RU2209066C2 - Производные (имидазол-5-ил)метил-2-хинолинона в качестве ингибиторов пролиферации клеток гладкой мышцы - Google Patents
Производные (имидазол-5-ил)метил-2-хинолинона в качестве ингибиторов пролиферации клеток гладкой мышцы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2209066C2 RU2209066C2 RU2000100032/14A RU2000100032A RU2209066C2 RU 2209066 C2 RU2209066 C2 RU 2209066C2 RU 2000100032/14 A RU2000100032/14 A RU 2000100032/14A RU 2000100032 A RU2000100032 A RU 2000100032A RU 2209066 C2 RU2209066 C2 RU 2209066C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- hydrogen
- alkyloxy
- formula
- alk
- Prior art date
Links
- 230000004663 cell proliferation Effects 0.000 title claims 2
- 210000000329 smooth muscle myocyte Anatomy 0.000 title abstract 2
- IKMMPHALUZQNMN-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-1h-quinolin-2-one Chemical class O=C1NC2=CC=CC=C2C=C1CC1=CN=CN1 IKMMPHALUZQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title 1
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 claims abstract 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 50
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 21
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 21
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 17
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 16
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 7
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 6
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 4
- 230000002792 vascular Effects 0.000 claims 4
- 210000004509 vascular smooth muscle cell Anatomy 0.000 claims 4
- 125000006619 (C1-C6) dialkylamino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 3
- 230000002062 proliferating effect Effects 0.000 claims 3
- 208000037803 restenosis Diseases 0.000 claims 3
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 2
- -1 4, 4-dimethyloxazolyl Chemical group 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004951 trihalomethoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004953 trihalomethyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- PLHJCIYEEKOWNM-UHFFFAOYSA-N 6-[amino-(4-chlorophenyl)-(3-methylimidazol-4-yl)methyl]-4-(3-chlorophenyl)-1-methylquinolin-2-one Chemical compound CN1C=NC=C1C(N)(C=1C=C2C(C=3C=C(Cl)C=CC=3)=CC(=O)N(C)C2=CC=1)C1=CC=C(Cl)C=C1 PLHJCIYEEKOWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 1
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidocarbon(.) Chemical group O[C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 abstract 2
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 abstract 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 1
- 210000002460 smooth muscle Anatomy 0.000 abstract 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
Изобретение относится к медицине и может быть использовано для ингибирования пролиферации клеток гладкой мышцы сосудов. Изобретение представляет собой средство для ингибирования пролиферации клеток гладкой мышцы сосудов, представляющее собой соединение формулы (I). Предложенное средство позволяет повысить эффективность лечения. 7 з.п.ф-лы, 10 табл.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть). Т3
Claims (8)
1. Средство для ингибирования пролиферации клеток гладкой мышцы сосудов, представляющее собой соединение формулы (I)
его стереоизомерной формы и его фармацевтически приемлемой кислотной или основной соли,
где пунктирная линия обозначает возможную связь;
Х обозначает кислород или серу;
R1 обозначает водород, С1-12 алкил, гидроксиС1-6алкил, С1-6 алкилоксиС1-6алкил, моно- или ди(С1-6алкил)аминоС1-6алкил, аминоС1-6 алкил или радикал формулы -Alk1-C(=О)-R9, где Alk1 обозначает С1-6алкандиил, R9 обозначает С1-8 алкиламино или замещенный С1-6 алкилоксикарбонилом;
каждый из R2, R3, R16 независимо обозначает водород, гидрокси, галоген, циано, С1-6 алкил, С1-6 алкилокси, гидроксиС1-6алкилокси, С1-6алкилоксиС1-6алкилокси, моно- или ди(С1-6 алкил)аминоС1-6алкилокси, Аr1, Аr2 С1-6 алкил, Аr2 окси, Аr2 С1-6 алкилокси, гидроксикарбонил, С1-6 алкилоксикарбонил, тригалоидметокси, 4,4-диметилоксазолил; или,
когда соседние R2 и R3, взятые вместе, могут образовывать двухвалентный радикал формулы
-O-СН2-O-(а-1),
-O-СН2-СН2-O-(а-2),
-O-СН=СН(а-3),
каждый из R4 и R5 независимо обозначает водород, галоген, Аr1, С1-6 алкил, гидроксиС1-6алкил, С1-6алкилоксиС1-6алкил, С1-6 алкилокси;
каждый из R6 и R7 независимо обозначает водород, галоген, циано, С1-6алкил, С1-6 алкилокси, Аr2 окси, тригалоидметил, С1-6алкилтио, ди(С1-6алкил)амино или,
когда соседние R6 и R7 независимо обозначает водород, галоген, циано, С1-6алкил, С1-6алкилокси, Аr2 окси, тригалоидметил, С1-6 алкилтио, ди(С1-6алкил)амино или,
когда соседние R6 и R7 вместе, могут образовывать двухвалентный радикал формулы
-O-СН2-O-(с-1)или
-СН=CН-СН-СН(с-2);
R8 обозначает водород, С1-6алкил, цианоС1-6алкил, С1-6 алкилоксикарбонилС1-6алкил, карбоксиС1-6алкил, гидроксиС1-6алкил, аминоС1-6алкил, моно- или ди(С1-6алкил)аминоС1-6алкил, имидазолил, галоидС1-6алкил, С1-6алкилоксиС1-6алкил, аминокарбонил С1-6алкил или радикал формулы
-O-R10(b-1),
-N-R11R12(b-3),
где R10 обозначает водород, С1-6алкил, С1-6алкилкарбонил,
или радикал формулы -Alk2-OR13 или Alk2-NR14R15;
R11 обозначает водород, С1-12алкил, Аr1;
R12 обозначает водород, С1-6алкил, С1-16алкилкарбонил, С1-6алкилоксикарбонил, С1-6алкиламинокарбонил, С1-6алкилкарбонилС1-6алкил, природную аминокислоту, Аr1 карбонил, Аr2 С1-6алкилкарбонил, аминокарбонилкарбонил, С1-6 алкилоксиС1-6алкилкарбонил, гидрокси, С1-6 алкилокси, аминокарбонил, ди(С1-6 алкил)аминоС1-6алкилкарбонил, амино, С1-6алкиламино, С1-6 алкилкарбониламино или радикал формулы -Alk2-OR13 или -Alk2-NR14R15, где Alk2 обозначает С1-6 алкандиил;
R13 обозначает водород, С1-6 алкил, Аr1 или Аr2 С1-6 алкил;
R14 обозначает водород, С1-6 алкил, Аr1 или Аr2 С1-6 алкил;
R15 обозначает водород, С1-6 алкил, С1-6 алкилкарбонил, Аr1 или Аr2 С1-6 алкил;
R17 обозначает водород, галоген, циано, С1-6 алкил, С1-6 алкилоксикарбонил, Аr1;
R18 обозначает водород, С1-6алкил, С1-6 алкилокси или галоген;
R19 обозначает водород или С1-6 алкил;
Аr1 обозначает фенил;
Аr2 обозначает фенил.
его стереоизомерной формы и его фармацевтически приемлемой кислотной или основной соли,
где пунктирная линия обозначает возможную связь;
Х обозначает кислород или серу;
R1 обозначает водород, С1-12 алкил, гидроксиС1-6алкил, С1-6 алкилоксиС1-6алкил, моно- или ди(С1-6алкил)аминоС1-6алкил, аминоС1-6 алкил или радикал формулы -Alk1-C(=О)-R9, где Alk1 обозначает С1-6алкандиил, R9 обозначает С1-8 алкиламино или замещенный С1-6 алкилоксикарбонилом;
каждый из R2, R3, R16 независимо обозначает водород, гидрокси, галоген, циано, С1-6 алкил, С1-6 алкилокси, гидроксиС1-6алкилокси, С1-6алкилоксиС1-6алкилокси, моно- или ди(С1-6 алкил)аминоС1-6алкилокси, Аr1, Аr2 С1-6 алкил, Аr2 окси, Аr2 С1-6 алкилокси, гидроксикарбонил, С1-6 алкилоксикарбонил, тригалоидметокси, 4,4-диметилоксазолил; или,
когда соседние R2 и R3, взятые вместе, могут образовывать двухвалентный радикал формулы
-O-СН2-O-(а-1),
-O-СН2-СН2-O-(а-2),
-O-СН=СН(а-3),
каждый из R4 и R5 независимо обозначает водород, галоген, Аr1, С1-6 алкил, гидроксиС1-6алкил, С1-6алкилоксиС1-6алкил, С1-6 алкилокси;
каждый из R6 и R7 независимо обозначает водород, галоген, циано, С1-6алкил, С1-6 алкилокси, Аr2 окси, тригалоидметил, С1-6алкилтио, ди(С1-6алкил)амино или,
когда соседние R6 и R7 независимо обозначает водород, галоген, циано, С1-6алкил, С1-6алкилокси, Аr2 окси, тригалоидметил, С1-6 алкилтио, ди(С1-6алкил)амино или,
когда соседние R6 и R7 вместе, могут образовывать двухвалентный радикал формулы
-O-СН2-O-(с-1)или
-СН=CН-СН-СН(с-2);
R8 обозначает водород, С1-6алкил, цианоС1-6алкил, С1-6 алкилоксикарбонилС1-6алкил, карбоксиС1-6алкил, гидроксиС1-6алкил, аминоС1-6алкил, моно- или ди(С1-6алкил)аминоС1-6алкил, имидазолил, галоидС1-6алкил, С1-6алкилоксиС1-6алкил, аминокарбонил С1-6алкил или радикал формулы
-O-R10(b-1),
-N-R11R12(b-3),
где R10 обозначает водород, С1-6алкил, С1-6алкилкарбонил,
или радикал формулы -Alk2-OR13 или Alk2-NR14R15;
R11 обозначает водород, С1-12алкил, Аr1;
R12 обозначает водород, С1-6алкил, С1-16алкилкарбонил, С1-6алкилоксикарбонил, С1-6алкиламинокарбонил, С1-6алкилкарбонилС1-6алкил, природную аминокислоту, Аr1 карбонил, Аr2 С1-6алкилкарбонил, аминокарбонилкарбонил, С1-6 алкилоксиС1-6алкилкарбонил, гидрокси, С1-6 алкилокси, аминокарбонил, ди(С1-6 алкил)аминоС1-6алкилкарбонил, амино, С1-6алкиламино, С1-6 алкилкарбониламино или радикал формулы -Alk2-OR13 или -Alk2-NR14R15, где Alk2 обозначает С1-6 алкандиил;
R13 обозначает водород, С1-6 алкил, Аr1 или Аr2 С1-6 алкил;
R14 обозначает водород, С1-6 алкил, Аr1 или Аr2 С1-6 алкил;
R15 обозначает водород, С1-6 алкил, С1-6 алкилкарбонил, Аr1 или Аr2 С1-6 алкил;
R17 обозначает водород, галоген, циано, С1-6 алкил, С1-6 алкилоксикарбонил, Аr1;
R18 обозначает водород, С1-6алкил, С1-6 алкилокси или галоген;
R19 обозначает водород или С1-6 алкил;
Аr1 обозначает фенил;
Аr2 обозначает фенил.
2. Средство по п.1, где Х обозначает кислород, пунктирная линия обозначает химическую связь и R1 обозначает водород, С1-6алкил, С1-6алкилоксиС1-6алкил, или моно-, или ди(С1-6алкил)аминоС1-6алкил.
3. Средство по любому из пп.1 и 2, где R3 обозначает водород, а R2 обозначает галоген, С1-6алкил, С2-6 алкенил, С1-6алкокси, тригалоидметокси или гидроксиС1-6алкилокси.
4. Средство по пп. 1-3, где R8 обозначает водород, гидрокси, галоидС1-6алкил, гидроксиС1-6алкил, цианоС1-6алкил, С1-6алкилоксикарбонилС1-6алкил, имидазолил или радикал формулы -NR11R12, где R11 обозначает водород или С1-12 алкил, а R12 обозначает водород, С1-6алкил, С1-6алкилокси, С1-6алкилоксиС1-6алкилкарбонил, гидрокси или радикал формулы -Alk2-OR13, где R13 обозначает водород или С1-6алкил.
5. Средство по п. 1, в котором соединением является (+)-6-[амино(4-хлорфенил)(1-метил-1Н-имидазол-5-ил)метил] -4-(3-хлорфенил)-1-метил-2(1Н)-хинолинон или его фармацевтически приемлемая кислотная аддитивная соль.
6. Средство по пп.1-5, пригодное при васкулярном пролиферативном нарушении, вызванном пролиферацией клеток гладкой мышцы сосудов, представляющем собой атеросклероз.
7. Средство по пп.1-5, пригодное при васкулярном пролиферативном нарушении, вызванном пролиферацией клеток гладкой мышцы сосудов, представляющем собой рестеноз.
8. Средство по пп.1-5, пригодное при васкулярном пролиферативном нарушении, вызванном пролиферацией клеток гладкой мышцы сосудов, представляющем собой рестеноз после чрескожной трансминальной коронарной реконструкции сосудов или стент-рестеноз коронарной артерии.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US4737697P | 1997-06-02 | 1997-06-02 | |
| US60/047,376 | 1997-06-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000100032A RU2000100032A (ru) | 2001-10-10 |
| RU2209066C2 true RU2209066C2 (ru) | 2003-07-27 |
Family
ID=21948611
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000100032/14A RU2209066C2 (ru) | 1997-06-02 | 1998-05-25 | Производные (имидазол-5-ил)метил-2-хинолинона в качестве ингибиторов пролиферации клеток гладкой мышцы |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US6365600B1 (ru) |
| EP (1) | EP0988038B1 (ru) |
| JP (1) | JP4209472B2 (ru) |
| KR (1) | KR100517832B1 (ru) |
| CN (2) | CN100525766C (ru) |
| AT (1) | ATE222104T1 (ru) |
| AU (1) | AU740603B2 (ru) |
| BR (1) | BR9810423A (ru) |
| CA (1) | CA2290992C (ru) |
| DE (1) | DE69807222T2 (ru) |
| DK (1) | DK0988038T3 (ru) |
| ES (1) | ES2182327T3 (ru) |
| HK (2) | HK1025046A1 (ru) |
| ID (1) | ID24675A (ru) |
| IL (1) | IL133212A (ru) |
| NO (1) | NO318834B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ501401A (ru) |
| PT (1) | PT988038E (ru) |
| RU (1) | RU2209066C2 (ru) |
| TR (1) | TR199902923T2 (ru) |
| WO (1) | WO1998055124A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA984700B (ru) |
Families Citing this family (100)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69807222T2 (de) | 1997-06-02 | 2003-04-17 | Janssen Pharmaceutica N.V., Beerse | (imidazol-5-yl)methyl-2-quinolinone derivativen als inhibitoren von proliferation der glatten muskelzellen |
| US20030040790A1 (en) * | 1998-04-15 | 2003-02-27 | Furst Joseph G. | Stent coating |
| US20020099438A1 (en) * | 1998-04-15 | 2002-07-25 | Furst Joseph G. | Irradiated stent coating |
| BR9911869A (pt) | 1998-07-06 | 2001-03-27 | Janssen Pharmaceutica Nv | Inibidores da transferase da proteìna farnesil para o tratamento das artropatias |
| US7967855B2 (en) | 1998-07-27 | 2011-06-28 | Icon Interventional Systems, Inc. | Coated medical device |
| US8070796B2 (en) | 1998-07-27 | 2011-12-06 | Icon Interventional Systems, Inc. | Thrombosis inhibiting graft |
| DE69923849T2 (de) * | 1998-08-27 | 2006-01-12 | Pfizer Products Inc., Groton | Quinolin-2-on-derivate verwendbar als antikrebsmittel |
| TW531533B (en) * | 1998-12-23 | 2003-05-11 | Janssen Pharmaceutica Nv | 1,2-annelated quinoline derivatives having farnesyl transferase and geranylgeranyl transferase inhibiting activity |
| CN1340051A (zh) | 1999-02-11 | 2002-03-13 | 辉瑞产品公司 | 可用作抗癌剂的杂芳基取代的喹啉－2－酮衍生物 |
| DE60008206T2 (de) * | 1999-11-30 | 2004-12-02 | Pfizer Products Inc., Groton | Chinolinderivate verwendbar zur Hemmung der Farnesyl-Protein Transferase |
| US6844357B2 (en) * | 2000-05-01 | 2005-01-18 | Pfizer Inc. | Substituted quinolin-2-one derivatives useful as antiproliferative agents |
| JO2361B1 (en) | 2000-06-22 | 2006-12-12 | جانسين فارماسيوتيكا ان. في | Enaniumer 1,2-anylated quinoline inhibitor for the transporter - farnesyl |
| PT1650203E (pt) | 2000-09-11 | 2008-05-13 | Novartis Vaccines & Diagnostic | Processo de preparação de derivados de benzimidazol-2-ilquinolinona |
| FR2813791B1 (fr) * | 2000-09-14 | 2004-03-12 | Lafon Labor | Utilisation de 2- et 4-quinolones pour inhiber la neo-proliferation intimale |
| JP4974437B2 (ja) * | 2000-09-25 | 2012-07-11 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | ファルネシルトランスフェラーゼを阻害する６−［（置換フェニル）メチル］−キノリンおよびキナゾリン誘導体 |
| US7196094B2 (en) | 2000-09-25 | 2007-03-27 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Farnesyl transferase inhibiting 6-heterocyclylmethyl quinoline and quinazoline derivatives |
| EP1322635B1 (en) | 2000-09-25 | 2006-03-22 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Farnesyl transferase inhibiting quinoline and quinazoline derivatives as farnesyl transferase inhibitors |
| EP1322644A1 (en) * | 2000-09-25 | 2003-07-02 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Farnesyl transferase inhibiting 6-heterocyclylmethyl quinolinone derivatives |
| ES2328225T3 (es) | 2000-11-21 | 2009-11-11 | Janssen Pharmaceutica Nv | Derivados benzoheterociclicos inhibidores de la farnesil-transferasa. |
| ATE319704T1 (de) | 2000-12-27 | 2006-03-15 | Janssen Pharmaceutica Nv | Farnesyltransferase hemmende, in der 4-stellung substituierte chinolin- und chinazolinderivate |
| US6713462B2 (en) | 2001-06-21 | 2004-03-30 | Ariad Pharmaceuticals, Inc. | Quinolinones and uses thereof |
| US7408063B2 (en) | 2001-12-19 | 2008-08-05 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | 1,8-annelated quinoline derivatives substituted with carbon-linked triazoles as farnesyl transferase inhibitors |
| US7354932B2 (en) | 2001-12-21 | 2008-04-08 | Anormed, Inc. | Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy |
| US7241777B2 (en) | 2002-03-22 | 2007-07-10 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Benzylimidazolyl substituted 2-quinoline and quinazoline derivatives for use as farnesyl transferase inhibitors |
| DE60307616T2 (de) | 2002-04-15 | 2007-10-04 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Farnesyl transferase hemmende tricyclische quinazolinederivate substitutiert mit kohlenstoff-gebundenen imidazolen oder triazolen |
| US8016881B2 (en) | 2002-07-31 | 2011-09-13 | Icon Interventional Systems, Inc. | Sutures and surgical staples for anastamoses, wound closures, and surgical closures |
| US7825132B2 (en) | 2002-08-23 | 2010-11-02 | Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. | Inhibition of FGFR3 and treatment of multiple myeloma |
| US6638301B1 (en) * | 2002-10-02 | 2003-10-28 | Scimed Life Systems, Inc. | Medical device with radiopacity |
| AU2003290699B2 (en) | 2002-11-13 | 2009-08-27 | Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. | Methods of treating cancer and related methods |
| US20050154451A1 (en) * | 2003-12-18 | 2005-07-14 | Medtronic Vascular, Inc. | Medical devices to treat or inhibit restenosis |
| US7211108B2 (en) * | 2004-01-23 | 2007-05-01 | Icon Medical Corp. | Vascular grafts with amphiphilic block copolymer coatings |
| ATE392423T1 (de) * | 2004-01-23 | 2008-05-15 | Janssen Pharmaceutica Nv | Substituierte chinoline und deren verwendung als inhibitoren von mycobakterien |
| RU2377988C2 (ru) | 2004-02-20 | 2010-01-10 | Новартис Вэксинес Энд Дайэгностикс, Инк. | Модуляция воспалительных и метастатических процессов |
| JP4870660B2 (ja) * | 2004-03-15 | 2012-02-08 | アノーメッド インコーポレイティド | Ｃｘｃｒ４アンタゴニストの合成プロセス |
| US20050272722A1 (en) * | 2004-03-18 | 2005-12-08 | The Brigham And Women's Hospital, Inc. | Methods for the treatment of synucleinopathies |
| US20050272068A1 (en) * | 2004-03-18 | 2005-12-08 | The Brigham And Women's Hospital, Inc. | UCH-L1 expression and cancer therapy |
| US20060106060A1 (en) * | 2004-03-18 | 2006-05-18 | The Brigham And Women's Hospital, Inc. | Methods for the treatment of synucleinopathies (Lansbury) |
| US20070293539A1 (en) * | 2004-03-18 | 2007-12-20 | Lansbury Peter T | Methods for the treatment of synucleinopathies |
| US20050288298A1 (en) * | 2004-03-18 | 2005-12-29 | The Brigham And Women's Hospital, Inc. | Methods for the treatment of synucleinopathies |
| EP1744751A4 (en) * | 2004-03-18 | 2010-03-10 | Brigham & Womens Hospital | TREATMENT OF SYNUCLEINOPATHIES |
| US7063720B2 (en) * | 2004-09-14 | 2006-06-20 | The Wallace Enterprises, Inc. | Covered stent with controlled therapeutic agent diffusion |
| US20060083770A1 (en) * | 2004-10-15 | 2006-04-20 | Specialty Coating Systems, Inc. | Medical devices and methods of preparation and use |
| US20060194821A1 (en) * | 2005-02-18 | 2006-08-31 | The Brigham And Women's Hospital, Inc. | Compounds inhibiting the aggregation of superoxide dismutase-1 |
| US7540995B2 (en) | 2005-03-03 | 2009-06-02 | Icon Medical Corp. | Process for forming an improved metal alloy stent |
| US8323333B2 (en) * | 2005-03-03 | 2012-12-04 | Icon Medical Corp. | Fragile structure protective coating |
| US20060201601A1 (en) * | 2005-03-03 | 2006-09-14 | Icon Interventional Systems, Inc. | Flexible markers |
| US9107899B2 (en) | 2005-03-03 | 2015-08-18 | Icon Medical Corporation | Metal alloys for medical devices |
| US20060264914A1 (en) * | 2005-03-03 | 2006-11-23 | Icon Medical Corp. | Metal alloys for medical devices |
| WO2006110197A2 (en) | 2005-03-03 | 2006-10-19 | Icon Medical Corp. | Polymer biodegradable medical device |
| US20060200048A1 (en) * | 2005-03-03 | 2006-09-07 | Icon Medical Corp. | Removable sheath for device protection |
| CA2609353C (en) | 2005-05-23 | 2015-04-28 | Novartis Ag | Crystalline and other forms of 4-amino-5-fluoro-3-[6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1h-benzimidazol-2-yl]-1h-quinolin-2-one lactic acid salts |
| EP1909788A2 (en) | 2005-07-29 | 2008-04-16 | Resverlogix Corp. | Pharmaceutical compositions for the prevention and treatment of complex diseases and their delivery by insertable medical devices |
| CA2634598A1 (en) | 2005-12-23 | 2007-07-05 | Link Medicine Corporation | Treatment of synucleinopathies |
| US20070148390A1 (en) * | 2005-12-27 | 2007-06-28 | Specialty Coating Systems, Inc. | Fluorinated coatings |
| JP5498168B2 (ja) * | 2006-12-01 | 2014-05-21 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー | アテローム性動脈硬化および循環器疾患の治療のためのｃｅｔｐ阻害剤としてのｎ−（（３−ベンジル）−２，２−（ビス−フェニル）−プロパン−１−アミン誘導体 |
| DK2118074T3 (en) | 2007-02-01 | 2014-03-10 | Resverlogix Corp | Compounds for the prevention and treatment of cardiovascular diseases |
| BRPI0811781A2 (pt) * | 2007-05-23 | 2014-11-11 | Allergan Inc | Compostos de ((fenil) imidazolil)metilquinolinila terapêuticos. |
| US8232402B2 (en) * | 2008-03-12 | 2012-07-31 | Link Medicine Corporation | Quinolinone farnesyl transferase inhibitors for the treatment of synucleinopathies and other indications |
| RU2520098C2 (ru) | 2008-06-26 | 2014-06-20 | Ресверлоджикс Корп. | Способы получения производных хиназолинона |
| CA2743717A1 (en) * | 2008-11-13 | 2010-05-20 | Link Medicine Corporation | Azaquinolinone derivatives and uses thereof |
| US20110060005A1 (en) * | 2008-11-13 | 2011-03-10 | Link Medicine Corporation | Treatment of mitochondrial disorders using a farnesyl transferase inhibitor |
| US20100331363A1 (en) * | 2008-11-13 | 2010-12-30 | Link Medicine Corporation | Treatment of mitochondrial disorders using a farnesyl transferase inhibitor |
| JP5635535B2 (ja) | 2009-01-08 | 2014-12-03 | レスバーロジックス コーポレイション | 心血管疾患の予防および治療のための化合物 |
| CA2992231C (en) | 2009-03-18 | 2022-03-29 | Resverlogix Corp. | Phenyl-quinazolin-4(3h)-one and phenyl-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3h)-one derivatives and compositions thereof useful as anti-inflammatory agents |
| KR20190091564A (ko) | 2009-04-22 | 2019-08-06 | 리스버로직스 코퍼레이션 | 신규한 소염제 |
| US8398916B2 (en) | 2010-03-04 | 2013-03-19 | Icon Medical Corp. | Method for forming a tubular medical device |
| CN103945848B (zh) | 2011-11-01 | 2016-09-07 | 雷斯韦洛吉克斯公司 | 被取代的喹唑啉酮的口服即释制剂 |
| CA2860099A1 (en) * | 2012-02-13 | 2013-08-22 | Johannes Aebi | Imidazolylketone derivatives asd aldosterone synthase inhibitors |
| AU2013331505A1 (en) * | 2012-10-16 | 2015-04-30 | Janssen Pharmaceutica Nv | Phenyl linked quinolinyl modulators of ROR-gamma-t |
| CA2888210C (en) | 2012-10-16 | 2021-02-09 | Janssen Pharmaceutica Nv | Methylene linked quinolinyl modulators of ror-gamma-t |
| WO2014062655A1 (en) | 2012-10-16 | 2014-04-24 | Janssen Pharmaceutica Nv | HETEROARYL LINKED QUINOLINYL MODULATORS OF RORyt |
| WO2014080290A2 (en) | 2012-11-21 | 2014-05-30 | Rvx Therapeutics Inc. | Cyclic amines as bromodomain inhibitors |
| WO2014080291A2 (en) | 2012-11-21 | 2014-05-30 | Rvx Therapeutics Inc. | Biaryl derivatives as bromodomain inhibitors |
| CA2895905A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-26 | Zenith Epigenetics Corp. | Novel heterocyclic compounds as bromodomain inhibitors |
| US9284308B2 (en) | 2013-10-15 | 2016-03-15 | Janssen Pharmaceutica Nv | Methylene linked quinolinyl modulators of RORγt |
| EP3057422B1 (en) | 2013-10-15 | 2019-05-15 | Janssen Pharmaceutica NV | Quinolinyl modulators of ror(gamma)t |
| US9221804B2 (en) | 2013-10-15 | 2015-12-29 | Janssen Pharmaceutica Nv | Secondary alcohol quinolinyl modulators of RORγt |
| US9403816B2 (en) | 2013-10-15 | 2016-08-02 | Janssen Pharmaceutica Nv | Phenyl linked quinolinyl modulators of RORγt |
| JP6423423B2 (ja) | 2013-10-15 | 2018-11-14 | ヤンセン ファーマシューティカ エヌ．ベー． | Ｒｏｒγｔのアルキル結合キノリニルモジュレーター |
| US10555941B2 (en) | 2013-10-15 | 2020-02-11 | Janssen Pharmaceutica Nv | Alkyl linked quinolinyl modulators of RORγt |
| US9328095B2 (en) | 2013-10-15 | 2016-05-03 | Janssen Pharmaceutica Nv | Heteroaryl linked quinolinyl modulators of RORgammat |
| US11311519B2 (en) | 2014-05-01 | 2022-04-26 | Eiger Biopharmaceuticals, Inc. | Treatment of hepatitis delta virus infection |
| US10076512B2 (en) | 2014-05-01 | 2018-09-18 | Eiger Biopharmaceuticals, Inc. | Treatment of hepatitis delta virus infection |
| WO2015199816A1 (en) | 2014-06-24 | 2015-12-30 | Icon Medical Corp. | Improved metal alloys for medical devices |
| WO2016100782A1 (en) * | 2014-12-18 | 2016-06-23 | University Of South Carolina | Suppression of neointimal formation following vascular surgery using cdk8 inhibitors |
| KR102662814B1 (ko) | 2015-03-13 | 2024-05-03 | 리스버로직스 코퍼레이션 | 보체 관련 질환을 치료하기 위한 조성물 및 치료 방법 |
| ES2844848T3 (es) | 2015-04-21 | 2021-07-22 | Eiger Biopharmaceuticals Inc | Composiciones farmacéuticas que comprenden Lonafarnib y Ritonavir |
| CA2985123C (en) | 2015-08-17 | 2021-04-13 | Antonio Gualberto | Methods of treating cancer patients with farnesyltransferase inhibitors |
| WO2017106328A1 (en) | 2015-12-14 | 2017-06-22 | X4 Pharmaceuticals, Inc. | Methods for treating cancer |
| CN109069486A (zh) | 2015-12-14 | 2018-12-21 | X4 制药有限公司 | 治疗癌症的方法 |
| EP3393468B1 (en) | 2015-12-22 | 2022-09-14 | X4 Pharmaceuticals, Inc. | Methods for treating immunodeficiency disease |
| US11766506B2 (en) | 2016-03-04 | 2023-09-26 | Mirus Llc | Stent device for spinal fusion |
| WO2017177230A1 (en) | 2016-04-08 | 2017-10-12 | X4 Pharmaceuticals, Inc. | Methods for treating cancer |
| ES2870920T3 (es) | 2016-06-21 | 2021-10-28 | X4 Pharmaceuticals Inc | Inhibidores de CXCR4 y usos de los mismos |
| WO2017223229A1 (en) | 2016-06-21 | 2017-12-28 | X4 Pharmaceuticals, Inc. | Cxcr4 inhibitors and uses thereof |
| JP6994767B2 (ja) | 2016-06-21 | 2022-01-14 | エックス４ ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド | Ｃｘｃｒ４阻害剤およびその使用 |
| MY190861A (en) | 2016-11-03 | 2022-05-12 | Kura Oncology Inc | Farnesyltransferase inhibitors for use in methods of treating cancer |
| US10548889B1 (en) | 2018-08-31 | 2020-02-04 | X4 Pharmaceuticals, Inc. | Compositions of CXCR4 inhibitors and methods of preparation and use |
| CN110204487B (zh) * | 2019-06-21 | 2021-09-28 | 江南大学 | 一种喹啉衍生物的合成方法 |
| CN113072490B (zh) * | 2021-03-26 | 2022-08-16 | 中国海洋大学 | 一种替吡法尼喹啉酮中间体的高效合成方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE456347B (sv) | 1982-02-09 | 1988-09-26 | Ird Biomaterial Ab | Ytmodifierat fast substrat samt forfarande for framstellning derav |
| US5049403A (en) | 1989-10-12 | 1991-09-17 | Horsk Hydro A.S. | Process for the preparation of surface modified solid substrates |
| US5213898A (en) | 1989-10-12 | 1993-05-25 | Norsk Hydro A.S. | Process for the preparation of surface modified solid substrates |
| US5356433A (en) | 1991-08-13 | 1994-10-18 | Cordis Corporation | Biocompatible metal surfaces |
| JPH07112930A (ja) * | 1993-10-14 | 1995-05-02 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | 血管平滑筋細胞増殖抑制剤 |
| DE29624503U1 (de) | 1995-04-19 | 2004-09-16 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Arzneimittel-freisetzender beschichteter Stent |
| US5607475A (en) | 1995-08-22 | 1997-03-04 | Medtronic, Inc. | Biocompatible medical article and method |
| US5863904A (en) | 1995-09-26 | 1999-01-26 | The University Of Michigan | Methods for treating cancers and restenosis with P21 |
| TW349948B (en) * | 1995-10-31 | 1999-01-11 | Janssen Pharmaceutica Nv | Farnesyl transferase inhibiting 2-quinolone derivatives |
| DE69620445T2 (de) * | 1995-12-08 | 2002-12-12 | Janssen Pharmaceutica N.V., Beerse | (imidazol-5-yl)methyl-2-chinolinoderivate als farnesyl protein transferase inhibitoren |
| DE69807222T2 (de) | 1997-06-02 | 2003-04-17 | Janssen Pharmaceutica N.V., Beerse | (imidazol-5-yl)methyl-2-quinolinone derivativen als inhibitoren von proliferation der glatten muskelzellen |
-
1998
- 1998-05-25 DE DE69807222T patent/DE69807222T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-25 BR BR9810423-3A patent/BR9810423A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-05-25 NZ NZ501401A patent/NZ501401A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-05-25 DK DK98928332T patent/DK0988038T3/da active
- 1998-05-25 ES ES98928332T patent/ES2182327T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-25 PT PT98928332T patent/PT988038E/pt unknown
- 1998-05-25 AU AU80207/98A patent/AU740603B2/en not_active Expired
- 1998-05-25 RU RU2000100032/14A patent/RU2209066C2/ru active
- 1998-05-25 CA CA002290992A patent/CA2290992C/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-25 IL IL13321298A patent/IL133212A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-05-25 CN CNB2005101163581A patent/CN100525766C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-25 CN CNB98805700XA patent/CN1231215C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-25 WO PCT/EP1998/003182 patent/WO1998055124A1/en active IP Right Grant
- 1998-05-25 JP JP50144099A patent/JP4209472B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-25 TR TR1999/02923T patent/TR199902923T2/xx unknown
- 1998-05-25 EP EP98928332A patent/EP0988038B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-25 AT AT98928332T patent/ATE222104T1/de active
- 1998-05-25 KR KR10-1999-7010744A patent/KR100517832B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-05-28 ID IDW991506A patent/ID24675A/id unknown
- 1998-06-01 ZA ZA9804700A patent/ZA984700B/xx unknown
-
1999
- 1999-05-25 US US09/445,009 patent/US6365600B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-01 NO NO19995883A patent/NO318834B1/no not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-07-08 HK HK00104198A patent/HK1025046A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-11-28 US US09/996,147 patent/US6743805B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-06-18 US US10/464,570 patent/US6734194B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2004
- 2004-04-14 US US10/823,862 patent/US7253183B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2006
- 2006-08-16 HK HK06109112.8A patent/HK1088820A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2209066C2 (ru) | Производные (имидазол-5-ил)метил-2-хинолинона в качестве ингибиторов пролиферации клеток гладкой мышцы | |
| RU2000100032A (ru) | Производные (имидазол-5-ил)метил-2-хинолинона в качестве ингибиторов пролиферации клеток гладкой мышцы | |
| RU2002114809A (ru) | Производные хиназолина в качестве ингибиторов васкулярного эндотелиального фактора роста (vegf) | |
| RU2010133524A (ru) | Борсодержащие малые молекулы | |
| DE60130023D1 (de) | Behandlung der nebenwirkungen von statinen | |
| ATE334985T1 (de) | Verbindungen, verfahren und pharmazeutische zubereitungen zur behandlung von zellschäden wie zum beispiel schäden an nerven- oder kerzgefässgewebe | |
| JP2018524298A5 (ru) | ||
| JP2003521509A5 (ru) | ||
| CA2397558A1 (en) | Dosing regimen | |
| RU96109832A (ru) | Синергическое лечение паркинсонизма | |
| ES2039278T3 (es) | Procedimiento para preparar inhibidores de 5-alfa-reductasa de esteroides. | |
| YU3902A (sh) | Imidazoimidazoli i triazoli kao anti-inflamatorna sredstva | |
| MX2007009777A (es) | Derivados de triazol. | |
| DE60030889D1 (de) | Verwendung von egfr tyrosine kinase hemmern zur behandlung von brustkrebs | |
| ES2162647T3 (es) | Composicion y procedimiento cosmetico para el tratamiento de perdida de cabello. | |
| RU2000123169A (ru) | Бензотиадиазолы и их производные | |
| CO5420196A1 (es) | Compuestos inhibidores de metaloproteasa bidentes, composi- ciones farmaceuticas que los contienne y metodos para su utilizacion | |
| ATE260282T1 (de) | Aromatische ester von camptothecinen und verfahren zur behandlung von krebserkrankungen | |
| AR029347A1 (es) | Compuesto de adenina, compuesto de isognanina y 2,6-ditioxantina como precursor del mismo, uso de dichos compuestos para preparar una composicion farmaceutica y dicha composicion farmaceutica | |
| BR9915390A (pt) | Tratamento de tumores através de administração de compostos que liberam harmÈnio de crescimento e seus antagonistas | |
| RU2000109310A (ru) | Тетрагидро-гамма-карболины | |
| EA200501166A1 (ru) | Составы и способы лечения тромбоцитемии | |
| RU2008151713A (ru) | Способы и композиции с применением иммуномодулирующих соединений при комбинированном лечении | |
| CO5210926A1 (es) | Mezclas fungicidas | |
| RU2007147847A (ru) | Способ лечения нарушений роста волос, таких как облысение по женскому типу, и применяемые в нем композиции |