FR2786491A1 - Agent de reticulation pour photoresist, et composition de photoresist comprenant celui-ci - Google Patents

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Abstract

L'invention se rapporte à un agent de réticulation et à une composition de photorésist le comprenant.Selon l'invention, l'agent de réticulation de photorésist est un homopolymère ou copolymère d'un monomère d'agent de réticulation comprenant un composé représenté par la Formule Chimique 1. L'invention trouve application dans des procédés de photolithographie utilisant des sources de lumière KrF (248 nm), ArF (180 nm), un faisceau E, un faisceau d'ions ou des UVE. Formule Chimique 1 (CF DESSIN DANS BOPI)

Description

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Domaine de l'invention
La présente invention se rapporte à des agents de réticulation ("agents réticulants") utilisables pour des compositions de photorésist, aux polymères de ceux-ci, et à des compositions de photorésist les comprenant. Plus spécifiquement, elle se rapporte à des agents de réticulation utilisés dans des photorésists appropriés pour des procédés de photolithographie utilisant une source de lumière KrF (248 nm) , Arf (193 nm) , un faisceau E, un faisceau d'ions ou des UVE lors de la préparation d'un microcircuit d'un élément semi-conducteur hautement intégré, et à des compositions de photorésist les employant.
Contexte de l'invention
Récemment, les photorésists UVD (ultraviolet lointain) du type à amplification chimique se sont prouvés être utiles pour atteindre une sensibilité élevée dans les procédés pour préparer des microcircuits dans la fabrication de semi-conducteurs. Ces photorésists sont préparés par mélange d'un générateur de photo-acide avec des macromolécules de matrice polymérique ayant des structures à acide labile.
Selon le mécanisme de réaction d'un tel photorésist, le générateur de photo-acide génère un acide lorsqu'il est irradié par la source de lumière, et la chaîne principale ou la chaîne ramifiée de la macromolécule de la matrice polymérique est réticulée avec l'acide généré pour former une structure réticulée.
Ainsi, la portion exposée à la lumière ne peut pas être dissoute par la solution de développement et reste inchangée, produisant ainsi une image négative d'un masque sur le substrat. Dans le procédé de lithographie, la résolution dépend de la longueur d'onde de la source lumineuse - plus la longueur d'onde est courte, plus le motif qui peut être formé est petit. Cependant, lorsque
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la longueur d'onde de la source lumineuse est diminuée de façon à former un micromotif [par exemple, dans le cas de l'utilisation d'une lumière d'une longueur d'onde de 193 nm ou d'UVE (ultraviolet extrême) ], cela est désavantageux en ce que la lentille du dispositif d'exposition est déformée par la source lumineuse, racourcissant ainsi sa durée de vie.
La mélamine, un agent de réticulation conventionnel, a un nombre limité (trois) de groupes fonctionnels qui peuvent former un réseau avec un acide.
De plus, une grande quantité d'acide doit être générée lorsque la mélamine est utilisée en tant qu'agent de réticulation, parce l'acide est consommé par la réaction de réticulation. Comme résultat, une exposition à une lumière d'énergie élevée est requise pour de tels agents de réticulation.
De façon à surmonter les avantages décrits cidessus, des composés du type à amplification chimique qui réticulent avec une résine de photorésist et utilisent des quantités moindres d'énergie sont souhaitables.
Cependant, de tels agents de réticulation du type à amplification chimique n'ont pas encore été développés.
De plus, dans un motif d'intégrité élevée, la solution de développement peut être imbibée dans le site réticulé, pour gonfler le site réticulé. Ainsi, de façon à former un motif d'intégrité plus élevée, l'incorporation d'un nouvel agent de réticulation, qui effectue une réticulation de façon plus élaborée, est requise.
La figure 1 montre un motif de photorésist qui a été formé en utilisant une composition de photorésist comprenant un agent de réticulation conventionnel (J.
Photopolymer Science and Technology, Vol. 11, No. 3,
<Desc/Clms Page number 3>
1998, 507-512) . Le motif est un motif de 0,225 m de L/S obtenu par un procédé de photolithographie employant une source de lumière ArF et un agent de réticulation monomérique.
Comme cela est montré en Figure 1, un gonflement se produit dans un motif de photorésist conventionnel, de sorte qu'un motif de moins de 0,225 m de L/S est difficile à obtenir.
RESUME DE L'INVENTION
L'objet de la présente invention est de fournir un agent de réticulation de photorésist, et un procédé pour préparer celui-ci.
Un autre objet de la présente invention est de fournir une composition de photorésist comprenant l'agent de réticulation, et un procédé pour préparer la composition.
Encore un autre objet de l'invention est de fournir un élément semi-conducteur fabriqué en utilisant la composition de photorésist.
De façon à atteindre ces objets, la présente invention fournit un monomère d'agent de réticulation qui comprend un composé représenté par la Formule Chimique 1 suivante .
<Formule Chimique 1>
Figure img00030001

où R1 et R2 représentent individuellement un alkyle en Ci-10 linéaire ou ramifié, un ester en Cl-10 linéaire ou
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ramifié, une cétone en C1-10 linéaire ou ramifiée, un acide carboxylique en Cl-10 linéaire ou ramifié, un acétal en Ci-10 linéaire ou ramifié, un alkyle en Ci-10 linéaire ou ramifié incluant au moins un groupe hydroxyle, un ester en Ci-10 linéaire ou ramifié incluant au moins un groupe hydroxyle, une cétone en Ci-10 linéaire ou ramifiée incluant au moins un groupe hydroxyle, un acide carboxylique en C1-10 linéaire ou ramifié incluant au moins un groupe hydroxyle, et un acétal en Cl-10 linéaire ou ramifié incluant au moins un groupe hydroxyle ; et R3 représente un hydrogène ou un méthyle.
L'invention fournit aussi un agent de réticulation de photorésist comprenant un homopolymère ou copolymère représenté par la Formule Chimique 1 ci-dessus.
Selon une première caractéristique, cet agent de réticulation comprend de plus un ou plus composés sélectionnés dans le groupe consistant en l'acide acylique, l'acide méthacrylyique et l'anhydride maléïque.
De préférence, l'agent de réticulation de photorésist de l'invention est sélectionné dans le groupe consistant en le poly(3,3-diméthoxypropène) ; le poly(3,3-diéthoxypropène) ; le poly(3,3-diméthoxypropène / acide acrylique) ; lepoly(3,3-diéthoxypropène / acide acrylique) ; le poly(3,3-diméthoxypropène / anhydride maléïque) ; le poly(3,3-diéthoxypropène / anhydride maléïque) ; le poly(3,3-diméthoxy-2-méthylpropène) ; et le poly(3,3-diéthoxy-2-méthylpropène).
L'invention procure encore une composition de photorésist qui comprend (i) un polymère de photorésist, (ii) l'agent de réticulation de l'invention, (iii) un générateur de photo-acide et (iv) un solvant organique.
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Selon une première caractéristique, le polymère de photorésist de la composition de photorésist de l'invention comprend des groupes hydroxyle.
De préférence, le polymère de photorésist de la composition de photorésist de l'invention est sélectionné dans le groupe consistant en les composés représentés par les Formules Chimiques 15 à 20 suivantes : <Formule Chimique 15>
Figure img00050001

<Formule Chimique 16>
Figure img00050002

<Formule Chimique 17>
Figure img00050003
<Desc/Clms Page number 6>
<Formule Chimique 18>
Figure img00060001

<Formule Chimique 19>
Figure img00060002

<Formule Chimique 20>
Figure img00060003
Selon une autre caractéristique de la composition de photorésist de l'invention, le générateur de photoacide est un ou plus composés sélectionnés dans le groupe consistant en le diphényl iodure hexafluorophosphate, le diphényl iodure hexafluoroarsenate, le diphényl iodure hexafluoroantimonate, le diphényl p-méthoxyphényl triflate, le diphényl p-toluényl triflate, le diphényl pisobutylphényl triflate, le diphényl p-tert-butylphényl triflate, le triphénylsulfonium hexafluorophosphate, le
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triphénylsulfonium hexafluoro-arsenate, le triphénylsulfonium hexafluoroantimonate, le triphénylsulfonium triflate et le dibutylnaphthyl-sulfonium triflate.
Selon une autre caractéristique de la composition de photorésist de l'invention, le solvant organique est sélectionné dans le groupe consistant en la cyclohexanone, le méthyl 3-méthoxypropionate, l'éthyl 3- éthoxypropionate et le propylène glycol méthyl éther acétate.
Un autre objet de l'invention est un procédé pour former un motif de photorésist, qui comprend les étapes de (a) revêtement de la composition de photorésist de l'invention sur une tranche (b) l'exposition de la tranche à une lumière en employant un appareil d'exposition, et (c) le développement de la tranche exposée.
Selon une caractéristique de ce procédé, la source de lumière est sélectionnée dans le groupe consistant en ArF (193 nm) , KrF (248 nm) un faisceau, des rayons UVE et UVD (ultraviolet lointain).
Selon une autre caractéristique du procédé de l'invention, l'étape de développement est mise en oeuvre en utilisant une solution de développement alcaline.
Selon encore une autre caractéristique du procédé de l'invention, la solution de développement alcaline est une solution de TMAH aqueuse à 2,38 % pds ou 2,5 % pds.
Toujours un autre objet de l'invention est un élément semi-conducteur fabriqué par le procédé de l'invention.
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BREVE DESCRIPTION DES FIGURES
La figure 1 montre un motif de photorésist préparé en utilisant l'agent de réticulation conventionnel ;
Les figures 2 à 12 montrent des motifs de photorésist préparés en utilisant un agent de réticulation selon la présente invention.
DESCRIPTION DETAILLEE DE L'INVENTION
Les inventeurs ont effectué des études intensives pour atteindre les objets de l'invention décrits cidessus, et ont trouvé que des composés représentés par la Formule Chimique 1 suivante ont les propriétés voulues pour servir en tant que monomère de réticulation dans la formation de polymères de photorésist négatifs.
<Formule Chimique 1>
Figure img00080001
Dans la Formule, R1 et R2 représentent individuellement un alkyle en Cl-10 linéaire ou ramifié, un ester en Cl-10 linéaire ou ramifié, une cétone en Ci-1. linéaire ou ramifiée, un acide carboxylique en Ci-10 linaire ou ramifié, un acétal en Cl-10 linéaire ou ramifié, un alkyle en Cl-10 linéaire ou ramifié incluant au moins un groupe hydroxyle, un ester en Cl-10 linéaire ou ramifié incluant au moins un groupe hydroxyle, une cétone en Ci-10 linéaire ou ramifiée incluant au moins un groupe hydroxyle, un acide carboxylique en Cl-10 linéaire ou ramifié incluant au moins un groupe hydroxyle, et un acétal en Cl-10 linéaire ou ramifié incluant au moins un groupe hydroxyle ; et R3 représente un hydrogène ou un méthyle.
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Les polymères d'agent de réticulation ayant des unités récurrentes dérivées des composés de Formule Chimique 1 réagissent avec une résine de photorésist ayant des groupes hydroxyle en présence d'un acide, pour induire une réaction de réticulation entre les polymères de photorésist. Le composé est un agent de réticulation du type à amplification chimique, et donc se combine de plus avec la résine de photorésist pour générer un acide (H ) pour induire une réticulation en chaîne continue.
Ainsi, la portion exposée de la résine de photorésist peut être polymérisée à une densité élevée au cours de l'étape de post-cuisson du procédé de fabrication du semi-conducteur, donnant ainsi un excellent motif.
L'agent de réticulation de photorésist selon la présente invention peut être un homopolymère du composé représenté par la Formule Chimique 1 ; il est plus préférable que l'agent de réticulation soit un copolymère de (i) le composé représenté par la Formule Chimique 1 et (ii) un ou plus composés sélectionnés dans le groupe consistant en un acrylate, un méthacrylate et un anhydride maléïque, en tant que second comonomère.
Dans ce cas, l'agent de réticulation selon la présente invention peut être présenté par la Formule Chimique 2 ou la Formule Chimique 3 ci-après .
<Formule Chimique 2>
Figure img00090001

où, R1 et R2 représentent individuellement un alkyle en Ci-10 linéaire ou ramifié, un ester en cl-10 linéaire ou ramifié, une cétone en Cl-10 linéaire ou ramifiée, un acide carboxylique en Ci-10 linéaire ou ramifié, un acétal en Ci-10 linéaire ou ramifié, un alkyle en Cl-10 linéaire
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ou ramifié incluant au moins un groupe hydroxyle, un ester en Cl-10 linéaire ou ramifié incluant au moins un groupe hydroxyle, une cétone en Cl-10 linéaire ou ramifiée incluant au moins un groupe hydroxyle, un acide carboxylique en Cl-10 linéaire ou ramifié incluant au moins un groupe hydroxyle, et un acétal en C1-10 linéaire ou ramifié incluant au moins un groupe hydroxyle ; R3 et R4 représentent individuellement un hydrogène ou un méthyle ; et a: b = 10 à 100 % en mole : 0 - 90 % moles.
<Formule Chimique 3>
Figure img00100001

où R1 et R2 représentent individuellement un alkyle en C1-10 linéaire ou ramifié, un ester en C1-10 linéaire ou ramifié, une cétone en C1-10 linéaire ou ramifiée, un acide carboxylique en C1-10 linéaire ou ramifié, un acétal en Ci-1. linéaire ou ramifié, un alkyle en CI-,() linéaire ou ramifié incluant au moins un groupe hydroxyle, un ester en CI-10 linéaire ou ramifié incluant au moins un groupe hydroxyle, une cétone en Cl-10 linéaire ou ramifiée incluant au moins une groupe hydroxyle, un acide carboxylique en C1-10 linéaire ou ramifié incluant au moins un groupe hydroxyle et un acétal en C1-10 linéaire ou ramifié incluant au moins un groupe hydroxyle ; R3 représente un hydrogène ou un méthyle ; et a : b = 10 à 90 % moles : 10 à 90 % moles.
Le mécanisme de réaction des agents de réticulation selon la présente invention est décrit ci-après en référence au Schéma Réactionnel 1 montré ci-après.
D'abord, un agent de réticulation selon la présente invention est mélangé avec une résine de photorésist, et
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le mélange est revêtu sur un substrat de semi-conducteur conventionnel (étape 1). Ensuite, lorsqu'une région prédéterminée du substrat est exposée à une lumière, la portion exposée génère un acide (étape 2). En raison de l'acide généré à partir de la portion exposée, l'agent de réticulation de la présente invention et le photorésist se combinent ensemble, et une telle réticulation génère de plus de l'acide, mettant ainsi en oeuvre une réticulation en chaîne continue (étape 3).
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(étape 3).
<Schéma Réactionnel 1>
Figure img00120001

-a . agent de réticulation 0=0 o o 1100 Ri R2 OHOHCHOH OH OH # OH polymère de photoresist ayant un /WVWNAAMWWWWWV groupe hydroxyle génération d'acide lors de l'exposition bzz b gaz 0 0 1 I OH Ri R2 H+ ---- acide OH OH OH OH 0 A \ C=0 ! Ri ? # + ( H+) + R.OH #OH # sert de calyseur car de l'acide est généré de nouveau après réticulation (réticulation du type à amplification chimique)
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Préparation des agents de réticulation
La préparation des polymères de réticulation selon la présente invention est spécifiquement décrite aux Exemples 1 à 8 ci-après.
Dans lex Exemples 1 à 8, l'AIBN est employé en tant qu'initiateur de polymérisation, mais d'autres initiateurs de polymérisation radicalaires tels que le lauryl peroxyde peuvent être employés à la place.
Dans les Exemples, le tétrahydrofurane a été utilisé en tant que solvant de polymérisation, cependant, d'autres solvants tels que le propylène glycol, le toluène un méthyl éther et acétate peuvent être utilisés à la place.
Préparation des compositions de photorésist
Un procédé pour préparer une composition de photorésist négative en utilisant un agent de réticulation de l'invention est décrit ci-après :
Puisque les agents de réticulation de la présente invention sont des agents de réticulation du type à amplification chimique, les compositions de photorésist de la présente invention comprennent (i) une résine de photorésist négative (ii) un agent de réticulation selon la présente invention, et (iii) un générateur de photoacide, avec un (iv) un solvant organique dans lequel ces substances sont mélangées.
En tant que générateur de photo-acide, des composés du type sulfure ou onium sont de préférence utilisés. Par exemple, le générateur de photo-acide peut être un ou plus composés sélectionnés dans le groupe consistant en le diphényl iodure hexafluorophosphate, le diphényl iodure hexafluoroarsenate, le diphényl iodure
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hexafluoroantimonate, le diphényl p-méthoxyphényl triflate, le diphényl p-toluényl triflate, le diphényl pisobutylphényl triflate, le diphényl p-tert-butylphényl triflate, le triphénylsulfonium hexafluorophosphate, le triphénylsulfonium hexafluoroarsenate, le triphénylsulfonium hexafluoroantimonate, le triphenylsulfonium triflate et le dibutylnaphthylsulfonium triflate.
En tant que solvant organique, la cyclohexanone, le méthyl 3-méthoxypriopionate, l'éthyl 3-éthoxypropionate, le propylène glycol méthyl éther acétate, ou d'autres solvants organiques peuvent être utilisés.
Formation du motif de photorésist
La composition de photorésist préparée selon la présente invention est revêtue par rotation sur une tranche de silicium pour former un film fin, et le film est "cuit doucement" dans une étuve ou sur une plaque chaude à 70 à 200 C, de préférence à 80 à 150 C pendant 1 à 5 minutes. Ensuite, le film de photorésist est exposé à une lumière en utilisant un appareil d'exposition aux ultraviolets lointains ou un appareil d'exposition à laser excimer, et ensuite "post-cuit" à 10 à 200 C, plus préférablement, à 100 à 200 C. En tant que source de lumière, une lumière ArF, une lumière KrF, un faisceau E, des rayons X, des UVE (ultraviolets extrêmes), des UVD (ultraviolets lointains) ou analogues peuvent être utilisés. L'énergie d'exposition est de préférence de 0,1 à 100mJ/cm2.
La tranche exposée est développée par imprégnation de la tranche dans une solution de développement alcaline telle qu'une solution de tétraméthylammonium hydroxyde (TMAH) aqueuse à 2,38 ,% pds ou 2,5 % pds pendant un temps prédéterminé, de préférence pendant 1,5 minutes, pour obtenir un ultramicro-motif (Figure 2).
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Lorqu'une composition de photorésist est préparée en utilisant le nouvel agent de réticulation selon la présente invention, la différence d'aptitude à la polymérisation de la résine de photorésist entre la portion exposée et la portion non exposée est prononcée, donnant ainsi un motif de photorésist ayant un profil encore plus excellent. De plus, les agents de réticulation de la présente invention peuvent atteindre des résultats suffisants en utilisant seulement une petite quantité de générateur de photo-acide, puisque l'agent de réticulation est du type à amplification chimique. Ainsi, les problèmes provoqués par l'utilisation d'une grande quantité de générateur de photo-acide peuvent être évités. La composition de photorésist présente une excellente sensibilité à la lumière, et donc une exposition suffisante peut être atteinte en utilisant une énergie d'une irradiation faible pour l'exposition. Par conséquent, elle est appropriée pour une photolithographie employant une source de lumière d'une longueur d'onde extrêmement courte, telle que ArF (193 nm).
Description détaillée du mode de réalisation préféré
L'invention est décrite plus en détail en se référant aux exemples ci-après, mais il doit être noté que la présente invention n'est pas restreinte à ces exemples.
Exemple 1 : Synthèse dupoly(3,3-diméthoxypropène)
De l'acroléine (30 g) représentée par la Formule Chimique 4 ci-après, de l'AIBN (0,6 g) et du tétrahydrofurane (75 g) ont été placés dans un flacon de 200 ml, et mis à réagir à 65 C sous une atmosphère d'azote ou d'argon pendant 8 heures. Après que la
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polymérisation était terminée, la polyacroléine a été précipitée à partir d'éthyl éther (rendement : 60 %).
La polyacryléine ainsi obtenue (20 g) et du méthanol (200 g) ont été placés dans un flacon à fond rond de 500 ml et mélangés intimement. De l'acide trifluorométhanesulfonique (0,5 g) a été ajouté à cela, et le mélange résultant a été chauffé sous reflux à 80 C pendant 24 heures, puis neutralisé à pH 7-8 en utilisant une solution de TMAH. Ensuite, le mélange réactionnel a été concentré en utilisant un évaporateur rotatif, et le résidu a été précipité à partir d'eau distillée. Le précipité a été séché in vacuo pour obtenir une résine de poly(3,3-diméthoxypropène) de Formule Chimique 5 (rendement : 60 %). Le composé de Formule Chimique 5 a été confirmé sur un spectre de RMN de celui-ci par la disparition du pic aldéhyde à 8 à 9 ppm. Le poids moléculaire du composé de Formule Chimique 5 est de préférence dans l'intervalle de 4000 à 6000.
<Formule Chimique 4>
Figure img00160001

<Formule Chimique 5>
Figure img00160002
Dans la formule, n représente le nombre de monomères participants à l'homopolymérisation.
<Desc/Clms Page number 17>
Exemple 2 Synthèse du poly(3,3-diméthoxypropène acide acrylique)
De l'acroléine de Formule Chimique 4 (30 g), de l'acide acrylique (3 g), de l'AIBN (0,66 g) et du tétrahydrofurane (80 g) ont été placés dans un flacon de 200 ml, le mélange a été mis à réagir à 60 C sous une atmosphère d'azote ou d'argon pendant 8 heures. Après que la polymérisation était complète, les polymères ont été obtenus par précipitation avec de l'eau (16 g rendement : 50 %). Les polymères ainsi obtenus (16 g) et le méthanol (300 g) ont été placés dans un flacon à fond rond, et mélangés intimement. De l'acide trifluorométhanesulfonique (0,8 ml) a été ajouté à cela, le mélange résultant a été chauffé sous reflux à 80 C pendant 8 heures, puis neutralisé à pH 7-8 en utilisant une solution de TMAH. Ensuite, le mélange réactionnel a été concentré en utilisant l'évaporateur rotatif, et la solution résultante a été dissoute dans du chloroforme (300 g). La solution a été placée dans un entonnoir de séparation, et de l'eau distillée (300 g) a été ajoutée à cela. Puis la couche d'eau distillée a été séparée et concentrée par évaporation sous pression réduite pour obtenir une résine de poly(3,3-diméthoxypropène / acide acrylique) de Formule Chimique 6 (rendement : 70 %, poids moléculaire : 4000 à 7000).
<Formule Chimique 6>
Figure img00170001
Dans la formule, a et b représentent individuellement le rapport de polymérisation de chaque comonomère.
<Desc/Clms Page number 18>
Exemple 3 : Synthèse du poly(3,3-diéthoxypropène)
La procédure selon l'Exemple 1 a été répétée mais en utilisant de l'éthanol à la place du méthanol, pour obtenir le composé représenté par la Formule Chimique 7 le poly(3,3-diéthoxypropène) (rendement : 67 %).
<Formule Chimique 7>
Figure img00180001
Dans la formule, n représente le nombre de monomères participant à l'homopolymérisation.
Exemple 4 : Synthèse du poly(3,3-diéthoxypropène acide acrylique)
La procédure selon l'Exemple 2 a été répétée mais en utilisant de l'éthanol à la place du méthanol, pour obtenir le composé représenté par la Formule Chimique 8, le poly(3,3-diéthoxypropène / acide acrylique) (rendement : 67 %).
<Formule Chimique 8>
Figure img00180002
Dans la formule, a et b représentent individuellement le rapport de polymérisation de chaque comonomère.
<Desc/Clms Page number 19>
Exemple 5 : Synthèse du poly(3,3-diméthoxypropène/ anhydride maléïaue)
Du 3,3-diméthoxypropène de Formule Chimique 9 (0,3 mole), de l'anhydride maléïque (0,1 mole), de l'AIBN (0,8 g) et du tétrahydrofurane (42 g) ont été placés dans un flacon de 100 ml et le mélange a été mis à réagir à 65 C sous une atmosphère d'azote ou d'argon pendant 8 heures.
Après que la polymérisation était complète, les polymères ont été précipités à partir d'éthyl éther. Le précipité de polymère a été séché in vacuo pour obtenir une résine pure représentée par la Formule Chimique 10 suivante : <Formule Chimique 9>
Figure img00190001

<Formule Chimique 10>
Figure img00190002

ou, a et b représentent individuellement le rapport de polymérisation de chaque comonomère.
Exemple 6 Synthèse du poly(3,3-diéthoxypropène/ anhydride maléïque)
La procédure selon l'Exemple 5 a été répétée mais en utilisant du 3,3diéthoxypropène (0,3 mole) de Formule Chimique 11 à la place du 3,3-diméthoxypropène (0,3 mole) de Formule Chimique 9, pour obtenir le composé représenté par la Formule Chimique 12 (rendement : 51 %).
<Desc/Clms Page number 20>
<Formule Chimique 11>
Figure img00200001

<Formule Chimique 12>
Figure img00200002
Dans la formule a et b représentent individuellement le rapport de polymérisation de chaque comonomère.
Exemple 7 Synthèse du poly(3,3-diméthoxy-2- méthylpropène)
La procédure selon l'Exemple 1 a été répétée mais en utilisant de la méthacroléine à la place de l'acroléine pour obtenir le composé représenté par la Formule Chimique 13, le poly(3,3-diméthoxy-2méthylpropène).
<Formule Chimique 13>
Figure img00200003
Dans la formule, n représente le nombre de monomères participant à l'homopolymérisation.
<Desc/Clms Page number 21>
Exemple 8 Synthèse du poly(3,3-diéthoxy-2- méthylpropène)
La procédure selon l'Exemple 3 a été répétée mais en utilisant de la méthacroléine à la place de l'acroléine pour obtenir le composé représenté par la Formule Chimique 14, le poly(3,3-diéthoxy-2méthylpropène) .
<Formule Chimique 14>
Figure img00210001
Dans la formule, n représente le nombre de monomères participant à l'homopolymérisation.
Exemple 9 (i) La résine de photorésist est représentée par la Formule Chimique 15 suivante qui est le poly(bicyclo[2.2.1]hept-5-ène / 2-hydroxyéthylbicyclo[2.2.1]hept-5-ène 2-carboxylate / anhydride maléïque) (20 g), (ii) un agent de réticulation le poly(3,3-diméthoxypropène) obtenu à l'Exemple 1 de la présente invention (5g) et (iii) du triphénylfonium triflate en tant que générateur de photo-acide (0,6 g) ont été dissous dans du propylène glycol méthyl éther acétate (200 g) en tant que solvant organique pour préparer une composition de photorésist.
<Formule Chimique 15>
Figure img00210002
<Desc/Clms Page number 22>
La composition de photorésist ainsi préparée a été revêtue sur une tranche de silicium, et cuite doucement à 110 C pendant 90 secondes, exposée à une lumière en utilisant un appareil d'exposition à ArF, post-cuite à 110 C pendant 90 secondes, et ensuite développée avec une solution de développement de TMAH à 2,38 % pds. Comme résultat, un ultramicro motif négatif de 0,13 m de L/S a été obtenu, comme illustré en Figure 3.
A ce moment, l'énergie exposée était de 18 mJ/cm2.
La sensibilité de polymérisation de la composition de photorésist était vraiment excellente à l'énergie d'exposition d'une telle faible intensité. Comme cela est montré en Figure 1, aucun gonflement n'était observé. Les résultats sont dus à la vraiment excellente aptitude à la polymérisation de la résine de poly(3,3diméthoxypropène), à l'agent de réticulation selon la présente invention, et à la réticulation intime résultant de ceux-ci. Ainsi, un ultramicro-motif présente un excellent profil de motif.
Exemple 10 (i) La résine de photorésist représentée par la Formule Chimique 15, c'est-à-dire, le poly (bicyclo [2 . 2 . 1] hept-5-ène 2-hydroxyéthylbicyclo[2.2.1.]hept-5-ène 2carboxylate / anhydride maléïque) (20 g), (ii) un agent de réticulation le poly(3,3-diméthoxypropène / acide acrylique) obtenu à l'Exemple 2 de la présente invention (20 g), et (iii) le triphénylsulfonium triflate en tant que générateur de photo-acide (0,7 g) ont été dissout dans du propylène glycol méthyl éther acétate (200 g) en tant que solvant organique, pour préparer une composition de photorésist.
La composition de photorésist ainsi préparée a été revêtue sur une tranche de silicium, et cuite doucement à
<Desc/Clms Page number 23>
110 C pendant 90 secondes, exposée à une lumière en utilisant un appareil d'exposition à ArF, post-cuite à 110 C pendant 90 secondes, et ensuite développée avec une solution de développement de TMAH à 2,38 % pds, pour obtenir un ultramicro motif négatif de 0, 13 m de L/S. A ce moment également, bien que l'énergie exposée était très faible (18 mJ/cm ) comme elle l'était à l'Exemple 1, un ultramicro-motif ayant un excellent profil de motif était obtenu (Figure 4).
Exemples 11 à 16
Les mêmes procédures ont été répétées pour les agents de réticulation obtenus aux Exemples 3 à 8, et comme résultat, d'excellents micromotifs ont été obtenus comme aux Exemples 9 et 10 (Figures 5 à 10).
Exemple 17 (i) La résine de photorésist représentée par la Formule Chimique 16 (20 g), (ii) un agent de réticulation le poly(3,3,-diméthoxypropène/acide acrylique) obtenu à l'Exemple 2 de la présente invention (10 g), et (iii) du triphénylsulfonium triflate en tant que générateur de photo-acide (0,6 g) ont été dissous dans du propylène glycol méthyl éther acétate (200 g) en tant que solvant organique, pour préparer une composition de photorésist.
La composition de photorésist ainsi préparée a été revêtue sur une tranche de silicium, et cuite doucement à 110 C pendant 10 secondes, exposée à une lumière en utilisant un appareil d'exposition à ArF, post-cuite à 110 C pendant 90 secondes, et ensuite développée avec une solution de développement de TMAH à 2,38 % pds, pour obtenir un ultramicro motif négatif de 0,13 m de L/S. A ce moment également, bien que l'énergie exposée était aussi très faible (15 mJ/cm2) comme elle l'était à
<Desc/Clms Page number 24>
l'Exemple 1, un ultramicro motif ayant un excellent profil de motif a été obtenu (Figure 11).
<Formule Chimique 16>
Figure img00240001
Exemple 18
La procédure selon l'Exemple 17 a été répétée mais en utilisant la résine de photorésist de Formule Chimique 17 à la place de la résine de Formule Chimique 16 pour obtenir un ultramicro-motif négatif de 0,18 m de L/S (Figure 12).
<Formule Chimique 17>
Figure img00240002
Exemple 19
La procédure selon l'Exemple 17 a été répétée mais en utilisant la résine de photorésist de Formule Chimique 18 à la place de la résine de Formule Chimique 16 pour obtenir un ultramicro-motif négatif de 0,20 m de L/S.
<Desc/Clms Page number 25>
<Formule Chimique 18>
Figure img00250001
Exemple 20
La procédure selon l'Exemple 17 a été répétée mais en utilisant la résine de photorésist de Formule Chimique 19 à la place de la résine de Formule Chimique 16 pour obtenir un ultramicro motif négatif de 0,20 m de L/S.
<Formule Chimique 19>
Figure img00250002
Exemple 21
La procédure selon l'Exemple 17 a été répétée mais en utilisant la résine de photorésist de Formule Chimique 20 à la place de la résine de Formule Chimique 16 pour obtenir un ultramicro-motif négatif de 0,20 m de L/S.
<Desc/Clms Page number 26>
<Formule Chimique 20>
Figure img00260001

Claims (14)

REVENDICATIONS
1. Monomère d'agent de réticulation de photorésist caractérisé en ce qu'il comprend un composé représenté par la Formule Chimique 1 : <Formule Chimique 1>
Figure img00270001
où, R1 et R2 représentent individuellement un alkyle en Cl-10 linéaire ou ramifié, un ester en Cl-10 linéaire ou ramifié, une cétone en CI-10 linéaire ou ramifiée, un acide carboxylique en Cl-10 linéaire ou ramifié, un acétal en Cl-10 linéaire ou ramifié, un alkyle en Cl-10 linéaire ou ramifié incluant au moins un groupe hydroxyle, un ester en Cl-10 linéaire ou ramifié incluant au moins un groupe hydroxyle, une cétone en Cl-10 linéaire ou ramifiée incluant au moins un groupe hydroxyle, un acide carboxylique en Cl-10 linéaire ou ramifié incluant au moins un groupe hydroxyle, et un acétal en Cl-10 linéaire ou ramifié incluant au moins un groupe hydroxyle ; et R3 représente un hydrogène ou un méthyle.
2. Agent de réticulation de photorésist caractérisé en ce qu'il comprend -un homopolymère ou copolymère du composé représenté par la Formule Chimique 1.
3. Agent de réticulation de photorésist selon la revendication 2, caractérisé en ce que le copolymère comprend de plus un ou plus composés sélectionnés dans le groupe consistant en l'acide acrylique, l'acide méthacrylique et l'anhydride maléïque.
4. Agent de réticulation de photorésist selon la revendication 2, caractérisé en ce qu'il est sélectionné dans le groupe consistant en le poly(3,3-diméthoxypropène) ; le poly(3,3-diéthoxypropène) ; le poly(3,3-
<Desc/Clms Page number 28>
diméthoxypropène / acide acrylique) ; le poly(3,3diéthoxypropène / acide acrylique) ; le poly(3,3diméthoxypropène / anhydride maléique) ; le poly(3,3diéthoxypropène / anhydride maléïque) ; le poly(3,3diméthoxy-2-méthylpropène) ; et le poly(3,3-diéthoxy-2méthylpropène) .
5. Composition de photorésist caractérisée en ce qu'elle comprend (i) un polymère de photorésist, (ii) l'agent de réticulation selon la revendication 2, (iii) un générateur de photo-acide et (iv) un solvant organique.
6. Composition de photorésist selon la revendication 5, caractérisée en ce que le polymère de photorésist comprend des groupes hydroxyle.
7. Composition de photorésist selon la revendication 6, caractérisée en ce que le polymère de photorésist est sélectionné dans le groupe consistant en les composés représentés par les Formules Chimiques 15 à 20 suivantes : <Formule Chimique 15>
Figure img00280001
<Formule Chimique 16>
Figure img00280002
<Desc/Clms Page number 29>
Figure img00290003
<Formule Chimique 19>
Figure img00290002
<Formule Chimique 18>
Figure img00290001
<Formule Chimique 17>
<Desc/Clms Page number 30>
Figure img00300001
<Formule Chimique 20>
8. Composition de photorésist selon la revendication 5, caractérisée en ce que -le générateur de photo-acide est un ou plus-composés sélectionnés dans le groupe consistant en le diphényl iodure hexafluorophosphate, le diphényl iodure hexafluouroarsenate, le diphényl iodure hexafluoroantimonate, le diphényl p-méthoxyphényl triflate, le diphényl ptoluényl triflate, le diphényl p-isobutylphényl triflate, le diphényl p-tert-butylphényl triflate, le triphénylsulfonium hexafluorophosphate, le triphénylsulfonium hexafluoroarsenate, le triphénylsulfonium hexafluoroantimonate, le triphénylsulfonium triflate et le dibutylnaphthylsulfonium triflate.
9. Composition de photorésist selon la revendication 5, caractérisée en ce que le solvant organique est sélectionné dans le groupe .consistant en la cyclohexanone, le méthyl 3-méthoxypropionate, l'éthyl 3- éthoxypropionate et le propylène glycol méthyl éther acétate.
10. Procédé de formation d'un motif de photorésist, caractérisé en ce qu'il comprend les étapes de (a) revêtement de la composition de la revendication 5 sur une tranche, (b) exposition de la tranche à une lumière en employant un appareil d'exposition, et (c) développement de la tranche exposée.
11. Procédé selon la revendication 10, caractérisé en ce que la source de lumière est sélectionnée dans le
<Desc/Clms Page number 31>
groupe consistant en un ArF (193 nm), KrF (248 nm) faisceau E, des rayons X, des UVE et UVD (ultraviolet lointain) .
12. Procédé selon la revendication 10, caractérisé en ce que l'étape de développement est mise en oeuvre en utilisant une solution de développement alcaline.
13. Procédé selon la revendication 12, caractérisé en ce que la solution de développement alcaline est une solution de TMAH aqueuse à 2,38% pds ou 2,5 % pds.
14. Elément semi-conducteur caractérisé en ce qu'il est fabriqué par le procédé selon la revendication 10.
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