DE19736906A1 - Verfahren zur Herstellung von sulfatierten Fettsäurealkylenglykolestern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von sulfatierten Fettsäurealkylenglykolestern

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DE19736906A1
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Hans-Christian Dr Raths
Thomas Dr Engels
Rainer Rueben
Joerg Dr Kahre
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Description

Die Anmeldung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von sulfatierten Fettsäurealkylenglykolestern durch Sulfatierung von Fettsäurealkylenglykolestem und anschließender Neutralisation, Mischungen enthaltend die sulfatierten Fettsäurealkylenglykolester sowie die Verwendung derartiger Verbindungen als Schaumbooster speziell für Niotenside enthaltende Tensidmischungen.
In der Literatur werden seit geraumer Zeit Fettsäurepolyethylenglykolester, insbesondere niedrig ethoxylierte Fettsäuren wie Fettsäure+1EO-Addukte, als interessante Vorstufe zur Synthese von Ethersulfat-Tensiden mit isethionatartiger Struktur beschrieben. Zunächst bereitete es aber bereits Schwierigkeiten die als Ausgangsverbindungen einzusetzenden Fettsäurepolyethylenglykolester in befriedigenden Selektivitäten herzustellen. Abgesehen von dem unerwünschten Anteil höher ethoxylierter Homologer wurden nach den bisher bekannten älteren Verfahren auch signifikante Mengen an Polyethylenglykol und Diestern gebildet. Erst vor kurzem ist es durch Einsatz spezieller Alkanolamine als Katalysatoren für die Ethoxylierung gelungen, niedrig ethoxylierte Fettsäuren in Ausbeuten über 90% der Theorie herzustellen. Abgesehen davon, daß es schon schwierig genug war, die Ausgangsverbindungen in entsprechenden Qualitäten zur Verfügung zu stellen, bereitete die Sulfatierung dieser Verbindungen erhebliche Schwierigkeiten. Gemäß dem Artikel von K. Engel und W. Ruback in Fette, Seifen und Anstrichmittel, 88. Jahrgang, Nr.1, 1986, S. 20-25 können zwar sulfatierte Fettsäurepolyethylenglykolester erhalten werden, wenn man Fettsäurepolyglykolester mit Chlorsulfonsäure in Methylenchlorid umsetzt, aber nach der Neutralisation unter üblichen Bedingungen konnten nur Spuren eptonaktiver Tenside nachgewiesen werden. Mit anderen Worten lag nach der Neutralisation ein Gemisch vor, das kaum mehr eptonaktive sulfatierte Fettsäurepolyethylenglykolester enthielt, sondern hauptsächlich Hydrolyseprodukte wie Fettsäuren, Fettsäure-Na-Salze, kurzkettige Glykolmono- und Glykoldisulfate. Bessere Ergebnisse wurden erzielt, wenn die Neutralisation bei Temperaturen zwischen 0 und -20°C durchgeführt wurde. Für die großtechnische Herstellung wäre ein solches Verfahren jedoch ungeeignet, da zum einen mit Methylenchlorid als Lösungsmittel gearbeitet wurde, was in einem separaten Aufarbeitungsschritt abgetrennt werden müßte, und zum anderen wären Kühlungen für Arbeitstemperaturen unter 0°C nur mit enormen Aufwand großtechnisch zu realisieren.
Demzufolge hat die Aufgabe der vorliegenden Erfindung darin bestanden, ein verbessertes Verfahren zur Sulfatierung, speziell niedrig alkoxylierter Fettsäuren, zur Verfügung zu stellen, das großtechnisch eingesetzt werden kann, um sulfatierte Fettsäurealkylenglykolester ohne weitere Aufbereitung zu liefern. Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe gelöst werden kann, wenn man die Neutralisation der sulfatieren Fettsäurealkylenglykolester so durchführt, daß während des Neutralisationsvorgangs ein pH-Wert zwischen 5 und 9 aufrechterhalten wird.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von sulfatierten Fettsäurealkylenglykolestern der Formel (I)
R1CO(AlkO)n SO3 M (I),
in der R1 CO für einen linearen oder verzweigten, aliphatischen, gesättigten und/oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 C-Atomen,
Alk für CH2CH2, CHCH3CH2 und/oder CH2CHCH3,
n für Zahlen von 0,5 bis 5 und
M für ein Kation steht,
durch Umsetzung von Fettsäurealkylenglykolester mit einem Sulfatierungsreagenz und anschließender Neutralisation, dadurch gekennzeichnet, daß während des Neutralisationsvorgangs ein pH-Wert von 5 bis 9 aufrechterhalten wird.
Die Ausgangsverbindungen, die Fettsäurealkylenglykolester der Formel (II)
R1CO(AlkO)n H (II)
in der R1CO, Alk und n die oben angegebene Bedeutung haben, werden durch basisch homogen-katalysierte Anlagerung von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettsäuren hergestellt.
Als Fettsäuren sind aliphatische Carbonsäuren der Formel R1COOH zu verstehen, in der R1CO für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, und 0 und/oder 1, 2 oder 3 Doppelbindungen steht. Typische Beispiele sind Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeo­ stearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren techni­ sche Mischungen, die z. B. bei der Druckspaltung von natürlichen Fetten und Ölen, bei der Reduktion von Aldehyden aus der Roelen'schen Oxosynthese oder der Dimerisierung von ungesättigten Fettsäuren anfallen. Bevorzugt sind technische Fettsäuren mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Kokos-, Palm-, Palmkern- oder Talgfettsäure. Demgemäß steht R1CO in Formel (I) oder (II) vorzugsweise für einen Acylrest mit 12 bis 18 C-Atomen.
Als basische Katalysatoren kommen sowohl Alkanolamine wie Monoethanolamin, Diethanolamin und vorzugsweise Triethanolamin in Betracht als auch die in der DE-A-2 024 050 beschriebenen Amine wie Mono-, Di-, und Trimethylamin, Mono-, Di-, Triethylamin, Mono-, Di- und Tri-n-butylamin, tert. Butylamin, Mono-, Di- und Tripropylamin, Di-isopropylamin, n-Hexylamin, n-Dodecylamin, N,N-Dimethyl-n­ dodecylamin, N,N-Dimethyloctadecylamin, Docosylamin, Hexamethylendiamin, N,N,N',N'-Tetramethylhexamethylendiamin, Tetraethylenpentamin, Triethylendiamin, Cyclohexylamin, Anilin, Benzylamin, Hexamethylentetramin, Diethylentriamin, N,N- Dimethylanilin, Methoxyaniline und Morpholin. Besonders bevorzugt werden als Katalysatoren die beschriebenen Alkanolamine. Üblicherweise werden die Alkanolamine in Mengen von 0,1 bis 5, vorzugsweise 0,5 bis 1,5 Gew.-% - bezogen auf die Fettsäuren - eingesetzt.
Die Alkoxylierung kann in an sich bekannter Weise durchgeführt werden. Üblicherweise legt man die Fettsäure und den Katalysator in einem Rührautoklaven vor, den man vor der Reaktion durch abwechselndes Evakuieren und Stickstoffspülen von Wasserspuren befreit. Anschließend wird die Fettsäure mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid im molaren Verhältnis 1:0,5 bis 1:5, vorzugsweise 1:1 bis 1:2, umgesetzt, welches man nach dem Aufheizen portionsweise über einen Heber in den Druckbehälter eindosieren kann. Demgemäß steht in Formel (I) oder (II) n für eine Zahl von 0,5 bis 5, vorzugsweise für eine Zahl von 1 bis 2. Die Alkoxylierung kann bei Temperaturen im Bereich von 80 bis 180, vorzugsweise 100 bis 120°C und autogenen Drücken im Bereich von 1 bis 5, vorzugsweise 2 bis 3 bar durchgeführt werden. Nach Reaktionsende empfiehlt es sich, zur Vervollständigung des Umsatzes eine gewisse Zeit bei der Reaktionstemperatur nachzurühren (15-90 min). Anschließend wird der Autoklav abgekühlt, entspannt und das Produkt, falls dies gewünscht wird, mit Säuren wie z. B. Milchsäure oder Phosphorsäure versetzt, um den basischen Katalysator zu neutralisieren. Im Sinne der Erfindung können sowohl ausschließlich ethoxylierte oder ausschließlich propoxylierte oder auch ethoxylierte und propoxylierte Fettsäuren als Ausgangsverbindungen eingesetzt werden. Sofern ethoxylierte und propoxylierte Fettsäuren eingesetzt werden, kann es sich um Random- oder auch um Blockverbindungen handeln. Bei den gemischt alkoxylierten Fettsäuren ist das Verhältnis an einzusetzendem Ethylenoxid und Propylenoxid in weiten Bereichen variierbar, solange insgesamt gesehen der Alkoxylierungsgrad n im oben angegebenen Bereich liegt. Über den Anteil an Propylenoxid kann aber die Konsistenz der alkoxylierten Fettsäure beeinflußt werden. So wird mit steigendem Propylierungsgrad die Erweichungstemperatur der alkoxylierten Fettsäuren niedriger.
Die Sulfatierung der Fettsäurealkylenglykolester kann einer Ausführungsform entsprechend mit gasförmigem Schwefeltrioxid in der für Fettsäureniedrigalkylester bekannten Weise erfolgen, wobei kontinuierlich arbeitende Reaktoren, die nach dem Fallfilmprinzip arbeiten, bevorzugt sind. Dabei wird das Schwefeltrioxid mit einem inerten Gas, vorzugsweise Luft oder Stickstoff verdünnt und in Form eines Gasgemisches, welches das Schwefeltrioxid in einer Konzentration von 1 bis 8, insbesondere 2 bis 5 Vol.-% ent­ hält, eingesetzt.
Das Molverhältnis von Fettsäurealkylenglykolester zu Schwefeltrioxid beträgt 1 : 1 bis 1:1,3, vorzugsweise 1:1,05 bis 1:1,1. Die Sulfatierung erfolgt bevorzugt auf einem kontinuierlich arbeitenden Fallfilmreaktor bei Temperaturen, die mindestens 5 bis 10°C über dem Schmelzpunkt der Fettsäurealkylenglykolester liegen. In der Regel liegen die Sulfatierungstemperaturen bis maximal 30°C über dem Schmelzpunkt der Fettsäurealkylenglykolester.
Nach einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird die Sulfatierung mit einem Sulfatierungsreagenz, insbesondere mit Chlorsulfonsäure durchgeführt. Die Umsetzung erfolgt unter dem Fachmann bekannten Bedingungen, beispielsweise in einem kontinuierlich arbeitenden Verfahren mit etwa stöchiometrischen Mengen an Chlorsulfonsäure.
Erfindungswesentlich ist nun, daß die nach der Sulfatierung erhaltenen sauren Ester mit Basen in der Art und Weise neutralisiert werden, daß während des Neutralisationsvorgangs der pH- Wert von 5 und 9, vorzugsweise von 6 und 8 liegt. Es hat sich als vorteilhaft erwiesen die Neutralisation so durchzuführen, daß man den sauren Ester in eine waßrige Lösung einlaufen läßt, wobei der pH-Wert der waßrigen Lösung durch getrenntes Zudosieren der zur Neutralisation bestimmten alkalischen Lösung stets auf pH-Werte zwischen 5 und 9 gehalten wird. Im großtechnischen Maßstab kann man dies durch simultanes Dosieren (stöchiometrische Mengen) des flüssigen sauren Esters und der zur Neutralisation bestimmten alkalischen Lösung in den Neutralisantionskreislauf erreichen. Ein Beispiel für einen solchen geeigneten Neutralisationskreislauf ist der deutschen Offenlegungsschrift DE-A-40 17 463 zu entnehmen. Desweiteren hat es sich als vorteilhaft erwiesen, die Neutralisation bei Temperaturen von 10°C bis 40°C, vorzugsweise bei 20°C bis 35°C durchzuführen.
Man kann aber auch jedes andere dem Fachmann bekannte Neutralisationsverfahren wie die das Sprühneutralisationsverfahren einsetzen, solange der angegebene obige pH-Wert zur Neutralisation eingehalten wird.
Zur Neutralisation können Hydroxide wie Alkali-, Erdalkalihydroxid oder auch Ammoniak eingesetzt werden und/oder auch in Wasser lösliche organische Amine wie Mono-, Di- und Tri-C2-4-Alkanolamine, beispielsweise Mono-, Di- und Triethanolamin sowie primäre, se­ kundäre oder tertiäre C1-4-Alkylamine. Die Neutralisationsbasen gelangen dabei vorzugsweise in Form von 20 bis 50 gew.-%igen wäßrigen Lösungen zum Einsatz. Besonders bevorzugt werden zur Neutralisation wäßrige Lösungen von Ammoniak oder Natrium- und/oder Kaliumhydroxid eingesetzt, so daß in Formel (I) M vorzugsweise für ein Natrium-, Kalium- oder Ammonium-Kation steht. Insbesondere bevorzugt steht M für ein Ammonium-Kation, da derartige Verbindungen der Formel (I) ein besonders gutes Löslichkeitsverhalten aufweisen.
Vorzugsweise werden nach der Neutralisation die wäßrigen Lösungen der sulfatierten Fettsäurealkylenglykolester auf pH-Werte zwischen 6 und 7 eingestellt. Derartige Lösungen sind auch nach monatelanger Lagerung bei Raumtemperatur unverändert.
Falls gewünscht, können anschließend die sulfatierten Fettsäurealkylenglykolester der Formel (I) auf dem Fachmann bekannte übliche Art und Weise gebleicht werden, wobei auch hier die Bleiche bei den oben genannten pH-Werten durchgeführt werden sollte. Weiterhin können zur Lagerstabilisierung der wäßrigen sulfatierten Fettsäurealkylenglykolestern antimikrobielle Wirkstoffe oder auch pH-Puffer in Mengen bis zu 10 Gew.-% - bezogen auf Aktivsubstanzgehalt an sulfatierten Fettsäurealkylenglykolestern - zugesetzt werden.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Mischungen enthaltend
  • a) 40 bis 98 Gew.-% sulfatierte Fettsäurealkylenglykolester der Formel (I),
  • b) 0,1 bis 10 Gew.-% Glykolmono- und Glykoldisulfate,
  • c) 0,1 bis 10 Gew.-% Fettsäureseifen,
  • d) 0,1 bis 45 Gew.-% unsulfatierte Anteile,
  • e) 0,1 bis 15 Gew.-% anorganische Sulfate - bezogen auf Feststoffmischung.
Bei den unsulfatierten Anteilen handelt es sich in erster Linie um unsulfatierte Monoester und Alkylenglykoldiester.
Derartige Mischungen sind beispielsweise gemäß dem vorher beschriebenen Verfahren durch Sulfatierung der Fettsäurealkylenglykolester herstellbar, wo sie als wäßrige Lösungen anfallen. Typische Mischungen und ihre Mengenzusammensetzungen, wie sie nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhalten werden, sind den Beispielen zu entnehmen.
Es ist aber auch möglich, daß man die erfindungsgemäßen Mischungen durch einfaches Vermischen der Verbindungen a) bis e) herstellt.
Im Rahmen der Erfindung wurde desweiteren gefunden, daß die sulfatierten Fettsäurealkylenglykolester der Formel (I) alleine oder auch in Mischung mit einem oder mehreren der unter b) bis e) vorher beschriebenen Verbindungen hervorragende Schaumbooster sind für schwachschäumende Tensidmischungen. Besonders sulfatierte Fettsäurealkylenglykolester alleine oder in Mischung mit den unter d) beschriebenen Verbindungen sind hervorragende Schaumbooster für schwachschäumende Tensidmischungen. Vorzugsweise enthalten die schwachschäumenden Tensidmischungen nichtionogene Tenside, die auch als Niotenside bezeichnet werden.
Als "schwachschäumend" werden im Rahmen der vorliegenden Anmeldung solche Tensidmischungen bezeichnet, die gemäß dem im Beispiel 2 beschriebenen Rotortest nach 3 Minuten ein Schaumvolumen unter 500 ml aufweisen.
Nichtionogene Tenside, die in den Tensidmischungen enthalten sein können, sind Fettalkoholpolyglykolether, Alkylphenolpolyglykolether, Fettsäureamidpolyglykolether, Fettaminpolyglykolether, alkoxylierte Triglyceride, Mischether, Polyolfettsäureester, Fettsäurepolyethylenglykolester, Fettsäuremethylesterethoxylate, Zuckerester, Sorbitanester, Polysorbate, Acylglucamide und Alkylpolyglykoside.
Vor allem bei Alkylpolyglykoside enthaltenden Tensidmischungen kann das Problem auftreten, daß diese Mischungen nur langsam Schaum entwickeln oder zu geringe Schaumstabilitäten aufweisen. Dies ist insbesondere bei Produkten für die Körperpflege störend, da der Anwender von Tensidmischungen schnell schöne stabile Schäume wünscht. Es hat sich nun gezeigt, daß gerade Alkylpolyglykoside enthaltene Tensidmischungen diese Nachteile nicht mehr aufweisen, wenn sulfatierte Fettsäurealkylenglykolester alleine oder in Mischung mit einem oder mehreren der unter b) bis e) beschriebenen Verbindungen zugesetzt werden. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft daher die Verwendung von sulfatierten Fettsäurepolyalkylenglykolestern der Formel (I) als Schaumbooster für schwachschäumende Tensidmischungen. Vorzugsweise werden die beschriebenen Verbindungen als Schaumbooster für Niotenside enthaltende Tensidmischungen, insbesondere für Alkylpolyglykoside enthaltende Tensidmischungen, verwendet.
Unter dem Begriff Alkylpolyglykoside werden in der vorliegenden Anmeldung Alkyl- und Alkenyloligoglykoside verstanden, die der Formel (III) folgen,
RO-[G]p (III)
in der R für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht. Sie können nach den einschlägigen Verfahren der präparativen organischen Chemie erhalten werden. Die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside können sich von Aldosen bzw. Ketosen mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise der Glucose ableiten. Die bevorzugten Alkyl- und/­ oder Alkenyloligoglykoside sind somit Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucoside. Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (III) gibt den Oligomerisierungsgrad (DP-Grad), d. h. die Verteilung von Mono- und Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während p in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein muß und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkyloligoglykosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine ge­ brochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden Alkyl und/oder Alkenyloligoglykoside mit einem mittleren Oligomerisierungsgrad p von 1,1 bis 3,0 eingesetzt. Aus anwendungs­ technischer Sicht sind solche Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside bevorzugt, deren Oligomerisierungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbesondere zwischen 1,2 und 1,4 liegt. Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R kann sich von primären Alkoholen mit 4 bis 11, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Butanol, Capronalkohol, Caprylalkohol, Caprinalkohol und Undecylalkohol sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Hydrierung von technischen Fettsäuremethylestern oder im Verlauf der Hydrierung von Aldehyden aus der Roelen'schen Oxosynthese erhalten werden. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside der Kettenlänge C8-C10 (DP = 1 bis 3), die als Vorlauf bei der destillativen Auftrennung von technischem C8-C18-Kokosfettalkohol anfallen und mit einem Anteil von weniger als 6 Gew.-% C12-Alkohol verunreinigt sein können sowie Alkyloligoglucoside auf Basis technischer C9/11-Oxoalkohole (DP = 1 bis 3). Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R kann sich ferner auch von primären Alkoholen mit 12 bis 22, vorzugsweise 12 bis 14 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Lauryl­ alkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Emcylalkohol, Brassidylalkohol sowie deren technische Gemische, die wie oben beschrieben erhalten werden können. Bevorzugt sind Alkyloligo­ glucoside auf Basis von gehärtetem C12/14-Kokosalkohol mit einem DP von 1 bis 3.
Die Tensidmischungen können natürlich weitere Tenside enthalten, zum Beispiel anionische, kationische und/oder amphotere Tenside. Typische Beispiele für anionische Tenside sind Alkylbenzolsulfonate, Alkansulfonate, Olefinsulfonate, Alkylethersulfonate, Glycerinethersulfonate, α-Methylestersulfonate, Sulfofettsäuren, Alkylsulfate, Fettalkoholethersulfate, Glycerinethersulfate, Hydroxymischethersulfate, Monoglycerid­ (ether)sulfate, Fettsäureamid(ether)sulfate, Mono- und Dialkylsulfosuccinate, Mono- und Dialkylsulfosuccinamate, Sulfotriglyceride, Amidseifen, Ethercarbonsäuren und deren Salze, Fettsäureisethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride, Acyllactylate, Acyltartrate, Acylglutamate, Acylaspartate, Alkyloligoglucosidsulfate, Protein-Fettsäure­ kondensate (insbesondere pflanzliche Produkte auf Weizenbasis) und Alkyl(ether)phos­ phate. Sofern die anionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können diese eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen.
Typische Beispiele für kationische Tenside sind quartäre Ammoniumverbindungen und Esterquats, insbesondere quaternierte Fettsäuretrialkanolaminester-Salze.
Typische Beispiele für amphotere bzw. zwitterionische Tenside sind Alkylbetaine, Alkyl­ amidobetaine, Aminopropionate, Aminoglycinate, Imidazoliniumbetaine und Sulfo­ betaine.
Die Einsatzmengen an sulfatierten Polyalkylenglykolethern als Schaumbooster können in weiten Bereichen variieren. In der Regel beträgt das Gewichtsverhältnis von sulfatierten Polyalkylenglykolethern zu Niotensid in den Tensidmischungen 0,1 : 1 bis 10 : 1.
Beispiele Beispiel 1: Herstellung
In einem 1-l-Rührautoklaven wurden 200 g (1 Mol) technische Laurinsäure vorgelegt und mit 2 g Triethanolamin (entsprechend 1 Gew.-% bezogen auf Laurinsäure) versetzt. Der Autoklav wurde dreimal abwechselnd evakuiert und mit Stickstoff beaufschlagt um Spuren von Wasser, die zur Bildung von Polyethylenglykol führen könnten, zu entfernen. Nachdem die Reaktionsmischung ein letztes Mal mit Stickstoff beaufschlagt worden war, wurde der Autoklav verschlossen auf 100°C erhitzt und portionsweise bei einem Maximaldruck von 5 bar mit 44 g (1 Mol) Ethylenoxid beaufschlagt. Nach Abschluß der Reaktion, erkenntlich dadurch, daß der Druck wieder bis auf einen Wert von 1,2 bar abfiel und dann konstant blieb, wurde 30 min nachgerührt und der Reaktionsansatz anschließend abgekühlt und entspannt.
Das erhaltene Laurinsäure+1EO-Addukt wurde bei 40°C aufgeschmolzen und auf einem Fallfilmreaktor mit gasförmigem Schwefeltrioxid (Verdünnung 3 bis 5% in getrockneter Luft) im Molverhältnis 1:1,1 bei 40°C sulfatiert. Der erhaltene saure Ester wurde mit einer wäßrigen Ammoniak-Lösung, die bezogen auf Ammoniak 1 Gew.-% an Triethanolamin enthielt, bei einer Temperatur unter 40°C neutralisiert, indem man beide Lösungen zusammen einlaufen ließ. Der pH-Wert wurde stets auf einen pH-Wert zwischen 6 und 8 gehalten. Anschließend wurde die Lösung auf einen pH-Wert von 6,5 eingestellt.
Das getrocknete Salz hatte folgende Zusammensetzung:
Gew.-%
AL=L<Waschaktivsubstanz (nach Epton), d. h.
sulfatierter Fettsäureethylenglykolester 56,0
Glykolmono- und -disulfat 7,5
Laurinsäure-Ammonium-Salz 5,0
unsulfatierte Anteile, d. h. Ethylenglykolmono- und -diester 22,0
Ammoniumsulfat 9,5
Beispiel 2: Anwendung als Schaumbooster
Es wurden 1-Liter Prüflösungen in 15°d(Ca2+) Wasser bei 40°C hergestellt, die 0,1 g Sebum enthielten sowie:
2.1. 0,6 g Laurinsäure+1EO-sulfat, hergestellt nach Beispiel 1
2.2. 0,6 g Plantaren 1200®; Alkylpolyglucosid der Firma Henkel KGaA);
2.3. 0,6 g Texapon NSO® Laurylethersulfat mit 2 MOL EO; Handelsprodukt der Henkel KGaA;
2.4. 0,15 g Laurinsäure+1EO-sulfat und 0,6 g Plantaren 1200;
2.5. 0,15 g Texapon NSO und 0,6 g Plantaren 1200.
Die Beispiele 2.1, 2.2 und 2.3 dienten als Standards, Beispiel 2.4. ist ein erfindungsgemäßes Beispiel und 2.5 ein Vergleichsbeispiel.
200 ml der Prüflösungen wurden bei 40°C für 3 Minuten im Rotortest (1300 UpM) angeschäumt. Dabei wird mit Hilfe eines Spezialrührkopfes Luft in die zu testende Prüflösung eingerührt und dadurch eine Aufschäumung bewirkt. Zur Messung der Anschäumkinetik, d. h. das Schaumverhalten in der Anfangszeit, wird während der ersten 90 Sekunden in Abständen von jeweils 10 Sekunden das Rührwerk ausgeschaltet, um Schaumhöhe und Flüssigkeitsstand am Maßstab abzulesen. Anschließend wird das Rührwerk wieder eingeschaltet. Zur Bestimmung der Schaumstabilität wird die Schaum- und Flüssigkeitshöhe nach der Gesamtrührzeit von 3 Minuten noch weitere 5 Minuten aufgezeichnet. Die Anschäumkinetik errechnet sich aus dem linearen Teil der Steigungsgeraden der innerhalb der ersten Minute in Abständen von 10 Sekunden ermittelten mittleren Schaumvolumina. Sie wird in ml/s angegeben.
In Tabelle 1 ist das Schaumverhalten nach 1, 2, 3, 4, 6 und 8 Minuten angegeben sowie die Anschäumkinetik innerhalb der ersten Minute.
Tabelle 1
Schaumverhalten
Aus Tabelle 1 ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen sulfatierten Fettsäurepolyglykolester für Plantaren 1200® eine bessere Anschäumkinetik bewirken (siehe Beispiel 2.4) als Ethersulfate (siehe Beispiel 2.5.), und auch längertristig ein besseres Schaumverhalten gewährleisten.

Claims (11)

1. Verfahren zur Herstellung von sulfatierten Fettsäurealkylenglykolestern der Formel (I)
R1CO(AlkO)n SO3 M (I),
in der R1 CO für einen linearen oder verzweigten, aliphatischen, gesättigten und/oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 C-Atomen,
Alk für CH2CH2, CHCH3CH2 und/oder CH2CHCH3,
n für Zahlen von 0,5 bis 5 und
M für ein Kation steht,
durch Sulfatierung von Fettsäurepolyglykolester und anschließender Neutralisation, dadurch gekennzeichnet, daß während des Neutralisationsvorgangs ein pH-Wert von 5 bis 9 aufrechterhalten wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in Formel (I) R1CO für einen Acylrest mit 12 bis 18 C-Atomen steht.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in Formel (I) n für eine Zahl von 1 bis 2 steht.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in Formel (I) M für ein Alkali, Erdalkali- oder Ammoniumkation steht, insbesondere für Natrium-, Kalium- und Ammoniumkationen.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Fettsäurealkylenglykolester mit Schwefeltrioxid in einem Molverhältnis von 1 : 1 bis 1:1,3, vorzugsweise 1 : 1,05 bis 1 : 1,1 sulfatiert werden.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung der Fettsäurealkylenglykolester mit Schwefeltrioxid auf einem kontinuierlichen arbeitenden Fallfilmreaktor durchgeführt wird.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung der Fettsäurealkylenglykolester mit Schwefeltrioxid bei Temperaturen, die mindestens 5 bis 10°C über dem Schmelzpunkt der Fettsäurealkylenglykolester liegen, durchgeführt wird.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Neutralisation bei Temperaturen von 10°C bis 40°C durchgeführt wird.
9. Mischungen enthaltend
  • a) 40 bis 98 Gew.-% sulfatierte Fettsäurealkylenglykolester der Formel (I)
  • b) 0,1 bis 10 Gew.-% Glykolmono- und Glykoldisulfate
  • c) 0,1 bis 10 Gew.-% Fettsäureseifen.
  • d) 0,1 bis 45 Gew.-% unsulfatierte Anteile
  • e) 0,1 bis 15 Gew.-% anorganische Sulfate - bezogen auf Feststoffmischung.
10. Verwendung von sulfatierten Fettsäurealkylenglykolestern der Formel (I) als Schaumbooster für schwachschäumende Tensidmischungen.
11. Verwendung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die sulfatierten Fett­ säurealkylenglykolestern als Schaumbooster für Niotenside enthaltende Tensidmi­ schungen, vorzugsweise für Alkylpolyglykoside enthaltende Tensidmischungen verwendet werden.
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