DE19937294C2 - Mund und Zahnpflegemittel und Verwendung von alkoxylierten Carbonsäureestern - Google Patents

Mund und Zahnpflegemittel und Verwendung von alkoxylierten Carbonsäureestern

Info

Publication number
DE19937294C2
DE19937294C2 DE1999137294 DE19937294A DE19937294C2 DE 19937294 C2 DE19937294 C2 DE 19937294C2 DE 1999137294 DE1999137294 DE 1999137294 DE 19937294 A DE19937294 A DE 19937294A DE 19937294 C2 DE19937294 C2 DE 19937294C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
carboxylic acid
acid esters
weight
acid
alko
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE1999137294
Other languages
English (en)
Other versions
DE19937294A1 (de
Inventor
Hermann Hensen
Anke Eggers
Werner Seipel
Karl-Heinz Gantke
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cognis IP Management GmbH
Original Assignee
Cognis Deutschland GmbH and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cognis Deutschland GmbH and Co KG filed Critical Cognis Deutschland GmbH and Co KG
Priority to DE1999137294 priority Critical patent/DE19937294C2/de
Priority to PCT/EP2000/007330 priority patent/WO2001010400A1/de
Publication of DE19937294A1 publication Critical patent/DE19937294A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE19937294C2 publication Critical patent/DE19937294C2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/39Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

Vorgeschlagen wird die Verwendung von alkoxylierten Carbonsäureestern der Formel (I), DOLLAR A R·1·CO(AlkO)¶n¶OR·2·, DOLLAR A in der R·1·CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 30 C-Atomen, AlkO für Alkylenoxid, n für Zahlen von 1 bis 30 und R·2· für einen aliphatischen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, zur Herstellung von Mund- und Zahnpflegemitteln.

Description

Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft Mund- und Zahnpflegemittel und die Verwendung von alkoxylierten Carbonsäureestern zur Herstellung von Mund- und Zahnpflegemitteln gemäß den Patenansprüchen. Die Mittel enthalten die alkoxylierten Carbonsäureester als schäumende Tensidkompo­ nente.
Stand der Technik
Mund- und Zahnpflegemittel, wie beispielsweise Zahnpasten oder die in letzter Zeit zunehmend im Markt befindlichen Zahnputzgele, enthalten üblicherweise als mengenmäßige Hauptbestandteile Schleif- und Poliermittel zur mechanischen Entfernung von Verunreinigungen und Plaque (z. B. Kreide), Feuchthaltemittel (z. B. Glycerin) und Tenside, wie beispielsweise Laurylsulfat, Betaine oder Alkylpolyl­ glucoside oder Fettsäurepolyglycolether bzw. Fettsäurepolyglycolester (z. B. DE 197 40 453 A1 und DE 197 46 779 A1 (Henkel)) wobei die Fettsäurepolyglycolether und die entsprechenden Fettsäure­ polyglycolester vergleichbare Tensideigenschaften aufweisen (Nonionic Surfactants, Organic Chemistry 1998, S. 141). Die Aufgabe dieser letzten Komponente besteht in erster Linie darin, einen kräftigen Reibschaum zu entwickeln. Bei der Auswahl der Tenside kommen also in erster Linie schaumstarke Produkte in Frage, die zudem toxikologisch unbedenklich und ausgesprochen mund­ schleimhautverträglich sein müssen. Ein weiteres Problem besteht ferner darin, daß nur solche Tenside eingesetzt werden können, die geschmacksneutral sind bzw. deren Eigengeschmack durch Aroma­ stoffe problemlos überdeckt werden kann. Im Markt besteht daher ein besonderes Interesse an Tensiden, die das gewünschte Anforderungsprofil erfüllen und zu vergleichbaren Ergebnissen bei verminderter Einsatzkonzentration führen. Die Aufgabe der Erfindung hat darin bestanden, hierfür eine Lösung bereitzustellen.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von alkoxylierten Carbonsäureestern der Formel (I),
R1CO(AlkO)nOR2 (I)
in der R1CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 30 C-Atomen, AlkO für Alkylenoxid, n für Zahlen von 1 bis 30 und R2 für einen aliphatischen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, zur Herstel­ lung von Mund- und Zahnpflegemitteln, sowie diese Mund- und Zahnpflegemittel.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß alkoxylierten Carbonsäureester nicht nur eine besonders vorteilhafte Schleimhautverträglichkeit aufweisen, sondern zudem einen besonders stabilen und cremi­ gen Schaum entwickeln und eine zufriedenstellende geschmackliche Qualität aufweisen. In Ab­ mischung mit anderen Tensiden, insbesondere Betainen, Olefinsulfonaten, Monoglycerid(ether)sulfa­ ten, Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycosiden, Tauraten und/oder Sarkosinaten wird eine synergistische Verstärkung der genannten Eigenschaften beobachtet. Hierdurch lassen sich Formulierungen herstel­ len, die bei gleichem Leistungsvermögen einen verminderten Tensidanteil aufweisen.
Alkoxylierte Carbonsäureester
Alkoxylierte Carbonsäureester sind aus dem Stand der Technik bekannt. So sind beispielsweise derar­ tige alkoxylierte Carbonsäureester durch Reaktion von alkoxylierten Carbonsäuren mit Alkoholen zu­ gänglich. Bevorzugt im Sinne der vorliegenden Erfindung werden die Verbindungen jedoch durch Um­ setzung von Carbonsäureestern mit Alkylenoxiden unter Verwendung von Katalysatoren hergestellt, insbesondere unter Verwendung von calciniertem Hydrotalcit gemäß der Deutschen Offenlegungs­ schrift DE 39 14 131 A, die Verbindungen mit einer eingeschränkten Homolgenverteilung liefern. Nach diesem Verfahren können sowohl Carbonsäureester von einwertigen Alkoholen als auch von mehrwer­ tigen Alkoholen alkoxyliert werden. Bevorzugt gemäß der vorliegenden Erfindung werden alkoxylierte Carbonsäureester der Formel (I) eingesetzt,
R1CO(AlkO)nOR2 (I)
in der RICO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 30 C-Atomen, AlkO für Alkylenoxid, n für Zahlen von 1 bis 30 und R2 für einen aliphatischen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht. AlkO steht für die Alkylenoxide, die mit den Carbonsäureestern umgesetzt werden und umfassen Ethylenoxid, Pro­ pylenoxid und/oder Butylenoxid, vorzugsweise Ethylenoxid und/oder Propylenoxid, insbesondere Ethy­ lenoxid alleine.
Insbesondere geeignet sind alkoxylierte Carbonsäureester der Formel (I), in der R1CO für einen linea­ ren oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 und insbesondere 10 bis 18 Kohlenstoffatomen, AlkO für Ethylenoxid und/oder Propylenoxid, n durchschnittlich für Zahlen 5 bis 20 und R2 für einen aliphatischen Alkylrest mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und insbe­ sondere Methyl steht.
Bevorzugte Acylreste leiten sich von Carbonsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen natürlicher oder synthetischer Herkunft ab, insbesondere von linearen, gesättigten und/oder ungesättigten Fettsäuren einschließlich technischer Gemische derselben, wie sie durch Fettspaltung aus tierischen und/oder pflanzlichen Fetten und Ölen zugänglich sind, zum Beispiel aus Kokosöl, Palmkernöl, Palmöl, Sojaöl, Sonnenblumenöl, Rüböl, Baumwollsaatöl, Fischöl, Rindertalg und Schweineschmalz. Beispiele für der­ artige Carbonsäuren sind Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadolein­ säure, Behensäure und/oder Erucasäure.
Insbesondere geeignet sind alkoxylierte Carbonsäureester der Formel (I), in der RICO für einen linea­ ren oder verzweigten, aliphatischen, gesättigten und/oder ungesättigten Acylrest mit 10 bis 18 Kohlen­ stoffatomen, AlkO für Ethylenoxid und/oder Propylenoxid, vorzugsweise Ethylenoxid, n für Zahlen von 5 bis 20 und R2 für einen Methylrest steht. Beispiele für derartige Verbindungen sind mit im Durchschnitt 5, 7, 9 oder 11 Mol Ethylenoxid alkoxylierte Laurinsäuremethylester, Kokosfettsäure­ methylester und Talgfettsäuremethylester.
Olefinsulfonate
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten als weiteren Bestandteil Olefinsulfonate, die man üblicher­ weise durch Anlagerung von SO3 an Olefine der Formel (II) und nachfolgender Hydrolyse und Neutrali­ sation erhält,
R3-CH=CH-R4 (II)
wobei R3 und R4 unabhängig voneinander für H oder Alkylreste mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen, mit der Maßgabe, daß R3 und R4 zusammen mindestens 6 und vorzugsweise 10 bis 16 Kohlenstoffa­ tome aufweisen. Hinsichtlich Herstellung und Verwendung sei auf den Übersichtsartikel J. Am. Oil. Chem. Soc. 55, 70 (1978) verwiesen.
Es können innerständige Olefinsulfonate, aber vorzugsweise α-Olefinsulfonate eingesetzt werden, die sich ergeben wenn R3 oder R4 für Wasserstoff stehen. Typische Beispiele für genutzte Olefinsulfonate sind die Sulfonierungsprodukte, die man erhält, indem man SO3 mit 1-,2-Buten, 1-,2-,3-Hexen, 1-,2-, 3-,4-Octen, 1-,2-,3-,4-,5-Decen, 1-,2-,3-,4-,5-,6-Dodecen, 1-,2-,3-,4-,5-,6-,7-Tetradecen, 1-, 2-,3-,4-,5-,6-,7-,8-Hexadecen, 1-,2-,3-,4-,5-,6-,7-,8-,9-Octadecen, 1-,2-,3-,4-,5-,6-,7-,8-,9-, 10-Eicosen und 1-,2-,3-,4-,5-,6-,7-,8-,9-,10- und 11-Docosen umsetzt. Nach erfolgter Sulfonie­ rung wird eine Hydrolyse und Neutralisation durchgeführt, wonach das Olefinsulfonat als Alkali-, Erdal­ kali-, Ammonium-, Alkylammonium-, Alkanolammonium-, Glucammonium-, vorzugsweise Natrium-Salz in der Mischung vorliegt. Das hydrolysierte α-Olefinsulfonierungsprodukt, die α-Olefinsulfonate also, setzen sich aus ca. 60 Gew.-% Alkansulfonate und ca. 40 Gew.-% Hydroxyalkansulfonate zusammen; hiervon sind 80 bis 85 Gew.-% Mono- und 15 bis 20 Gew.-% Disulfonate. Es können sowohl Olefinsul­ fonate in wäßriger Paste, vorzugsweise bei einem pH-Wert von 7 bis 10, als auch als wasserfreie Pro­ dukte, vorzugsweise als Granulate, eingesetzt werden, wie man sie durch konventionelle Sprüh­ trocknung, Trocknung in der Dünnschicht ("Flash dryer") DE 197 10 152 C1 (Henkel) oder in einem Wir­ belschichttrockner ("Sket-Anlage") erhält.
Monoglycerid(ether)sulfate
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden alkoxylierten Carbonsäureester zusammen mit Monoglyceridsulfaten bzw. Monoglyceridethersulfaten eingesetzt. Diese stellen eben­ falls bekannte anionische Tenside dar, die nach den einschlägigen Methoden der präparativen organi­ schen Chemie erhalten werden können. Üblicherweise geht man zu ihrer Herstellung von Triglyceriden aus, die gegebenenfalls nach Ethoxylierung zu den Monoglyceriden umgeestert und nachfolgend sulfa­ tiert und neutralisiert werden. Gleichfalls ist es möglich, die Partialglyceride mit geeigneten Sulfatie­ rungsmitteln, vorzugsweise gasförmiges Schwefeltrioxid oder Chlorsulfonsäure umzusetzen [vgl. EP 0561825 B1, EP 0561999 B1 (Henkel)]. Die neutralisierten Stoffe können - falls gewünscht - einer Ultrafiltration unterworfen werden, um den Elektrolytgehalt auf ein gewünschtes Maß zu vermindern [DE 42 04 700 A1 (Henkel)]. Übersichten zur Chemie der Monoglyceridsulfate sind beispielsweise von A. K. Biswas et al. in J. Am. Oil. Chem. Soc. 37, 171 (1960) und F. U. Ahmed J. Am. Oil. Chem. Soc. 67, 8 (1990) erschienen. Die im Sinne der Erfindung einzusetzenden Monoglycerid(ether)sulfate folgen der Formel (III)
in der R5CO für einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, a, b und c in Summe für 0 oder für Zahlen von 1 bis 30, vorzugsweise 2 bis 10, und Y für ein Alkali- oder Erdalka­ limetall steht. Typische Beispiele für im Sinne der Erfindung geeignete Monoglycerid(ether)sulfate sind die Umsetzungsprodukte von Laurinsäuremonoglycerid, Kokosfettsäuremonoglycerid, Palmitinsäurem­ onoglycerid, Stearinsäuremonoglycerid, Ölsäuremonoglycerid und Talgfettsäuremonoglycerid sowie deren Ethylenoxidaddukte mit Schwefeltrioxid oder Chlorsulfonsäure in Form ihrer Natriumsalze. Vor­ zugsweise werden Monoglyceridsulfate der Formel (III) eingesetzt, in der R5CO für einen linearen Acyl­ rest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen steht.
Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die alkoxylierte Carbonsäure­ ester zusammen mit Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden eingesetzt. Diese stellen bekannte nichtio­ nische Tenside dar, die der Formel (IV) folgen,
R6O-[G]q (IV)
in der R6 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und q für Zahlen von 1 bis 10 steht. Sie können nach den einschlägi­ gen Verfahren der präparativen organischen Chemie erhalten werden. Stellvertretend für das umfang­ reiche Schrifttum sei hier auf die Übersichtsarbeit von Biermann et al. in Starch/Stärke 45, 281 (1993), B. Salka in Cosm. Toil. 108, 89 (1993) sowie J. Kahre et al. in SÖFW-Journal Heft 8, 598 (1995) ver­ wiesen.
Die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside können sich von Aldosen bzw. Ketosen mit 5 oder 6 Kohlen­ stoffatomen, vorzugsweise der Glucose ableiten. Die bevorzugten Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside sind somit Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucoside. Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (IV) gibt den Oligomerisierungsgrad (DP), d. h. die Verteilung von Mono- und Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während q in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein muß und hier vor allem die Werte q = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkyloli­ goglykosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside mit einem mittleren Oligomerisierungsgrad p von 1,1 bis 3,0 eingesetzt. Aus anwendungstechnischer Sicht sind solche Alkyl- und/oder Alkenyl­ oligoglykoside bevorzugt, deren Oligomerisierungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbesondere zwischen 1,2 und 1,4 liegt. Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R6 kann sich von primären Alkoholen mit 4 bis 11, vor­ zugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Butanol, Capronalkohol, Caprylalkohol, Caprinalkohol und Undecylalkohol sowie deren technische Mischungen, wie sie bei­ spielsweise bei der Hydrierung von technischen Fettsäuremethylestern oder im Verlauf der Hydrierung von Aldehyden aus der Roelen'schen Oxosynthese erhalten werden. Bevorzugt sind Alkyloligogluco­ side der Kettenlänge C8-C10 (DP = 1 bis 3), die als Vorlauf bei der destillativen Auftrennung von tech­ nischem C8-C18-Kokosfettalkohol anfallen und mit einem Anteil von weniger als 6 Gew.-% C12-Alkohol verunreinigt sein können sowie Alkyloligoglucoside auf Basis technischer C9/11-Oxoalkohole (DP = 1 bis 3). Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R6 kann sich ferner auch von primären Alkoholen mit 12 bis 22, vor­ zugsweise 12 bis 14 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Laurylalkohol, Myristylalko­ hol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol, Brassidylalkohol sowie deren technische Gemische, die wie oben beschrieben erhalten werden können. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside auf Basis von gehärtetem C12/14-Kokosalkohol mit einem DP von 1 bis 3.
Betaine
Betaine stellen bekannte Tenside dar, die überwiegend durch Carboxyalkylierung, vorzugsweise Car­ boxymethylierung von aminischen Verbindungen hergestellt werden. Vorzugsweise werden die Aus­ gangsstoffe mit Halogencarbonsäuren oder deren Salzen, insbesondere mit Natriumchloracetat kon­ densiert, wobei pro Mol Betain ein Mol Salz gebildet wird. Ferner ist auch die Anlagerung von ungesät­ tigten Carbonsäuren, wie beispielsweise Acrylsäure möglich. Zur Nomenklatur und insbesondere zur Unterscheidung zwischen Betainen und "echten" Amphotensiden sei auf den Beitrag von U. Ploog in Seifen-Öle-Fette-Wachse, 108, 373 (1982) verwiesen. Weitere Übersichten zu diesem Thema finden sich beispielsweise von A. O'Lennick et al. in HAPPI, Nov. 70 (1986), S. Holzman et al. in Tens. Surf. Det. 23, 309 (1986), R. Bibo et al. in Soap Cosm. Chem. Spec., Apr. 46 (1990) und P. Ellis et al. in Euro Cosm. 1, 14 (1994). Beispiele für geeignete Betaine stellen die Carboxyalkylierungsprodukte von sekundären und insbesondere tertiären Aminen dar, die der Formei (V) folgen,
in der R7 für Alkyl- und/oder Alkenylreste mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R8 für Wasserstoff oder Alkyl­ reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R8 für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, n für Zahlen von 1 bis 6 und X für ein Alkali- und/oder Erdalkalimetall oder Ammonium steht. Typische Beispiele sind die Carboxymethylierungsprodukte von Hexylmethylamin, Hexyldimethylamin, Octyldimethylamin, Decyldi­ methylamin, Dodecylmethylamin, Dodecyldimethylamin, Dodecylethylmethylamin, C12/14-Kokosalkyldi­ methylamin, Myristyldimethylamin, Cetyldimethylamin, Stearyldimethylamin, Stearylethylmethylamin, Oleyldimethylamin, C16/18-Talgalkyldimethylamin sowie deren technische Gemische.
Weiterhin kommen auch Carboxyalkylierungsprodukte von Amidoaminen in Betracht, die der Formel (VI) folgen,
in der R10CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 oder 1 bis 3 Dop­ pelbindungen, m für Zahlen von 1 bis 3 steht und R8, R9, n und X die oben angegebenen Bedeutungen haben. Typische Beispiele sind Umsetzungsprodukte von Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, namentlich Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolen­ säure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Gemische, mit N,N-Dimethylaminoethylamin, N,N-Dimethylaminopropylamin, N,N-Diethyla­ minoethylamin und N,N-Diethylaminopropylamin, die mit Natriumchloracetat kondensiert werden. Be­ vorzugt ist der Einsatz eines Kondensationsproduktes von C8/18-Kokosfettsäure-N,N-dimethylaminopro­ pylamid mit Natriumchloracetat.
Weiterhin kommen als geeignete Ausgangsstoffe für die im Sinne der Erfindung einzusetzenden Be­ taine auch Imidazoline in Betracht, die der Formel (VII) folgen,
in der R11 für einen Alkylrest mit 5 bis 21 Kohlenstoffatomen, R12 für eine Hydroxylgruppe, einen OCOR11- oder NHCOR11-Rest und m für 2 oder 3 steht. Auch bei diesen Substanzen handelt es sich um bekannte Stoffe, die beispielsweise durch cyclisierende Kondensation von 1 oder 2 Mol Fettsäure mit mehrwertigen Aminen, wie beispielsweise Aminoethylethanolamin (AEEA) oder Diethylentriamin erhalten werden können. Die entsprechenden Carboxyalkylierungsprodukte stellen Gemische unter­ schiedlicher offenkettiger Betaine dar. Typische Beispiele sind Kondensationsprodukte der oben ge­ nannten Fettsäuren mit AEEA, vorzugsweise Imidazoline auf Basis von Laurinsäure oder wiederum C12/14-Kokosfettsäure, die anschließend mit Natriumchloracetat betainisiert werden.
Tenside
Die alkoxylierten Carbonsäureester können alleine eingesetzt werden, ein besonderer Vorteil ergibt sich jedoch durch die synergistische Schaumverstärkung in Abmischung mit einem breiten Spektrum anderer anionischer, nichtionischer, amphoterer und/oder zwitterionischer Tenside. Typische Beispiele für anionische Tenside sind Seifen, Alkylbenzolsulfonate, Alkansulfonate, Alkylethersulfonate, Glyce­ rinethersulfonate, α-Methylestersulfonate, Sulfofettsäuren, Glycerinethersulfate, Hydroxymischethersul­ fate, Fettsäureamid(ether)sulfate, Mono- und Dialkylsulfosuccinamate, Sulfotriglyceride, Amidseifen, Ethercarbonsäuren und deren Salze, Fettsäureisethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride, N- Acylaminosäuren, wie beispielsweise Acyllactylate, Acyltartrate, Acylglutamate und Acylaspartate, Al­ kyloligoglucosidsulfate, Proteinfettsäurekondensate (insbesondere pflanzliche Produkte auf Weizenba­ sis) und Alkyl(ether)phosphate. Sofern die anionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, kön­ nen diese eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen.
Typische Beispiele für nichtionische Tenside sind Fettalkoholpolyglycolether, Alkylphenolpolygly­ colether, Fettsäurepolyglycolester, Fettsäureamidpolyglycolether, Fettaminpolyglycolether, alkoxylierte Triglyceride, Mischether bzw. Mischformale, Glucoronsäurederivate, Fettsäure-N-alkylglucamide, Pro­ teinhydrolysate (insbesondere pflanzliche Produkte auf Weizenbasis), Polyolfettsäureester, Zucker­ ester, Sorbitanester, Polysorbate und Aminoxide. Sofern die nichtionischen Tenside Polyglycolether­ ketten enthalten, können diese eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologen­ verteilung aufweisen. Typische Beispiele für amphotere bzw. zwitterionische Tenside sind Amino­ propionate, Aminoglycinate. Vorzugsweise werden den alkoxylierten Carbonsäureestern neben Olefin­ sulfonaten, Betainen, Monoglycerid(ether)sulfaten sowie Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycosiden als weitere Tenside Mono- und Dialkylsulfosuccinate und/oder Taurate zugesetzt. Bei den genannten Ten­ siden handelt es sich ausschließlich um bekannte Verbindungen. Hinsichtlich Struktur und Herstellung dieser Stoffe sei auf einschlägige Übersichtsarbeiten beispielsweise J. Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer Products", Springer Verlag, Berlin, 1987, S. 54-124 oder J. Falbe (ed.), "Katalysatoren, Tenside und Mineralöladditive", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, S. 123-217 verwiesen.
Im Sinne der Erfindung können die alkoxylierten Carbonsäureester alleine oder in Abmischung mit den genannten Co-Tensiden in Mengen von 1 bis 10, vorzugsweise 2 bis 5 Gew.-% - bezogen auf die Zu­ bereitungen und berechnet als Feststoff - eingesetzt werden. Das Einsatzverhältnis der alkoxylierten Carbonsäureester und der Co-Tenside untereinander kann 10 : 90 bis 90 : 10, vorzugsweise 25 : 75 bis 75 : 25 und insbesondere 40 : 60 bis 60 : 40 Gewichtsteile betragen.
Schleif- und Poliermittel
Als Schleif- und Poliermittel können die erfindungsgemäßen Mittel Kreide, Dicalciumphosphat, Natri­ umbicarbonat, unlösliches Natriummetaphosphat, Aluminiumsilicat, Schichtsilicate, Hydrotalcite, Calci­ umpyrophosphat, feinteilige Kunstharze, Kieselsäuren, Aluminiumoxid, Aluminiumoxidtrihydrat, Talkum, Zeolithe, Magnesiumaluminiumsilicat (Veegum®), Calciumsulfat, Magnesiumcarbonat und/oder Magnesiumoxid enthalten. Der Anteil der Schleif- und Poliermittel kann 5 bis 30, vorzugsweise 15 bis 25 Gew.-% - bezogen auf die fertigen Zubereitungen - betragen.
Aromakomponenten
Neben den genannten Tensiden kommen als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe auch Aromakomponenten in Frage, beispielsweise Pfefferminzöl, Krauseminzöl, Anisöl, Sternanisöl, Kümmelöl, Eukalyptusöl, Fenchel, Zimtöl, Nelkenöl, Geraniumöl, Salbeiöl, Pimentöl, Thymianöl, Majoranöl, Basilikumöl, Citrusöl, Gaultheriaöl oder eine oder mehrere daraus isolierte oder synthetisch erzeugte Komponenten dieser Öle, wie z. B. Menthol, Carvon, Anethol, Cineol, Eugenol, Zimtaldehyd, Cargophyllen, Geraniol, Citro­ nellol, Linalool, Salven, Thymol, Terpinan, Terpinol, Methylchavicol und Methylsalicylat. Weitere geeig­ nete Aromen sind z. B. Methylacetat, Vanillin, Ionone, Linalylacetat, Rhodinol und Piperiton. Als Sü­ ßungsmittel eignen sich entweder natürliche Zucker wie Sucrose, Maltose, Lactose und Fructose oder synthetische Süßstoffe wie z. B. Saccharin-Natriumsalz, Natriumcyclamat oder Aspartam. Der Anteil der Aromastoffe kann 0,1 bis 3, vorzugsweise 0,5 bis 1,5 Gew.-% - bezogen auf die fertigen Zubereitungen - betragen.
Weitere Inhaltsstoffe
Ferner kommen für den Einsatz insbesondere in Zahnpasten als Hilfs- und Zusatzstoffe Feuchthal­ temittel wie z. B. Sorbit, Glycerin oder Polyethylenglycole, Konsistenzregler, desodorierende Wirkstoffe, Quellstoffe und Bindemittel, wie z. B. Carboxymethylcellulose oder Xanthan Gum, Wirkstoffe gegen Mund- und Zahnerkrankungen, wasserlösliche Fluorverbindungen wie z. B. Natriumfluorid oder Natri­ ummonofluorphosphat in Betracht. Der Anteil der Hilfs- und Zusatzstoffe ist an sich unkritisch und rich­ tet sich nach der Art des schließlich zu konfektionierenden Mittels. Üblicherweise wird der Anteil 5 bis 98 und vorzugsweise 80 bis 90 Gew.-% - bezogen auf die fertigen Zubereitungen - betragen.
Eine typische Zahnpaste weist im Sinne eines weiteren Gegenstandes der Erfindung folgende typische Zusammensetzung auf (Wasser ad 100 Gew.-%):
15 bis 25 Gew.-% Schleif- und Poliermittel,
30 bis 65 Gew.-% Feuchthaltemittel,
1 bis 10 Gew.-% alkoxylierte Carbonsäureester, ggf. in Abmischungen mit Co-Tensiden,
0,5 bis 1,5 Gew.-% Aromastoffe und
0 bis 5 Gew.-% weitere Hilfsstoffe,
mit der Maßgabe, daß sich die Einsatzmengen zu 100 Gew.-% ergänzen.
Beispiele
Die erfindungsgemäße Verwendung wird an Hand der nachfolgenden drei Rezepturbeispiele illustriert.
Tabelle 1
Zahnpastenzusammensetzungen

Claims (4)

1. Mund- und Zahnpflegemittel, enthaltend
15 bis 25 Gew.-% Schleif- und Poliermittel,
30 bis 65 Gew.-% Feuchthaltemittel,
1 bis 10 Gew.-% alkoxylierten Carbonsäureestern der Formel (I),
R1CO(AlkO)nOR2 (I)
in der R1CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 30 C-Atomen, AlkO für Alkylenoxid, n für Zahlen von 1 bis 30 und R2 für einen aliphatischen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, ggf. in Abmischungen mit Co-Tensiden,
1 bis 2 Gew.-% Aromastoffe und
0 bis 5 Gew.-% weitere Hilfsstoffe,
mit der Maßgabe, daß sich die Einsatzmengen zu 100 Gew.-% ergänzen
2. Verwendung von alkoxylierten Carbonsäureestern der Formel (I),
R1CO(AlkO)nOR2 (I)
in der R1CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 30 C-Atomen, AlkO für Alkylenoxid, n für Zahlen von 1 bis 30 und R2 für einen aliphatischen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, zur Herstellung von Mund- und Zahnpflegemitteln, wobei man die alkoxylierten Carbonsäureester alleine oder in Abmischung mit den Co-Tensiden in Mengen von 1 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die fertigen Zubereitungen - einsetzt.
3. Verwendung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie alkoxylierte Carbonsäureester der Formel (I) enthalten, in der R1CO für einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder unge­ sättigten Acylrest mit 10 bis 18 Kohlenstoffatomen, AlkO für Ethylenoxid und/oder Propylenoxid, n für Zahlen von 5 bis 20 und R2 für Methyl steht.
4. Verwendung nach den Ansprüchen 2 und/oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß man alkoxylier­ ten Carbonsäureestern und die Co-Tenside im Gewichtsverhältnis 10 : 90 bis 90 : 10 einsetzt.
DE1999137294 1999-08-06 1999-08-06 Mund und Zahnpflegemittel und Verwendung von alkoxylierten Carbonsäureestern Expired - Fee Related DE19937294C2 (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1999137294 DE19937294C2 (de) 1999-08-06 1999-08-06 Mund und Zahnpflegemittel und Verwendung von alkoxylierten Carbonsäureestern
PCT/EP2000/007330 WO2001010400A1 (de) 1999-08-06 2000-07-28 Verwendung von alkoxylierten carbonsäureestern

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1999137294 DE19937294C2 (de) 1999-08-06 1999-08-06 Mund und Zahnpflegemittel und Verwendung von alkoxylierten Carbonsäureestern

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE19937294A1 DE19937294A1 (de) 2001-02-15
DE19937294C2 true DE19937294C2 (de) 2003-04-10

Family

ID=7917541

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1999137294 Expired - Fee Related DE19937294C2 (de) 1999-08-06 1999-08-06 Mund und Zahnpflegemittel und Verwendung von alkoxylierten Carbonsäureestern

Country Status (2)

Country Link
DE (1) DE19937294C2 (de)
WO (1) WO2001010400A1 (de)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19740453A1 (de) * 1997-09-15 1999-03-18 Henkel Kgaa Zahnreinigungsmittel
DE19746779A1 (de) * 1997-10-23 1999-04-29 Henkel Kgaa Verwendung von Fettsäurepolyglycolestersulfaten

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE68915119T2 (de) * 1988-11-09 1994-10-06 Procter & Gamble Orale Präparate.
GB9005384D0 (en) * 1990-03-09 1990-05-02 Boots Co Plc Cosmetic formulation
DE4326112A1 (de) * 1993-08-04 1995-02-09 Henkel Kgaa Reinigungsmittel für harte Oberflächen
DE19856727A1 (de) * 1998-12-09 2000-06-15 Cognis Deutschland Gmbh Allzweckreiniger
US6071873A (en) * 1999-04-30 2000-06-06 Colgate-Palmolive Co. Liquid cleaning compositions containing a methyl ethoxylated ester

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19740453A1 (de) * 1997-09-15 1999-03-18 Henkel Kgaa Zahnreinigungsmittel
DE19746779A1 (de) * 1997-10-23 1999-04-29 Henkel Kgaa Verwendung von Fettsäurepolyglycolestersulfaten

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NONIONIC SURFACTANTS, ORGANIC CHEMISTRY, 1998 *

Also Published As

Publication number Publication date
DE19937294A1 (de) 2001-02-15
WO2001010400A1 (de) 2001-02-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2036972B1 (de) Hochkonzentrierte Fettalkoholsulfatzubereitung
EP0281027A2 (de) Wässrige Tensidzusammensetzungen mit Alpha-Sulfofettsäure-Salzen
EP1115820A1 (de) Verwendung von alkoxylierten carbonsäureestern zur viskositätserniedrigung von wässrigen tensidsystemen
DE19830267A1 (de) Handgeschirrspülmittel
DE19911040A1 (de) Tensidgranulate
DE19856727A1 (de) Allzweckreiniger
WO1995023582A1 (de) Mund- und zahnpflegemittel
DE19937294C2 (de) Mund und Zahnpflegemittel und Verwendung von alkoxylierten Carbonsäureestern
EP1006992B1 (de) Verwendung von fettsäurepolyglycolestersulfaten
DE4111811A1 (de) Citronensaeurefettalkoholesterpolyglykolether- sulfosuccinate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE19806495C1 (de) Verfahren zur Herstellung wasser- und staubfreier Aniontensidgranulate
WO2000061709A2 (de) Handwaschpasten
DE19806494C2 (de) Stückseifen
WO1999010458A1 (de) Wässrige mittel zur reinigung harter oberflächen
DE19641277C2 (de) Syndetseifen
DE19813059C2 (de) Wäßrige Mittel zur Reinigung harter Oberflächen
EP1250408B1 (de) Spül- und reinigungsmittel
EP0763591A1 (de) Wässrige Handgeschirrspüllmittel
DE19746779A1 (de) Verwendung von Fettsäurepolyglycolestersulfaten
WO1999010463A1 (de) Wässrige handgeschirrspülmittel
DE4340042A1 (de) Verwendung von sulfierten Hydroxycarbonsäureestern als Tenside zum Reinigen und Spülen harter Oberflächen
DE19806496C2 (de) Syndetseifen
DE29821774U1 (de) Mund- und Zahnpflegemittel
DE19813045A1 (de) Wäßrige Handgeschirrspülmittel
DE19519405A1 (de) Wäßrige Reinigungsmittelzusammensetzung

Legal Events

Date Code Title Description
OP8 Request for examination as to paragraph 44 patent law
8127 New person/name/address of the applicant

Owner name: COGNIS DEUTSCHLAND GMBH & CO. KG, 40589 DUESSELDOR

8304 Grant after examination procedure
8364 No opposition during term of opposition
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: COGNIS IP MANAGEMENT GMBH, 40589 DUESSELDORF, DE

8339 Ceased/non-payment of the annual fee