JP5302398B2 - 置換アミノテトラリン - Google Patents
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Description
R1は、水素、ハロゲン、メトキシ、またはフェニルであり;R2は、水素、ハロゲン、またはアルキルであるが;ただし、R1およびR2は、双方共には水素ではなく;
R3は、水素またはメチルであり;
R4は、
(1)ハロゲン;
(2)ハロゲンで置換されてもよい低級アルキル;
(3)低級アルカノイル;
(4)低級アルコキシ;
(5)低級アルキルスルファニル、低級アルキルスルフィニル、または低級アルキルスルホニル;
(6)低級シクロアルキルスルファニル、低級シクロアルキルスルフィニル、または低級シクロアルキルスルホニル;および
(7)フェニルまたはピリジン(ここで、該フェニルまたはピリジンは、低級アルキル、低級アルキルスルファニル、低級アルキルスルホニル、低級シクロアルキルスルファニル、または低級シクロアルキルスルホニルで置換されてもよい)、
よりなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換されているフェニルまたはピリジンである)
の化合物ならびにその薬学的に許容される塩およびエステルに関する。
(1)ハロゲン;および
(2)ハロゲンで置換されてもよい低級アルキル
よりなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換されているフェニルである、式Iの化合物またはその薬学的に許容される塩もしくはエステルに関する。
(1)フルオロ;
(2)クロロ;
(3)ブロモ;
(4)低級アルキル
(5)低級アルカノイル;
(6)低級アルキルスルファニル、低級アルキルスルフィニル、または低級アルキルスルホニル;
(7)低級シクロアルキルスルファニル、低級シクロアルキルスルフィニル、または低級シクロアルキルスルホニル;
(8)トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはフルオロメチル;および
(9)1,1’−ジフルオロエチル
(10)低級アルキルまたは低級アルキルスルホニルで置換されてもよいフェニル;および
(11)低級アルキルまたは低級アルキルスルホニルで置換されてもよいピリジン
よりなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換されているフェニルである、式Iの化合物またはその薬学的に許容される塩もしくはエステルに関する。
(1)フルオロ;
(2)クロロ;
(3)ブロモ;
(4)メチル;
(5)エチル;
(6)プロピルまたはイソプロピル;
(7)ブチル、sec−ブチル、またはtert−ブチル;
(8)トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはフルオロメチル;および
(9)1,1’−ジフルオロエチル
よりなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換されているフェニルである、式Iの化合物またはその薬学的に許容される塩もしくはエステルに関する。
(1)フルオロ;
(2)クロロ;
(3)ブロモ;および
(4)トリフルオロメチル
よりなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換されているフェニルである、式Iの化合物またはその薬学的に許容される塩もしくはエステルに関する。
(1)ハロゲン;
(2)ハロゲンで置換されてもよい低級アルキル;および
(3)フェニルまたはピリジン(ここで、該フェニルまたはピリジンは低級アルキルで置換されてもよい)、
よりなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換されているピリジンである、式Iの化合物またはその薬学的に許容される塩もしくはエステルに関する。
(1)フルオロ;
(2)クロロ;
(3)ブロモ;
(4)低級アルキル
(5)低級アルカノイル;
(6)低級アルキルスルファニル、低級アルキルスルフィニル、または低級アルキルスルホニル;
(7)低級シクロアルキルスルファニル、低級シクロアルキルスルフィニル、または低級シクロアルキルスルホニル;
(8)トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはフルオロメチル;および
(9)1,1’−ジフルオロエチル
(10)低級アルキルまたは低級アルキルスルホニルで置換されてもよいフェニル;および
(11)低級アルキルまたは低級アルキルスルホニルで置換されてもよいピリジン
よりなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換されているピリジンである、式Iの化合物またはその薬学的に許容される塩もしくはエステルに関する。
(1)フルオロ;
(2)クロロ;
(3)ブロモ;
(4)メチル;
(5)エチル;
(6)プロピルまたはイソプロピル;
(7)ブチル、sec−ブチル、またはtert−ブチル;
(8)トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはフルオロメチル;
(9)1,1’−ジフルオロエチル
(10)低級アルキルで置換されてもよいフェニル;および
(11)低級アルキルで置換されてもよいピリジン
よりなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換されているピリジンである、式Iの化合物またはその薬学的に許容される塩もしくはエステルに関する。
(1)低級アルキルで置換されてもよいフェニル;および
(2)低級アルキルで置換されてもよいピリジン
よりなる群から独立して選択される1個の置換基で置換されているピリジンである、式Iの化合物またはその薬学的に許容される塩もしくはエステルに関する。
[(R)−5−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−2,3−ジクロロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[5−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−2−イソプロピル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[5−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−2−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[5−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−2−エチル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[5−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−3−クロロ−2−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[5−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−3−クロロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[5−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−2−クロロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[(R)−5−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−3−クロロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
5−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−3−クロロ−2−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[3−クロロ−5−(2,5−ジクロロ−ベンゼンスルホニルアミノ)−2−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[3−クロロ−5−(2,4−ジクロロ−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
5−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−2,3−ジクロロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[3−クロロ−5−(2,5−ジクロロ−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[3−クロロ−5−(2,4−ジクロロ−ベンゼンスルホニルアミノ)−2−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[5−(3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−3−クロロ−2−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[3−クロロ−5−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[5−(3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−3−クロロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[(R)−3−クロロ−5−(2,4−ジクロロ−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[5−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−3−ブロモ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[(R)−5−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−3−ブロモ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[3−クロロ−2−フルオロ−5−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[5−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−2−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[(R)−5−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−3−メトキシ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[5−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−3−フェニル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[(R)−5−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−2−クロロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
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[3−フルオロ−5−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[5−(3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−3−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
5−(3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−2,3−ジフルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[5−(2,4−ジクロロ−ベンゼンスルホニルアミノ)−2,3−ジフルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[5−(2,4−ジクロロ−ベンゼンスルホニルアミノ)−3−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[5−(2,5−ジクロロ−ベンゼンスルホニルアミノ)−2,3−ジフルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[5−(2,5−ジクロロ−ベンゼンスルホニルアミノ)−3−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
{2,3−ジフルオロ−5−[5−(3−イソプロピル−フェニル)−ピリジン−2−スルホニルアミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
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[(R)−3−クロロ−2−フルオロ−5−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[(R)−5−(3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−3−クロロ−2−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[(R)−3−クロロ−5−(2,4−ジクロロ−ベンゼンスルホニルアミノ)−2−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[(R)−3−クロロ−5−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[(R)−5−(3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−3−クロロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[(R)−3−クロロ−5−(2,5−ジクロロ−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
{3−クロロ−2−フルオロ−5−[5−(3−イソプロピル−フェニル)−ピリジン−2−スルホニルアミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
[5−(2,5−ジクロロ−ベンゼンスルホニルアミノ)−2−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[5−(2,4−ジクロロ−ベンゼンスルホニルアミノ)−2−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
{2−フルオロ−5−[5−(3−イソプロピル−フェニル)−ピリジン−2−スルホニルアミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
[(R)−3−ブロモ−5−(2,5−ジクロロ−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[(R)−3−ブロモ−5−(2,4−ジクロロ−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[5−(3,5−ビス−メタンスルホニル−ベンゼンスルホニルアミノ)−3−ブロモ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
およびその任意の薬学的に許容される塩またはエステルよりなる群から選択される式Iの化合物に関する。
[5−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ)−3−クロロ−2−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
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{(R)−5−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−3−クロロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
{3−クロロ−5−[(2,4−ジクロロ−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
{5−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−2,3−ジクロロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
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{3−クロロ−5−[(2,4−ジクロロ−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−2−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
{5−[(3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−3−クロロ−2−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
{5−[(3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−3−クロロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
{3−クロロ−5−[(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
{3−クロロ−2−フルオロ−5−[(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
{5−[(2,4−ジクロロ−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−3−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
{5−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−2−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
{5−[(2,4−ジクロロ−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−2,3−ジフルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
{5−[(2,5−ジクロロ−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−3−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
{5−[(3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−2,3−ジフルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
{5−[(2,5−ジクロロ−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−2,3−ジフルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
{5−[(3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−3−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
{3−フルオロ−5−[(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
{2,3−ジフルオロ−5−[(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
(2,3−ジフルオロ−5−{[5−(3−イソプロピル−フェニル)−ピリジン−2−スルホニル]−メチル−アミノ}−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ)−酢酸;
(3−フルオロ−5−{[5−(3−イソプロピル−フェニル)−ピリジン−2−スルホニル]−メチル−アミノ}−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ)−酢酸;
(3−クロロ−5−{[5−(3−イソプロピル−フェニル)−ピリジン−2−スルホニル]−メチル−アミノ}−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ)−酢酸;
(3−クロロ−2−フルオロ−5−{[5−(3−イソプロピル−フェニル)−ピリジン−2−スルホニル]−メチル−アミノ}−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ)−酢酸;
{5−[(2,5−ジクロロ−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−2−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
{5−[(2,4−ジクロロ−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−2−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
(2−フルオロ−5−{[5−(3−イソプロピル−フェニル)−ピリジン−2−スルホニル]−メチル−アミノ}−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ)−酢酸;
およびその任意の薬学的に許容される塩またはエステルよりなる群から選択される式Iの化合物に関する。
4−(4−クロロ−2−メトキシ−フェニル)−酪酸(IXa)の調製−スキーム2に記載したように調製
5−(3−イソプロピル−フェニル)−ピリジン−2−スルホニルクロリドの調製
実施例1−1(スキーム1に記載されたように調製)
[(R)−5−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−3−クロロ−2−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸
以下の実施例1−2〜1−52を、市販の置換フェノールおよびアリールスルホニルクロリドから出発し、実施例1−1と同様に調製した。適切である場合、実施例を、上述のような対応する主要な中間体IXa、XIb、又はXIIIcから調製した。実施例が単一の鏡像異性体として示される場合、鏡像異性体のキラル分離は、上述のようにラセミ体の最終生成物で実施された。
*Thar Technologies, Inc., Multigram(登録商標)III instrument, Daicel(登録商標)ODカラム3×25cm、25%メタノールを使用したキラルクロマトグラフィーを使用した分解
{5−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−3−クロロ−2−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸
以下の実施例2−2〜2−33を、実施例2−1と同様に調製した。実施例が単一の鏡像異性体として示される場合、鏡像異性体のキラル分離は、上述のようにラセミ体の最終生成物で実施された。
式Iの化合物は、有益な薬理学的な特性を有する。該化合物は、CRTH2受容体でのアンタゴニストであり、喘息のような、その受容体に関連する疾患および異常を処置するのに有用でありうる。本化合物のCRTH2受容体アンタゴニストとしての活性は、以下の生物学的アッセイにより示される。
[3H]ラマトロバン(ramatroban)を競合放射性リガンドとして用いる全細胞受容体結合アッセイを、ヒトCRTH2への化合物結合活性を評価するために使用した。放射性リガンド[3H]ラマトロバンは、Sugimotoら(Eur. J. Pharmacol. 524, 30-37, 2005)に従って、比活性42Ci/mmolに合成した。
細胞培養条件:
前もってG−アルファ16でトランスフェクションしたCHO−K1細胞を、その後、ヒトCRTH2受容体およびネオマイシン耐性遺伝子でトランスフェクションした。800μg/mLG418(ゲネチシン)中での選択に続いて、個々のクローンを、抗ヒトCRTH2 IgGでの染色に基づいてそれらの受容体発現についてアッセイし、その後、Ca2+フラックスアッセイにおける13,14−ジヒドロ−15−ケトプロスタグランジンD2(DK−PGD2)(リガンド)に対するそれらの応答についてアッセイした。次いで、陽性クローンを、限界希釈クローニングによりクローニングした。トランスフェクションした細胞は、10%ウシ胎仔血清、2mMのグルタミン、100U/mLのペニシリン、100μg/mLのストレプトマイシン、200μg/mLのヒグロマイシンB、および800μg/mLのG418(ゲネチシン)を追加したHamのF−12培地中で培養した。細胞は、トリプシン−EDTA(トリプシン−エチレンジアミン四酢酸)で収集し、ViaCount(登録商標)試薬(Guava Technologies, Inc.よりのもの、試薬使用者が生きている細胞と生きていない細胞を区別できるようにする2種のDNA結合染料を含む)を用いてカウントした。細胞懸濁体積は、完全生育培地で2.5x105細胞/mLに調整した。アリコート50μLをBD Falcon(商標)384ウェル黒色/透明マイクロプレート(BD Biosciences, a division of Becton, Dickinson and Companyより)中に分配し、マイクロプレートは、37℃のCO2インキュベーター中に一晩置いた。翌日、マイクロプレートをアッセイに使用した。
染料を含有するローディング緩衝液(Molecular Devices, a division of MDS Analytical Technologies and MDS Inc.からのFLIPR(登録商標)カルシウム3アッセイキットより)は、一瓶の内容物を、20mMのHEPES(4−(2−ヒドロキシエチル)−1−ピペラジンエタンスルホン酸)および2.5mMのプロベネシドを含有する200mLのHankの平衡塩溶液中に溶解することにより調製した。生育培地を細胞プレートから除去し、さらにマルチドロップディスペンサーを用いて、20mMのHEPES、0.05%のBSAおよび2.5mMのプロベネシドを含有するHankの平衡塩溶液(HBSS)25μLを、続いて希釈した染料25μLを各々のウェルに加えた。次いで、プレートを37℃で1時間インキュベーションした。
Tヘルパー2型(Th2)細胞における13,14−ジヒドロ−15−ケトプロスタグランジンD2(DK−PGD2)で誘起されたIL−13産生アッセイの阻害を、化合物の細胞効力を評価するために適用した。
Claims (43)
- 式I:
(式中、
R1は、水素、ハロゲン、メトキシ、またはフェニルであり;R2は、水素、フルオロ、クロロ、またはアルキルであるが;ただし、R1およびR2は、双方共には水素ではなく;
R3は、水素またはメチルであり;
R4は、
(1)ハロゲン;
(2)ハロゲンで置換されてもよいC 1−7 アルキル;
(3)C 1−7 アルカノイル;
(4)C 1−7 アルコキシ;
(5)C 1−7 アルキルスルファニル、C 1−7 アルキルスルフィニル、またはC 1−7 アルキルスルホニル;
(6)C 3−7 シクロアルキルスルファニル、C 3−7 シクロアルキルスルフィニル、またはC 3−7 シクロアルキルスルホニル;および
(7)フェニルまたはピリジン(ここで、該フェニルまたはピリジンは、C 1−7 アルキル、C 1−7 アルキルスルファニル、C 1−7 アルキルスルホニル、C 3−7 シクロアルキルスルファニル、またはC 3−7 シクロアルキルスルホニルで置換されてもよい)、
よりなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換されているフェニルまたはピリジンである)
の化合物またはその薬学的に許容される塩もしくはエステル(ここで、該薬学的に許容されるエステルは、プロドラッグとして使用することができる式Iの酸のメチルまたはエチルエステルである)。 - R3が、水素である、請求項1記載の化合物。
- R3が、メチルである、請求項1記載の化合物。
- R4が、(1)ハロゲンおよび(2)ハロゲンで置換されてもよいC 1−7 アルキルよりなる群から独立して選択される2個の置換基で置換されているフェニルである、請求項1〜3のいずれか一項記載の化合物。
- R4が、
(1)フルオロ;
(2)クロロ;
(3)ブロモ;
(4)C 1−7 アルキル
(5)C 1−7 アルカノイル;
(6)C 1−7 アルキルスルファニル、C 1−7 アルキルスルフィニル、またはC 1−7 アルキルスルホニル;
(7)C 3−7 シクロアルキルスルファニル、C 3−7 シクロアルキルスルフィニル、またはC 3−7 シクロアルキルスルホニル;
(8)トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはフルオロメチル;および
(9)1,1’−ジフルオロエチル
よりなる群から独立して選択される2個の置換基で置換されているフェニルである、請求項1〜3のいずれか一項記載の化合物。 - R4が、
(1)フルオロ;
(2)クロロ;
(3)ブロモ;
(4)メチル;
(5)エチル;
(6)プロピルまたはイソプロピル;
(7)ブチル、sec−ブチル、またはtert−ブチル;
(8)トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはフルオロメチル;および
(9)1,1’−ジフルオロエチル
よりなる群から独立して選択される2個の置換基で置換されているフェニルである、請求項1〜5のいずれか一項記載の化合物。 - R4が、
(1)フルオロ;
(2)クロロ;
(3)ブロモ;および
(4)トリフルオロメチル
よりなる群から独立して選択される2個の置換基で置換されているフェニルである、請求項1〜6のいずれか一項記載の化合物。 - R4が、
(1)ハロゲン;
(2)ハロゲンで置換されてもよいC 1−7 アルキル;および
(3)フェニルまたはピリジン(ここで、該フェニルまたはピリジンは、C 1−7 アルキルで置換されてもよい)
よりなる群から独立して選択される1個の置換基で置換されているピリジンである、請求項1〜3のいずれか一項記載の化合物。 - R4が、フェニルで置換されているピリジン(ここで、該フェニルは、C 1−7 アルキルで置換されてもよい)である、請求項1〜3のいずれか一項記載の化合物。
- R1が、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、メトキシ、またはフェニルであり、R2が、水素、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、プロピル、またはイソプロピルであるが;ただし、R1およびR2は、双方共には水素ではない、請求項1〜9のいずれか一項記載の化合物。
- R1が、水素、フルオロ、クロロ、またはブロモであり、R2が、水素、フルオロ、クロロ、またはメチル、エチル、もしくはイソプロピルであるが;ただし、R1およびR2は、双方共には水素ではない、請求項1〜10のいずれか一項記載の化合物。
- R1またはR2の少なくとも一方が、フルオロ、クロロ、またはブロモである、請求項1〜11のいずれか一項記載の化合物。
- R1が、フルオロまたはクロロである、請求項1〜12のいずれか一項記載の化合物。
- R4が、位置が下の式IC:
(式中、R1〜R3は、請求項1記載のとおりである)
中に示されているフェニル環上の3位および5位において、(1)ハロゲン、(2)ハロゲンで置換されてもよいC 1−7 アルキル、(3)C 1−7 アルカノイル、(4)C 1−7 アルコキシ、(5)C 1−7 アルキルスルファニル、C 1−7 アルキルスルフィニル、またはC 1−7 アルキルスルホニルおよび(6)C 3−7 シクロアルキルスルファニル、C 3−7 シクロアルキルスルフィニル、またはC 3−7 シクロアルキルスルホニルよりなる群から独立して選択される2個の置換基で置換されているフェニルである、請求項1記載の化合物。 - R1が、フルオロまたはクロロであり、R2が、水素またはフルオロであり;R3が、水素であり;フェニル環が、フルオロ、ブロモ、またはトリフルオロメチルよりなる群から独立して選択される置換基で、式IC中に示されている3位および5位において置換されている、請求項14記載の化合物。
- R1が、フルオロまたはクロロであり、R2が、水素またはフルオロであり;R3が、水素であり;フェニル環が、トリフルオロメチルで、3位および5位において置換されている、請求項14記載の化合物。
- [(R)−5−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−2,3−ジクロロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[5−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−2−イソプロピル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[5−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−2−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[5−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−2−エチル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[5−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−3−クロロ−2−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[5−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−3−クロロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[5−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−2−クロロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[(R)−5−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−3−クロロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[5−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−3−クロロ−2−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[3−クロロ−5−(2,5−ジクロロ−ベンゼンスルホニルアミノ)−2−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[3−クロロ−5−(2,4−ジクロロ−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[5−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−2,3−ジクロロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[3−クロロ−5−(2,5−ジクロロ−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[3−クロロ−5−(2,4−ジクロロ−ベンゼンスルホニルアミノ)−2−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[5−(3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−3−クロロ−2−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[3−クロロ−5−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[5−(3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−3−クロロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[(R)−3−クロロ−5−(2,4−ジクロロ−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[5−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−3−ブロモ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[(R)−5−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−3−ブロモ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[3−クロロ−2−フルオロ−5−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;および
[5−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−2−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸
よりなる群から選択される、請求項1記載の化合物。 - [(R)−5−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−3−メトキシ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[5−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−3−フェニル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[(R)−5−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−2−クロロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[2,3−ジフルオロ−5−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[3−フルオロ−5−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[5−(3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−3−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[5−(3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−2,3−ジフルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[5−(2,4−ジクロロ−ベンゼンスルホニルアミノ)−2,3−ジフルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[5−(2,4−ジクロロ−ベンゼンスルホニルアミノ)−3−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[5−(2,5−ジクロロ−ベンゼンスルホニルアミノ)−2,3−ジフルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[5−(2,5−ジクロロ−ベンゼンスルホニルアミノ)−3−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
{2,3−ジフルオロ−5−[5−(3−イソプロピル−フェニル)−ピリジン−2−スルホニルアミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
{3−フルオロ−5−[5−(3−イソプロピル−フェニル)−ピリジン−2−スルホニルアミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
{3−クロロ−5−[5−(3−イソプロピル−フェニル)−ピリジン−2−スルホニルアミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
[(R)−3−ブロモ−5−(3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[(R)−3−クロロ−2−フルオロ−5−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[(R)−5−(3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−3−クロロ−2−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[(R)−3−クロロ−5−(2,4−ジクロロ−ベンゼンスルホニルアミノ)−2−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[(R)−3−クロロ−5−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[(R)−5−(3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−3−クロロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[(R)−3−クロロ−5−(2,5−ジクロロ−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
{3−クロロ−2−フルオロ−5−[5−(3−イソプロピル−フェニル)−ピリジン−2−スルホニルアミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
[5−(2,5−ジクロロ−ベンゼンスルホニルアミノ)−2−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[5−(2,4−ジクロロ−ベンゼンスルホニルアミノ)−2−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
{2−フルオロ−5−[5−(3−イソプロピル−フェニル)−ピリジン−2−スルホニルアミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
[(R)−3−ブロモ−5−(2,5−ジクロロ−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
[(R)−3−ブロモ−5−(2,4−ジクロロ−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;および
[5−(3,5−ビス−メタンスルホニル−ベンゼンスルホニルアミノ)−3−ブロモ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸
よりなる群から選択される、請求項1記載の化合物。 - [5−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ)−3−クロロ−2−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸;
{5−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−2−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
{5−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−2−エチル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
{5−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−3−クロロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
{(R)−5−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−3−クロロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
{3−クロロ−5−[(2,4−ジクロロ−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
{5−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−2,3−ジクロロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
{5−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−3−クロロ−2−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
{3−クロロ−5−[(2,5−ジクロロ−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−2−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
{3−クロロ−5−[(2,5−ジクロロ−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
{3−クロロ−5−[(2,4−ジクロロ−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−2−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
{5−[(3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−3−クロロ−2−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
{5−[(3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−3−クロロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
{3−クロロ−5−[(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
{3−クロロ−2−フルオロ−5−[(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
{5−[(2,4−ジクロロ−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−3−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
{5−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−2−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
{5−[(2,4−ジクロロ−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−2,3−ジフルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
{5−[(2,5−ジクロロ−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−3−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
{5−[(3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−2,3−ジフルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
{5−[(2,5−ジクロロ−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−2,3−ジフルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
{5−[(3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−3−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
{3−フルオロ−5−[(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
{2,3−ジフルオロ−5−[(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
(2,3−ジフルオロ−5−{[5−(3−イソプロピル−フェニル)−ピリジン−2−スルホニル]−メチル−アミノ}−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ)−酢酸;
(3−フルオロ−5−{[5−(3−イソプロピル−フェニル)−ピリジン−2−スルホニル]−メチル−アミノ}−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ)−酢酸;
(3−クロロ−5−{[5−(3−イソプロピル−フェニル)−ピリジン−2−スルホニル]−メチル−アミノ}−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ)−酢酸;
(3−クロロ−2−フルオロ−5−{[5−(3−イソプロピル−フェニル)−ピリジン−2−スルホニル]−メチル−アミノ}−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ)−酢酸;
{5−[(2,5−ジクロロ−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−2−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;
{5−[(2,4−ジクロロ−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−2−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸;および
(2−フルオロ−5−{[5−(3−イソプロピル−フェニル)−ピリジン−2−スルホニル]−メチル−アミノ}−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ)−酢酸
よりなる群から選択される、請求項1記載の化合物。 - 請求項18〜20のいずれか一項記載の化合物の薬学的に許容される塩。
- 薬学的に許容されるエステルが、プロドラッグとして使用される式Iの酸のメチルまたはエチルエステルである、請求項18〜20のいずれか一項記載の化合物の薬学的に許容されるエステル。
- [(R)−5−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−2,3−ジクロロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸である、請求項1記載の化合物。
- [5−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−3−クロロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸である、請求項1記載の化合物。
- [(R)−5−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−3−クロロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸である、請求項1記載の化合物。
- [5−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−3−クロロ−2−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸である、請求項1記載の化合物。
- [5−(3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−3−クロロ−2−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸である、請求項1記載の化合物。
- [3−クロロ−5−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸である、請求項1記載の化合物。
- [5−(3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−3−クロロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸である、請求項1記載の化合物。
- [(R)−3−クロロ−5−(2,4−ジクロロベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸である、請求項1記載の化合物。
- [(R)−5−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−3−ブロモ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸である、請求項1記載の化合物。
- [5−(3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−3−クロロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸である、請求項1記載の化合物。
- [(R)−3−ブロモ−5−(3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸である、請求項1記載の化合物。
- [(R)−5−(3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−3−クロロ−2−フルオロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸である、請求項1記載の化合物。
- [(R)−3−クロロ−5−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸である、請求項1記載の化合物。
- [(R)−5−(3−ブロモ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ)−3−クロロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ]−酢酸である、請求項1記載の化合物。
- {5−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−3−クロロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸である、請求項1記載の化合物。
- {(R)−5−[(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル)−メチル−アミノ]−3−クロロ−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イルオキシ}−酢酸である、請求項1記載の化合物。
- 請求項1〜38のいずれか一項記載の化合物の治療有効量および薬学的に許容される担体を含む医薬組成物。
- 治療上活性な物質として使用するための、請求項1〜38のいずれか一項記載の化合物。
- CRTH2受容体アンタゴニストにより処置しうる疾患の治療および/または予防用の、請求項1〜38のいずれか一項記載の化合物。
- CRTH2受容体アンタゴニストにより処置しうる疾患の治療的および/または予防的処置用の医薬の製造のための、請求項1〜38のいずれか一項記載の化合物の使用。
- 疾患が、喘息、慢性閉塞性肺疾患、アレルギー性炎症、アレルギー性鼻炎またはアトピー性皮膚炎である、請求項42記載の使用。
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