JP2008524277A - テトラリン及びインダン誘導体、並びにそれらの5−ht拮抗薬としての使用 - Google Patents
テトラリン及びインダン誘導体、並びにそれらの5−ht拮抗薬としての使用 Download PDFInfo
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Abstract
Description
式I:
mは、0〜3であり;
pは、1〜3であり;
qは、0、1又は2であり;
Arは、場合により置換されたアリール又は場合により置換された5〜12員のヘテロアリールであり;
各R1は、独立して、ハロ、C1−12−アルキル、C1−12−ハロアルキル、C1−12−ヘテロアルキル、シアノ、−S(O)q−Ra、−C(=O)−NRbRc、−SO2−NRbRc、−N(Rd)−C(=O)−Re又は−C(=O)−Reであり、ここでqは、0〜2であり、Ra、Rb、Rc及びRdは、各々独立して、水素又はC1−12−アルキルであり、かつReは、水素、C1−12−アルキル、C1−12−アルコキシ又はヒドロキシであり;
R2は、
Xは、−O−又は−NR7−であり;
nは、2又は3であり;
R3及びR4は、各々独立して、水素若しくはアルキルであるか、又はR3とR4は一緒になって、−C(O)−を形成してもよく;
R5及びR6は、各々独立して、水素若しくはC1−12−アルキルであるか、又はR5とR6は、それらが結合する窒素と一緒になって、O、N及びSから選択される更なるヘテロ原子を場合により含む、5員環若しくは6員環を形成してもよいか、又はR5とR6の一方と、R3とR4の一方とが、それらが結合する原子と一緒になって、O、N及びSから選択される更なるヘテロ原子を場合により含む、5員環若しくは6員環を形成してもよく;かつ
R7は、水素又はC1−12−アルキルである)
で示される化合物、又はその薬学的に許容され得る塩を提供する。
親化合物に存在する酸性プロトンが、金属イオン、例えばアルカリ金属イオン、アルカリ土類イオン若しくはアルミニウムイオンに置き換えられるか;又は有機若しくは無機塩基と配位する際に形成される塩を含む。許容され得る有機塩基は、ジエタノールアミン、エタノールアミン、N−メチルグルカミン、トリエタノールアミン、トロメタミン等を含む。許容され得る無機塩基は、水酸化アルミニウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム及び水酸化ナトリウムを含む。
(i)疾病状態の予防、即ち、疾病状態に暴露され得るか、若しくは罹りやすくなっている被験者における、該疾病状態の臨床的症状を進展させないこと、
(ii)疾病状態の抑制、即ち、疾病状態若しくはその臨床的症状の進展を抑止すること、又は
(iii)疾病状態の軽減、即ち、疾病状態若しくはその臨床的症状を、一時的若しくは永久的に後退させることを含む。
式I:
mは、0〜3であり;
pは、1〜3であり;
qは、0、1又は2であり;
Arは、場合により置換されたアリール又は場合により置換された5〜12員のヘテロアリールであり;
各R1は、独立して、ハロ、C1−12−アルキル、C1−12−ハロアルキル、C1−12−ヘテロアルキル、シアノ、−S(O)q−Ra、−C(=O)−NRbRc、−SO2−NRbRc、−N(Rd)−C(=O)−Re又は−C(=O)−Reであり、ここでqは、0〜2であり、Ra、Rb、Rc及びRdは、各々独立して、水素又はC1−12−アルキルであり、かつReは、水素、C1−12−アルキル、C1−12−アルコキシ又はヒドロキシであり;
R2は、
Xは、−O−又は−NR7−であり;
nは、2又は3であり;
R3及びR4は、各々独立して、水素若しくはC1−12−アルキルであるか、又はR3とR4は一緒になって、−C(O)−を形成してもよく;
R5及びR6は、各々独立して、水素若しくはC1−12−アルキルであるか、又はR5とR6は、それらが結合する窒素と一緒になって、O、N及びSから選択される更なるヘテロ原子を場合により含む、5員環若しくは6員環を形成してもよいか、又はR5とR6の一方と、R3とR4の一方とが、それらが結合する原子と一緒になって、O、N及びSから選択される更なるヘテロ原子を場合により含む、5員環若しくは6員環を形成してもよく;かつ
R7は、水素又はC1−12−アルキルである)
で示される化合物の溶媒和物及び塩、又はその薬学的に許容され得る塩も包含する。
式II:
で示される化合物であり得る。
であってもよい。
式IIIa又は式IIIb:
sは、0〜4であり;
各R8は、独立して、ハロ、C1−12−アルキル、C1−12−アルコキシ、C1−12−ハロアルキル、C1−12−ヘテロアルキル、シアノ、−S(O)r−Ra、−C(=O)−NRbRc、−SO2−NRbRc、−N(Rd)−C(=O)−Re又は−C(=O)−Reであり、ここでrは、0〜2であり、Ra、Rb、Rc及びRdは、各々独立して、水素又はC1−12−アルキルであり、Reは、水素、C1−12−アルキル、C1−12−アルコキシ又はヒドロキシであり;かつ
n、R5及びR6は、本明細書に定義したとおりである)
で示される化合物であってもよい。
本発明の化合物の薬効薬理を、当該技術分野にて認められた手順により測定した。5−HT6受容体及び5−HT2A受容体における試験化合物の親和性を測定する、インビトロでの技術を、以下に記載する。
本発明は、少なくとも一種の本発明の化合物、又は個々の異性体、異性体のラセミ若しくは非ラセミ混合物、又はその薬学的に許容され得る塩若しくは溶媒和物を、少なくとも一種の薬学的に許容され得る担体、並びに場合により他の治療及び/又は予防成分と共に含有する医薬組成物を含む。
下記の調製例及び実施例を、当業者が本発明をより明確に理解し、実施できるようにするために示す。これらを、本発明の範囲を制限すると考えるべきではなく、本発明の単なる例示及び代表例として考えるべきである。
6−ベンゼンスルホニル−3,4−ジヒドロ−2H−ナフタレン−1−オン
この調製例に記載の合成手順を、スキームBに示す方法に従って行った。
4−(3−フルオロ−フェニル)−4−オキソ−酪酸メチルエステル
4−(3−フルオロ−フェニル)−酪酸
6−フルオロ−3,4−ジヒドロ−2H−ナフタレン−1−オン
6−フェニルスルファニル−3,4−ジヒドロ−2H−ナフタレン−1−オン
6−ベンゼンスルホニル−3,4−ジヒドロ−2H−ナフタレン−1−オン
7−ベンゼンスルホニル−3,4−ジヒドロ−2H−ナフタレン−1−オン
この調製例に記載の合成手順を、スキームCに示す方法に従って行った。
4−(4−フルオロ−フェニル)−4−オキソ−酪酸
4−オキソ−4−(4−フェニルスルファニル−フェニル)−酪酸
4−(4−フェニルスルファニル−フェニル)−酪酸
7−フェニルスルファニル−3,4−ジヒドロ−2H−ナフタレン−1−オン
7−ベンゼンスルホニル−3,4−ジヒドロ−2H−ナフタレン−1−オン
5−フェニルスルホニル−インダン−1−オン
この調製例に記載の合成手順を、スキームDに示す方法に従って行った。
5−フェニルスルファニル−インダン−1−オン
5−フェニルスルホニル−インダン−1−オン
[2−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ)−エチル]−メチル−アミン
この実施例に記載の合成手順を、スキームEに示す方法に従って行った。
6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−オール
(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ)−酢酸エチルエステル
2−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ)−N−メチル−アセトアミド
[2−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ)−エチル]−メチル−アミン
{2−[5−(2−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−インダン−1−イルオキシ]−エチル}−メチル−アミン、MS:350(M+H)+;及び
[2−(7−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ)−エチル]−メチル−アミン、MS:346(M+H)+
であった。
N−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−N’−メチル−エタン−1,2−ジアミン
2−(5−ベンゼンスルホニル−インダン−1−イルオキシ)−アセトアミド
(5−ベンゼンスルホニル−インダン−1−イルオキシ)−アセトニトリル
N−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−N’−メチル−エタン−1,2−ジアミン
N−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−N’−メチル−エタン−1,2−ジアミン
この実施例に記載の合成手順を、スキームGに示す方法に従って行った。
6−ベンゼンスルホニル−1−クロロ−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン
[2−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルアミノ)−エチル]−メチル−カルバミン酸tert−ブチルエステル
N−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−N’−メチル−エタン−1,2−ジアミン
処方
種々の経路で送達される医薬製剤が下記の表で示されるように配合される。表中で使用される「活性成分」又は「活性化合物」は、1つ以上の式Iの化合物を意味する。
鼻腔内スプレー製剤として、約0.025〜0.5パーセントの活性化合物を含有する数種の水性懸濁液を調製する。製剤は、場合により、例えば微晶質セルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、右旋糖等の不活性成分を含有する。塩酸を加えて、pHを調製してもよい。鼻腔内スプレー製剤は、一般に、作動毎に製剤約50〜100マイクロリットルを供給する、鼻用定量噴霧器を介して送達されてもよい。一般的な投与計画は、4〜12時間毎に2〜4回噴霧を行う。
放射性リガンド結合試験
本実施例では、式Iの化合物の、インビトロでの放射性リガンド結合試験について説明する。
認知の改善
本発明の化合物の認知改善特性は、動物の認知モデル:物体認知課題モデルに存在してもよい。4ヶ月齢の雄のWistarラット(チャールズ・リバー、オランダ)を用いた。化合物を毎日準備し、生理食塩水に溶解し、3用量にて試験した。投与は、T1の60分前に、常にi.p.で行った(注射容積1ml/kg)。化合物の注射から30分後、臭化水素酸スコポラミンを注射した。2つの等しい試験グループを24匹のラットから作成し、2つの実験により試験した。用量の試験順序は、無作為に決定した。実験は、二重盲検プロトコールを用いて実施した。全部のラットが、各用量条件により1回処置された。物体認知試験を、Ennaceur, A., Delacour, J., 1988, Anewone-trial test for neurobiologies studies of memory in rats.1: Behavioral data. Behav. Brain Res. 31, 47-59に記載されているように実施した。
Claims (31)
- 式I:
(式中、
mは、0〜3であり;
pは、1〜3であり;
qは、0、1又は2であり;
Arは、場合により置換されたアリール又は場合により置換された5〜12員のヘテロアリールであり;
各R1は、独立して、ハロ、C1−12−アルキル、C1−12−ハロアルキル、C1−12−ヘテロアルキル、シアノ、−S(O)q−Ra、−C(=O)−NRbRc、−SO2−NRbRc、−N(Rd)−C(=O)−Re又は−C(=O)−Reであり、ここでqは、0〜2であり、Ra、Rb、Rc及びRdは、各々独立して、水素又はC1−12−アルキルであり、かつReは、水素、C1−12−アルキル、C1−12−アルコキシ又はヒドロキシであり;
R2は、
であり、
Xは、−O−又は−NR7−であり;
nは、2又は3であり;
R3及びR4は、各々独立して、水素若しくはC1−12−アルキルであるか、又はR3とR4は一緒になって、−C(O)−を形成してもよく;
R5及びR6は、各々独立して、水素若しくはC1−12−アルキルであるか、又はR5とR6は、それらが結合する窒素と一緒になって、O、N及びSから選択される更なるヘテロ原子を場合により含む、5員環若しくは6員環を形成してもよいか、又はR5とR6の一方と、R3とR4の一方とが、それらが結合する原子と一緒になって、O、N及びSから選択される更なるヘテロ原子を場合により含む、5員環若しくは6員環を形成してもよく;かつ
R7は、水素又はC1−12−アルキルである)
で示される化合物、又はその薬学的に許容され得る塩。 - pが、1又は2である、請求項1記載の化合物。
- qが、2である、請求項2記載の化合物。
- Arが、場合により置換されたフェニルである、請求項3記載の化合物。
- mが、0又は1である、請求項4記載の化合物。
- nが、2である、請求項5記載の化合物。
- Xが、−O−である、請求項6記載の化合物。
- R3及びR4が、水素である、請求項7記載の化合物。
- R5及びR6が、水素である、請求項8記載の化合物。
- R5とR6の一方が水素であり、他方がC1−12−アルキルである、請求項8記載の化合物。
- Xが、−NR7−である、請求項6記載の化合物。
- R3及びR4が、水素である、請求項11記載の化合物。
- R5及びR6が、水素である、請求項12記載の化合物。
- R5とR6の一方が水素であり、他方がC1−12−アルキルである、請求項12記載の化合物。
- nが、3である、請求項5記載の化合物。
- Xが、−O−である、請求項15記載の化合物。
- R5とR6の一方と、R3とR4の一方とが、それらが結合する原子と一緒になって、6員環を形成する、請求項16記載の化合物。
- Xが、−NR7−である、請求項15記載の化合物。
- R5とR6の一方と、R3とR4の一方とが、それらが結合する原子と一緒になって、6員環を形成する、請求項18記載の化合物。
- R2が、アミノ(C1−12−アルコキシ)(C1−12−アルキル)である、請求項1記載の化合物。
- 前記化合物が、
式IIIa又はIIIb:
(式中、
sは、0〜4であり;
各R8は、独立して、ハロ、C1−12−アルキル、C1−12−アルコキシ、C1−12−ハロアルコキシ、C1−12−ヘテロアルキル、シアノ、−S(O)r−Ra、−C(=O)−NRbRc、−SO2−NRbRc、−N(Rd)−C(=O)−Re又は−C(=O)−Reであり、ここでrは、0〜2であり、Ra、Rb、Rc及びRdは、各々独立して、水素又はC1−12−アルキルであり、Reは、水素、C1−12−アルキル、C1−12−アルコキシ又はヒドロキシであり;
n、R5及びR6は、請求項1に列挙したとおりである)
で示される化合物である、請求項1記載の化合物。 - sが0〜2であり、各R8が、独立して、ハロ、C1−12−アルキル、C1−12−アルコキシ又はC1−12−ハロアルキルである、請求項23記載の化合物。
- nが2である、請求項24記載の化合物。
- 前記化合物が、式IIIaで示される化合物である、請求項25記載の化合物。
- R5が水素であり、R6がメチルである、請求項26記載の化合物。
- 前記化合物が、
N−(2−アミノ−エチル)−2−(5−ベンゼンスルホニル−インダン−1−イルオキシ)−アセトアミド;
2−(5−ベンゼンスルホニル−インダン−1−イルオキシ)−エチルアミン;
{2−[5−(2−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−インダン−1−イルオキシ]−エチル}−メチル−アミン;
(5−ベンゼンスルホニル−インダン−1−イル)−ピペリジン−4−イル−アミン;
[2−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ)−エチル]−メチル−アミン;
[2−(7−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ)−エチル]−メチル−アミン;
(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−ピペリジン−4−イル−アミン;
N−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−N’−メチル−エタン−1,2−ジアミン;
N’−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−N,N−ジメチル−エタン−1,2−ジアミン;及び
N−(6−ベンゼンスルホニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−N,N’−ジメチル−エタン−1,2−ジアミン
から選択される、請求項1記載の化合物。 - 請求項1〜28のいずれか一項記載の式Iの化合物を、薬学的に許容され得る担体との混合物で含有する医薬組成物。
- 被験者における中枢神経系の疾病状態の治療に有用な医薬の製造のための、請求項1〜28のいずれか一項記載の式Iの化合物の使用であって、前記疾病状態が、精神病、統合失調症、躁うつ病、神経疾患、記憶障害、注意欠陥障害、パーキンソン病、筋萎縮性側索硬化症、アルツハイマー病、摂食障害及びハンチントン病から選択される使用。
- 上記に記載したような発明。
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