DE3431755A1 - Kosmetische oder pharmazeutische zubereitung, die in waessriger oder wasserfreier form vorliegt und als fettprodukt einen oligomeren polyaether enthaelt - Google Patents
Kosmetische oder pharmazeutische zubereitung, die in waessriger oder wasserfreier form vorliegt und als fettprodukt einen oligomeren polyaether enthaeltInfo
- Publication number
- DE3431755A1 DE3431755A1 DE3431755A DE3431755A DE3431755A1 DE 3431755 A1 DE3431755 A1 DE 3431755A1 DE 3431755 A DE3431755 A DE 3431755A DE 3431755 A DE3431755 A DE 3431755A DE 3431755 A1 DE3431755 A1 DE 3431755A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- preparation according
- oil
- water
- preparation
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/0212—Face masks
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/38—Percompounds, e.g. peracids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/39—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/10—Saturated ethers of polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
- C08G65/06—Cyclic ethers having no atoms other than carbon and hydrogen outside the ring
- C08G65/16—Cyclic ethers having four or more ring atoms
- C08G65/18—Oxetanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
- C08G65/06—Cyclic ethers having no atoms other than carbon and hydrogen outside the ring
- C08G65/16—Cyclic ethers having four or more ring atoms
- C08G65/20—Tetrahydrofuran
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
- A61Q1/08—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for cheeks, e.g. rouge
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
- A61Q1/10—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for eyes, e.g. eyeliner, mascara
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/14—Preparations for removing make-up
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/007—Preparations for dry skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/04—Preparations for care of the skin for chemically tanning the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
- Y10S424/04—Dandruff
Description
BERG · STAPF--- S-CHWABE
MAUERKIRCHERSTRASSE 45 8Ü00 MÜNCHEN 80
Anwaltsakte 3 3
L'OREAL Paris / Frankreich
Kosmetische oder pharmazeutische Zubereitung, die in wäßriger oder wasserfreier Form vorliegt und als Fettprodukt einen oligo-
meren Polyäther enthält
PRIORITÄT: Land: Luxembourg
Aktenzeichen: 84979 Anmeldetag: 30. August 1983
Aktenzeichen: 84979 Anmeldetag: 30. August 1983
V/H/mi EPO COPY
«(0B9)9882 72-74 Telegramme (cable):
Telex. 524 J60 BERG d Telekopiere· (089)903049
κ»·!«· Inioipr
Bankkonten; Bayer Veremsbank München 4£,31U0 [BL/ i';0?C? /Oi . "'
Hypp-Bank München 44101228i>C (BLZ 70GV0011) Swm I «ii: H.YK' Dt MW
Posischeck München 653 43-SüH (BLZ 7001008'Ji
Beschreibung
Die Erfindung betrifft neue kosmetische oder pharmazeutische Zubereitungen bzw. Mittel, die in wäßriger oder wasserfreier
Form vorliegen und als Fettprodukt mindestens einen oligomeren Polyäther entweder allein oder im Gemisch mit anderen Fettprodukten,
wie z.B. Ölen, Fetten oder Wachsen, enthalten.
Natürliche oder synthetische Öle stellen eine sehr wichtige Klasse von Substanzen dar, -die in einer großen Vielzahl von
kosmetischen oder pharmazeutischen Zubereitungen bzw. Mitteln als Vehiculum oder Lösungsmittel (Träger/Exzipient) enthalten
sind.
Im allgemeinen werden die Öle in diesen Zubereitungen nicht allein, sondern im Gemisch mit anderen ölen oder Fettprodukten,
wie z.B. Fetten, Wachsen, verwendet, wobei die Mengenanteile dieser Fettkörper eine Funktion sowohl der Konsistenz als auch
der Eigenschaften, die erzielt werden sollen, sind.
Bis heute wurden nur wenige Öle vorgeschlagen, die für die Formulierung
sowohl von kosmetischen Zubereitungen (Mitteln) als auch von pharmazeutischen Zubereitungen (Mitteln) verwendet
werden können.
Abgesehen von einigen natürlichen oder synthetischen Ölen, darunter
das Vaselineöl, ist bis heute keine Klasse von Substanzen bekannt, welche die Gesamtheit von Kriterien aufweisen, die er-
forderlich sind, um sowohl gute Vehicula als auch gute Fettlö- ^
sungsmittel (Fettexcipienten) darzustellen, die in der Kosmetik oder in der Pharmazie verwendbar sind.
Auf dem Gebiet der Kosmetik müssen sich die Öle leicht verteilen"
und auf der Haut einen hydrophoben Film mit einem nicht-fettigen ^
und nicht-klebrigen Aussehen zurücklassen; sie müssen auch weichmachende Eigenschaften aufweisen, d.h. geschmeidigmachende,
gleitfähigmachende und Nähreigenschaften besitzen, um die Weichheit der Haut aufrechtzuerhalten und sie gegen atmosphärische
Angriffe zu schützen.
Auf dem Gebiet der Pharmazie sind die besonders erwünschten Eigenschaften
der Öle ihr hohes Lösungsvermögen für verschiedene aktive Substanzen sowie ihre Stabilität und ihre stabilisierende
Wirkung auf diese Substanzen gegenüber Wärme, Licht und dem Sauerstoff der Luft.
Diese zuletzt genannten Eigenschaften können auch ein Vorteil
in der Kosmetik sein, wenn die Zubereitungen (Mittel) bestimmte für die Haut vorteilhafte Substanzen oder andere Substanzen enthalten,
die als Bestandteile dieser Zubereitungen (Mittel^ ^ie- t
nen, wie z.B. Parfüms, Färbemittel, Pigmente, Konservierungsmittel
und dgl.
Es wurde bereits festgestellt, daß diese Eigenschaften erhalten '
werden können durch Verwendung einer bestimmten Klasse von ί
EPO COPY
worin bedeuten:
R einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis
12 Kohlenstoffatomen,
R1, R^ ,· R, und R4, die gleich oder verschieden si:.d, ein Was- * serstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlen-
R1, R^ ,· R, und R4, die gleich oder verschieden si:.d, ein Was- * serstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlen-
Stoffatomen, wobei mindestens zwei der Reste R1, R~ , R-,
und R. ein Wasserstoffatom darstellen, :
m · eine Zahl von 1 bis 4 und
η eine Zahl mit einem mittleren Wert > 2-, der vorzugsweise . [
zwischen 4 und 50 liegt, · ' j
wobei die Anzahl der Kohlenstoffatome in jeder wiederkehrenden j
[ Einheit, die identisch oder verschieden ist, mindestens 4 beträgt
In den oligomeren Polyäthern der Formel (I) bedeutet der Rest R vorzugsweise einen Methyl-, Ethyl-, Butyl-, Hexyl- oder Laurylrest.
Das zahlendurchschnittliche Molekulargewicht dieser Verbindungen liegt im allgemeinen zwischen 200 und 5000 und ihre "
Viskosität, gemessen bei 25°C, liegt im allgemeinen zwischen 2 und 1000, vorzugsweise zwischen 10 und 100 Centipoise (cP)
Zu den für die Herstellung der erfindungsgemäßen Zubereitungen
(Mittel) bevorzugt verwendeten oligomeren Polyäthern der Formel (I) gehören insbesondere diejenigen, in denen der
Rest R einen Methyl-, Ethyl- oder Butylrest, die Reste R
EPO COPY
■ i
oligomeren Polyäthern, die bei Umgebungstemperatur flüssig
sind und mit Wasser nicht mischbar sind.
Diese Polyäther, von denen bestimmte bereits bekannt sind,
können aufgrund ihrer ausgezeichneten Eigenschaften sowohl auf
dem kosmetischen Gebiet als auch auf dem pharmazeutischen Gebiet verwendet werden, ohne die Nachteile der bisher verwendeten
Verbindungen, wie z.B. ein fettiges Anfühlen und ein geringes Lösungsvermögen, zu besitzen.
Eine besonders vorteilhafte Eigenschaft dieser oligomeren Polyäther
beruht darauf, daß sie auf der Haut einen matten, sich nicht fettig anfühlenden Film zurücklassen, der eine geschmeidigmachende
und schützende Wirkung hat.
Gegenstand der Erfindung ist als ein neues technisches Produkt eine wäßrige oder wasserfreie kosmetische oder pharmazeutische
Zubereitung (Mittel), die (das) als Fettprodukt mindestens einen bei Umgebungstemperatur flüssigen und in Wasser unlöslichen
oligomeren Polyäther der allgemeinen Formel enthält:
R— 0.
Ϊ»
R,
(D
EPO COPY Jl
bis R. ein Wasserstoffatom und m die Zahl 2 bedeuten.
Eine besonders bevorzugte Verbindung, die sowohl auf dem kosmetischen als auch auf dem pharmazeutischen Gebiet ausgeze
chnete Ergebnisse liefert, ist der Dimethyläther von PoIytetrahydrofuran
der Formel
CH„ - O
(CH2) - CH2 - CH2 - O
CH3
in der η eine Zahl mit einem mittleren Wert zwischen 4 und 10 ist.
Die oligomeren Polyäther der Formel (I) weisen eine gute Kompatibilität (Verträglichkeit) mit zahlreichen Fettkörpern
auf, bei denen es sich um mineralische öle, pflanzliche öle, tierische Öle oder synthetische Öle handelt. Sie
sind darüber hinaus in einer großen Anzahl von üblichen or-, ganischen Lösungsmitteln, wie sie allgemein in kosmetischen
oderphar mazeutischen Zubereitungen (Mittel) verwendet werden, löslich.
Es wurde insbesondere festgestellt, daß die oligomeren Polyäther
der Formel (I) in der US-PS 4 335 046 die flüchtigen Siloxane, wie z.B. das Hexamethyldisiloxan, das Octamethylcyclotetrasiloxan
und das Decamethylcyclopentasiloxan, mit Vorteil ersetzen können, um die kosmetischen Eigenschaften
der als "feste Fraktionen" bezeichneten Fraktionen von
EPO COPY
Vaseline, d.h." von Fraktionen, die kein flüssiges Vaseline oder höchstens 20 Gew.-% enthalten, zu verbessern.
Gegenüber der US-PS 4 3 55 0 46 rufen Mischungen aus festen Fraktionen von Vaseline und oligomeren Polyäthern der Formel
(I) keinen klebrigmachenden Effekt beim Auftragen hervor und sie führen zu guten kosmetischen Eigenschaften, die denjenigen
von Vaseline selbst sehr nahe kommen, ohne jedoch deren Nachteile, d.h. hauptsächlich ihre reizende Wirkung auf die
Haut, zu besitzen.
Wie oben angegeben, sind bestimmte der oligomeren Polyäther bekannt, nachstehend werden jedoch bestimmte nähere Angaben
in bezug auf Verfahren zu ihrer Herstellung gemacht.
Das vorteilhafteste Verfahren besteht darin, sie aus cyclischen
Ätheroxiden herzustellen durch eine kationische Polymerisation oder Copolymerisation in Gegenwart eines Orthoameisensäureesters
und eines Polymerisationskatalysators.
Zu Beispielen für zyklische Polyäther, die zu oligomeren Polyäthern der Formel (I) führen können, in der m = 1, gehören
2-Methyloxethan, 3-Methyloxethan, 2,3-Dimethyloxethan,
3,3-Dimethyloxethan und 3-Butyl-3-ethyloxethan.
Zu den zyklischen Äthern, die zu oligomeren.Polyäthern der
EPO copy ώ
Formol (I) führen können, in der m = 2, gehören Tetrahydrofuran,
2-Methyltetrahydrofuran, 3-Methyltetrahydrofuran und
2-Ethyltetrahydrofuran.
Zu den zyklischen Äthern, die zu oligomeren Polyäthern der
Forrr.el (I) führen können, in der m = 4, gehören Oxepan sowie seine substituierten Derivate.
Wie aus der allgemeinen Formel (I) für die oligomeren PoIyätherhervorgeht,
Können die wiederkehrenden Einheiten identisch oder voneinander verschieden sein und im letzteren Falle
handelt es sich dabei insbesondere um Copolymere.
Während nämlich der größte Teil der obengenannten zyklischen Äther homopolymerisieren kann, können bestimmte unter ihnen
nur copolymerisieren und dazu gehört beispielsweise das 2-Methyltetrahydrofuran.
In diesem Falle wird das 2-Methyltetrahydrofuran beispielsweise mit Tetrahydrofuran copolymerisiert, was erklärt, daß
die wiederkehrenden Einheiten der oligomeren Polyäther für die gleiche Verbindung unterschiedliche Strukturen haben
können.
Der Orthoameisensäureester erlaubt die Durchführung einer. Ubertragungsreaktion, mit der die Molekulargewichte begrenzt
werden können und endständige Ätherfunktionen erhalten werden können.
COPY 0)
Zu Beispielen für geeignete Orthoameisensäureester gehören
Methylorthoformiat, Ethylorthoformiat, Isopropylorthoformiat,
Butylorthoformiat und dgl.
Die Menge des Orthoameisensäureestcs in der Polymerisations- *
reaktion ist variabel und hängt ab von dem Molekulargewicht
des gesuchten oligomeren Polyäthers, sie liegt jedoch im allgemeinen
zwischen 5 und 500 %, bezogen auf das Gewicht des zyklischen Ausgangs-Ätheroxids.
Bei dem Polymerisationskatalysator kann es sich um irgendeinen der kationischen Polymerisationskatalysatoren, wie z.B. der
Bortrifluoridätherate, der BF^-Epichlorhydrin-, SnCl.-Epichlorhydrin-,
AlEt3-H2O-Epichlorhydrin-Komplexe, der Triethyloxoniurr
salze, wie Et3O BF4", Et3O SbCl6", Et3O PF6"/ der p-Chlorophenyldiazoniumsalze,
wie p-ClC H4N2PF5, sowie die Trifluoromethar.
sulfonsäure und ihre Derivate, wie z.B. ihr Anhydrid und ihre Ester, handeln.
Die Menge des Katalysators liegt im allgemeinen zwischen 1 und 5 %, bezogen auf das Gesamtgewicht der eingesetzten Reagentien."
Die Temperatur und Dauer der Polymerisation sind variabel entsprechend
der Natur des zyklischen Ausgangs-fithers.
Im Falle von Tetrahydrofuran wird die Polymerisationsreaktion im allgemeinen bei Umgebungstemperatur innerhalb eines Zeit-
EPO COPY
raums zwischen 4 und 10 h durchgeführt.
Nach der Desaktivierung des-Katalysators und nach der Eliminierung
der flüchtigen Produkte kann der erhaltene oligomere Polyether unter Anwendung verschiedener konventioneller Behandlungen,
beispielsweise durch Behandlung mit Aktivkohle, gereinigt werden.
Die oligomeren Polyäther können auch nach anderen Verfahren hergestellt werden, wobei man beispielsweise von einem Oligomeren
in Form des Diols oder des Dihalogenids ausgeht und anschließend die endständigen Ätherfunktionen unter Anwendung
konventioneller Methoden bildet.
j - In den erfindungsgemäßen Zubereitungen bzw. Mitteln kann der
j -.oligomere Polyäther der Formel (I) in variablen Mengenver-
: hältnissen vorliegen, wobei seine Konzentration eine Funkti-
: ' .on der Natur der Zubereitung bzw. des Mittels ist, sie liegt
-■ . jedoch im allgemeinen zwischen 0,5 und 99 Gew.-%, Vorzugs-
weise zwischen 5 und 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht
der Zubereitung (des Mittels).
Der oligomere Polyäther kann allein oder im Gemisch mit anderen Fettsubstanzen, wie z.B. pflanzlichen ölen oder tierischen
ölen, mineralischen ölen oder auch synthetischen Ölen, verwendet werden und die Fettphase von verschiedenen
EPO COPY A
kosmetischen oder pharmazeutischen Zubereitungen (Mitteln)
darstellen.
Darüber hinaus kann die Fettphase auch einen bestimmten Mengenanteil
Wachs oder Fett enthalten.
Zu geeigneten pflanzlichen oder tierischen ölen, die modifiziert
sind oder nicht, gehören beispielsweise süßes Mandelöl, Avokadoöl, Rizinusöl, Olivenöl, Jojobaöl, Palmöl, Perhydrosqualen,
Calophyllöl, Lanolin und seine Derivate, Purcellinöl, Weintraubenkernöl, Sesamöl und Sojaöl.
Zu geeigneten synthetischen ölen gehören Ester, wie z.B. Ethyl- und Isopropylpalmitat, Alkylmyristate, wie Isopropyl-,
Butyl- und Cetylmyristat, Hexylstearat,.Triglyceride der
Octan- und Decansäure (z.B. das unter der Bezeichnung "Miglyol
812" von der Firma Societe Dynamit Nobel vertriebene
Produkt), Cetylrizinoleat, Stearyloctanoat, hydriertes Polyisobuten
und Siliconöle, die in anderen Ölen löslich sind, wie z.B. Dimethylpolysiloxan oder Methylphenylpolysiloxan.
Zu geeigneten mineralischen Ölen gehört das Vaselineöl.
Zu geeigneten Wachsen gehören Carnaubawachs, Bienenwachs,
Ozokerit, Candelillawachs, Montanwachs und mikrokristalline Wachse.
EPO COPY
343175
Diese öle und Wachse, deren Verwendung nicht nur in der Kosmetik, sondern auch in der Pharmazie geläufig ist, können
Substanzen darstellen, welche die Fettphasen oder ölphasen verschiedener Produkte bilden können.
Die Fettphase äer erfindungsgemäßen Zubereitungen macht 3
bis 99 Gew.-%, vorzugsweise 8 bis 90 Gew.-%ides Gesamtgewichts
der Zubereitung aus.
Zu geeigneten kosmetischen Zubereitungen (Mitteln) gehören insbesondere diejenigen, die in Form von fließfähigen Emulsionen
vorliegen (Milche) oder in dickeren Konsistenzen vorliegen (Cremes), die in Form von Lotionen, Lösungen oder
Suspensionen, wasserfreien Balsamen, Stiften, Gels und dgl. .vorliegen.
Diese Zubereitungen (Mittel) können beispielsweise sein Milche oder Cremes für die Pflege des-Gesichts, des Körpers
oder der Hände, Masken, Cremes oder Abschminkmilche, Schminkprodukte, Sonnenschutzmilche, -öle oder-Cremes,
Milche oder Cremes für die künstliche Bräunung, Milche oder Cremes gegen Transpiration, Rasier- oder Waschcremes oder
-schäume, Produkte für die Behandlung von Haaren, wie z.B. Shampoos, Spülmittel, Lotionen vor oder nach dem Schamponieren,
Färbe Zubereitungen, Entfärbungszubereitungen und dgl.
Wenn die Zubereitungen (Mittel) in Form von Cremes oder Mil-
chen vorliegen, handelt es sich dabei insbesondere um Emulsionen vom Wasser-in-Öl-Typ oder vom öl-in-Wasser-Typ, bei
denen die Fettphase 4 bis 60 Gew.-%, die Wasserphase 30 bis 90 Gew.-% und das Emulgiermittel 1 bis 20 Gew.-%, vor zuqsv.vi se
2 bis 12 Gew.-%, ausmachen.
Unter den Emulgiermitteln können insbesondere genannt werden:
- die Polyoxyethylen- oder Polyglycerin-fettalkohole, die
oxyethylenierten oder nicht-oxyethylenierten Alkylsulfate,
die Mischungen aus mindestens einem Lanolat, wie z.B. den Lanolaten von Magnesium, Calcium, Lithium, Zink oder Aluminium,
und hydriertem Lanolin und/oder Lanolinalkohol, die Ester von Fettsäuren und Polyolen, wie z.B. Glycerin oder
.Propylenglykol,
- die Monoester von Fettsäuren und Sorbitan, die polyoxyethyleniert s
wie z.B. das von der Firma ATLAS unter der Bezeichnung "Tween" vertriebene Produkt.
Die Zubereitungen bzw. Mittel können auch andere konventionelle Bestandteile (Ingredientien) enthalten, wie z.B. Eindickungsmittel
oder Gelierungsmittel, wie z.B.:
- Silicate von Magnesium und Aluminium,
- Methylvinyläther/Maleinsäureanhydrid-Copolymere, wie z.B.. die
unter der Bezeichnung "Viscofas X 100000" oder "Viscofas L. 100" von der Firma ICI vertriebenen Produkte, die gegebenenfalls
neutralisiert sind,
EPO COPY M
■Al·
343175
- oder Carboxyvinylpolymere, wie z.B. die unter der Bezeichnung "Carbopol" von der Firma GOODRICH vertriebenen
Produkte,
- oder auch Alkylpolyglutamate, wie z.B. diejenigen, wie
sie in der US-PS 3 285 953 beschrieben sind.
Die kosmetischen Zubereitungen (Mittel) können ebenfalls verschiedene Bestandteile (Ingredientien) enthalten,.insbesondere
Färbemittel, Parfüms, Konservierungsmittel, UV-Filter, Pigmente, Glanzbildner, mineralische oder organische
Füllstoffe, aktive Produkte, oberflächenaktive Mittel, Lösungsmittel oder Sequestriermittel.
Zu geeigneten aktiven Produkten gehören die Antiakne-Substanzen und die antiseborrhoischen Substanzen, wie z.B.
Broparoestrol, Benzoylperoxid, 13-cis-Retinoylsäure und
Tioxolon; die Hydratisiefungsmittel, wie z.B. Diethylenglykolmonoethyläther,
Lanolin, Magnesi-umlanolat, 3-Thiomorpholinon und seine Derivate, Milchsäure; und die Vitamine,
wie z.B. die Vitamine A, C, D2 und E.
Bei den pharmazeutischen Zubereitungen (Mitteln) handelt es sich beispielsweise um Cremes, Salben, Pomaden und allgemein
um Zubereitungen bzw. Mittel für die topische Verabreichung, deren Lösungsmittel einen Fettkörper enthält.
Die oligomeren Polyäther der Formel (I) stellen nämlich aus-'
EPO COPY
gezeichnete Lösungsmittel für sehr zahlreiche aktive Substanzen dar aufgrund ihres besonders hohen Lösur.gsvermögens.
Zu geeigneten aktiven Substanzen mit therapeutischer Wirkung gehören beispielsweise:
die antiinflaminatorisehen Mittel, wie z.B. 1 8ß-Glycyrrhetinsäure,
Hydrocortison, Hydrocortisonacetat, Hydrocortisonbutyrat,
Hydrocortison-t-butylacetat, Dexamethason und seine Essigsäure- und t-Butylessigsäureester, Acetylsalicylsäure,
Flufenaminsäure und Indomethacin.
Indomethacin, kombiniert mit oligomeren Polyestern der Formel
(I) und vorliegend in einer Konzentration von 0,5 bis 5 %,
erlaubt die Herstellung von·Zubereitungen (Mitteln) in Form
von Pomaden, Gelen oder Cremes, die sehr wirksam sind für die Behandlung von Dermatosen auf topischem Wege.
- Antibiotika, wie z.B. Tetracyclin, Erythromycin und andere Macrolide oder auch Neomycin;
- Antiseptica, wie z.B. 2,4,4'-Trichloro-2'-hydroxy-diphenyläther,
bekannt unter dem Handelsnamen "IRGASAN DP 300", Hexachlorophen, Jod und dgl.;
- Keratolytica, wie z.B. Salicylsäure, Resorcin und dgl.;
- Antifungimittel, wie z.B. Griseofulvin, Tolnaphthat;
- Antipsoriasismittel, wie z.B. Anthralin, sein Dimeres und
seine Derivate.
copy a
Obgleich die erfindungsgemäßen Zubereitungen bzw. Mittel
eine gute Stabilität mit dem Ablauf der Zeit aufweisen, kann diese noch weiter verbessert werden durch Zugabe bestimmter
Antioxidatjinsmittel, wie z.B. von Butylhydroxyanisol (BHA)
oder Butylhydroxytoluol (BHt) oder einer Mischung dieser Substanzen
in einem Mengenanteil von etwa 0,002 bis 0,2 % Antioxidationsmittel, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
Die Erfindung wird nachstehend an Hand mehrerer Beispiele zur Herstellung der oligomeren Polyäther der Formel (I)
sowie mehrerer Beispiele für kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen auf der Basis dieser Verbindungen näher erläutert,
ohne jedoch darauf beschränkt zu sein.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
Beispiel 1
Herstellung des Dimethyläthers von Polytetrahydrofuran mit
einer Viskosität von 22 cP
In einen mit einem Rührer, einem Rückflußkühler, einem Thermometer
und einem Stickstoffeinleitungsrohr ausgestatteten 20 1-Reaktor werden 5,3 2 kg destilliertes Tetrahydrofuran und
EPO COPY
--2-θ—
5,8 kg ebenfalls destilliertes Methylorthoformiat (entsprechend
109 %, bezogen auf Tetrahydrofuran) eingeführt. Die Mischung wird dann unter Stickstoff gerührt und auf
130C abgekühlt.
Anschließend gibt man 120 ml Trifluoromethansulfonsäureanhydrid
zu, um die Polymerisation zu initiieren. Nach 4 h
bei 18 bis 200C wird der Katalysator mit 120 g reinem Soda, gelöst in 600 ml permutiertem Wasser, desaktiviert.
Die flüchtigen Produkte werden anschließend unter Vakuum bei 8O0C verjagt. Danach führt man nach dem Abkühlen
6 1 destilliertes Cyclohexan und 120 g Aktivkohlepulver ein. Man rührt 1 h lang, dann filtriert man die Mischung, wobei
man den Niederschlag mit destilliertem Cyclohexan spült.
Das Filtrat wird anschließend unter Vakuum bei 500C und dann
bei 800C und schließlich bei 1000C gerührt, um das Lösungsmittel sowie die flüchtigen Polyätherfraktionen zu entfernen.
Auf diese Weise erhält man 3,75 kg einer öligen und farblosen Verbindung. Die. Elementaranalyse, das Infrarotspektrum und
das RMN-Spektrum bestätigen, daß es sich dabei um eine Verbindung
der Formel handelt:
- 0—1(CH2) 2 - CH2 - CH2 - 0J__CH3
deren zahlendurchschnittliches Molekulargewicht, bestimmt durch Tonometrie, 410 + 20 beträgt, was einem Wert von η in
EPO copy a
der Größenordnung von 5 entspricht.
Das erhaltene Öl weist eine dynamische Viskosität bei 25°C
von 2 2 cP auf und erstarrt bei -10C. Es ist in üblichen organischen
Lösungsmitteln, z.B. in Alkohol, Aceton, Benzol, Kexan, Chloroform,löslich und in Wasser unlöslich.
Dieses Öl ist in allen Mengenverhältnissen mit VaselineÖl, Avocadoöl und Perhydrosqualen mischbar.
Herstellung des Dimethyläthers von Polytetrahydrofuran mit
einer Viskosität von 34 cP
Die Polymerisation wird unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1 durchgeführt, wobei man diesmal jedoch von 4,34
kg Tetrahydrofuran, 3,87 kg Methylorthoformiat (entsprechend 89 %, bezogen auf Tetrahydrofuran) und 89 ml Trifluoromethan-•sulfonsäureanhydrid
ausgeht. Man desaktiviert den Katalysator mit dem gleichen Mengenanteil Soda und das Produkt wird
auf die gleiche Weise gereinigt durch Filtrieren in Gegenwart von Aktivkohle, dann unter Vakuum getrocknet. Auf diese
Weise erhält man 2,76 kg einer farblosen öligen Verbindung, welche die gleiche Struktur wie die Verbindung des Beispiels
1 hat. Ihre dynamische Viskosität bei 25°C beträgt 34 cP und ihr Erstarrungspunkt beträgt +20C (Mittelwert von ηκ 5).
AJ "' T ν- ι ί ν ν
Herstellung des Dimethylathers von Polytetrahydrofuran
mit einer Viskosität von 4 0 cP
Die Polymerisation wird ebenfalls nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 durchgeführt, wobei man diesmal jedoch
von 5,32 kg Tetrahydrofuran, 3,86 kg Methylorthoformiat
(entsprechend 72,5 %, bezogen auf das Tetrahydrofuran) ausgeht. Die Reaktion wird mit 100 ml Trifluoromethansulfonsäureanhydrid
katalysiert. Nach 4-stündiger Reaktion wird der Katalysator mit 100 g Soda desaktiviert. Nach der Behandlung
mit Aktivkohle und der anschließenden Trocknung erhält man 3,-49 kg der erwarteten farblosen öligen Verbindung mit einer
dynamischen Viskosität bei 250C von 40 cP, deren Erstarrungspunkt
+ 30C beträgt (Mittelwert für η α5):
Herstellung des Dimethyläthers von P.olytetrahydrofuran mit
einer Viskosität von 91 cP
In einen 2 1-Reaktor führt man 576,5 g Tetrahydrofuran,
338,5 g Methylorthoformiat (entsprechend 58,7 %, bezogen,
auf Tetrahydrofuran) und 10 ml Trifluoromethansulfonsäureanhydrid,
um die Polymerisationsreaktion zu initiieren, ein.
Nach 4-stündiger Reaktion wird der Katalysator mit 15g
Soda desaktiviert. Nach einer ersten Trocknung unter Vakuum nimmt man in 500 ml destilliertem Cyclohexan wieder auf und
filtriert auf einem Tonerde-Bett (Celite 545) . Nach dem Ver-
EPO COPY M
dampfen des Cyclohexans wird das Produkt unter Vakuum bei
8O0C und dann bei 1300C getrocknet·. Auf diese Weise erhält
man 390 g einer farblosen viskosen Flüssigkeit mit der glei- ■
chcn chemischen Struktur .wie die in den vorausgegangenen Beispielen erhaltenen Verbindungen. Ihre dynamische Viskosität
bei 25°C beträgt 91 cP und ihr Erstarrungspunkt liegt bei + 11°C (Mittelwert für η ^6 bis 7).
■ Beispiel 5
Dimethyläther des 2-Methyl-tetrahydrofuran/Tetrahydrofuran-
Dimethyläther des 2-Methyl-tetrahydrofuran/Tetrahydrofuran-
Copolymeren mit einer Viskosität von 164 cP
In einen mit einem Thermometer, einem Stickstoffeinleitungsrohr
und einer Trennwand ausgestatteten 2 50 ml-3-HaIs-Kolbeη
führt man 4 3,8 g Tetrahydrofuran, 10,7 g 2-Methyl-tetrahydrofuran
und'3,2 g Methylorthoformiat (entsprechend 5,8 %, bezogen
auf die Monomeren) ein.
Man bringt unter Stickstoff auf O0C und führt 1,1 g Trifluoromethansulfonsäureanhydrid
mittels einer Spritze ein. Nach 6-stündigem Rühren bei 00C desaktiviert man mit 2 g pulverförmigem
Natriummethanolat. Man verdampft die flüchtigen Verbindungen unter Vakuum, nimmt dann den Rückstand in 50 ml
Cyclohexan wieder auf. Anschließend filtriert man das unlösliche Material ab und verjagt das Lösungsmittel unter
Vakuum. Man beendet die Trocknung bei 800C unter Vakuum
1 h lang. Auf diese Weise erhält man 17,7 g einer öligen Verbindung, die eine dynamische Viskosität bei 250C von
EPO COPY $.
164 cP und einen Erstarrungspunkt von + 7 bis 8°C aufweist.
Die IR-Spektralanalyse und die RMN-Analyse zeigen die Anwesenheit
von Einheiten, die aus der Polymerisation von 2-Methyl-tetrahydrofuran
stammen, in der Kette an. Das Verhältnis zwischen den von 2-Methy!-tetrahydrofuran abgeleiteten Einheiten
und den von Tetrahydrofuran abgeleiteten Einheiten beträgt nach der RMN-Analyse 5,7:94,3 (Mittelwert für n~10).
Dimethyläther des 2-Methyl-tetrahydrofuran/Tetrahydrofuran-
Copolymeren mit einer Viskosität von 9,7 cP
Man arbeitet wie im obigen Beispiel 5, wobei man diesmal jedoch 40,4 g Methylorthoformxat (entsprechend 74 %, bezogen
auf das Gesamtgewicht der Monomeren) einführt· Nach der Desaktivierung und Behandlung wie in diesem Beispiel gewinnt
man 29,1 g fließfähiges Oligomeres mit einer dynamischen Viskosität bei 25°C von 9,7 cP und einem Erstarrungspunkt von
Das Verhältnis zwischen den von 2-Methyl-tetrahydrofuran
stammenden Einheiten und den von Tetrahydrofuran stammenden Einheiten beträgt nach der RMN-Analyse 6,6:93,4 und der Mittelwert
für η beträgt etwa 3,2.
COPY
Dibutyläther von Polytetrahydrofuran mit einer Viskosität
von 1 5 cP '
In einen mit einem Stickstoffeinleitungsrohr, einem Thermometer
und einer Trennwand ausgestatteten 250 ml-3-Hals-Kolben
führt man 50 g Tetrahydrofuran und 100 g Butylorthoformiat
(2Ö0 %, bezogen auf das Monomere) ein. Man bringt auf 25°C und führt 2 ml Trifluoromethansulfonsäureanhydrid mittels einer
Spritze ein. Man rührt 5 h lang bei 25°C, dann desaktiviert man'mit 3 g pulverförmigem Natriummethanolat. Man verjagt
die flüchtigen Verbindungen bei 800C unter 1 bis 2 mm Hg,
dann gibt man 100 ml Hexan zu, filtriert das unlösliche Material ab und verdampft das Lösungsmittel unter Vakuum.
.Nach 2-stündigem Trocknen bei 900C bei 1 bis 2 mm Hg erhält
■man 20 g einer klaren gelben öligen Verbindung. Die RMN-Analyse
bestätigt die erwartete Struktur des Polyäthers mit einem mittleren Wert für η von 5,4.
Das erhaltene Öl weist eine dynamische Viskosität bei 25°C von 15 cP auf und erstarrt zwischen -80C und -100C.
Dimethyläther von Poly(2-methyl-trimethylenoxid) mit einer
Viskosität von 115 cP
In ein 2 5 ml-Reaktionsrohr, das mit einem Stickstoffeinlei-
EPO COPY
tungsrohr und einer Trennwand ausgestattet ist, führt man 7,4 g 2-Methyl-oxethan (Kp./760 mm = 60-610C), hergestellt
durch Zyklisieren von 1,3-Butandiol, ein. Man gibt 5,1 g
Methylorthoformiat (entsprechend 68,9 %, bezogen auf das Monomere) zu.
Man kühlt die Mischung auf +50C in einem Eisbad ab, dann
führt man mittels einer Spritze 0,5 ml Bortrifluoridätherat ein. Nach dem Rühren hält man das Reaktionsrohr in dem Eisbad
6 h lang. Man desaktiviert mit 2 g pulverförmigem Natriummethanolat
und nimmt in 15 ml Hexan wieder auf.
Man filtriert das unlösliche Material ab, verjagt die flüchtigen Bestandteile unter Vakuum und beendet die Trocknung bei
.80°C/1 bis 2 mm Hg. Auf diese Weise erhält man 7,4 g des erwarteten Oligomeren (die Struktur wurde durch IR- und RMN-bestätigt).
Der Polyäther ist flüssig, farblos, in Wasser unlöslich und weist eine dynamische Viskosität von 115 cP auf;
er bleibt bis zu einer Temperatur von -35°C flüssig.
Dimethyläther von Polytetrahydrofuran oder 4,4'-Dimethoxydibutyläther
der Formel CH3-O-(CH2)4~O-(CH2)4~O-CH3 mit ei-
ner Viskosität von 2,3 cP \ __^
In einem 2 1-3-Hals-Kolben mit darauf montiertem Kühler
und einer Bromampulle löst man 99,5 g (0,5 M) 4,4'-Dichlorodibutylather
in 1,5 1 wasserfreiem Methanol. Anschließend
COPY
gibt man langsam 108,04 g (2 M) Natriummethylat zu. Nach
Beendigung der Zugabe wird die heterogene·Suspension unter
Rühren 48 h lang zum Rückfluß des Methanols gebracht.
Nach dem Abkühlen filtriert man, dann wäscht man den Niederschlag,
mit Methanol. Nach dem Einengen der Filtrate auf 1/10 filtriert man erneut, dann gießt man die Methanollösung in
500 ml einer Wasser/Eis-Mischung. Man extrahiert mit Methylenchlorid,
trocknet dann mit wasserfreien Natriumsulfat. Nach dem Verdampfen des Methylenchlorids erhält man 84,3 g
eines Öls (Ausbeute 88,8 %). Die Destillation bei 79 bis 8O0C
führt zu 61,6 g des erwarteten Produkts (Ausbeute 64,9 %) . Die Struktur des 4,4'-Dirnethoxy-dibutyläthers wurde bestätigt
durch
RMN 62 MH2 13C
Massenspektrographie: - Elektronenaufprall
Massenspektrographie: - Elektronenaufprall
- chemische Ionisation
Diisoamyläther von Polytetrahydrofuran der Formel
CH3 - CH - CH2 - CH2 - 0 -(CH2^ 0 -{CH^O --CH2 - CH2 - CH - CH3
mit einer Viskosität von 5,7 cP
In einen 2 1-Reaktor führt man 352 g Isoamylalkohol, 320 g
einer 50 %igen wäßrigen Sodalösung und 81,5 g Tetrabutylammoniumhydrogensulfat
ein. Man bringt die Mischung unter
EPOCOPY
Rühren auf 700C und führt innerhalb von 3h 199 g
4,4'-Dichlorodibutyläther ein.
Man bringt anschließend auf 900C und hält noch 2 h lancr bei'
dieser Temperatur. Man kühlt auf 200C ab, wäscht mehrere Male
mit Wasser, trocknet die organische Phase über wasser- ., freiem Natriumsulfat. Anschließend führt man eine fraktionierte
Destillation durch. Auf diese Weise erhält man 136,8 g einer bei 116 bis 118°C unter 0,3 mm Hg siedenden Fraktion,
die dem erwarteten Produkt entspricht (die Struktur wurde
13
durch RMN C, Massenspektrum, Elementaranalyse und IR-Spek- · trum verifiziert). Die Verbindung liegt in Form einer.farblosen, in Wasser unlöslichen Flüssigkeit mit einer Viskosität von 5,7 cP vor und ihr Erstarrungspunkt liegt unter -600C.
durch RMN C, Massenspektrum, Elementaranalyse und IR-Spek- · trum verifiziert). Die Verbindung liegt in Form einer.farblosen, in Wasser unlöslichen Flüssigkeit mit einer Viskosität von 5,7 cP vor und ihr Erstarrungspunkt liegt unter -600C.
Dihexyläther von Polytetrahydrofuran der Formel
CH3- (CH2) 4-CH2-O- (CH2) A-0- (CH2) ^O-CI^- (CH2) ^CH3
mit einer Viskosität von 6,9 cP
Man arbeitet auf die gleiche Weise wie in Beispiel 10, wobei man diesmal jedoch den Isoamylalkohol durch 408 g 1-Hexanol
ersetzt. Die fraktionierte Destillation führt zu 273 g einer bei 146 bis 148°C/0,5 mm Hg siedenden Fraktion. Das
Massenspektrum, das RMN C-Spektrum, die Elementaranalyse
und das IR-Spektrum bestätigen die erwartete Struktur. Das Produkt hat das Aussehen eines farblosen, in Wasser
unlöslichen Öls mit einer Viskosität von 6,9 cP und erstarrt
EPO COPY
bei -9,5°C.
Beispiel 12
Dioctyläther von Polytetrahydrofuran der Formel CH3-(CH2)6-CH2-O-(CH2)t-O-(CH2)4-O-CH2-(CH2)6-CH3
mit einer Viskosität von 11 cP
In einen 2 1-Reaktor führt man 390 g 1-Octanol und 4 80 g
einer 50 %igen wäßrigen Sodalösung ein. Man gibt 6.1 g Tetrabutylammoniumhydrogensulfat
zu und bringt die Mischung unter Rühren auf 650C. Innerhalb von 3 h führt man 199 g
4,4'-Dichloro-dibutylather ein, dann hält man 2 h lang noch
bei 65°C. Man wäscht mit Wasser, trocknet die organische Phase über wasserfreiem Natriumsulfat und führt dann eine
fraktionierte Destillation unter Vakuum durch. Man erhält 193 g einer bei 180°C/0,2 mmHg siedenden Fraktion, die der
erwarteten Verbindung entspricht (die Struktur und die Reinheit wurden durch Massenspektrum, RMN C-Spektrum, Elementaranalyse
und IR-Spektrum bestätigt) . Bei" dem Produkt handelt
es sich um eine·in Wasser unlösliche farblose Flüssigkeit mit einer Viskosität von 11 cP, die bei 8,6°C erstarrt.
Di (2-ethylhexyl)äther von Polytetrahydrofuran der Formel
CH3-(CH2)3-CH-CH2-O-(CH2)4-O-(CH2)4-O-CH2-CH-(CH2)3-CH3
mit einer Viskosität von 10 cP
Man arbeitet auf die gleiche Weise wie in Beispiel 10,' wobei
man diesmal jedoch den Isoamylalkohol durch 520 g 2-Ethyl-
1 EPO COPY
1-hexanol ersetzt. Nach der Behandlung führt die fraktionierte
Destillation zu 116 g einer bei 150°C/0,2 mm Hg siedenden Fraktion. Das Massenspektrum, das RMN C-Spektrum, die Elementaranalyse
und das IR-Spektrum bestätigen die erwartete Struktur. Die Verbindung hat das Aussehen einer in Wasser unlöslichen
farblosen Flüssigkeit mit einer Viskosität von 10 cP.
Stearin 2,50 g
Diethylenglykolstearat 0,50 g
Glycerinmono/distearat 2,00 g
Propylparahydroxybenzoat 0,10 g
Verbindung des Beispiel 1 15,00 g
Propylenglykol 3,00 g
Glycerin 2,0 0 g
Magnesiumsilicoaluminat 1,00 g
mineralische Pigmente 9,00 g
Triethanolamin 1,10 g
Xanthangummi ■ 0,10g
Methylparahydroxybenzoat 0,10 g ,
Parfüm 0,3 0 g
Wasser " ad 100 g
EPO COPY
■3ί
Stearin | 1 | 2,00 | g |
Diethylenglykolstearat | 2,00 | g | |
Verbindung des Beispiels 2 | 0,00 | g | |
Propylenglykol | 5,00 | g | |
Magne s iumsilicoa1umina t | 1 ,00 | g | |
mineralische Pigmente | 1 | 5,00 | g |
Triethanolamin | 0,90 | g | |
flüchtiges Silicon | 3,00 | g | |
Polyethylenpulver | 5,00 | g | |
Parfüm | 0,30 | g | |
Wasser + Konservierungsmittel ad 100 g
Beispiel 3: Augenlid-Schminke (in Form einer Wasser-in-Öl-Emulsion)
Fettsäure- und Sorbitanester 4,00 g mikrokristallines Wachs 5,00 g
Bienenwachs | 2,00 g |
Paraffinöl | 4,00 g |
Verbindung des Beispiels 3 | 4,00 g |
Titanglimmer | 2,00 g |
Eisenoxid-Rouge | 0,50 g |
Polyethylenpulver | 5,00 g |
Wasser + Konservierungsmittel ad 100 g
•Carnaubawachs 18,00 g
Paraffin 10,00 g
Fettsäuretriglyceride 26,60 g
EPO COPY
.32 . ■ ■33- |
30,00 | 3 |
Verbindung des Beispiels 1 | 5,00 | g |
Talk | 5,00 | g |
Zinkstearat | 0,10 | g |
Eutylhydroxytoluol | 4,00 | g |
Titandioxid | 0,30 | g |
D und C-Rouge Nr. 7 | 1 ,00 | g |
Eisenoxid-Jaune | g | |
Triethanolaminstearat 12,00 g
Carnaubawachs 10,00 g
Candelillawachs 9,00 g
Xanthangummi . 1,00 g
Eisenoxid-Noir 10,00 g
Verbindung des Beispiels 2 10,00 g Wasser + Konservierungsmittel ad 100 g
Titanglimmer 30,00 g
mineralische Pigmente . 18,00 g
Vaselineöl 6,00 g
Isopropylmyristat 1,00 g
Lanolin 0,50 g
Verbindung des Beispiels 2 2,00 g
Konservierungsmittel 0,20 g ·
Talk ad 100 g
EPO COPY
Vaseline 30,00 g
Perhydrosqualen 10,00 g
Verbindung des Beispiels 3 20,00 g
Bentongel 15,00 g
Traubenkernöl 10,00 g
Vaselineöl 14,45 g
BHA 0,05 g
Parfüm 0,50 g
autoemulgierbares Glycerinstearat
Cetylalkohol Stearylalkohol .
Verbindung des Beispiels 2 Sesamöl
Stearinsäure
2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenon
(Sonnenfilter)
Glycerin Methylparahydroxybenzoat entmineralisiertes Wasser
Mg-Lanolat 3,00 g
Lanolinalkohol . 5,00 g
Vaseline 15,00 g
Vaselineöl 17,00 g
3 | ,00 | g | g |
0 | ,50 | g | g |
0 | ,50 | g | g |
1 | 5,00 | g | |
1 | 0,00 | g | |
3,00 | g | ||
1 ,00 | g | ||
5,00 | |||
0,30 | |||
ad 1 | 00 |
COPY J
3*31755
Verbindung des Beispiels 3 12,00 g
Methylparahydroxybenzoat 0,30 g
entmineralisiertes Wasser ad 100 g
Polyethylenglykolstearat mit
20 Mol Ethylenoxid 0,80 g
autoemulgierbares Glycerinstearat- 1,20 g
Stearylalkohol 1,00 g
Verbindung des Beispiels 1 8,00 g
Sojaöl . 3,00 g
Lanolinalkohol 3,00 g
Glycerin 3,00 g
Methylparahydroxybenzoat . 0,30 g
Parfüm " - ' . . 0,30 g
entmineralisiertes Wasser ad 100 g
oxyethyleniertes Sorbitanmonostearat
mit 20 Mol Ethylenoxid 2,00 g
Cetylalkohol 1,00 g
Verbindung des Beispiels 2 10,00 g
Siliconöl ■ 7,00 g
Propylenglykol 2,00 g
Carboxyvinylpolymeres 0,30 g
Triethanolamin 0,30 g
Methylparahydroxybenzoat 0,30 g entmineralisiertes Wasser ad 100 g
EPO COPY
Mg-Lanolat 3,40 g
Lanolinalkohol 2,80 g
Perhydrosqualen 10,00 g
Verbindung deö Beispiels 1 20,00 g
Sesamöl 10,00 g
Vaselineöl 8,80 g
Methylparahydroxybenzoat 0,30 g
Glycerin 3,00 g
- Polygewebeextrakte . 2,00 g
Parfüm 0,30 g
entmineralisiertes Wasser ad 100 g
oxyethyleniertes Glycerinmonostearat
mit 20 Mol Ethylenoxid . 1,00 g ■
Cetylakohol 1 ,00 g
Perhydrosqualen 10,00 g
reines Sesamöl 5,00 g
Stearinsäure 2,00 g
Verbindung des Beispiels 3 15,00 g
Titanoxid 2,00 g
Eisenoxid-Rouge 0,4.0 g
Eisenoxid-Jaune 0,30 g
Eisenoxid-Brun 0,20 g
Methylparahydroxybenzoat 0,30 g
Parfüm 0,30 g
entmineralisiertes Wasser ad 100 g
EPO COPY
Cetylalkohol. 1,20 g
Glycerinmonostearat 4,80.g
Verbindung des Beispiels 1 10,00 g
Vaselineöl 20,00 g
Carboxyvinylpolymeres · 0,40 g
Triethanolamin 0,40 g
1-Carboxymethyl-(carboxymethyl-2-oxy-ethyl)-2-undecyl-imidazolinium-
hydroxid-dinatriumsalz 4,00 g
Konservierungsmittel 0,0 5 g
Parfüm 0,10 g
entmineralisiertes Wasser . ad 100 g
Stearinsäure 5,00 g
Triethanolamin 2,50 g
Cetylalkohol . ' 1,00 g
Verbindung des Beispiels 2 12,00 g
oxyethyleniertes Glycerinmonostearat
mit 20 Mol Ethylenoxid ■ 3,00g.
Methylparahydroxybenzoat 0,3 0 g
entmineralisiertes Wasser ad 100 g
Stearinsäure 3,00 g
Cetylalkohol . 3,00 g autoemulgierbares Glycerinmonostearat 6,00 g
EPO copy m
Verbindung des Beispiels 3 10,00 g
Vaselineöl . 20,00 g
Propylenglykol 2,50 g
Triethanolamin 1,00 g
Methylparahydroxybenzoat 0,30 g
entmineralisiert.es Wasser ad 100 g
Stearinsäure 10,00 g
'--" Triethanolamin 2,50 g
Cetylalkohol 2,50 g
Kaolin 15,00 g
Glycerin 5,00 g
Verbindung des Beispiels 3 15,00 g
Methylparahydroxybenzoat 0,30 g
Parfüm · 0,30 g
entmineralisiertes Wasser ad 100 g
Beispiel 18; Sonnenschutzcreme (in Form einer Öl-in-Wasser-
Emulsion) | 30,00 | g |
Verbindung des Beispiels 3 | 18,00 | g |
hydriertes Copraöl | 0,40 | g |
Carboxymethylcellulose | 3,00 | g |
Sorbitanstearat | 4,00 | g |
Sorbitanstearat mit 20 Mol Ethylenoxid |
5,00 | g ■ |
Glycerin | 3,00 | g |
2-Ethylhexyl-p-methoxyc innamat | ||
EPO COPY Ol
■3<l·
3,00 | g |
' 1 ,00 | g |
28,00 | g |
1 ,00 | g |
5,00 | g |
0,20 | g |
0,05 | g |
ad 100 | g |
Konservierungsmittel 0,50 g.
Parfüm 0,10 g
Wasser ad 100 g
Verbindung der. Beispiels 4 11,50 g
Mischung aus Glyceryloleat und
Propylenglykololeat
Propylenglykololeat
Bienenwachs
Sorbit,70 %ig
Sorbit,70 %ig
Ceresin
2-Ethoxyethyl-p-methoxycinnamat
Methylparahydroxybenzoat
Parfüm
Wasser
Verbindung des Beispiels 3 68,00 g
Olivenöl 15,00 g
Isopropylmyristat 12,00 g
Lanolinöl · . 2,00 g
Homomenthylsalicylat 3,00 g
Beispiel 21; Sonnenschutzlotion ' ■
Verbindung des Beispiels 1 2,00 g
Verbindung des Beispiels 2 2,50 g
Stearinsäure 2,50 g
Dimethylpolysiloxän DC 2000 1,50 g
Glycerin . · 5,00 g
f=pocopy
Acetyllanolin 1,00 g
Lanolinalkohol 7,00 g
Triethanolamin 1,00 g
3-Benzylidencampfer 4,0Og
Glycerylmonostearat 2,00 g
Mothylparahydroxybenzoat ■ 0,10 g
Propylparahydroxybenzoat 0,0 5 g
Wasser ad 100 g
Beispiel 22: Zubereitung zum Färben von Haaren auf Basis von
Oxidationsfarbstoffen · ^
Verbindung des Beispiels
Glycerin-oleylalkohol mit 2 Mol Glycerin
Glycerinoleylalkohol mit 4 Mol Glycerin
• ölsäure Oley!diethanolamin
Oleyldiethanolamid . Ethylalkohol Ethylendiamintetraessigsäure
Ammoniak, 22° Be
2-Methyl-1,4-diaminobenzoldihydrochlorid
1-Amino-4-hydroxybenzol 1,3-Dihydroxybenzol
1-Hydroxy-3-aminobenzol
6-Amino-benzomorpholindihydrochlorid 0,045 g
Hydrochinon . 0,15 g
2 | ,00 | g |
4 | ,70 | g |
4 | ,70 | g |
4 | ,70 | g |
4 | ,70 | g |
11 | ,50 | g |
10 | ,00 | g |
0 | ,20 | g |
10 | ,00 | g |
0 | ,64 | g |
0 | ,10 | g |
0 | ,20 | g |
0 | ,06 | g |
EPO COPY Μ
Natriumbisulfit, 35° Be 1,30 g
Waser ad 100 g
Im Augenblick des Auftrags wird diese Zubereitung gewichtsmäßig
verdünnt mit 20 VoI.-Teilen Wasserstoffperoxid und auf
die Haare aufgetragen. Sie erlaubt die Erzielung einer aschefarbenen klaren kastanienbraunen Färbung.
Beispiel 23: Zubereitung zum Färben von Haaren auf Basis von
Direktfarbstoffen \ ._
Verbindung des Beispiels 3 · 1,50 g
Ethylenglykolmonoethyläther 3,50 g
Laurinsäurediethanolamin 1,50 g
Laurinsäure 2,00 g
Methylparahydroxybenzoat 0,10 g
Propylparahydroxybenzoat 0,05 g
Hydroxyethylcellulose 1,00 g
3-Methoxy-4-N-ß-hydroxyethylaminonitrobenzol
0,10 g
2-N~ß-Hydroxyethylamino-5-hydroxynitrobenzol
0,40 g
2-Amino-5-hydroxynitrobenzol 0,10 g 2-Amino-2-methyl-1-propanol ad pH 9,5
Wasser ad 100 g
Wenn diese Zubereitung auf die Haare aufgebracht wird, verleiht sie ihnen eine kupferrote Färbung.
EPO COPY Φ"
Verbindung des Beispiels 4 1,00 g
Alkyl (C12-C14)sulfat von Triethanolamin
mit 40 % aktivem Material 8,00 g
Verbindung der Formel
0 ' CH0-CHr-OH
RC-NH- CH2-CH2 -N- CH2
CH0COO Na
worin RCO den Rest der Coprasäure
darstellt 3,80 g
Chlorwasserstoffsäure ad pH 7,3
Wasser + (Parfüm, Konservierungsmittel und Farbstoff) ad 100 g
Verbindung des Beispiels 4 1,00 g
Natriumalkyl (C.„-C..)äthersulfat,
oxyethyleniert mit 2,2 Mol Ethylenoxid mit 25 % aktivem Material 10,00 g
Laurinsäurediethanolamid - 1,00 g
Natriumhydroxid ad pH 7,6
Wasser + (Parfüm, Konservierungsmittel und Farbstoff) ad .100 g
Verbindung des Beispiels 2 . 0,5 g Verbindung der Formel
'R-CHOh-CH9-O(CH9-CHOH-CH9-O) H
worin bedeuten
R eine Mischung von Cg-C^-Alkylresten,
EPO COPY
η einen mittleren statistischen Wert
von etwa-3,5 10,00g
Glucosidalkyläther mit 30 % aktivem
Material 1,00 g
Material 1,00 g
Natriumhydroxid ad. pH 7
Wasser + (Parfüm, Konservierungsmittel + Farbstoff) · .... _ ad 100 g
Verbindung des Beispiels 1 0,50 g
quaternisiertes Cellulosederivat 0,50 g
Dimethyldistearylammoniumchlorid 0,60 g
Hydroxyethylcellulose 1,00 g
Natriumhydroxid ad pH 8
Wasser + (Parfüm, Konservierungsmittel und Farbstoff) ad 100 g
Verbindung des Beispiels 2 0,50 g
Verbindung der Formel
CH3-CCH2) 1 -J-CH2- (0-CH2-CH2).6-OCH2-COONa 200 g
Natriumhydroxid / ad pH 7,7
Stearyldimethylbenzylammoniumchlorid 1,00 g
Wasser ad 100 g
diese Zubereitung wird in einem 10 %igen
Aerosol in einem Gemisch von FREON 12/114
(53/4 7) konditioniert
Aerosol in einem Gemisch von FREON 12/114
(53/4 7) konditioniert
EPO COPY &
Carboxyvinylpolymeres 1,00 g
Triethanolamin 20 %ig . 0,70 g
Ethanol,95 %ig 40,00 g
Verbindung des Beispiels 6 5,00 g
ß-Karotin ___ 2,00 g
Wasser ad 100 g
■ -" feste Fraktion von Vaseline 50,00 g Verbindung des Beispiels 1 50,00 g
Octansäure- und Decansäuretriglyceride 15,00 g flüchtiges Silicon 20,00 g
Mischung von Glycolstearat und PoIyethylenglykolstearat
1,50 g
nicht-denaturierter absoluter Alkohol 15,00 g Campfer
, Menthol
, Menthol
Konservierungsmittel Butylhydroxytoluol
komplexe Pflanzenöle (Mischung aus . Vaseline, Mandelöl, Aprikosenöl und
Arnikaöl)
Lavendelöl
Verbindung des Beispiels 2
0,05 | g |
0,15 | g |
0,20 | g |
0,15 | g |
3,00 | g |
2,00 | g |
ad 100 | g |
EPO COPY -;$.
nicht-denaturierter absoluter Alkohol 50,00 g Verbindung des Beispiels 1 50,00 g
Butylhydroxyanisol 0,05 g
Vitamin V-Säure 0,06 q
Beispiel 33: Emulsion auf Basis von Benzoylperoxid für die Behandlung von Akne
Polyethylenglykolstearat mit 20 Mol
Ethylenoxid ' 3,85 g
Ethylenoxid ' 3,85 g
Glycerinmono- und -distearat . 0,7 g
Mischung aus Stearylketoalkohol und
Natriumalkylsulfat 4,00 g
Natriumalkylsulfat 4,00 g
Cetylalkohol . 2,45 g
Verbindung des Beispiels 1 10,00 g
Antischaummittel . 0,2 g
Carboxyvinylpolymeres, vertrieben .von
der Firma Goodrich unter der Bezeichnung "CARBOPOL 941" - 0,2 g
der Firma Goodrich unter der Bezeichnung "CARBOPOL 941" - 0,2 g
Benzoylperoxid (aktives Material) 10,00 g Konservierungsmittel 0',224 g
Bactericid ' 0,3 g
Triethanolamin, 20 %ig 1,00 g
steriles entmineralisiertes Wasser ad 100 g
Beispiel 34: Anthralin-Gel ·
Verbindung des Beispiels 1 55,50 g
Harz Gantrez ES 42 5 42,50 g
Anthralin " 0,50 g
EPO COPY
absoluter Alkohol 40,00 g
Tioxolon ~ 0,50 g Verbindung des Beispiels 1 ad 100 g
absoluter Alkohol 30,00 g
Octan- und Decansäuretriglyceride 20,00 g
Verbindung des Beispiels 2 4 8,00 g
Erythromycin ~ 2,00 g
Claims (12)
1. . Wäßrige oder wasserfreie kosmetische oder pharmazeutische
Zubereitung (Mittel), dadurch gekennzeichnet , daß sie als Fettprodukt mindestens einen bei Umgebungstemperatur
flüssigen und in Wasser unlöslichen oligomeren Polyäther der allgemeinen Formel enthält
R- 0
c
C
R2
R
R (D
worin bedeuten:
einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen,
R^,
un<ä
»(089)9882 72-74
Telegramme (cable):
Telegramme (cable):
1 die gleich oder verschieden sind, ein Was
^, Ro
serstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei mindestens zwei der Reste R., R2,
R3 und R4 ein Wasserstoffatom darstellen,
eine Zahl von 1 bis 4 und
EPO copy d
Telex: 624 56OBERG ü
Telekopierer: (089) 983049
U-alln InIoI1.r f,^r,ri (^. II-
Bayei Von-M.sUir»· München 452100 (BU' 7W--VK 70.
Hypo-Bank Murirhen 44l()12?b.r)'J (BLZ 700SOCHi Swift C'.ett· HYPC ÖL· WM
P.ViKrhPi k MlinrtlPn f.riS4-'i R(If Ifll 7 7HfHIIiIMOl
η eine Zahl mit einem mittleren Wert>2, der vorzugsweise
zwischen 4 und 50 liegt,
wobei die Anzahl der Kohlenstoffatome in jeder wiederkehrenden
Einheit, die identisch oder verschieden ist, mindestens 4 ψ ' beträgt.
2. Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem oligomeren Polyäther der Formel (I) der Rest R einen
j Methyl-, Ethyl-, Butyl-, Hexyl- oder Laurylrest bedeutet.
3. Zubereitung nach einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
daß das zahlendurchschnittliche Molekulargewicht des oligomeren Polyäthers zwischen 200 und 5000 liegt und daß
seine Viskosität bei 25°C zwischen 2 und 1000 Centipoise (cP) liegt.
4. Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß in dem oligomeren Polyäther der Formel
(I) der Rest R einen Methyl-, Ethyl- oder Butylrest, die Reste R1 bis R4 ein Wasserstoffatom und m die Zahl 2 bedeuten.
5. Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem oligomeren Polyäther
um den Dimethyläther von Polytetrahydrofuran der Formel handelt:
CH3 - 0—U(CH2)2 - CH2 - CH2 - 0 ~X~^
CH3
EPOCOPY Ä
worin η eine Zahl mit einem mittleren Wert zwischen 4 und 10
bedeutet.
6. Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, daß der oligomere Polyäther in einer Konzentration zwischen 0,5 und 9 9 Gew.-%, vorzugsweise zwischen
und 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, vorliegt.
7. Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der oligomere Polyäther der Formel'
(I) entweder allein oder im Gemisch mit mindestens einem öl, ei nem Fett oder einem Wachs, das die Fettphase der Zubereitung
darstellt, vorliegt.
8. Zubereitung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Fettphase 4 bis 99 Gew.-%, vorzugsweise 8 bis 90 Gew.-% des
Gesamtgewichts der Zubereitung ausmacht.
9. Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form einer Emulsion vom Wasserin-Öl-Typ
oder vom öl-in-Wasser-Typ vorliegt, daß die Fettphase 4 bis 60 Gew. -% ausmacht, daß die Wasserphase 30 bis 90 Gew.-%
ausmacht und daß das Emulgiermittel 1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 2 bis 12 Gew.-%, ausmacht.
10. Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens einen üblichen kosmeti-
EPOCOPY
sehen Bestandteil, ausgewählt aus der Gruppe der Färbemittel,
der Parfüms, der Konservierungsmittel, der UV-Filter, der Pigmente, der Glanzbildner, der mineralischen oder organischen
Füllstoffe, der aktiven Produkte, -der oberflächenaktiven
Mittel, der Lösungsmittel und der Sequestriermittel·,enthält.
11. Zubereitung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eine therapeutisch aktive
Substanz, ausgewählt aus der Gruppe der antiinflammatorischen Mittel, der antibiotischen Mittel, der antiseptischen Mittel,
der keratolytischen Mittel, der Antifungimittel und der Antipsoriasismittel,
enthält.
12. Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem Antioxidationsmittel,
wie z.B. Butylhydroxyanisol oder Butylhydroxytoluol oder eine Mischung dieser Substanzen in einer Menge von 0,002 bis 0,2 %,
bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthält.
j EPOCOPY ^
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
LU84979A LU84979A1 (fr) | 1983-08-30 | 1983-08-30 | Composition cosmetique ou pharmaceutique sous forme aqueuse ou anhydre dont la phase grasse contient un polyether oligomere et polyethers oligomeres nouveaux |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3431755A1 true DE3431755A1 (de) | 1985-03-14 |
DE3431755C2 DE3431755C2 (de) | 1993-11-11 |
Family
ID=19730140
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE3431755A Expired - Fee Related DE3431755C2 (de) | 1983-08-30 | 1984-08-29 | Kosmetische oder pharmazeutische Zubereitung, die in wäßriger oder wasserfreier Form vorliegt und als Fettprodukt einen oligomeren Polyäther enthält |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4608392A (de) |
JP (1) | JPS6078914A (de) |
DE (1) | DE3431755C2 (de) |
FR (1) | FR2550940B1 (de) |
GB (1) | GB2145627B (de) |
LU (1) | LU84979A1 (de) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0193471A1 (de) * | 1985-02-26 | 1986-09-03 | L'oreal | Verwendung von nichtwässrigen Wasserstoffperoxidlösungen in Kosmetika und Therapeutika |
WO1994001083A1 (en) * | 1992-07-13 | 1994-01-20 | Shiseido Company, Ltd. | Composition for dermatologic preparation |
US5686086A (en) * | 1992-07-13 | 1997-11-11 | Shiseido Co., Ltd. | External skin treatment composition |
US5962000A (en) * | 1992-07-13 | 1999-10-05 | Shiseido Company, Ltd. | External skin treatment composition |
Families Citing this family (415)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5017367A (en) * | 1984-10-01 | 1991-05-21 | Stojkoski Radmila G | Skin treatment preparation |
IT1183530B (it) * | 1985-03-29 | 1987-10-22 | Monteluos S P A | Composizioni per cosmesi comprendente perfluoropolieteri |
US4797272A (en) * | 1985-11-15 | 1989-01-10 | Eli Lilly And Company | Water-in-oil microemulsions for cosmetic uses |
DE3612305A1 (de) * | 1986-04-11 | 1987-10-22 | Roehm Pharma Gmbh | Fluessige arzneiform zur therapie der psoriasis auf basis filmbildender polymere |
LU86393A1 (fr) * | 1986-04-16 | 1987-12-07 | Oreal | Composition anti-acneique stable a base d'erythromycine |
US4840788A (en) * | 1986-07-15 | 1989-06-20 | Ici Americas Inc. | Nonalcoholic sunscreen gel |
JP2622955B2 (ja) * | 1986-07-29 | 1997-06-25 | エイボン プロダクツ インコ−ポレイテツド | 無水化粧品 |
US4749563A (en) * | 1986-12-08 | 1988-06-07 | Charles Of The Ritz Group Ltd. | Moisture-resistant skin treatment compositions |
US4883654A (en) * | 1987-01-09 | 1989-11-28 | Young Deborah A | Cosmetic preparation |
US5013763A (en) * | 1987-11-30 | 1991-05-07 | The Andrew Jergens Company | Wash-off-resistant skin preparation |
US5141349A (en) * | 1988-05-26 | 1992-08-25 | Procter & Gamble Company | Method and apparatus for treating the blade of a razor head |
US5019376A (en) * | 1989-03-13 | 1991-05-28 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Sparkling pearlescent personal care compositions |
US5470567A (en) * | 1989-08-24 | 1995-11-28 | Bristol Myers Squibb Company | Synergistic skin depigmentation composition |
US5002760A (en) * | 1989-10-02 | 1991-03-26 | Katzev Phillip K | Retinol skin care composition |
US5204105A (en) * | 1990-04-10 | 1993-04-20 | Chanel, Inc. | Cosmetic composition |
US5336692A (en) * | 1990-06-28 | 1994-08-09 | Medicis Pharmaceutical Corporation | Ointment base and method of use |
US5273739A (en) * | 1990-12-07 | 1993-12-28 | Jim Baral | Composition and treatment for darkening hair color |
GB9106365D0 (en) * | 1991-03-26 | 1991-05-15 | Bioglan Lab Ltd | An emollient for use with ultraviolet light |
US5460808A (en) * | 1991-05-15 | 1995-10-24 | Chanel, Inc. | Mascara composition |
US5254331A (en) * | 1991-09-12 | 1993-10-19 | Chanel, Inc. | Skin cream composition |
FR2681781A1 (fr) * | 1991-09-30 | 1993-04-02 | Oreal | Composition cosmetique anhydre de maquillage comprenant une phase grasse et procede de traitement cosmetique utilisant cette composition. |
US5215759A (en) * | 1991-10-01 | 1993-06-01 | Chanel, Inc. | Cosmetic composition |
US5431913A (en) * | 1992-01-24 | 1995-07-11 | Phillips; Eva J. | Skin cleansing and exfoliant composition and method of treating skin |
US5248494A (en) * | 1992-06-10 | 1993-09-28 | Young Pharmaceuticals Inc. | Method of reducing anthralin induced inflammation and staining |
US5391373A (en) * | 1992-07-01 | 1995-02-21 | Chanel, Inc. | Skin cream composition |
US5242433A (en) * | 1992-12-07 | 1993-09-07 | Creative Products Resource Associates, Ltd. | Packaging system with in-tandem applicator pads for topical drug delivery |
US5460620A (en) * | 1992-07-31 | 1995-10-24 | Creative Products Resource, Inc. | Method of applying in-tandem applicator pads for transdermal delivery of a therapeutic agent |
WO1994013257A1 (en) * | 1992-12-16 | 1994-06-23 | Creative Products Resource Associates, Ltd. | Occlusive/semi-occlusive lotion for treatment of a skin disease or disorder |
US5393520A (en) * | 1993-06-11 | 1995-02-28 | Incando; Peter A. | Hair treatment method and composition |
US5413124A (en) * | 1993-08-13 | 1995-05-09 | Incando; Peter A. | Hair weft and extension method and article |
US5352441A (en) * | 1993-09-09 | 1994-10-04 | Chanel, Inc. | Powder-based lip liner cosmetic composition |
US5658580A (en) * | 1993-09-09 | 1997-08-19 | Chanel, Inc. | Skin cream composition |
GB2281697A (en) * | 1993-09-14 | 1995-03-15 | Euro Celtique Sa | Laxative compositions in capsules |
US5866149A (en) * | 1993-12-10 | 1999-02-02 | L'oreal | Composition for making up the eyelashes and the eyebrows stabilized oxyethylenated derivatives |
US5456851A (en) * | 1994-04-07 | 1995-10-10 | Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. | Ketoconazole shampoo containing butylated hydroxytoluene or butylated hydroxyanisole |
US5470884A (en) * | 1994-05-19 | 1995-11-28 | Procter & Gamble | Anti-acne compositions |
US5449519C1 (en) * | 1994-08-09 | 2001-05-01 | Revlon Consumer Prod Corp | Cosmetic compositions having keratolytic and anti-acne activity |
CA2197319C (en) | 1994-08-29 | 2009-01-27 | Louis S. Kucera | Lipid analogs for treating viral infections |
US7135584B2 (en) * | 1995-08-07 | 2006-11-14 | Wake Forest University | Lipid analogs for treating viral infections |
US5560873A (en) * | 1994-12-30 | 1996-10-01 | Chen; Pu | Mild cold pearlizing concentrates |
US5646106A (en) * | 1994-12-30 | 1997-07-08 | Rhone-Poulenc Specialty Chemicals Asia Pacific Pte Ltd | Cold pearlizing concentrates |
US6579516B1 (en) * | 1995-06-13 | 2003-06-17 | Zahra Mansouri | Methods of delivering materials into the skin, and compositions used therein |
US5571503A (en) * | 1995-08-01 | 1996-11-05 | Mausner; Jack | Anti-pollution cosmetic composition |
US5601810A (en) * | 1995-11-22 | 1997-02-11 | Chanel, Inc. | Mascara composition |
US5932553A (en) * | 1996-07-18 | 1999-08-03 | The Regents Of The University Of California | Illudin analogs useful as antitumor agents |
US5723632A (en) * | 1996-08-08 | 1998-03-03 | Mgi Pharma, Inc. | Total synthesis of antitumor acylfulvenes |
US5770206A (en) * | 1996-12-19 | 1998-06-23 | C&D Master Enterprizes Ltd | Body oils and method for making the same |
US6312450B1 (en) | 1997-05-20 | 2001-11-06 | Natural Vision Center, Inc. | System and method for improving the appearance of skin |
CA2303146A1 (en) | 1997-09-08 | 1999-03-18 | Alan P. Kozikowski | Substituted 2-pyrrolidinone activators of pkc |
US6486214B1 (en) | 1997-09-10 | 2002-11-26 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Polyanhydride linkers for production of drug polymers and drug polymer compositions produced thereby |
ATE219085T1 (de) * | 1997-12-29 | 2002-06-15 | Res Corp Technologies Inc | 2-beta-substituierte-6-alkylidenpenizillansäure derivate als beta-laktamase inhibitoren |
US6245808B1 (en) | 1998-11-05 | 2001-06-12 | Parker Hughes Institute | Oxy-vanadium (IV) complexes having spermicidal activity |
US6051603A (en) | 1998-01-20 | 2000-04-18 | Wayne Hughes Institute | Vanadium (IV) metallocene complexes having sperm motility inhibiting activity |
US6432941B1 (en) * | 1998-01-20 | 2002-08-13 | Parker Hughes Institute | Vanadium compounds for treating cancer |
US7141603B2 (en) * | 1999-02-19 | 2006-11-28 | The Regents Of The University California | Antitumor agents |
US6025328A (en) | 1998-02-20 | 2000-02-15 | The Regents Of The University Of California | Antitumor agents |
US6355678B1 (en) * | 1998-06-29 | 2002-03-12 | Parker Hughes Institute | Inhibitors of the EGF-receptor tyrosine kinase and methods for their use |
US6800649B1 (en) | 1998-06-30 | 2004-10-05 | Parker Hughes Institute | Method for inhibiting c-jun expression using JAK-3 inhibitors |
US6589537B2 (en) * | 1999-02-11 | 2003-07-08 | Marie Harbeck | Infant skin care composition |
US6193987B1 (en) * | 1999-02-11 | 2001-02-27 | Marie Helena Harbeck | Lubricating composition for hands and skin |
US6080747A (en) * | 1999-03-05 | 2000-06-27 | Hughes Institute | JAK-3 inhibitors for treating allergic disorders |
DK1159279T3 (da) | 1999-03-09 | 2003-02-17 | Upjohn Co | 4-Oxo-4,7-dihydro-thieno[2,3-b]pyridin-5-carboxamider som antivirale midler |
US6258820B1 (en) * | 1999-03-19 | 2001-07-10 | Parker Hughes Institute | Synthesis and anti-tumor activity of 6,7-dialkoxy-4-phenylamino-quinazolines |
US6306897B1 (en) | 1999-03-19 | 2001-10-23 | Parker Hughes Institute | Calanolides for inhibiting BTK |
US6407091B1 (en) * | 1999-04-15 | 2002-06-18 | Research Corporation Technologies, Inc. | β-lactamase inhibiting compounds |
AU779783B2 (en) * | 1999-05-17 | 2005-02-10 | Eisai Inc. | Improved cellular uptake of bioactive agents |
US6930101B1 (en) | 1999-05-17 | 2005-08-16 | The Regents Of The University Of California | Thiazolopyrimidines useful as TNFα inhibitors |
AU5630800A (en) | 1999-06-22 | 2001-01-09 | Arno F Spatola | Antimicrobial agents |
US6254594B1 (en) | 1999-07-30 | 2001-07-03 | Quadrivium, Llc | Disposable light source for photothermal treatment of human tissue |
US6670341B1 (en) | 1999-10-28 | 2003-12-30 | Wake Forest University Health Sciences | Compositions and methods for double-targeting virus infections and targeting cancer cells |
US7026469B2 (en) | 2000-10-19 | 2006-04-11 | Wake Forest University School Of Medicine | Compositions and methods of double-targeting virus infections and cancer cells |
US6740650B2 (en) | 1999-10-29 | 2004-05-25 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Heterocyclic cytotoxic agents |
AU1608801A (en) | 1999-11-15 | 2001-05-30 | Parker Hughes Institute | Diamino platinum (ii) antitumor complexes |
US6649654B1 (en) * | 1999-11-23 | 2003-11-18 | The Regents Of The University Of California | Methods for identifying and using IKK inhibitors |
US6589992B2 (en) | 1999-11-30 | 2003-07-08 | Parker Hughes Institute | Inhibiting collagen-induced platelet aggregation |
US6355280B1 (en) * | 2000-02-28 | 2002-03-12 | I.M.S. Cosmetics | Composition for reducing cell apoptosis containing avocado and soybean lipid unsaponifiables |
AU2001243241A1 (en) | 2000-03-21 | 2001-10-03 | Pharmacia And Upjohn Company Llc | 4-hydroxy-1,8-naphthyridine-3-carboxamides as antiviral agents |
MXPA02009248A (es) | 2000-03-21 | 2003-03-12 | Upjohn Co | 4-hidroxicinolin-3-carboxiamidas como agentes antivirales. |
KR20020093849A (ko) | 2000-03-21 | 2002-12-16 | 파마시아 앤드 업존 캄파니 | 항바이러스제로서의4-옥소-1,4-디히드로[1,8]나프티리딘-3-카르복스아미드 |
FR2811228B1 (fr) * | 2000-07-07 | 2002-10-25 | Lvmh Rech | Utilisation d'oligosaccharides ou d'extraits de plantes en contenant comme agent cosmetique ou dermatologique notamment pour stimuler la production de beta-endorphine dans la peau |
US6682892B2 (en) | 2000-07-13 | 2004-01-27 | Pharmacia & Upjohn Company | Method for treating herpes viruses |
US6696441B1 (en) | 2000-08-11 | 2004-02-24 | The Regents Of The University Of California | Inhibition of p53-induced stress response |
US6951847B2 (en) * | 2000-09-29 | 2005-10-04 | Regents Of The University Of Minnesota | Methods of treating fungal infections using lupeol |
WO2002026761A1 (en) | 2000-09-29 | 2002-04-04 | Regents Of The University Of Minnesota | Triterpenes having fungicidal activity against yeast |
AU2001294959A1 (en) * | 2000-09-29 | 2002-04-08 | Robert M. Carlson | Triterpenes having antibacterial activity |
US7309696B2 (en) | 2000-10-19 | 2007-12-18 | Wake Forest University | Compositions and methods for targeting cancer cells |
US6878388B1 (en) | 2000-11-15 | 2005-04-12 | Parker Hughes Institute | Vanadium compounds for treating proliferative cell disorders |
US6958359B1 (en) | 2000-11-15 | 2005-10-25 | Parker Hughes Institute | Vanadium compounds as anti-angiogenic agents |
US6642221B1 (en) | 2000-11-15 | 2003-11-04 | Parker Hughes Institute | Vanadium compounds as anti-proliferative agents |
AU2002249885A1 (en) | 2000-11-17 | 2002-08-12 | Adolor Corporation | Delta agonist analgesics |
US20040034045A1 (en) * | 2000-11-29 | 2004-02-19 | Parker Hughes Institute | Inhibitors of thrombin induced platelet aggregation |
WO2002060936A2 (en) * | 2001-01-31 | 2002-08-08 | University Of Iowa Research Foundation | Vaccine and compositions for the prevention and treatment of neisserial infections |
US7261901B2 (en) * | 2001-01-31 | 2007-08-28 | University Of Iowa Research Foundation | Vaccine and compositions for the prevention and treatment of neisserial infections |
US7232829B2 (en) * | 2001-04-06 | 2007-06-19 | Regents Of The University Of Minnesota | Therapeutic compounds and methods |
WO2002096826A2 (en) * | 2001-05-29 | 2002-12-05 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Metal-ceramic bond |
US20030232794A1 (en) * | 2001-06-26 | 2003-12-18 | Cottam Howard B. | Use of STAT-6 inhibitors as therapeutic agents |
US7601846B2 (en) * | 2001-06-26 | 2009-10-13 | The Regents Of The University Of California | Compounds having activity as inhibitors of apoptosis |
ES2272795T3 (es) * | 2001-07-24 | 2007-05-01 | Southern Methodist University Foundation For Research | 7-alquildieno-3-sustituidos-3-cefem-4-carboxilatos como inhibidores de beta-lactamasa. |
US20030171377A1 (en) * | 2001-08-29 | 2003-09-11 | Bigge Christopher Franklin | Antidiabetic agents |
EP1423976A1 (de) * | 2001-08-31 | 2004-06-02 | Thomson Licensing S.A. | Folgezähler für einen audiovisuellen datenstrom |
US20040116350A1 (en) * | 2001-09-17 | 2004-06-17 | Paul Wentworth Jr | Methods and compositions relating to hydrogen peroxide and superoxide production by antibodies |
US20040157280A1 (en) * | 2001-09-17 | 2004-08-12 | Paul Wentworth | Antibody mediated ozone generation |
US20050129680A1 (en) * | 2001-09-17 | 2005-06-16 | Paul Wentworth | Antimicrobial activity of antibodies |
EP1434782A2 (de) * | 2001-10-01 | 2004-07-07 | University of Virginia Patent Foundation | 2-propynyladenosine-analoge mit a2a-agonistischer aktivität and diese enthaltende gemische |
WO2003031587A2 (en) * | 2001-10-09 | 2003-04-17 | The Regents Of The University Of California | Use of stat-6 inhibitors as therapeutic agents |
SI1465625T1 (sl) | 2001-11-14 | 2010-06-30 | Univ Rutgers | Solubilizirani topoizomerazni strupi |
KR20040089082A (ko) | 2001-11-23 | 2004-10-20 | 루트거스, 더 스테이트 유니버시티 | 폴리무수물의 개선된 합성 |
US7030141B2 (en) * | 2001-11-29 | 2006-04-18 | Christopher Franklin Bigge | Inhibitors of factor Xa and other serine proteases involved in the coagulation cascade |
WO2003063779A2 (en) * | 2002-01-25 | 2003-08-07 | Regents Of The University Of Minnesota | Selective analgesic agents |
CA2416305A1 (en) * | 2002-01-31 | 2003-07-31 | Davies, John | Shaving, after-shave, and skin conditioning compositions |
US20080152613A1 (en) * | 2002-01-31 | 2008-06-26 | Norburn Robert B | Method for manufacturing a skin care composition |
US20080152722A1 (en) * | 2002-01-31 | 2008-06-26 | Norburn Robert B | Skin care composition |
AU2003224874A1 (en) * | 2002-04-04 | 2003-10-27 | Alamx, L.L.C. | INHIBITORS OF SERINE AND METALLO-ss-LACTAMASES |
JP2006515829A (ja) * | 2002-04-10 | 2006-06-08 | ユニバーシティ オブ バージニア パテント ファウンデーション | 炎症性疾病の処置のための、a2aアデノシン受容体アゴニストの使用 |
US20040156799A1 (en) * | 2002-06-04 | 2004-08-12 | Zigang Dong | Cancer treatment method and compositions |
UA79293C2 (en) * | 2002-07-03 | 2007-06-11 | Univ Wayne State | 4-(7'-halo-2-quino (xa-) linyloxy)phenoxy propionic acid derivatives as antineoplastic agents |
JP4664071B2 (ja) | 2002-08-01 | 2011-04-06 | エーザイ コーポレーション オブ ノース アメリカ | グルタミンによるガンの改良治療 |
AU2003265406A1 (en) * | 2002-08-09 | 2004-02-25 | Edmond J. Lavoie | Nitro and amino substituted topoisomerase agents |
US7438918B2 (en) * | 2002-08-30 | 2008-10-21 | University Of Iowa Research Foundation | Lipid A deficient mutants of Neisseria meningitidis |
MXPA05002703A (es) * | 2002-09-11 | 2005-05-05 | Warner Lambert Co | Inhibidores de factor xa y otras serinaproteasas implicadas en la cascada de la coagulacion. |
US8900607B1 (en) | 2002-09-25 | 2014-12-02 | Chemsil Silicones, Inc. | Clear, greaseless skin-care compositions |
CA2501939C (en) | 2002-10-10 | 2013-10-08 | Cornell Research Foundation, Inc. | Novel immunogenic proteins of leptospira |
US20060183106A1 (en) * | 2002-10-18 | 2006-08-17 | Adam Siddiqui-Jain | Processes for identifying quadruplex-targeted antiviral molecules |
US20060228355A1 (en) | 2003-11-07 | 2006-10-12 | Toon Laeremans | Camelidae single domain antibodies vhh directed against epidermal growth factor receptor and uses therefor |
MXPA05004955A (es) | 2002-11-08 | 2005-11-17 | Ablynx Nv | Anticuerpos de region unica dirigidos contra el factor-alfa de necrosis de tumor y usos de estos. |
AU2003286004A1 (en) | 2002-11-08 | 2004-06-07 | Ablynx N.V. | Single domain antibodies directed against interferon- gamma and uses therefor |
CA2505923A1 (en) * | 2002-11-14 | 2004-05-27 | Novartis Ag | Antibody-or neutrophil-mediated ozone generation |
WO2004062583A2 (en) * | 2003-01-07 | 2004-07-29 | University Of Iowa Research Foundation | Vaccine and method for preventing biofilm formation |
JP2006517789A (ja) | 2003-01-10 | 2006-08-03 | アブリンクス エン.ヴェー. | 治療用ポリペプチド、その相同物、その断片、および血小板媒介凝集の調節での使用 |
US20050079512A1 (en) * | 2003-02-26 | 2005-04-14 | Emerson Beverly M. | Methods of modulating gene expression |
EP1610795A4 (de) * | 2003-04-07 | 2007-10-24 | Cylene Pharmaceuticals Inc | Heterocyclische substituierte 1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthpyridin-analoga |
MXPA05010776A (es) * | 2003-04-07 | 2006-05-25 | Cylene Pharmaceuticals Inc | Analogos sustituidos de quinobenzoxazina. |
US7507727B2 (en) * | 2003-04-07 | 2009-03-24 | Cylene Pharmaceuticals, Inc. | Substituted quinobenzoxazine analogs and methods of using thereof |
US7354916B2 (en) * | 2003-04-07 | 2008-04-08 | Cylene Pharmaceuticals | Substituted quinobenzoxazine analogs |
JP2007524633A (ja) | 2003-06-25 | 2007-08-30 | ザ バーナム インスティチュート | 癌細胞におけるアポトーシスの誘導のための化合物および方法 |
WO2005003140A1 (en) * | 2003-07-02 | 2005-01-13 | Pharmacia & Upjohn Company Llc | 4-oxo-4,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxamides as antiviral agents |
US7342006B2 (en) | 2003-08-25 | 2008-03-11 | Adenosine Therapeutics, Llc | Substituted 8-heteroaryl xanthines |
US9532994B2 (en) | 2003-08-29 | 2017-01-03 | The Regents Of The University Of California | Agents and methods for enhancing bone formation by oxysterols in combination with bone morphogenic proteins |
US8034548B2 (en) * | 2003-12-19 | 2011-10-11 | The Regents Of The University Of California | Methods and materials for assessing prostate cancer therapies |
US20060003948A1 (en) * | 2004-02-06 | 2006-01-05 | Krasutsky Pavel A | Compositions that include a triterpene and a carrier |
CN1956966B (zh) | 2004-02-19 | 2012-04-18 | 雷克斯安公司 | 喹唑啉衍生物及其治疗用途 |
US20050187192A1 (en) * | 2004-02-20 | 2005-08-25 | Kucera Pharmaceutical Company | Phospholipids for the treatment of infection by togaviruses, herpes viruses and coronaviruses |
US20050187191A1 (en) * | 2004-02-20 | 2005-08-25 | Kucera Louis S. | Methods and compositions for the treatment of respiratory syncytial virus |
NZ550102A (en) * | 2004-02-24 | 2010-10-29 | Univ California | Methods and materials for assessing prostate cancer therapies and compounds (thiohydantoine derivatives) |
PL2574341T3 (pl) | 2004-03-29 | 2017-09-29 | University Of South Florida | Efektywne leczenie guzów i raka fosforanem tricyrybiny |
WO2006015357A2 (en) | 2004-08-02 | 2006-02-09 | University Of Virginia Patent Foundation | 2-propynyl adenosine analogs with modified 5'-ribose groups having a2a agonist activity |
WO2006028618A1 (en) * | 2004-08-02 | 2006-03-16 | University Of Virginia Patent Foundation | 2-polycyclic propynyl adenosine analogs with modified 5'-ribose groups having a2a agonist activity |
EP1793832B1 (de) * | 2004-08-25 | 2014-07-23 | University of Iowa Research | Geranylgeranylpyrophosphat-synthase-hemmer |
US7718680B2 (en) * | 2004-09-23 | 2010-05-18 | Burnham Institute For Medical Research | Inhibition of lethal factor protease activity from anthrax toxin |
US20080107601A1 (en) * | 2004-10-13 | 2008-05-08 | Ablynx N.V. | Nanobodies Tm Against Amyloid-Beta and Polypeptides Comprising the Same for the Treatment of Degenerative Neural Diseases Such as Alzheimer's Disease |
US8697674B2 (en) * | 2004-12-29 | 2014-04-15 | Naturon, Inc. | Xanthurenic acid derivative pharmaceutical compositions and methods related thereto |
WO2006086103A2 (en) * | 2005-01-10 | 2006-08-17 | University Of Virginia Patent Foundation | Synthesis of inhibitors of p90rsk |
FR2882519B1 (fr) * | 2005-02-28 | 2008-12-26 | Oreal | Coloration de matieres keratiniques notamment humaines par transfert thermique a sec d'un colorant direct azomethinique composition comprenant ledit colorant et son procede de preparation |
FR2882560B1 (fr) * | 2005-02-28 | 2007-05-18 | Oreal | Composition anhydre sous forme de film comprenant un polymere filmogene et un colorant d'oxydation, preparation et procede de coloration la mettant en oeuvre |
US20060230546A1 (en) * | 2005-02-28 | 2006-10-19 | Eric Bone | Anhydrous composition in the form of a film comprising at least one film-forming polymer and at least one oxidation dye, preparation, and dyeing process |
US20060242771A1 (en) * | 2005-02-28 | 2006-11-02 | Eric Bone | Anhydrous composition in the form of a film comprising a film-forming polymer and a direct dye, preparation and dyeing process using the composition |
US20060236469A1 (en) * | 2005-02-28 | 2006-10-26 | Eric Bone | Anhydrous composition in the form of a film comprising a film-forming polymer and oxidizing agent, preparation and process for coloring keratinous fibers employing the anhydrous composition |
FR2882518B1 (fr) * | 2005-02-28 | 2012-10-19 | Oreal | Coloration de matieres keratiniques notamment humaines par transfert thermique a sec d'un colorant direct anthraquinonique, composition comprenant ledit colorant et son procede de preparation |
FR2882521B1 (fr) * | 2005-02-28 | 2008-05-09 | Oreal | Coloration de matieres keratiniques notamment humaines par transfert thermique a sec d'un colorant direct, composition comprenant ledit colorant et son procede de preparation |
FR2882652B1 (fr) * | 2005-03-03 | 2007-06-08 | Jacqueline Fellous | Composition pharmaceutique et/ou cosmetique, procede de preparation et creme pour les mains |
US7390431B2 (en) * | 2005-03-10 | 2008-06-24 | Jr Chem, Llc | Stable organic peroxide compositions |
KR20070115939A (ko) * | 2005-03-10 | 2007-12-06 | 제이알 켐, 엘엘씨 | 벤조일 퍼옥사이드 조성물 및 이용 방법 |
US7709517B2 (en) * | 2005-05-13 | 2010-05-04 | The Regents Of The University Of California | Diarylhydantoin compounds |
MX346924B (es) | 2005-05-13 | 2017-04-05 | Univ California | Compuestos de diarilhidantoina. |
MX363423B (es) | 2005-05-18 | 2019-03-22 | Ablynx Nv | Nanobodiestm (nanocuerpos) mejorados contra el factor alfa de necrosis del tumor. |
CN101213214B (zh) | 2005-05-20 | 2014-06-25 | 埃博灵克斯股份有限公司 | 针对冯威勒布兰特因子的单一结构域vhh抗体 |
US7556820B2 (en) | 2005-06-29 | 2009-07-07 | Jr Chem, Llc | Stable organic peroxide compositions |
WO2007005471A2 (en) * | 2005-06-29 | 2007-01-11 | Jr Chem, Llc | Stable organic peroxide compositions |
US20090306023A1 (en) * | 2005-06-29 | 2009-12-10 | Ramirez Jose E | Stable organic peroxide compositions |
JP4989648B2 (ja) * | 2005-08-03 | 2012-08-01 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア | 抗癌剤として有用なイルジン類似体 |
WO2007024707A2 (en) | 2005-08-22 | 2007-03-01 | The Regents Of The University Of California | Tlr agonists |
US20090291437A1 (en) * | 2005-11-02 | 2009-11-26 | O'brien Sean | Methods for targeting quadruplex sequences |
US8178509B2 (en) * | 2006-02-10 | 2012-05-15 | University Of Virginia Patent Foundation | Method to treat sickle cell disease |
EP1993558B1 (de) | 2006-02-27 | 2014-07-30 | The Regents of The University of California | Oxysterolverbindungen und hedgehog-weg |
WO2007111948A2 (en) * | 2006-03-22 | 2007-10-04 | The Regents Of The University Of California | Inhibitors of protein prenyltransferases |
LT3412290T (lt) | 2006-03-27 | 2021-04-26 | The Regents Of The University Of California | Androgeno receptorių moduliatorius, skirtas prostatos vėžio bei su androgeno receptoriais susijusių ligų gydymui |
KR101456722B1 (ko) * | 2006-03-29 | 2014-10-31 | 더 리전트 오브 더 유니버시티 오브 캘리포니아 | 디아릴티오히단토인 화합물 |
US8093235B2 (en) | 2006-04-25 | 2012-01-10 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Macrocyclic compounds which stabilize G-Quadruplex DNA and RNA |
US8426568B2 (en) * | 2006-05-22 | 2013-04-23 | University Of Virginia Patent Foundation | Rhamnose substituents of SL0101 and therapeutic uses thereof |
US20100305136A1 (en) * | 2006-06-08 | 2010-12-02 | Johnny Yasuo Nagasawa | Quinolone analogs derivatized with sulfonic acid, sulfonate or sulfonamide |
WO2007146813A2 (en) * | 2006-06-08 | 2007-12-21 | Cylene Pharmaceuticals, Inc. | Pyridinone analogs as cell proliferation inhibitors |
US8188063B2 (en) * | 2006-06-19 | 2012-05-29 | University Of Virginia Patent Foundation | Use of adenosine A2A modulators to treat spinal cord injury |
US8034829B2 (en) | 2006-11-17 | 2011-10-11 | Rexahn Pharmaceuticals, Inc. | 5, 6, or 7-substituted-3-(hetero)arylisoquinolinamine derivatives and therapeutic use thereof |
WO2008065503A1 (en) * | 2006-11-29 | 2008-06-05 | Pfizer Products Inc. | (r) -5-methyl-4, 5-dihydro- pyrazole-1, 5-dicarboxylic acid 1- [ ( 4 -chlorophenyl) amide 5-{ [2-fluoro-4- (2-oxo-2h-pyridin-1-yl) -phenyl]amide) as a factor xa inhibitor |
WO2009138519A1 (en) | 2008-05-16 | 2009-11-19 | Ablynx Nv | AMINO ACID SEQUENCES DIRECTED AGAINST CXCR4 AND OTHER GPCRs AND COMPOUNDS COMPRISING THE SAME |
WO2008074839A2 (en) | 2006-12-19 | 2008-06-26 | Ablynx N.V. | Amino acid sequences directed against gpcrs and polypeptides comprising the same for the treatment of gpcr-related diseases and disorders |
US9156914B2 (en) | 2006-12-19 | 2015-10-13 | Ablynx N.V. | Amino acid sequences directed against a metalloproteinase from the ADAM family and polypeptides comprising the same for the treatment of ADAM-related diseases and disorders |
JP2010518108A (ja) | 2007-02-06 | 2010-05-27 | ユニバーシティ オブ ルーイビル リサーチ ファウンデーション,インコーポレーテッド | 治療化合物 |
PT2510946E (pt) | 2007-02-07 | 2015-11-23 | Univ California | Conjugados de agonistas sintéticos de tlr e suas utilizações |
US20100143270A1 (en) * | 2007-02-21 | 2010-06-10 | University Of Louisville Research Foubdation | Therapeutic cotinine compositions |
WO2008138001A2 (en) | 2007-05-08 | 2008-11-13 | University Of Louisville Research Foundation | Synthetic peptides and peptide mimetics |
CN101743007B (zh) | 2007-07-12 | 2015-04-08 | 南佛罗里达大学 | 具有抗肿瘤活性的akt/pkb抑制剂 |
US8993607B2 (en) | 2007-08-02 | 2015-03-31 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Therapeutic compounds |
CA2701630C (en) * | 2007-10-05 | 2016-10-25 | Cylene Pharmaceuticals, Inc. | Quinolone analogs and methods related thereto |
CN101896068A (zh) * | 2007-10-19 | 2010-11-24 | 伯恩哈姆医学研究协会 | 抗凋亡蛋白的萘基抑制剂 |
WO2009055677A1 (en) * | 2007-10-24 | 2009-04-30 | University Of South Florida | Antibacterial s-heterosubstituted disulfides |
JP5535925B2 (ja) | 2007-10-26 | 2014-07-02 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア | アンドロゲン受容体調節物質としてのジアリールヒダントイン化合物 |
US9526737B2 (en) | 2007-12-03 | 2016-12-27 | The Regents Of The University Of California | Oxysterols for activation of hedgehog signaling, osteoinduction, antiadipogenesis, and Wnt signaling |
US8058259B2 (en) * | 2007-12-20 | 2011-11-15 | University Of Virginia Patent Foundation | Substituted 4-{3-[6-amino-9-(3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-2-yl]-prop-2-ynyl}-piperidine-1-carboxylic acid esters as A2AR agonists |
US8142764B2 (en) | 2008-02-27 | 2012-03-27 | University Of Louisville Research Foundation | Synthetic biofilm-inhibiting peptides |
WO2009114539A2 (en) * | 2008-03-10 | 2009-09-17 | University Of Louisville Research Foundation | Neuroprotective integrin-binding peptide and angiopoietin-1 treatments |
US20110046101A1 (en) * | 2008-03-17 | 2011-02-24 | Dmitrienko Gary I | Bate-lactamase inhibitors |
WO2009146112A1 (en) * | 2008-04-02 | 2009-12-03 | University Of Virginia Patent Foundation | Compositions and methods for inhibiting sphingosine kinase |
EP2947097A1 (de) | 2008-04-07 | 2015-11-25 | Ablynx N.V. | Gegen Notch-Signalwege gerichtete Aminosäuresequenzen und Verwendungen davon |
AU2009236303B2 (en) | 2008-04-16 | 2014-12-04 | Howard University | Inhibitors of Protein Phosphatase-1 and uses thereof |
US9872867B2 (en) * | 2008-06-06 | 2018-01-23 | Tanya Kuritz | Methods and compositions for modulation of innate immunity |
WO2010005534A2 (en) * | 2008-06-30 | 2010-01-14 | H. Lee Moffitt Cancer Center And Research Institute, Inc. | Proteasome inhibitors for selectively inducing apoptosis in cancer cells |
US7947717B2 (en) * | 2008-07-18 | 2011-05-24 | Burnham Institute For Medical Research | Inhibitors of lethal factor protease |
US9174969B2 (en) * | 2008-07-21 | 2015-11-03 | University Of South Florida | Indoline scaffold SHP-2 inhibitors and cancer treatment method |
WO2010014054A1 (en) * | 2008-07-28 | 2010-02-04 | The Regents Of The University Of California | Inhibitors of protein prenyltransferases |
US9125821B2 (en) | 2008-07-28 | 2015-09-08 | The Regents Of The University Of California | Nanodrug targeting protein geranylgeranylation |
US9132168B2 (en) | 2008-08-05 | 2015-09-15 | University Of South Florida | Methods of treating cognitive impairment |
JP2011530520A (ja) * | 2008-08-05 | 2011-12-22 | ユニバーシティー オブ サウス フロリダ | 認知障害を治療する方法 |
EP2313363A4 (de) * | 2008-08-08 | 2014-04-02 | Univ Florida | Lipidverbindungen zur unterdrückung der entstehung von tumoren |
TW201038578A (en) | 2009-01-30 | 2010-11-01 | Univ Rutgers | Methods to treat cancer |
JP2012521365A (ja) | 2009-03-20 | 2012-09-13 | ユニバーシティー オブ アイオワ リサーチ ファウンデーション | 抗結核剤としてのプレニル化ビスホスホネート |
WO2010115998A2 (en) | 2009-04-10 | 2010-10-14 | Ablynx Nv | Improved amino acid sequences directed against il-6r and polypeptides comprising the same for the treatment of il-6r related diseases and disorders |
US8487131B2 (en) | 2009-04-15 | 2013-07-16 | Sanford-Burnham Medical Research Institute | Optically pure apogossypol derivative as pan-active inhibitor of anti-apoptotic B-cell lymphoma/leukemia-2 (BCL-2) |
KR20120011042A (ko) | 2009-04-15 | 2012-02-06 | 샌포드-번햄 메디칼 리서치 인스티튜트 | 항아폽토시스 단백질의 나프탈렌계 억제제 |
ES2787599T3 (es) | 2009-05-13 | 2020-10-16 | Univ Virginia Patent Foundation | Inhibidores de leucemia inv(16) |
EP2448953A1 (de) | 2009-06-30 | 2012-05-09 | Forest Laboratories Holdings Limited | Alkoxy-carbonyl-amino-alkynyl-adenosinverbindungen und derivate daraus als a2ar-agonisten |
WO2011005871A1 (en) | 2009-07-07 | 2011-01-13 | Pgxhealth, Llc | Substituted 8-[6-carbonylamine-3-pyridyl]xanthines as adenosine a2b antagonists |
AR077346A1 (es) | 2009-07-31 | 2011-08-17 | Biocryst Pharm Inc | Compuestos heterociclicos como inhibidores de janus quinasa |
WO2011019995A2 (en) | 2009-08-14 | 2011-02-17 | Hecht Sidney M | Synthesis and identification of novel rsk-specific inhibitors |
TW201111385A (en) | 2009-08-27 | 2011-04-01 | Biocryst Pharm Inc | Heterocyclic compounds as janus kinase inhibitors |
US8642088B2 (en) | 2009-09-04 | 2014-02-04 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Tannin-chitosan composites |
AU2010303324A1 (en) * | 2009-10-08 | 2012-04-05 | Sanford-Burnham Medical Research Institute | Apogossypolone derivatives as anticancer agents |
EP2496704A4 (de) | 2009-11-05 | 2013-05-01 | Univ Rutgers | Therapeutische verbindungen |
CN102762571A (zh) | 2009-12-23 | 2012-10-31 | 拜奥克里斯特制药公司 | 作为janus激酶抑制剂的杂环化合物 |
CN102892755A (zh) | 2009-12-23 | 2013-01-23 | 韦恩州立大学 | 治疗性化合物 |
EA028869B1 (ru) | 2010-02-16 | 2018-01-31 | Арагон Фармасьютикалс, Инк. | Модуляторы рецептора андрогенов и их применение |
CA2828114A1 (en) | 2010-02-26 | 2011-09-01 | Gary Igor DMITRIENKO | Cephalosporin derivatives useful as .beta.-lactamase inhibitors and compositions and methods of use thereof |
WO2011123856A1 (en) | 2010-04-02 | 2011-10-06 | Tsrl, Inc. | Neuraminidase inhibitors |
WO2011130740A2 (en) | 2010-04-16 | 2011-10-20 | H. Lee Moffitt Cancer Center And Research Institute, Inc. | Pyridylthiazole-based ureas as inhibitors of rho associated protein kinase (rock) and methods of use |
WO2011133696A2 (en) | 2010-04-20 | 2011-10-27 | Regents Of The University Of Minnesota | Methods of suppressing atherosclerosis |
EP2576561A1 (de) | 2010-05-28 | 2013-04-10 | Biocryst Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclische verbindungen als januskinasehemmer |
WO2012027494A1 (en) | 2010-08-24 | 2012-03-01 | Regents Of The University Of Minnesota | Bispecific targeting reagents |
US8609672B2 (en) | 2010-08-27 | 2013-12-17 | University Of The Pacific | Piperazinylpyrimidine analogues as protein kinase inhibitors |
WO2012061120A1 (en) | 2010-10-25 | 2012-05-10 | Regents Of The University Of Minnesota | Therapeutic composition for treatment of glioblastoma |
ME02556B (de) | 2011-02-07 | 2017-02-20 | Biogen Ma Inc | S1p-modulierende mittel |
US9383364B2 (en) | 2011-03-07 | 2016-07-05 | University Of Louisville Research Foundation, Inc. | Predictive marker of DNMT1 inhibitor therapeutic efficacy and methods of using the marker |
US9616064B2 (en) | 2011-03-30 | 2017-04-11 | H. Lee Moffitt Cancer Center And Research Institute, Inc. | Rho kinase inhibitors and methods of use |
WO2012138774A2 (en) | 2011-04-04 | 2012-10-11 | University Of Iowa Research Foundation | Methods of improving vaccine immunogenicity |
WO2012139015A1 (en) | 2011-04-06 | 2012-10-11 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Polymers and methods for the treatment of pain |
US20120270860A1 (en) | 2011-04-19 | 2012-10-25 | Gihyun Yoon | Methods for treating or preventing alcohol-related disorders or craving-related disorders |
WO2012145678A1 (en) | 2011-04-20 | 2012-10-26 | Regents Of The University Of Minnesota | Anti-cancer and anti-inflammatory parthenolide compounds |
US9415112B2 (en) | 2011-06-20 | 2016-08-16 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Bipartite inhibitors of bacterial RNA polymerase |
EP2729483A1 (de) | 2011-07-08 | 2014-05-14 | Regents Of The University Of Minnesota | Glutathionanaloga und ihre verwendung |
US9167820B2 (en) | 2011-07-22 | 2015-10-27 | University Of Louisville Research Foundation, Inc. | Anti-biofilm compounds |
JP6158180B2 (ja) | 2011-07-29 | 2017-07-05 | メディベイション プロステイト セラピューティクス, インコーポレイテッド | 乳がんの処置 |
WO2013028866A1 (en) | 2011-08-24 | 2013-02-28 | Regents Of The University Of Minnesota | Therapeutic compounds and methods |
WO2013033345A1 (en) | 2011-08-30 | 2013-03-07 | Regents Of The University Of Minnesota | Immunomodulators and immunomodulator conjugates |
WO2013033392A1 (en) | 2011-08-30 | 2013-03-07 | Wayne State University | Therapeutic compounds and methods |
JP6258202B2 (ja) | 2011-09-08 | 2018-01-10 | ウェスタン ユニバーシティ オブ ヘルス サイエンス | がん療法における標的リポソーム |
EP2755942A2 (de) | 2011-09-15 | 2014-07-23 | Arizona Board of Regents, a Body Corporate of the State of Arizona acting for and on behalf of Arizona State University | Therapeutische verbindungen |
US9828326B2 (en) * | 2011-12-27 | 2017-11-28 | Northeast Ohio Medical University | Amooranin compounds and analogs thereof and related methods of use |
WO2013103969A1 (en) | 2012-01-05 | 2013-07-11 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Antibacterial agents: phloroglucinol derivatives |
US9512212B2 (en) | 2012-01-11 | 2016-12-06 | Arizona Board Of Regents, A Body Corporate Of The State Of Arizona, Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Bispecific antibody fragments for neurological disease proteins and methods of use |
US8947424B2 (en) | 2012-01-17 | 2015-02-03 | Eastman Kodak Company | Spectral stereoscopic projection system |
WO2013110077A1 (en) | 2012-01-19 | 2013-07-25 | Hybrid Medical, Llc | Topical therapeutic formulations |
US9296728B2 (en) | 2012-01-20 | 2016-03-29 | Regents Of The University Of Minnesota | Therapeutic compounds |
CA2863427C (en) | 2012-02-01 | 2022-07-12 | The Governors Of The University Of Alberta | Use of pdgfr-.alpha. as diagnostic marker for papillary thyroid cancer |
US20130195752A1 (en) | 2012-02-01 | 2013-08-01 | Regents Of The University Of Minnesota | Functionalized nanoparticles and methods of use thereof |
WO2013119564A1 (en) | 2012-02-06 | 2013-08-15 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Antibacterial agents: combination of a rifamycin and a switch region inhibitor |
WO2013119946A1 (en) | 2012-02-08 | 2013-08-15 | Of Virginia Patent Foundation University | Long chain base sphingosine kinase inhibitors |
US9187446B2 (en) | 2012-03-22 | 2015-11-17 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Antibacterial agents: sidechainfluorinated myxopyronin derivatives |
JP2015512404A (ja) | 2012-03-26 | 2015-04-27 | ユニバーシティー オブ アイオワ リサーチ ファウンデーション | シュワインフルチン類似体 |
US9340501B2 (en) | 2012-04-16 | 2016-05-17 | H. Lee Moffitt Cancer Center And Research Institute, Inc. | Marinopyrrole derivatives as anticancer agents |
US9272016B2 (en) | 2012-04-20 | 2016-03-01 | University Of Iowa Research Foundation | Methods to enhance RNAi oligonucleotide delivery to respiratory epithelial cells |
AU2013260059B2 (en) | 2012-05-07 | 2017-05-18 | The Regents Of The University Of California | Oxysterol analogue Oxy133 induces osteogenesis and hedgehog signaling and inhibits adipogenesis |
WO2013192352A1 (en) | 2012-06-19 | 2013-12-27 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Antibacterial agents: aryl myxopyronin derivatives |
EP2863910B1 (de) | 2012-06-20 | 2020-03-11 | University Of Virginia Patent Foundation | Zusammensetzungen und verfahren zur regulierung einer glucosehomöostase und einer insulinwirkung |
US9669115B2 (en) | 2012-06-29 | 2017-06-06 | University Of Iowa Research Foundation | Co-crystals and salts of contrast agents and imaging |
CA2878413A1 (en) | 2012-07-05 | 2014-01-09 | University Of Iowa Research Foundation | Therapeutic bisphosphonates |
JP6483610B2 (ja) | 2012-07-18 | 2019-03-13 | ユニバーシティ オブ ノートルダム デュ ラック | 5,5−ヘテロ芳香族抗感染症化合物 |
WO2014018671A1 (en) | 2012-07-24 | 2014-01-30 | Regents Of The University Of Minnesota | Therapeutic compounds for the treatment of cancer |
JP6391571B2 (ja) | 2012-07-27 | 2018-09-19 | バイオジェン・エムエイ・インコーポレイテッドBiogen MA Inc. | Atx調節剤 |
CN104582709A (zh) | 2012-08-01 | 2015-04-29 | 路易斯与克拉克药品公司 | 作为a2a激动剂的n-烷基2-(双取代的)炔基腺苷-5’-糖醛酰胺 |
BR112015002357B1 (pt) | 2012-08-03 | 2022-03-15 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Compostos e composições ativadores de enzimas |
ES2660287T3 (es) | 2012-08-06 | 2018-03-21 | Biogen Ma Inc. | Compuestos que son agentes moduladores de s1p y/o agentes moduladores de atx |
EP2879673B1 (de) | 2012-08-06 | 2018-07-25 | Biogen MA Inc. | 1,5,6-substituierte Naphthalin-Derivate als Sphingosine 1 Phosphat (S1P) Rezeptor und/oder Autotaxin (ATX) Modulatoren zur Behandlung von Entzündungen und Autoimmunerkrankungen |
WO2014031732A2 (en) | 2012-08-22 | 2014-02-27 | Cornell University | Methods for inhibiting fascin |
US9737493B2 (en) | 2012-09-07 | 2017-08-22 | University Of Louisville Research Foundation, Inc. | Compositions and methods for modulating DNMT1 inhibitor activity |
US9573938B2 (en) | 2012-09-11 | 2017-02-21 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Therapeutic hydroxypyridinones, hydroxypyrimidinones and hydroxypyridazinones |
AU2013323861C1 (en) | 2012-09-26 | 2024-05-02 | Aragon Pharmaceuticals, Inc. | Anti-androgens for the treatment of non-metastatic castrate-resistant prostate cancer |
AU2013329171A1 (en) | 2012-10-10 | 2015-04-30 | Arizona Board Of Regents, On Behalf Of Arizona State University | Multifunctional radical quenchers |
WO2014059350A1 (en) | 2012-10-12 | 2014-04-17 | Regents Of The University Of Minnesota | Open chained or fused 1,1 '-alkylene-bis-uracil derivatives, useful in skin uv-protection |
WO2014066840A1 (en) | 2012-10-26 | 2014-05-01 | Regents Of The University Of Minnesota | Aurora kinase inhibitors |
WO2014070774A1 (en) | 2012-10-29 | 2014-05-08 | Southern Methodist University | Methods of generating beta-lactamase resistant carbapenem compounds |
US9701638B2 (en) | 2012-11-09 | 2017-07-11 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Therapeutic hydroxyquinolones |
MX2015005949A (es) | 2012-11-16 | 2015-09-08 | Biocryst Pharm Inc | Nucleosidos que contienen aza-azucar antiviral. |
US9670199B2 (en) | 2012-11-19 | 2017-06-06 | Regents Of The University Of Minnesota | Ergoline derivatives as dopamine receptor modulators |
EP2922821B1 (de) | 2012-11-20 | 2019-07-31 | Biogen MA Inc. | S1p- und/oder atx-modulierende mittel |
EP2925721B1 (de) | 2012-11-20 | 2017-06-07 | Biogen MA Inc. | S1p und/oder atx modulierende mittel |
JOP20200097A1 (ar) | 2013-01-15 | 2017-06-16 | Aragon Pharmaceuticals Inc | معدل مستقبل أندروجين واستخداماته |
US9700044B2 (en) | 2013-01-22 | 2017-07-11 | H. Lee Moffitt Cancer Center And Research Institute, Inc. | Symmetrical marinopyrrole derivatives as potential antibiotic agents |
WO2014120764A1 (en) | 2013-01-29 | 2014-08-07 | Biogen Idec Ma Inc. | S1p modulating agents |
US9981043B2 (en) | 2013-02-08 | 2018-05-29 | Regents Of The University Of Minnesota | Analgesic conjugates |
US9776975B2 (en) | 2013-03-05 | 2017-10-03 | University Of Notre Dame Du Lac | Quinazolinone antibiotics |
US20150374617A1 (en) * | 2013-03-14 | 2015-12-31 | Avon Products, Inc | Tetracera asiatica extracts and methods of use |
WO2014143672A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Biogen Idec Ma Inc. | Macrocyclic compounds as irak4 inhibitors for the treatment of inflammatory diseases |
WO2014152725A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Biogen Idec Ma Inc. | S1p and/or atx modulating agents |
US9387250B2 (en) | 2013-03-15 | 2016-07-12 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Therapeutic compositions for bone repair |
JP2016519672A (ja) | 2013-03-15 | 2016-07-07 | ジェネンテック, インコーポレイテッド | ブロモドメイン含有タンパク質brd7およびbrd9の阻害によるth2媒介性疾患の治療 |
WO2014179756A1 (en) | 2013-05-02 | 2014-11-06 | The Regents Of The University Of California | Bone-selective osteogenic oxysterol-bone targeting agents |
US9862672B2 (en) | 2013-05-29 | 2018-01-09 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Antioxidant-based poly(anhydride-esters) |
WO2015003095A1 (en) | 2013-07-03 | 2015-01-08 | Regents Of The University Of Minnesota | Sunless tanning compounds and compositions |
EP3030241A4 (de) | 2013-08-06 | 2019-06-19 | H. Lee Moffitt Cancer Center And Research Institute, Inc. | Inhibitoren einer ack1/tnk2.tyrosinkinase |
CN106102758B (zh) | 2013-11-11 | 2020-09-22 | 夸利蒂赫布丘蒂克斯公司 | 卡瓦衍生的治疗性化合物及其使用方法 |
US9339482B2 (en) | 2013-11-22 | 2016-05-17 | Regents Of The University Of Minnesota | Methods to treat dysregulated blood glucose disorders |
US9315523B2 (en) | 2013-12-06 | 2016-04-19 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Cyclic dinucleosides |
EP3102193B1 (de) | 2014-02-06 | 2023-01-11 | Rutgers, The State University of New Jersey | Antibakterielle wirkstoffe: n(alpha)-aroyl-n-aryl-phenylalaninamide |
ES2868882T3 (es) | 2014-02-20 | 2021-10-22 | Cornell Univ Cornell Center For Technology Enterprise & Commercialization Cctec | Compuestos y métodos para inhibir fascina |
WO2015130805A1 (en) | 2014-02-26 | 2015-09-03 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Dna gridiron compositions and methods |
US10272055B2 (en) | 2014-03-06 | 2019-04-30 | Regents Of The University Of Minnesota | Therapeutic compounds and methods |
NZ724250A (en) | 2014-03-07 | 2022-02-25 | Biocryst Pharm Inc | Human plasma kallikrein inhibitors |
US10197575B2 (en) | 2014-03-31 | 2019-02-05 | H. Lee Moffitt Cancer Center And Research Institute, Inc. | Stabilized peptoid-peptide hybrids and uses thereof |
CA2946112C (en) | 2014-04-18 | 2020-11-24 | The Governors Of The University Of Alberta | Targeted therapy to restore radioactive iodine transport in thyroid cancer |
US9556113B2 (en) | 2014-04-29 | 2017-01-31 | The South Dakota Board Of Regents | Combination uses of dichloroacetate and oxamate, and their prodrugs, for cancer treatment |
EP3137480A4 (de) | 2014-05-02 | 2017-11-29 | The Regents of The University of California | Knochenselektive osteogene oxysterolbisphosphonatanaloga |
US9987299B2 (en) | 2014-05-05 | 2018-06-05 | University Of Iowa Research Foundation | Methods of improving RNAi in well-differentiated airway epithelia |
WO2015188051A1 (en) | 2014-06-06 | 2015-12-10 | Biogen Ma Inc. | Atx modulating agents |
US10138203B2 (en) | 2014-06-16 | 2018-11-27 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Antibacterial agents |
US9737598B2 (en) | 2014-06-30 | 2017-08-22 | Regents Of The University Of Minnesota | CD200 inhibitors and methods of use thereof |
WO2016027262A1 (en) | 2014-08-19 | 2016-02-25 | Miller Marvin J | Antibacterial sideromycins |
US11135178B2 (en) | 2014-09-11 | 2021-10-05 | University Of Iowa Research Foundation | Thymol and carvacol for use in medicine |
WO2016076929A1 (en) | 2014-11-13 | 2016-05-19 | University Of Iowa Research Foundation | Methods to generate epithelial cells |
US10364227B2 (en) | 2015-02-17 | 2019-07-30 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Therapeutic compounds |
AU2016220096B2 (en) | 2015-02-17 | 2020-01-30 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Phenothiazine analogues as mitochondrial therapeutic agents |
WO2016172187A1 (en) | 2015-04-20 | 2016-10-27 | H. Lee Moffitt Cancer Center And Research Institute, Inc. | Methods and compositions related to kras inhibitors |
EP3294316A4 (de) | 2015-05-06 | 2018-10-17 | H. Lee Moffitt Cancer Center And Research Institute, Inc. | Auf mc1r gerichtete radiotherapeutika und zugehörige kontrastmittel |
US10584108B2 (en) | 2015-05-07 | 2020-03-10 | Kuality Herbceutics Llc | Therapeutic compounds and methods of use thereof |
EP3297655B1 (de) | 2015-05-18 | 2020-04-15 | Arizona Board of Regents on Behalf of the University of Arizona | Verbesserte melanomkrebsprävention durch neuartige melanotropine |
US11369569B2 (en) | 2015-06-15 | 2022-06-28 | University Of Virginia Patent Foundation | Target-specific delivery of therapeutic agents |
US10308663B2 (en) | 2015-06-16 | 2019-06-04 | University Of Virginia Patent Foundation | Inhibitors of PTP4A3 for the treatment of cancer |
US10814006B2 (en) | 2015-07-14 | 2020-10-27 | University Of Iowa Research Foundation | Fluorescent prodrugs |
EP3328372A4 (de) | 2015-07-28 | 2019-03-20 | University Of Iowa Research Foundation | Zusammensetzungen und verfahren zur behandlung von krebs |
US10336734B2 (en) | 2015-08-02 | 2019-07-02 | H. Lee Moffitt Cancer Center And Research Institute, Inc. | Inhibitors of ACK1/TNK2 tyrosine kinase |
US10550124B2 (en) | 2015-08-13 | 2020-02-04 | San Diego State University Foundation | Atropisomerism for increased kinase inhibitor selectivity |
JP6639651B2 (ja) | 2015-09-04 | 2020-02-05 | ヤンセン ファーマシューティカ エヌ.ベー. | 疼痛のための治療化合物及びその合成 |
HUE057106T2 (hu) | 2015-10-01 | 2022-04-28 | Biocryst Pharm Inc | Humán plazma kallikrein gátlók |
EP3355938B1 (de) | 2015-10-01 | 2024-02-07 | Goleini Inc. | Gezielte expression von chloridkanälen und verfahren zur verwendung davon |
WO2017066428A1 (en) | 2015-10-13 | 2017-04-20 | H. Lee Moffitt Cancer Center & Research Institute, Inc. | Brd4-kinase inhibitors as cancer therapeutics |
US10888609B2 (en) | 2015-11-03 | 2021-01-12 | Regents Of The University Of Minnesota | CD200 inhibitors and methods of use thereof |
JP7017509B2 (ja) | 2015-11-20 | 2022-02-08 | センワ バイオサイエンシズ インコーポレイテッド | がんを治療するための四環式キノロン類似体の併用療法 |
US9957282B2 (en) | 2015-12-14 | 2018-05-01 | Senhwa Biosciences, Inc. | Crystalline forms of quinolone analogs and their salts |
US9980951B2 (en) | 2015-12-17 | 2018-05-29 | University Of Iowa Research Foundation | Image guided therapy for cancer |
TWI726969B (zh) | 2016-01-11 | 2021-05-11 | 比利時商健生藥品公司 | 用作雄性激素受體拮抗劑之經取代之硫尿囊素衍生物 |
TW202222786A (zh) | 2016-02-01 | 2022-06-16 | 美商百歐克斯製藥公司 | 苯并吡唑化合物及其類似物 |
US11203576B2 (en) | 2016-03-11 | 2021-12-21 | H. Lee Moffitt Cancer Center And Research Institute, Inc. | Aurora kinase and Janus kinase inhibitors for prevention of graft versus host disease |
CA3017740A1 (en) | 2016-03-16 | 2017-09-21 | Pearlie BURNETTE | Small molecules against cereblon to enhance effector t cell function |
WO2017165558A1 (en) | 2016-03-22 | 2017-09-28 | Regents Of The University Of Minnesota | Combination for treating pain |
WO2017165836A1 (en) | 2016-03-24 | 2017-09-28 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Antibacterial agents |
CN109219610A (zh) | 2016-04-04 | 2019-01-15 | 新泽西州立拉特格斯大学 | 拓扑异构酶毒物 |
US10551384B2 (en) | 2016-04-07 | 2020-02-04 | Rutgers, The State University Of New Jersey | MTOR kinase mutations and methods of use thereof |
CA3021446A1 (en) | 2016-04-18 | 2017-10-26 | Kenneth Michael MORROW | Isolation of plant extracts |
AU2017260460A1 (en) | 2016-05-04 | 2018-12-13 | H. Lee Moffitt Cancer Center And Research Institute, Inc. | A delta-opioid receptor targeted agent for molecular imaging and immunotherapy of cancer |
US10899793B2 (en) | 2016-05-27 | 2021-01-26 | Regents Of The University Of Minnesota | Melanocortin ligands and methods of use thereof |
WO2017222930A1 (en) | 2016-06-20 | 2017-12-28 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Therapeutic compounds |
WO2017223565A1 (en) | 2016-06-24 | 2017-12-28 | University Of Iowa Research Foundation | Compositions and methods of treating melanoma |
EP3490552B1 (de) | 2016-07-26 | 2022-11-23 | University of Southern California | Selektive bromodomänenhemmung von pilz-bdf1 |
US11390605B2 (en) | 2016-08-25 | 2022-07-19 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Substituted pyrimidine compounds as multifunctional radical quenchers and their uses |
AU2017347549A1 (en) | 2016-10-17 | 2019-05-02 | Genentech, Inc. | Therapeutic compounds and methods of use thereof |
US11124541B2 (en) | 2016-10-18 | 2021-09-21 | Regents Of The University Of Minnesota | Chimeric melanocortin ligands and methods of use thereof |
IL266223B2 (en) | 2016-10-31 | 2024-04-01 | Biocryst Pharm Inc | Drug inhibitors of kallikrein inhibitors |
US11071747B2 (en) | 2016-11-29 | 2021-07-27 | University Of Iowa Research Foundation | Use of NAD precursors for breast enhancement |
WO2018102426A1 (en) | 2016-11-29 | 2018-06-07 | University Of Iowa Research Foundation | Use of nad precursors for improving maternal health and/or offspring health |
US10710957B2 (en) | 2017-01-09 | 2020-07-14 | University Of Central Florida Research Foundation, Inc. | Motuporamine derivatives as antimicrobial agents and antibiotic enhancers against resistant gram-negative bacteria |
WO2018136792A1 (en) | 2017-01-20 | 2018-07-26 | The Regents Of The University Of California | Inhibitors of the n-terminal domain of the androgen receptor |
US10231947B2 (en) | 2017-01-23 | 2019-03-19 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Isochroman compounds and methods of use thereof |
US10238626B2 (en) | 2017-01-23 | 2019-03-26 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Therapeutic compounds |
US10238655B2 (en) | 2017-01-23 | 2019-03-26 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Dihydroindene and tetrahydronaphthalene compounds |
WO2018140504A1 (en) | 2017-01-24 | 2018-08-02 | Patel Manoj K | Compositions and methods for blocking sodium channels |
US10294264B2 (en) | 2017-04-21 | 2019-05-21 | Warsaw Orthopedic, Inc. | Oxysterol-therapeutic agent derivative for bone healing |
CA3063174A1 (en) | 2017-05-12 | 2018-11-15 | Innovus Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutic methods and compositions |
US10434106B2 (en) | 2017-05-19 | 2019-10-08 | Warsaw Orthopedic, Inc. | Oxysterol-statin compounds for bone growth |
JP2020520949A (ja) | 2017-05-22 | 2020-07-16 | ユニバーシティ オブ ヴァージニア パテント ファウンデーションUniversity Of Verginia Patent Foundation | 組成物、並びにミトコンドリア脱共役剤を調製及び使用する方法 |
AR112027A1 (es) | 2017-06-15 | 2019-09-11 | Biocryst Pharm Inc | Inhibidores de alk 2 quinasa que contienen imidazol |
EP3641776B1 (de) | 2017-06-23 | 2023-10-18 | San Diego State University Research Foundation | Atropisomerismus für erhöhte kinasehemmerselektivität |
US11186549B2 (en) | 2017-08-29 | 2021-11-30 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Therapeutic indazoles |
TW201932100A (zh) | 2017-08-30 | 2019-08-16 | 美國亞利桑那州立大學亞利桑那州評議委員會 | Rna奈米結構及製備與使用rna奈米結構之方法 |
EP3691644A4 (de) | 2017-10-06 | 2021-06-30 | Blue Therapeutics, Inc. | Verfahren zur behandlung von akuten oder chronischen schmerzen |
EP3697398A1 (de) | 2017-10-16 | 2020-08-26 | Aragon Pharmaceuticals, Inc. | Antiandrogene zur behandlung von nichtmetastatischem kastrationsresistentem prostatakrebs |
CN111683654A (zh) | 2017-11-30 | 2020-09-18 | 细胞凝胶制药有限责任公司 | 新型镇痛药物制剂及其用途 |
WO2019140140A1 (en) | 2018-01-10 | 2019-07-18 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Rna-nanostructured double robots and methods of use thereof |
US10738093B2 (en) | 2018-01-25 | 2020-08-11 | The Hong Kong University Of Science And Technology | Discovery of cationic nonribosomal peptides as Gram-negative antibiotics through global genome mining |
EP3752143A4 (de) | 2018-02-13 | 2021-08-11 | Rutgers, The State University of New Jersey | Antibakterielle mittel: o-alkyl-deuterierte pyronine |
CN112334133A (zh) | 2018-02-15 | 2021-02-05 | 生华生物科技股份有限公司 | 喹诺酮类似物及其盐、组合物及其使用方法 |
US11890352B2 (en) | 2018-02-27 | 2024-02-06 | University Of Virginia Patent Foundation | Plectin-targeted liposomes/PARP inhibitor in the treatment of cancer |
WO2019173507A1 (en) | 2018-03-06 | 2019-09-12 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Antibacterial agents : arylalkylcarboxamido phloroglucinols |
TW202010742A (zh) | 2018-04-06 | 2020-03-16 | 美商百歐克斯製藥公司 | 取代的苯并呋喃、苯并吡咯、苯并噻吩及結構相關的補體抑制劑 |
WO2019204816A1 (en) | 2018-04-20 | 2019-10-24 | Virginia Tech Intellectual Properties, Inc. | Imidazopyridines useful as mitochondrial uncouplers |
WO2020036654A2 (en) | 2018-04-27 | 2020-02-20 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Highly knotted molecular topologies from single-stranded nucleic acids |
US10912822B2 (en) | 2018-06-26 | 2021-02-09 | Marine Essence Biosciences Corporation of USA | Biomaterial devices and topical compositions for guided tissue regeneration |
US10758594B2 (en) | 2018-06-26 | 2020-09-01 | Marine Essence Biosciences Corporation of USA | Biomaterial devices and topical compositions for treatment of skin abnormalities |
PE20210184A1 (es) | 2018-07-11 | 2021-02-02 | H Lee Moffitt Cancer Ct & Res | Compuestos inmunomoduladores dimericos contra mecanismos basados en cereblon |
US10898460B1 (en) | 2018-07-20 | 2021-01-26 | University Of South Florida | Leishmania inhibitors |
US11332499B2 (en) | 2018-08-16 | 2022-05-17 | Regents Of The University Of Minnesota | Cyclic peptides and methods of use thereof |
CN113302206A (zh) | 2018-11-26 | 2021-08-24 | 戴纳立制药公司 | 治疗脂质代谢失调的方法 |
US20220088134A1 (en) | 2019-01-14 | 2022-03-24 | Regents Of The University Of Minnesota | Cd200ar ligands for cancer immunotherapy |
US10889601B2 (en) | 2019-02-11 | 2021-01-12 | University Of Iowa Research Foundation | Separations using boron containing hydrocarbon sponges |
WO2020225779A1 (en) | 2019-05-09 | 2020-11-12 | Istituto Pasteur Italia - Fondazione Cenci Bolognetti | Rig-i agonists for cancer treatment and immunotherapy |
US20220411398A1 (en) | 2019-06-24 | 2022-12-29 | University Of Iowa Research Foundation | Jnk inhibitors as anticancer agents |
US11840703B2 (en) | 2019-07-01 | 2023-12-12 | Matrexa LLC | Recombinant versican isoforms and related compositions and methods |
AU2020324422A1 (en) | 2019-08-06 | 2022-03-17 | Biocryst Pharmaceuticals, Inc. | Process-scale synthesis of a plasma kallikrein inhibitor |
WO2021211279A1 (en) | 2020-04-17 | 2021-10-21 | Regents Of The University Of Minnesota | SARS-CoV-2 SPIKE RECEPTOR BINDING DOMAIN AND COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF |
US11529335B2 (en) | 2020-07-31 | 2022-12-20 | University Of Iowa Research Foundation | Compositions and methods for treating cancer |
WO2022155332A1 (en) | 2021-01-13 | 2022-07-21 | Blue Therapeutics, Inc. | Methods of treating irritable bowel syndrome |
CA3208424A1 (en) | 2021-02-22 | 2022-08-25 | David M. Ferguson | Immunomodulators and immunomodulator conjugates |
IL308171A (en) | 2021-05-04 | 2023-12-01 | Univ Minnesota | Contraceptive compounds and methods |
WO2023081237A1 (en) | 2021-11-03 | 2023-05-11 | Regents Of The University Of Minnesota | Toll-like receptor agonists and antagonists and uses thereof |
WO2023091689A1 (en) | 2021-11-19 | 2023-05-25 | University Of Iowa Research Foundation | Combined use of mcr1-directed radiotherapy and immune checkpoint inhibition in the treatment of melanoma |
WO2024006977A1 (en) | 2022-07-01 | 2024-01-04 | University Of Southern California | Analgesic delta opioid receptor bitopic ligands |
WO2024009283A1 (en) | 2022-07-07 | 2024-01-11 | University Of Southern California | At2 antagonists for non-addictive pain relief |
WO2024011214A1 (en) | 2022-07-08 | 2024-01-11 | Actio Biosciences, Inc. | Therapeutic compounds and methods |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0011237A1 (de) * | 1978-11-18 | 1980-05-28 | Bayer Ag | Polyäther-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
DE3121139A1 (de) * | 1981-05-27 | 1982-12-16 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | "klebstoffe auf basis von cyanacrylsaeureestern" |
DE3243291A1 (de) * | 1981-11-24 | 1983-06-09 | L'Oreal, 75008 Paris | Nagellack enthaltend polytetrahydrofuran als harz |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE894110C (de) * | 1951-07-19 | 1953-10-22 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyaethern |
CH456045A (de) * | 1963-02-25 | 1968-05-15 | Ciba Geigy | Hautpflegemittel |
US3988377A (en) * | 1965-10-22 | 1976-10-26 | Lever Brothers Company | Hydroxy substituted sulfoxides and thiothers |
US3427248A (en) * | 1965-10-22 | 1969-02-11 | Lever Brothers Ltd | Detergent |
LU70718A1 (de) * | 1974-08-12 | 1976-08-19 | ||
JPS5251035A (en) * | 1975-10-21 | 1977-04-23 | Shiseido Co Ltd | Cosmetics for hair dressing |
LU73632A1 (de) * | 1975-10-23 | 1977-05-31 | ||
DE2640505C2 (de) * | 1976-09-09 | 1978-08-31 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Aethern |
US4171455A (en) * | 1978-09-19 | 1979-10-16 | Shiseido Company Ltd. | Polyoxypropylene polyoxyethylene addition ether of higher branched primary saturated alcohol |
FR2467838A1 (fr) * | 1979-10-16 | 1981-04-30 | Oreal | Nouveaux composes non-ioniques polyoxyethylenes a deux chaines lipophiles, leur procede de preparation et compositions les contenant |
DE3026448A1 (de) * | 1980-07-12 | 1982-02-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Antitumoral wirkende mittel |
US4486406A (en) * | 1981-01-20 | 1984-12-04 | Kao Soap Co, Ltd. | Hair rinse composition |
JPS5883606A (ja) * | 1981-11-10 | 1983-05-19 | Kao Corp | 毛髪処理剤 |
-
1983
- 1983-08-30 LU LU84979A patent/LU84979A1/fr unknown
-
1984
- 1984-08-27 FR FR8413253A patent/FR2550940B1/fr not_active Expired
- 1984-08-28 US US06/645,156 patent/US4608392A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-08-29 DE DE3431755A patent/DE3431755C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1984-08-29 JP JP59178533A patent/JPS6078914A/ja active Pending
- 1984-08-30 GB GB08421946A patent/GB2145627B/en not_active Expired
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0011237A1 (de) * | 1978-11-18 | 1980-05-28 | Bayer Ag | Polyäther-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
DE3121139A1 (de) * | 1981-05-27 | 1982-12-16 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | "klebstoffe auf basis von cyanacrylsaeureestern" |
DE3243291A1 (de) * | 1981-11-24 | 1983-06-09 | L'Oreal, 75008 Paris | Nagellack enthaltend polytetrahydrofuran als harz |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0193471A1 (de) * | 1985-02-26 | 1986-09-03 | L'oreal | Verwendung von nichtwässrigen Wasserstoffperoxidlösungen in Kosmetika und Therapeutika |
WO1994001083A1 (en) * | 1992-07-13 | 1994-01-20 | Shiseido Company, Ltd. | Composition for dermatologic preparation |
US5686086A (en) * | 1992-07-13 | 1997-11-11 | Shiseido Co., Ltd. | External skin treatment composition |
US5962000A (en) * | 1992-07-13 | 1999-10-05 | Shiseido Company, Ltd. | External skin treatment composition |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB2145627A (en) | 1985-04-03 |
FR2550940B1 (fr) | 1987-11-27 |
LU84979A1 (fr) | 1985-04-24 |
DE3431755C2 (de) | 1993-11-11 |
FR2550940A1 (fr) | 1985-03-01 |
GB8421946D0 (en) | 1984-10-03 |
US4608392A (en) | 1986-08-26 |
JPS6078914A (ja) | 1985-05-04 |
GB2145627B (en) | 1986-07-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3431755C2 (de) | Kosmetische oder pharmazeutische Zubereitung, die in wäßriger oder wasserfreier Form vorliegt und als Fettprodukt einen oligomeren Polyäther enthält | |
EP0934053B1 (de) | Kosmetische oder dermatologische mikroemulsion | |
EP0930866B1 (de) | Kosmetische oder dermatologische gele auf der basis von mikroemulsionen | |
EP0904051B1 (de) | Kosmetische oder pharmazeutische zubereitungen mit vermindertem klebrigkeitsgefühl | |
AU616571B2 (en) | Cosmetic composition containing inclusion product with hydroxyalkylated cyclodextrin | |
EP0956851B1 (de) | Verwendung von Nanodispersionen in kosmetischen Endformulierungen | |
EP0824915B1 (de) | Verwendung von Glycoglycerolipiden als Tenside sowie kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, solche Glycoglycerolipide enthaltend | |
EP0763354B1 (de) | Präparat auf der basis einer öl-wasser-mischung | |
DE19540749A1 (de) | Kosmetische Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an Glycosylglyceriden | |
DE3629241A1 (de) | Uv-strahlung-filtrierende polyaminoamide, verfahren zu deren herstellung und verwendung derselben als haut- und haarschutz | |
DE2704081C2 (de) | Mittel mit einem Gehalt an Siliciumderivaten | |
WO1994021245A1 (de) | Verwendung von carnosin oder eine kombination mit urocaninsäure zur behandlung von photodermatosen | |
DE3702178C2 (de) | Nicht-ionische Polyglycerinäther und diese Verbindungen enthaltende Mittel | |
DE3039008A1 (de) | Polyoxyaethylenierte verbindungsgemische, verfahen zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel | |
DE3817623A1 (de) | Kosmetisches praeparat auf basis von retinolpalmitat | |
EP0586961B1 (de) | Kosmetische und dermatologische Formulierungen mit einem wirksamen Gehalt an cis-Urocaninsäure | |
DK165364B (da) | Fedtsyreestere, kosmetisk middel indeholdende disse og fremgangsmaade til fremstilling af saadanne estere | |
EP0808842A2 (de) | Alkyl-2-acetamido-2-desoxy-gluco-pyranosid-uronsäuren und -Derivate, ihre Herstellung sowie ihre Verwendung als Tenside in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen | |
DE60027127T2 (de) | Verwendung von Polyaminosäurederivaten zur Behandlung von Seborrhoe und verwandten Hautstörungen | |
DE3833706A1 (de) | Neue t-butylderivate von benzylidenkampfer, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als antioxidationsmittel sowie als pharmazeutische und kosmetische mittel | |
DE2413697A1 (de) | Neue glycerinderivate | |
EP1009375B1 (de) | Emulgatorfreies klares sonnenschutzgel | |
JPH10279419A (ja) | 皮膚外用剤 | |
JPH10279418A (ja) | 皮膚外用剤 | |
JPH10265332A (ja) | 水中油型乳化組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: SCHWABE, H., DIPL.-ING. SANDMAIR, K., DIPL.-CHEM. |
|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |