JP2001514166A - 脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェートの製造方法 - Google Patents

脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェートの製造方法

Info

Publication number
JP2001514166A
JP2001514166A JP2000507649A JP2000507649A JP2001514166A JP 2001514166 A JP2001514166 A JP 2001514166A JP 2000507649 A JP2000507649 A JP 2000507649A JP 2000507649 A JP2000507649 A JP 2000507649A JP 2001514166 A JP2001514166 A JP 2001514166A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
fatty acid
polyglycol ester
acid polyglycol
formula
chch
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2000507649A
Other languages
English (en)
Inventor
ハンス−クリスティアン・ラトス
トーマス・エンゲルス
ライナー・リューベン
イェルク・カーレ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF Personal Care and Nutrition GmbH
Original Assignee
Cognis Deutschland GmbH and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cognis Deutschland GmbH and Co KG filed Critical Cognis Deutschland GmbH and Co KG
Publication of JP2001514166A publication Critical patent/JP2001514166A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D17/00—Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties
    • C11D17/06—Powder; Flakes; Free-flowing mixtures; Sheets
    • C11D17/065—High-density particulate detergent compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/24—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or derivatives thereof with a carbon-to-oxygen ether bond, e.g. acetal, tetrahydrofuran
    • C07C67/26—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or derivatives thereof with a carbon-to-oxygen ether bond, e.g. acetal, tetrahydrofuran with an oxirane ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
    • C08G65/2615—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen the other compounds containing carboxylic acid, ester or anhydride groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2642—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds characterised by the catalyst used
    • C08G65/2669—Non-metals or compounds thereof
    • C08G65/2672—Nitrogen or compounds thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/28—Sulfonation products derived from fatty acids or their derivatives, e.g. esters, amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/37—Mixtures of compounds all of which are anionic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/65—Mixtures of anionic with cationic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/83—Mixtures of non-ionic with anionic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/86—Mixtures of anionic, cationic, and non-ionic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
    • C11D1/94—Mixtures with anionic, cationic or non-ionic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D10/00—Compositions of detergents, not provided for by one single preceding group
    • C11D10/04—Compositions of detergents, not provided for by one single preceding group based on mixtures of surface-active non-soap compounds and soap
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D10/00—Compositions of detergents, not provided for by one single preceding group
    • C11D10/04—Compositions of detergents, not provided for by one single preceding group based on mixtures of surface-active non-soap compounds and soap
    • C11D10/042—Compositions of detergents, not provided for by one single preceding group based on mixtures of surface-active non-soap compounds and soap based on anionic surface-active compounds and soap
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D17/00—Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties
    • C11D17/0008—Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties aqueous liquid non soap compositions
    • C11D17/003—Colloidal solutions, e.g. gels; Thixotropic solutions or pastes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D17/00—Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties
    • C11D17/0047—Detergents in the form of bars or tablets
    • C11D17/006—Detergents in the form of bars or tablets containing mainly surfactants, but no builders, e.g. syndet bar
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/02—Inorganic compounds ; Elemental compounds
    • C11D3/12—Water-insoluble compounds
    • C11D3/124—Silicon containing, e.g. silica, silex, quartz or glass beads
    • C11D3/1246—Silicates, e.g. diatomaceous earth
    • C11D3/128—Aluminium silicates, e.g. zeolites
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2075—Carboxylic acids-salts thereof
    • C11D3/2082—Polycarboxylic acids-salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2075—Carboxylic acids-salts thereof
    • C11D3/2086—Hydroxy carboxylic acids-salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/22—Carbohydrates or derivatives thereof
    • C11D3/222—Natural or synthetic polysaccharides, e.g. cellulose, starch, gum, alginic acid or cyclodextrin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/04—Carboxylic acids or salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/14—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aliphatic hydrocarbons or mono-alcohols
    • C11D1/146—Sulfuric acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/16—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from divalent or polyvalent alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/29—Sulfates of polyoxyalkylene ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
    • C11D1/523—Carboxylic alkylolamides, or dialkylolamides, or hydroxycarboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where R1, R2 or R3 contain one hydroxy group per alkyl group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
    • C11D1/525—Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where R1, R2 or R3 contain two or more hydroxy groups per alkyl group, e.g. R3 being a reducing sugar rest
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/662—Carbohydrates or derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/72—Ethers of polyoxyalkylene glycols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
    • C11D1/90—Betaines

Abstract

(57)【要約】 本発明は、脂肪酸ポリグリコールエステルのスルホン化およびその後の中和により式（Ｉ）Ｒ1ＣＯＯ(ＡＯ)nＳＯ3Ｍ（式中、Ｒ1ＣＯは、６〜２２個の炭素原子を含む直鎖または分岐鎖の飽和および／または不飽和脂肪族アシル基であり、ＡＯはＣＨ2ＣＨ2Ｏ、ＣＨＣＨ3ＣＨ2Ｏおよび／またはＣＨ2ＣＨＣＨ3Ｏを表し、ｎは０．５〜５の数であり、Ｍはカチオンである。）で示される脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェートの製造方法に関する。本発明の方法は、全中和工程が５〜９のｐＨ値で行なわれることを特徴とする。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 発明の技術分野 本発明は、脂肪酸ポリグリコールエステルのスルフェート化およびその後の中
和により脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェートを製造する方法、および脂
肪酸ポリグリコールエステルスルフェートの、特にノニオン性界面活性剤を含む
界面活性剤混合物用発泡増進剤としての使用に関する。
【０００２】 先行技術 長年にわたり、脂肪酸ポリエチレングリコールエステル、特にエトキシル化度
の低い脂肪酸、例えば脂肪酸の１ＥＯ付加物は、イセチオナート様構造を有する
エーテルスルフェート界面活性剤合成用の有用な中間体として、文献に記載され
ている。しかしながら、出発物質として使用される脂肪酸ポリエチレングリコー
ルエステルを満足できる選択率で製造するには、困難が伴う。比較的高度にエト
キシル化された同族体の望ましくない割合は別にしても、比較的旧式の方法によ
れば、かなりの量のポリエチレングリコールおよびジエステルも生成される。特
別なアルカノールアミンをエトキシル化触媒として用いることにより理論値の９
０％を超える収率で低エトキシル化度の脂肪酸を製造できるようになったのは、
最近のことである。適当な品質の出発物質を提供することが困難であったという
事実に加え、このような化合物のスルフェート化にも、相当な困難が伴っていた
。
【０００３】 Fette，Seifen，Anstrichm.，88，20（1986）のK．EngelおよびW．Rubakによ る論文によれば、スルフェート化脂肪酸ポリエチレングリコールエステルは、塩
化メチレン中、脂肪酸ポリグリコールエステルをクロロスルホン酸と反応させる
ことにより得ることができるのであるが、標準的な条件での中和後には痕跡量の
アニオン性界面活性剤しか検出できなかった。換言すると、中和後に残る混合物
は、アニオン性スルフェート化脂肪酸ポリエチレングリコールエステルをほとん
ど含有せず、主として加水分解生成物、例えば脂肪酸、石鹸、短鎖グリコールモ
ノスルフェートおよびグリコールジスルフェートを含んでいるのである。より良
好な結果は、中和工程を０〜−２０℃の温度で行なったときに得られた。しかし
、このような方法は、工業的な規模での生産には適していない。何故なら、一方
で、溶媒として塩化メチレンを使用し、別の処理工程で除去しなければならず、
他方で、０℃以下の作業温度に冷却することは、工業的規模では多大なコストを
かけなければ可能ではないからである。
【０００４】 そこで、本発明が解決しようとする課題は、更なる処理を行なわなくても脂肪
酸ポリグリコールエステルスルフェートの工業的規模での生産に使用することが
できる、脂肪酸、特に低アルコキシル化度の脂肪酸をスルフェート化する改良さ
れた方法を提供することである。
【０００５】 発明の記述 本発明は、脂肪酸ポリグリコールエステルのスルホン化およびその後の中和に
より式（Ｉ）：
【化３】 Ｒ1ＣＯＯ(ＡＯ)nＳＯ3Ｍ （Ｉ） （式中、Ｒ1ＣＯは、６〜２２個の炭素原子を含む直鎖または分岐鎖の飽和およ び／または不飽和脂肪族アシル基であり、ＡＯはＣＨ2ＣＨ2Ｏ、ＣＨＣＨ3ＣＨ2 Ｏおよび／またはＣＨ2ＣＨＣＨ3Ｏを表し、ｎは０．５〜５の数であり、Ｍはカ チオンである。） で示される脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェートの製造方法であって、全
中和工程が、５〜９のｐＨ値で行なわれることを特徴とする製造方法に関する。
【０００６】 驚くべきことに、中和工程を記載した条件で行なうことにより、脂肪酸ポリグ
リコールエステルスルフェートは高収率で得られ、加水分解の問題も確実に解消
することができることが見出された。
【０００７】 脂肪酸ポリグリコールエステル スルフェート化生成物は、式（II）：
【化４】 Ｒ1ＣＯＯ(ＡＯ)nＨ （II） （式中、Ｒ1ＣＯは、６〜２２個の炭素原子を含む直鎖または分岐鎖の飽和およ び／または不飽和脂肪族アシル基であり、ＡＯはＣＨ2ＣＨ2Ｏ、ＣＨＣＨ3ＣＨ2 Ｏおよび／またはＣＨ2ＣＨＣＨ3Ｏを表し、ｎは０．５〜５の数である。） で示される脂肪酸ポリグリコールエステルから製造される。 このエステルは、合成有機化学の既知の方法、例えば、均一系触媒としての塩
基の存在下に脂肪酸へエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドを付
加する方法により調製することができる。
【０００８】 本発明における脂肪酸は、式：Ｒ1ＣＯＯＨ（式中、Ｒ1ＣＯは、６〜２２個、
好ましくは１２〜１８個の炭素原子並びに０および／または１、２もしくは３個
の２重結合を含む直鎖または分岐鎖の飽和および／または不飽和脂肪族アシル基
である。）で示される脂肪族カルボン酸であると理解される。代表的な例は、カ
プロン酸、カプリル酸、２−エチルヘキサン酸、カプリン酸、ラウリン酸、イソ
トリデカン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸
、イソステアリン酸、オレイン酸、エライジン酸、ペトロセリン酸、リノール酸
、リノレン酸、エレオステアリン酸、アラキン酸、ガドレイン酸、ベヘン酸およ
びエルカ酸、並びに、例えば天然油脂の加圧加水分解により、レーレンのオキソ
合成からのアルデヒドの還元により、または不飽和脂肪酸の二量化でのモノマー
成分として得られるこれら酸の工業的混合物である。１２〜１８個の炭素原子を
含む工業用脂肪酸、例えばココナツ油、ヤシ油、ヤシ核油または獣油脂肪酸が好
ましい。従って、式（Ｉ）および（II）中のＲ1ＣＯは、好ましくは１２〜１８ 個の炭素原子を含むアシル基である。
【０００９】 アルコキシル化 アルコキシル化工程に適した塩基触媒は、アルカノールアミン（例えば、モノ
エタノールアミン、ジエタノールアミン並びに好ましくはトリエタノールアミン
）、およびＤＥ−ＡＳ２０２４０５０に記載されているアミン（例えば、モノ、
ジおよびトリメチルアミン、モノ、ジおよびトリエチルアミン、モノ、ジおよび
トリ−ｎ−ブチルアミン、ｔ−ブチルアミン、モノ、ジおよびトリプロピルアミ
ン、ジイソプロピルアミン、ｎ−ヘキシルアミン、ｎ−ドデシルアミン、Ｎ,Ｎ −ジメチル−ｎ−ドデシルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルオクタデシルアミン、ドコ シルアミン、ヘキサメチレンジアミン、Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラメチルヘキサメ チレンジアミン、テトラエチレンペンタミン、トリエチレンジアミン、シクロヘ
キシルアミン、アニリン、ベンジルアミン、ヘキサメチレンテトラミン、ジエチ
レントリアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、メトキシアニリン、およびモルホ リン）の両方である。記載したアルカノールアミンは特に好ましい触媒である。
アルカノールアミンは、脂肪酸に対して、通常０．１〜５重量％、好ましくは０
．５〜１．５重量％の量で用いられる。
【００１０】 アルコキシル化工程は、既知の方法で実施され得る。通常、反応前に脱気およ
び窒素パージを交互に行なうことにより痕跡量の水を除去したオートクレーブに
、攪拌しながら脂肪酸および触媒を導入する。次いで、脂肪酸をエチレンオキシ
ドおよび／またはプロピレンオキシドと、１：０．５〜１：５、好ましくは１：
１〜１：２のモル比で反応させる。エチレンオキシドおよび／またはプロピレン
オキシドは、加熱後、サイホンにより少量ずつ加圧オートクレーブに導入するこ
とができる。従って、式（Ｉ）および（II）中の添字ｎは、０．５〜５、好まし
くは１〜２の数である。
【００１１】 アルコキシル化は、８０〜１８０℃、好ましくは１００〜１２０℃の温度で、
１〜５bar、好ましくは２〜３barの自生圧下に行なうことができる。反応を完結
するために、反応終了時に、反応混合物を反応温度においてある時間（１５〜９
０分間）攪拌するのが望ましい。 次いで、オートクレーブを冷却し、排気し、所望により酸、例えば乳酸または
燐酸を生成物に加えて塩基触媒を中和する。
【００１２】 本発明によれば、出発化合物として、エトキシル化脂肪酸またはプロポキシル
化脂肪酸、若しくはエトキシル化プロポシキシル化脂肪酸を使用することができ
る。エトキシル化プロポシキシル化脂肪酸を使用する場合、これはランダムまた
はブロック化合物であってよい。混合アルコキシル化脂肪酸の場合、使用される
エチレンオキシド対プロピレンオキシドの比は、全体としてアルコキシル化度ｎ
が上記の範囲にある限り、広い範囲で変化させることができる。しかしながら、
アルコキシル化脂肪酸の粘稠度（コンシステンシー）は、プロピレンオキシドの
含有割合により影響され得る。すなわち、プロポキシル化度が増すにつれ、アル
コキシル化脂肪酸の軟化温度は低下する。もし脂肪酸がもっぱらプロポキシル化
されると、液状生成物が実際に得られ、一方、もっぱらエトキシル化された脂肪
酸は、固体生成物である。
【００１３】 スルフェート化 １つの態様において、脂肪酸アルキレングリコールエステルのスルフェート化
は、脂肪酸低級アルキルエステルのスルフェート化に既知の方法により、気体状
三酸化硫黄を用いて行うことができ、流下膜原理で作動する連続反応器が好まし
い。 三酸化硫黄は、不活性なガス、好ましくは空気または窒素により希釈され、１
〜８体積％、好ましくは２〜５体積％の濃度で三酸化硫黄を含むガス混合物とし
て使用される。脂肪酸アルキレングリコールエステル対三酸化硫黄のモル比は、
通常１：１〜１：１．３、好ましくは１：１．０５〜１：１．１である。 スルフェート化反応は、好ましくは、連続流下膜式反応器により、脂肪酸アル
キレングリコールエステルの融点より少なくとも５〜１０℃高い温度で行なう。
一般に、スルフェート化温度は、最高でも脂肪酸アルキレングリコールエステル
の融点より３０℃高い温度までである。
【００１４】 本発明の別の態様では、スルフェート化反応は、スルフェート化剤、特にクロ
ロスルホン酸を用いて行なわれる。反応は、当業者に既知の条件、例えば、実質
的に化学量論量のクロロスルホン酸を用いて連続法で行なわれる。
【００１５】 中和 スルフェート化工程により得られた式（Ｉ）の酸性エステルを塩基により既知
の方法で中和すること、および中和工程中のｐＨ値は５〜９、好ましくは６〜８
の範囲にあることは、本発明にとって非常に重要である。中和工程に用いられる
アルカリ溶液を別途添加することによりｐＨを５〜９に保っている水溶液に、酸
性エステルを添加することにより、中和を行なうことが有利であることが分かっ
ている。工業的規模では、中和は、液体酸性エステルと、中和に用いられるアル
カリ溶液とを同時に中和回路に添加して行なうことができる。適当な中和回路の
一例は、ＤＥ４０１７４６３Ａ１に開示されている。 加えて、中和工程を１０〜４０℃、好ましくは２０〜３５℃の温度で行なうの
が有利であることが見出されている。 しかしながら、当業者に知られている他のあらゆる中和方法、例えば、噴霧中
和も、上記のｐＨ値が中和方法で維持される限り、使用することができる。
【００１６】 中和工程には、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物のような水
酸化物、若しくはアンモニアおよび／または水溶性有機アミン、例えばモノ、ジ
およびトリＣ2-4アルカノールアミン（例えば、モノ、ジおよびトリエタノール アミン）、並びに１級、２級または３級Ｃ1-4アルキルアミンを使用することが できる。好ましくは、中和用塩基は２０〜５０重量％水溶液の形で使用される。
式（Ｉ）中のＭが好ましくはナトリウム、カリウムまたなアンモニウムイオンと
なるように、アンモニア若しくは水酸化ナトリウム／または水酸化カリウムの水
溶液を中和工程で用いる。特に、Ｍがアンモニウムイオンであることは、式（Ｉ
）に対応する化合物が特に有利な溶解挙動を示すので、望ましい。
【００１７】 中和工程の後、スルフェート化生成物の水溶液のｐＨは、好ましくは６〜７に
調節される。このような溶液は、室温で数ヶ月の貯蔵後にも安定である。次いで
、所望により、脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェートは既知の方法により
漂白される。ここでも、漂白は上記ｐＨ値で実施される。 加えて、貯蔵時に水性組成物を安定化するために、スルフェート化生成物の活
性成分含有量に対して１０重量％までの量で抗菌剤またはｐＨ緩衝剤を加えるこ
とができる。
【００１８】 スルフェート化生成物 スルフェート化生成物は、典型的には、以下の組成（非水成分基準）を有する
： （ａ）式（Ｉ）の脂肪酸アルキレングリコールエステルスルフェート４０〜９
８重量％、 （ｂ）グリコールモノスルフェートおよびグリコールジスルフェート０．１〜
１０重量％、 （ｃ）脂肪酸石鹸０．１〜１０重量％、 （ｄ）未スルフェート化成分、すなわち脂肪酸ポリグリコールエステル０．１
〜４５重量％、および （ｅ）固形分混合物に対して、無機硫酸塩０．１〜１５重量％。 水の割合は臨界的ではなく、典型的には、５０〜９５重量％である。
【００１９】 産業上の利用分野 本発明によれば、式（Ｉ）で示される脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェ
ートは、それ自体でまたは上記（ｂ）〜（ｅ）の化合物の１種またはそれ以上と
の組み合わせとして、低発泡性界面活性剤混合物の優れた発泡増進剤であること
が見出された。脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェートと未スルフェート化
出発物質との混合物も、非常に適している。これらの組成物は、混合により調製
でき、あるいはスルフェート化反応を部分的にのみ行なうことによってその場で
（in situ）形成することができる。低発泡性界面活性剤混合物は、好ましくは ノニオン性界面活性剤を含む。本明細書において「低発泡性」とは、実施例２に
記載したローター試験において３分後に５００mlよりも小さい泡体積を生成する
界面活性剤を意味する。
【００２０】 ノニオン性界面活性剤 界面活性剤混合物中に含まれ得るノニオン性界面活性剤は、脂肪アルコールポ
リグリコールエーテル、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、脂肪酸ア
ミドポリグリコールエーテル、脂肪アミンポリグリコールエーテル、アルコキシ
ル化トリグリセリド、混合エーテル、ポリオール脂肪酸エステル、脂肪酸ポリエ
チレングリコールエステル、脂肪酸メチルエステルエトキシレート、糖エステル
、ソルビタンエステル、ポリソルベート、アシルグルカミド、およびアルキルポ
リグリコシドである。アルキルポリグリコシドを含む界面活性剤混合物は、発泡
が非常に遅く、あるいは不適切な泡安定性を示すという問題を特に起こしやすい
。このことは、ボディケア用製品の場合特に問題である。それは、使用者が界面
活性剤混合物は魅力的で安定な泡を素早く形成することを期待するからである。
【００２１】 もしスルフェート化脂肪酸アルキレングリコールエステルを、単独でまたは上
記（ｂ）〜（ｅ）の化合物の１種またはそれ以上と組み合わせて、添加した場合
、アルキルポリグリコシドを含む界面活性剤混合物は、上記のような不利益を伴
わないことが見出された。 従って、本発明は、式（Ｉ）で示されるスルフェート化脂肪酸アルキレングリ
コールエステルを低発泡性界面活性剤混合物の発泡増進剤として使用することに
も関する。記載された化合物は、ノニオン性界面活性剤を含む界面活性剤混合物
、とりわけアルキルポリグリコシドを含む界面活性剤混合物用の発泡増進剤とし
て好ましく使用される。脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェートの添加量は
、組成物の固形分含量に対して、０．１〜５重量％であってよい。
【００２２】 アルキルポリグリコシド 本発明におけるアルキルグリコシドは、式（III）：
【化５】 ＲＯ−[Ｇ]p （III） （式中、Ｒは４〜２２個の炭素原子を含むアルキルおよび／またはアルケニル基
であり、Ｇは５または６個の炭素原子を含む糖単位であり、ｐは１〜１０の数で
ある。） で示されるアルキルおよびアルケニルグリコシドであると理解される。このよう
なアルキルグリコシドは、合成有機化学の適切な方法により得ることができる。 アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシドは、５または６個の炭素
原子を含むアルドースまたはケトース、好ましくはグルコースから誘導され得る
。従って、好ましいアルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシドは、ア
ルキルおよび／またはアルケニルオリゴグルコシドである。 式（III）中の添え字ｐはモノおよびオリゴグリコシドのオリゴマー化度（Ｄ Ｐ）、すなわち分布を示す。特定の化合物におけるｐは常に整数、特に１〜６の
値をとるが、ある種のアルキルオリゴグリコシドについてのｐは、一般に端数で
ある、分析的に決定し計算された値である。１．１〜３．０の平均オリゴマー化
度ｐを有するアルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシドが好ましく使
用される。応用の面からは、１．７未満、特に１．２〜１．４のオリゴマー化度
を有するアルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシドが好ましい。
【００２３】 アルキルおよび／またはアルケニル基Ｒは、４〜１１個、好ましくは８〜１０
個の炭素原子を含む１級アルコールから誘導することができる。典型的な例は、
ブタノール、カプロンアルコール、カプリルアルコール、カプリンアルコール、
ウンデシルアルコール、およびこれらの工業用混合物、例えば、工業用脂肪酸メ
チルエステルの水添、またはレーレンのオキソ合成からのアルデヒドの水添にお
いて得られる混合物である。 蒸留による工業用Ｃ8-18ココナツ油脂肪アルコールの分離における初留として
得られ、不純物として６重量％未満のＣ12アルコールを含み得る鎖長Ｃ8〜Ｃ10 （ＤＰ＝１〜３）のアルキルオリゴグルコシド、および工業用Ｃ9/11オキソアル
コール（ＤＰ＝１〜３）に基づくアルキルオリゴグルコシドが、好ましい。加え
て、アルキルまたはアルケニル基Ｒは、１２〜２２個、好ましくは１２〜１４個
の炭素原子を含む１級アルコールからも誘導され得る。典型的な例は、ラウリル
アルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、パルミトレイルアルコ
ール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール
、エライジルアルコール、ペトロセリニルアルコール、アラキルアルコール、ガ
ドレイルアルコール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコール、ブラシジルア
ルコール、および上述のようにして得られるこれらアルコールの工業用混合物で
ある。水素化Ｃ12/14ココアルコール（ＤＰ＝１〜３）からのアルキルオリゴグ ルコシドが好ましい。
【００２４】 アニオン性、カチオン性および／または両性界面活性剤 界面活性剤混合物は、他の界面活性剤、たとえばアニオン性、カチオン性およ
び／または両性界面活性剤を含むこともできる。 アニオン性界面活性剤の代表例は、アルキルベンゼンスルホネート、アルカン
スルホネート、オレフィンスルホネート、アルキルエーテルスルホネート、グリ
セロールエーテルスルホネート、α−メチルエステルスルホネート、スルホ脂肪
酸、アルキルスルフェート、脂肪アルコールエーテルスルフェート、グリセロー
ルエーテルスルフェート、ヒドロキシ混合エーテルスルフェート、モノグリセリ
ド(エーテル)スルフェート、脂肪酸アミド(エーテル)スルフェート、モノ−およ
びジアルキルスルホスクシネート、モノ−およびジアルキルスルホスクシナメー
ト、スルホトリグリセリド、アミド石鹸、エーテルカルボン酸およびその塩、脂
肪酸イセチオネート、脂肪酸サルコシネート、脂肪酸タウリド、アシルラクチレ
ート、アシルタータレート、アシルグルタメート、アシルアスパルテート、アル
キルオリゴグルコシドスルフェート、プロテイン脂肪酸縮合物（特に、小麦系植
物性製品）、およびアルキル(エーテル)ホスフェートである。 アニオン性界面活性剤がポリグリコールエーテル鎖を含んでいる場合、通常の
同族体分布を有していてよいが、好ましくは狭範囲同族体分布を有する。
【００２５】 カチオン性界面活性剤の代表例は、４級アンモニウム化合物およびエステルク
オート（esterquats）、特に４級化脂肪酸トリアルカノールアミンエステル塩で
ある。 両性または双性界面活性剤の代表例は、アルキルベタイン、アルキルアミドベ
タイン、アミノプロピオネート、アミノグリシネート、イミダゾリウムベタイン
、およびスルホベタインである。
【００２６】 （実施例） 実施例１ 工業用ラウリン酸（２００ｇ、１モル）を、攪拌機付１リットルオートクレー
ブに導入し、次いで、トリエタノールアミン（２ｇ。ラウリン酸に対して１重量
％に相当）を添加した。オートクレーブの脱気および窒素によるパージを３回繰
返し、ポリエチレングリコールの生成をもたらすことがある痕跡量の水を除去し
た。最後に反応混合物を窒素でパージした後、オートクレーブを閉め、１００℃
に加熱し、エチレンオキシド（４４ｇ、１モル）を分割して導入し、最高圧力を
５barとした。 反応終了後（反応の終了は、圧力が１．２barに低下し、その圧力が保たれる ことで分かる）、反応混合物を３０分間攪拌し、次いで冷却し、排出した。必要
量の乳酸を添加して塩基触媒を中和した。
【００２７】 得られたラウリン酸＋１ＥＯ付加物を４０℃で溶融し、流下膜式反応器中、気
体状三酸化硫黄（乾燥空気で３〜５％に希釈）により、１：１．１のモル比で４
０℃でスルフェート化した。得られた酸性エステルを、アンモニアに対して１重
量％のトリエタノールアミンを含むアンモニア水により、２つの溶液と同時に流
して４０℃以下の温度で中和した。ｐＨ値は、中和中６〜８に保った。次いで、
溶液のｐＨを６．５に調節した。乾燥した塩は以下の組成を有していた： 脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェート（アニオン性物質）５６.０重量％ グリコールモノスルフェートおよびジスルフェート ７.５重量％ ラウリン酸アンモニウム塩 ５.０重量％ エチレングリコールモノエステルおよびジエステル （未スルフェート化成分） ２２.０重量％ 硫酸アンモニウム ９.５重量％
【００２８】 実施例２ 硬度１５°ｄＨの水で１リットルの試験溶液を調製した（表１参照）。試験溶
液２００mlを、ローター試験（１３００rpm）により、４０℃で３分間泡立てた 。この試験では、溶液が発泡するように、特別な攪拌ヘッドを用いて試験溶液に
空気を混ぜ込んだ。初期の発泡速度、すなわち初期の発泡挙動を調べるために、
最初の９０秒間では１０秒間隔で攪拌機のスイッチを切り、泡の高さおよび液の
レベルをスケールから読み取った。次いで、攪拌機のスイッチを再度入れた。泡
の安定性を決定するために、合計３分間の攪拌後に、泡および液の高さをさらに
５分間について記録した。最初の発泡速度は、最初の１分間での１０秒のインタ
ーバルにおいて決定した平均泡体積の傾斜の直線部分から計算した。これは、ml
／秒で表される。結果を表１に示す。
【００２９】
【表１】
【００３０】 脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェートは、エーテルスルフェート（ナト
リウムラウレス（Laureth）スルフェートよりも良好な発泡速度を達成し、より 長い時間にわたってより良好な発泡挙動を保証することが分かる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＡＵ，ＢＧ，Ｂ Ｒ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＳ，ＪＰ ，ＫＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ， ＲＵ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 トーマス・エンゲルス ドイツ連邦共和国デー−50226フレッヒェ ン、フライハイツリング42番 (72)発明者 ライナー・リューベン ドイツ連邦共和国デー−40789モンハイム、 ロッテンシュトラーセ41番 (72)発明者 イェルク・カーレ ドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリン ゲン、アム・トレップヒェン８番 Ｆターム(参考） 4H003 AB03 AB31 AB46 AC05 EA12 EB09 FA18 FA28 4H006 AA02 AA03 AB68 AB70 AC60 BC10 BC16 BC31 BD80 BE43

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 脂肪酸ポリグリコールエステルのスルホン化およびその後の
    中和により式（Ｉ）： 【化１】 Ｒ1ＣＯＯ(ＡＯ)nＳＯ3Ｍ （Ｉ） （式中、Ｒ1ＣＯは、６〜２２個の炭素原子を含む直鎖または分岐鎖の飽和およ び／または不飽和脂肪族アシル基であり、ＡＯはＣＨ2ＣＨ2Ｏ、ＣＨＣＨ3ＣＨ2 Ｏおよび／またはＣＨ2ＣＨＣＨ3Ｏを表し、ｎは０．５〜５の数であり、Ｍはカ
    チオンである。） で示される脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェートの製造方法であって、全
    中和工程が、５〜９のｐＨ値で行なわれることを特徴とする製造方法。
  2. 【請求項２】 式（II）： 【化２】 Ｒ1ＣＯＯ(ＡＯ)nＨ （II） （式中、Ｒ1ＣＯは、６〜２２個の炭素原子を含む直鎖または分岐鎖の飽和およ び／または不飽和脂肪族アシル基であり、ＡＯはＣＨ2ＣＨ2Ｏ、ＣＨＣＨ3ＣＨ2 Ｏおよび／またはＣＨ2ＣＨＣＨ3Ｏを表し、ｎは０．５〜５の数である。） で示される脂肪酸ポリグリコールエステルを用いる請求項１に記載の製造方法。
  3. 【請求項３】 Ｒ1ＣＯが１２〜１８個の炭素原子を含むアルキル基である 式（II）で示される脂肪酸ポリグリコールエステルを用いる請求項１または２に
    記載の製造方法。
  4. 【請求項４】 ｎが１〜２の数である式（II）で示される脂肪酸ポリグリコ
    ールエステルを用いる請求項１〜３のいずれかに記載の製造方法。
  5. 【請求項５】 脂肪酸ポリグリコールエステルを１：１〜１：１．３のモル
    比で三酸化硫黄によりスルフェート化する請求項１〜４のいずれかに記載の製造
    方法。
  6. 【請求項６】 スルフェート化反応を、連続流下膜式反応器により行なう請
    求項１〜５のいずれかに記載の製造方法。
  7. 【請求項７】 スルフェート化を、脂肪酸ポリグリコールエステルの融点よ
    り少なくとも５〜１０℃高い温度で行なう請求項１〜６のいずれかに記載の製造
    方法。
  8. 【請求項８】 中和工程を、１０〜４０℃の温度で行なう請求項１〜７のい
    ずれかに記載の製造方法。
  9. 【請求項９】 式（Ｉ）で示される脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェ
    ートの、低発泡性界面活性剤混合物用発泡増進剤としての使用。
  10. 【請求項１０】 低発泡性界面活性剤混合物がノニオン性界面活性剤を含む
    請求項９に記載の使用。
JP2000507649A 1997-08-25 1998-08-17 脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェートの製造方法 Pending JP2001514166A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19736906A DE19736906A1 (de) 1997-08-25 1997-08-25 Verfahren zur Herstellung von sulfatierten Fettsäurealkylenglykolestern
DE19736906.5 1997-08-25
PCT/EP1998/005209 WO1999010319A1 (de) 1997-08-25 1998-08-17 Verfahren zur herstellung von fettsäurepolyglycolestersulfaten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2001514166A true JP2001514166A (ja) 2001-09-11

Family

ID=7840061

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000507649A Pending JP2001514166A (ja) 1997-08-25 1998-08-17 脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェートの製造方法

Country Status (6)

Country Link
US (1) US6235913B1 (ja)
EP (1) EP1007508A1 (ja)
JP (1) JP2001514166A (ja)
AU (1) AU9435498A (ja)
DE (1) DE19736906A1 (ja)
WO (1) WO1999010319A1 (ja)

Families Citing this family (150)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999049007A1 (de) * 1998-03-25 1999-09-30 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Handgeschirrspülmittel mit fettsäureoligoalkylenglykolestersulfaten
DE19904847A1 (de) 1999-02-08 2000-08-10 Rwe Dea Ag Öl-in-Wasser-Mikroemulsion enthaltend Alkanolammonium-Salze der Alkylsulfate und/oder Alkylpolyalkylenglykolethersulfate
NO311041B1 (no) * 1999-12-22 2001-10-01 Norsk Hydro As Stabilisering av pigmenter og flerumettede oljer og oljekonsentrater
AU8086001A (en) * 2000-08-07 2002-02-18 Procter & Gamble Company, The Sulfation process
DE10233330B4 (de) * 2002-07-22 2007-04-26 Sasol Germany Gmbh Mikroemulsion enthaltend UV-Lichtschutzfilter und/oder Antischuppenmittel
DE10338883A1 (de) * 2003-08-23 2005-03-24 Hans Schwarzkopf & Henkel Gmbh & Co. Kg Verfahren zur Glättung keratinhaltiger Fasern
US20060150344A1 (en) * 2003-08-13 2006-07-13 Burkhard Muller Method for smoothing fibers containing keratin
DE102004032734A1 (de) * 2004-03-18 2005-10-06 Henkel Kgaa Präbiotisch wirksame Substanzen für Deodorantien
US20070267035A1 (en) 2004-09-07 2007-11-22 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Composition and Method for the Smoothing of Fibres Containing Keratin
DE102005002486A1 (de) * 2005-01-18 2006-07-27 Henkel Kgaa Tensidhaltiges Reinigungsmittel mit speziellen Proteinen
DE102005014687A1 (de) * 2005-03-29 2006-10-12 Henkel Kgaa Zusammensetzung enthaltend ß-Defensin 2
DE102005028985A1 (de) 2005-06-21 2006-12-28 Henkel Kgaa Mikroemulsionen und ihr Gebrauch
DE102005038359A1 (de) 2005-08-11 2007-02-15 Henkel Kgaa Amaranthsamenöl in Haarbehandlungsmitteln
DE102005060181B4 (de) * 2005-12-14 2008-09-18 Henkel Ag & Co. Kgaa Behälter mit Überkopfschaumapplikator
DE102005062268A1 (de) * 2005-12-24 2007-08-02 Henkel Kgaa Pulverförmige Stylingmittel und deren Spendersysteme
DE102007024377A1 (de) 2007-05-23 2008-11-27 Henkel Ag & Co. Kgaa Desinfizierendes Hautbehandlungsmittel
DE102006032505A1 (de) * 2006-07-12 2008-01-17 Henkel Kgaa Anti-Schuppen-Shampoo
DE102006039283A1 (de) 2006-08-22 2008-02-28 Henkel Kgaa Formfixierung faserhaltiger Materialien durch Polymere
JP5204390B2 (ja) * 2006-09-27 2013-06-05 ユシロ化学工業株式会社 水溶性金属加工剤、クーラント及びその調製方法、水溶性金属加工剤の微生物劣化防止方法、並びに金属加工
DE102006045965A1 (de) 2006-09-27 2008-04-03 Henkel Kgaa Stylingmittel mit hohem Haltegrad
DE102006051729A1 (de) 2006-10-30 2008-05-08 Henkel Kgaa Kosmetisches Mittel
DE102006061863A1 (de) * 2006-12-21 2008-06-26 Henkel Kgaa Haarkonditionierende Mittel mit ausgewählten kationischen Polymeren und wasserlöslichen Silikonen
DE102006061555A1 (de) 2006-12-27 2008-07-03 Henkel Kgaa Synergistische Kombination von Seidenproteinen und ausgewählten Metallen
DE102007001028A1 (de) 2007-01-02 2008-07-03 Henkel Kgaa Kosmetische Zusammensetzung enthaltend Arganöl und Sheabutter
DE102007001027A1 (de) 2007-01-02 2008-07-03 Henkel Kgaa Kosmetische Zusammensetzungen enthaltend ausgewählte Fettsäuren und Squalen
DE102007001008A1 (de) 2007-01-02 2008-07-03 Henkel Kgaa Kosmetische Wirkstoffzusammensetzung mit Ayurveda-Extrakten
DE102007001019A1 (de) 2007-01-02 2008-07-03 Henkel Kgaa Natürliche mineralische Pulver in kosmetischen Mitteln
DE102007041232A1 (de) 2007-08-30 2009-03-05 Henkel Ag & Co. Kgaa Verwendung von Sulfonylharnstoffen zur Spaltung von AGEs
DE102007013144A1 (de) 2007-03-15 2008-09-18 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarbehandlungsmittel mit Antischuppenwirkung
DE102007013143A1 (de) 2007-03-15 2008-10-02 Henkel Ag & Co. Kgaa Verwendung von Purin und Purinderivate zur Haarbehandlung
DE102007016708A1 (de) 2007-04-04 2008-10-09 Henkel Ag & Co. Kgaa Stabilisierung tensidhaltiger Mittel
DE102007026718A1 (de) 2007-06-06 2008-12-11 Henkel Ag & Co. Kgaa Tensidhaltige Emulsion
DE102007032393A1 (de) 2007-07-10 2009-01-29 Henkel Ag & Co. Kgaa Advanced Glycation Endproducts als Wirkstoffe
DE102007036499A1 (de) 2007-08-01 2009-02-05 Henkel Ag & Co. Kgaa Naturkosmetisches Haarbehandlungsmittel
DE102007037428A1 (de) 2007-08-08 2009-02-12 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarbehandlungsmittel zur Volumensteigerung
DE102007037432A1 (de) 2007-08-08 2009-02-12 Henkel Ag & Co. Kgaa Enzymatische Aufhellung keratinischer Fasern
US8673832B2 (en) 2007-08-24 2014-03-18 The Dial Corporation Liquid skin cleanser with multiple signals of adequate wash duration with adequate mechanical force
DE102007041485A1 (de) 2007-08-31 2009-03-05 Henkel Ag & Co. Kgaa Siliziumoxid-beschichtetes Behältnis enthaltend eine Pickering-Emulsion
DE102007047687A1 (de) * 2007-10-04 2009-04-09 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarbehandlungsmittel, insbesondere Stylingmittel, enthaltend zwei Copolymere
DE102007060534A1 (de) 2007-12-13 2009-01-22 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetisches Mittel enthaltend Purin und/oder ein Purinderivat und Wasserstoffperoxid
DE102007060323A1 (de) 2007-10-22 2009-01-22 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetisches Mittel enthaltend Purin und/oder ein Purinderivat und geringe Mengen Wasserstoffperoxid
EP2200575B1 (de) 2007-10-22 2014-09-03 Henkel AG & Co. KGaA Kosmetisches mittel enthaltend purin und/oder ein purinderivat und wasserstoffperoxid
DE102007053955A1 (de) 2007-11-09 2009-05-14 Henkel Ag & Co. Kgaa Stylingmittel mit hohem Haltegrad bei Feuchtigkeit II
DE102007053954A1 (de) 2007-11-09 2009-05-14 Henkel Ag & Co. Kgaa Stylingmittel mit hohem Haltegrad bei Feuchtigkeit V
DE102007053957A1 (de) 2007-11-09 2009-05-14 Henkel Ag & Co. Kgaa Stylingmittel mit hohem Haltegrad bei Feuchtugkeit IV
DE102007053951A1 (de) 2007-11-09 2009-05-14 Henkel Ag & Co. Kgaa Stylingmittel mit hohem Haltegrad bei Feuchtigkeit
DE102007053953A1 (de) 2007-11-09 2009-05-14 Henkel Ag & Co. Kgaa Stylingmittel mit hohem Haltegrad bei Feuchtigkeit III
DE102007054653A1 (de) 2007-11-14 2009-05-20 Henkel Ag & Co. Kgaa Verwendung von Thioharnstoff-Derivaten zur Spaltung von AGEs
DE102007056935A1 (de) 2007-11-23 2009-05-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Zweikomponenten Aerosolhaarfarbe
DE102007058921A1 (de) * 2007-12-05 2009-06-10 Henkel Ag & Co. Kgaa Stylingmittel
DE102007058845A1 (de) 2007-12-05 2009-06-10 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarreinigungsmittel mit Tensid-/Verdickerkombination
DE102007059705A1 (de) 2007-12-10 2009-06-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarreinigungsmittel mit Tensid-/Pflegekombination
DE102007062520A1 (de) 2007-12-20 2009-06-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarreinigungsmittel mit Strukturantien
DE102007062521A1 (de) 2007-12-20 2009-06-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Stabilisierung von Haarreinigungssmitteln
DE102008008754A1 (de) 2008-02-12 2009-08-13 Henkel Ag & Co. Kgaa Haar- und Körperreinigungsmittel mit verlängerter Duftwirkung
DE102009009004A1 (de) 2008-02-18 2009-09-17 Seaquist Perfect Dispensing Gmbh Abgabevorrichtung mit einem kosmetischen Fluid
DE102008002707A1 (de) 2008-06-27 2009-12-31 Evonik Goldschmidt Gmbh Haarbehandlungsmittel und Haarnachbehandlungsmittel zum Schutz vor Schäden durch chemische Behandlung und zur Reparatur bereits geschädigter Haare enthaltend als Wirksubstanzen Etherguanidine
DE102008030661A1 (de) 2008-07-01 2010-01-07 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens eine spezielle Betainverbindung und mindestens ein filmbildendes und/oder festigendes Polymer
DE102008030660A1 (de) 2008-07-01 2010-01-07 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens eine spezielle Cellulose und mindestens ein zusätzliches filmbildendes und/oder festigendes Polymer
DE102008032179A1 (de) 2008-07-09 2010-01-21 Henkel Ag & Co. Kgaa Rinse-off-Produkte mit Benefit-Wirkung auf die Haut
DE102008033106A1 (de) 2008-07-15 2010-01-21 Henkel Ag & Co. Kgaa Nicht beschwerendes Haarbehandlungsmittel mit strukturierenden Effekten
DE102008035597A1 (de) 2008-07-21 2010-04-29 Henkel Ag & Co. Kgaa Stylingmittel mit hohem Haltegrad und Pflegegefühl I
DE102008034102A1 (de) 2008-07-21 2010-01-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Geschmeidiges Stylingmittel mit hohem Haltegrad
DE102008035598A1 (de) 2008-07-21 2010-01-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Stylingmittel mit hohem Haltegrad und Pflegegefühl II
DE102008034388A1 (de) 2008-07-23 2010-01-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Tensidhaltige Zusammensetzung mit spezieller Emulgatormischung
DE102008035172A1 (de) 2008-07-28 2010-02-04 Henkel Ag & Co. Kgaa Strukturierte Zusammensetzung mit optimalen Lager-Stabilitäts-Eigenschaften
DE102008036075A1 (de) 2008-08-04 2010-02-11 Henkel Ag & Co. Kgaa Pflegendes Haarreinigungsmittel mit Bioaktivstoffen
DE102008036073A1 (de) 2008-08-04 2010-02-11 Henkel Ag & Co. Kgaa Reinigungsmittel mit Terpolymer
EP2323621B1 (de) * 2008-08-18 2016-10-05 Henkel AG & Co. KGaA Mittel für keratinhaltige fasern, enthaltend mindestens ein spezielles amphiphiles kationisches polymer, mindestens ein davon verschiedenes kationische stylingpolymer und mindestens ein filmbildendes nichtionisches und/oder festigendes nichtionisches polymer
DE102008038104A1 (de) 2008-08-18 2010-02-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens ein spezielles amphiphiles kationisches Polymer und mindestens ein Polymer mit silikonhaltigen Seitenketten und anionischen Gruppen
EP2323619A2 (de) 2008-08-18 2011-05-25 Henkel AG & Co. KGaA Mittel für keratinhaltige fasern, enthaltend mindestens ein spezielles amphiphiles kationisches polymer und mindestens ein weiteres zusätzliches filmbildendes kationisches und/oder festigendes polymer
DE102008038112A1 (de) 2008-08-18 2010-02-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens ein spezielles amphiphiles, kationisches Polymer und mindestens ein Polyol
DE102008059479A1 (de) 2008-11-28 2010-06-10 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens ein spezielles amphiphiles kationisches Polymer und mindestens zwei weitere zusätzliche filmbildende kationische und/oder festigende kationische Polymere
DE102008038110A1 (de) 2008-08-18 2010-02-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens ein spezielles amphiphiles kationisches Polymer und mindestens ein spezielles, zusätzliches filmbildendes nichtionisches und/oder festigendes nichtionisches Polymer
DE102008038106A1 (de) 2008-08-18 2010-02-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens ein spezielles amphiphiles kationisches Polymer und mindestens ein spezielles, zusätzliches filmbildendes anionisches und/oder festigendes anionisches Polymer
DE102008038107A1 (de) 2008-08-18 2010-02-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens ein spezielles amphiphiles kationisches Polymer und mindestens ein zusätzliches filmbildendes und/oder festigendes Polymer ausgewählt aus Chitosan und dessen Derivaten
DE102008059480A1 (de) 2008-11-28 2010-06-02 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens ein spezielles amphiphiles kationisches Polymer, mindestens ein davon verschiedenes kationisches Stylingpolymer und mindestens ein filmbildendes nichtionisches und/oder festigendes nichtionisches Polymer
DE102008038109A1 (de) 2008-08-18 2010-02-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens ein spezielles amphiphiles kationisches Polymer und mindestens ein weiteres zusätzliches filmbildendes kationisches und/oder festigendes Polymer
DE102008038105A1 (de) * 2008-08-18 2010-02-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens ein spezielles amphiphiles, kationisches Polymer und mindestens ein spezielles amphiphiles, anionisches Polymer
DE102008046664A1 (de) 2008-09-10 2010-03-18 Henkel Ag & Co. Kgaa Druckbehälter mit Druckreguliervorrichtung
DE102008047743A1 (de) 2008-09-17 2010-04-15 Henkel Ag & Co. Kgaa Verwendung von Harnstoff-Derivaten und Phenacylthiazolium-Salzen zur Behandlung von Körpergeruch
DE102008053034A1 (de) 2008-10-24 2010-04-29 Henkel Ag & Co. Kgaa Verwendung von Hydroxyzimtsäuren und ihren Derivaten und/oder von Pflanzenextrakten zur Behandlung von Körpergeruch
DE102008061340A1 (de) 2008-12-11 2010-09-23 Henkel Ag & Co. Kgaa Antioxidative Zusammensetzungen
DE102008061044A1 (de) 2008-12-11 2010-06-17 Henkel Ag & Co. Kgaa Zusammensetzung mit antioxidativ wirksamen Peptiden
DE102008064218A1 (de) 2008-12-22 2010-07-01 Henkel Ag & Co. Kgaa Verfahren zum Färben und Verformen keratinhaltiger Fasern
DE102009002285A1 (de) 2009-04-08 2010-10-14 Henkel Ag & Co. Kgaa Kopfhautschonende Shampoos und Conditioner
DE102009002883A1 (de) 2009-05-06 2010-11-11 Henkel Ag & Co. Kgaa Kopfhautschonende und kopfhautberuhigende Shampoons und Conditioner
DE102009002881A1 (de) 2009-05-06 2010-11-11 Henkel Ag & Co. Kgaa Haar- und kopfhautschonende Shampoos und Conditioner
DE102009026775A1 (de) 2009-06-05 2010-12-09 Henkel Ag & Co. Kgaa Tensidhaltiges kosmetisches Reinigungsmittel mit Gelee Royale
DE102009026899A1 (de) 2009-06-10 2010-12-16 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetisches Reinigungsmittel mit Deo-Effekt
DE102009031432A1 (de) 2009-07-01 2011-01-05 Henkel Ag & Co. Kgaa Kompaktes Haarspray
DE102009027925A1 (de) 2009-07-22 2011-01-27 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens ein Acrylat/Glycerylacrylat-Copolymer, mindestens ein filmbildendes und/oder festigendes Polymer und mindestens ein Esteröl
DE102009028052A1 (de) 2009-07-28 2011-02-03 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetisches Reinigungsmittel mit neuer Wirkstoffmischung
DE102009028054A1 (de) 2009-07-28 2011-02-10 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetisches Mittel
DE102009028207A1 (de) 2009-08-04 2011-02-17 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarbehandlungsmittel mit Polyether-modifizierten Feststoffpartikeln und haarfestigenden Polymeren
DE102009028206A1 (de) 2009-08-04 2011-02-10 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarbehandlungsmittel mit speziellen Polyethern und haarfestigenden Polymeren
DE102009028209A1 (de) 2009-08-04 2011-02-10 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarbehandlungsmittel mit Polyether-modifizierten organischen Verbindungen und haarfestigenden Polymeren
DE102009028443A1 (de) 2009-08-11 2010-06-10 Henkel Ag & Co. Kgaa Tensidhaltiges kosmetisches Haarreinigungsmittel mit Pentaclethra Macroloba Seed Oil
DE102009029183A1 (de) 2009-09-03 2011-03-10 Henkel Ag & Co. Kgaa Dauerwellsystem
DE102009045605A1 (de) 2009-10-13 2011-04-14 Henkel Ag & Co. Kgaa Versprühbares Haarreinigungsmittel
DE102009045856A1 (de) 2009-10-20 2010-07-29 Henkel Ag & Co. Kgaa Verwendung kationischer Polymere in Haut- und Haarreinigungsmitteln
DE102009045925A1 (de) 2009-10-22 2011-04-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Zusammensetzungen zur Formgebung keratinischer Fasern
WO2011048176A1 (de) 2009-10-22 2011-04-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel zur behandlung keratinhaltiger fasern, enthaltend eine nichtionische, mittels propylenoxid modifizierte stärke und ein weiteres filmbildendes und/oder festigendes nichtionische s polymer
DE102009045933A1 (de) 2009-10-22 2011-04-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Zusammensetzung zur Formgebung keratinischer Fasern
DE102009047528A1 (de) 2009-12-04 2011-06-09 Henkel Ag & Co. Kgaa Verwendung von Esteröl in Verfahren zur permanenten Haarumformung
DE102009055281A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Henkel AG & Co. KGaA, 40589 Emulsion für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens ein anionisches verdickend wirkendes Polymer, mindestens ein nichtionisches haarfestigendes Polymer, mindestens ein Esteröl, mindestens ein Wachs und Wasser
DE102009055357A1 (de) 2009-12-29 2011-06-30 Henkel AG & Co. KGaA, 40589 Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens ein spezielles amphiphiles kationisches Polymer und mindestens ein spezielles kationisches Polymer mit Vinylimidazolstruktureinheiten
DE102010000746A1 (de) 2010-01-08 2011-01-27 Henkel Ag & Co. Kgaa Verwendung von 1,2-Alkandiolen zur Behandlung von Körpergeruch
DE102010012628A1 (de) 2010-03-24 2011-09-29 Holger Bartels Dauerwell-Fixiermittel mit Indikator
DE102010043018A1 (de) 2010-10-27 2012-05-03 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern
DE102010043016A1 (de) 2010-10-27 2012-05-03 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern
DE102010055816A1 (de) 2010-12-23 2012-06-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Deodorant- und Antitranspirant-Zusammensetzungen Zusammensetzungen zur Verhinderung von Körpergeruch
DE102010055817A1 (de) 2010-12-23 2012-06-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Treibmittelhaltige verschäumbare kosmetische Zusammensetzung zur Haut- und Körperpflege
DE102011077233A1 (de) 2011-06-08 2012-12-13 Henkel Ag & Co. Kgaa nicht beschwerendes Stylingmittel
DE102011077364A1 (de) 2011-06-10 2012-12-13 Henkel Ag & Co. Kgaa Stylingmittel mit höchstem Halt
DE102011077365A1 (de) 2011-06-10 2012-12-13 Henkel Ag & Co. Kgaa Stylingmittel mit interessanter Textur
DE102011081108A1 (de) 2011-08-17 2013-02-21 Henkel Ag & Co. Kgaa Verwendung eines Mittels für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens eine nichtionische, mittels Propylenoxid modifizierte Stärke und mindestens ein zusätzliches filmbildendes und/oder festigendes zur Verbesserung des Farberhalts oxidativer Haarcolorationen
DE102011087892A1 (de) 2011-12-07 2013-06-13 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarreinigungsmittel mit interessanter Textur
DE102011087893A1 (de) 2011-12-07 2013-06-13 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarpflegemittel mit interessanter Textur
DE102011089040A1 (de) 2011-12-19 2013-06-20 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetikum mit alkoxysilylfunktionalisierten, wasserlöslichen Polymeren und speziellen polaren Alkoxysilanen
DE102011089430A1 (de) 2011-12-21 2012-08-23 Henkel Ag & Co. Kgaa Treibmittelhaltige Zusammensetzungen mit verbesserter Umweltverträglichkeit
DE102011089627A1 (de) 2011-12-22 2013-06-27 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens eine Cellulose mit kationischer Struktureinheit und mindestens ein spezielles Copolymer
DE102011089562A1 (de) 2011-12-22 2013-06-27 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens ein spezielles amphiphiles kationisches Polymer und mindestens ein spezielles Copolymer
DE102011089564A1 (de) 2011-12-22 2013-06-27 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens ein spezielles amphiphiles kationisches Polymer und mindestens ein Polymer mit Struktureinheiten abgeleitet vom Maleinsäureester
DE102011089628A1 (de) 2011-12-22 2013-06-27 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens ein spezielles Copolymer des N-Vinylpyrrolidons und mindestens ein Polymer mit Struktureinheiten abgeleitet vom Maleinsäureester
DE102012216671A1 (de) 2012-09-18 2013-06-06 Henkel Ag & Co. Kgaa Ressourcenschonendes Haut- und Haarreinigungsverfahren
DE102012218019A1 (de) 2012-10-02 2014-04-03 Henkel Ag & Co. Kgaa Leistungsgesteigerte Wasch- oder Reinigungsmittel mit Komplexbildnern I
DE102012218021A1 (de) 2012-10-02 2014-04-03 Henkel Ag & Co. Kgaa Leistungsgesteigerte Wasch- oder Reinigungsmittel mit Komplexbildnern II
DE102012218020A1 (de) 2012-10-02 2014-04-03 Henkel Ag & Co. Kgaa Leistungsstarke Tensidmischung und Wasch- oder Reinigungsmittel enthaltend diese
DE102012223971A1 (de) 2012-12-20 2014-06-26 Henkel Ag & Co. Kgaa Schaumaerosol zur Volumensteigerung
DE102012223975A1 (de) 2012-12-20 2014-06-26 Henkel Ag & Co. Kgaa Schaumaerosol zur Volumensteigerung
DE102012224051A1 (de) 2012-12-20 2014-06-26 Henkel Ag & Co. Kgaa Verwendung eines Mittels für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens eine spezielle Polymerkombination zur Verbesserung des Farberhalts oxidativer Haarcolorationen
DE102012223978A1 (de) 2012-12-20 2014-06-26 Henkel Ag & Co. Kgaa Schaumaerosol zur Volumensteigerung
DE102012224298A1 (de) 2012-12-21 2014-06-26 Henkel Ag & Co. Kgaa Spray für elastischen und dauerhaften Halt
DE102013212873A1 (de) 2013-07-02 2015-01-08 Henkel Ag & Co. Kgaa Reinigungszusammensetzung mit hohem Fettsäuregehalt
DE102013219980A1 (de) 2013-10-02 2014-04-10 Henkel Ag & Co. Kgaa Rasiermittel für die empfindliche Haut
DE102013225609A1 (de) 2013-12-11 2014-06-12 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarreinigungsmittel mit interessanter Textur
DE102013225761A1 (de) 2013-12-12 2014-07-03 Henkel Ag & Co. Kgaa Wirkstoffkombination und Haarbehandlungsmittel
DE102013226048A1 (de) 2013-12-16 2015-06-18 Henkel Ag & Co. Kgaa Stylingspray mit Volumeneffekt
DE102014215486A1 (de) 2014-08-06 2016-02-11 Henkel Ag & Co. Kgaa "Glättungsmittel, enthaltend eine Polymerkombination aus Polyurethanen und Amodimethiconen"
DE102014221367A1 (de) 2014-10-21 2016-04-21 Henkel Ag & Co. Kgaa Stylingmittel mit verbesserter Applizierbarkeit
US10993891B2 (en) 2014-12-19 2021-05-04 L'oreal Solid anhydrous cosmetic composition, preparation process, cosmetic treatment processes and associated kit
DE102015213478A1 (de) 2015-07-17 2017-01-19 Henkel Ag & Co. Kgaa Stabilisierungsgemisch
DE102015222976A1 (de) 2015-11-20 2017-05-24 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarpflegemittel enthaltend Caseinhydrolysat zur Verbesserung der Haarstruktur
DE102015223196A1 (de) 2015-11-24 2017-05-24 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel und Verfahren zur Reinigung und/oder zur Pflege geschädigter keratinischer Fasern
DE102016207569A1 (de) 2016-05-03 2017-11-09 Henkel Ag & Co. Kgaa Feststoffstabilisierte Farbcremes und Kit zur Färbung von Haaren
DE102016207570A1 (de) 2016-05-03 2017-11-09 Henkel Ag & Co. Kgaa Feststoffstabilisierte Oxidationsmittelzubereitung, Produkt und Kit zur oxidativen Färbveränderung von Haaren
DE102021209511A1 (de) 2021-08-31 2023-03-02 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetisches Reinigungsmittel
DE102021214287A1 (de) 2021-12-14 2023-06-15 Henkel Ag & Co. Kgaa "Haarbehandlungsmittel mit verbesserter Pflegewirkung"
DE102022203486A1 (de) 2022-04-07 2023-10-12 Henkel Ag & Co. Kgaa Verwendung verzweigter mittelkettiger Glycerinether als Antischuppenwirkstoffe

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3884946A (en) 1970-05-16 1975-05-20 Henkel & Cie Gmbh Process for the production of alkylene glycol monoesters
DE2024050B2 (de) 1970-05-16 1979-03-29 Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf Verfahren zur Herstellung von Alkylenglykolmonoestern
DE3836447C2 (de) 1988-10-26 1994-02-03 Stockhausen Chem Fab Gmbh Verfahren zur Gewinnung hochsulfatierter Fettsäuren, Hydroxifettsäuren oder oxalkylierter Hydroxifettsäuren
DE4017463A1 (de) 1990-05-30 1991-12-05 Henkel Kgaa Verfahren zur herstellung hochkonzentrierter pasten von alpha-sulfofettsaeure- alkylester-alkalimetallsalzen

Also Published As

Publication number Publication date
US6235913B1 (en) 2001-05-22
EP1007508A1 (de) 2000-06-14
DE19736906A1 (de) 1999-03-04
AU9435498A (en) 1999-03-16
WO1999010319A1 (de) 1999-03-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2001514166A (ja) 脂肪酸ポリグリコールエステルスルフェートの製造方法
JP5132154B2 (ja) 新規なアシルアルキルイセチオン酸エステルおよび消費者製品における応用
US10513670B2 (en) Synergistic surfactant blends
US6204297B1 (en) Nonionic gemini surfactants
US5691299A (en) Anionic detergent mixtures
EP0647469B2 (fr) Procédé de préparation d'amphoacétates tensio-actifs de plus grande pureté, dérivés de l'imidazoline
EP0690044B1 (en) Process for producing amidoether carboxylic acid or salt thereof, and surface active agent mixture containing the same
EP0857717B1 (en) Process for producing N-long-chain acyl acidic amino acids or salts thereof
CA2656697A1 (en) Alkyl lactyllactates and processes of making the same
JP3608844B2 (ja) 高粘度液体洗浄剤組成物
WO2007052657A1 (ja) 増粘増泡剤
US6300508B1 (en) Thickened aqueous surfactant solutions
US5811384A (en) Nonionic gemini surfactants
US6660706B1 (en) General purpose cleaners
JP2002526599A (ja) 水性界面活性剤系の粘度を低下するためのアルコキシル化カルボン酸エステルの使用
Behler et al. Industrial Surfactant Syntheses and Gu¨ nter Uphues
EP0726759B1 (en) Toilet bar compositions
WO1995022522A1 (en) Taurine derivatives for use in cleanser compositions
US20020002297A1 (en) Polyquaternaries from mdea using dibasic acids and fatty acids
JPH10505626A (ja) 穏やかな洗剤混合物
US6235696B1 (en) Heavily foaming detergent mixtures containing fatty acid polyglycol ester sulphates
JPH07502269A (ja) 親水性化トリグリセリドの製法
US5371251A (en) Polyol polyether sulfosuccinates, a process for preparing them, and their use
EP0945433B1 (en) Process for the preparation of acyloxyalkanesulfonic acids
KR100226092B1 (ko) 새로운 글리신 유도체, 그것의 중간체 및 그것을 포함하는 세정제 조성물