JP2001288464A - 新規な有機金属発光物質およびそれを含む有機電気発光素子 - Google Patents
新規な有機金属発光物質およびそれを含む有機電気発光素子Info
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- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 青色、緑色または赤色光の発光特性を有し熱
安定性が高い新規な有機金属化合物、およびそれを含む
有機電気発光素子を提供する。 【解決手段】 青色、緑色または赤色光の発光特性を有
する一般式Vの化合物からなる有機金属発光物質。 （Ｍ４はＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｚｒ、Ｓｉ、Ｔｉ、Ｓｎ、Ｃ
ｓ、Ｆｒ、Ｒｂ、Ｈｆ、Ｐｒ、Ｐａ、Ｇｅ、Ｐｂ、Ｔｍ
およびＭｄからなる群から選ばれた１価または４価金
属；Ｒは水素またはＣ１−１０アルキル基；Ｄは、Ｏま
たはＳ；ｎは１〜４の整数である。）
安定性が高い新規な有機金属化合物、およびそれを含む
有機電気発光素子を提供する。 【解決手段】 青色、緑色または赤色光の発光特性を有
する一般式Vの化合物からなる有機金属発光物質。 （Ｍ４はＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｚｒ、Ｓｉ、Ｔｉ、Ｓｎ、Ｃ
ｓ、Ｆｒ、Ｒｂ、Ｈｆ、Ｐｒ、Ｐａ、Ｇｅ、Ｐｂ、Ｔｍ
およびＭｄからなる群から選ばれた１価または４価金
属；Ｒは水素またはＣ１−１０アルキル基；Ｄは、Ｏま
たはＳ；ｎは１〜４の整数である。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な有機金属発
光物質に関し、さらに詳細には、青色、緑色または赤色
光の発光特性を有し、熱安定性が高い新規な有機金属化
合物、およびそれを含む有機電気発光素子に関する。
光物質に関し、さらに詳細には、青色、緑色または赤色
光の発光特性を有し、熱安定性が高い新規な有機金属化
合物、およびそれを含む有機電気発光素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】通常の有機電気発光素子用有機金属化合
物は、主として亜鉛およびアルミニウムのような２価ま
たは３価金属の錯体である。
物は、主として亜鉛およびアルミニウムのような２価ま
たは３価金属の錯体である。
【０００３】たとえば、有機金属発光物質として米国特
許第５,４５６,９８８号には、亜鉛、アルミニウムおよ
びマグネシウムの８−ヒドロキシキノリンの錯体、米国
特許第５,８３７,３９０号には、２−（ｏ−ヒドロキシ
フェニルベンゾオキサゾール）のマグネシウム、亜鉛お
よびカドミウムなどの金属との錯体、特開平７−１３３
４８３号には、２−（ｏ−ヒドロキシフェニルベンゾオ
キサゾール）のマグネシウムおよび銅のような２価金属
との錯体、米国特許第５,５２９,８５３号ならびに特開
平６−３２２３６２号、特開平８−１４３５４８号、お
よび特開平１０−０７２５８０号には、１０−ヒドロキ
シベンゾ[１０]キノリンの２価または３価金属との錯体
がそれぞれ開示されている。
許第５,４５６,９８８号には、亜鉛、アルミニウムおよ
びマグネシウムの８−ヒドロキシキノリンの錯体、米国
特許第５,８３７,３９０号には、２−（ｏ−ヒドロキシ
フェニルベンゾオキサゾール）のマグネシウム、亜鉛お
よびカドミウムなどの金属との錯体、特開平７−１３３
４８３号には、２−（ｏ−ヒドロキシフェニルベンゾオ
キサゾール）のマグネシウムおよび銅のような２価金属
との錯体、米国特許第５,５２９,８５３号ならびに特開
平６−３２２３６２号、特開平８−１４３５４８号、お
よび特開平１０−０７２５８０号には、１０−ヒドロキ
シベンゾ[１０]キノリンの２価または３価金属との錯体
がそれぞれ開示されている。
【０００４】このように２価または３価金属を含む有機
金属発光物質は、比較的に弱いリガンドが金属結合と長
い共役構造を有するので、比較的熱安定性が低く、緑色
および赤色光を発するが、青色発光はしない。
金属発光物質は、比較的に弱いリガンドが金属結合と長
い共役構造を有するので、比較的熱安定性が低く、緑色
および赤色光を発するが、青色発光はしない。
【０００５】したがって、改善された熱安定性および青
色発光をするなどの改善された発光特性を有する有機発
光物質の開発が要求されている。
色発光をするなどの改善された発光特性を有する有機発
光物質の開発が要求されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的は、青色、緑色または赤色光の発光特性を有する新
規な有機金属発光物質およびそれを含む有機電気発光素
子を提供することである。
目的は、青色、緑色または赤色光の発光特性を有する新
規な有機金属発光物質およびそれを含む有機電気発光素
子を提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
に本発明では、一般式（Ｉ）ないし（Ｖ）の化合物から
なる群から選ばれた有機金属化合物が提供される。
に本発明では、一般式（Ｉ）ないし（Ｖ）の化合物から
なる群から選ばれた有機金属化合物が提供される。
【０００８】
【化２】
【化３】
【化４】
【化５】
【化６】 前記式で、Ｍ1およびＭ4は、互いに独立的にＬｉ、Ｎ
ａ、Ｋ、Ｚｒ、Ｓｉ、Ｔｉ、Ｓｎ、Ｃｓ、Ｆｒ、Ｒｂ、
Ｈｆ、Ｐｒ、Ｐａ、Ｇｅ、Ｐｂ、ＴｍおよびＭｄからな
る群から選ばれた１価または４価金属であり；Ｍ2は、
Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃａ、Ｂｅ、Ｇａ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ａ
ｌ、Ｃｓ、Ｆｒ、Ｒｂ、Ｂｅ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｔｉ、Ｃ
ｕ、Ｚｒ、Ｓｉ、Ｈｆ、Ｐｒ、Ｐａ、Ｇｅ、Ｓｎ、Ｐ
ｂ、ＴｍおよびＭｄからなる群から選ばれた１価、２
価、３価または４価金属であり；Ｍ3は、Ｌｉ+、Ｎ
ａ+、Ｋ+、Ｃｓ+、Ｆｒ+、Ｒｂ+、Ｃａ2+、Ｂｅ2+、Ｇ
ａ3+、Ｚｎ2+、Ａｌ3+、Ｍｇ2+、Ｍｎ2+、Ｔｉ2+および
Ｃｕ2+からなる群から選ばれ；Ｒは、水素またはＣ1-10
アルキル基であり；ＸおよびＹは、互いに独立的に水
素、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ、ＢｒまたはＳＯ3Ｈであり；Ａは、
水素、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり；Ｂは、Ｏ、Ｓ、
ＳｅまたはＴｅであり；Ｄは、ＯまたはＳであり；ｎ
は、１ないし４の整数である。
ａ、Ｋ、Ｚｒ、Ｓｉ、Ｔｉ、Ｓｎ、Ｃｓ、Ｆｒ、Ｒｂ、
Ｈｆ、Ｐｒ、Ｐａ、Ｇｅ、Ｐｂ、ＴｍおよびＭｄからな
る群から選ばれた１価または４価金属であり；Ｍ2は、
Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃａ、Ｂｅ、Ｇａ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ａ
ｌ、Ｃｓ、Ｆｒ、Ｒｂ、Ｂｅ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｔｉ、Ｃ
ｕ、Ｚｒ、Ｓｉ、Ｈｆ、Ｐｒ、Ｐａ、Ｇｅ、Ｓｎ、Ｐ
ｂ、ＴｍおよびＭｄからなる群から選ばれた１価、２
価、３価または４価金属であり；Ｍ3は、Ｌｉ+、Ｎ
ａ+、Ｋ+、Ｃｓ+、Ｆｒ+、Ｒｂ+、Ｃａ2+、Ｂｅ2+、Ｇ
ａ3+、Ｚｎ2+、Ａｌ3+、Ｍｇ2+、Ｍｎ2+、Ｔｉ2+および
Ｃｕ2+からなる群から選ばれ；Ｒは、水素またはＣ1-10
アルキル基であり；ＸおよびＹは、互いに独立的に水
素、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ、ＢｒまたはＳＯ3Ｈであり；Ａは、
水素、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり；Ｂは、Ｏ、Ｓ、
ＳｅまたはＴｅであり；Ｄは、ＯまたはＳであり；ｎ
は、１ないし４の整数である。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下、本発明をさらに詳細に説明
する。
する。
【００１０】本発明の有機金属発光物質は、前記一般式
（Ｉ）の８−ヒドロキシキノリン金属錯体、前記一般式
（II）の８−ヒドロキシキノリナト−５−スルホナト金
属錯体、前記一般式（III）のベンゾオキサゾールまた
はベンズチアゾール金属錯体、前記一般式（IV）のベン
ゾトリアゾール金属錯体および前記一般式（Ｖ）のベン
ゾキノリン金属錯体を含む。
（Ｉ）の８−ヒドロキシキノリン金属錯体、前記一般式
（II）の８−ヒドロキシキノリナト−５−スルホナト金
属錯体、前記一般式（III）のベンゾオキサゾールまた
はベンズチアゾール金属錯体、前記一般式（IV）のベン
ゾトリアゾール金属錯体および前記一般式（Ｖ）のベン
ゾキノリン金属錯体を含む。
【００１１】本発明の有機金属発光物質のうち好ましい
化合物を表１に示す。
化合物を表１に示す。
【００１２】
【表１】 前記本発明の有機金属化合物は、適当な溶媒中でリガン
ドとして作用する有機化合物と適当な金属化合物を反応
させることによって製造することができる。
ドとして作用する有機化合物と適当な金属化合物を反応
させることによって製造することができる。
【００１３】本発明に使用することができる溶媒として
は、水、エタノール、メタノール、プロパノールなどが
ある。
は、水、エタノール、メタノール、プロパノールなどが
ある。
【００１４】本発明の有機金属発光化合物の製造に使用
することができる化合物の例は、ＬｉＯＨ、ＮａＯＨ、
ＫＯＨ、ＮａＣｌ、ＫＣｌ、ＬｉＣｌ、ＺｒＣｌ4、Ｓ
ｎＣｌ4、ＴｉＣｌ4、ＳｉＣｌ4、ＢｅＣｌ2、ＭｇＣｌ
2、ＡｌＣｌ3、ＣａＣｌ2、ＺｎＣｌ2などがある。
することができる化合物の例は、ＬｉＯＨ、ＮａＯＨ、
ＫＯＨ、ＮａＣｌ、ＫＣｌ、ＬｉＣｌ、ＺｒＣｌ4、Ｓ
ｎＣｌ4、ＴｉＣｌ4、ＳｉＣｌ4、ＢｅＣｌ2、ＭｇＣｌ
2、ＡｌＣｌ3、ＣａＣｌ2、ＺｎＣｌ2などがある。
【００１５】本発明にリガンドとして使用することがで
きる有機化合物の例は、２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾオキサゾール、８−ヒドロキシキノリン、８
−ヒドロキシキノリン−５−スルホン酸、２−（２−ベ
ンゾトリアゾリル）−ｐ−クレゾール、１０−ヒドロキ
シベンゾキノリンなどを含む。
きる有機化合物の例は、２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾオキサゾール、８−ヒドロキシキノリン、８
−ヒドロキシキノリン−５−スルホン酸、２−（２−ベ
ンゾトリアゾリル）−ｐ−クレゾール、１０−ヒドロキ
シベンゾキノリンなどを含む。
【００１６】本発明の有機金属化合物を製造するための
有機および金属化合物の反応は、ｎによって決定される
モル当量比で、２５ないし１００℃で、１ないし２４時
間反応させることにより行うことができる。
有機および金属化合物の反応は、ｎによって決定される
モル当量比で、２５ないし１００℃で、１ないし２４時
間反応させることにより行うことができる。
【００１７】一般式（II）の８−ヒドロキシキノリン−
５−スルホナト金属誘導体の製造時には、８−ヒドロキ
シキノリン−５−スルホン酸とＭ2化合物を反応させて
一般式（VI）の８−ヒドロキシキノリン−５−スルホナ
ト誘導体を得る。次いで、一般式（VI）の化合物をＭ3
化合物と反応させて一般式（II）の８−ヒドロキシキノ
リン−５−スルホナト誘導体を得る。
５−スルホナト金属誘導体の製造時には、８−ヒドロキ
シキノリン−５−スルホン酸とＭ2化合物を反応させて
一般式（VI）の８−ヒドロキシキノリン−５−スルホナ
ト誘導体を得る。次いで、一般式（VI）の化合物をＭ3
化合物と反応させて一般式（II）の８−ヒドロキシキノ
リン−５−スルホナト誘導体を得る。
【００１８】代替的に、一般式（II）の８−ヒドロキシ
キノリン−５−スルホナト金属誘導体は乾式工程によっ
て製造することができる。すなわち、一般式（VI）の化
合物と一般式（VII）の化合物をそれぞれ基板上に蒸着
またはコーティングした後、減圧（約１０-6トール）
下、１５０ないし４５０℃でｉｎ ｓｉｔｕ反応させて
もよい。反応式１のスルホン酸基の金属化反応が起るに
従って発光は青色に推移（ｂｌｕｅ ｓｈｉｆｔ）す
る。たとえば、一般式（VI）の化合物の最大発光波長は
５１０ｎｍである反面、一般式（II）の化合物の最大発
光波長は４６０ｎｍである。
キノリン−５−スルホナト金属誘導体は乾式工程によっ
て製造することができる。すなわち、一般式（VI）の化
合物と一般式（VII）の化合物をそれぞれ基板上に蒸着
またはコーティングした後、減圧（約１０-6トール）
下、１５０ないし４５０℃でｉｎ ｓｉｔｕ反応させて
もよい。反応式１のスルホン酸基の金属化反応が起るに
従って発光は青色に推移（ｂｌｕｅ ｓｈｉｆｔ）す
る。たとえば、一般式（VI）の化合物の最大発光波長は
５１０ｎｍである反面、一般式（II）の化合物の最大発
光波長は４６０ｎｍである。
【００１９】
【化７】 前記式で、Ｍ2、Ｍ3およびｎは前記で定義した通りであ
り、Ｚはハロゲン原子またはヒドロキシ基である。
り、Ｚはハロゲン原子またはヒドロキシ基である。
【００２０】本発明の有機金属錯体は、有機発光物質と
してだけでなく、発光ドーピング物質（ｌｕｍｉｎｅｓ
ｃｅｎｔ ｄｏｐｉｎｇ ｍａｔｅｒｉａｌ）として使用
できる。たとえば、発光効率のよい青色有機発光層にこ
の錯体を２％程度の少量ドーピングすれば、発光色が青
色から薄い青色または緑色に変わる。したがって、発光
波長を調節することが可能な効率のよい電気発光素子を
製造することができる。
してだけでなく、発光ドーピング物質（ｌｕｍｉｎｅｓ
ｃｅｎｔ ｄｏｐｉｎｇ ｍａｔｅｒｉａｌ）として使用
できる。たとえば、発光効率のよい青色有機発光層にこ
の錯体を２％程度の少量ドーピングすれば、発光色が青
色から薄い青色または緑色に変わる。したがって、発光
波長を調節することが可能な効率のよい電気発光素子を
製造することができる。
【００２１】本発明の有機発光素子は、単一層の形態、
または正孔輸送層もしくは電子輸送層とともに二重層ま
たは多重層の形態の有機薄膜を含む構造を有していても
よい。この際、本発明の有機金属発光物質は単独で、ま
たは高分子もしくは無機化合物と共に、または高分子に
ドーピングして得られる蛍光体薄膜として使用すること
ができる。
または正孔輸送層もしくは電子輸送層とともに二重層ま
たは多重層の形態の有機薄膜を含む構造を有していても
よい。この際、本発明の有機金属発光物質は単独で、ま
たは高分子もしくは無機化合物と共に、または高分子に
ドーピングして得られる蛍光体薄膜として使用すること
ができる。
【００２２】本発明の電気発光素子の一態様は図１
（Ａ）に示すような単一有機層を有する。前記素子は、
ガラス基板１、陽極透明電極層２であるインジウム−ス
ズ−酸化物（以下、ＩＴＯという）層、本発明の有機発
光物質を含有する有機発光層３および金属電極（陰極）
層４が順次的に積層された構造を有する。本発明の素子
の他の態様は図１（Ｂ）に示すように追加的な正孔輸送
層３１を有するか、図１（Ｃ）に示すように追加的な電
子輸送層３２を更に有していてもよい。本発明の電気発
光素子は、直流または交流で動作するが、直流を用いる
ことが好ましい。
（Ａ）に示すような単一有機層を有する。前記素子は、
ガラス基板１、陽極透明電極層２であるインジウム−ス
ズ−酸化物（以下、ＩＴＯという）層、本発明の有機発
光物質を含有する有機発光層３および金属電極（陰極）
層４が順次的に積層された構造を有する。本発明の素子
の他の態様は図１（Ｂ）に示すように追加的な正孔輸送
層３１を有するか、図１（Ｃ）に示すように追加的な電
子輸送層３２を更に有していてもよい。本発明の電気発
光素子は、直流または交流で動作するが、直流を用いる
ことが好ましい。
【００２３】本発明の有機発光層は、スピンコーティン
グのような湿式方法および蒸着、真空熱蒸着、スパッタ
リングおよび電子ビーム蒸着法のような乾式方法によっ
て形成することができる。
グのような湿式方法および蒸着、真空熱蒸着、スパッタ
リングおよび電子ビーム蒸着法のような乾式方法によっ
て形成することができる。
【００２４】本発明の新規な有機金属発光物質は、青
色、緑色または赤色発光が可能であり、１価の金属を含
む錯体の場合は高温でも安定であり、青色発光などの優
れた発光特性を有する。
色、緑色または赤色発光が可能であり、１価の金属を含
む錯体の場合は高温でも安定であり、青色発光などの優
れた発光特性を有する。
【００２５】
【実施例】以下、本発明を下記実施例によってさらに詳
細に説明する。ただし、下記実施例は本発明を例示する
のみであり、本発明の範囲を制限しない。
細に説明する。ただし、下記実施例は本発明を例示する
のみであり、本発明の範囲を制限しない。
【００２６】実施例１：化合物１３の製造 ２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾールと
水酸化リチウムを１：１のモル比でエタノール２５０ｍ
ｌに加えて７８℃で４時間還流した。反応混合物を濾過
し、溶媒および水分を減圧下で除去して目的とする一般
式（VIII）の２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオ
キサゾール−リチウム錯体（化合物１３）を得た。
水酸化リチウムを１：１のモル比でエタノール２５０ｍ
ｌに加えて７８℃で４時間還流した。反応混合物を濾過
し、溶媒および水分を減圧下で除去して目的とする一般
式（VIII）の２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオ
キサゾール−リチウム錯体（化合物１３）を得た。
【００２７】
【化８】 図２に、前記で製造した錯体の発光スペクトルを示す。
【００２８】実施例２ ＩＴＯを陽極透明電極としてコーティングして得られた
ＩＴＯガラスを一定な形にフォトリソグラフィーし、パ
ターン化されたＩＴＯガラスを非リン系界面活性剤、ア
セトンおよびエタノールを含む溶液で洗浄した。
ＩＴＯガラスを一定な形にフォトリソグラフィーし、パ
ターン化されたＩＴＯガラスを非リン系界面活性剤、ア
セトンおよびエタノールを含む溶液で洗浄した。
【００２９】次いで、一般式（IX）のポリエーテルイミ
ドおよび一般式（Ｘ）のトリフェニルジアミンの混合物
を５０：５０の重量比でクロロホルムに０．５ｗｔ％の
濃度に溶解した後、この混合液を前記ＩＴＯガラス上に
スピンコーティングして正孔輸送層を製造した。
ドおよび一般式（Ｘ）のトリフェニルジアミンの混合物
を５０：５０の重量比でクロロホルムに０．５ｗｔ％の
濃度に溶解した後、この混合液を前記ＩＴＯガラス上に
スピンコーティングして正孔輸送層を製造した。
【００３０】
【化９】
【化１０】 前記正孔輸送層上に、発光物質として前記実施例１で製
造した２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾ
ールリチウム錯体を約２０ｎｍ厚さに真空蒸着して有機
発光層を形成した後、アルミニウムを約５００ｎｍ厚さ
に蒸着して金属電極層を形成した。次いで、素子をパッ
ケージングして有機電気発光素子を製造した。
造した２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾ
ールリチウム錯体を約２０ｎｍ厚さに真空蒸着して有機
発光層を形成した後、アルミニウムを約５００ｎｍ厚さ
に蒸着して金属電極層を形成した。次いで、素子をパッ
ケージングして有機電気発光素子を製造した。
【００３１】前記製造された有機電気発光素子の発光特
性を図３、４および５に示す。図３は、本発明によって
製造された有機電気発光素子の印加電圧による電流密度
（Ａ／ｍ2）（３−１）および電気発光強度（ｃｄ／
ｍ2）（３−２）であって、電流注入は約６Ｖ程度から
始まるが、ターンオン電圧は約７ないし８Ｖであり、約
１１Ｖの電圧で５００ｃｄ／ｍ2の明るさを示した。
性を図３、４および５に示す。図３は、本発明によって
製造された有機電気発光素子の印加電圧による電流密度
（Ａ／ｍ2）（３−１）および電気発光強度（ｃｄ／
ｍ2）（３−２）であって、電流注入は約６Ｖ程度から
始まるが、ターンオン電圧は約７ないし８Ｖであり、約
１１Ｖの電圧で５００ｃｄ／ｍ2の明るさを示した。
【００３２】図４（Ａ）および４（Ｂ）は、各々前記有
機電気発光素子の電流密度（Ａ／ｍ 2）および電気発光
強度（ｃｄ／ｍ2）による発光効率曲線であって、電流
密度が約２００Ａ／ｍ2を超える領域では発光効率が約
１．２ｌｍ／Ｗと一定であった。
機電気発光素子の電流密度（Ａ／ｍ 2）および電気発光
強度（ｃｄ／ｍ2）による発光効率曲線であって、電流
密度が約２００Ａ／ｍ2を超える領域では発光効率が約
１．２ｌｍ／Ｗと一定であった。
【００３３】図５は、本発明によって製造された有機電
気発光素子の種々の印加電圧（８、９、１０、１１、１
２および１３Ｖ）における電気発光スペクトル結果であ
って、主ピークは約４５６ｎｍにおいて認められ、４３
０および４８７ｎｍにおいてショルダー（ｓｈｏｕｌｄ
ｅｒ）ピークが認められた。全体的に見える電気発光色
は青色であった。
気発光素子の種々の印加電圧（８、９、１０、１１、１
２および１３Ｖ）における電気発光スペクトル結果であ
って、主ピークは約４５６ｎｍにおいて認められ、４３
０および４８７ｎｍにおいてショルダー（ｓｈｏｕｌｄ
ｅｒ）ピークが認められた。全体的に見える電気発光色
は青色であった。
【００３４】実施例３：化合物５および６の製造 ８−ヒドロキシキノリン−５−スルホン酸と水酸化リチ
ウムを１：１のモル比でエタノール２５０ｍｌに加えて
７８℃で４時間還流した。反応混合物を濾過して過剰量
の水に溶解した。次いで、水分を減圧下で除去して８−
ヒドロキシキノリナト−（５−スルホン酸）−リチウム
錯体（ＬｉＱＳＡ）を得た。
ウムを１：１のモル比でエタノール２５０ｍｌに加えて
７８℃で４時間還流した。反応混合物を濾過して過剰量
の水に溶解した。次いで、水分を減圧下で除去して８−
ヒドロキシキノリナト−（５−スルホン酸）−リチウム
錯体（ＬｉＱＳＡ）を得た。
【００３５】このように得られたＬｉＱＳＡと（または
ＮａＯＨ）を１：１のモル比でエタノール１００ｍｌに
加えて室温で１時間反応させた。反応混合物から沈澱物
を分離し、減圧下で２４時間乾燥して最終生成物である
８−ヒドロキシキノリナト（５−スルホナトリチウム
塩）−リチウム錯体（ＬｉＱＳＬｉ、化合物５）および
８−ヒドロキシキノリン−（５−スルホナトナトリウム
塩）−ナトリウム錯体（ＬｉＱＳＮａ、化合物６）を各
々得た。合成された錯体の最大発光波長および発光色を
表１に示す。
ＮａＯＨ）を１：１のモル比でエタノール１００ｍｌに
加えて室温で１時間反応させた。反応混合物から沈澱物
を分離し、減圧下で２４時間乾燥して最終生成物である
８−ヒドロキシキノリナト（５−スルホナトリチウム
塩）−リチウム錯体（ＬｉＱＳＬｉ、化合物５）および
８−ヒドロキシキノリン−（５−スルホナトナトリウム
塩）−ナトリウム錯体（ＬｉＱＳＮａ、化合物６）を各
々得た。合成された錯体の最大発光波長および発光色を
表１に示す。
【００３６】実施例４：化合物７および８の製造 ８−ヒドロキシキノリン−５−スルホン酸と水酸化ナト
リウム（ＮａＯＨ）を１：１のモル比でエタノール２５
０ｍｌに加えて７８℃で４時間還流した。反応混合物を
濾過して過剰量の水に溶解した。次いで、水分を減圧下
で除去して８−ヒドロキシキノリナト−（５−スルホナ
ト）−ナトリウム錯体（ＮａＱＳＡ）を得た。
リウム（ＮａＯＨ）を１：１のモル比でエタノール２５
０ｍｌに加えて７８℃で４時間還流した。反応混合物を
濾過して過剰量の水に溶解した。次いで、水分を減圧下
で除去して８−ヒドロキシキノリナト−（５−スルホナ
ト）−ナトリウム錯体（ＮａＱＳＡ）を得た。
【００３７】このように得られたＮａＱＳＡとＬｉＯＨ
（またはＮａＯＨ）を１：１のモル比でエタノール１０
０ｍｌに加えて室温で１時間反応させた。反応混合物か
ら沈澱物を分離し、減圧下で２４時間乾燥して最終生成
物である８−ヒドロキシキノリナト（５−スルホナトリ
チウム塩）−ナトリウム錯体（ＮａＱＳＬｉ、化合物
７）および８−ヒドロキシキノリナト（５−スルホナト
ナトリウム塩）−ナトリウム錯体（ＮａＱＳＮａ、化合
物８）を得た。合成された錯体の最大発光波長および発
光色を表１に示す。
（またはＮａＯＨ）を１：１のモル比でエタノール１０
０ｍｌに加えて室温で１時間反応させた。反応混合物か
ら沈澱物を分離し、減圧下で２４時間乾燥して最終生成
物である８−ヒドロキシキノリナト（５−スルホナトリ
チウム塩）−ナトリウム錯体（ＮａＱＳＬｉ、化合物
７）および８−ヒドロキシキノリナト（５−スルホナト
ナトリウム塩）−ナトリウム錯体（ＮａＱＳＮａ、化合
物８）を得た。合成された錯体の最大発光波長および発
光色を表１に示す。
【００３８】実施例５：化合物９および１０の製造 ８−ヒドロキシキノリン−５−スルホン酸と塩化亜鉛
（ＺｎＣｌ2）を２：１のモル比でエタノール２５０ｍ
ｌに加えて７８℃で４時間還流した。反応混合物を濾過
して過剰量の水に溶解した。次いで、水分を減圧下で除
去してビス（８−ヒドロキシキノリナト−５−スルホン
酸）−亜鉛錯体（Ｚｎ（ＱＳＡ）2）を得た。
（ＺｎＣｌ2）を２：１のモル比でエタノール２５０ｍ
ｌに加えて７８℃で４時間還流した。反応混合物を濾過
して過剰量の水に溶解した。次いで、水分を減圧下で除
去してビス（８−ヒドロキシキノリナト−５−スルホン
酸）−亜鉛錯体（Ｚｎ（ＱＳＡ）2）を得た。
【００３９】このように得られたＺｎ（ＱＳＡ）2とＬ
ｉＯＨ（またはＮａＯＨ）を１：２のモル比でエタノー
ル１００ｍｌに加えて室温で１時間反応させた。反応混
合物から沈澱物を分離し、減圧下で２４時間乾燥して最
終生成物であるビス（８−ヒドロキシキノリナト−５−
スルホナトリチウム塩）−亜鉛錯体（Ｚｎ（ＱＳＬｉ）
2、化合物９）およびビス（８−ヒドロキシキノリナト
−（５−スルホナトナトリウム塩）−亜鉛錯体（Ｚｎ
（ＱＳＮａ）2、化合物１０）を得た。合成された錯体
の最大発光波長および発光色を表１に示す。
ｉＯＨ（またはＮａＯＨ）を１：２のモル比でエタノー
ル１００ｍｌに加えて室温で１時間反応させた。反応混
合物から沈澱物を分離し、減圧下で２４時間乾燥して最
終生成物であるビス（８−ヒドロキシキノリナト−５−
スルホナトリチウム塩）−亜鉛錯体（Ｚｎ（ＱＳＬｉ）
2、化合物９）およびビス（８−ヒドロキシキノリナト
−（５−スルホナトナトリウム塩）−亜鉛錯体（Ｚｎ
（ＱＳＮａ）2、化合物１０）を得た。合成された錯体
の最大発光波長および発光色を表１に示す。
【００４０】実施例６：化合物１１および１２の製造 ８−ヒドロキシキノリン−５−スルホン酸とＡｌＣｌ2
を３：１のモル比でエタノール２５０ｍｌに加えて７８
℃で４時間還流した。反応混合物を濾過して過剰量の水
に溶解した。次いで、水分を減圧下で除去してトリス
（８−ヒドロキシキノリナト−５−スルホン酸）アルミ
ニウム（Ａｌ（ＱＳＡ）3）を得た。
を３：１のモル比でエタノール２５０ｍｌに加えて７８
℃で４時間還流した。反応混合物を濾過して過剰量の水
に溶解した。次いで、水分を減圧下で除去してトリス
（８−ヒドロキシキノリナト−５−スルホン酸）アルミ
ニウム（Ａｌ（ＱＳＡ）3）を得た。
【００４１】このように得られたＡｌ（ＱＳＡ）3とＬ
ｉＯＨ（またはＮａＯＨ）を１：３のモル比でエタノー
ル１００ｍｌに加えて室温で１時間反応させた。反応混
合物から沈澱物を分離し、減圧下で２４時間乾燥して最
終生成物であるトリス（８−ヒドロキシキノリン−５−
スルホナトリチウム塩）アルミニウム錯体（Ａｌ（ＱＳ
Ｌｉ）3、化合物１１）およびトリス（８−ヒドロキシ
キノリン−（５−スルホナトナトリウム塩）アルミニウ
ム錯体（Ｚｎ（ＱＳＮａ）3、化合物１２）を得た。合
成された錯体の最大発光波長および発光色を表１に示
す。
ｉＯＨ（またはＮａＯＨ）を１：３のモル比でエタノー
ル１００ｍｌに加えて室温で１時間反応させた。反応混
合物から沈澱物を分離し、減圧下で２４時間乾燥して最
終生成物であるトリス（８−ヒドロキシキノリン−５−
スルホナトリチウム塩）アルミニウム錯体（Ａｌ（ＱＳ
Ｌｉ）3、化合物１１）およびトリス（８−ヒドロキシ
キノリン−（５−スルホナトナトリウム塩）アルミニウ
ム錯体（Ｚｎ（ＱＳＮａ）3、化合物１２）を得た。合
成された錯体の最大発光波長および発光色を表１に示
す。
【００４２】実施例７：化合物１４の製造 ２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾールと
ＮａＯＨを１：１のモル比でエタノール２５０ｍｌに加
えて７８℃で４時間還流した。反応混合物を濾過し、残
存溶媒および水分を減圧下で除去して目的とする２−
（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾール−ナト
リウム錯体（化合物１４）を得た。合成された錯体の最
大発光波長および発光色を表１に示す。
ＮａＯＨを１：１のモル比でエタノール２５０ｍｌに加
えて７８℃で４時間還流した。反応混合物を濾過し、残
存溶媒および水分を減圧下で除去して目的とする２−
（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾール−ナト
リウム錯体（化合物１４）を得た。合成された錯体の最
大発光波長および発光色を表１に示す。
【００４３】実施例８：化合物１５および１６の製造 ２−（２−ヒドロキシベンゾトリアゾール）−ｐ−クレ
ゾールとＬｉＯＨ（またはＮａＯＨ）を１：１のモル比
でエタノール２５０ｍｌに加えて７８℃で４時間還流し
た。反応混合物を濾過し、残存溶媒および水分を減圧下
で除去して目的とする２−（２−ヒドロキシベンゾトリ
アゾール）ｐ−クレゾール−リチウム錯体（ＬｉＢＴＺ
Ｃ、化合物１５）および２−（２−ヒドロキシベンゾト
リアゾール）−ｐ−クレゾール−ナトリウム錯体（Ｎａ
ＢＴＺＣ、化合物１６）を製造した。合成された錯体の
最大発光波長および発光色を表１に示す。
ゾールとＬｉＯＨ（またはＮａＯＨ）を１：１のモル比
でエタノール２５０ｍｌに加えて７８℃で４時間還流し
た。反応混合物を濾過し、残存溶媒および水分を減圧下
で除去して目的とする２−（２−ヒドロキシベンゾトリ
アゾール）ｐ−クレゾール−リチウム錯体（ＬｉＢＴＺ
Ｃ、化合物１５）および２−（２−ヒドロキシベンゾト
リアゾール）−ｐ−クレゾール−ナトリウム錯体（Ｎａ
ＢＴＺＣ、化合物１６）を製造した。合成された錯体の
最大発光波長および発光色を表１に示す。
【００４４】実施例９：化合物１７および１８の製造 １０−ヒドロキシキノリンとＬｉＯＨ（またはＮａＯ
Ｈ）を１：１のモル比でエタノール２５０ｍｌに加えて
７８℃で４時間還流した。反応混合物を濾過し、残存溶
媒および水分を減圧下で除去して目的とする１０−ヒド
ロキシキノリン−リチウム錯体（ＬｉＢＱ、化合物１
７）および１０−ヒドロキシキノリン−ナトリウム錯体
（ＮａＢＱ、化合物１８）を製造した。合成された錯体
の最大発光波長および発光色を表１に示す。
Ｈ）を１：１のモル比でエタノール２５０ｍｌに加えて
７８℃で４時間還流した。反応混合物を濾過し、残存溶
媒および水分を減圧下で除去して目的とする１０−ヒド
ロキシキノリン−リチウム錯体（ＬｉＢＱ、化合物１
７）および１０−ヒドロキシキノリン−ナトリウム錯体
（ＮａＢＱ、化合物１８）を製造した。合成された錯体
の最大発光波長および発光色を表１に示す。
【００４５】実施例１０：化合物３の製造 ８−ヒドロキシキノリンとＺｒＣｌ4を４：１のモル比
でエタノール２５０ｍｌに加えて７８℃で４時間還流し
た。反応混合物を濾過し、水分を減圧下で除去して最終
化合物であるテトラ（８−ヒドロキシキノリナト）−ジ
ルコニウム錯体（ＺｒＱ４、化合物３）を得た。合成さ
れた錯体の最大発光波長および発光色を表１に示す。
でエタノール２５０ｍｌに加えて７８℃で４時間還流し
た。反応混合物を濾過し、水分を減圧下で除去して最終
化合物であるテトラ（８−ヒドロキシキノリナト）−ジ
ルコニウム錯体（ＺｒＱ４、化合物３）を得た。合成さ
れた錯体の最大発光波長および発光色を表１に示す。
【００４６】
【発明の効果】前記結果から分かるように、本発明の有
機金属発光物質は、高効率な青色、緑色または赤色光の
発光特性を有する。したがって、これを含有する有機電
気発光素子は高効率で可視光線領域のいずれの色相も実
現することができる。
機金属発光物質は、高効率な青色、緑色または赤色光の
発光特性を有する。したがって、これを含有する有機電
気発光素子は高効率で可視光線領域のいずれの色相も実
現することができる。
【図１】単一層、二重層および多重層構造の有機薄膜を
有する、本発明によって製造された有機電気発光素子の
構造を示す図。
有する、本発明によって製造された有機電気発光素子の
構造を示す図。
【図２】本発明の実施例１の有機金属発光物質の発光ス
ペクトルを示す図。
ペクトルを示す図。
【図３】本発明の実施例２の有機電気発光素子の印加電
圧による電流密度曲線および電気発光強度曲線を示す
図。
圧による電流密度曲線および電気発光強度曲線を示す
図。
【図４】本発明の実施例２の有機電気発光素子の電流密
度および電気発光強度による発光効率曲線を示す図。
度および電気発光強度による発光効率曲線を示す図。
【図５】本発明の実施例２の有機電気発光素子の種々の
印加電圧における電気発光スペクトルを示す図。
印加電圧における電気発光スペクトルを示す図。
１…ガラス基板 ２…陽極透明電極層 ３…有機発光層 ４…金属電極（陰極）層 ３１…正孔輸送層 ３２…電子輸送層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 李 宰卿 大韓民国、京畿道463−500城南市盆唐区九 美洞63−65番地カチマウル410−1004
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（Ｖ）の化合物からなる有機金属
発光物質。 【化１】 前記式で、Ｍ4は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｚｒ、Ｓｉ、Ｔ
ｉ、Ｓｎ、Ｃｓ、Ｆｒ、Ｒｂ、Ｈｆ、Ｐｒ、Ｐａ、Ｇ
ｅ、Ｐｂ、ＴｍおよびＭｄからなる群から選ばれた１価
または４価金属であり；Ｒは、水素またはＣ1-10アルキ
ル基であり；Ｄは、ＯまたはＳであり；ｎは、１ないし
４の整数である。 - 【請求項２】 請求項１に記載の有機金属発光物質を有
機発光層に含む有機電気発光素子。 - 【請求項３】 前記有機金属発光物質が単独で、または
高分子もしくは無機化合物との混合物の形態、または高
分子中のドーパントの形態で存在することを特徴とする
請求項２に記載の有機電気発光素子。 - 【請求項４】 前記有機発光層が、スピンコーティン
グ、蒸着法、真空熱蒸着法、スパッタリングまたは電子
ビーム蒸着法によって蒸着されたことを特徴とする請求
項２に記載の有機電気発光素子。
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| KR1998-23645 | 1998-06-23 |
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