RU2007122406A - Производные тетралина и индана и их применения в качестве антагонистов 5-нт - Google Patents

Производные тетралина и индана и их применения в качестве антагонистов 5-нт Download PDF

Info

Publication number
RU2007122406A
RU2007122406A RU2007122406/04A RU2007122406A RU2007122406A RU 2007122406 A RU2007122406 A RU 2007122406A RU 2007122406/04 A RU2007122406/04 A RU 2007122406/04A RU 2007122406 A RU2007122406 A RU 2007122406A RU 2007122406 A RU2007122406 A RU 2007122406A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
alkyl
compound according
benzenesulfonyl
hydrogen
Prior art date
Application number
RU2007122406/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2388748C2 (ru
Inventor
Ральф Нью ХАРРИС III. (US)
Ральф Нью ХАРРИС III.
Ненси Элизабет КРАУСС (US)
Ненси Элизабет КРАУСС
Джеймс М. КРЕСС (US)
Джеймс М. КРЕСС
Девид Брюс РЕПКЕ (US)
Девид Брюс РЕПКЕ
Расселл Стефен СТАБЛЕР (US)
Расселл Стефен СТАБЛЕР
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2007122406A publication Critical patent/RU2007122406A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2388748C2 publication Critical patent/RU2388748C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/12—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C317/34—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring
    • C07C317/36—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring with the nitrogen atoms of the amino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/33—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C211/39—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of an unsaturated carbon skeleton
    • C07C211/41—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of an unsaturated carbon skeleton containing condensed ring systems
    • C07C211/42—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of an unsaturated carbon skeleton containing condensed ring systems with six-membered aromatic rings being part of the condensed ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/48—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/22—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/56—Nitrogen atoms
    • C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/14—All rings being cycloaliphatic
    • C07C2602/26—All rings being cycloaliphatic the ring system containing ten carbon atoms
    • C07C2602/28—Hydrogenated naphthalenes

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Claims (30)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
;
или его фармацевтически приемлемая соль,
где m имеет значение от 0 до 3;
р имеет значение от 1 до 3;
q имеет значение 0, 1 или 2;
Ar представляет собой возможно замещенный арил или возможно замещенный 5-12-членный гетероарил;
каждый R1 независимо представляет собой галогено, C1-12-алкил, C1-12-галогеноалкил, C1-12-гетероалкил, циано, -S(O)q-Rа, -C(=О)NRbRc, -SO2-NRbRc, -N(Rd)-C(=O)-Re или -C(=O)-Re, где q имеет значение от 0 до 2, каждый из Ra, Rb, Rc и Rd независимо представляет собой водород или C1-12-алкил и Re представляет собой водород, C1-12-алкил, C1-12-алкокси или гидрокси;
R2 представляет собой
Figure 00000002
;
Х представляет собой -О- или -NR7-;
n имеет значение 2 или 3;
каждый из R3 и R4 независимо представляет собой водород или C1-12-алкил, или R3 и R4 вместе могут образовывать -С(O)-;
каждый из R5 и R6 независимо представляет собой водород или C1-12-алкил, или R5 и R6 вместе с азотом, к которому они присоединены, могут образовывать пяти- или шестичленное кольцо, которое возможно включает дополнительный гетероатом, выбранный из О, N и S, или один из R5 и R6 и один из R3 и R4 вместе с атомами, к которым они присоединены, могут образовывать пяти- или шестичленное кольцо, которое возможно включает дополнительный гетероатом, выбранный из О, N и S; и
R7 представляет собой водород или C1-12-алкил.
2. Соединение по п.1, где р имеет значение 1 или 2.
3. Соединение по п.2, где q имеет значение 2.
4. Соединение по п.3, где Ar представляет собой возможно замещенный фенил.
5. Соединение по п.4, где m имеет значение 0 или 1.
6. Соединение по п.5, где n имеет значение 2.
7. Соединение по п.6, где Х представляет собой -O-.
8. Соединение по п.7, где R3 и R4 представляют собой водород.
9. Соединение по п.8, где R5 и R6 представляют собой водород.
10. Соединение по п.8, где один из R5 и R6 представляет собой водород, а другой представляет собой C1-12-алкил.
11. Соединение по п.6, где Х представляет собой -NR7-.
12. Соединение по п.11, где R3 и R4 представляют собой водород.
13. Соединение по п.12, где R5 и R6 представляют собой водород.
14. Соединение по п.12, где один из R5 и R6 представляет собой водород, а другой представляет собой С1-12-алкил.
15. Соединение по п.5, где n имеет значение 3.
16. Соединение по п.15, где Х представляет собой -O-.
17. Соединение по п.16, где один из R5 и R6 и один из R3 и R4 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют шестичленное кольцо.
18. Соединение по п.15, где Х представляет собой -NR7-.
19. Соединение по п.18, где один из R5 и R6 и один из R3 и R4 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют шестичленное кольцо.
20. Соединение по п.1, где R2 представляет собой амино(С1-12-алкокси)(С1-12-алкил).
21. Соединение по п.1, где R2 представляет собой
Figure 00000003
;
Figure 00000004
;
Figure 00000005
или
Figure 00000006
;
где R5, R6 и R7 являются такими, как изложено в п.1.
22. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой соединение формулы II
Figure 00000007
;
где m, Ar, R1 и R2 являются такими, как изложено в п.1.
23. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой соединение формулы IIIa или IIIb
Figure 00000008
;
Figure 00000009
;
где s имеет значение от 0 до 4;
каждый R8 независимо представляет собой галогено, C1-12-алкил, C1-12-алкокси, C1-12-галогеноалкил, C1-12-гетероалкил, циано, -S(O)r-Ra, -C(=O)-NRbRc, -SO2-NRbRc, -N(Rd)-C(=O)Re или -С(=O)-Re, где r имеет значение от 0 до 2, каждый из Ra, Rb, Rc и Rd независимо представляет собой водород или C1-12-алкил и Re представляет собой водород, C1-12-алкил, С1-12-алкокси или гидрокси; и
n, R5 и R6 являются такими, как изложено в п.1.
24. Соединение по п.23, где s имеет значение от 0 до 2 и каждый R8 независимо представляет собой галогено, C1-12-алкил, C1-12-алкокси или C1-12-галогеноалкил.
25. Соединение по п.24, где n имеет значение 2.
26. Соединение по п.25, где указанное соединение представляет собой соединение формулы IIIa.
27. Соединение по п.26, где R5 представляет собой водород и R6 представляет собой метил.
28. Соединение по п.1, где указанное соединение выбрано из
N-(2-амино-этил)-2-(5-бензолсульфонил-индан-1-илокси)-ацетамида;
2-(5-бензолсульфонил-индан-1-илокси)-этиламина;
{2-[5-(2-фтор-бензолсульфонил)-индан-1-илокси]-этил}-метил-амина;
(5-бензолсульфонил-индан-1-ил)-пиперидин-4-ил-амина;
[2-(6-бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илокси)-этил]-метил-амина;
[2-(7-бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илокси)-этил]-метил-амина;
(6-бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-пиперидин-4-ил-амина;
N-(6-бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-N′-метил-этан-1,2-диамина;
N′-(6-бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-N,N-диметил-этан-1,2-диамина и
N-(6-бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-N,N′-диметил-этан-1,2-диамина.
29. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы I по любому из пп.1-28 в смеси с фармацевтически приемлемым носителем.
30. Применение соединения формулы I по любому из пп.1-28 в приготовлении лекарства, полезного в лечении болезненного состояния центральной нервной системы у субъекта, где указанное болезненное состояние выбрано из психозов, шизофрении, маниакальных депрессий, неврологических расстройств, нарушений памяти, синдрома дефицита внимания, болезни Паркинсона, бокового амиотрофического склероза, болезни Альцгеймера, расстройств приема пищи и болезни Хантингтона.
RU2007122406/04A 2004-12-21 2005-12-12 Производные тетралина и индана и их применения в качестве антагонистов 5-нт RU2388748C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US63803104P 2004-12-21 2004-12-21
US60/638,031 2004-12-21

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007122406A true RU2007122406A (ru) 2009-01-27
RU2388748C2 RU2388748C2 (ru) 2010-05-10

Family

ID=36143294

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007122406/04A RU2388748C2 (ru) 2004-12-21 2005-12-12 Производные тетралина и индана и их применения в качестве антагонистов 5-нт

Country Status (15)

Country Link
US (1) US7576103B2 (ru)
EP (1) EP1831152B1 (ru)
JP (1) JP2008524277A (ru)
KR (1) KR100889185B1 (ru)
CN (1) CN101111472A (ru)
AT (1) ATE409179T1 (ru)
AU (1) AU2005318598B2 (ru)
BR (1) BRPI0519709A2 (ru)
CA (1) CA2591800A1 (ru)
DE (1) DE602005009977D1 (ru)
ES (1) ES2314749T3 (ru)
MX (1) MX2007007482A (ru)
PL (1) PL1831152T3 (ru)
RU (1) RU2388748C2 (ru)
WO (1) WO2006066748A1 (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102099341B (zh) 2008-07-15 2013-07-10 霍夫曼-拉罗奇有限公司 氨基四氢吲唑基乙酸类
ES2378755T3 (es) 2008-07-15 2012-04-17 F. Hoffmann-La Roche Ag �?cidos aminotetrahidroindazoloacéticos
EP2321267A2 (en) * 2008-08-15 2011-05-18 F. Hoffmann-La Roche AG Monoaryl aminotetralines
CA2734104A1 (en) * 2008-08-15 2010-02-18 F. Hoffmann-La Roche Ag Substituted aminotetralines
CA2735392A1 (en) * 2008-08-15 2010-02-18 F. Hoffmann-La Roche Ag Bi-aryl aminotetralines
JP5373104B2 (ja) * 2008-11-17 2013-12-18 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー Ｃｒｔｈ２アンタゴニスト又は部分アゴニストとして使用されるナフチル酢酸
EP2346819B1 (en) * 2008-11-17 2013-04-10 F. Hoffmann-La Roche AG Naphthylacetic acids
EP2346807A1 (en) * 2008-11-17 2011-07-27 F. Hoffmann-La Roche AG Naphthylacetic acids
US8470884B2 (en) 2011-11-09 2013-06-25 Hoffmann-La Roche Inc. Alkenyl naphthylacetic acids
US9000044B2 (en) 2012-02-28 2015-04-07 Hoffmann-La Roche Inc. Substituted naphthylacetic acids
WO2015027702A1 (zh) * 2013-09-02 2015-03-05 北京英力科技发展有限公司 环戊二酮肟酯及其应用
WO2016082304A1 (zh) * 2014-11-28 2016-06-02 北京英力科技发展有限公司 一种光固化阻焊油墨
CN110240537B (zh) * 2019-05-22 2022-06-21 成都阿奇生物医药科技有限公司 一种茚氧乙酸类化合物及其制备方法和用途

Family Cites Families (54)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8518658D0 (en) * 1985-07-24 1985-08-29 Glaxo Group Ltd Medicaments
DE3901814A1 (de) 1988-07-28 1990-02-01 Bayer Ag Substituierte aminomethylzetraline sowie ihre heterocyclischen analoga
US5506192A (en) 1990-06-07 1996-04-09 Sandoz Ltd. Substituted phthalides and heterocyclic phthalides
DE69128477T2 (de) 1990-07-27 1998-07-16 Chugai Pharmaceutical Co Ltd Benzopyranderivat
US5401848A (en) 1990-11-26 1995-03-28 E. R. Squibb & Sons, Inc. Indane and quinoline derivatives
US5817693A (en) 1991-11-05 1998-10-06 Cousins; Russell Donovan Endothelin receptor antagonists
RU2125980C1 (ru) 1991-11-05 1999-02-10 Смитклайн Бичам Корпорейшн Антагонисты эндотелиновых рецепторов, фармкомпозиция, способ их получения, способ подавления эндотелиновых рецепторов
US5288749A (en) * 1991-12-20 1994-02-22 Abbott Laboratories Tertiary and secondary amines as alpha-2 antagonists and serotonin uptake inhibitors
ZA93436B (en) 1992-01-24 1993-08-25 Chugai Pharmaceutical Co Ltd Benzopyran derivatives
AU4761693A (en) 1992-08-17 1994-03-15 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Benzopyran and benzoxazine derivatives
US5374643A (en) 1992-09-11 1994-12-20 E. R. Squibb & Sons, Inc. Aryl urea (thiourea) and cyanoguanidine derivatives
ES2172535T3 (es) 1993-04-27 2002-10-01 Smithkline Beecham Corp Antagonistas de los receptores de la endotelina.
US5739135A (en) 1993-09-03 1998-04-14 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and method
US6150402A (en) 1994-08-15 2000-11-21 Loma Linda University Medical Center Natriuretic compounds
JPH08217694A (ja) * 1995-02-09 1996-08-27 Pola Chem Ind Inc 抗掻痒皮膚外用剤
US5869478A (en) 1995-06-07 1999-02-09 Bristol-Myers Squibb Company Sulfonamido substituted benzopyran derivatives
JPH11509532A (ja) 1995-06-30 1999-08-24 ファルマシア・アンド・アップジョン・カンパニー 片頭痛治療用の１，６−二置換イソクロマン
US5663194A (en) 1995-07-25 1997-09-02 Mewshaw; Richard E. Chroman-2-ylmethylamino derivatives
US5935958A (en) 1996-07-01 1999-08-10 Schering Corporation Muscarinic antagonists
US6214881B1 (en) 1996-08-21 2001-04-10 Smithkline Beecham Corporation IL-8 receptor antagonists
JPH10195056A (ja) 1996-11-12 1998-07-28 Takeda Chem Ind Ltd 縮合ベンゼン誘導体、その製造法および剤
AUPO390996A0 (en) * 1996-11-29 1996-12-19 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Urea derivatives
US6559144B2 (en) 1997-02-13 2003-05-06 Merck Patent Gesellschaft Mit Bicyclic amino acids
ATE390404T1 (de) 1997-02-27 2008-04-15 Takeda Pharmaceutical Aminderivate, ihre herstellung und verwendung als inhibitoren der produktion von amyloid-beta
TWI242011B (en) 1997-03-31 2005-10-21 Eisai Co Ltd 1,4-substituted cyclic amine derivatives
FR2778662B1 (fr) 1998-05-12 2000-06-16 Adir Nouveaux composes cycliques substitues, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
DE69915508T2 (de) 1998-12-04 2005-01-27 Takeda Chemical Industries, Ltd. Benzofuranderivate, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendungen
DE60020786T2 (de) 1999-09-30 2006-03-23 Pfizer Products Inc., Groton 6-Azauracilderivate als Liganden der Thyroidrezeptoren
CN1680280A (zh) 2000-04-03 2005-10-12 武田药品工业株式会社 制备胺衍生物的方法
JP2004509066A (ja) 2000-05-10 2004-03-25 スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション 新規抗感染症薬
KR20020097484A (ko) 2000-05-19 2002-12-31 다케다 야쿠힌 고교 가부시키가이샤 β-씨크리타아제 억제제
WO2002018335A1 (fr) 2000-08-28 2002-03-07 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Derives d'amine cyclique
US6451808B1 (en) * 2000-10-17 2002-09-17 Depomed, Inc. Inhibition of emetic effect of metformin with 5-HT3 receptor antagonists
AR035858A1 (es) 2001-04-23 2004-07-21 Bayer Corp Derivados de cromano 2,6-sustituidos,composiciones farmaceuticas,uso de dichos derivados para la manufactura de medicamentos utiles como agonistas adrenorreceptores beta-3
AR036081A1 (es) 2001-06-07 2004-08-11 Smithkline Beecham Corp Compuesto de 1,2-dihidroquinolina, su uso para preparar una composicion farmaceutica, metodos para prepararlo y compuestos del acido 2-aminobenzoico n-alquilado de utilidad como intermediarios en dichos metodos
WO2002098367A2 (en) 2001-06-07 2002-12-12 Wayne State University Hybrid 2-aminotetralin and aryl-substituted piperazine compounds and their use in altering cns activity
WO2003029239A1 (en) 2001-10-04 2003-04-10 Wyeth Chroman and benzofuran derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
WO2003029238A1 (en) 2001-10-04 2003-04-10 Wyeth Chroman derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
AU2002359320A1 (en) 2001-10-29 2003-05-12 Smithkline Beecham Corporation Novel anit-infectives
WO2003059356A2 (en) 2001-10-30 2003-07-24 Smithkline Beecham Corporation Novel anti-infectives
AU2003248566A1 (en) 2002-05-24 2003-12-12 Smithkline Beecham Corporation Novel anti-infectives
US7943639B2 (en) 2002-06-20 2011-05-17 Proximagen Limited Compounds
US20040162285A1 (en) 2002-11-01 2004-08-19 Pratt John K. Anti-infective agents
US20050075331A1 (en) 2003-10-06 2005-04-07 Pratt John K. Anti-infective agents
US20040097492A1 (en) 2002-11-01 2004-05-20 Pratt John K Anti-infective agents
US7902203B2 (en) 2002-11-01 2011-03-08 Abbott Laboratories, Inc. Anti-infective agents
AU2003300956A1 (en) 2002-12-11 2004-06-30 Smithkline Beecham Corporation Anti-infectives
AU2003300957A1 (en) 2002-12-11 2004-06-30 Smithkline Beecham Corporation Anti-infectives
WO2004058150A2 (en) 2002-12-17 2004-07-15 Smithkline Beecham Corporation Anti-infectives
WO2005019191A2 (en) 2003-08-25 2005-03-03 Abbott Laboratories 1, 1-dioxido-4h-1,2,4-benzothiadiazine derivate und verwandte verbindungen als inhibitoren der hcv polymerase zur behandlung von hepatitis c
WO2005037223A2 (en) 2003-10-15 2005-04-28 Brigham And Women's Hospital, Inc. Methods and compositions for immunomodulation
JP2007527412A (ja) 2003-10-24 2007-09-27 エグゼリクシス， インコーポレイテッド Ｔａｏキナーゼモジュレーターおよび使用方法
JP4560551B2 (ja) * 2004-12-21 2010-10-13 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー テトラリン及びインダン誘導体及びその使用
CA2653758A1 (en) * 2006-06-20 2007-12-27 F. Hoffmann-La Roche Ag Tetralin and indane derivatives and uses thereof

Also Published As

Publication number Publication date
WO2006066748A1 (en) 2006-06-29
KR20070087171A (ko) 2007-08-27
RU2388748C2 (ru) 2010-05-10
PL1831152T3 (pl) 2009-03-31
ATE409179T1 (de) 2008-10-15
ES2314749T3 (es) 2009-03-16
US7576103B2 (en) 2009-08-18
EP1831152B1 (en) 2008-09-24
BRPI0519709A2 (pt) 2009-03-10
CA2591800A1 (en) 2006-06-29
AU2005318598A1 (en) 2006-06-29
EP1831152A1 (en) 2007-09-12
CN101111472A (zh) 2008-01-23
AU2005318598B2 (en) 2010-08-26
DE602005009977D1 (de) 2008-11-06
KR100889185B1 (ko) 2009-03-16
JP2008524277A (ja) 2008-07-10
US20060154965A1 (en) 2006-07-13
MX2007007482A (es) 2007-07-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007122406A (ru) Производные тетралина и индана и их применения в качестве антагонистов 5-нт
RU2007123251A (ru) Производные хромана и их применение в качестве лигандов 5-нт рецептора
PE20030702A1 (es) Inhibidores de pde9 para tratamiento de transtornos cardiovasculares
PE20010632A1 (es) Derivados de ter-butil-(7-metil-imidazol[1,2-a]piridin-3-il)-amina, procedimiento para su preparacion, medicamentos y composiciones farmaceuticas que los contienen
CA2324418A1 (en) Novel opiate compounds, methods of making and methods of use
PE20020406A1 (es) 7-OXO-PIRIDO[2,3-d]PIRIMIDINAS 2,6-DISUSTITUIDAS COMO INHIBIDORES DE LAS PROTEINAS CINASAS
RU2006113126A (ru) Производные тиазола в качестве модуляторов каннабиноидного рецептора
JP2007511527A5 (ru)
PE20120814A1 (es) Compuestos y composiciones como inhibidores de la proteina cinasa
KR920002555A (ko) 앤지오텐신 ii 수용체 길항질인 신규한 피리미딘 유도체, 그 제조방법 및 그를 포함하는 제약학적 조성물
JP2007508305A5 (ru)
JP2009530424A5 (ru)
RU2010113358A (ru) Гуанидинсодержащие соединения, применимые в качестве антагонистов мускариновых рецепторов
RU2010126105A (ru) Производные пиридина, замещенные гетероциклическим кольцом и фосфоноксиметильной группой, и содержащие их противогрибковые средства
CA2431952A1 (en) Muscarinic antagonists
HRP20130918T1 (hr) Derivati 4-aminopirimidina kao receptori antagonista histamina h4
PE20010638A1 (es) Imidazo-5-il-aminas biciclicas, medicamentos que las contienen, su uso para la preparacion de medicamentos y procedimiento para su preparacion
AR054508A1 (es) Compuesto de bencilpiperazina, su uso para preparar un medicamento, procedimientos para la preparacion de dicho compuesto y de compuestos intermediarios, dichos compuestos intermediarios, composicion farmaceutica que lo comprende y procedimiento para prepararla
PE20010402A1 (es) Derivados de 1,5-dihidropirrol-2-ona sustituida
AR059556A1 (es) Derivados de piridin-3-amina y composicion farmaceutica
KR910009707A (ko) 피소스타그민에 관련된 아미노카보닐카바메이트, 이의 제조방법 및 이의 약제로서의 용도
AR045939A1 (es) Derivados de bencimidazolona y quinazolinona como agonistas de los receptores orl 1 humanos
AR037459A1 (es) Antagonistas vi del receptor ccr-3
HUP0200121A2 (hu) Kalcilitikus vegyületek, ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és alkalmazásuk
HUT59124A (en) Process for producing 2-(aminoalkyl)-5-(arylalkyl)-1,3-dioxane derivatives and pharmaceutical compositions comprising such derivatives as active ingredient

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20111213