JP2009507036A5 - - Google Patents
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Claims (30)
- 式Iの化合物
RAおよびRBは、それぞれ独立に、
水素、
ハロゲン、
アルケニル、
アミノ、
−R11、
−O−R11、
−S−R11、および
−N(R9a)(R11)
からなる群から選択され、
R11は、アルキル、アルコキシアルキレニル、ヒドロキシアルキレニル、アリール、アリールアルキレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロシクリル、およびヘテロシクリルアルキレニルからなる群から選択され、これらはそれぞれ、非置換であるか、またはアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アリール、アリールオキシ、アリールアルキレンオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキレンオキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、メルカプト、ニトロ、シアノ、ヘテロシクリル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、さらにアルキル、ヘテロシクリル、およびヘテロシクリルアルキレニルの場合にはオキソからなる群からそれぞれ独立に選択される1個または複数の置換基で置換されており、
R9aは、水素およびC1〜4アルキルからなる群から選択され、
R1は、
−R4、
−X−R4、
−X−Y−R4、
−X−Y−X−Y−R4、
−X−R5、
−N(R1’)−Q−R4、
−N(R1’)−X1−Y1−R4、および
−N(R1’)−X1−R5a
からなる群から選択され、
Xは、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、およびヘテロシクリレンからなる群から選択され、ここで、アルキレン、アルケニレン、およびアルキニレン基は、場合によりアリーレン、ヘテロアリーレン、もしくはヘテロシクリレンにより介在されるか、または終端されていてもよいし、場合により1個または複数の−O−基により介在されていてもよく、
X1は、C2〜20アルキレンであり、
Yは、
−O−、
−S(O)0〜2−、
−S(O)2−N(R8)−、
−C(R6)−、
−C(R6)−O−、
−O−C(R6)−、
−O−C(O)−O−、
−N(R8)−Q−、
−C(R6)−N(R8)−、
−O−C(R6)−N(R8)−、
−C(R6)−N(OR9)−、
−O−N(R8)−Q−、
−O−N=C(R4)−、
−C(=N−O−R8)−、
−CH(−N(−O−R8)−Q−R4)−、
Y1は、−O−、−S(O)0〜2−、−S(O)2−N(R8)−、−N(R8)−Q−、−C(R6)−N(R8)−、−O−C(R6)−N(R8)−、および
R1’は、水素、C1〜20アルキル、ヒドロキシ−C2〜20アルキレニル、およびアルコキシ−C2〜20アルキレニルからなる群から選択され、
R4は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、アルキルヘテロアリーレニル、およびヘテロシクリルからなる群から選択され、ここで、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、アルキルヘテロアリーレニル、およびヘテロシクリル基は、非置換でも、またはアルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アリール、アリールオキシ、アリールアルキレンオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキレンオキシ、ヘテロシクリル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、(ジアルキルアミノ)アルキレンオキシ、さらにアルキル、アルケニル、アルキニル、およびヘテロシクリルの場合にはオキソからなる群からそれぞれ独立に選択される1個または複数の置換基で置換されていてもよく、
R5は、
R5aは、
R6は、=Oおよび=Sからなる群から選択され、
R7は、C2〜7アルキレンであり、
R8は、水素、C1〜10アルキル、C2〜10アルケニル、ヒドロキシ−C1〜10アルキレニル、C1〜10アルコキシ−C1〜10アルキレニル、アリール−C1〜10アルキレニル、およびヘテロアリール−C1〜10アルキレニルからなる群から選択され、
R9は、水素およびアルキルからなる群から選択され、
R10は、C3〜8アルキレンであり、
Aは、−CH2−、−O−、−C(O)−、−S(O)0〜2−、および−N(−Q−R4)−からなる群から選択され、
A’は、−O−、−S(O)0〜2−、−N(−Q−R4)−、および−CH2−からなる群から選択され、
Qは、結合、−C(R6)−、−C(R6)−C(R6)−、−S(O)2−、−C(R6)−N(R8)−W−、−S(O)2−N(R8)−、−C(R6)−O−、−C(R6)−S−、および−C(R6)−N(OR9)−からなる群から選択され、
Vは、−C(R6)−、−O−C(R6)−、−N(R8)−C(R6)−、および−S(O)2−からなる群から選択され、
Wは、結合、−C(O)−、および−S(O)2−からなる群から選択され、
aおよびbは、それぞれ独立に、1〜6の整数であり、但し、a+bは≦7である。]
または薬学的に許容できるその塩。 - 式IIの化合物
G1は、
−C(O)−R’、
α−アミノアシル、
α−アミノアシル−α−アミノアシル、
−C(O)−O−R’、
−C(O)−N(R”)R’、
−C(=NY’)−R’、
−CH(OH)−C(O)−OY’、
−CH(OC1〜4アルキル)Y0、
−CH2Y2、および
−CH(CH3)Y2
からなる群から選択され、
R’およびR”は、C1〜10アルキル、C3〜7シクロアルキル、フェニル、およびベンジルからなる群からそれぞれ独立に選択され、これらはそれぞれ、非置換でも、またはハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリール−C1〜4アルキレニル、ヘテロアリール−C1〜4アルキレニル、ハロ−C1〜4アルキレニル、ハロ−C1〜4アルコキシ、−O−C(O)−CH3、−C(O)−O−CH3、−C(O)−NH2、−O−CH2−C(O)−NH2、−NH2、および−S(O)2−NH2からなる群からそれぞれ独立に選択される1個または複数の置換基で置換されていてもよく、但し、R”は水素になる場合もあり、
α−アミノアシルは、ラセミ体、D体、およびL体のアミノ酸からなる群から選択されるアミノ酸から派生するα−アミノアシル基であり、
Y’は、水素、C1〜6アルキル、およびベンジルからなる群から選択され、
Y0は、C1〜6アルキル、カルボキシ−C1〜6アルキレニル、アミノ−C1〜4アルキレニル、モノ−N−C1〜6アルキルアミノ−C1〜4アルキレニル、およびジ−N,N−C1〜6アルキルアミノ−C1〜4アルキレニルからなる群から選択され、
Y2は、モノ−N−C1〜6アルキルアミノ、ジ−N,N−C1〜6アルキルアミノ、モルホリン−4−イル、ピペリジン−1−イル、ピロリジン−1−イル、および4−C1〜4アルキルピペラジン−1−イルからなる群から選択され、
RAおよびRBは、それぞれ独立に、
水素、
ハロゲン、
アルケニル、
アミノ、
−R11、
−O−R11、
−S−R11、および
−N(R9a)(R11)
からなる群から選択され、
R11は、アルキル、アルコキシアルキレニル、ヒドロキシアルキレニル、アリール、アリールアルキレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロシクリル、およびヘテロシクリルアルキレニルからなる群から選択され、これらはそれぞれ、非置換であるか、またはアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アリール、アリールオキシ、アリールアルキレンオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキレンオキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、メルカプト、ニトロ、シアノ、ヘテロシクリル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、さらにアルキル、ヘテロシクリル、およびヘテロシクリルアルキレニルの場合にはオキソからなる群からそれぞれ独立に選択される1個または複数の置換基で置換されており、
R9aは、水素およびC1〜4アルキルからなる群から選択され、
R1は、
−R4、
−X−R4、
−X−Y−R4、
−X−Y−X−Y−R4、
−X−R5、
−N(R1’)−Q−R4、
−N(R1’)−X1−Y1−R4、および
−N(R1’)−X1−R5a
からなる群から選択され、
Xは、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、およびヘテロシクリレンからなる群から選択され、ここで、アルキレン、アルケニレン、およびアルキニレン基は、場合によりアリーレン、ヘテロアリーレン、もしくはヘテロシクリレンにより介在されるか、または終端されていてもよいし、場合により1個または複数の−O−基により介在されていてもよく、
X1は、C2〜20アルキレンであり、
Yは、
−O−、
−S(O)0〜2−、
−S(O)2−N(R8)−、
−C(R6)−、
−C(R6)−O−、
−O−C(R6)−、
−O−C(O)−O−、
−N(R8)−Q−、
−C(R6)−N(R8)−、
−O−C(R6)−N(R8)−、
−C(R6)−N(OR9)−、
−O−N(R8)−Q−、
−O−N=C(R4)−、
−C(=N−O−R8)−、
−CH(−N(−O−R8)−Q−R4)−、
Y1は、−O−、−S(O)0〜2−、−S(O)2−N(R8)−、−N(R8)−Q−、−C(R6)−N(R8)−、−O−C(R6)−N(R8)−、および
R1’は、水素、C1〜20アルキル、ヒドロキシ−C2〜20アルキレニル、およびアルコキシ−C2〜20アルキレニルからなる群から選択され、
R4は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、アルキルヘテロアリーレニル、およびヘテロシクリルからなる群から選択され、ここで、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、アルキルヘテロアリーレニル、およびヘテロシクリル基は、非置換でも、またはアルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アリール、アリールオキシ、アリールアルキレンオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキレンオキシ、ヘテロシクリル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、(ジアルキルアミノ)アルキレンオキシ、さらにアルキル、アルケニル、アルキニル、およびヘテロシクリルの場合にはオキソからなる群からそれぞれ独立に選択される1個または複数の置換基で置換されていてもよく、
R5は、
R5aは、
R6は、=Oおよび=Sからなる群から選択され、
R7は、C2〜7アルキレンであり、
R8は、水素、C1〜10アルキル、C2〜10アルケニル、ヒドロキシ−C1〜10アルキレニル、C1〜10アルコキシ−C1〜10アルキレニル、アリール−C1〜10アルキレニル、およびヘテロアリール−C1〜10アルキレニルからなる群から選択され、
R9は、水素およびアルキルからなる群から選択され、
R10は、C3〜8アルキレンであり、
Aは、−CH2−、−O−、−C(O)−、−S(O)0〜2−、および−N(−Q−R4)−からなる群から選択され、
A’は、−O−、−S(O)0〜2−、−N(−Q−R4)−、および−CH2−からなる群から選択され、
Qは、結合、−C(R6)−、−C(R6)−C(R6)−、−S(O)2−、−C(R6)−N(R8)−W−、−S(O)2−N(R8)−、−C(R6)−O−、−C(R6)−S−、および−C(R6)−N(OR9)−からなる群から選択され、
Vは、−C(R6)−、−O−C(R6)−、−N(R8)−C(R6)−、および−S(O)2−からなる群から選択され、
Wは、結合、−C(O)−、および−S(O)2−からなる群から選択され、
aおよびbは、それぞれ独立に、1〜6の整数であり、但し、a+bは≦7である。]
または薬学的に許容できるその塩。 - G1が、−C(O)−R’、α−アミノ−C2〜11アシル、および−C(O)−O−R’からなる群から選択される、請求項2に記載の化合物または塩。
- 式IIIの化合物
G2は、
−X2−C(O)−R’、
α−アミノアシル、
α−アミノアシル−α−アミノアシル、
−X2−C(O)−O−R’、
−C(O)−N(R”)R’、および
−S(O)2−R’
からなる群から選択され、
X2は、結合、−CH2−O−、−CH(CH3)−O−、−C(CH3)2−O−、さらに−X2−C(O)−O−R’の場合には−CH2−NH−からなる群から選択され、
R’およびR”は、C1〜10アルキル、C3〜7シクロアルキル、フェニル、およびベンジルからなる群からそれぞれ独立に選択され、これらはそれぞれ、非置換でも、またはハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、C1〜6アルキル、C1〜4アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリール−C1〜4アルキレニル、ヘテロアリール−C1〜4アルキレニル、ハロ−C1〜4アルキレニル、ハロ−C1〜4アルコキシ、−O−C(O)−CH3、−C(O)−O−CH3、−C(O)−NH2、−O−CH2−C(O)−NH2、−NH2、および−S(O)2−NH2からなる群からそれぞれ独立に選択される1個または複数の置換基で置換されていてもよく、但し、R”は水素である場合もあり、
α−アミノアシルは、ラセミ体、D体、およびL体のアミノ酸からなる群から選択されるアミノ酸から派生するα−アミノアシル基であり、
RAおよびRBは、それぞれ独立に、
水素、
ハロゲン、
アルケニル、
アミノ、
−R11、
−O−R11、
−S−R11、および
−N(R9a)(R11)
からなる群から選択され、
R11は、アルキル、アルコキシアルキレニル、ヒドロキシアルキレニル、アリール、アリールアルキレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロシクリル、およびヘテロシクリルアルキレニルからなる群から選択され、これらはそれぞれ、非置換であるか、またはアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アリール、アリールオキシ、アリールアルキレンオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキレンオキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、メルカプト、ニトロ、シアノ、ヘテロシクリル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、さらにアルキル、ヘテロシクリル、およびヘテロシクリルアルキレニルの場合にはオキソからなる群からそれぞれ独立に選択され1個または複数の置換基で置換されており、
R9aは、水素およびC1〜4アルキルからなる群から選択され、
R1は、
−R4、
−X−R4、
−X−Y−R4、
−X−Y−X−Y−R4、
−X−R5、
−N(R1’)−Q−R4、
−N(R1’)−X1−Y1−R4、および
−N(R1’)−X1−R5a
からなる群から選択され、
Xは、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、およびヘテロシクリレンからなる群から選択され、ここで、アルキレン、アルケニレン、およびアルキニレン基は、場合によりアリーレン、ヘテロアリーレン、もしくはヘテロシクリレンにより介在されるか、または終端されていてもよいし、場合により1個または複数の−O−基により介在されていてもよく、
X1は、C2〜20アルキレンであり、
Yは、
−O−、
−S(O)0〜2−、
−S(O)2−N(R8)−、
−C(R6)−、
−C(R6)−O−、
−O−C(R6)−、
−O−C(O)−O−、
−N(R8)−Q−、
−C(R6)−N(R8)−、
−O−C(R6)−N(R8)−、
−C(R6)−N(OR9)−、
−O−N(R8)−Q−、
−O−N=C(R4)−、
−C(=N−O−R8)−、
−CH(−N(−O−R8)−Q−R4)−、
Y1は、−O−、−S(O)0〜2−、−S(O)2−N(R8)−、−N(R8)−Q−、−C(R6)−N(R8)−、−O−C(R6)−N(R8)−、および
R1’は、水素、C1〜20アルキル、ヒドロキシ−C2〜20アルキレニル、およびアルコキシ−C2〜20アルキレニルからなる群から選択され、
R4は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、アルキルヘテロアリーレニル、およびヘテロシクリルからなる群から選択され、ここで、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、アルキルヘテロアリーレニル、およびヘテロシクリル基は、非置換でも、またはアルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アリール、アリールオキシ、アリールアルキレンオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキレンオキシ、ヘテロシクリル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、(ジアルキルアミノ)アルキレンオキシ、さらにアルキル、アルケニル、アルキニル、およびヘテロシクリルの場合にはオキソからなる群からそれぞれ独立に選択される1個または複数の置換基で置換されていてもよく、
R5は、
R5aは、
R6は、=Oおよび=Sからなる群から選択され、
R7は、C2〜7アルキレンであり、
R8は、水素、C1〜10アルキル、C2〜10アルケニル、ヒドロキシ−C1〜10アルキレニル、C1〜10アルコキシ−C1〜10アルキレニル、アリール−C1〜10アルキレニル、およびヘテロアリール−C1〜10アルキレニルからなる群から選択され、
R9は、水素およびアルキルからなる群から選択され、
R10は、C3〜8アルキレンであり、
Aは、−CH2−、−O−、−C(O)−、−S(O)0〜2−、および−N(−Q−R4)−からなる群から選択され、
A’は、−O−、−S(O)0〜2−、−N(−Q−R4)−、および−CH2−からなる群から選択され、
Qは、結合、−C(R6)−、−C(R6)−C(R6)−、−S(O)2−、−C(R6)−N(R8)−W−、−S(O)2−N(R8)−、−C(R6)−O−、−C(R6)−S−、および−C(R6)−N(OR9)−からなる群から選択され、
Vは、−C(R6)−、−O−C(R6)−、−N(R8)−C(R6)−、および−S(O)2−からなる群から選択され、
Wは、結合、−C(O)−、および−S(O)2−からなる群から選択され、
aおよびbは、それぞれ独立に、1〜6の整数であり、但し、a+bは≦7である。]
または薬学的に許容できるその塩。 - G2が、α−アミノ−C2〜5アルカノイル、C2〜6アルカノイル、C1〜6アルコキシカルボニル、およびC1〜6アルキルカルバモイルからなる群から選択される、請求項4に記載の化合物または塩。
- RAおよびRBが、水素、−R11、−O−R11、および−NHR11からなる群からそれぞれ独立に選択され、R11がアルキル、アルコキシアルキレニル、またはヒドロキシアルキレニルである、請求項1から5のいずれか一項に記載の化合物または塩。
- RAが、水素およびC1〜5アルキルからなる群から選択され、RBが、C1〜5アルキル、−O−C1〜4アルキル、および−NH−C1〜4アルキルからなる群から選択される、請求項6に記載の化合物または塩。
- RAが水素である、請求項7に記載の化合物または塩。
- RBがC1〜5アルキルである、請求項8に記載の化合物または塩。
- RAおよびRBがそれぞれメチルである、請求項7に記載の化合物または塩。
- R1が、
−R4、
−X−R4、
−X−Y−R4、
−X−Y−X−Y−R4、および
−X−R5
からなる群から選択される、請求項1から10のいずれか一項に記載の化合物または塩。 - R1が−R4または−X−R4である、請求項11に記載の化合物または塩。
- R1が、アリール−C1〜4アルキレニルおよびヘテロアリール−C1〜4アルキレニルからなる群から選択され、ここで、アリールまたはヘテロアリール基が、非置換であるか、またはアルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アリール、アリールオキシ、アリールアルキレンオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキレンオキシ、ヘテロシクリル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、および(ジアルキルアミノ)アルキレンオキシからなる群からそれぞれ独立に選択される1個または複数の置換基で置換されている、請求項12に記載の化合物または塩。
- R1がベンジルであり、そのベンジルが、非置換であり、またはアルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、およびハロゲンからなる群からそれぞれ独立に選択される1個または複数の置換基で置換されている、請求項14に記載の化合物または塩。
- R1がベンジルまたは4−フルオロベンジルである、請求項15に記載の化合物または塩。
- R1がテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメチルである、請求項12に記載の化合物または塩。
- R1がピリジン−3−イルメチル、イソキサゾール−5−イルメチル、イソキサゾール−3−イルメチル、[5−(4−フルオロフェニル)イソキサゾール−3−イル]メチル、または[3−(4−フルオロフェニル)イソキサゾール−5−イル]メチルである、請求項12に記載の化合物または塩。
- R1が−X−Y−R4である、請求項11に記載の化合物または塩。
- R1が−C2〜5アルキレニル−S(O)2−C1〜3アルキルである、請求項19に記載の化合物または塩。
- R1が−C2〜5アルキレニル−NH−Q−R4である、請求項19に記載の化合物または塩。
- Qが−C(O)−、S(O)2−、または−C(O)−NH−であり、R4がC1〜6アルキルである、請求項21または22に記載の化合物または塩。
- 治療有効量の請求項1から23のいずれか一項に記載の化合物または塩と、薬学的に許容できる担体とを含む医薬組成物。
- サイトカイン生合成を誘発するための、請求項1から23のいずれか一項に記載の化合物または塩を含む医薬組成物。
- IFN−αの生合成を選択的に誘発するための、請求項1から23のいずれか一項に記載の化合物または塩を含む医薬組成物。
- ウイルス性疾患の治療のための、請求項1から23のいずれか一項に記載の化合物または塩を含む医薬組成物。
- ウイルス性疾患の治療およびIFN−αの生合成を選択的に誘発するための、請求項1から23のいずれか一項に記載の化合物または塩を含む医薬組成物。
- 腫瘍疾患の治療のための、請求項1から23のいずれか一項に記載の化合物または塩を含む医薬組成物。
- 腫瘍疾患の治療方法およびIFN−αの生合成を選択的に誘発するための、請求項1から23のいずれか一項に記載の化合物または塩を含む医薬組成物。
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