JP2013506582A - 多色サーマル画像生成材料 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2009年10月5日に出願された米国特許出願第12/573,850号に対する優先権を主張する。上記米国特許出願第12/573,850号は、2009年2月11日に出願された米国特許出願第12/369,600号の一部継続出願である。上記米国特許出願第12/369,600号は、2007年1月22日に出願された米国特許出願第11/656,267号の継続出願であり、現在米国特許第7,504,360号として発行されている。上記米国特許出願第11/656,267号は、2004年2月27日に出願された米国特許出願第10/789,648号の継続出願であり、現在米国特許第7,176,161号として発行されている。上記米国特許出願第10/789,648号は、2003年2月28日に出願された米国仮特許出願第60/451,208号の利益を主張する。上記の内容はすべてその全体が参照により本明細書に組み込まれる。
本発明において使用される発色組成物を記載および特許請求している、米国特許第6,801,233号;
本発明において使用される発色組成物を記載および特許請求している、米国特許第6,951,952号;
本発明において使用される発色組成物を記載および特許請求している、米国特許第7,008,759号;
本発明において使用される発色組成物を記載および特許請求している、米国特許第7,279,264号;
本発明において使用される画像つなぎ合わせ方法を記載および特許請求している、米国特許第7,388,686号;
本発明において使用される発色組成物を記載および特許請求している、米国特許第7,282,317号;
本発明において使用される予熱を含む画像生成方法を記載および特許請求している、米国特許第7,408,563号;
2005年6月23日出願の「Print Head Pulsing Techniques for Multicolor Printers」と題する米国特許出願第11/159880号;
本発明において使用される画像生成方法を記載および特許請求している、2006年4月6日出願の米国特許出願第11/400734号;
本発明において使用される熱応答補正システムを記載および特許請求している、2004年8月4日出願の米国特許出願第10/910,880号;
本発明において使用される熱応答補正システムを記載および特許請求している、2009年5月19日出願の米国特許出願第12/468,413号;
本発明において使用される画像生成方法を記載および特許請求している、2008年1月30日出願の米国特許出願第12/022,955号;および
本発明において使用される画像生成部材を記載および特許請求している、2009年8月3日出願の米国特許出願第12/462,421号。
本発明は、画像生成部材、画像を形成するための画像生成方法、およびサーマル画像生成部材を製造するための方法に関し、より詳細には、結晶形態の化合物が該結晶形態とは異なる色を本質的に有する非晶質形態に少なくとも部分的に変換されたときに画像の形成が起こる画像生成部材および方法に関する。本発明は、熱源がレーザーまたはレーザーアレイである多色ダイレクトサーマル画像生成にも関する。
サーマル・プリント・ヘッド(個別アドレス指定可能レジスタの線形アレイ)の開発は、多種多様な感熱媒体の開発につながった。「熱転写」システムとしても既知の、これらの一部では、熱を用いてドナーシートからレシーバシートに呈色材料を移動させる。あるいは、熱を用いて、「ダイレクトサーマル」画像生成として既知のプロセスで、単一シート上の無色コーティングを呈色画像に変換することができる。ダイレクトサーマル画像生成は、単一シートの単純な熱転写より有利である。その一方で、定着工程を組み込まない限り、ダイレクト・サーマル・システムは、サーマル印刷後でも感熱性である。非定着式ダイレクト・サーマル・システムからの安定した画像が必要とされる場合、呈色温度は、その画像が通常の使用中に遭遇する可能性の高いいずれの温度より高くなければならない。呈色温度が高いほど、加熱による印刷の際の媒体の感度が低くなるという問題が生じる。高感度は、最大印刷速度のために、サーマル・プリント・ヘッド(使用する場合)の寿命を最大にするために、および携帯用電池式プリンタのエネルギー節約のために重要である。以下により詳細に説明するように、安定性を維持しながら感度を最大にすることは、ダイレクトサーマル媒体の呈色温度が加熱時間に実質的に非依存型である場合、より容易に達成される。
従って、本発明の目的は、新規画像生成方法を提供することである。
結晶状態の化合物は、同化合物の非晶質形態のものとは非常に異なる特性(色を含む)を一般に有する。結晶において、概して、分子は、格子の充填力によって単一の配座で(または、より希には少数の配座で)保たれる。同様に、分子が1つより多くの相互変換性異性体形態で存在し得る場合、通例、そのような異性体形態のうちの1つだけが結晶状態で存在する。その一方で、非晶質形態または溶液の場合、化合物は、その全配座および異性体空間を探ることができ、いつでも、その化合物の個々の分子の集団のほんの小さな割合は、結晶において選択される特定の配座または異性体形態を呈示するだろう。これらの現象は、3つの類似したやり方で本発明の組成物、画像生成方法および画像生成部材に活用される。
R1、R3、R4、R5、R6およびR8は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アリール、ハロゲン、または置換もしくは非置換酸素、窒素もしくは硫黄原子であり;
R2は、水素、アルキル、アリール、または不在であり;
R7は、置換または非置換酸素、窒素、硫黄またはハロゲンであり;
R9、R10、R11およびR12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アリール、ハロゲン、ニトロ、または置換もしくは非置換酸素、窒素もしくは硫黄原子、または不在であり;
X1は、カルボニル、メチレンまたはスルホニルであり;
X2は、水素、アルキル、アリールまたは窒素で置換されている、酸素または窒素であり;
X3およびX4は、それぞれ独立して、酸素、硫黄または窒素であり;ならびに
X5は、炭素または窒素である。
化合物F−1:R1およびR8がそれぞれ水素であり、R3およびR6がそれぞれn−ヘキシルであり、R7がベンジルオキシである;
化合物F−2:R1およびR8がそれぞれ水素であり、R3およびR6がそれぞれn−ヘキシルであり、R7がエトキシである;
化合物F−3:R1およびR8がそれぞれ水素であり、R3およびR6がそれぞれエチルであり、R7がベンジルオキシである;
化合物F−4:R1およびR8がそれぞれ水素であり、R3およびR6がそれぞれn−ヘキシルであり、R7がエトキシである;
化合物F−5:R1およびR8がそれぞれメチルであり、R3およびR6がそれぞれ水素であり、R7がベンジルオキシである;
化合物F−6:R1およびR8がそれぞれメチルであり、R3およびR6がそれぞれ水素であり、R7が2−メトキシエトキシである;
化合物F−7:R1およびR8がそれぞれ水素であり、R3およびR6がそれぞれエチルであり、R7が3−メチルブタ−1−オキシである;
化合物F−8:R1およびR8がそれぞれ水素であり、R3およびR6がそれぞれエチルであり、R7が2−メチルベンジルオキシである;
化合物F−9:R1およびR8がそれぞれ水素であり、R3およびR6がそれぞれエチルであり、R7が3−メチルベンジルオキシである;
化合物F−10:R1およびR8がそれぞれ水素であり、R3およびR6がそれぞれベンジルであり、R7がベンジルオキシである;
化合物F−11:R1およびR8がそれぞれ水素であり、R3およびR6がそれぞれプロピルであり、R7がベンジルオキシである;および
化合物F−12:R1およびR8がそれぞれ水素であり、R3およびR6がそれぞれベンジルであり、R7が3−メチルブタ−1−オキシである。
化合物Rh−1:R1が水素であり、R3が臭素であり、R7がフェニルアミノである;
化合物Rh−2:R1が水素であり、R3が臭素であり、R7がN−エチル−N−フェニルアミノである;
化合物Rh−3:R1が水素であり、R3が臭素であり、R7がN−ブチル−N−フェニルアミノである;
化合物Rh−4:R1が水素であり、R3が臭素であり、R7がN−ヘキシル−N−フェニルアミノである;
化合物Rh−5:R1が水素であり、R3が臭素であり、R7がN−ベンジル−N−フェニルアミノである;
化合物Rh−6:R1が水素であり、R3が臭素であり、R7がN,N−ジフェニルアミノである;
化合物Rh−7:R1がメチルであり、R3が臭素であり、R7がN−ヘキシル−N−フェニルアミノである;
化合物Rh−8:R1が水素であり、R3が水素であり、R7がN−インドリニルである;および
化合物Rh−9:R1が水素であり、R3が臭素であり、R7がN−ヘキサデシル−N−フェニルアミノである。
化合物R−1:R2がフェニルであり、R7がフェニルアミノである;
化合物R−2:R2が2−メチルフェニルであり、R7が2−メチルフェニルアミノである;
化合物R−3:R2が2−エチルフェニルであり、R7が2−エチルフェニルアミノである;
化合物R−4:R2が2,4,6−トリメチルフェニルであり、R7が2,4,6−トリメチルフェニルアミノである;
化合物R−5:R2が2−クロロフェニルであり、R7が2−クロロフェニルアミノである。
この実施例は、式Iの新規フルオレセイン誘導体の調製および特性を説明するものである。
この実施例は、本発明の新規ロードール型誘導体の調製を説明するものである。
Rh−1:3.08gの2−(5−ブロモ−2,4−ジヒドロキシベンゾイル)安息香酸および1.69gの3−ヒドロキシジフェニルアミンにより、3.45g(収率76%)の化合物Rh−1を得た。
この実施例は、新規ローダミン型誘導体の調製および特性を説明するものである。
ジクロロフルオラン(5.55g、15mmol)、o−トルイジン(5.2g、48mmol)、無水塩化亜鉛(4.5g)および酸化亜鉛(1.5g)の混合物を200℃で1.5時間攪拌した。その後、そのまだ高温の反応混合物を攪拌しながら8%塩酸溶液(300mL)に入れて失活させ、90℃で30分間攪拌し、その後、濾過した。フィルターケーキを水(100mL)で洗浄し、乾燥させ、温メタノール(100mL)に溶解した。その溶液をメタノール(15mL)中の濃アンモニア溶液(7mL)の溶液の添加によって塩基性にし、その後、攪拌しながら冷水(700mL)に入れて失活させた。そのスラリーを濾過し、フィルターケーキを水(150mL)で洗浄し、減圧下で一晩乾燥させて、暗紫色の固体(22g)を得た。この材料を高温塩化メチレン(100mL)で研和し、濾過した。濾液を、ジクロロメタン/メタノールを溶離剤として用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。そのわずかに不純な得られた材料をトルエンからの再結晶によってさらに精製して、淡紫色の柱体(2.6g)を得た。ジクロロメタン研和からの固体を還流トルエン(25mL)で加熱し、熱濾過し、ヘプタン(20mL)で希釈し、20℃に冷却し、濾過して、さらに1.2gの淡紫色の柱体を得た。トルエン熱濾過からの残留固体を還流キシレン(15mL)に溶かし、冷却して、追加の1.0gの淡紫色固体を析出させた。
複合体形成剤(1.0または0.5当量)を発色剤と併せ、高温のメチルエチルケトンとシクロヘキサンとの適切なブレンドに溶解した。成功した場合、冷却するにつれて複合体が無色またはほぼ無色の結晶としてその高温溶液から晶出した。それらの結晶を吸引濾過によって回収し、メチルエチルケトン/シクロヘキサンの適切なブレンドで洗浄した。この洗浄は、結晶の表面に呈色材料が沈殿しないように注意深く行わなければならない。1H NMR分光法による分析により、複合体の組成を規定した。色素の複合体形成剤に対する1:1および2:1という整数比が最も一般的に観察され、これらは色素の構造にも複合体形成剤の構造にも依存した。
複合体形成剤(1.0または0.5当量)および発色剤を併せ、めのう乳鉢および乳棒で粉砕した。その後、その得られた均質混合物を、乳鉢を用いて少量のシクロヘキサンでスラリーにし、粉砕を継続した。その後、少量のメチルエチルケトンを添加して、それらの成分の溶剤への溶解を助長し、結晶成長を助けた。無色の複合体が形成されるまで粉砕を継続した。多くの場合、強いほうの溶剤(メチルエチルケトン)を粉砕プロセスの間に臨界濃度に達するまでゆっくりと蒸発させた。この時点で、多くの場合、結晶化が進行した。結晶化が発生したら、追加のシクロヘキサン/メチルエチルケトンを添加し、結晶のスラリーを、さらなる熟成(加熱および攪拌)のための容器に移すか、吸引濾過によって直接回収した。その後、結晶の表面に呈色色素が沈殿しないようにシクロヘキサン/メチルエチルケトンの適切な混合物で注意深く結晶を洗浄した。この手順からの結晶は、手順Aを用いる結晶化のシーディングに使用することができた。
この実施例は、本発明によるサーマル画像生成部材およびサーマル画像生成方法を例証するものである。これらのサーマル画像生成部材は、黄(画像生成部材5Aおよび5B)およびマゼンタ(画像生成部材5C)色を生じさせる。
Topas 8007、エチレンとノルボルネンとのコポリマー、07901 ニュージャージー州Summit、90 Morris AvenueのTiconaから入手可能;
Airvol 540、ペンシルバニア州AllentownのAir Products and Chemicals,Inc.から入手可能なポリ(ビニルアルコール)の銘柄;
Zonyl FSA、界面活性剤、デラウェア州WilmingtonのDuPont Corporationから入手可能;
Hymicron ZK−349、ケンタッキー州ElizabethtownのCytech Products Inc.から入手可能なステアリン酸亜鉛の銘柄;
Klebosol 30V−25、スイス、MuttenzのClariant Corporationから入手可能なシリカ分散液;
Glyoxal、ウィスコンシン州MilwaukeeのAldrich Chemical Co.から入手可能;
Melinex 534、おおよそ96マイクロメートルの厚さの白色ポリ(エチレンテレフタレート)フィルムベース、バージニア州Hopewell、1 Discover Drive、P.O.Box 411のDuPont Teijin Films U.S.Limited Partnershipから入手可能。
ガラスビーズを装備した磨砕機を使用して、Topas 8007(0.15gのメチルシクロヘキサン中10%溶液)およびメチルシクロヘキサン(1.2g)を含む混合物に本発明の化合物(0.15g)を分散させ、18時間、室温で攪拌した。得られた分散液の全固形分は、11%であった。
プリントヘッド幅:4インチ
1インチあたりの画素数:300
レジスタサイズ:70×80マイクロメートル
抵抗:4047オーム
線速度:7ミリ秒毎線
圧力:1.5〜2ポンド/リニアインチ
ドットパターン:長方形格子。
画像生成部材5A:ベンジルフルオレセイン(融点191℃);
画像生成部材5B:本発明の新規フルオレセイン化合物(F−11、融点210℃);および
画像生成部材5C:新規ロードール型化合物Rh−4および2,9−ジメチル−1,10−フェナントロリンから調製した本発明の新規複合体(融点109℃)。
a.印刷エネルギーを印加しなかった場合の濃度は、前記3つの画像生成部材について、0.04、0.06および0.09であった。これは、発色層を形成するためにコーティングした非溶融結晶分散液が、最初は実質的に無色であったことを示している;
b.前記3つの画像生成部材について達成される最大濃度は、それぞれ、0.51、1.1および0.7であった。先に説明したように、前記3つの発色層中の唯一の活性成分は、それぞれ、ベンジルフルオレセイン、F−11、およびRh−4と2,9−ジメチル−1,10−フェナントロリンとの間で形成された複合体であった。顕色剤または他の化学的アジュバントは存在しなかった。従って、形成された色は、これらの材料の固有の変色によって発生したはずである。
この実施例は、本発明によるサーマル画像生成部材およびサーマル画像生成方法を例証するものである。このサーマル画像生成部材は、シアン色を生じさせる。
Piccotac 1115、テネシー州Kingsport、100 North Eastman Road、P.O.Box 511のEastman Chemical Companyから入手可能;
Melinex 6265、おおよそ96マイクロメートルの厚さの白色ポリ(エチレンテレフタレート)フィルムベース、バージニア州Hopewell、1 Discover Drive、P.O.Box 411のDuPont Teijin Films U.S.Limited Partnershipから入手可能。
ガラスビーズを装備した磨砕機を使用して、Topas 8007/Piccotac 1115(比率1:1.25、0.08gのメチルシクロヘキサン中10%溶液)およびメチルシクロヘキサン(0.76g)を含む混合物に本発明の化合物R−6(0.08g)を分散させ、18時間、室温で攪拌した。得られた分散液の全固形分は、10%であった。
プリントヘッド幅:4インチ
1インチあたりの画素数:300
レジスタサイズ:70×80マイクロメートル
抵抗:4291オーム
線速度:7ミリ秒毎線
圧力:1.5〜2ポンド/リニアインチ
ドットパターン:長方形格子。
この実施例は、先に述べた特許出願第10/151,432号に記載されているような単一のサーマル・プリント・ヘッドで印刷するように設計した、1つより多くの発色層を含むサーマル画像生成部材を例証するものである。この実施例において、比較的短時間で比較的高温で印刷される最上層は、本発明の材料を含む。比較的長時間、比較的低温で印刷される下のほうの層は、互いに反応して色を形成する2つの化合物(ロイコ色素および酸性顕色剤)が溶融および拡散によって結び付けられている、先行技術の発色組成物を含む。
ロイコ色素Red 40、3,3−ビス(1−n−ブチル−2−メチル−インドール−3−イル)フタリド(日本国和歌山県の山本化学工業株式会社(Yamamoto Chemical Industry Co.,Ltd.,Wakayama,Japan)から入手可能);
酸性顕色剤TGSA、ビス(3−アリル−4−ヒドロキシフェニル)スルホン、日本国東京都の日本化薬株式会社(Nippon Kayaku Co.,Ltd.,Tokyo,Japan)から入手可能;
Airvol 205、ペンシルバニア州AllentownのAir Products and Chemicals,Inc.から入手可能なポリ(ビニルアルコール)の銘柄;
Airvol 325、ペンシルバニア州AllentownのAir Products and Chemicals,Inc.から入手可能なポリ(ビニルアルコール)の銘柄;
Zonyl FSN、界面活性剤、デラウェア州WilmingtonのDuPont Corporationから入手可能;
Elvacite 2045、テネシー州Cordova、7275 Goodlett Farms ParkwayのLucite International Inc.から入手可能なポリ(イソブチルメタクリレート)の銘柄;
Aerosol OT−100、ニュージャージー州West PatersonのCytec Industries,Inc.から入手可能な界面活性剤。
A.マゼンタ色を生じさせる、先行技術の発色層。
化合物F−11(600g)、界面活性剤Aerosol OT−100(30g)、ヘプタン(1.1kg)および酢酸エチル(600g)を併せ、6.3kgムライトビーズが入っている1S−Attritorの中に移した。ジャケット温度を10℃に設定し、その磨砕機を100rpmで24時間運転した。粉砕媒体を濾過して除去し、ヘプタン(500g)で洗浄した。得られた結晶質化合物F−11懸濁液を濃縮乾固させて、620gの白色固体を得た。この固体を、界面活性剤(Zonyl FSN)を含有するポリ(ビニルアルコール)(Airvol 540)の水溶液に再び分散させてコーティング液を生成し、それをコーティングして、化合物F−11:1184mg/m2、Aerosol OT−100:59.2mg/m2、Airvol 540:344mg/m2およびZonyl FSN 11mg/m2の乾燥付着量にした。
ナノ粒子状酸化亜鉛(UV吸収剤、2153mg/m2)、ポリ(ビニルアルコール)(Airvol 325、1615mg/m2)、Zonyl FSN(32mg/m2)。
Hymicron ZK−349(312 32mg/m2)、Airvol 540(635 32mg/m2)、Klebosol 30V−25(517 32/m2)およびZonyl FSN(32 32/m2)。
1インチあたりの画素数:300
レジスタサイズ:70×120マイクロメートル
抵抗:3135オーム
線速度11.1ミリ秒毎線
圧力:1.5〜2ポンド/リニアインチ
電圧:40.9V
ドットパターン:長方形格子。
この実施例は、本発明によるサーマル画像生成部材の発色温度の時間非依存性を例証するものである。
a.T−high/IL/T−medium/IL/T−low;
b.T−high/IL/T−low/IL/T−medium;
c.T−medium/IL/T−high/IL/T−low;
d.T−medium/IL/T−low/IL/T−high;
e.T−low/IL/T−high/IL/T−medium;および
f.T−low/IL/T−medium/IL/T−high
である。
1.T−high/IL/T−medium/IL/T−low;
2.T−medium/IL/T−high/IL/T−low;
3.T−low/IL/T−medium/IL/T−high;および
4.T−low/IL/T−high/IL/T−medium
である。
T−low/IL/T−medium/IL/T−high*/IL/T−medium/T−low
を用いてもよく(ここでアスタリスクは、レーザー放射線用の吸収材の存在を示す)、多くの他のそのような構造が当業者の心に浮かぶことだろう。
1)比較的高い平均電力がT−high層を活性化する、短い区画;
2)中間平均電力の熱露光がT−medium層を活性化する、中間長の区画;および
3)低い電力の露光がT−low層を活性化する、比較的長い区画
から成る。
Claims (6)
- サーマル画像生成部材であって、第1および第2の対向する表面を有する基材を含み、該第1の表面は、少なくとも第1の発色層、第1の断熱中間層、第2の発色層、第2の断熱層および第3の発色層を保持し、該第1の発色層は、該第2の発色層より高い活性化温度を有し、そして該第2の発色層は、該第3の発色層より高い活性化温度を有し、該サーマル画像生成部材は、該第1の発色層内に位置するまたは任意の他の発色層より該第1の発色層に近い層中に位置する放射線吸収材料をさらに含む、サーマル画像生成部材。
- 前記放射線吸収材料が、700〜1200nmの範囲の波長を有する放射線を吸収する、請求項1に記載のサーマル画像生成部材。
- 前記放射線吸収材料が、700〜1200nmの範囲の波長の入射放射線の少なくとも5%を吸収する、請求項2に記載のサーマル画像生成部材。
- 前記第2の発色層が、前記第1の発色層と第3の発色層との間に位置しない、請求項1に記載のサーマル画像生成部材。
- 前記第1の発色層が、前記第2の発色層および前記第3の発色層より前記基材の前記第1の表面から大きく距離を隔てたところに位置する、請求項1に記載のサーマル画像生成部材。
- 前記第1および第2の断熱層が、厚さに少なくとも2倍の差がある、請求項1に記載のサーマル画像生成部材。
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