JPS589101B2 - ベンゾジアゾシン誘導体の製法 - Google Patents
ベンゾジアゾシン誘導体の製法Info
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（■）：
〔式中Ｒ１は水素原子、アルキル基又はアルコキシ基で
置換されたアルキル基を表し、Ｒ３はハロゲン原子、特
に塩素又は臭素原子、又はヒドロキシ基を表し、Ａ及び
Ｂはベンゼン環又は、ハロゲン原子、ニトロ基又はアル
コキシ基から選択される１個〜３個の置換分によって置
換されたベンゼン環を表す〕の新規ベンゾジアゾシン誘
導体及びその酸付加塩に関する。
置換されたアルキル基を表し、Ｒ３はハロゲン原子、特
に塩素又は臭素原子、又はヒドロキシ基を表し、Ａ及び
Ｂはベンゼン環又は、ハロゲン原子、ニトロ基又はアル
コキシ基から選択される１個〜３個の置換分によって置
換されたベンゼン環を表す〕の新規ベンゾジアゾシン誘
導体及びその酸付加塩に関する。
上記式中Ｒ１によって表わされたアルキル基は例えばメ
チル基、エチル基、プロビル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、アミル
基、ヘキシル基である。
チル基、エチル基、プロビル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、アミル
基、ヘキシル基である。
ベンゼン環Ａ及びＢは１個〜３個の類似又は非類似置換
分、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、弗素又は沃素原
子）、又はニトロ基、又はアルコキシ基（例えばメトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基）を含
んでいてもよい。
分、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、弗素又は沃素原
子）、又はニトロ基、又はアルコキシ基（例えばメトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基）を含
んでいてもよい。
一般式（■）の１・５−ベンゾジアゾシンはこれまで文
献に記載されていない。
献に記載されていない。
これらの新規化合物は簡単な方法で製造することができ
、製薬学的に有用な、式： 〔式中Ｒ１、Ａ及びＢは前記のものを表し、Ｒ２はハロ
ゲン原子、遊離、エステル化又はエーテル化ヒドロキシ
ル基、又はニトリル基、カルボキシル基又はこれから得
られる誘導体、アルキルチオ基、アリールチオ基又は、
基： （式中Ｒ３及びＲ４は類似又は非類似であってよく、各
々は水素原子、アシル基、置換又は非置換のアリール基
、アルアルキル基又はアリールオキシアルキル基、飽和
又は不飽和の直鎖又は分枝鎖脂肪族基を表し、これは任
意に直接又はヘテロ原子（これが窒素原子の場合には置
換分を有していてもよい）を介して結合されていてもよ
い）を表す〕の新規ベンゾジアゼピン誘導体を製造する
際の有用な中間体である。
、製薬学的に有用な、式： 〔式中Ｒ１、Ａ及びＢは前記のものを表し、Ｒ２はハロ
ゲン原子、遊離、エステル化又はエーテル化ヒドロキシ
ル基、又はニトリル基、カルボキシル基又はこれから得
られる誘導体、アルキルチオ基、アリールチオ基又は、
基： （式中Ｒ３及びＲ４は類似又は非類似であってよく、各
々は水素原子、アシル基、置換又は非置換のアリール基
、アルアルキル基又はアリールオキシアルキル基、飽和
又は不飽和の直鎖又は分枝鎖脂肪族基を表し、これは任
意に直接又はヘテロ原子（これが窒素原子の場合には置
換分を有していてもよい）を介して結合されていてもよ
い）を表す〕の新規ベンゾジアゼピン誘導体を製造する
際の有用な中間体である。
これらの新規ペンゾジアゼピン誘導体は原特許出願であ
る特願昭４８−４９００３号の対象である。
る特願昭４８−４９００３号の対象である。
従って本発明の新規ペンゾジアゾシン誘導体はそれ自体
製薬学的に有用であり、精神安定作用を有する。
製薬学的に有用であり、精神安定作用を有する。
一般式（■）で示される本発明による化合物を製造する
ための出発化合物は、一般式（■）：〔式中Ａ，Ｂ及び
Ｒ１は前記のものを表し、Ｒはヒドロキシル基又はアシ
ルオキシ基を表す〕のアシルジアミンである。
ための出発化合物は、一般式（■）：〔式中Ａ，Ｂ及び
Ｒ１は前記のものを表し、Ｒはヒドロキシル基又はアシ
ルオキシ基を表す〕のアシルジアミンである。
式（■）の薬学的に有用な化合物を製造するための出発
物質である式（■）のアシルジアミンもまた新規化合物
であり、従って該化合物及びその製法は他の発明を構成
する。
物質である式（■）のアシルジアミンもまた新規化合物
であり、従って該化合物及びその製法は他の発明を構成
する。
式（■）のアシルジアミンは、ペンゾジアゾシン誘導体
を形成させる反応条件下に閉環反応を行なう。
を形成させる反応条件下に閉環反応を行なう。
本発明によれば、式（■）のアシルジアミンを不活性溶
剤中でオキシハロゲン化燐を用いて高めた温度で環化す
ることよりなる、式（■）のベンゾジアゾシン誘導体の
製法が得られる。
剤中でオキシハロゲン化燐を用いて高めた温度で環化す
ることよりなる、式（■）のベンゾジアゾシン誘導体の
製法が得られる。
Ｒがヒドロキシ基である場合、優れた閉環剤はオキシ塩
化燐であり、ニトロベンセンは溶剤として特に有利であ
る。
化燐であり、ニトロベンセンは溶剤として特に有利であ
る。
反応は５０〜１００℃の温度で実施するのが有利である
、それというのもこれより高い温度では副生成物が生じ
、また環減成が生じるからである。
、それというのもこれより高い温度では副生成物が生じ
、また環減成が生じるからである。
環化はヒドロキシル基をハロゲン原子によって代えるこ
とにより生じ、従ってこの反応は式（■）の３−ハロベ
ンソジアゾシンをもたらす。
とにより生じ、従ってこの反応は式（■）の３−ハロベ
ンソジアゾシンをもたらす。
ハロゲン化アシルジアミンは中間生成物として分離する
ことができる。
ことができる。
式（■）のアシルジアミン中のヒドロキシル基Ｒを保護
するため、ヒドロキシ基を、環化反応の前にアシルオキ
シ基に変えることもできる。
するため、ヒドロキシ基を、環化反応の前にアシルオキ
シ基に変えることもできる。
これは同時に環を減成する副生成物の形成を阻止するの
に有利である。
に有利である。
オキシ塩化燐での閉環は５０〜１５０℃、有利には１１
０〜１３０℃の温度で実施することができる。
０〜１３０℃の温度で実施することができる。
適当な不活性溶剤はニトロベンゼン、四塩化エタン又は
過剰の閉環剤である。
過剰の閉環剤である。
こうして生じた３−アシルオキシ化合物を常法で式（■
）の３−ヒドロキシ誘導体に変えることができる。
）の３−ヒドロキシ誘導体に変えることができる。
これらの化合物は式（■）の薬学的に有用な新規ベンゾ
ジアゼピン誘導体を製造するための有用な中間生成物で
ある。
ジアゼピン誘導体を製造するための有用な中間生成物で
ある。
ところで予想外にもハロゲン及びヒドロキシ化合物は環
減成及び分子配列により良好な収率で式（■）のベンゾ
ジアゼピン（これは２−位で置換されている）誘導体に
変えることができる。
減成及び分子配列により良好な収率で式（■）のベンゾ
ジアゼピン（これは２−位で置換されている）誘導体に
変えることができる。
無毒性の酸付加塩を製造するために使用することのでき
る酸の例としては酢酸、プロピオン酸、ジエチル酢酸、
マロン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、乳酸、酒
石酸、マール酸、クエン酸、硫酸、塩酸、臭化水素酸及
びオルト燐酸が含まれる。
る酸の例としては酢酸、プロピオン酸、ジエチル酢酸、
マロン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、乳酸、酒
石酸、マール酸、クエン酸、硫酸、塩酸、臭化水素酸及
びオルト燐酸が含まれる。
これらの酸付加化合物は遊離塩基と同様製薬学的に使用
することができかつこれらの化合物は有利に水に可溶性
である。
することができかつこれらの化合物は有利に水に可溶性
である。
次に本発明を実施例に基き詳述するが、これらの例に限
定されるものではない。
定されるものではない。
例１
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ベンゾイルオキシ−３−ベンゾ
イルアミノプロピル）−４′−クロル−アニリン６１ｇ
をオキシ塩化燐６０ｍｌと共に１２０℃で１６時間加熱
した。
イルアミノプロピル）−４′−クロル−アニリン６１ｇ
をオキシ塩化燐６０ｍｌと共に１２０℃で１６時間加熱
した。
後処理のため反応混合物を氷に注ぎ、アルカリ反応を呈
するまで苛性ソーダを加え、クロロホルムで抽出した。
するまで苛性ソーダを加え、クロロホルムで抽出した。
クロロホルム溶液を真空中で蒸発させ、残渣をアセトン
から結晶させた。
から結晶させた。
融点１７９〜１８０℃の８−クロル−１−メチル−３−
ベンゾイルオキシ−６−フェニル−１・２・３・４−テ
トラヒドロ−１・５−ベンゾジアゾシンが得られた。
ベンゾイルオキシ−６−フェニル−１・２・３・４−テ
トラヒドロ−１・５−ベンゾジアゾシンが得られた。
例２
例１で得られたベンゾジアゾシン５．９ｇをジオキサン
２００ｍｌ中で５％苛性ソーダ５０ｍｌと共に還流下に
２０分間加熱した。
２００ｍｌ中で５％苛性ソーダ５０ｍｌと共に還流下に
２０分間加熱した。
その後ジオキサンを真空中で留去し、水溶液をクロロホ
ルムで抽出した。
ルムで抽出した。
クロロホルム抽出物を真空中で蒸発させ、残渣をエーテ
ルから結晶させた。
ルから結晶させた。
融点１６９〜１７０℃の８−７クロル−１−メチル−３
−ヒドロキシ−６−フエニル−１・２・３・４−テトラ
ヒドロ−１・５−ベンゾジアゾシンが得られた。
−ヒドロキシ−６−フエニル−１・２・３・４−テトラ
ヒドロ−１・５−ベンゾジアゾシンが得られた。
例３
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ベンゾイルア
ミノプロピル）−４′−クロルアニリン３２ｇをオキシ
塩化燐５０ｍｌと共にニトロベンゾール１００ｍｌ中で
９５℃で２２時間加熱した。
ミノプロピル）−４′−クロルアニリン３２ｇをオキシ
塩化燐５０ｍｌと共にニトロベンゾール１００ｍｌ中で
９５℃で２２時間加熱した。
その後過剰のオキシ塩化燐及びニトロベンゾールを真空
中で留去し、残渣をクロロホルムに吸収させ、氷水及び
稀苛性ソーダで処理した。
中で留去し、残渣をクロロホルムに吸収させ、氷水及び
稀苛性ソーダで処理した。
クロロホルム溶液を真空中で蒸発させ、残渣をエーテル
で処理し、エーテル溶液にイソプロパノール性塩酸を加
えた。
で処理し、エーテル溶液にイソプロパノール性塩酸を加
えた。
エタノール／エーテル混合物から再結晶した後、融点１
９５〜１９６℃の３・８−ジクロル−１−メチル−６−
フエニル−１・２・３・４−テトラヒドロ−１・５−ベ
ンゾジアゾシン−塩酸塩が得られた。
９５〜１９６℃の３・８−ジクロル−１−メチル−６−
フエニル−１・２・３・４−テトラヒドロ−１・５−ベ
ンゾジアゾシン−塩酸塩が得られた。
例１〜３に記載した方法で更に次の化合物が製造された
： １−メチル−３−アセトキシ−６−フエニル−１・２・
３・４−テトラヒドロ−１・５−ベンゾジアゾシン、油
。
： １−メチル−３−アセトキシ−６−フエニル−１・２・
３・４−テトラヒドロ−１・５−ベンゾジアゾシン、油
。
１−メチル−３−ヒドロキシ−６−フエニル−１・２・
３・４−テトラヒドロ−１・５−ベンゾジアゾシン、マ
レイン酸塩の融点１３５〜１３７℃。
３・４−テトラヒドロ−１・５−ベンゾジアゾシン、マ
レイン酸塩の融点１３５〜１３７℃。
１−メチル−３−アセトキシー６−（３・４・５−トリ
メトキシフエニル）−１・２・３・４−テトラヒドロ−
１・５−ベンゾジアゾシン、融点１９１〜１９２℃。
メトキシフエニル）−１・２・３・４−テトラヒドロ−
１・５−ベンゾジアゾシン、融点１９１〜１９２℃。
１−メチル−３−ベンゾイルオキシ−６−フェニル−１
・２・３・４−テトラヒドロ−１・５−ベンゾジアゾシ
ン、融点１９２〜１９４℃。
・２・３・４−テトラヒドロ−１・５−ベンゾジアゾシ
ン、融点１９２〜１９４℃。
８−クロル−１−メチル−３−ヒドロキシ−６−（２′
−クロルフエニル）−１・２・３・４−テトラヒドロ−
１・５−ベンゾジアゾシン、塩酸塩の融点１８０〜１８
４℃。
−クロルフエニル）−１・２・３・４−テトラヒドロ−
１・５−ベンゾジアゾシン、塩酸塩の融点１８０〜１８
４℃。
３・８−ジクロル−１−メチル−６−（２′−クロルフ
エニル）−１・２・３・４−テトラヒドロ−１・５−ベ
ンゾジアゾシン、二塩酸塩の融点１６６〜１６９℃。
エニル）−１・２・３・４−テトラヒドロ−１・５−ベ
ンゾジアゾシン、二塩酸塩の融点１６６〜１６９℃。
１−メチル−３−クロル−６−（２′−クロルフエニル
）−１・２・３・４−テトラヒドロ−１・５−ベンゾジ
アゾシン、融点：１３５〜１３６℃。
）−１・２・３・４−テトラヒドロ−１・５−ベンゾジ
アゾシン、融点：１３５〜１３６℃。
１−メチル−３−アセトキシ−６−（２′−クロルフエ
ニル）−１・２・３・４−テトラヒドロ−１・５−ベン
ゾジアゾシン、油。
ニル）−１・２・３・４−テトラヒドロ−１・５−ベン
ゾジアゾシン、油。
８−ブロム−１−メチル−３−ヒドロキシ−６−（２′
−クロルフエニル）−１・２・３・４−テトラヒドロ−
１・５−ベンゾジアゾシン、融点：１９２〜１９３℃。
−クロルフエニル）−１・２・３・４−テトラヒドロ−
１・５−ベンゾジアゾシン、融点：１９２〜１９３℃。
８−ブロム−１−メチル−３−クロル−６−（２′−ク
ロルフエニル）−１・２・３・４−テトラヒドロ−１・
５−ベンゾジアゾシン、融点：１２９〜１３１℃。
ロルフエニル）−１・２・３・４−テトラヒドロ−１・
５−ベンゾジアゾシン、融点：１２９〜１３１℃。
８−ブロム−１−メチル−３−ヒドロキシ−６−（２′
−フルオルフエニル）−１・２・３・４−テトラヒドロ
−１・５−ベンゾジアゾシン、融点：２２３℃。
−フルオルフエニル）−１・２・３・４−テトラヒドロ
−１・５−ベンゾジアゾシン、融点：２２３℃。
１−メチル−３−ヒドロキシ−６−（３′・４′・５′
−トリメトキシフエニル）−１・２・３・４−テトラヒ
ドロ−１・５−ベンゾジアゾシン、油。
−トリメトキシフエニル）−１・２・３・４−テトラヒ
ドロ−１・５−ベンゾジアゾシン、油。
３・８−ジクロル−１−メチル−６−（２′−フルオル
フエニル）−１・２・３・４−テトラヒドロ−１・５−
ベンゾジアゾシン、油。
フエニル）−１・２・３・４−テトラヒドロ−１・５−
ベンゾジアゾシン、油。
８−クロル−１−メチル−３−ヒドロキシ−６−（２′
−フルオルフエニル）−１・２・３・４−テトラヒドロ
−１・５−ベンゾジアゾシン、融点：２０５〜２１０℃
。
−フルオルフエニル）−１・２・３・４−テトラヒドロ
−１・５−ベンゾジアゾシン、融点：２０５〜２１０℃
。
８−ニトロ−３−ヒドロキシ−６−フエニル−１・２・
３・４−テトラヒドロ−１・５−ベンゾジアゾシン、融
点：２２１〜２２３℃。
３・４−テトラヒドロ−１・５−ベンゾジアゾシン、融
点：２２１〜２２３℃。
３・８−ジクロル−１−（β−メトキシエチル）−６−
（２′−クロルフエニル）−１・２・３・４−テトラヒ
ドロ−１・５−ベンゾジアゾシン、融点：１２２〜１２
３℃。
（２′−クロルフエニル）−１・２・３・４−テトラヒ
ドロ−１・５−ベンゾジアゾシン、融点：１２２〜１２
３℃。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： 〔式中Ｒ１は水素原子又はアルキル基又はアルコキシ基
で置換されたアルキル基を表し、Ｒ３はハロゲン原子を
表し、Ａ及びＢはベンゼン環又は、ハロケン原子、ニト
ロ基又はアルコキシ基から選択される１個〜３個の置換
分によって置換されたベンゼン環を表す〕のペンゾジア
ゾシン誘導体及びその酸付加塩を得るため、式： 〔式中Ａ，Ｂ及びＲ１は前記のものを表し、Ｒはヒドロ
キシル基を表す〕のアシルジアミンを５０〜１００℃の
温度で不活性溶剤中においてオキシハロゲン化燐を用い
て環化することを特徴とするベンゾジアゾシン誘導体の
製法。 ２ 一般式： 〔式中Ｒ１は水素原子又はアルキル基又はアルコキシ基
で置換されたアルキル基を表し、Ｒ３はヒドロキシ基を
表し、Ａ及びＢはベンゼン環又は、ハロゲン原子、ニト
ロ基又はアルコキシ基から選択される１個〜３個の置換
分によって置換されたベンゼン環を表す〕のベンゾジア
ゾシン誘導体及びその酸付加塩を得るため、 式： 〔式中Ａ，Ｂ及ひＲ１は前記のものを表し、Ｒはアシル
オキシ基を表す〕のアシルジアミンを、１１０〜１３０
℃の温度で不活性溶剤中においてオキシハロゲン化燐を
用いて環化し、引続き３−アシルオキシベンゾジアゾシ
ンを加水分解により３−ヒドロキシベンゾジアゾシンに
変えることを特徴とするベンゾジアゾシン誘導体の製法
。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2221558A DE2221558C2 (de) | 1972-05-03 | 1972-05-03 | 5-Phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepine und ihre Säureadditionssalze, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5387385A JPS5387385A (en) | 1978-08-01 |
| JPS589101B2 true JPS589101B2 (ja) | 1983-02-18 |
Family
ID=5843904
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4900373A Expired JPS5541231B2 (ja) | 1972-05-03 | 1973-05-01 | |
| JP52148667A Expired JPS5813535B2 (ja) | 1972-05-03 | 1977-12-09 | アシルジアミンの製法 |
| JP52148666A Expired JPS589101B2 (ja) | 1972-05-03 | 1977-12-09 | ベンゾジアゾシン誘導体の製法 |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4900373A Expired JPS5541231B2 (ja) | 1972-05-03 | 1973-05-01 | |
| JP52148667A Expired JPS5813535B2 (ja) | 1972-05-03 | 1977-12-09 | アシルジアミンの製法 |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (6) | US3998809A (ja) |
| JP (3) | JPS5541231B2 (ja) |
| AT (3) | AT327927B (ja) |
| BE (1) | BE799001A (ja) |
| CA (3) | CA984388A (ja) |
| CH (5) | CH605834A5 (ja) |
| DD (1) | DD105222A5 (ja) |
| DE (3) | DE2265371C3 (ja) |
| DK (3) | DK147050C (ja) |
| ES (1) | ES414279A1 (ja) |
| FR (3) | FR2183735B1 (ja) |
| GB (3) | GB1429665A (ja) |
| IL (5) | IL48141A (ja) |
| NL (1) | NL179111C (ja) |
| NO (6) | NO142866C (ja) |
| SE (3) | SE409709B (ja) |
| SU (2) | SU625607A3 (ja) |
| ZA (1) | ZA733013B (ja) |
Families Citing this family (43)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2265371C3 (de) * | 1972-05-03 | 1980-12-11 | Kali-Chemie Ag, 3000 Hannover | N-(3-Benzoylaminopropyl)-aniline |
| US4244869A (en) * | 1972-05-03 | 1981-01-13 | Kali-Chemie A.G. | Benzodiazepine derivatives and process of making them |
| DE2520937C3 (de) * | 1975-05-10 | 1978-10-12 | Kali-Chemie Ag, 3000 Hannover | 7-Brom-1 -methyl^-alkoxymethyl-S-(2-halogenphenyl)-lH-23-dihydro-l,4benzodiazepinderivate, deren Säureadditionssalze und pharmazeutische Präparate |
| DE2720968C2 (de) * | 1977-05-10 | 1986-05-07 | Kali-Chemie Pharma Gmbh, 3000 Hannover | N↓1↓-Acyl-2-hydroxy-1,3-diaminopropane und Arzneimittel |
| ES469020A1 (es) * | 1977-05-10 | 1979-09-01 | Kali Chemie Pharma Gmbh | Procedimiento para la preparacion de nuevos 1-acil-2-hidroxi-1,3-diaminopropanos |
| DE2720908A1 (de) * | 1977-05-10 | 1978-11-23 | Kali Chemie Pharma Gmbh | Arzneimittel mit ulkustherapeutischem effekt |
| US4123430A (en) * | 1977-11-10 | 1978-10-31 | G. D. Searle & Co. | 2-Aryl-4-(1-piperazinyl)-3H-1,5-benzodiazepines |
| DE2754112A1 (de) * | 1977-12-05 | 1979-06-13 | Kali Chemie Pharma Gmbh | 1,4-benzodiazepinderivate, ihre salze und diese verbindungen enthaltende arzneipraeparate |
| DE2810349A1 (de) * | 1978-03-10 | 1979-09-20 | Kali Chemie Pharma Gmbh | Verfahren zur herstellung von 3-hydroxy-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro- 1,5-benzodiazocinen |
| US4368157A (en) * | 1978-05-15 | 1983-01-11 | Hoffmann-La Roche Inc. | Intermediates to produce imidazodiazepines |
| US4368158A (en) * | 1978-05-15 | 1983-01-11 | Hoffmann-La Roche Inc. | Intermediates to produce imidazodiazepines |
| US4371468A (en) * | 1978-05-15 | 1983-02-01 | Hoffmann-La Roche Inc. | Intermediates to produce imidazodiazepines |
| US4368159A (en) * | 1978-05-15 | 1983-01-11 | Hoffmann-La Roche Inc. | Intermediates to produce imidazodiazepines |
| DE2827801A1 (de) * | 1978-06-24 | 1980-01-10 | Kali Chemie Pharma Gmbh | Neue n tief 1 -benzoyl-n tief 2 -phenyl-1,3-diaminopropan-2-ole, verfahren zu deren herstellung und arzneimittel |
| DE2835708A1 (de) * | 1978-08-16 | 1980-03-06 | Kali Chemie Pharma Gmbh | Neue eckige klammer auf 1,2 eckige klammer zu-anellierte 7-phenyl-1,4-benzodiazepinderivate, verfahren zu deren herstellung und arzneimittel |
| JPS5775313A (en) * | 1980-10-30 | 1982-05-11 | Fanuc Ltd | Numerical controller of machine tool |
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