JPH07118241A - フェノール誘導体およびその製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】液晶性を有する化合物の中間体およびその製造
法を提供する。 【構成】一般式（１） （式中、Ｒ¹ は、アルキル、アルコキシアルキル、水素
を示し、ｍが１のとき、水酸基の保護基をも示し、Ｒ²
は水酸基の保護基を示し、Ａ¹ 、Ａ² 、Ａ³ は、フェニ
ル、ピリジル、ピリミジル等を示し、ＺはＨまたはＦを
示し、ｍ，ｐ，ｑ，ｒはそれぞれ０または１であり、ｎ
は０〜１０の整数である。）で示されるフェノール誘導
体およびその製造法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、農薬、医薬、有機電子
（特に、強誘電液晶）材料などの中間体として有用な光
学活性なフェノール誘導体およびその製造法に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来から液晶材料として種々の化合物が
開発されているが、高速応答性等の特性が優れ、かつ低
温領域で強誘電性液晶材料となる化合物は極めて少な
く、また該液晶材料の中間体の開発も未だ十分ではな
く、該中間体およびその工業的有利な製造法が望まれて
いる。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、特に、低温
領域で強誘電性液晶となり、かつ上記特性に優れた強誘
電性液晶材料の中間体として有用なフェノール誘導体お
よびその製造法を提供することをその目的とするもので
ある。また、該誘導体は、ＴＮ液晶の材料としても利用
される。ここで上記強誘電性液晶材料とは、次のような
工程により合成することができる。

【０００４】Ｒ¹ が炭素数１〜20の飽和もしくは不飽
和のアルキル基または炭素数２〜20の飽和もしくは不飽
和のアルコキシアルキル基の場合 Ｒ¹ が水酸基または水酸基の保護基の場合（ｍが１の
とき） （式中、Ｒ³ は炭素数３〜２０の飽和もしくは不飽和の
アルキル基を示し、または炭素数２〜２０のアルコキシ
アルキル基を示し、Ｒ⁴ は水素原子、ハロゲン原子で置
換されていてもよい炭素数１〜２０の飽和もしくは不飽
和のアルキル基または炭素数２〜２０のアルコキシアル
キル基を示し、ｎは０〜６の整数、ｍ、ｐ、ｑ、ｒおよ
びｓはそれぞれ０または１を表わす。）

【０００５】

【課題を解決するための手段】このようなことから、本
発明者らは液晶材料として優れた化合物の新規な中間体
およびその製造法を見いだすべく種々検討の結果、本発
明に至った。即ち本発明は、一般式（１） 一般式（１） （式中、Ｒ¹ は、炭素数１〜２０の飽和もしくは不飽和
のアルキル基、炭素数２〜２０の飽和もしくは不飽和の
アルコキシアルキル基、水素原子を示し、ｍが１のと
き、水酸基の保護基をも示し、Ｒ² は水酸基の保護基を
示し、Ａ¹ 、Ａ² 、Ａ³ は、それぞれ を示し、ｉは０〜４の整数であり、ｊ、ｋはそれぞれ０
〜３の整数であり、ｐ、ｑはそれぞれ０または１であ
り、Ａ¹ が縮合環であるときｐ＋ｑは０または１であ
り、かつＡ² 、Ａ³ は単環であり、Ａ¹ が単環であると
きｐ＋ｑは１または２であり、ｐ＋ｑが２のときＡ² 、
Ａ³ はいずれも単環である。Ｚは水素原子またはフッ素
原子を示し、ｎは０〜１０の整数であり、ｍ、ｒはそれ
ぞれ０または１を示す。）で示されるフェノール誘導体
およびその製造法を提供するものである。

【０００６】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
フェノール誘導体（１）は、 一般式（２） Ｒ¹ −（Ｏ）ｍ−Ａ¹ −（Ａ² ）ｐ−（Ａ³ ）ｑ−Ｘ （２） （式中、Ｒ¹ 、Ａ¹ 、Ａ² 、Ａ³ 、ｍ、ｐおよびｑは前
記と同じ意味を表わし、Ｘは、ハロゲン原子またはーＯ
ＳＯ₂ Ｒ を示す。ここでＲはフッ素原子で置換されて
いてもよい低級アルキル基または置換されていてもよい
フェニル基を示す。）で示されるハロゲン化物と一般式
（３） （式中、Ｒ² 、Ｚ、ｎおよびｒは、前記と同じ意味を有
する。）で示されるアセチレン類とを金属触媒および塩
基性物質の存在下に反応させ一般式（４） （式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ａ¹ 、Ａ² 、Ａ³ 、Ｚ、ｍ、ｎ、
ｐ、ｑおよびｒは前記と同じ意味を表わす。）で示され
るアセチレンフェノール類を得、次いで水素および水素
添加触媒を用いて水素添加することによって得られる。

【０００７】また上記一般式（２）で示される原料化合
物は、以下の方法により容易に製造することができる。 ＨＯ−Ａ¹ −（Ａ² ）ｐ−（Ａ³ ）ｑ−Halogen ─
────→ Ｒ¹ −Ｏ−Ａ¹ −（Ａ² ）ｐ−（Ａ³ ）ｑ
−Halogen Ｒ¹ −Ｏ−Ａ¹ −（Ａ² ）ｐ−（Ａ³ ）ｑ−ＯＨ ─
──→ Ｒ¹ −Ｏ−Ａ¹−（Ａ² ）ｐ−（Ａ³ ）ｑ−Ｏ
ＳＯ₂ Ｒ

【０００８】ここで水酸基の保護基であるＲ¹ として
は、通常水酸基の保護基として用いられるものが利用さ
れかかる保護基として例えば、以下のものが例示され
る。アセチル、プロピオニル、ブチリル、ペンチリルの
ごとき脂肪族アシル基、塩素原子、臭素原子のごときハ
ロゲン原子、メチル、エチル、プロピル、ブチルのごと
きアルキル基もしくはメトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、ブトキシのごときアルコキシ基で置換されていても
よいベンゾイル基、塩素原子、臭素原子のごときハロゲ
ン原子、メチル、エチル、プロピル、ブチルのごときア
ルキル基もしくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブ
トキシのごときアルコキシ基で置換されていてもよいベ
ンジル基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、
ジメチルフェニルシリル基、ジメチルベンジルシリル
基、メチルジベンジルシリル基、トリベンジルシリル
基、ジメチルブチルシリル基、メチルジフェニルシリル
基、トリフェニルシリル基のごときトリアルキルシリル
基、ジアルキルフェニルシリル基、アルキルジフェニル
シリル基、トリフェニルシリル基、アラルキルジアルキ
ルシリル基、ジアラルキルアルキルシリル基、トリアラ
ルキルシリル基であり、かかるフェニル基、アラルキル
基はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基などで置
換されていてもよい。さらにテトラヒドロピラニル基、
テトラヒドロフラニル基、さらにはエトキシエチル、プ
ロポキシエチルのごとき１ー（アルコキシ）エチル基の
ごときエーテル類が例示される。

【０００９】もう一方のアセチレン類（３）は、ラセミ
アルコール類あるいは光学活性アルコール類から合成さ
れ、光学活性アルコール類は、例えば以下のようにラセ
ミアルコール類の酵素分割によって実施され、さらに水
酸基を保護することによって合成される。光学活性アル
コール類の場合は以下に示される。

【００１０】 （式中、Ｒ² は水酸基の保護基を示し、ｎは０〜６の整
数を表す。＊印は不斉炭素原子を示す。）

【００１１】ここで水酸基の保護基であるＲ² として
は、水酸基の保護基として用いられるものが利用されか
かる保護基として例えば以下のものが例示される。塩素
原子、臭素原子のごときハロゲン原子、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチルのごときアルキル基もしくはメト
キシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシのごときアルコ
キシ基で置換されていても良いベンゾイル基、塩素原
子、臭素原子のごときハロゲン原子、メチル、エチル、
プロピル、ブチルのごときアルキル基もしくはメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシのごときアルコキ
シ基で置換されていてもよいベンジル基、トリメチルシ
リル基、トリエチルシリル基、ジメチルフェニルシリル
基、ジメチルベンジルシリル基、メチルジベンジルシリ
ル基、トリベンジルシリル基、ジメチルブチルシリル
基、メチルジフェニルシリル基、トリフェニルシリル基
のごときトリアルキルシリル基、ジアルキルフェニルシ
リル基、アルキルジフェニルシリル基、トリフェニルシ
リル基、アラルキルジアルキルシリル基、ジアラルキル
アルキルシリル基、トリアラルキルシリル基であり、か
かるフェニル基、アラルキル基はハロゲン原子、アルキ
ル基、アルコキシ基などで置換されていてもよい。さら
にテトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、
さらにはエトキシエチル、プロポキシエチルのごとき１
ー（アルコキシ）エチル基のごときエーテル類が例示さ
れる。

【００１２】アセチレン類（３）とハロゲン化物（２）
とからアセチレンフェノール類（４）を得る反応に於い
て、アセチレン類（３）の使用量は、ハロゲン化物
（２）に対して通常 0.9〜10倍当量であるが、好ましく
は１〜３倍当量である。金属触媒としては、パラジウム
系では塩化パラジウム、酢酸パラジウム、トリフェニル
ホスフィンパラジウム錯体、パラジウム／炭素などが用
いられ、ニッケル系およびロジウム系についても上記パ
ラジウム系と同様な触媒が用いられる。これらの金属触
媒の使用量は、原料ハロゲン化物（２）に対して 0.001
〜0.1倍当量の範囲である。この反応では上記金属触媒
の他に、助触媒として、３価のリン化合物または３価の
ヒ素化合物が必要であり、それらとしては、一般式
（５）

【００１３】 （式中、Ｙはリン原子またはヒ素原子を示し、Ｒ⁴ 、Ｒ
⁵ およびＲ⁶ は同一または相異なりアルキル基、アリー
ル基、アルコキシ基、アリールオキシ基またはハロゲン
原子を示す。）で示される化合物であって、具体的には
トリ−ｎ−ブチルホスフィン、トリフェニルホスフィ
ン、トリ−ｏ−トリルホスフィン、トリ−ｏ−トリルホ
スファイト、三塩化リン、トリフェニルヒ素などが例示
される。

【００１４】これらのリン化合物またはヒ素化合物の使
用量は、上記の金属触媒に対して 0.5〜５０倍当量、好
ましくは１〜３０倍当量である。さらにこれらの触媒に
加え、銅触媒が用いられ、かかる銅触媒としては、ヨウ
化銅、臭化銅、塩化銅、酸化銅、シアン化銅などが用い
られ、これらの使用量は、原料ハロゲン化物（２）に対
して、 0.001〜0.1 倍当量の範囲である。勿論これ以上
使用することも可能であるが、特に大量使用するメリッ
トもない。

【００１５】塩基性物質としては、アルカリ金属の炭酸
塩、カルボン酸塩、アルコキサイド、水酸化物などや有
機塩基が挙げられるが、３級アミンまたは２級アミン
（有機塩基）が好ましく用いられ、これらとしてはジエ
チルアミン、トリエチルアミン、ジ−イソプロピルエチ
ルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、テトラメチルエチ
レンジアミン、ジメチルアニリンなどが例示される。塩
基の使用量は、通常、ハロゲン化物（２）に対して１〜
５倍当量である。必要により、適当な溶媒、例えばアセ
トニトリル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミ
ド、ヘキサメチルホスホリルアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン、メタノールなどを反応溶媒として使用することも
できる。また、上記塩基を溶媒として用いることもでき
る。これらの反応溶媒の使用量は特に制限されない。

【００１６】尚、上記反応は通常窒素、アルゴン等の不
活性ガス中で行われる。該反応においては、反応温度を
高めることにより目的とするエステル誘導体の収率を向
上させることができるが、あまり高温では副生物が増加
するので、通常反応温度は１５〜１６０℃であり、好ま
しくは３０〜１４０℃である。反応時間については特に
制限はない。この反応でハロゲン化物（２）のフェノー
ル性水酸基は保護基を導入することなく水酸基のままで
も反応に用いることができるが一般には保護基を導入し
て反応したほうが収率の面からはよい。反応終了後、抽
出、蒸留、再結晶等の通常の手段により、アセチレンフ
ェノール類（４）を得ることができる。また、必要によ
りカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精
製することもできる。

【００１７】次にここで得られたアセチレンフェノール
類（４）を還元して、フェノール誘導体（１）を得る製
造法について述べる。還元は、アセチレンフェノール類
（４）を水素および水素添加触媒を用いて水素添加する
ことによって行なうことができる。上記反応において水
添触媒としてはラネーニッケル、パラジウム系の金属触
媒が好ましく用いられ、その具体例としてはパラジウム
−炭素、酸化パラジウム、パラジウム黒もしくは塩化パ
ラジウム等が挙げられる。かかる水添触媒は、アセチレ
ンフェノール類（４）に対して通常 0.001〜0.5重量
倍、好ましくは 0.005〜0.3 重量倍使用される。反応は
溶媒中で行われ、溶媒としてはたとえば水、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール、ｎ
−プロピルアルコール、アセトン、ジメチルホルムアミ
ド、トルエン、ジクロルメタンもしくは酢酸エチル等の
炭化水素、アルコール、エーテル、ケトン、エステル、
ハロゲン化炭化水素またはアミド等の反応に不活性な溶
媒の単独あるいは混合物が使用される。

【００１８】上記反応は、水素圧が常圧または加圧下に
行われ、水素の吸収量が原料であるアセチレンフェノー
ル類（４）に対して２〜2.4 当量倍となった時点で反応
終点とするのが好ましい。反応は−１０〜１００℃、好
ましくは１０〜６０℃で行う。反応終了後、反応混合物
から触媒をろ過処理等により除去したのち濃縮する等の
操作により目的とするフェノール誘導体（１）を得るこ
とができ、これは必要に応じて再結晶あるいはカラムク
ロマトグラフィー等により精製することもできる。なお
かかる還元反応のさい、保護基であるＲ¹ 及び／または
Ｒ² がベンジル基の場合には、還元反応で当該ベンジル
基が脱ベンジル化され、Ｒ¹ 及び／またはＲ² が水素原
子に変化する。従って、Ｒ¹ 及び／またはＲ² がベンジ
ル基の場合には使用する水素の量をベンジル基１当量に
つき水素１当量増やさなければならない。

【００１９】次に保護基であるＲ¹ 、Ｒ² の脱保護につ
いて述べる。脱保護の方法は保護基の種類によっていく
つかの選択がある。Ｒ¹ が脂肪族アシル基やベンゾイル
基のごときエステルの場合には、通常塩酸、硝酸、硫
酸、トルエンスルホン酸のごとき無機酸や有機酸、ある
いは苛性ソーダ、苛性カリのごときアルカリを用いて加
水分解することによっておこなわれる。その使用量は通
常、アルカリの場合には１モル以上１０モル倍、酸の場
合には０. ０１〜３０モル倍である。溶媒としては例え
ば、メタノール、エタノール、プロパノール、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、水、ジメチルスルホキシドの
ごときアルコールや極性溶媒が挙げられる。ベンジル基
の場合にはさきに説明したように水素による還元の他、
エーテルの場合と同様に先に挙げた酸の他、酢酸、トリ
フルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、ヨウ化水素酸、臭化水
素酸などが利用される。使用量、溶媒については先と同
じでよい。シリル基の場合には、先に挙げた酸に加え、
テトラブチルアンモニウムフルオライド、セシウムフル
オライド、カリウムフルオライドなどのフッ素アニオン
を含む脱シリル化剤により水酸基の保護基を脱保護させ
ることができる。

【００２０】反応温度は通常−３０〜１５０℃、好まし
くは、−１０〜１００℃の範囲である。反応時間につい
ては特に制限はない。反応終了後の後処理は例えば上記
で示したように通常の操作により実施し、必要によりカ
ラムクロマトグラフィーや再結晶にて精製することがで
きる。

【００２１】以下、一般式（１）で示される化合物を例
示する。５−ヒドロキシ−２−４（３−トリメチルシリ
ルオキシ−１−ブチル）フェニルピリミジン、２−ヒド
ロキシ−５−４（３−トリメチルシリルオキシ−１−ブ
チル）フェニルピリミジン、４−ヒドロキシ−４’−
（３−トリメチルシリルオキシ−１−ブチル）ビフェニ
ル、５−ヒドロキシ−２−４（４−トリメチルシリルオ
キシ−１−ペンチル）フェニルピリミジン、２−ヒドロ
キシ−５−４（４−トリメチルシリルオキシ−１−ペン
チル）フェニルピリミジン、４−ヒドロキシ−４’−
（４−トリメチルシリルオキシ−１−ペンチル）ビフェ
ニル、 ５−ヒドロキシ−２−４（５−トリメチルシリ
ルオキシ−１−ヘキシル）フェニルピリミジン、２−ヒ
ドロキシ−５−４（５−トリメチルシリルオキシ−１−
ヘキシル）フェニルピリミジン、４−ヒドロキシ−４’
−（５−トリメチルシリルオキシ−１−ヘキシル）ビフ
ェニル、５−ヒドロキシ−２−４（６−トリメチルシリ
ルオキシ−１−ヘプチル）フェニルピリミジン、２−ヒ
ドロキシ−５−４（６−トリメチルシリルオキシ−１−
ヘプチル）フェニルピリミジン、４−ヒドロキシ−４’
−（６−トリメチルシリルオキシ−１−ヘプチル）ビフ
ェニル、５−ヒドロキシ−２−４（７−トリメチルシリ
ルオキシ−１−オクチル）フェニルピリミジン、２−ヒ
ドロキシ−５−４（７−トリメチルシリルオキシ−１−
オクチル）フェニルピリミジン、４−ヒドロキシ−４’
−（７−トリメチルシリルオキシ−１−オクチル）ビフ
ェニル、２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−（３−
トリメチルシリルオキシ−１−ブチル）ピリミジン、５
−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（３−トリメチル
シリルオキシ−１−ブチル）ピリミジン、２−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−５−（４−トリメチルシリルオキ
シ−１−ペンチル）ピリミジン、５−（４−ヒドロキシ
フェニル）−２−（４−トリメチルシリルオキシ−１−
ペンチル）ピリミジン、２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−５−（５−トリメチルシリルオキシ−１−ヘキシ
ル）ピリミジン、５−（４−ヒドロキシフェニル）−２
−（５−トリメチルシリルオキシ−１−ヘキシル）ピリ
ミジン、２−（４ーヒドロキシフェニル）−５−（７−
トリメチルシリルオキシ−１−オクチル）ピリミジン、
５−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（７−トリメチ
ルシリルオキシ−１−オクチル）ピリミジン、５−ヒド
ロキシ−２−４（３−ジメチルブチルシリルオキシ−１
−ブチル）フェニルピリミジン、２−ヒドロキシ−５−
４（３−ジメチルブチルシリルオキシ−１−ブチル）フ
ェニルピリミジン、４−ヒドロキシ−４’−（３−ジメ
チルブチルシリルオキシ−１−ブチル）ビフェニル、５
−ヒドロキシ−２−４（４−ジメチルブチルシリルオキ
シ−１−ペンチル）フェニルピリミジン、２−ヒドロキ
シ−５−４（４−ジメチルブチルシリルオキシ−１−ペ
ンチル）フェニルピリミジン、４−ヒドロキシ−４’−
（４−ジメチルブチルシリルオキシ−１−ペンチル）ビ
フェニル、５−ヒドロキシ−２−４（５−ジメチルブチ
ルシリルオキシ−１−ヘキシル）フェニルピリミジン、
２−ヒドロキシ−５−４（５−ジメチルブチルシリルオ
キシ−１−ヘキシル）フェニルピリミジン、４−ヒドロ
キシ−４’−（５−ジメチルブチルシリルオキシ−１−
ヘキシル）ビフェニル、５−ヒドロキシ−２−４（６−
ジメチルブチルシリルオキシ−１−ヘプチル）フェニル
ピリミジン、２−ヒドロキシ−５−４（６−ジメチルブ
チルシリルオキシ−１−ヘプチル）フェニルピリミジ
ン、４−ヒドロキシ−４’−（６−ジメチルブチルシリ
ルオキシ−１−ヘプチル）ビフェニル、５−ヒドロキシ
−２−４（７−ジメチルブチルシリルオキシ−１−オク
チル）フェニルピリミジン、２−ヒドロキシ−５−４
（７−ジメチルブチルシリルオキシ−１−オクチル）フ
ェニルピリミジン、４−ヒドロキシ−４’−（７−ジメ
チルブチルシリルオキシ−１−オクチル）ビフェニル、
２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−（３−ジメチル
ブチルシリルオキシ−１−ブチル）ピリミジン、５−
（４−ヒドロキシフェニル）−２−（３−ジメチルブチ
ルシリルオキシ−１−ブチル）ピリミジン、２−（４−
ヒドロキシフェニル）−５−（４−ジメチルブチルシリ
ルオキシ−１−ペンチル）ピリミジン、５−（４−ヒド
ロキシフェニル）−２−（４−ジメチルブチルシリルオ
キシ−１−ペンチル）ピリミジン、２−（４−ヒドロキ
シフェニル）−５−（５−ジメチルブチルシリルオキシ
−１−ヘキシル）ピリミジン、５−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−２−（５−ジメチルブチルシリルオキシ−１
−ヘキシル）ピリミジン、２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−５−（６−ジメチルブチルシリルオキシ−１−ヘ
プチル）ピリミジン、５−（４−ヒドロキシフェニル）
−２−（６−ジメチルブチルシリルオキシ−１−ヘプチ
ル）ピリミジン、２−（４ーヒドロキシフェニル）−５
−（７−ジメチルブチルシリルオキシ−１−オクチル）
ピリミジン、５−（４−ヒドロキシフェニル）−２−
（７−ジメチルブチルシリルオキシ−１−オクチル）ピ
リミジン、５−ヒドロキシ−２−４（３−ベンジルオキ
シ−１−ブチル）フェニルピリミジン、２−ヒドロキシ
−５−４（３−ベンジルオキシ−１−ブチル）フェニル
ピリミジン、４−ヒドロキシ−４’−（３−ベンジルオ
キシ−１−ブチル）ビフェニル、５−ヒドロキシ−２−
４（４−ベンジルオキシ−１−ペンチル）フェニルピリ
ミジン、２−ヒドロキシ−５−４（４−ベンジルオキシ
−１−ペンチル）フェニルピリミジン、４−ヒドロキシ
−４’−（４−ベンジルオキシ−１−ペンチル）ビフェ
ニル、５−ヒドロキシ−２−４（５−ベンジルオキシ−
１−ヘキシル）フェニルピリミジン、２−ヒドロキシ−
５−４（５−ベンジルオキシ−１−ヘキシル）フェニル
ピリミジン、４−ヒドロキシ−４’−（５−ベンジルオ
キシ−１−ヘキシル）ビフェニル、５−ヒドロキシ−２
−４（６−ベンジルオキシ−１−ヘプチル）フェニルピ
リミジン、２−ヒドロキシ−５−４（６−ベンジルオキ
シ−１−ヘプチル）フェニルピリミジン、４−ヒドロキ
シ−４’−（６−ベンジルオキシ−１−ヘプチル）ビフ
ェニル、５−ヒドロキシ−２−４（７−ベンジルオキシ
−１−オクチル）フェニルピリミジン、２−ヒドロキシ
−５−４（７−ベンジルオキシ−１−オクチル）フェニ
ルピリミジン、４−ヒドロキシ−４’−（７−ベンジル
オキシ−１−オクチル）ビフェニル、２−（４−ヒドロ
キシフェニル）−５−（３−ベンジルオキシ−１−ブチ
ル）ピリミジン、５−（４−ヒドロキシフェニル）−２
−（３−ベンジルオキシ−１−ブチル）ピリミジン、２
−（４−ヒドロキシフェニル）−５−（４−ベンジルオ
キシ−１−ペンチル）ピリミジン、５−（４−ヒドロキ
シフェニル）−２−（４−ベンジルオキシ−１−ペンチ
ル）ピリミジン、２−（４−ヒドロキシフェニル）−５
−（５−ベンジルオキシ−１−ヘキシル）ピリミジン、
５−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（５−ベンジル
オキシ−１−ヘキシル）ピリミジン、２−（４−ヒドロ
キシフェニル）−５−（６−ベンジルオキシ−１−ヘプ
チル）ピリミジン、５−（４−ヒドロキシフェニル）−
２−（６−ベンジルオキシ−１−ヘプチル）ピリミジ
ン、２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−（７−ベン
ジルオキシ−１−オクチル）ピリミジン、５−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−２−（７−ベンジルオキシ−１−
オクチル）ピリミジン、５−ヒドロキシ−２−４（３−
テトラヒドロピラニルオキシ−１−ブチル）フェニルピ
リミジン、２−ヒドロキシ−５−４（３−テトラヒドロ
ピラニルオキシ−１−ブチル）フェニルピリミジン、４
−ヒドロキシ−４’−（３−テトラヒドロピラニルオキ
シ−１−ブチル）ビフェニル、５−ヒドロキシ−２−４
（４−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ペンチル）フ
ェニルピリミジン、２−ヒドロキシ−５−４（４−テト
ラヒドロピラニルオキシ−１−ペンチル）フェニルピリ
ミジン、４−ヒドロキシ−４’−（４−テトラヒドロピ
ラニルオキシ−１−ペンチル）ビフェニル、５−ヒドロ
キシ−２−４（５−テトラヒドロピラニルオキシ−１−
ヘキシル）フェニルピリミジン、２−ヒドロキシ−５−
４（５−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ヘキシル）
フェニルピリミジン、４−ヒドロキシ−４’−（５−テ
トラヒドロピラニルオキシ−１−ヘキシル）ビフェニ
ル、５−ヒドロキシ−２−４（６−テトラヒドロピラニ
ルオキシ−１−ヘプチル）フェニルピリミジン、２−ヒ
ドロキシ−５−４（６−テトラヒドロピラニルオキシ−
１−ヘプチル）フェニルピリミジン、４−ヒドロキシ−
４’−（６−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ヘプチ
ル）ビフェニル、５−ヒドロキシ−２−４（７−テトラ
ヒドロピラニルオキシ−１−オクチル）フェニルピリミ
ジン、２−ヒドロキシ−５−４（７−テトラヒドロピラ
ニルオキシ−１−オクチル）フェニルピリミジン、４−
ヒドロキシ−４’−（７−テトラヒドロピラニルオキシ
−１−オクチル）ビフェニル、２−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−５−（３−テトラヒドロピラニルオキシ−１
−ブチル）ピリミジン、５−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（３−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ブ
チル）ピリミジン、２−（４−ヒドロキシフェニル）−
５−（４−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ペンチ
ル）ピリミジン、５−（４−ヒドロキシフェニル）−２
−（４−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ペンチル）
ピリミジン、２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−
（５−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ヘキシル）ピ
リミジン、５−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（５
−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ヘキシル）ピリミ
ジン、２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−（６−テ
トラヒドロピラニルオキシ−１−ヘプチル）ピリミジ
ン、５−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（６−テト
ラヒドロピラニルオキシ−１−ヘプチル）ピリミジン、
２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−（７−テトラヒ
ドロピラニルオキシ−１−オクチル）ピリミジン、５−
（４−ヒドロキシフェニル）−２−（７−テトラヒドロ
ピラニルオキシ−１−オクチル）ピリミジン、５−ヒド
ロキシ−２−４（３−ベンゾイルオキシ−１−ブチル）
フェニルピリミジン、 ２−ヒドロキシ−５−４（３−
ベンゾイルオキシ−１−ブチル）フェニルピリミジン、
４−ヒドロキシ−４’−（３−ベンゾイルオキシ−１
−ブチル）ビフェニル、５−ヒドロキシ−２−４（４−
ベンゾイルオキシ−１−ペンチル）フェニルピリミジ
ン、２−ヒドロキシ−５−４（４−ベンゾイルオキシ−
１−ペンチル）フェニルピリミジン、４−ヒドロキシ−
４’−（４−ベンゾイルオキシ−１−ペンチル）ビフェ
ニル、５−ヒドロキシ−２−４（５−ベンゾイルオキシ
−１−ヘキシル）フェニルピリミジン、４−ヒドロキシ
−４’−（５−ベンゾイルオキシ−１−ヘキシル）ビフ
ェニル、５−ヒドロキシ−２−４（６−ベンゾイルオキ
シ−１−ヘプチル）フェニルピリミジン、２−ヒドロキ
シ−５−４（６−ベンゾイルオキシ−１−ヘプチル）フ
ェニルピリミジン、４−ヒドロキシ−４’−（６−ベン
ゾイルオキシ−１−ヘプチル）ビフェニル、５−ヒドロ
キシ−２−４（７−ベンゾイルオキシ−１−オクチル）
フェニルピリミジン、２−ヒドロキシ−５−４（７−ベ
ンゾイルオキシ−１−オクチル）フェニルピリミジン、
４−ヒドロキシ−４’−（７−ベンゾイルオキシ−１−
オクチル）ビフェニル、２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−５−（３−ベンゾイルオキシ−１−ブチル）ピリ
ミジン、５−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（３−
ベンゾイルオキシ−１−ブチル）ピリミジン、２−（４
−ヒドロキシフェニル）−５−（４−ベンゾイルオキシ
−１−ペンチル）ピリミジン、５−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−２−（４−ベンゾイルオキシ−１−ペンチ
ル）ピリミジン、２−（４−ヒドロキシフェニル）−５
−（５−ベンゾイルオキシ−１−ヘキシル）ピリミジ
ン、５−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（５−ベン
ゾイルオキシ−１−ヘキシル）ピリミジン、２−（４−
ヒドロキシフェニル）−５−（６−ベンゾイルオキシ−
１−ヘプチル）ピリミジン、５−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−２−（６−ベンゾイルオキシ−１−ヘプチル）
ピリミジン、２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−
（７−ベンゾイルオキシ−１−オクチル）ピリミジン、
５−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（７−ベンゾイ
ルオキシ−１−オクチル）ピリミジン、５−ヒドロキシ
−２−４（３−α−エトキシエトキシ−１−プロピニ
ル）フェニルピリミジン、２−ヒドロキシ−５−４（３
−α−エトキシエトキシ−１−プロピニル）フェニルピ
リミジン、４−ヒドロキシ−４’−（３−α−エトキシ
エトキシ−１−プロピニル）ビフェニル、５−ヒドロキ
シ−２−４（４−α−エトキシエトキシ−１−ブチル）
フェニルピリミジン、２−ヒドロキシ−５−４（４−α
−エトキシエトキシ−１−ブチル）フェニルピリミジ
ン、４−ヒドロキシ−４’−（４−α−エトキシエトキ
シ−１−ブチル）ビフェニル、５−ヒドロキシ−２−４
（５−α−エトキシエトキシ−１−ペンチル）フェニル
ピリミジン、２−ヒドロキシ−５−４（５−α−エトキ
シエトキシ−１−ペンチル）フェニルピリミジン、４−
ヒドロキシ−４’−（５−α−エトキシエトキシ−１−
ペンチル）ビフェニル、５−ヒドロキシ−２−４（６−
α−エトキシエトキシ−１−ヘキシル）フェニルピリミ
ジン、２−ヒドロキシ−５−４（６−α−エトキシエト
キシ−１−ヘキシル）フェニルピリミジン、４−ヒドロ
キシ−４’−（６−α−エトキシエトキシ−１−ヘキシ
ル）ビフェニル、５−ヒドロキシ−２−４（７−α−エ
トキシエトキシ−１−ヘプチル）フェニルピリミジン、
２−ヒドロキシ−５−４（７−α−エトキシエトキシ−
１−ヘプチル）フェニルピリミジン、４−ヒドロキシ−
４’−（７−α−エトキシエトキシ−１−ヘプチル）ビ
フェニル、５−ヒドロキシ−２−４（８−α−エトキシ
エトキシ−１−オクチル）フェニルピリミジン、２−ヒ
ドロキシ−５−４（８−α−エトキシエトキシ−１−オ
クチル）フェニルピリミジン、４−ヒドロキシ−４’−
（８−α−エトキシエトキシ−１−オクチル）ビフェニ
ル、２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−（３−α−
エトキシエトキシ−１−プロピニル）ピリミジン、５−
（４−ヒドロキシフェニル）−２−（３−α−エトキシ
エトキシ−１−プロピニル）ピリミジン、２−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−５−（４−α−エトキシエトキシ
−１−ブチル）ピリミジン、５−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−２−（４−α−エトキシエトキシ−１−ブチ
ル）ピリミジン、２−（４−ヒドロキシフェニル）−５
−（５−α−エトキシエトキシ−１−ペンチル）ピリミ
ジン、５−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（５−α
−エトキシエトキシ−１−ペンチル）ピリミジン、２−
（４−ヒドロキシフェニル）−５−（６−α−エトキシ
エトキシ−１−ヘキシル）ピリミジン、５−（４−ヒド
ロキシフェニル）−２−（６−α−エトキシエトキシ−
１−ヘキシル）ピリミジン、２−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−５−（７−α−エトキシエトキシ−１−ヘプチ
ル）ピリミジン、５−（４−ヒドロキシフェニル）−２
−（７−α−エトキシエトキシ−１−ヘプチル）ピリミ
ジン、２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−（８−α
−エトキシエトキシ−１−オクチル）ピリミジン、５−
（４−ヒドロキシフェニル）−２−（８−α−エトキシ
エトキシ−１−オクチル）ピリミジン、５−テトラヒド
ロピラニルオキシ−２−４（３−トリメチルシリルオキ
シ−１−ブチル）フェニルピリミジン、２−テトラヒド
ロピラニルオキシ−５−４（３−トリメチルシリルオキ
シ−１−ブチル）フェニルピリミジン、４−テトラヒド
ロピラニルオキシ−４’−（３−トリメチルシリルオキ
シ−１−ブチル）ビフェニル、５−テトラヒドロピラニ
ルオキシ−２−４（４−トリメチルシリルオキシ−１−
ペンチル）フェニルピリミジン２−テトラヒドロピラニ
ルオキシ−５−４（４−トリメチルシリルオキシ−１−
ペンチル）フェニルピリミジン、４−テトラヒドロピラ
ニルオキシ−４’−（４−トリメチルシリルオキシ−１
−ペンチル）ビフェニル、５−テトラヒドロピラニルオ
キシ−２−４（５−トリメチルシリルオキシ−１−ヘキ
シル）フェニルピリミジン、２−テトラヒドロピラニル
オキシ−５−４（５−トリメチルシリルオキシ−１−ヘ
キシル）フェニルピリミジン、４−テトラヒドロピラニ
ルオキシ−４’−（５−トリメチルシリルオキシ−１−
ヘキシル）ビフェニル、５−テトラヒドロピラニルオキ
シ−２−４（６−トリメチルシリルオキシ−１−ヘプチ
ル）フェニルピリミジン、２−テトラヒドロピラニルオ
キシ−５−４（６−トリメチルシリルオキシ−１−ヘプ
チル）フェニルピリミジン、４−テトラヒドロピラニル
オキシ−４’−（６−トリメチルシリルオキシ−１−ヘ
プチル）ビフェニル、５−テトラヒドロピラニルオキシ
−２−４（７−トリメチルシリルオキシ−１−オクチ
ル）フェニルピリミジン、２−テトラヒドロピラニルオ
キシ−５−４（７−トリメチルシリルオキシ−１−オク
チル）フェニルピリミジン、４−テトラヒドロピラニル
オキシ−４’−（７−トリメチルシリルオキシ−１−オ
クチル）ビフェニル、２−（４−テトラヒドロピラニル
オキシフェニル）−５−（３−トリメチルシリルオキシ
−１−ブチル）ピリミジン、５−（４−テトラヒドロピ
ラニルオキシフェニル）−２−（３−トリメチルシリル
オキシ−１−ブチル）ピリミジン、２−（４−テトラヒ
ドロピラニルオキシフェニル）−５−（４−トリメチル
シリルオキシ−１−ペンチル）ピリミジン、５−（４−
テトラヒドロピラニルオキシフェニル）−２−（４−ト
リメチルシリルオキシ−１−ペンチル）ピリミジン、２
−（４−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）−５−
（５−トリメチルシリルオキシ−１−ヘキシル）ピリミ
ジン、５−（４−テトラヒドロピラニルオキシフェニ
ル）−２−（５−トリメチルシリルオキシ−１−ヘキシ
ル）ピリミジン、２−（４−テトラヒドロピラニルオキ
シフェニル）−５−（６−トリメチルシリルオキシ−１
−ヘプチル）ピリミジン、５−（４−テトラヒドロピラ
ニルオキシフェニル）−２−（６−トリメチルシリルオ
キシ−１−ヘプチル）ピリミジン、２−（４ーテトラヒ
ドロピラニルオキシフェニル）−５−（７−トリメチル
シリルオキシ−１−オクチル）ピリミジン、５−（４−
テトラヒドロピラニルオキシフェニル）−２−（７−ト
リメチルシリルオキシ−１−オクチル）ピリミジン、５
−テトラヒドロピラニルオキシ−２−４（３−ジメチル
ブチルシリルオキシ−１−ブチル）フェニルピリミジ
ン、２−テトラヒドロピラニルオキシ−５−４（３−ジ
メチルブチルシリルオキシ−１−ブチル）フェニルピリ
ミジン、４−テトラヒドロピラニルオキシ−４’−（３
−ジメチルブチルシリルオキシ−１−ブチル）ビフェニ
ル、５−テトラヒドロピラニルオキシ−２−４（４−ジ
メチルブチルシリルオキシ−１−ペンチル）フェニルピ
リミジン２−テトラヒドロピラニルオキシ−５−４（４
−ジメチルブチルシリルオキシ−１−ペンチル）フェニ
ルピリミジン、４−テトラヒドロピラニルオキシ−４’
−（４−ジメチルブチルシリルオキシ−１−ペンチル）
ビフェニル、５−テトラヒドロピラニルオキシ−２−４
（５−ジメチルブチルシリルオキシ−１−ヘキシル）フ
ェニルピリミジン、２−テトラヒドロピラニルオキシ−
５−４（５−ジメチルブチルシリルオキシ−１−ヘキシ
ル）フェニルピリミジン、

【００２２】４−テトラヒドロピラニルオキシ−４’−
（５−ジメチルブチルシリルオキシ−１−ヘキシル）ビ
フェニル、５−テトラヒドロピラニルオキシ−２−４
（６−ジメチルブチルシリルオキシ−１−ヘプチル）フ
ェニルピリミジン、２−テトラヒドロピラニルオキシ−
５−４（６−ジメチルブチルシリルオキシ−１−ヘプチ
ル）フェニルピリミジン、４−テトラヒドロピラニルオ
キシ−４’−（６−ジメチルブチルシリルオキシ−１−
ヘプチル）ビフェニル、５−テトラヒドロピラニルオキ
シ−２−４（７−ジメチルブチルシリルオキシ−１−オ
クチル）フェニルピリミジン、２−テトラヒドロピラニ
ルオキシ−５−４（７−ジメチルブチルシリルオキシ−
１−オクチル）フェニルピリミジン、４−テトラヒドロ
ピラニルオキシ−４’−（７−ジメチルブチルシリルオ
キシ−１−オクチル）ビフェニル、２−（４−テトラヒ
ドロピラニルオキシフェニル）−５−（３−ジメチルブ
チルシリルオキシ−１−ブチル）ピリミジン、５−（４
−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）−２−（３−
ジメチルブチルシリルオキシ−１−ブチル）ピリミジ
ン、２−（４−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）
−５−（４−ジメチルブチルシリルオキシ−１−ペンチ
ル）ピリミジン、５−（４−テトラヒドロピラニルオキ
シフェニル）−２−（４−ジメチルブチルシリルオキシ
−１−ペンチル）ピリミジン、２−（４−テトラヒドロ
ピラニルオキシフェニル）−５−（５−ジメチルブチル
シリルオキシ−１−ヘキシル）ピリミジン、５−（４−
テトラヒドロピラニルオキシフェニル）−２−（５−ジ
メチルブチルシリルオキシ−１−ヘキシル）ピリミジ
ン、２−（４−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）
−５−（６−ジメチルブチルシリルオキシ−１−ヘプチ
ル）ピリミジン、５−（４−テトラヒドロピラニルオキ
シフェニル）−２−（６−ジメチルブチルシリルオキシ
−１−ヘプチル）ピリミジン、２−（４ーテトラヒドロ
ピラニルオキシフェニル）−５−（７−ジメチルブチル
シリルオキシ−１−オクチル）ピリミジン、５−（４−
テトラヒドロピラニルオキシフェニル）−２−（７−ジ
メチルブチルシリルオキシ−１−オクチル）ピリミジ
ン、５−テトラヒドロピラニルオキシ−２−４（３−ベ
ンジルオキシ−１−ブチル）フェニルピリミジン、２−
テトラヒドロピラニルオキシ−５−４（３−ベンジルオ
キシ−１−ブチル）フェニルピリミジン、４−テトラヒ
ドロピラニルオキシ−４’−（３−ベンジルオキシ−１
−ブチル）ビフェニル、５−テトラヒドロピラニルオキ
シ−２−４（４−ベンジルオキシ−１−ペンチル）フェ
ニルピリミジン、２−テトラヒドロピラニルオキシ−５
−４（４−ベンジルオキシ−１−ペンチル）フェニルピ
リミジン、４−テトラヒドロピラニルオキシ−４’−
（４−ベンジルオキシ−１−ペンチル）ビフェニル、５
−テトラヒドロピラニルオキシ−２−４（５−ベンジル
オキシ−１−ヘキシル）フェニルピリミジン、２−テト
ラヒドロピラニルオキシ−５−４（５−ベンジルオキシ
−１−ヘキシル）フェニルピリミジン、４−テトラヒド
ロピラニルオキシ−４’−（５−ベンジルオキシ−１−
ヘキシル）ビフェニル、５−テトラヒドロピラニルオキ
シ−２−４（６−ベンジルオキシ−１−ヘプチル）フェ
ニルピリミジン、２−テトラヒドロピラニルオキシ−５
−４（６−ベンジルオキシ−１−ヘプチル）フェニルピ
リミジン、４−テトラヒドロピラニルオキシ−４’−
（６−ベンジルオキシ−１−ヘプチル）ビフェニル、５
−テトラヒドロピラニルオキシ−２−４（７−ベンジル
オキシ−１−オクチル）フェニルピリミジン、２−テト
ラヒドロピラニルオキシ−５−４（７−ベンジルオキシ
−１−オクチル）フェニルピリミジン、４−テトラヒド
ロピラニルオキシ−４’−（７−ベンジルオキシ−１−
オクチル）ビフェニル、２−（４−テトラヒドロピラニ
ルオキシフェニル）−５−（３−ベンジルオキシ−１−
ブチル）ピリミジン、５−（４−テトラヒドロピラニル
オキシフェニル）−２−（３−ベンジルオキシ−１−ブ
チル）ピリミジン２−（４−テトラヒドロピラニルオキ
シフェニル）−５−（４−ベンジルオキシ−１−ペンチ
ル）ピリミジン、５−（４−テトラヒドロピラニルオキ
シフェニル）−２−（４−ベンジルオキシ−１−ペンチ
ル）ピリミジン、２−（４−テトラヒドロピラニルオキ
シフェニル）−５−（５−ベンジルオキシ−１−ヘキシ
ル）ピリミジン、５−（４−テトラヒドロピラニルオキ
シフェニル）−２−（５−ベンジルオキシ−１−ヘキシ
ル）ピリミジン、２−（４−テトラヒドロピラニルオキ
シフェニル）−５−（６−ベンジルオキシ−１−ヘプチ
ル）ピリミジン、５−（４−テトラヒドロピラニルオキ
シフェニル）−２−（６−ベンジルオキシ−１−ヘプチ
ル）ピリミジン、２−（４−テトラヒドロピラニルオキ
シフェニル）−５−（７−ベンジルオキシ−１−オクチ
ル）ピリミジン、５−（４−テトラヒドロピラニルオキ
シフェニル）−２−（７−ベンジルオキシ−１−オクチ
ル）ピリミジン、５−テトラヒドロピラニルオキシ−２
−４（３−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ブチル）
フェニルピリミジン、２−テトラヒドロピラニルオキシ
−５−４（３−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ブチ
ル）フェニルピリミジン、４−テトラヒドロピラニルオ
キシ−４’−（３−テトラヒドロピラニルオキシ−１−
ブチル）ビフェニル、５−テトラヒドロピラニルオキシ
−２−４（４−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ペン
チル）フェニルピリミジン、２−テトラヒドロピラニル
オキシ−５−４（４−テトラヒドロピラニルオキシ−１
−ペンチル）フェニルピリミジン、４−テトラヒドロピ
ラニルオキシ−４’−（４−テトラヒドロピラニルオキ
シ−１−ペンチル）ビフェニル、５−テトラヒドロピラ
ニルオキシ−２−４（５−テトラヒドロピラニルオキシ
−１−ヘキシル）フェニルピリミジン、２−テトラヒド
ロピラニルオキシ−５−４（５−テトラヒドロピラニル
オキシ−１−ヘキシル）フェニルピリミジン、４−テト
ラヒドロピラニルオキシ−４’−（５−テトラヒドロピ
ラニルオキシ−１−ヘキシル）ビフェニル、５−テトラ
ヒドロピラニルオキシ−２−４（６−テトラヒドロピラ
ニルオキシ−１−ヘプチル）フェニルピリミジン、２−
テトラヒドロピラニルオキシ−５−４（６−テトラヒド
ロピラニルオキシ−１−ヘプチル）フェニルピリミジ
ン、４−テトラヒドロピラニルオキシ−４’−（６−テ
トラヒドロピラニルオキシ−１−ヘプチル）ビフェニ
ル、５−テトラヒドロピラニルオキシ−２−４（７−テ
トラヒドロピラニルオキシ−１−オクチル）フェニルピ
リミジン、２−テトラヒドロピラニルオキシ−５−４
（７−テトラヒドロピラニルオキシ−１−オクチル）フ
ェニルピリミジン、４−テトラヒドロピラニルオキシ−
４’−（７−テトラヒドロピラニルオキシ−１−オクチ
ル）ビフェニル、２−（４−テトラヒドロピラニルオキ
シフェニル）−５−（３−テトラヒドロピラニルオキシ
−１−ブチル）ピリミジン、５−（４−テトラヒドロピ
ラニルオキシフェニル）−２−（３−テトラヒドロピラ
ニルオキシ−１−ブチル）ピリミジン、２−（４−テト
ラヒドロピラニルオキシフェニル）−５−（４−テトラ
ヒドロピラニルオキシ−１−ペンチル）ピリミジン、５
−（４−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）−２−
（４−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ペンチル）ピ
リミジン、２−（４−テトラヒドロピラニルオキシフェ
ニル）−２−（５−テトラヒドロピラニルオキシ−１−
ヘキシル）ピリミジン、５−（４−テトラヒドロピラニ
ルオキシフェニル）−２−（５−テトラヒドロピラニル
オキシ−１−ヘキシル）ピリミジン、２−（４−テトラ
ヒドロピラニルオキシフェニル）−５−（６−テトラヒ
ドロピラニルオキシ−１−ヘプチル）ピリミジン、５−
（４−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）−２−
（６−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ヘプチル）ピ
リミジン、２−（４−テトラヒドロピラニルオキシフェ
ニル）−５−（７−テトラヒドロピラニルオキシ−１−
オクチル）ピリミジン、５−（４−テトラヒドロピラニ
ルオキシフェニル）−２−（７−テトラヒドロピラニル
オキシ−１−オクチル）ピリミジン、５−テトラヒドロ
ピラニルオキシ−２−４（３−ベンゾイルオキシ−１−
ブチル）フェニルピリミジン、２−テトラヒドロピラニ
ルオキシ−５−４（３−ベンゾイルオキシ−１−ブチ
ル）フェニルピリミジン、４−テトラヒドロピラニルオ
キシ−４’−（３−ベンゾイルオキシ−１−ブチル）ビ
フェニル、５−テトラヒドロピラニルオキシ−２−４
（４−ベンゾイルオキシ−１−ペンチル）フェニルピリ
ミジン、２−テトラヒドロピラニルオキシ−５−４（４
−ベンゾイルオキシ−１−ペンチル）フェニルピリミジ
ン、４−テトラヒドロピラニルオキシ−４’−（４−ベ
ンゾイルオキシ−１−ペンチル）ビフェニル、５−テト
ラヒドロピラニルオキシ−２−４（５−ベンゾイルオキ
シ−１−ヘキシル）フェニルピリミジン、２−テトラヒ
ドロピラニルオキシ−５−４（５−ベンゾイルオキシ−
１−ヘキシル）フェニルピリミジン、４−テトラヒドロ
ピラニルオキシ−４’−（５−ベンゾイルオキシ−１−
ヘキシル）ビフェニル、５−テトラヒドロピラニルオキ
シ−２−４（６−ベンゾイルオキシ−１−ヘプチル）フ
ェニルピリミジン、２−テトラヒドロピラニルオキシ−
５−４（６−ベンゾイルオキシ−１−ヘプチル）フェニ
ルピリミジン、４−テトラヒドロピラニルオキシ−４’
−（６−ベンゾイルオキシ−１−ヘプチル）ビフェニ
ル、５−テトラヒドロピラニルオキシ−２−４（７−ベ
ンゾイルオキシ−１−オクチル）フェニルピリミジン、
２−テトラヒドロピラニルオキシ−５−４（７−ベンゾ
イルオキシ−１−オクチル）フェニルピリミジン、４−
テトラヒドロピラニルオキシ−４’−（７−ベンゾイル
オキシ−１−オクチル）ビフェニル、２−（４−テトラ
ヒドロピラニルオキシフェニル）−５−（３−ベンゾイ
ルオキシ−１−ブチル）ピリミジン、５−（４−テトラ
ヒドロピラニルオキシフェニル）−２−（３−ベンゾイ
ルオキシ−１−ブチル）ピリミジン、２−（４−テトラ
ヒドロピラニルオキシフェニル）−５−（４−ベンゾイ
ルオキシ−１−ペンチル）ピリミジン、５−（４−テト
ラヒドロピラニルオキシフェニル）−２−（４−ベンゾ
イルオキシ−１−ペンチル）ピリミジン、２−（４−テ
トラヒドロピラニルオキシフェニル）−５−（５−ベン
ゾイルオキシ−１−ヘキシル）ピリミジン、５−（４−
テトラヒドロピラニルオキシフェニル）−２−（５−ベ
ンゾイルオキシ−１−ヘキシル）ピリミジン、２−（４
−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）−５−（６−
ベンゾイルオキシ−１−ヘプチル）ピリミジン、５−
（４−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）−２−
（６−ベンゾイルオキシ−１−ヘプチル）ピリミジン、
２−（４−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）−５
−（７−ベンゾイルオキシ−１−オクチル）ピリミジ
ン、５−（４−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）
−２−（７−ベンゾイルオキシ−１−オクチル）ピリミ
ジン、５−テトラヒドロピラニルオキシ−２−４（３−
α−エトキシエトキシ−１−プロピニル）フェニルピリ
ミジン、２−テトラヒドロピラニルオキシ−５−４（３
−α−エトキシエトキシ−１−プロピニル）フェニルピ
リミジン、４−テトラヒドロピラニルオキシ−４’−
（３−α−エトキシエトキシ−１−プロピニル）ビフェ
ニル、５−テトラヒドロピラニルオキシ−２−４（４−
α−エトキシエトキシ−１−ブチル）フェニルピリミジ
ン、２−テトラヒドロピラニルオキシ−５−４（４−α
−エトキシエトキシ−１−ブチル）フェニルピリミジ
ン、４−テトラヒドロピラニルオキシ−４’−（４−α
−エトキシエトキシ−１−ブチル）ビフェニル、５−テ
トラヒドロピラニルオキシ−２−４（５−α−エトキシ
エトキシ−１−ペンチル）フェニルピリミジン、２−テ
トラヒドロピラニルオキシ−５−４（５−α−エトキシ
エトキシ−１−ペンチル）フェニルピリミジン、４−テ
トラヒドロピラニルオキシ−４’−（５−α−エトキシ
エトキシ−１−ペンチル）ビフェニル、５−テトラヒド
ロピラニルオキシ−２−４（６−α−エトキシエトキシ
−１−ヘキシル）フェニルピリミジン、２−テトラヒド
ロピラニルオキシ−５−４（６−α−エトキシエトキシ
−１−ヘキシル）フェニルピリミジン、４−テトラヒド
ロピラニルオキシ−４’−（６−α−エトキシエトキシ
−１−ヘキシル）ビフェニル、５−テトラヒドロピラニ
ルオキシ−２−４（７−α−エトキシエトキシ−１−ヘ
プチル）フェニルピリミジン、２−テトラヒドロピラニ
ルオキシ−５−４（７−α−エトキシエトキシ−１−ヘ
プチル）フェニルピリミジン、４−テトラヒドロピラニ
ルオキシ−４’−（７−α−エトキシエトキシ−１−ヘ
プチル）ビフェニル、５−テトラヒドロピラニルオキシ
−２−４（８−α−エトキシエトキシ−１−オクチル）
フェニルピリミジン、２−テトラヒドロピラニルオキシ
−５−４（８−α−エトキシエトキシ−１−オクチル）
フェニルピリミジン、４−テトラヒドロピラニルオキシ
−４’−（８−α−エトキシエトキシ−１−オクチル）
ビフェニル、２−（４−テトラヒドロピラニルオキシフ
ェニル）−５−（３−α−エトキシエトキシ−１−プロ
ピニル）ピリミジン、５−（４−テトラヒドロピラニル
オキシフェニル）−２−（３−α−エトキシエトキシ−
１−プロピニル）ピリミジン、２−（４−テトラヒドロ
ピラニルオキシフェニル）−５−（４−α−エトキシエ
トキシ−１−ブチル）ピリミジン、５−（４−テトラヒ
ドロピラニルオキシフェニル）−２−（４−α−エトキ
シエトキシ−１−ブチル）ピリミジン、２−（４−テト
ラヒドロピラニルオキシフェニル）−５−（５−α−エ
トキシエトキシ−１−ペンチル）ピリミジン、５−（４
−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）−２−（５−
α−エトキシエトキシ−１−ペンチル）ピリミジン、２
−（４−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）−５−
（６−α−エトキシエトキシ−１−ヘキシル）ピリミジ
ン、５−（４−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）
−２−（６−α−エトキシエトキシ−１−ヘキシル）ピ
リミジン、２−（４−テトラヒドロピラニルオキシフェ
ニル）−５−（７−α−エトキシエトキシ−１−ヘプチ
ル）ピリミジン、５−（４−テトラヒドロピラニルオキ
シフェニル）−２−（７−α−エトキシエトキシ−１−
ヘプチル）ピリミジン、２−（４−テトラヒドロピラニ
ルオキシフェニル）−５−（８−α−エトキシエトキシ
−１−オクチル）ピリミジン、５−（４−テトラヒドロ
ピラニルオキシフェニル）−２−（８−α−エトキシエ
トキシ−１−オクチル）ピリミジン、５−アセトキシ−
２−４（３−トリメチルシリルオキシ−１−ブチル）フ
ェニルピリミジン、２−アセトキシ−５−４（３−トリ
メチルシリルオキシ−１−ブチル）フェニルピリミジ
ン、４−アセトキシ−４’−（３−トリメチルシリルオ
キシ−１−ブチル）ビフェニル、５−アセトキシ−２−
４（４−トリメチルシリルオキシ−１−ペンチル）フェ
ニルピリミジン ２−アセトキシ−５−４（４−トリメチルシリルオキシ
−１−ペンチル）フェニルピリミジン、４−アセトキシ
−４’−（４−トリメチルシリルオキシ−１−ペンチ
ル）ビフェニル、 ５−アセトキシ−２−４（５−トリ
メチルシリルオキシ−１−ヘキシル）フェニルピリミジ
ン、２−アセトキシ−５−４（５−トリメチルシリルオ
キシ−１−ヘキシル）フェニルピリミジン、４−アセト
キシ−４’−（５−トリメチルシリルオキシ−１−ヘキ
シル）ビフェニル、 ５−アセトキシ−２−４（６−ト
リメチルシリルオキシ−１−ヘプチル）フェニルピリミ
ジン、２−アセトキシ−５−４（６−トリメチルシリル
オキシ−１−ヘプチル）フェニルピリミジン、４−アセ
トキシ−４’−（６−トリメチルシリルオキシ−１−ヘ
プチル）ビフェニル、 ５−アセトキシ−２−４（７−
トリメチルシリルオキシ−１−オクチル）フェニルピリ
ミジン、２−アセトキシ−５−４（７−トリメチルシリ
ルオキシ−１−オクチル）フェニルピリミジン、４−ア
セトキシ−４’−（７−トリメチルシリルオキシ−１−
オクチル）ビフェニル、２−（４−アセトキシフェニ
ル）−５−（３−トリメチルシリルオキシ−１−ブチ
ル）ピリミジン、５−（４−アセトキシフェニル）−２
−（３−トリメチルシリルオキシ−１−ブチル）ピリミ
ジン、２−（４−アセトキシフェニル）−５−（４−ト
リメチルシリルオキシ−１−ペンチル）ピリミジン、５
−（４−アセトキシフェニル）−２−（４−トリメチル
シリルオキシ−１−ペンチル）ピリミジン、２−（４−
アセトキシフェニル）−５−（５−トリメチルシリルオ
キシ−１−ヘキシル）ピリミジン、５−（４−アセトキ
シフェニル）−２−（５−トリメチルシリルオキシ−１
−ヘキシル）ピリミジン、２−（４−アセトキシフェニ
ル）−５−（６−トリメチルシリルオキシ−１−ヘプチ
ル）ピリミジン、５−（４−アセトキシフェニル）−２
−（６−トリメチルシリルオキシ−１−ヘプチル）ピリ
ミジン、２−（４ーアセトキシフェニル）−５−（７−
トリメチルシリルオキシ−１−オクチル）ピリミジン、
５−（４−アセトキシフェニル）−２−（７−トリメチ
ルシリルオキシ−１−オクチル）ピリミジン、５−アセ
トキシ−２−４（３−ジメチルブチルシリルオキシ−１
−ブチル）フェニルピリミジン、２−アセトキシ−５−
４（３−ジメチルブチルシリルオキシ−１−ブチル）フ
ェニルピリミジン、４−アセトキシ−４’−（３−ジメ
チルブチルシリルオキシ−１−ブチル）ビフェニル、５
−アセトキシ−２−４（４−ジメチルブチルシリルオキ
シ−１−ペンチル）フェニルピリミジン２−アセトキシ
−５−４（４−ジメチルブチルシリルオキシ−１−ペン
チル）フェニルピリミジン、４−アセトキシ−４’−
（４−ジメチルブチルシリルオキシ−１−ペンチル）ビ
フェニル、５−アセトキシ−２−４（５−ジメチルブチ
ルシリルオキシ−１−ヘキシル）フェニルピリミジン、
２−アセトキシ−５−４（５−ジメチルブチルシリルオ
キシ−１−ヘキシル）フェニルピリミジン、４−アセト
キシ−４’−（５−ジメチルブチルシリルオキシ−１−
ヘキシル）ビフェニル、５−アセトキシ−２−４（６−
ジメチルブチルシリルオキシ−１−ヘプチル）フェニル
ピリミジン、２−アセトキシ−５−４（６−ジメチルブ
チルシリルオキシ−１−ヘプチル）フェニルピリミジ
ン、４−アセトキシ−４’−（６−ジメチルブチルシリ
ルオキシ−１−ヘプチル）ビフェニル、５−アセトキシ
−２−４（７−ジメチルブチルシリルオキシ−１−オク
チル）フェニルピリミジン、２−アセトキシ−５−４
（７−ジメチルブチルシリルオキシ−１−オクチル）フ
ェニルピリミジン、４−アセトキシ−４’−（７−ジメ
チルブチルシリルオキシ−１−オクチル）ビフェニル、
２−（４−アセトキシフェニル）−５−（３−ジメチル
ブチルシリルオキシ−１−ブチル）ピリミジン、５−
（４−アセトキシフェニル）−２−（３−ジメチルブチ
ルシリルオキシ−１−ブチル）ピリミジン、２−（４−
アセトキシフェニル）−５−（４−ジメチルブチルシリ
ルオキシ−１−ペンチル）ピリミジン、５−（４−アセ
トキシフェニル）−２−（４−ジメチルブチルシリルオ
キシ−１−ペンチル）ピリミジン、２−（４−アセトキ
シフェニル）−５−（５−ジメチルブチルシリルオキシ
−１−ヘキシル）ピリミジン、５−（４−アセトキシフ
ェニル）−２−（５−ジメチルブチルシリルオキシ−１
−ヘキシル）ピリミジン、２−（４−アセトキシフェニ
ル）−５−（６−ジメチルブチルシリルオキシ−１−ヘ
プチル）ピリミジン、５−（４−アセトキシフェニル）
−２−（６−ジメチルブチルシリルオキシ−１−ヘプチ
ル）ピリミジン、２−（４ーアセトキシフェニル）−５
−（７−ジメチルブチルシリルオキシ−１−オクチル）
ピリミジン、５−（４−アセトキシフェニル）−２−
（７−ジメチルブチルシリルオキシ−１−オクチル）ピ
リミジン、５−アセトキシ−２−４（３−ベンジルオキ
シ−１−ブチル）フェニルピリミジン、 ２−アセト
キシ−５−４（３−ベンジルオキシ−１−ブチル）フェ
ニルピリミジン、 ４−アセトキシ−４’−（３−ベン
ジルオキシ−１−ブチル）ビフェニル、５−アセトキシ
−２−４（４−ベンジルオキシ−１−ペンチル）フェニ
ルピリミジン、 ２−アセトキシ−５−４（４−ベンジ
ルオキシ−１−ペンチル）フェニルピリミジン、 ４−
アセトキシ−４’−（４−ベンジルオキシ−１−ペンチ
ル）ビフェニル、５−アセトキシ−２−４（５−ベンジ
ルオキシ−１−ヘキシル）フェニルピリミジン、 ２−
アセトキシ−５−４（５−ベンジルオキシ−１−ヘキシ
ル）フェニルピリミジン、 ４−アセトキシ−４’−
（５−ベンジルオキシ−１−ヘキシル）ビフェニル、５
−アセトキシ−２−４（６−ベンジルオキシ−１−ヘプ
チル）フェニルピリミジン、 ２−アセトキシ−５−４
（６−ベンジルオキシ−１−ヘプチル）フェニルピリミ
ジン、 ４−アセトキシ−４’−（６−ベンジルオキシ
−１−ヘプチル）ビフェニル、５−アセトキシ−２−４
（７−ベンジルオキシ−１−オクチル）フェニルピリミ
ジン、 ２−アセトキシ−５−４（７−ベンジルオキシ
−１−オクチル）フェニルピリミジン、４−アセトキシ
−４’−（７−ベンジルオキシ−１−オクチル）ビフェ
ニル、２−（４−アセトキシフェニル）−５−（３−ベ
ンジルオキシ−１−ブチル）ピリミジン、５−（４−ア
セトキシフェニル）−２−（３−ベンジルオキシ−１−
ブチル）ピリミジン ２−（４−アセトキシフェニル）−５−（４−ベンジル
オキシ−１−ペンチル）ピリミジン、５−（４−アセト
キシフェニル）−２−（４−ベンジルオキシ−１−ペン
チル）ピリミジン、２−（４−アセトキシフェニル）−
５−（５−ベンジルオキシ−１−ヘキシル）ピリミジ
ン、５−（４−アセトキシフェニル）−２−（５−ベン
ジルオキシ−１−ヘキシル）ピリミジン、２−（４−ア
セトキシフェニル）−５−（６−ベンジルオキシ−１−
ヘプチル）ピリミジン、５−（４−アセトキシフェニ
ル）−２−（６−ベンジルオキシ−１−ヘプチル）ピリ
ミジン、２−（４−アセトキシフェニル）−５−（７−
ベンジルオキシ−１−オクチル）ピリミジン、５−（４
−アセトキシフェニル）−２−（７−ベンジルオキシ−
１−オクチル）ピリミジン、５−アセトキシ−２−４
（３−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ブチル）フェ
ニルピリミジン、２−アセトキシ−５−４（３−テトラ
ヒドロピラニルオキシ−１−ブチル）フェニルピリミジ
ン、４−アセトキシ−４’−（３−テトラヒドロピラニ
ルオキシ−１−ブチル）ビフェニル、５−アセトキシ−
２−４（４−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ペンチ
ル）フェニルピリミジン、２−アセトキシ−５−４（４
−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ペンチル）フェニ
ルピリミジン、４−アセトキシ−４’−（４−テトラヒ
ドロピラニルオキシ−１−ペンチル）ビフェニル、５−
アセトキシ−２−４（５−テトラヒドロピラニルオキシ
−１−ヘキシル）フェニルピリミジン、２−アセトキシ
−５−４（５−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ヘキ
シル）フェニルピリミジン、４−アセトキシ−４’−
（５−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ヘキシル）ビ
フェニル、５−アセトキシ−２−４（６−テトラヒドロ
ピラニルオキシ−１−ヘプチル）フェニルピリミジン、
２−アセトキシ−５−４（６−テトラヒドロピラニルオ
キシ−１−ヘプチル）フェニルピリミジン、４−アセト
キシ−４’−（６−テトラヒドロピラニルオキシ−１−
ヘプチル）ビフェニル、５−アセトキシ−２−４（７−
テトラヒドロピラニルオキシ−１−オクチル）フェニル
ピリミジン、２−アセトキシ−５−４（７−テトラヒド
ロピラニルオキシ−１−オクチル）フェニルピリミジ
ン、４−アセトキシ−４’−（７−テトラヒドロピラニ
ルオキシ−１−オクチル）ビフェニル、２−（４−アセ
トキシフェニル）−５−（３−テトラヒドロピラニルオ
キシ−１−ブチル）ピリミジン、５−（４−アセトキシ
フェニル）−２−（３−テトラヒドロピラニルオキシ−
１−ブチル）ピリミジン、２−（４−アセトキシフェニ
ル）−５−（４−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ペ
ンチル）ピリミジン、５−（４−アセトキシフェニル）
−２−（４−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ペンチ
ル）ピリミジン、２−（４−アセトキシフェニル）−２
−（５−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ヘキシル）
ピリミジン、５−（４−アセトキシフェニル）−２−
（５−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ヘキシル）ピ
リミジン、２−（４−アセトキシフェニル）−５−（６
−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ヘプチル）ピリミ
ジン、５−（４−アセトキシフェニル）−２−（６−テ
トラヒドロピラニルオキシ−１−ヘプチル）ピリミジ
ン、２−（４−アセトキシフェニル）−５−（７−テト
ラヒドロピラニルオキシ−１−オクチル）ピリミジン、
５−（４−アセトキシフェニル）−２−（７−テトラヒ
ドロピラニルオキシ−１−オクチル）ピリミジン、５−
アセトキシ−２−４（３−ベンゾイルオキシ−１−ブチ
ル）フェニルピリミジン、 ２−アセトキシ−５−４
（３−ベンゾイルオキシ−１−ブチル）フェニルピリミ
ジン、４−アセトキシ−４’−（３−ベンゾイルオキシ
−１−ブチル）ビフェニル、５−アセトキシ−２−４
（４−ベンゾイルオキシ−１−ペンチル）フェニルピリ
ミジン、２−アセトキシ−５−４（４−ベンゾイルオキ
シ−１−ペンチル）フェニルピリミジン、４−アセトキ
シ−４’−（４−ベンゾイルオキシ−１−ペンチル）ビ
フェニル、５−アセトキシ−２−４（５−ベンゾイルオ
キシ−１−ヘキシル）フェニルピリミジン、２−アセト
キシ−５−４（５−ベンゾイルオキシ−１−ヘキシル）
フェニルピリミジン、４−アセトキシ−４’−（５−ベ
ンゾイルオキシ−１−ヘキシル）ビフェニル、５−アセ
トキシ−２−４（６−ベンゾイルオキシ−１−ヘプチ
ル）フェニルピリミジン、２−アセトキシ−５−４（６
−ベンゾイルオキシ−１−ヘプチル）フェニルピリミジ
ン、４−アセトキシ−４’−（６−ベンゾイルオキシ−
１−ヘプチル）ビフェニル、５−アセトキシ−２−４
（７−ベンゾイルオキシ−１−オクチル）フェニルピリ
ミジン、２−アセトキシ−５−４（７−ベンゾイルオキ
シ−１−オクチル）フェニルピリミジン、４−アセトキ
シ−４’−（７−ベンゾイルオキシ−１−オクチル）ビ
フェニル、２−（４−アセトキシフェニル）−５−（３
−ベンゾイルオキシ−１−ブチル）ピリミジン、５−
（４−アセトキシフェニル）−２−（３−ベンゾイルオ
キシ−１−ブチル）ピリミジン、２−（４−アセトキシ
フェニル）−５−（４−ベンゾイルオキシ−１−ペンチ
ル）ピリミジン、５−（４−アセトキシフェニル）−２
−（４−ベンゾイルオキシ−１−ペンチル）ピリミジ
ン、２−（４−アセトキシフェニル）−５−（５−ベン
ゾイルオキシ−１−ヘキシル）ピリミジン、５−（４−
アセトキシフェニル）−２−（５−ベンゾイルオキシ−
１−ヘキシル）ピリミジン、２−（４−アセトキシフェ
ニル）−５−（６−ベンゾイルオキシ−１−ヘプチル）
ピリミジン、５−（４−アセトキシフェニル）−２−
（６−ベンゾイルオキシ−１−ヘプチル）ピリミジン、
２−（４−アセトキシフェニル）−５−（７−ベンゾイ
ルオキシ−１−オクチル）ピリミジン、５−（４−アセ
トキシフェニル）−２−（７−ベンゾイルオキシ−１−
オクチル）ピリミジン、５−アセトキシ−２−４（３−
α−エトキシエトキシ−１−プロピニル）フェニルピリ
ミジン、２−アセトキシ−５−４（３−α−エトキシエ
トキシ−１−プロピニル）フェニルピリミジン、４−ア
セトキシ−４’−（３−α−エトキシエトキシ−１−プ
ロピニル）ビフェニル、 ５−アセトキシ−２−４（４
−α−エトキシエトキシ−１−ブチル）フェニルピリミ
ジン、２−アセトキシ−５−４（４−α−エトキシエト
キシ−１−ブチル）フェニルピリミジン、４−アセトキ
シ−４’−（４−α−エトキシエトキシ−１−ブチル）
ビフェニル、５−アセトキシ−２−４（５−α−エトキ
シエトキシ−１−ペンチル）フェニルピリミジン、２−
アセトキシ−５−４（５−α−エトキシエトキシ−１−
ペンチル）フェニルピリミジン、４−アセトキシ−４’
−（５−α−エトキシエトキシ−１−ペンチル）ビフェ
ニル、５−アセトキシ−２−４（６−α−エトキシエト
キシ−１−ヘキシル）フェニルピリミジン、２−アセト
キシ−５−４（６−α−エトキシエトキシ−１−ヘキシ
ル）フェニルピリミジン、４−アセトキシ−４’−（６
−α−エトキシエトキシ−１−ヘキシル）ビフェニル、
５−アセトキシ−２−４（７−α−エトキシエトキシ−
１−ヘプチル）フェニルピリミジン、２−アセトキシ−
５−４（７−α−エトキシエトキシ−１−ヘプチル）フ
ェニルピリミジン、４−アセトキシ−４’−（７−α−
エトキシエトキシ−１−ヘプチル）ビフェニル、５−ア
セトキシ−２−４（８−α−エトキシエトキシ−１−オ
クチル）フェニルピリミジン、２−アセトキシ−５−４
（８−α−エトキシエトキシ−１−オクチル）フェニル
ピリミジン、４−アセトキシ−４’−（８−α−エトキ
シエトキシ−１−オクチル）ビフェニル、２−（４−ア
セトキシフェニル）−５−（３−α−エトキシエトキシ
−１−プロピニル）ピリミジン、５−（４−アセトキシ
フェニル）−２−（３−α−エトキシエトキシ−１−プ
ロピニル）ピリミジン、２−（４−アセトキシフェニ
ル）−５−（４−α−エトキシエトキシ−１−ブチル）
ピリミジン、５−（４−アセトキシフェニル）−２−
（４−α−エトキシエトキシ−１−ブチル）ピリミジ
ン、２−（４−アセトキシフェニル）−５−（５−α−
エトキシエトキシ−１−ペンチル）ピリミジン、５−
（４−アセトキシフェニル）−２−（５−α−エトキシ
エトキシ−１−ペンチル）ピリミジン、２−（４−アセ
トキシフェニル）−５−（６−α−エトキシエトキシ−
１−ヘキシル）ピリミジン、５−（４−アセトキシフェ
ニル）−２−（６−α−エトキシエトキシ−１−ヘキシ
ル）ピリミジン、２−（４−アセトキシフェニル）−５
−（７−α−エトキシエトキシ−１−ヘプチル）ピリミ
ジン、５−（４−アセトキシフェニル）−２−（７−α
−エトキシエトキシ−１−ヘプチル）ピリミジン、２−
（４−アセトキシフェニル）−５−（８−α−エトキシ
エトキシ−１−オクチル）ピリミジン、５−（４−アセ
トキシフェニル）−２−（８−α−エトキシエトキシ−
１−オクチル）ピリミジン、５−デシルオキシ−２−４
（３−トリメチルシリルオキシ−１−ブチル）フェニル
ピリミジン、２−デシルオキシ−５−４（３−トリメチ
ルシリルオキシ−１−ブチル）フェニルピリミジン、４
−デシルオキシ−４’−（３−トリメチルシリルオキシ
−１−ブチル）ビフェニル、 ５−デシルオキシ−２−
４（４−トリメチルシリルオキシ−１−ペンチル）フェ
ニルピリミジン ２−デシルオキシ−５−４（４−トリメチルシリルオキ
シ−１−ペンチル）フェニルピリミジン、４−デシルオ
キシ−４’−（４−トリメチルシリルオキシ−１−ペン
チル）ビフェニル、５−デシルオキシ−２−４（５−ト
リメチルシリルオキシ−１−ヘキシル）フェニルピリミ
ジン、２−デシルオキシ−５−４（５−トリメチルシリ
ルオキシ−１−ヘキシル）フェニルピリミジン、４−デ
シルオキシ−４’−（５−トリメチルシリルオキシ−１
−ヘキシル）ビフェニル、５−デシルオキシ−２−４
（６−トリメチルシリルオキシ−１−ヘプチル）フェニ
ルピリミジン、２−デシルオキシ−５−４（６−トリメ
チルシリルオキシ−１−ヘプチル）フェニルピリミジ
ン、４−デシルオキシ−４’−（６−トリメチルシリル
オキシ−１−ヘプチル）ビフェニル、５−デシルオキシ
−２−４（７−トリメチルシリルオキシ−１−オクチ
ル）フェニルピリミジン、２−デシルオキシ−５−４
（７−トリメチルシリルオキシ−１−オクチル）フェニ
ルピリミジン、４−デシルオキシ−４’−（７−トリメ
チルシリルオキシ−１−オクチル）ビフェニル、２−
（４−デシルオキシフェニル）−５−（３−トリメチル
シリルオキシ−１−ブチル）ピリミジン、５−（４−デ
シルオキシフェニル）−２−（３−トリメチルシリルオ
キシ−１−ブチル）ピリミジン、２−（４−デシルオキ
シフェニル）−５−（４−トリメチルシリルオキシ−１
−ペンチル）ピリミジン、５−（４−デシルオキシフェ
ニル）−２−（４−トリメチルシリルオキシ−１−ペン
チル）ピリミジン、２−（４−デシルオキシフェニル）
−５−（５−トリメチルシリルオキシ−１−ヘキシル）
ピリミジン、５−（４−デシルオキシフェニル）−２−
（５−トリメチルシリルオキシ−１−ヘキシル）ピリミ
ジン、２−（４−デシルオキシフェニル）−５−（６−
トリメチルシリルオキシ−１−ヘプチル）ピリミジン、
５−（４−デシルオキシフェニル）−２−（６−トリメ
チルシリルオキシ−１−ヘプチル）ピリミジン、２−
（４ーデシルオキシフェニル）−５−（７−トリメチル
シリルオキシ−１−オクチル）ピリミジン、５−（４−
デシルオキシフェニル）−２−（７−トリメチルシリル
オキシ−１−オクチル）ピリミジン、５−デシルオキシ
−２−４（３−ジメチルブチルシリルオキシ−１−ブチ
ル）フェニルピリミジン、２−デシルオキシ−５−４
（３−ジメチルブチルシリルオキシ−１−ブチル）フェ
ニルピリミジン、４−デシルオキシ−４’−（３−ジメ
チルブチルシリルオキシ−１−ブチル）ビフェニル、５
−デシルオキシ−２−４（４−ジメチルブチルシリルオ
キシ−１−ペンチル）フェニルピリミジン ２−デシルオキシ−５−４（４−ジメチルブチルシリル
オキシ−１−ペンチル）フェニルピリミジン、４−デシ
ルオキシ−４’−（４−ジメチルブチルシリルオキシ−
１−ペンチル）ビフェニル、５−デシルオキシ−２−４
（５−ジメチルブチルシリルオキシ−１−ヘキシル）フ
ェニルピリミジン、２−デシルオキシ−５−４（５−ジ
メチルブチルシリルオキシ−１−ヘキシル）フェニルピ
リミジン、４−デシルオキシ−４’−（５−ジメチルブ
チルシリルオキシ−１−ヘキシル）ビフェニル、５−デ
シルオキシ−２−４（６−ジメチルブチルシリルオキシ
−１−ヘプチル）フェニルピリミジン、２−デシルオキ
シ−５−４（６−ジメチルブチルシリルオキシ−１−ヘ
プチル）フェニルピリミジン、４−デシルオキシ−４’
−（６−ジメチルブチルシリルオキシ−１−ヘプチル）
ビフェニル、５−デシルオキシ−２−４（７−ジメチル
ブチルシリルオキシ−１−オクチル）フェニルピリミジ
ン、２−デシルオキシ−５−４（７−ジメチルブチルシ
リルオキシ−１−オクチル）フェニルピリミジン、４−
デシルオキシ−４’−（７−ジメチルブチルシリルオキ
シ−１−オクチル）ビフェニル、２−（４−デシルオキ
シフェニル）−５−（３−ジメチルブチルシリルオキシ
−１−ブチル）ピリミジン、５−（４−デシルオキシフ
ェニル）−２−（３−ジメチルブチルシリルオキシ−１
−ブチル）ピリミジン、２−（４−デシルオキシフェニ
ル）−５−（４−ジメチルブチルシリルオキシ−１−ペ
ンチル）ピリミジン、５−（４−デシルオキシフェニ
ル）−２−（４−ジメチルブチルシリルオキシ−１−ペ
ンチル）ピリミジン、２−（４−デシルオキシフェニ
ル）−５−（５−ジメチルブチルシリルオキシ−１−ヘ
キシル）ピリミジン、５−（４−デシルオキシフェニ
ル）−２−（５−ジメチルブチルシリルオキシ−１−ヘ
キシル）ピリミジン、２−（４−デシルオキシフェニ
ル）−５−（６−ジメチルブチルシリルオキシ−１−ヘ
プチル）ピリミジン、５−（４−デシルオキシフェニ
ル）−２−（６−ジメチルブチルシリルオキシ−１−ヘ
プチル）ピリミジン、２−（４ーデシルオキシフェニ
ル）−５−（７−ジメチルブチルシリルオキシ−１−オ
クチル）ピリミジン、５−（４−デシルオキシフェニ
ル）−２−（７−ジメチルブチルシリルオキシ−１−オ
クチル）ピリミジン、５−デシルオキシ−２−４（３−
ベンジルオキシ−１−ブチル）フェニルピリミジン、２
−デシルオキシ−５−４（３−ベンジルオキシ−１−ブ
チル）フェニルピリミジン、４−デシルオキシ−４’−
（３−ベンジルオキシ−１−ブチル）ビフェニル、５−
デシルオキシ−２−４（４−ベンジルオキシ−１−ペン
チル）フェニルピリミジン、２−デシルオキシ−５−４
（４−ベンジルオキシ−１−ペンチル）フェニルピリミ
ジン、４−デシルオキシ−４’−（４−ベンジルオキシ
−１−ペンチル）ビフェニル、５−デシルオキシ−２−
４（５−ベンジルオキシ−１−ヘキシル）フェニルピリ
ミジン、２−デシルオキシ−５−４（５−ベンジルオキ
シ−１−ヘキシル）フェニルピリミジン、４−デシルオ
キシ−４’−（５−ベンジルオキシ−１−ヘキシル）ビ
フェニル、５−デシルオキシ−２−４（６−ベンジルオ
キシ−１−ヘプチル）フェニルピリミジン、２−デシル
オキシ−５−４（６−ベンジルオキシ−１−ヘプチル）
フェニルピリミジン、４−デシルオキシ−４’−（６−
ベンジルオキシ−１−ヘプチル）ビフェニル、５−デシ
ルオキシ−２−４（７−ベンジルオキシ−１−オクチ
ル）フェニルピリミジン、２−デシルオキシ−５−４
（７−ベンジルオキシ−１−オクチル）フェニルピリミ
ジン、４−デシルオキシ−４’−（７−ベンジルオキシ
−１−オクチル）ビフェニル、２−（４−デシルオキシ
フェニル）−５−（３−ベンジルオキシ−１−ブチル）
ピリミジン、５−（４−デシルオキシフェニル）−２−
（３−ベンジルオキシ−１−ブチル）ピリミジン ２−（４−デシルオキシフェニル）−５−（４−ベンジ
ルオキシ−１−ペンチル）ピリミジン、５−（４−デシ
ルオキシフェニル）−２−（４−ベンジルオキシ−１−
ペンチル）ピリミジン、２−（４−デシルオキシフェニ
ル）−５−（５−ベンジルオキシ−１−ヘキシル）ピリ
ミジン、５−（４−デシルオキシフェニル）−２−（５
−ベンジルオキシ−１−ヘキシル）ピリミジン、２−
（４−デシルオキシフェニル）−５−（６−ベンジルオ
キシ−１−ヘプチル）ピリミジン、５−（４−デシルオ
キシフェニル）−２−（６−ベンジルオキシ−１−ヘプ
チル）ピリミジン、２−（４−デシルオキシフェニル）
−５−（７−ベンジルオキシ−１−オクチル）ピリミジ
ン、５−（４−デシルオキシフェニル）−２−（７−ベ
ンジルオキシ−１−オクチル）ピリミジン、５−デシル
オキシ−２−４（３−テトラヒドロピラニルオキシ−１
−ブチル）フェニルピリミジン、２−デシルオキシ−５
−４（３−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ブチル）
フェニルピリミジン、４−デシルオキシ−４’−（３−
テトラヒドロピラニルオキシ−１−ブチル）ビフェニ
ル、５−デシルオキシ−２−４（４−テトラヒドロピラ
ニルオキシ−１−ペンチル）フェニルピリミジン、２−
デシルオキシ−５−４（４−テトラヒドロピラニルオキ
シ−１−ペンチル）フェニルピリミジン、４−デシルオ
キシ−４’−（４−テトラヒドロピラニルオキシ−１−
ペンチル）ビフェニル、５−デシルオキシ−２−４（５
−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ヘキシル）フェニ
ルピリミジン、２−デシルオキシ−５−４（５−テトラ
ヒドロピラニルオキシ−１−ヘキシル）フェニルピリミ
ジン、４−デシルオキシ−４’−（５−テトラヒドロピ
ラニルオキシ−１−ヘキシル）ビフェニル、５−デシル
オキシ−２−４（６−テトラヒドロピラニルオキシ−１
−ヘプチル）フェニルピリミジン、２−デシルオキシ−
５−４（６−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ヘプチ
ル）フェニルピリミジン、４−デシルオキシ−４’−
（６−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ヘプチル）ビ
フェニル、５−デシルオキシ−２−４（７−テトラヒド
ロピラニルオキシ−１−オクチル）フェニルピリミジ
ン、２−デシルオキシ−５−４（７−テトラヒドロピラ
ニルオキシ−１−オクチル）フェニルピリミジン、４−
デシルオキシ−４’−（７−テトラヒドロピラニルオキ
シ−１−オクチル）ビフェニル、２−（４−デシルオキ
シフェニル）−５−（３−テトラヒドロピラニルオキシ
−１−ブチル）ピリミジン、５−（４−デシルオキシフ
ェニル）−２−（３−テトラヒドロピラニルオキシ−１
−ブチル）ピリミジン、２−（４−デシルオキシフェニ
ル）−５−（４−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ペ
ンチル）ピリミジン、５−（４−デシルオキシフェニ
ル）−２−（４−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ペ
ンチル）ピリミジン、２−（４−デシルオキシフェニ
ル）−２−（５−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ヘ
キシル）ピリミジン、５−（４−デシルオキシフェニ
ル）−２−（５−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ヘ
キシル）ピリミジン、２−（４−デシルオキシフェニ
ル）−５−（６−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ヘ
プチル）ピリミジン、５−（４−デシルオキシフェニ
ル）−２−（６−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ヘ
プチル）ピリミジン、２−（４−デシルオキシフェニ
ル）−５−（７−テトラヒドロピラニルオキシ−１−オ
クチル）ピリミジン、５−（４−デシルオキシフェニ
ル）−２−（７−テトラヒドロピラニルオキシ−１−オ
クチル）ピリミジン、５−デシルオキシ−２−４（３−
ベンゾイルオキシ−１−ブチル）フェニルピリミジン、
２−デシルオキシ−５−４（３−ベンゾイルオキシ−１
−ブチル）フェニルピリミジン、４−デシルオキシ−
４’−（３−ベンゾイルオキシ−１−ブチル）ビフェニ
ル、５−デシルオキシ−２−４（４−ベンゾイルオキシ
−１−ペンチル）フェニルピリミジン、２−デシルオキ
シ−５−４（４−ベンゾイルオキシ−１−ペンチル）フ
ェニルピリミジン、４−デシルオキシ−４’−（４−ベ
ンゾイルオキシ−１−ペンチル）ビフェニル、５−デシ
ルオキシ−２−４（５−ベンゾイルオキシ−１−ヘキシ
ル）フェニルピリミジン、２−デシルオキシ−５−４
（５−ベンゾイルオキシ−１−ヘキシル）フェニルピリ
ミジン、４−デシルオキシ−４’−（５−ベンゾイルオ
キシ−１−ヘキシル）ビフェニル、５−デシルオキシ−
２−４（６−ベンゾイルオキシ−１−ヘプチル）フェニ
ルピリミジン、２−デシルオキシ−５−４（６−ベンゾ
イルオキシ−１−ヘプチル）フェニルピリミジン、４−
デシルオキシ−４’−（６−ベンゾイルオキシ−１−ヘ
プチル）ビフェニル、５−デシルオキシ−２−４（７−
ベンゾイルオキシ−１−オクチル）フェニルピリミジ
ン、２−デシルオキシ−５−４（７−ベンゾイルオキシ
−１−オクチル）フェニルピリミジン、４−デシルオキ
シ−４’−（７−ベンゾイルオキシ−１−オクチル）ビ
フェニル、２−（４−デシルオキシフェニル）−５−
（３−ベンゾイルオキシ−１−ブチル）ピリミジン、５
−（４−デシルオキシフェニル）−２−（３−ベンゾイ
ルオキシ−１−ブチル）ピリミジン、２−（４−デシル
オキシフェニル）−５−（４−ベンゾイルオキシ−１−
ペンチル）ピリミジン、５−（４−デシルオキシフェニ
ル）−２−（４−ベンゾイルオキシ−１−ペンチル）ピ
リミジン、２−（４−デシルオキシフェニル）−５−
（５−ベンゾイルオキシ−１−ヘキシル）ピリミジン、
５−（４−デシルオキシフェニル）−２−（５−ベンゾ
イルオキシ−１−ヘキシル）ピリミジン、２−（４−デ
シルオキシフェニル）−５−（６−ベンゾイルオキシ−
１−ヘプチル）ピリミジン、５−（４−デシルオキシフ
ェニル）−２−（６−ベンゾイルオキシ−１−ヘプチ
ル）ピリミジン、２−（４−デシルオキシフェニル）−
５−（７−ベンゾイルオキシ−１−オクチル）ピリミジ
ン、５−（４−デシルオキシフェニル）−２−（７−ベ
ンゾイルオキシ−１−オクチル）ピリミジン、５−デシ
ルオキシ−２−４（３−α−エトキシエトキシ−１−プ
ロピニル）フェニルピリミジン、２−デシルオキシ−５
−４（３−α−エトキシエトキシ−１−プロピニル）フ
ェニルピリミジン、４−デシルオキシ−４’−（３−α
−エトキシエトキシ−１−プロピニル）ビフェニル、５
−デシルオキシ−２−４（４−α−エトキシエトキシ−
１−ブチル）フェニルピリミジン、２−デシルオキシ−
５−４（４−α−エトキシエトキシ−１−ブチル）フェ
ニルピリミジン、４−デシルオキシ−４’−（４−α−
エトキシエトキシ−１−ブチル）ビフェニル、５−デシ
ルオキシ−２−４（５−α−エトキシエトキシ−１−ペ
ンチル）フェニルピリミジン、２−デシルオキシ−５−
４（５−α−エトキシエトキシ−１−ペンチル）フェニ
ルピリミジン、４−デシルオキシ−４’−（５−α−エ
トキシエトキシ−１−ペンチル）ビフェニル、 ５−デ
シルオキシ−２−４（６−α−エトキシエトキシ−１−
ヘキシル）フェニルピリミジン、２−デシルオキシ−５
−４（６−α−エトキシエトキシ−１−ヘキシル）フェ
ニルピリミジン、４−デシルオキシ−４’−（６−α−
エトキシエトキシ−１−ヘキシル）ビフェニル、５−デ
シルオキシ−２−４（７−α−エトキシエトキシ−１−
ヘプチル）フェニルピリミジン、２−デシルオキシ−５
−４（７−α−エトキシエトキシ−１−ヘプチル）フェ
ニルピリミジン、４−デシルオキシ−４’−（７−α−
エトキシエトキシ−１−ヘプチル）ビフェニル、５−デ
シルオキシ−２−４（８−α−エトキシエトキシ−１−
オクチル）フェニルピリミジン、２−デシルオキシ−５
−４（８−α−エトキシエトキシ−１−オクチル）フェ
ニルピリミジン、４−デシルオキシ−４’−（８−α−
エトキシエトキシ−１−オクチル）ビフェニル、２−
（４−デシルオキシフェニル）−５−（３−α−エトキ
シエトキシ−１−プロピニル）ピリミジン、５−（４−
デシルオキシフェニル）−２−（３−α−エトキシエト
キシ−１−プロピニル）ピリミジン、２−（４−デシル
オキシフェニル）−５−（４−α−エトキシエトキシ−
１−ブチル）ピリミジン、５−（４−デシルオキシフェ
ニル）−２−（４−α−エトキシエトキシ−１−ブチ
ル）ピリミジン、２−（４−デシルオキシフェニル）−
５−（５−α−エトキシエトキシ−１−ペンチル）ピリ
ミジン、５−（４−デシルオキシフェニル）−２−（５
−α−エトキシエトキシ−１−ペンチル）ピリミジン、
２−（４−デシルオキシフェニル）−５−（６−α−エ
トキシエトキシ−１−ヘキシル）ピリミジン、５−（４
−デシルオキシフェニル）−２−（６−α−エトキシエ
トキシ−１−ヘキシル）ピリミジン、２−（４−デシル
オキシフェニル）−５−（７−α−エトキシエトキシ−
１−ヘプチル）ピリミジン、５−（４−デシルオキシフ
ェニル）−２−（７−α−エトキシエトキシ−１−ヘプ
チル）ピリミジン、２−（４−デシルオキシフェニル）
−５−（８−α−エトキシエトキシ−１−オクチル）ピ
リミジン、５−（４−デシルオキシフェニル）−２−
（８−α−エトキシエトキシ−１−オクチル）ピリミジ
ン、５−デシル−２−４（３−トリメチルシリルオキシ
−１−ブチル）フェニルピリミジン、２−デシル−５−
４（３−トリメチルシリルオキシ−１−ブチル）フェニ
ルピリミジン、４−デシル−４’−（３−トリメチルシ
リルオキシ−１−ブチル）ビフェニル、５−デシル−２
−４（４−トリメチルシリルオキシ−１−ペンチル）フ
ェニルピリミジン ２−デシル−５−４（４−トリメチルシリルオキシ−１
−ペンチル）フェニルピリミジン、４−デシル−４’−
（４−トリメチルシリルオキシ−１−ペンチル）ビフェ
ニル、５−デシル−２−４（５−トリメチルシリルオキ
シ−１−ヘキシル）フェニルピリミジン、２−デシル−
５−４（５−トリメチルシリルオキシ−１−ヘキシル）
フェニルピリミジン、４−デシル−４’−（５−トリメ
チルシリルオキシ−１−ヘキシル）ビフェニル、５−デ
シル−２−４（６−トリメチルシリルオキシ−１−ヘプ
チル）フェニルピリミジン、２−デシル−５−４（６−
トリメチルシリルオキシ−１−ヘプチル）フェニルピリ
ミジン、４−デシル−４’−（６−トリメチルシリルオ
キシ−１−ヘプチル）ビフェニル、

【００２３】５−デシル−２−４（７−トリメチルシリ
ルオキシ−１−オクチル）フェニルピリミジン、２−デ
シル−５−４（７−トリメチルシリルオキシ−１−オク
チル）フェニルピリミジン、４−デシル−４’−（７−
トリメチルシリルオキシ−１−オクチル）ビフェニル、
２−（４−デシルフェニル）−５−（３−トリメチルシ
リルオキシ−１−ブチル）ピリミジン、５−（４−デシ
ルフェニル）−２−（３−トリメチルシリルオキシ−１
−ブチル）ピリミジン、２−（４−デシルフェニル）−
５−（４−トリメチルシリルオキシ−１−ペンチル）ピ
リミジン、５−（４−デシルフェニル）−２−（４−ト
リメチルシリルオキシ−１−ペンチル）ピリミジン、２
−（４−デシルフェニル）−５−（５−トリメチルシリ
ルオキシ−１−ヘキシル）ピリミジン、５−（４−デシ
ルフェニル）−２−（５−トリメチルシリルオキシ−１
−ヘキシル）ピリミジン、２−（４−デシルフェニル）
−５−（６−トリメチルシリルオキシ−１−ヘプチル）
ピリミジン、５−（４−デシルフェニル）−２−（６−
トリメチルシリルオキシ−１−ヘプチル）ピリミジン、
２−（４ーデシルフェニル）−５−（７−トリメチルシ
リルオキシ−１−オクチル）ピリミジン、５−（４−デ
シルフェニル）−２−（７−トリメチルシリルオキシ−
１−オクチル）ピリミジン、５−デシル−２−４（３−
ジメチルブチルシリルオキシ−１−ブチル）フェニルピ
リミジン、２−デシル−５−４（３−ジメチルブチルシ
リルオキシ−１−ブチル）フェニルピリミジン、４−デ
シル−４’−（３−ジメチルブチルシリルオキシ−１−
ブチル）ビフェニル、５−デシル−２−４（４−ジメチ
ルブチルシリルオキシ−１−ペンチル）フェニルピリミ
ジン ２−デシル−５−４（４−ジメチルブチルシリルオキシ
−１−ペンチル）フェニルピリミジン、４−デシル−
４’−（４−ジメチルブチルシリルオキシ−１−ペンチ
ル）ビフェニル、５−デシル−２−４（５−ジメチルブ
チルシリルオキシ−１−ヘキシル）フェニルピリミジ
ン、２−デシル−５−４（５−ジメチルブチルシリルオ
キシ−１−ヘキシル）フェニルピリミジン、４−デシル
−４’−（５−ジメチルブチルシリルオキシ−１−ヘキ
シル）ビフェニル、５−デシル−２−４（６−ジメチル
ブチルシリルオキシ−１−ヘプチル）フェニルピリミジ
ン、２−デシル−５−４（６−ジメチルブチルシリルオ
キシ−１−ヘプチル）フェニルピリミジン、４−デシル
−４’−（６−ジメチルブチルシリルオキシ−１−ヘプ
チル）ビフェニル、５−デシル−２−４（７−ジメチル
ブチルシリルオキシ−１−オクチル）フェニルピリミジ
ン、２−デシル−５−４（７−ジメチルブチルシリルオ
キシ−１−オクチル）フェニルピリミジン、４−デシル
−４’−（７−ジメチルブチルシリルオキシ−１−オク
チル）ビフェニル、２−（４−デシルフェニル）−５−
（３−ジメチルブチルシリルオキシ−１−ブチル）ピリ
ミジン、５−（４−デシルフェニル）−２−（３−ジメ
チルブチルシリルオキシ−１−ブチル）ピリミジン、２
−（４−デシルフェニル）−５−（４−ジメチルブチル
シリルオキシ−１−ペンチル）ピリミジン、５−（４−
デシルフェニル）−２−（４−ジメチルブチルシリルオ
キシ−１−ペンチル）ピリミジン、２−（４−デシルフ
ェニル）−５−（５−ジメチルブチルシリルオキシ−１
−ヘキシル）ピリミジン、５−（４−デシルフェニル）
−２−（５−ジメチルブチルシリルオキシ−１−ヘキシ
ル）ピリミジン、２−（４−デシルフェニル）−５−
（６−ジメチルブチルシリルオキシ−１−ヘプチル）ピ
リミジン、５−（４−デシルフェニル）−２−（６−ジ
メチルブチルシリルオキシ−１−ヘプチル）ピリミジ
ン、２−（４ーデシルフェニル）−５−（７−ジメチル
ブチルシリルオキシ−１−オクチル）ピリミジン、５−
（４−デシルフェニル）−２−（７−ジメチルブチルシ
リルオキシ−１−オクチル）ピリミジン、５−デシル−
２−４（３−ベンジルオキシ−１−ブチル）フェニルピ
リミジン、２−デシル−５−４（３−ベンジルオキシ−
１−ブチル）フェニルピリミジン、４−デシル−４’−
（３−ベンジルオキシ−１−ブチル）ビフェニル、５−
デシル−２−４（４−ベンジルオキシ−１−ペンチル）
フェニルピリミジン、２−デシル−５−４（４−ベンジ
ルオキシ−１−ペンチル）フェニルピリミジン、４−デ
シル−４’−（４−ベンジルオキシ−１−ペンチル）ビ
フェニル、５−デシル−２−４（５−ベンジルオキシ−
１−ヘキシル）フェニルピリミジン、２−デシル−５−
４（５−ベンジルオキシ−１−ヘキシル）フェニルピリ
ミジン、４−デシル−４’−（５−ベンジルオキシ−１
−ヘキシル）ビフェニル、５−デシル−２−４（６−ベ
ンジルオキシ−１−ヘプチル）フェニルピリミジン、２
−デシル−５−４（６−ベンジルオキシ−１−ヘプチ
ル）フェニルピリミジン、４−デシル−４’−（６−ベ
ンジルオキシ−１−ヘプチル）ビフェニル、５−デシル
−２−４（７−ベンジルオキシ−１−オクチル）フェニ
ルピリミジン、２−デシル−５−４（７−ベンジルオキ
シ−１−オクチル）フェニルピリミジン、４−デシル−
４’−（７−ベンジルオキシ−１−オクチル）ビフェニ
ル、２−（４−デシルフェニル）−５−（３−ベンジル
オキシ−１−ブチル）ピリミジン、５−（４−デシルフ
ェニル）−２−（３−ベンジルオキシ−１−ブチル）ピ
リミジン、２−（４−デシルフェニル）−５−（４−ベ
ンジルオキシ−１−ペンチル）ピリミジン、５−（４−
デシルフェニル）−２−（４−ベンジルオキシ−１−ペ
ンチル）ピリミジン、２−（４−デシルフェニル）−５
−（５−ベンジルオキシ−１−ヘキシル）ピリミジン、
５−（４−デシルフェニル）−２−（５−ベンジルオキ
シ−１−ヘキシル）ピリミジン、２−（４−デシルフェ
ニル）−５−（６−ベンジルオキシ−１−ヘプチル）ピ
リミジン、５−（４−デシルフェニル）−２−（６−ベ
ンジルオキシ−１−ヘプチル）ピリミジン、２−（４−
デシルフェニル）−５−（７−ベンジルオキシ−１−オ
クチル）ピリミジン、５−（４−デシルフェニル）−２
−（７−ベンジルオキシ−１−オクチル）ピリミジン、
５−デシル−２−４（３−テトラヒドロピラニルオキシ
−１−ブチル）フェニルピリミジン、２−デシル−５−
４（３−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ブチル）フ
ェニルピリミジン、４−デシル−４’−（３−テトラヒ
ドロピラニルオキシ−１−ブチル）ビフェニル、５−デ
シル−２−４（４−テトラヒドロピラニルオキシ−１−
ペンチル）フェニルピリミジン、２−デシル−５−４
（４−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ペンチル）フ
ェニルピリミジン、４−デシル−４’−（４−テトラヒ
ドロピラニルオキシ−１−ペンチル）ビフェニル、５−
デシル−２−４（５−テトラヒドロピラニルオキシ−１
−ヘキシル）フェニルピリミジン、２−デシル−５−４
（５−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ヘキシル）フ
ェニルピリミジン、４−デシル−４’−（５−テトラヒ
ドロピラニルオキシ−１−ヘキシル）ビフェニル、 ５
−デシル−２−４（６−テトラヒドロピラニルオキシ−
１−ヘプチル）フェニルピリミジン、２−デシル−５−
４（６−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ヘプチル）
フェニルピリミジン、４−デシル−４’−（６−テトラ
ヒドロピラニルオキシ−１−ヘプチル）ビフェニル、５
−デシル−２−４（７−テトラヒドロピラニルオキシ−
１−オクチル）フェニルピリミジン、２−デシル−５−
４（７−テトラヒドロピラニルオキシ−１−オクチル）
フェニルピリミジン、４−デシル−４’−（７−テトラ
ヒドロピラニルオキシ−１−オクチル）ビフェニル、２
−（４−デシルフェニル）−５−（３−テトラヒドロピ
ラニルオキシ−１−ブチル）ピリミジン、５−（４−デ
シルフェニル）−２−（３−テトラヒドロピラニルオキ
シ−１−ブチル）ピリミジン、２−（４−デシルフェニ
ル）−５−（４−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ペ
ンチル）ピリミジン、５−（４−デシルフェニル）−２
−（４−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ペンチル）
ピリミジン、２−（４−デシルフェニル）−２−（５−
テトラヒドロピラニルオキシ−１−ヘキシル）ピリミジ
ン、５−（４−デシルフェニル）−２−（５−テトラヒ
ドロピラニルオキシ−１−ヘキシル）ピリミジン、２−
（４−デシルフェニル）−５−（６−テトラヒドロピラ
ニルオキシ−１−ヘプチル）ピリミジン、５−（４−デ
シルフェニル）−２−（６−テトラヒドロピラニルオキ
シ−１−ヘプチル）ピリミジン、２−（４−デシルフェ
ニル）−５−（７−テトラヒドロピラニルオキシ−１−
オクチル）ピリミジン、５−（４−デシルフェニル）−
２−（７−テトラヒドロピラニルオキシ−１−オクチ
ル）ピリミジン、５−デシル−２−４（３−ベンゾイル
オキシ−１−ブチル）フェニルピリミジン、２−デシル
−５−４（３−ベンゾイルオキシ−１−ブチル）フェニ
ルピリミジン、４−デシル−４’−（３−ベンゾイルオ
キシ−１−ブチル）ビフェニル、５−デシル−２−４
（４−ベンゾイルオキシ−１−ペンチル）フェニルピリ
ミジン、２−デシル−５−４（４−ベンゾイルオキシ−
１−ペンチル）フェニルピリミジン、４−デシル−４’
−（４−ベンゾイルオキシ−１−ペンチル）ビフェニ
ル、５−デシル−２−４（５−ベンゾイルオキシ−１−
ヘキシル）フェニルピリミジン、２−デシル−５−４
（５−ベンゾイルオキシ−１−ヘキシル）フェニルピリ
ミジン、４−デシル−４’−（５−ベンゾイルオキシ−
１−ヘキシル）ビフェニル、５−デシル−２−４（６−
ベンゾイルオキシ−１−ヘプチル）フェニルピリミジ
ン、２−デシル−５−４（６−ベンゾイルオキシ−１−
ヘプチル）フェニルピリミジン、４−デシル−４’−
（６−ベンゾイルオキシ−１−ヘプチル）ビフェニル、
５−デシル−２−４（７−ベンゾイルオキシ−１−オク
チル）フェニルピリミジン、２−デシル−５−４（７−
ベンゾイルオキシ−１−オクチル）フェニルピリミジ
ン、４−デシル−４’−（７−ベンゾイルオキシ−１−
オクチル）ビフェニル、２−（４−デシルフェニル）−
５−（３−ベンゾイルオキシ−１−ブチル）ピリミジ
ン、５−（４−デシルフェニル）−２−（３−ベンゾイ
ルオキシ−１−ブチル）ピリミジン、２−（４−デシル
フェニル）−５−（４−ベンゾイルオキシ−１−ペンチ
ル）ピリミジン、５−（４−デシルフェニル）−２−
（４−ベンゾイルオキシ−１−ペンチル）ピリミジン、
２−（４−デシルフェニル）−５−（５−ベンゾイルオ
キシ−１−ヘキシル）ピリミジン、５−（４−デシルフ
ェニル）−２−（５−ベンゾイルオキシ−１−ヘキシ
ル）ピリミジン、２−（４−デシルフェニル）−５−
（６−ベンゾイルオキシ−１−ヘプチル）ピリミジン、
５−（４−デシルフェニル）−２−（６−ベンゾイルオ
キシ−１−ヘプチル）ピリミジン、２−（４−デシルフ
ェニル）−５−（７−ベンゾイルオキシ−１−オクチ
ル）ピリミジン、５−（４−デシルフェニル）−２−
（７−ベンゾイルオキシ−１−オクチル）ピリミジン、
５−デシル−２−４（３−α−エトキシエトキシ−１−
プロピニル）フェニルピリミジン、２−デシル−５−４
（３−α−エトキシエトキシ−１−プロピニル）フェニ
ルピリミジン、４−デシル−４’−（３−α−エトキシ
エトキシ−１−プロピニル）ビフェニル、５−デシル−
２−４（４−α−エトキシエトキシ−１−ブチル）フェ
ニルピリミジン、 ２−デシル−５−４（４−α−エト
キシエトキシ−１−ブチル）フェニルピリミジン、 ４
−デシル−４’−（４−α−エトキシエトキシ−１−ブ
チル）ビフェニル、５−デシル−２−４（５−α−エト
キシエトキシ−１−ペンチル）フェニルピリミジン、２
−デシル−５−４（５−α−エトキシエトキシ−１−ペ
ンチル）フェニルピリミジン、４−デシル−４’−（５
−α−エトキシエトキシ−１−ペンチル）ビフェニル、
５−デシル−２−４（６−α−エトキシエトキシ−１−
ヘキシル）フェニルピリミジン、２−デシル−５−４
（６−α−エトキシエトキシ−１−ヘキシル）フェニル
ピリミジン、４−デシル−４’−（６−α−エトキシエ
トキシ−１−ヘキシル）ビフェニル、５−デシル−２−
４（７−α−エトキシエトキシ−１−ヘプチル）フェニ
ルピリミジン、２−デシル−５−４（７−α−エトキシ
エトキシ−１−ヘプチル）フェニルピリミジン、４−デ
シル−４’−（７−α−エトキシエトキシ−１−ヘプチ
ル）ビフェニル、５−デシル−２−４（８−α−エトキ
シエトキシ−１−オクチル）フェニルピリミジン、２−
デシル−５−４（８−α−エトキシエトキシ−１−オク
チル）フェニルピリミジン、４−デシル−４’−（８−
α−エトキシエトキシ−１−オクチル）ビフェニル、２
−（４−デシルフェニル）−５−（３−α−エトキシエ
トキシ−１−プロピニル）ピリミジン、５−（４−デシ
ルフェニル）−２−（３−α−エトキシエトキシ−１−
プロピニル）ピリミジン、２−（４−デシルフェニル）
−５−（４−α−エトキシエトキシ−１−ブチル）ピリ
ミジン、５−（４−デシルフェニル）−２−（４−α−
エトキシエトキシ−１−ブチル）ピリミジン、２−（４
−デシルフェニル）−５−（５−α−エトキシエトキシ
−１−ペンチル）ピリミジン、５−（４−デシルフェニ
ル）−２−（５−α−エトキシエトキシ−１−ペンチ
ル）ピリミジン、２−（４−デシルフェニル）−５−
（６−α−エトキシエトキシ−１−ヘキシル）ピリミジ
ン、５−（４−デシルフェニル）−２−（６−α−エト
キシエトキシ−１−ヘキシル）ピリミジン、２−（４−
デシルフェニル）−５−（７−α−エトキシエトキシ−
１−ヘプチル）ピリミジン、５−（４−デシルフェニ
ル）−２−（７−α−エトキシエトキシ−１−ヘプチ
ル）ピリミジン、２−（４−デシルフェニル）−５−
（８−α−エトキシエトキシ−１−オクチル）ピリミジ
ン、５−（４−デシルフェニル）−２−（８−α−エト
キシエトキシ−１−オクチル）ピリミジン、５−置換−
２−４（３−トリメチルシリルオキシ−１−ブチル）フ
ェニルピリミジン、 ２−置換−５−４（３−トリメチ
ルシリルオキシ−１−ブチル）フェニルピリミジン、
４−置換−４’−（３−トリメチルシリルオキシ−１−
ブチル）ビフェニル、５−置換−２−４（４−トリメチ
ルシリルオキシ−１−ペンチル）フェニルピリミジン
２−置換−５−４（４−トリメチルシリルオキシ−１−
ペンチル）フェニルピリミジン、４−置換−４’−（４
−トリメチルシリルオキシ−１−ペンチル）ビフェニ
ル、５−置換−２−４（５−トリメチルシリルオキシ−
１−ヘキシル）フェニルピリミジン、２−置換−５−４
（５−トリメチルシリルオキシ−１−ヘキシル）フェニ
ルピリミジン、４−置換−４’−（５−トリメチルシリ
ルオキシ−１−ヘキシル）ビフェニル、５−置換−２−
４（６−トリメチルシリルオキシ−１−ヘプチル）フェ
ニルピリミジン、２−置換−５−４（６−トリメチルシ
リルオキシ−１−ヘプチル）フェニルピリミジン、４−
置換−４’−（６−トリメチルシリルオキシ−１−ヘプ
チル）ビフェニル、５−置換−２−４（７−トリメチル
シリルオキシ−１−オクチル）フェニルピリミジン、２
−置換−５−４（７−トリメチルシリルオキシ−１−オ
クチル）フェニルピリミジン、４−置換−４’−（７−
トリメチルシリルオキシ−１−オクチル）ビフェニル、
２−（４−置換フェニル）−５−（３−トリメチルシリ
ルオキシ−１−ブチル）ピリミジン、５−（４−置換フ
ェニル）−２−（３−トリメチルシリルオキシ−１−ブ
チル）ピリミジン、２−（４−置換フェニル）−５−
（４−トリメチルシリルオキシ−１−ペンチル）ピリミ
ジン、５−（４−置換フェニル）−２−（４−トリメチ
ルシリルオキシ−１−ペンチル）ピリミジン、２−（４
−置換フェニル）−５−（５−トリメチルシリルオキシ
−１−ヘキシル）ピリミジン、５−（４−置換フェニ
ル）−２−（５−トリメチルシリルオキシ−１−ヘキシ
ル）ピリミジン、２−（４−置換フェニル）−５−（６
−トリメチルシリルオキシ−１−ヘプチル）ピリミジ
ン、５−（４−置換フェニル）−２−（６−トリメチル
シリルオキシ−１−ヘプチル）ピリミジン、２−（４ー
置換フェニル）−５−（７−トリメチルシリルオキシ−
１−オクチル）ピリミジン、５−（４−置換フェニル）
−２−（７−トリメチルシリルオキシ−１−オクチル）
ピリミジン、５−置換−２−４（３−ジメチルブチルシ
リルオキシ−１−ブチル）フェニルピリミジン、２−置
換−５−４（３−ジメチルブチルシリルオキシ−１−ブ
チル）フェニルピリミジン、４−置換−４’−（３−ジ
メチルブチルシリルオキシ−１−ブチル）ビフェニル、
５−置換−２−４（４−ジメチルブチルシリルオキシ−
１−ペンチル）フェニルピリミジン ２−置換−５−４（４−ジメチルブチルシリルオキシ−
１−ペンチル）フェニルピリミジン、４−置換−４’−
（４−ジメチルブチルシリルオキシ−１−ペンチル）ビ
フェニル、５−置換−２−４（５−ジメチルブチルシリ
ルオキシ−１−ヘキシル）フェニルピリミジン、２−置
換−５−４（５−ジメチルブチルシリルオキシ−１−ヘ
キシル）フェニルピリミジン、４−置換−４’−（５−
ジメチルブチルシリルオキシ−１−ヘキシル）ビフェニ
ル、５−置換−２−４（６−ジメチルブチルシリルオキ
シ−１−ヘプチル）フェニルピリミジン、２−置換−５
−４（６−ジメチルブチルシリルオキシ−１−ヘプチ
ル）フェニルピリミジン、４−置換−４’−（６−ジメ
チルブチルシリルオキシ−１−ヘプチル）ビフェニル、
５−置換−２−４（７−ジメチルブチルシリルオキシ−
１−オクチル）フェニルピリミジン、２−置換−５−４
（７−ジメチルブチルシリルオキシ−１−オクチル）フ
ェニルピリミジン、４−置換−４’−（７−ジメチルブ
チルシリルオキシ−１−オクチル）ビフェニル、２−
（４−置換フェニル）−５−（３−ジメチルブチルシリ
ルオキシ−１−ブチル）ピリミジン、５−（４−置換フ
ェニル）−２−（３−ジメチルブチルシリルオキシ−１
−ブチル）ピリミジン、２−（４−置換フェニル）−５
−（４−ジメチルブチルシリルオキシ−１−ペンチル）
ピリミジン、５−（４−置換フェニル）−２−（４−ジ
メチルブチルシリルオキシ−１−ペンチル）ピリミジ
ン、２−（４−置換フェニル）−５−（５−ジメチルブ
チルシリルオキシ−１−ヘキシル）ピリミジン、５−
（４−置換フェニル）−２−（５−ジメチルブチルシリ
ルオキシ−１−ヘキシル）ピリミジン、２−（４−置換
フェニル）−５−（６−ジメチルブチルシリルオキシ−
１−ヘプチル）ピリミジン、５−（４−置換フェニル）
−２−（６−ジメチルブチルシリルオキシ−１−ヘプチ
ル）ピリミジン、２−（４ー置換フェニル）−５−（７
−ジメチルブチルシリルオキシ−１−オクチル）ピリミ
ジン、５−（４−置換フェニル）−２−（７−ジメチル
ブチルシリルオキシ−１−オクチル）ピリミジン、５−
置換−２−４（３−ベンジルオキシ−１−ブチル）フェ
ニルピリミジン、２−置換−５−４（３−ベンジルオキ
シ−１−ブチル）フェニルピリミジン、４−置換−４’
−（３−ベンジルオキシ−１−ブチル）ビフェニル、５
−置換−２−４（４−ベンジルオキシ−１−ペンチル）
フェニルピリミジン、２−置換−５−４（４−ベンジル
オキシ−１−ペンチル）フェニルピリミジン、４−置換
−４’−（４−ベンジルオキシ−１−ペンチル）ビフェ
ニル、５−置換−２−４（５−ベンジルオキシ−１−ヘ
キシル）フェニルピリミジン、２−置換−５−４（５−
ベンジルオキシ−１−ヘキシル）フェニルピリミジン、
４−置換−４’−（５−ベンジルオキシ−１−ヘキシ
ル）ビフェニル、５−置換−２−４（６−ベンジルオキ
シ−１−ヘプチル）フェニルピリミジン、２−置換−５
−４（６−ベンジルオキシ−１−ヘプチル）フェニルピ
リミジン、４−置換−４’−（６−ベンジルオキシ−１
−ヘプチル）ビフェニル、５−置換−２−４（７−ベン
ジルオキシ−１−オクチル）フェニルピリミジン、２−
置換−５−４（７−ベンジルオキシ−１−オクチル）フ
ェニルピリミジン、４−置換−４’−（７−ベンジルオ
キシ−１−オクチル）ビフェニル、２−（４−置換フェ
ニル）−５−（３−ベンジルオキシ−１−ブチル）ピリ
ミジン、５−（４−置換フェニル）−２−（３−ベンジ
ルオキシ−１−ブチル）ピリミジン、２−（４−置換フ
ェニル）−５−（４−ベンジルオキシ−１−ペンチル）
ピリミジン、５−（４−置換フェニル）−２−（４−ベ
ンジルオキシ−１−ペンチル）ピリミジン、２−（４−
置換フェニル）−５−（５−ベンジルオキシ−１−ヘキ
シル）ピリミジン、５−（４−置換フェニル）−２−
（５−ベンジルオキシ−１−ヘキシル）ピリミジン、２
−（４−置換フェニル）−５−（６−ベンジルオキシ−
１−ヘプチル）ピリミジン、５−（４−置換フェニル）
−２−（６−ベンジルオキシ−１−ヘプチル）ピリミジ
ン、２−（４−置換フェニル）−５−（７−ベンジルオ
キシ−１−オクチル）ピリミジン、５−（４−置換フェ
ニル）−２−（７−ベンジルオキシ−１−オクチル）ピ
リミジン、５−置換−２−４（３−テトラヒドロピラニ
ルオキシ−１−ブチル）フェニルピリミジン、２−置換
−５−４（３−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ブチ
ル）フェニルピリミジン、４−置換−４’−（３−テト
ラヒドロピラニルオキシ−１−ブチル）ビフェニル、５
−置換−２−４（４−テトラヒドロピラニルオキシ−１
−ペンチル）フェニルピリミジン、２−置換−５−４
（４−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ペンチル）フ
ェニルピリミジン、４−置換−４’−（４−テトラヒド
ロピラニルオキシ−１−ペンチル）ビフェニル、５−置
換−２−４（５−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ヘ
キシル）フェニルピリミジン、２−置換−５−４（５−
テトラヒドロピラニルオキシ−１−ヘキシル）フェニル
ピリミジン、４−置換−４’−（５−テトラヒドロピラ
ニルオキシ−１−ヘキシル）ビフェニル、５−置換−２
−４（６−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ヘプチ
ル）フェニルピリミジン、２−置換−５−４（６−テト
ラヒドロピラニルオキシ−１−ヘプチル）フェニルピリ
ミジン、４−置換−４’−（６−テトラヒドロピラニル
オキシ−１−ヘプチル）ビフェニル、５−置換−２−４
（７−テトラヒドロピラニルオキシ−１−オクチル）フ
ェニルピリミジン、２−置換−５−４（７−テトラヒド
ロピラニルオキシ−１−オクチル）フェニルピリミジ
ン、４−置換−４’−（７−テトラヒドロピラニルオキ
シ−１−オクチル）ビフェニル、２−（４−置換フェニ
ル）−５−（３−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ブ
チル）ピリミジン、５−（４−置換フェニル）−２−
（３−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ブチル）ピリ
ミジン、２−（４−置換フェニル）−５−（４−テトラ
ヒドロピラニルオキシ−１−ペンチル）ピリミジン、５
−（４−置換フェニル）−２−（４−テトラヒドロピラ
ニルオキシ−１−ペンチル）ピリミジン、２−（４−置
換フェニル）−２−（５−テトラヒドロピラニルオキシ
−１−ヘキシル）ピリミジン、５−（４−置換フェニ
ル）−２−（５−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ヘ
キシル）ピリミジン、２−（４−置換フェニル）−５−
（６−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ヘプチル）ピ
リミジン、５−（４−置換フェニル）−２−（６−テト
ラヒドロピラニルオキシ−１−ヘプチル）ピリミジン、
２−（４−置換フェニル）−５−（７−テトラヒドロピ
ラニルオキシ−１−オクチル）ピリミジン、５−（４−
置換フェニル）−２−（７−テトラヒドロピラニルオキ
シ−１−オクチル）ピリミジン、５−置換−２−４（３
−ベンゾイルオキシ−１−ブチル）フェニルピリミジ
ン、２−置換−５−４（３−ベンゾイルオキシ−１−ブ
チル）フェニルピリミジン、４−置換−４’−（３−ベ
ンゾイルオキシ−１−ブチル）ビフェニル、５−置換−
２−４（４−ベンゾイルオキシ−１−ペンチル）フェニ
ルピリミジン、２−置換−５−４（４−ベンゾイルオキ
シ−１−ペンチル）フェニルピリミジン、４−置換−
４’−（４−ベンゾイルオキシ−１−ペンチル）ビフェ
ニル、５−置換−２−４（５−ベンゾイルオキシ−１−
ヘキシル）フェニルピリミジン、２−置換−５−４（５
−ベンゾイルオキシ−１−ヘキシル）フェニルピリミジ
ン、４−置換−４’−（５−ベンゾイルオキシ−１−ヘ
キシル）ビフェニル、５−置換−２−４（６−ベンゾイ
ルオキシ−１−ヘプチル）フェニルピリミジン、２−置
換−５−４（６−ベンゾイルオキシ−１−ヘプチル）フ
ェニルピリミジン、４−置換−４’−（６−ベンゾイル
オキシ−１−ヘプチル）ビフェニル、５−置換−２−４
（７−ベンゾイルオキシ−１−オクチル）フェニルピリ
ミジン、２−置換−５−４（７−ベンゾイルオキシ−１
−オクチル）フェニルピリミジン、４−置換−４’−
（７−ベンゾイルオキシ−１−オクチル）ビフェニル、
２−（４−置換フェニル）−５−（３−ベンゾイルオキ
シ−１−ブチル）ピリミジン、５−（４−置換フェニ
ル）−２−（３−ベンゾイルオキシ−１−ブチル）ピリ
ミジン、２−（４−置換フェニル）−５−（４−ベンゾ
イルオキシ−１−ペンチル）ピリミジン、５−（４−置
換フェニル）−２−（４−ベンゾイルオキシ−１−ペン
チル）ピリミジン、２−（４−置換フェニル）−５−
（５−ベンゾイルオキシ−１−ヘキシル）ピリミジン、
５−（４−置換フェニル）−２−（５−ベンゾイルオキ
シ−１−ヘキシル）ピリミジン、２−（４−置換フェニ
ル）−５−（６−ベンゾイルオキシ−１−ヘプチル）ピ
リミジン、５−（４−置換フェニル）−２−（６−ベン
ゾイルオキシ−１−ヘプチル）ピリミジン、２−（４−
置換フェニル）−５−（７−ベンゾイルオキシ−１−オ
クチル）ピリミジン、５−（４−置換フェニル）−２−
（７−ベンゾイルオキシ−１−オクチル）ピリミジン、
５−置換−２−４（３−α−エトキシエトキシ−１−プ
ロピニル）フェニルピリミジン、２−置換−５−４（３
−α−エトキシエトキシ−１−プロピニル）フェニルピ
リミジン、４−置換−４’−（３−α−エトキシエトキ
シ−１−プロピニル）ビフェニル、５−置換−２−４
（４−α−エトキシエトキシ−１−ブチル）フェニルピ
リミジン、２−置換−５−４（４−α−エトキシエトキ
シ−１−ブチル）フェニルピリミジン、４−置換−４’
−（４−α−エトキシエトキシ−１−ブチル）ビフェニ
ル、５−置換−２−４（５−α−エトキシエトキシ−１
−ペンチル）フェニルピリミジン、２−置換−５−４
（５−α−エトキシエトキシ−１−ペンチル）フェニル
ピリミジン、４−置換−４’−（５−α−エトキシエト
キシ−１−ペンチル）ビフェニル、５−置換−２−４
（６−α−エトキシエトキシ−１−ヘキシル）フェニル
ピリミジン、２−置換−５−４（６−α−エトキシエト
キシ−１−ヘキシル）フェニルピリミジン、４−置換−
４’−（６−α−エトキシエトキシ−１−ヘキシル）ビ
フェニル、５−置換−２−４（７−α−エトキシエトキ
シ−１−ヘプチル）フェニルピリミジン、２−置換−５
−４（７−α−エトキシエトキシ−１−ヘプチル）フェ
ニルピリミジン、４−置換−４’−（７−α−エトキシ
エトキシ−１−ヘプチル）ビフェニル、５−置換−２−
４（８−α−エトキシエトキシ−１−オクチル）フェニ
ルピリミジン、２−置換−５−４（８−α−エトキシエ
トキシ−１−オクチル）フェニルピリミジン、４−置換
−４’−（８−α−エトキシエトキシ−１−オクチル）
ビフェニル、２−（４−置換フェニル）−５−（３−α
−エトキシエトキシ−１−プロピニル）ピリミジン、５
−（４−置換フェニル）−２−（３−α−エトキシエト
キシ−１−プロピニル）ピリミジン、２−（４−置換フ
ェニル）−５−（４−α−エトキシエトキシ−１−ブチ
ル）ピリミジン、５−（４−置換フェニル）−２−（４
−α−エトキシエトキシ−１−ブチル）ピリミジン、２
−（４−置換フェニル）−５−（５−α−エトキシエト
キシ−１−ペンチル）ピリミジン、５−（４−置換フェ
ニル）−２−（５−α−エトキシエトキシ−１−ペンチ
ル）ピリミジン、２−（４−置換フェニル）−５−（６
−α−エトキシエトキシ−１−ヘキシル）ピリミジン、
５−（４−置換フェニル）−２−（６−α−エトキシエ
トキシ−１−ヘキシル）ピリミジン、２−（４−置換フ
ェニル）−５−（７−α−エトキシエトキシ−１−ヘプ
チル）ピリミジン、５−（４−置換フェニル）−２−
（７−α−エトキシエトキシ−１−ヘプチル）ピリミジ
ン、２−（４−置換フェニル）−５−（８−α−エトキ
シエトキシ−１−オクチル）ピリミジン、５−（４−置
換フェニル）−２−（８−α−エトキシエトキシ−１−
オクチル）ピリミジン、５−ヒドロキシ−２−４（３−
ベンジルオキシ−１−プロピニル）フェニルピリミジ
ン、２−ヒドロキシ−５−４（３−ベンジルオキシ−１
−プロピニル）フェニルピリミジン、４−ヒドロキシ−
４’−（４−ベンジルオキシ−１−プロピニル）ビフェ
ニル、５−ヒドロキシ−２−４（４−ベンジルオキシ−
１−ブチル）フェニルピリミジン、２−ヒドロキシ−５
−４（４−ベンジルオキシ−１−ブチル）フェニルピリ
ミジン、４−ヒドロキシ−４’−（４−ベンジルオキシ
−１−ブチル）ビフェニル、５−ヒドロキシ−２−４
（５−ベンジルオキシ−１−ペンチル）フェニルピリミ
ジン、２−ヒドロキシ−５−４（５−ベンジルオキシ−
１−ペンチル）フェニルピリミジン、４−ヒドロキシ−
４’−（５−ベンジルオキシ−１−ペンチル）ビフェニ
ル、５−ヒドロキシ−２−４（６−ベンジルオキシ−１
−ヘキシル）フェニルピリミジン、２−ヒドロキシ−５
−４（６−ベンジルオキシ−１−ヘキシル）フェニルピ
リミジン、４−ヒドロキシ−４’−（６−ベンジルオキ
シ−１−ヘキシル）ビフェニル、５−ヒドロキシ−２−
４（７−ベンジルオキシ−１−ヘプチル）フェニルピリ
ミジン、２−ヒドロキシ−５−４（７−ベンジルオキシ
−１−ヘプチル）フェニルピリミジン、４−ヒドロキシ
−４’−（７−ベンジルオキシ−１−ヘプチル）ビフェ
ニル、５−ヒドロキシ−２−４（８−ベンジルオキシ−
１−オクチル）フェニルピリミジン、２−ヒドロキシ−
５−４（８−ベンジルオキシ−１−オクチル）フェニル
ピリミジン、４−ヒドロキシ−４’−（８−ベンジルオ
キシ−１−オクチル）ビフェニル、２−（４−ヒドロキ
シフェニル）−５−（３−ベンジルオキシ−１−プロピ
ニル）ピリミジン、５−（４−ヒドロキシフェニル）−
２−（３−ベンジルオキシ−１−プロピニル）ピリミジ
ン、２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−（４−ベン
ジルオキシ−１−プロピニル）ピリミジン、５−（４−
ヒドロキシフェニル）−２−（４−ベンジルオキシ−１
−ブチル）ピリミジン、２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−５−（５−ベンジルオキシ−１−ペンチル）ピリ
ミジン、５−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（５−
ベンジルオキシ−１−ペンチル）ピリミジン、２−（４
−ヒドロキシフェニル）−５−（６−ベンジルオキシ−
１−ヘキシル）ピリミジン、５−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−２−（６−ベンジルオキシ−１−ヘキシル）ピ
リミジン、２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−（７
−ベンジルオキシ−１−ヘプチル）ピリミジン、５−
（４−ヒドロキシフェニル）−２−（７−ベンジルオキ
シ−１−ヘプチル）ピリミジン、２−（４−ヒドロキシ
フェニル）−５−（８−ベンジルオキシ−１−オクチ
ル）ピリミジン、５−（４−ヒドロキシフェニル）−２
−（８−ベンジルオキシ−１−オクチル）ピリミジン、
５−ヒドロキシ−２−４（３−テトラヒドロピラニルオ
キシ−１−プロピニル）フェニルピリミジン、２−ヒド
ロキシ−５−４（３−テトラヒドロピラニルオキシ−１
−プロピニル）フェニルピリミジン、４−ヒドロキシ−
４’−（３−テトラヒドロピラニルオキシ−１−プロピ
ニル）ビフェニル、５−ヒドロキシ−２−４（４−テト
ラヒドロピラニルオキシ−１−ブチル）フェニルピリミ
ジン、２−ヒドロキシ−５−４（４−テトラヒドロピラ
ニルオキシ−１−ブチル）フェニルピリミジン、４−ヒ
ドロキシ−４’−（４−テトラヒドロピラニルオキシ−
１−ブチル）ビフェニル、５−ヒドロキシ−２−４（５
−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ペンチル）フェニ
ルピリミジン、２−ヒドロキシ−５−４（５−テトラヒ
ドロピラニルオキシ−１−ペンチル）フェニルピリミジ
ン、４−ヒドロキシ−４’−（５−テトラヒドロピラニ
ルオキシ−１−ペンチル）ビフェニル、５−ヒドロキシ
−２−４（６−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ヘキ
シル）フェニルピリミジン、２−ヒドロキシ−５−４
（６−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ヘキシル）フ
ェニルピリミジン、４−ヒドロキシ−４’−（６−テト
ラヒドロピラニルオキシ−１−ヘキシル）ビフェニル、
５−ヒドロキシ−２−４（７−テトラヒドロピラニルオ
キシ−１−ヘプチル）フェニルピリミジン、２−ヒドロ
キシ−５−４（７−テトラヒドロピラニルオキシ−１−
ヘプチル）フェニルピリミジン、４−ヒドロキシ−４’
−（７−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ヘプチル）
ビフェニル、５−ヒドロキシ−２−４（８−テトラヒド
ロピラニルオキシ−１−オクチル）フェニルピリミジ
ン、２−ヒドロキシ−５−４（８−テトラヒドロピラニ
ルオキシ−１−オクチル）フェニルピリミジン、４−ヒ
ドロキシ−４’−（８−テトラヒドロピラニルオキシ−
１−オクチル）ビフェニル、２−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−５−（３−テトラヒドロピラニルオキシ−１−
プロピニル）ピリミジン、５−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（４−テトラヒドロピラニルオキシ−１−プ
ロピニル）ピリミジン、２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−５−（４−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ブ
チル）ピリミジン、５−（４−ヒドロキシフェニル）−
２−（４−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ブチル）
ピリミジン、２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−
（５−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ペンチル）ピ
リミジン、５−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（５
−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ペンチル）ピリミ
ジン、２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（６−テ
トラヒドロピラニルオキシ−１−ヘキシル）ピリミジ
ン、５−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（６−テト
ラヒドロピラニルオキシ−１−ヘキシル）ピリミジン、
２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−（７−テトラヒ
ドロピラニルオキシ−１−ヘプチル）ピリミジン、５−
（４−ヒドロキシフェニル）−２−（７−テトラヒドロ
ピラニルオキシ−１−ヘプチル）ピリミジン、２−（４
−ヒドロキシフェニル）−５−（８−テトラヒドロピラ
ニルオキシ−１−オクチル）ピリミジン、５−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−２−（８−テトラヒドロピラニル
オキシ−１−オクチル）ピリミジン、５−ヒドロキシ−
２−４（３−α−エトキシエトキシ−１−プロピニル）
フェニルピリミジン、２−ヒドロキシ−５−４（３−α
−エトキシエトキシ−１−プロピニル）フェニルピリミ
ジン、４−ヒドロキシ−４’−（３−α−エトキシエト
キシ−１−プロピニル）ビフェニル、 ５−ヒドロキシ
−２−４（４−α−エトキシエトキシ−１−ブチル）フ
ェニルピリミジン、２−ヒドロキシ−５−４（４−α−
エトキシエトキシ−１−ブチル）フェニルピリミジン、
４−ヒドロキシ−４’−（４−α−エトキシエトキシ−
１−ブチル）ビフェニル、５−ヒドロキシ−２−４（５
−α−エトキシエトキシ−１−ペンチル）フェニルピリ
ミジン、２−ヒドロキシ−５−４（５−α−エトキシエ
トキシ−１−ペンチル）フェニルピリミジン、４−ヒド
ロキシ−４’−（５−α−エトキシエトキシ−１−ペン
チル）ビフェニル、５−ヒドロキシ−２−４（６−α−
エトキシエトキシ−１−ヘキシル）フェニルピリミジ
ン、２−ヒドロキシ−５−４（６−α−エトキシエトキ
シ−１−ヘキシル）フェニルピリミジン、４−ヒドロキ
シ−４’−（６−α−エトキシエトキシ−１−ヘキシ
ル）ビフェニル、５−ヒドロキシ−２−４（７−α−エ
トキシエトキシ−１−ヘプチル）フェニルピリミジン、
２−ヒドロキシ−５−４（７−α−エトキシエトキシ−
１−ヘプチル）フェニルピリミジン、４−ヒドロキシ−
４’−（７−α−エトキシエトキシ−１−ヘプチル）ビ
フェニル、５−ヒドロキシ−２−４（８−α−エトキシ
エトキシ−１−オクチル）フェニルピリミジン、２−ヒ
ドロキシ−５−４（８−α−エトキシエトキシ−１−オ
クチル）フェニルピリミジン、４−ヒドロキシ−４’−
（８−α−エトキシエトキシ−１−オクチル）ビフェニ
ル、２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−（３−α−
エトキシエトキシ−１−プロピニル）ピリミジン、５−
（４−ヒドロキシフェニル）−２−（３−α−エトキシ
エトキシ−１−プロピニル）ピリミジン、２−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−５−（４−α−エトキシエトキシ
−１−ブチル）ピリミジン、５−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−２−（４−α−エトキシエトキシ−１−ブチ
ル）ピリミジン、２−（４−ヒドロキシフェニル）−５
−（５−α−エトキシエトキシ−１−ペンチル）ピリミ
ジン、５−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（５−α
−エトキシエトキシ−１−ペンチル）ピリミジン、２−
（４−ヒドロキシフェニル）−５−（６−α−エトキシ
エトキシ−１−ヘキシル）ピリミジン、５−（４−ヒド
ロキシフェニル）−２−（６−α−エトキシエトキシ−
１−ヘキシル）ピリミジン、２−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−５−（７−α−エトキシエトキシ−１−ヘプチ
ル）ピリミジン、５−（４−ヒドロキシフェニル）−２
−（７−α−エトキシエトキシ−１−ヘプチル）ピリミ
ジン、２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−（８−α
−エトキシエトキシ−１−オクチル）ピリミジン、５−
（４−ヒドロキシフェニル）−２−（８−α−エトキシ
エトキシ−１−オクチル）ピリミジン、４ー（５ーヒド
ロキシー２ーピリミジル）ー４’ー（３−ヒドロキシ−
１−ブチル ）ビフェニル、４ー（５ーヒドロキシー２
ーピリミジル）ー４’ー（４−ヒドロキシ−１−ペンチ
ル）ビフェニル、４ー（５ーヒドロキシー２ーピリミジ
ル）ー４’ー（５−ヒドロキシ−１−ヘキシル）ビフェ
ニル、４ー（５ーヒドロキシー２ーピリミジル）ー４’
ー（６−ヒドロキシ−１−ヘプチル）ビフェニル、４ー
（５ーヒドロキシー２ーピリミジル）ー４’ー（７−ヒ
ドロキシ−１−オクチル）ビフェニル、４ー（５ーヒド
ロキシー２ーピリミジル）ー４’ー（３−ベンジルオキ
シ−１−ブチル ）ビフェニル、４ー（５ーヒドロキシ
ー２ーピリミジル）ー４’ー（４−ベンジルオキシ−１
−ペンチル）ビフェニル、４ー（５ーヒドロキシー２ー
ピリミジル）ー４’ー（５−ベンジルオキシ−１−ヘキ
シル）ビフェニル、４ー（５ーヒドロキシー２ーピリミ
ジル）ー４’ー（６−ベンジルオキシ−１−ヘプチル）
ビフェニル、４ー（５ーヒドロキシー２ーピリミジル）
ー４’ー（７−ベンジルオキシ−１−オクチル）ビフェ
ニル、４ー（５ーヒドロキシー２ーピリミジル）ー４’
ー（３−アセトキシ−１−ブチル ）ビフェニル、４ー
（５ーヒドロキシー２ーピリミジル）ー４’ー（４−ア
セトキシ−１−ペンチル）ビフェニル、４ー（５ーヒド
ロキシー２ーピリミジル）ー４’ー（５−アセトキシ−
１−ヘキシル）ビフェニル、４ー（５ーヒドロキシー２
ーピリミジル）ー４’ー（６−アセトキシ−１−ヘプチ
ル）ビフェニル、４ー（５ーヒドロキシー２ーピリミジ
ル）ー４’ー（７−アセトキシ−１−オクチル）ビフェ
ニル、４ー（５ーヒドロキシー２ーピリミジル）ー４’
ー（３−α−エトキシエトキシ−１−ブチル ）ビフェ
ニル、４ー（５ーヒドロキシー２ーピリミジル）ー４’
ー（４−α−エトキシエトキシ−１−ペンチル）ビフェ
ニル、４ー（５ーヒドロキシー２ーピリミジル）ー４’
ー（５−α−エトキシエトキシ−１−ヘキシル）ビフェ
ニル、４ー（５ーヒドロキシー２ーピリミジル）ー４’
ー（６−α−エトキシエトキシ−１−ヘプチル）ビフェ
ニル、４ー（５ーヒドロキシー２ーピリミジル）ー４’
ー（７−α−エトキシエトキシ−１−オクチル）ビフェ
ニル、４ー（５ーヒドロキシー２ーピリミジル）ー４’
ー（４−ヒドロキシ−１−ブチル ）ビフェニル、４ー
（５ーヒドロキシー２ーピリミジル）ー４’ー（５−ヒ
ドロキシ−１−ペンチル）ビフェニル、４ー（５ーヒド
ロキシー２ーピリミジル）ー４’ー（６−ヒドロキシ−
１−ヘキシル）ビフェニル、４ー（５ーヒドロキシー２
ーピリミジル）ー４’ー（７−ヒドロキシ−１−ヘプチ
ル）ビフェニル、４ー（５ーヒドロキシー２ーピリミジ
ル）ー４’ー（８−ヒドロキシ−１−オクチル）ビフェ
ニル、４ー（５ーヒドロキシー２ーピリミジル）ー４’
ー（４−ベンジルオキシ−１−ブチル ）ビフェニル、
４ー（５ーヒドロキシー２ーピリミジル）ー４’ー（５
−ベンジルオキシ−１−ペンチル）ビフェニル、４ー
（５ーヒドロキシー２ーピリミジル）ー４’ー（６−ベ
ンジルオキシ−１−ヘキシル）ビフェニル、４ー（５ー
ヒドロキシー２ーピリミジル）ー４’ー（７−ベンジル
オキシ−１−ヘプチル）ビフェニル、４ー（５ーヒドロ
キシー２ーピリミジル）ー４’ー（８−ベンジルオキシ
−１−オクチル）ビフェニル、４ー（５ーヒドロキシー
２ーピリミジル）ー４’ー（４−アセトキシ−１−ブチ
ル ）ビフェニル、４ー（５ーヒドロキシー２ーピリミ
ジル）ー４’ー（５−アセトキシ−１−ペンチル）ビフ
ェニル、４ー（５ーヒドロキシー２ーピリミジル）ー
４’ー（６−アセトキシ−１−ヘキシル）ビフェニル、
４ー（５ーヒドロキシー２ーピリミジル）ー４’ー（７
−アセトキシ−１−ヘプチル）ビフェニル、４ー（５ー
ヒドロキシー２ーピリミジル）ー４’ー（８−アセトキ
シ−１−オクチル）ビフェニル、４ー（５ーヒドロキシ
ー２ーピリミジル）ー４’ー（４−α−エトキシエトキ
シ−１−ブチル ）ビフェニル、４ー（５ーヒドロキシ
ー２ーピリミジル）ー４’ー（５−α−エトキシエトキ
シ−１−ペンチル）ビフェニル、４ー（５ーヒドロキシ
ー２ーピリミジル）ー４’ー（６−α−エトキシエトキ
シ−１−ヘキシル）ビフェニル、４ー（５ーヒドロキシ
ー２ーピリミジル）ー４’ー（７−α−エトキシエトキ
シ−１−ヘプチル）ビフェニル、４ー（５ーヒドロキシ
ー２ーピリミジル）ー４’ー（８−α−エトキシエトキ
シ−１−オクチル）ビフェニル、

【００２４】２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−
（３−保護基−１−ブチル）ピリジン、５−（４−ヒド
ロキシフェニル）−２−（３−保護基−１−ブチル）ピ
リジン、２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−（４−
保護基−１−ペンチル）ピリジン、５−（４−ヒドロキ
シフェニル）−２−（４−保護基−１−ペンチル）ピリ
ジン、２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−（５−保
護基−１−ヘキシル）ピリジン、５−（４−ヒドロキシ
フェニル）−２−（５−保護基−１−ヘキシル）ピリジ
ン、２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−（６−保護
基−１−ヘプチル）ピリジン、５−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−２−（６−保護基−１−ヘプチル）ピリジ
ン、２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−（７−保護
基−１−オクチル）ピリジン、５−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−２−（７−保護基−１−オクチル）ピリジ
ン、２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−（３−保護
基−１−ブチル）ピリダジン、５−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−２−（３−保護基−１−ブチル）ピリダジ
ン、２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−（４−保護
基−１−ペンチル）ピリダジン、５−（４−ヒドロキシ
フェニル）−２−（４−保護基−１−ペンチル）ピリダ
ジン、２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−（５−保
護基−１−ヘキシル）ピリダジン、５−（４−ヒドロキ
シフェニル）−２−（５−保護基−１−ヘキシル）ピリ
ダジン、２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−（６−
保護基−１−ヘプチル）ピリダジン、５−（４−ヒドロ
キシフェニル）−２−（６−保護基−１−ヘプチル）ピ
リダジン、２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−（７
−保護基−１−オクチル）ピリダジン、５−（４−ヒド
ロキシフェニル）−２−（７−保護基−１−オクチル）
ピリダジン、２−（４−ヒドロキシフェニル）−６ー
（３−保護基−１−ブチル）ナフタレン、６−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−２−（３−保護基−１−ブチル）
ナフタレン、２−（４−ヒドロキシフェニル）−６−
（４−保護基−１−ペンチル）ナフタレン、６−（４−
ヒドロキシフェニル）−２−（４−保護基−１−ペンチ
ル）ナフタレン、２−（４−ヒドロキシフェニル）−６
−（５−保護基−１−ヘキシル）ナフタレン、６−（４
−ヒドロキシフェニル）−２−（５−保護基−１−ヘキ
シル）ナフタレン、２−（４−ヒドロキシフェニル）−
６−（６−保護基−１−ヘプチル）ナフタレン、６−
（４−ヒドロキシフェニル）−２−（６−保護基−１−
ヘプチル）ナフタレン、２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−６−（７−保護基−１−オクチル）ナフタレン、
６−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（７−保護基−
１−オクチル）ナフタレン、２−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−６ー（３−保護基−１−ブチル）キナゾリン、
６−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（３−保護基−
１−ブチル）キナゾリン、２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−６−（４−保護基−１−ペンチル）キナゾリン、
６−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４−保護基−
１−ペンチル）キナゾリン、２−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−６−（５−保護基−１−ヘキシル）キナゾリ
ン、６−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（５−保護
基−１−ヘキシル）キナゾリン、２−（４−ヒドロキシ
フェニル）−６−（６−保護基−１−ヘプチル）キナゾ
リン、６−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（６−保
護基−１−ヘプチル）キナゾリン、２−（４−ヒドロキ
シフェニル）−６−（７−保護基−１−オクチル）キナ
ゾリン、６−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（７−
保護基−１−オクチル）キナゾリン、３−（４−ヒドロ
キシフェニル）−７ー（３−保護基−１−ブチル）キノ
リン、７−（４−ヒドロキシフェニル）−３−（３−保
護基−１−ブチル）キノリン、３−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−７−（４−保護基−１−ペンチル）キノリ
ン、７−（４−ヒドロキシフェニル）−３−（４−保護
基−１−ペンチル）キノリン、３−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−７−（５−保護基−１−ヘキシル）キノリ
ン、７−（４−ヒドロキシフェニル）−３−（５−保護
基−１−ヘキシル）キノリン、３−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−７−（６−保護基−１−ヘプチル）キノリ
ン、７−（４−ヒドロキシフェニル）−３−（６−保護
基−１−ヘプチル）キノリン、３−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−７−（７−保護基−１−オクチル）キノリ
ン、７−（４−ヒドロキシフェニル）−３−（７−保護
基−１−オクチル）キノリン、２−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−６ー（３−保護基−１−ブチル）キノキサリ
ン、６−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（３−保護
基−１−ブチル）キノキサリン、２−（４−ヒドロキシ
フェニル）−６−（４−保護基−１−ペンチル）キノキ
サリン、 ６−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４
−保護基−１−ペンチル）キノキサリン、２−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−６−（５−保護基−１−ヘキシ
ル）キノキサリン、６−（４−ヒドロキシフェニル）−
２−（５−保護基−１−ヘキシル）キノキサリン、２−
（４−ヒドロキシフェニル）−６−（６−保護基−１−
ヘプチル）キノキサリン、６−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（６−保護基−１−ヘプチル）キノキサリ
ン、 ２−（４−ヒドロキシフェニル）−６−（７−保
護基−１−オクチル）キノキサリン、６−（４−ヒドロ
キシフェニル）−２−（７−保護基−１−オクチル）キ
ノキサリン、さらにこれらの化合物に加え、上記化合物
中、フェニル基、ナフチル基、キノキサリル基、キノリ
ル基、キナゾリル基、イソキノリル基がフッ素原子で置
換されている化合物をも挙げられる。（ここで、化合物
名称中置換とは、さきにＲ1 で定義、例示されたもので
あり、炭素数１〜２０の飽和もしくは不飽和のアルキル
基、アルキルカルボニルオキシ基、プロピオニル、ブチ
リル、ペンチリルのごとき脂肪族アシル基、塩素原子、
臭素原子のごときハロゲン原子、メチル、エチル、プロ
ピル、ブチルのごときアルキル基もしくはメトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、ブトキシのごときアルコキシ基で
置換されていてもよいベンゾイル基、塩素原子、臭素原
子のごときハロゲン原子、メチル、エチル、プロピル、
ブチルのごときアルキル基もしくはメトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、ブトキシのごときアルコキシ基で置換
されていてもよいベンジル基、トリメチルシリル基、ト
リエチルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、ジメチ
ルベンジルシリル基、メチルジベンジルシリル基、トリ
ベンジルシリル基、ジメチルブチルシリル基、メチルジ
フェニルシリル基、トリフェニルシリル基のごときトリ
アルキルシリル基、ジアルキルフェニルシリル基、アル
キルジフェニルシリル基、トリフェニルシリル基、アラ
ルキルジアルキルシリル基、ジアラルキルアルキルシリ
ル基、トリアラルキルシリル基であり、かかるフェニル
基、アラルキル基はハロゲン原子、アルキル基、アルコ
キシ基などで置換されていてもよい。さらに、テトラヒ
ドロフラニル基、さらには、プロポキシエチルのごとき
１−（アルコキシ）エチル基のごときエーテル類が例示
される。

【００２５】さらにここで、化合物名称中保護基とは、
さきにＲ² で定義、例示されたものであり、塩素原子、
臭素原子のごときハロゲン原子、メチル、エチル、プロ
ピル、ブチルのごときアルキル基もしくはメトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、ブトキシのごときアルコキシ基で
置換されていてもよいベンゾイル基；塩素原子、臭素原
子のごときハロゲン原子、メチル、エチル、プロピル、
ブチルのごときアルキル基もしくはメトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、ブトキシのごときアルコキシ基で置換
されていてもよいベンジル基；トリメチルシリル基、ト
リエチルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、ジメチ
ルベンジルシリル基、メチルジベンジルシリル基、トリ
ベンジルシリル基、ジメチルブチルシリル基、メチルジ
フェニルシリル基、トリフェニルシリル基のごときトリ
アルキルシリル基、ジアルキルフェニルシリル基、アル
キルジフェニルシリル基、トリフェニルシリル基、アラ
ルキルジアルキルシリル基、ジアラルキルアルキルシリ
ル基、トリアラルキルシリル基であり、かかるフェニル
基、アラルキル基はハロゲン原子、アルキル基、アルコ
キシ基などで置換されていてもよい。さらに、テトラヒ
ドロフラニル基、さらには、プロポキシエチルのごとき
１−（アルコキシ）エチル基のごときエーテル類が例示
される。ここで示される置換基Ｒ² の具体例は、さきに
示した置換基Ｒ² として例示されたものである。

【００２６】さらに上記具体例に加え、上記ヒドロキシ
基が水酸基の保護基である以下の誘導体に誘導されたも
のも例示される。アセチル、プロピオニル、ブチリル、
ペンチリルのごとき脂肪族アシル基；塩素原子、臭素原
子のごときハロゲン原子、メチル、エチル、プロピル、
ブチルのごときアルキル基もしくはメトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、ブトキシのごときアルコキシ基で置換
されていてもよいベンゾイル基；塩素原子、臭素原子の
ごときハロゲン原子、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ルのごときアルキル基もしくはメトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、ブトキシのごときアルコキシ基で置換されて
いてもよいベンジル基；トリメチルシリル基、トリエチ
ルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、ジメチルベン
ジルシリル基、メチルジベンジルシリル基、トリベンジ
ルシリル基、ジメチルブチルシリル基、メチルジフェニ
ルシリル基、トリフェニルシリル基のごときトリアルキ
ルシリル基、ジアルキルフェニルシリル基、アルキルジ
フェニルシリル基、トリフェニルシリル基、アラルキル
ジアルキルシリル基、ジアラルキルアルキルシリル基、
トリアラルキルシリル基であり、かかるフェニル基、ア
ラルキル基はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基
などで置換されていてもよい。さらにテトラヒドロピラ
ニル基、テトラヒドロフラニル基、さらにはエトキシエ
チル、プロポキシエチルのごとき１−（アルコキシ）エ
チル基のごときエーテル類が例示される。なお上記保護
基の選択は得ようとするフェノール誘導体（１）に応じ
て選択される。

【００２７】

【発明の効果】本発明の化合物は、液晶用材料の中間体
として有用であるのみならず、農薬、医薬等の中間体と
しても利用できる。また、本発明の方法によれば、フェ
ノール誘導体（１）を工業的に有利に製造することがで
きる。

【００２８】

【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００２９】実施例１ 攪拌装置、温度計を装着した４つ口フラスコに、２−
（４−ブロモフェニル）−５−アセトキシピリミジン
（２−１) 8.8 ｇ(0.03 モル）、光学活性な６−（２ー
テトラヒドロピラニルオキシ）ー１−ヘプチン（３−
１)7.1ｇ(0.036モル）、ビス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウムクロリド0.15ｇ、ヨウ化銅0.15ｇ、トリ
フェニルホスフィン0.8 ｇおよびトリエチルアミン５０
mlを仕込み、窒素気流下に、６０〜６５℃にて１３時間
反応させる。 反応終了後、反応混合物を水２００mlに
注ぎ、トルエン２００mlで抽出した。得られたトルエン
層は３％ＨＣｌ水、水洗ののち、減圧下濃縮して褐色残
渣を得た。 これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにて精製（溶出液：トルエン−酢酸エチル）して、光
学活性な（−）−５−アセトキシ−２−４（６−（２−
テトラヒドロピラニルオキシ）−１−ヘプチニル）フェ
ニルピリミジン（４−１）10.7ｇ（収率８７％）を得
た。 旋光度［α］_D ²⁰−4.0 °（Ｃ＝1.0 ,CHCl ₃ ) 次にここで得られた（４−１） 4.1 ｇ（１０ミリモ
ル）、メタノール２０ml、酢酸エチル１０mlおよび５％
パラジウム炭素0.3 ｇの混合溶液を水素圧１０kg／c
m² 、３０〜４０℃の条件で水添する。反応終了後、触
媒を濾別し、濾液を減圧濃縮し、光学活性な（−）−５
−アセトキシ−２−（４−（６−（２ーテトラヒドロピ
ラニルオキシ）−１−ヘプチル）フェニル）ピリミジン
（１−１）4.1ｇ（収率98.5％）を得る。旋光度［α］
_D ²⁰−3.8 °（Ｃ＝1.0 ,CHCl ₃ ) さらに（１−１）2.1 ｇ（５ｍＭ）をテトラヒドロフラ
ン１０ｍＬ及びメタノール１０ｍＬに溶解し、２０％苛
性ソーダ１０ｍＬを加え、４０〜５０℃にて７時間反応
させる。反応終了後、溶媒を留去し、水５ｍＬを加えさ
らに１０％硫酸にて酸性とし、酢酸エチル１０ｍＬにて
抽出する。有機層は水にて洗浄後、濃縮し、さらにクロ
マトにて精製することにより、光学活性な（−）−５−
ヒドロキシ−２−４（６−（２ーテトラヒドロピラニル
オキシ）−１−ヘプチル）フェニルピリミジン1.8 ｇ
（収率97.5％）を得る。旋光度［α］_D ²⁰−4.1 °（Ｃ
＝1.0 ,CHCl ₃ )

【００３０】実施例２ 攪拌装置、温度計を装着した４つ口フラスコに、２−
（４−ブロモフェニル）−５−デシルオキシピリミジン
7.8ｇ（２−１)(0.02モル）、光学活性な６−（２ーテ
トラヒドロピラニルオキシ）ー１−ヘプチン（３−１)
5.9ｇ(0.03 モル）、ビス（トリフェニルホスフィン）
パラジウムクロリド0.15ｇ、ヨウ化銅0.15ｇ、トリフェ
ニルホスフィン0.35ｇおよびトリエチルアミン５０mlを
仕込み、窒素気流下に、８０〜９０℃にて１２時間反応
させる。 反応終了後、反応混合物を水２００mlに注ぎ
出し、トルエン２００mlで抽出した。得られたトルエン
層は３％ＨＣｌ水、水洗ののち、減圧下濃縮して褐色残
渣を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて精製（溶出液：トルエン−酢酸エチル）して、光学
活性な（−）２−（４−（６−（２−テトラヒドロピラ
ニルオキシ）−１−ヘプチニル）フェニル）−５−デシ
ルオキシピリミジン（４−２）8.5 ｇ（収率８４％）を
得た。旋光度［α］_D ²⁰−3.2 °（Ｃ＝1.0 ,CHCl ₃ ) 次にここで得られた（４−２）2.5g（５ミリモル）、メ
タノール１０ml、テトラヒドロフラン１５mlおよび５％
パラジウム炭素0.25ｇの混合溶液を水素圧１５kg／c
m² 、３０〜３５℃の条件で水添する。反応終了後、触
媒を濾別し、濾液を減圧濃縮し、光学活性な（−）２−
（４−（６−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−１
−ヘプチル）フェニル）−５−デシルオキシピリミジン
（１−２）2.5ｇ（収率９７％）、旋光度［α］_D ²⁰−
3.1 °（Ｃ＝1.0 ,CHCl ₃ ) 。

【００３１】実施例３ 攪拌装置、温度計を装着した４つ口フラスコに２−（４
−ブロモフェニル）−５−オクチルオキシピリミジン
（２−２） 7.3ｇ（0.02モル）、（＋）４−テトラヒド
ロピラニルオキシ−１−ペンチン（３−２） 5.0ｇ（0.
03モル）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
クロリド0.15ｇ、ヨウ化銅0.2 ｇ、トリフェニルホスフ
ィン0.3 ｇおよびジエチルアミン５０mlを仕込み、窒素
気流下に、還流下、９時間反応させる。反応終了後、実
施例１に準じて後処理、精製し、（＋）２−（４−（４
−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ペンチニル）フェ
ニル）−５−オクチルオキシピリミジン（４−３） 6.8
ｇ（収率７６％）を得る。旋光度［α］_D ²⁰＋3.8 °
（Ｃ＝1.0 ,CHCl ₃ )

【００３２】実施例４ 実施例３で得られた（＋）２−（４−（４−テトラヒド
ロピラニルオキシ−１−ぺンチニル）フェニル）−５−
オクチルオキシピリミジン（４−３）4.5 ｇ（0.01モ
ル）、酢酸エチル４０ml、メタノール１５ｍＬおよび５
％パラジウム炭素0.3 ｇの混合溶液を常圧、３０〜３５
℃にて水添する。触媒を濾別し、濾液を濃縮することに
より、（＋）２−（４−（４−テトラヒドロピラニルオ
キシ−１−ペンチル）フェニル）−５−オクチルオキシ
ピリミジン（１−４）4.4 ｇ（９８％）を得る。旋光度
［α］_D ²⁰＋3.7 °（Ｃ＝1.0 ,CHCl ₃ ) 。

【００３３】実施例５ ６−デシルオキシ−２−ブロモナフタレン（２−３）1
8.2ｇ（0.05モル）、（＋）ー３−ベンゾイルオキシー
１ーブチン（３ー３）13.9ｇ（0.08モル）、ヨウ化銅
0.4ｇ、トリフェニルホスフィン 0.7ｇ、ビス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウムクロリド 0.6ｇ、トリエ
チルアミン１００mlを仕込み、窒素雰囲気下、還流下で
１２時間攪拌する。反応終了後、反応液を氷塩酸水中に
あけ、酢酸エチル２００mlにて抽出する。有機層をさら
に水洗し、減圧濃縮する。残査をシリカゲルクロマトグ
ラフィーにて精製（溶質液：トルエンー酢酸エチル）し
て、光学活性な（＋）−６−デシルオキシ−２−（３−
ベンゾイルオキシ−１−ブチニル）ナフタレン（４−
５） 18.3g （収率８０％）を得る。旋光度［α］_D ²⁰
＋14.9°（Ｃ＝1.0 ,CHCl ₃ ) 。次に上で得られた光学
活性な（＋）−６−デシルオキシ−２−（３−ベンゾイ
ルオキシ−１−ブチニル）ナフタレン（４−５） 1.4ｇ
（３ミリモル）、テトラヒドロフラン１５mlおよび５％
パラジウム炭素0.14ｇを常圧水添する。２０℃にて４時
間にて反応は終了する。触媒を濾別後、濃縮し、さらに
クロマトにて精製することにより、光学活性な６−デシ
ルオキシ−２−（３−ベンゾイルオキシ−１−ブチル）
ナフタレン（１−５） 1.4ｇ（収率９８％）、旋光度
［α］_D ²⁰−8.2°（Ｃ＝1.0 ,CHCl ₃ ) を得る。

【００３４】実施例６ ４−デシルオキシ−4'−ブロモビフェニル（２−６）
7.8ｇ（0.02モル）、（−）−５−トリメチルシリルオ
キシ−１−ヘキシン（３−６） 6.8ｇ（0.04モル）、ビ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウムクロリド 0.2
5 ｇ、ヨウ化銅0.5 ｇ、トリフェニルホスフィン 0.6
ｇ、トリエチルアミン４０ml、ジメチルホルムアミド１
０mlを仕込み、窒素気流下に７５℃にて１２時間反応さ
せる。反応終了後、反応混合物を水１００mlにあけ、酢
酸エチルを加え、さらに１０％塩酸水にて弱酸性とす
る。分液し、有機層はさらに水洗ののち、減圧濃縮する
ことにより、４−デシルオキシ−4'−（５−トリメチル
シリルオキシー１−ヘキシニル）ビフェニル（４−６）
8.2ｇ（収率８６％）を得る。旋光度［α］_D ²⁰−3.8
°（Ｃ＝1.0 ,CHCl ₃ ) 。ここで得られた光学活性な
（４−６）は、実施例２に準じて還元すれば、以下の化
合物を合成することができる。４−デシルオキシ−4'−
（５−トリメチルシリルオキシー１−ヘキシル）ビフェ
ニル（１−６）、旋光度［α］_D ²⁰− 3.6°（Ｃ＝1.0
,CHCl ₃ ) 。

【００３５】実施例７ ３−デシル−６−（４ーブロモフェニル）ピリダジン
（２−６） 7.5ｇ（0.02モル）、（＋）４−αーエトキ
シエトキシ−１−ペンチン４、７ｇ（0.03モル）、ビス
（トリフェニルホスフィン）パラジウムクロリド 0.25
ｇ、ヨウ化銅 0.4ｇ、トリフェニルホスフィン 0.5ｇ、
ジエチルアミン２０ml、Ｎ−メチルピロリドン２０mlを
仕込み、還流下に１０時間反応させる。反応終了後、実
施例１に準じて後処理、精製することにより（＋）−３
−デシル−６−（４−αーエトキシエトキシ−１−ペン
チニル）フェニルピリダジン（４−７） 7.4 ｇ（収率
８２％）を得る。旋光度［α］_D ²⁰＋5.9 °（Ｃ＝1.0,
CHCl ₃ ) 。次にここで得た（４−７）4.5 ｇ（0.01モ
ル）、メタノール２０ml、酢酸エチル２０mlおよび２％
白金−カーボン 0.1ｇを水素圧１０kg／cm² 、２５〜３
０℃の条件にて還元する。反応終了後、触媒を濾別して
除き、濾液を濃縮すれば、光学活性な３−デシル−６−
（４−αーエトキシエトキシ−１−ペンチル）フェニル
ピリダジン（１−７）4.4 ｇ（収率９８％）を与える。
旋光度［α］_D ²⁰＋5.6 °（Ｃ＝1.0 ,CHCl ₃ ) 。

【００３６】実施例８ 攪拌装置、温度計を装着した４つ口フラスコに、２−
（４’−ブロモ−４−ビフェニル）−５−テトラヒドロ
ピラニルオキシピリミジン（２−８) 12.3ｇ(0.03 モ
ル）、光学活性な６−（２−テトラヒドロピラニルオキ
シ）−１−ヘプチン（３−１) 7.1 ｇ(0.036モル）、ビ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウムクロリド0.15
ｇ、ヨウ化銅0.25ｇ、トリフェニルホスフィン0.8 ｇお
よびトリエチルアミン５０mlを仕込み、窒素気流下に、
６０〜６５℃にて１３時間反応させる。 反応終了後、
反応混合物を水２００mlに注ぎ、トルエン２００mlで抽
出した。得られたトルエン層は３％ＨＣｌ水、水洗のの
ち、減圧下濃縮して褐色残渣を得た。これをシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて精製（溶出液：トルエン
−酢酸エチル）して、光学活性な（−）−５−テトラヒ
ドロピラニルオキシ−２−４’（６−（２−テトラヒド
ロピラニルオキシ）−１−ヘプチニル）−４−ビフェニ
ルピリミジン（４−８）13.1ｇ（収率８３％）を得た。
旋光度［α］_D ²⁰−3.2 °（Ｃ＝1.0 ,CHCl ₃ ) ロホル
ム）。次にここで得られた（４−８）5.3 ｇ（１０ミリ
モル）、メタノール４０ml、酢酸エチル２０mlおよび５
％パラジウム炭素0.5 ｇの混合溶液を水素圧１０kg／cm
² 、３０〜３５℃の条件で水添する。反応終了後、触媒
を濾別し、濾液を減圧濃縮し、光学活性な（−）−５−
テトラヒドロピラニルオキシ−２−４’−（６−（２−
テトラヒドロピラニルオキシ）−１−ヘプチル）−４−
ビフェニルピリミジン（１−８）5.2 ｇ（収率９８、５
％）を得る。旋光度［α］_D ²⁰−3.0 °（Ｃ＝1.0 ,CHC
l ₃ ) 。さらに（１−１）2.1 ｇ（５ミリモル）をテト
ラヒドロフラン２０ｍＬ、水１０ｍＬ及びメタノール３
０ｍＬに溶解し、トルエンスルホン酸0.3 ｇを加え、４
０〜５０℃にて７時間反応させる。反応終了後、溶媒を
留去し、水３０ｍＬを加え、酢酸エチル５０ｍＬにて抽
出する。有機層は水にて洗浄後、濃縮し、さらにクロマ
トにて精製することにより、光学活性な（−）−５−ヒ
ドロキシ−２−４’−（６−ヒドロキシ−１−ヘプチ
ル）−４−ビフェニルピリミジンを得る。

【００３７】実施例９ 攪拌装置、温度計を装着した４つ口フラスコに、２−
（４−ブロモフェニル）−５−ベンジルオキシピリミジ
ン（２−２) 6.8 ｇ(0.02 モル）、５−ジメチルブチル
シリルオキシ−１−ぺンチン（３−２) 5.9 ｇ(0.03 モ
ル）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムクロ
リド0.2 ｇ、ヨウ化銅0.3 ｇ、トリフェニルホスフィン
1 ｇおよびトリエチルアミン８０mlを仕込み、窒素気流
下に、６０〜６５℃にて１５時間反応させる。反応終了
後、反応混合物を水３００mlに注ぎ、トルエン１００ml
で抽出した。得られたトルエン層は３％ＨＣｌ水、水洗
ののち、減圧下濃縮して褐色残渣を得た。これをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにて精製（溶出液：トル
エン−酢酸エチル）して、５−ベンジルオキシ−２−
（４−（５−ジメチルブチルシリルオキシ−１−ぺンチ
ニル）フェニル）ピリミジン（４−９）7.4 ｇ（収率８
１％）を得た。つぎにここで得られた５−ベンジルオキ
シ−２−４（５−ジメチルブチルシリルオキシ−１−ぺ
ンチニル）フェニルピリミジン（４−９）2.3 ｇ（５ミ
リモル）、メタノール１０ml、酢酸エチル１５mlおよび
５％パラジウム炭素0.2 ｇの混合溶液を水素圧１５kg／
cm² 、０〜４５℃の条件で水添する。反応終了後、触媒
を濾別し、濾液を減圧濃縮し、５−ヒドロキシ−２−４
（５−ジメチルブチルシリルオキシー１−ペンチル）フ
ェニルピリミジン（１−９）1.77ｇ（収率９６％）を得
る。

【００３８】実施例１０ 攪拌装置、温度計を装着した４つ口フラスコに、２−
（４−ドデシルオキシフェニル）−５−トリフロロメタ
ンスルホニルオキシピリミジン（２−１０) 14.6ｇ(0.0
3 モル）、３−ベンジルオキシ−１−プロピン（３−１
０) 5.8 ｇ(0.04モル）、ビス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウムクロリド0.25ｇ、ヨウ化銅0.25ｇ、トリ
フェニルホスフィン1.5 ｇおよびトリエチルアミン８０
mlを仕込み、窒素気流下に、７０〜８０℃にて１２時間
反応させる。 反応終了後、反応混合物を水２００mlに
注ぎ、トルエン２００mlで抽出する。得られるトルエン
層は３％ＨＣｌ水、水洗ののち、減圧下濃縮して残渣を
得る。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて
精製（溶出液：トルエン−酢酸エチル）して、２−（４
−ドデシルオキシフェニル）−５−（３−ベンジルオキ
シ−１−プロピニル）ピリミジン（４−１０) 11.3ｇ
（収率７８％）を得る。次にここで得られる（４−１
０）2.4 ｇ（５ミリモル）、メタノール２０ml、テトラ
ヒドロフラン１０mlおよび５％パラジウム炭素0.3 ｇの
混合溶液を水素圧１５kg／cm² 、３５〜４０℃の条件で
水添する。反応終了後、触媒を濾別し、濾液を減圧濃縮
すれば、２−（４−ドデシルオキシフェニル）−５−
（３−ヒドロキシ−１−プロピル）ピリミジン（１−１
０) 1.9 ｇ（収率97.5％）を得る。

【００３９】実施例１１ 攪拌装置、温度計を装着した４つ口フラスコに、５−
（４−アセトキシフェニル）−２−（４−ブロモフェニ
ル）ピリミジン（２−１１）11.1ｇ(0.03 モル）、光学
活性な６−（２ーテトラヒドロピラニルオキシ）−１−
ヘプチン（３−１) 7.1 ｇ(0.036モル）、ビス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウムクロリド0.2 ｇ、ヨウ化
銅0.15ｇ、トリフェニルホスフィン1 ｇおよびトリエチ
ルアミン７０mlを仕込み、窒素気流下に、６０〜６５℃
にて２０時間反応させる。 反応終了後、反応混合物を
水１００mlに注ぎ、酢酸エチル２００mlで抽出した。得
られた有機層は３％ＨＣｌ水、水洗ののち、減圧下濃縮
して褐色残渣を得た。これをシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにて精製（溶出液：トルエン−酢酸エチル）
して、５−（４−アセトキシフェニル）−２−（４−
（６−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−１−ヘプ
チニル）フェニル）ピリミジン（４−１１）12.2ｇ（収
率８４％）を得た。旋光度［α］_D ²⁰−2.9 °（Ｃ＝1.
0 ,CHCl ₃ ) 。つぎにここで得られた（４−１１）2.4
ｇ（５ミリモル）、メタノール１０ml、酢酸エチル１０
mlおよび５％パラジウム炭素0.3 ｇの混合溶液を水素圧
１０kg／cm² 、３０〜３５℃の条件で水添する。反応終
了後、触媒を濾別し、濾液を減圧濃縮し、光学活性な５
−（４−アセトキシフェニル）−２−（４−（６−（２
−テトラヒドロピラニルオキシ）−１−ヘプチル）フェ
ニル）ピリミジン（１−１１）2.4 ｇ（収率９８％）を
得た。旋光度［α］_D ²⁰−2.6 °（Ｃ＝1.0 ,CHCl ₃ )
。さらに（１−１１）１ｇ（２ミリモル）をジオキサ
ン８ｍＬ及びメタノール５ｍＬに溶解し、２０％苛性ソ
ーダ８ｍＬを加え、５０〜６０℃にて７時間反応させ
る。反応終了後、溶媒を留去し、水２０ｍＬを加えさら
に１０％硫酸にて酸性とし、酢酸エチル２０ｍＬにて抽
出する。有機層は水にて洗浄後、濃縮し、さらにクロマ
トにて精製することにより、光学活性な光学活性な５−
（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４−（６−（２−
テトラヒドロピラニルオキシ）−１−ヘプチル）フェニ
ル）ピリミジンを得る。旋光度［α］_D ²⁰−3.4 °（Ｃ
＝1.0 ,CHCl ₃ ) 。さらに（４−１１）１ｇ（２ミリモ
ル）をジオキサン８ｍＬ及びメタノール５ｍＬに溶解
し、２０％苛性ソーダ６ｍＬを加え、３０〜４０℃にて
７時間反応させる。反応終了後、溶媒を留去し、水２０
ｍＬを加えさらに１０％硫酸にて酸性とし、酢酸エチル
２０ｍＬにて抽出する。有機層は水にて洗浄後、濃縮
し、さらにクロマトにて精製することにより、光学活性
な光学活性な５−（４−ヒドロキシフェニル）−２−
（４−（６−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−１
−ヘプチニル）フェニル）ピリミジンを得る。旋光度
［α］_D ²⁰−3.8 °（Ｃ＝1.0,CHCl ₃ ) 。

【００４０】実施例１２ 攪拌装置、温度計を装着した４つ口フラスコに６−（４
−ブロモフェニル）−２−デシルオキシキノキサリン
（２−１２）8.8 ｇ（0.02モル）、７−ジメチルブチル
シリルオキシ−１−オクチン（３−１２) 6.8 ｇ(0.03
モル）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムク
ロリド0.1 ｇ、ヨウ化銅0.15ｇ、トリフェニルホスフィ
ン0.7 ｇおよびジエチルアミン６０mlを仕込み、窒素気
流下に、還流下、１６時間反応させる。 反応終了後、
実施例１に準じて後処理、精製し、６−（４−（７−ジ
メチルブチルシリルオキシ−１−オクチニル）フェニ
ル）−２−デシルオキシキノキサリン（４−１２）8.7
ｇ（収率７４％）を得る。旋光度［α］_D ²⁰−3.0 °
（Ｃ＝1.0 ,CHCl ₃ ) 。次にここで得られた（４−１
２）は、メタノールおよびテトラヒドロフランに溶解し
５％パラジウム炭素触媒にて水素還元すれば、６−（４
−（７−ジメチルブチルシリルオキシ−１−オクチル）
フェニル）−２−デシルオキシキノキサリン（１−１
２）を与える。

【００４１】実施例１３ 攪拌装置、温度計を装着した４つ口フラスコに、２−プ
ロポキシ−６−（２−（５−トリフロロメタンスルホニ
ルオキシピリミジル））キノキサリン（２−１３) 8.3
ｇ(0.02 モル）、光学活性な４−（α−エトキシエトキ
シ）−１−ぺンチン（３−１３) 4.7 ｇ(0.03 モル）、
ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムクロリド0.
3 ｇ、ヨウ化銅0.3 ｇ、トリフェニルホスフィン1.2 ｇ
およびトリエチルアミン５０mlを仕込み、窒素気流下
に、５０〜５５℃にて２５時間反応させる。 反応終了
後、反応混合物を水２００mlに注ぎ、トルエン１００ml
で抽出した。得られたトルエン層は３％ＨＣｌ水、水洗
ののち、減圧下濃縮して褐色残渣を得た。 これをシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて精製（溶出液：ト
ルエン−酢酸エチル）して、光学活性な２−プロポキシ
−６−（２−（５−４−（α−エトキシエトキシ）−１
−ぺンチニルピリミジル））キノキサリン（４−１３）
6.6 ｇ（収率７９％）を得る。旋光度［α］_D ²⁰−3.1
°（Ｃ＝1.0 ,CHCl ₃ ) 。次にここで得られた（４−１
３）2.1 ｇ（５ミリモル）、メタノール１５ml、酢酸エ
チル１０mlおよび５％パラジウム炭素0.3 ｇの混合溶液
を水素圧１０kg／cm² 、３０〜４５℃の条件で水添す
る。反応終了後、触媒を濾別し、濾液を減圧濃縮し、光
学活性な２−プロポキシ−６−（２−（５−４−（α−
エトキシエトキシ）−１−ぺンチル）ピリミジル）キノ
キサリン（１−１３）2.1 ｇ（収率９７％）を得る。旋
光度［α］_D ²⁰−2.8 °（Ｃ＝1.0 ,CHCl ₃ ) 。

【００４２】実施例１４ ５ー（４−ブロモフェニル）−２−（４−t-ブチルジメ
チルシリルオキシフェニル）ピリジン（２−１４) 4.4
ｇ(0.01 モル）、７−t-ブチルジメチルシリルオキシ−
１−ヘプチン（３−１４）2.8 ｇ(0.015モル）、ヨウ化
銅 0.15 ｇ、トリフェニルホスフィン 0.2ｇ、ビス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウムクロリド 0.3ｇ、ト
リエチルアミン４０mlを仕込み、窒素雰囲気下、還流下
で１０時間攪拌する。反応終了後、反応液を氷塩酸水中
にあけ、酢酸エチル１００mlにて抽出する。有機層をさ
らに水洗し、減圧濃縮する。残査をシリカゲルクロマト
グラフィーにて精製（溶質液：トルエンー酢酸エチル）
して、５−（４−（７−t-ブチルジメチルシリルオキシ
−１−ヘプチニル）フェニル）−２−（４−t-ブチルジ
メチルシリルオキシフェニル）ピリジン（４−１４）4.
9 ｇ（収率９０％）を得る。次にここで得られた（４−
１４）2.7 ｇ（５ミリモル）、メタノール１５ml、酢酸
エチル１５mlおよび５％パラジウム炭素0.3 ｇの混合溶
液を水素圧１０kg／cm² 、３５〜４０℃の条件で水添す
る。反応終了後、触媒を濾別し、濾液を減圧濃縮し、５
−（４−（７−t-ブチルジメチルシリルオキシ−１−ヘ
プチル）フェニル）−２−（４−t-ブチルジメチルシリ
ルオキシフェニル）ピリジン（１−１４）2.7 ｇ（収率
９７％）を得る。上記（１ー１４）は、テトラヒドロフ
ランに溶解し、フッ化水素酸で処理すれば、５−（４−
（７−ヒドロキシ−１−ヘプチル）フェニル）−２−
（４−ヒドロキシフェニル）ピリジンを与える。

【００４３】実施例１５ ２−（４−ベンゾイルオキシフェニル）−５−ブロモピ
リミジン（２−１５)7.1 ｇ(0.02 モル）、光学活性な
５−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−１−ヘキシ
ン（３−１５）5.5 ｇ(0.03 モル）、ビス（トリフェニ
ルホスフィン）パラジウムクロリド 0.2ｇ、ヨウ化銅0.
3 ｇ、トリフェニルホスフィン 1.3ｇ、トリエチルアミ
ン３０ml、ジメチルホルムアミド２０mlを仕込み、窒素
気流下に８０℃にて１５時間反応させる。 反応終了
後、反応混合物を水１００mlにあけ、酢酸エチルを加
え、さらに１０％塩酸水にて弱酸性とする。 分液し、
有機層はさらに水洗ののち、減圧濃縮すことにより、２
−（４−ベンゾイルオキシフェニル）−５−（５−（２
−テトラヒドロピラニルオキシ）−１−ヘキシニル）ピ
リミジン（４−１５）6.8 ｇ（収率７５％）を得る。旋
光度［α］_D ²⁰−3.0 °（Ｃ＝1.0 ,CHCl ₃ ) 。次にこ
こで得られた（４−１５）2.3 ｇ（５ミリモル）、メタ
ノール１０ml、酢酸エチル１０mlおよび５％パラジウム
炭素0.2 ｇの混合溶液を水素圧１０kg／cm² 、２５〜３
５℃の条件で水添する。反応終了後、触媒を濾別し、濾
液を減圧濃縮し、２−（４−ベンゾイルオキシフェニ
ル）−５−（５−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）
−１−ヘキシル）ピリミジン（１−１５）2.2 ｇ（収率
９６％）を得る。旋光度［α］_D ²⁰−2.6 °（Ｃ＝1.0
,CHCl ₃ ) 。上記（１−１５）は、実施例１に準じて
加水分解すれば、光学活性な２−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−５−（５−（２−テトラヒドロピラニルオキ
シ）−１−ヘキシル）ピリミジンを与える。旋光度
［α］_D ²⁰−3.6 °（Ｃ＝1.0 ,CHCl ₃ ) 。また、（４
−１５）は、 実施例１に準じて加水分解すれば、光学
活性な２−（４−ヒドロキシフェニル）ー５ー（５−
（２ーテトラヒドロピラニルオキシ）−１−ヘキシニ
ル）ピリミジンを与える。旋光度［α］_D ²⁰−3.9 °
（Ｃ＝1.0,CHCl ₃ ) 。

【００４４】実施例１６ 攪拌装置、温度計を装着した４つ口フラスコに、５−ブ
ロモ−２−（４−ベンジルオキシ−２、３−ジフロロフ
ェニル）−ピリミジン（２−１６）３．８ｇ（１ミリモ
ル）、光学活性な４−（２−テトラヒドロピラニルオキ
シ）−１−ヘプチン（３−１６）２. ０ｇ（１２ミリモ
ル）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムクロ
リド０. １１ｇ、ヨウ化銅０. １１ｇ、トリフェニルホ
スフィン０. ２２ｇおよびトリエチルアミン５０mlを仕
込み、窒素気流下に、６０〜６５℃にて１３時間反応さ
せる。 反応終了後、反応混合物を水１００mlに注ぎ、
トルエン１００mlで抽出する。得られたトルエン層は３
％ＨＣｌ水、水洗ののち、減圧下濃縮して褐色残渣を得
る。 これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて
精製（溶出液：トルエン−酢酸エチル）して、光学活性
な（−）−５−｛４−（２−テトラヒドロピラニルオキ
シ）−１−ヘプチニル｝−２−（４−ベンジルオキシ−
２、３−ジフロロフェニル）−ピリミジン（４−１６）
３．８ｇ（収率８１％）を得る。旋光度［α］_D ²⁰−2.
2 °（Ｃ＝1.0 ,CHCl ₃ ) 。次にここで得られた（４−
１６） ３．７ｇ（８．０ミリモル）、メタノール１０
ml、酢酸エチル２０mlおよび５％パラジウム炭素 ０．
３ｇの混合溶液を常圧、室温で水添する。反応終了後、
触媒を濾別し、濾液を減圧濃縮し、光学活性な（−）−
５−｛４−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−１−
ヘプチル｝−２−（４−ヒドロキシ−２、３−ジフロロ
フェニル）−ピリミジン２．８ｇ（収率９３．０％）を
得る。旋光度［α］_D ²⁰−3.4 °（Ｃ＝1.0 ,CHCl ₃ )
。

【００４５】実施例１７ 攪拌装置、温度計を装着した４つ口フラスコに、４−デ
シルオキシ−２’、３’−ジフロロ−４’−トリフロロ
メタスルホニルオキシビフェニル（２−１７）２．５ｇ
（５ミリモル）、光学活性な７−（２−テトラヒドロピ
ラニルオキシ）−１−オクチン（３−１７）１．３ｇ
（６ミリモル）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウムクロリド０．１ｇ、ヨウ化銅０．１ｇ、トリフェ
ニルホスフィン０．２ｇおよびジエチルアミン４０mlを
仕込み、窒素気流下に、５０〜６０℃にて２０時間反応
させる。 反応終了後、反応混合物を水１００mlに注
ぎ、トルエン１００mlで抽出する。得られたトルエン層
は３％ＨＣｌ水、水洗ののち、減圧下濃縮して褐色残渣
を得る。 これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて精製（溶出液：トルエン−酢酸エチル）して、光学
活性な４−デシルオキシ−２’、３’−ジフロロ−４’
−｛７−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−１ーオ
クチニル｝ビフェニル（４−１７）２．１ｇ（収率７６
％）を得る。旋光度［α］_D ²⁰−1.5 °（Ｃ＝1.0 ,CHC
l ₃ ) 。つぎにここで得られた（４−１７）２．０ｇ
（３．６ミリモル）、メタノール１０ml、テトラヒドロ
フラン６mlおよび５％パラジウム炭素０．２ｇの混合溶
液を水素で常圧、室温の条件で水添する。反応終了後、
触媒を濾別し、濾液を減圧濃縮し、光学活性な４−デシ
ルオキシ−２’、３’−ジフロロ−４’−｛７−（２−
テトラヒドロピラニルオキシ）−１−オクチル｝ビフェ
ニル１．９ｇ（収率９５％）を得る。旋光度［α］_D ²⁰
−2.6 °（Ｃ＝1.0 ,CHCl ₃ ) 。

【００４６】実施例１８〜３９ 表−１に示した出発原料を用いる以外は実施例１−１７
に準じて、反応、後処理を順次行うと、表−１、表−２
に示したフェノール誘導体（１）及びアセチレンフェノ
ール類（４）が得られる。なおここで得られたフェノー
ル誘導体（１）のうち、実施例２６の化合物は、実施例
１に準じてさらに加水分解すればＲ¹ が水素原子で示さ
れる化合物を与え、このさいＲ² も水素原子に変化す
る。

【００４７】

【表１】

【００４８】

【表２】

【００４９】

【表３】

【００５０】

【表４】

【００５１】

【表５】

【００５２】

【表６】

【００５３】

【表７】

【００５４】

【表８】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 43/178 Ｃ 7419−4Ｈ 43/20 Ｃ 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 213/30 215/14 215/20 237/08 237/14 239/26 239/74 239/80 241/12 241/18 241/42 241/44 405/12 ２３９ Ｃ０７Ｆ 7/18 Ａ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 南井 正好 大阪府高槻市塚原２丁目10番１号 住友化 学工業株式会社内

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（１） （式中、Ｒ¹ は、炭素数１〜２０の飽和もしくは不飽和
   のアルキル基、炭素数２〜２０の飽和もしくは不飽和の
   アルコキシアルキル基、水素原子を示し、ｍが１のと
   き、水酸基の保護基をも示し、Ｒ² は水酸基の保護基を
   示し、Ａ¹ 、Ａ² 、Ａ³ は、それぞれ を示し、ｉは０〜４の整数であり、ｊ、ｋはそれぞれ０
   〜３の整数であり、ｐ、ｑはそれぞれ０または１であ
   り、Ａ¹ が縮合環であるときｐ＋ｑは０または１であ
   り、かつＡ² 、Ａ³ は単環であり、Ａ¹ が単環であると
   きｐ＋ｑは１または２であり、ｐ＋ｑが２のときＡ² 、
   Ａ³ はいずれも単環である。Ｚは水素原子またはフッ素
   原子を示し、ｎは０〜１０の整数であり、ｍ、ｒはそれ
   ぞれ０または１を示す。）で示されるフェノール誘導
   体。
2. 【請求項２】一般式（４） （式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ａ¹ 、Ａ² 、Ａ³ 、Ｚ、ｍ、ｎ、
   ｐ、ｑおよびｒは前記と同じ意味を表わす。）アセチレ
   ンフェノール類。
3. 【請求項３】一般式（２） Ｒ¹ −（Ｏ）ｍ−Ａ¹ −（Ａ² ）ｐ−（Ａ³ ）ｑ−Ｘ （２） （式中、Ｒ¹ 、Ａ¹ 、Ａ² 、Ａ³ 、ｍ、ｐおよびｑは前
   記と同じ意味を表わし、Ｘは、ハロゲン原子またはーＯ
   ＳＯ₂ Ｒ を示す。ここでＲはフッ素原子で置換されて
   いてもよい低級アルキル基または置換されていてもよい
   フェニル基を示す。）で示されるハロゲン化物と一般式
   （３） （式中、Ｒ² 、Ｚ、ｎおよびｒは、前記と同じ意味を有
   する。）で示されるアセチレン類とを金属触媒および塩
   基性物質の存在下に反応させることを特徴とする前記一
   般式（４）で示されるアセチレンフェノール類の製造
   法。
4. 【請求項４】一般式（２）で示されるハロゲン化物と一
   般式（３）で示されるアセチレン類とを金属触媒と塩基
   性物質の存在下に反応させ一般式（４）で示されるアセ
   チレンフェノール類を得、次いで水素および水素添加触
   媒を用いて水素添加することを特徴とする一般式（１）
   で示されるフェノール誘導体の製造法。
5. 【請求項５】フェノール誘導体が、光学活性体である請
   求項（１）に記載のフェノール誘導体。
6. 【請求項６】アセチレンフェノール類が、光学活性体で
   ある請求項（２）に記載のフェノール誘導体。
7. 【請求項７】一般式（３）で示されるアセチレン類の光
   学活性体を用い、光学活性なアセチレンフェノール類を
   得ることを特徴とする一般式（４）で示されるアセチレ
   ンフェノール類の製造法。
8. 【請求項８】一般式（３）で示されるアセチレン類の光
   学活性体を用い、光学活性なフェノール誘導体を得るこ
   とを特徴とする一般式（１）で示されるフェノール誘導
   体の製造法。