JP2007512370A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
JP2007512370A5
JP2007512370A5 JP2006541697A JP2006541697A JP2007512370A5 JP 2007512370 A5 JP2007512370 A5 JP 2007512370A5 JP 2006541697 A JP2006541697 A JP 2006541697A JP 2006541697 A JP2006541697 A JP 2006541697A JP 2007512370 A5 JP2007512370 A5 JP 2007512370A5
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
group
alkylene
aryl
heteroaryl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2006541697A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2007512370A (ja
JP4891088B2 (ja
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority claimed from PCT/US2004/039512 external-priority patent/WO2005051317A2/en
Publication of JP2007512370A publication Critical patent/JP2007512370A/ja
Publication of JP2007512370A5 publication Critical patent/JP2007512370A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4891088B2 publication Critical patent/JP4891088B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Claims (21)

  1. 以下の式（Ｉ−１）：
    Figure 2007512370
     ｛式中、
    Ｘは場合により１つ以上の−Ｏ−基によって中断されてよいアルキレンであり、
    Ｚは−Ｃ（Ｏ）−であり、
    Ｒ1-1は、
    水素、
    アルキル、
    アリール、
    アルキレン−アリール、
    ヘテロアリール、
    アルキレン−ヘテロアリール、
    −Ｎ（ＣＨ 3 ）（ＯＣＨ 3 ）、並びに
    ハロゲン、
    シアノ、
    ニトロ、
    アルコキシ、
    ジアルキルアミノ、
    アルキルチオ、
    ハロアルキル、
    ハロアルコキシ、
    アルキル、
    −ＮＨ−ＳＯ2−Ｒ1-4、
    −ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ1-4、
    −ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ2、
    −ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ1-4、および
    −Ｎ3
    からなる群から選択される１つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン−アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン−ヘテロアリール
    からなる群から選択され、
    Ｒ 1-4は、
    アルキル、
    アリール、
    アルキレン−アリール、
    ヘテロアリール、
    アルキレン−ヘテロアリール、並びに
    ハロゲン、
    シアノ、
    ニトロ、
    アルコキシ、
    ジアルキルアミノ、
    アルキルチオ、
    ハロアルキル、
    ハロアルコキシ、
    アルキル、および
    −Ｎ3
    からなる群から選択される１つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン−アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン−ヘテロアリール
    からなる群から選択され、そして
    Ｒ2は、
    −Ｒ4、
    −Ｘ’−Ｒ4、
    −Ｘ’−Ｙ’−Ｒ4、および
    −Ｘ’−Ｒ5
    からなる群から選択され、
    Ｘ’はアルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレン、およびヘテロアリーレンからなる群から選択され、ここで前記アルキレン、アルケニレン、およびアルキニレン基は、場合によりアリーレンまたはヘテロアリーレンで中断または終端されてよく、場合により１つ以上の−Ｏ−基によって中断されてよく、
    Ｙ’は、
    −Ｓ（Ｏ）0~2−、
    −Ｓ（Ｏ）2−Ｎ（Ｒ8）−、
    −Ｃ（Ｒ6）−、
    −Ｃ（Ｒ6）−Ｏ−、
    −Ｏ−Ｃ（Ｒ6）−、
    −Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
    −Ｎ（Ｒ8）−Ｑ’−、
    −Ｃ（Ｒ6）−Ｎ（Ｒ8）−、
    −Ｏ−Ｃ（Ｒ6）−Ｎ（Ｒ8）−、
    −Ｃ（Ｒ6）−Ｎ（ＯＲ9）−、
    Figure 2007512370
     からなる群から選択され、
    Ｒ4は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、およびアルキルヘテロアリーレニルからなる群から選択され、ここで前記アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、およびアルキルヘテロアリーレニル基は、非置換でも、または独立して、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アリール、アリールオキシ、アリールアルキレンオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキレンオキシ、ヘテロシクリル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、（ジアルキルアミノ）アルキレンオキシ、そしてアルキル、アルケニル、およびアルキニルの場合は、さらにオキソからなる群から選択される１つ以上の置換基によって置換されていることもでき、
    Ｒ5は
    Figure 2007512370
     からなる群から選択され、
    Ｒ6は＝Ｏおよび＝Ｓからなる群から選択され、
    Ｒ7はＣ2~7アルキレンであり、
    Ｒ8は水素、アルキル、アルコキシアルキレニル、およびアリールアルキレニルからなる群から選択され、
    Ｒ9は水素およびアルキルからなる群から選択され、
    Ｒ10はＣ3~8アルキレンであり、
    Ａは−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）0~2−、−ＣＨ2−、および−Ｎ（Ｒ4）−からなる群から選択され、
    Ｑ’は結合、−Ｃ（Ｒ6）−、−Ｃ（Ｒ6）−Ｃ（Ｒ6）−、−Ｓ（Ｏ）2−、および−Ｓ（Ｏ）2−Ｎ（Ｒ8）−からなる群から選択され、
    Ｖは−Ｃ（Ｒ6）−、−Ｏ−Ｃ（Ｒ6）−、および−Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され、
    ａおよびｂは独立して１〜６の整数であるが、ただしａ＋ｂは≦７であり、
    ＲAおよびＲBはそれぞれ独立して、
    水素、
    ハロゲン、
    アルキル、
    アルケニル、
    アルコキシ、
    アルキルチオ、および
    −Ｎ（Ｒ9）2
    からなる群から選択され、
    またはＲAおよびＲBは一緒になって非置換のまたは１つ以上のＲ基によって置換された縮合アリール環、或いは非置換のまたは１つ以上のＲa基によって置換された縮合飽和５〜７員環のいずれかを形成し、
    Ｒは、
    フルオロ、
    アルキル、
    ハロアルキル、
    アルコキシ、および
    −Ｎ（Ｒ9）2
    からなる群から選択され、
    Ｒaは、
    ハロゲン、
    ヒドロキシ、
    アルキル、
    アルケニル、
    ハロアルキル、
    アルコキシ、
    アルキルチオ、および
    −Ｎ（Ｒ9）2
    からなる群から選択される｝
    の化合物、またはその薬学上許容可能な塩。
  2. 以下の式（Ｉ−２）：
    Figure 2007512370
     ｛式中、
    Ｘは場合により１つ以上の−Ｏ−基によって中断されてよいアルキレンであり、
    ｎは０〜４の整数であり、
    Ｚは−Ｃ（Ｏ）−であり、
    Ｒ1-1は、
    水素、
    アルキル、
    アリール、
    アルキレン−アリール、
    ヘテロアリール、
    アルキレン−ヘテロアリール、
    −Ｎ（ＣＨ 3 ）（ＯＣＨ 3 ）、並びに
    ハロゲン、
    シアノ、
    ニトロ、
    アルコキシ、
    ジアルキルアミノ、
    アルキルチオ、
    ハロアルキル、
    ハロアルコキシ、
    アルキル、
    −ＮＨ−ＳＯ2−Ｒ1-4、
    −ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ1-4、
    −ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ2、
    −ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ1-4、および
    −Ｎ3
    からなる群から選択される１つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン−アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン−ヘテロアリールからなる群から選択され、
    Ｒ 1-4は、
    アルキル、
    アリール、
    アルキレン−アリール、
    ヘテロアリール、
    アルキレン−ヘテロアリール、並びに
    ハロゲン、
    シアノ、
    ニトロ、
    アルコキシ、
    ジアルキルアミノ、
    アルキルチオ、
    ハロアルキル、
    ハロアルコキシ、
    アルキル、および
    −Ｎ3
    からなる群から選択される１つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン−アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン−ヘテロアリールからなる群から選択され、そして
    Ｒは、
    フルオロ、
    アルキル、
    ハロアルキル、
    アルコキシ、および
    −Ｎ（Ｒ9）2
    からなる群から選択され、
    Ｒ2は、
    −Ｒ4、
    −Ｘ’−Ｒ4、
    −Ｘ’−Ｙ’−Ｒ4、および
    −Ｘ’−Ｒ5
    からなる群から選択され、
    Ｘ’はアルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレン、およびヘテロアリーレンからなる群から選択され、ここで前記アルキレン、アルケニレン、およびアルキニレン基は、場合によりアリーレンまたはヘテロアリーレンによって中断または終端されてよく、場合により１つ以上の−Ｏ−基によって中断されてよく、
    Ｙ’は、
    −Ｓ（Ｏ）0~2−、
    −Ｓ（Ｏ）2−Ｎ（Ｒ8）−、
    −Ｃ（Ｒ6）−、
    −Ｃ（Ｒ6）−Ｏ−、
    −Ｏ−Ｃ（Ｒ6）−、
    −Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
    −Ｎ（Ｒ8）−Ｑ’−、
    −Ｃ（Ｒ6）−Ｎ（Ｒ8）−、
    −Ｏ−Ｃ（Ｒ6）−Ｎ（Ｒ8）−、
    −Ｃ（Ｒ6）−Ｎ（ＯＲ9）−、
    Figure 2007512370
     からなる群から選択され、
    Ｒ4は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、およびアルキルヘテロアリーレニルからなる群から選択され、ここで前記アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、およびアルキルヘテロアリーレニル基は、非置換でも、または独立してアルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アリール、アリールオキシ、アリールアルキレンオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキレンオキシ、ヘテロシクリル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、（ジアルキルアミノ）アルキレンオキシ、そしてアルキル、アルケニル、およびアルキニルの場合は、さらにオキソからなる群から選択される１つ以上の置換基によって置換されていることもでき、
    Ｒ5は
    Figure 2007512370
     からなる群から選択され、
    Ｒ6は＝Ｏおよび＝Ｓからなる群から選択され、
    Ｒ7はＣ2~7アルキレンであり、
    Ｒ8は水素、アルキル、アルコキシアルキレニル、およびアリールアルキレニルからなる群から選択され、
    Ｒ9は水素およびアルキルからなる群から選択され、
    Ｒ10はＣ3~8アルキレンであり、
    Ａは−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）0~2−、−ＣＨ2−、および−Ｎ（Ｒ4）−からなる群から選択され、
    Ｑ’は結合、−Ｃ（Ｒ6）−、−Ｃ（Ｒ6）−Ｃ（Ｒ6）−、−Ｓ（Ｏ）2−、および−Ｓ（Ｏ）2−Ｎ（Ｒ8）−からなる群から選択され、
    Ｖは−Ｃ（Ｒ6）−、−Ｏ−Ｃ（Ｒ6）−、および−Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され、そして
    ａおよびｂは独立して１〜６の整数であるが、ただしａ＋ｂは≦７である｝
    の化合物またはその薬学上許容可能な塩。
  3. 以下の式（Ｉ−３）：
    Figure 2007512370
     ｛式中、
    Ｘは場合により１つ以上の−Ｏ−基によって中断されてよいアルキレンであり、
    Ｚは−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、または−Ｃ（−Ｑ−Ｒ1-3）2−であり、
    Ｒ1-1は、
    水素、
    アルキル、
    アリール、
    アルキレン−アリール、
    ヘテロアリール、
    アルキレン−ヘテロアリール、並びに
    ハロゲン、
    シアノ、
    ニトロ、
    アルコキシ、
    ジアルキルアミノ、
    アルキルチオ、
    ハロアルキル、
    ハロアルコキシ、
    アルキル、
    −ＮＨ−ＳＯ2−Ｒ1-4、
    −ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ1-4、
    −ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ2、
    −ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ1-4、および
    −Ｎ3
    からなる群から選択される１つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン−アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン−ヘテロアリールからなる群から選択されるが、
    ただしＺが−Ｃ（Ｏ）−であればＲ1-1は−Ｎ（ＣＨ3）（ＯＣＨ3）であってもよく、
    さらにただしＺが−Ｃ（Ｏ）Ｏ−であればＲ1-1は水素でなく、
    さらにただしＺが−Ｃ（Ｏ）Ｏ−であればＸは−Ｏ−基を含まず、
    ＱはＯまたはＳであり、
    Ｒ1-3は、
    アルキル、
    アリール、
    アルキレン−アリール、
    ヘテロアリール、
    アルキレン−ヘテロアリール、並びに
    ハロゲン、
    シアノ、
    ニトロ、
    アルコキシ、
    ジアルキルアミノ、
    アルキルチオ、
    ハロアルキル、
    ハロアルコキシ、
    アルキル、
    −ＮＨ−ＳＯ2−Ｒ1-4、
    −ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ1-4、
    −ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ2、
    −ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ1-4、および
    −Ｎ3
    からなる群から選択される１つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン−アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン−ヘテロアリールからなる群から選択され、
    またはＲ1-3基は一緒になって飽和または不飽和５−、６−、または７−員環を含んでなる環系を形成でき、
    Ｒ1-4は、
    アルキル、
    アリール、
    アルキレン−アリール、
    ヘテロアリール、
    アルキレン−ヘテロアリール、並びに
    ハロゲン、
    シアノ、
    ニトロ、
    アルコキシ、
    ジアルキルアミノ、
    アルキルチオ、
    ハロアルキル、
    ハロアルコキシ、
    アルキル、および
    −Ｎ3
    からなる群から選択される１つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン−アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン−ヘテロアリールからなる群から選択され、そして
    Ｒ2は、
    −Ｒ4、
    −Ｘ’−Ｒ4、
    −Ｘ’−Ｙ’−Ｒ4、および
    −Ｘ’−Ｒ5
    からなる群から選択され、
    Ｘ’はアルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレン、およびヘテロアリーレンからなる群から選択され、ここで前記アルキレン、アルケニレン、およびアルキニレン基は、場合によりアリーレンまたはヘテロアリーレンによって中断または終端されてよく、場合により１つ以上の−Ｏ−基によって中断されてよく、
    Ｙ’は、
    −Ｓ（Ｏ）0~2−、
    −Ｓ（Ｏ）2−Ｎ（Ｒ8）−、
    −Ｃ（Ｒ6）−、
    −Ｃ（Ｒ6）−Ｏ−、
    −Ｏ−Ｃ（Ｒ6）−、
    −Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
    −Ｎ（Ｒ8）−Ｑ’−、
    −Ｃ（Ｒ6）−Ｎ（Ｒ8）−、
    −Ｏ−Ｃ（Ｒ6）−Ｎ（Ｒ8）−、
    −Ｃ（Ｒ6）−Ｎ（ＯＲ9）−、
    Figure 2007512370
     からなる群から選択され、
    Ｒ4は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、およびアルキルヘテロアリーレニルからなる群から選択され、ここで前記アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、およびアルキルヘテロアリーレニル基は、非置換でも、または独立してアルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アリール、アリールオキシ、アリールアルキレンオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキレンオキシ、ヘテロシクリル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、（ジアルキルアミノ）アルキレンオキシ、そしてアルキル、アルケニル、およびアルキニルの場合は、さらにオキソからなる群から選択される１つ以上の置換基によって置換されていることもでき、
    Ｒ5は
    Figure 2007512370
     からなる群から選択され、
    Ｒ6は＝Ｏおよび＝Ｓからなる群から選択され、
    Ｒ7はＣ2~7アルキレンであり、
    Ｒ8は水素、アルキル、アルコキシアルキレニル、およびアリールアルキレニルからなる群から選択され、
    Ｒ9は水素およびアルキルからなる群から選択され、
    Ｒ10はＣ3~8アルキレンであり、
    Ａは−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）0~2−、−ＣＨ2−、および−Ｎ（Ｒ4）−からなる群から選択され、
    Ｑ’は結合、−Ｃ（Ｒ6）−、−Ｃ（Ｒ6）−Ｃ（Ｒ6）−、−Ｓ（Ｏ）2−、および−Ｓ（Ｏ）2−Ｎ（Ｒ8）−からなる群から選択され、
    Ｖは−Ｃ（Ｒ6）−、−Ｏ−Ｃ（Ｒ6）−、および−Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され、
    ａおよびｂは独立して１〜６の整数であるが、ただしａ＋ｂは≦７であり、
    ＲA’およびＲB’はそれぞれ独立して、
    水素、
    ハロゲン、
    アルキル、
    アルケニル、
    アルコキシ、
    アルキルチオ、および
    −Ｎ（Ｒ9）2
    からなる群から選択される｝
    の化合物またはその薬学上許容可能な塩。
  4. 以下の式（Ｉａ）：
    Figure 2007512370
     ｛式中、
    Ｘは場合により１つ以上の−Ｏ−基によって中断されてよいアルキレンであり、
    ｎは０〜４の整数であり、
    Ｒ1-1は、
    水素、
    アルキル、
    アリール、
    アルキレン−アリール、
    ヘテロアリール、
    アルキレン−ヘテロアリール、
    −Ｎ（ＣＨ3）（ＯＣＨ3）、並びに
    ハロゲン、
    シアノ、
    ニトロ、
    アルコキシ、
    ジアルキルアミノ、
    アルキルチオ、
    ハロアルキル、
    ハロアルコキシ、
    アルキル、
    −ＮＨ−ＳＯ2−Ｒ1-4、
    −ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ1-4、
    −ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ2、
    −ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ1-4、および
    −Ｎ3
    からなる群から選択される１つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン−アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン−ヘテロアリールからなる群から選択され、
    Ｒ1-4は、
    アルキル、
    アリール、
    アルキレン−アリール、
    ヘテロアリール、
    アルキレン−ヘテロアリール、並びに
    ハロゲン、
    シアノ、
    ニトロ、
    アルコキシ、
    ジアルキルアミノ、
    アルキルチオ、
    ハロアルキル、
    ハロアルコキシ、
    アルキル、および
    −Ｎ3
    からなる群から選択される１つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン−アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン−ヘテロアリールからなる群から選択され、
    Ｒは、
    フルオロ、
    アルキル、
    ハロアルキル、
    アルコキシ、および
    −Ｎ（Ｒ9）2
    からなる群から選択され、
    Ｒ2は、
    水素、
    アルキル、
    アルケニル、
    アリール、
    ヘテロアリール、
    ヘテロシクリル、
    アルキレン−Ｙ−アルキル、
    アルキレン−Ｙ−アルケニル、
    アルキレン−Ｙ−アリール、並びに
    ヒドロキシ、
    ハロゲン、
    −Ｎ（Ｒ3）2、
    −Ｃ（Ｏ）−Ｃ1~10アルキル、
    −Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ1~10アルキル、
    −Ｎ（Ｒ3）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1~10アルキル、
    −Ｎ3、
    アリール、
    ヘテロアリール、
    ヘテロシクリル、
    −Ｃ（Ｏ）−アリール、および
    −Ｃ（Ｏ）−ヘテロアリール
    からなる群から選択される１つ以上の置換基によって置換された、アルキルまたはアルケニルからなる群から選択され、
    Ｙは−Ｏ−または−Ｓ（Ｏ）0~2−であり、
    Ｒ3は、
    水素、
    Ｃ1~10アルキル、および
    Ｃ2~10アルケニル
    からなる群から選択され、そして
    Ｒ9は水素およびアルキルからなる群から選択される｝
    の化合物またはその薬学上許容可能な塩。
  5. 以下の式（Ｉｄ）：
    Figure 2007512370
     ｛式中、
    Ｘは場合により１つ以上の−Ｏ−基によって中断されてよいアルキレンであり、
    ｎは０〜４の整数であり、
    Ｒ1-1は、
    水素、
    アルキル、
    アリール、
    アルキレン−アリール、
    ヘテロアリール、
    アルキレン−ヘテロアリール、並びに
    ハロゲン、
    シアノ、
    ニトロ、
    アルコキシ、
    ジアルキルアミノ、
    アルキルチオ、
    ハロアルキル、
    ハロアルコキシ、
    アルキル、
    −ＮＨ−ＳＯ2−Ｒ1-4、
    −ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ1-4、
    −ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ2、
    −ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ1-4、および
    −Ｎ3
    からなる群から選択される１つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン−アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン−ヘテロアリールからなる群から選択され、
    ＱはＯまたはＳであり、
    Ｒ1-3は、
    アルキル、
    アリール、
    アルキレン−アリール、
    ヘテロアリール、
    アルキレン−ヘテロアリール、並びに
    ハロゲン、
    シアノ、
    ニトロ、
    アルコキシ、
    ジアルキルアミノ、
    アルキルチオ、
    ハロアルキル、
    ハロアルコキシ、
    アルキル、
    −ＮＨ−ＳＯ2−Ｒ1-4、
    −ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ1-4、
    −ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ2、
    −ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ1-4、および
    −Ｎ3
    からなる群から選択される１つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン−アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン−ヘテロアリールからなる群から選択され、
    またはＲ1-3基は一緒になって飽和または不飽和５−、６−、または７−員環を含んでなる環系を形成でき、
    Ｒ1-4は、
    アルキル、
    アリール、
    アルキレン−アリール、
    ヘテロアリール、
    アルキレン−ヘテロアリール、並びに
    ハロゲン、
    シアノ、
    ニトロ、
    アルコキシ、
    ジアルキルアミノ、
    アルキルチオ、
    ハロアルキル、
    ハロアルコキシ、
    アルキル、および
    −Ｎ3
    からなる群から選択される１つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン−アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン−ヘテロアリールからなる群から選択され、
    Ｒは、
    フルオロ、
    アルキル、
    アルコキシ、
    ハロアルキル、および
    −Ｎ（Ｒ9）2
    からなる群から選択され、
    Ｒ2は、
    水素、
    アルキル、
    アルケニル、
    アリール、
    ヘテロアリール、
    ヘテロシクリル、
    アルキレン−Ｙ−アルキル、
    アルキレン−Ｙ−アルケニル、
    アルキレン−Ｙ−アリール、並びに
    ヒドロキシ、
    ハロゲン、
    −Ｎ（Ｒ3）2、
    −Ｃ（Ｏ）−Ｃ1~10アルキル、
    −Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ1~10アルキル、
    −Ｎ（Ｒ3）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1~10アルキル、
    −Ｎ3、
    アリール、
    ヘテロアリール、
    ヘテロシクリル、
    −Ｃ（Ｏ）−アリール、および
    −Ｃ（Ｏ）−ヘテロアリール
    からなる群から選択される１つ以上の置換基によって置換された、アルキルまたはアルケニルからなる群から選択され、
    Ｙは−Ｏ−または−Ｓ（Ｏ）0~2−であり、そして
    Ｒ3は、
    水素、
    Ｃ1~10アルキル、および
    Ｃ2~10アルケニル
    からなる群から選択され、そして
    Ｒ9は水素およびアルキルからなる群から選択される｝
    の化合物またはその薬学上許容可能な塩。
  6. 以下の式（Ｉｅ）：
    Figure 2007512370
     （式中、
    Ｘは場合により１つ以上の−Ｏ−基によって中断されてよいアルキレンであり、
    ｎは０〜４の整数であり、
    Ｒは、
    フルオロ、
    アルキル、
    アルコキシ、
    ハロアルキル、および
    −Ｎ（Ｒ9）2
    からなる群から選択され、
    Ｒ2は、
    水素、
    アルキル、
    アルケニル、
    アリール、
    ヘテロアリール、
    ヘテロシクリル、
    アルキレン−Ｙ−アルキル、
    アルキレン−Ｙ−アルケニル、
    アルキレン−Ｙ−アリール、並びに
    ヒドロキシ、
    ハロゲン、
    −Ｎ（Ｒ3）2、
    −Ｃ（Ｏ）−Ｃ1~10アルキル、
    −Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ1~10アルキル、
    −Ｎ（Ｒ3）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1~10アルキル、
    −Ｎ3、
    アリール、
    ヘテロアリール、
    ヘテロシクリル、
    −Ｃ（Ｏ）−アリール、および
    −Ｃ（Ｏ）−ヘテロアリール
    からなる群から選択される１つ以上の置換基によって置換された、アルキルまたはアルケニルからなる群から選択され、
    Ｙは−Ｏ−または−Ｓ（Ｏ）0~2−であり、そして
    Ｒ3は、
    水素、
    Ｃ1~10アルキル、および
    Ｃ2~10アルケニル
    からなる群から選択され、そして
    Ｒ9は水素およびアルキルからなる群から選択される｝
    の化合物またはその薬学上許容可能な塩。
  7. ＲA’およびＲB’が独立して、水素およびアルキルからなる群から選択される、請求項３に記載の化合物または塩。
  8. Ｚが−Ｃ（Ｏ）−である、請求項３に記載の化合物または塩。
  9. ｎが０である、請求項２、４、５、及び６のいずれか一項に記載の化合物または塩。
  10. Ｒ1-3がアルキルであるか、またはＲ1-3基が結合して５−員環を形成する、請求項３又は５に記載の化合物または塩。
  11. 各Ｑが−Ｏ−である、請求項３又は５に記載の化合物または塩。
  12. Ｒ1-1がアリール、アルキル、および−Ｎ（ＣＨ3）ＯＣＨ3からなる群から選択される、請求項１〜４、７及び８のいずれか一項に記載の化合物または塩。
  13. Ｒ1-1がアルキル、アリール、および水素からなる群から選択される、請求項１〜５、７及び８のいずれか一項に記載の化合物または塩。
  14. ＸがＣ1~6アルキレンまたは−（ＣＨ2）2~4−Ｏ−（ＣＨ2）1~3−である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物または塩。
  15. Ｘが−（ＣＨ2）1~6−、−ＣＨ2−Ｃ（ＣＨ3）2−、−（ＣＨ2）2−Ｏ−ＣＨ2−、−（ＣＨ2）3−Ｏ−ＣＨ2−、および−ＣＨ2−Ｃ（ＣＨ3）2−ＣＨ2−からなる群から選択される、請求項１４に記載の化合物または塩。
  16. Ｒ1-1がアルキルおよびアリールからなる群から選択される、請求項１〜５、７及び８のいずれか一項に記載の化合物または塩。
  17. Ｒ1-1がメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロヘキシル、フェニル、４−クロロフェニル、および２，４−ジクロロフェニルからなる群から選択される、請求項１６に記載の化合物または塩。
  18. Ｒ2が水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、およびアルコキシアルキルからなる群から選択される、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物または塩。
  19. Ｒ2が水素、ヒドロキシメチル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、エトキシメチル、および２−メトキシエチルからなる群から選択される、請求項１８に記載の化合物または塩。
  20. 治療的に有効量の請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物または塩を薬学上許容可能なキャリアとの組み合わせで含んでなる、医薬組成物。
  21. 請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物を含んでなる、動物においてサイトカイン生合成を誘導するための医薬組成物。
JP2006541697A 2003-11-25 2004-11-24 置換されたイミダゾ環系および方法 Expired - Fee Related JP4891088B2 (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US52496103P 2003-11-25 2003-11-25
US60/524,961 2003-11-25
US58013904P 2004-06-16 2004-06-16
US60/580,139 2004-06-16
PCT/US2004/039512 WO2005051317A2 (en) 2003-11-25 2004-11-24 Substituted imidazo ring systems and methods

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2011208755A Division JP2012006976A (ja) 2003-11-25 2011-09-26 置換されたイミダゾ環系および方法

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2007512370A JP2007512370A (ja) 2007-05-17
JP2007512370A5 true JP2007512370A5 (ja) 2008-01-24
JP4891088B2 JP4891088B2 (ja) 2012-03-07

Family

ID=34636529

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2006541697A Expired - Fee Related JP4891088B2 (ja) 2003-11-25 2004-11-24 置換されたイミダゾ環系および方法
JP2011208755A Ceased JP2012006976A (ja) 2003-11-25 2011-09-26 置換されたイミダゾ環系および方法

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2011208755A Ceased JP2012006976A (ja) 2003-11-25 2011-09-26 置換されたイミダゾ環系および方法

Country Status (15)

Country Link
US (3) US8691837B2 (ja)
EP (1) EP1687307B1 (ja)
JP (2) JP4891088B2 (ja)
KR (1) KR101130928B1 (ja)
AR (1) AR046781A1 (ja)
AU (1) AU2004293078B2 (ja)
BR (1) BRPI0416936A (ja)
CA (1) CA2547020C (ja)
IL (2) IL175915A0 (ja)
MX (1) MXPA06005910A (ja)
MY (1) MY161812A (ja)
NZ (1) NZ547467A (ja)
RU (1) RU2409576C2 (ja)
SG (1) SG148201A1 (ja)
WO (1) WO2005051317A2 (ja)

Families Citing this family (77)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6677347B2 (en) * 2000-12-08 2004-01-13 3M Innovative Properties Company Sulfonamido ether substituted imidazoquinolines
US20040265351A1 (en) 2003-04-10 2004-12-30 Miller Richard L. Methods and compositions for enhancing immune response
US20040214851A1 (en) * 2003-04-28 2004-10-28 3M Innovative Properties Company Compositions and methods for induction of opioid receptors
US20050070460A1 (en) 2003-08-05 2005-03-31 3M Innovative Properties Company Infection prophylaxis using immune response modifier compounds
BRPI0413558A (pt) * 2003-08-12 2006-10-17 3M Innovative Properties Co compostos contendo imidazo substituìdo por hidroxilamina
KR101106812B1 (ko) * 2003-08-27 2012-01-19 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 아릴옥시 및 아릴알킬렌옥시 치환된 이미다조퀴놀린
WO2005023190A2 (en) * 2003-09-05 2005-03-17 3M Innovative Properties Company Treatment for cd5+ b cell lymphoma
CA2540541C (en) 2003-10-03 2012-03-27 3M Innovative Properties Company Alkoxy substituted imidazoquinolines
CA2540598C (en) 2003-10-03 2013-09-24 3M Innovative Properties Company Pyrazolopyridines and analogs thereof
US20090075980A1 (en) * 2003-10-03 2009-03-19 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazolopyridines and Analogs Thereof
US7544697B2 (en) * 2003-10-03 2009-06-09 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazolopyridines and analogs thereof
CN1906192A (zh) * 2003-11-14 2007-01-31 3M创新有限公司 羟胺取代的咪唑环化合物
JP2007511527A (ja) 2003-11-14 2007-05-10 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー オキシム置換イミダゾ環化合物
JP4891088B2 (ja) 2003-11-25 2012-03-07 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 置換されたイミダゾ環系および方法
EP1701955A1 (en) * 2003-12-29 2006-09-20 3M Innovative Properties Company Arylalkenyl and arylalkynyl substituted imidazoquinolines
WO2005066169A2 (en) * 2003-12-30 2005-07-21 3M Innovative Properties Company Imidazoquinolinyl, imidazopyridinyl, and imidazonaphthyridinyl sulfonamides
WO2005094531A2 (en) * 2004-03-24 2005-10-13 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazopyridines, imidazoquinolines, and imidazonaphthyridines
US8017779B2 (en) * 2004-06-15 2011-09-13 3M Innovative Properties Company Nitrogen containing heterocyclyl substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines
WO2006009826A1 (en) * 2004-06-18 2006-01-26 3M Innovative Properties Company Aryloxy and arylalkyleneoxy substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines
US7915281B2 (en) * 2004-06-18 2011-03-29 3M Innovative Properties Company Isoxazole, dihydroisoxazole, and oxadiazole substituted imidazo ring compounds and method
US8541438B2 (en) 2004-06-18 2013-09-24 3M Innovative Properties Company Substituted imidazoquinolines, imidazopyridines, and imidazonaphthyridines
WO2006038923A2 (en) * 2004-06-18 2006-04-13 3M Innovative Properties Company Aryl substituted imidazonaphthyridines
US20070259881A1 (en) * 2004-06-18 2007-11-08 Dellaria Joseph F Jr Substituted Imidazo Ring Systems and Methods
WO2006026760A2 (en) * 2004-09-02 2006-03-09 3M Innovative Properties Company 1-amino imidazo-containing compounds and methods
WO2006063072A2 (en) * 2004-12-08 2006-06-15 3M Innovative Properties Company Immunomodulatory compositions, combinations and methods
AU2005322898B2 (en) 2004-12-30 2011-11-24 3M Innovative Properties Company Chiral fused (1,2)imidazo(4,5-c) ring compounds
ES2392648T3 (es) 2004-12-30 2012-12-12 3M Innovative Properties Company Compuestos quirales sustituidos que contienen un núcleo 1,2-imidazo-4,5-c condensado
PL1830876T3 (pl) 2004-12-30 2015-09-30 Meda Ab Zastosowanie imikwimodu do leczenia przerzutów do skóry wywodzących się od guza stanowiącego raka piersi
EP1844201B1 (en) 2005-02-04 2016-08-24 3M Innovative Properties Company Aqueous gel formulations containing immune response modifiers
AU2006338521A1 (en) 2005-02-09 2007-10-11 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Oxime and hydroxylamine substituted thiazolo(4,5-c) ring compounds and methods
JP5122980B2 (ja) 2005-02-09 2013-01-16 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー アルキルオキシ置換チアゾロキノリン類およびアルキルオキシ置換チアゾロナフチリデン類
JP2008532933A (ja) * 2005-02-11 2008-08-21 コーリー ファーマシューティカル グループ，インコーポレイテッド 置換イミダゾキノリン類および置換イミダゾナフチリジン類
JP2008530113A (ja) * 2005-02-11 2008-08-07 コーリー ファーマシューティカル グループ，インコーポレイテッド オキシムおよびヒドロキシラミン置換イミダゾ［４，５−ｃ］環化合物および方法
AU2006216686A1 (en) * 2005-02-23 2006-08-31 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Method of preferentially inducing the biosynthesis of interferon
JP2008531568A (ja) 2005-02-23 2008-08-14 コーリー ファーマシューティカル グループ，インコーポレイテッド ヒドロキシアルキルで置換されたイミダゾナフチリジン
WO2006098852A2 (en) * 2005-02-23 2006-09-21 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxyalkyl substituted imidazoquinolines
EP1851218A2 (en) * 2005-02-23 2007-11-07 3M Innovative Properties Company Hydroxyalkyl substituted imidazoquinoline compounds and methods
JP2008538550A (ja) 2005-04-01 2008-10-30 コーリー ファーマシューティカル グループ，インコーポレイテッド ウイルス感染および腫瘍性疾患を処置するためのサイトカイン生合成の調節因子としての１−置換ピラゾロ（３，４−ｃ）環状化合物
JP2008535832A (ja) 2005-04-01 2008-09-04 コーリー ファーマシューティカル グループ，インコーポレイテッド ピラゾロピリジン−１，４−ジアミン、およびそのアナログ
US20100152230A1 (en) * 2005-09-02 2010-06-17 Pfizer Inc. Hydroxy substituted 1h-imidazopyridines and methods
BRPI0615788A2 (pt) * 2005-09-09 2011-05-24 Coley Pharm Group Inc derivados de amida e carbamato de n-{2-[4-amino (etoximetil)-1h-imidazo [4,5-c] quinolin-1-il]-1,1-dimetiletil} metanossulfonamida, composição farmacêutica destes e seus usos
ZA200803029B (en) 2005-09-09 2009-02-25 Coley Pharm Group Inc Amide and carbamate derivatives of alkyl substituted /V-[4-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c] quinolin-1-yl)butyl] methane-sulfonamides and methods
JP4551962B2 (ja) * 2005-09-23 2010-09-29 コーリー ファーマシューティカル グループ，インコーポレイテッド １Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンおよびその類似体のための方法
WO2007056112A2 (en) * 2005-11-04 2007-05-18 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxy and alkoxy substituted 1h-imidazoquinolines and methods
ES2374455T3 (es) 2006-02-17 2012-02-16 Pfizer Limited Derivados de 3-deazapurinza como moduladores de tlr7.
EP3085373A1 (en) 2006-02-22 2016-10-26 3M Innovative Properties Company Immune response modifier conjugates
US8329721B2 (en) * 2006-03-15 2012-12-11 3M Innovative Properties Company Hydroxy and alkoxy substituted 1H-imidazonaphthyridines and methods
US7906506B2 (en) 2006-07-12 2011-03-15 3M Innovative Properties Company Substituted chiral fused [1,2] imidazo [4,5-c] ring compounds and methods
US8178539B2 (en) * 2006-09-06 2012-05-15 3M Innovative Properties Company Substituted 3,4,6,7-tetrahydro-5H-1,2a,4a,8-tetraazacyclopenta[cd]phenalenes and methods
US20080149123A1 (en) 2006-12-22 2008-06-26 Mckay William D Particulate material dispensing hairbrush with combination bristles
WO2012024284A1 (en) * 2010-08-17 2012-02-23 3M Innovative Properties Company Lipidated immune response modifier compound compositions, formulations, and methods
EP3366311B1 (en) 2011-06-03 2020-02-26 3M Innovative Properties Co. Hydrazino-1h-imidazoquinolin-4-amines and conjugates made therefrom
CN103582496B (zh) 2011-06-03 2016-05-11 3M创新有限公司 具有聚乙二醇链段的异双官能连接基以及由其制成的免疫应答调节剂缀合物
EP3756669A1 (en) 2013-01-07 2020-12-30 The Trustees of the University of Pennsylvania Compositions for use for treating cutaneous t cell lymphoma
US9920052B2 (en) 2013-12-09 2018-03-20 Ucb Biopharma Sprl Imidazopyridine derivatives as modulators of TNF activity
WO2016183371A1 (en) 2015-05-13 2016-11-17 The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health & Human Services Methods for the treatment or prevention of ischemic tissue damage
CN113402518B (zh) 2015-08-31 2023-08-22 3M创新有限公司 含有取代的胍基团的咪唑并[4,5-c]环化合物
KR20180041745A (ko) 2015-08-31 2018-04-24 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 구아니딘 치환된 이미다조[4,5-c] 고리 화합물
AU2017252640A1 (en) 2016-04-19 2018-12-06 Innate Tumor Immunity, Inc. NLRP3 modulators
US10533007B2 (en) 2016-04-19 2020-01-14 Innate Tumor Immunity, Inc. NLRP3 modulators
CN109641920A (zh) 2016-08-26 2019-04-16 3M创新有限公司 由胍基基团取代的稠合[1,2]咪唑并[4,5-c]环化合物
TWI674261B (zh) 2017-02-17 2019-10-11 美商英能腫瘤免疫股份有限公司 Nlrp3 調節劑
EP3589631B1 (en) 2017-03-01 2021-07-21 3M Innovative Properties Company Imidazo[4,5-c]ring compounds containing guanidine substituted benzamide groups
JP7197244B2 (ja) 2017-12-20 2022-12-27 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 免疫応答調節剤として使用するための分岐鎖連結基を有するアミド置換イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン化合物
US11370788B2 (en) 2018-02-28 2022-06-28 3M Innovative Properties Company Substituted imidazo[4,5-c]quinoline compounds with an N-1 branched group
PE20201342A1 (es) 2018-02-28 2020-11-25 Pfizer Variantes de il-15 y usos de las mismas
BR112020022595A2 (pt) 2018-05-23 2021-02-09 Pfizer Inc. anticorpos específicos para gucy2c e usos dos mesmos
BR112020022897A2 (pt) 2018-05-23 2021-02-23 Pfizer Inc. anticorpos específicos para cd3 e usos dos mesmos
US11884662B2 (en) 2018-05-24 2024-01-30 3M Innovative Properties Company N-1 branched cycloalkyl substituted imidazo[4,5-c]quinoline compounds, compositions, and methods
CN113166143A (zh) 2018-11-26 2021-07-23 3M创新有限公司 N-1支链烷基醚取代的咪唑并[4,5-c]喹啉化合物、组合物和方法
WO2020128893A1 (en) 2018-12-21 2020-06-25 Pfizer Inc. Combination treatments of cancer comprising a tlr agonist
EP3980415A1 (en) 2019-06-06 2022-04-13 3M Innovative Properties Company N-1 branched alkyl substituted imidazo[4,5-c]quinoline compounds, compositions, and methods
EP3983408A1 (en) 2019-06-12 2022-04-20 3M Innovative Properties Company Phenethyl substituted imidazo[4,5-c]quinoline compounds with an n-1 branched group
CN115397853A (zh) 2019-12-17 2022-11-25 辉瑞大药厂 对cd47、pd-l1具特异性的抗体及其用途
AU2021305193A1 (en) * 2020-07-08 2023-02-09 Purdue Research Foundation Compounds, compositions, and methods for the treatment of fibrotic diseases and cancer
CA3189590A1 (en) 2020-07-17 2022-01-20 Pfizer Inc. Therapeutic antibodies and their uses
IL311114A (en) * 2021-08-30 2024-04-01 Purdue Research Foundation CAR T cell regeneration conjugates, compositions and methods

Family Cites Families (365)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3314941A (en) * 1964-06-23 1967-04-18 American Cyanamid Co Novel substituted pyridodiazepins
US3412093A (en) 1965-12-21 1968-11-19 Delmar Chem New adenine derivatives and method for their preparation
DE1645976A1 (de) 1966-06-18 1971-01-21 Ajinomoto Kk Verfahren zur Herstellung von Adenosin und 2',3'-O-Isopropylidenadenosin
ZA704419B (en) 1969-07-21 1971-04-28 Ici Australia Ltd Injectable aqueous solutions of tetramisole
US3866508A (en) * 1970-09-21 1975-02-18 Elmer F Huslig Stick for playing percussion instruments
US3692907A (en) 1970-10-27 1972-09-19 Richardson Merrell Inc Treating viral infections with bis-basic ethers and thioethers of fluorenone and fluorene and pharmaceutical compositons of the same
US3917624A (en) 1972-09-27 1975-11-04 Pfizer Process for producing 2-amino-nicotinonitrile intermediates
US4006237A (en) * 1973-10-11 1977-02-01 Beecham Group Limited Tetrahydrocarbostyril derivatives for the prophylaxis of asthma, hayfever and rhinitis
US3891660A (en) 1974-02-07 1975-06-24 Squibb & Sons Inc Derivatives of 1H-imidazo{8 4,5-c{9 pyridine-7-carboxylic acids and esters
US3899508A (en) 1974-04-12 1975-08-12 Lilly Co Eli 5-(2-Aminophenyl)pyrazole-3-carboxylic acids and esters thereof
DE2423389A1 (de) 1974-05-14 1975-12-04 Hoechst Ag Arzneimittel mit psychotroper wirkung und verfahren zu ihrer herstellung
JPS6016438B2 (ja) 1976-10-14 1985-04-25 ウェルファイド株式会社 イミダゾキノリン誘導体
US4381344A (en) * 1980-04-25 1983-04-26 Burroughs Wellcome Co. Process for producing deoxyribosides using bacterial phosphorylase
DE3204126A1 (de) 1982-02-06 1983-08-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Pyrazoloxazine, -thiazine, -chinoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel
US4758574A (en) 1982-05-03 1988-07-19 Eli Lilly And Company 2-phenylimidazio (4,5-c) pyridines
US4563525A (en) * 1983-05-31 1986-01-07 Ici Americas Inc. Process for preparing pyrazolopyridine compounds
IL73534A (en) 1983-11-18 1990-12-23 Riker Laboratories Inc 1h-imidazo(4,5-c)quinoline-4-amines,their preparation and pharmaceutical compositions containing certain such compounds
ZA848968B (en) 1983-11-18 1986-06-25 Riker Laboratories Inc 1h-imidazo(4,5-c)quinolines and 1h-imidazo(4,5-c)quinolin-4-amines
CA1271477A (en) 1983-11-18 1990-07-10 John F. Gerster 1h-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
JPS61112075A (ja) 1984-11-05 1986-05-30 Shionogi & Co Ltd チエニルピラゾロキノリン誘導体
US4593821A (en) 1985-04-25 1986-06-10 Laros Equipment Company, Inc. Belt separator for blow molding parts
US4668686A (en) 1985-04-25 1987-05-26 Bristol-Myers Company Imidazoquinoline antithrombrogenic cardiotonic agents
US4698346A (en) 1985-05-08 1987-10-06 Usv Pharmaceutical Corporation Thiazolo[5,4-h]quinoline compounds useful as anti-allergy agents
US4826830A (en) 1985-07-31 1989-05-02 Jui Han Topical application of glyciphosphoramide
CA1306260C (en) 1985-10-18 1992-08-11 Shionogi & Co., Ltd. Condensed imidazopyridine derivatives
HU197019B (en) * 1985-11-12 1989-02-28 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar Process for producing thiqzolo (4,5-c) quinoline derivatives and pharmaceuticals comprising same
US4837378A (en) 1986-01-15 1989-06-06 Curatek Pharmaceuticals, Inc. Topical metronidazole formulations and therapeutic uses thereof
JPS6310787A (ja) 1986-03-06 1988-01-18 Takeda Chem Ind Ltd ヌクレオシド類縁体、その製造法および抗ウイルス剤
US4775674A (en) 1986-05-23 1988-10-04 Bristol-Myers Company Imidazoquinolinylether derivatives useful as phosphodiesterase and blood aggregation inhibitors
CA1287061C (en) * 1986-06-27 1991-07-30 Roche Holding Ltd. Pyridine ethanolamine derivatives
US5500228A (en) * 1987-05-26 1996-03-19 American Cyanamid Company Phase separation-microencapsulated pharmaceuticals compositions useful for alleviating dental disease
US4880779A (en) 1987-07-31 1989-11-14 Research Corporation Technologies, Inc. Method of prevention or treatment of AIDS by inhibition of human immunodeficiency virus
US4774339A (en) 1987-08-10 1988-09-27 Molecular Probes, Inc. Chemically reactive dipyrrometheneboron difluoride dyes
US5536743A (en) 1988-01-15 1996-07-16 Curatek Pharmaceuticals Limited Partnership Intravaginal treatment of vaginal infections with buffered metronidazole compositions
US5225183A (en) 1988-12-06 1993-07-06 Riker Laboratories, Inc. Medicinal aerosol formulations
US5238944A (en) 1988-12-15 1993-08-24 Riker Laboratories, Inc. Topical formulations and transdermal delivery systems containing 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
US5736553A (en) * 1988-12-15 1998-04-07 Riker Laboratories, Inc. Topical formulations and transdermal delivery systems containing 1-isobutyl-1H-imidazo 4,5-C!quinolin-4-amine
US5756747A (en) 1989-02-27 1998-05-26 Riker Laboratories, Inc. 1H-imidazo 4,5-c!quinolin-4-amines
DK0385630T3 (da) * 1989-02-27 1997-05-12 Riker Laboratories Inc 1H-imidazo(4,5-c)quinolin-4-aminer som antivirale midler
US5457183A (en) 1989-03-06 1995-10-10 Board Of Regents, The University Of Texas System Hydroxylated texaphyrins
US4929624A (en) * 1989-03-23 1990-05-29 Minnesota Mining And Manufacturing Company Olefinic 1H-imidazo(4,5-c)quinolin-4-amines
US5037986A (en) 1989-03-23 1991-08-06 Minnesota Mining And Manufacturing Company Olefinic 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
NZ232740A (en) 1989-04-20 1992-06-25 Riker Laboratories Inc Solution for parenteral administration comprising a 1h-imidazo(4,5-c) quinolin-4-amine derivative, an acid and a tonicity adjuster
US4988815A (en) 1989-10-26 1991-01-29 Riker Laboratories, Inc. 3-Amino or 3-nitro quinoline compounds which are intermediates in preparing 1H-imidazo[4,5-c]quinolines
WO1991006682A1 (de) 1989-11-02 1991-05-16 Pfeifer & Langen Verfahren und vorrichtung zur verhinderung der krustenbildung in kontinuierlich arbeitenden zucker-kristallisationsapparaten
US5750134A (en) 1989-11-03 1998-05-12 Riker Laboratories, Inc. Bioadhesive composition and patch
WO1991009594A1 (en) 1989-12-28 1991-07-11 Virginia Commonwealth University Sigma receptor ligands and the use thereof
US5274113A (en) 1991-11-01 1993-12-28 Molecular Probes, Inc. Long wavelength chemically reactive dipyrrometheneboron difluoride dyes and conjugates
KR970004802B1 (ko) 1990-04-30 1997-04-04 아이시스 파마슈티칼스, 인코포레이티드 올리고뉴클레오티드를 이용한 아라키돈산 대사조절
AU653524B2 (en) 1990-06-08 1994-10-06 Roussel-Uclaf New imidazole derivatives, their preparation process, the new intermediates obtained, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them
DK0553202T3 (da) 1990-10-05 1995-07-03 Minnesota Mining & Mfg Fremgangsmåde til fremstilling af imidazo(4,5-c)quinolin-4-aminer
MX9203481A (es) 1990-10-18 1992-07-01 Minnesota Mining & Mfg Formulaciones.
US5248782A (en) 1990-12-18 1993-09-28 Molecular Probes, Inc. Long wavelength heteroaryl-substituted dipyrrometheneboron difluoride dyes
US5175296A (en) 1991-03-01 1992-12-29 Minnesota Mining And Manufacturing Company Imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines and processes for their preparation
US5389640A (en) * 1991-03-01 1995-02-14 Minnesota Mining And Manufacturing Company 1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
SG46492A1 (en) 1991-03-01 1998-02-20 Minnesota Mining & Mfg 1-Substituted 2-substituted 1H-imidazo [4,5-c] quinolin-4-amines
US5342784A (en) 1991-04-12 1994-08-30 Mitsubishi Paper Mills Limited Electrophotographic lithographic printing plate
JPH04327587A (ja) 1991-04-26 1992-11-17 Asahi Chem Ind Co Ltd ６’−ｃ−アルキル−３−デアザネプラノシンａ誘導体、その製造法およびその用途
US5187288A (en) * 1991-05-22 1993-02-16 Molecular Probes, Inc. Ethenyl-substituted dipyrrometheneboron difluoride dyes and their synthesis
US5268376A (en) 1991-09-04 1993-12-07 Minnesota Mining And Manufacturing Company 1-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
TW300219B (ja) 1991-09-14 1997-03-11 Hoechst Ag
PH31245A (en) 1991-10-30 1998-06-18 Janssen Pharmaceutica Nv 1,3-Dihydro-2H-imidazoÄ4,5-BÜ-quinolin-2-one derivatives.
US5266575A (en) 1991-11-06 1993-11-30 Minnesota Mining And Manufacturing Company 2-ethyl 1H-imidazo[4,5-ciquinolin-4-amines
US5378848A (en) * 1992-02-12 1995-01-03 Shionogi & Co., Ltd. Condensed imidazopyridine derivatives
IL105325A (en) 1992-04-16 1996-11-14 Minnesota Mining & Mfg Immunogen/vaccine adjuvant composition
WO1993023011A1 (en) 1992-05-18 1993-11-25 Minnesota Mining And Manufacturing Company Transmucosal drug delivery device
US5352680A (en) 1992-07-15 1994-10-04 Regents Of The University Of Minnesota Delta opioid receptor antagonists to block opioid agonist tolerance and dependence
US6608201B2 (en) 1992-08-28 2003-08-19 3M Innovative Properties Company Process for preparing 1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
TW251284B (ja) 1992-11-02 1995-07-11 Pfizer
US5395937A (en) * 1993-01-29 1995-03-07 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for preparing quinoline amines
DE69413955T2 (de) 1993-03-17 1999-04-01 Minnesota Mining & Mfg Aerosolzusammensetzung enthaltend einen aus ester-, amid- oder merkaptoester- derivat dispergiermittel
DE4309969A1 (de) 1993-03-26 1994-09-29 Bayer Ag Substituierte heteroanellierte Imidazole
EP0622681B1 (en) 1993-04-27 1997-10-01 Agfa-Gevaert N.V. Process for incorporation of a water-insoluble substance into a hydrophilic layer
AU681687B2 (en) 1993-07-15 1997-09-04 Minnesota Mining And Manufacturing Company Imidazo(4,5-c)pyridin-4-amines
US5648516A (en) 1994-07-20 1997-07-15 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fused cycloalkylimidazopyridines
US5352784A (en) 1993-07-15 1994-10-04 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fused cycloalkylimidazopyridines
CA2131680C (en) 1993-09-17 2006-11-07 Gerhard Stucky Process for preparing imidazopyridine derivatives
US5837809A (en) 1995-08-11 1998-11-17 Oregon Health Sciences University Mammalian opioid receptor ligand and uses
JPH07163368A (ja) * 1993-12-15 1995-06-27 Hayashibara Biochem Lab Inc 組換えｄｎａとその組換えｄｎａを含む形質転換体
TW530047B (en) 1994-06-08 2003-05-01 Pfizer Corticotropin releasing factor antagonists
US5994361A (en) * 1994-06-22 1999-11-30 Biochem Pharma Substituted purinyl derivatives with immunomodulating activity
US6207646B1 (en) * 1994-07-15 2001-03-27 University Of Iowa Research Foundation Immunostimulatory nucleic acid molecules
EP0772619B2 (en) * 1994-07-15 2010-12-08 The University of Iowa Research Foundation Immunomodulatory oligonucleotides
US6239116B1 (en) 1994-07-15 2001-05-29 University Of Iowa Research Foundation Immunostimulatory nucleic acid molecules
US5612377A (en) * 1994-08-04 1997-03-18 Minnesota Mining And Manufacturing Company Method of inhibiting leukotriene biosynthesis
US5644063A (en) 1994-09-08 1997-07-01 Minnesota Mining And Manufacturing Company Imidazo[4,5-c]pyridin-4-amine intermediates
GB9420168D0 (en) 1994-10-06 1994-11-23 Boots Co Plc Therapeutic agents
US5571819A (en) 1994-11-22 1996-11-05 Sabb; Annmarie L. Imidazopyridines as muscarinic agents
US5482936A (en) 1995-01-12 1996-01-09 Minnesota Mining And Manufacturing Company Imidazo[4,5-C]quinoline amines
US6071949A (en) 1995-03-14 2000-06-06 The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services Use of lipoxygenase inhibitors as anti-cancer therapeutic and intervention agents
US5585612A (en) 1995-03-20 1996-12-17 Harp Enterprises, Inc. Method and apparatus for voting
FR2732605B1 (fr) 1995-04-07 1997-05-16 Pasteur Merieux Serums Vacc Composition destinee a l'induction d'une reponse immunitaire mucosale
US5766789A (en) 1995-09-29 1998-06-16 Energetics Systems Corporation Electrical energy devices
DK0778277T3 (da) 1995-12-08 2003-10-27 Pfizer Substituerede heterocycliske derivater som CRF antagonister
JPH09176116A (ja) 1995-12-27 1997-07-08 Toray Ind Inc 複素環誘導体およびその医薬用途
JPH09208584A (ja) 1996-01-29 1997-08-12 Terumo Corp アミド誘導体、およびそれを含有する医薬製剤、および合成中間体
US5939047A (en) 1996-04-16 1999-08-17 Jernberg; Gary R. Local delivery of chemotherapeutic agents for treatment of periodontal disease
US5861268A (en) * 1996-05-23 1999-01-19 Biomide Investment Limited Partnership Method for induction of tumor cell apoptosis with chemical inhibitors targeted to 12-lipoxygenase
US5741908A (en) 1996-06-21 1998-04-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for reparing imidazoquinolinamines
US5693811A (en) 1996-06-21 1997-12-02 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for preparing tetrahdroimidazoquinolinamines
AU698419B2 (en) * 1996-07-03 1998-10-29 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. A novel purine derivative
US6387938B1 (en) 1996-07-05 2002-05-14 Mochida Pharmaceutical Co., Ltd. Benzimidazole derivatives
US5955299A (en) 1996-09-27 1999-09-21 Incyte Pharmaceuticals, Inc. snRNP Sm proteins
EP0938315B9 (en) 1996-10-25 2008-02-20 Minnesota Mining And Manufacturing Company Immune response modifier compounds for treatment of th2 mediated and related diseases
US5939090A (en) * 1996-12-03 1999-08-17 3M Innovative Properties Company Gel formulations for topical drug delivery
EP0894797A4 (en) 1997-01-09 2001-08-16 Terumo Corp NEW AMID DERIVATIVES AND INTERMEDIATES ON YOUR SYNTHESIS
US6406705B1 (en) 1997-03-10 2002-06-18 University Of Iowa Research Foundation Use of nucleic acids containing unmethylated CpG dinucleotide as an adjuvant
JPH10298181A (ja) 1997-04-25 1998-11-10 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd タイプ２ヘルパーｔ細胞選択的免疫応答抑制剤
US6426334B1 (en) 1997-04-30 2002-07-30 Hybridon, Inc. Oligonucleotide mediated specific cytokine induction and reduction of tumor growth in a mammal
CN101486759A (zh) 1997-05-07 2009-07-22 先灵公司 人Toll样受体蛋白、相关试剂和方法
US6303347B1 (en) 1997-05-08 2001-10-16 Corixa Corporation Aminoalkyl glucosaminide phosphate compounds and their use as adjuvants and immunoeffectors
US6113918A (en) 1997-05-08 2000-09-05 Ribi Immunochem Research, Inc. Aminoalkyl glucosamine phosphate compounds and their use as adjuvants and immunoeffectors
AU7690898A (en) * 1997-05-20 1998-12-11 Ottawa Civic Hospital Loeb Research Institute Vectors and methods for immunization or therapeutic protocols
BR9809186A (pt) 1997-05-29 2000-08-01 Pastoral Agric Res Inst Nz Ltd Processos para a produção de imunoglobulina a um leite
US6123957A (en) 1997-07-16 2000-09-26 Jernberg; Gary R. Delivery of agents and method for regeneration of periodontal tissues
US6077349A (en) 1997-08-20 2000-06-20 Sony Corporation Method and apparatus for manufacturing disc-shaped recording medium
JPH1180156A (ja) 1997-09-04 1999-03-26 Hokuriku Seiyaku Co Ltd １−（置換アリール）アルキル−１ｈ−イミダゾピリジン−４−アミン誘導体
US6309623B1 (en) 1997-09-29 2001-10-30 Inhale Therapeutic Systems, Inc. Stabilized preparations for use in metered dose inhalers
WO1999018105A1 (en) 1997-10-07 1999-04-15 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. Dipyridoimidazolderivatives useful in treating central nervous system disorders
NZ504800A (en) 1997-11-28 2001-10-26 Sumitomo Pharma 6-Amino-9-benzyl-8-hydroxy-purine derivatives and interferon inducers, antiviral agents, anticancer agents and therapeutic agents for immunologic diseases thereof
US6121323A (en) 1997-12-03 2000-09-19 3M Innovative Properties Company Bishydroxyureas
UA67760C2 (uk) * 1997-12-11 2004-07-15 Міннесота Майнінг Енд Мануфакчурінг Компані Імідазонафтиридин та тетрагідроімідазонафтиридин, фармацевтична композиція, спосіб індукування біосинтезу цитокінів та спосіб лікування вірусної інфекції, проміжні сполуки
TW572758B (en) * 1997-12-22 2004-01-21 Sumitomo Pharma Type 2 helper T cell-selective immune response inhibitors comprising purine derivatives
JPH11222432A (ja) 1998-02-03 1999-08-17 Terumo Corp インターフェロンを誘起するアミド誘導体を含有する外用剤
US6011253A (en) * 1998-03-31 2000-01-04 Lucent Technologies Inc. Methods and apparatus for analyzing polarization mode dispersion of an optical device
US6114058A (en) 1998-05-26 2000-09-05 Siemens Westinghouse Power Corporation Iron aluminide alloy container for solid oxide fuel cells
US6110929A (en) 1998-07-28 2000-08-29 3M Innovative Properties Company Oxazolo, thiazolo and selenazolo [4,5-c]-quinolin-4-amines and analogs thereof
US5962636A (en) 1998-08-12 1999-10-05 Amgen Canada Inc. Peptides capable of modulating inflammatory heart disease
JP2000119271A (ja) * 1998-08-12 2000-04-25 Hokuriku Seiyaku Co Ltd １ｈ―イミダゾピリジン誘導体
JP2002526403A (ja) 1998-10-02 2002-08-20 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 粘膜を起点としたデリバリーシステムおよび動物への適用
US6518280B2 (en) * 1998-12-11 2003-02-11 3M Innovative Properties Company Imidazonaphthyridines
EP1140091B1 (en) 1999-01-08 2005-09-21 3M Innovative Properties Company Formulations comprising imiquimod or other immune response modifiers for treating cervical dysplasia
EP1495758A3 (en) 1999-01-08 2005-04-13 3M Innovative Properties Company Formulations and methods for treatment of mucosal associated conditions with an immune response modifier
US6486168B1 (en) 1999-01-08 2002-11-26 3M Innovative Properties Company Formulations and methods for treatment of mucosal associated conditions with an immune response modifier
US20020058674A1 (en) 1999-01-08 2002-05-16 Hedenstrom John C. Systems and methods for treating a mucosal surface
US6558951B1 (en) 1999-02-11 2003-05-06 3M Innovative Properties Company Maturation of dendritic cells with immune response modifying compounds
US6294271B1 (en) 1999-02-12 2001-09-25 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Flip-chip type semiconductor device sealing material and flip-chip type semiconductor device
JP2000247884A (ja) 1999-03-01 2000-09-12 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd アラキドン酸誘発皮膚疾患治療剤
JP2002541810A (ja) 1999-04-12 2002-12-10 レキシコン ジェネティックス インコーポレーテッド 新規リポキシゲナーゼタンパク質およびそれをコードするポリヌクレオチド
AU776268B2 (en) 1999-06-08 2004-09-02 Aventis Pasteur Immunostimulant oligonucleotide
US6331539B1 (en) 1999-06-10 2001-12-18 3M Innovative Properties Company Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines
US6451810B1 (en) 1999-06-10 2002-09-17 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazoquinolines
US6573273B1 (en) 1999-06-10 2003-06-03 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinolines
US6756382B2 (en) 1999-06-10 2004-06-29 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazoquinolines
US6541485B1 (en) * 1999-06-10 2003-04-01 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinolines
US6315985B1 (en) 1999-06-18 2001-11-13 3M Innovative Properties Company C-17/21 OH 20-ketosteroid solution aerosol products with enhanced chemical stability
CA2784789A1 (en) 1999-08-13 2001-02-22 Idera Pharmaceuticals, Inc. Modulation of oligonucleotide cpg-mediated immune stimulation by positional modification of nucleosides
US6432989B1 (en) 1999-08-27 2002-08-13 Pfizer Inc Use of CRF antagonists to treat circadian rhythm disorders
AU775565B2 (en) * 1999-10-29 2004-08-05 Novartis Ag Dry powder compositions having improved dispersivity
IL139197A0 (en) 1999-10-29 2001-11-25 Pfizer Prod Inc Use of corticotropin releasing factor antagonists and related compositions
US6916925B1 (en) 1999-11-05 2005-07-12 3M Innovative Properties Co. Dye labeled imidazoquinoline compounds
US6376669B1 (en) 1999-11-05 2002-04-23 3M Innovative Properties Company Dye labeled imidazoquinoline compounds
US6313156B1 (en) 1999-12-23 2001-11-06 Icos Corporation Thiazole compounds as cyclic-AMP-specific phosphodiesterase inhibitors
DE10001037C1 (de) 2000-01-13 2001-12-13 Byk Gulden Lomberg Chem Fab Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung von Imidazopyridinen
US20040023870A1 (en) * 2000-01-21 2004-02-05 Douglas Dedera Methods of therapy and diagnosis using targeting of cells that express toll-like receptor proteins
GB0001704D0 (en) * 2000-01-25 2000-03-15 Glaxo Group Ltd Protein
US6692745B2 (en) 2000-01-28 2004-02-17 Arogenics Pharmaceuticals, Inc. Compositions and methods for inhibition of HIV-1 infection
HUP0204474A3 (en) 2000-02-09 2004-07-28 Hokuriku Pharmaceutical 1h-imidazopyridine derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use
EP1265840A2 (en) 2000-03-17 2002-12-18 Corixa Corporation Novel amphipathic aldehydes and their use as adjuvants and immunoeffectors
US20010046968A1 (en) 2000-03-23 2001-11-29 Zagon Ian S. Opioid growth factor modulates angiogenesis
US6894060B2 (en) 2000-03-30 2005-05-17 3M Innovative Properties Company Method for the treatment of dermal lesions caused by envenomation
MXPA02009460A (es) 2000-03-30 2003-02-12 Shionogi & Co Nuevo proceso para producir derivados de imidazopiridina condensados y nuevas formas de cristales.
DE10020465A1 (de) 2000-04-26 2001-11-08 Osram Opto Semiconductors Gmbh Strahlungsemittierendes Halbleiterbauelement mit Lumineszenzkonversionselement
AU2001264753A1 (en) 2000-05-19 2001-12-03 Millennium Pharmaceuticals, Inc. 46638, a putative family member of human lipoxygenase
DE10029580C1 (de) * 2000-06-15 2002-01-10 Ferton Holding Sa Vorrichtung zum Entfernen von Körpersteinen mit einem intrakorporalen Lithotripter
ATE304849T1 (de) 2000-07-13 2005-10-15 Alteon Inc Cyanomethyl-substituierte thiazolium- und imidazolium-verbindungen und behandlung von erkrankungen im zusammenhang mit proteinalterung
US6387383B1 (en) 2000-08-03 2002-05-14 Dow Pharmaceutical Sciences Topical low-viscosity gel composition
US6900016B1 (en) 2000-09-08 2005-05-31 Applera Corporation Polymorphisms in known genes associated with inflammatory autoimmune disease, methods of detection and uses thereof
US20020055517A1 (en) 2000-09-15 2002-05-09 3M Innovative Properties Company Methods for delaying recurrence of herpes virus symptoms
WO2002022809A2 (en) 2000-09-15 2002-03-21 Coley Pharmaceutical Gmbh PROCESS FOR HIGH THROUGHPUT SCREENING OF CpG-BASED IMMUNO-AGONIST/ANTAGONIST
GB0023008D0 (en) 2000-09-20 2000-11-01 Glaxo Group Ltd Improvements in vaccination
JP2002145777A (ja) 2000-11-06 2002-05-22 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd アラキドン酸誘発皮膚疾患治療剤
JPWO2002046479A1 (ja) * 2000-12-07 2004-04-08 株式会社青山製作所 鋼材部品のベイキング処理方法
US6664264B2 (en) 2000-12-08 2003-12-16 3M Innovative Properties Company Thioether substituted imidazoquinolines
US6664260B2 (en) * 2000-12-08 2003-12-16 3M Innovative Properties Company Heterocyclic ether substituted imidazoquinolines
US20020107262A1 (en) 2000-12-08 2002-08-08 3M Innovative Properties Company Substituted imidazopyridines
CA2598144A1 (en) 2000-12-08 2006-08-31 3M Innovative Properties Company Compositions and methods for targeted delivery of immune response modifiers
US20020110840A1 (en) 2000-12-08 2002-08-15 3M Innovative Properties Company Screening method for identifying compounds that selectively induce interferon alpha
US6677348B2 (en) * 2000-12-08 2004-01-13 3M Innovative Properties Company Aryl ether substituted imidazoquinolines
UA74852C2 (en) 2000-12-08 2006-02-15 3M Innovative Properties Co Urea-substituted imidazoquinoline ethers
UA74593C2 (en) 2000-12-08 2006-01-16 3M Innovative Properties Co Substituted imidazopyridines
US6525064B1 (en) * 2000-12-08 2003-02-25 3M Innovative Properties Company Sulfonamido substituted imidazopyridines
US6664265B2 (en) 2000-12-08 2003-12-16 3M Innovative Properties Company Amido ether substituted imidazoquinolines
US6660747B2 (en) 2000-12-08 2003-12-09 3M Innovative Properties Company Amido ether substituted imidazoquinolines
US6545016B1 (en) 2000-12-08 2003-04-08 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazopyridines
US6677347B2 (en) 2000-12-08 2004-01-13 3M Innovative Properties Company Sulfonamido ether substituted imidazoquinolines
US6660735B2 (en) 2000-12-08 2003-12-09 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinoline ethers
US6545017B1 (en) 2000-12-08 2003-04-08 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazopyridines
US6667312B2 (en) 2000-12-08 2003-12-23 3M Innovative Properties Company Thioether substituted imidazoquinolines
US6464654B1 (en) * 2001-01-22 2002-10-15 Julia S. Montgomery Massaging shoe device
KR100455713B1 (ko) 2001-01-29 2004-11-06 호남석유화학 주식회사 올레핀 중합용 다중핵 메탈로센 촉매 및 이를 이용한중합방법
US20020182274A1 (en) * 2001-03-21 2002-12-05 Kung-Ming Lu Methods for inhibiting cancer growth, reducing infection and promoting general health with a fermented soy extract
JP4331944B2 (ja) 2001-04-17 2009-09-16 大日本住友製薬株式会社 新規アデニン誘導体
US20020193729A1 (en) 2001-04-20 2002-12-19 Cormier Michel J.N. Microprojection array immunization patch and method
EP1379552B2 (en) * 2001-04-20 2014-11-19 The Institute for Systems Biology Toll-like receptor 5 ligands and methods of use
US6627639B2 (en) 2001-04-26 2003-09-30 Wyeth Uses for indoletetrahydropyridine derivatives of 2,3-dihydro-7H-[1,4]dioxino-[2,3-e]indole
US7226928B2 (en) 2001-06-15 2007-06-05 3M Innovative Properties Company Methods for the treatment of periodontal disease
CN1523987A (zh) 2001-06-15 2004-08-25 3M创新有限公司 治疗牙周疾病的免疫反应调节剂
US6756399B2 (en) 2001-06-29 2004-06-29 The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services Use of lipoxygenase inhibitors and PPAR ligands as anti-cancer therapeutic and intervention agents
CA2453664A1 (en) 2001-07-16 2003-01-30 Takayuki Kasai Process for preparation of amidine derivatives
WO2003009852A1 (en) 2001-07-24 2003-02-06 Merck & Co., Inc. Tyrosine kinase inhibitors
JP2005501550A (ja) 2001-08-30 2005-01-20 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 免疫反応調整剤分子を用いた形質細胞様樹状細胞を成熟させる方法
WO2003030902A1 (en) 2001-10-09 2003-04-17 Tularik Inc. Imidazole derivates as anti-inflammatory agents
EP1478371A4 (en) 2001-10-12 2007-11-07 Univ Iowa Res Found METHODS AND PRODUCTS FOR ENHANCING IMMUNE RESPONSES USING IMIDAZOQUINOLINE COMPOUND
EP1719511B1 (en) 2001-11-16 2008-12-10 3M Innovative Properties Company N-[4-(4-amino-2-ethyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)butyl]methanesulfonamide, a pharmaceutical composition comprising the same and use thereof
AU2002364897A1 (en) * 2001-11-17 2003-06-10 Maria Martinez-Colon Imiquimod therapies
US7622479B2 (en) 2001-11-26 2009-11-24 Takeda Pharmaceutical Company Limited Bicyclic derivative, its production and use
KR100718371B1 (ko) 2001-11-27 2007-05-14 애나디스 파마슈티칼스, 인코포레이티드 ３-β-Ｄ-리보푸라노실티아졸로[４,５-ｄ]피리디민누클레오시드 및 이의 용도
AU2004220469B2 (en) 2001-11-29 2010-07-29 3M Innovative Properties Company Methods of improving skin quality
AU2002363954B2 (en) 2001-11-29 2008-04-03 3M Innovative Properties Company Pharmaceutical formulations comprising an immune response modifier
US6677349B1 (en) * 2001-12-21 2004-01-13 3M Innovative Properties Company Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines
US6775514B2 (en) 2002-01-11 2004-08-10 Xerox Corporation Substrate size monitoring system for use in copier/printers
US6525028B1 (en) * 2002-02-04 2003-02-25 Corixa Corporation Immunoeffector compounds
US20050281813A1 (en) 2002-02-14 2005-12-22 Nuvelo, Inc. Methods of therapy and diagnosis using targeting of cells that express toll-like receptor proteins
BR0307788A (pt) 2002-02-22 2006-04-04 3M Innovative Properties Co método de redução e tratamento de imunossupressão induzida por uv-b
US7514469B2 (en) 2002-04-30 2009-04-07 Unigen Pharmaceuticals, Inc. Formulation of a mixture of Free-B-ring flavonoids and flavans as a therapeutic agent
GB0206461D0 (en) 2002-03-19 2002-05-01 Glaxo Group Ltd Improvements in vaccination
US20030185835A1 (en) 2002-03-19 2003-10-02 Braun Ralph P. Adjuvant for vaccines
PT1487485E (pt) 2002-03-19 2011-03-11 Powderject Res Ltd Adjuvantes de imidazoquinolina para vacinas de adn
NZ573064A (en) 2002-04-04 2011-02-25 Coley Pharm Gmbh Immunostimulatory G,U-containing oligoribonucleotides
GB0207906D0 (en) 2002-04-05 2002-05-15 3M Innovative Properties Co Formoterol and mometasone aerosol formulations
US20060121460A1 (en) 2002-04-19 2006-06-08 Yale University Toll-like receptor 11
GB0211649D0 (en) 2002-05-21 2002-07-03 Novartis Ag Organic compounds
JP2005531599A (ja) 2002-05-29 2005-10-20 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−アミンのための方法
CN1674894A (zh) 2002-06-07 2005-09-28 3M创新有限公司 醚取代的咪唑并吡啶
KR20050028047A (ko) * 2002-07-23 2005-03-21 비오갈 기오기스제르갸르 알티. 1ｈ-이미다조[4,5-ｃ]퀴놀린-4-프탈이미드 중간체를 통한1ｈ-이미다조[4,5-ｃ]퀴놀린-4-아민의 제조
JP2004060458A (ja) * 2002-07-25 2004-02-26 Denso Corp 内燃機関用スタータ
DE60312701T8 (de) * 2002-07-26 2008-08-21 Teva Gyógyszergyár Zártkörüen Müködö Részvénytársaság Darstellung von 1h-imidazo[4,5-c]chinolin-4-aminen über neue 1h-imidazo[4,5-c] chinolin-4-cyano- und 1h-imidazo[4,5-c]chinolin-4-carboxamid intermediate
CN1671412B (zh) 2002-08-15 2010-05-26 3M创新有限公司 免疫刺激组合物及刺激免疫反应的方法
WO2004028539A2 (en) 2002-09-26 2004-04-08 3M Innovative Properties Company 1h-imidazo dimers
WO2004041285A1 (en) 2002-10-31 2004-05-21 Amgen Inc. Antiinflammation agents
AU2003294249A1 (en) 2002-11-08 2004-06-03 Trimeris, Inc. Hetero-substituted benzimidazole compounds and antiviral uses thereof
WO2004053452A2 (en) 2002-12-11 2004-06-24 3M Innovative Properties Company Assays relating to toll-like receptor activity
WO2004053057A2 (en) 2002-12-11 2004-06-24 3M Innovative Properties Company Gene expression systems and recombinant cell lines
MXPA05006740A (es) 2002-12-20 2005-10-05 3M Innovative Properties Co Imidazoquinolinas arilo-sustituidas.
EP1578419A4 (en) 2002-12-30 2008-11-12 3M Innovative Properties Co IMMUNOSTIMULATING COMBINATIONS
WO2004071459A2 (en) 2003-02-13 2004-08-26 3M Innovative Properties Company Methods and compositions related to irm compounds and toll-like receptor 8
US7485432B2 (en) * 2003-02-27 2009-02-03 3M Innovative Properties Company Selective modulation of TLR-mediated biological activity
AU2004218349A1 (en) 2003-03-04 2004-09-16 3M Innovative Properties Company Prophylactic treatment of UV-induced epidermal neoplasia
WO2004080398A2 (en) 2003-03-07 2004-09-23 3M Innovative Properties Company 1-amino 1h-imidazoquinolines
US7163947B2 (en) * 2003-03-07 2007-01-16 3M Innovative Properties Company 1-Amino 1H-imidazoquinolines
EP1603476A4 (en) * 2003-03-13 2010-01-13 3M Innovative Properties Co PROCESS FOR REMOVING TATTOO
US7699057B2 (en) 2003-03-13 2010-04-20 3M Innovative Properties Company Methods for treating skin lesions
US20040191833A1 (en) 2003-03-25 2004-09-30 3M Innovative Properties Company Selective activation of cellular activities mediated through a common toll-like receptor
US20040192585A1 (en) 2003-03-25 2004-09-30 3M Innovative Properties Company Treatment for basal cell carcinoma
EP2258365B1 (en) 2003-03-28 2013-05-29 Novartis Vaccines and Diagnostics, Inc. Use of organic compounds for immunopotentiation
US20040265351A1 (en) 2003-04-10 2004-12-30 Miller Richard L. Methods and compositions for enhancing immune response
AU2004229478B2 (en) 2003-04-10 2009-12-24 3M Innovative Properties Company Delivery of immune response modifier compounds
US20040214851A1 (en) 2003-04-28 2004-10-28 3M Innovative Properties Company Compositions and methods for induction of opioid receptors
US7731967B2 (en) 2003-04-30 2010-06-08 Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. Compositions for inducing immune responses
WO2004110992A2 (en) 2003-06-06 2004-12-23 3M Innovative Properties Company Process for imidazo[4,5-c] pyridin-4-amines
WO2004110991A2 (en) 2003-06-06 2004-12-23 3M Innovative Properties Company PROCESS FOR IMIDAZO[4,5-c]PYRIDIN-4-AMINES
CA2528774A1 (en) 2003-06-20 2005-01-27 Coley Pharmaceutical Gmbh Small molecule toll-like receptor (tlr) antagonists
MY157827A (en) 2003-06-27 2016-07-29 3M Innovative Properties Co Sulfonamide substituted imidazoquinolines
US20050106300A1 (en) 2003-06-30 2005-05-19 Purdue Research Foundation Method for producing a material having an increased solubility in alcohol
CA2533128A1 (en) 2003-07-31 2005-02-10 3M Innovative Properties Company Bioactive compositions comprising triazines
US20050070460A1 (en) * 2003-08-05 2005-03-31 3M Innovative Properties Company Infection prophylaxis using immune response modifier compounds
BRPI0413558A (pt) * 2003-08-12 2006-10-17 3M Innovative Properties Co compostos contendo imidazo substituìdo por hidroxilamina
WO2005018555A2 (en) 2003-08-14 2005-03-03 3M Innovative Properties Company Lipid-modified immune response modifiers
CA2551075A1 (en) * 2003-08-25 2005-03-03 3M Innovative Properties Company Immunostimulatory combinations and treatments
US8961477B2 (en) 2003-08-25 2015-02-24 3M Innovative Properties Company Delivery of immune response modifier compounds
KR101106812B1 (ko) * 2003-08-27 2012-01-19 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 아릴옥시 및 아릴알킬렌옥시 치환된 이미다조퀴놀린
CA2536578A1 (en) 2003-09-02 2005-03-10 3M Innovative Properties Company Methods related to the treatment of mucosal associated conditions
EA200600540A1 (ru) * 2003-09-05 2006-08-25 Анадис Фармасьютикалз, Инк. Введение лигандов tlr7 и их пролекарств для лечения инфекции вируса гепатита с
WO2005023190A2 (en) 2003-09-05 2005-03-17 3M Innovative Properties Company Treatment for cd5+ b cell lymphoma
GB0321615D0 (en) 2003-09-15 2003-10-15 Glaxo Group Ltd Improvements in vaccination
JP2007505629A (ja) 2003-09-17 2007-03-15 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー Ｔｌｒ遺伝子発現の選択的調節
WO2005033049A2 (en) 2003-10-01 2005-04-14 Taro Pharmaceuticals U.S.A., Inc. METHOD OF PREPARING 4-AMINO-1H-IMIDAZO(4,5-c)QUINOLINES AND ACID ADDITION SALTS THEREOF
US20090075980A1 (en) * 2003-10-03 2009-03-19 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazolopyridines and Analogs Thereof
CA2540598C (en) 2003-10-03 2013-09-24 3M Innovative Properties Company Pyrazolopyridines and analogs thereof
US7544697B2 (en) 2003-10-03 2009-06-09 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazolopyridines and analogs thereof
CA2540541C (en) * 2003-10-03 2012-03-27 3M Innovative Properties Company Alkoxy substituted imidazoquinolines
US20050239733A1 (en) 2003-10-31 2005-10-27 Coley Pharmaceutical Gmbh Sequence requirements for inhibitory oligonucleotides
AU2004285575A1 (en) 2003-10-31 2005-05-12 3M Innovative Properties Company Neutrophil activation by immune response modifier compounds
ITMI20032121A1 (it) 2003-11-04 2005-05-05 Dinamite Dipharma Spa In Forma Abbr Eviata Dipharm Procedimento per la preparazione di imiquimod e suoi intermedi
CN1906192A (zh) 2003-11-14 2007-01-31 3M创新有限公司 羟胺取代的咪唑环化合物
JP2007511527A (ja) 2003-11-14 2007-05-10 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー オキシム置換イミダゾ環化合物
CU23404A1 (es) 2003-11-19 2009-08-04 Ct Ingenieria Genetica Biotech Polisacáridos capsulares de neisseria meningitidis como inmunopotenciadores mucosales y formulaciones resultantes
AU2004295061B2 (en) 2003-11-21 2008-11-20 Novartis Ag 1H-imidazoquinoline derivatives as protein kinase inhibitors
AR046845A1 (es) 2003-11-21 2005-12-28 Novartis Ag Derivados de 1h-imidazo[4,5-c]quinolina para tratamiento de enfermedades dependientes de las proteino-quinasas
JP4891088B2 (ja) 2003-11-25 2012-03-07 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 置換されたイミダゾ環系および方法
US8778963B2 (en) 2003-11-25 2014-07-15 3M Innovative Properties Company Hydroxylamine and oxime substituted imidazoquinolines, imidazopyridines, and imidazonaphthyridines
US20050226878A1 (en) 2003-12-02 2005-10-13 3M Innovative Properties Company Therapeutic combinations and methods including IRM compounds
JP2007513165A (ja) 2003-12-02 2007-05-24 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー Ｉｒｍ化合物を含む併用薬および治療方法
TW200533352A (en) 2003-12-04 2005-10-16 3M Innovative Properties Co Sulfone substituted imidazo ring ethers
EP1701955A1 (en) * 2003-12-29 2006-09-20 3M Innovative Properties Company Arylalkenyl and arylalkynyl substituted imidazoquinolines
US7888349B2 (en) 2003-12-29 2011-02-15 3M Innovative Properties Company Piperazine, [1,4]Diazepane, [1,4]Diazocane, and [1,5]Diazocane fused imidazo ring compounds
JP2007517055A (ja) 2003-12-30 2007-06-28 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 免疫応答の増強
WO2005066169A2 (en) 2003-12-30 2005-07-21 3M Innovative Properties Company Imidazoquinolinyl, imidazopyridinyl, and imidazonaphthyridinyl sulfonamides
US20050158325A1 (en) 2003-12-30 2005-07-21 3M Innovative Properties Company Immunomodulatory combinations
US20070167479A1 (en) 2004-03-15 2007-07-19 Busch Terri F Immune response modifier formulations and methods
WO2005094531A2 (en) 2004-03-24 2005-10-13 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazopyridines, imidazoquinolines, and imidazonaphthyridines
AU2005244260B2 (en) 2004-04-09 2010-08-05 3M Innovative Properties Company Methods, compositions, and preparations for delivery of immune response modifiers
CA2564855A1 (en) 2004-04-28 2005-10-28 3M Innovative Properties Company Compositions and methods for mucosal vaccination
US20050267145A1 (en) 2004-05-28 2005-12-01 Merrill Bryon A Treatment for lung cancer
US20080015184A1 (en) * 2004-06-14 2008-01-17 3M Innovative Properties Company Urea Substituted Imidazopyridines, Imidazoquinolines, and Imidazonaphthyridines
US8017779B2 (en) 2004-06-15 2011-09-13 3M Innovative Properties Company Nitrogen containing heterocyclyl substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines
WO2006009826A1 (en) 2004-06-18 2006-01-26 3M Innovative Properties Company Aryloxy and arylalkyleneoxy substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines
US7915281B2 (en) 2004-06-18 2011-03-29 3M Innovative Properties Company Isoxazole, dihydroisoxazole, and oxadiazole substituted imidazo ring compounds and method
AU2005283085B2 (en) 2004-06-18 2012-06-21 3M Innovative Properties Company Substituted imidazoquinolines, imidazopyridines, and imidazonaphthyridines
US20070259907A1 (en) 2004-06-18 2007-11-08 Prince Ryan B Aryl and arylalkylenyl substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines
WO2006038923A2 (en) 2004-06-18 2006-04-13 3M Innovative Properties Company Aryl substituted imidazonaphthyridines
US20070259881A1 (en) 2004-06-18 2007-11-08 Dellaria Joseph F Jr Substituted Imidazo Ring Systems and Methods
US20060045886A1 (en) 2004-08-27 2006-03-02 Kedl Ross M HIV immunostimulatory compositions
WO2006026394A2 (en) 2004-08-27 2006-03-09 3M Innovative Properties Company Method of eliciting an immune response against hiv
EP1789042B1 (en) 2004-09-02 2012-05-02 3M Innovative Properties Company 1-alkoxy 1h-imidazo ring systems and methods
WO2006026760A2 (en) 2004-09-02 2006-03-09 3M Innovative Properties Company 1-amino imidazo-containing compounds and methods
JP2008511683A (ja) 2004-09-02 2008-04-17 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー ２−アミノ１ｈ−イミダゾ環構造および方法
WO2006028451A1 (en) 2004-09-03 2006-03-16 3M Innovative Properties Company 1-amino 1-h-imidazoquinolines
US20080193468A1 (en) 2004-09-08 2008-08-14 Children's Medical Center Corporation Method for Stimulating the Immune Response of Newborns
MX2007003078A (es) 2004-09-14 2007-05-16 Novartis Vaccines & Diagnostic Compuestos de imidazoquinolina.
JP2008515928A (ja) 2004-10-08 2008-05-15 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー Ｄｎａワクチンのためのアジュバント
WO2006063072A2 (en) 2004-12-08 2006-06-15 3M Innovative Properties Company Immunomodulatory compositions, combinations and methods
JP2008523084A (ja) 2004-12-08 2008-07-03 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 免疫賦活用合剤および方法
US8080560B2 (en) 2004-12-17 2011-12-20 3M Innovative Properties Company Immune response modifier formulations containing oleic acid and methods
AR052447A1 (es) 2004-12-30 2007-03-21 3M Innovative Properties Co Etansulfonato de 1-(2-metipropil)-1h-imidazo[4,5-c] [1,5] naftiridin-4- amina y metansulfonato de 1-(2- metipropil)-1h-imidazo[4,5 -c] [1,5] naftiridin-4-amina
EP1835915A4 (en) 2004-12-30 2010-02-24 Coley Pharm Group Inc IMMUNE REACTION MODIFIER FORMULATIONS AND RELATED METHODS
PL1830876T3 (pl) 2004-12-30 2015-09-30 Meda Ab Zastosowanie imikwimodu do leczenia przerzutów do skóry wywodzących się od guza stanowiącego raka piersi
ES2392648T3 (es) 2004-12-30 2012-12-12 3M Innovative Properties Company Compuestos quirales sustituidos que contienen un núcleo 1,2-imidazo-4,5-c condensado
AU2005322898B2 (en) 2004-12-30 2011-11-24 3M Innovative Properties Company Chiral fused (1,2)imidazo(4,5-c) ring compounds
US8436176B2 (en) 2004-12-30 2013-05-07 Medicis Pharmaceutical Corporation Process for preparing 2-methyl-1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-4-amine
WO2006083400A2 (en) 2005-02-02 2006-08-10 Mocon, Inc. Instrument and method for detecting and reporting the size of leaks in hermetically sealed packaging
EP1844201B1 (en) 2005-02-04 2016-08-24 3M Innovative Properties Company Aqueous gel formulations containing immune response modifiers
JP5122980B2 (ja) 2005-02-09 2013-01-16 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー アルキルオキシ置換チアゾロキノリン類およびアルキルオキシ置換チアゾロナフチリデン類
AU2006338521A1 (en) 2005-02-09 2007-10-11 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Oxime and hydroxylamine substituted thiazolo(4,5-c) ring compounds and methods
JP2008532933A (ja) 2005-02-11 2008-08-21 コーリー ファーマシューティカル グループ，インコーポレイテッド 置換イミダゾキノリン類および置換イミダゾナフチリジン類
AU2006213745A1 (en) 2005-02-11 2006-08-17 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Substituted fused [1,2]imidazo[4,5-c] ring compounds and methods
JP2008530113A (ja) 2005-02-11 2008-08-07 コーリー ファーマシューティカル グループ，インコーポレイテッド オキシムおよびヒドロキシラミン置換イミダゾ［４，５−ｃ］環化合物および方法
EP1851218A2 (en) 2005-02-23 2007-11-07 3M Innovative Properties Company Hydroxyalkyl substituted imidazoquinoline compounds and methods
JP2008531568A (ja) 2005-02-23 2008-08-14 コーリー ファーマシューティカル グループ，インコーポレイテッド ヒドロキシアルキルで置換されたイミダゾナフチリジン
AU2006216686A1 (en) 2005-02-23 2006-08-31 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Method of preferentially inducing the biosynthesis of interferon
WO2006098852A2 (en) 2005-02-23 2006-09-21 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxyalkyl substituted imidazoquinolines
AU2006223148A1 (en) 2005-03-14 2006-09-21 3M Innovative Properties Company Method of treating actinic keratosis
WO2006121528A2 (en) 2005-04-01 2006-11-16 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Ring closing and related methods and intermediates
JP2008538550A (ja) 2005-04-01 2008-10-30 コーリー ファーマシューティカル グループ，インコーポレイテッド ウイルス感染および腫瘍性疾患を処置するためのサイトカイン生合成の調節因子としての１−置換ピラゾロ（３，４−ｃ）環状化合物
JP2008535832A (ja) 2005-04-01 2008-09-04 コーリー ファーマシューティカル グループ，インコーポレイテッド ピラゾロピリジン−１，４−ジアミン、およびそのアナログ
WO2006107771A2 (en) 2005-04-01 2006-10-12 Coley Pharmaceutical Group, Inc. PYRAZOLO[3,4-c]QUINOLINES, PYRAZOLO[3,4-c]NAPHTHYRIDINES, ANALOGS THEREOF, AND METHODS
AU2006241166A1 (en) 2005-04-25 2006-11-02 3M Innovative Properties Company Immunostimulatory compositions
GB0510390D0 (en) 2005-05-20 2005-06-29 Novartis Ag Organic compounds
US20100152230A1 (en) 2005-09-02 2010-06-17 Pfizer Inc. Hydroxy substituted 1h-imidazopyridines and methods
ZA200803029B (en) 2005-09-09 2009-02-25 Coley Pharm Group Inc Amide and carbamate derivatives of alkyl substituted /V-[4-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c] quinolin-1-yl)butyl] methane-sulfonamides and methods
BRPI0615788A2 (pt) 2005-09-09 2011-05-24 Coley Pharm Group Inc derivados de amida e carbamato de n-{2-[4-amino (etoximetil)-1h-imidazo [4,5-c] quinolin-1-il]-1,1-dimetiletil} metanossulfonamida, composição farmacêutica destes e seus usos
US8889154B2 (en) 2005-09-15 2014-11-18 Medicis Pharmaceutical Corporation Packaging for 1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c] quinolin-4-amine-containing formulation
JP4551962B2 (ja) 2005-09-23 2010-09-29 コーリー ファーマシューティカル グループ，インコーポレイテッド １Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンおよびその類似体のための方法
WO2007056112A2 (en) 2005-11-04 2007-05-18 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxy and alkoxy substituted 1h-imidazoquinolines and methods
WO2007062043A1 (en) 2005-11-23 2007-05-31 Coley Pharmaceutical Group Inc. Method of activating murine toll-like receptor 8
EP1968587A1 (en) 2005-12-16 2008-09-17 Coley Pharmaceutical, Inc. Substituted imidazoquinolines, imidazonaphthyridines, and imidazopyridines, compositions, and methods
WO2007079146A1 (en) 2005-12-28 2007-07-12 Coley Pharmaceutical Group, Inc Treatment for non-hodgkin's lymphoma
WO2007079169A2 (en) 2005-12-28 2007-07-12 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Treatment for acute myeloid leukemia
EP1968582A4 (en) 2005-12-28 2011-02-16 3M Innovative Properties Co TREATMENT OF LYMPHOMA T CUTANE
WO2007079086A1 (en) 2005-12-28 2007-07-12 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazoloalkyl substituted imidazo ring compounds and methods
WO2007079202A2 (en) 2005-12-28 2007-07-12 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Treatment for acute lymhoblastic leukemia
WO2007079171A2 (en) 2005-12-28 2007-07-12 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Treatment for hodgkin's lymphoma
US20090306388A1 (en) 2006-02-10 2009-12-10 Pfizer Inc. Method for substituted ih-imidazo[4,5-c] pyridines
EP3085373A1 (en) 2006-02-22 2016-10-26 3M Innovative Properties Company Immune response modifier conjugates
WO2007106852A2 (en) 2006-03-15 2007-09-20 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Substituted fused[1,2]imidazo[4,5-c] ring compounds and methods
US8329721B2 (en) 2006-03-15 2012-12-11 3M Innovative Properties Company Hydroxy and alkoxy substituted 1H-imidazonaphthyridines and methods
WO2007143526A2 (en) 2006-06-05 2007-12-13 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Substituted tetrahydroimidazonaphthyridines and methods
WO2007149802A2 (en) 2006-06-19 2007-12-27 3M Innovative Properties Company Formulation for delivery of immune response modifiers
US7906506B2 (en) * 2006-07-12 2011-03-15 3M Innovative Properties Company Substituted chiral fused [1,2] imidazo [4,5-c] ring compounds and methods
WO2008016475A2 (en) 2006-07-31 2008-02-07 3M Innovative Properties Company Immune response modifier compositions and methods
US8178539B2 (en) 2006-09-06 2012-05-15 3M Innovative Properties Company Substituted 3,4,6,7-tetrahydro-5H-1,2a,4a,8-tetraazacyclopenta[cd]phenalenes and methods
WO2008036312A1 (en) 2006-09-19 2008-03-27 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Fungicidal methods using immune response modifier compounds
WO2008045543A1 (en) 2006-10-13 2008-04-17 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Substituted 4h-imidazo [4, 5, 1-ij] [1, 6] naphthyridine-9-amines and their pharmaceutical use
US20080149123A1 (en) 2006-12-22 2008-06-26 Mckay William D Particulate material dispensing hairbrush with combination bristles

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2007512370A5 (ja)
JP2007502288A5 (ja)
JP2007517035A5 (ja)
RU2006118033A (ru) Замещенные имидазо кольцевые системы и способы
JP2007512349A5 (ja)
JP2007502293A5 (ja)
JP2007517044A5 (ja)
JP2008511677A5 (ja)
JP2007513170A5 (ja)
JP2007511527A5 (ja)
JP2009507036A5 (ja)
JP2007507542A5 (ja)
RU2006110186A (ru) Алкокси замещенные имидазохинолины
CA2536136A1 (en) Aryloxy and arylalkyleneoxy substituted imidazoquinolines
JP2007504161A5 (ja)
JP2012523457A5 (ja)
JP2009509971A5 (ja)
JP2008530099A5 (ja)
JP2008529974A5 (ja)
JP2008526754A5 (ja)
JP2010504346A5 (ja)
JP2008503484A5 (ja)
JP2008535831A5 (ja)
RU2009115963A (ru) Производные оксадиазола, обладающие противовоспалительными и иммунодепрессантными свойствами
CA2494047A1 (en) Method for preparing 3-halo-4,5-dihydro-1h-pyrazoles