JP2018532990A - グリカンアレイおよび使用の方法 - Google Patents
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Abstract
Description
ステージ特異的胎児抗原3、グロボペンタオースとしても公知であり、Gb5としても公知であり、構造(2Galβ1→ 3GalNAcβ1→ 3Galα1→ 4Galβ1→4Glcβ1)を有するSSEA−3、およびステージ特異的胎児抗原4としても公知であり、構造(Neu5Acα2→ 3Galβ1→ 3GalNAcβ1→ 3Galα1→ 4Galβ1→ 4Glcβ1)を有するSSEA−4は、Globo Hの類似体である。シアリルルイスX(SLex)は、構造α−NeuNAc−(2→3)−β−D−Gal−(1→4)(α−L−Fuc−[1→3])−D−GlcNAc、3’−SLexを有する四糖である。シアリルルイスA(SLea)は、構造α−NeuNAc−(2→3)−β−D−Gal−(1→3)−(α−L−Fuc−[1→4])−D−GlcNAc、3’−SLeaを有する四糖である。Lexとしても公知であるLexは、構造Galβ1−4(Fucα1−3)GlcNAcβ−を有する。Leyとしても公知であるLeyは、構造Fucα1−2Galβ1−4(Fucα1−3)GlcNAcβ−を有する。
(式1)を有するリンカーを含み、式中、Gはグリカンであり;Aは、エステルまたはアミンを含む部分であり;Xは、表面、固体表面、透明個体、不透明固体、可視光もしくは非可視光の選択された波長に対して透明である固体、粒子、アレイ、マイクロバブル、もしくはビーズ、コーティング基材、コーティング表面、ポリマー表面、ニトロセルロースコーティング表面、もしくはビーズ表面を含んでも除外してもよい基材;基材に付着したスペーサー基、または基材にリンカーを接着させるための基を伴うスペーサー基であり;Zは、脂質鎖または脂質鎖を伴うスペーサー基である。
式中、Qは、
R1およびR2は、アルキル、アリール、ハロ、ヘテロアリール、ハロアルキル、ベンジル、フェニルであってもよく、R1およびR2が環状結合を形成できるに連結されてもよく、
n=4〜9の範囲の整数、例えばn=7であり、かつ
TACAは、Globo H、SSEA−3、Gb3、Gb4、SSEA−4、Ley、SLea、およびSLex、ならびに/またはこれらのn−ペンチルアミン−官能化バリアントのうちの1つから選択される。
n=4〜9の範囲の整数、例えばn=7であり、かつ
TACAは、Globo H、SSEA−3(もしくはGb5)、Gb3、Gb4、SSEA−4、Ley、SLea、もしくはSLex、および/またはこれらのn−ペンチルアミン−官能化バリアントのうちの1つから選択される。
Vは、酸素であっても炭素であってもよく、
qは、1〜3の範囲の整数値を有してもよく、
TACAは、以下:Globo H、SSEA−3(もしくはGb5)、SSEA−4、Gb3、Gb4、Ley、Lex、SLea、もしくはSLex、および/またはこれらのn−ペンチルアミン−官能化バリアントのうちの1つから選択される。
定義
Globo H−脂質、SSEA−3−脂質、およびSSEA−4−脂質の合成
ステップ1。トシル化:1.5mLの無水ピリジン中の、1.0gの1,2−O−ジヘキサデシル−sn−グリセロールの撹拌溶液に、0.6gの4−ニトロベンゼンスルホニルクロリドを室温で添加した。16時間後、100mLの酢酸エチルを溶液に添加して、10mLの1NのHCl(aq)および10mLの飽和NaHCO3(aq)を用いて洗浄した。有機層をNa2SO4で乾燥させ、留去して粗生成物を得た。残留物をSi−ゲルクロマトグラフィー(EtOAc/n−ヘキサン、1:20)によって精製して、トシル化脂質を得た(収率:95%)。
ステップ2。アジド置換:トシル化脂質(0.46g)を、3.5mLのDMF中に溶解させた。次いで、NaN3(351mg、5mmol)を添加して、混合物を80℃で16時間加熱した。次いで、30mLの水を添加して、20mLのEtOAcを用いて抽出した。この抽出物を、Na2SO4で乾燥させ、留去して粗生成物を得た。残留物をSi−ゲルクロマトグラフィー(EtOAc/n−ヘキサン、1:50)によって精製して、アジド−脂質を得た(収率:92%)。
ステップ3。アジド還元:アジド−脂質(0.35g)を3mLのEtOAc中に溶解させ、次いでPd/C(150mgの10%Pd)を添加し、混合物を、水素バルーンの下で夜通し水素化した。セライトを通した濾過によって触媒を取り除いた後、濃縮して、次のステップのための粗生成物を得た。
Globo H−セラミドおよびGlobo H−脂質を使用するELISA分析
Globo H−セラミドおよびGlobo H−脂質を使用するグリカンアレイ分析
Claims (40)
- 複数のG−A−Z炭水化物を含む、基材上に固定された炭水化物部分のアレイであって、各G−A−Z部分は、前記基材上の別々の場所に堆積されており、式中、Gは、1つまたは複数の腫瘍関連炭水化物抗原(TACA)であり、
Aは、アルキル、エステル、またはアミドを含む部分であり、
Zは、1つまたは複数の脂質鎖、脂質鎖を伴う1つまたは複数のスペーサー基である、アレイ。 - 前記TACAが、Globo H、ステージ特異的胎児抗原3(SSEA−3)、ステージ特異的胎児抗原4(SSEA−4)、Tn、TF、sTn、ポリシアル酸、Gb3、Gb4、Lex、Ley、Lea、sLex、SLea、GD1a、GT1b、A2B5、GD2、GD3、GM1、GM2、GM3、フコシル−GM1、Neu5GcGM3および/またはこれらのn−ペンチルアミン官能化バリアントを含む、請求項1に記載のアレイ。
- 前記基材が、表面、固体表面、不透明固体、可視光もしくは非可視光の選択された波長に対して透明である固体、粒子、マイクロバブル、またはビーズから選択される、請求項1に記載のアレイ。
- 前記基材が、ニトロセルロースである、請求項1に記載のアレイ。
- 前記複数のGAZ炭水化物部分が、前記基材上にコーティングされている、請求項1に記載のアレイ。
- 前記複数のGAZ炭水化物における前記Z部分が、ファンデルワールス相互作用または疎水性相互作用によって前記基材に接着している、請求項5に記載のアレイ。
- 前記炭水化物部分が、多糖、オリゴ糖、糖コンジュゲートの炭水化物部、Globo H、SSEA−3、SSEA−4、Tn、TF、sTn、ポリシアル酸、Gb3、Gb4、Lex、Ley、Lea、sLex、SLea、GD1a、GT1b、A2B5、GD2、GD3、GM1、GM2、GM3、フコシル−GM1、Neu5GcGM3および/またはこれらのn−ペンチルアミン官能化バリアントのうちの1つまたは複数を含む、請求項1に記載のアレイ。
- 複合体の検出、疾患の診断、処置の監視または再発の監視において使用するための、基材上に固定された炭水化物のアレイであって、以下:
(a)基材を用意する工程と、
(b)前記基材をニトロセルロースでコーティングする工程と、
(c)前記基材の表面上の別々の場所に複数のG−A−Z部分を固定する工程と
を含む方法によって製作される、アレイ。 - 請求項8に記載のアレイを特性評価する方法であって、固定された前記G−A−Z部分をTACAに対する標識抗体と接触させる工程と、前記抗体とグリカンとの間で複合体を形成させる工程と、前記抗体と前記グリカンとの間で形成された前記複合体を検出する工程とを含む方法。
- 前記標識抗体が、酵素を含む標識、蛍光標識、化学発光標識、ナノ粒子標識を含む、請求項9に記載の方法。
- 前記酵素が、アルカリホスファターゼ(AP)または西洋ワサビペルオキシダーゼ(HRP)である、請求項10に記載の方法。
- 抗体が、固定された多糖、オリゴ糖、糖コンジュゲートの炭水化物部、Globo H、SSEA−3、SSEA−4、Tn、TF、sTn、ポリシアル酸、Globo H、SSEA−3、SSEA−4、Gb3、Gb4、Lex、Ley、Lea、sLex、SLea、GD1a、GT1b、A2B5、GD2、GD3、GM1、GM2、GM3、フコシル−GM1または抗原のNeu5GcGM3シリーズを特異的に認識する、請求項9に記載のアレイ。
- 式
式中、
Gは、グリカンであり、
Aは、エステルまたはアミドを含む部分であり、
Xは、基材、固体表面、コーティング表面、ポリマー表面、ニトロセルロースコーティング表面、もしくはビーズ表面、前記表面に付着したスペーサー基、または表面にリンカーを接着させるための基を伴うスペーサー基であり、
Zは、1つまたは複数の脂質鎖、脂質鎖を伴う1つまたは複数のスペーサー基である、化合物。 - 式
- 式
- 式
- 式
- 式
- 式
- 式
- 式
- 以下の式
式中、キラル炭素原子C1は、ラセミであってもキラルであってもよく、
n=5、6、7、8、または9であり、かつ
TACAは、Globo H、ステージ特異的胎児抗原3(SSEA−3)、ステージ特異的胎児抗原4(SSEA−4)、Tn、TF、sTn、ポリシアル酸、Globo H、SSEA−3、SSEA−4、Gb3、Gb4、Lex、Ley、Lea、sLex、SLea、GD1a、GT1b、A2B5、GD2、GD3、GM1、GM2、GM3、フコシル−GM1、Neu5GcGM3および/またはこれらのn−ペンチルアミン官能化バリアントから選択される、化合物。 - 請求項13から22に記載の化合物の使用を含む、アレイにおける感度を向上する方法。
- がん、癌腫、新生物または過形成を有する疑いがある、疾患の診断、処置の監視または再発の監視を必要とする対象の、疾患の診断、処置の監視または再発の監視のための方法であって、
(a)がんを有する疑いがある対象から抗体を含有する試料を用意する工程、
(b)前記試料を接触させて、前記試料中の抗体をG−A−Z部分の1つまたは複数に結合させる工程、
(c)1つまたは複数の結合した抗体の量を検出する工程、および
(d)前記結合した抗体の量に基づいて前記対象の病態を判定する工程であって、前記病態は、疾患を有しない対象のレベルと比較した場合の相対抗体結合レベルに基づいて示される、工程
を含む方法。 - 複合体を検出するための方法であって、
(a)がん、癌腫、新生物または過形成を有する疑いがある対象から、抗体を含有する試料を用意する工程、
(b)前記試料を接触させて、前記試料中の抗体を、1つまたは複数のG−A−Z部分に結合させる工程、
(c)1つまたは複数の結合した抗体の量を検出する工程、および
(d)疾患を有しない対象のレベルと比較した場合の相対抗体結合レベルを確認する工程
を含む方法。 - 前記試料が、血清、血液、血漿、細胞、細胞培地、唾液、尿、またはリンパ節液からなる、請求項24または25に記載の方法。
- 前記対象がヒトである、請求項24または25に記載の方法。
- 前記がんが、肉腫、皮膚がん、白血病、リンパ腫、脳がん、神経膠芽腫、肺がん、乳がん、口腔がん、頭頸部がん、上咽頭がん、食道がん、胃がん、肝臓がん、胆管がん、胆嚢がん、膀胱がん、膵臓がん、腸がん、大腸がん、腎臓がん、子宮頸がん、子宮内膜がん、卵巣がん、精巣がん、頬側がん、中咽頭がん、喉頭がんおよび前立腺がんからなる群から選択される、請求項24または25に記載の方法。
- がん処置を必要とする対象のがん処置用の抗新生物剤の治療効果を判定するための方法であって、
(a)対象からの試料を用意する工程、
(b)1つまたは複数の腫瘍関連抗原(TACA)を含むアレイを前記試料と接触させる工程、
(c)1つもしくは複数の腫瘍関連抗原(TACA)の結合、または請求項13から22のいずれか一項に記載の化合物に結合した抗体を検出する工程、および
(d)グリカン検出のアッセイ値に基づいて、新生物に対する処置における抗新生物剤の治療効果を判定する工程
を含む方法。 - 前記試料が、血清、血液、血漿、細胞、細胞培地、唾液、尿、リンパ節液、腫瘍生検または組織培養物からなる、請求項29に記載の方法。
- 前記対象がヒトである、請求項29に記載の方法。
- 前記抗新生物剤が、担体タンパク質とコンジュゲートした炭水化物抗原またはその免疫原性断片で構成されるワクチンを含む、請求項29に記載の方法。
- 前記炭水化物抗原またはその免疫原性断片が、Globo H、ステージ特異的胎児抗原3(SSEA−3)、ステージ特異的胎児抗原4(SSEA−4)、Tn、TF、sTn、ポリシアル酸、Globo H、SSEA−3、SSEA−4、Gb3、Gb4、Lex、Ley、Lea、sLex、SLea、GD1a、GT1b、A2B5、GD2、GD3、GM1、GM2、GM3、フコシル−GM1またはNeu5GcGM3を含む、請求項32に記載の方法。
- 前記担体タンパク質が、KLH(キーホールリンペットヘモシアニン)、DT−CRM 197(ジフテリア毒素交差反応物質197)、ジフテリアトキソイドまたは破傷風トキソイドを含む、請求項32に記載の方法。
- 前記ワクチンが、医薬組成物として提供される、請求項32に記載の方法。
- 前記医薬組成物が、Globo H−KLHおよび追加的なアジュバントを含む、請求項35に記載の方法。
- 前記追加的なアジュバントが、サポニン、フロイントアジュバントまたはα−ガラクトシルセラミド(α−GalCer)アジュバントから選択される、請求項36に記載の方法。
- 前記医薬組成物が、OBI−822/OBI−821を含む、請求項35に記載の方法。
- 前記抗新生物剤が、1つまたは複数の炭水化物抗原に結合可能である抗体またはその抗原結合部を含む、請求項29に記載の方法。
- 前記がんが、肉腫、皮膚がん、白血病、リンパ腫、脳がん、神経膠芽腫、肺がん、乳がん、口腔がん、頭頸部がん、上咽頭がん、食道がん、胃がん、肝臓がん、胆管がん、胆嚢がん、膀胱がん、膵臓がん、腸がん、大腸がん、腎臓がん、子宮頸がん、子宮内膜がん、卵巣がん、精巣がん、頬側がん、中咽頭がん、喉頭がんおよび前立腺がんからなる群から選択される、請求項29に記載の方法。
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