JP2007508305A5 - - Google Patents

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JP2007508305A5
JP2007508305A5 JP2006534174A JP2006534174A JP2007508305A5 JP 2007508305 A5 JP2007508305 A5 JP 2007508305A5 JP 2006534174 A JP2006534174 A JP 2006534174A JP 2006534174 A JP2006534174 A JP 2006534174A JP 2007508305 A5 JP2007508305 A5 JP 2007508305A5
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Claims (24)

  1. 式(II)の化合物
    Figure 2007508305
    (式中、
    A1およびRB1は各々独立に、
    水素、
    ハロゲン、
    アルキル、
    アルケニル、
    アルコキシ、
    アルキルチオ、
    −N(R92からなる群から選択されるか、
    あるいはRA1とRB1との組み合わせで、NとSとからなる群から選択されるヘテロ原子1個を含む縮合アリール環またはヘテロアリール環(ここで、アリール環またはヘテロアリール環は、未置換であるか、1個以上のR基で置換されているか、1個のR3基で置換されているか、1個のR3基と1個のR基とで置換されている)を形成するか、
    あるいは、RA1とRB1との組み合わせで、NとSとからなる群から選択されるヘテロ原子1個を含有するかまたは含有せず、かつ未置換であるか1個または2個以上のR基で置換された5〜7員の飽和縮合環を形成し、
    Rは、
    ハロゲン、
    ヒドロキシ、
    アルキル、
    アルケニル、
    ハロアルキル、
    アルコキシ、
    アルキルチオ、
    −N(R92からなる群から選択され、
    1は、
    −R4
    −X−R4
    −X−Y−R4
    −X−Y−X−Y−R4
    −X−R5からなる群から選択され、
    2は、
    −R4
    −X−R4
    −X−Y−R4
    −X−R5からなる群から選択され、
    3は、
    −Z−R4
    −Z−X−R4
    −Z−X−Y−R4
    −Z−X−Y−X−Y−R4
    −Z−X−R5からなる群から選択され、
    Xは、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、ヘテロシクリレンからなる群から選択され(ここで、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基は、アリーレン、ヘテロアリーレンまたはヘテロシクリレンで中断または末端停止するか、または中断または末端停止せず、かつ、1個または2個以上の−O−基で中断するか、または中断しないものである)、
    Yは、
    −O−、
    −S(O)0-2−、
    −S(O)2−N(R8)−、
    −C(R6)−、
    −C(R6)−O−、
    −O−C(R6)−、
    −O−C(O)−O−、
    −N(R8)−Q−、
    −C(R6)−N(R8)−、
    −O−C(R6)−N(R8)−、
    −C(R6)−N(OR9)−、
    −O−N(R8)−Q−、
    −O−N=C(R4)−、
    −C(=N−O−R8)−、
    −CH(−N(−O−R8)−Q−R4)−、
    Figure 2007508305
    Figure 2007508305
    Figure 2007508305
    Figure 2007508305
    Figure 2007508305
    からなる群から選択され、
    Zは、結合または−O−であり、
    4は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、アルキルヘテロアリーレニル、ヘテロシクリルからなる群から選択され(ここで、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アリールアルキレニル基、アリールオキシアルキレニル基、アルキルアリーレニル基、ヘテロアリール基、ヘテロアリールアルキレニル基、ヘテロアリールオキシアルキレニル基、アルキルヘテロアリーレニル基、ヘテロシクリル基は、未置換であってもよいし、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アリール、アリールオキシ、アリールアルキレンオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキレンオキシ、ヘテロシクリル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、(ジアルキルアミノ)アルキレンオキシからなる群であり、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロシクリルの場合は、これにオキソも含む群から独立に選択される置換基1個または2個以上で置換されていてもよい)
    5は、
    Figure 2007508305
    Figure 2007508305
    Figure 2007508305
    Figure 2007508305
    Figure 2007508305
    からなる群から選択され、
    6は、=Oと=Sとからなる群から選択され、
    7は、C2~7アルキレンであり、
    8は、水素、アルキル、アルコキシアルキレニル、ヒドロキシアルキレニル、アリールアルキレニル、ヘテロアリールアルキレニルからなる群から選択され、
    9は、水素とアルキルとからなる群から選択され、
    10は、C3~8アルキレンであり、
    Aは、−O−、−C(O)−、−S(O)0-2−、−N(R4)−からなる群から選択され、
    A’は、−O−、−S(O)0-2−、−N(−Q−R4)−、−CH2−からなる群から選択され、
    Qは、結合、−C(R6)−、−C(R6)−C(R6)−、−S(O)2−、−C(R6)−N(R8)−W−、−S(O)2−N(R8)−、−C(R6)−O−、−C(R6)−S−、−C(R6)−N(OR9)−からなる群から選択され、
    Vは、−C(R6)−、−O−C(R6)−、−N(R8)−C(R6)−、−S(O)2−からなる群から選択され、
    Wは、結合、−C(O)−、−S(O)2−からなる群から選択され、
    aおよびbは独立に、1から6の整数(ただし、a+b≦7である)である
    (ただし、RA1、RB1、R1またはR2のうちの少なくとも1つが水素以外であり、さらに、RA1およびRB1が、未置換であるかクロロで置換された縮合ベンゼン環を形成し、かつ、R1が水素である場合はR2はフェニル以外であるか、メチル、メトキシ、クロロまたはフルオロで置換されたフェニル以外である))
    またはその薬学的に許容可能な塩。
  2. A1とRB1が未置換である縮合ベンゼン環を形成する、請求項に記載の化合物または塩。
  3. A1とRB1が、未置換である縮合ピリジン環を形成する、請求項に記載の化合物または塩。
  4. A1とRB1が、NとSとからなる群から選択されるヘテロ原子1個を含むかまたは含まない5〜7員の飽和縮合環を形成し、この環は未置換である、請求項に記載の化合物または塩。
  5. 式(III)の化合物
    Figure 2007508305
    (式中、
    Rは、
    ハロゲン、
    ヒドロキシ、
    アルキル、
    アルケニル、
    ハロアルキル、
    アルコキシ、
    アルキルチオ、
    −N(R92からなる群から選択され、
    1は、
    −R4
    −X−R4
    −X−Y−R4
    −X−Y−X−Y−R4
    −X−R5からなる群から選択され、
    2は、
    −R4
    −X−R4
    −X−Y−R4
    −X−R5からなる群から選択され、
    3は、
    −Z−R4
    −Z−X−R4
    −Z−X−Y−R4
    −Z−X−Y−X−Y−R4
    −Z−X−R5からなる群から選択され、
    nは0〜4であり、
    mは0または1であり(ただし、mが1である場合、nは0または1である)、
    Xは、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、ヘテロシクリレンからなる群から選択され(ここで、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基は、アリーレン、ヘテロアリーレンまたはヘテロシクリレンで中断または末端停止するか、または中断または末端停止しないものであり、かつ、1個または2個以上の−O−基で中断するか、または中断しないものである)、
    Yは、
    −O−、
    −S(O)0-2−、
    −S(O)2−N(R8)−、
    −C(R6)−、
    −C(R6)−O−、
    −O−C(R6)−、
    −O−C(O)−O−、
    −N(R8)−Q−、
    −C(R6)−N(R8)−、
    −O−C(R6)−N(R8)−、
    −C(R6)−N(OR9)−、
    −O−N(R8)−Q−、
    −O−N=C(R4)−、
    −C(=N−O−R8)−、
    −CH(−N(−O−R8)−Q−R4)−、
    Figure 2007508305
    Figure 2007508305
    Figure 2007508305
    Figure 2007508305
    Figure 2007508305
    からなる群から選択され、
    Zは、結合または−O−であり、
    4は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、アルキルヘテロアリーレニル、ヘテロシクリルからなる群から選択され(ここで、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アリールアルキレニル基、アリールオキシアルキレニル基、アルキルアリーレニル基、ヘテロアリール基、ヘテロアリールアルキレニル基、ヘテロアリールオキシアルキレニル基、アルキルヘテロアリーレニル基、ヘテロシクリル基は、未置換であってもよいし、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アリール、アリールオキシ、アリールアルキレンオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキレンオキシ、ヘテロシクリル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、(ジアルキルアミノ)アルキレンオキシからなる群であり、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロシクリルの場合は、これにオキソも含む群から独立に選択される置換基1個または2個以上で置換されていてもよい)、
    5は、
    Figure 2007508305
    Figure 2007508305
    Figure 2007508305
    Figure 2007508305
    Figure 2007508305
    からなる群から選択され、
    6は、=Oと=Sとからなる群から選択され、
    7は、C2~7アルキレンであり、
    8は、水素、アルキル、アルコキシアルキレニル、ヒドロキシアルキレニル、アリールアルキレニル、ヘテロアリールアルキレニルからなる群から選択され、
    9は、水素とアルキルとからなる群から選択され、
    10は、C3~8アルキレンであり、
    Aは、−O−、−C(O)−、−S(O)0-2−、−N(R4)−からなる群から選択され、
    A’は、−O−、−S(O)0-2−、−N(−Q−R4)−、−CH2−からなる群から選択され、
    Qは、結合、−C(R6)−、−C(R6)−C(R6)−、−S(O)2−、−C(R6)−N(R8)−W−、−S(O)2−N(R8)−、−C(R6)−O−、−C(R6)−S−、−C(R6)−N(OR9)−からなる群から選択され、
    Vは、−C(R6)−、−O−C(R6)−、−N(R8)−C(R6)−、−S(O)2−からなる群から選択され、
    Wは、結合、−C(O)−、−S(O)2−からなる群から選択され、
    aおよびbは独立に、1から6の整数(ただし、a+b≦7である)である
    (ただし、R1が水素である場合はmが0であり、Rがクロロである場合はR2はフェニル以外であるか、メチル、メトキシ、クロロまたはフルオロで置換されたフェニル以外である))
    またはその薬学的に許容可能な塩。
  6. Rがヒドロキシおよびメトキシからなる群から選択され、mは0であり、nは1である、請求項に記載の化合物または塩。
  7. 以下の式(IV、V、VI、VII)からなる群から選択される化合物
    Figure 2007508305
    (式中、
    Rは、
    ハロゲン、
    ヒドロキシ、
    アルキル、
    アルケニル、
    ハロアルキル、
    アルコキシ、
    アルキルチオ、
    −N(R92からなる群から選択され、
    1は、
    −R4
    −X−R4
    −X−Y−R4
    −X−Y−X−Y−R4
    −X−R5からなる群から選択され、
    2は、
    −R4
    −X−R4
    −X−Y−R4
    −X−R5からなる群から選択され、
    3は、
    −Z−R4
    −Z−X−R4
    −Z−X−Y−R4
    −Z−X−Y−X−Y−R4
    −Z−X−R5からなる群から選択され、
    nは0または1であり、
    mは0または1であり、
    Xは、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、ヘテロシクリレンからなる群から選択され(ここで、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基は、アリーレン、ヘテロアリーレンまたはヘテロシクリレンで中断または末端停止するか、または中断または末端停止しないものであり、かつ、1個または2個以上の−O−基で中断するか、または中断しないものである)、
    Yは、
    −O−、
    −S(O)0-2−、
    −S(O)2−N(R8)−、
    −C(R6)−、
    −C(R6)−O−、
    −O−C(R6)−、
    −O−C(O)−O−、
    −N(R8)−Q−、
    −C(R6)−N(R8)−、
    −O−C(R6)−N(R8)−、
    −C(R6)−N(OR9)−、
    −O−N(R8)−Q−、
    −O−N=C(R4)−、
    −C(=N−O−R8)−、
    −CH(−N(−O−R8)−Q−R4)−、
    Figure 2007508305
    Figure 2007508305
    Figure 2007508305
    Figure 2007508305
    Figure 2007508305
    からなる群から選択され、
    Zは、結合または−O−であり、
    4は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、アルキルヘテロアリーレニル、ヘテロシクリルからなる群から選択され(ここで、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アリールアルキレニル基、アリールオキシアルキレニル基、アルキルアリーレニル基、ヘテロアリール基、ヘテロアリールアルキレニル基、ヘテロアリールオキシアルキレニル基、アルキルヘテロアリーレニル基、ヘテロシクリル基は、未置換であってもよいし、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アリール、アリールオキシ、アリールアルキレンオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキレンオキシ、ヘテロシクリル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、(ジアルキルアミノ)アルキレンオキシからなる群であり、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロシクリルの場合は、これにオキソも含む群から独立に選択される置換基1個または2個以上で置換されていてもよい)、
    5は、
    Figure 2007508305
    Figure 2007508305
    Figure 2007508305
    Figure 2007508305
    Figure 2007508305
    からなる群から選択され、
    6は、=Oと=Sとからなる群から選択され、
    7は、C2~7アルキレンであり、
    8は、水素、アルキル、アルコキシアルキレニル、ヒドロキシアルキレニル、アリールアルキレニル、ヘテロアリールアルキレニルからなる群から選択され、
    9は、水素とアルキルとからなる群から選択され、
    10は、C3~8アルキレンであり、
    Aは、−O−、−C(O)−、−S(O)0-2−、−N(R4)−からなる群から選択され、
    A’は、−O−、−S(O)0-2−、−N(−Q−R4)−、−CH2−からなる群から選択され、
    Qは、結合、−C(R6)−、−C(R6)−C(R6)−、−S(O)2−、−C(R6)−N(R8)−W−、−S(O)2−N(R8)−、−C(R6)−O−、−C(R6)−S−、−C(R6)−N(OR9)−からなる群から選択され、
    Vは、−C(R6)−、−O−C(R6)−、−N(R8)−C(R6)−、−S(O)2−からなる群から選択され、
    Wは、結合、−C(O)−、−S(O)2−からなる群から選択され、
    aおよびbは独立に、1から6の整数(ただし、a+b≦7である)である)
    またはその薬学的に許容可能な塩。
  8. nおよびmが0である、請求項5または7に記載の化合物または塩。
  9. 1が、メチル、エチル、プロピル、ブチル、2−メチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル、2−(プロピルスルホニル)エチル、2−メタンスルホニルエチル、2−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]プロピル、2−[(シクロヘキシルカルボニル)アミノ]−2−メチルプロピル、2−{[(イソプロピルアミノ)カルボニル]アミノ}エチル、4−[(モルホリン−4−イルカルボニル)アミノ]ブチル、2−(ベンゾイルアミノ)エチル、4−メタンスルホニルアミノブチルからなる群から選択され、R2が、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、2−メトキシエチル、2−ヒドロキシエチル、ベンジルからなる群から選択される、請求項5または7に記載の化合物または塩。
  10. 1 が2−ヒドロキシ−2−メチルプロピルであり、またR 2 がエチルである、請求項5に記載の化合物またはその塩。
  11. 式(VIII)の化合物
    Figure 2007508305
    (式中、
    Rは、
    ハロゲン、
    ヒドロキシ、
    アルキル、
    アルケニル、
    ハロアルキル、
    アルコキシ、
    アルキルチオ、
    −N(R92からなる群から選択され、
    1は、
    −R4
    −X−R4
    −X−Y−R4
    −X−Y−X−Y−R4
    −X−R5からなる群から選択され、
    2は、
    −R4
    −X−R4
    −X−Y−R4
    −X−R5からなる群から選択され、
    nは0〜4であり、
    Xは、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、ヘテロシクリレンからなる群から選択され(ここで、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基は、アリーレン、ヘテロアリーレンまたはヘテロシクリレンで中断または末端停止するか、または中断または末端停止しないものであり、かつ、1個または2個以上の−O−基で中断するか、または中断しないものである)、
    Yは、
    −O−、
    −S(O)0-2−、
    −S(O)2−N(R8)−、
    −C(R6)−、
    −C(R6)−O−、
    −O−C(R6)−、
    −O−C(O)−O−、
    −N(R8)−Q−、
    −C(R6)−N(R8)−、
    −O−C(R6)−N(R8)−、
    −C(R6)−N(OR9)−、
    −O−N(R8)−Q−、
    −O−N=C(R4)−、
    −C(=N−O−R8)−、
    −CH(−N(−O−R8)−Q−R4)−、
    Figure 2007508305
    Figure 2007508305
    Figure 2007508305
    Figure 2007508305
    Figure 2007508305
    からなる群から選択され、
    4は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、アルキルヘテロアリーレニル、ヘテロシクリルからなる群から選択され(ここで、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アリールアルキレニル基、アリールオキシアルキレニル基、アルキルアリーレニル基、ヘテロアリール基、ヘテロアリールアルキレニル基、ヘテロアリールオキシアルキレニル基、アルキルヘテロアリーレニル基、ヘテロシクリル基は、未置換であってもよいし、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アリール、アリールオキシ、アリールアルキレンオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキレンオキシ、ヘテロシクリル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、(ジアルキルアミノ)アルキレンオキシからなる群であり、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロシクリルの場合は、これにオキソも含む群から独立に選択される置換基1個または2個以上で置換されていてもよい)、
    5は、
    Figure 2007508305
    Figure 2007508305
    Figure 2007508305
    Figure 2007508305
    Figure 2007508305
    からなる群から選択され、
    6は、=Oと=Sとからなる群から選択され、
    7は、C2~7アルキレンであり、
    8は、水素、アルキル、アルコキシアルキレニル、ヒドロキシアルキレニル、アリールアルキレニル、ヘテロアリールアルキレニルからなる群から選択され、
    9は、水素とアルキルとからなる群から選択され、
    10は、C3~8アルキレンであり、
    Aは、−O−、−C(O)−、−S(O)0-2−、−N(R4)−からなる群から選択され、
    A’は、−O−、−S(O)0-2−、−N(−Q−R4)−、−CH2−からなる群から選択され、
    Qは、結合、−C(R6)−、−C(R6)−C(R6)−、−S(O)2−、−C(R6)−N(R8)−W−、−S(O)2−N(R8)−、−C(R6)−O−、−C(R6)−S−、−C(R6)−N(OR9)−からなる群から選択され、
    Vは、−C(R6)−、−O−C(R6)−、−N(R8)−C(R6)−、−S(O)2−からなる群から選択され、
    Wは、結合、−C(O)−、−S(O)2−からなる群から選択され、
    aおよびbは独立に、1から6の整数(ただし、a+b≦7である)である)
    またはその薬学的に許容可能な塩。
  12. nが0である、請求項11に記載の化合物または塩。
  13. 1が、メチル、エチル、プロピル、ブチル、2−メチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、2−シクロヘキシルエチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル、2−(プロピルスルホニル)エチル、2−メタンスルホニルエチル、2−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]プロピル、2−[(シクロヘキシルカルボニル)アミノ]−2−メチルプロピル、2−{[(イソプロピルアミノ)カルボニル]アミノ}エチル、4−[(モルホリン−4−イルカルボニル)アミノ]ブチル、2−(ベンゾイルアミノ)エチル、4−メタンスルホニルアミノブチルからなる群から選択され、R2が、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、2−メトキシエチル、2−ヒドロキシエチルからなる群から選択される、請求項12に記載の化合物または塩。
  14. 式(IX)の化合物
    Figure 2007508305
    (式中、
    A2およびRB2は各々独立に、
    水素、
    ハロゲン、
    アルキル、
    アルケニル、
    アルコキシ、
    アルキルチオ、
    −N(R92からなる群から選択され、
    1は、
    −R4
    −X−R4
    −X−Y−R4
    −X−Y−X−Y−R4
    −X−R5からなる群から選択され、
    2は、
    −R4
    −X−R4
    −X−Y−R4
    −X−R5からなる群から選択され、
    Xは、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、ヘテロシクリレンからなる群から選択され(ここで、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基は、アリーレン、ヘテロアリーレンまたはヘテロシクリレンで中断または末端停止するか、または中断または末端停止しないものであり、かつ、1個または2個以上の−O−基で中断するか、または中断しないものである)、
    Yは、
    −O−、
    −S(O)0-2−、
    −S(O)2−N(R8)−、
    −C(R6)−、
    −C(R6)−O−、
    −O−C(R6)−、
    −O−C(O)−O−、
    −N(R8)−Q−、
    −C(R6)−N(R8)−、
    −O−C(R6)−N(R8)−、
    −C(R6)−N(OR9)−、
    −O−N(R8)−Q−、
    −O−N=C(R4)−、
    −C(=N−O−R8)−、
    −CH(−N(−O−R8)−Q−R4)−、
    Figure 2007508305
    Figure 2007508305
    Figure 2007508305
    Figure 2007508305
    Figure 2007508305
    からなる群から選択され、
    4は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、アルキルヘテロアリーレニル、ヘテロシクリルからなる群から選択され(ここで、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アリールアルキレニル基、アリールオキシアルキレニル基、アルキルアリーレニル基、ヘテロアリール基、ヘテロアリールアルキレニル基、ヘテロアリールオキシアルキレニル基、アルキルヘテロアリーレニル基、ヘテロシクリル基は、未置換であってもよいし、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アリール、アリールオキシ、アリールアルキレンオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキレンオキシ、ヘテロシクリル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、(ジアルキルアミノ)アルキレンオキシからなる群であり、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロシクリルの場合は、これにオキソも含む群から独立に選択される置換基1個または2個以上で置換されていてもよい)、
    5は、
    Figure 2007508305
    Figure 2007508305
    Figure 2007508305
    Figure 2007508305
    Figure 2007508305
    からなる群から選択され、
    6は、=Oと=Sとからなる群から選択され、
    7は、C2~7アルキレンであり、
    8は、水素、アルキル、アルコキシアルキレニル、ヒドロキシアルキレニル、アリールアルキレニル、ヘテロアリールアルキレニルからなる群から選択され、
    9は、水素とアルキルとからなる群から選択され、
    10は、C3~8アルキレンであり、
    Aは、−O−、−C(O)−、−S(O)0-2−、−N(R4)−からなる群から選択され、
    A’は、−O−、−S(O)0-2−、−N(−Q−R4)−、−CH2−からなる群から選択され、
    Qは、結合、−C(R6)−、−C(R6)−C(R6)−、−S(O)2−、−C(R6)−N(R8)−W−、−S(O)2−N(R8)−、−C(R6)−O−、−C(R6)−S−、−C(R6)−N(OR9)−からなる群から選択され、
    Vは、−C(R6)−、−O−C(R6)−、−N(R8)−C(R6)−、−S(O)2−からなる群から選択され、
    Wは、結合、−C(O)−、−S(O)2−からなる群から選択され、
    aおよびbは独立に、1から6の整数(ただし、a+b≦7である)である
    (ただし、RA2、RB2、R1またはR2のうちの少なくとも1つが水素以外である))
    またはその薬学的に許容可能な塩。
  15. A2およびRB2が各々アルキルである、請求項14に記載の化合物または塩。
  16. 1が、
    −R4
    −X−R4
    −X−Y−R4
    −X−Y−X1−Y1−R4
    −X−R5からなる群から選択される(式中、
    Xは、ヘテロシクリレンで中断または末端停止されるか、または中断または末端停止されず、かつ、−O−基1個で中断されるか、または中断されないアルキレンであり、
    Yは、
    −O−、
    −S(O)2−、
    −S(O)2−N(R8)−、
    −C(O)−、
    −C(O)−O−、
    −O−C(O)−、
    −N(R8)−Q−、
    −C(O)−N(R8)−、
    Figure 2007508305
    Figure 2007508305
    からなる群から選択され、
    1は、アルキレンとアリーレンとからなる群から選択され、
    1は、
    −S−、
    −C(O)−、
    −C(O)−O−、
    −C(O)−N(R8)−、
    −S(O)2−N(R8)−、
    −N(R8)−C(O)−からなる群から選択され、
    4は、水素、アルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、アルキニル、アリールアルキレニル、アリールアルケニレニルからなる群から選択され(ここで、アルキル基、アリール基、アリールアルキレニル基、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基、ヘテロアリールアルキレニル基は、未置換であってもよいし、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アミノ、ジアルキルアミノからなる群であり、アルキルおよびヘテロシクリルの場合は、これにオキソも含む群から独立に選択される置換基1個または2個以上で置換されていてもよい)、
    5は、
    Figure 2007508305
    Figure 2007508305
    Figure 2007508305
    からなる群から選択され、
    6は、=Oと=Sとからなる群から選択され、
    7は、C2~7アルキレンであり、
    8は、水素、アルキル、アルコキシアルキレニル、ヒドロキシアルキレニル、アリールアルキレニル、ヘテロアリールアルキレニルからなる群から選択され、
    10は、C3~8アルキレンであり、
    Aは、−O−、−C(O)−、−N(R4)−からなる群から選択され、
    Qは、結合、−C(R6)−、−S(O)2−、−C(R6)−N(R8)−W−、−S(O)2−N(R8)−、−C(O)−O−、−C(O)−S−からなる群から選択され、
    Wは、結合と−C(O)−とからなる群から選択され、
    aおよびbは独立に、1から6の整数(ただし、a+bは≦7である)である)、請求項1〜5、7、11、12、14および15のいずれか一項に記載の化合物または塩。
  17. 1が、C1~5アルキル、C2~5アルキニル、アリールC1~4アルキレニル、シクロアルキルC1~4アルキレニル、
    1~4アルキル−S(O)2−C1~4アルキレニル、アリール−S(O)2−C1~4アルキレニル、
    1~4アルキル−S(O)2−C1~4アルキレニル−O−C1~4アルキレニル、C1~4アルキル−S(O)2−NH−C1~4アルキレニル、ヒドロキシC1~4アルキレニル、ハロC1~4アルキレニル、アミノC1~4アルキレニル、
    1~4アルキル−C(O)−O−C1~4アルキレニル、C1~6アルキル−C(O)−NH−C1~4アルキレニル、
    アリール−C(O)−NH−C1~4アルキレニル(ここで、アリールは、未置換であるか、ハロゲン基1個または2個で置換されている)、ヘテロアリール−C(O)−NH−C1~4アルキレニル、
    ジ(C1~4アルキル)アミノ−S(O)2−NH−C1~4アルキレニル、アリール−S(O)2−NH−C1~4アルキレニル、
    アリール−NH−C(O)−NH−C1~4アルキレニル、ヘテロアリール−NH−C(S)−NH−C1~4アルキレニル、
    ジ(C1~4アルキル)アミノ−C(O)−NH−C1~4アルキレニル、C1~4アルキルアミノ−C(O)−NH−C1~4アルキレニル、ジ(C1~4アルキル)アミノ−S(O)2−C1~4アルキレニル、C1~4アルキルアミノ−S(O)2−C1~4アルキレニル、
    アミノ−S(O)2−C1~4アルキレニル、ヘテロアリールC1~4アルキレニル(ここで、ヘテロアリールは、未置換であるか、アリール、ヘテロアリール、アルキルからなる群から選択される置換基で置換されている)、ヘテロシクリルC1~4アルキレニル(ここで、ヘテロシクリルは、未置換であるか、ヘテロアリールおよびオキソからなる群から選択される置換基1個または2個以上で置換されている)からなる群から選択される、請求項16に記載の化合物または塩。
  18. 1が、メチル、エチル、プロピル、2−メチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、ブチル、ペント−4−イニル、2−フェニルエチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル、4−ヒドロキシブチル、2−アミノ−2−メチルプロピル、2−アミノエチル、4−アミノブチル、2−メタンスルホニルエチル、2−(プロピルスルホニル)エチル、4−(メチルスルホニル)ブチル、3−(フェニルスルホニル)プロピル、2−メチル−2−[2−(メチルスルホニル)エトキシ]プロピル、4−アセトキシブチル、4−メタンスルホニルアミノブチル、2−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノプロピル、2−(2−プロパンスルホニルアミノ)エチル、2−(ベンゼンスルホニルアミノ)エチル、2−(ジメチルアミノスルホニルアミノ)エチル、4−(アミノスルホニル)ブチル、4−[(メチルアミノ)スルホニル]ブチル、4−[(ジメチルアミノ)スルホニル]ブチル、
    2−[(シクロヘキシルカルボニル)アミノ]−2−メチルプロピル、2−[(シクロプロピルカルボニル)アミノ]−2−メチルプロピル、2−(イソブチリルアミノ)−2−メチルプロピル、2−メチル−2−(プロピオニルアミノ)プロピル、
    2−メチル−2−[(ピリジン−3−イルカルボニル)アミノ]プロピル、2−メチル−2−[(ピリジン−4−イルカルボニル)アミノ]プロピル、2−(アセチルアミノ)−2−メチルプロピル、
    2−(ベンゾイルアミノ)エチル、2−(ベンゾイルアミノ)−2−メチルプロピル、2−[(4−フルオロベンゾイル)アミノ]−2−メチルプロピル、2−[(3,4−ジフルオロベンゾイル)アミノ]−2−メチルプロピル、
    2−[(ピリジン−3−イルカルボニル)アミノ]エチル、2−(イソブチリルアミノ)エチル、
    2−{[(イソプロピルアミノ)カルボニル]アミノ]−2−メチルプロピル、
    2−{[(イソプロピルアミノ)カルボニル]アミノ}エチル、4−[(モルホリン−4−イルカルボニル)アミノ]ブチル、4−(4−ピリジン−2−イルピペラジン−1−イル)ブチル、3−(3−メチルイソキサゾール−5−イル)プロピル、3−(3−イソプロピルイソキサゾール−5−イル)プロピル、3−(3−フェニルイソキサゾール−5−イル)プロピル、3−(3−ピリジン−3−イルイソキサゾール−5−イル)プロピル、4−(3,5,5−トリメチル−1,2,4−オキサジアゾール−4(5H)−イル)ブチル、4−(3−メチル−1−オキサ−2,4−ジアザスピロ[4.4]ノン−2−エン−4−イル)ブチル、2−{[(ピリジン−3−イルアミノ)カルボノチオイル]アミノ}エチル、2−{[(ジメチルアミノ)カルボニル]アミノ}エチル、2−{[(フェニルアミノ)カルボニル]アミノ}エチルからなる群から選択される、請求項17に記載の化合物または塩。
  19. 2が、水素、アルキル、アリールアルキレニル、アルコキシアルキレニル、ヒドロキシアルキレニルからなる群から選択される、請求項1、5、7、11、12、14および15のいずれか1項に記載の化合物または塩。
  20. 2が、水素、C1~5アルキル、C1~4アルコキシC1~4アルキレニル、ヒドロキシC1~4アルキレニル、アリールC1~4アルキレニル(ここで、アリールは、未置換であるか、クロロ、フルオロ、メトキシ、メチル、シアノ、メトキシカルボニルからなる群から選択される置換基1個または2個以上で置換されている)からなる群から選択される、請求項1〜5、7、11、12、14および15のいずれか1項に記載の化合物または塩。
  21. 1が、メチル、エチル、プロピル、ブチル、2−メチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、2−シクロヘキシルエチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル、2−(プロピルスルホニル)エチル、2−メタンスルホニルエチル、2−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]プロピル、2−[(シクロヘキシルカルボニル)アミノ]−2−メチルプロピル、2−{[(イソプロピルアミノ)カルボニル]アミノ}エチル、4−[(モルホリン−4−イルカルボニル)アミノ]ブチル、2−(ベンゾイルアミノ)エチル、4−メタンスルホニルアミノブチルからなる群から選択され、R2が、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、2−メトキシエチル、2−ヒドロキシエチル、ベンジルからなる群から選択され、RA2およびRB2が各々メチルである、請求項15に記載の化合物または塩。
  22. 1 が2−ヒドロキシ−2−メチルプロピルであり、またR 2 がエチルである、請求項15に記載の化合物またはその塩。
  23. 薬学的に許容されるキャリアとの組み合わせで、請求項1〜7、10〜15、16〜20および21のいずれか1項に記載の化合物または塩を治療有効量で含む製剤組成物。
  24. 請求項1〜7、10〜15、16〜20および21のいずれか1項に記載の化合物または塩の、動物でのサイトカイン生合成の誘導のための使用
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Families Citing this family (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2004270201A1 (en) 2003-09-05 2005-03-17 3M Innovative Properties Company Treatment for CD5+ B cell lymphoma
US7544697B2 (en) * 2003-10-03 2009-06-09 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazolopyridines and analogs thereof
CA2540541C (en) 2003-10-03 2012-03-27 3M Innovative Properties Company Alkoxy substituted imidazoquinolines
JP4891088B2 (ja) 2003-11-25 2012-03-07 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 置換されたイミダゾ環系および方法
US7915281B2 (en) 2004-06-18 2011-03-29 3M Innovative Properties Company Isoxazole, dihydroisoxazole, and oxadiazole substituted imidazo ring compounds and method
AU2005326708C1 (en) 2004-12-30 2012-08-30 3M Innovative Properties Company Substituted chiral fused [1,2]imidazo[4,5-c] ring compounds
AU2005321912B2 (en) 2004-12-30 2012-04-05 3M Innovative Properties Company Treatment for cutaneous metastases
AU2005322898B2 (en) 2004-12-30 2011-11-24 3M Innovative Properties Company Chiral fused (1,2)imidazo(4,5-c) ring compounds
CA2597092A1 (en) 2005-02-04 2006-08-10 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Aqueous gel formulations containing immune reponse modifiers
WO2006086634A2 (en) 2005-02-11 2006-08-17 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Oxime and hydroxylamine substituted imidazo[4,5-c] ring compounds and methods
CA2602590A1 (en) * 2005-04-01 2006-10-12 Coley Pharmaceutical Group, Inc. 1-substituted pyrazolo (3,4-c) ring compounds as modulators of cytokine biosynthesis for the treatment of viral infections and neoplastic diseases
EP1869043A2 (en) 2005-04-01 2007-12-26 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazolopyridine-1,4-diamines and analogs thereof
US8951528B2 (en) 2006-02-22 2015-02-10 3M Innovative Properties Company Immune response modifier conjugates
WO2008008432A2 (en) 2006-07-12 2008-01-17 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Substituted chiral fused( 1,2) imidazo (4,5-c) ring compounds and methods
US20080149123A1 (en) * 2006-12-22 2008-06-26 Mckay William D Particulate material dispensing hairbrush with combination bristles
UA103195C2 (uk) 2008-08-11 2013-09-25 Глаксосмитклайн Ллк Похідні пурину для застосування у лікуванні алергій, запальних та інфекційних захворювань
US9073927B2 (en) 2010-01-22 2015-07-07 Fundacion Centro Nacional De Investigaciones Oncologicas Carlos Iii Inhibitors of PI3 kinase
HUE033901T2 (en) 2010-08-17 2018-01-29 3M Innovative Properties Co Formulations and formulations for lipidized immune response modifying compounds and related processes
KR101649610B1 (ko) * 2011-04-21 2016-08-19 오리제니스 게엠베하 키나아제 억제제로서의 헤테로사이클릭 화합물
JP6415979B2 (ja) 2011-06-03 2018-10-31 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー ヒドラジノ1h−イミダゾキノリン−4−アミン及びこれから調製された複合体
RU2631482C2 (ru) 2011-07-22 2017-09-22 ГЛАКСОСМИТКЛАЙН ЭлЭлСи Композиция
WO2014031815A1 (en) * 2012-08-24 2014-02-27 Glaxosmithkline Llc Pyrazolopyrimidine compounds
WO2014060113A1 (en) 2012-10-19 2014-04-24 Origenis Gmbh Novel kinase inhibitors
EP2922550B1 (en) 2012-11-20 2017-04-19 Glaxosmithkline LLC Novel compounds
WO2014081645A1 (en) 2012-11-20 2014-05-30 Glaxosmithkline Llc Novel compounds
KR20150085081A (ko) 2012-11-20 2015-07-22 글락소스미스클라인 엘엘씨 신규 화합물
HUE051988T2 (hu) 2013-01-07 2021-04-28 Univ Pennsylvania Készítmények és eljárások bõr T-sejt lymphoma kezelésére
CN105899539B (zh) 2014-01-10 2021-11-09 博笛生物科技有限公司 用于免疫疗法的化合物和组合物
EP4001311A1 (en) 2014-07-09 2022-05-25 Birdie Biopharmaceuticals Inc. Anti-pd-l1 combinations for treating tumors
WO2017059280A1 (en) 2015-10-02 2017-04-06 The University Of North Carolina At Chapel Hill Novel pan-tam inhibitors and mer/axl dual inhibitors
CN106943596A (zh) 2016-01-07 2017-07-14 博笛生物科技(北京)有限公司 用于治疗肿瘤的抗-cd20组合
CN106943597A (zh) 2016-01-07 2017-07-14 博笛生物科技(北京)有限公司 用于治疗肿瘤的抗-egfr组合
CN109562057A (zh) 2016-05-16 2019-04-02 传染病研究所 聚乙二醇化脂质体和使用方法
IL314130A (en) 2016-05-16 2024-09-01 Access To Advanced Health Inst Formulation containing a TLR agonist and methods of use
CA3033542A1 (en) 2016-08-30 2018-03-08 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Compositions and uses of biomaterials and activators of innate immunity
CN118515666A (zh) 2017-04-27 2024-08-20 博笛生物科技有限公司 2-氨基-喹啉衍生物
AR111760A1 (es) 2017-05-19 2019-08-14 Novartis Ag Compuestos y composiciones para el tratamiento de tumores sólidos mediante administración intratumoral
JP7080501B2 (ja) 2017-06-23 2022-06-06 バーディー バイオファーマシューティカルズ インコーポレイテッド 医薬品組成物
SG11202007518RA (en) 2018-02-28 2020-09-29 Pfizer Il-15 variants and uses thereof
PE20210160A1 (es) 2018-04-25 2021-01-26 Innate Tumor Immunity Inc Moduladores de nlrp3
SG11202010580TA (en) 2018-05-23 2020-12-30 Pfizer Antibodies specific for cd3 and uses thereof
KR102584675B1 (ko) 2018-05-23 2023-10-05 화이자 인코포레이티드 GUCY2c에 특이적인 항체 및 이의 용도
US20220370606A1 (en) 2018-12-21 2022-11-24 Pfizer Inc. Combination Treatments Of Cancer Comprising A TLR Agonist
JP2022536800A (ja) * 2019-06-17 2022-08-18 ストロ バイオファーマ インコーポレーテッド Toll様受容体(tlr)7/8アゴニストとしての1-(4-(アミノメチル)ベンジル)-2-ブチル-2h-ピラゾロ[3,4-c]キノリン-4-アミン誘導体および関連化合物、ならびにがん療法および診断に使用するためのその抗体薬物コンジュゲート
WO2021124073A1 (en) 2019-12-17 2021-06-24 Pfizer Inc. Antibodies specific for cd47, pd-l1, and uses thereof
WO2022009157A1 (en) 2020-07-10 2022-01-13 Novartis Ag Lhc165 and spartalizumab combinations for treating solid tumors
KR20230022246A (ko) 2020-07-17 2023-02-14 화이자 인코포레이티드 치료 항체 및 그의 용도

Family Cites Families (204)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3314941A (en) 1964-06-23 1967-04-18 American Cyanamid Co Novel substituted pyridodiazepins
US3891660A (en) * 1974-02-07 1975-06-24 Squibb & Sons Inc Derivatives of 1H-imidazo{8 4,5-c{9 pyridine-7-carboxylic acids and esters
US4221910A (en) * 1978-09-15 1980-09-09 Newport Pharmaceuticals International, Inc. 9-(Hydroxy alkyl)purines
US4221909A (en) * 1978-09-15 1980-09-09 Sloan-Kettering Institute For Cancer Research P-Acetamidobenzoic acid salts of 9-(hydroxyalkyl) purines
US4340726A (en) * 1980-03-14 1982-07-20 Newport Pharmaceuticals International, Inc. Esters
IL73534A (en) * 1983-11-18 1990-12-23 Riker Laboratories Inc 1h-imidazo(4,5-c)quinoline-4-amines,their preparation and pharmaceutical compositions containing certain such compounds
ZA848968B (en) 1983-11-18 1986-06-25 Riker Laboratories Inc 1h-imidazo(4,5-c)quinolines and 1h-imidazo(4,5-c)quinolin-4-amines
JPS6229524A (ja) * 1985-08-01 1987-02-07 Asahi Chem Ind Co Ltd 悪性腫瘍治療用刺激剤
US4826986A (en) 1986-06-16 1989-05-02 Eli Lilly And Company 6-Oxo-trans-octa- and decahydroquinolines
CA1293727C (en) * 1986-08-26 1991-12-31 Catherine Rose Kostlan 9-deazaguanines
JP2701281B2 (ja) * 1988-01-22 1998-01-21 吉富製薬株式会社 ピラゾロピリジン化合物
US5238944A (en) 1988-12-15 1993-08-24 Riker Laboratories, Inc. Topical formulations and transdermal delivery systems containing 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
US5756747A (en) 1989-02-27 1998-05-26 Riker Laboratories, Inc. 1H-imidazo 4,5-c!quinolin-4-amines
US5037986A (en) 1989-03-23 1991-08-06 Minnesota Mining And Manufacturing Company Olefinic 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
US4929624A (en) 1989-03-23 1990-05-29 Minnesota Mining And Manufacturing Company Olefinic 1H-imidazo(4,5-c)quinolin-4-amines
NZ232740A (en) 1989-04-20 1992-06-25 Riker Laboratories Inc Solution for parenteral administration comprising a 1h-imidazo(4,5-c) quinolin-4-amine derivative, an acid and a tonicity adjuster
US4988815A (en) 1989-10-26 1991-01-29 Riker Laboratories, Inc. 3-Amino or 3-nitro quinoline compounds which are intermediates in preparing 1H-imidazo[4,5-c]quinolines
ES2071340T3 (es) 1990-10-05 1995-06-16 Minnesota Mining & Mfg Procedimiento para la preparacion de imidazo(4,5-c)quinolin-4-aminas.
US5389640A (en) 1991-03-01 1995-02-14 Minnesota Mining And Manufacturing Company 1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
US5175296A (en) 1991-03-01 1992-12-29 Minnesota Mining And Manufacturing Company Imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines and processes for their preparation
US5268376A (en) 1991-09-04 1993-12-07 Minnesota Mining And Manufacturing Company 1-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
US5266575A (en) 1991-11-06 1993-11-30 Minnesota Mining And Manufacturing Company 2-ethyl 1H-imidazo[4,5-ciquinolin-4-amines
IL105325A (en) 1992-04-16 1996-11-14 Minnesota Mining & Mfg Immunogen/vaccine adjuvant composition
JP2997828B2 (ja) * 1992-07-30 2000-01-11 株式会社大塚製薬工場 キノリン及びナフチリジン誘導体
US5395937A (en) 1993-01-29 1995-03-07 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for preparing quinoline amines
JPH09500128A (ja) 1993-07-15 1997-01-07 ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー イミダゾ〔4,5−c〕ピリジン−4−アミン
US5352784A (en) 1993-07-15 1994-10-04 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fused cycloalkylimidazopyridines
US5648516A (en) 1994-07-20 1997-07-15 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fused cycloalkylimidazopyridines
US5644063A (en) 1994-09-08 1997-07-01 Minnesota Mining And Manufacturing Company Imidazo[4,5-c]pyridin-4-amine intermediates
US5482936A (en) 1995-01-12 1996-01-09 Minnesota Mining And Manufacturing Company Imidazo[4,5-C]quinoline amines
JPH09176116A (ja) 1995-12-27 1997-07-08 Toray Ind Inc 複素環誘導体およびその医薬用途
JPH09208584A (ja) 1996-01-29 1997-08-12 Terumo Corp アミド誘導体、およびそれを含有する医薬製剤、および合成中間体
US5693811A (en) 1996-06-21 1997-12-02 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for preparing tetrahdroimidazoquinolinamines
US5741908A (en) 1996-06-21 1998-04-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for reparing imidazoquinolinamines
DE69737935T2 (de) 1996-10-25 2008-04-03 Minnesota Mining And Manufacturing Co., St. Paul Die Immunantwort modifizierende Verbindung zur Behandlung von durch TH2 vermittelten und verwandten Krankheiten
US5939090A (en) 1996-12-03 1999-08-17 3M Innovative Properties Company Gel formulations for topical drug delivery
US6069149A (en) 1997-01-09 2000-05-30 Terumo Kabushiki Kaisha Amide derivatives and intermediates for the synthesis thereof
JPH10298181A (ja) * 1997-04-25 1998-11-10 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd タイプ2ヘルパーt細胞選択的免疫応答抑制剤
JPH1180156A (ja) 1997-09-04 1999-03-26 Hokuriku Seiyaku Co Ltd 1−(置換アリール)アルキル−1h−イミダゾピリジン−4−アミン誘導体
UA67760C2 (uk) 1997-12-11 2004-07-15 Міннесота Майнінг Енд Мануфакчурінг Компані Імідазонафтиридин та тетрагідроімідазонафтиридин, фармацевтична композиція, спосіб індукування біосинтезу цитокінів та спосіб лікування вірусної інфекції, проміжні сполуки
JPH11222432A (ja) 1998-02-03 1999-08-17 Terumo Corp インターフェロンを誘起するアミド誘導体を含有する外用剤
US6110929A (en) 1998-07-28 2000-08-29 3M Innovative Properties Company Oxazolo, thiazolo and selenazolo [4,5-c]-quinolin-4-amines and analogs thereof
JP2000119271A (ja) 1998-08-12 2000-04-25 Hokuriku Seiyaku Co Ltd 1h―イミダゾピリジン誘導体
US20020058674A1 (en) 1999-01-08 2002-05-16 Hedenstrom John C. Systems and methods for treating a mucosal surface
EP1140091B1 (en) 1999-01-08 2005-09-21 3M Innovative Properties Company Formulations comprising imiquimod or other immune response modifiers for treating cervical dysplasia
US6486168B1 (en) 1999-01-08 2002-11-26 3M Innovative Properties Company Formulations and methods for treatment of mucosal associated conditions with an immune response modifier
US6558951B1 (en) 1999-02-11 2003-05-06 3M Innovative Properties Company Maturation of dendritic cells with immune response modifying compounds
JP2000247884A (ja) 1999-03-01 2000-09-12 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd アラキドン酸誘発皮膚疾患治療剤
US6573273B1 (en) 1999-06-10 2003-06-03 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinolines
US6451810B1 (en) * 1999-06-10 2002-09-17 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazoquinolines
US6541485B1 (en) * 1999-06-10 2003-04-01 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinolines
US6331539B1 (en) 1999-06-10 2001-12-18 3M Innovative Properties Company Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines
US6756382B2 (en) 1999-06-10 2004-06-29 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazoquinolines
US6376669B1 (en) 1999-11-05 2002-04-23 3M Innovative Properties Company Dye labeled imidazoquinoline compounds
US6916925B1 (en) 1999-11-05 2005-07-12 3M Innovative Properties Co. Dye labeled imidazoquinoline compounds
US6894060B2 (en) 2000-03-30 2005-05-17 3M Innovative Properties Company Method for the treatment of dermal lesions caused by envenomation
US20020055517A1 (en) 2000-09-15 2002-05-09 3M Innovative Properties Company Methods for delaying recurrence of herpes virus symptoms
JP2002145777A (ja) 2000-11-06 2002-05-22 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd アラキドン酸誘発皮膚疾患治療剤
US6664260B2 (en) 2000-12-08 2003-12-16 3M Innovative Properties Company Heterocyclic ether substituted imidazoquinolines
US6525064B1 (en) 2000-12-08 2003-02-25 3M Innovative Properties Company Sulfonamido substituted imidazopyridines
US6660735B2 (en) 2000-12-08 2003-12-09 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinoline ethers
US6677347B2 (en) 2000-12-08 2004-01-13 3M Innovative Properties Company Sulfonamido ether substituted imidazoquinolines
US6677348B2 (en) 2000-12-08 2004-01-13 3M Innovative Properties Company Aryl ether substituted imidazoquinolines
AU2006216669A1 (en) 2000-12-08 2006-08-31 3M Innovative Properties Company Compositions and methods for targeted delivery of immune response modifiers
US6664264B2 (en) 2000-12-08 2003-12-16 3M Innovative Properties Company Thioether substituted imidazoquinolines
US6545016B1 (en) 2000-12-08 2003-04-08 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazopyridines
US6660747B2 (en) 2000-12-08 2003-12-09 3M Innovative Properties Company Amido ether substituted imidazoquinolines
UA74852C2 (en) 2000-12-08 2006-02-15 3M Innovative Properties Co Urea-substituted imidazoquinoline ethers
US20020107262A1 (en) 2000-12-08 2002-08-08 3M Innovative Properties Company Substituted imidazopyridines
US6664265B2 (en) 2000-12-08 2003-12-16 3M Innovative Properties Company Amido ether substituted imidazoquinolines
US6545017B1 (en) 2000-12-08 2003-04-08 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazopyridines
US6667312B2 (en) 2000-12-08 2003-12-23 3M Innovative Properties Company Thioether substituted imidazoquinolines
KR100455713B1 (ko) 2001-01-29 2004-11-06 호남석유화학 주식회사 올레핀 중합용 다중핵 메탈로센 촉매 및 이를 이용한중합방법
US7226928B2 (en) 2001-06-15 2007-06-05 3M Innovative Properties Company Methods for the treatment of periodontal disease
WO2003020889A2 (en) 2001-08-30 2003-03-13 3M Innovative Properties Company Methods of maturing plasmacytoid dendritic cells using immune response modifier molecules
CA2458533C (en) 2001-10-09 2011-01-04 Tularik Inc. Imidazole derivates as anti-inflammatory agents
WO2003094836A2 (en) 2001-10-12 2003-11-20 University Of Iowa Research Foundation Methods and products for enhancing immune responses using imidazoquinoline compounds
US20040014779A1 (en) 2001-11-16 2004-01-22 3M Innovative Properties Company Methods and compositions related to IRM compounds and toll-like recptor pathways
CA2467828C (en) 2001-11-29 2011-10-04 3M Innovative Properties Company Pharmaceutical formulations comprising an immune response modifier
US6677349B1 (en) 2001-12-21 2004-01-13 3M Innovative Properties Company Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines
SI1478327T1 (sl) 2002-02-22 2015-08-31 Meda Ab Metoda za zmanjšanje in zdravljenje imunosupresije, inducirane z UV-B
DK1487485T3 (da) 2002-03-19 2011-03-14 Powderject Res Ltd Imidazoquinolinadjuvanser til DNA-vacciner
GB0211649D0 (en) 2002-05-21 2002-07-03 Novartis Ag Organic compounds
WO2003101949A2 (en) 2002-05-29 2003-12-11 3M Innovative Properties Company Process for imidazo[4,5-c]pyridin-4-amines
AU2003237386A1 (en) 2002-06-07 2003-12-22 3M Innovative Properties Company Ether substituted imidazopyridines
WO2004009593A1 (en) 2002-07-23 2004-01-29 Biogal Gyogyszergyar Rt. Preparation of 1h-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines via1h-imidazo [4,5-c]quinolin-4-phthalimide intermediates
SI1539752T1 (sl) 2002-07-26 2007-08-31 Teva Gyogyszergyar Zartkoruen Mukodo Reszvenytarsasag Priprava 1H-imidazo(4,5-c)kinolin-4-aminov preko novih imidazo(4,5-c)kinolin-4-ciano in 1H-imidazo(4,5-c)kinolin-4- karboksamidnih intermediatov
WO2004032829A2 (en) 2002-08-15 2004-04-22 3M Innovative Properties Company Immunostimulatory compositions and methods of stimulating an immune response
US6818650B2 (en) 2002-09-26 2004-11-16 3M Innovative Properties Company 1H-imidazo dimers
JP2006512313A (ja) 2002-10-31 2006-04-13 アムジェン インコーポレイテッド 抗炎症剤
AU2003287324A1 (en) 2002-12-11 2004-06-30 3M Innovative Properties Company Gene expression systems and recombinant cell lines
AU2003287316A1 (en) 2002-12-11 2004-06-30 3M Innovative Properties Company Assays relating to toll-like receptor activity
EP1590348A1 (en) 2002-12-20 2005-11-02 3M Innovative Properties Company Aryl / hetaryl substituted imidazoquinolines
JP2006512391A (ja) 2002-12-30 2006-04-13 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 組み合わせ免疫賦活薬
WO2004071459A2 (en) 2003-02-13 2004-08-26 3M Innovative Properties Company Methods and compositions related to irm compounds and toll-like receptor 8
EP1599726A4 (en) 2003-02-27 2009-07-22 3M Innovative Properties Co SELECTIVE MODULATION OF TLR-MEDIATED BIOLOGICAL ACTIVITY
AU2004218349A1 (en) 2003-03-04 2004-09-16 3M Innovative Properties Company Prophylactic treatment of UV-induced epidermal neoplasia
US7163947B2 (en) 2003-03-07 2007-01-16 3M Innovative Properties Company 1-Amino 1H-imidazoquinolines
US7699057B2 (en) 2003-03-13 2010-04-20 3M Innovative Properties Company Methods for treating skin lesions
US8426457B2 (en) 2003-03-13 2013-04-23 Medicis Pharmaceutical Corporation Methods of improving skin quality
AU2004220465A1 (en) 2003-03-13 2004-09-23 3M Innovative Properties Company Method of tattoo removal
US20040191833A1 (en) 2003-03-25 2004-09-30 3M Innovative Properties Company Selective activation of cellular activities mediated through a common toll-like receptor
US20040192585A1 (en) 2003-03-25 2004-09-30 3M Innovative Properties Company Treatment for basal cell carcinoma
US20040265351A1 (en) 2003-04-10 2004-12-30 Miller Richard L. Methods and compositions for enhancing immune response
AU2004244962A1 (en) 2003-04-10 2004-12-16 3M Innovative Properties Company Delivery of immune response modifier compounds using metal-containing particulate support materials
EP1617845A4 (en) 2003-04-28 2006-09-20 3M Innovative Properties Co COMPOSITIONS AND METHODS FOR INDUCING OPOID RECEPTORS
US7731967B2 (en) 2003-04-30 2010-06-08 Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. Compositions for inducing immune responses
US6943255B2 (en) 2003-06-06 2005-09-13 3M Innovative Properties Company Process for imidazo[4,5-c]pyridin-4-amines
US20050032829A1 (en) 2003-06-06 2005-02-10 3M Innovative Properties Company Process for imidazo[4,5-c]pyridin-4-amines
MY157827A (en) 2003-06-27 2016-07-29 3M Innovative Properties Co Sulfonamide substituted imidazoquinolines
US20050106300A1 (en) 2003-06-30 2005-05-19 Purdue Research Foundation Method for producing a material having an increased solubility in alcohol
WO2005012488A2 (en) 2003-07-31 2005-02-10 3M Innovative Properties Company Compositions for encapsulation and controlled release
WO2005016275A2 (en) 2003-08-05 2005-02-24 3M Innovative Properties Company Formulations containing an immune response modifier
WO2005018556A2 (en) 2003-08-12 2005-03-03 3M Innovative Properties Company Hydroxylamine substituted imidazo-containing compounds
AU2004266657B2 (en) 2003-08-14 2009-07-02 3M Innovative Properties Company Lipid-modified immune response modifiers
JP2007503268A (ja) 2003-08-25 2007-02-22 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 免疫応答修飾化合物の送達
CA2551075A1 (en) 2003-08-25 2005-03-03 3M Innovative Properties Company Immunostimulatory combinations and treatments
ES2406730T3 (es) 2003-08-27 2013-06-07 3M Innovative Properties Company Imidazoquinolinas sustituidas con ariloxi y arilalquilenoxi
EP1663222A4 (en) 2003-09-02 2008-05-21 3M Innovative Properties Co METHODS RELATING TO THE TREATMENT OF GIANCES
OA13310A (en) 2003-09-05 2007-04-13 Anadys Pharmaceuticals Inc TLR7 ligands for the treatment of hepatitis C.
AU2004270201A1 (en) 2003-09-05 2005-03-17 3M Innovative Properties Company Treatment for CD5+ B cell lymphoma
US20050059072A1 (en) 2003-09-17 2005-03-17 3M Innovative Properties Company Selective modulation of TLR gene expression
CA2536530A1 (en) 2003-10-01 2005-04-14 Taro Pharmaceuticals U.S.A., Inc. Method of preparing 4-amino-1h-imidazo(4,5-c)quinolines and acid addition salts thereof
US20090075980A1 (en) 2003-10-03 2009-03-19 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazolopyridines and Analogs Thereof
US7544697B2 (en) 2003-10-03 2009-06-09 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazolopyridines and analogs thereof
CA2540541C (en) 2003-10-03 2012-03-27 3M Innovative Properties Company Alkoxy substituted imidazoquinolines
EP1680080A4 (en) 2003-10-31 2007-10-31 3M Innovative Properties Co NEUTROPHILIC ACTIVATION THROUGH COMPOUNDS TO MODIFY THE IMMUNE RESPONSE
ITMI20032121A1 (it) 2003-11-04 2005-05-05 Dinamite Dipharma Spa In Forma Abbr Eviata Dipharm Procedimento per la preparazione di imiquimod e suoi intermedi
WO2005048945A2 (en) 2003-11-14 2005-06-02 3M Innovative Properties Company Hydroxylamine substituted imidazo ring compounds
EP1685129A4 (en) 2003-11-14 2008-10-22 3M Innovative Properties Co OXIMSUBSTITUTED IMIDAZORING CONNECTIONS
KR20060117329A (ko) 2003-11-21 2006-11-16 노파르티스 아게 단백질 키나제 저해제로서의 1h-이미다조퀴놀린 유도체
AR046845A1 (es) 2003-11-21 2005-12-28 Novartis Ag Derivados de 1h-imidazo[4,5-c]quinolina para tratamiento de enfermedades dependientes de las proteino-quinasas
JP4891088B2 (ja) 2003-11-25 2012-03-07 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 置換されたイミダゾ環系および方法
EP1686992A4 (en) 2003-11-25 2009-11-04 3M Innovative Properties Co HYDROXYLAMINE, AND IMIDAZOQUINOLEINS, AND IMIDAZOPYRIDINES AND IMIDAZONAPHTYRIDINE SUBSTITUTED WITH OXIME
US8940755B2 (en) 2003-12-02 2015-01-27 3M Innovative Properties Company Therapeutic combinations and methods including IRM compounds
AR048289A1 (es) 2003-12-04 2006-04-19 3M Innovative Properties Co Eteres de anillos imidazo sulfona sustituidos.
JP2007517035A (ja) 2003-12-29 2007-06-28 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー アリールアルケニルおよびアリールアルキニル置換されたイミダゾキノリン
WO2005066172A1 (en) 2003-12-29 2005-07-21 3M Innovative Properties Company Piperazine, [1,4]diazepane, [1,4]diazocane, and [1,5]diazocane fused imidazo ring compounds
US20050239735A1 (en) 2003-12-30 2005-10-27 3M Innovative Properties Company Enhancement of immune responses
WO2005065678A1 (en) 2003-12-30 2005-07-21 3M Innovative Properties Company Immunomodulatory combinations
CA2551399A1 (en) 2003-12-30 2005-07-21 3M Innovative Properties Company Imidazoquinolinyl, imidazopyridinyl, and imidazonaphthyridinyl sulfonamides
ES2665342T3 (es) 2004-03-15 2018-04-25 Meda Ab Formulaciones y métodos para modificadores de la respuesta inmune
CA2559863A1 (en) 2004-03-24 2005-10-13 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazopyridines, imidazoquinolines, and imidazonaphthyridines
AU2005244260B2 (en) 2004-04-09 2010-08-05 3M Innovative Properties Company Methods, compositions, and preparations for delivery of immune response modifiers
CN101426524A (zh) 2004-04-28 2009-05-06 3M创新有限公司 用于粘膜接种疫苗的组合物和方法
US20080015184A1 (en) 2004-06-14 2008-01-17 3M Innovative Properties Company Urea Substituted Imidazopyridines, Imidazoquinolines, and Imidazonaphthyridines
US8017779B2 (en) 2004-06-15 2011-09-13 3M Innovative Properties Company Nitrogen containing heterocyclyl substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines
US20070259907A1 (en) 2004-06-18 2007-11-08 Prince Ryan B Aryl and arylalkylenyl substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines
WO2006038923A2 (en) 2004-06-18 2006-04-13 3M Innovative Properties Company Aryl substituted imidazonaphthyridines
US8026366B2 (en) 2004-06-18 2011-09-27 3M Innovative Properties Company Aryloxy and arylalkyleneoxy substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines
JP5128940B2 (ja) 2004-06-18 2013-01-23 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 置換イミダゾキノリン、イミダゾピリジン、およびイミダゾナフチリジン
WO2006009832A1 (en) 2004-06-18 2006-01-26 3M Innovative Properties Company Substituted imidazo ring systems and methods
US7915281B2 (en) 2004-06-18 2011-03-29 3M Innovative Properties Company Isoxazole, dihydroisoxazole, and oxadiazole substituted imidazo ring compounds and method
EP1786450A4 (en) 2004-08-27 2009-11-11 3M Innovative Properties Co HIV IMMUNOSTIMATORY COMPOSITIONS
EP1799256A4 (en) 2004-08-27 2009-10-21 3M Innovative Properties Co METHOD FOR PROVIDING AN IMMUNE RESPONSE AGAINST HIV
JP5209312B2 (ja) 2004-09-02 2013-06-12 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 1−アルコキシ1h−イミダゾ環系および方法
WO2006029115A2 (en) 2004-09-02 2006-03-16 3M Innovative Properties Company 2-amino 1h imidazo ring systems and methods
WO2006026760A2 (en) 2004-09-02 2006-03-09 3M Innovative Properties Company 1-amino imidazo-containing compounds and methods
WO2006028451A1 (en) 2004-09-03 2006-03-16 3M Innovative Properties Company 1-amino 1-h-imidazoquinolines
US20080193468A1 (en) 2004-09-08 2008-08-14 Children's Medical Center Corporation Method for Stimulating the Immune Response of Newborns
CA2580343A1 (en) 2004-09-14 2006-03-23 Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. Imidazoquinoline compounds
US20070243215A1 (en) 2004-10-08 2007-10-18 Miller Richard L Adjuvant for Dna Vaccines
WO2006063072A2 (en) 2004-12-08 2006-06-15 3M Innovative Properties Company Immunomodulatory compositions, combinations and methods
JP2008523084A (ja) 2004-12-08 2008-07-03 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 免疫賦活用合剤および方法
US8080560B2 (en) 2004-12-17 2011-12-20 3M Innovative Properties Company Immune response modifier formulations containing oleic acid and methods
US8436176B2 (en) 2004-12-30 2013-05-07 Medicis Pharmaceutical Corporation Process for preparing 2-methyl-1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-4-amine
AU2005326708C1 (en) 2004-12-30 2012-08-30 3M Innovative Properties Company Substituted chiral fused [1,2]imidazo[4,5-c] ring compounds
AR052447A1 (es) 2004-12-30 2007-03-21 3M Innovative Properties Co Etansulfonato de 1-(2-metipropil)-1h-imidazo[4,5-c] [1,5] naftiridin-4- amina y metansulfonato de 1-(2- metipropil)-1h-imidazo[4,5 -c] [1,5] naftiridin-4-amina
US20080207674A1 (en) 2004-12-30 2008-08-28 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Immune Response Modifier Formulations And Methods
AU2005321912B2 (en) 2004-12-30 2012-04-05 3M Innovative Properties Company Treatment for cutaneous metastases
AU2005322898B2 (en) 2004-12-30 2011-11-24 3M Innovative Properties Company Chiral fused (1,2)imidazo(4,5-c) ring compounds
CN101160518B (zh) 2005-02-02 2010-08-04 膜康公司 探测和报告气密包装中泄漏大小的仪器和方法
CA2597092A1 (en) 2005-02-04 2006-08-10 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Aqueous gel formulations containing immune reponse modifiers
US20080318998A1 (en) 2005-02-09 2008-12-25 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Alkyloxy Substituted Thiazoloquinolines and Thiazolonaphthyridines
AU2006338521A1 (en) 2005-02-09 2007-10-11 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Oxime and hydroxylamine substituted thiazolo(4,5-c) ring compounds and methods
WO2006086634A2 (en) 2005-02-11 2006-08-17 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Oxime and hydroxylamine substituted imidazo[4,5-c] ring compounds and methods
US8658666B2 (en) 2005-02-11 2014-02-25 3M Innovative Properties Company Substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines
US8093390B2 (en) 2005-02-11 2012-01-10 3M Innovative Properties Company Substituted fused [1,2]imidazo[4,5-C] ring compounds and methods
JP2008538203A (ja) 2005-02-23 2008-10-16 コーリー ファーマシューティカル グループ,インコーポレイテッド インターフェロンの生合成を優先的に誘導する方法
AU2006216798A1 (en) 2005-02-23 2006-08-31 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxyalkyl substituted imidazoquinoline compounds and methods
EP1851224A2 (en) 2005-02-23 2007-11-07 3M Innovative Properties Company Hydroxyalkyl substituted imidazoquinolines
CA2598639A1 (en) 2005-02-23 2006-08-31 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxyalkyl substituted imidazonaphthyridines
CA2602098A1 (en) 2005-03-14 2006-09-21 Graceway Pharmaceuticals, Llc Method of treating actinic keratosis
AU2006244635A1 (en) 2005-04-01 2006-11-16 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Ring closing and related methods and intermediates
CA2602590A1 (en) 2005-04-01 2006-10-12 Coley Pharmaceutical Group, Inc. 1-substituted pyrazolo (3,4-c) ring compounds as modulators of cytokine biosynthesis for the treatment of viral infections and neoplastic diseases
EP1863813A2 (en) 2005-04-01 2007-12-12 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazolo[3,4-c]quinolines, pyrazolo[3,4-c]naphthyridines, analogs thereof, and methods
EP1869043A2 (en) 2005-04-01 2007-12-26 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazolopyridine-1,4-diamines and analogs thereof
US20080193474A1 (en) 2005-04-25 2008-08-14 Griesgraber George W Immunostimulatory Compositions
CN101253173A (zh) 2005-09-02 2008-08-27 辉瑞有限公司 羟基取代的1h-咪唑并吡啶和方法
ZA200803029B (en) 2005-09-09 2009-02-25 Coley Pharm Group Inc Amide and carbamate derivatives of alkyl substituted /V-[4-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c] quinolin-1-yl)butyl] methane-sulfonamides and methods
JP2009507856A (ja) 2005-09-09 2009-02-26 コーリー ファーマシューティカル グループ,インコーポレイテッド N−{2−[4−アミノ−2−(エトキシメチル)−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−1−イル]−1,1−ジメチルエチル}メタンスルホンアミドのアミドおよびカルバマート誘導体ならびに方法
US8889154B2 (en) 2005-09-15 2014-11-18 Medicis Pharmaceutical Corporation Packaging for 1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c] quinolin-4-amine-containing formulation
KR20080048551A (ko) 2005-09-23 2008-06-02 콜레이 파마시티컬 그룹, 인코포레이티드 1H-이미다조[4,5-c]피리딘 및 그의 유사체의 제조법
JP5247458B2 (ja) 2005-11-04 2013-07-24 スリーエム・イノベイティブ・プロパティーズ・カンパニー ヒドロキシ及びアルコキシ置換1h−イミダゾキノリン及び方法
US20090246174A1 (en) 2005-12-28 2009-10-01 Rook Alain H Treatment for cutaneous t cell lymphoma
WO2007092641A2 (en) 2006-02-10 2007-08-16 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Method for substituted 1h-imidazo[4,5-c]pyridines
US8951528B2 (en) 2006-02-22 2015-02-10 3M Innovative Properties Company Immune response modifier conjugates
US8088788B2 (en) 2006-03-15 2012-01-03 3M Innovative Properties Company Substituted fused[1,2] imidazo[4,5-c] ring compounds and methods
WO2007106854A2 (en) 2006-03-15 2007-09-20 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxy and alkoxy substituted 1h-imidazonaphthyridines and methods
WO2007149802A2 (en) 2006-06-19 2007-12-27 3M Innovative Properties Company Formulation for delivery of immune response modifiers
WO2008008432A2 (en) 2006-07-12 2008-01-17 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Substituted chiral fused( 1,2) imidazo (4,5-c) ring compounds and methods
WO2008016475A2 (en) 2006-07-31 2008-02-07 3M Innovative Properties Company Immune response modifier compositions and methods
WO2008030511A2 (en) 2006-09-06 2008-03-13 Coley Pharmaceuticial Group, Inc. Substituted 3,4,6,7-tetrahydro-5h, 1,2a,4a,8-tetraazacyclopenta[cd]phenalenes
US20080149123A1 (en) 2006-12-22 2008-06-26 Mckay William D Particulate material dispensing hairbrush with combination bristles

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