JP2001519788A - 置換3−シアノキノリン - Google Patents
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- C07D491/04—Ortho-condensed systems
Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.式: [式中、Xは、所望により、1個またはそれ以上の炭素数1〜6のアルキル基で 置換されていてもよい、炭素数3〜7のシクロアルキル;あるいは、ピリジニル 環、ピリミジニル環またはフェニル環;ここで、ビリジニル環、ピリミジニル環 またはフェニル環は、所望により、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル、炭素数 2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、アジド、炭素数1〜6のヒド ロキシアルキル、ハロメチル、炭素数2〜7のアルコキシメチル、炭素数2〜7 のアルカノイルオキシメチル、炭素数1〜6のアルコキシ、炭素数1〜6のアル キルチオ、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、カルボキシ、炭 素数2〜7のカルボアルコキシ、炭素数2〜7のカルボアルキル、フェノキシ、 フェニル、チオフェノキシ、ベンゾイル、ベンジル、アミノ、炭素数1〜6のア ルキルアミノ、炭素数2〜12のジアルキルアミノ、フェニルアミノ、ベンジル アミノ、炭素数1〜6のアルカノイルアミノ、炭素数3〜8のアルケノイルアミ ノ、炭素数3〜8のアルキノイルアミノおよびベンゾイルアミノからなる群から 選択される置換基で一置換、二置換または三置換されていてもよい; nは、0〜1; Yは、-NH-、-O-、-S-または-NR-; Rは、炭素数1〜6のアルキル; R1、R2、R3,およびR4は、各々独立して、水素、ハロゲン、炭素数1〜6 のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、炭素数2 〜6のアルケニルオキシ、炭素数2〜6のアルキニルオキシ、ヒドロキシメチル 、ハロメチル、炭素数1〜6のアルカノイルオキシ、炭素数3〜8のアルケノイ ルオキシ、炭素数3〜8のアルキノイルオキシ、炭素数2〜7のアルカノイルオ キシメチル、炭素数4〜9のアルケノイルオキシメチル、炭素数4〜9のアルキ ノイルオキシメチル、炭素数2〜7のアルコキシメチル、炭素数1〜6のアルコ キシ、炭素数1〜6のアルキルチオ、炭素数1〜6のアルキルスルフィニル、炭 素数1〜6のアルキルスルホニル、炭素数1〜6のアルキルスルホンアミド、炭 素数2〜6のアルケニルスルホンアミド、炭素数2〜6のアルキニルスルホンア ミド、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、カルボキシ、炭素数 2〜7のカルボアルコキシ、炭素数2〜7のカルボアルキル、フェノキシ、フェ ニル、チオフェノキシ、ベンジル、アミノ、ヒドロキシアミノ、炭素数1〜4の アルコキシアミノ、炭素数1〜6のアルキルアミノ、炭素数2〜12のジアルキ ルアミノ、炭素数1〜4のアミノアルキル、炭素数2〜7のN-アルキルアミノ アルキル、炭素数3〜14のN,N-ジアルキルアミノアルキル、フェニルアミノ 、ベンジルアミノ、 R5は、炭素数1〜6のアルキル、所望により、1個またはそれ以上のハロゲ ン原子で置換されていてもよいアルキル;フェニル、あるいは、所望により、1 個またはそれ以上のハロゲン原子、炭素数1〜6のアルコキシ基、トリフルオロ メチル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基または炭素数1〜6のアルキル基で置 換されていてもよいフェニル; R6は、水素、炭素数1〜6のアルキルまたは炭素数2〜6のアルケニル; R7は、クロロまたはブロモ; R8は、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のアミノアルキル、炭 素数2〜9のN-アルキルアミノアルキル、炭素数3〜12のN,N-ジアルキル アミノアルキル、炭素数4〜12のN-シクロアルキルアミノアルキル、炭素数 5〜18のN-シクロアルキル-N-アルキルアミノアルキル、炭素数7〜18の N,N-ジシクロアルキルアミノアルキル、モルホリノ-N-アルキル(ここで、ア ルキル基は炭素数1〜6)、ピペリジノ-N-アルキル(ここで、アルキル基は炭素 数1〜6)、N-アルキル-ピペリジノ-N-アルキル(ここで、各アルキル基は炭素 数1〜6)、炭素数3〜11のアザシクロアルキル-N-アルキル、炭素数1〜6 のヒドロキシアルキル、炭素数2〜8のアルコキシアルキル、カルボキシ、炭素 数1〜6のカルボアルコキシ、フェニル、炭素数2〜7のカルボアルキル、クロ ロ、フルオロまたはブロモ; Zは、アミノ、ヒドロキシ、炭素数1〜6のアルコキシ、アルキルアミノ(こ こで、アルキル部分は炭素数1〜6)、ジアルキルアミノ(ここで、各アルキル部 分は炭素数1〜6)、モルホリノ、ピペラジノ、N-アルキルピペラジノ(ここで 、アルキル部分は炭素数1〜6)またはピロリジノ; m=1〜4、q=1〜3およびp=0〜3; 隣接する炭素原子上に位置する置換基R1、R2、R3またはR4のいずれかは、 共に、二価の基-O-C(R8)2-O-であり得る] で示される化合物またはその医薬上許容される塩(ただし、Yが-NH-であり、 R1、R2、R3およびR4が水素であり、かつnが0のとき、Xは2-メチルフェ ニルではない)。 2.Yが-NH-であり、かつn=0である請求項1記載の化合物またはその医 薬上許容される塩。 3.Xが所望により置換されていてもよいフェニルである請求項2記載の化合 物またはその医薬上許容される塩。 4.R1およびR4が水素である請求項3記載の化合物またはその医薬上許容さ れる塩。 5.4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-6,7-ジエトキシ-3-キノリンカルボ ニトリルである請求項1記載の化合物またはその医薬上許容される塩。 6.4-ジメチルアミノ-ブタ-2-エン酸[4-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル アミノ)-3-シアノ-7-メトキシ-キノリン-6-イル]-アミドである請求項1記載 の化合物またはその医薬上許容される塩。 7.4-ジエチルアミノ-ブタ-2-エン酸[4-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニ ルアミノ)-3-シアノ-7-メトキシ-キノリン-6-イル]-アミドである請求項1記 載の化合物またはその医薬上許容される塩。 8.4-ジメチルアミノ-ブタ-2-エン酸[4-(3-ブロモ-4-フルオロ-フェニ ルアミノ)-3-シアノ-7-メトキシ-キノリン-6-イル]-アミドである請求項1記 載の化合物またはその医薬上許容される塩。 9.4-ジメチルアミノ-ブタ-2-エン酸[4-(3-ブロモ-フェニルアミノ)-3- シアノ-7-エトキシ-キノリン-6-イル]-アミドである請求項1記載の化合物ま たはその医薬上許容される塩。 10.4-ジエチルアミノ-ブタ-2-エン酸[4-(3-ブロモ-フェニルアミノ)- 3-シアノ-7-エトキシ-キノリン-6-イル]-アミドである請求項1記載の化合物 またはその医薬上許容される塩。 11.4-モルホリン-4-イル-ブタ-2-エン酸[4-(3-クロロ-4-フルオロ- フェニルアミノ)-3-シアノ-7-メトキシ-キノリン-6-イル]-アミドである請求 項1記載の化合物またはその医薬上許容される塩。 12.4-ジメチルアミノ-ブタ-2-エン酸[4-(3-ブロモ-フェニルアミノ)- 3-シアノ-7-メトキシ-キノリン-6-イル]-アミドである請求項1記載の化合物 またはその医薬上許容される塩。 13.N-[4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリニル]-4- メトキシ-2-ブチンアミドである請求項1記載の化合物またはその医薬上許容さ れる塩。 14.N-{4-[(3-クロロ-4-フルオロフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノ リニル}-4-ジメチルアミノ-2-ブテンアミドである請求項1記載の化合物また はその医薬上許容される塩。 15.a)4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-7-メトキシ-3-キノリンカルボ ニトリル; b)4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-7-メトキシ-6-ニトロ-3-キノリンカ ルボニトリル; c)6-アミノ-4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-7-メトキシ-3-キノリンカ ルボニトリル; d)N-[4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-3-シアノ-7-メトキシ-6-キノリ ニル]-2-ブチンアミド; e)N-[4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-3-シアノ-7-メトキシ-6-キノリ ニル]-2-プロペンアミド; f)4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-6-ニトロ-3-キノリンカルボニトリル ; g)6-アミノ-4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-3-キノリンカルボニトリル ; h)N-[4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリニル]-2-ブチ ンアミド; i)N-[4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリニル]アセトア ミド; j)N-[4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリニル]ブタンア ミド; k)N-[4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリニル]-2-プロ ペンアミド; 1)N-[4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリニル]-2-クロ ロアセトアミド; m)4-[(3,4-ジブロモフェニル)アミノ]-6-ニトロ-3-キノリンカルボニト リル; n)6-アミノ-4-[(3,4-ジブロモフェニル)アミノ]-3-キノリンカルボニト リル; o)N-[4-[(3,4-ジブロモフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリノル]-2 -ブチンアミド; p)6-ニトロ-4-[(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]-3-キノリンカ ルボニトリル; q)6-アミノ-4-[(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]-3-キノリンカ ルボニトリル; r)N-[4-[(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリ ニル]-2-ブチンアミド; s)4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-6,7-ジメトキシ-3-キノリンカルボニ トリル; t)4-[(3-フルオロフェニル)アミノ]-6,7-ジメトキシ-3-キノリンカルボ ニトリル; u)4-(シクロヘキシルアミノ)-6,7-ジメトキシ-3-キノリンカルボニトリ ル; v)4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-6,7-ジヒドロキシ-3-キノリンカルボ ニトリル; w)8-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-[1,3]-ジオキソロ[4,5-g]キノリン -7-カルボニトリル; x)4-[(3-クロロフェニル)アミノ]-6,7-ジメトキシ-3-キノリンカルボニ トリル; y)4-[(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]-6,7-ジメトキシ-3-キノ リンカルボニトリル; z)4-[(3,4-ジメトキシフェニル)アミノ]-6,7-ジメトキシ-3-キノリンカ ルボニトリル; aa)4-[(メチルフェニル)アミノ]-6,7-ジメトキシ-3-キノリンカルボニト リル; bb)4-[(3-シアノフェニル)アミノ]-6,7-ジメトキシ-3-キノリンカルボニ トリル; cc)4-[(4-フルオロフェニル)アミノ]-6,7-ジメトキシ-3-キノリンカルボ ニトリル; dd)4-[(3-(ヒドロキシメチル)フェニル)アミノ]-6,7-ジメトキシ-3-キノ リンカルボニトリル; ee)4-(3-ブロモフェノキシ)-6,7-ジメトキシ-3-キノリンカルボニトリル ; ff)4-[(4-ブロモフェニル)スルファニル]-6,7-ジメトキシ-3-キノリンカ ルボニトリル; gg)N-[4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリニル]-3(E)- クロロ-2-プロペンアミド; hh)N-[4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリニル]-3(Z)- クロロ-2-プロペンアミド; ii)N-[4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリニル]-2-メチ ル-2-プロペンアミド; jj)N-[4-[(3,4-ジブロモフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリニル]-2 -プロペンアミド; kk)N-[4-[(5-ブロモ-3-ピリジニル)アミノ]-6,7-ジメトキシ-3-キノリ ンカルボニトリル; ll)4[(3-ブロモフェニル)アミノ]-6,7-ビス(メトキシメトキシ)-3-キノ リンカルボニトリル; mm)N-[4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリニル]-4-ヒド ロキシ-2-ブチンアミド; nn)N-[4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリニル]-4-モル ホリノ-2-ブチンアミド; oo)N-[4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリニル]-4-ジメ チルアミノ-2-ブチンアミド; pp)N-[4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリニル]-4-メト キシ-2-ブチンアミド; qq)4-(3-ブロモフェニルメチルアミノ)-6,7-ジエトキシ-3-キノリンカル ボニトリル; rr)4-(3-フェニルメチルアミノ)-6,7-ジエトキシ-3-キノリンカルボニト リル; ss)4-(3,4-ジメトキシフェニルメチルアミノ)-6,7-ジエトキシ-3-キノ リンカルボニトリル; tt)4-(3,4-ジクロロフェニルメチルアミノ)-6,7-ジエトキシ-3-キノリ ンカルボニトリル; uu)4-メトキシブタ-2-エン酸[4-(3-ブロモ-フェニルアミノ)-3-シアノ- キノリン-6-イル]-アミド; vv)4-(4-クロロ-2-フルオロ-フェニルアミノ)-7-(3-クロロ-プロポキシ) -6-メトキシキノリン-3-カルボニトリル; ww)4-(4-クロロ-2-フルオロ-フェニルアミノ)-6-メトキシ-7-(3-モルホ リン-4-イル-プロポキシ)-キノリン-3-カルボニトリル; xx)7-(2-ジメチルアミノ-エトキシ)-4-(3-ヒドロキシ-4-メチル-フェニ ルアミノ)-6-メトキシ-キノリン-3-カルボニトリル; yy)4-(3-ヒドロキシ-4-メチル-フェニルアミノ)-6-メトキシ-7-(2-モル ホリン-4-イル-エトキシ)-キノリン-3-カルボニトリル;または zz)4-(4-クロロ-2-フルオロ-5-ヒドロキシ-フェニルアミノ)-7-(3-ジメ チルアミノプロポキシ)-6-メトキシ-キノリン-3-カルボニトリル である請求項1記載の化合物またはその医薬上許容される塩。 16.a)4-(4-クロロ-2-フルオロ-5-ヒドロキシ-フェニルアミノ)-6-メ トキシ-7-(3-モルホリン-4-イル-プロポキシ)キノリン-3-カルボニトリル; b)4-(4-クロロ-2-フルオロ-5-ヒドロキシ-フェニルアミノ)-7-(2-ジメ チルアモノ-エトキシ)-6-メトキシ-キノリン-3-カルボニトリル; c)4-(4-クロロ-2-フルオロ-5-ヒドロキシ-フェニルアミノ)-6-メトキシ -7-(2-モルホリン-4-イル-エトキシ)-キノリン-3-カルボニトリル; d)N-[3-シアノ-4-(3-フルオロフェニルアミノ)キノリン-6-イル]アクリ ルアミド; e)6,7-ジメトキシ4-(3-ニトロフェニルアミノ)キノリン-3-カルボニト リル; f)4-(3-ブロモフェニルアミノ)-6-エトキシ-7-メトキシキノリン-3-カ ルボニトリル; g)6-エトキシ-4-(3-ヒドロキシ-4-メチルフェニルアミノ)-7-メトキシ キノリン-3-カルボニトリル; h)4-ジメチルアミノ-ブタ-2-エン酸[4-(3-ブロモ-フェニルアミノ)-3- シアノ-キノリン-6-イル]-アミド; i)4-ジエチルアミノ-ブタ-2-エン酸[4-(3-ブロモ-フェニルアミノ)-3- シアノ-キノリン-6-イル]-アミド; j)4-メチルアミノ-ブタ-2-エン酸[4-(3-ブロモ-フェニルアミノ)-3-シ アノ-キノリン-6-イル]-アミド; k)4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-8-メチル-6-ニトロ-3-キノリンカル ボニトリル; 1)4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-8-ジメチルアミノメチル-6-ニトロ-3 -キノリンカルボニトリル; m)6-アミノ-4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-8-ジメチルアミノメチル-3 -キノリンカルボニトリル; n)N-{4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-3-シアノ-8-ジメチルアミノメチ ル-6-キノリニル}-2-ブチンアミド; o)N-{4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-3-シアノ-8-ジメチルアミノメチ ル-6-キノリニル}-2-プロペンアミド; p)N-{4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-3-シアノ-8-ジメチルアミノメチ ル-6-キノリニル}アセトアミド; q)4-[(3-クロロ-4-フルオロフェニル)アミノ]-7-メトキシ-6-(モルホリ ノプロポキシ)-3-キノリンカルボニトリル; r)4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-7-メトキジ-6-(モルホリノプロポキシ )-3-キノリンカルボニトリル; s)4-[(4-クロロ-2-フルオロフェニル)アミノ]-7-メトキシ-6-(モルホリ ノプロポキシ)-3-キノリンカルボニトリル; t)4-[(3-ヒドロキシ-4-メチルフェニル)アミノ]-7-メトキシ-6-(モルホ リノプロポキシ)-3-キノリンカルボニトリル; u)N-{3-シアノ-4-[(3-ヨードフェニル)アミノ]-6-キノリニル}-2-プロ ペンアミド; v)6-アミノ-4-[(3-ヨードフェニル)アミノ]-3-キノリンカルボニトリル ; w)4-[(3-ヨードフェニル)アミノ]-6-ニトロ-3-キノリンカルボニトリル ; x)N-{3-シアノ-4-[(3-メチルフェニル)アミノ]-6-キノリニル}-2-ブチ ンアミド; y)6-アミノ-4-[(3-メチルフェニル)アミノ]-3-キノリンカルボニトリル ; z)6-ニトロ-4-[(3-メチルフェニル)アミノ]-3-キノリンカルボニトリル ; aa)N-{4-[(3-クロロフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリニル)-2-プロ ペンアミド; bb)6-アミノ-4-[(3-クロロフェニル)アミノ]-3-キノリンカルボニトリル ; cc)4[(3-クロロフェニル)アミノ]-6-ニトロ-3-キノリンカルボニトリル; dd)N-{3-シアノ-4-[(3-メトキシフェニル)アミノ]-6-キノリニル}-2-プ ロペンアミド; ee)N-{3-シアノ-4-[(3-メトキシフェニル)アミノ]-6-キノリニル}-2-ブ チンアミド; ff)N-{3-シアノ-4-[(3-メトキシフェニル)アミノ]-6-キノリニル}-4-ピ ペリジノ-2-ブチンアミド; gg)6-アミノ-4-[(3-メトキシフェニル)アミノ]-3-キノリンカルボニトリ ル; hh)4-[(3-メトキシフェニル)アミノ]-6-ニトロ-3-キノリンカルボニトリ ル; ii)N-{4-[(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリ ニル}-2-ブチンアミド; jj)N-{4-[(3-クロロ-4-フルオロフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリ ニル}-2-プロペンアミド; kk)N-{4-[(3-クロロ-4-フルオロフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリ ニル}-4-ジエチルアミノ-2-ブテンアミド; ll)N-{4-[(3-クロロ-4-フルオロフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリ ニル}-4-モルホリノ-2-ブテンアミド; mm)N-{4-[(3-クロロ-4-フルオロフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリ ニル}-2-モルホリン-4-イルメチル-2-プロペンアミド; nn)6-アミノ-4-[(3-クロロ-4-フルオロフェニル)アミノ]-3-キノリンカ ルボニトリル; oo)4-[(3-クロロ-4-フルオロフェニル)アミノ]-6-ニトロ-3-キノリンカ ルボニトリル; pp)N-{4-[(4-ブロモフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリニル}-2-プロ ペンアミド; qq)6-アミノ-4-[(4-ブロモフェニル)アミノ]-3-キノリンカルボニトリル ; rr)[(4-ブロモフェニル)アミノ]-6-ニトロ-3-キノリンカルボニトリル; ss)N-{3-シアノ-4-[(3,4-ジフルオロフェニル)アミノ]-6-キノリニル}- 2-プロペンアミド; tt)6-アミノ-4-[(3,4-ジフルオロフェニル)アミノ]-3-キノリンカルボニ トリル; uu)4-[(3,4-ジフルオロフェニル)アミノ]-6-ニトロ-3-キノリンカルボニ トリル; ww)N-{4-[(3-クロロ-4-チオフェノキシフェニル)アミノ]-3-シアノ-6- キノリニル}-2-ブチンアミド; xx)6-アミノ-4-[(3-クロロ-4-チオフェノキシフェニル)アミノ]-3-キノ リンカルボニトリル; yy)4-[(3-クロロ-4-チオフェノキシフェニル)アミノ]-6-ニトロ-3-キノ リンカルボニトリル;または zz)N-{3-シアノ-4-[(3-シアノフェニル)アミノ]-6-キノリニル)-2-ブロ ペンアミド である請求項1記載の化合物またはその医薬上許容される塩。 17.a)N-{3-シアノ-4-[(3-シアノフェニル)アミノ]-6-キノリニル}- 4-ピペリジノ-2-ブチンアミド; b)6-アミノ-4-[(3-シアノフェニル)アミノ]-3-キノリンカルボニトリル ; c)4-[(3-シアノフェニル)アミノ]-6-ニトロ-3-キノリンカルボニトリル ; d)N-{3-シアノ-4-[(3-エチニルフェニル)アミノ]-6-キノリニル}-2-ブ チンアミド; e)N-{3-シアノ-4-[(3-エチニルフェニル)アミノ]-6-キノリニル}-2-プ ロペンアミド; f)N-{3-シアノ-4-[(3-エチニルフェニル)アミノ]-6-キノリニル}-4-ピ ペリジノ-2-ブチンアミド; g)6-アミノ-4-[(3-エチニルフェニル)アミノ]-3-キノリンカルボニトリル ; h)4-[(3-エチニルフェニル)アミノ]-6-ニトロ-3-キノリンカルボニトリ ル; i)N-{4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリニル}-4-ピペ リジノ-2-ブチンアミド; j)N-{4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリニル}-4-ジプ ロピルアミノ-2-ブチンアミド; k)N-{4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリニル}-2-モル ホリン-4-イルメチル-2-プロペンアミド; l)N-{4-[(3-ブロモ-4-フルオロフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリ ニル}-4-ジメチルアミノ-2-ブテンアミド; m)N-{4-[(3-ブロモ-4-フルオロフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリ ニル}-4-ジエチルアミノ-2-ブテンアミド; n)N-{4-[(3-ブロモ-4-フルオロフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリ ニル}-4-モルホリノ-2-ブテンアミド; o)N-{4-[(3-ブロモ-4-フルオロフェニル)アミノ]-3-シアノ-7-メトキ シ-6-キノリニル}-4-モルホリノ-2-ブテンアミド; p)4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-7-エトキジ-6-メトキシ-3-キノリン カルボニトリル; q)7-エトキシ-4-[(3-ヒドロキシ-4-メチルフェニル)アミノ]-6-メトキ シ-3-キノリンカルボニトリル; r)N-[4-[(3-クロロ-4-フルオロフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリ ニル]-4-ジメチルアミノ-(z)-2-ブテンアミド; s)N-[4-[(3-クロロ-4-フルオロフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリ ニル]-4-メトキシ-(z)-2-ブテンアミド; t)4-[[4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリニル]アミノ ]-2-メチレン-4-オキソ-ブタン酸; u)N-[4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリニル]-4-ジエ チルアミノ-2-ブチンアミド; v)N-[4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリニル]-4-(n- エチルピペラジノ)-2-ブチンアミド; w)N-[4-[(3-クロロ-4-フルオロフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリ ニル]-4-ジエチルアミノ-2-ブチンアミド; x)N-[4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリニル]-4-(n- メチルピペラジノ)-2-ブチンアミド; y)N-[4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリニル]-4-(n- イソプロピル-n-メチルアミノ)-2-ブチンアミド; z)N-[4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリニル]-4-ジイ ソプロピルアミノ-2-ブチンアミド; aa)N-[4-[(3-クロロ-4-フルオロフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリ ニル]-4-ジメチルアミノ-2-ブチンアミド; bb)N-[4-[-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリ ニル]-4-メトキシ-2-ブチンアミド; cc)4-[(3-ブロモ-4-フルオロフェニル)アミノ]-6-ニトロ-3-キノリンカ ルボニトリル; dd)6-アミノ-4-[(3-ブロモ-4-フルオロフェニル)アミノ]-3-キノリンカ ルボニトリル; ee)N-[4-[(3-ブロモ-4-フルオロフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリ ニル]-4-ジメチルアミノ-2-ブチンアミド; ff)4-ジエチルアミノ-ブタ-2-エン酸[4-(3-プロモ-フェニルアミノ)-3- シアノ-7-メトキシ-キノリン-6-イル]-アミド; gg)4-モルホリン-4-イル-ブタ-2-エン酸[4-(3-ブロモ-フェニルアミノ)- 3-シアノ-7-メトキシ-キノリン-6-イル]-アミド; hh)4-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニルアミノ)-7-メトキシ-6-ニトロ-キ ノリン-3-カルボニトリル; ii)6-アミノ-4-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニルアミノ)-7-メトキシ-キ ノリン-3-カルボニトリル; jj)4-(3-ブロモ-4-フルオロ-フェニルアミノ)-7-メトキシ-6-ニトロ-キ ノリン-3-カルボニトリル; kk)6-アミノ-4-(3-ブロモ-4-フルオロ-フェニルアミノ)-7-メトキシキノ リン-3-カルボニトリル; ll)4-ジエチルアミノ-ブタ-2-エン酸[4-(3-プロモ-4-フルオロフェニル アミノ)-3-シアノ-7-メトキシ-キノリン-6-イル]-アミド; mm)4-(3-ブロモ-フェニルアミノ)-7-エトキシ-6-ニトロ-キノリン-3-カ ルボニトリル; nn)6-アミノ-4-(3-ブロモ-フェニルアミノ)-7-エトキシ-キノリン-3-カ ルボニトリル; oo)4-ブロモ-ブタ-2-エン酸[4-(3-ブロモ-フェニルアミノ)-3-シアノ-7 -エトキシキノリン-6-イル]-アミド; pp)4-モルホリン-4-イル-ブタ-2-エン酸[4-(3-ブロモ-フェニルアミノ)- 3-シアノ-7-エトキシ-キノリン-6-イル]-アミド; qq)6-アミノ-4-(3-ブロモ-フェニルアミノ)-8-メトキシ-キノリン-3-カ ルボニトリル; rr)6-アミノ-4-(3-ブロモ-フェニルアミノ)-8-メトキシ-キノリン-3-カ ルボニトリル; ss)4-ブロモ-ブタ-2-エン酸[4-(3-ブロモフェニルアミノ)-3-シアノ-8- メトキシ-キノリン-6-イル]-アミド; tt)4-ジメチルアミノブタ-2-エン酸[4-(3-ブロモ-フェニルアミノ)-3-シ アノ-8-メトキシ-キノリン-6-イル]-アミド; uu)4-ジエチルアミノ-ブタ-2-エン酸[4-(3-ブロモ-フェニルアミノ)-3- シアノ-8-メトキシ-キノリン-6-イル]-アミド; vv)4-モルホリン-4-イル-ブタ-2-エン酸[4-(3-ブロモ-フェニルアミノ)- 3-シアノ-8-メトキシ-キノリン-6-イル]-アミド; ww)4-ジメチルアミノ-ブタ-2-イン酸[4-(3-ブロモ-フェニルアミノ)-3- シアノ-7-メトキシ-キノリン-6-イル]-アミド; xx)4-(4-クロロ-2-フルオロ-フェニルアミノ)-6,7-ジメトキシ-キノリン -3-カルボニトリル; yy)4-(3-ヒドロキシ-4-メチル-フェニルアミノ)-6,7-ジメトキシ-キノリ ン-3-カルボニトリル;または zz)4-(3-ジメチルアミノ-フェニルアミノ)-6,7,8-トリメトキシ-キノリ ン-3-カルボニトリル である請求項1記載の化合物またはその医薬上許容される塩。 18.a)4-(3-ヒドロキシ-4-メチル-フェニルアミノ)-6,7,8-トリメト キシ-キノリン-3-カルボニトリル; b)4-(4-クロロ-2-フルオロ-フェニルアミノ)-6,7,8-トリメトキシ-キ ノリン-3-カルボニトリル; c)4-(4-クロロ-2-フルオロ-フェニルアミノ)-5,8-ジメトキシ-キノリ ン-3-カルボニトリル; d)4-(3-ヒドロキシ-4-メチル-フェニルアミノ)-5,8-ジメトキシ-キノリ ン-3-カルボニトリル; e)4-(3-ブロモ-フェニルアミノ)-5,8-ジメトキシ-キノリン-3カルボニ トリル; f)4-(3-ブロモ-フェニルアミノ)-6,7,8-トリメトキシ-キノリン-3-カ ルボニトリル; g)4-(3-ジメチルアミノ-フェニルアミノ)-5,8-ジメトキシ-キノリン-3- カルボニトリル; h)4-(4-クロロ-2-フルオロ-5-ヒドロキシ-フェニルアミノ)-5,8-ジメ トキシ-キノリン-3-カルボニトリル; i)4-(4-クロロ-2-フルオロ-5-ヒドロキシ-フェニルアミノ)-6,7,8-ト リメトキシ-キノリン-3-カルボニトリル; j)4-(3-ヒドロキシ-2-メチルフェニルアミノ)-6,7-ジメトキシ-キノリ ン-3-カルボニトリル; k)4-(2-ヒドロキシ-6-メチル-フェニルアミノ)-6,7-ジメトキシ-キノリ ン-3-カルボニトリル; l)4-(3-ブロモ-4-メチル-フェニルアミノ)-6,7-ジメトキシ-キノリン- 3-カルボニトリル; m)4-(3-クロロ-4-ヒドロキシ-フェニルアミノ)-6,7-ジメトキシ-キノリ ン-3-カルボニトリル; n)6,7-ジメトキシ-4-(2-メチルスルファニル-フェニルアミノ)-キノリン -3-カルボニトリル; o)1,4-ジヒドロキノリン-6,7-ジエトキシ-4-オキソ-3カルボニトリル ; p)4-[3-クロロ-4-(フェニルチオ)フェニルアミノ]-6,7-ジエトキシ-3- キノリン-カルボニトリル; q)4-[3-クロロ-4-(フェニルチオ)フェニルアミノ]-6,7-ジメトキシ-3- キノリン-カルボニトリル; r)4-(3-クロロ-4-フルオロフェニルアミノ)-6,7-ジエトキシ-3-キノリ ン-カルボニトリル; s)4-(3-アセチルフェニルアミノ)-6,7-ジエトキシ-3-キノリンカルボニ トリル; t)4-(n-メチルフェニルアミノ)-6,7-ジエトキシ-3-キノリンカルボニト リル; u)4-(フェニルアミノ)-6,7-ジエトキシ-3-キノリンカルボニトリル; v)4-(4-フルオロフェニルアミノ)-6,7-ジエトキシ-3-キノリンカルボ ニトリル; w)4-(4-フルオロ-2-メチルフェニルアミノ)-6,7-ジエトキシ-3-キノリ ンカルボニトリル; x)4-(3-クロロフェニルアミノ)-6,7-ジエトキシ-3-キノリンカルボニト リル; y)4-(3-フルオロフェニルアミノ)-6,7-ジエトキシ-3-キノリンカルボニ トリル; z)4-(3-アミノフェニルアミノ)-6,7-ジメトキシ-3-キノリンカルボニト リル; aa)4-(3-アセトアミドフェニルアミノ)-6,7-ジメトキシ-3-キノリンカル ボニトリル; bb)4-[3-(2-ブチノイルアミノ)フェニルアミノ)]-6,7-ジメトキシ-3-キ ノリン-カルボニトリル; cc)4-[3-(ヒドロキシメチル)フェニルアミノ]-6,7-ジメトキシ-3-キノリ ン-カルボニトリル; dd)4-[3-(クロロメチル)フェニルアミノ]-6,7-ジメトキシ-3-キノリン- カルボニトリル; ee)4-[3-(アセチルチオメチル)フェニルアミノ]-6,7-ジメトキシ-3-キノ リン-カルボニトリル; ff)4-[3-(チオメチル)フェニルアミノ]-6,7-ジメトキシ-3-キノリンカル ボニトリル; gg)4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-8-メトキジ-3-キノリンカルボニトリ ル; hh)4-(4-クロロ-2-フルオロ-フェニルアミノ)-8-メトキシ-キノリン-3- ボニトリル; ii)4-(3-ヒドロキシ-4-メチル-フェニルアミノ)-8-メトキシ-キノリン-3 -カルボニトリル; jj)4-(3-ジメチルアミノ-フェニルアミノ)-8-メトキシ-キノリン-3-カル ボニトリル; kk)4-(4-ブロモ-3-ヒドロキシ-フェニルアミノ)-8-メトキシ-キノリン-3 -カルボニトリル; ll)4-(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-フェニルアミノ)-8-メトキシ-キノリン- 3-カルボニトリル; mm)8-メトキシ-4-(2,4,6-トリフルオロ-フェニルアミノ)-キノリン-3- カルボニトリル; nn)4-(3-ヒドロキシ-4-メチル-フェニルアミノ)-7-メトキシ-キノリン-3 -カルボニトリル; oo)4-(4-クロロ-2-フルオロ-5-ヒドロキシ-フェニルアミノ)-7-メトキシ -キノリン-3-カルボニトリル; pp)4-(4-クロロ-2-フルオロ-フェニルアミノ)-6-メトキシ-キノリン-3- カルボニトリル; qq)4-(3-ヒドロキシ-4-メチル-フェニルアミノ)-6-メトキシ-キノリン-3 -カルボニトリル; rr)4-(4-クロロ-2-フルオロ-5-ヒドロキシ-フェニルアミノ)-6-メトキシ -キノリン-3-カルボニトリル; ss)4-(3,5-ジクロロ-4-ヒドロキシ-フェニルアミノ)-6,7-ジメトキシ- キノリン-3-カルボニトリル; tt)4-(2-ヒドロキシ-4-メチル-フェニルアミノ)-6,7-ジメトキシ-キノリ ン-3-カルボニトリル; uu)4-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメチル-フェニルアミノ)-6,7-ジメトキシ- キノリン-3-カルボニトリル; vv)4-(5-クロロ-2-ヒドロキシ-フェニルアミノ)-6,7-ジメトキシ-キノリ ン-3-カルボニトリル; ww)4-(3,5-ジブロモ-4-ヒドロキシ-フェニルアミノ)-6,7-ジメトキシ- キノリン-3-カルボニトリル; xx)4-(4-ヒドロキシ-2-メチル-フェニルアミノ)-6,7-ジメトキシ-キノリ ン-3-カルボニトリル; yy)6,7-ジメトキシ-4-(ピリジン-3-イルアミノ)-キノリン-3-カルボニト リル;または zz)6,7-ジメトキシ-4-(3-メチルスルファニル-フェニルアミノ)-キノリ ン-3-カルボニトリル である請求項1記載の化合物またはその医薬上許容される塩。 19.a)4-(2-ヒドロキシ-5-メチル-フェニルアミノ)-6,7-ジメトキシ- キノリン-3-カルボニトリル; b)4-(2-クロロ-4-ヒドロキシ-フェニルアミノ)-6,7-ジメトキシ-キノリ ン-3-カルボニトリル; c)6,7-ジメトキシ-4-(4-メチルスルファニル-フェニルアミノ)-キノリン -3-カルボニトリル; d)4-[4-(2-ヒドロキシ-エチル)-フェニルアミノ]-6,7-ジメトキシ-キノ リン-3-カルボニトリル; e)4-(2,4-ジヒドロキシ-フェニルアミノ)-6,7-ジメトキシ-キノリン- 3-カルボニトリル; f)4-[2-(2-ヒドロキシ-エチル)-フェニルアミノ]-6,7-ジメトキシ-キノ リン-3-カルボニトリル; g)4-(3-ブロモフェニルアミノ)-6,7-ジヒドロキシ-3-キノリンカルボニ トリル; h)4-(3-ブロモフェニルアミノ)-6,7-ジ-n-プロポキシ-3-キノリンカル ボニトリル; i)4-[(3-ブロモフェニル)-n-アセチルアミノ]-6,7-ジヒドロキシ-3-キ ノリン-カルボニトリル; j)4-(3-ブロモフェニルアミノ)-6,7-ジ-n-ブトキシ-3-キノリンカルボ ニトリル; k)4-(4-クロロ-2-フルオロフェニルアミノ)-7-メトキシ-3-キノリンカ ルボニトリル; l)4-(4-クロロ-2-フルオロフェニルアミノ)-7-ヒドロキシ-3-キノリン カルボニトリル; m)4-[(4-クロロ-2-フルオロフェニルアミノ)-n-アセチルアミノ]-7-ヒ ドロキシ-3-キノリンカルボニトリル; n)4-(4-クロロ-2-フルオロフェニルアミノ)-7-エトキシ-3-キノリンカ ルボニトリル; o)4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-6,7-ビス(2-メトキシエトキシ)-3- キノリンカルボニトリル; p)4-(2-アミノフェニルメチルアミノ)-6,7-ジエトキシ-3-キノリンカル ボニトリル; q)4-(3,4-ジフルオロフェニルメチルアミノ)-6,7-ジエトキシ-3-キノ リン-カルボニトリル; r)4-メトキシ-ブタ-2-エン酸[4-(3-ブロモフェニルアミノ)-キナゾリン- 6-イル]-アミド; s)7-ベンジルオキシ-4-(4-クロロ-2-フルオロ-フェニルアミノ)-6-メト キシ-キノリン-3-カルボニトリル; t)4-(4-クロロ-2-フルオロ-5-ヒドロキシ-フェニルアミノ)-7-メトキシ -6-(3-モルホリン-4-イル)-プロポキシル-キノリン-3-カルボニトリル; u)N-[4-(3-ブロモ-フェニルアミノ)-3-シアノ-キノリン-6-イル]-3-ク ロロ-(e)-アクリルアミド; v)N-[4-(3-ブロモ-フェニルアミノ)-3-シアノ-キノリン-6-イル]-3-ク ロロ-(z)-アクリルアミド; w)N-[4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリニル]-4-モル ホリノ-2-ブチンアミド; x)N-[4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリニル]-4-ジメ チルアミノ-2-ブチンアミド; y)N-[4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリニル]-4-t- ブチルジメチルシロキシ-2-ブチンアミド; z)N-[4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリニル]-4-ヒド ロキシ-2-ブチンアミド; aa)4-(3-ヒドロキシメチル-2-メチルフェニルアミノ)-6,7-ジメトキシキ ノリン-3-カルボニトリル; bb)4-(2-アミノ-4,5-ジメチルフェニルアミノ)-6,7-ジメトキシキノリ ン-3-カルボニトリル; cc)4-(4-エチルフェニルアミノ)-6,7-ジメトキシキノリン-3-カルボニト リル; dd)4-(4-クロロ-2-メチルフェニルアミノ)-6,7-ジメトキシキノリン-3- カルボニトリル; ee)6,7-ジメトキシ-4-(3-フェノキシフェニルアミノ)キノリン-3-カルボ ニトリル; ff)4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニルアミノ)-6,7-ジメトキシ キノリン-3-カルボニトリル; gg)4-(3-ヒドロキシ-フェニルアミノ)-6,7-ジメトキシ-キノリン-3-カル ボニトリル; hh)4-(4-メチル-フェニルアミノ)-6,7-ジメトキシ-キノリン-3-カルボニ トリル; ii)4-(3-ヒドロキシ-4-メチル-フェニルアミノ)-8-メトキシ-6-ニトロ- キノリン-3-カルボニトリル; jj)4-(4-クロロ-2-フルオロ-フェニルアミノ)-8-メトキシ-6-ニトロ-キ ノリン-3-カルボニトリル; kk)4-(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-フェニルアミノ)-8-メトキシ-6-ニトロ -キノリン-3-カルボニトリル; ll)6-アミノ-4-(3-ヒドロキシ-4-メチル-フェニルアミノ)-8-メトキシ- キノリン-3-カルボニトリル; mm)6-アミノ-4-(3-ヒドロキシ-4メトキシ-フェニルアミノ)-8-メトキシ- キノリン-3-カルボニトリル; nn)N-{4-[(3-ブロモ-4-フルオロフェニル)アミノ]-3-シアノ-7-メトキ シ-6-キノリニル}-4-ブロモ-2-ブテンアミド; oo)N-{4-[(3-ブロモフェニル)アミノ]-3-シアノ-7-メトキシ-6-キノリ ニル}-4-クロロ-2-ブテンアミド; pp)N-{3-シアノ-4-[(3-ヨードフェニル)アミノ]-6-キノリニル}-2-ブチ ンアミド; qq)N-{3-シアノ-4-[(3-メチルフェニル)アミノ]-6-キノリニル}-2-プロ ペンアミド; rr)N-{4-[(4-ブロモフェニル)アミノ]-3-シアソ-6-キノリニル)-2-ブチ ンアミド; ss)N-{4-[(3-クロロ-4-チオフェノキシフェニル)アミノ]-3-シアノ-6- キノリニル}-2-プロペンアミド; tt)N-{3-シアノ-4-[(3,4-ジフルオロフェニル)アミノ]-6-キノリニル}- 2-ブチンアミド; uu)N-{4-[(3-クロロフェニル)アミノ]-3-シアノ-6-キノリニル}-2-ブチ ンアミド; vv)N-{3-シアノ-4-[(3-イソプロピルフェニル)アミノ]-6-キノリニル}- 2-ブチンアミド; ww)N-{3-シアノ4-[(3-イソプロピルフェニル)アミノ]-6-キノリニル}-2 -プロペンアミド; xx)6-アミノ-4-[(3-イソプロピルフェニル)アミノ]-3-キノリンカルボニ トリル; yy)4-[(3-イソプロピルフェニル)アミノ]-6-ニトロ-3-キノリンカルボニ トリル;または zz)4-(3-ブロモ-フェニルアミノ)-6-(3-ピロリジン-1-イル-プロピルア ミノ)-キノリン-3-カルボニトリル である請求項1記載の化合物またはその医薬上許容される塩。 20.a)4-(3-アジド-フェニルアミノ)-6,7-ジメトキシ-キノリン-3-カ ルボニトリル; b)6-アミノ-4-[(4-クロロ-2-フルオロフェニル)アミノ]-7-メトキシ-3 -キノリンカルボニトリル; c)4-[(4-クロロ-2-フルオロフェニル)アミノ]-7-メトキシ-6-ニトロ- 3-キノリンカルボニトリル; d)4-[(3,4-ジクロロフェニル)アミノ]-6-ニトロ-3-キノリンカルボニト リル; e)6-アミノ-4-[(3-メチルスルファニルフェニル)アミノ]-3-キノリンカ ルボニトリル; f)4-[(3-メチルスルファニルフェニル)アミノ]-6-ニトロ-3-キノリンカ ルボニトリル; g)4-[(3-トリフルオロメトキシフェニル)アミノ]-6-ニトロ-3-キノリン カルボニトリル; h)4-(3-ジメチルアミノ-フェニルアミノ)-6,7-ジメトキシ-キノリン-3- カルボニトリル; i)6,7-ジメトキシ-4-(4-メトキシ-2-メチル-フェニルアミノ)-キノリン -3-カルボニトリル; j)4-(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-フェニルアミノ)-6,7-ジメトキシ-キノ リン-3-カルボニトリル; k)4-(3-クロロ-4-メチル-フェニルアミノ)-6,7-ジメトキシ-キノリン- 3-カルボニトリル; l)6,7-ジメトキシ-4-(4-フェノキシ-フェニルアミノ)-キノリン-3-カル ボニトリル; m)4-(5-クロロ-2-メトキシ-フェニルアミノ)-6,7-ジメトキシ-キノリン -3-カルボニトリル; n)3-(3-シアノ-6,7-ジメトキシ-キノリン-4-イルアミノ)-2-メチル-安 息香酸; o)4-(4-クロロ-2-フルオロ-フェニルアミノ)-6,7-ジヒドロキシ-キノリ ン-3-カルボニトリル; p)4-(3-ヒドロキシ-2-メチル-フェニルアミノ)-6,7-ジメトキシ-キノリ ン-3-カルボニトリル; q)4-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニルアミノ)-6,7-ジメトキシ-キノリ ン-3-カルボニトリル; r)6,7-ジメトキシ-4-(4-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-キノリン -3-カルボニトリル; s)4-(3,4-ジブロモフェニルアミノ)-6-ニトロキノリン-3-カルボニトリ ル; t)6-アミノ-4-(3-トリフルオロメチルフェニルアミノ)キノリン-3-カル ボニトリル; u)6-アミノ-4-(3,4-ジブロモフェニルアミノ)キノリン-3-カルボニトリ ル; v)N-[3-シアノ-4-(3,4-ジブロモフェニルアミノ)キノリン-6-イル]ア クリルアミド; w)N-[4-(3-ブロモフェニルアミノ)-3-シアノキノリン-6-イル]プロピオ ンアミド; x)(e)−ブタ-2-エン酸[4-(3-ブロモフェニルアミノ)-3-シアノキノリン -6-イル]-アミド; y)N-[4-(3-ブロモフェニルアミノ)-3-シアノキノリン-6-イル]-2-メチ ルアクリルアミド; z)4-(3-フルオロフェニルアミノ)-6-ニトロキノリン-3-カルボニトリル ; aa)6-アミノ-4-(3-フルオロフェニルアミノ)キノリン-3-カルボニトリル ; bb)4-(3-ジメチルアミノフェニルアミノ)-6-ニトロキノリン-3-カルボニ トリル; cc)4-(4-ジメチルアミノフェニルアミノ)-6-ニトロキノリン-3-カルボニ トリル; dd)6-アミノ-4-(3-ジメチルアミノフェニルアミノ)キノリン-3-カルボニ トリル; ee)6-アミノ-4-(4-ジメチルアミノフェニルアミノ)キノリン-3-カルボニ トリル; ff)ブタ-2-イン酸[4-(3-フルオロフェニルアミノ)-3-シアノキノリン-6- イル]アミド; gg)N-[3-シアノ-4-(3-ジメチルアミノフェニルアミノ)キノリン-6-イル] アクリルアミド; hh)N-[3-シアノ-4-(4-ジメチルアミノフェニルアミノ)キノリン-6-イル] アクリルアミド; ii)ブタ-2-イン酸[3-シアノ-4-(3-ジメチルアミノフェニルアミノ)キノリ ン-6-イル]アミド; j)ブタ-2-イン酸[3-シアノ-4-(4-ジメチルアミノフェニルアミノ)キノリ ン-6-イル]アミド; kk)4-(3-ブロモフェニルアミノ)-6-ジメチルアミノキノリン-3-カルボニ トリル塩酸塩; ll)6-ジメチルアミノ-4-(3-メトキシフェニルアミノ)キノリン-3-カルボ ニトリル塩酸塩; mm)2-ブロモ-n-[4-(3-ブロモフェニルアミノ)-3-シアノキノリン-6-イ ル]アセトアミド; nn)6-ヨード-4-(3-メトキシフェニルアミノ)キノリン-3-カルボニトリル ; oo)4-(4-ヒドロキシ-2-メチル-フェニルアミノ)-6-メトキシ-7-(3-モル ホリン-4-イルプロポキシ)-キノリン-3-カルボニトリル; pp)4-(3-ブロモ-フェニルアミノ)-6-メトキシ-7-(3-モルホリン-4-イル -プロポキシ)キノリン-3-カルボニトリル; qq)6-メトキシ-4-(2-メチルスルファニル-フェニルアミノ)-7-(3-モルホ リン-4-イル-プロポキシ)-キノリン-3-カルボニトリル;または 4-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメチル-フェニルアミノ)-6-メトキシ-7-(3-モ ルホリン-4-イル-プロボキシ)-キノリン-3-カルボニトリル である請求項1記載の化合物またはその医薬上許容される塩。 21.哺乳動物の非調節タンパクキナーゼの生物学的効果を阻害する方法であ って、該哺乳動物に有効量の式: [式中、Xは、所望により、1個またはそれ以上の炭素数1〜6のアルキル基で 置換されていてもよい、炭素数3〜7のシクロアルキル;あるいは、ピリジニル 環、ピリミジニル環またはフェニル環;ここで、ビリジニル環、ピリミジニル環 またはフェニル環は、所望により、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル、炭素数 2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、アジド、炭素数1〜6のヒド ロキシアルキル、ハロメチル、炭素数2〜7のアルコキシメチル、炭素数2〜7 のアルカノイルオキシメチル、炭素数1〜6のアルコキシ、炭素数1〜6のアル キルチオ、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、カルボキシ、炭 素数2〜7のカルボアルコキシ、炭素数2〜7のカルボアルキル、フェノキシ、 フェニル、チオフェノキシ、ベンゾイル、ベンジル、アミノ、炭素数1〜6のア ルキルアミノ、炭素数2〜12のジアルキルアミノ、フェニルアミノ、ベンジル アミノ、炭素数1〜6のアルカノイルアミノ、炭素数3〜8のアルケノイルアミ ノ、炭素数3〜8のアルキノイルアミノおよびベンゾイルアミノからなる群から 選択される置換基で一置換、二置換または三置換されていてもよい; nは、0〜1; Yは、-NH-、-O-、-S-または-NR-; Rは、炭素数1〜6のアルキル; R1、R2、R3およびR4は、各々独立して、水素、ハロゲン、炭素数1〜6の アルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、炭素数2〜 6のアルケニルオキシ、炭素数2〜6のアルキニルオキシ、ヒドロキシメチル、 ハロメチル、炭素数1〜6のアルカノイルオキシ、炭素数3〜8のアルケノイル オキシ、炭素数3〜8のアルキノイルオキシ、炭素数2〜7のアルカノイルオキ シメチル、炭素数4〜9のアルケノイルオキシメチル、炭素数4〜9のアルキノ イルオキシメチル、炭素数2〜7のアルコキシメチル、炭素数1〜6のアルコキ シ、炭素数1〜6のアルキルチオ、炭素数1〜6のアルキルスルフィニル、炭素 数1〜6のアルキルスルホニル、炭素数1〜6のアルキルスルホンアミド、炭素 数2〜6のアルケニルスルホンアミド、炭素数2〜6のアルキニルスルホンアミ ド、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、カルボキシ、炭素数2 〜7のカルボアルコキシ、炭素数2〜7のカルボアルキル、フェノキシ、フェニ ル、チオフェノキシ、ベンジル、アミノ、ヒドロキシアミノ、炭素数1〜4のア ルコキシアミノ、炭素数1〜6のアルキルアミノ、炭素数2〜12のジアルキル アミノ、炭素数1〜4のアミノアルキル、炭素数2〜7のN-アルキルアミノア ルキル、炭素数3〜14のN,N-ジアルキルアミノアルキル、フェニルアミノ、 ベンジルアミノ、 R5は、炭素数1〜6のアルキル、所望により、1個またはそれ以上のハロゲ ン原子で置換されていてもよいアルキル;フェニル、あるいは、所望により、1 個またはそれ以上のハロゲン原子、炭素数1〜6のアルコキシ基、トリフルオロ メチル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基または炭素数1〜6のアルキル基で置 換されていてもよいフェニル; R6は、水素、炭素数1〜6のアルキルまたは炭素数2〜6のアルケニル; R7は、クロロまたはブロモ; R8は、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のアミノアルキル、炭 素数2〜9のN-アルキルアミノアルキル、炭素数3〜12のN,N-ジアルキル アミノアルキル、炭素数4〜12のN-シクロアルキルアミノアルキル、炭素数 5〜18のN-シクロアルキル-N-アルキルアミノアルキル、炭素数7〜18の N,N-ジシクロアルキルアミノアルキル、モルホリノ-N-アルキル(ここで、ア ルキル基は炭素数1〜6)、ピペリジノ-N-アルキル(ここで、アルキル基は炭素 数1〜6)、N-アルキル-ピペリジノ-N-アルキル(ここで、各アルキル基は炭素 数1〜6)、炭素数3〜11のアザシクロアルキル-N-アルキル、炭素数1〜6 のヒドロキシアルキル、炭素数2〜8のアルコキシアルキル、カルボキシ、炭素 数1〜6のカルボアルコキシ、フェニル、炭素数2〜7のカルボアルキル、クロ ロ、フルオロまたはブロモ; Zは、アミノ、ヒドロキシ、炭素数1〜6のアルコキシ、アルキルアミノ(こ こで、アルキル部分は炭素数1〜6)、ジアルキルアミノ(ここで、各アルキル部 分は炭素数1〜6)、モルホリノ、ピペラジノ、N-アルキルピペラジノ(ここで 、アルキル部分は炭素数1〜6)またはピロリジノ; m=1〜4、q=1〜3およびp=0〜3; 隣接する炭素原子上に位置する置換基R1、R2、R3またはR4のいずれかは、 共に、二価の基-O-C(R8)2-O-であり得る] で示される化合物またはその医薬上許容される塩(ただし、Yが-NH-であり、 R1、R2、R3、およびR4が水素であり、かつnが0のとき、Xは2-メチルフ ェニルではない)を投与することからなる方法。 22.それを必要とする哺乳動物の新生物を治療するか、その成長を阻害する か、あるいは根治させる方法であって、該哺乳動物に有効量の式: [式中、Xは、所望により、1個またはそれ以上の炭素数1〜6のアルキル基で 置換されていてもよい、炭素数3〜7のシクロアルキル;あるいは、ピリジニル 環、ピリミジニル環またはフェニル環;ここで、ピリジニル環、ピリミジニル環 またはフェニル環は、所望により、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル、炭素数 2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、アジド、炭素数1〜6のヒド ロキシアルキル、ハロメチル、炭素数2〜7のアルコキシメチル、炭素数2〜7 のアルカノイルオキシメチル、炭素数1〜6のアルコキシ、炭素数1〜6のアル キルチオ、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、カルボキシ、炭 素数2〜7のカルボアルコキシ、炭素数2〜7のカルボアルキル、フェノキシ、 フェニル、チオフェノキシ、ベンゾイル、ベンジル、アミノ、炭素数1〜6のア ルキルアミノ、炭素数2〜12のジアルキルアミノ、フェニルアミノ、ベンジル アミノ、炭素数1〜6のアルカノイルアミノ、炭素数3〜8のアルケノイルアミ ノ、炭素数3〜8のアルキノイルアミノおよびベンゾイルアミノからなる群から 選択される置換基で一置換、二置換または三置換されていてもよい; nは、0〜1; Yは、-NH-、-O-、-S-または-NR-; Rは、炭素数1〜6のアルキル; R1、R2、R3、およびR4は、各々独立して、水素、ハロゲン、炭素数1〜6 のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、炭素数2 〜6のアルケニルオキシ、炭素数2〜6のアルキニルオキシ、ヒドロキシメチル 、ハロメチル、炭素数1〜6のアルカノイルオキシ、炭素数3〜8のアルケノイ ルオキシ、炭素数3〜8のアルキノイルオキシ、炭素数2〜7のアルカノイルオ キシメチル、炭素数4〜9のアルケノイルオキシメチル、炭素数4〜9のアルキ ノイルオキシメチル、炭素数2〜7のアルコキシメチル、炭素数1〜6のアルコ キシ、炭素数1〜6のアルキルチオ、炭素数1〜6のアルキルスルフィニル、炭 素数1〜6のアルキルスルホニル、炭素数1〜6のアルキルスルホンアミド、炭 素数2〜6のアルケニルスルホンアミド、炭素数2〜6のアルキニルスルホンア ミド、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、カルボキシ、炭素数 2〜7のカルボアルコキシ、炭素数2〜7のカルボアルキル、フェノキシ、フェ ニル、チオフェノキシ、ベンジル、アミノ、ヒドロキシアミノ、炭素数1〜4の アルコキシアミノ、炭素数1〜6のアルキルアミノ、炭素数2〜12のジアルキ ルアミノ、炭素数1〜4のアミノアルキル、炭素数2〜7のN-アルキルアミノ アルキル、炭素数3〜14のN,N-ジアルキルアミノアルキル、フェニルアミノ 、ベンジルアミノ、 R5は、炭素数1〜6のアルキル、所望により、1個またはそれ以上のハロゲ ン原子で置換されていてもよいアルキル;フェニル、あるいは、所望により、1 個またはそれ以上のハロゲン原子、炭素数1〜6のアルコキシ基、トリフルオロ メチル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基または炭素数1〜6のアルキル基で置 換されていてもよいフェニル; R6は、水素、炭素数1〜6のアルキルまたは炭素数2〜6のアルケニル; R7は、クロロまたはブロモ; R8は、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のアミノアルキル、炭 素数2〜9のN-アルキルアミノアルキル、炭素数3〜12のN,N-ジアルキル アミノアルキル、炭素数4〜12のN-シクロアルキルアミノアルキル、炭素数 5〜18のN-シクロアルキル-N-アルキルアミノアルキル、炭素数7〜18の N,N-ジシクロアルキルアミノアルキル、モルホリノ-N-アルキル(ここで、ア ルキル基は炭素数1〜6)、ピペリジノ-N-アルキル(ここで、アルキル基は炭素 数1〜6)、N-アルキル-ピペリジノ-N-アルキル(ここで、各アルキル基は炭素 数1〜6)、炭素数3〜11のアザシクロアルキル-N-アルキル、炭素数1〜6 のヒドロキシアルキル、炭素数2〜8のアルコキシアルキル、カルボキシ、炭素 数1〜6のカルボアルコキシ、フェニル、炭素数2〜7のカルボアルキル、クロ ロ、フルオロまたはブロモ; Zは、アミノ、ヒドロキシ、炭素数1〜6のアルコキシ、アルキルアミノ(こ こで、アルキル部分は炭素数1〜6)、ジアルキルアミノ(ここで、各アルキル部 分は炭素数1〜6)、モルホリノ、ピペラジノ、N-アルキルピペラジノ(ここで 、アルキル部分は炭素数1〜6)またはピロリジノ; m=1〜4、q=1〜3およびp=0〜3; 隣接する炭素原子上に位置する置換基R1、R2、R3またはR4のいずれかは、 共に、二価の基-O-C(R8)2-O-であり得る] で示される化合物またはその医薬上許容される塩(ただし、Yが-NH-であり、 R1、R2、R3およびR4が水素であり、かつnが0のとき、Xは2-メチルフェ ニルではない)を投与することからなる方法。 23.新生物がEGFRを発現する請求項22記載の方法。 24.新生物がMAPKを発現する請求項22記載の方法。 25.新生物がECKを発現する請求項22記載の方法。 26.新生物がKDRを発現する請求項22記載の方法。 27.新生物が、胸部、腎臓、膀胱、口腔、喉頭、食道、胃、大腸、卵巣およ び肺からなる群から選択される請求項22記載の方法。 28.哺乳動物の多嚢胞性腎疾患を治療するか、その進行を阻害するか、ある いは根治させる方法であって、該哺乳動物に有効量の式: [式中、Xは、所望により、1個またはそれ以上の炭素数1〜6のアルキル基で 置換されていてもよい、炭素数3〜7のシクロアルキル;あるいは、ピリジニル 環、ピリミジニル環またはフェニル環;ここで、ピリジニル環、ピリミジニル環 またはフェニル環は、所望により、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル、炭素数 2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、アジド、炭素数1〜6のヒド ロキシアルキル、ハロメチル、炭素数2〜7のアルコキシメチル、炭素数2〜7 のアルカノイルオキシメチル、炭素数1〜6のアルコキシ、炭素数1〜6のアル キルチオ、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、カルボキシ、炭 素数2〜7のカルボアルコキシ、炭素数2〜7のカルボアルキル、フェノキシ、 フェニル、チオフェノキシ、ベンゾイル、ベンジル、アミノ、炭素数1〜6のア ルキルアミノ、炭素数2〜12のジアルキルアミノ、フェニルアミノ、ベンジル アミノ、炭素数1〜6のアルカノイルアミノ、炭素数3〜8のアルケノイルアミ ノ、炭素数3〜8のアルキノイルアミノおよびベンゾイルアミノからなる群から 選択される置換基で一置換、二置換または三置換されていてもよい; nは、0〜1; Yは、-NH-、-O-、-S-または-NR-; Rは、炭素数1〜6のアルキル; R1、R2、R3およびR4は、各々独立して、水素、ハロゲン、炭素数1〜6の アルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、炭素数2〜 6のアルケニルオキシ、炭素数2〜6のアルキニルオキシ、ヒドロキシメチル、 ハロメチル、炭素数1〜6のアルカノイルオキシ、炭素数3〜8のアルケノイル オキシ、炭素数3〜8のアルキノイルオキシ、炭素数2〜7のアルカノイルオキ シメチル、炭素数4〜9のアルケノイルオキシメチル、炭素数4〜9のアルキノ イルオキシメチル、炭素数2〜7のアルコキシメチル、炭素数1〜6のアルコキ シ、炭素数1〜6のアルキルチオ、炭素数1〜6のアルキルスルフィニル、炭素 数1〜6のアルキルスルホニル、炭素数1〜6のアルキルスルホンアミド、炭素 数2〜6のアルケニルスルホンアミド、炭素数2〜6のアルキニルスルホンアミ ド、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、カルボキシ、炭素数2 〜7のカルボアルコキシ、炭素数2〜7のカルボアルキル、フェノキシ、フェニ ル、チオフェノキシ、ベンジル、アミノ、ヒドロキシアミノ、炭素数1〜4のア ルコキシアミノ、炭素数1〜6のアルキルアミノ、炭素数2〜12のジアルキル アミノ、炭素数1〜4のアミノアルキル、炭素数2〜7のN-アルキルアミノア ルキル、炭素数3〜14のN,N-ジアルキルアミノアルキル、フェニルアミノ、 ベンジルアミノ、 R5は、炭素数1〜6のアルキル、所望により、1個またはそれ以上のハロゲ ン原子で置換されていてもよいアルキル;フェニル、あるいは、所望により、1 個またはそれ以上のハロゲン原子、炭素数1〜6のアルコキシ基、トリフルオロ メチル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基または炭素数1〜6のアルキル基で置 換されていてもよいフェニル; R6は、水素、炭素数1〜6のアルキルまたは炭素数2〜6のアルケニル; R7は、クロロまたはブロモ; R8は、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のアミノアルキル、炭 素数2〜9のN-アルキルアミノアルキル、炭素数3〜12のN,N-ジアルキル アミノアルキル、炭素数4〜12のN-シクロアルキルアミノアルキル、炭素数 5〜18のN-シクロアルキル-N-アルキルアミノアルキル、炭素数7〜18の N,N-ジシクロアルキルアミノアルキル、モルホリノ-N-アルキル(ここで、ア ルキル基は炭素数1〜6)、ピペリジノ-N-アルキル(ここで、アルキル基は炭素 数1〜6)、N-アルキル-ピペリジノ-N-アルキル(ここで、各アルキル基は炭素 数1〜6)、炭素数3〜11のアザシクロアルキル-N-アルキル、炭素数1〜6 のヒドロキシアルキル、炭素数2〜8のアルコキシアルキル、カルボキシ、炭素 数1〜6のカルボアルコキシ、フェニル、炭素数2〜7のカルボアルキル、クロ ロ、フルオロまたはブロモ; Zは、アミノ、ヒドロキシ、炭素数1〜6のアルコキシ、アルキルアミノ(こ こで、アルキル部分は炭素数1〜6)、ジアルキルアミノ(ここで、各アルキル部 分は炭素数1〜6)、モルホリノ、ピペラジノ、N-アルキルピペラジノ(ここで 、 アルキル部分は炭素数1〜6)またはピロリジノ; m=1〜4、q=1〜3およびp=0〜3; 隣接する炭素原子上に位置する置換基R1、R2、R3またはR4のいずれかは、 共に、二価の基-O-C(R8)2-O-であり得る] で示される化合物またはその医薬上許容される塩(ただし、Yが-NH-であり、 R1、R2、R3およびR4が水素であり、かつnが0のとき、Xは2-メチルフェ ニルではない)を投与することからなる方法。 29.式: [式中、Xは、所望により、1個またはそれ以上の炭素数1〜6のアルキル基で 置換されていてもよい、炭素数3〜7のシクロアルキル;あるいは、ピリジニル 環、ピリミジニル環またはフェニル環;ここで、ピリジニル環、ピリミジニル環 またはフェニル環は、所望により、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル、炭素数 2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、アジド、炭素数1〜6のヒド ロキシアルキル、ハロメチル、炭素数2〜7のアルコキシメチル、炭素数2〜7 のアルカノイルオキシメチル、炭素数1〜6のアルコキシ、炭素数1〜6のアル キルチオ、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、カルボキシ、炭 素数2〜7のカルボアルコキシ、炭素数2〜7のカルボアルキル、フェノキシ、 フェニル、チオフェノキシ、ベンゾイル、ベンジル、アミノ、炭素数1〜6のア ルキルアミノ、炭素数2〜12のジアルキルアミノ、フェニルアミノ、ベンジル アミノ、炭素数1〜6のアルカノイルアミノ、炭素数3〜8のアルケノイルアミ ノ、炭素数3〜8のアルキノイルアミノおよびベンゾイルアミノからなる群から 選択される置換基で一置換、二置換または三置換されていてもよい; nは、0〜1; Yは、-NH-、-O-、-S-または-NR-; Rは、炭素数1〜6のアルキル; R1、R2、R3およびR4は、各々独立して、水素、ハロゲン、炭素数1〜6の アルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、炭素数2〜 6のアルケニルオキシ、炭素数2〜6のアルキニルオキシ、ヒドロキシメチル、 ハロメチル、炭素数1〜6のアルカノイルオキシ、炭素数3〜8のアルケノイル オキシ、炭素数3〜8のアルキノイルオキシ、炭素数2〜7のアルカノイルオキ シメチル、炭素数4〜9のアルケノイルオキシメチル、炭素数4〜9のアルキノ イルオキシメチル、炭素数2〜7のアルコキシメチル、炭素数1〜6のアルコキ シ、炭素数1〜6のアルキルチオ、炭素数1〜6のアルキルスルフィニル、炭素 数1〜6のアルキルスルホニル、炭素数1〜6のアルキルスルホンアミド、炭素 数2〜6のアルケニルスルホンアミド、炭素数2〜6のアルキニルスルホンアミ ド、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、カルボキシ、炭素数2 〜7のカルボアルコキシ、炭素数2〜7のカルボアルキル、フェノキシ、フェニ ル、チオフェノキシ、ベンジル、アミノ、ヒドロキシアミノ、炭素数1〜4のア ルコキシアミノ、炭素数1〜6のアルキルアミノ、炭素数2〜12のジアルキル アミノ、炭素数1〜4のアミノアルキル、炭素数2〜7のN-アルキルアミノア ルキル、炭素数3〜14のN,N-ジアルキルアミノアルキル、フェニルアミノ、 ベンジルアミノ、 R5は、炭素数1〜6のアルキル、所望により、1個またはそれ以上のハロゲ ン原子で置換されていてもよいアルキル;フェニル、あるいは、所望により、1 個またはそれ以上のハロゲン原子、炭素数1〜6のアルコキシ基、トリフルオロ メチル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基または炭素数1〜6のアルキル基で置 換されていてもよいフェニル; R6は、水素、炭素数1〜6のアルキルまたは炭素数2〜6のアルケニル; R7は、クロロまたはブロモ; R8は、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のアミノアルキル、炭 素数2〜9のN-アルキルアミノアルキル、炭素数3〜12のN,N-ジアルキル アミノアルキル、炭素数4〜12のN-シクロアルキルアミノアルキル、炭素数 5〜18のN-シクロアルキル-N-アルキルアミノアルキル、炭素数7〜18の N,N-ジシクロアルキルアミノアルキル、モルホリノ-N-アルキル(ここで、ア ルキル基は炭素数1〜6)、ピペリジノ-N-アルキル(ここで、アルキル基は炭素 数1〜6)、N-アルキル-ピペリジノ-N-アルキル(ここで、各アルキル基は炭素 数1〜6)、炭素数3〜11のアザシクロアルキル-N-アルキル、炭素数1〜6 のヒドロキシアルキル、炭素数2〜8のアルコキシアルキル、カルボキシ、炭素 数1〜6のカルボアルコキシ、フェニル、炭素数2〜7のカルボアルキル、クロ ロ、フルオロまたはブロモ; Zは、アミノ、ヒドロキシ、炭素数1〜6のアルコキシ、アルキルアミノ(こ こで、アルキル部分は炭素数1〜6)、ジアルキルアミノ(ここで、各アルキル部 分は炭素数1〜6)、モルホリノ、ピペラジノ、N-アルキルピペラジノ(ここで 、アルキル部分は炭素数1〜6)またはピロリジノ; m=1〜4、q=1〜3およびp=0〜3; 隣接する炭素原子上に位置する置換基R1、R2、R3,またはR4のいずれかは 、共に、二価の基-O-C(R8)2-O-であり得る] で示される化合物またはその医薬上許容される塩(ただし、Yが-NH-であり、 R1、R2、R3およびR4が水素であり、かつnが0のとき、Xは2-メチルフェ ニルではない)と医薬用担体とからなる医薬組成物。 30.式:[式中、Xは、所望により、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6 のアルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、アジド、炭素数1〜6のヒドロキシ アルキル、ハロメチル、炭素数2〜7のアルコキシメチル、炭素数2〜7のアル カノイルオキシメチル、炭素数1〜6のアルコキシ、炭素数1〜6のアルキルチ オ、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、カルボキシ、炭素数2 〜7のカルボアルコキシ、炭素数2〜7のカルボアルキル、フェノキシ、フェニ ル、チオフェノキシ、ベンゾイル、ベンジル、アミノ、炭素数1〜6のアルキル アミノ、炭素数2〜12のジアルキルアミノ、フェニルアミノ、ベンジルアミノ 、炭素数1〜6のアルカノイルアミノ、炭素数3〜8のアルケノイルアミノ、炭 素数3〜8のアルキノイルアミノおよびベンゾイルアミノからなる群から選択さ れる置換基で一置換、二置換または三置換されていてもよいフェニル環; nは、0〜1; Yは、-NH-; R1およびR4は、水素; R2は、 R3は、水素、炭素数1〜6のアルコキシまたはZ-(C(R6)2)qY-; R6は、水素または炭素数1〜6のアルキル; R8は、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜12のN,N-ジアルキル アミノアルキルまたはモルホリノ-N-アルキル(ここで、アルキル基は炭素数1 〜6); Zは、ジアルキルアミノ(ここで、各々のアルキル部分は炭素数1〜6)または モルホリノ; q=1〜4およびp=0〜3] で示される化合物またはその医薬上許容される塩。 31.Xが、所望により、ハロゲンで一置換、二置換または三置換されていて もよいフェニルであり、かつqが2〜4である請求項30記載の化合物。 32.治療薬として用いるための請求項1〜20および30〜31のいずれか 1項に定義される式1で示される化合物。 33.それを必要とする哺乳動物の非調節タンパクキナーゼの生物学的効果を 阻害するのに用いるための請求項1〜20および30〜31のいずれか1項に定 義される式1で示される化合物。 34.それを必要とする哺乳動物の新生物を治療するか、その成長を阻害する か、あるいは根治させるのに用いるための請求項1〜20および30〜31のい ずれか1項に定義される式1で示される化合物。 35.新生物がEGFRを発現する請求項32に定義される式1で示される化 合物。 36.新生物がMAPKを発現する請求項32に定義される式1で示される化 合物。 37.新生物がECKを発現する請求項32に定義される式1で示される化合 物。 38.新生物がKDRを発現する請求項32に定義される式1で示される化合 物。 39.新生物が、胸部、腎臓、膀胱、口腔、喉頭、食道、胃、大腸、卵巣およ び肺からなる群から選択される請求項32に定義される式1で示される化合物。 40.哺乳動物の多嚢胞性腎疾患を治療するか、その進行を阻害するか、ある いは根治させるのに用いるための請求項1〜20および30〜31のいずれか1 項に定義される式1で示される化合物。 41.式:[式中、Yおよびnは、請求項1と同意義、X'は、所望により、水素、ハロゲ ノ、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のアル キニル、ハロメチル、炭素数1〜6のアルコキシ、炭素数1〜6のアルキルチオ 、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、炭素数2〜7のカルボアルキル、フェ ノキシ、フェニル、チオフェノキシ、ベンジル、炭素数2〜12のジアルキルア ミノからなる群から選択される1個またはそれ以上の置換基で置換されていても よいシクロアルキルまたはフェニル;R1'、R2'、R3'およびR4'は、各々独立 して、水素、ハロゲノ、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、 炭素数2〜6のアルキニル、炭素数2〜6のアルケニルオキシ、炭素数2〜6の アルキニルオキシ、ハロメチル、炭素数2〜7のアルコキシメチル、炭素数1〜 6のアルコキシ、炭素数1〜6のアルキルチオ、炭素数1〜6のアルキルスルフ ィニル、炭素数1〜6のアルキルスルホニル、炭素数1〜6のアルキルスルホン アミド、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、カルボキシ、炭素数2〜7のカ ルボアルキル、フェノキシ、フェニル、チオフェノキシ、ベンジル、炭素数1〜 4のアルコキシアミノ、炭素数2〜12のジアルキルアミノ、炭素数3〜14の N,N-ジアルキルアミノアルキル、フェニルアミノ、ベンジルアミノ、炭素数1 〜6のN-アルキルカルバモイル、炭素数2〜12のN,N-ジアルキルカルバモ イルであるか;あるいは隣接炭素原子上に位置する置換基R1'、R2'、R3'およ びR4'のいずれかは、共に、二価の基-O-C(R8)2-O-であり得る] で示される化合物の製造方法であって、 式2:[式中、R'は炭素数1〜6のアルキル基] で示される酸エステルを塩基で加水分解して、式3: で示される化合物を形成し、次いで、それを不活性溶媒中でカルボニルイミダゾ ールと加熱することにより、式3のカルボン酸基をアシルイミダゾールに変換し た後、アンモニアを加えて、式4: で示されるアミドを得、さらに、脱水剤と反応させで、上記の式5で示される化 合物を得、そして、所望により、その後、その医薬上許容される塩を形成するこ とからなる製造方法。 42.式10または式11:[式中、Y、pおよびnは請求項1と同意義、X”は、所望により、水素、ハロ ゲノ、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数2〜6のア ルキニル、ハロメチル、炭素数2〜7のアルコキシメチル、炭素数2〜7のアル カノイルオキシメチル、炭素数1〜6のアルコキシ、炭素数1〜6のアルキルチ オ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、カルボキシ、炭素数2〜7のカルボ アルコキシ、炭素数2〜7のカルボアルキル、フェノキシ、フェニル、チオフェ ノキシ、ベンゾイル、ベンジル、炭素数2〜12のジアルキルアミノ、フェニル アミノ、ベンジルアミノ、炭素数1〜6のアルカノイルアミノ、炭素数3〜8の アルケノイルアミノ、炭素数3〜8のアルキノイルアミノおよびベンジルアミノ からなる群から選択される1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい シクロアルキルまたはフェニルからなる群から選択され、R9は、独立して、水 素、フェニルまたは炭素数1〜6のアルキル、部分(R10)kは、同一または相異 なり、独立して、水素、ハロゲノ、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のア ルケニル、炭素数2〜6のアルキニル、炭素数2〜6のアルケニルオキシ、炭素 数2〜6のアルキニルオキシ、ハロメチル、炭素数2〜7のアルコキシメチル、 炭素数1〜6のアルコキシ、炭素数1〜6のアルキルチオ、炭素数1〜6のアル キルスルフィニル、炭素数1〜6のアルキルスルホニル、トリフルオロメチル、 シアノ、ニトロ、カルボキシ、炭素数2〜7のカルボアルキル、フェノキシ、フ ェニル、チオフェノキシ、ベンジル、炭素数1〜4のアルコキシアミノ、炭素数 2〜12のジアルキルアミノ、炭素数3〜14のN,N-ジアルキルアミノアルキ ル、フェニルアミノ、ベンジルアミノ、炭素数1〜6のN-アルキルカルバモイ ル、炭素数2〜12のN,N-ジアルキルカルバモイルからなる群から選択される 芳香族環上の1〜3個の置換基を表し、R11は基であり、以下のものからなる群 から選択される: [式中、q、m、R5、R6、R7およびR8は請求項1と同意義]] で示される化合物の製造方法であって、 式6: で示される化合物を、有機塩基の存在下、式8で示される酸塩化物または式9( ここで、R”’は炭素数1〜6のアルキル)で示される混合無水物 でアシル化して、式11で示される化合物を得るか、あるいは、式6で示される 化合物を、塩基性触媒の存在下、式7: で示される環状無水物でアシル化し、そして、所望により、その後、その医薬上 許容される塩を形成することからなる製造方法。 43.式18: [式中、X、Yおよびnは請求項1と同意義、R1'、、R2'、R3'およびR4'は 請求項41と同意義] で示される化合物の製造方法であって、 式12: で示される置換アニリンを式13:と共に加熱して、式14: で示される化合物を得、次いで、これを高沸点溶媒中で熱分解して、式15: で示される化合物を得、次いで、式15で示される化合物を塩素化剤と共に加熱 して、式16: で示される化合物を得、これを式17: で示される化合物と縮合させて、式18で示される化合物を得、そして、所望に より、その後、その医薬上許容される塩を形成することからなる製造方法。 44.式15:[式中、R1'、R2'、R3'およびR4'は請求項41と同意義] で示される化合物の製造方法であって、 式19: で示される化合物をジメチルホルムアミドジメチルアセタールと共に加熱して、 式20: で示される化合物を得、次いで、これを、塩基の存在下、アセトニトリルと反応 させて、式15で示される化合物を得ることからなる製造方法。 45.式22(ここで、R1、R2、R3、R4およびnは請求項1と同意義、X' は請求項41と同意義):で示される化合物の製造方法であって、 R1、R2、R3またはR4の1個またはそれ以上がニトロ基である場合に、還元 剤を用いて、対応するアミノ基に変換すること; R1、R2、R3またはR4の1個またはそれ以上がアミノ基である場合に、炭素 数1〜6のハロゲン化アルキルを用いたアルキル化により、対応する炭素数2〜 12のジアルキルアミノ基に変換すること; R1、R2、R3またはR4の1個またはそれ以上がメトキシ基である場合に、脱 メチル化剤または塩化ピリジニウムとの反応により、対応するヒドロキシ基に変 換すること; R1、R2、R3またはR4の1個またはそれ以上がアミノ基である場合に、塩基 性触媒を用いて、塩化アルキルスルホニル、塩化アルケニルスルホニルまたは塩 化アルキニルスルホニルとの反応により、対応する炭素数2〜6のアルキルスル ホンアミド基、アルケニルスルホンアミド基またはアルキニルスルホンアミド基 に変換すること; R1、R2、R3またはR4の1個またはそれ以上がアミノ基である場合に、過剰 の有機塩基を用いて、試薬Cl-C(R6)2-CHR'6SO2Cl(ここで、R'6は水 素または炭素数1〜4のアルキル)との反応により、対応するアルケニルスルホ ンアミド基に変換すること; R1、R2、R3またはR4の2個が隣接するメトキン基である場合に、脱メチル 化剤との反応により、あるいは、塩化ピリジニウムと共に加熱することにより、 隣接するヒドロキシ基を有する化合物に変換すること; R1、R2、R3またはR4の2個が隣接するヒドロキシ基である場合に、塩基を 用いて、J-C(R8)2-J(ここで、Jはクロロ、ブロモまたはヨードであり、各 Jは同一または相異なる)との反応により、隣接する2個の基R1、R2、R3また はR4が、共に、二価の基-O-C(R8)2-O-(ここで、R8は請求項1と同意義)で ある化合物に変換すること; R1、R2、R3またはR4の1個またはそれ以上がアミノ基である場合に、炭素 数1〜6のハロゲン化アルキルを用いたアルキル化により、あるいは、炭素数1 〜6のアルデヒドおよび還元剤を用いた還元アルキル化により、対応する炭素数 1〜6のアルキルアミノ基に変換すること; R1、R2、R3またはR4の1個またはそれ以上がヒドロキシである場合に、 不活性溶媒中、触媒を用いて、適当なカルボン酸の塩化物、無水物または混合無 水物との反応により、対応する炭素数1〜6のアルカノイルオキシ基に変換する こと; R1、R2、R3またはR4の1個またはそれ以上がヒドロキシである場合に、不 活性溶媒中、触媒を用いて、適当なカルボン酸の塩化物、無水物または混合無水 物との反応により、対応する炭素数1〜6のアルケノイルオキシ基に変換するこ と; R1、R2、R3またはR4の1個またはそれ以上がヒドロキシである場合に、不 活性溶媒中、触媒を用いて、適当なカルボン酸の塩化物、無水物または混合無水 物との反応により、対応する炭素数1〜6のアルキノイルオキシ基に変換するこ と; R1、R2、R3またはR4の1個またはそれ以上がカルボキシ基または炭素数2 〜7のカルボアルコキシ基である場合に、還元剤との反応により、対応するヒド ロキシメチル基に変換し、所望により、ハロゲン化試薬との反応により、ヒドロ キシメチル基を対応するハロメチル基に変換するか、あるいは、所望により、不 活性溶媒中、触媒を用いて、酸塩化物、無水物または混合無水物でヒドロキシメ チル基をアシル化して、対応する炭素数2〜7のアルカノイルオキシメチル基、 炭素数2〜7のアルケノイルオキシメチル基または炭素数2〜7のアルキノイル オキシメチル基を得ること; R1、R2、R3またはR4の1個またはそれ以上がハロメチル基である場合に、 不活性溶媒中で、ハロゲン原子をナトリウムアルコキシドで置換することにより 、炭素数2〜7のアルコキシメチル基に変換すること; R1、R2、R3またはR4の1個またはそれ以上がハロメチル基である場合に、 不活性溶媒中で、ハロゲン原子をアンモニア、第一アミンまたは第二アミンで置 換することにより、それぞれ、アミノメチル基、炭素数2〜7のN-アルキルア ミノメチル基または炭素数3〜14のN,N-ジアルキルアミノメチル基に変換す ること; R1、R2、R3またはR4の1個またはそれ以上がH2N(CH2)q-基である場 合に、不活性溶媒中、塩基の存在下で、ホスゲンとの反応により、対応する基: [式中、R5およびpは請求項1と同意義] に変換して、イソシアネートを得、これを、それぞれ、過剰のアルコールR5-O H、あるいは、アミンR5-NH2または(R5)2NHで処理すること; R1、R2、R3またはR4の1個またはそれ以上がHO-(CH2)p-基である場合 に、不活性溶媒中、塩基触媒を用いて、適当なクロロギ酸アルキルまたはフェニ ルR5-OCOCl、アルキルまたはフェニル置換イソシアネートR5-N=C=O 、あるいは、アルキルまたはフェニル置換カルボン酸塩化物R5-COClとの反 応により、それぞれ、対応する基: [式中、R5およびpは上記と同意義] に変換すること; R1、R2、R3またはR4の1個またはそれ以上がHO-(CH2)p-基である場合 に、不活性溶媒中、塩基触媒を用いて、試薬(R5)2NCOClとの反応により、 対応する基: [式中、R5およびpは上記と同意義] に変換すること、からなる製造方法。
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