DE2221558A1 - Neue benzodiazepinderivate und verfahren zu deren herstellung - Google Patents
Neue benzodiazepinderivate und verfahren zu deren herstellungInfo
- Publication number
- DE2221558A1 DE2221558A1 DE19722221558 DE2221558A DE2221558A1 DE 2221558 A1 DE2221558 A1 DE 2221558A1 DE 19722221558 DE19722221558 DE 19722221558 DE 2221558 A DE2221558 A DE 2221558A DE 2221558 A1 DE2221558 A1 DE 2221558A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- methyl
- benzodiazepine
- dihydro
- chloro
- phenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/5545—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having eight-membered rings not containing additional condensed or non-condensed nitrogen-containing 3-7 membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/12—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D245/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than seven members having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D245/04—Heterocyclic compounds containing rings of more than seven members having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D245/06—Heterocyclic compounds containing rings of more than seven members having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
oder ein -N<R3-Rest sein kann, in welchem R„ und R.gleich oder verschieden sein können und Wasserstoffatome, Acylgruppen, Aryl-, Aralkyl- Aryloxyalkylgruppen, welche gegebenenfalls substituiert sein können, oder Alkylgruppen
Methode:
Methode:
Methode;
Subst.p.o.
Subst.p.o.
Subst.p.o.
mg/kg
3,6
1:1288
Substi tution am Phenylring A |
Substi tution am Phenylring B |
R1 | Rq | Schmelzpunkt 0C |
7-Cl | H | CH3 | OC2H5 | Öl |
7-Cl | H | CH3 | 1-OC3H7 | Öl |
7-Cl | H | CH3 | C=N | 210-214 (Hydrochlorid) |
7-Cl | H | CH3 | O | 237-2^5 (Dihydrochlorid) |
2-Cl | CH3 | OH |
2-F | CH3 | Cl |
2-F | CH3 | OH |
2,4-di-Cl | CH3 | OH |
30 | 98 46/1 | 1 18 |
(Hydrochlorid)
7-Br | Substi tution am Phenylring |
H | - 2 | 1 - | R2 | 2221558 | ^) | |
Substi tution am Phenylring |
7-CH3 | B | H | Rl | Schmelzpunkt 0C |
<J I75 (nach Sintern ab 16O) (Hydrochlorid) |
||
A | 7-CH3 | H | Cl | 232-235 (Hydrochlorid) |
||||
7-OCH3 | H | CH3 | Cl | 95-98 (Hydrochlorid) |
||||
7-OCH3 | H | CH3 | OH | 130-133 (Hydrochlorid, ent hält 1 Mol Isopro- panol) |
||||
7-Cl | 3,4-di-Cl | CH3 | Cl | 192-195 (Hydrochlorid) |
||||
7-Cl | 3-CF3 | CH3 | OH | I9I-I93 (Hydrochlorid) |
||||
7-Cl | H | CH3 | Cl | 186-189 (Hydrochlorid) |
||||
7-Cl | H | CH3 | OH | 139-141 (Hydrochlorid) |
||||
7-Cl | H | CH3 | 0 JL - |
226-228 (Hydrochlorid) |
||||
CH | r | 214-215 (Trihydrochlorid, enthält 1 Mol Äthanol) |
||||||
7-Cl | H | CH3 I | O | 151-152 | ||||
7-Cl,9-NO2 | H | CH3 | NH2 | 206-209 (Dihydro chi orid-, enthält 0,5 Mol Isopropanol) |
||||
CH3 | ||||||||
H | Cl |
(Hydroehlorid)
(Hydrochlorid)
(Hydrochlorid)
(Hydroehlorid)
Claims (1)
- PatentansprücheNeue Benzodxazepxnderivate der allgemeinen FormelCH2-R2worin R^ ein Wasserstoffatom, ein niedermolekularer Alkylrest, der gerade, verzweigt oder cyclisch, gegebenenfalls auch substituiert sein kann, R„ ein Halogenatom,eine freie, veresterte oder verätherte Hydroxylgruppe, eine Nitrilgruppe, eine Carboxylgruppe oder ein daraus herstellbares Derivat,
eine Thioalkyl— oder Thioarylgruppe,TJoder ein -N^p3-Rest sein kann, in welchem R und R. gleich oder verschieden sein können und Wasserstoffatome, Acylgruppen, Aryl-, Aralkyl-, Aryloxyalkylgruppen, welche gegebenenfalls substituiert sein können oder Alkylgruppen mit gesättigter oder ungesättigter, gerader oder verzweigter Kette sein können, wobei die Alkylgruppen auch entweder direkt oder über ein Heteroatom miteinander verbunden sein können, das, wenn es ein Stickstoffatom ist, einen Substituenten tragen kann, A und B Phenylreste bedeuten, die durch einen oder mehrere Substituentens wie Nitro, Trifluormethyl, Halogen, Alkyl oder Alkoxy, substituiert sein können, sowie deren Säureadditionssalze.309846/1 1 182. ) 7-Chlor-l-methyl-2-chlorinethyl-5-plienyl-2, 3-dihydro-IH-1,4—tienzodiazepin3.) 7-Chlor-l-methyl-2-hydroxymethyl-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-Ibenzodiazepin.4. ) 7-Chlor-l-methyl-2-methoxymethyl-5-phenyl-2,3-dihydrolH-l,4-fcenzodiazepin5.) 7-Chlor-l-methyl-2-äthoxymethyl-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-I)enzodiazepin6.) 7-Clilor-l-me.thyl-2-isopropoxymethyl-5-plienyl-2,3-dihydro-lH-l,4-l)enzodiazepin7. ) 7-Chlor-l-metllyl-2-cyanomethyl-5-pIlenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-I)enzodiazepin8.) 7-Chlor-l-methyl-2-morpholinomethyl-5-plienyl-2,3-dihydro-lH-l,4-l3enzodiazepin9. ) 7-Chlor-l-methyl-2-piperidinomethyl-5-pIlenyl-2,3-dihydro-lH-l,%-benzodiazepin10.) l-Methyl-2-ehlormethyl-5-phenyl-2,3-dihydro-IH-1,4-benzodiazepin11. ) l-Methyl-2-(N-methyl)-piperazinomethyl-5-plien.yl-2, 3-dihydro-lH-1,4-l>enzodiazepiii12.) 7-Chlor-l-methyl.-2-hydroxymethyl-5-(2f-chlorphenyl)-2,3-dihydro-lH-l,4-l3enzodlazepin13. ) 7-Chlor-l-methyl-2-chlormethyl-5-(2'-fluorplienyl-2,3-dihydro-lH-1,4-benzodiazepin14.) 7-Chlor-l-methyl-2-hydroxymethyl-5-(2'-fluorphenyl)-2, 3—dihydro-lH—l,4-l)enzodiazepln15.) 7-Chlor-l-methyl-2-hydroxymethyl-5-(2',4'-diehlorphenyl)—2,3-dihydro-IH-I,4—henzodiazepin16.) 7-Nitro-2-chlormethyl-5-phenyl-2,3-dihydro~lH-l,4-benzodiazepin309 846/1118 -28-17.) 7-Brom-l-methyl-2-chlormethyl-2,3-dihydro-IH-1,4-benzodiazepin18.) l^-Dimethyl^ benzodiazepin19. ) l^-Dimethyl^1,4-benzodiazepin20. ) y-Methoxy-l-methyl^-ehlormethyl^— phenyl-2,3-dihydro-21.) 7-Methoxy-imethyl-2-hydroxymethyl-5-phenyl-2,3-'dihydro-IH-1,4-benzodiazepin22.) 7-Chlor-lmethyl-2-chlormethyl-5-(3l,^'-dichlorphenyl)-2,3-dihydro-lH-l,4-benzodiazepin23.) 7-Chlor-l-methyl-2-hydroxymethyl-5-(3'-trifluormethylphenyl)-2,3-dlhydro-lH-l,4-benzodiazepln2k.) 7-Chlor-l-methyl-2-(N-methyl)-piperazinomethyl-5-phenyl-2,3-dihydro-IH-I,4-benzodiazepin25.) 7-Chlor-l-methyl-2-phthalimidomethyl-5-phenyl-2,3-dihydro-lH-l,4-benzodiazepin26.) 7-Chlor-l-methyl-2-aminomethyl-5-phenyl-2,3-dihydrolH-l,4-benzodiazepin27.) 7-Chlor-l-methyl-2-beIlzoyloxymethyl-5-phenyl-2, 3~ dihydro-lH-lj^-benzodiazepin28.) 7-Chlor-9-nitro-2-chlormethyl-5-phenyl-2,3-dihydrolH-l,4-benzodiazepin29.) 7-Pluor-l-methyl-2-chlormethyl-5-phenyl-2,3-dihydrolH-l,4-benzodiazepin30.) 7-Chlor-l-methyl-2-brommethyl-5-phenyl-2,3-dihydrolH-l,4-benzodiazepin31.) 7-Chlor-l-methyl-2-carbäthoxymethyl-5-phenyl-2,3-dihydro-lH-l,4-benzodiazepin-29-309846/111832. ) 7-Chlor-l-methyl-2-carl)oxamidomethyl-5-phenyl-2,3-dihydro-lH-l,4-benzodiazepin33o) 7-Chlor-l-methyl-2-phenylthiomethyl-5-phenyl-2,3-dihydro-lH-1, 4-benzodiazepin34.) 7-Chlor-l-benzyl-2-hydroxymethyl-5-phenyl-2,3-dihydro-lH-l,4-benzodiazepin35.) 7-Chlor-l-methyl-2-hydroxymethyl~5-(2t-trifluormethylphenyl )-2, 3-dihydro-IH-1,4-benzodiazepin36.) Verfahren zur Herstellung der Benzodiazepinderivate I nach den Ansprüchen 1 Ibis 35} dadurch gekennzeichnet, daß man ein Acyldiamin der Formel-N-CH0-CH-CH0-NH-C-Ss J> II\ Δ \ * IlR1 OH 0worin A, B und R. die ohen angeführte Bedeutung haben, oder deren Säureadditionssalze mit einem Cyclisierungsreagenz wie Phosphoroxyhalogeniden, vorzugsweise Phosphoroxychlorid, allein oder im Gemisch mit Phosphorpentoxid bzw. Phosphorpentachlorid bei einer Temperatur zwischen 100 und 150° C behandelt, die dabei erhaltene Verbindung der FormelCH2-R20 98 4 67"! 1 18 -30-worin R9 Halogen, insbesondere Chlor oder Brom bedeutet, gegebenenfalls in an sich bekannter Weise in das gewünschte Derivat I überführt und die dabei erhaltenen freien Basen in die Säureadditionssalze bzw. die erhaltenen Säureadditionssalze in die freien Basen überführt.37.) Verfahren nach Anspruch 36, dadurch gekennzeichnet, daß man die Cyclisierung mit Phosphoroxyhalogeniden in Gegenwart einer organischen Base wie beispielsweise Triäthylamin durchführt.38.) Verfahren zur Herstellung der Benzodiazepinderivate I nach den Ansprüchen 1 bis 355 dadurch gekennzeichnet, daß man Aeyldiamine der Formel-CH2-CH-CH2-NH-C-IIin welchen R., A und B die obengenannte Bedeutunghaben und R eine Hydroxy- oder Acyloxygruppe sein kann, bei erhöhter Temperatur in einem inerten Lösungsmittel mit Phosphoroxyhalogeniden, vorzugsweise Phosphoroxychlorid, zu BenzodiazocinderivatenIV309846/1 1 18-31-in welchen R- ein Halogenatom, insbesondere Chlor
oder Brom, oder eine Acyloxygruppe ist, cyclisiert, die Acyloxygruppe in die Hydroxygruppe überführt
und anschließend eine Umlagerung unter Ringverengung dieser Verbindungen IV zu Benzodiazepinderivaten I durchführt.39.) Verfahren nach Anspruch 385 dadurch gekennzeichnet, daß man Acyldiamine der Formel II, in welchen R.,
A und B die obengenannte Bedeutung haben und R eine Hydroxygruppe ist, bei Temperaturen zwischen 50 und 100° C in einem inerten Lösungsmittel, insbesondere Nitrobenzol, mit Phosphoroxyhalogeniden zu 3-Halogenbenzodiazocinen IV cyclisiert.AtOo) Verfahren nach den Ansprüchen 38 und 39, dadurchgekennzeichnet, daß man die 3-Halogenbenzodiazocinderivate IV bzw. deren Säureadditionssalz;e einer
thermischen Behandlung in einem inerten Lösungsmittel unterwirft und die dabei erhaltenen 2—Halogenmethylbenzodiazepinverbindungen I in die gewünschten Derivate I überführt.41.) Verfahren nach den Ansprüchen 38 und 39, dadurch gekennzeichnet, daß man die 3-Halogenbenzodiazocinderivate IV bei erhöhter Temperatur in einem inerten Lösungsmittel mit nucleophilen Reagenzien in Benzodiazepinderivate I überführt. ^..Mütä^.-42.) Verfahren nach Anspruch 38, dadurch gekennzeichnet, daß man Acyldiamine der Formel II., in welchen R,,
A und B die obengenannte Bedeutung haben und R eine Acyloxygruppe ist, bei Temperaturen zwischen 50 und 150 C in einem inerten Lösungsmittel mit Phosphoroxyhalogeniden cyclisiert, die entstandenen 3—Acyl—-32-309846/ 1 1 1 aoxybenzodiazoeinderivate IV in die 3-Hydroxybenzodiazocinderivate IV überführt, diese mit einer Lewissäure, die gleichzeitig als Halogenierungsmittel verwendet werden kann, zu den 2-Halogenmethylbenzodiazepinverbindungen I umsetzt und diese gegebenenfalls in die gewünschten Derivate I überführt .Verfahren zur Herstellung der Benzodiaaspinderivate I nach den Ansprüchen 1 bis 35, dadurch gekennzeichnet, daß man Diamine der FormelCH0-CH-CH0-NH0dt \ Cm CtOHIIIworin R. und A die obengenannte Bedeutung haben, mit entsprechenden Carbonsäurederivaten in die Acyldiamine der FormelIIworin A, B und R. die oben angeführte Bedeutung haben, überführt, diese bzw. deren Säureadditionssalze, entsprechend den Ansprüchen 36 und 37, mit einem Cyclisierungsreagenz bei einer Temperatur zwischen 100 und 150 C behandelt und die dabei erhaltenen Verbindungen der Formel I, in denen R0 ein Halogen bedeutet, gegebenenfalls in an sich bekannter Weise in das gewünschte Benzodiazepinderivat überführt.309846/1118"33~Verfahren zur Herstellung der Benzodiazepinverivate I nach den Ansprüchen 1 bis 35, dadurch gekennzeichnet, daß man Diamine der Formel-N-CH0-CH-CH0-NH0 IIII IR, OHworin R. und A die obengenannte Bedeutung haben, mit entsprechenden Carbonsäurederivaten in die Aeyldiamine der FormelIIin der R., A und B die obengenannte Bedeutung haben und R eine Hydroxy- oder Acyloxygruppe sein kann, entsprechend den Ansprüchen 38 bis 42 bei erhöhter Temperatur in einem inerten Lösungsmittel mit einem Cyclisierungsreagenz behandelt und die dabei erhaltenen Benzodiazocinverbindungen IV durch Umlagerung unter Ringverengung in Benzodiazepinderivate I überführt»309846/1118
Priority Applications (55)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2265370A DE2265370C2 (de) | 1972-05-03 | 1972-05-03 | 6-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,5-benzodiazocinderivate |
DE2221558A DE2221558C2 (de) | 1972-05-03 | 1972-05-03 | 5-Phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepine und ihre Säureadditionssalze, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
DE2265371A DE2265371C3 (de) | 1972-05-03 | 1972-05-03 | N-(3-Benzoylaminopropyl)-aniline |
DD170247A DD105222A5 (de) | 1972-05-03 | 1973-04-16 | |
NLAANVRAGE7305570,A NL179111C (nl) | 1972-05-03 | 1973-04-19 | Werkwijze voor het bereiden van geneesmiddelen met een dempend effect op het centrale zenuwstelsel en daarvoor geschikte, geneeskrachtige fenylbenzodiazepinen. |
GB2491075A GB1429666A (en) | 1972-05-03 | 1973-04-25 | Benzodiazocine derivatives and a method of producing the same |
GB1974173A GB1429665A (en) | 1972-05-03 | 1973-04-25 | Benzodiazepine derivatives and a method of producing same |
GB3581775A GB1429667A (en) | 1972-05-03 | 1973-04-25 | Acyl diamines and a method of producing the same |
CH1605677A CH611608A5 (de) | 1972-05-03 | 1973-04-26 | |
CH1605577A CH611607A5 (de) | 1972-05-03 | 1973-04-26 | |
CH598873A CH605834A5 (de) | 1972-05-03 | 1973-04-26 | |
CH1605777A CH611609A5 (de) | 1972-05-03 | 1973-04-26 | |
CA169,889A CA1009232A (en) | 1972-05-03 | 1973-04-30 | Process of making benzodiazepine compounds |
CA169,890A CA984388A (en) | 1972-05-03 | 1973-04-30 | Benzodiazepine derivatives and process of making them |
JP4900373A JPS5541231B2 (de) | 1972-05-03 | 1973-05-01 | |
US05/355,986 US3998809A (en) | 1972-05-03 | 1973-05-01 | Benzodiazepine derivatives |
IL47693A IL47693A (en) | 1972-05-03 | 1973-05-01 | 1-methyl-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,5-benzodiazocine derivatives and a method of producing them |
IL48141A IL48141A (en) | 1972-05-03 | 1973-05-01 | N-(2-hydroxy-3-benzoylaminopropyl) aniline derivatives and their preparation |
IL42158A IL42158A (en) | 1972-05-03 | 1973-05-01 | 5-phenyl-2-substituted methyl-2,3-dihydro-1h-1,4-benzodiazepine derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
AU55101/73A AU483634B2 (en) | 1972-05-03 | 1973-05-02 | Ves |
ES414279A ES414279A1 (es) | 1972-05-03 | 1973-05-02 | Procedimiento para la preparacion de 1,4-benzodiazepinas. |
BE130663A BE799001A (fr) | 1972-05-03 | 1973-05-02 | Nouvelles benzodiazepines et procedes pour les preparer |
SE7306128A SE409709B (sv) | 1972-05-03 | 1973-05-02 | Forfarande for framstellning av 1,4-bensodiozepinderivat |
DK238573A DK147050C (da) | 1972-05-03 | 1973-05-02 | Fremgangsmaade til fremstilling af 5-phenyl-2,3-dihydro-1h-1,4-benzodiazepin-forbindelser eller syreadditionssalte deraf |
FR7315752A FR2183735B1 (de) | 1972-05-03 | 1973-05-02 | |
NO1797/73A NO142866C (no) | 1972-05-03 | 1973-05-02 | Nye benzodiazepinderivater for anvendelse som ugangsmateriale og fremgangsmaate ved fremstilling derav |
ZA733013A ZA733013B (en) | 1972-05-03 | 1973-05-03 | New benzo-diazepin derivatives and a process for their manufacture |
AT389873A AT327919B (de) | 1972-05-03 | 1973-05-03 | Verfahren zur herstellung von neuen benzodiazepinderivaten und deren saureadditionssalzen |
AT143875*1A AT327927B (de) | 1972-05-03 | 1973-05-03 | Verfahren zur herstellung von neuen 1,5-benzodiazocinen und deren salzen |
SU1920527A SU526290A3 (ru) | 1972-05-03 | 1973-05-03 | Способ получени производных бензодиазепина |
SU731918571A SU625607A3 (ru) | 1972-05-03 | 1973-05-03 | Способ получени производных бензодиазепина или их солей |
AT389973A AT327920B (de) | 1972-05-03 | 1973-05-03 | Verfahren zur herstellung von neuen benzodiazepinderivaten |
FR7442122A FR2248278B1 (de) | 1972-05-03 | 1974-12-19 | |
NO75751349A NO145761C (no) | 1972-05-03 | 1975-04-16 | Benzodiazocinderivater for anvendelse som utgangsmaterialer ved fremstilling av benzodiazepinderivater, og en ny fremgangsmaate for fremstilling av disse benzodiazocinderivater |
IL47693A IL47693A0 (en) | 1972-05-03 | 1975-07-11 | Novel benzodiazocine derivatives and a method of producing them |
IL48141A IL48141A0 (en) | 1972-05-03 | 1975-09-19 | New acyldiamines and their preparation |
FR7609742A FR2296616A1 (fr) | 1972-05-03 | 1976-04-02 | Nouvelles acyldiamines et procede pour leur obtention |
NO76761580A NO143347C (no) | 1972-05-03 | 1976-05-07 | Utgangsmateriale for fremstilling av benzodiazepinderivater |
US05/685,537 US4096141A (en) | 1972-05-03 | 1976-05-12 | Process for making benzodiazepine derivatives |
CA260,433A CA1020570A (en) | 1972-05-03 | 1976-09-02 | Method of making acyldiamines and products obtained thereby |
US05/725,989 US4098786A (en) | 1972-05-03 | 1976-09-23 | Benzodiazepin derivatives |
US05/729,142 US4216167A (en) | 1972-05-03 | 1976-10-04 | 1,3 Diaminopropane derivatives |
SE7614680A SE422460B (sv) | 1972-05-03 | 1976-12-29 | 1,5-bensodiazocinderivat till anvendning som mellanprodukt for framstellning av 1,4-bensodiazepiner samt sett for framstellning derav |
SE7614681A SE7614681L (sv) | 1972-05-03 | 1976-12-29 | Sett att framstella nya bensodiazepinderivat |
DK223077A DK223077A (da) | 1972-05-03 | 1977-05-20 | Acyldiamin forbindelser til anvendelse som mellemprodukter ved fremstillingen af terapeutisk virksomme benzodiazepinforbindelser |
DK222977A DK144969C (da) | 1972-05-03 | 1977-05-20 | 6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,5-benzodiazocin-forbindelser til anvendelse som mellemprodukter ved fremstilling af terapeutisk virksomme 5-phenyl-2,3-dihydro-1h-1,4-benzodiazepin-forbindelser samt fremgangsmaade til fremstilling af benzodiazocin-forbindelserne |
JP52148667A JPS5813535B2 (ja) | 1972-05-03 | 1977-12-09 | アシルジアミンの製法 |
JP52148666A JPS589101B2 (ja) | 1972-05-03 | 1977-12-09 | ベンゾジアゾシン誘導体の製法 |
CH1605877A CH620423A5 (de) | 1972-05-03 | 1978-01-01 | |
US05/871,741 US4243585A (en) | 1972-05-03 | 1978-01-23 | Bendodiazocine derivatives and process of making the same |
NO780402A NO142476C (no) | 1972-05-03 | 1978-02-06 | Fremgangsmaate ved fremstilling av benzodiazepinderivater |
US05/888,151 US4244869A (en) | 1972-05-03 | 1978-03-16 | Benzodiazepine derivatives and process of making them |
NO793013A NO144885C (no) | 1972-05-03 | 1979-09-19 | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive benzodiazepinderivater |
NO793012A NO144386C (no) | 1972-05-03 | 1979-09-19 | Fremgangsmaate ved fremstilling av benzodiazepinderivater |
US06/602,279 US4595531A (en) | 1972-05-03 | 1984-04-24 | Process of making benzodiazepine derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2221558A DE2221558C2 (de) | 1972-05-03 | 1972-05-03 | 5-Phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepine und ihre Säureadditionssalze, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2221558A1 true DE2221558A1 (de) | 1973-11-15 |
DE2221558C2 DE2221558C2 (de) | 1982-12-02 |
Family
ID=5843904
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2265370A Expired DE2265370C2 (de) | 1972-05-03 | 1972-05-03 | 6-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,5-benzodiazocinderivate |
DE2221558A Expired DE2221558C2 (de) | 1972-05-03 | 1972-05-03 | 5-Phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepine und ihre Säureadditionssalze, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
DE2265371A Expired DE2265371C3 (de) | 1972-05-03 | 1972-05-03 | N-(3-Benzoylaminopropyl)-aniline |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2265370A Expired DE2265370C2 (de) | 1972-05-03 | 1972-05-03 | 6-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,5-benzodiazocinderivate |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2265371A Expired DE2265371C3 (de) | 1972-05-03 | 1972-05-03 | N-(3-Benzoylaminopropyl)-aniline |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (6) | US3998809A (de) |
JP (3) | JPS5541231B2 (de) |
AT (3) | AT327927B (de) |
BE (1) | BE799001A (de) |
CA (3) | CA984388A (de) |
CH (5) | CH605834A5 (de) |
DD (1) | DD105222A5 (de) |
DE (3) | DE2265370C2 (de) |
DK (3) | DK147050C (de) |
ES (1) | ES414279A1 (de) |
FR (3) | FR2183735B1 (de) |
GB (3) | GB1429665A (de) |
IL (5) | IL47693A (de) |
NL (1) | NL179111C (de) |
NO (6) | NO142866C (de) |
SE (3) | SE409709B (de) |
SU (2) | SU526290A3 (de) |
ZA (1) | ZA733013B (de) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2720968A1 (de) * | 1977-05-10 | 1978-11-23 | Kali Chemie Pharma Gmbh | Neue 1-acyl-2-hydroxy-1,3-diaminopropane, verfahren zu deren herstellung und arzneimittel |
EP0004024A2 (de) * | 1978-03-10 | 1979-09-19 | Kali-Chemie Pharma GmbH | Verfahren zur Herstellung von 3-Hydroxy-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,5-benzodiazocinen |
EP0006458A1 (de) * | 1978-06-24 | 1980-01-09 | Kali-Chemie Pharma GmbH | Neue N1-Benzoyl-N2-phenyl-1,3-diaminopropan-2-ole und ihre Salze; Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
EP0008045A1 (de) * | 1978-08-16 | 1980-02-20 | Kali-Chemie Pharma GmbH | (1,2)-Anellierte 7-Phenyl-1,4-benzodiazepinderivate und deren Salze; Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
US4243585A (en) * | 1972-05-03 | 1981-01-06 | Kali-Chemie Aktiengesellschaft | Bendodiazocine derivatives and process of making the same |
EP0054839A2 (de) * | 1980-12-20 | 1982-06-30 | Kali-Chemie Pharma GmbH | 2-Acylaminomethyl-1,4-benzodiazepine und deren Salze sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
EP0075855A2 (de) * | 1981-09-30 | 1983-04-06 | Kali-Chemie Pharma GmbH | 7-Brom-5-(2-halogenphenyl)-1H-2,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-Verbindungen sowie Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
EP0096320A1 (de) * | 1982-06-05 | 1983-12-21 | Kali-Chemie Pharma GmbH | Verwendung von 5-Phenyl-1,4-benzodoazepinen zur Herstellung von analgetisch wirksamen pharmazeutischen Zubereitungen |
Families Citing this family (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4244869A (en) * | 1972-05-03 | 1981-01-13 | Kali-Chemie A.G. | Benzodiazepine derivatives and process of making them |
DE2520937C3 (de) * | 1975-05-10 | 1978-10-12 | Kali-Chemie Ag, 3000 Hannover | 7-Brom-1 -methyl^-alkoxymethyl-S-(2-halogenphenyl)-lH-23-dihydro-l,4benzodiazepinderivate, deren Säureadditionssalze und pharmazeutische Präparate |
ES469020A1 (es) * | 1977-05-10 | 1979-09-01 | Kali Chemie Pharma Gmbh | Procedimiento para la preparacion de nuevos 1-acil-2-hidroxi-1,3-diaminopropanos |
DE2720908A1 (de) * | 1977-05-10 | 1978-11-23 | Kali Chemie Pharma Gmbh | Arzneimittel mit ulkustherapeutischem effekt |
US4123430A (en) * | 1977-11-10 | 1978-10-31 | G. D. Searle & Co. | 2-Aryl-4-(1-piperazinyl)-3H-1,5-benzodiazepines |
DE2754112A1 (de) * | 1977-12-05 | 1979-06-13 | Kali Chemie Pharma Gmbh | 1,4-benzodiazepinderivate, ihre salze und diese verbindungen enthaltende arzneipraeparate |
US4368157A (en) * | 1978-05-15 | 1983-01-11 | Hoffmann-La Roche Inc. | Intermediates to produce imidazodiazepines |
US4371468A (en) * | 1978-05-15 | 1983-02-01 | Hoffmann-La Roche Inc. | Intermediates to produce imidazodiazepines |
US4368159A (en) * | 1978-05-15 | 1983-01-11 | Hoffmann-La Roche Inc. | Intermediates to produce imidazodiazepines |
US4368158A (en) * | 1978-05-15 | 1983-01-11 | Hoffmann-La Roche Inc. | Intermediates to produce imidazodiazepines |
JPS5775313A (en) * | 1980-10-30 | 1982-05-11 | Fanuc Ltd | Numerical controller of machine tool |
DE3124013A1 (de) * | 1981-06-19 | 1982-12-30 | Kali-Chemie Pharma Gmbh, 3000 Hannover | 2-acylaminomethyl-1,4-benzodiazepin-verbindungen sowie verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
DE3151597A1 (de) * | 1981-12-28 | 1983-07-07 | Kali-Chemie Pharma Gmbh, 3000 Hannover | (1,2)-anellierte 1,4-benzodiazepin-verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
US4493168A (en) * | 1983-06-16 | 1985-01-15 | Coburn Optical Industries, Inc. | Calibration gauge for computer-controlled lens generator, or the like |
US4786449A (en) * | 1983-12-28 | 1988-11-22 | Clowny Corporation | Method for manufacture of multi-color marking implements |
US4602886A (en) * | 1983-12-28 | 1986-07-29 | Smit Adrianus J | Multi-color marking implement |
US4724237A (en) * | 1984-06-26 | 1988-02-09 | Merck & Co., Inc. | 2-substituted-aminomethyl-1,4-benzodiazepines |
US4684646A (en) * | 1984-06-26 | 1987-08-04 | Merck & Co., Inc. | 2-acylaminomethyl-1,4-benzodiazepine derivatives as CCK-antagonists |
EP0170024A3 (de) * | 1984-06-26 | 1990-01-31 | Merck & Co. Inc. | Verwendung von 2-Acylaminomethyl-1,4-benzodiazepinderivaten zur Herstellung von pharmazeutischen Zusammensetzungen und Verfahren zur Herstellung von pharmazeutischen Zusammensetzungen |
JPS61114933A (ja) * | 1984-11-12 | 1986-06-02 | Tokyo Electric Co Ltd | 事務機の給紙装置 |
JPH0618794Y2 (ja) * | 1987-06-17 | 1994-05-18 | 株式会社スギノマシン | ウォータジェット加工機 |
JPH0418564Y2 (de) * | 1988-01-08 | 1992-04-24 | ||
US5856497A (en) * | 1995-12-11 | 1999-01-05 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Asymmetric synthesis of α-cycloalkylalkyl substituted methanamines |
US5670640A (en) * | 1996-02-02 | 1997-09-23 | Hoffmann-La Roche Inc. | Process for the manufacture of imidazodiazepine derivatives |
US5831089A (en) * | 1996-07-01 | 1998-11-03 | Pharmacia & Upjohn Company | Process to produce midazolam |
BR0013610A (pt) * | 1999-08-27 | 2002-07-16 | Procter & Gamble | Componentes de formulções de ação rápida,composições e métodos para lavar roupa empregando os mesmos |
US7109156B1 (en) | 1999-08-27 | 2006-09-19 | Procter & Gamble Company | Controlled availability of formulation components, compositions and laundry methods employing same |
US6818607B1 (en) * | 1999-08-27 | 2004-11-16 | Procter & Gamble Company | Bleach boosting components, compositions and laundry methods |
AU6935500A (en) | 1999-08-27 | 2001-03-26 | Procter & Gamble Company, The | Stability enhancing formulation components, compositions and laundry methods employing same |
US6903060B1 (en) | 1999-08-27 | 2005-06-07 | Procter & Gamble Company | Stable formulation components, compositions and laundry methods employing same |
US6821935B1 (en) | 1999-08-27 | 2004-11-23 | Procter & Gamble Company | Color safe laundry methods employing zwitterionic formulation components |
US6825160B1 (en) | 1999-08-27 | 2004-11-30 | Procter & Gamble Company | Color safe laundry methods employing cationic formulation components |
MXPA02002125A (es) * | 1999-08-27 | 2002-09-18 | Procter & Gamble | Componentes aumentadores del blanqueado, composiciones y metodos de lavanderia. |
US7169744B2 (en) * | 2002-06-06 | 2007-01-30 | Procter & Gamble Company | Organic catalyst with enhanced solubility |
US7557076B2 (en) | 2002-06-06 | 2009-07-07 | The Procter & Gamble Company | Organic catalyst with enhanced enzyme compatibility |
US20050113246A1 (en) * | 2003-11-06 | 2005-05-26 | The Procter & Gamble Company | Process of producing an organic catalyst |
AR051659A1 (es) * | 2005-06-17 | 2007-01-31 | Procter & Gamble | Una composicion que comprende un catalizador organico con compatibilidada enzimatica mejorada |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE762758A (fr) | 1970-02-13 | 1971-08-10 | Scherico Ltd | Nouvelles 1-polyfluoroalcoyl-benzodiazepines et leurs procede de preparation |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2721215A (en) * | 1952-06-12 | 1955-10-18 | Hoffmann La Rache Inc | Diphenylacetyl diamines |
US2785200A (en) * | 1953-06-08 | 1957-03-12 | Abbott Lab | Dichlorobenzoyl-ethylenediamine |
US2721214A (en) * | 1953-06-09 | 1955-10-18 | Parke Davis & Co | Process for producing acylamido diols |
US3501460A (en) * | 1966-06-03 | 1970-03-17 | Hoffmann La Roche | Dehydration process for forming benzodiazepines |
US3576868A (en) * | 1966-06-03 | 1971-04-27 | Hoffmann La Roche | Benzoyl amino ethyl aniline derivatives |
US3577557A (en) * | 1966-12-09 | 1971-05-04 | Sandoz Ag | Benzo(1,5)diazocinones |
DE2166116A1 (de) * | 1970-04-24 | 1973-02-15 | Teikoku Hormone Mfg Co Ltd | Verfahren zur herstellung von n-(dialkylaminoalkylen)-2-alkoxy(oder -alkenyloxy)4-amino-5-halogenbenzamiden |
DK137857B (da) * | 1970-09-03 | 1978-05-22 | Takeda Chemical Industries Ltd | Analogifremgangsmåde til fremstilling af 2-amino-1,5-benzodiazocinderivater eller farmaceutisk acceptable salte deraf. |
JPS4728284Y1 (de) * | 1970-09-14 | 1972-08-26 | ||
US4021224A (en) * | 1971-12-09 | 1977-05-03 | Stauffer Chemical Company | Herbicide compositions |
DE2265370C2 (de) * | 1972-05-03 | 1982-12-02 | Kali-Chemie Ag, 3000 Hannover | 6-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,5-benzodiazocinderivate |
US3975443A (en) * | 1972-06-06 | 1976-08-17 | Allen & Hanburys Limited | 1-(3,4-dichlorobenzamidomethyl)-cyclohexyldimethylamine |
GB1374366A (en) * | 1972-07-21 | 1974-11-20 | Science Union & Cie | Propanol derivatives and a process for their preparation |
US3957870A (en) * | 1973-07-19 | 1976-05-18 | Imperial Chemical Industries Limited | Organic compounds |
-
1972
- 1972-05-03 DE DE2265370A patent/DE2265370C2/de not_active Expired
- 1972-05-03 DE DE2221558A patent/DE2221558C2/de not_active Expired
- 1972-05-03 DE DE2265371A patent/DE2265371C3/de not_active Expired
-
1973
- 1973-04-16 DD DD170247A patent/DD105222A5/xx unknown
- 1973-04-19 NL NLAANVRAGE7305570,A patent/NL179111C/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-25 GB GB1974173A patent/GB1429665A/en not_active Expired
- 1973-04-25 GB GB3581775A patent/GB1429667A/en not_active Expired
- 1973-04-25 GB GB2491075A patent/GB1429666A/en not_active Expired
- 1973-04-26 CH CH598873A patent/CH605834A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-26 CH CH1605577A patent/CH611607A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-26 CH CH1605677A patent/CH611608A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-26 CH CH1605777A patent/CH611609A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-30 CA CA169,890A patent/CA984388A/en not_active Expired
- 1973-04-30 CA CA169,889A patent/CA1009232A/en not_active Expired
- 1973-05-01 IL IL47693A patent/IL47693A/xx unknown
- 1973-05-01 JP JP4900373A patent/JPS5541231B2/ja not_active Expired
- 1973-05-01 IL IL48141A patent/IL48141A/xx unknown
- 1973-05-01 US US05/355,986 patent/US3998809A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-05-01 IL IL42158A patent/IL42158A/xx unknown
- 1973-05-02 DK DK238573A patent/DK147050C/da not_active IP Right Cessation
- 1973-05-02 NO NO1797/73A patent/NO142866C/no unknown
- 1973-05-02 SE SE7306128A patent/SE409709B/sv unknown
- 1973-05-02 FR FR7315752A patent/FR2183735B1/fr not_active Expired
- 1973-05-02 BE BE130663A patent/BE799001A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-05-02 ES ES414279A patent/ES414279A1/es not_active Expired
- 1973-05-03 AT AT143875*1A patent/AT327927B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-05-03 SU SU1920527A patent/SU526290A3/ru active
- 1973-05-03 AT AT389973A patent/AT327920B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-05-03 SU SU731918571A patent/SU625607A3/ru active
- 1973-05-03 AT AT389873A patent/AT327919B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-05-03 ZA ZA733013A patent/ZA733013B/xx unknown
-
1974
- 1974-12-19 FR FR7442122A patent/FR2248278B1/fr not_active Expired
-
1975
- 1975-04-16 NO NO75751349A patent/NO145761C/no unknown
- 1975-07-11 IL IL47693A patent/IL47693A0/xx unknown
- 1975-09-19 IL IL48141A patent/IL48141A0/xx unknown
-
1976
- 1976-04-02 FR FR7609742A patent/FR2296616A1/fr active Granted
- 1976-05-07 NO NO76761580A patent/NO143347C/no unknown
- 1976-05-12 US US05/685,537 patent/US4096141A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-09-02 CA CA260,433A patent/CA1020570A/en not_active Expired
- 1976-09-23 US US05/725,989 patent/US4098786A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-10-04 US US05/729,142 patent/US4216167A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-12-29 SE SE7614681A patent/SE7614681L/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-12-29 SE SE7614680A patent/SE422460B/xx unknown
-
1977
- 1977-05-20 DK DK223077A patent/DK223077A/da unknown
- 1977-05-20 DK DK222977A patent/DK144969C/da not_active IP Right Cessation
- 1977-12-09 JP JP52148667A patent/JPS5813535B2/ja not_active Expired
- 1977-12-09 JP JP52148666A patent/JPS589101B2/ja not_active Expired
-
1978
- 1978-01-01 CH CH1605877A patent/CH620423A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-01-23 US US05/871,741 patent/US4243585A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-02-06 NO NO780402A patent/NO142476C/no unknown
-
1979
- 1979-09-19 NO NO793012A patent/NO144386C/no unknown
- 1979-09-19 NO NO793013A patent/NO144885C/no unknown
-
1984
- 1984-04-24 US US06/602,279 patent/US4595531A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE762758A (fr) | 1970-02-13 | 1971-08-10 | Scherico Ltd | Nouvelles 1-polyfluoroalcoyl-benzodiazepines et leurs procede de preparation |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
Angewandte Chemie, Bd. 83 (1971), Seiten 70 bis 79 * |
Arzneimittel-Forschung, Bd. 22, (1972), Seiten 534 bis 539 * |
Ehrhart G. und Ruschig H., Arzneimittel, 2. Aufl., Bd. 1, Weinheim/Bergstr. (1972), Verlag Chemie, Seiten 256 bis 259 * |
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4595531A (en) * | 1972-05-03 | 1986-06-17 | Kali-Chemie Ag | Process of making benzodiazepine derivatives |
US4243585A (en) * | 1972-05-03 | 1981-01-06 | Kali-Chemie Aktiengesellschaft | Bendodiazocine derivatives and process of making the same |
DE2720968A1 (de) * | 1977-05-10 | 1978-11-23 | Kali Chemie Pharma Gmbh | Neue 1-acyl-2-hydroxy-1,3-diaminopropane, verfahren zu deren herstellung und arzneimittel |
EP0004024A2 (de) * | 1978-03-10 | 1979-09-19 | Kali-Chemie Pharma GmbH | Verfahren zur Herstellung von 3-Hydroxy-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,5-benzodiazocinen |
EP0004024A3 (en) * | 1978-03-10 | 1979-10-17 | Kali-Chemie Pharma Gmbh | Method for preparing 3-hydroxy-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,5-benzodiazocines |
EP0006458A1 (de) * | 1978-06-24 | 1980-01-09 | Kali-Chemie Pharma GmbH | Neue N1-Benzoyl-N2-phenyl-1,3-diaminopropan-2-ole und ihre Salze; Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
EP0008045A1 (de) * | 1978-08-16 | 1980-02-20 | Kali-Chemie Pharma GmbH | (1,2)-Anellierte 7-Phenyl-1,4-benzodiazepinderivate und deren Salze; Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
US4338314A (en) | 1978-08-16 | 1982-07-06 | Kali-Chemie Pharma Gmbh | [1,2]Anellated-7-phenyl-1,4-benzodiazepine and pharmaceutical compositions thereof and use for treatment of ulcers |
EP0054839A2 (de) * | 1980-12-20 | 1982-06-30 | Kali-Chemie Pharma GmbH | 2-Acylaminomethyl-1,4-benzodiazepine und deren Salze sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
EP0054839A3 (en) * | 1980-12-20 | 1983-01-05 | Kali-Chemie Pharma Gmbh | 2-acylaminomethyl-1,4-benzodiazepines and their salts, methods of preparing them and pharmaceutical compositions containing them |
EP0075855A2 (de) * | 1981-09-30 | 1983-04-06 | Kali-Chemie Pharma GmbH | 7-Brom-5-(2-halogenphenyl)-1H-2,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-Verbindungen sowie Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
EP0075855A3 (en) * | 1981-09-30 | 1983-06-15 | Kali-Chemie Pharma Gmbh | 7-bromo-5-(2-halogenphenyl)-1h-2,3-dihydro-1,4-benzodiazepines, method for their preparation, intermediates and pharmaceutical compositions containing them |
EP0096320A1 (de) * | 1982-06-05 | 1983-12-21 | Kali-Chemie Pharma GmbH | Verwendung von 5-Phenyl-1,4-benzodoazepinen zur Herstellung von analgetisch wirksamen pharmazeutischen Zubereitungen |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2221558A1 (de) | Neue benzodiazepinderivate und verfahren zu deren herstellung | |
DE69128236T2 (de) | N-Acyl-2,3-benzodiazepin-Derivate, diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DD146596A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer 5 h-2,3-benzodiazepin-derivate | |
DE2609486C2 (de) | ||
DE2321705A1 (de) | Benzodiazepinderivate, ihre herstellung und verwendung | |
DE1445845A1 (de) | Neue Benzomorphane und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
CH532065A (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepinderivaten | |
DE2229845C3 (de) | 6-o-Halogenphenyl-4H-s-triazolo [3,4-cj thieno [23e] [1,4] diazepine, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Massen | |
EP0064685A1 (de) | Dibenzo(de,g)chinolin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel | |
EP0054839B1 (de) | 2-Acylaminomethyl-1,4-benzodiazepine und deren Salze sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
DE2308280A1 (de) | Verfahren zur herstellung von neuen diazepinderivaten | |
DE2314993A1 (de) | Neue benzodiazepinderivate und verfahren zu deren herstellung | |
DE2406490C2 (de) | 1,4-Dihydro-3(2H)-isochinolinonverbindungen und ihre Salze, Verfahren zur Herstellung derselben und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
DE2357253A1 (de) | Neue chinolinderivate | |
DE2900017A1 (de) | 3-alkoxycarbonyl-benzodiazepin- derivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel | |
DE2330218C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2H-3- Isochinolonen | |
DE3032994A1 (de) | Neue pyrazino-azepine, deren herstellung und diese sie enthaltende arzneimittel | |
AT395154B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen imidazo(1,5-a)(1,4)diazepinverbindungen | |
EP0011255B1 (de) | 1,2,3,4-Tetrahydro-6-oxo-2,8a-methano-6H-dibenz(c.e)azocine, diese enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE2215999A1 (de) | Nitroimidazolyl-triazolo-pyridazine und verfahren zu ihrer herstellung | |
AT395155B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen imidazo(1,5-a)(1,4)diazepinverbindungen | |
DE2353165A1 (de) | Neue benzodiazocinderivate | |
AT336027B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 1,4-benzodiazepinen und deren salzen | |
AT330787B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen diazepinderivaten und deren salzen | |
DE2448259A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-halogenmethyl-1,4-benzodiazepinen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OI | Miscellaneous see part 1 | ||
AG | Has addition no. |
Ref country code: DE Ref document number: 2353187 Format of ref document f/p: P Ref country code: DE Ref document number: 2353160 Format of ref document f/p: P |
|
AH | Division in |
Ref country code: DE Ref document number: 2265370 Format of ref document f/p: P |
|
D2 | Grant after examination | ||
AG | Has addition no. |
Ref country code: DE Ref document number: 2353160 Format of ref document f/p: P |