ES2617451T3 - Composiciones lipidadas de compuestos modificadores de la respuesta inmunitaria, formulaciones, y métodos - Google Patents
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Abstract
Un compuesto de fórmula:**Fórmula** que incluye cualquier sal farmacéuticamente aceptable del mismo.
Description
Tabla 6
- Concentración de Comp. del Ejemplo 1, M
- TNF ng/ml
- 0,014
- 0,13
- 0,043
- 0,17
- 0,13
- 0,35
- 0,37
- 2,51
- 1,1
- 7,07
- 3,3
- 28,73
- 10
- 31,46
- 30
- 29,47
Ejemplo 8
5 La actividad protectora antiviral de N-(4-{[4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-il]oxi}butil)octadecanamida (Comp. del Ejemplo 1) se evaluó en ratones macho Balb/c (Charles River, Wilmington, MA) infectados intranasalmente con H1N1 A/Puerto Rico/8/34 adaptado a ratones (obtenido de la American Type Culture Collection, Manassas, VA). Cuatro semanas antes de la infección, grupos de 10 ratones cada uno se inmunizaron con 1. PBS;
2. 10 g de HA; o 3. 10 g de HA + 0,1 mg/kg de Comp. del Ejemplo 1 en liposomas de DOPC, respectivamente.
10 Dos semanas antes de la infección, los mismos grupos se reinmunizaron con sus dosis inmunizantes correspondientes. La supervivencia de los ratones se monitorizó durante 11 días tras la infección intranasal, y el dato se presenta en la Tabla 7 como porcentaje de supervivencia en cada día. Un ratón del grupo 1, y dos ratones del grupo 2, no lograron infectarse, según se determina a partir de la falta de pérdida de peso en los primeros 3 días de infección. Por lo tanto, hacia el día 5, el grupo 1 comprendía 9 ratones, el grupo 2 comprendía 8 ratones, y los
15 grupos 3 y 4 comprendían 10 ratones, cada uno.
Tabla 7
- Grupo de inmunización (porcentaje de supervivencia)
- Día
- PBS HA HA + Comp. del Ejemplo 1
- 1
- 100 100 100
- 2
- 100 100 100
- 3
- 100 100 100
- 4
- 100 100 100
- 5
- 100 100 100
- 6
- 100 100 100
- 7
- 77,8 100 100
- 8
- 66,7 75,0 100
- 9
- 44,4 75,0 100
- 10
- 11,1 50,0 100
- 11
- 0 50,0 100
Ejemplo 9
9
5
15
25
35
45
55
Los antígenos se pueden cosuministrar con un compuesto de Fórmula I, por ejemplo en mezcla en una composición farmacéutica según la presente invención. Tales composiciones farmacéuticas pueden incluir el compuesto de Fórmula I en liposomas. Esto puede permitir que el compuesto de Fórmula I alcance, por ejemplo, a las células presentadoras de antígeno al mismo tiempo o aproximadamente al mismo tiempo que el antígeno. En otras realizaciones, el compuesto de Fórmula I y el antígeno se pueden administrar por separado al mismo tiempo o aproximadamente al mismo tiempo. El cosuministro de un adyuvante de vacuna (por ejemplo, un compuesto de IRM tal como un compuesto de Fórmula I) y un antígeno a una célula inmunitaria puede incrementar la respuesta inmunitaria frente al antígeno, y mejorar la memoria inmunológica específica del antígeno. El suministro óptimo se puede producir, por ejemplo, cuando el adyuvante y el antígeno se procesan al mismo tiempo en una célula presentadora de antígeno.
Además de los métodos de suministro mencionados específicamente antes, un compuesto de Fórmula I (por ejemplo, en una composición farmacéutica descrita aquí) se puede administrar de cualquier otra manera adecuada (por ejemplo, no parenteralmente o parenteralmente). Como se usa aquí, no parenteralmente se refiere a la administración a través del tubo digestivo, incluyendo mediante ingestión oral. Parenteralmente se refiere a la administración distinta de a través del tubo digestivo, que incluiría la administración nasal (por ejemplo, transmucosalmente mediante inhalación), tópica, oftálmica, y bucal, pero en la práctica habitualmente se refiere a inyección (por ejemplo, intravenosa, intramuscular, subcutánea, intratumoral, o transdérmica) usando, por ejemplo, inyección de aguja convencional, inyección que usa una matriz de microagujas, o cualquier otro método conocido de inyección.
El compuesto de Fórmula I se puede proporcionar en cualquier composición farmacéutica adecuada para la administración a un sujeto, y puede estar presente en la composición farmacéutica en cualquier forma adecuada (por ejemplo, una disolución, una suspensión, una emulsión, o cualquier forma de mezcla). La composición farmacéutica se puede formular con cualquier excipiente, portador, o vehículo farmacéuticamente aceptable. En algunas realizaciones, el vehículo farmacéuticamente aceptable comprende agua (por ejemplo, disolución salina amortiguada con fosfato o con citrato). En algunas realizaciones, el vehículo farmacéuticamente aceptable comprende un aceite (por ejemplo, aceite de maíz, de sésamo, de escualeno, de algodón, de soja, o de cáñamo). La composición farmacéutica puede incluir además uno o más aditivos, incluyendo potenciadores de la penetración de la piel, colorantes, fragancias, saborizantes, hidratantes, espesantes, agentes de suspensión, tensioactivos y agentes de dispersión.
Además de los antígenos específicamente descritos anteriormente, las composiciones farmacéuticas de la presente descripción pueden incluir otros agentes activos adicionales, por ejemplo en mezcla o administrados separadamente. Tales agentes adicionales pueden incluir un agente quimioterapéutico, un agente citotóxico, un anticuerpo, un agente antivírico, una citocina, un agonista del receptor del factor de necrosis tumoral (TNFR), o un modificador de la respuesta inmunitaria adicional. Los agonistas del TNFR que se pueden suministrar junto con el compuesto de Fórmula I incluyen agonistas del receptor de CD40, tales como los descritos en la solicitud de publicación de patente U.S. 2004/0141950 (Noelle et al.), en trámite junto con la presente. Otros ingredientes activos para uso en combinación con una preparación de IRM de la presente invención incluyen aquellos descritos en, por ejemplo, la Publicación de Patente U.S. nº 2003/0139364 (Krieg et al.).
En algunas realizaciones, una composición farmacéutica según la presente invención puede ser una formulación de dosificación tópica convencional (por ejemplo, una crema, un ungüento, una formulación de aerosol, una pulverización no de aerosol, un gel, o una loción). Los tipos de formulaciones adecuados se describen, por ejemplo, en la patente U.S. nº 5.238.944 (Wick et al.); patente U.S. nº 5.939.090 (Beaurline et al.); patente U.S. nº 6.245.776 (Skwierczynski et al.); patente europea nº EP 0394026 (Schultz); y en la Publicación de Patente U.S. nº 2003/0199538 (Skwierczynski et al.).
Se ha mostrado que el compuesto de Fórmula I induce la producción de TNF- como se describe anteriormente. La capacidad para inducir la producción de TNF indica que el compuesto de Fórmula I es útil como un modificador de la respuesta inmunitaria que puede modular la respuesta inmunitaria de muchas maneras diferentes, haciéndolo útil en el tratamiento de una variedad de trastornos. Otras citocinas cuya producción se puede inducir mediante la administración del compuesto de Fórmula I incluyen generalmente interferones de tipo I (por ejemplo, INF-), IL-6, IL-8, IL-10, IL-12, MIP-1, MCP-1, y una variedad de otras citocinas. Entre otros efectos, estas y otras citocinas inhiben la producción de virus y el crecimiento de células tumorales, haciendo al compuesto de Fórmula I útil en el tratamiento de enfermedades víricas y enfermedades neoplásicas. En consecuencia, la invención proporciona el compuesto de Fórmula I para uso en la inducción de la biosíntesis de citocinas en un animal, que comprende administrar una cantidad eficaz del compuesto de Fórmula I (por ejemplo, en una composición farmacéutica) al animal. El animal al que se administra el compuesto de Fórmula I para la inducción de la biosíntesis de citocinas puede tener una enfermedad (por ejemplo, una enfermedad vírica o neoplásica), y la administración del compuesto puede proporcionar un tratamiento terapéutico. También, el compuesto de Fórmula I se puede administrar al animal antes de que el animal adquiera la enfermedad, de manera que la administración del compuesto de Fórmula I puede proporcionar un tratamiento profiláctico.
Además de la capacidad para inducir la producción de citocinas, el compuesto de Fórmula I puede afectar a otros aspectos de la respuesta inmunitaria innata. Por ejemplo, se puede estimular la actividad de células asesinas
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naturales, un efecto que puede ser debido a la inducción de citocinas. La actividad de IRM del compuesto de Fórmula I también puede incluir activar macrófagos, que a su vez estimulan la secreción de óxido nítrico y la producción de citocinas adicionales. La actividad de IRM del compuesto de Fórmula I también puede incluir la inducción de la producción de citocinas mediante células T, activando células T específicas de un antígeno, y/o activando células dendríticas. Además, la actividad de IRM del compuesto de Fórmula I puede incluir proliferación y diferenciación de linfocitos B. La actividad de IRM del compuesto de Fórmula I también puede afectar a la respuesta inmunitaria adquirida. Por ejemplo, la actividad de IRM puede incluir la inducción de la producción de la citocina cooperadora T tipo I (TH1), IFN-, y/o la inhibición de la producción de las citocinas cooperadoras T tipo 2 (TH2) IL-4, IL-5 y/o IL-13.
Las afecciones ejemplares que se pueden tratar administrando el compuesto de Fórmula I incluyen:
- (a)
- enfermedades víricas tales como enfermedades que resultan de la infección por un adenovirus, herpesvirus (por ejemplo, HSV-I, HSV-II, CMV, o VZV), un poxvirus (por ejemplo, un ortopoxvirus tal como viruela o vacuna, o molusco contagioso), un picornavirus (por ejemplo, rinovirus o enterovirus), un ortomixovirus (por ejemplo, virus de la gripe), un paramixovirus (por ejemplo, virus de la parainfluenza, virus de las paperas, virus del sarampión, y virus sincitial respiratorio (RSV)), un coronavirus (por ejemplo, SARS), un papovavirus (por ejemplo, virus del papiloma, tales como aquellos que causan condilomas acuminados, verrugas comunes, o verrugas plantares). Un hepadnavirus (por ejemplo, virus de la hepatitis B), un flavivirus (por ejemplo, virus de la hepatitis C o virus del dengue), o un retrovirus (por ejemplo, un lentivirus tal como VIH);
- (b)
- enfermedades bacterianas tales como las enfermedades que resultan de la infección por bacterias de, por ejemplo, el género Escherichia, Enterobacter, Salmonella, Staphilococcus, Shigella, Listeria, Aerobacter, Helicobacter, Klebsiella, Proteus, Pseudomonas, Streptococcus, Chlamydia, Mycoplasma, Pneumococcus, Neisseria, Clostridium, Bacillus, Corynebacterium, Mycobacterium, Campilobacter, Vibrio, Serratia, Providencia, Chromobacterium, Brucella, Yersinia, Haemophilus, o Bordetella;
- (c)
- otras enfermedades infecciosas tales como clamidia, enfermedades fúngicas (por ejemplo, candidiasis, aspergilosis, histoplasmosis, o meningitis criptocócica), o enfermedades parásitas (por ejemplo, malaria, neumonía por Pneumocystis carinii, leishmaniosis, criptosporidiosis, toxoplasmosis, e infección por tripanosomas);
- (d)
- enfermedades neoplásicas tales como neoplasias intraepiteliales, displasia cervical, queratosis actínica, carcinoma de células basales, carcinoma de células escamosas, carcinoma de células renales, sarcoma de Kaposi, melanoma, leucemias (por ejemplo, leucemia mielogenosa, leucemia linfocítica crónica, mieloma múltiple, linfoma no de Hodgkin, linfoma de células T cutáneo, linfoma de células B, y leucemia de células pilosas), cáncer de mama, cáncer de pulmón, cáncer de próstata, cáncer de colon, y otros cánceres;
- (e)
- enfermedades atópicas mediadas por TH2, tales como dermatitis atópica o eccema, eosinofilia, asma, alergia, rinitis alérgica, y síndrome de Ommen;
- (f)
- ciertas enfermedades autoinmunitarias tales como lupus eritematoso sistémico, trombocitemia esencial, esclerosis múltiple, lupus discoide, y alopecia areata; y
- (g)
- enfermedades asociadas con la reparación de heridas, tales como la inhibición de la formación de queloides y otros tipos de formación de cicatrización (por ejemplo, potenciación de la curación de heridas, incluyendo heridas crónicas).
El mecanismo para la actividad antivírica y antitumoral del compuesto de Fórmula I puede ser debido en parte sustancial a la potenciación del sistema inmunitario mediante inducción de diversas citocinas importantes (por ejemplo, al menos una de factor de necrosis tumoral, interferones, o interleucinas). Se ha mostrado que tales compuestos estimulan una liberación rápida de ciertas citocinas derivadas de monocitos/macrófagos, y también son capaces de estimular células B para que segreguen anticuerpos que desempeñan un papel importante en estas actividades antivíricas y antitumorales de los compuestos de IRM.
Se entenderá que en el tratamiento de las enfermedades mencionadas anteriormente, por ejemplo, el compuesto de Fórmula I se puede usar en combinación con otras terapias, tales como los agentes activos mencionados anteriormente, y otros procedimientos (por ejemplo, quimioablación, ablación por láser, crioterapia, y extirpación quirúrgica).
Una cantidad de un compuesto eficaz para inducir la biosíntesis de citocinas es una cantidad suficiente para provocar que uno o más tipos celulares, tales como monocitos, macrófagos, células dendríticas y células B, produzcan una cantidad de una o más citocinas, tales como, por ejemplo, IFN-, TNF-, IL-1, IL-6, IL-10 e IL-12, que se incrementa con respecto al nivel de base de tales citocinas. La cantidad precisa variará según factores conocidos en la técnica, pero se espera que sea una dosis de alrededor de 100 nanogramos por kilogramo (ng/kg) a alrededor de 50 miligramos por kilogramo (mg/kg), en algunas realizaciones alrededor de 10 microgramos por kilogramo (g/kg) a alrededor de 5 mg/kg. La invención también proporciona un método para tratar una infección vírica en un
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animal, y un método para tratar una enfermedad neoplásica en un animal, que comprende administrar una cantidad eficaz de un compuesto o composición farmacéutica de la invención al animal. Una cantidad eficaz para tratar o inhibir una infección vírica es una cantidad que provocará una reducción en una o más de las manifestaciones de la infección vírica, tales como lesiones víricas, carga viral, velocidad de producción del virus, y mortalidad, en comparación con los animales del control no tratados. La cantidad precisa que es eficaz para tal tratamiento variará según factores conocidos en la técnica, pero se espera que sea una dosis de alrededor de 100 ng/kg a alrededor de 50 mg/kg, en algunas realizaciones alrededor de 10 g/kg a alrededor de 5 mg/kg. Una cantidad de un compuesto o composición farmacéutica eficaz para tratar una afección neoplásica es una cantidad que provocará una reducción en el tamaño tumoral o en el número de focos tumorales. Nuevamente, la cantidad precisa variará según factores conocidos en la técnica, pero se espera que sea una dosis de alrededor de 100 ng/kg a 50 mg/kg, en algunas realizaciones alrededor de 10 g/kg a alrededor de 5 mg/kg. Los métodos de la presente descripción se pueden llevar a cabo en cualquier sujeto adecuado. Los sujetos adecuados incluyen animales tales como seres humanos, primates no humanos, roedores, perros, gatos, caballos, cerdos, ovejas, cabras, o vacas.
La composición de una formulación adecuada para la práctica de la invención, la cantidad precisa de un compuesto de Fórmula I eficaz para los métodos según la presente descripción, y el régimen de dosificación, por ejemplo, variarán según factores conocidos en la técnica, que incluyen la naturaleza del vehículo, el estado del sistema inmunitario del sujeto (por ejemplo, suprimido, comprometido, estimulado), el método de administración del compuesto de Fórmula I, y la especie a la que se esté administrando la formulación. En consecuencia, no es práctico establecer de forma general la composición de una formulación que incluye un compuesto de Fórmula I, una cantidad de un compuesto de Fórmula I que constituye una cantidad eficaz, o un régimen de dosificación que sea eficaz para todas las aplicaciones posibles. Los expertos normales en la técnica, sin embargo, pueden determinar fácilmente las formulaciones, cantidades del compuesto de Fórmula I y régimen de dosificación apropiados sin consideración debida de tales factores.
En algunas realizaciones, los métodos de la presente descripción incluyen administrar un compuesto de Fórmula I a un sujeto en una formulación que tiene, por ejemplo, una concentración del compuesto de alrededor de 0,0001% a alrededor de 20% (excepto que se indique de otro modo, todos los porcentajes proporcionados aquí están en peso/peso con respecto a la formulación total), aunque en algunas realizaciones el compuesto de Fórmula I se puede administrar usando una formulación que proporciona el compuesto en una concentración fuera de este intervalo. En algunas realizaciones, el método incluye administrar a un sujeto una formulación que incluye de alrededor de 0,01% a alrededor de 1% del compuesto de Fórmula I, por ejemplo una formulación que incluye alrededor de 0,1% a alrededor de 0,5% del compuesto de Fórmula I.
En algunas realizaciones, los métodos de la presente descripción incluyen administrar suficiente compuesto para proporcionar una dosis de, por ejemplo, alrededor de 100 ng/kg a alrededor de 50 mg/kg al sujeto, aunque en algunas realizaciones los métodos se pueden llevar a cabo administrando un compuesto en una dosis fuera de este intervalo. En algunas de estas realizaciones, el método incluye administrar suficiente compuesto para proporcionar una dosis de alrededor de 10 g/kg a alrededor de 5 mg/kg al sujeto, por ejemplo una dosis de alrededor de 100 g/kg a alrededor de 1 mg/kg. En algunas realizaciones, los métodos de la presente descripción pueden incluir administrar suficiente compuesto para proporcionar una dosis de, por ejemplo, alrededor de 0,01 mg/m2 a alrededor de 10 mg/m2. Como alternativa, la dosis se puede calcular usando el peso corporal real obtenido justo antes del comienzo del curso del tratamiento. Para las dosis calculadas de esta manera, el área superficial corporal (m2) se calcula antes del comienzo del curso del tratamiento usando el método de Dubois: m2 = (peso kg0,425 x altura cm0,725) x 0,007184.
En algunas realizaciones de los métodos descritos aquí, el compuesto de Fórmula I se puede administrar, por ejemplo, desde una única dosis a múltiples dosis por semana, aunque en algunas realizaciones los métodos de la presente invención se pueden llevar a cabo administrando el compuesto de Fórmula I a una frecuencia fuera de este intervalo. En algunas realizaciones, el compuesto de Fórmula I se puede administrar desde alrededor de una vez por mes a alrededor de cinco veces por semana. En algunas realizaciones, el compuesto de Fórmula I se administra una vez por semana.
Puesto que el compuesto de Fórmula I se puede formular para proporcionar niveles sistémicos reducidos del compuesto a la vez que induce niveles elevados de citocinas, se cree que es muy útil para proporcionar una respuesta inmunitaria local potenciada, a la vez que minimiza los efectos secundarios sistémicos indeseables. Esto puede ser ventajoso para muchos usos, tal como la administración directa a un tumor, y/o como un adyuvante de vacuna.
Los objetos y ventajas de esta invención se ilustran mediante los ejemplos anteriores, pero los materiales particulares y sus cantidades citados, así como otras condiciones y detalles, no se deben interpretar que limitan excesivamente esta invención.
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|---|---|---|---|---|
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| US5648516A (en) | 1994-07-20 | 1997-07-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fused cycloalkylimidazopyridines |
| US5352784A (en) | 1993-07-15 | 1994-10-04 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fused cycloalkylimidazopyridines |
| US5644063A (en) | 1994-09-08 | 1997-07-01 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Imidazo[4,5-c]pyridin-4-amine intermediates |
| US5482936A (en) | 1995-01-12 | 1996-01-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Imidazo[4,5-C]quinoline amines |
| ATE182329T1 (de) | 1995-12-21 | 1999-08-15 | Akzo Nobel Nv | Verfahren zur herstellung von thioglykolsäure |
| JPH09176116A (ja) | 1995-12-27 | 1997-07-08 | Toray Ind Inc | 複素環誘導体およびその医薬用途 |
| JPH09208584A (ja) | 1996-01-29 | 1997-08-12 | Terumo Corp | アミド誘導体、およびそれを含有する医薬製剤、および合成中間体 |
| US5693811A (en) | 1996-06-21 | 1997-12-02 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for preparing tetrahdroimidazoquinolinamines |
| US5741908A (en) | 1996-06-21 | 1998-04-21 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for reparing imidazoquinolinamines |
| ES2290969T3 (es) | 1996-10-25 | 2008-02-16 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Compuestos modificadores de la respuesta inmune para el tratamiento de enfermedades mediadas por th2 y relacionadas. |
| US5939090A (en) | 1996-12-03 | 1999-08-17 | 3M Innovative Properties Company | Gel formulations for topical drug delivery |
| WO1998030562A1 (en) | 1997-01-09 | 1998-07-16 | Terumo Kabushiki Kaisha | Novel amide derivatives and intermediates for the synthesis thereof |
| JPH114764A (ja) | 1997-06-17 | 1999-01-12 | Mitsubishi Electric Corp | 電気湯沸器 |
| JPH1180156A (ja) | 1997-09-04 | 1999-03-26 | Hokuriku Seiyaku Co Ltd | 1−(置換アリール)アルキル−1h−イミダゾピリジン−4−アミン誘導体 |
| UA67760C2 (uk) | 1997-12-11 | 2004-07-15 | Міннесота Майнінг Енд Мануфакчурінг Компані | Імідазонафтиридин та тетрагідроімідазонафтиридин, фармацевтична композиція, спосіб індукування біосинтезу цитокінів та спосіб лікування вірусної інфекції, проміжні сполуки |
| JPH11222432A (ja) | 1998-02-03 | 1999-08-17 | Terumo Corp | インターフェロンを誘起するアミド誘導体を含有する外用剤 |
| US6110929A (en) | 1998-07-28 | 2000-08-29 | 3M Innovative Properties Company | Oxazolo, thiazolo and selenazolo [4,5-c]-quinolin-4-amines and analogs thereof |
| JP2000119271A (ja) | 1998-08-12 | 2000-04-25 | Hokuriku Seiyaku Co Ltd | 1h―イミダゾピリジン誘導体 |
| US6486168B1 (en) | 1999-01-08 | 2002-11-26 | 3M Innovative Properties Company | Formulations and methods for treatment of mucosal associated conditions with an immune response modifier |
| US6245776B1 (en) | 1999-01-08 | 2001-06-12 | 3M Innovative Properties Company | Formulations and methods for treatment of mucosal associated conditions with an immune response modifier |
| US20020058674A1 (en) | 1999-01-08 | 2002-05-16 | Hedenstrom John C. | Systems and methods for treating a mucosal surface |
| US6558951B1 (en) | 1999-02-11 | 2003-05-06 | 3M Innovative Properties Company | Maturation of dendritic cells with immune response modifying compounds |
| JP2000247884A (ja) | 1999-03-01 | 2000-09-12 | Sumitomo Pharmaceut Co Ltd | アラキドン酸誘発皮膚疾患治療剤 |
| US6573273B1 (en) | 1999-06-10 | 2003-06-03 | 3M Innovative Properties Company | Urea substituted imidazoquinolines |
| US6451810B1 (en) | 1999-06-10 | 2002-09-17 | 3M Innovative Properties Company | Amide substituted imidazoquinolines |
| US6331539B1 (en) | 1999-06-10 | 2001-12-18 | 3M Innovative Properties Company | Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines |
| US6541485B1 (en) | 1999-06-10 | 2003-04-01 | 3M Innovative Properties Company | Urea substituted imidazoquinolines |
| US6756382B2 (en) | 1999-06-10 | 2004-06-29 | 3M Innovative Properties Company | Amide substituted imidazoquinolines |
| US6916925B1 (en) | 1999-11-05 | 2005-07-12 | 3M Innovative Properties Co. | Dye labeled imidazoquinoline compounds |
| US6376669B1 (en) | 1999-11-05 | 2002-04-23 | 3M Innovative Properties Company | Dye labeled imidazoquinoline compounds |
| US6894060B2 (en) | 2000-03-30 | 2005-05-17 | 3M Innovative Properties Company | Method for the treatment of dermal lesions caused by envenomation |
| US20020055517A1 (en) | 2000-09-15 | 2002-05-09 | 3M Innovative Properties Company | Methods for delaying recurrence of herpes virus symptoms |
| GB0023008D0 (en) | 2000-09-20 | 2000-11-01 | Glaxo Group Ltd | Improvements in vaccination |
| JP2002145777A (ja) | 2000-11-06 | 2002-05-22 | Sumitomo Pharmaceut Co Ltd | アラキドン酸誘発皮膚疾患治療剤 |
| US6660747B2 (en) | 2000-12-08 | 2003-12-09 | 3M Innovative Properties Company | Amido ether substituted imidazoquinolines |
| UA74852C2 (en) | 2000-12-08 | 2006-02-15 | 3M Innovative Properties Co | Urea-substituted imidazoquinoline ethers |
| US6677347B2 (en) | 2000-12-08 | 2004-01-13 | 3M Innovative Properties Company | Sulfonamido ether substituted imidazoquinolines |
| US6664265B2 (en) | 2000-12-08 | 2003-12-16 | 3M Innovative Properties Company | Amido ether substituted imidazoquinolines |
| US6525064B1 (en) | 2000-12-08 | 2003-02-25 | 3M Innovative Properties Company | Sulfonamido substituted imidazopyridines |
| US6667312B2 (en) | 2000-12-08 | 2003-12-23 | 3M Innovative Properties Company | Thioether substituted imidazoquinolines |
| US6660735B2 (en) | 2000-12-08 | 2003-12-09 | 3M Innovative Properties Company | Urea substituted imidazoquinoline ethers |
| US6664264B2 (en) | 2000-12-08 | 2003-12-16 | 3M Innovative Properties Company | Thioether substituted imidazoquinolines |
| US20020107262A1 (en) | 2000-12-08 | 2002-08-08 | 3M Innovative Properties Company | Substituted imidazopyridines |
| US6677348B2 (en) | 2000-12-08 | 2004-01-13 | 3M Innovative Properties Company | Aryl ether substituted imidazoquinolines |
| US6664260B2 (en) * | 2000-12-08 | 2003-12-16 | 3M Innovative Properties Company | Heterocyclic ether substituted imidazoquinolines |
| AU2006216669A1 (en) | 2000-12-08 | 2006-08-31 | 3M Innovative Properties Company | Compositions and methods for targeted delivery of immune response modifiers |
| US6545017B1 (en) | 2000-12-08 | 2003-04-08 | 3M Innovative Properties Company | Urea substituted imidazopyridines |
| US6545016B1 (en) | 2000-12-08 | 2003-04-08 | 3M Innovative Properties Company | Amide substituted imidazopyridines |
| KR100455713B1 (ko) | 2001-01-29 | 2004-11-06 | 호남석유화학 주식회사 | 올레핀 중합용 다중핵 메탈로센 촉매 및 이를 이용한중합방법 |
| US7226928B2 (en) | 2001-06-15 | 2007-06-05 | 3M Innovative Properties Company | Methods for the treatment of periodontal disease |
| CA2458876A1 (en) | 2001-08-30 | 2003-03-13 | 3M Innovative Properties Company | Methods of maturing plasmacytoid dendritic cells using immune response modifier molecules |
| ES2367422T3 (es) | 2001-10-09 | 2011-11-03 | Amgen Inc. | Derivados de imidazol como agentes antiinflamatorios. |
| US20030139364A1 (en) | 2001-10-12 | 2003-07-24 | University Of Iowa Research Foundation | Methods and products for enhancing immune responses using imidazoquinoline compounds |
| US20040014779A1 (en) | 2001-11-16 | 2004-01-22 | 3M Innovative Properties Company | Methods and compositions related to IRM compounds and toll-like recptor pathways |
| DE60228611D1 (de) | 2001-11-29 | 2008-10-09 | 3M Innovative Properties Co | Pharmazeutische formulierung umfassend ein die immunantwort modifizierendes mittel |
| US6677349B1 (en) | 2001-12-21 | 2004-01-13 | 3M Innovative Properties Company | Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines |
| CA2475595C (en) | 2002-02-22 | 2012-07-10 | 3M Innovative Properties Company | Method of reducing and preventing uvb-induced immunosuppression |
| WO2003080114A2 (en) | 2002-03-19 | 2003-10-02 | Powdermed Limited | Imidazoquinoline adjuvants for vaccines |
| GB0211649D0 (en) | 2002-05-21 | 2002-07-03 | Novartis Ag | Organic compounds |
| US6743920B2 (en) | 2002-05-29 | 2004-06-01 | 3M Innovative Properties Company | Process for imidazo[4,5-c]pyridin-4-amines |
| WO2003103584A2 (en) | 2002-06-07 | 2003-12-18 | 3M Innovative Properties Company | Ether substituted imidazopyridines |
| JP2006502121A (ja) | 2002-07-23 | 2006-01-19 | テバ ジョジセルジャール レースベニュタールシャシャーグ | 1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−4−フタルイミド中間体を介する1H−イミダゾ−[4,5−c]キノリン−4−アミンの調製 |
| DE60312701T8 (de) | 2002-07-26 | 2008-08-21 | Teva Gyógyszergyár Zártkörüen Müködö Részvénytársaság | Darstellung von 1h-imidazo[4,5-c]chinolin-4-aminen über neue 1h-imidazo[4,5-c] chinolin-4-cyano- und 1h-imidazo[4,5-c]chinolin-4-carboxamid intermediate |
| ATE488246T1 (de) * | 2002-08-15 | 2010-12-15 | 3M Innovative Properties Co | Immunstimulatorische zusammensetzungen und verfahren zur stimulierung einer immunantwort |
| JP2006503068A (ja) | 2002-09-26 | 2006-01-26 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 1h−イミダゾダイマー |
| WO2004053452A2 (en) | 2002-12-11 | 2004-06-24 | 3M Innovative Properties Company | Assays relating to toll-like receptor activity |
| WO2004053057A2 (en) | 2002-12-11 | 2004-06-24 | 3M Innovative Properties Company | Gene expression systems and recombinant cell lines |
| CA2510375A1 (en) | 2002-12-20 | 2004-07-15 | 3M Innovative Properties Company | Aryl / hetaryl substituted imidazoquinolines |
| JP2006512391A (ja) | 2002-12-30 | 2006-04-13 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 組み合わせ免疫賦活薬 |
| JP2006517974A (ja) | 2003-02-13 | 2006-08-03 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | Irm化合物およびトル様受容体8に関する方法および組成物 |
| JP2006519020A (ja) | 2003-02-27 | 2006-08-24 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | Tlr介在生物活性の選択的調節 |
| WO2004078138A2 (en) | 2003-03-04 | 2004-09-16 | 3M Innovative Properties Company | Prophylactic treatment of uv-induced epidermal neoplasia |
| US7163947B2 (en) | 2003-03-07 | 2007-01-16 | 3M Innovative Properties Company | 1-Amino 1H-imidazoquinolines |
| NZ567227A (en) | 2003-03-13 | 2010-01-29 | 3M Innovative Properties Co | Methods of improving skin quality through topical application of an immune response modifier such as imiquimod |
| WO2004080293A2 (en) | 2003-03-13 | 2004-09-23 | 3M Innovative Properties Company | Methods for diagnosing skin lesions |
| EP1603476A4 (en) | 2003-03-13 | 2010-01-13 | 3M Innovative Properties Co | PROCESS FOR REMOVING TATTOO |
| US20040191833A1 (en) | 2003-03-25 | 2004-09-30 | 3M Innovative Properties Company | Selective activation of cellular activities mediated through a common toll-like receptor |
| US20040192585A1 (en) | 2003-03-25 | 2004-09-30 | 3M Innovative Properties Company | Treatment for basal cell carcinoma |
| WO2004108072A2 (en) | 2003-04-10 | 2004-12-16 | 3M Innovative Properties Company | Delivery of immune response modifier compounds using metal-containing particulate support materials |
| US20040265351A1 (en) | 2003-04-10 | 2004-12-30 | Miller Richard L. | Methods and compositions for enhancing immune response |
| EP1617845A4 (en) | 2003-04-28 | 2006-09-20 | 3M Innovative Properties Co | COMPOSITIONS AND METHODS FOR INDUCING OPOID RECEPTORS |
| US7731967B2 (en) | 2003-04-30 | 2010-06-08 | Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. | Compositions for inducing immune responses |
| WO2004110991A2 (en) | 2003-06-06 | 2004-12-23 | 3M Innovative Properties Company | PROCESS FOR IMIDAZO[4,5-c]PYRIDIN-4-AMINES |
| AR044466A1 (es) | 2003-06-06 | 2005-09-14 | 3M Innovative Properties Co | Proceso para la preparacion de imidazo [4,5-c] piridin-4-aminas |
| MY157827A (en) | 2003-06-27 | 2016-07-29 | 3M Innovative Properties Co | Sulfonamide substituted imidazoquinolines |
| US20050106300A1 (en) | 2003-06-30 | 2005-05-19 | Purdue Research Foundation | Method for producing a material having an increased solubility in alcohol |
| AU2004261987A1 (en) | 2003-07-31 | 2005-02-10 | 3M Innovative Properties Company | Compositions for encapsulation and controlled release |
| JP2007501252A (ja) | 2003-08-05 | 2007-01-25 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 免疫応答調整剤を含有する製剤 |
| AR045261A1 (es) | 2003-08-12 | 2005-10-19 | 3M Innovative Properties Co | Compuestos que contienen imidazo quinolina o imidazo piridina sustituidos; composiciones farmaceuticas que los contienen y su uso en la preparacion de medicamentos inmunomoduladores |
| ES2545826T3 (es) * | 2003-08-14 | 2015-09-16 | 3M Innovative Properties Company | Modificadores de la respuesta inmune modificados con lípidos |
| US7799800B2 (en) | 2003-08-14 | 2010-09-21 | 3M Innovative Properties Company | Lipid-modified immune response modifiers |
| JP2007503268A (ja) | 2003-08-25 | 2007-02-22 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 免疫応答修飾化合物の送達 |
| EP1660122A4 (en) | 2003-08-25 | 2007-10-24 | 3M Innovative Properties Co | IMMUNOSTIMULATORY COMBINATIONS AND TREATMENTS |
| ES2406730T3 (es) | 2003-08-27 | 2013-06-07 | 3M Innovative Properties Company | Imidazoquinolinas sustituidas con ariloxi y arilalquilenoxi |
| EP1663222A4 (en) | 2003-09-02 | 2008-05-21 | 3M Innovative Properties Co | METHODS RELATING TO THE TREATMENT OF GIANCES |
| ES2342069T4 (es) | 2003-09-05 | 2011-01-26 | Anadys Pharmaceuticals, Inc. | Ligandos de tlr7 para el tratamiento de la hepatitis c. |
| AU2004270201A1 (en) | 2003-09-05 | 2005-03-17 | 3M Innovative Properties Company | Treatment for CD5+ B cell lymphoma |
| GB0321615D0 (en) * | 2003-09-15 | 2003-10-15 | Glaxo Group Ltd | Improvements in vaccination |
| EP1664342A4 (en) | 2003-09-17 | 2007-12-26 | 3M Innovative Properties Co | SELECTIVE MODULATION OF TLR GENE EXPRESSION |
| EP1668010A2 (en) | 2003-10-01 | 2006-06-14 | Taro Pharmaceuticals U.S.A., Inc. | Method of preparing 4-amino-1h -imidazo(4,5- c )quinolines and acid addition salts thereof |
| AR046046A1 (es) | 2003-10-03 | 2005-11-23 | 3M Innovative Properties Co | Imidazoquinolinas alcoxi sustituidas. composiciones farmaceuticas. |
| NZ546274A (en) | 2003-10-03 | 2009-12-24 | 3M Innovative Properties Co | Pyrazolopyridines and analags thereof |
| US20090075980A1 (en) | 2003-10-03 | 2009-03-19 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Pyrazolopyridines and Analogs Thereof |
| US7544697B2 (en) | 2003-10-03 | 2009-06-09 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Pyrazolopyridines and analogs thereof |
| US20050096259A1 (en) | 2003-10-31 | 2005-05-05 | 3M Innovative Properties Company | Neutrophil activation by immune response modifier compounds |
| ITMI20032121A1 (it) | 2003-11-04 | 2005-05-05 | Dinamite Dipharma Spa In Forma Abbr Eviata Dipharm | Procedimento per la preparazione di imiquimod e suoi intermedi |
| CA2545825A1 (en) | 2003-11-14 | 2005-06-02 | 3M Innovative Properties Company | Hydroxylamine substituted imidazo ring compounds |
| US7897767B2 (en) | 2003-11-14 | 2011-03-01 | 3M Innovative Properties Company | Oxime substituted imidazoquinolines |
| AR046845A1 (es) | 2003-11-21 | 2005-12-28 | Novartis Ag | Derivados de 1h-imidazo[4,5-c]quinolina para tratamiento de enfermedades dependientes de las proteino-quinasas |
| PT1687305E (pt) | 2003-11-21 | 2008-10-17 | Novartis Ag | Derivados de 1h-imidazoquinolina como inibidores de proteína quinase |
| MXPA06005910A (es) | 2003-11-25 | 2006-08-23 | 3M Innovative Properties Co | Sistemas de anillo imidazo sustituido y metodos. |
| EP1686992A4 (en) | 2003-11-25 | 2009-11-04 | 3M Innovative Properties Co | HYDROXYLAMINE, AND IMIDAZOQUINOLEINS, AND IMIDAZOPYRIDINES AND IMIDAZONAPHTYRIDINE SUBSTITUTED WITH OXIME |
| EP1689361A4 (en) | 2003-12-02 | 2009-06-17 | 3M Innovative Properties Co | THERAPEUTIC COMBINATIONS AND PROCESSES WITH IRM COMPOUNDS |
| JP2007513170A (ja) | 2003-12-04 | 2007-05-24 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | スルホン置換イミダゾ環エーテル |
| EP1701955A1 (en) | 2003-12-29 | 2006-09-20 | 3M Innovative Properties Company | Arylalkenyl and arylalkynyl substituted imidazoquinolines |
| US7888349B2 (en) | 2003-12-29 | 2011-02-15 | 3M Innovative Properties Company | Piperazine, [1,4]Diazepane, [1,4]Diazocane, and [1,5]Diazocane fused imidazo ring compounds |
| WO2005066169A2 (en) | 2003-12-30 | 2005-07-21 | 3M Innovative Properties Company | Imidazoquinolinyl, imidazopyridinyl, and imidazonaphthyridinyl sulfonamides |
| US20050158325A1 (en) | 2003-12-30 | 2005-07-21 | 3M Innovative Properties Company | Immunomodulatory combinations |
| WO2005067500A2 (en) | 2003-12-30 | 2005-07-28 | 3M Innovative Properties Company | Enhancement of immune responses |
| US20070167479A1 (en) | 2004-03-15 | 2007-07-19 | Busch Terri F | Immune response modifier formulations and methods |
| CA2559863A1 (en) | 2004-03-24 | 2005-10-13 | 3M Innovative Properties Company | Amide substituted imidazopyridines, imidazoquinolines, and imidazonaphthyridines |
| AU2005244260B2 (en) | 2004-04-09 | 2010-08-05 | 3M Innovative Properties Company | Methods, compositions, and preparations for delivery of immune response modifiers |
| JP2008505857A (ja) | 2004-04-28 | 2008-02-28 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 粘膜ワクチン接種のための組成物および方法 |
| US20080015184A1 (en) | 2004-06-14 | 2008-01-17 | 3M Innovative Properties Company | Urea Substituted Imidazopyridines, Imidazoquinolines, and Imidazonaphthyridines |
| WO2005123080A2 (en) | 2004-06-15 | 2005-12-29 | 3M Innovative Properties Company | Nitrogen-containing heterocyclyl substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines |
| WO2006065280A2 (en) | 2004-06-18 | 2006-06-22 | 3M Innovative Properties Company | Isoxazole, dihydroisoxazole, and oxadiazole substituted imidazo ring compounds and methods |
| US7897609B2 (en) | 2004-06-18 | 2011-03-01 | 3M Innovative Properties Company | Aryl substituted imidazonaphthyridines |
| WO2006009832A1 (en) | 2004-06-18 | 2006-01-26 | 3M Innovative Properties Company | Substituted imidazo ring systems and methods |
| EP1765348B1 (en) | 2004-06-18 | 2016-08-03 | 3M Innovative Properties Company | Substituted imidazoquinolines, imidazopyridines, and imidazonaphthyridines |
| US8026366B2 (en) | 2004-06-18 | 2011-09-27 | 3M Innovative Properties Company | Aryloxy and arylalkyleneoxy substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines |
| US20070259907A1 (en) | 2004-06-18 | 2007-11-08 | Prince Ryan B | Aryl and arylalkylenyl substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines |
| US20060045885A1 (en) | 2004-08-27 | 2006-03-02 | Kedl Ross M | Method of eliciting an immune response against HIV |
| EP1786450A4 (en) | 2004-08-27 | 2009-11-11 | 3M Innovative Properties Co | HIV IMMUNOSTIMATORY COMPOSITIONS |
| US7579359B2 (en) * | 2004-09-02 | 2009-08-25 | 3M Innovative Properties Company | 1-alkoxy 1H-imidazo ring systems and methods |
| WO2006026760A2 (en) | 2004-09-02 | 2006-03-09 | 3M Innovative Properties Company | 1-amino imidazo-containing compounds and methods |
| US8143270B2 (en) | 2004-09-02 | 2012-03-27 | 3M Innovative Properties Company | 2-amino 1H-in-imidazo ring systems and methods |
| EP1632564A1 (en) * | 2004-09-03 | 2006-03-08 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas | Vaccine against severe accute respiratory syndrome causing coronavirus (SARS-CoV) |
| WO2006028451A1 (en) | 2004-09-03 | 2006-03-16 | 3M Innovative Properties Company | 1-amino 1-h-imidazoquinolines |
| WO2006029223A2 (en) | 2004-09-08 | 2006-03-16 | Children's Medical Center Corporation | Method for stimulating the immune response of newborns |
| EP1797091A2 (en) | 2004-09-14 | 2007-06-20 | Novartis Vaccines and Diagnostics, Inc. | Imidazoquinoline compounds |
| WO2006042254A2 (en) | 2004-10-08 | 2006-04-20 | 3M Innovative Properties Company | Adjuvant for dna vaccines |
| JP2008523084A (ja) | 2004-12-08 | 2008-07-03 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 免疫賦活用合剤および方法 |
| EP1819364A4 (en) | 2004-12-08 | 2010-12-29 | 3M Innovative Properties Co | COMPOSITIONS, IMMUNOMODULATORY COMBINATIONS AND ASSOCIATED METHODS |
| US8080560B2 (en) | 2004-12-17 | 2011-12-20 | 3M Innovative Properties Company | Immune response modifier formulations containing oleic acid and methods |
| US8436176B2 (en) | 2004-12-30 | 2013-05-07 | Medicis Pharmaceutical Corporation | Process for preparing 2-methyl-1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-4-amine |
| BRPI0519302A2 (pt) | 2004-12-30 | 2009-01-06 | Takeda Pharmaceutical | etanossulfonato de sais de 1-(2-metilpropil)-1h-imidazo[4,5-c][1,5]naftiridin-4-amin o e metanossulfonato de 1-(2-metilpropil)-1h-imidazo[4,5-c][1,5]naftiridin-4-amin a, composiÇÕes contendo os mesmos, processos de preparaÇço e uso |
| JP5543068B2 (ja) | 2004-12-30 | 2014-07-09 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | キラル縮合[1,2]イミダゾ[4,5−c]環状化合物 |
| PT1830876E (pt) | 2004-12-30 | 2015-07-13 | Meda Ab | Utilização de imiquimod para o tratamento de metástases cutâneas derivadas de um tumor cancerígeno da mama |
| JP2008526757A (ja) | 2004-12-30 | 2008-07-24 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 免疫応答調節剤製剤および方法 |
| ES2392648T3 (es) | 2004-12-30 | 2012-12-12 | 3M Innovative Properties Company | Compuestos quirales sustituidos que contienen un núcleo 1,2-imidazo-4,5-c condensado |
| JP4684300B2 (ja) | 2005-02-02 | 2011-05-18 | モコン・インコーポレーテッド | 密封シールされた包装における漏洩の大きさの検出及び報告用装置及び方法 |
| CA2597092A1 (en) | 2005-02-04 | 2006-08-10 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Aqueous gel formulations containing immune reponse modifiers |
| WO2007120121A2 (en) | 2005-02-09 | 2007-10-25 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Oxime and hydroxylamine substituted thiazolo[4,5-c] ring compounds and methods |
| EP1846419B1 (en) | 2005-02-09 | 2014-04-16 | 3M Innovative Properties Company | Alkoxy-substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines |
| CA2597587A1 (en) | 2005-02-11 | 2006-08-17 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Oxime and hydroxylamine substituted imidazo[4,5-c] ring compounds and methods |
| US8658666B2 (en) | 2005-02-11 | 2014-02-25 | 3M Innovative Properties Company | Substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines |
| WO2006086633A2 (en) | 2005-02-11 | 2006-08-17 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Substituted fused [1,2]imidazo[4,5-c] ring compounds and methods |
| US8158794B2 (en) | 2005-02-23 | 2012-04-17 | 3M Innovative Properties Company | Hydroxyalkyl substituted imidazoquinoline compounds and methods |
| AU2006216686A1 (en) | 2005-02-23 | 2006-08-31 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Method of preferentially inducing the biosynthesis of interferon |
| JP2008543725A (ja) | 2005-02-23 | 2008-12-04 | コーリー ファーマシューティカル グループ,インコーポレイテッド | ヒドロキシアルキル置換イミダゾキノリン |
| JP2008531568A (ja) | 2005-02-23 | 2008-08-14 | コーリー ファーマシューティカル グループ,インコーポレイテッド | ヒドロキシアルキルで置換されたイミダゾナフチリジン |
| MX2007011112A (es) | 2005-03-14 | 2007-11-07 | Graceway Pharmaceuticals Llc | Metodo para tratar queratosis actinica. |
| AU2006244635A1 (en) | 2005-04-01 | 2006-11-16 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Ring closing and related methods and intermediates |
| US7943610B2 (en) | 2005-04-01 | 2011-05-17 | 3M Innovative Properties Company | Pyrazolopyridine-1,4-diamines and analogs thereof |
| EP1863813A2 (en) | 2005-04-01 | 2007-12-12 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Pyrazolo[3,4-c]quinolines, pyrazolo[3,4-c]naphthyridines, analogs thereof, and methods |
| JP2008538550A (ja) | 2005-04-01 | 2008-10-30 | コーリー ファーマシューティカル グループ,インコーポレイテッド | ウイルス感染および腫瘍性疾患を処置するためのサイトカイン生合成の調節因子としての1−置換ピラゾロ(3,4−c)環状化合物 |
| AU2006241166A1 (en) | 2005-04-25 | 2006-11-02 | 3M Innovative Properties Company | Immunostimulatory compositions |
| WO2007028129A1 (en) | 2005-09-02 | 2007-03-08 | Pfizer Inc. | Hydroxy substituted 1h-imidazopyridines and methods |
| ZA200803029B (en) | 2005-09-09 | 2009-02-25 | Coley Pharm Group Inc | Amide and carbamate derivatives of alkyl substituted /V-[4-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c] quinolin-1-yl)butyl] methane-sulfonamides and methods |
| CA2621831A1 (en) | 2005-09-09 | 2007-03-15 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Amide and carbamate derivatives of n-{2-[4-amino-2- (ethoxymethyl)-1h-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-1,1-dimethylethyl}methanesulfonamide and methods |
| US8889154B2 (en) | 2005-09-15 | 2014-11-18 | Medicis Pharmaceutical Corporation | Packaging for 1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c] quinolin-4-amine-containing formulation |
| AU2006292119A1 (en) | 2005-09-23 | 2007-03-29 | 3M Innovative Properties Company | Method for 1H-imidazo[4,5-c]pyridines and analogs thereof |
| JP5247458B2 (ja) | 2005-11-04 | 2013-07-24 | スリーエム・イノベイティブ・プロパティーズ・カンパニー | ヒドロキシ及びアルコキシ置換1h−イミダゾキノリン及び方法 |
| US20090246174A1 (en) | 2005-12-28 | 2009-10-01 | Rook Alain H | Treatment for cutaneous t cell lymphoma |
| WO2007092641A2 (en) | 2006-02-10 | 2007-08-16 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Method for substituted 1h-imidazo[4,5-c]pyridines |
| EP1988896A4 (en) | 2006-02-22 | 2011-07-27 | 3M Innovative Properties Co | CONJUGATES TO MODIFY IMMUNE REACTIONS |
| US8088788B2 (en) | 2006-03-15 | 2012-01-03 | 3M Innovative Properties Company | Substituted fused[1,2] imidazo[4,5-c] ring compounds and methods |
| US8329721B2 (en) | 2006-03-15 | 2012-12-11 | 3M Innovative Properties Company | Hydroxy and alkoxy substituted 1H-imidazonaphthyridines and methods |
| US20100028381A1 (en) | 2006-06-19 | 2010-02-04 | 3M Innovative Properties Company | Formulation for delivery of immune response modifiers |
| WO2008008432A2 (en) | 2006-07-12 | 2008-01-17 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Substituted chiral fused( 1,2) imidazo (4,5-c) ring compounds and methods |
| AU2007279376B2 (en) | 2006-07-31 | 2012-09-06 | Wirra Ip Pty Ltd | Immune response modifier compositions and methods |
| WO2008030511A2 (en) | 2006-09-06 | 2008-03-13 | Coley Pharmaceuticial Group, Inc. | Substituted 3,4,6,7-tetrahydro-5h, 1,2a,4a,8-tetraazacyclopenta[cd]phenalenes |
| US20080149123A1 (en) | 2006-12-22 | 2008-06-26 | Mckay William D | Particulate material dispensing hairbrush with combination bristles |
| CA2808624C (en) | 2010-08-17 | 2019-05-14 | 3M Innovative Properties Company | Lipidated immune response modifier compound compositions, formulations, and methods |
| EP3366311B1 (en) * | 2011-06-03 | 2020-02-26 | 3M Innovative Properties Co. | Hydrazino-1h-imidazoquinolin-4-amines and conjugates made therefrom |
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