JP2001513535A - 脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェートの使用 - Google Patents
脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェートの使用Info
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、式(I):R1CO(AO)xSO3X (I)[式中、R1COは炭素数6〜22の直鎖または分枝状の飽和または不飽和アシル基であり、xは平均1〜3の値であり、AOはCH2CH2O、CH2CH(CH3)Oおよび/またはCH(CH3)CH2O基であり、Xはアルカリおよび/またはアルカリ土類金属、アンモニウム、アルキルアンモニウム、アルカノールアンモニウム、またはグルカンモニウムである。]で示される脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェートの、口腔および歯のケア用組成物の製造のための使用に関する。
Description
【0001】 (技術分野) 本発明は、口腔および歯のケア用組成物を製造するための脂肪酸ポリグリコー
ルエステルスルフェートの使用、並びに発泡性界面活性剤成分として脂肪酸ポリ
グリコールエステルスルフェートを含有する組成物に関する。
ルエステルスルフェートの使用、並びに発泡性界面活性剤成分として脂肪酸ポリ
グリコールエステルスルフェートを含有する組成物に関する。
【0002】 (背景技術) 口腔および歯のケア用組成物、例えば練歯磨または近年よく市場に出回るよう
になっている歯磨ゲルは、通例、汚れおよび歯垢を機械的に除去するための研磨
剤およびポリッシュ(例えば白亜)、湿潤剤(例えばグリセロール)、並びに界
面活性剤(例えばラウリルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェートまたは
アルキルポリグルコシド)を、(量的に)主成分として含有する。界面活性剤の
機能は、摩擦泡を多量に発生することである。従って、界面活性剤は主に高発泡
性のものから選択され、更に毒物学的に安全で、口腔粘膜との適合性も高いもの
でなくてはならない。もう一つの条件として、使用し得る界面活性剤は無味であ
るか、または香味剤によってその味を容易に矯正することのできるものに限られ
る。
になっている歯磨ゲルは、通例、汚れおよび歯垢を機械的に除去するための研磨
剤およびポリッシュ(例えば白亜)、湿潤剤(例えばグリセロール)、並びに界
面活性剤(例えばラウリルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェートまたは
アルキルポリグルコシド)を、(量的に)主成分として含有する。界面活性剤の
機能は、摩擦泡を多量に発生することである。従って、界面活性剤は主に高発泡
性のものから選択され、更に毒物学的に安全で、口腔粘膜との適合性も高いもの
でなくてはならない。もう一つの条件として、使用し得る界面活性剤は無味であ
るか、または香味剤によってその味を容易に矯正することのできるものに限られ
る。
【0003】 (発明の開示) (発明が解決しようとする技術的課題) 所望の条件を満足し、低濃度でも遜色ない効果をもたらす界面活性剤が市場で
求められている。すなわち、本発明の課題は、そのような問題の解決法を見出す
ことであった。
求められている。すなわち、本発明の課題は、そのような問題の解決法を見出す
ことであった。
【0004】 (その解決方法) 本発明は、式(I): R1CO(AO)xSO3X (I) [式中、R1COは炭素数6〜22の直鎖または分枝状の飽和または不飽和アシ ル基であり、xは平均1〜3の値であり、AOはCH2CH2O、CH2CH(C H3)Oおよび/またはCH(CH3)CH2O基であり、Xはアルカリおよび/ またはアルカリ土類金属、アンモニウム、アルキルアンモニウム、アルカノール
アンモニウム、またはグルカンモニウムである。] で示される脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェートの、口腔および歯のケア
用組成物、とりわけ練歯磨および歯磨ゲルを製造するための使用に関する。
アンモニウム、またはグルカンモニウムである。] で示される脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェートの、口腔および歯のケア
用組成物、とりわけ練歯磨および歯磨ゲルを製造するための使用に関する。
【0005】 驚くべきことに、脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェートは、粘膜との適
合性が非常に高く、かつ、特に安定なクリーム状の泡を生成し、味の点でも満足
できるということがわかった。他の界面活性剤、とりわけアルキルエーテルスル
フェート、モノグリセリドエーテルスルフェート、および/またはアルキルオリ
ゴグルコシドと組み合わせると、上記性能が相乗的に向上する。このようにして
、同じ性能を達成しながら、界面活性剤含量を低下した製剤を製造することがで
きる。
合性が非常に高く、かつ、特に安定なクリーム状の泡を生成し、味の点でも満足
できるということがわかった。他の界面活性剤、とりわけアルキルエーテルスル
フェート、モノグリセリドエーテルスルフェート、および/またはアルキルオリ
ゴグルコシドと組み合わせると、上記性能が相乗的に向上する。このようにして
、同じ性能を達成しながら、界面活性剤含量を低下した製剤を製造することがで
きる。
【0006】 脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェート 脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェートは、対応する脂肪酸ポリグリコー
ルエステル(適当な有機合成化学的方法により得られる)を硫酸化することによ
って合成する。この目的のために、触媒としての酸、または好ましくは塩基(例
えばナトリウムメチラートまたは焼成ハイドロタルサイト)の存在下に、対応す
る脂肪酸にエチレンオキシド、プロピレンオキシドまたはそれらの混合物を(ラ
ンダムに、またはブロックとして)付加する。アルコキシル化度を1としたい場
合は、脂肪酸を対応するアルキレングリコールでエステル化することによって中
間体を生成してもよい。脂肪酸ポリグリコールエステルの硫酸化は、既知の方法
でクロロスルホン酸または好ましくは気体状三酸化イオウによって行い得る。脂
肪酸グリコールエステルと硫酸化剤とのモル比は、1:0.95ないし1:1.
2、好ましくは1:1ないし1:1.1であってよく、反応温度は30〜80℃
、好ましくは50〜60℃の範囲であってよい。脂肪酸ポリグリコールエステル
を、不完全な硫酸化に付してもよい(すなわち、硫酸化剤を、完全な反応のため
に化学量論的に必要な量よりも、かなり少ない量で使用し得る)。例えば、脂肪
酸ポリグリコールエステルと硫酸化剤とを、モル比1:0.5ないし1:0.9
5で使用すると、脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェートと脂肪酸ポリグリ
コールエステルとの混合物が得られるが、このような混合物も、どのような適用
においても有利である。加水分解を防止するために、中和工程は、5〜9、好ま
しくは7〜8の範囲のpHで行うことが非常に重要である。
ルエステル(適当な有機合成化学的方法により得られる)を硫酸化することによ
って合成する。この目的のために、触媒としての酸、または好ましくは塩基(例
えばナトリウムメチラートまたは焼成ハイドロタルサイト)の存在下に、対応す
る脂肪酸にエチレンオキシド、プロピレンオキシドまたはそれらの混合物を(ラ
ンダムに、またはブロックとして)付加する。アルコキシル化度を1としたい場
合は、脂肪酸を対応するアルキレングリコールでエステル化することによって中
間体を生成してもよい。脂肪酸ポリグリコールエステルの硫酸化は、既知の方法
でクロロスルホン酸または好ましくは気体状三酸化イオウによって行い得る。脂
肪酸グリコールエステルと硫酸化剤とのモル比は、1:0.95ないし1:1.
2、好ましくは1:1ないし1:1.1であってよく、反応温度は30〜80℃
、好ましくは50〜60℃の範囲であってよい。脂肪酸ポリグリコールエステル
を、不完全な硫酸化に付してもよい(すなわち、硫酸化剤を、完全な反応のため
に化学量論的に必要な量よりも、かなり少ない量で使用し得る)。例えば、脂肪
酸ポリグリコールエステルと硫酸化剤とを、モル比1:0.5ないし1:0.9
5で使用すると、脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェートと脂肪酸ポリグリ
コールエステルとの混合物が得られるが、このような混合物も、どのような適用
においても有利である。加水分解を防止するために、中和工程は、5〜9、好ま
しくは7〜8の範囲のpHで行うことが非常に重要である。
【0007】 適当な出発物質の例は、カプロン酸、カプリル酸、2−エチルヘキサン酸、カ
プリン酸、ラウリン酸、イソトリデカン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パル
ミトレイン酸、ステアリン酸、スソステアリン酸、オレイン酸、エライジン酸、
ペトロセリン酸、リノール酸、リノレン酸、エレオステアリン酸、アラキン酸、
ガドレイン酸、ベヘン酸およびエルカ酸並びにそれらの工業用混合物の、エチレ
ンオキシドおよび/またはプロピレンオキシド1〜3モル付加物、好ましくはエ
チレンオキシド1モルもしくはプロピレンオキシド1モル付加物である。そのよ
うな出発物質を、前記のように硫酸化し、中和する。本発明の好ましい態様にお
いては、R1COが炭素数12〜18のアシル基であり、xが平均1または2の 値であり、AOがCH2CH2O基であり、Xがナトリウムまたはアンモニウムで
ある式(I)で示される脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェートを使用する
。そのような化合物の例は、ラウリン酸+1EOスルフェートナトリウム塩、ラ
ウリン酸+1EOスルフェートアンモニウム塩、ヤシ油脂肪酸+1EOスルフェ
ートナトリウム塩、ヤシ油脂肪酸+1EOスルフェートアンモニウム塩、獣脂脂
肪酸+1EOスルフェートナトリウム塩、獣脂脂肪酸+1EOスルフェートアン
モニウム塩、およびそれらの混合物である。
プリン酸、ラウリン酸、イソトリデカン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パル
ミトレイン酸、ステアリン酸、スソステアリン酸、オレイン酸、エライジン酸、
ペトロセリン酸、リノール酸、リノレン酸、エレオステアリン酸、アラキン酸、
ガドレイン酸、ベヘン酸およびエルカ酸並びにそれらの工業用混合物の、エチレ
ンオキシドおよび/またはプロピレンオキシド1〜3モル付加物、好ましくはエ
チレンオキシド1モルもしくはプロピレンオキシド1モル付加物である。そのよ
うな出発物質を、前記のように硫酸化し、中和する。本発明の好ましい態様にお
いては、R1COが炭素数12〜18のアシル基であり、xが平均1または2の 値であり、AOがCH2CH2O基であり、Xがナトリウムまたはアンモニウムで
ある式(I)で示される脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェートを使用する
。そのような化合物の例は、ラウリン酸+1EOスルフェートナトリウム塩、ラ
ウリン酸+1EOスルフェートアンモニウム塩、ヤシ油脂肪酸+1EOスルフェ
ートナトリウム塩、ヤシ油脂肪酸+1EOスルフェートアンモニウム塩、獣脂脂
肪酸+1EOスルフェートナトリウム塩、獣脂脂肪酸+1EOスルフェートアン
モニウム塩、およびそれらの混合物である。
【0008】 界面活性剤 脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェートは、単独で使用し得る。しかし、
広範な他のアニオン性、ノニオン性、両性および/または双性イオン性界面活性
剤と組み合わせることが、相乗発泡効果の故に特に有利である。アニオン性界面
活性剤の例は、アルキルベンゼンスルホネート、アルカンスルホネート、オレフ
ィンスルホネート、アルキルエーテルスルホネート、グリセロールエーテルスル
ホネート、α−メチルエステルスルホネート、スルホ脂肪酸、グリセロールエー
テルスルフェート、ヒドロキシ混合エーテルスルフェート、脂肪酸アミド(エー テル)スルフェート、モノおよびジアルキルスルホスクシネート、モノおよびジ アルキルスルホスクシナメート、スルホトリグリセリド、アミド石鹸、エーテル
カルボン酸およびその塩、脂肪酸イセチオネート、脂肪酸サルコシネート、脂肪
酸タウリド、N−アシルアミノ酸、例えばアシルラクチレート、アシルタートレ
ート、アシルグルタメートおよびアシルアスパルテート、アルキルオリゴグルコ
シドスルフェート、タンパク質脂肪酸縮合物(特に、小麦系植物性の生成物)、並
びにアルキル(エーテル)ホスフェートである。アニオン性界面活性剤がポリグリ
コールエーテル鎖を有する場合、通常の同族体分布を有し得るが、狭い同族体分
布を有することが好ましい。
広範な他のアニオン性、ノニオン性、両性および/または双性イオン性界面活性
剤と組み合わせることが、相乗発泡効果の故に特に有利である。アニオン性界面
活性剤の例は、アルキルベンゼンスルホネート、アルカンスルホネート、オレフ
ィンスルホネート、アルキルエーテルスルホネート、グリセロールエーテルスル
ホネート、α−メチルエステルスルホネート、スルホ脂肪酸、グリセロールエー
テルスルフェート、ヒドロキシ混合エーテルスルフェート、脂肪酸アミド(エー テル)スルフェート、モノおよびジアルキルスルホスクシネート、モノおよびジ アルキルスルホスクシナメート、スルホトリグリセリド、アミド石鹸、エーテル
カルボン酸およびその塩、脂肪酸イセチオネート、脂肪酸サルコシネート、脂肪
酸タウリド、N−アシルアミノ酸、例えばアシルラクチレート、アシルタートレ
ート、アシルグルタメートおよびアシルアスパルテート、アルキルオリゴグルコ
シドスルフェート、タンパク質脂肪酸縮合物(特に、小麦系植物性の生成物)、並
びにアルキル(エーテル)ホスフェートである。アニオン性界面活性剤がポリグリ
コールエーテル鎖を有する場合、通常の同族体分布を有し得るが、狭い同族体分
布を有することが好ましい。
【0009】 ノニオン性界面活性剤の例は、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、アル
キルフェノールポリグリコールエーテル、脂肪酸ポリグリコールエステル、脂肪
酸アミドポリグリコールエーテル、脂肪アミンポリグリコールエーテル、アルコ
キシル化トリグリセリド、混合エーテルおよび混合ホルマール、グルクロン酸誘
導体、脂肪酸−N−アルキルグルカミド、タンパク質加水分解物(特に、小麦系 植物性の生成物)、ポリオール脂肪酸エステル、糖エステル、ソルビタンエステ ル、ポリソルベート、並びにアミンオキシドである。ノニオン性界面活性剤がポ
リグリコールエーテル鎖を有する場合、通常の同族体分布を有し得るが、狭い同
族体分布を有することが好ましい。両性または双性イオン性界面活性剤の例は、
アルキルベタイン、アルキルアミドベタイン、アミノプロピオネート、アミノグ
リシネート、イミダゾリニウムベタイン、およびスルホベタインである。
キルフェノールポリグリコールエーテル、脂肪酸ポリグリコールエステル、脂肪
酸アミドポリグリコールエーテル、脂肪アミンポリグリコールエーテル、アルコ
キシル化トリグリセリド、混合エーテルおよび混合ホルマール、グルクロン酸誘
導体、脂肪酸−N−アルキルグルカミド、タンパク質加水分解物(特に、小麦系 植物性の生成物)、ポリオール脂肪酸エステル、糖エステル、ソルビタンエステ ル、ポリソルベート、並びにアミンオキシドである。ノニオン性界面活性剤がポ
リグリコールエーテル鎖を有する場合、通常の同族体分布を有し得るが、狭い同
族体分布を有することが好ましい。両性または双性イオン性界面活性剤の例は、
アルキルベタイン、アルキルアミドベタイン、アミノプロピオネート、アミノグ
リシネート、イミダゾリニウムベタイン、およびスルホベタインである。
【0010】 上記界面活性剤はいずれも、既知の化合物である。それらの構造および製法に
関しては、関連文献、例えば、J.Falbe編、“Surfactants in Consumer Produc
ts”、Supringer Verlag、ベルリン、1987、第54〜124頁、または J .Falbe編、“Katalysatoren,Tenside und Mineraloeladditive”、Thieme Verl
ag、シュトゥットガルト、1978、第123〜217頁に記載されている。
関しては、関連文献、例えば、J.Falbe編、“Surfactants in Consumer Produc
ts”、Supringer Verlag、ベルリン、1987、第54〜124頁、または J .Falbe編、“Katalysatoren,Tenside und Mineraloeladditive”、Thieme Verl
ag、シュトゥットガルト、1978、第123〜217頁に記載されている。
【0011】 アルキルエーテルスルフェート 本発明の好ましい一態様においては、脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェ
ートと共に、アルキルスルフェートまたはアルキルエーテルスルフェートを使用
する。それらは、脂肪アルコールまたは脂肪アルコールもしくはオキソアルコー
ルポリグリコールエーテルをSO3またはクロロスルホン酸(CSA)で硫酸化 し、次いで中和することにより工業的に製造される既知のアニオン性界面活性剤
である。本発明の目的に適当なアルキルスルフェートまたはエーテルスルフェー
トは、式(II): R2O−(CH2CH2O)nSO3X (II) [式中、R2は、炭素数6〜22の直鎖または分枝状のアルキルおよび/または アルケニル基であり、nは0または1〜10の数であり、Xはアルカリ金属およ
び/またはアルカリ土類金属、アンモニウム、アルキルアンモニウム、アルカノ
ールアンモニウム、またはグルカンモニウムである。] で示される。
ートと共に、アルキルスルフェートまたはアルキルエーテルスルフェートを使用
する。それらは、脂肪アルコールまたは脂肪アルコールもしくはオキソアルコー
ルポリグリコールエーテルをSO3またはクロロスルホン酸(CSA)で硫酸化 し、次いで中和することにより工業的に製造される既知のアニオン性界面活性剤
である。本発明の目的に適当なアルキルスルフェートまたはエーテルスルフェー
トは、式(II): R2O−(CH2CH2O)nSO3X (II) [式中、R2は、炭素数6〜22の直鎖または分枝状のアルキルおよび/または アルケニル基であり、nは0または1〜10の数であり、Xはアルカリ金属およ
び/またはアルカリ土類金属、アンモニウム、アルキルアンモニウム、アルカノ
ールアンモニウム、またはグルカンモニウムである。] で示される。
【0012】 その例は、カプロンアルコール、カプリルアルコール、2−エチルヘキシルア
ルコール、カプリンアルコール、ラウリルアルコール、イソトリデシルアルコー
ル、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、パルミトレイルアルコール、ス
テアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、エライ
ジルアルコール、ペトロセリニルアルコール、アラキルアルコール、ガドレイル
アルコール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコール、ブラシジルアルコール
およびそれらの工業用混合物の、エチレンオキシド平均1〜10モル、とりわけ
2〜5モル付加物のスルフェートで、ナトリウムおよび/またはマグネシウム塩
として存在するものである。エーテルスルフェートは、通常の、または狭い同族
体分布を有し得る。アルキルスルフェート(例えばラウリルスルフェート)、あ
るいは工業用C12/14またはC12/18ヤシ油脂肪アルコールフラクションのエチレ
ンオキシド平均2〜3モル付加物から誘導したエーテルスルフェートで、ナトリ
ウム塩および/またはマグネシウム塩の形態のものを使用することが特に好まし
い。
ルコール、カプリンアルコール、ラウリルアルコール、イソトリデシルアルコー
ル、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、パルミトレイルアルコール、ス
テアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、エライ
ジルアルコール、ペトロセリニルアルコール、アラキルアルコール、ガドレイル
アルコール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコール、ブラシジルアルコール
およびそれらの工業用混合物の、エチレンオキシド平均1〜10モル、とりわけ
2〜5モル付加物のスルフェートで、ナトリウムおよび/またはマグネシウム塩
として存在するものである。エーテルスルフェートは、通常の、または狭い同族
体分布を有し得る。アルキルスルフェート(例えばラウリルスルフェート)、あ
るいは工業用C12/14またはC12/18ヤシ油脂肪アルコールフラクションのエチレ
ンオキシド平均2〜3モル付加物から誘導したエーテルスルフェートで、ナトリ
ウム塩および/またはマグネシウム塩の形態のものを使用することが特に好まし
い。
【0013】 モノグリセリド(エーテル)スルフェート 本発明の他の好ましい態様においては、脂肪酸ポリグリコールエステルスルフ
ェートと共に、モノグリセリドスルフェートおよびモノグリセリドエーテルスル
フェートを使用する。それらも適当な有機合成化学的方法によって得られる既知
のアニオン性界面活性剤である。これは通例、トリグリセリドを場合によりエト
キシル化した後、エステル交換してモノグリセリドとし、硫酸化し、中和するこ
とによって製造される。部分グリセリドを、適当な硫酸化剤、好ましくは気体状
三酸化イオウまたはクロロスルホン酸と反応させてもよい[EP−B10561
825、EP−B10561999(Henkel)参照]。所望により、中和生成物
を限外濾過に付して、電解質含量を所望のレベルまで低下し得る[DE−A14
204700(Henkel)]。モノグリセリドスルフェートの化学に関する概要は
、例えば A. K. Biswasら、J. Am. Oil Chem. Soc. 37、171(1960) および F. U. Ahmed、J. Am. Oil Chem. Soc.67、8(1990)に記載され ている。
ェートと共に、モノグリセリドスルフェートおよびモノグリセリドエーテルスル
フェートを使用する。それらも適当な有機合成化学的方法によって得られる既知
のアニオン性界面活性剤である。これは通例、トリグリセリドを場合によりエト
キシル化した後、エステル交換してモノグリセリドとし、硫酸化し、中和するこ
とによって製造される。部分グリセリドを、適当な硫酸化剤、好ましくは気体状
三酸化イオウまたはクロロスルホン酸と反応させてもよい[EP−B10561
825、EP−B10561999(Henkel)参照]。所望により、中和生成物
を限外濾過に付して、電解質含量を所望のレベルまで低下し得る[DE−A14
204700(Henkel)]。モノグリセリドスルフェートの化学に関する概要は
、例えば A. K. Biswasら、J. Am. Oil Chem. Soc. 37、171(1960) および F. U. Ahmed、J. Am. Oil Chem. Soc.67、8(1990)に記載され ている。
【0014】 本発明に従って使用するモノグリセリド(エーテル)スルフェートは、式(II
I):
I):
【化2】 CH2O(CH2CH2O)a−COR3 | CH‐O(CH2CH2O)b−H (III) | CH2O(CH2CH2O)c−SO3X [式中、R3COは炭素数6〜22の直鎖または分枝状アシル基であり、a、b およびcは、いずれも0であるか、または1〜30、好ましくは2〜10の数で
あり、Xはアルカリ金属またはアルカリ土類金属である。] で示される。本発明の目的に適当なモノグリセリド(エーテル)スルフェートの
例は、ラウリン酸モノグリセリド、ヤシ油脂肪酸モノグリセリド、パルミチン酸
モノグリセリド、ステアリン酸モノグリセリド、オレイン酸モノグリセリドおよ
び獣脂脂肪酸モノグリセリド並びにそれらのエチレンオキシド付加物と、三酸化
イオウまたはクロロスルホン酸との反応生成物で、ナトリウム塩の形態のもので
ある。R3COが炭素数8〜18の直鎖アシル基であるモノグリセリドスルフェ ート(III)を使用することが好ましい。
あり、Xはアルカリ金属またはアルカリ土類金属である。] で示される。本発明の目的に適当なモノグリセリド(エーテル)スルフェートの
例は、ラウリン酸モノグリセリド、ヤシ油脂肪酸モノグリセリド、パルミチン酸
モノグリセリド、ステアリン酸モノグリセリド、オレイン酸モノグリセリドおよ
び獣脂脂肪酸モノグリセリド並びにそれらのエチレンオキシド付加物と、三酸化
イオウまたはクロロスルホン酸との反応生成物で、ナトリウム塩の形態のもので
ある。R3COが炭素数8〜18の直鎖アシル基であるモノグリセリドスルフェ ート(III)を使用することが好ましい。
【0015】 アルキルおよび/またはアルケニルオリゴグリコシド 本発明の他の好ましい一態様においては、脂肪酸ポリグリコールエステルスル
フェートと共に、アルキルおよび/またはアルケニルオリゴグリコシドを使用す
る。それらは、式(IV): R4O−[G]p (IV) [式中、R4は、炭素数4〜22のアルキルおよび/またはアルケニル基であり 、Gは炭素数5または6の糖単位であり、pは1〜10の数である。] で示される既知のノニオン性界面活性剤である。このような化合物は、適当な有
機合成化学的方法によって得られる。これに関する広範な文献の例として、Bier
mannら、Starch/Staerke 45、281(1993)、B.Salka、Cosm.Toil.
108、89(1993)、およびJ.Kaehreら、SOEFW-Journal、第8号、59
8(1995)を挙げる。
フェートと共に、アルキルおよび/またはアルケニルオリゴグリコシドを使用す
る。それらは、式(IV): R4O−[G]p (IV) [式中、R4は、炭素数4〜22のアルキルおよび/またはアルケニル基であり 、Gは炭素数5または6の糖単位であり、pは1〜10の数である。] で示される既知のノニオン性界面活性剤である。このような化合物は、適当な有
機合成化学的方法によって得られる。これに関する広範な文献の例として、Bier
mannら、Starch/Staerke 45、281(1993)、B.Salka、Cosm.Toil.
108、89(1993)、およびJ.Kaehreら、SOEFW-Journal、第8号、59
8(1995)を挙げる。
【0016】 アルキルおよび/またはアルケニルオリゴグリコシドは、炭素数5または6の
アルドースまたはケトースから、好ましくはグルコースから誘導し得る。すなわ
ち、好ましいアルキルおよび/またはアルケニルオリゴグリコシドは、アルキル
および/またはアルケニルオリゴグルコシドである。 式(IV)中の指数pは、オリゴマー化度(DP)、すなわちモノ−およびオリ
ゴグリコシドの分布を示し、1〜10の数である。個々の化合物のpは常に整数
であり、特に1〜6の値であり得るが、アルキルオリゴグリコシドとしての値p
は、分析学的に求めた値であって、通例整数でない。平均オリゴマー化度pが1
.1〜3.0であるアルキルおよび/またはアルケニルオリゴグリコシドを使用す
ることが好ましい。オリゴマー化度が1.7未満、とりわけ1.2〜1.4である アルキルおよび/またはアルケニルオリゴグリコシドが、適用の観点から好まし
い。
アルドースまたはケトースから、好ましくはグルコースから誘導し得る。すなわ
ち、好ましいアルキルおよび/またはアルケニルオリゴグリコシドは、アルキル
および/またはアルケニルオリゴグルコシドである。 式(IV)中の指数pは、オリゴマー化度(DP)、すなわちモノ−およびオリ
ゴグリコシドの分布を示し、1〜10の数である。個々の化合物のpは常に整数
であり、特に1〜6の値であり得るが、アルキルオリゴグリコシドとしての値p
は、分析学的に求めた値であって、通例整数でない。平均オリゴマー化度pが1
.1〜3.0であるアルキルおよび/またはアルケニルオリゴグリコシドを使用す
ることが好ましい。オリゴマー化度が1.7未満、とりわけ1.2〜1.4である アルキルおよび/またはアルケニルオリゴグリコシドが、適用の観点から好まし
い。
【0017】 アルキルまたはアルケニル基R4は、炭素数4〜11、好ましくは8〜10の 第一級アルコールから誘導し得る。そのようなアルコールの例は、ブタノール、
カプロンアルコール、カプリルアルコール、カプリンアルコールおよびウンデシ
ルアルコール、並びにそれらの工業用混合物(例えば、工業用脂肪酸メチルエス
テルを水素化することによるか、または Roelen のオキソ合成由来のアルデヒド
を水素化することによって得られる)である。工業用C8-18ヤシ油脂肪アルコー
ルの分留において最初の蒸留物として得られ、不純物としてのC12アルコールの
含量が6重量%未満であり得るアルコールから誘導した、鎖長C8-10のアルキル
オリゴグルコシド(DP=1〜3)、および工業用C9/11オキソアルコールから
誘導したアルキルオリゴグルコシド(DP=1〜3)が好ましい。また、アルキ
ルまたはアルケニル基R4は、炭素数12〜22、好ましくは12〜14の第一 級アルコールから誘導してもよい。そのようなアルコールの例は、ラウリルアル
コール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、パルミトレイルアルコール
、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、エ
ライジルアルコール、ペトロセリニルアルコール、アラキルアルコール、ガドレ
イルアルコール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコール、ブラシジルアルコ
ール、およびそれらの工業用混合物(前記のようにして得られる)である。水素
化C12/14ヤシ油アルコールから誘導した、DPが1〜3であるアルキルオリゴ グルコシドが好ましい。
カプロンアルコール、カプリルアルコール、カプリンアルコールおよびウンデシ
ルアルコール、並びにそれらの工業用混合物(例えば、工業用脂肪酸メチルエス
テルを水素化することによるか、または Roelen のオキソ合成由来のアルデヒド
を水素化することによって得られる)である。工業用C8-18ヤシ油脂肪アルコー
ルの分留において最初の蒸留物として得られ、不純物としてのC12アルコールの
含量が6重量%未満であり得るアルコールから誘導した、鎖長C8-10のアルキル
オリゴグルコシド(DP=1〜3)、および工業用C9/11オキソアルコールから
誘導したアルキルオリゴグルコシド(DP=1〜3)が好ましい。また、アルキ
ルまたはアルケニル基R4は、炭素数12〜22、好ましくは12〜14の第一 級アルコールから誘導してもよい。そのようなアルコールの例は、ラウリルアル
コール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、パルミトレイルアルコール
、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、エ
ライジルアルコール、ペトロセリニルアルコール、アラキルアルコール、ガドレ
イルアルコール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコール、ブラシジルアルコ
ール、およびそれらの工業用混合物(前記のようにして得られる)である。水素
化C12/14ヤシ油アルコールから誘導した、DPが1〜3であるアルキルオリゴ グルコシドが好ましい。
【0018】 本発明によると、脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェートは、単独で、ま
たは前記補助界面活性剤と組み合わせて、製剤に対し固体換算で1〜10重量%
、好ましくは2〜5重量%の量で使用し得る。脂肪酸ポリグリコールエステルス
ルフェートと補助界面活性剤との比は、10:90ないし90:10であり得、
好ましくは25:75ないし75:25、より好ましくは40:60ないし60
:40重量部である。
たは前記補助界面活性剤と組み合わせて、製剤に対し固体換算で1〜10重量%
、好ましくは2〜5重量%の量で使用し得る。脂肪酸ポリグリコールエステルス
ルフェートと補助界面活性剤との比は、10:90ないし90:10であり得、
好ましくは25:75ないし75:25、より好ましくは40:60ないし60
:40重量部である。
【0019】 研磨剤およびポリッシュ 本発明の組成物は、研磨剤およびポリッシュとして、白亜、リン酸二カルシウ
ム、炭酸水素ナトリウム、不溶性メタリン酸ナトリウム、ケイ酸アルミニウム、
層状シリケート、ハイドロタルサイト、ピロリン酸カルシウム、微粒子状合成樹
脂、シリカ、酸化アルミニウム、酸化アルミニウム三水和物、タルク、ゼオライ
ト、ケイ酸アルミニウムマグネシウム(Veegum(商標))、硫酸カルシウム、炭
酸マグネシウム、および/または酸化マグネシウムを含有し得る。研磨剤および
ポリッシュの含量は、最終組成物に対して5〜30重量%であり得、好ましくは
15〜25重量%である。
ム、炭酸水素ナトリウム、不溶性メタリン酸ナトリウム、ケイ酸アルミニウム、
層状シリケート、ハイドロタルサイト、ピロリン酸カルシウム、微粒子状合成樹
脂、シリカ、酸化アルミニウム、酸化アルミニウム三水和物、タルク、ゼオライ
ト、ケイ酸アルミニウムマグネシウム(Veegum(商標))、硫酸カルシウム、炭
酸マグネシウム、および/または酸化マグネシウムを含有し得る。研磨剤および
ポリッシュの含量は、最終組成物に対して5〜30重量%であり得、好ましくは
15〜25重量%である。
【0020】 香味成分 前記界面活性剤以外の適当な助剤および添加剤は、香味成分である。その例は
、ペパーミント油、スペアミント油、アニス油、ジャパニーズアニス油、キャラ
ウェー油、ユーカリ油、ウイキョウ油、シナモン油、丁字油、ゼラニウム油、セ
ージ油、ピメント油、タイム油、マヨラナ油、バジル油、シトラス油、ゴールテ
リア油、あるいはそのような油の1種またはそれ以上の成分で、油から分離され
たもの、または合成されたものであり、例えばメントール、カルボン、アネトー
ル、シネオール、オイゲノール、シンナムアルデヒド、カリオフィレン、ゲラニ
オール、シトロネロール、リナロール、サルビア、チモール、テルピネン、テル
ピネオール、メチルカビコールおよびメチルサリチレートである。他の適当な香
味剤の例は、メチルアセテート、バニリン、イオノン、リナリルアセテート、ロ
ジノールおよびピペリトンである。適当な甘味料は、天然の糖、例えばスクロー
ス、マルトース、ラクトースおよびフラクトースであるか、または合成甘味料、
例えばサッカリンナトリウム塩、シクラメートナトリウムもしくはアスパルテー
ムである。香味成分は、最終組成物の0.1〜3重量%を占めてよく、好ましく
は0.2〜1重量%を占める。
、ペパーミント油、スペアミント油、アニス油、ジャパニーズアニス油、キャラ
ウェー油、ユーカリ油、ウイキョウ油、シナモン油、丁字油、ゼラニウム油、セ
ージ油、ピメント油、タイム油、マヨラナ油、バジル油、シトラス油、ゴールテ
リア油、あるいはそのような油の1種またはそれ以上の成分で、油から分離され
たもの、または合成されたものであり、例えばメントール、カルボン、アネトー
ル、シネオール、オイゲノール、シンナムアルデヒド、カリオフィレン、ゲラニ
オール、シトロネロール、リナロール、サルビア、チモール、テルピネン、テル
ピネオール、メチルカビコールおよびメチルサリチレートである。他の適当な香
味剤の例は、メチルアセテート、バニリン、イオノン、リナリルアセテート、ロ
ジノールおよびピペリトンである。適当な甘味料は、天然の糖、例えばスクロー
ス、マルトース、ラクトースおよびフラクトースであるか、または合成甘味料、
例えばサッカリンナトリウム塩、シクラメートナトリウムもしくはアスパルテー
ムである。香味成分は、最終組成物の0.1〜3重量%を占めてよく、好ましく
は0.2〜1重量%を占める。
【0021】 他の成分 他の適当な助剤および添加剤は、特に練歯磨に使用するには、湿潤剤、例えば
ソルビトール、グリセロールまたはポリエチレングリコール;コンシステンシー
因子;脱臭剤;膨潤剤および結合剤、例えばカルボキシメチルセルロースまたは
キサンタンガム;口腔および歯の疾患に有効な剤;水溶性フッ素化合物、例えば
フッ化ナトリウムまたはモノフルオロリン酸ナトリウムである。そのような助剤
および添加剤の含量は基本的に重要な事項ではなく、最終組成物の性質によって
変化する。そのような含量は通例、最終組成物の5〜98重量%、好ましくは8
0〜90重量%である。
ソルビトール、グリセロールまたはポリエチレングリコール;コンシステンシー
因子;脱臭剤;膨潤剤および結合剤、例えばカルボキシメチルセルロースまたは
キサンタンガム;口腔および歯の疾患に有効な剤;水溶性フッ素化合物、例えば
フッ化ナトリウムまたはモノフルオロリン酸ナトリウムである。そのような助剤
および添加剤の含量は基本的に重要な事項ではなく、最終組成物の性質によって
変化する。そのような含量は通例、最終組成物の5〜98重量%、好ましくは8
0〜90重量%である。
【0022】 本発明の他の一態様において、通常の練歯磨が次のような通常の組成を有する
(水を加えて100重量%とする): 研磨剤およびポリッシュ15〜25重量%、 湿潤剤30〜65重量%、 脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェート(場合により補助界面活性剤との
組み合わせとして)1〜10重量%、 香味剤1〜2重量%、および 他の助剤0〜5重量%、 ただし総量100重量%とする。
(水を加えて100重量%とする): 研磨剤およびポリッシュ15〜25重量%、 湿潤剤30〜65重量%、 脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェート(場合により補助界面活性剤との
組み合わせとして)1〜10重量%、 香味剤1〜2重量%、および 他の助剤0〜5重量%、 ただし総量100重量%とする。
【0023】 実施例 本発明による使用を、下記三製剤例によって説明する。
【表1】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (31)優先権主張番号 197 46 779.2 (32)優先日 平成9年10月23日(1997.10.23) (33)優先権主張国 ドイツ(DE) (81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY, DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I T,LU,MC,NL,PT,SE),JP,US (72)発明者 ヘルマン・ヘンゼン ドイツ連邦共和国デー−42781ハーン、ラ トマッハーヴェーク13番 Fターム(参考) 4C083 AB171 AB172 AB211 AB221 AB242 AB281 AB291 AB311 AB321 AB361 AB371 AB381 AB431 AB441 AB472 AC121 AC122 AC131 AC132 AC482 AC781 AC782 AC862 AD041 AD042 AD352 AD391 AD392 BB23 BB41 CC41 EE06 EE10
Claims (10)
- 【請求項1】 式(I): R1CO(AO)xSO3X (I) [式中、R1COは炭素数6〜22の直鎖または分枝状の飽和または不飽和アシ ル基であり、xは平均1〜3の値であり、AOはCH2CH2O、CH2CH(C H3)Oおよび/またはCH(CH3)CH2O基であり、Xはアルカリおよび/ またはアルカリ土類金属、アンモニウム、アルキルアンモニウム、アルカノール
アンモニウム、またはグルカンモニウムである。] で示される脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェートの、口腔および歯のケア
用組成物、とりわけ練歯磨および歯磨ゲルを製造するための使用。 - 【請求項2】 R1COが炭素数12〜18のアシル基であり、xが平均1 または2の値であり、AOがCH2CH2O基であり、Xがナトリウムまたはアン
モニウムである式(I)で示される脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェート
を使用する請求項1記載の使用。 - 【請求項3】 式(II): R2O−(CH2CH2O)nSO3X (II) [式中、R2は、炭素数6〜22の直鎖または分枝状のアルキルおよび/または アルケニル基であり、nは0または1〜10の数であり、Xはアルカリ金属およ
び/またはアルカリ土類金属、アンモニウム、アルキルアンモニウム、アルカノ
ールアンモニウム、またはグルカンモニウムである。] で示されるアルキル(エーテル)スルフェートをも使用する請求項1または2記
載の使用。 - 【請求項4】 式(III): 【化1】 CH2O(CH2CH2O)a−COR3 | CH‐O(CH2CH2O)b−H (III) | CH2O(CH2CH2O)c−SO3X [式中、R3COは炭素数6〜22の直鎖または分枝状アシル基であり、a、b およびcは、いずれも0であるか、または1〜30の数であり、Xはアルカリ金
属またはアルカリ土類金属である。] で示されるモノグリセリド(エーテル)スルフェートをも使用する請求項1〜3
のいずれかに記載の使用。 - 【請求項5】 式(IV): R4O−[G]p (IV) [式中、R4は、炭素数4〜22のアルキルおよび/またはアルケニル基であり 、Gは炭素数5または6の糖単位であり、pは1〜10の数である。] で示されるアルキルおよびアルケニルオリゴグリコシドをも使用する請求項1〜
4のいずれかに記載の使用。 - 【請求項6】 脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェートを、単独で、ま
たは補助界面活性剤と組み合わせて、最終組成物に対して1〜10重量%の量で
使用する請求項1〜5のいずれかに記載の使用。 - 【請求項7】 脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェートと補助界面活性
剤とを、10:90ないし90:10の重量比で使用する請求項1〜6のいずれ
かに記載の使用。 - 【請求項8】 白亜、リン酸二カルシウム、炭酸水素ナトリウム、不溶性メ
タリン酸ナトリウム、ケイ酸アルミニウム、層状シリケート、ハイドロタルサイ
ト、ピロリン酸カルシウム、微粒子状合成樹脂、シリカ、酸化アルミニウム、酸
化アルミニウム三水和物、タルク、ゼオライト、ケイ酸アルミニウムマグネシウ
ム、硫酸カルシウム、炭酸マグネシウム、および/または酸化マグネシウムから
成る群から選択する研磨剤およびポリッシュをも使用する請求項1〜7のいずれ
かに記載の使用。 - 【請求項9】 湿潤剤として、グリセロール、ソルビトールおよび/または
ポリエチレングリコールをも使用する請求項1〜8のいずれかに記載の使用。 - 【請求項10】 研磨剤およびポリッシュ15〜25重量%、 湿潤剤30〜65重量%、 脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェート(場合により補助界面活性剤との
組み合わせとして)1〜10重量%、 香味剤1〜2重量%、および 他の助剤0〜5重量% を総量100重量%となるように含有する口腔および歯のケア用組成物。
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