JP2011507854A5 - - Google Patents

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JP2011507854A5
JP2011507854A5 JP2010539504A JP2010539504A JP2011507854A5 JP 2011507854 A5 JP2011507854 A5 JP 2011507854A5 JP 2010539504 A JP2010539504 A JP 2010539504A JP 2010539504 A JP2010539504 A JP 2010539504A JP 2011507854 A5 JP2011507854 A5 JP 2011507854A5
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Figure 2011507854
 式中、
Ｑは、−ＮＲ１Ｒ１、−ＮＲ１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１Ｒ１、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１、−ＮＲ１［Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１］、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１Ｒ１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１、−ＮＲ１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１Ｒ１、−ＮＲ１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１または−ＮＲ１Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１Ｒ１であり；
各Ｒ１は独立に、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、置換されているＣ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、置換されているＣ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、置換されているＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、置換されているＣ３−Ｃ８シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、アリール、置換されているアリール、ヘテロアリールまたは置換されているヘテロアリールであり；
Ｌは、
Figure 2011507854
 であり；
各ｎは独立に２から５であり；
各ｍは独立に０から６であり；
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ５はそれぞれ独立に、ＣＲまたはＮであり；
Ａ４およびＡ６はそれぞれ独立に、ＣまたはＮであり、ただし、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５およびＡ６のうちの３個以下がＮであり；
各Ｒは独立に、ハロゲン、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ８アルキル、置換されているＣ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、置換されているＣ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、置換されているＣ２−Ｃ８アルキニル、−ＯＣ１−Ｃ８アルキル、−Ｏ（置換されているＣ１−Ｃ８アルキル）；Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、置換されているＣ３−Ｃ８シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、アリール、置換されているアリール、ヘテロアリールまたは置換されているヘテロアリールである。
Figure 2011507854
 ［式中、
Ｑは、−ＮＲ１Ｒ１、−ＮＲ１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１Ｒ１、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１、−ＮＲ１［Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１］、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１Ｒ１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１、−ＮＲ１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１Ｒ１、−ＮＲ１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１または−ＮＲ１Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１Ｒ１であり；
各Ｒ１は独立に、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、置換されているＣ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、置換されているＣ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、置換されているＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、置換されているＣ３−Ｃ８シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、アリール、置換されているアリール、ヘテロアリールまたは置換されているヘテロアリールであり；
Ｌは、
Figure 2011507854
 であり；
各ｎは独立に２から５であり；
各ｍは独立に０から６であり；
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ５はそれぞれ独立に、ＣＲまたはＮであり；
Ａ４およびＡ６はそれぞれ独立に、ＣまたはＮであり、ただし、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５およびＡ６のうちの３個以下がＮであり；
各Ｒは独立に、ハロゲン、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ８アルキル、置換されているＣ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、置換されているＣ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、置換されているＣ２−Ｃ８アルキニル、−ＯＣ１−Ｃ８アルキル、−Ｏ（置換されているＣ１−Ｃ８アルキル）；Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、置換されているＣ３−Ｃ８シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、アリール、置換されているアリール、ヘテロアリールまたは置換されているヘテロアリールである。］；および
Ｂ）製薬上許容される賦形剤
を含む医薬組成物をも提供する。
Figure 2011507854
 式中、
Ｑは、−ＮＲ１Ｒ１、−ＮＲ１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１Ｒ１、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１、−ＮＲ１［Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１］、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１Ｒ１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１、−ＮＲ１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１Ｒ１、−ＮＲ１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１または−ＮＲ１Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１Ｒ１であり；
各Ｒ１は独立に、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、置換されているＣ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、置換されているＣ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、置換されているＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、置換されているＣ３−Ｃ８シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、アリール、置換されているアリール、ヘテロアリールまたは置換されているヘテロアリールであり；
Ｌは、
Figure 2011507854
 であり；
各ｎは独立に２から５であり；
各ｍは独立に０から６であり；
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ５はそれぞれ独立に、ＣＲまたはＮであり；
Ａ４およびＡ６はそれぞれ独立に、ＣまたはＮであり、ただし、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５およびＡ６のうちの３個以下がＮであり；
各Ｒは独立に、ハロゲン、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ８アルキル、置換されているＣ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、置換されているＣ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、置換されているＣ２−Ｃ８アルキニル、−ＯＣ１−Ｃ８アルキル、−Ｏ（置換されているＣ１−Ｃ８アルキル）；Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、置換されているＣ３−Ｃ８シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、アリール、置換されているアリール、ヘテロアリールまたは置換されているヘテロアリールである。
Figure 2011507854
 式中、
Ｑは、−ＮＲ１Ｒ１、−ＮＲ１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１Ｒ１、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１、−ＮＲ１［Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１］、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１Ｒ１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１、−ＮＲ１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１Ｒ１、−ＮＲ１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１または−ＮＲ１Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１Ｒ１（ＮＲ１Ｒ１がある場合、その中のＲ１Ｒ１は、それらが結合している窒素原子と一体となって、Ｃ３−Ｃ８ ヘテロシクロアルキル環を形成していることができる。）であり；
各Ｒ１は独立に、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、置換されているＣ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、置換されているＣ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、置換されているＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、置換されているＣ３−Ｃ８シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、アリール、置換されているアリール、ヘテロアリールまたは置換されているヘテロアリールであり；
Ｌは、
Figure 2011507854
 Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＸ５はそれぞれ独立に、ＣＲ、ＣＲ２またはＮであり、ただしＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＸ５のうちの３個以下がＮであり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＸ５のうちの１個がＣＲ２であり；
Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８およびＸ９はそれぞれ独立に、ＣＲ、ＣＲ２、Ｎ、ＯまたはＳであり、ただしＸ６、Ｘ７、Ｘ８およびＸ９のうちの３個以下がＮ、ＯまたはＳであり、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８およびＸ９のうちの１個がＣＲ２であり；
各Ｒ２は独立に、ハロゲン、−ＳＲ１、−ＯＲ１、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１、−ＮＲ１［Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１］または−ＮＲ１Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１Ｒ１（ＮＲ１Ｒ１がある場合、その中のＲ１Ｒ１は、それらが結合している窒素原子と一体となって、Ｃ３−Ｃ８ ヘテロシクロアルキル環を形成していることができる。）、
Figure 2011507854
 であり；
各ｎは独立に２から５であり；
各ｍは独立に０から６であり；
Ａ１、Ａ２およびＡ３はそれぞれ独立に、ＣＲまたはＮであり；
Ａ５は、ＣＲ、ＮまたはＮＲであり；
Ａ４およびＡ６はそれぞれ独立にＣまたはＮであり、ただし、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５およびＡ６のうちの３個以下がＮまたはＮＲであり；
各Ｒは独立に、ハロゲン、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ８アルキル、置換されているＣ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、置換されているＣ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、置換されているＣ２−Ｃ８アルキニル、−ＯＣ１−Ｃ８アルキル、−Ｏ（置換されているＣ１−Ｃ８アルキル）；Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、置換されているＣ３−Ｃ８シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、アリール、置換されているアリール、ヘテロアリールまたは置換されているヘテロアリールである。
Figure 2011507854
 ［式中、
Ｑは、−ＮＲ１Ｒ１、−ＮＲ１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１Ｒ１、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１、−ＮＲ１［Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１］、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１Ｒ１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１、−ＮＲ１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１Ｒ１、−ＮＲ１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１または−ＮＲ１Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１Ｒ１（ＮＲ１Ｒ１がある場合、その中のＲ１Ｒ１は、それらが結合している窒素原子と一体となって、Ｃ３−Ｃ８複素環アルキル環を形成していることができる。）であり；
各Ｒ１は独立に、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、置換されているＣ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、置換されているＣ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、置換されているＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、置換されているＣ３−Ｃ８シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、アリール、置換されているアリール、ヘテロアリールまたは置換されているヘテロアリールであり；
Ｌは、
Figure 2011507854
 Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＸ５はそれぞれ独立に、ＣＲ、ＣＲ２またはＮであり、ただしＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＸ５のうちの３個以下がＮであり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＸ５のうちの１個がＣＲ２であり；
Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８およびＸ９はそれぞれ独立に、ＣＲ、ＣＲ２、Ｎ、ＯまたはＳであり、ただしＸ６、Ｘ７、Ｘ８およびＸ９のうちの３個以下がＮ、ＯまたはＳであり、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８およびＸ９のうちの１個がＣＲ２であり；
各Ｒ２は独立に、ハロゲン、−ＳＲ１、−ＯＲ１、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１、−ＮＲ１［Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１］、−ＮＲ１Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１Ｒ１（ＮＲ１Ｒ１がある場合、その中のＲ１Ｒ１は、それらが結合している窒素原子と一体となって、Ｃ３−Ｃ８ ヘテロシクロアルキル環を形成していることができる。）、
Figure 2011507854
 であり；
各ｎは独立に２から５であり；
各ｍは独立に０から６であり；
Ａ１、Ａ２およびＡ３はそれぞれ独立に、ＣＲまたはＮであり；
Ａ５は、ＣＲ、ＮまたはＮＲであり；
Ａ４およびＡ６はそれぞれ独立にＣまたはＮであり、ただし、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５およびＡ６のうちの３個以下がＮまたはＮＲであり；
各Ｒは独立に、ハロゲン、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ８アルキル、置換されているＣ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、置換されているＣ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、置換されているＣ２−Ｃ８アルキニル、−ＯＣ１−Ｃ８アルキル、−Ｏ（置換されているＣ１−Ｃ８アルキル）；Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、置換されているＣ３−Ｃ８シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、アリール、置換されているアリール、ヘテロアリールまたは置換されているヘテロアリールである。］；および
Ｂ）製薬上許容される賦形剤
を含む医薬組成物をも提供する。
Figure 2011507854
 式中、
Ｑは、−ＮＲ１Ｒ１、−ＮＲ１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１Ｒ１、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１、−ＮＲ１［Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１］、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１Ｒ１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１、−ＮＲ１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１Ｒ１、−ＮＲ１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１または−ＮＲ１Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１Ｒ１（ＮＲ１Ｒ１がある場合、その中のＲ１Ｒ１は、それらが結合している窒素原子と一体となって、Ｃ３−Ｃ８ ヘテロシクロアルキル環を形成していることができる。）であり；
各Ｒ１は独立に、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、置換されているＣ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、置換されているＣ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、置換されているＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、置換されているＣ３−Ｃ８シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、アリール、置換されているアリール、ヘテロアリールまたは置換されているヘテロアリールであり；
Ｌは、
Figure 2011507854
 Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＸ５はそれぞれ独立に、ＣＲ、ＣＲ２またはＮであり、ただしＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＸ５のうちの３個以下がＮであり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＸ５のうちの１個がＣＲ２であり；
Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８およびＸ９はそれぞれ独立に、ＣＲ、ＣＲ２、Ｎ、ＯまたはＳであり、ただしＸ６、Ｘ７、Ｘ８およびＸ９のうちの３個以下がＮ、ＯまたはＳであり、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８およびＸ９のうちの１個がＣＲ２であり；
各Ｒ２は独立に、ハロゲン、−ＳＲ１、−ＯＲ１、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１、−ＮＲ１［Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１］または−ＮＲ１Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１Ｒ１（ＮＲ１Ｒ１がある場合、その中のＲ１Ｒ１は、それらが結合している窒素原子と一体となって、Ｃ３−Ｃ８ ヘテロシクロアルキル環を形成していることができる。）、
Figure 2011507854
 であり；
各ｎは独立に２から５であり；
各ｍは独立に０から６であり；
Ａ１、Ａ２およびＡ３はそれぞれ独立に、ＣＲまたはＮであり；
Ａ５は、ＣＲ、ＮまたはＮＲであり；
Ａ４およびＡ６はそれぞれ独立にＣまたはＮであり、ただし、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５およびＡ６のうちの３個以下がＮまたはＮＲであり；
各Ｒは独立に、ハロゲン、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ８アルキル、置換されているＣ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、置換されているＣ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、置換されているＣ２−Ｃ８アルキニル、−ＯＣ１−Ｃ８アルキル、−Ｏ（置換されているＣ１−Ｃ８アルキル）；Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、置換されているＣ３−Ｃ８シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、アリール、置換されているアリール、ヘテロアリールまたは置換されているヘテロアリールである。
Figure 2011507854
 式中、
Ｑは、−ＮＲ１Ｒ１、−ＮＲ１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１Ｒ１、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１、−ＮＲ１［Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１］、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１Ｒ１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１、−ＮＲ１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１Ｒ１、−ＮＲ１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１または−ＮＲ１Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１Ｒ１（ＮＲ１Ｒ１がある場合、その中のＲ１Ｒ１は、それらが結合している窒素原子と一体となって、Ｃ３−Ｃ８複素環アルキル環を形成していることができる。）であり；
各Ｒ１は独立に、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、置換されているＣ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、置換されているＣ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、置換されているＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、置換されているＣ３−Ｃ８シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、アリール、置換されているアリール、ヘテロアリールまたは置換されているヘテロアリールであり；
Ｌは、
Figure 2011507854
 Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＸ５はそれぞれ独立に、ＣＲ、ＣＲ２またはＮであり、ただしＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＸ５のうちの３個以下がＮであり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＸ５のうちの１個がＣＲ２であり；
Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８およびＸ９はそれぞれ独立に、ＣＲ、ＣＲ２、Ｎ、ＯまたはＳであり、ただしＸ６、Ｘ７、Ｘ８およびＸ９のうちの３個以下がＮ、ＯまたはＳであり、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８およびＸ９のうちの１個がＣＲ２であり；
各Ｒ２は独立に、ハロゲン、−ＳＲ１、−ＯＲ１、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１、−ＮＲ１［Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１］、−ＮＲ１Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１Ｒ１（ＮＲ１Ｒ１がある場合、その中のＲ１Ｒ１は、それらが結合している窒素原子と一体となって、Ｃ３−Ｃ８ ヘテロシクロアルキル環を形成していることができる。）、
Figure 2011507854
 であり；
各ｎは独立に２から５であり；
各ｍは独立に０から６であり；
Ａ１、Ａ２およびＡ３はそれぞれ独立に、ＣＲまたはＮであり；
Ａ５は、ＣＲ、ＮまたはＮＲであり；
Ａ４およびＡ６はそれぞれ独立にＣまたはＮであり、ただし、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５およびＡ６のうちの３個以下がＮまたはＮＲであり；
各Ｒは独立に、ハロゲン、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ８アルキル、置換されているＣ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、置換されているＣ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、置換されているＣ２−Ｃ８アルキニル、−ＯＣ１−Ｃ８アルキル、−Ｏ（置換されているＣ１−Ｃ８アルキル）；Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、置換されているＣ３−Ｃ８シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、アリール、置換されているアリール、ヘテロアリールまたは置換されているヘテロアリールである。
「ヘテロシクロアルキル」という用語は、１以上の炭素原子がヘテロ原子で置き換わっているシクロアルキル基を意味する。ヘテロシクロアルキル基が複数のヘテロ原子を含む場合、それらのヘテロ原子は同一でも異なっていても良い。ヘテロシクロアルキル基の例には、テトラヒドロフリル、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニルおよびピロリジニルなどがある。ヘテロシクロアルキル基が１以上の二重結合を有することも可能であるが、それは芳香族ではない。二重結合を含むヘテロシクロアルキル基の例には、ジヒドロフランなどがある。一般的なヘテロシクロアルキル基は、１から４個のヘテロ原子を含む３から１０員環である。１から３個のヘテロ原子を含む５員および６員環であるヘテロシクロアルキル基が特に一般的である。
さらに留意すべき点として、環状基、すなわちアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルは複数の環を含むことができる。例えば、ナフチル基は縮合二環式環系である。さらに、本発明が、スピロ配置を有する架橋原子または環基を有する環基を含むことも意図されるものである。
「置換されている」という用語は、分子または基上の水素原子がハロゲン、Ｃ１−Ｃ８アルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、−ＮＲｘＲｘ、ニトロ、シアノ、ハロまたはパーハロＣ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、−ＳＲｘ、−ＳＯ２Ｒｘ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｘ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｘ（各Ｒｘは独立に水素、Ｃ１−Ｃ８アルキルまたはヘテロシクロアルキルである。）から選択される基または原子で置き換わっていることを意味する。留意すべき点として、置換基が−ＮＲｘＲｘである場合、それらのＲｘ基が窒素原子と一体となって環を形成していても良い。さらにそれらの置換基も、置換されていても良い。例えば、Ｃ１−Ｃ８アルキル基は、ヒドロキシル基またはアミンで置換されていても良い。同様に、アルコキシ基はハロゲンで置換されていても良い。置換されていても良い基または分子は、同一であっても異なっていても良い１以上の置換基を有することができる。
本発明の化合物の製薬上許容されるアミドの例には、アンモニア、１級Ｃ１−Ｃ８アルキルアミンおよび２級Ｃ１−Ｃ８ジアルキルアミンから誘導されるアミドなどがある。２級アミンの場合、そのアミンは、少なくとも１個の窒素原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル基の形態であっても良い。アンモニア、Ｃ１−Ｃ３１級アルキルアミンおよびＣ１−Ｃ２ジアルキル２級アミンから誘導されるアミドが一般的に使用される。本発明の化合物のアミドは、当業者に公知の方法に従って製造することができる。

Claims (28)

  1. 下記式Ｉ：
    Figure 2011507854
     ［式中、
    Ｑは、−ＮＲ１Ｒ１、−ＮＲ１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１Ｒ１、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１、−ＮＲ１［Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１］、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１Ｒ１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１、−ＮＲ１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１Ｒ１、−ＮＲ１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１または−ＮＲ１Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１Ｒ１であり；
    各Ｒ１は独立に、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、置換されているＣ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、置換されているＣ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、置換されているＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、置換されているＣ３−Ｃ８シクロアルキル、複素環アルキル、置換されている複素環アルキル、アリール、置換されているアリール、ヘテロアリールまたは置換されているヘテロアリールであり；
    Ｌは、
    Figure 2011507854
     であり；
    Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＸ５はそれぞれ独立に、ＣＲ、ＣＲ２またはＮであり、但し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＸ５のうちの３個以下がＮであり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＸ５のうちの１個がＣＲ２であり；
    Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８およびＸ９はそれぞれ独立に、ＣＲ、ＣＲ２、Ｎ、ＯまたはＳであり、但し、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８およびＸ９のうちの３個以下がＮ、ＯまたはＳであり、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８およびＸ９のうちの１個がＣＲ２であり；
    各Ｒ２は独立に、ハロゲン、−ＳＲ１、−ＯＲ１−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１、−ＮＲ１［Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１］、−ＮＲ１Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１Ｒ１、
    Figure 2011507854
     であり；
    各ｎは独立に２〜５であり；
    各ｍは独立に０〜６であり；
    Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ５はそれぞれ独立に、ＣＲまたはＮであり；
    Ａ４およびＡ６はそれぞれ独立に、ＣまたはＮであり、但し、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５およびＡ６のうちの３個以下がＮであり；
    各Ｒは独立に、ハロゲン、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ８アルキル、置換されているＣ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、置換されているＣ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、置換されているＣ２−Ｃ８アルキニル、−ＯＣ１−Ｃ８アルキル、−Ｏ（置換されているＣ１−Ｃ８アルキル）；Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、置換されているＣ３−Ｃ８シクロアルキル、複素環アルキル、置換されている複素環アルキル、アリール、置換されているアリール、ヘテロアリールまたは置換されているヘテロアリールである］の化合物、または該化合物の製薬上許容される塩。
  2. 下記式Ｉ：
    Figure 2011507854
     ［式中、
    Ｑは、−ＮＲ１Ｒ１、−ＮＲ１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１Ｒ１、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１、−ＮＲ１［Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１］、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１Ｒ１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１、−ＮＲ１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１Ｒ１、−ＮＲ１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１または−ＮＲ１Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１Ｒ１であり、ＮＲ１Ｒ１がある場合、それのＲ１Ｒ１はそれらが結合している窒素原子と一体となってＣ３−Ｃ８複素環アルキル環を形成していても良く；
    各Ｒ１は独立に、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、置換されているＣ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、置換されているＣ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、置換されているＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、置換されているＣ３−Ｃ８シクロアルキル、複素環アルキル、置換されている複素環アルキル、アリール、置換されているアリール、ヘテロアリールまたは置換されているヘテロアリールであり；
    Ｌは、
    Figure 2011507854
     であり；
    Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＸ５はそれぞれ独立に、ＣＲ、ＣＲ２またはＮであり、但し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＸ５のうちの３個以下がＮであり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＸ５のうちの１個がＣＲ２であり；
    Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８およびＸ９はそれぞれ独立に、ＣＲ、ＣＲ２、Ｎ、ＯまたはＳであり、但し、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８およびＸ９のうちの３個以下がＮ、ＯまたはＳであり、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８およびＸ９のうちの１個がＣＲ２であり；
    各Ｒ２は独立に、ハロゲン、−ＳＲ１、−ＯＲ１−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１、−ＮＲ１［Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１］、−ＮＲ１Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１Ｒ１｛ＮＲ１Ｒ１がある場合、それのＲ１Ｒ１はそれらが結合している窒素原子と一体となってＣ３−Ｃ８複素環アルキル環を形成していても良い｝、
    Figure 2011507854
     であり；
    各ｎは独立に２〜５であり；
    各ｍは独立に０〜６であり；
    Ａ１、Ａ２およびＡ３はそれぞれ独立に、ＣＲまたはＮであり；
    Ａ５は、ＣＲ、ＮまたはＮＲであり；
    Ａ４およびＡ６はそれぞれ独立に、ＣまたはＮであり、但し、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５およびＡ６のうちの３個以下がＮまたはＮＲであり；
    各Ｒは独立に、ハロゲン、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ８アルキル、置換されているＣ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、置換されているＣ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、置換されているＣ２−Ｃ８アルキニル、−ＯＣ１−Ｃ８アルキル、−Ｏ（置換されているＣ１−Ｃ８アルキル）；Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、置換されているＣ３−Ｃ８シクロアルキル、複素環アルキル、置換されている複素環アルキル、アリール、置換されているアリール、ヘテロアリールまたは置換されているヘテロアリールである］の化合物、または該化合物の製薬上許容される塩。
  3. Ａ１およびＡ４がＮであり；Ａ２、Ａ３およびＡ５がＣＲであり；Ａ６がＣである、請求項１もしくは２に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
  4. Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ５がＣＲであり；Ａ４がＮであり；Ａ６がＣである、請求項１もしくは２に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
  5. Ａ１およびＡ４がＮであり；Ａ２、Ａ３およびＡ５がＣＲであり；Ａ６がＣであり；Ｑが−ＮＲ１Ｒ１、−ＮＲ１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、−ＮＲ１［Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１］、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１Ｒ１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１、−ＮＲ１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１Ｒ１、−ＮＲ１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１または−ＮＲ１Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１Ｒ１である、請求項１もしくは２に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
  6. Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ５がＣＲであり；Ａ４がＮであり；Ａ６がＣであり；Ｑが−ＮＲ１Ｒ１、−ＮＲ１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、−ＮＲ１［Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１］、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１Ｒ１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１、−ＮＲ１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１Ｒ１、−ＮＲ１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１または−ＮＲ１Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１Ｒ１である、請求項１もしくは２に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
  7. Ｑが−ＮＲ１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１である、請求項１もしくは２に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
  8. Ｑが−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ３である、請求項１もしくは２に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
  9. Ｑが−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ３であり；Ａ１およびＡ４がＮであり；Ａ２、Ａ３およびＡ５がＣＨであり；Ａ６がＣである、請求項１もしくは２に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
  10. Ｑが−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ３であり；Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ５がＣＨであり；Ａ４がＮであり；Ａ６がＣである、請求項１もしくは２に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
  11. Ｌが、
    Figure 2011507854
     であり；Ｘ４がＮであり；Ｘ１、Ｘ３およびＸ５がＣＲであり；Ｘ２がＣＲ２である、請求項１もしくは２に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
  12. Ｌが、
    Figure 2011507854
     であり；Ｘ１、Ｘ３、Ｘ４およびＸ５がＣＲであり；Ｘ２がＣＲ２である、請求項１もしくは２に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
  13. Ｌが、
    Figure 2011507854
     であり；Ｘ１、Ｘ３、Ｘ４およびＸ５がＣＨであり；Ｘ２がＣＲ２である、請求項１もしくは２に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
  14. Ｌが、
    Figure 2011507854
     であり；Ｘ１およびＸ３がＮであり；Ｘ４およびＸ５がＣＲであり；Ｘ２がＣＲ２である、請求項１もしくは２に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
  15. Ａ１およびＡ４がＮであり；Ａ２、Ａ３およびＡ５がＣＨであり；Ａ６がＣであり；Ｌが、
    Figure 2011507854
     であり；Ｘ４がＮであり；Ｘ１、Ｘ３およびＸ５がＣＨであり；Ｘ２がＣＲ２であり；Ｑが−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ３であり；Ｒ２が−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１または−ＮＲ１［Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１］である、請求項１もしくは２に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
  16. Ａ１およびＡ４がＮであり；Ａ２、Ａ３およびＡ５がＣＨであり；Ａ６がＣであり；Ｌが、
    Figure 2011507854
     であり；Ｘ１、Ｘ３、Ｘ４およびＸ５がＣＨであり；Ｘ２がＣＲ２であり；Ｑが−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ３であり；Ｒ２が−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１または−ＮＲ［Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１］である、請求項１もしくは２に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
  17. Ａ４がＮであり；Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ５がＣＨであり；Ａ６がＣであり；Ｌが、
    Figure 2011507854
     であり；Ｘ４がＮであり；Ｘ１、Ｘ３およびＸ５がＣＨであり；Ｘ２がＣＲ２であり；Ｑが−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ３であり；Ｒ２が−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１または−ＮＲ１［Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１］である、請求項１もしくは２に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
  18. Ａ４がＮであり；Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ５がＣＨであり；Ａ６がＣであり；Ｌが、
    Figure 2011507854
     であり；Ｘ１、Ｘ３、Ｘ４およびＸ５がＣＨであり；Ｘ２がＣＲ２であり；Ｑが−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ３であり；Ｒ２が−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１または−ＮＲ１［Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１］である、請求項１もしくは２に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
  19. Ｌが、
    Figure 2011507854
     であり；Ｘ２がＣＲ２である、請求項１もしくは２に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
  20. Ａ１、Ａ２およびＡ３がＣＲであり；Ａ４およびＡ６がＣであり；Ａ５がＮＲである、請求項１もしくは２に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
  21. Ｑが−ＮＲ１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１である、請求項２０に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
  22. 下記化合物：
    Ｎ−（６−（３−（４−メチルフェニルスルホンアミド）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（６−（３−（Ｎ，４−ジメチルフェニルスルホンアミド）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（６−（２−フルオロピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（６−（２−（２−フルオロフェニルチオ）ピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（６−（３−（イソキノリン−５−スルホンアミド）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（６−（３−（ナフタレン−１−スルホンアミド）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（６−（５−（メチルチオ）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（６−（３−（メチルチオ）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（６−（５−（メチルスルホニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（６−（５−（４−フルオロフェニルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（６−（２−（４−メトキシ−Ｎ−メチルフェニルスルホンアミド）ピリミジン−４−イル）Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（６−（５−（４−フルオロフェニルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（６−（５−（シクロプロパンスルホンアミド）ピリジン−３−イル）Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（６−（５−（メチルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（５−（６−フェニル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−３−イル）ピリジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド；もしくは
    Ｎ−（６−（６−クロロ−５−（４−フルオロフェニルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）アセトアミド、または該化合物の製薬上許容される塩。
  23. 下記化合物：
    Ｎ−（６−（５−（４−メチルフェニルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（６−（５−（イソプロピルアミノ）−６−（２−モルホリノエチルアミノ）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（６−（５−（ジメチルアミノ）−６−（２−モルホリノエトキシ）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）アセトアミド；
    １−（６−（６−クロロ−４−イソプロポキシピリジン−３−イル）Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−３−（２−（ピペリジン−１−イル）エチル）尿素；
    Ｎ−（６−（５−（イソプロピルアミノ）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（６−（５−（ジメチルアミノ）−６−（２−モルホリノエチルアミノ）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）アセトアミド；
    １−（６−（６−クロロ−５−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）−３−（２−（ピペリジン−１−イル）エチル）尿素；
    １−（６−（４−イソプロポキシ−６−メトキシピリジン−３−イル）Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−３−（２−（ピペリジン−１−イル）エチル）尿素；
    １−（６−（６−シアノ−５−イソプロポキシピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）−３−（２−（ピペリジン−１−イル）エチル）尿素；
    Ｎ−（６−（６−クロロ−．５−（４−（トリフルオロメチル）フェニルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（６−（５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルスルホンアミド）−６−シアノピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（６−（５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルスルホンアミド）−６−クロロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）アセトアミド；もしくは
    Ｎ−（６−（５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルスルホンアミド）−６−エチニルピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）アセトアミド、または該化合物の製薬上許容される塩。
  24. 下記化合物：
    Ｎ−（６−（６−クロロ−５−（メチルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（６−（５，６−ジメトキシピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（６−（６−クロロ−５−（メチルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）−３−ヨードイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（６−（６−クロロ−５−（メチルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）−３−（３−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（５−（２−アミノ−３−（３−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）−２−クロロピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド；
    Ｎ−（６−（６−クロロ−５−（メチルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）−３−（４−フルオロ−３−（モルホリン−４−カルボニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）アセトアミド；
    ５−（２−アミノ−６−（６−クロロ−５−（メチルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）−２−フルオロ安息香酸；
    Ｎ−（６−（６−クロロ−５−（メチルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）−３−（ピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（５−（２−アミノ−３−（ピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）−２−クロロピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド；
    Ｎ−（６−（６−クロロ−５−（４−フルオロフェニルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（５−（２−アミノイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−２−クロロピリジン−３−イル）−４−フルオロベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（５−（６−クロロ−５−（４−フルオロフェニルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（５−（２−アミノ−１−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）−２−クロロピリジン−３−イル）−４−フルオロベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（６−（６−クロロ−５−（４−フルオロフェニルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）−１−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（６−（６−クロロ−５−（３−（ジフルオロメトキシ）フェニルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（６−（６−クロロ−５−（２−クロロ−６−メチルフェニルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（６−（６−クロロ−５−（４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェニルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（５−（２−アミノイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）−２−クロロピリジン−３−イル）−４−フルオロベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（６−（６−クロロ−５−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）アセトアミド（異性体の混合物）；
    Ｎ−（６−（６−クロロ−５−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）アセトアミド（エナンチオマー１）；
    Ｎ−（６−（６−クロロ−５−（４−（１−（メチルアミノ）エチル）フェニルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）アセトアミド（エナンチオマー２）；
    Ｎ−（６−（６−クロロ−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（６−（６−クロロ−５−（モルホリン−４−スルホンアミド）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（６−（６−クロロ−５−（４−メチルフェニルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（６−（３，４−ジメトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（６−（６−クロロ−５−（３−（ジフルオロメトキシ）フェニルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）−３−（ピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（５−（２−アミノ−３−（ピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）−２−クロロピリジン−３−イル）−３−（ジフルオロメトキシ）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（６−（６−クロロ−５−（３−（ジフルオロメトキシ）フェニルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）−３−（２−メチルピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（５−（２−アミノ−３−（２−メチルピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）−２−クロロピリジン−３−イル）−３−（ジフルオロメトキシ）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（６−（６−クロロ−５−（４−フルオロフェニルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）−３−（ピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（６−（６−クロロ−５−（３−（ジフルオロメトキシ）フェニルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）−３−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）アセトアミド；
    Ｎ−（５−（２−アミノ−３−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）−２−クロロピリジン−３−イル）−３−（ジフルオロメトキシ）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（５−（２−アミノ−３−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）−２−クロロピリジン−３−イル）−３−（ジフルオロメトキシ）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（６−（６−クロロ−５−（４−フルオロフェニルスルホンアミド）ピリダジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル）アセトアミド；もしくは
    Ｎ−（６−（２−クロロピリミジン−４−イル）Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）アセトアミド、または該化合物の製薬上許容される塩。
  25. 請求項１、２、２２、２３または２４に記載の化合物の治療上有効量と、製薬上許容される賦形剤と、を含む医薬組成物。
  26. メラノーマ、卵巣癌、子宮頸癌、乳癌、結腸癌、直腸癌、子宮体癌、膵臓癌、肺癌、胃癌、膠芽細胞腫、肝臓癌、前立腺癌、急性骨髄性白血病、慢性骨髄性（ｌｙｅｌｏｇｅｎｏｕｓ）白血病または甲状腺癌を治療するための、請求項２５に記載の医薬組成物。
  27. 抗悪性腫瘍薬；血管新生阻害剤；化学療法薬およびペプチド系癌治療薬からなる群から選択される別の医薬活性化合物をさらに含む、請求項２６に記載の医薬組成物。
  28. 抗悪性腫瘍薬が、抗生物質型薬剤；アルキル化剤；代謝拮抗薬；ホルモン剤；免疫薬；インターフェロン型薬剤；およびキナーゼ阻害薬からなる群から選択される、請求項２７に記載の医薬組成物。
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US (1) US7820665B2 (ja)
EP (1) EP2231661A1 (ja)
JP (1) JP5520831B2 (ja)
AR (1) AR069862A1 (ja)
AU (1) AU2008343813B2 (ja)
CA (1) CA2710194C (ja)
CL (1) CL2008003798A1 (ja)
PE (1) PE20091268A1 (ja)
TW (1) TW200940544A (ja)
WO (1) WO2009085230A1 (ja)

Families Citing this family (101)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1713784A1 (en) * 2004-02-12 2006-10-25 Neurogen Corporation Imidazo-pyridazines, triazolo-pyridazines and related benzodiazepine receptor ligands
CA2693997C (en) 2007-08-03 2013-01-15 Pierre L. Beaulieu Viral polymerase inhibitors
US8058274B2 (en) * 2007-08-17 2011-11-15 Icagen, Inc. Heterocycles as potassium channel modulators
US8431608B2 (en) 2007-08-17 2013-04-30 Icagen Inc. Heterocycles as potassium channel modulators
EP2234977A4 (en) 2007-12-19 2011-04-13 Boehringer Ingelheim Int VIRAL POLYMERASE INHIBITORS
EP2444403A1 (en) * 2008-04-18 2012-04-25 Shionogi Co., Ltd. Heterocyclic compound having inhibitory activity on PI3K
WO2009133127A1 (en) * 2008-04-30 2009-11-05 Merck Serono S.A. Fused bicyclic compounds and use thereof as pi3k inhibitors
EP2307400B1 (en) 2008-05-30 2014-04-23 Amgen, Inc Inhibitors of pi3 kinase
WO2010007099A1 (en) * 2008-07-15 2010-01-21 Cellzome Limited 2-aminoimidazo[1,2-b]pyridazine derivatives as pi3k inhibitors
TWI378933B (en) 2008-10-14 2012-12-11 Daiichi Sankyo Co Ltd Morpholinopurine derivatives
EP2408773A2 (en) 2009-03-20 2012-01-25 Amgen, Inc Inhibitors of pi3 kinase
EP2430013B1 (en) * 2009-05-13 2014-10-15 Amgen Inc. Heteroaryl compounds as pikk inhibitors
PE20120403A1 (es) * 2009-05-15 2012-05-03 Novartis Ag Aril-piridinas como inhibidoras de sintasa de aldosterona
SI2448938T1 (sl) 2009-06-29 2014-08-29 Incyte Corporation Experimental Station Pirimidinoni kot zaviralci pi3k
WO2011075643A1 (en) 2009-12-18 2011-06-23 Incyte Corporation Substituted heteroaryl fused derivatives as pi3k inhibitors
US9073927B2 (en) 2010-01-22 2015-07-07 Fundacion Centro Nacional De Investigaciones Oncologicas Carlos Iii Inhibitors of PI3 kinase
US9193721B2 (en) 2010-04-14 2015-11-24 Incyte Holdings Corporation Fused derivatives as PI3Kδ inhibitors
US20130131057A1 (en) 2010-05-13 2013-05-23 Centro Nacional De Investigaciones Oncologicas (Cnio New bicyclic compounds as pi3-k and mtor inhibitors
JO2998B1 (ar) 2010-06-04 2016-09-05 Amgen Inc مشتقات بيبيريدينون كمثبطات mdm2 لعلاج السرطان
WO2012058671A1 (en) 2010-10-31 2012-05-03 Endo Pharmaceuticals Inc. Substituted quinazoline and pyrido-pyrimidine derivatives
ES2764848T3 (es) 2010-12-20 2020-06-04 Incyte Holdings Corp N-(1-(fenilo sustituido)etilo)-9H-purina-6-aminas como inhibidores de PI3K
CA2829558A1 (en) * 2011-03-09 2012-09-13 Celgene Avilomics Research, Inc. Pi3 kinase inhibitors and uses thereof
US9108984B2 (en) 2011-03-14 2015-08-18 Incyte Corporation Substituted diamino-pyrimidine and diamino-pyridine derivatives as PI3K inhibitors
WO2012135009A1 (en) 2011-03-25 2012-10-04 Incyte Corporation Pyrimidine-4,6-diamine derivatives as pi3k inhibitors
WO2012174312A2 (en) * 2011-06-15 2012-12-20 Glaxosmithkline Llc Benzimidazole derivatives as antiviral agents
HUE030869T2 (en) 2011-09-02 2017-06-28 Incyte Holdings Corp Heterocyclic amines as inhibitors of PI3K
MX352672B (es) 2011-09-27 2017-12-04 Amgen Inc Compuestos heterocíclicos como inhibidores de mdm2 para el tratamiento del cáncer.
US10292390B2 (en) 2011-11-04 2019-05-21 Wisconsin Alumni Research Foundation Inhibition and dispersion of bacterial biofilms with 2-aminobenzimidazole derivatives
AR090548A1 (es) 2012-04-02 2014-11-19 Incyte Corp Azaheterociclobencilaminas biciclicas como inhibidores de pi3k
TWI574962B (zh) * 2012-11-14 2017-03-21 加拓科學公司 作爲ｐｉ３激酶調節劑的芳雜環化合物及其使用方法和用途
US9475817B2 (en) 2012-12-21 2016-10-25 Bristol-Myers Squibb Company Pyrazole substituted imidazopyrazines as casein kinase 1 d/e inhibitors
JP6267231B2 (ja) 2012-12-21 2018-01-24 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーＢｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ Ｓｑｕｉｂｂ Ｃｏｍｐａｎｙ カゼインキナーゼ１δ／ε阻害剤としての新規な置換イミダゾール
CN103965199B (zh) * 2013-02-02 2017-07-07 广东东阳光药业有限公司 一种芳杂环化合物、包含它的药物组合物及其用途
CA2901696C (en) 2013-02-19 2021-04-13 Amgen Inc. Cis-morpholinone and other compounds as mdm2 inhibitors for the treatment of cancer
CA2898294C (en) * 2013-02-21 2020-06-09 Calitor Sciences, Llc Heteroaromatic compounds as pi3 kinase modulators
CA2906538C (en) 2013-03-14 2021-02-02 Ana Gonzalez Buenrostro Heteroaryl acid morpholinone compounds as mdm2 inhibitors for the treatment of cancer
WO2014145852A2 (en) 2013-03-15 2014-09-18 Knopp Biosciences Llc Imidazo(4,5-b) pyridin-2-yl amides as kv7 channel activators
JOP20200296A1 (ar) 2013-06-10 2017-06-16 Amgen Inc عمليات صنع وأشكال بلورية من mdm2 مثبط
MA39094B1 (fr) 2013-11-11 2020-06-30 Amgen Inc Polythérapie comprenant un inhibiteur de mdm2 et un ou plusieurs principes pharmaceutiquement actifs supplémentaires pour le traitement de cancers
GB201321734D0 (en) * 2013-12-09 2014-01-22 Ucb Pharma Sa Therapeutic Agents
US10202373B2 (en) 2014-01-14 2019-02-12 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Heteroaryls and uses thereof
KR20160122736A (ko) 2014-01-14 2016-10-24 밀레니엄 파머슈티컬스 인코퍼레이티드 헤테로아릴 및 이의 용도
AU2015217073B2 (en) 2014-02-13 2019-08-22 Incyte Holdings Corporation Cyclopropylamines as LSD1 inhibitors
EP3392244A1 (en) 2014-02-13 2018-10-24 Incyte Corporation Cyclopropylamines as lsd1 inhibitors
EP3105226B1 (en) 2014-02-13 2019-09-04 Incyte Corporation Cyclopropylamines as lsd1 inhibitors
WO2015123437A1 (en) 2014-02-13 2015-08-20 Incyte Corporation Cyclopropylamines as lsd1 inhibitors
WO2015134854A2 (en) * 2014-03-06 2015-09-11 Oyagen, Inc. Small molecule vif dimerization antagonists as anti-hiv agents and for use as hiv/aids therapeutics
WO2015191677A1 (en) 2014-06-11 2015-12-17 Incyte Corporation Bicyclic heteroarylaminoalkyl phenyl derivatives as pi3k inhibitors
US9758523B2 (en) 2014-07-10 2017-09-12 Incyte Corporation Triazolopyridines and triazolopyrazines as LSD1 inhibitors
US9695167B2 (en) 2014-07-10 2017-07-04 Incyte Corporation Substituted triazolo[1,5-a]pyridines and triazolo[1,5-a]pyrazines as LSD1 inhibitors
US9695180B2 (en) 2014-07-10 2017-07-04 Incyte Corporation Substituted imidazo[1,2-a]pyrazines as LSD1 inhibitors
TWI687419B (zh) 2014-07-10 2020-03-11 美商英塞特公司 作為ｌｓｄ１抑制劑之咪唑并吡啶及咪唑并吡嗪
ES2960991T3 (es) 2014-09-12 2024-03-07 Biohaven Therapeutics Ltd Benzoimidazol-1,2-ilamidas como activadores del canal Kv7
CN105503877A (zh) 2014-09-24 2016-04-20 和记黄埔医药（上海）有限公司 咪唑并哒嗪类化合物及其用途
CN104402890A (zh) * 2014-11-10 2015-03-11 常州大学 一种制备五氟磺草胺的方法
CN104447756A (zh) * 2014-11-10 2015-03-25 常州大学 一种五氟磺草胺中间体的制备方法
JP6800158B2 (ja) 2015-02-20 2020-12-16 ライジェル ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド Ｇｄｆ−８阻害剤
TWI748941B (zh) 2015-02-27 2021-12-11 美商英塞特公司 Ｐｉ３ｋ抑制劑之鹽及製備方法
EA201792205A1 (ru) 2015-04-03 2018-02-28 Инсайт Корпорейшн Гетероциклические соединения как ингибиторы lsd1
WO2016183060A1 (en) 2015-05-11 2016-11-17 Incyte Corporation Process for the synthesis of a phosphoinositide 3-kinase inhibitor
WO2016183063A1 (en) 2015-05-11 2016-11-17 Incyte Corporation Crystalline forms of a pi3k inhibitor
CA2985542C (en) 2015-05-20 2023-10-10 Amgen Inc. Triazole agonists of the apj receptor
WO2017027678A1 (en) 2015-08-12 2017-02-16 Incyte Corporation Salts of an lsd1 inhibitor
BR112018071585B1 (pt) 2016-04-22 2024-01-02 Incyte Corporation Formulações de um inibidor de lsd1, seus usos e método de preparação das mesmas
EP3452466B1 (en) 2016-05-03 2020-08-12 Amgen Inc. Heterocyclic triazole compounds as agonists of the apj receptor
US10689367B2 (en) 2016-11-16 2020-06-23 Amgen Inc. Triazole pyridyl compounds as agonists of the APJ receptor
US11046680B1 (en) 2016-11-16 2021-06-29 Amgen Inc. Heteroaryl-substituted triazoles as APJ receptor agonists
US11020395B2 (en) 2016-11-16 2021-06-01 Amgen Inc. Cycloalkyl substituted triazole compounds as agonists of the APJ receptor
WO2018097944A1 (en) 2016-11-16 2018-05-31 Amgen Inc. Triazole furan compounds as agonists of the apj receptor
MA46824A (fr) 2016-11-16 2019-09-25 Amgen Inc Composés de triazole substitués par alkyle en tant qu'agonistes du récepteur apj
WO2018093579A1 (en) 2016-11-16 2018-05-24 Amgen Inc. Triazole phenyl compounds as agonists of the apj receptor
JOP20190272A1 (ar) 2017-05-22 2019-11-21 Amgen Inc مثبطات kras g12c وطرق لاستخدامها
WO2019018562A1 (en) 2017-07-19 2019-01-24 Ideaya Biosciences, Inc. AMIDO COMPOUND AS MODULATORS OF AHR
MA50077A (fr) 2017-09-08 2020-07-15 Amgen Inc Inhibiteurs de kras g12c et leurs procédés d'utilisation
HRP20220297T1 (hr) 2017-10-30 2022-05-13 Bristol-Myers Squibb Company Aminoimidazopiridazini kao inhibitori kinaze
US11149040B2 (en) 2017-11-03 2021-10-19 Amgen Inc. Fused triazole agonists of the APJ receptor
IL303087B1 (en) 2018-02-27 2024-08-01 Incyte Corp Midazopyrimidines and triazolopyrimidines as A2A /A2B inhibitors
SG11202008030WA (en) 2018-03-19 2020-10-29 Knopp Biosciences Llc Kv7 channel activators compositions and methods of use
MA52487A (fr) 2018-05-01 2021-03-10 Amgen Inc Pyrimidinones substituées en tant qu'agonistes du récepteur apj
CA3098574A1 (en) 2018-05-04 2019-11-07 Amgen Inc. Kras g12c inhibitors and methods of using the same
US11168089B2 (en) 2018-05-18 2021-11-09 Incyte Corporation Fused pyrimidine derivatives as A2A / A2B inhibitors
CA3100390A1 (en) 2018-06-12 2020-03-12 Amgen Inc. Kras g12c inhibitors encompassing piperazine ring and use thereof in the treatment of cancer
CN113166153A (zh) 2018-07-05 2021-07-23 因赛特公司 作为a2a/a2b抑制剂的稠合吡嗪衍生物
WO2020047198A1 (en) 2018-08-31 2020-03-05 Incyte Corporation Salts of an lsd1 inhibitor and processes for preparing the same
US11066404B2 (en) 2018-10-11 2021-07-20 Incyte Corporation Dihydropyrido[2,3-d]pyrimidinone compounds as CDK2 inhibitors
JP7377679B2 (ja) 2018-11-19 2023-11-10 アムジエン・インコーポレーテツド がん治療のためのｋｒａｓｇ１２ｃ阻害剤及び１種以上の薬学的に活性な追加の薬剤を含む併用療法
TWI829857B (zh) 2019-01-29 2024-01-21 美商英塞特公司 作為a2a / a2b抑制劑之吡唑并吡啶及三唑并吡啶
WO2020168197A1 (en) 2019-02-15 2020-08-20 Incyte Corporation Pyrrolo[2,3-d]pyrimidinone compounds as cdk2 inhibitors
US11472791B2 (en) 2019-03-05 2022-10-18 Incyte Corporation Pyrazolyl pyrimidinylamine compounds as CDK2 inhibitors
WO2020205560A1 (en) 2019-03-29 2020-10-08 Incyte Corporation Sulfonylamide compounds as cdk2 inhibitors
US11447494B2 (en) 2019-05-01 2022-09-20 Incyte Corporation Tricyclic amine compounds as CDK2 inhibitors
WO2020223469A1 (en) 2019-05-01 2020-11-05 Incyte Corporation N-(1-(methylsulfonyl)piperidin-4-yl)-4,5-di hydro-1h-imidazo[4,5-h]quinazolin-8-amine derivatives and related compounds as cyclin-dependent kinase 2 (cdk2) inhibitors for treating cancer
EP3738593A1 (en) 2019-05-14 2020-11-18 Amgen, Inc Dosing of kras inhibitor for treatment of cancers
US11236091B2 (en) 2019-05-21 2022-02-01 Amgen Inc. Solid state forms
WO2021030537A1 (en) 2019-08-14 2021-02-18 Incyte Corporation Imidazolyl pyrimidinylamine compounds as cdk2 inhibitors
PE20221905A1 (es) 2019-10-11 2022-12-23 Incyte Corp Aminas biciclicas como inhibidoras de la cdk2
EP4045047A1 (en) 2019-10-15 2022-08-24 Amgen Inc. Combination therapy of kras inhibitor and shp2 inhibitor for treatment of cancers
WO2021126816A1 (en) 2019-12-16 2021-06-24 Amgen Inc. Dosing regimen of a kras g12c inhibitor
CN112047950B (zh) * 2020-09-14 2023-07-25 华东师范大学 咪唑并吡嗪类衍生物及其合成方法和应用
US11981671B2 (en) 2021-06-21 2024-05-14 Incyte Corporation Bicyclic pyrazolyl amines as CDK2 inhibitors
US11976073B2 (en) 2021-12-10 2024-05-07 Incyte Corporation Bicyclic amines as CDK2 inhibitors

Family Cites Families (65)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH505543A (de) 1968-11-01 1971-04-15 Ciba Geigy Ag Schädlingsbekämpfungsmittel
AUPP873799A0 (en) * 1999-02-17 1999-03-11 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Pyridine compounds
CN1422262A (zh) 2000-02-07 2003-06-04 艾博特股份有限两合公司 2－苯并噻唑基脲衍生物及其作为蛋白激酶抑制剂的应用
ES2360933T3 (es) * 2000-04-27 2011-06-10 Astellas Pharma Inc. Derivados de heteroarilo condensados.
US7449488B2 (en) * 2002-06-04 2008-11-11 Schering Corporation Pyrazolopyrimidines as protein kinase inhibitors
BR0312752A (pt) 2002-07-10 2005-04-26 Applied Research Systems Derivados de benzeno fundido de azolidinona-vinil
GB0217757D0 (en) 2002-07-31 2002-09-11 Glaxo Group Ltd Novel compounds
AR042956A1 (es) * 2003-01-31 2005-07-13 Vertex Pharma Inhibidores de girasa y usos de los mismos
EP1620413A2 (en) * 2003-04-30 2006-02-01 Cytokinetics, Inc. Compounds, compositions, and methods
GB0315203D0 (en) 2003-06-28 2003-08-06 Celltech R&D Ltd Chemical compounds
US20050085531A1 (en) * 2003-10-03 2005-04-21 Hodge Carl N. Thiophene-based compounds exhibiting ATP-utilizing enzyme inhibitory activity, and compositions, and uses thereof
US7470712B2 (en) 2004-01-21 2008-12-30 Bristol-Myers Squibb Company Amino-benzazoles as P2Y1 receptor inhibitors
US7863310B2 (en) * 2004-02-03 2011-01-04 Eli Lilly And Company Kinase inhibitors
WO2005076854A2 (en) * 2004-02-04 2005-08-25 Smithkline Beecham Corporation Pyrimidinone compounds useful as kinase inhibitors
US20070054916A1 (en) 2004-10-01 2007-03-08 Amgen Inc. Aryl nitrogen-containing bicyclic compounds and methods of use
US20090042773A1 (en) 2004-10-12 2009-02-12 Reinhard Wetzker P13 kinase gamma inhibitors for the treatment of anaemia
GT200500284A (es) 2004-10-15 2006-03-27 Aventis Pharma Inc Pirimidinas como antagonistas del receptor de prostaglandina d2
GB0423653D0 (en) 2004-10-25 2004-11-24 Piramed Ltd Pharmaceutical compounds
CA2586375A1 (en) * 2004-11-04 2006-05-18 Juan-Miguel Jimenez Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines useful as inhibitors of protein kinases
SE0402735D0 (sv) 2004-11-09 2004-11-09 Astrazeneca Ab Novel compounds
US7473784B2 (en) 2005-08-01 2009-01-06 Bristol-Myers Squibb Company Benzothiazole and azabenzothiazole compounds useful as kinase inhibitors
ES2274712B1 (es) * 2005-10-06 2008-03-01 Laboratorios Almirall S.A. Nuevos derivados imidazopiridina.
US7989461B2 (en) 2005-12-23 2011-08-02 Amgen Inc. Substituted quinazolinamine compounds for the treatment of cancer
PE20070978A1 (es) * 2006-02-14 2007-11-15 Novartis Ag COMPUESTOS HETEROCICLICOS COMO INHIBIDORES DE FOSFATIDILINOSITOL 3-QUINASAS (PI3Ks)
CN101484452A (zh) 2006-05-03 2009-07-15 阿斯利康(瑞典)有限公司 噻唑衍生物及其作为抗肿瘤药物的用途
JP2009535388A (ja) 2006-05-03 2009-10-01 アストラゼネカ アクチボラグ ピラゾール誘導体、及びそのｐｉ３ｋ阻害薬としての使用
GB0608820D0 (en) 2006-05-04 2006-06-14 Piramed Ltd Pharmaceutical compounds
WO2007135398A1 (en) * 2006-05-22 2007-11-29 Astrazeneca Ab Indole derivatives
GB0610242D0 (en) 2006-05-23 2006-07-05 Novartis Ag Organic compounds
FR2903107B1 (fr) 2006-07-03 2008-08-22 Sanofi Aventis Sa Derives d'imidazopyridine-2-carboxamides, leur preparation et leur application en therapeutique
CA2657200A1 (en) 2006-07-28 2008-01-31 Novartis Ag 2,4-substituted quinazolines as lipid kinase inhibitors
EP2058309A4 (en) 2006-08-04 2010-12-22 Takeda Pharmaceutical CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUND
CN103641829A (zh) 2006-08-30 2014-03-19 塞尔佐姆有限公司 作为激酶抑制剂的三唑衍生物
ATE502943T1 (de) 2006-09-29 2011-04-15 Novartis Ag Pyrazolopyrimidine als pi3k-lipidkinasehemmer
JP2010508314A (ja) 2006-10-30 2010-03-18 ノバルティス アーゲー 脂質キナーゼ阻害剤としてのイミダゾピリダジン
MY180595A (en) 2006-12-07 2020-12-03 Genentech Inc Phosphoinositide 3-kinase inhibitor compounds and methods of use
MX2009005925A (es) 2006-12-07 2009-08-12 Genentech Inc Compuestos inhibidores de fosfoinositida 3-quinasa y los metodos de uso.
BRPI0808013A2 (pt) 2007-02-22 2014-06-17 Merck Serono Sa Compostos de quinoxalina e uso dos mesmos
US20080234262A1 (en) 2007-03-21 2008-09-25 Wyeth Pyrazolopyrimidine analogs and their use as mtor kinase and pi3 kinase inhibitors
US20080233127A1 (en) 2007-03-21 2008-09-25 Wyeth Imidazolopyrimidine analogs and their use as pi3 kinase and mtor inhibitors
WO2008133192A1 (ja) 2007-04-19 2008-11-06 Takeda Pharmaceutical Company Limited 縮合イミダゾール化合物およびその用途
JP2010526120A (ja) 2007-05-09 2010-07-29 ノバルティス アーゲー Ｐｉ３ｋ脂質キナーゼ阻害剤としての置換イミダゾピリダジン
TW200902008A (en) 2007-05-10 2009-01-16 Smithkline Beecham Corp Quinoxaline derivatives as PI3 kinase inhibitors
AR067326A1 (es) 2007-05-11 2009-10-07 Novartis Ag Imidazopiridinas y pirrolo -pirimidinas sustituidas como inhibidores de cinasa de lipido
US8131310B2 (en) 2007-05-18 2012-03-06 Research In Motion Limited Method and system for discontinuous reception de-synchronization detection
PE20090717A1 (es) 2007-05-18 2009-07-18 Smithkline Beecham Corp Derivados de quinolina como inhibidores de la pi3 quinasa
JP2010529031A (ja) 2007-05-29 2010-08-26 グラクソスミスクライン・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー Ｐｉ３キナーゼ阻害剤としてのナフチリジン誘導体
WO2008152394A1 (en) 2007-06-12 2008-12-18 F.Hoffmann-La Roche Ag Pharmaceutical compounds
WO2008152387A1 (en) 2007-06-12 2008-12-18 F.Hoffmann-La Roche Ag Quinazoline derivatives as pi3 kinase inhibitors
US7893060B2 (en) 2007-06-12 2011-02-22 F. Hoffmann-La Roche Ag Thiazolopyrimidines and their use as inhibitors of phosphatidylinositol-3 kinase
UY31137A1 (es) 2007-06-14 2009-01-05 Smithkline Beecham Corp Derivados de quinazolina como inhibidores de la pi3 quinasa
CA2691888A1 (en) 2007-06-25 2008-12-31 Boehringer Ingelheim International Gmbh New chemical compounds
JP2010533173A (ja) 2007-07-11 2010-10-21 オークランド・ユニサーヴィシズ・リミテッド ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン、及び癌治療におけるその使用
JP2010533680A (ja) 2007-07-18 2010-10-28 ノバルティス アーゲー 二環ヘテロアリール化合物およびそれらのキナーゼ阻害剤としての使用
AU2008282728B2 (en) 2007-08-02 2012-04-19 Amgen Inc. Pl3 kinase modulators and methods of use
BRPI0817681A2 (pt) 2007-10-16 2015-04-14 Wyeth Llc Compostos de tienopirimidina e pirazolopirimidina e seu uso como inibidores de mtor quinase e pi3 quinase
EP2211615A4 (en) 2007-10-22 2010-10-13 Glaxosmithkline Llc PYRIDOSULFONAMIDE DERIVATIVES AS PI3 KINASE INHIBITORS
JP5638955B2 (ja) 2007-10-26 2014-12-10 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲーＦ． Ｈｏｆｆｍａｎｎ−Ｌａ Ｒｏｃｈｅ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ Ｐｉ３キナーゼ阻害剤として有用なプリン誘導体
GB0721095D0 (en) 2007-10-26 2007-12-05 Piramed Ltd Pharmaceutical compounds
US20090149458A1 (en) 2007-11-27 2009-06-11 Wyeth PYRROLO[3,2-d]PYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS PI3 KINASE AND mTOR KINASE INHIBITORS
KR20100086492A (ko) 2007-11-27 2010-07-30 셀좀 리미티드 Ｐｉ3ｋ 억제제로서의 아미노 트리아졸
US8399483B2 (en) 2007-12-21 2013-03-19 Ucb Pharma S.A. Quinoxaline and quinoline derivatives as kinase inhibitors
AP2010005346A0 (en) 2008-01-15 2010-08-31 Wyeth Llc 3H-[1,2,3]triazolo[4,5-D]pyrimidine compounds, their use as mTOR kinase and P13 kinase inhibitors, and their synthesis.
JP5608099B2 (ja) 2008-01-30 2014-10-15 ジェネンテック， インコーポレイテッド ピラゾロピリミジンｐｉ３ｋ阻害剤化合物および使用方法
US20090192176A1 (en) 2008-01-30 2009-07-30 Wyeth 1H-PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDINE, PURINE, 7H-PURIN-8(9H)-ONE, 3H-[1,2,3]TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE, AND THIENO[3,2-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS, THEIR USE AS mTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES

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