CN1163796C - 用于光致抗蚀剂的交联剂及含该交联剂的光致抗蚀剂组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及用于光致抗蚀剂组合物的交联剂，该光致抗蚀剂组合物适用于使用KrF(248nm)，ArF(193nm)，电子束，离子束或EUV光源的照相平板印刷法中。按照本发明，优选的交联剂含有(i)由下列化学分子式1表示的化合物和/或(ii)选自由丙烯酸，甲基丙烯酸和马来酸酐所组成的组中的一种或多种化合物的一种共聚物。

Description

用于光致抗蚀剂的交联剂及含该交联剂的光致抗蚀剂组合物
技术领域
本发明涉及可用于光致抗蚀剂组合物的交联剂，其聚合物，以及含有该交联剂的光致抗蚀剂组合物。更具体地说，本发明涉及用于光致抗蚀剂的交联剂以及使用该交联剂的光致抗蚀剂组合物，该光致抗蚀剂适用于当制备一种高度集成的半导体元件的微电路时使用KrF(248nm)，ArF(193nm)，电子束，离子束或EUV光源的照相平板印刷法中。
背景技术
近年来，已经证明化学放大型DUV(深紫外)光致抗蚀剂在半导体制造业中用于制造微电路的过程中能用于获得高的灵敏度。这些光致抗蚀剂通常是将光酸发生剂与具有酸不稳定结构的聚合物基质高分子混合而制备。
根据这种光致抗蚀剂的反应机理，当它被光源照射时，光酸发生剂产生酸，并且该聚合物基质高分子的主链或支链与所产生的酸交联以形成一种交联的结构。因此，暴露于光线的部分不能被显影液所溶解并保持不变，从而在基材上产生掩模的负的影像。在平版印刷过程中，图案分辨率取决于光源的波长—波长越短，可形成的图案就越小。但是，当降低光源的波长以形成微型图案(例如在使用193nm的波长或者EUV(超紫外)光线的情况下)时，其缺点是曝光装置的镜头会因该光源而变形，从而缩短其寿命。
传统交联剂三聚氰胺具有受限制的数目(三个)的可与酸交联的官能团。而且当三聚氰胺用作交联剂时必须产生大量的酸，因为交联反应消耗酸。结果是这种交联剂需要较高能量的光源曝光。
为了克服上述缺点，需要可与光致抗蚀剂树脂交联的化学放大型化合物并使用很少量的能量。但是这种化学放大型交联剂至今还未开发出来。
另外，在高度完整的图案中，显影液可以渗透入到交联位置，使交联位置溶胀。因此为了形成高度完整的图案，需要能够更精巧地进行交联的新交联剂的加入。
图1是使用含有一种传统交联剂(J.Photopolymer Science andTechnology(光聚合物科学和技术)，第11卷，第3期，1998，第507-512页)的光致抗蚀剂组合物而形成的光致抗蚀图案。该图案是由使用ArF光源和单交联剂的照相平版印刷术而得到的0.225微米L/S图案。
由图1可以看出，在传统的光致抗蚀图案中产生了溶胀，所以很难获得低于0.225微米L/S的图案。
发明内容
本发明的目的是提供一种光致抗蚀剂交联剂，和制备该交联剂的方法。
本发明的另一目的是提供含有该交联剂的光致抗蚀剂组合物，和制备该组合物的方法。
本发明的一个进一步的目的是提供一种通过使用该光致抗蚀剂组合物而制造的半导体元件。
为了达到上述目的，本发明提供一种含有由下列化学分子式1表示的化合物的交联剂单体：
<化学分子式1>
Figure C9912585600081
其中，R1和R2分别代表直链或支链的选择性地包含一个酯基、酮基、羧基或缩醛基的C1-10烷基，或直链或支链的包含至少一个羟基和选择性地包含一个酯基、酮基、羧基或缩醛基的C1-10烷基；R3代表氢或甲基。
为了达到本发明的另一个目的，提供了光致抗蚀剂组合物，该组合物含有(i)一种选自由下列化学分子式1表示的单体、其均聚物、其共聚物和其混合物组成的组中的一种的交联剂，
<化学分子式1>
其中，R1和R2分别代表直链或支链的选择性地包含一个酯基、酮基、羧基或缩醛基的C1-10烷基，或直链或支链的包含至少一个羟基和选择性地包含一个酯基、酮基、羧基或缩醛基的C1-10烷基；R3代表氢或甲基；(ii)一种光致抗蚀剂聚合物，其在酸存在下通过所述交联剂交联；(iii)一种光酸发生剂和(iv)一种有机溶剂。
图1为使用一种传统交联剂制得的光致抗蚀图案。
图2-图12为使用本发明的交联剂制得的光致抗蚀图案。
本发明人为达到本发明的上述目的进行了周密的研究，发现由下列化学分子式1表示的化合物具有在负光致抗蚀剂聚合物的形成中能够作为交联单体的合适的性质。
<化学分子式1>
其中，R1和R2分别代表直链或支链的选择性地包含一个酯基、酮基、羧基或缩醛基的C1-10烷基，或直链或支链的包含至少一个羟基和选择性地包含一个酯基、酮基、羧基或缩醛基的C1-10烷基；R3代表氢或甲基。
具有源于化学分子式1的化合物的重复单元的交联剂聚合物与含有羟基的光致抗蚀剂树脂在酸存在下反应，以诱导光致抗蚀剂聚合物之间的交联反应。该化合物是一种化学放大型交联剂，因此可进一步与光致抗蚀剂树脂结合产生酸(H+)以诱导连续的链交联。因此光致抗蚀剂树脂的暴露部分可在半导体制造工艺的后烘焙步骤中成形为高密度，从而获得优良的图案。
本发明的光致抗蚀剂交联剂可以是由化学分子式1表示的化合物的均聚物；但是更优选的是，该交联剂是(i)由化学分子式1表示的化合物和(ii)作为第二共聚单体的选自由丙烯酸酯，甲基丙烯酸酯和马来酸酐所组成的组中的一种或多种化合物的共聚物。在此情况下，本发明的交联剂可以由下列化学分子式2或化学分子式3表示：
<化学分子式2>
其中，其中，R1和R2分别代表直链或支链的选择性地包含一个酯基、酮基、羧基或缩醛基的C1-10烷基，或直链或支链的包含至少一个羟基和选择性地包含一个酯基、酮基、羧基或缩醛基的C1-10烷基；R3和R4分别代表氢或甲基；a∶b＝10-100摩尔％∶0-90摩尔％。
<化学分子式3>
其中，其中，R1和R2分别代表直链或支链的选择性地包含一个酯基、酮基、羧基或缩醛基的C1-10烷基，或直链或支链的包含至少一个羟基和选择性地包含一个酯基、酮基、羧基或缩醛基的C1-10烷基；R3代表氢或甲基；a∶b＝10-90摩尔％∶10-90摩尔％。
本发明的交联剂的反应机理将参考后面所示的反应路线1进行描述。
首先，本发明的交联剂与光致抗蚀剂树脂混合，并将该混合物涂敷在一种常规的半导体基材上(步骤1)。然后，当基材的预定区域暴露于光线时，该暴露部分产生酸(步骤2)。由于暴露部分产生的酸的作用，本发明的交联剂与光致抗蚀剂结合在一起，这种交联将进一步产生酸，从而发生连续的链交联(步骤3)。
<反应路线1>
Figure C9912585600111
本发明的交联聚合物的制备在下面的实施例1-8中具体描述。
在实施例1-8中，AIBN用作聚合引发剂，但其它常规的自由基聚合引发剂如月桂基过氧化物可以代替它使用。
在这些实施例中，四氢呋喃用作聚合作用的溶剂，但其它溶剂如丙二醇，甲苯，甲醚和乙酸酯可以代替它使用。
使用本发明交联剂制备负光致抗蚀剂组合物的方法描述如下：
由于本发明的交联剂是化学放大型交联剂，本发明的光致抗蚀剂组合物含有(i)一种负光致抗蚀剂树脂，(ii)一种本发明的交联剂，(iii)一种光酸发生剂与(iv)一种有机溶剂的结合，其中这些物质被混合在一起。
作为光酸发生剂，优选使用的是硫化物或鎓类化合物。例如，该光酸发生剂可以是选自由六氟化磷酸二苯碘、六氟化砷酸二苯碘、六氟化锑酸二苯碘、三氟甲磺酸二苯基对甲氧基苯基锍、三氟甲磺酸二苯基对亚苄基锍、三氟甲磺酸二苯基对异丁基苯基锍、三氟甲磺酸二苯基对叔丁基苯基锍、六氟化磷酸三苯基锍、六氟化砷酸三苯基锍、六氟化锑酸三苯基锍、三氟甲磺酸三苯基锍、和三氟甲磺酸二丁基萘基锍所组成的组中的一种或多种化合物。
作为有机溶剂，可以使用环己酮、3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯，丙二醇甲基醚乙酸酯或其它常规的有机溶剂。
将按本发明制备的光致抗蚀剂组合物旋转涂敷在硅干胶片上形成一种薄膜，将该薄膜在炉子中或热的平板上于70-200℃，更优选80-150℃进行“软烘烤”1-5分钟。然后将该光致抗蚀剂薄膜通过使用一种深紫外曝光器或者一种激基缔合物激光曝光器进行曝光，然后在10-200℃，更优选100-200℃下进行“后烘烤”。作为光源，可以使用ArF光，KrF光，电子束，X射线，EUV(超紫外)，DUV(深紫外)或类似光源。曝光能量优选的是0.1-100毫焦耳/平方厘米。
通过将该干胶片在一种碱性显影液如2.38重量％或2.5重量％的四甲基氢氧化铵(TMAH)水溶液中浸渍预定时间，优选1.5分钟而将曝光的干胶片显影，得到一种超微图案(图2)。
当用本发明的新交联剂制备光致抗蚀剂组合物时，光致抗蚀剂树脂的暴露部分和非暴露部分之间的成形能力的差别变得很明显，从而能得到具有优良轮廓的光致抗蚀图案。另外，本发明的交联剂在仅仅使用少量的光酸发生剂时能得到有效的结果，因为该交联剂是化学放大型交联剂。因此由于使用大量的光酸发生剂而产生的问题可以得到克服。该光致抗蚀剂组合物表现出优良的光敏性，因此曝光时使用低照射能量也能得到有效的曝光。因此适用于使用非常短的波长的光源如ArF(193nm)的照相平板印刷术中。
具体实施方式
通过下面的实施例将对本发明进行更详细的描述，但是应该注意本发明并不限定于这些实施例。
实施例1：聚(3，3-二甲氧基丙烯)的合成
将由下列化学分子式4表示的丙烯醛(30克)，AIBN(0.6克)和四氢呋喃(75克)装在一个200毫升烧瓶中，在氮气或氩气的气氛中在65℃下反应8小时。聚合反应完成后，将聚丙烯醛从乙醚中沉淀出来(产率：60％)。
将所得的聚丙烯醛(20克)和甲醇(200克)装在一个500毫升的圆底烧瓶中并充分混合。向其中加入三氟甲磺酸(0.5克)，将所得混合物在回流下于80℃加热24小时，然后用TAMH溶液中和至pH7-8。然后将反应混合物用旋转蒸发器浓缩，所得残余物用蒸馏水沉淀。将该沉淀在真空中干燥，得到化学分子式5的聚(3，3-二甲氧基丙烯)树脂(产率：60％)。通过NMR谱中8-9ppm的醛峰的消失证明是化学分子式5的化合物。化学分子式5的化合物的分子量优选的是在4000-6000的范围内。
<化学分子式4>
<化学分子式5>
在该分子式中，n代表参加均聚反应的单体的数目。
实施例2：聚(3，3-二甲氧基丙烯/丙烯酸)的合成
将化学分子式4表示的丙烯醛(30克)，丙烯酸(3克)，AIBN(0.66克)和四氢呋喃(80克)装在一个200毫升烧瓶中，将该混合物在氮气或氩气的气氛中在60℃下反应8小时。聚合反应完成后，通过用水沉淀得到聚合物(16克，产率：50％)。将所得的聚合物(16克)和甲醇(300克)装在一个圆底烧瓶中并充分混合。向其中加入三氟甲磺酸(0.8克)，将所得混合物在回流下于80℃加热8小时，然后用TAMH溶液中和至pH7-8。然后将反应混合物用旋转蒸发器浓缩，将所得溶液溶解在氯仿(300克)中。将溶液放在分液漏斗中，向其中加入蒸馏水(300克)。然后分出蒸馏水层并在减压下蒸发浓缩得到化学分子式6的聚(3，3-二甲氧基丙烯/丙烯酸)树脂(产率：70％，分子量：4000-7000)。
<化学分子式6>
Figure C9912585600143
在该分子式中，a和b分别代表每个共聚单体的聚合比例。
实施例3：聚(3，3-二乙氧基丙烯)的合成
重复实施例1的步骤，所不同的是用乙醇代替甲醇，获得由化学分子式7表示的化合物聚(3，3-二乙氧基丙烯)(产率：67％)。
<化学分子式7>
在该分子式中，n代表参加均聚反应的单体的数目。
实施例4：聚(3，3-二乙氧基丙烯/丙烯酸)的合成
重复实施例2的步骤，所不同的是用乙醇代替甲醇，获得由化学分子式8表示的化合物聚(3，3-二乙氧基丙烯/丙烯酸)(产率：67％)。
<化学分子式8>
Figure C9912585600152
在该分子式中，a和b分别代表每个共聚单体的聚合比例。
实施例5：聚(3，3-二甲氧基丙烯/马来酸酐)的合成
将化学分子式9的3，3-二甲氧基丙烯(0.3摩尔)，马来酸酐(0.1摩尔)，AIBN(0.8克)和四氢呋喃(42克)装在一个100毫升烧瓶中，将该混合物在氮气或氩气的气氛中在65℃下反应8小时。聚合反应完成后，将聚合物从乙醚中沉淀出来。将该聚合物沉淀在真空中干燥，得到纯的由下列化学分子式10表示的树脂。
<化学分子式9>
Figure C9912585600161
<化学分子式10>
Figure C9912585600162
其中，a和b分别代表每个共聚单体的聚合比例。
实施例6：聚(3，3-二乙氧基丙烯/马来酸酐)的合成
重复实施例5的步骤，所不同的是使用化学分子式11的3，3-二乙氧基丙烯(0.3摩尔)代替化学分子式9的3，3-二甲氧基丙烯(0.3摩尔)，获得由化学分子式12表示的化合物(产率：51％)。
<化学分子式11>
Figure C9912585600163
<化学分子式12>
Figure C9912585600164
在该分子式中，a和b分别代表每个共聚单体的聚合比例。
实施例7：聚(3，3-二甲氧基-2-甲基丙烯)的合成
重复实施例1的步骤，所不同的是用甲基丙烯醛代替丙烯醛，获得由化学分子式13表示的化合物聚(3，3-二甲氧基-2-甲基丙烯)。
<化学分子式13>
Figure C9912585600171
在该分子式中，n代表参加均聚反应的单体的数目。
实施例8：聚(3，3-二乙氧基-2-甲基丙烯)的合成
重复实施例3的步骤，所不同的是用甲基丙烯醛代替丙烯醛，获得由化学分子式14表示的化合物聚(3，3-二乙氧基-2-甲基丙烯)。
<化学分子式14>
Figure C9912585600172
在该分子式中，n代表参加均聚反应的单体的数目。
实施例9
将(i)由下列化学分子式15表示的光致抗蚀剂树脂，即聚(二环[2.2.1]庚-5-烯/二环[2.2.1]庚-5-烯)2-羧酸2-羟乙基酯/马来酸酐)(20克)，(ii)得自本发明实施例1的聚(3，3-二甲氧基丙烯)交联剂(5克)，和(iii)作为光酸发生剂的三氟甲磺酸三苯基锍(0.6克)，溶解在作为有机溶剂的丙二醇甲基醚乙酸酯(200克)中，制成一种光致抗蚀剂组合物。
<化学分子式15>
Figure C9912585600181
将制得的光致抗蚀剂组合物涂敷在硅干胶片上，并且在110℃下软烘焙90秒，通过使用ArF曝光器进行曝光，再在110℃下后烘焙90秒，然后在2.38重量％TMAH显影液中显影。结果得到一种如图3所示的0.13微米L/S超微负图案。
此时曝光的能量为18毫焦耳/平方厘米。在如此低强度的曝光能量下，该光致抗蚀剂组合物的成形敏感度非常好，并且没有观察到图1中显示的溶胀。这些结果归于聚(3，3-二甲氧基丙烯)树脂，本发明的交联剂，以及由它们所产生的至密交联的非常优良的可成形性。因此该超微图案表现出优良的图案轮廓。
实施例10
将(i)由化学分子式15表示的光致抗蚀剂树脂，即聚(二环[2.2.1]庚-5-烯/二环[2.2.1]庚-5-烯2-羧酸2-羟乙基酯/马来酸酐)(20克)，(ii)得自本发明实施例2的聚(3，3-二甲氧基丙烯/丙烯酸)交联剂(20克)，和(iii)作为光酸发生剂的三氟甲磺酸三苯基锍(0.7克)，溶解在作为有机溶剂的丙二醇甲基醚乙酸酯(200克)中，制成一种光致抗蚀剂组合物。
将制得的光致抗蚀剂组合物涂敷在硅干胶片上，并且在110℃下软烘焙90秒，通过使用ArF曝光器进行曝光，再在110℃下后烘焙90秒，然后在2.38重量％TMAH显影液中显影，得到一种0.13微米L/S超微负图案。此时虽然如实施例1一样曝光的能量非常弱(18毫焦耳/平方厘米)，但得到了具有优良的图案轮廓的超微图案(图4)。
实施例11-16
用从实施例3至实施例8获得的交联剂重复相同的步骤，结果得到如实施例9和10中的优良的微图案(图5-10)。
实施例17
将(i)由化学分子式16表示的光致抗蚀剂树脂(20克)，(ii)得自本发明实施例2的聚(3，3-二甲氧基丙烯/丙烯酸)交联剂(10克)，和(iii)作为光酸发生剂的三氟甲磺酸三苯基锍(0.6克)，溶解在作为有机溶剂的丙二醇甲基醚乙酸酯(200克)中，制成一种光致抗蚀剂组合物。
将制得的光致抗蚀剂组合物涂敷在硅干胶片上，并且在110℃下软烘焙90秒，通过使用ArF曝光器进行曝光，再在110℃下后烘焙90秒，然后在2.38重量％TMAH显影液中显影，得到一种0.13微米L/S超微负图案。此时虽然如实施例1一样曝光的能量非常弱(15毫焦耳/平方厘米)，但得到了具有优良的图案轮廓的超微图案(图11)。
<化学分子式16>
实施例18
重复实施例17的步骤，所不同的是使用化学分子式17的光致抗蚀剂树脂代替化学分子式16的树脂，得到一种0.18微米L/S超微负图案(图12)。
<化学分子式17>
Figure C9912585600201
实施例19
重复实施例17的步骤，所不同的是使用化学分子式18的光致抗蚀剂树脂代替化学分子式16的树脂，得到一种0.20微米L/S超微负图案。
<化学分子式18>
实施例20
重复实施例17的步骤，所不同的是使用化学分子式19的光致抗蚀剂树脂代替化学分子式16的树脂，得到一种0.20微米L/S超微负图案。
Figure C9912585600203
实施例21
重复实施例17的步骤，所不同的是使用化学分子式20的光致抗蚀剂树脂代替化学分子式16的树脂，得到一种0.20微米L/S超微负图案。
<化学分子式20>

Claims (10)

1.一种负光致抗蚀剂组合物，该组合物含有(i)至少一种选自由下列化学分子式1表示的单体、其均聚物、其共聚物和其混合物组成的组中的一种的交联剂，
<化学分子式1>
Figure C991258560002C1
其中，R1和R2分别代表直链或支链的非必须地包含一个酯基、酮基、羧基或缩醛基的C1-10烷基，或直链或支链的包含至少一个羟基和非必须地包含一个酯基、酮基、羧基或缩醛基的C1-10烷基；R3代表氢或甲基；(ii)一种光致抗蚀剂聚合物，其在酸存在下通过所述交联剂交联，其中的光致抗蚀剂聚合物含有羟基；(iii)一种光酸发生剂和(iv)一种有机溶剂。
2.按照权利要求1的负光致抗蚀剂组合物，其中的光致抗蚀剂聚合物为一种多种选自由下列化学分子式15-20表示的化合物。
<化学分子式15>
<化学分子式16>
Figure C991258560003C1
<化学分子式17>
<化学分子式18>
<化学分子式19>
Figure C991258560003C4
<化学分子式20>
所组成的组中。
3.按照权利要求1的负光致抗蚀剂组合物，其中的光酸发生剂是选自由六氟化磷酸二苯碘、六氟化砷酸二苯碘、六氟化锑酸二苯碘、三氟甲磺酸二苯基对甲氧基苯基锍、三氟甲磺酸二苯基对亚苄基锍、三氟甲磺酸二苯基对异丁基苯基锍、三氟甲磺酸二苯基对叔丁基苯基锍、六氟化磷酸三苯基锍、六氟化砷酸三苯基锍、六氟化锑酸三苯基锍、三氟甲磺酸三苯基锍、和三氟甲磺酸二丁基萘基锍所组成的组中的一种或多种化合物。
4.按照权利要求1的负光致抗蚀剂组合物，其中的有机溶剂选自由环己酮、3-甲氧基丙酸甲酯，3-乙氧基丙酸乙酯和丙二醇甲基醚乙酸酯所组成的组中。
5.按照权利要求1的负光致抗蚀剂组合物，其中所述交联剂选自由聚(3，3-二甲氧基丙烯)、聚(3，3-二乙氧基丙烯)、聚(3，3-二甲氧基丙烯/丙烯酸)、聚(3，3-二乙氧基丙烯)、聚(3，3-二乙氧基丙烯/丙烯酸)、聚(3，3-二甲氧基丙烯/马来酸酐)、聚(3，3-二乙氧基丙烯/马来酸酐)、聚(3，3-二甲氧基-2-甲基丙烯)和聚(3，3-二乙氧基-2-甲基丙烯)组成组中。
6.一种用于形成光致抗蚀图案的方法，该方法包括步骤(a)将权利要求1的组合物涂敷在一种干胶片上，(b)通过使用曝光器将该干胶片暴露在光线下，和(c)将曝光的干胶片显影。
7.按照权利要求6的方法，其中的光源选自由波长为193nm的ArF，波长为248nm的KrF，电子束，X射线，EUV，DUV所组成的组中。
8.按照权利要求6的方法，其中的显影步骤通过使用一种碱性显影液而进行。
9.按照权利要求8的方法，其中的碱性显影液为2.38重量％或2.5重量％的四甲基氢氧化铵水溶液。
10.按照权利要求1的负光致抗蚀剂组合物在制造半导体元件中的应用。
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