JP2012514631A5 - - Google Patents
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- NLLASDGHSCUILA-UHFFFAOYSA-N 3-(4-butan-2-ylphenyl)-2-[5-(diethylamino)pyridin-3-yl]quinazolin-4-one Chemical compound C1=CC(C(C)CC)=CC=C1N1C(=O)C2=CC=CC=C2N=C1C1=CN=CC(N(CC)CC)=C1 NLLASDGHSCUILA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
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- HOKHPQSUTVJSDN-UHFFFAOYSA-N 3-(4-butan-2-ylphenyl)-2-pyrimidin-5-ylquinazolin-4-one Chemical compound C1=CC(C(C)CC)=CC=C1N1C(=O)C2=CC=CC=C2N=C1C1=CN=CN=C1 HOKHPQSUTVJSDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
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- MKJPWROAUIBBJU-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)-2-(1H-indol-7-yl)quinazolin-4-one Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1N1C(=O)C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC=CC2=C1NC=C2 MKJPWROAUIBBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
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- DIADEZHWQHCNID-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)-2-(6-chloropyridin-3-yl)quinazolin-4-one Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1N1C(=O)C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC=C(Cl)N=C1 DIADEZHWQHCNID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BLNSFSINSRHDNB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)-2-(6-methylpyridin-3-yl)quinazolin-4-one Chemical compound C1=NC(C)=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2C(=O)N1C1=CC=C(Cl)C=C1 BLNSFSINSRHDNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WJXGJFUIZLPDBG-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)-2-(6-phenoxypyridin-3-yl)quinazolin-4-one Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1N1C(=O)C2=CC=CC=C2N=C1C(C=N1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 WJXGJFUIZLPDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AMJNDIFCBMOIPD-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)-2-(6-piperidin-1-ylpyridin-3-yl)quinazolin-4-one Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1N1C(=O)C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC=C(N2CCCCC2)N=C1 AMJNDIFCBMOIPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JRYHINPLIQGNHE-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)-2-[1-(4-fluorophenyl)sulfonylpyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl]quinazolin-4-one Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1S(=O)(=O)N1C2=NC=C(C=3N(C(=O)C4=CC=CC=C4N=3)C=3C=CC(Cl)=CC=3)C=C2C=C1 JRYHINPLIQGNHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LYDCAPKQOYWSIO-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)-2-[1-(4-methoxyphenyl)sulfonylpyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl]quinazolin-4-one Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1S(=O)(=O)N1C2=NC=C(C=3N(C(=O)C4=CC=CC=C4N=3)C=3C=CC(Cl)=CC=3)C=C2C=C1 LYDCAPKQOYWSIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YDYFMJSHICXTNW-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)-2-[4-(2-hydroxyethoxy)-3,5-dimethylphenyl]quinazolin-4-one Chemical compound CC1=C(OCCO)C(C)=CC(C=2N(C(=O)C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 YDYFMJSHICXTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FTYQJMQPDRGGRH-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)-2-[4-(2-hydroxyethoxy)-3-methylphenyl]quinazolin-4-one Chemical compound C1=C(OCCO)C(C)=CC(C=2N(C(=O)C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 FTYQJMQPDRGGRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WUEOQIZUURPEJD-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)-2-[5-(diethylamino)pyridin-3-yl]quinazolin-4-one Chemical compound CCN(CC)C1=CN=CC(C=2N(C(=O)C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 WUEOQIZUURPEJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TZHIGQZVCZGIBD-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)-2-[6-(diethylamino)pyridin-3-yl]quinazolin-4-one Chemical compound C1=NC(N(CC)CC)=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2C(=O)N1C1=CC=C(Cl)C=C1 TZHIGQZVCZGIBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RNMRPENFUBUXDT-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)-2-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]quinazolin-4-one Chemical compound C1=NC(C(F)(F)F)=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2C(=O)N1C1=CC=C(Cl)C=C1 RNMRPENFUBUXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HLXCFUFGTUUCJE-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)-2-quinolin-3-ylquinazolin-4-one Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1N1C(=O)C2=CC=CC=C2N=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 HLXCFUFGTUUCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZYONEZWBPCJRII-UHFFFAOYSA-N 3-(4-cyclohexylphenyl)-2-[4-(2-hydroxyethoxy)-3,5-dimethylphenyl]quinazolin-4-one Chemical compound CC1=C(OCCO)C(C)=CC(C=2N(C(=O)C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC(=CC=2)C2CCCCC2)=C1 ZYONEZWBPCJRII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FFMWFPPYPOGKAU-UHFFFAOYSA-N 3-(4-cyclopentylphenyl)-2-(1H-indol-5-yl)quinazolin-4-one Chemical compound C=1C=C2NC=CC2=CC=1C1=NC2=CC=CC=C2C(=O)N1C(C=C1)=CC=C1C1CCCC1 FFMWFPPYPOGKAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKJLEHOBDGTEEC-UHFFFAOYSA-N 3-(4-cyclopentylphenyl)-2-(6-methylpyridin-3-yl)quinazolin-4-one Chemical compound C1=NC(C)=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2C(=O)N1C1=CC=C(C2CCCC2)C=C1 WKJLEHOBDGTEEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZKDJBSSPAFZLGC-UHFFFAOYSA-N 3-(4-cyclopropylphenyl)-2-(6-methylpyridin-3-yl)quinazolin-4-one Chemical compound C1=NC(C)=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2C(=O)N1C1=CC=C(C2CC2)C=C1 ZKDJBSSPAFZLGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IQABTAQYLOGSPP-UHFFFAOYSA-N 3-(4-fluorophenyl)-2-[4-(2-hydroxyethoxy)-3,5-dimethylphenyl]quinazolin-4-one Chemical compound CC1=C(OCCO)C(C)=CC(C=2N(C(=O)C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC(F)=CC=2)=C1 IQABTAQYLOGSPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RPLJQAZHANXHFM-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-2-[4-(2-hydroxyethoxy)-3,5-dimethylphenyl]quinazolin-4-one Chemical compound CC1=C(OCCO)C(C)=CC(C=2N(C(=O)C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C1 RPLJQAZHANXHFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DKBBMKIZLVSGMX-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-(1H-indol-5-yl)quinazolin-4-one Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1N1C(=O)C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC=C(NC=C2)C2=C1 DKBBMKIZLVSGMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MMUSZUHFAUDSKR-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-(6-methylpyridin-3-yl)quinazolin-4-one Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1N1C(=O)C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC=C(C)N=C1 MMUSZUHFAUDSKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RJFWYLQWEYURCM-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-[4-(2-hydroxyethoxy)-3,5-dimethylphenyl]quinazolin-4-one Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1N1C(=O)C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C)=C(OCCO)C(C)=C1 RJFWYLQWEYURCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004938 5-pyridyl group Chemical group N1=CC=CC(=C1)* 0.000 claims 1
- 102000018616 Apolipoproteins B Human genes 0.000 claims 1
- 108010027006 Apolipoproteins B Proteins 0.000 claims 1
- UVVICCNROUXIMN-UHFFFAOYSA-N ClOC1CC1 Chemical compound ClOC1CC1 UVVICCNROUXIMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DZPRXCUYJUSBLM-UHFFFAOYSA-N N-[4-[2-(6-methylpyridin-3-yl)-4-oxoquinazolin-3-yl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound C1=NC(C)=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2C(=O)N1C1=CC=C(NS(C)(=O)=O)C=C1 DZPRXCUYJUSBLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DYEKMRZSOXNYHL-UHFFFAOYSA-N N-[4-[2-[4-(2-hydroxyethoxy)-3,5-dimethylphenyl]-4-oxoquinazolin-3-yl]phenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound C1=CC(NC(=O)C(C)C)=CC=C1N1C(=O)C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C)=C(OCCO)C(C)=C1 DYEKMRZSOXNYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VAIACDKPQXPTID-UHFFFAOYSA-N N-[4-[2-[4-(2-hydroxyethoxy)-3,5-dimethylphenyl]-4-oxoquinazolin-3-yl]phenyl]acetamide Chemical compound C1=CC(NC(=O)C)=CC=C1N1C(=O)C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C)=C(OCCO)C(C)=C1 VAIACDKPQXPTID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HGZRIMCWFYYKDH-UHFFFAOYSA-N N-[4-[2-[4-(2-hydroxyethoxy)-3,5-dimethylphenyl]-4-oxoquinazolin-3-yl]phenyl]benzenesulfonamide Chemical compound CC1=C(OCCO)C(C)=CC(C=2N(C(=O)C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC(NS(=O)(=O)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 HGZRIMCWFYYKDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZHKPASTWADEESO-UHFFFAOYSA-N N-[4-[2-[4-(2-hydroxyethoxy)-3,5-dimethylphenyl]-4-oxoquinazolin-3-yl]phenyl]formamide Chemical compound CC1=C(OCCO)C(C)=CC(C=2N(C(=O)C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC(NC=O)=CC=2)=C1 ZHKPASTWADEESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XFNAFDUFISCMNF-UHFFFAOYSA-N N-[4-[2-[4-(2-hydroxyethoxy)-3,5-dimethylphenyl]-4-oxoquinazolin-3-yl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound CC1=C(OCCO)C(C)=CC(C=2N(C(=O)C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC(NS(C)(=O)=O)=CC=2)=C1 XFNAFDUFISCMNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KQMYKFRYTCHDOI-UHFFFAOYSA-N N-[4-[2-[4-(2-hydroxyethoxy)-3,5-dimethylphenyl]-4-oxoquinazolin-3-yl]phenyl]propane-2-sulfonamide Chemical compound C1=CC(NS(=O)(=O)C(C)C)=CC=C1N1C(=O)C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C)=C(OCCO)C(C)=C1 KQMYKFRYTCHDOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QMNUDYFKZYBWQX-UHFFFAOYSA-N Quinazolinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N=CNC2=C1 QMNUDYFKZYBWQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
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- QVHOSRRKZUEHIH-UHFFFAOYSA-N methyl 4-[2-[4-(2-hydroxyethoxy)-3,5-dimethylphenyl]-4-oxoquinazolin-3-yl]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OC)=CC=C1N1C(=O)C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C)=C(OCCO)C(C)=C1 QVHOSRRKZUEHIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006217 methyl sulfide group Chemical group [H]C([H])([H])S* 0.000 claims 1
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- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
Claims (57)
- 式I:
YおよびWは炭素および窒素からそれぞれ独立して選択され;
Ra6はフッ素、水素、C1−C3アルコキシ、シクロプロピルオキシ、SO2R3、SOR3、およびSR3から選択され、ここで、Yが窒素である場合、Ra6は非存在であり;
Ra7は水素、フッ素、SO2R3、SOR3、およびSR3から選択され;
Ra8は水素、C1−C3アルコキシ、シクロプロピルオキシ、塩素、および臭素から選択され;
ARは
nは1、2、および3から選択され;
DはO、NH、NR1、S、およびCから選択され;
Rb3およびRb5は水素およびC1−C3アルキルから独立して選択され;
Rc3およびRc5は水素、C1−C3アルキル、およびシクロプロピルから独立して選択され;
Rc4はF、Cl、Br、I、CF3、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、NHC(O)R4、NHSO2R4、C(O)OR4、
R1、R’1、R2およびR’2は水素、フッ素、C1−C3アルキル、およびシクロプロピルから独立して選択され、ここで、R1およびR2ならびに/またはR’1およびR’2は結合して3〜6員環を形成してもよく;
R3はC1−C3アルキルおよびシクロプロピルから選択され;かつ
R4は水素、C1−C4アルキル、C3−C5シクロアルキル、およびアリールから選択されるが、
ただし、Ra7またはRa6がフッ素である場合、Rc4は臭素ではない]
の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物。 - Yが炭素であり、かつ、Wが窒素である、請求項1記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物。
- Ra6がフッ素、水素、C1−C3アルコキシ、および−SO2R3から選択され、R3がC1−C3アルキルおよびシクロプロピルから選択される、請求項1記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物。
- Ra6がフッ素、水素、メトキシ、およびSO2Meから選択される、請求項3記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物。
- Ra7が水素、フッ素、およびSO2R3から選択され、R3がC1−C3アルキルおよびシクロプロピルから選択される、請求項1記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物。
- Ra7が水素、フッ素、およびSO2Meから選択される、請求項5記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物。
- Ra8が水素、メトキシ、および塩素から選択される、請求項1記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物。
- nが1である、請求項1記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物。
- DがOである、請求項1記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物。
- Rb3およびRb5が水素およびメチルから独立して選択される、請求項1記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物。
- Rc3が水素である、請求項1記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物。
- Rc5が水素である、請求項1記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物。
- Rc3およびRc5が共に水素である、請求項1記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物。
- Rc4がF、Cl、Br、I、CF3、sec−ブチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロヘキシル、NHC(O)H、NHC(O)Me、−NHC(O)CH(CH3)2、NHSO2Me、−NHSO2フェニル、−NHSO2CH(CH3)2、C(O)OMe、NMe2、およびモルホリニルから選択される、請求項1記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物。
- Rc4がsec−ブチルである、請求項1記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物。
- R1、R’1、R2およびR’2がそれぞれ水素である、請求項1記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物。
- 3−(4−sec−ブチルフェニル)−2−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−sec−ブチルフェニル)−2−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−フルオロフェニル)−2−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)キナゾリン−4(3H)−オン;
2−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)−3−(4−ヨードフェニル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−ブロモフェニル)−2−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−sec−ブチルフェニル)−6−フルオロ−2−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−クロロフェニル)−2−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−sec−ブチルフェニル)−7−フルオロ−2−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)キナゾリン−4(3H)−オン;
2−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−sec−ブチルフェニル)−2−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)−7−(メチルスルホニル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−sec−ブチルフェニル)−2−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)−6−メトキシキナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−sec−ブチルフェニル)−2−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシキナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−sec−ブチルフェニル)−2−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)ピリド[4,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−(4−sec−ブチルフェニル)−2−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)−6−(メチルスルホニル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−ブロモフェニル)−2−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)−6−メトキシキナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−ブロモフェニル)−2−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシキナゾリン−4(3H)−オン;
2−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)−3−(4−イソプロピルフェニル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−ブロモフェニル)−2−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−メチルフェニル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−ブロモフェニル)−8−クロロ−2−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)キナゾリン−4(3H)−オン;
2−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)−3−(4−モルホリノフェニル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−tert−ブチルフェニル)−2−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)キナゾリン−4(3H)−オン;
N−(4−(2−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)−4−オキソキナゾリン−3(4H)−イル)フェニル)アセトアミド;
N−(4−(2−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)−4−オキソキナゾリン−3(4H)−イル)フェニル)イソブチルアミド;
メチル4−(2−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)−4−オキソキナゾリン−3(4H)−イル)ベンゾエート;
3−(4−シクロヘキシルフェニル)−2−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)キナゾリン−4(3H)−オン;
N−(4−(2−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)−4−オキソキナゾリン−3(4H)−イル)フェニル)ホルムアミド;
3−(4−アミノフェニル)−2−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)キナゾリン−4(3H)−オン;
N−(4−(2−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)−4−オキソキナゾリン−3(4H)−イル)フェニル)メタンスルホンアミド;
N−(4−(2−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)−4−オキソキナゾリン−3(4H)−イル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド;
N−(4−(2−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)−4−オキソキナゾリン−3(4H)−イル)フェニル)プロパン−2−スルホンアミド;
3−(4−(ジメチルアミノ)フェニル)−2−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−sec−ブチルフェニル)−2−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−メチルフェニル)キナゾリン−4(3H)−オン;および
3−(4−クロロフェニル)−2−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−メチルフェニル)キナゾリン−4(3H)−オン、
からなる群から選択される化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物。 - 式II:
Wは炭素または窒素であり;
ARは
Tは炭素または窒素であり;
Ra5、Ra7、およびRa8は水素およびフッ素から独立して選択され;
Rb4は水素、Cl、Br、F、CF3、C1−C4アルキル、C3−C5シクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C3−C5シクロアルコキシ、メトキシ、−Oアリール、フェニル、CH2OH、−CH2モルホリノ、モルホリノ、ピペリジニル、−CH2ピペラジノ、−CH2(N−メチルピペラジノ)、−NR1R2、および−CH2NR1R2から選択され;
Rb5は水素、Cl、Br、F、アリール、および−NR1R2から選択され、ここで、Rb4およびRb5は結合して環を形成してもよく;
Rc4はCl、Br、C2−C5アルキル、C3−C5シクロアルキル、−SR1、−NHSO2R1、および−NR1R2から選択され;かつ
R1およびR2はC1−C4アルキルおよびC3−C6シクロアルキルから独立して選択され、ここで、R1およびR2は結合して3〜6員環を形成してもよいが、
ただし、
Rb4がフッ素、フェニル、メトキシ、CH2OH、−CH2モルホリノ、モルホリノ、−CH2ピペラジノ、または−CH2(N−メチルピペラジノ)である場合、Rc4は塩素ではなく;
Ra7またはRa6がフッ素である場合、Rc4は臭素ではなく;
Rb5がフッ素である場合、Rc4は塩素ではなく;
Rc4が塩素または臭素である場合、Rb2、Rb4、またはRb5の少なくとも1つは水素ではなく;
TがNである場合、Rc4はハロゲンではなく;かつ
ARが
の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物。 - Wが窒素である、請求項20記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物。
- Tが炭素である、請求項20記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物。
- Ra5が水素である、請求項20記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物。
- Ra7が水素である、請求項20記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物。
- Ra5、Ra7、およびRa8がそれぞれ水素である、請求項20記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物。
- Rb4が水素、Cl、Br、F、CF3、メチル、メトキシ、−Oフェニル、フェニル、CH2OH、−CH2モルホリノ、モルホリノ、およびピペリジニルから選択される、請求項20記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物。
- Rb5が水素、Br、NEt2、およびフェニルから選択される、請求項20記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物。
- Rb4およびRb5が、それらが結合している原子と一緒になってフェニル環を形成している、請求項20記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物。
- Rc4がCl、sec−ブチル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロペンチル、SMe、NHSO2Me、およびNMe2から選択される、請求項20記載の1つの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物。
- Rc4がsec−ブチルである、請求項29記載の1つの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物。
- 3−(4−sec−ブチルフェニル)−2−(ピリジン−3−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−クロロフェニル)−2−(キノリン−3−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−sec−ブチルフェニル)−2−(5−フルオロピリジン−3−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−クロロフェニル)−2−(6−クロロピリジン−3−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−sec−ブチルフェニル)−2−(6−クロロピリジン−3−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−sec−ブチルフェニル)−2−(6−メトキシピリジン−3−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
2−(6−ブロモピリジン−3−イル)−3−(4−クロロフェニル)キナゾリン−4(3H)−オン;
2−(6−ブロモピリジン−3−イル)−3−(4−sec−ブチルフェニル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−クロロフェニル)−2−(6−(ジエチルアミノ)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−sec−ブチルフェニル)−2−(6−(ジエチルアミノ)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−sec−ブチルフェニル)−2−(ピリミジン−5−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−sec−ブチルフェニル)−2−(6−メチルピリジン−3−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−クロロフェニル)−2−(6−メチルピリジン−3−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−クロロフェニル)−2−(6−(ピペリジン−1−イル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−sec−ブチルフェニル)−2−(6−(ピペリジン−1−イル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−クロロフェニル)−2−(6−フェノキシピリジン−3−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−sec−ブチルフェニル)−2−(6−フルオロピリジン−3−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−sec−ブチルフェニル)−2−(6−フェノキシピリジン−3−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−クロロフェニル)−2−(6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−sec−ブチルフェニル)−2−(6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−sec−ブチルフェニル)−2−(6−フェニルピリジン−3−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−sec−ブチルフェニル)−2−(5−フェニルピリジン−3−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
2−(5−ブロモピリジン−3−イル)−3−(4−sec−ブチルフェニル)キナゾリン−4(3H)−オン;
2−(5−ブロモピリジン−3−イル)−3−(4−クロロフェニル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−sec−ブチルフェニル)−2−(5−(ジエチルアミノ)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−クロロフェニル)−2−(5−フェニルピリジン−3−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−クロロフェニル)−2−(5−(ジエチルアミノ)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−シクロペンチルフェニル)−2−(6−メチルピリジン−3−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−sec−ブチルフェニル)−2−(6−(ヒドロキシメチル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
2−(6−メチルピリジン−3−イル)−3−(4−(メチルチオ)フェニル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−イソプロピルフェニル)−2−(6−メチルピリジン−3−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
N−(4−(2−(6−メチルピリジン−3−イル)−4−オキソキナゾリン−3(4H)−イル)フェニル)メタンスルホンアミド;
3−(4−sec−ブチルフェニル)−2−(6−(モルホリノメチル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−シクロプロピルフェニル)−2−(6−メチルピリジン−3−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−(ジメチルアミノ)フェニル)−2−(6−メチルピリジン−3−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
2−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−(4−シクロプロピルフェニル)キナゾリン−4(3H)−オン;および
3−(4−sec−ブチルフェニル)−2−(6−モルホリノピリジン−3−イル)キナゾリン−4(3H)−オン、
からなる群から選択される化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物。 - 式III:
ARは:
T、U、およびVは炭素および窒素から独立して選択され;
R1は水素、C1−C5アルキル、C3−C5シクロアルキル、および−SO2R3から選択され;
R2は水素、C1−C5アルキル、C3−C5シクロアルキル、およびCH2OHから選択され;
R3は水素、C1−C5アルキル、C3−C5シクロアルキル、および任意に置換されたアリールから選択され;
Ra5、Ra6、Ra7、およびRa8は水素およびフッ素から独立して選択され;
Rb2およびRb3は水素、F、Cl、Br、C1−C3アルキル、シクロプロピル、およびC1−C3アルコキシから独立して選択され;
Rc4はC2−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、F、Cl、Br、I、OCF3、および−NR4R5から選択され;
R4は水素、C1−C5アルキル、およびC3−C5シクロアルキルから選択され;
R5は水素、C1−C5アルキル、およびC3−C5シクロアルキルから選択されるが、
ただし、
R1がメチルである場合、Rc4はsec−ブチルではなく;かつ
R2がCH2OHである場合、Rc4はClではない]
の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物。 - Rb2およびRb3がそれぞれ水素である、請求項32記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物。
- Tが窒素であり、かつ、UおよびVが共に炭素である、請求項32記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物。
- Tが炭素であり、かつ、UおよびVが共に炭素である、請求項32記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物。
- Tが炭素であり、Uが炭素であり、かつ、Vが窒素である、請求項32記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物。
- R1が水素、メチル、およびSO2R3から選択され、R3がメトキシまたはフッ素で任意に置換されたアリールである、請求項32記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物。
- R2が水素およびCH2OHから選択される、請求項32記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物。
- ARが1H−インダゾール−5−イル、1H−インドール−4−イル、1H−インドール−5−イル、1H−インドール−6−イル、1H−インドール−7−イル、2−(ヒドロキシメチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−6−イル、1−(4−フルオロフェニルスルホニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル、1−(フェニルスルホニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル、2−(ヒドロキシメチル)−1H−インドール−5−イル、および1−メチル−1H−インドール−5−イルから選択される、請求項32記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物。
- Ra5、Ra6、Ra7、およびRa8がそれぞれ水素である、請求項32記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物。
- Rb2およびRb3が共に水素である、請求項32記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物。
- Rc4がsec−ブチル、イソプロピル、シクロペンチル、Cl、OCF3、およびNMe2から選択される、請求項32記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物。
- Rc4がsec−ブチルおよびClから選択される、請求項42記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物。
- 3−(4−sec−ブチルフェニル)−2−(1H−インダゾール−5−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−クロロフェニル)−2−(1H−インドール−5−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−sec−ブチルフェニル)−2−(1H−インドール−5−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−sec−ブチルフェニル)−2−(2−(ヒドロキシメチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−6−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
2−(1H−インドール−5−イル)−3−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)キナゾリン−4(3H)−オン;
2−(1H−インドール−5−イル)−3−(4−イソプロピルフェニル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−クロロフェニル)−2−(1−(4−メトキシフェニルスルホニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−クロロフェニル)−2−(1−(4−フルオロフェニルスルホニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−(ジメチルアミノ)フェニル)−2−(1H−インドール−5−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−クロロフェニル)−2−(1−(フェニルスルホニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−sec−ブチルフェニル)−2−(2−(ヒドロキシメチル)−1H−インドール−5−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−クロロフェニル)−2−(1−メチル−1H−インドール−5−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−シクロペンチルフェニル)−2−(1H−インドール−5−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−クロロフェニル)−2−(1H−インドール−6−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−クロロフェニル)−2−(1H−インドール−7−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−sec−ブチルフェニル)−2−(1H−インドール−6−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−sec−ブチルフェニル)−2−(1H−インドール−7−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
3−(4−クロロフェニル)−2−(1H−インドール−4−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;および
3−(4−sec−ブチルフェニル)−2−(1H−インドール−4−イル)キナゾリン−4(3H)−オン、
からなる群から選択される化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物。 - 請求項1〜44のいずれか1項記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物、および医薬的に許容される担体を含む医薬組成物。
- 対象のApoA−Iの発現を増加させるための、請求項1〜44のいずれか1項記載の少なくとも1つの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物を含む医薬組成物。
- 心血管疾患、またはコレステロール関連疾患もしくは脂質関連疾患を治療または予防するための、請求項1〜44のいずれか1項記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物を含む医薬組成物。
- 医薬組成物が動脈硬化病変を予防し、および退行させる、請求項47記載の医薬組成物。
- 医薬組成物が血中コレステロールレベルを低下させる、請求項47記載の医薬組成物。
- 対象が心血管疾患、またはコレステロール関連疾患もしくは脂質関連疾患に対する遺伝的または非遺伝的素因を有する、請求項47記載の医薬組成物。
- 対象の脂質代謝を変化させるための、請求項1〜44のいずれか1項記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物を含む医薬組成物。
- 医薬組成物が対象の血中におけるLDLに対するHDLの比率を増加させる、請求項51記載の医薬組成物。
- 医薬組成物が対象の血中におけるApoBに対するApoA−1の比率を増加させる、請求項51記載の医薬組成物。
- 対象の血中におけるApoA−1関連分子のレベルを増加させるための、請求項1〜44のいずれか1項記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物を含む医薬組成物。
- ApoA−1関連分子がHDLである、請求項54記載の医薬組成物。
- 対象がヒトである、請求項46〜55のいずれか1項記載の医薬組成物。
- 心血管疾患、コレステロール関連疾患、または脂質関連疾患の治療または予防用の薬剤の製造における、請求項1〜44のいずれか1項記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは水和物の使用。
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