つのＲａが存在する。別の態様においては、Ｒａは存在しない。
[0093]一態様においては、Ｒａは一置換体である。別の態様において、Ｒａは二置換体である。さらに別の態様において、Ｒａは三置換体である。
[0094]一態様において、Ｒａは少なくともＹ１に接続されている。別の態様において、Ｒａは少なくともＹ２に接続されている。さらに別の態様において、Ｒａは少なくともＹ３に接続されている。一態様において、Ｒａは少なくともＹ１およびＹ２に接続されている。一態様において、Ｒａは少なくともＹ１およびＹ３に接続されている。一態様において、Ｒａは少なくともＹ２およびＹ３に接続されている。一態様において、ＲａはＹ１、Ｙ２およびＹ３に接続されている。
[0095]一態様において、Ｒａは二置換体であり、複数のＲａが一緒に連結されている。複数のＲａが一緒に連結されるとき、得られる構造は、本明細書に記載の５員環構造の一部を含む環状構造となり得る。例えば、環状構造は、Ｙ１とＹ２の二置換体であり、複数のＲａが一緒に連結されるときに形成され得る。また環状構造は、Ｙ２とＹ３の二置換体であり、複数のＲａが一緒に連結されるときに形成され得る。また環状構造は、Ｙ３とＹ４の二置換体であり、複数のＲａが一緒に連結されるときに形成され得る。
[0096]一態様において、Ｒａはそれぞれ独立して、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、ヘテロアリール、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト（ａｍｅｒｃａｐｔｏ）、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により２つ以上のＲａが一緒に連結されていてもよい。一態様において、少なくとも１つのＲａは、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、モノまたはジアルキルアミノ、モノまたはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により２つ以上のＲａが一緒に連結されていてもよい。
[0097]一態様においては、少なくとも１つのＲｂが存在する。別の態様においては、Ｒｂは存在しない。
[0098]一態様においては、Ｒｂは一置換体である。別の態様において、Ｒｂは二置換体である。さらに別の態様において、Ｒｂは三置換体である。
[0099]一態様において、Ｒｂはそれぞれ独立して、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル
、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、ヘテロアリール、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト（ａｍｅｒｃａｐｔｏ）、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により２つ以上のＲｂが一緒に連結されていてもよい。一態様において、少なくとも１つのＲｂは、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、モノまたはジアルキルアミノ、モノまたはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により２つ以上のＲｂが一緒に連結されていてもよい。
[00100]一態様においては、少なくとも１つのＲｃが存在する。別の態様においては、
Ｒｃは存在しない。
[00101]一態様においては、Ｒｃは一置換体である。別の態様において、Ｒｃは二置換
体である。さらに別の態様において、Ｒｃは三置換体である。
[00102]一態様において、Ｒｃはそれぞれ独立して、置換または非置換アリール、シク
ロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、ヘテロアリール、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト（ａｍｅｒｃａｐｔｏ）、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により２つ以上のＲｃが一緒に連結されていてもよい。一態様において、少なくとも１つのＲｃは、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、モノまたはジアルキルアミノ、モノまたはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により２つ以上のＲｃが一緒に連結されていてもよい。
[00103]一態様においては、少なくとも１つのＲｄが存在する。別の態様においては、
Ｒｄは存在しない。
[00104]一態様においては、Ｒｄは一置換体である。別の態様において、Ｒｄは二置換
体である。さらに別の態様において、Ｒｄは三置換体である。
[00105]一態様において、Ｒｄはそれぞれ独立して、置換または非置換アリール、シク
ロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、ヘテロアリール、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオ
キシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト（ａｍｅｒｃａｐｔｏ）、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により２つ以上のＲｃが一緒に連結されていてもよい。一態様において、少なくとも１つのＲｃは、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、モノまたはジアルキルアミノ、モノまたはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により２つ以上のＲｃが一緒に連結されていてもよい。
[00106]一態様において、Ｒｄは少なくともＹ５に接続されている。別の態様において
、Ｒｄは少なくともＹ６に接続されている。さらに別の態様において、Ｒｄは少なくともＹ７に接続されている。一態様において、Ｒｄは少なくともＹ５およびＹ６に接続されている。一態様において、Ｒｄは少なくともＹ５およびＹ７に接続されている。一態様において、Ｒｄは少なくともＹ６およびＹ７に接続されている。一態様において、ＲｄはＹ５、Ｙ６およびＹ７に接続されている。
[00107]一態様において、Ｒｄは二置換体であり、複数のＲｄが一緒に連結されている
。複数のＲｄが一緒に連結されるとき、得られる構造は、本明細書に記載の５員環構造の一部を含む環状構造となり得る。例えば、環状構造は、Ｙ５とＹ６の二置換体であり、複数のＲｄが一緒に連結されるときに形成され得る。また環状構造は、Ｙ６とＹ７の二置換体であり、複数のＲｄが一緒に連結されるときに形成され得る。また環状構造は、Ｙ７とＹ８の二置換体であり、複数のＲａが一緒に連結されるときに形成され得る。
[00108]一態様において、
は、それぞれ独立して、構造：
を有し、
ここで
は、それぞれ独立して、
であり、
Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、一、二、三または四置換体であり、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、置換または非置換の水素、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、ヘテロアリール、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト（ａｍｅｒｃａｐｔｏ）、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により２つ以上のＲ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が一緒に連結されていてもよい。
[00109]一態様において、
は、それぞれ独立して、構造：
を有し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、Ｙ６、Ｙ７およびＹ８は、それぞれ独立して、Ｃ、Ｎ、ＯまたはＳであり、
Ｕは、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、Ｓｅ、ＮＲ３、ＰＲ３、Ｒ３Ｐ＝Ｏ、ＣＲ１Ｒ２、Ｃ＝Ｏ、ＳｉＲ１Ｒ２、ＧｅＲ１Ｒ２、ＢＲ３、ＮＨ、ＰＨ、ＨＰ＝Ｏ、ＣＨ２、ＣＨＲ１、ＳｉＨ２、ＧｅＨ２、ＳｉＨＲ１、ＧｅＨＲ１またはＢＨであり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、一、二、三または四置換体であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、置換または非置換の水素、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、ヘテロアリール、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト（ａｍｅｒｃａｐｔｏ）、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により２つ以上のＲ１、２つ以上のＲ２、２つ以上のＲ３、２つ以上のＲ４、２つ以上のＲ５またはそれらの任意の組合せが一緒に連結され、場合によりＲ４およびＲ５が連結され＝Ｏまたは環状構造を形成する。
[00110]一態様において、Ｒ１およびＲ２は、連結して環状構造
を形成する。
[00111]別の態様において、Ｒａは、それぞれ独立して、１つ以上の下記構造を有する
。別の態様において、Ｒａは、それぞれ本明細書に具体的に列挙されていないそれらの他の構造または部分を含むことができ、本発明は具体的に列挙されたそれらの構造または部分に限定されることを意図されない：
（式中、
Ｑ１は、Ｓ、Ｎ、またはＣＲ６Ｒ７であり、ここでＲ６およびＲ７は、独立して、置換または非置換の水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヒドロキシ、チオール、アミノ、ハロゲン、またはアルコキシであり、
Ｒ８は、Ｏ、Ｓ、Ｐ（Ｏ）Ｒ１、ＰＲ１、ＮＲ１、ＣＲ１Ｒ２、ＳｉＲ１Ｒ２、ＢＨ、Ｐ（Ｏ）Ｈ、ＰＨ、ＮＨ、ＣＲ１Ｈ、ＣＨ２、ＳｉＨ２、ＳｉＨＲ１ 、ＢＨ、Ｃ（Ｏ）、Ｃ２アルキル、またはＣ２アルケニルであり、ならびに
Ｒ９は、置換または非置換の水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルである）。
Ｒａは、それぞれ独立して本明細書のいずれかで記載されるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５で置換され得ることを理解されたい。
[00112]別の態様において、Ｒａは１つ以上の下記構造も有し得る。別の態様において
、Ｒａは、本明細書に具体的に列挙されていないそれらの他の構造または部分を含むことができ、本開示は具体的に列挙された構造または部分に限定されることを意図されない。
[00113]一態様において、Ｒａは
である。
[00114]一態様において、Ｒｄは、本明細書に記載されるようなＲａの構造を有し得る
。したがって、Ｒａに関して記載した上記構造は、Ｒｄに関する記述としても用い得る。
[00115]別の態様において、ＲｄとＲａとは同一である。
[00116]一態様において、Ａは、Ａ１である。一態様では、Ａ１が存在する。例えば、
Ａ１が存在するとき、Ａ１は、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、Ｓｅ、ＮＲ３、ＰＲ３、ＲＰ＝Ｏ、ＣＲ１Ｒ２、Ｃ＝Ｏ、ＳｉＲ１Ｒ２、ＧｅＲ１Ｒ２ＢＨ、Ｐ（Ｏ）Ｈ、ＰＨ、ＮＨ、ＣＲ１Ｈ、ＣＨ２、ＳｉＨ２、ＳｉＨＲ１、ＢＨ、またはＢＲ３であり得る。例えば、Ａ１は、ＯまたはＳ、例えばＯであり得る。別の態様では、Ａ１は存在しない。
[00117]一態様では、Ａ２が存在する。例えば、Ａ２が存在するとき、Ａ２は、Ｏ、Ｓ
、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、Ｓｅ、ＮＲ３、ＰＲ３、ＲＰ＝Ｏ、ＣＲ１Ｒ２、Ｃ＝Ｏ、ＳｉＲ１Ｒ２、ＧｅＲ１Ｒ２ＢＨ、Ｐ（Ｏ）Ｈ、ＰＨ、ＮＨ、ＣＲ１Ｈ、ＣＨ２、ＳｉＨ２、ＳｉＨＲ１、ＢＨ、またはＢＲ３であり得る。例えば、Ａ２は、ＯまたはＳであり得る。別の態様では、Ａ２は存在しない。
[00118]一態様において、Ｘは、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＣＲ１、ＣＨ、ＳｉＲ１、ＳｉＨ、
ＧｅＲ１またはＧｅＨである。例えば、Ｘは、ＮまたはＰであり得る。別の例において、Ｘは、ＣＲ１、ＣＨ、ＳｉＲ１、ＳｉＨ、ＧｅＲ１またはＧｅＨであり得る。別の態様において、Ｘは、Ｚ、Ｚ１またはＺ２であり得る。
[00119]一態様において、Ｙは、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＣＲ１、ＣＨ、ＳｉＲ１、ＳｉＨ、
ＧｅＲ１またはＧｅＨである。例えば、Ｙは、ＮまたはＰであり得る。別の例において、Ｙは、ＣＲ１、ＣＨ、ＳｉＲ１、ＳｉＨ、ＧｅＲ１またはＧｅＨであり得る。別の態様において、ＹはＺ、Ｚ１またはＺ２であり得る。
[00120]一態様において、Ｌ２は、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘ
テロアリール、ヘテロシクリル、カルベンまたはＮ−複素環カルベンであり得る。例えば、Ｌ２は、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり得る。別の例において、Ｌ２は、アリールまたはヘテロアリールであり得
る。さらに別の例において、Ｌ２は、アリールであり得る。一態様において、Ｌ２は、構造
例えば、
を有し得る。別の態様において、Ｌ２は、構造
例えば、
を有し得る。別の態様において、Ｌ２は、構造
（式中、Ｑ２はＯまたはＳである）
を有し得、例えば
である。別の態様において、Ｌ２は、構造
（式中、Ｒ９は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノまたはチオールである）
を有し得る。一態様において、Ｖ２は、Ｎ、Ｃ、Ｐ、Ｂ、またはＳｉであり得る。例えば、Ｖ２は、ＮまたはＣ、例えばＣであり得る。
[00121]一態様において、Ｌ３は、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘ
テロアリール、ヘテロシクリル、カルベンまたはＮ−複素環カルベンであり得る。例えば、Ｌ３は、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり得る。別の例において、Ｌ３は、アリールまたはヘテロアリールであり得る。さらに別の例において、Ｌ３は、アリールであり得る。一態様において、Ｌ３は、構造
例えば、
を有し得る。別の態様において、Ｌ３は、構造
例えば、
を有し得る。別の態様において、Ｌ３は、構造
例えば、
を有し得る。別の態様において、Ｌ３は、構造
（式中、Ｑ３はＯまたはＳである）
を有し得、例えば
である。別の態様において、Ｌ３は、構造
（式中、Ｒ９は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノまたはチオールである）
を有し得る。一態様において、Ｖ３は、Ｎ、Ｃ、Ｐ、Ｂ、またはＳｉであり得る。例えば、Ｖ３は、ＮまたはＣ、例えばＣであり得る。
[00122]一態様において、Ｌ４は、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘ
テロアリール、ヘテロシクリル、カルベンまたはＮ−複素環カルベンであり得る。例えば、Ｌ４は、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり得る。別の例において、Ｌ４は、アリールまたはヘテロアリールであり得る。さらに別の例において、Ｌ４は、ヘテロアリールであり得る。さらに別の例において、Ｌ４は、ヘテロシクリルであり得る。Ｖ４は、Ｌ４の一部となり得、上記のＬ４の記述に含まれることが意図されていることを理解されたい。一態様において、Ｌ４は、構造
例えば、
を有し得る。さらに別の態様において、Ｌ４は、構造
例えば、
を有し得る。さらに別の態様において、Ｌ４は、構造
、例えば、
例えば、
を有し得る。さらに別の態様において、Ｌ４は、構造
を有し得る。さらに別の態様では、Ｌ４は、構造
を有し得る。さらに別の態様では、Ｌ４は、構造
（式中、Ｑ４は、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、Ｓｅ、ＮＲ３、ＰＲ３、ＲＰ＝Ｏ、ＣＲ１Ｒ２、Ｃ＝Ｏ、ＳｉＲ１Ｒ２、ＧｅＲ１Ｒ２、ＢＨ、Ｐ（Ｏ）Ｈ、ＰＨ、ＮＨ、ＣＲ１Ｈ、ＣＨ２、ＳｉＨ２、ＳｉＨＲ１、ＢＨ、またはＢＲ３である）
を有し得る。一態様において、Ｖ４は、Ｎ、Ｃ、Ｐ、Ｂ、またはＳｉであり得る。例えば、Ｖ４は、ＮまたはＣ、例えばＮであり得る。
[00123]一態様において、本開示で例証される白金錯体のいずれかに関して、式Ｉは、
構造１〜３２として下記に集合的に示される構造の１つ以上を含み得る。別の態様において、式Ｉの構造は、本明細書に具体的に列挙されていないそれらの他の構造または部分を含むことができ、本開示は具体的に列挙された構造または部分に限定されることを意図されない。
[00124]一態様において、本開示で例証される白金錯体のいずれかに関して、式ＩＩは
、構造１〜６０として下記に集合的に示される構造の１つ以上を含み得る。別の態様において、式ＩＩの構造は、本明細書に具体的に列挙されていないそれらの他の構造または部分を含むことができ、本開示は具体的に列挙されたそれらの構造または部分に限定される
ことを意図されない。
２．組成物
[00125]さらに本明細書は、本明細書に開示の１種以上の化合物を含む組成物も開示す
る。
[00126]本明細書に開示の組成物は、さらに、ホスト材料、正孔遮蔽材料、電子輸送材
料、正孔輸送材料、正孔注入材料または電子注入材料を含み得る。
[00127]本明細書に開示される組成物は、多種多様な範囲の光学およびエレクトロオプ
ティカルデバイス、例えば、光吸収デバイス（ソーラーおよび光感応デバイスなど）、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、光放射デバイス、または光の吸収と放射との両方が可能なデバイスにおいておよびバイオ用途でのマーカーとして使用に適している。
３．デバイス
[00128]さらに本明細書は、本明細書に開示の１種以上の化合物および／または組成物
を含むデバイスを開示する。
[00129]一態様において、デバイスは、エレクトロオプティカルデバイスである。エレ
クトロオプティカルデバイスとしては、限定されないが、光吸収デバイス（ソーラーおよび光感応デバイスなど）、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、光放射デバイス、または光の吸収と放射との両方が可能なデバイスおよびバイオ用途のマーカーが挙げられる。例えば、デバイスはＯＬＥＤであり得る。
[00130]ＯＬＥＤは、電圧がデバイスの両端にかけられるときに光を発する有機薄膜を
利用する。ＯＬＥＤは、フラットパネルディスプレイ、照明およびバックライティングなどの用途で使用するための技術としてますます関心が高まっている。いくつかのＯＬＥＤ材料および構成が、米国特許第５，８４４，３６３号、第６，３０３，２３８号および同第５，７０７，７４５号（参照によってそれらの全体が本明細書に組み込まれる）に記載されている。
[00131]一般に、ＯＬＥＤは、陽極と陰極の間に配置され、陽極と陰極に電気的に接続
された少なくとも１つの有機層を含む。電流が加わると、陽極は有機層に正孔を注入し、陰極は電子を注入する。注入された正孔および電子はそれぞれ反対の電荷の電極の方へ移動する。電子と正孔が同じ分子に局在する場合、「励起子」（励起エネルギー状態を有する局在化した電子−正孔対）が形成される。励起子が光放射メカニズムを介して緩和されるときに、光が発せられる。いくつかの場合において、励起子はエキシマまたは励起錯体に局在化され得る。熱緩和のような非放射メカニズムも生じ得るが、一般的には望ましくないとみなされる。
[00132]初期のＯＬＥＤは、一重項状態（「蛍光」）からの光を発する放射性分子を使
用するものであり、例えば、米国特許第４，７６９，２９２号（参照によってその全体が組み込まれる）に開示されている。蛍光性の放射は、一般に、１０ナノ秒未満の時間枠で生じる。
[00133]最近、三重項状態（「燐光」）からの光を発する放射性材料を有するＯＬＥＤ
が実現化された。Ｂａｌｄｏら、「Ｈｉｇｈｌｙ Ｅｆｆｉｃｉｅｎｔ Ｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎｔ Ｅｍｉｓｓｉｏｎ ｆｒｏｍ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ Ｄｅｖｉｃｅｓ」、Ｎａｔｕｒｅ、ｖｏｌ． ３９５、１５１−１５４、１９９８；（「Ｂａｌｄｏ−Ｉ」）およびＢａｌｄｏら、「Ｖｅｒｙ ｈｉｇｈ−ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ ｇｒｅｅｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖｉｃｅｓ ｂａｓｅｄ ｏｎ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎｃｅ」、Ａｐｐｌ． Ｐｈｙｓ． Ｌｅｔｔ．、ｖｏｌ． ７５、Ｎｏ．３、４−６（１９９９）（「Ｂａｌｄｏ−ＩＩ」）（これらの文献は参照によりその全体が組み込まれる）。燐光は、米国特許第７，２７９，７０４号（参照により組み込まれる）の５〜６欄により詳細に記載されている。
[00134]燐光性放射分子に関する１つの適用例はフルカラーディスプレイである。その
ようなディスプレイの業界標準では、「飽和」色として参照される特定の色を放射するように適合させたピクセルが要請される。特に、これらの標準では、赤色、緑色および青色の飽和ピクセルが要請される。色は、当該分野で周知のＣＩＥ座標を使用して測定することができる。本明細書に開示されるそのようなデバイスは、本明細書に開示の１つ以上の化合物または組成物を含む。
[00135]ＯＬＥＤは、当業者に公知の方法で製造することができる。一般に、ＯＬＥＤ
は、適切な基板上への個々の層の連続気相蒸着によって製造される。適切な基板としては、例えば、ガラス、無機材料（例えば、ＩＴＯもしくはＩＺＯ）またはポリマーフィルムが挙げられる。気相蒸着に関しては、慣習的な技術、例えば熱蒸着、化学蒸着（ＣＶＤ）、物理蒸着（ＰＶＤ）などを使用してもよい。
[00136]代替的プロセスにおいて、有機層は、適切な溶媒中の溶液および分散液を用い
、当業者に公知のコーティング技術を使用して、コーティングされ得る。適切なコーティング技術としては、例えばスピンコーティング、鋳造法、ラングミュア−ブロジェット（「ＬＢ」）法、インクジェット印刷法、ディップ・コーティング、活版印刷、スクリーン印刷、ドクターブレード印刷、スリット・コーティング、ローラー印刷、逆ローラー印刷、オフセットリソグラフィー印刷、フレキソグラフィック印刷、ウェブ印刷、スプレーコーティング、ブラシまたはパッド印刷によるコーティングなどが挙げられる。言及されたプロセスの中でも、前述の気相蒸着法に加えて、スピンコーティング、インクジェット印刷法および鋳造法が、特に実施が簡単で安価であるという理由で好ましい。ＯＬＥＤの層をスピンコーティング法、鋳造法またはインクジェット印刷法で得る場合、コーティングは、０．０００１〜９０重量％の濃度の組成物を、適切な有機溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、メチルテトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトン、アセトニトリル、アニソール、ジクロロメタン、ジメチルスルホキシド、水およびそれらの混合物に溶解させることによって調製した溶液を使用して得ることができる。
[00137]本明細書に記載された化合物は、ＯＬＥＤのような発光デバイスで使用するこ
とができる。図１にＯＬＥＤ１００の断面図を図示する。ＯＬＥＤ１００は、基板１０２、陽極１０４、正孔輸送材料（ＨＴＬ）１０６、光処理材料１０８、電子輸送材料（ＥＴＬ）１１０、および金属陰極層１１２を含んでいる。陽極１０４は、典型的にはインジウムスズ酸化物のような透明材料である。光処理材料１０８は、エミッタおよびホストを含む放射性材料（ＥＭＬ）であってもよい。
[00138]様々な態様において、図１に示される１つ以上の層のいずれかは、インジウム
スズ酸化物（ＩＴＯ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）（ＰＥＤＯＴ）、ポリスチレンスルホネート（ＰＳＳ）、Ｎ，Ｎ’−ジ−１−ナフチル−Ｎ，Ｎ−ビフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’ジアミン（ＮＰＤ）、１，１−ビス（（ジ−４−トリルアミノ）フェニル）シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）、２，６−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ピリジン（ｍＣｐｙ）、２，８−ビス（ジフェニルホスホルイル）ジベンゾチオフェン（ＰＯ１５）、ＬｉＦ、Ａｌまたはその組合せを含み得る。
[00139]光処理材料１０８は、本開示の１種以上の化合物を、場合によりホスト材料と
一緒に含むことができる。ホスト材料は、当該分野で公知の任意の適切なホスト材料であり得る。ＯＬＥＤの放射色は、光処理材料１０８の放射エネルギー（光学エネルギーの差）によって決定され、放射化合物、ホスト材料またはそれら両者の電子構造を調整することによって調整することができる。ＨＴＬ層１０６中の正孔輸送材料およびＥＴＬ層１１０中の電子輸送材料のいずれも、当該分野で公知の任意の適切な正孔輸送体を含むことが
できる。
[00140]本明細書に記載の化合物は、燐光を発することができる。燐光性のＯＬＥＤ（
つまり、燐光性のエミッタを備えたＯＬＥＤ）は、通常、他のＯＬＥＤ（例えば、蛍光性のＯＬＥＤ）よりも高いデバイス効率を有する。電子燐光性エミッタに基づく発光デバイスは、Ｂａｌｄｏらの国際公開第２０００／０７０６５５号（ＯＬＥＤ、特に燐光性ＯＬＥＤに関する教示に関して、参照により本明細書に組み込まれる）において詳細に記述されている。
[00141]以下の実施例は、当業者に、本明細書に記載の化合物、組成物、物品、デバイ
スおよび／または方法の作製法および評価法に関して、完全な開示および説明を提供するものであり、本開示の単なる例示を意図しており、本発明の範囲の限定を意図するものではない。数（例えば、量、温度など）に関して正確さを確保する努力は行ったが、ある程度の誤差および偏差は考慮されるべきである。他に明記しない限り、部は重量部であり、温度は摂氏（℃）または周囲温度であり、圧力は大気圧またはその付近である。
[00142]本明細書に記載の開示化合物の調製方法についての種々の方法が、実施例に列
挙される。これらの方法は様々な調製法を例証するために提供され、本開示をこれらの列挙された方法のいずれかに限定することは意図しない。したがって、本開示を知得した当業者は、列挙された方法を改変し、開示された１種以上の化合物を調製するために異なる方法を利用することを容易に行い得る。以下の態様は、例証に過ぎず、本開示の範囲の限定を意図するものではない。温度、触媒、濃度、反応体組成物、および他の処理条件は、変化させることができ、本開示が属する分野の当業者であれば、所望の錯体を得るための適切な反応体および条件を容易に選択することができる。
１．実施例１
[00143]白金錯体ＰｔＯＮ１２は次のスキームによって調製した：
[00144]１−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール１の合成：
[00145]磁気撹拌棒を備えた乾燥圧力チューブに、１Ｈ−インダゾール（３．５４ｇ、
３０ｍｍｏｌ、１．０当量）、１−ヨード−３−メトキシベンゼン（８．０７ｇ、３６ｍｍｏｌ、１．２当量）、ＣｕＩ（０．２９ｇ、１．５ｍｍｏｌ、０．０５当量）、Ｋ２ＣＯ３（１３．３７ｇ、６３ｍｍｏｌ、２．１当量）およびｔｒａｎｓ−１，２−シクロヘキサンジアミン（０．６５ｇ、６ｍｍｏｌ、０．２当量）を追加した。次いで、チューブをグローブボックスに入れ、トルエン溶媒（４０ｍＬ）を添加した。混合物を窒素で５分間バブリングし、次いでチューブを密封した。チューブをグローブボックスから取り出し、混合物を油浴中で３日間１０５〜１１５℃で撹拌した。混合物を周囲温度に冷却し、酢酸エチルで希釈し、次いで濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離剤としてヘキサン／酢酸エチル（２０：１〜１０：１）を使用）を通して精製し、所望の産物を無色の液体６．６２ｇ（収率９８％）として得た。1H NMR (DMSO-d6, 400MHz): δ 3.85 (s, 3H), 6.98 (dd, J=8.0, 2.0Hz, 1H), 7.25-7.30 (m, 2H), 7.35 (dd, J=8.0, 1.6Hz, 1H), 7.49 (t, J=8.0Hz, 2H), 7.86 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.89 (d, J=7.6Hz, 1H), 8.37 (s, 1H). 13C NMR (DMSO-d6, 100MHz): δ 55.40, 107.75, 110.59, 112.42, 114.12, 121.49, 121.70, 125.10, 127.55, 130.48, 135.69, 138.13, 140.83, 160.13.
[00146]３−（１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェノール２の合成：
[00147]１−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール１（６．５０ｇ、２８．
９８ｍｍｏｌ）含有臭化水素酸（４５ｍＬ、４８％）の溶液を、窒素雰囲気下、２３時間還流させた（１１０〜１２０℃）。次いで、混合物を周囲温度に冷却し、Ｋ２ＣＯ３含有水溶液を用いて、ガスが発生しなくなるまで中和した。次いで沈殿物を濾取し、水で数回洗浄した。回収した固体を空気中で乾燥すると、生成物として茶色の固体５．７０ｇ（収率９４％）が得られた。1H NMR (DMSO-d6, 400MHz): δ 6.63 (dd, J=8.4, 2.0Hz, 1H), 7.00-7.03 (m, 2H), 7.08 (t, J=7.6Hz, 1H), 7.20 (t, J=7.6Hz, 1H), 7.31 (d, J=7.6Hz, 1H), 7.65 (d, J=7.2Hz, 1H), 7.70 (d, J=8.0Hz, 1H), 8.17 (s, 1H), 9.67 (bs, 1H). 13C NMR (DMSO-d6, 100MHz): δ 109.08, 110.54, 112.45, 113.63, 121.48, 121.61,
125.05, 127.42, 130.41, 135.48, 138.02, 140.72, 158.35.
[00148]２−（３−（１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェノキシ）−９−（ピリジン
−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール（配位子ＯＮ１２）の合成
[00149]磁気撹拌棒を備えた乾燥Ｓｈｌｅｎｃｋチューブに、３−（１Ｈ−インダゾー
ル−１−イル）フェノール２（６３０ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ、１．０当量）、２−ブロモ−９−（ピリジン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール（１１６３ｍｇ、３．６ｍｍｏｌ、１．２当量）、ＣｕＩ（５７ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ、０．１当量）、ピコリン酸（７４ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ、０．２当量）およびＫ３ＰＯ４（１２７３ｍｇ、６．０ｍｍｏｌ、２．０当量）を添加した。チューブを排気し、窒素をバックフィルした。排気およびバックフィル操作は、さらに２回繰り返した。次いで、溶媒ＤＭＳＯ（９ｍＬ）を窒素保護下に添加した。混合物を油浴中で９０〜１００℃の温度で３日間撹拌し、次いで周囲温度に冷却させた。水を添加して固体を溶解させた。混合物を、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を水で３回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、次いで濾過した。溶媒を減圧下で除去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離剤としてヘキサン／酢酸エチル（１０：１〜５：１〜３：１）を使用）を通して精製し、所望の生成物である配位子ＯＮ１２を無色の固体１２００ｍｇ（収率８８％）として得た。1H NMR (DMSO-d6, 400MHz): δ 7.05-7.08 (m, 1H), 7.15 (dd, J=8.4, 2.0Hz, 1H), 7.24 (t, J=8.0Hz, 1H), 7.32-7.36 (m, 2H), 7.42-7.47 (m, 3H), 7.52-7.59 (m, 2H), 7.61 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.77-7.83 (m, 3H), 7.86 (d, J=8.0Hz, 1H), 8.07 (td, J=7.6, 2.0Hz, 1H), 8.23 (d, J=7.6Hz, 1H), 8.29 (d, J=7.6Hz, 1H), 8.33 (s, 1H), 8.66 (dd, J=5.2, 1.6Hz, 1H). 13C NMR (DMSO-d6, 100MHz): δ 102.73, 110.40, 111.12, 113.54, 115.66, 116.09, 119.05, 120.28, 120.22, 121.26, 121.56, 121.82, 122.12, 123.24, 125.16, 126.02, 127.64, 131.09, 136.02, 138.01, 139.35, 139.53, 139.94, 140.98, 149.52, 150.45, 154.58, 158.62.
[00150]白金錯体ＰｔＯＮ１２の合成：
[00151]磁気撹拌棒を備えた乾燥圧力チューブに、配位子ＯＮ１２（１０８０ｍｇ、２
．３９ｍｍｏｌ、１．０当量）、Ｋ２ＰｔＣｌ４（１０４０ｍｇ、２．５１ｍｍｏｌ、１．０５当量）、ｎＢｕ４ＮＢｒ（７７ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ、０．１当量）および酢酸溶媒（１４３ｍＬ）を添加した。混合物を窒素で３０分間バブリングし、次いでチューブを密封した。混合物を室温で１６時間撹拌し、次いで油浴中で１０５〜１１５℃の温度でさらに３日間撹拌し、その後、周囲温度に冷却させた。水（２８５ｍＬ）を添加し、混合物を室温で５分間、撹拌した。沈殿物を濾取し、水で３回洗浄した。次いで、固体を減圧下、空気中で乾燥させた。回収した固体を、シリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤としてジクロロメタンを使用）を通して精製し、所望の生成物ＰｔＯＮ１２を茶色の固体１１７７ｍｇ（収率７６％）として得た。白金錯体１１７０ｍｇを昇華（２７５℃、３．２×１０−６ｔｏｒｒ）させると、６００ｍｇの化合物が黄色結晶として得られた。1H NMR (DMSO-d6, 400MHz): δ 7.03 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.26 (d, J=8.4Hz, 1H
), 7.35 (t, J=8.4Hz, 1H), 7.42 (d, J=7.6Hz, 1H), 7.44-7.51 (m, 3H), 7.77 (t, J=8.0Hz, 1H), 7.86 (d, J=8.0Hz, 1H), 7.91 (d, J=8.4Hz, 1H), 8.08 (d, J=7.6Hz, 1H), 8.12 (d, J=8.0Hz, 1H), 8.17 (d, J=7.2Hz, 1H), 8.26 (td, J=8.4, 1.6Hz, 1H), 8.33 (d, J=8.4Hz, 1H), 8.49 (d, J=8. 4Hz, 1H), 8.92 (s, 1H), 9.41 (d, J=4.8Hz, 1H). 13C NMR (DMSO-d6, 100MHz): δ 100.20, 106.12, 110.95, 111.18, 112.36, 112.41, 115.02, 115.70, 115.86, 116.14, 119.99, 120.52, 122.98, 123.04, 124.37, 124.55, 125.22, 127.92, 130.77, 136.07, 137.44, 137.97, 139.92, 141.84, 147.21, 147.65, 152.22, 152.25, 152.32.
[00152]図２は、ＰｔＯＮ１２の室温でのＣＨ２Ｃｌ２中の放射スペクトルおよび７７
Ｋでの２−メチルテトラヒドロフラン中の放射スペクトルを示す。
２．実施例２
[00153]白金錯体ＰｔＯＮ１２−ｔＢｕは次のスキームによって調製した：
[00154]２−（３−（１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェノキシ）−９−（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルピリジン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール（配位子ＯＮ１２−ｔＢｕ）の合成：
[00155]磁気撹拌棒を備えた乾燥Ｓｈｌｅｎｃｋチューブに、３−（１Ｈ−インダゾー
ル−１−イル）フェノール２（６３０ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ、１．０当量）、９−（４−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−２−イル）−２−ブロモ−９Ｈ−カルバゾール（１３６５ｍｇ、３．６ｍｍｏｌ、１．２当量）、ＣｕＩ（５７ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ、０．１当量）、ピコリン酸（７４ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ、０．２当量）およびＫ３ＰＯ４（１２７３ｍｇ、６．０ｍｍｏｌ、２．０当量）を添加した。チューブを排気し、窒素をバックフィルした。排気およびバックフィル操作は、さらに２回繰り返した。次いで、ＤＭＳＯ溶媒（９ｍＬ）を窒素による保護下に添加した。混合物を油浴中で９０〜１００℃の温度で３日間撹拌し、次いで周囲温度に冷却させた。水を添加して固体を溶解させた。混合物を、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を水で３回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、次いで濾過した。溶媒を減圧下で除去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離剤としてヘキサン／酢酸エチル（１０：１〜５：１）を使用）を通して精製し、所望の産物である配位子ＯＮ１２−ｔＢｕを無色の固体１３７８ｍｇ（収率９０％）として得た。1H NMR (DMSO-d6, 400MHz): δ 1.17 (s, 9H), 7.05-7.08 (m, 1H), 7.13 (dd, J=8.4, 2.0Hz, 1H), 7.19 (t, J=7.6Hz, 1H), 7.29 (t, J=7.6Hz, 1H), 7.34 (dd, J=5.6, 1.2Hz, 1H), 7.37-7.42 (m, 4H), 7.53-7.54 (m, 2H), 7.57 (s, 1H), 7.73 (d, J=8.0Hz
, 1H), 7.78 (d, J=8.8Hz, 1H), 7.81 (d, J=8.4Hz, 1H), 8.18 (d, J=7.6Hz, 1H), 8.25
(d, J=8.8Hz, 1H), 8.29 (s, 1H), 8.50 (d, J=4.8Hz, 1H). 13C NMR (DMSO-d6, 100MHz): δ 29.93, 34.74, 101.50, 110.41, 111.15, 111.77, 113.13, 115.70, 116.34, 116.37, 119.21, 119.82, 120.12, 121.11, 121.53, 121.78, 121.84, 123.20, 125.19, 125.90, 127.58, 131.12, 136.01, 137.97, 139.42, 139.91, 141.08, 149.34, 150.61, 155.25, 158.09, 162.96.
[00156]白金錯体ＰｔＯＮ１２の合成
[00157]磁気撹拌棒を備えた乾燥圧力チューブに、配位子ＯＮ１２−ｔＢｕ（１３００
ｍｇ、２．５６ｍｍｏｌ、１．０当量）、Ｋ２ＰｔＣｌ４（１１１４ｍｇ、２．６８ｍｍｏｌ、１．０５当量）、ｎＢｕ４ＮＢｒ（８３ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ、０．１当量）および酢酸溶媒（１５３ｍＬ）を添加した。混合物を窒素で３０分間バブリングし、次いでチューブを密封した。混合物を室温で１７時間撹拌し、次いで油浴中で１０５〜１１５℃の温度でさらに３日間撹拌し、その後、周囲温度に冷却させた。水（３０６ｍＬ）を添加し、混合物を室温で５分間撹拌した。沈殿物を濾取し、水で３回洗浄した。次いで、固体を減圧下、空気中で乾燥させた。回収した固体を、シリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤としてジクロロメタンを使用）を通して精製し、所望の生成物ＰｔＯＮ１２−ｔＢｕを黄色の固体１５６４ｍｇ（収率８７％）として得た。1H NMR (DMSO-d6,
400MHz): δ 1.41 (s, 9H), 7.01 (d, J=8.8Hz, 1H), 7.25 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.34 (t, J=7.6Hz, 1H), 7.42 (t, J=7.6Hz, 1H), 7.47 (t, J=7.6Hz, 1H), 7.51-7.55 (m, 2H),
7.77 (t, J=8.0Hz, 1H), 7.85 (d, J=7.6Hz, 1H), 7.91 (d, J=8.4Hz, 1H), 8.08 (d, J=7.6Hz, 1H), 8.13 (d, J=7.6Hz, 1H), 8.19 (d, J=8.4Hz, 1H), 8.20 (s, 1H), 8.49 (d, J=8.8Hz, 1H), 8.94 (s, 1H), 9.29 (d, J=6.4Hz, 1H).
[00158]図３は、ＰｔＯＮ１２−ｔＢｕの室温でのＣＨ２Ｃｌ２中の放射スペクトルお
よび７７Ｋでの２−メチルテトラヒドロフラン中の放射スペクトルを示す。
３．実施例３
[00159]白金錯体ＰｔＯＮ１２−ｔＢｕは次のスキームによって調製することができる
：
[00160]４−ブロモ−１−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール３の合成
[00161]４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール（３６７４ｍｇ、２５ｍｍｏｌ、１．０当量）
、ＣｕＩ（９５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、０．０２当量）およびＫ２ＣＯ３（７２５６ｍｇ、５２．５ｍｍｏｌ、２．１当量）を、磁気撹拌棒を備えた乾燥圧力チューブに添加した。次いで、ｔｒａｎｓ−１，２−シクロヘキサンジアミン（５７０ｍｇ、５ｍｍｏｌ、０．２当量）、１−ヨード−３−メトキシベンゼン（３．５７ｍＬ、３０ｍｍｏｌ、１．２当量）およびジオキサン溶媒（５０ｍＬ）を、窒素充填グローブボックスに添加した。混合物を窒素で５分間バブリングした。チューブを密封した後、グローブボックスから取り出した。その混合物を、１００℃の温度で２日間、油浴中で撹拌した。次いで、混合物を周囲温度に冷却し、濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離剤としてヘキサンおよび酢酸エチル（２０：１〜１５：１）を使用）を通して精製し、所望の生成物４−ブロモ−１−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール３を無色の粘着液体４．０９ｇ（収率６５％）として得た。1H
NMR (DMSO-d6, 400MHz): δ 3.82 (s, 3H), 6.89-6.92 (m, 1H), 7.39-7.41 (m, 3H), 7.86 (s, 1H), 8.81 (s, 1H). 13C NMR (DMSO-d6, 100MHz): δ 55.45, 94.92, 104.01, 110.35, 112.54, 128.30, 130.51, 140.26, 141.16, 160.15.
[00162]３−（１−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジ
ン４の合成
[00163]磁気撹拌棒およびコンデンサを備えた三ツ口フラスコに、３−（４，４，５，
５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（１２３０ｍｇ、６．０ｍｍｏｌ、１．２当量）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１８３ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ、０．０４当量）およびトリシクロヘキシルホスフィンＰＣｙ３（１３５ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ、０．０９６当量）を添加した。次いでフラスコを排気させ、窒素をバックフィルした。排気およびバックフィル操作は、さらに２回繰り返した。次いで、４−ブロモ−１−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール３（１２６６ｍｇ、５．０ｍｍｏｌ、１．０当量）含有ジオキサン（２５ｍＬ）溶液、およびＫ３ＰＯ４（１８０４ｍｇ、８．５ｍｍｏｌ、１．７当量）含有Ｈ２Ｏ（１０ｍＬ）溶液を窒素下、シリンジで別個に添加した。混合物を、９５〜１０５℃の温度で２４時間、油浴中で撹拌し、周囲温度に冷却し、濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液の有機層を分離し、硫酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ
ｓｉｌｐｈａｔｅ）で乾燥させて、濾過し、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液として最初にヘキサン／酢酸エチル（１０：１〜５：１）、次いでジクロロメタン／メタノール（１０：１）を使用）を通して精製し、所望の生成物３−（１−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン４を茶色の固体１．２１ｇ（収率９６％）として得た。1H NMR (DMSO-d6, 400MHz): δ 3.85 (s, 3H), 6.90-6.93 (m, 1H), 7.41-7.48 (m, 4H), 8.10 (dt, J=8.0, 2.0Hz, 1H), 8.31 (s, 1H), 8.45 (dd, J=4.8, 1.6Hz, 1H), 8.98 (d, J=1.2Hz, 1H), 9.13 (s, 1H).
[00164]３−（４−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェノー
ル５の合成
[00165]３−（１−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジ
ン４（１．２０ｇ、４．７７ｍｍｏｌ）含有臭化水素酸（１５ｍＬ、４８％）の溶液を、窒素雰囲気下、２４時間還流させた（１１０〜１２０℃）。次いで、混合物を周囲温度に冷却し、Ｋ２ＣＯ３含有水溶液を用いて、ガスが発生しなくなるまで中和した。次いで沈殿物を濾取し、水で数回洗浄した。回収した固体を空気中で乾燥すると、生成物として茶色の固体１．２４ｇ（収率９９％）が得られた。1H NMR (DMSO-d6, 400MHz): δ 6.59(dt, J=7.2, 2.0Hz, 1H), 7.11-7.17 (m, 3H), 7.38 (dd, J=7.6, 1.6Hz, 1H), 8.07 (dt, J=8.0, 2.0Hz, 1H), 8.15 (s, 1H), 8.33-8.34 (m, 1H), 8.85 (d, J=1.6Hz, 1H), 8.90 (s, 1H), 9.78 (bs, 1H).
[00166]９−（ピリジン−２−イル）−２−（３−（４−（ピリジン−３−イル）−１
Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェノキシ）−９Ｈ−カルバゾール（配位子ＯＮ１３）の合
成
[00167]磁気撹拌棒を備えた乾燥Ｓｈｌｅｎｃｋチューブに、３−（４−（ピリジン−
３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェノール５（４７５ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ、１．０当量）、２−ブロモ−９−（ピリジン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール（７７６ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ、１．２当量）、ＣｕＩ（３８ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ、０．１当量）、ピコリン酸（４９ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ、０．２当量）およびＫ３ＰＯ４（８１９ｍｇ、４．０ｍｍｏｌ、２．０当量）を添加した。チューブを排気し、窒素をバックフィルした。排気およびバックフィル操作は、さらに２回繰り返した。次いで、溶媒ＤＭＳＯ（１０ｍＬ）を窒素下で添加した。混合物を油浴中で９０〜１００℃の温度で３日間撹拌し、次いで周囲温度に冷却させた。水を添加して固体を溶解させた。混合物を、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を水で３回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、次いで濾過した。溶媒を減圧下で除去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離剤としてジクロロメタン／メタノール（５０：１）を使用）を通して精製し、所望の生成物である配位子ＯＮ１３を茶−赤色の固体６５６ｍｇ（収率６８％）として得た。1H NMR
(DMSO-d6, 400MHz): δ 6.92 (dd, J=8.0, 2.4Hz, 1H), 7.04 (dd, J=8.0, 1.6Hz, 1H),
7.28 (t, J=7.6Hz, 1H), 7.33-7.40 (m, 3H), 7.45 (t, J=8.0Hz, 1H), 7.52 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.55 (t, J=2.0Hz, 1H), 7.60 (dd, J=7.6, 1.6Hz, 1H), 7.71 (s, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.98-8.03 (m, 2H), 8.16 (d, J=7.6Hz, 1H), 8.21 (d, J=7.2Hz, 1H), 8.22 (s, 1H), 8.38 (dd, J=4.4, 1.6Hz, 1H), 8.62 (dd, J=4.4, 1.6Hz, 1H), 8.91 (d, J=2.4Hz, 1H), 9.08 (s, 1H). 13C NMR (DMSO-d6, 100MHz): δ 102.54, 107.98, 111.12, 112.68, 113.27, 115.75, 119.02, 120.11, 120.19, 121.01, 121.27, 121.79, 122.11, 123.28, 123.87, 125.32, 125.99, 127.66, 131.06, 132.41, 138.90, 139.36, 139.49, 139.97, 140.78, 146.54, 147.62, 149.52, 150.48, 154.81, 158.56.
[00168]９−（ピリジン−２−イル）−２−（３−（４−（ピリジン−３−イル）−１
Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェノキシ）−９Ｈ−カルバゾール白金錯体（ＰｔＯＮ１３）の合成
[00169]磁気撹拌棒を備えた乾燥圧力チューブに、配位子ＯＮ１３（６００ｍｇ、１．
２５ｍｍｏｌ、１．０当量）、Ｋ２ＰｔＣｌ４（５５１ｍｇ、１．３１ｍｍｏｌ、１．０５当量）、ｎＢｕ４ＮＢｒ（４０ｍｇ、０．１２５ｍｍｏｌ、０．１当量）および酢酸溶媒（７５ｍＬ）を添加した。混合物を窒素充填グローブボックス中、窒素で３０分間バブ
リングした。チューブを密封した後、グローブボックスから取り出した。混合物を室温で１７時間撹拌し、次いで油浴中で１０５〜１１５℃の温度でさらに３日間撹拌し、周囲温度に冷却させ、水（１５０ｍＬ）を添加した。室温で５分間撹拌した後、沈殿物を濾取し、水で３回洗浄した。次いで、固体を減圧下、空気中で乾燥させた。回収した固体を、シリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤としてジクロロメタン／Ｅｔ３Ｎ（１００：１〜５０：１）を使用）を通して精製し、黄色固体２３３ｍｇを得て、これをさらに熱昇華により精製して、所望の生成物ＰｔＯＮ１３を黄色固体５０ｍｇ（全収率６％）として得た。1H NMR (DMSO-d6, 400MHz): δ 7.01 (d, J=7.6Hz, 1H), 7.22 (d, J=8.0Hz, 1H), 7.28 (t, J=7.6Hz, 1H), 7.41 (t, J=7.2Hz, 1H), 7.44-7.54 (m, 4H), 7.89
(d, J=8.4, 1H), 8.09(d, J=8.0Hz, 1H), 8.16 (d, J=7.6Hz, 1H), 8.23-8.30 (m, 3H),
8.55 (d, J=4.8Hz, 1H), 8.76 (s, 1H), 9.15 (d, J=1.2Hz, 1H), 9.35 (d, J=5.2Hz, 1H). 9.51 (s, 1H). 13C NMR (DMSO-d6, 100MHz): δ 98.72, 106.08, 111.03, 112.54, 113.43, 114.95, 115.59, 115.79, 116.16, 119.99, 120.54, 120.62, 122.97, 123.96, 124.56, 124.86, 125.89, 126.90, 127.85, 132.85, 137.32, 137.98, 139.83, 141.80, 145.86, 146.88, 147.49, 148.24, 152.27, 152.46, 152.58.
[00170]図４は、ＰｔＯＮ１３の室温でのＣＨ２Ｃｌ２中の放射スペクトル、および７
７Ｋでの２−メチルテトラヒドロフラン中の放射スペクトルを示す。
[00171]いくつかの実施形態を記述した。しかしながら、様々な変更が本開示の趣旨お
よび範囲を逸脱することなくなされ得ることが理解される。したがって、他の実施形態も下記の特許請求の範囲の範囲内である。
１００ 有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）
１０２ 基板
１０４ 陽極
１０６ 正孔輸送材料（ＨＴＬ）
１０８ 光処理材料
１１０ 電子輸送材料（ＥＴＬ）
１１２ 金属陰極層

Claims (22)

  1. 式Ｉまたは式ＩＩの化合物：
    （式中、
    Ｌ１は、５員ヘテロシクリル、ヘテロアリール、カルベン、またはＮ−複素環カルベンであり、
    Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４は、それぞれ独立して、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、カルベン、またはＮ−複素環カルベンであり、
    Ｌ５は、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールであり、
    Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立して、存在しまたは存在せず、存在する場合、独立してＯ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、Ｓｅ、ＮＲ３、ＰＲ３、ＲＰ＝Ｏ、ＣＲ１Ｒ２、Ｃ＝Ｏ、ＳｉＲ１Ｒ２、ＧｅＲ１Ｒ２、ＢＨ、Ｐ（Ｏ）Ｈ、ＰＨ、ＮＨ、ＣＲ１Ｈ、ＣＨ２、ＳｉＨ２、ＳｉＨＲ１、ＢＨ、またはＢＲ３であり、
    Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３およびＶ４は、それぞれＰｔに配位し、独立してＮ、Ｃ、Ｐ、ＢまたはＳｉであり、
    Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、それぞれ独立して、Ｃ、Ｎ、ＯまたはＳであり、
    Ｒａは、存在しまたは存在せず、存在する場合、一、二または三置換体であり、Ｒａは、それぞれ独立して、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト（ａｍｅｒｃａｐｔｏ）、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、もしくは重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により２つ以上のＲａが一緒に連結されていてもよく、
    Ｒｂは、存在しまたは存在せず、存在する場合、一、二または三置換体であり、Ｒｂは、それぞれ独立して、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アル
    コキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト（ａｍｅｒｃａｐｔｏ）、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により２つ以上のＲｂが一緒に連結されていてもよく、
    Ｒｃは、存在しまたは存在せず、存在する場合、一、二または三置換体であり、Ｒｃは、それぞれ独立して、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト（ａｍｅｒｃａｐｔｏ）、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により２つ以上のＲｃが一緒に連結されていてもよく、
    Ｒｄは、存在しまたは存在せず、存在する場合、一、二または三置換体であり、Ｒｄは、それぞれ独立して、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト（ａｍｅｒｃａｐｔｏ）、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により２つ以上のＲｄが一緒に連結されていてもよく、
    Ｒ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト（ａｍｅｒｃａｐｔｏ）、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により２つ以上のＲ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が一緒に連結されていてもよい）。
  2. 式ＩＡ、式ＩＩＡ、式ＩＩＢ：
    （式中、
    Ａは、式ＩおよびＩＩで列挙されているＡ１であり、
    は、それぞれ独立して、
    であり、
    は、
    である）
    の構造を有する、請求項１に記載の化合物。
  3. 中性電荷を有する、請求項１または２に記載の化合物。
  4. 式Ｉ１−Ｉ１５または式ＩＩ１−ＩＩ１５
    （式中、
    ＸおよびＹは、それぞれ独立して、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＣＲ１、ＣＨ、ＳｉＲ１、ＳｉＨ、ＧｅＲ１、ＧｅＨ、Ｚ、Ｚ１またはＺ２（ここでＺ、Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立して連結基である）であり、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、一、二、三または四置換体であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、ヘテロアリール、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト（ａｍｅｒｃａｐｔｏ）、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により２つ以上のＲ３、２つ以上のＲ４、またはその両方が一緒に連結されていてもよい）
    の１つで表される、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
  5. 対称形の式Ｉ１６およびＩＩ１６、または非対称形の式Ｉ１７−Ｉ２８およびＩＩ１７−ＩＩ２８
    （式中、
    Ｙ５、Ｙ６、Ｙ７およびＹ８は、それぞれ独立してＣ、Ｎ、ＯまたはＳであり、
    ＸおよびＹは、それぞれ独立してＮ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＣＲ１、ＣＨ、ＳｉＲ１、ＳｉＨ、ＧｅＲ１またはＧｅＨであり、
    Ｚ、Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立して連結基であり、
    は、それぞれ独立して、
    であり、
    は、
    であり、
    Ｒ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ、一、二、三または四置換体であり、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、置換または非置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、ヘテロアリール、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト（ａｍｅｒｃａｐｔｏ）、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により２つ以上のＲ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が一緒に連結されていてもよい）
    の１種で表される、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
  6. （Ｚ、Ｚ１およびＺ２としても参照される）
    は、それぞれ独立して、
    （式中、ｎは０〜３である）
    である、請求項４または５に記載の化合物。
  7. ５員ヘテロシクリル
    が、それぞれ独立して、下記構造
    の１つである、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
  8. が、それぞれ独立して、下記構造
    （式中、
    Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、Ｙ６、Ｙ７およびＹ８は、それぞれ独立して、Ｃ、Ｎ、ＯまたはＳであり、
    Ｕは、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、Ｓｅ、ＮＲ３、ＰＲ３、Ｒ３Ｐ＝Ｏ、ＣＲ１Ｒ２、Ｃ＝Ｏ、ＳｉＲ１Ｒ２、ＧｅＲ１Ｒ２、ＢＲ３、ＮＨ、ＰＨ、ＨＰ＝Ｏ、ＣＨ２、ＣＨＲ１、ＳｉＨ２、ＧｅＨ２、ＳｉＨＲ１、ＧｅＨＲ１またはＢＨであり、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、一、二、三または四置換体であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、置換または非置換の水素、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、ヘテロアリール、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト（ａｍｅｒｃａｐｔｏ）、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により２つ以上のＲ１、２つ以上のＲ２、２つ以上のＲ３、２つ以上のＲ４、２つ以上のＲ５またはそれらの任意の組合せが一緒に連結されて、場合により２つ以上のＲ５が一緒に連結され、場合によりＲ４およびＲ５が連結され＝Ｏまたは環状構造を形成する）
    の１つである、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
  9. が、それぞれ独立して、下記
    （式中、
    は、それぞれ独立して
    であり、
    Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、一、二、三または四置換体であり、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、置換または非置換の水素、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、アラルキル、エステル、ニトリル、イソニトリル、ヘテロアリール、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルファモイル、カルバモイル、アルキルチオ、スルフィニル、ウレイド、ホスホルアミド、メルカプト（ａｍｅｒｃａｐｔｏ）、スルホ、カルボキシル、ヒドラジノ、置換シリル、または重合性基、またはそれらの任意の共役体もしくは組合せであり、場合により２つ以上のＲ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が一緒に連結されていてもよい）
    の１つから選択される、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
  10. Ｒａが、それぞれ独立して、下記
    （式中、Ｒ８は、Ｏ、Ｓ、Ｐ（Ｏ）Ｒ１、ＰＲ１、ＮＲ１、ＣＲ１Ｒ２、ＳｉＲ１Ｒ２、ＢＨ、Ｐ（Ｏ）Ｈ、ＰＨ、ＮＨ、ＣＲ１Ｈ、ＣＨ２、ＳｉＨ２、ＳｉＨＲ１、ＢＨ、Ｃ（Ｏ）、Ｃ２アルキル、またはＣ２アルケニルである）
    から選択される、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
  11. 下記構造
    の１つから選択される、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
  12. 下記構造
    の１つから選択される、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
  13. 請求項１〜１２のいずれか一項に記載の１種以上の化合物を含む組成物。
  14. 燐光性エミッタ、遅延蛍光性エミッタ、またはその組合せである、請求項１〜１２のい
    ずれか一項に記載の化合物を含むエミッタ。
  15. 請求項１〜１２のいずれか一項に記載の１種以上の化合物を含むデバイス。
  16. 有機発光ダイオードを含む、請求項１５に記載のデバイス。
  17. フルカラーディスプレイを含む、請求項１５に記載のデバイス。
  18. 燐光性ＯＬＥＤデバイスを含む、請求項１５に記載のデバイス。
  19. 蛍光性ＯＬＥＤデバイスを含む、請求項１５に記載のデバイス。
  20. 請求項１〜１２のいずれか一項に記載の１種以上の化合物を含む、光起電力デバイス。
  21. 請求項１〜１２のいずれか一項に記載の１種以上の化合物を含む、発光ディスプレイデバイス。
  22. 請求項１〜１２のいずれか一項に記載の１種以上の化合物を含む、発光デバイス。
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