CN107924131A - 光刻用下层膜形成材料、光刻用下层膜形成用组合物、光刻用下层膜及其制造方法、以及抗蚀图案形成方法 - Google Patents

光刻用下层膜形成材料、光刻用下层膜形成用组合物、光刻用下层膜及其制造方法、以及抗蚀图案形成方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供含有下述式(1)所示的化合物或包含源自下述式(1)所示化合物的结构单元的树脂中的至少任意者的光刻用下层膜形成材料。(式(1)中，R1为碳数1～60的2n价基团或单键，R2各自独立地为卤素原子、碳数1～10的直链状、支链状或环状的烷基、碳数6～10的芳基、碳数2～10的烯基、碳数1～30的烷氧基、硫醇基或羟基，在同一萘环或苯环中任选相同或不同，n为1～4的整数，n为2以上的整数的情况下，n个[]内的结构单元的结构式任选相同或不同，X表示氧原子、硫原子或为无桥接，m2各自独立地为0～7的整数，此处至少1个m2为1～7的整数，q各自独立地为0或1，其中，选自由R1及R2组成的组中的至少1个为包含碘原子的基团。)

Description

光刻用下层膜形成材料、光刻用下层膜形成用组合物、光刻用 下层膜及其制造方法、以及抗蚀图案形成方法
技术领域
本发明涉及光刻用下层膜形成材料、光刻用下层膜形成用组合物、光刻用下层膜及其制造方法、以及抗蚀图案形成方法。
背景技术
在半导体器件的制造中，进行了基于使用光致抗蚀剂材料的光刻的微细加工，但近年来随着LSI的高集成化和高速化，要求基于图案规则的进一步的微细化。而且，在使用被用作目前通用技术的光曝光的光刻中，正逐渐接近源自光源的波长在本质上的分辨率的界限。
抗蚀图案形成时使用的光刻用的光源是由KrF准分子激光(248nm)被短波长化为ArF准分子激光(193nm)的。然而，随着抗蚀图案微细化的发展，会产生分辨率的问题或在显影后抗蚀图案倒塌的问题，因此期望抗蚀剂的薄膜化。然而，若仅进行抗蚀剂的薄膜化，则变得难以得到足以进行基板加工的抗蚀图案的膜厚。因此，不仅抗蚀图案需要，在抗蚀剂和所加工的半导体基板之间制作抗蚀剂下层膜，对于该抗蚀剂下层膜也需要使其具有在基板加工时作为掩模功能的工艺。
现在，作为这样的工艺用的抗蚀剂下层膜，已知有各种抗蚀剂下层膜。例如作为实现与以往的蚀刻速度快的抗蚀剂下层膜不同、具有与抗蚀剂接近的干蚀刻速度选择比的光刻用抗蚀剂下层膜的材料，提出了如下的多层抗蚀剂工艺用下层膜形成材料，其含有树脂成分和溶剂，所述树脂成分至少具有通过施加规定的能量而使末端基脱离从而产生磺酸残基的取代基(例如参照专利文献1)。另外，作为实现具有比抗蚀剂小的干蚀刻速度的选择比的光刻用抗蚀剂下层膜的材料，提出了包含具有特定重复单元的聚合物的抗蚀剂下层膜材料(例如参照专利文献2)。进而，作为实现具有比半导体基板小的干蚀刻速度的选择比的光刻用抗蚀剂下层膜的材料，提出了含有使苊烯类的重复单元和具有取代或未取代的羟基的重复单元进行共聚而成的聚合物的抗蚀剂下层膜材料(例如参照专利文献3)。
另一方面，在这种抗蚀剂下层膜中，作为具有高耐蚀刻性的材料，众所周知的是通过在原料中使用了甲烷气体、乙烷气体、乙炔气体等的CVD形成的无定形碳下层膜。然而，从工艺上的观点出发，要求可以通过旋转涂布法、丝网印刷等湿法工艺形成抗蚀剂下层膜的抗蚀剂下层膜材料。
另外，提出了，作为光学特性及耐蚀刻性优异，同时可溶于溶剂中且可应用湿法工艺的材料，含有包含特定结构单元的萘甲醛聚合物及有机溶剂的光刻用下层膜形成组合物(例如参照专利文献4和5)。
需要说明的是，关于3层工艺中形成抗蚀剂下层膜时所使用的中间层的形成方法，例如已知有氮化硅膜的形成方法(例如参照专利文献6)、氮化硅膜的CVD形成方法(例如参照专利文献7)。另外，作为3层工艺用的中间层材料，已知有包含倍半硅氧烷基础的硅化合物的材料(例如参照专利文献8及9)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2004-177668号公报
专利文献2：日本特开2004-271838号公报
专利文献3：日本特开2005-250434号公报
专利文献4：国际公开第2009/072465
专利文献5：国际公开第2011/034062
专利文献6：日本特开2002-334869号公报
专利文献7：国际公开第2004/066377
专利文献8：日本特开2007-226170号公报
专利文献9：日本特开2007-226204号公报
发明内容
发明要解决的问题
如上所述，以往提出了很多种光刻用下层膜形成材料，但它们都不具有可应用旋转涂布法、丝网印刷等湿法工艺的高溶剂溶解性，而且也不以高水准兼具耐热性和耐蚀刻性，要求开发新的材料。
因此，本发明是鉴于上述现有技术的问题而作出的，其目的在于，提供可应用湿法工艺、对形成耐热性及耐蚀刻性优异的光致抗蚀剂下层膜有用的光刻用下层膜形成材料。
用于解决问题的方案
本发明人等为了解决上述现有技术的问题而反复深入研究，结果发现，通过使用含有具有特定结构的化合物或树脂的下层膜形成材料，可得到耐热性及耐蚀刻性优异的光致抗蚀剂下层膜，从而完成了本发明。即，本发明如下。
[1]一种光刻用下层膜形成材料，其含有下述式(1)所示的化合物或包含源自下述式(1)所示化合物的结构单元的树脂中的至少任意者。
(式(1)中，R1为碳数1～60的2n价基团或单键，R2各自独立地为卤素原子、碳数1～10的直链状、支链状或环状的烷基、碳数6～10的芳基、碳数2～10的烯基、碳数1～30的烷氧基、硫醇基或羟基，在同一萘环或苯环中任选相同或不同，n为1～4的整数，n为2以上的整数的情况下，n个[]内的结构单元的结构式任选相同或不同，X表示氧原子、硫原子或为无桥接，m2各自独立地为0～7的整数，其中至少1个m2为1～7的整数，q各自独立地为0或1，其中，选自由R1及R2组成的组中的至少1个为包含碘原子的基团。)
[2]根据[1]所述的光刻用下层膜形成材料，其中，前述式(1)所示的化合物为下述式(1-1)所示的化合物。
(式(1-1)中，R1、n及q与前述含义相同，R3各自独立地为卤素原子、碳数1～10的直链状、支链状或环状的烷基、碳数6～10的芳基、或碳数2～10的烯基、碳数1～30的烷氧基、硫醇基，在同一萘环或苯环中任选相同或不同，m5各自独立地为1～6的整数，m6各自独立地为0～5的整数，m5+m6为1～6的整数，其中，选自由R1及R3组成的组中的至少1个为包含碘原子的基团。)
[3]根据[2]所述的光刻用下层膜形成材料，其中，前述式(1-1)所示的化合物为下述式(1-2)所示的化合物。
(式(1-2)中，R1、R3、m、n及q与前述含义相同。选自由R1及R3组成的组中的至少1个为包含碘原子的基团。)
[4]根据[3]所述的光刻用下层膜形成材料，其中，前述式(1-2)所示的化合物为下述式(1-3)所示的化合物。
(式(1-3)中，q与前述含义相同，X’为氢原子、卤素原子或碳数1～59的1价基团，R0各自独立地为碳数1～4的烷基或卤素原子，在同一萘环或苯环中任选相同或不同，p2各自独立地为0～5的整数，其中，选自由X’及R0组成的组中的至少1个为包含碘原子的基团。)
[5]根据[4]所述的光刻用下层膜形成材料，其中，前述式(1-3)所示的化合物为下述式(1-4)所示的化合物。
(式(1-4)中，R5为碘原子或选自包含碘原子的碳数1～10的直链状、支链状或环状的烷基、包含碘原子的碳数6～10的芳基、包含碘原子的碳数6～10的杂环基、包含碘原子的碳数2～10的烯基及包含碘原子的碳数1～30的烷氧基中的1价基团。)
[6]根据[5]所述的光刻用下层膜形成材料，其中，前述式(1-4)所示的化合物为下述式(1-5)或下述式(1-6)所示的化合物。
(式(1-5)及式(1-6)中，R6为选自由卤素原子、碳数1～10的直链状、支链状或环状的烷基、碳数6～10的芳基、碳数2～10的烯基、碳数1～30的烷氧基、硫醇基及羟基组成的组中的1种以上。k为1～5的整数，k’为1～3的整数。其中，R6的至少1个为包含碘原子的1价基团。)
[7]根据[6]所述的光刻用下层膜形成材料，其中，前述式(1-5)或前述式(1-6)所示的化合物为选自由下述化合物组成的组中的1种以上。
[8]一种光刻用下层膜形成用组合物，其中，含有[1]～[7]中任一项所述的光刻用下层膜形成材料和溶剂。
[9]根据[8]所述的光刻用下层膜形成用组合物，其中，还含有产酸剂。
[10]根据[8]或[9]所述的光刻用下层膜形成用组合物，其中，还含有交联剂。
[11]一种光刻用下层膜，其由[8]～[10]中任一项所述的光刻用下层膜形成用组合物形成。
[12]一种光刻用下层膜的制造方法，其具有：使用[8]～[10]中任一项所述的光刻用下层膜形成用组合物在基板上形成下层膜的工序。
[13]一种抗蚀图案形成方法，其具有：
使用[8]～[10]中任一项所述的下层膜形成用组合物在基板上形成下层膜的工序；
在前述下层膜上形成至少1层光致抗蚀剂层的工序；及
对前述光致抗蚀剂层的规定区域照射辐射线、进行显影的工序。
发明的效果
根据本发明的光刻用下层膜形成材料，能够形成可应用湿法工艺、且耐热性及耐蚀刻性优异的光致抗蚀剂下层膜。
具体实施方式
以下，对用于实施本发明的方式(以下，简称为“本实施方式”。)进行说明。需要说明的是，以下的本实施方式为用于说明本发明的例示，本发明不仅限定于该实施方式。
[光刻用下层膜形成材料]
本实施方式的光刻用下层膜形成材料含有下述式(1)所示的化合物或包含源自下述式(1)所示化合物的结构单元的树脂中的至少任意者。
(式(1)中，R1为碳数1～60的2n价基团或单键，R2各自独立地为卤素原子、碳数1～10的直链状、支链状或环状的烷基、碳数6～10的芳基、碳数2～10的烯基、碳数1～30的烷氧基、硫醇基或羟基，在同一萘环或苯环中任选相同或不同，n为1～4的整数，n为2以上的整数的情况下，n个[]内的结构单元的结构式任选相同或不同，X表示氧原子、硫原子或为无桥接，m2各自独立地为0～7的整数，其中至少1个m2为1～7的整数，q各自独立地为0或1，其中，选自由R1及R2组成的组中的至少1个为包含碘原子的基团。)
上述式(1)中，X表示氧原子、硫原子或为无桥接。借助该X，各个芳香环在任意位置键合。
R1为碳数1～60的2n价基团或单键，借助该R1，各个芳香环在任意位置键合。对于该2n价基团，例如在n＝1时，表示碳数1～60的亚烷基，在n＝2时，表示碳数1～60的烷四基，在n＝3时，表示碳数2～60的烷六基，在n＝4时，表示碳数3～60的烷八基。另外，作为该2n价基团，没有特别限定，例如可列举出具有直链状烃基、支链状烃基或脂环式烃基的基团。此处，脂环式烃基也包括桥接脂环式烃基。
另外，该2n价基团可以具有双键、杂原子或碳数6～30的芳香族基团。进而，该芳香族基团可以具有氰基、硝基、杂环基、卤素原子、碳数1～20的直链状脂肪族烃基、碳数3～20的支链状脂肪族烃基、碳数3～20的环状脂肪族烃基、碳数6～20的芳基、碳数2～10的烯基、碳数1～30的烷氧基、硫醇基或羟基。
R2各自独立地为卤素原子、碳数1～10的直链状、支链状或环状的烷基、碳数6～10的芳基、碳数2～10的烯基、碳数1～30的烷氧基、硫醇基或羟基，在同一萘环或苯环中任选相同或不同。
n为1～4的整数，n为2以上的整数的情况下，n个[]内的结构单元的结构式任选相同或不同。m2各自独立地为0～7的整数。其中，至少1个m2为1～7的整数。q各自独立地为0或1。
另外，上述式(1)中，选自由R1及R2组成的组中的至少1个为包含碘原子的基团。需要说明的是“选自由R1及R2组成的组中的至少1个”是指“选自由R1及R2组成的组中的至少1个基团”，不是指“选自由R1及R2组成的组中的至少1种基团”。
对于包含碘原子的基团，关于R1没有特别限定，例如可列举出被碘原子取代的碳数1～60的直链状烃基、被碘原子取代的碳数3～60的支链状烃基、被碘原子取代的碳数3～60的脂环式烃基、被碘原子取代的碳数6～60的芳香族基团或具有被碘原子取代的碳数6～60的芳香族基团的基团等。从耐热性的方面出发，优选为被碘原子取代的碳数3～60的支链状烃基、被碘原子取代的碳数3～60的脂环式烃基、被碘原子取代的碳数6～60的芳香族基团或具有被碘原子取代的碳数6～60的芳香族基团的基团，更优选为被碘原子取代的碳数3～60的脂环式烃基、被碘原子取代的碳数6～60的芳香族基团或具有被碘原子取代的碳数6～60的芳香族基团的基团，进一步优选为具有被碘原子取代的碳数6～60的芳香族基团的基团。
对于包含碘原子的基团，关于R2没有特别限定，例如可列举出碘原子、被碘原子取代的碳数1～6的直链状脂肪族烃基、被碘原子取代的碳数3～6的支链状脂肪族烃基、被碘原子取代的碳数3～6的环状脂肪族烃基、或被碘原子取代的碳数6的芳基等。从相对于安全溶剂的溶解性等方面出发，上述包含碘原子的基团优选为碘原子、被碘原子取代的碳数1～6的直链状脂肪族烃基或被碘原子取代的碳数3～6的支链状脂肪族烃基，更优选为碘原子或被碘原子取代的碳数1～6的直链状脂肪族烃基，进一步优选为碘原子。
虽然上述式(1)所示的化合物的分子量较低，但因其结构的刚性而具有高的耐热性，因此即使在高温烘焙条件下也可以使用。另外，由于分子量较低且为低粘度，因此即使是具有高度差的基板(特别是微细的空间、孔洞图案等)，也可以容易地均匀填充至该高度差的各个角落，其结果，使用了它的光刻用下层膜形成材料能比较有利地提高填埋特性。另外，由于是具有较高的碳浓度的化合物，因此也赋予了高的耐蚀刻性。
此处，对于上述式(1)所示的化合物，从原料的供给性的观点出发，优选为X为氧原子的化合物，从在有机溶剂中的溶解性的观点出发，更优选为下述式(1-1)所示的化合物。
上述式(1-1)中，R1、n及q与上述式(1)的情况含义相同。R3各自独立地为卤素原子、碳数1～10的直链状、支链状或环状的烷基、碳数6～10的芳基、或碳数2～10的烯基、碳数1～30的烷氧基、硫醇基，在同一萘环或苯环中任选相同或不同。m5各自独立地为1～6的整数，m6各自独立地为0～5的整数，m5+m6为1～6的整数。其中，选自由R1及R3组成的组中的至少1个为包含碘原子的基团。
另外，从溶解性的观点出发，上述式(1-1)所示的化合物进一步优选为下述式(1-2)所示的化合物。
上述式(1-2)中，R1、R3、m6、n及q与上述式(1-1)的情况含义相同。其中，选自由R1及R3组成的组中的至少1个为包含碘原子的基团。
另外，从分子量低的观点出发，式(1-2)所示的化合物优选n＝1，具体而言，例如优选为下述式(1-3)所示的化合物。
上述式(1-3)中，q与上述含义相同。X’为氢原子、卤素原子或碳数1～59的1价基团。R0各自独立地为碳数1～4的烷基或卤素原子，在同一萘环或苯环中任选相同或不同。p2各自独立地为0～5的整数。其中，选自由X’及R0组成的组中的至少1个为包含碘原子的基团。
另外，从耐热性的观点出发，上述式(1-3)所示的化合物更进一步优选为下述式(1-4)所示的化合物。
上述式(1-4)中，R5为碘原子或选自包含碘原子的碳数1～10的直链状、支链状或环状的烷基、包含碘原子的碳数6～10的芳基、包含碘原子的碳数6～10的杂环基、包含碘原子的碳数2～10的烯基及包含碘原子的碳数1～30的烷氧基中的1价基团。
进而，上述式(1-4)所示的化合物进而更优选为下述式(1-5)或下述式(1-6)所示的化合物。这样的呫吨化合物能够得到相对于高安全溶剂的溶解性进一步提高、保存稳定性及薄膜形成进一步良好、并且赋予良好的图案形状的光刻用下层膜形成材料。
上述式(1-5)及上述式(1-6)中，R6为选自由卤素原子、碳数1～10的直链状、支链状或环状的烷基、碳数6～10的芳基、碳数2～10的烯基、碳数1～30的烷氧基、硫醇基及羟基组成的组中的1种以上。k为1～5的整数，k’为1～3的整数。其中，R6的至少1个为包含碘原子的1价基团。
以下例示出上述式(1)所示的化合物的具体例，但式(1)所示的化合物不限定于此处列举出的具体例。
上述式中，X与上述式(1)中说明的含义相同，R2’与上述式(1)中说明的R2含义相同，m各自独立地为1～6的整数。其中，R2’的至少1个为包含碘原子的1价基团。
上述式中，X与上述式(1)中说明的含义相同，R2’与上述式(1)中说明的R2含义相同，m各自独立地为1～6的整数。其中，R2’的至少1个为包含碘原子的1价基团。
上述式中，X与上述式(1)中说明的含义相同，R2’与上述式(1)中说明的R2含义相同，m各自独立地为1～4的整数。
其中，R2’的至少1个为包含碘原子的1价基团。
上述式中，X与上述式(1)中说明的含义相同，R2’与上述式(1)中说明的R2含义相同，m各自独立地为1～6的整数。
其中，R2’的至少1个为包含碘原子的1价基团。
上述式中，X与上述式(1)中说明的含义相同，R2’与上述式(1)中说明的R2含义相同，m各自独立地为1～4的整数。
其中，R2’的至少1个为包含碘原子的1价基团。
上述式中，X与上述式(1)中说明的含义相同，R2’与上述式(1)中说明的R2含义相同，m各自独立地为1～6的整数。其中，R2’的至少1个为包含碘原子的1价基团。
上述式中，X与上述式(1)中说明的含义相同，R2’与上述式(1)中说明的R2含义相同，m各自独立地为1～4的整数。
其中，R2’的至少1个为包含碘原子的1价基团。
上述式中，X与上述式(1)中说明的含义相同，R2’与上述式(1)中说明的R2含义相同，m各自独立地为1～6的整数。其中，R2’的至少1个为包含碘原子的1价基团。
上述式中，X与上述式(1)中说明的含义相同，R2’与上述式(1)中说明的R2含义相同，m各自独立地为1～4的整数。
其中，R2’的至少1个为包含碘原子的1价基团。
以下进一步例示出上述式(1)所示的化合物的具体例，但不限于此处列举的。
上述式中，X与上述式(1)中说明的含义相同，R1’与上述式(1)中说明的R1含义相同，其中，R1’为包含碘原子的2价基团。
上述式中，X与上述式(1)中说明的含义相同，R2’与上述式(1)中说明的R2含义相同，其中，R2’的至少1个为包含碘原子的1价基团。
上述式中，X与上述式(1)中说明的含义相同，R2’与上述式(1)中说明的R2含义相同，m为1～5的整数。其中，R2’的至少1个为包含碘原子的1价基团。
上述式中，X与上述式(1)中说明的含义相同，R2’与上述式(1)中说明的R2含义相同，m为1～9的整数。其中，R2’的至少1个为包含碘原子的1价基团。
上述式中，X与上述式(1)中说明的含义相同，R2’与上述式(1)中说明的R2含义相同，m为1～7的整数。其中，R2’的至少1个为包含碘原子的1价基团。
上述式中，X与上述式(1)中说明的含义相同，R2’与上述式(1)中说明的R2含义相同，m为1～9的整数。其中，R2’的至少1个为包含碘原子的1价基团。
上述式中，X与上述式(1)中说明的含义相同，R2’与上述式(1)中说明的R2含义相同，m为1～9的整数。其中，R2’的至少1个为包含碘原子的1价基团。
上述式中，X与上述式(1)中说明的含义相同，R2’与上述式(1)中说明的R2含义相同，m为1～6的整数。其中，R2’的至少1个为包含碘原子的1价基团。
上述式中，X与上述式(1)中说明的含义相同，R2’与上述式(1)中说明的R2含义相同，m为1～10的整数。其中，R2’的至少1个为包含碘原子的1价基团。
上述式中，X与上述式(1)中说明的含义相同，R2’与上述式(1)中说明的R2含义相同，m为1～14的整数。其中，R2’的至少1个为包含碘原子的1价基团。
上述式中，X与上述式(1)中说明的含义相同，R2’与上述式(1)中说明的R2含义相同，m为1～8的整数。其中，R2’的至少1个为包含碘原子的1价基团。
上述式中，X与上述式(1)中说明的含义相同，R2’与上述式(1)中说明的R2含义相同，m为1～12的整数。其中，R2’的至少1个为包含碘原子的1价基团。
上述式中，X与上述式(1)中说明的含义相同，R2’与上述式(1)中说明的R2含义相同，m为1～6的整数。其中，R2’的至少1个为包含碘原子的1价基团。
上述式中，X与上述式(1)中说明的含义相同，R2’与上述式(1)中说明的R2含义相同，m为1～8的整数。其中，R2’的至少1个为包含碘原子的1价基团。
上述式中，X与上述式(1)中说明的含义相同，R2’与上述式(1)中说明的R2含义相同，m为1～4的整数。其中，R2’的至少1个为包含碘原子的1价基团。
上述式中，X与上述式(1)中说明的含义相同，R2’与上述式(1)中说明的R2含义相同，m为1～4的整数。其中，R2’的至少1个为包含碘原子的1价基团。
上述式中，X与上述式(1)中说明的含义相同，R2’与上述式(1)中说明的R2含义相同，m为1～6的整数。其中，R2’的至少1个为包含碘原子的1价基团。
上述式中，X与上述式(1)中说明的含义相同，R2’与上述式(1)中说明的R2含义相同，m为1～8的整数。其中，R2’的至少1个为包含碘原子的1价基团。
上述式中，X与上述式(1)中说明的含义相同，R2’与上述式(1)中说明的R2含义相同，m为1～10的整数。其中，R2’的至少1个为包含碘原子的1价基团。
上述式中，X与上述式(1)中说明的含义相同，R2’与上述式(1)中说明的R2含义相同，m为1～3的整数。其中，R2’的至少1个为包含碘原子的1价基团。
上述式(1-5)或式(1-6)所示的化合物为在上述之中选自由下述化合物组成的组中的1种以上从更确实地发挥本发明的作用效果的观点出发是非常优选的。
[树脂]
本实施方式中使用的树脂为将上述式(1)所示的化合物作为单体而得到的树脂，包含源自上述式(1)所示的化合物的结构单元。本实施方式的树脂例如通过使上述式(1)所示的化合物与具有交联反应性的化合物反应而得到。
作为具有交联反应性的化合物，只要是能够使上述式(1)所示的化合物低聚物化或聚合物化的化合物，就可以没有限制地使用公知的化合物。作为其具体例，例如可列举出醛、酮、羧酸、羧酰卤、含卤化合物、氨基化合物、亚氨基化合物、异氰酸酯、含不饱和烃基化合物等，但不限定于这些。
本实施方式的光刻用下层膜形成材料含有选自由上述式(1)所示的化合物及包含源自该化合物的结构单元的树脂组成的组中的至少1种物质。本实施方式中，从涂布性及品质稳定性的方面出发，上述物质在光刻用下层膜形成材料中优选为1～100质量％、更优选为10～100质量％、进一步优选为50～100质量％、更进一步优选为100质量％。
本实施方式的光刻用下层膜形成材料可应用湿法工艺，耐热性及耐蚀刻性优异。进而，由于本实施方式的光刻用下层膜形成材料使用了上述物质，因此能够抑制高温烘焙时的膜的劣化、能够形成对氧等离子体蚀刻等的耐蚀刻性也优异的下层膜。进而，由于本实施方式的光刻用下层膜形成材料与抗蚀剂层的密合性也优异，因此能够得到优异的抗蚀图案。需要说明的是，本实施方式的光刻用下层膜形成材料在不损害本实施方式的效果的范围内可以包含已知的光刻用下层膜形成材料等。
[光刻用下层膜形成用组合物]
本实施方式中光刻用下层膜形成用组合物含有上述光刻用下层膜形成材料和溶剂。
[溶剂]
作为本实施方式中使用的溶剂，只要为上述式(1)所示的化合物和/或包含该化合物作为构成成分的树脂至少会溶解的溶剂，可以适宜使用公知的溶剂。
作为溶剂的具体例，可列举出：丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮系溶剂；丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯等溶纤剂系溶剂；乳酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸异戊酯、乳酸乙酯、甲氧基丙酸甲酯、羟基异丁酸甲酯等酯系溶剂；甲醇、乙醇、异丙醇、1-乙氧基-2-丙醇等醇系溶剂；甲苯、二甲苯、苯甲醚等芳香族系烃，但不特别限定于这些。这些有机溶剂可以单独使用1种或组合使用2种以上。
上述溶剂中，从安全性的方面出发，优选环己酮、丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、羟基异丁酸甲酯、苯甲醚。
对溶剂的含量没有特别限定，从溶解性及制膜上的观点出发，相对于上述下层膜形成材料100质量份，优选为100～10000质量份、更优选为200～5000质量份、进一步优选为200～1000质量份。
[交联剂]
从抑制互混(intermixing)等的观点出发，本实施方式的光刻用下层膜形成用组合物根据需要还可以含有交联剂。作为本实施方式中可使用的交联剂的具体例，例如可列举出：三聚氰胺化合物、胍胺化合物、甘脲化合物、脲化合物、环氧化合物、硫代环氧化合物、异氰酸酯化合物、叠氮化合物、含有烯基醚基等双键且具有选自羟甲基、烷氧基甲基、酰氧基甲基中的至少一种基团作为取代基(交联性基团)的化合物等，但不特别限定于这些。需要说明的是，这些交联剂可以单独使用1种或组合使用2种以上。另外，它们可以作为添加剂使用。需要说明的是，可以将上述交联性基团以侧基的形式导入由式(1)表示的化合物和/或将该化合物作为单体而得到的树脂的聚合物侧链中。另外，也可以使用含有羟基的化合物作为交联剂。
作为三聚氰胺化合物的具体例，例如可列举出：六羟甲基三聚氰胺、六甲氧基甲基三聚氰胺、六羟甲基三聚氰胺的1～6个羟甲基经甲氧基甲基化而得到的化合物或其混合物、六甲氧基乙基三聚氰胺、六酰氧基甲基三聚氰胺、六羟甲基三聚氰胺的1～6个羟甲基经酰氧基甲基化而得到的化合物或其混合物等。作为环氧化合物的具体例，例如可列举出：三(2,3-环氧丙基)异氰脲酸酯、三羟甲基甲烷三缩水甘油醚、三羟甲基丙烷三缩水甘油醚、三羟乙基乙烷三缩水甘油醚等。
作为胍胺化合物的具体例，例如可列举出：四羟甲基胍胺、四甲氧基甲基胍胺、四羟甲基胍胺的1～4个羟甲基经甲氧基甲基化而得到的化合物或其混合物、四甲氧基乙基胍胺、四酰氧基胍胺、四羟甲基胍胺的1～4个羟甲基经酰氧基甲基化而得到的化合物或其混合物等。作为甘脲化合物的具体例，例如可列举出：四羟甲基甘脲、四甲氧基甘脲、四甲氧基甲基甘脲、四羟甲基甘脲的1～4个羟甲基经甲氧基甲基化而得到的化合物或其混合物、四羟甲基甘脲的1～4个羟甲基经酰氧基甲基化而得到的化合物或其混合物等。作为脲化合物的具体例，例如可列举出：四羟甲基脲、四甲氧基甲基脲、四羟甲基脲的1～4个羟甲基经甲氧基甲基化而得到的化合物或其混合物、四甲氧基乙基脲等。
作为含有烯基醚基的化合物的具体例，例如可列举出：乙二醇二乙烯基醚、三乙二醇二乙烯基醚、1,2-丙二醇二乙烯基醚、1,4-丁二醇二乙烯基醚、四亚甲基二醇二乙烯基醚、新戊二醇二乙烯基醚、三羟甲基丙烷三乙烯基醚、己二醇二乙烯基醚、1,4-环己二醇二乙烯基醚、季戊四醇三乙烯基醚、季戊四醇四乙烯基醚、山梨糖醇四乙烯基醚、山梨糖醇五乙烯基醚、三羟甲基丙烷三乙烯基醚等。
本实施方式的光刻用下层膜形成材料中，交联剂的含量没有特别限定，相对于下层膜形成材料100质量份，优选为5～50质量份、更优选为10～40质量份。通过设为上述优选的范围，从而有抑制与抗蚀剂层发生混合(mixing)现象的倾向，还有提高防反射效果、提高交联后的膜形成性的倾向。
[产酸剂]
从进一步促进由基于热的交联反应等的观点出发，本实施方式的光刻用下层膜形成用组合物根据需要还可以含有产酸剂。作为产酸剂，已知有通过热分解而产生酸的物质、通过光照射而产生酸的物质等，均可以使用。
作为产酸剂，例如可列举出：
1)下述通式(P1a-1)、(P1a-2)、(P1a-3)或(P1b)的鎓盐、
2)下述通式(P2)的重氮甲烷衍生物、
3)下述通式(P3)的乙二肟衍生物、
4)下述通式(P4)的双砜衍生物、
5)下述通式(P5)的N-羟基酰亚胺化合物的磺酸酯、
6)β-酮磺酸衍生物、
7)二砜衍生物、
8)硝基苄基磺酸盐衍生物、
9)磺酸酯衍生物
等，但不特别限定于这些。需要说明的是，这些产酸剂可以单独使用1种或组合使用2种以上。
上述式中，R101a、R101b、R101c各自独立地表示碳数1～12的直链状、支链状或环状的烷基、烯基、氧代烷基或氧代烯基；碳数6～20的芳基；或碳数7～12的芳烷基或者芳基氧代烷基，这些基团的氢原子的一部分或全部可以被烷氧基等取代。另外，R101b和R101c可以形成环，在形成环的情况下，R101b、R101c各自独立地表示碳数1～6的亚烷基。K-表示非亲核性反离子。R101d、R101e、R101f、R101g各自独立地表示在R101a、R101b、R101c的基础上加上氢原子。R101d和R101e可以形成环，R101d和R101e和R101f可以形成环，在形成环的情况下，R101d和R101e、以及R101d和R101e和R101f表示碳数3～10的亚烷基、或者表示环中具有式中的氮原子的杂芳香族环。
上述的R101a、R101b、R101c、R101d、R101e、R101f、R101g可以彼此相同或不同。具体而言，作为烷基，不限定于以下，例如可列举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环戊基、环己基、环庚基、环丙基甲基、4-甲基环己基、环己基甲基、降冰片基、金刚烷基等。作为烯基，不限定于以下，例如可列举出：乙烯基、烯丙基、丙烯基、丁烯基、己烯基、环己烯基等。作为氧代烷基，不限定于以下，例如可列举出：2-氧代环戊基、2-氧代环己基等、2-氧代丙基、2-环戊基-2-氧代乙基、2-环己基-2-氧代乙基、2-(4-甲基环己基)-2-氧代乙基等。作为氧代烯基，不限定于以下，例如可列举出：2-氧代-4-环己烯基、2-氧代-4-丙烯基等。作为芳基，不限定于以下，例如可列举出：苯基、萘基等、对甲氧基苯基、间甲氧基苯基、邻甲氧基苯基、乙氧基苯基、对叔丁氧基苯基、间叔丁氧基苯基等烷氧基苯基；2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、乙基苯基、4-叔丁基苯基、4-丁基苯基、二甲基苯基等烷基苯基；甲基萘基、乙基萘基等烷基萘基；甲氧基萘基、乙氧基萘基等烷氧基萘基；二甲基萘基、二乙基萘基等二烷基萘基；二甲氧基萘基、二乙氧基萘基等二烷氧基萘基等。作为芳烷基，不限定于以下，例如可列举出：苄基、苯基乙基、苯乙基等。作为芳基氧代烷基，不限定于以下，例如可列举出：2-苯基-2-氧代乙基、2-(1-萘基)-2-氧代乙基、2-(2-萘基)-2-氧代乙基等2-芳基-2-氧代乙基等。作为K-的非亲核性反离子，不限定于以下，例如可列举出：氯化物离子、溴化物离子等卤化物离子；三氟甲磺酸盐、1,1,1-三氟乙烷磺酸盐、九氟丁烷磺酸盐等氟烷基磺酸盐；甲苯磺酸盐、苯磺酸盐、4-氟苯磺酸盐、1,2,3,4,5-五氟苯磺酸盐等芳基磺酸盐；甲磺酸盐、丁烷磺酸盐等烷基磺酸盐等。
另外，R101d、R101e、R101f、R101g为在环中具有式中的氮原子的杂芳香族环的情况下，作为该杂芳香族环，可以例示出咪唑衍生物(例如咪唑、4-甲基咪唑、4-甲基-2-苯基咪唑等)、吡唑衍生物、呋咱衍生物、吡咯啉衍生物(例如吡咯啉、2-甲基-1-吡咯啉等)、吡咯烷衍生物(例如吡咯烷、N-甲基吡咯烷、吡咯烷酮、N-甲基吡咯烷酮等)、咪唑啉衍生物、咪唑烷衍生物、吡啶衍生物(例如吡啶、甲基吡啶、乙基吡啶、丙基吡啶、丁基吡啶、4-(1-丁基戊基)吡啶、二甲基吡啶、三甲基吡啶、三乙基吡啶、苯基吡啶、3-甲基-2-苯基吡啶、4-叔丁基吡啶、二苯基吡啶、苄基吡啶、甲氧基吡啶、丁氧基吡啶、二甲氧基吡啶、1-甲基-2-吡啶酮、4-吡咯烷基吡啶、1-甲基-4-苯基吡啶、2-(1-乙基丙基)吡啶、氨基吡啶、二甲基氨基吡啶等)、哒嗪衍生物、嘧啶衍生物、吡嗪衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑烷衍生物、哌啶衍生物、哌嗪衍生物、吗啉衍生物、吲哚衍生物、异吲哚衍生物、1H-吲唑衍生物、吲哚啉衍生物、喹啉衍生物(例如喹啉、3-喹啉腈等)、异喹啉衍生物、噌啉衍生物、喹唑啉衍生物、喹喔啉衍生物、酞嗪衍生物、嘌呤衍生物、喋啶衍生物、咔唑衍生物、菲啶衍生物、吖啶衍生物、酚嗪衍生物、1,10-菲咯啉衍生物、腺嘌呤衍生物、腺苷衍生物、鸟嘌呤衍生物、鸟苷衍生物、尿嘧啶衍生物、尿苷衍生物等。
上述式(P1a-1)和式(P1a-2)的鎓盐具有作为光产酸剂和热产酸剂的功能。上述式(P1a-3)的鎓盐具有作为热产酸剂的功能。
式(P1b)中，R102a、R102b各自独立地表示碳数1～8的直链状、支链状或环状的烷基。R103表示碳数1～10的直链状、支链状或环状的亚烷基。R104a、R104b各自独立地表示碳数3～7的2-氧代烷基。K-表示非亲核性反离子。
作为上述R102a、R102b的具体例，不限定于以下，可列举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环戊基、环己基、环丙基甲基、4-甲基环己基、环己基甲基等。作为R103的具体例，不限定于以下，可列举出：亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基、亚庚基、亚辛基、亚壬基、1,4-亚环己基、1,2-亚环己基、1,3-亚环戊基、1,4-亚环辛基、1,4-环己烷二亚甲基等。作为R104a、R104b的具体例，不限定于以下，可列举出：2-氧代丙基、2-氧代环戊基、2-氧代环己基、2-氧代环庚基等。K-可列举出与式(P1a-1)、(P1a-2)及(P1a-3)中说明的含义相同的物质。
上述式(P2)中，R105、R106各自独立地表示碳数1～12的直链状、支链状或环状的烷基或卤代烷基、碳数6～20的芳基或卤代芳基、或碳数7～12的芳烷基。
作为R105、R106的烷基，不限定于以下，例如可列举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、戊基(amyl)、环戊基、环己基、环庚基、降冰片基、金刚烷基等。作为卤代烷基，不限定于以下，例如可列举出：三氟甲基、1,1,1-三氟乙基、1,1,1-三氯乙基、九氟丁基等。作为芳基，不限定于以下，例如可列举出：苯基、对甲氧基苯基、间甲氧基苯基、邻甲氧基苯基、乙氧基苯基、对叔丁氧基苯基、间叔丁氧基苯基等烷氧基苯基；2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、乙基苯基、4-叔丁基苯基、4-丁基苯基、二甲基苯基等烷基苯基等。作为卤代芳基，不限定于以下，例如可列举出：氟苯基、氯苯基、1,2,3,4,5-五氟苯基等。作为芳烷基，不限定于以下，例如可列举出：苄基、苯乙基等。
式(P3)中，R107、R108、R109各自独立地表示碳数1～12的直链状、支链状或环状的烷基或卤代烷基；碳数6～20的芳基或者卤代芳基；或碳数7～12的芳烷基。R108、R109可以彼此键合而形成环状结构，在形成环状结构的情况下，R108、R109各自表示碳数1～6的直链状或支链状的亚烷基。
作为R107、R108、R109的烷基、卤代烷基、芳基、卤代芳基、芳烷基，可列举出与R105、R106中说明的含义相同的基团。需要说明的是，作为R108、R109的亚烷基，不限定于以下，例如可列举出：亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚己基等。
上述式(P4)中，R101a、R101b与上述式(P3)中的R107同样。
上述式(P5)中，R110表示碳数6～10的亚芳基、碳数1～6的亚烷基或碳数2～6的亚烯基。这些基团的氢原子的一部分或全部可以进而被碳数1～4的直链状或者支链状的烷基或烷氧基、硝基、乙酰基、或苯基取代。R111表示碳数1～8的直链状、支链状或者取代的烷基、烯基或烷氧基烷基、苯基、或萘基。这些基团的氢原子的一部分或全部可以进而被如下基团取代：碳数1～4的烷基或烷氧基；可以被碳数1～4的烷基、烷氧基、硝基或乙酰基取代的苯基；碳数3～5的杂芳香族基团；或氯原子、氟原子。
此处，作为R110的亚芳基，不限定于以下，例如可列举出：1,2-亚苯基、1,8-亚萘基等。作为亚烷基，不限定于以下，例如可列举出：亚甲基、亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、苯基亚乙基、降冰片烷-2,3-二基等。作为亚烯基，不限定于以下，例如可列举出：1,2-亚乙烯基、1-苯基-1,2-亚乙烯基、5-降冰片烯-2,3-二基等。作为R111的烷基，可列举出与R101a～R101c相同的基团。作为烯基，不限定于以下，例如可列举出：乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、1-丁烯基、3-丁烯基、异戊二烯基、1-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、二甲基烯丙基、1-己烯基、3-己烯基、5-己烯基、1-庚烯基、3-庚烯基、6-庚烯基、7-辛烯基等。作为烷氧基烷基，不限定于以下，例如可列举出：甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、丁氧基甲基、戊氧基甲基、己氧基甲基、庚氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、丙氧基乙基、丁氧基乙基、戊氧基乙基、己氧基乙基、甲氧基丙基、乙氧基丙基、丙氧基丙基、丁氧基丙基、甲氧基丁基、乙氧基丁基、丙氧基丁基、甲氧基戊基、乙氧基戊基、甲氧基己基、甲氧基庚基等。
需要说明的是，作为进而可以被取代的碳数1～4的烷基，不限定于以下，例如可列举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。作为碳数1～4的烷氧基，不限定于以下，例如可列举出：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等。作为可以被碳数1～4的烷基、烷氧基、硝基或乙酰基取代的苯基，不限定于以下，例如可列举出：苯基、甲苯基、对叔丁氧基苯基、对乙酰基苯基、对硝基苯基等。作为碳数3～5的杂芳香族基团，不限定于以下，例如可列举出：吡啶基、呋喃基等。
作为产酸剂的具体例，不限定于以下，可列举出：三氟甲磺酸四甲基铵、九氟丁烷磺酸四甲基铵、九氟丁烷磺酸三乙基铵、九氟丁烷磺酸吡啶鎓、樟脑磺酸三乙基铵、樟脑磺酸吡啶鎓、九氟丁烷磺酸四正丁基铵、九氟丁烷磺酸四苯基铵、对甲苯磺酸四甲基铵、三氟甲磺酸二苯基碘鎓、三氟甲磺酸(对叔丁氧基苯基)苯基碘鎓、对甲苯磺酸二苯基碘鎓、对甲苯磺酸(对叔丁氧基苯基)苯基碘鎓、三氟甲磺酸三苯基锍、三氟甲磺酸(对叔丁氧基苯基)二苯基锍、三氟甲磺酸双(对叔丁氧基苯基)苯基锍、三氟甲磺酸三(对叔丁氧基苯基)锍、对甲苯磺酸三苯基锍、对甲苯磺酸(对叔丁氧基苯基)二苯基锍、对甲苯磺酸双(对叔丁氧基苯基)苯基锍、对甲苯磺酸三(对叔丁氧基苯基)锍、九氟丁烷磺酸三苯基锍、丁烷磺酸三苯基锍、三氟甲磺酸三甲基锍、对甲苯磺酸三甲基锍、三氟甲磺酸环己基甲基(2-氧代环己基)锍、对甲苯磺酸环己基甲基(2-氧代环己基)锍、三氟甲磺酸二甲基苯基锍、对甲苯磺酸二甲基苯基锍、三氟甲磺酸二环己基苯基锍、对甲苯磺酸二环己基苯基锍、三氟甲磺酸三萘基锍、三氟甲磺酸环己基甲基(2-氧代环己基)锍、三氟甲磺酸(2-降冰片烯基)甲基(2-氧代环己基)锍、亚乙基双[甲基(2-氧代环戊基)锍三氟甲烷磺酸盐]、1,2’-萘基羰基甲基四氢噻吩鎓三氟甲磺酸盐等鎓盐；双(苯磺酰基)重氮甲烷、双(对甲苯磺酰基)重氮甲烷、双(二甲苯磺酰基)重氮甲烷、双(环己基磺酰基)重氮甲烷、双(环戊基磺酰基)重氮甲烷、双(正丁基磺酰基)重氮甲烷、双(异丁基磺酰基)重氮甲烷、双(仲丁基磺酰基)重氮甲烷、双(正丙基磺酰基)重氮甲烷、双(异丙基磺酰基)重氮甲烷、双(叔丁基磺酰基)重氮甲烷、双(正戊基磺酰基)重氮甲烷、双(异戊基磺酰基)重氮甲烷、双(仲戊基磺酰基)重氮甲烷、双(叔戊基磺酰基)重氮甲烷、1-环己基磺酰基-1-(叔丁基磺酰基)重氮甲烷、1-环己基磺酰基-1-(叔戊基磺酰基)重氮甲烷、1-叔戊基磺酰基-1-(叔丁基磺酰基)重氮甲烷等重氮甲烷衍生物；双(对甲苯磺酰基)-α-二甲基乙二肟、双(对甲苯磺酰基)-α-二苯基乙二肟、双(对甲苯磺酰基)-α-二环己基乙二肟、双(对甲苯磺酰基)-2,3-戊二酮乙二肟、双(对甲苯磺酰基)-2-甲基-3,4-戊二酮乙二肟、双(正丁烷磺酰基)-α-二甲基乙二肟、双(正丁烷磺酰基)-α-二苯基乙二肟、双(正丁烷磺酰基)-α-二环己基乙二肟、双(正丁烷磺酰基)-2,3-戊二酮乙二肟、双(正丁烷磺酰基)-2-甲基-3,4-戊二酮乙二肟、双(甲烷磺酰基)-α-二甲基乙二肟、双(三氟甲烷磺酰基)-α-二甲基乙二肟、双(1,1,1-三氟乙烷磺酰基)-α-二甲基乙二肟、双(叔丁烷磺酰基)-α-二甲基乙二肟、双(全氟辛烷磺酰基)-α-二甲基乙二肟、双(环己烷磺酰基)-α-二甲基乙二肟、双(苯磺酰基)-α-二甲基乙二肟、双(对氟苯磺酰基)-α-二甲基乙二肟、双(对叔丁基苯磺酰基)-α-二甲基乙二肟、双(二甲苯磺酰基)-α-二甲基乙二肟、双(樟脑磺酰基)-α-二甲基乙二肟等乙二肟衍生物；双萘基磺酰基甲烷、双(三氟甲基磺酰基)甲烷、双甲基磺酰基甲烷、双乙基磺酰基甲烷、双丙基磺酰基甲烷、双异丙基磺酰基甲烷、双(对甲苯磺酰基)甲烷、双苯磺酰基甲烷等双砜衍生物；2-环己基羰基-2-(对甲苯磺酰基)丙烷、2-异丙基羰基-2-(对甲苯磺酰基)丙烷等β-酮砜衍生物；二苯基二砜衍生物、二环己基二砜衍生物等二砜衍生物、对甲苯磺酸-2,6-二硝基苄酯、对甲苯磺酸-2,4-二硝基苄酯等硝基苄基磺酸酯衍生物；1,2,3-三(甲烷磺酰氧基)苯、1,2,3-三(三氟甲烷磺酰氧基)苯、1,2,3-三(对甲苯磺酰氧基)苯等磺酸酯衍生物；N-羟基琥珀酰亚胺甲磺酸酯、N-羟基琥珀酰亚胺三氟甲磺酸酯、N-羟基琥珀酰亚胺乙烷磺酸酯、N-羟基琥珀酰亚胺1-丙烷磺酸酯、N-羟基琥珀酰亚胺2-丙烷磺酸酯、N-羟基琥珀酰亚胺-1-戊烷磺酸酯、N-羟基琥珀酰亚胺-1-辛烷磺酸酯、N-羟基琥珀酰亚胺对甲苯磺酸酯、N-羟基琥珀酰亚胺对甲氧基苯磺酸酯、N-羟基琥珀酰亚胺2-氯乙烷磺酸酯、N-羟基琥珀酰亚胺苯磺酸酯、N-羟基琥珀酰亚胺-2,4,6-三甲基苯磺酸酯、N-羟基琥珀酰亚胺-1-萘磺酸酯、N-羟基琥珀酰亚胺2-萘磺酸酯、N-羟基-2-苯基琥珀酰亚胺甲磺酸酯、N-羟基马来酰亚胺甲磺酸酯、N-羟基马来酰亚胺乙烷磺酸酯、N-羟基-2-苯基马来酰亚胺甲磺酸酯、N-羟基戊二酰亚胺甲磺酸酯、N-羟基戊二酰亚胺苯磺酸酯、N-羟基邻苯二甲酰亚胺甲磺酸酯、N-羟基邻苯二甲酰亚胺苯磺酸酯、N-羟基邻苯二甲酰亚胺三氟甲磺酸酯、N-羟基邻苯二甲酰亚胺对甲苯磺酸酯、N-羟基萘二甲酰亚胺甲磺酸酯、N-羟基萘二甲酰亚胺苯磺酸酯、N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二羧基酰亚胺甲磺酸酯、N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二羧基酰亚胺三氟甲磺酸酯、N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二羧基酰亚胺对甲苯磺酸酯等N-羟基酰亚胺化合物的磺酸酯衍生物等。
上述当中，特别优选使用三氟甲磺酸三苯基锍、三氟甲磺酸(对叔丁氧基苯基)二苯基锍、三氟甲磺酸三(对叔丁氧基苯基)锍、对甲苯磺酸三苯基锍、对甲苯磺酸(对叔丁氧基苯基)二苯基锍、对甲苯磺酸三(对叔丁氧基苯基)锍、三氟甲磺酸三萘基锍、三氟甲磺酸环己基甲基(2-氧代环己基)锍、三氟甲磺酸(2-降冰片烯基)甲基(2-氧代环己基)锍、1,2’-萘基羰基甲基四氢噻吩鎓三氟甲磺酸盐等鎓盐；双(苯磺酰基)重氮甲烷、双(对甲苯磺酰基)重氮甲烷、双(环己基磺酰基)重氮甲烷、双(正丁基磺酰基)重氮甲烷、双(异丁基磺酰基)重氮甲烷、双(仲丁基磺酰基)重氮甲烷、双(正丙基磺酰基)重氮甲烷、双(异丙基磺酰基)重氮甲烷、双(叔丁基磺酰基)重氮甲烷等重氮甲烷衍生物；双(对甲苯磺酰基)-α-二甲基乙二肟、双(正丁烷磺酰基)-α-二甲基乙二肟等乙二肟衍生物、双萘基磺酰基甲烷等双砜衍生物；N-羟基琥珀酰亚胺甲磺酸酯、N-羟基琥珀酰亚胺三氟甲磺酸酯、N-羟基琥珀酰亚胺-1-丙烷磺酸酯、N-羟基琥珀酰亚胺-2-丙烷磺酸酯、N-羟基琥珀酰亚胺-1-戊烷磺酸酯、N-羟基琥珀酰亚胺对甲苯磺酸酯、N-羟基萘二甲酰亚胺甲磺酸酯、N-羟基萘二甲酰亚胺苯磺酸酯等N-羟基酰亚胺化合物的磺酸酯衍生物等。
本实施方式的光刻用下层膜形成材料中，产酸剂的含量没有特别限定，相对于下层膜形成材料100质量份，优选为0.1～50质量份、更优选为0.5～40质量份。通过设为上述优选范围，从而有产酸量变多而提高交联反应的倾向，还有抑制与抗蚀剂层发生混合(mixing)现象的倾向。
[碱性化合物]
从提高保存稳定性等的观点出发，本实施方式的光刻用下层膜形成用组合物还可以含有碱性化合物。
碱性化合物起到用于抑制由产酸剂微量产生的酸促进交联反应的、对酸的猝灭剂的作用。作为这样的碱性化合物，例如可列举出：脂肪族的伯、仲或叔胺类、混合胺类、芳香族胺类、杂环胺类、具有羧基的含氮化合物、具有磺酰基的含氮化合物、具有羟基的含氮化合物、具有羟基苯基的含氮化合物、醇性含氮化合物、酰胺衍生物、酰亚胺衍生物等，但不特别限定于这些。
作为脂肪族伯胺类的具体例，不限定于以下，可列举出：氨、甲胺、乙胺、正丙胺、异丙胺、正丁胺、异丁胺、仲丁胺、叔丁胺、戊胺、叔戊胺、环戊胺、己胺、环己胺、庚胺、辛胺、壬胺、癸胺、十二胺、十六胺、亚甲基二胺、亚乙基二胺、四亚乙基五胺等。作为脂肪族仲胺类的具体例，不限定于以下，可列举出：二甲胺、二乙胺、二正丙胺、二异丙胺、二正丁胺、二异丁胺、二仲丁胺、二戊胺、二环戊胺、二己胺、二环己胺、二庚胺、二辛胺、二壬胺、二癸胺、二(十二胺)、二(十六胺)、N,N-二甲基亚甲基二胺、N,N-二甲基亚乙基二胺、N,N-二甲基四亚乙基五胺等。作为脂肪族叔胺类的具体例，不限定于以下，可列举出：三甲胺、三乙胺、三正丙胺、三异丙胺、三正丁胺、三异丁胺、三仲丁胺、三戊胺、三环戊胺、三己胺、三环己胺、三庚胺、三辛胺、三壬胺、三癸胺、三(十二胺)、三(十六胺)、N,N,N’,N’-四甲基亚甲基二胺、N,N,N’,N’-四甲基亚乙基二胺、N,N,N’,N’-四甲基四亚乙基五胺等。
另外，作为混合胺类的具体例，不限定于以下，可列举出：二甲基乙胺、甲基乙基丙胺、苄胺、苯乙胺、苄基二甲胺等。作为芳香族胺类及杂环胺类的具体例，不限定于以下，可列举出：苯胺衍生物(例如苯胺、N-甲基苯胺、N-乙基苯胺、N-丙基苯胺、N,N-二甲基苯胺、2-甲基苯胺、3-甲基苯胺、4-甲基苯胺、乙基苯胺、丙基苯胺、三甲基苯胺、2-硝基苯胺、3-硝基苯胺、4-硝基苯胺、2,4-二硝基苯胺、2,6-二硝基苯胺、3,5-二硝基苯胺、N,N-二甲基甲苯胺等)、(对甲苯基)二苯胺、甲基二苯胺、三苯胺、苯二胺、萘基胺、二氨基萘、吡咯衍生物(例如吡咯、2H-吡咯、1-甲基吡咯、2,4-二甲基吡咯、2,5-二甲基吡咯、N-甲基吡咯等)、噁唑衍生物(例如噁唑、异噁唑等)、噻唑衍生物(例如噻唑、异噻唑等)、咪唑衍生物(例如咪唑、4-甲基咪唑、4-甲基-2-苯基咪唑等)、吡唑衍生物、呋咱衍生物、吡咯啉衍生物(例如吡咯啉、2-甲基-1-吡咯啉等)、吡咯烷衍生物(例如吡咯烷、N-甲基吡咯烷、吡咯烷酮、N-甲基吡咯烷酮等)、咪唑啉衍生物、咪唑烷衍生物、吡啶衍生物(例如吡啶、甲基吡啶、乙基吡啶、丙基吡啶、丁基吡啶、4-(1-丁基戊基)吡啶、二甲基吡啶、三甲基吡啶、三乙基吡啶、苯基吡啶、3-甲基-2-苯基吡啶、4-叔丁基吡啶、二苯基吡啶、苄基吡啶、甲氧基吡啶、丁氧基吡啶、二甲氧基吡啶、1-甲基-2-吡啶酮、4-吡咯烷基吡啶、1-甲基-4-苯基吡啶、2-(1-乙基丙基)吡啶、氨基吡啶、二甲基氨基吡啶等)、哒嗪衍生物、嘧啶衍生物、吡嗪衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑烷衍生物、哌啶衍生物、哌嗪衍生物、吗啉衍生物、吲哚衍生物、异吲哚衍生物、1H-吲唑衍生物、吲哚啉衍生物、喹啉衍生物(例如喹啉、3-喹啉腈等)、异喹啉衍生物、噌啉衍生物、喹唑啉衍生物、喹喔啉衍生物、酞嗪衍生物、嘌呤衍生物、喋啶衍生物、咔唑衍生物、菲啶衍生物、吖啶衍生物、酚嗪衍生物、1,10-菲咯啉衍生物、腺嘌呤衍生物、腺苷衍生物、鸟嘌呤衍生物、鸟苷衍生物、尿嘧啶衍生物、尿苷衍生物等。
进而，作为具有羧基的含氮化合物的具体例，不限定于以下，可列举出：氨基苯甲酸、吲哚羧酸、氨基酸衍生物(例如烟酸、丙氨酸、精氨酸、天冬氨酸、谷氨酸、甘氨酸、组氨酸、异亮氨酸、甘氨酰亮氨酸、亮氨酸、甲硫氨酸、苯基丙氨酸、苏氨酸、赖氨酸、3-氨基吡嗪-2-羧酸、甲氧基丙氨酸)等。作为具有磺酰基的含氮化合物的具体例，不限定于以下，可列举出：3-吡啶磺酸、对甲苯磺酸吡啶鎓等。作为具有羟基的含氮化合物、具有羟基苯基的含氮化合物、醇性含氮化合物的具体例，不限定于以下，可列举出：2-羟基吡啶、氨基甲酚、2,4-喹啉二醇、3-吲哚甲醇水合物、单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、N-乙基二乙醇胺、N,N-二乙基乙醇胺、三异丙醇胺、2,2’-亚氨基二乙醇、2-氨基乙醇、3-氨基-1-丙醇、4-氨基-1-丁醇、4-(2-羟乙基)吗啉、2-(2-羟乙基)吡啶、1-(2-羟乙基)哌嗪、1-[2-(2-羟基乙氧基)乙基]哌嗪、哌啶乙醇、1-(2-羟乙基)吡咯烷、1-(2-羟乙基)-2-吡咯烷酮、3-哌啶基-1,2-丙二醇、3-吡咯烷基-1,2-丙二醇、8-羟基久洛尼定、3-奎宁醇、3-托品醇、1-甲基-2-吡咯烷乙醇、1-氮丙啶乙醇、N-(2-羟乙基)邻苯二甲酰亚胺、N-(2-羟乙基)异烟酰胺等。作为酰胺衍生物的具体例，不限定于以下，可列举出：甲酰胺、N-甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、乙酰胺、N-甲基乙酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、丙酰胺、苯甲酰胺等。作为酰亚胺衍生物的具体例，不限定于以下，可列举出：邻苯二甲酰亚胺、琥珀酰亚胺、马来酰亚胺等。
本实施方式的光刻用下层膜形成用组合物中，碱性化合物的含量没有特别限定，相对于下层膜形成材料100质量份，优选为0.001～2质量份、更优选为0.01～1质量份。通过为上述的优选范围，从而有提高保存稳定性而不过度损害交联反应的倾向。
[其它添加剂]
另外，出于赋予热固化性、控制吸光度的目的，本实施方式的光刻用下层膜形成用组合物可以还含有其它树脂和/或化合物。作为这样的其它树脂和/或化合物，可列举出：萘酚树脂、二甲苯树脂萘酚改性树脂、萘树脂的苯酚改性树脂、聚羟基苯乙烯、双环戊二烯树脂、(甲基)丙烯酸酯、二甲基丙烯酸酯、三甲基丙烯酸酯、四甲基丙烯酸酯、乙烯基萘、聚苊烯等含有萘环的树脂、菲醌、芴等含有联苯环的树脂、噻吩、茚等含有具有杂原子的杂环的树脂、不含芳香族环的树脂；松脂系树脂、环糊精、金刚烷(多)醇、三环癸烷(多)醇及它们的衍生物等含有脂环结构的树脂或化合物等，但不特别限定于这些。进而，本实施方式的光刻用下层膜形成材料还可以含有公知的添加剂。作为上述公知的添加剂，不限定于以下，例如可列举出：紫外线吸收剂、表面活性剂、着色剂、非离子系表面活性剂。
[光刻用下层膜及其制造方法]
本实施方式的光刻用下层膜由本实施方式的光刻用下层膜形成用组合物形成。另外，本实施方式的光刻用下层膜的制造方法具有：使用本实施方式的光刻用下层膜形成用组合物在基板上形成下层膜的工序。
[多层抗蚀图案的形成方法]
另外，本实施方式的抗蚀图案形成方法具有：使用本实施方式的光刻用下层膜形成用组合物在基板上形成下层膜的工序(A-1)；在该下层膜上形成至少1层光致抗蚀剂层的工序(A-2)；及对该光致抗蚀剂层的规定区域照射辐射线、进行显影的工序(A-3)。
进而，本实施方式的其它图案形成方法(电路图案形成方法)具有：使用本实施方式的光刻用下层膜形成用组合物在基板上形成下层膜的工序(B-1)；使用含有硅原子的抗蚀剂中间层膜材料在该下层膜上形成中间层膜的工序(B-2)；在该中间层膜上形成至少1层光致抗蚀剂层的工序(B-3)；对该光致抗蚀剂层的规定区域照射辐射线、进行显影而形成抗蚀图案的工序(B-4)；将该抗蚀图案作为掩模而对上述中间层膜进行蚀刻、形成中间层膜图案的工序(B-5)；将该中间层膜图案作为蚀刻掩模而对上述下层膜进行蚀刻、形成下层膜图案的工序(B-6)；及将该下层膜图案作为蚀刻掩模而对基板进行蚀刻，由此在基板上形成图案的工序(B-7)。
本实施方式的光刻用下层膜只要由本实施方式的光刻用下层膜形成用组合物形成，就对其形成方法没有特别限定，可以应用公知的方法。例如，可以通过旋转涂布、丝网印刷等公知的涂布法或者印刷法等将本实施方式的光刻用下层膜形成用组合物赋予到基板上后，使有机溶剂挥发等而去除，由此形成下层膜。
在下层膜的形成时，为了抑制与上层抗蚀剂发生混合(mixing)现象并且促进交联反应进行，优选进行烘焙。在这种情况下，对烘焙温度没有特别限定，优选为80～450℃的范围内、更优选为200～400℃。另外，对烘焙时间也没有特别限定，优选为10～300秒的范围内。需要说明的是，下层膜的厚度可以根据需求性能来适宜选定，没有特别限定，优选为30～20000nm左右、更优选设为50～15000nm。
制作下层膜后，优选的是：2层工艺的情况下，在其上制作含硅抗蚀剂层或者通常的由烃形成的单层抗蚀剂，3层工艺的情况下，在其上制作含硅中间层、进而在其上制作不含硅的单层抗蚀剂层。在这种情况下，作为用于形成该抗蚀剂层的光致抗蚀剂材料，可以使用公知的材料。
在基板上制作下层膜后，2层工艺的情况下，可以在该下层膜上制作含硅抗蚀剂层或者通常的由烃形成的单层抗蚀剂。3层工艺的情况下，可以在该下层膜上制作含硅中间层、进而在该含硅中间层上制作不含硅的单层抗蚀剂层。在这些情况下，用于形成抗蚀剂层的光致抗蚀剂材料可以从公知的材料中适宜选择使用，没有特别限定。
从耐氧气蚀刻性的观点出发，2层工艺用的含硅抗蚀剂材料优选使用聚倍半硅氧烷衍生物或乙烯基硅烷衍生物等含有硅原子的聚合物作为基础聚合物，进而含有有机溶剂、产酸剂、根据需要含有碱性化合物等的正型的光致抗蚀剂材料。此处作为含有硅原子的聚合物，可以使用这种抗蚀剂材料中使用的公知的聚合物。
作为3层工艺用的含硅中间层，优选使用聚倍半硅氧烷基础的中间层。通过使中间层具有作为防反射膜的效果，从而有能够有效抑制反射的倾向。例如，在193nm曝光用工艺中，若使用含有大量芳香族基团且基板耐蚀刻性高的材料作为下层膜，则有k值变高、基板反射变高的倾向，但通过利用中间层来抑制反射，从而能够使基板反射为0.5％以下。作为具有这种防反射效果的中间层，不限定于以下，作为193nm曝光用，优选使用导入了苯基或具有硅-硅键的吸光基团并会通过酸或者热进行交联的聚倍半硅氧烷。
另外，也可以使用通过化学气相沉淀(CVD)法形成的中间层。作为通过CVD法制作的作为防反射膜的效果高的中间层，不限定于以下，例如已知有SiON膜。通常与CVD法相比，利用旋转涂布法、丝网印刷等湿法工艺形成中间层更简便且存在成本上的优势。需要说明的是，3层工艺的上层抗蚀剂为正型或者负型均可，还可以使用与通常使用的单层抗蚀剂相同的物质。
进而，本实施方式的下层膜也可以作为通常的单层抗蚀剂用的防反射膜或者用于抑制图案倒塌的基底材料来使用。由于本实施方式的下层膜用于基底加工的耐蚀刻性优异，因此也能够期待作为用于基底加工的硬掩模的功能。
在利用上述光致抗蚀剂材料形成抗蚀剂层的情况下，与形成上述下层膜的情况相同，优选使用旋转涂布法、丝网印刷等湿法工艺。另外，通过旋转涂布法等涂布抗蚀剂材料后，通常进行预烘焙，该预烘焙优选在80～180℃、且10～300秒的范围进行。其后，按照常规方法进行曝光、后烘烤(Post-Exposure Bake，PEB)、显影，从而能够得到抗蚀图案。需要说明的是，对抗蚀剂膜的厚度没有特别限制，通常优选为30～500nm、更优选为50～400nm。
另外，曝光的光根据使用的光致抗蚀剂材料来适宜选择使用即可。曝光的光例如使用波长300nm以下的高能量射线，具体而言可列举出：248nm、193nm、157nm的准分子激光、3～20nm的软X射线、电子束、X射线等。
通过上述的方法形成的抗蚀图案通过本实施方式的下层膜抑制了图案倒塌。因此，通过使用本实施方式的下层膜，能够得到更微细的图案，另外，可以减少为了得到该抗蚀图案而所需的曝光量。
接着，将得到的抗蚀图案作为掩模而进行蚀刻。作为2层工艺中的下层膜的蚀刻，优选使用气体蚀刻。作为气体蚀刻，使用氧气的蚀刻是适合的。除了氧气，还可以添加He、Ar等非活性气体、CO、CO2、NH3、SO2、N2、NO2、H2气体。另外，也可以不使用氧气而仅用CO、CO2、NH3、N2、NO2、H2气体进行气体蚀刻。为了进行防止图案侧壁的底切的侧壁保护，特别优选使用后者的气体。
另一方面，在蚀刻3层工艺中的中间层时也优选使用气体蚀刻。作为气体蚀刻，可以应用与上述的2层工艺中说明的要素相同的要素。特别是3层工艺中的中间层的加工优选使用氟利昂系的气体，将抗蚀图案作为掩模来进行。其后，可以如上所述那样将中间层图案作为掩模，通过进行例如氧气蚀刻而进行下层膜的加工。
此处，在形成无机硬掩模中间层膜作为中间层的情况下，通过CVD法、ALD法等形成氧化硅膜、氮化硅膜、氮氧化硅膜(SiON膜)。作为氮化膜的形成方法，不限定于以下，例如可以使用日本特开2002-334869号公报(专利文献6)、WO2004/066377(专利文献7)中记载的方法。可以在这样的中间层膜上直接形成光致抗蚀剂膜，也可以通过旋转涂布在中间层膜上形成有机防反射膜(BARC)，并在其上形成光致抗蚀剂膜。
作为中间层，也优选使用聚倍半硅氧烷基础的中间层。通过使抗蚀剂中间层膜具有作为防反射膜的效果，从而有能够有效抑制反射的倾向。聚倍半硅氧烷基础的中间层的具体材料不限定于以下，例如可以使用日本特开2007-226170号(专利文献8)、日本特开2007-226204号(专利文献9)中记载的材料。
另外，接下来的基板的蚀刻也可以通过常规方法进行，例如，如果基板为SiO2、SiN，则可以进行以氟利昂系气体为主体的蚀刻；如果基板为p-Si、Al、W，则可以进行以氯系、溴系气体为主体的蚀刻。在用氟利昂系气体对基板进行蚀刻的情况下，2层抗蚀剂工艺的含硅抗蚀剂和3层工艺的含硅中间层在基板加工的同时被剥离。另一方面，在用氯系或溴系气体对基板进行蚀刻的情况下，另外进行含硅抗蚀剂层或含硅中间层的剥离，通常在基板加工后进行利用氟利昂系气体的干蚀刻剥离。
本实施方式的下层膜具有这些基板的耐蚀刻性优异的特征。需要说明的是，基板可以适宜选择使用公知的基板，没有特别限定，可列举出：Si、α-Si、p-Si、SiO2、SiN、SiON、W、TiN、Al等。另外，基板可以为在基材(支撑体)上具有被加工膜(被加工基板)的层叠体。作为这样的被加工膜，可列举出Si、SiO2、SiON、SiN、p-Si、α-Si、W、W-Si、Al、Cu、Al-Si等各种Low-k膜及其阻挡膜等，优选使用与基材(支撑体)材质不同的物质。需要说明的是，对作为加工对象的基板或被加工膜的厚度没有特别限定，通常优选为50～10000nm左右、更优选为75～5000nm。
实施例
以下，通过合成实施例、合成比较例、实施例及比较例更详细地对本实施方式进行说明，但本实施方式不受这些例子的任何限定。
(化合物的结构)
对于化合物的结构，使用Bruker公司制“Advance600II spectrometer”，在以下的条件下进行1H-NMR测定来确认。
频率：400MHz
溶剂：d6-DMSO
内标：TMS
测定温度：23℃
(碳浓度及氧浓度)
使用下述装置，通过有机元素分析测定碳浓度及氧浓度(质量％)。
装置：CHN CORDER MT-6(Yanaco Co.,Ltd.制)
(分子量)
化合物的分子量通过FD-MS分析、使用JEOL公司制“JMS-T100GCV”来测定。
(聚苯乙烯换算分子量)
对于树脂的分子量，通过凝胶浸透色谱法(GPC)分析来求出聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)、数均分子量(Mn)，并求出分散度(Mw/Mn)。
装置：Shodex GPC-101型(昭和电工株式会社制)
色谱柱：KF-80M×3
洗脱液：THF 1mL/分钟
温度：40℃
(热失重温度)
使用SII NanoTechnology Inc.制“EXSTAR6000DSC装置”，将试样约5mg放入铝制非密封容器，在氮气(30mL/分钟)气流中以升温速度10℃/分钟升温至500℃。此时，测定10％热失重温度。
(溶解性)
在23℃下，测定化合物在1-甲氧基-2-丙醇(PGME)及丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)中的溶解量，按以下的基准对其结果进行溶解性评价。
评价A：20质量％以上
评价B：10质量％以上且小于20质量％
评价C：小于10质量％
(合成实施例1)A-2(呫吨化合物)的合成
在具备搅拌机、冷却管及滴定管的内容积100mL的容器中将2,6-萘二醇(Sigma-Aldrich公司制试剂)3.5g(20mmol)和4-碘苯甲醛(东京化成工业株式会社制试剂)2.3g(20mmol)投入至50mL的γ-丁内酯，加入对甲苯磺酸0.3g，在90℃下搅拌28小时进行反应，得到反应液。接着将反应液加入至纯水500g中，然后利用乙酸乙酯进行提取、浓缩，得到溶液。
对所得溶液进行利用柱色谱法的分离后，进行氯仿清洗，得到下述式(A-2)所示的目标化合物(A-2)1.2g。
通过上述方法对得到的化合物(A-2)进行分子量测定的结果为516。
在上述测定条件下对得到的化合物(A-2)进行了NMR测定，结果发现以下的峰，确认了具有下述式(A-2)的化学结构。
δ(ppm)9.7(2H，O-H)、7.2～8.5(14H，Ph-H)、6.5(1H，C-H)
需要说明的是，得到的化合物(A-2)中，根据3位及4位的质子的信号为双峰，确认了2,6-萘二醇的取代位置为1位。
有机元素分析的结果为，得到的化合物(A-2)的碳浓度为82.9％、氧浓度为11.8％。
热重测定(TG)的结果为，得到的化合物(A-2)的10％热失重温度为400℃以上。因此，评价为具有高的耐热性，可应用于高温烘焙。
对在PGME中的溶解性进行评价的结果为20质量％以上(评价A)，另外，对在PGMEA中的溶解性进行评价的结果为10质量％以上且小于20质量％(评价B)，评价为化合物(A-2)具有优异的溶解性。因此，评价为化合物(A-2)在溶液状态下具有高的保存稳定性，也可以充分应用于半导体微细加工工艺中广泛使用的清边(Edge Bead Rinse)液(PGME/PGMEA混合液)。
(合成实施例2)A-3(呫吨化合物)的合成
在具备搅拌机、冷却管及滴定管的内容积300mL的容器中将2,6-萘二醇(Sigma-Aldrich公司制试剂)7.0g(40mmol)和5-碘香兰素(东京化成工业株式会社制试剂)5.6g(20mmol)投入至100mL的γ-丁内酯，加入对甲苯磺酸0.5g，在90℃下搅拌87小时进行反应，得到反应液。接着将反应液加入至纯水1000g中，然后利用乙酸乙酯进行提取、浓缩，得到溶液。
对所得溶液进行利用柱色谱法的分离后，进行氯仿清洗，得到下述式(A-3)所示的目标化合物(A-3)2.0g。
通过上述方法对得到的化合物(A-3)进行分子量测定的结果为562。
在上述测定条件下对得到的化合物(A-3)进行了NMR测定，结果发现以下的峰，确认了具有下述式(A-3)的化学结构。
δ(ppm)9.7，9.3(3H，O-H)、7.2～8.5(12H，Ph-H)、6.4(1H，C-H)、3.7(3H，O-C-H)
需要说明的是，得到的化合物(A-3)中，根据3位及4位的质子的信号为双峰，确认了2,6-萘二醇的取代位置为1位。
有机元素分析的结果为，得到的化合物(A-3)的碳浓度为82.9％、氧浓度为11.8％。
热重测定(TG)的结果为，得到的化合物(A-3)的10％热失重温度为400℃以上。因此，评价为具有高的耐热性，可应用于高温烘焙。
对PGME及PGMEA中的溶解性进行评价的结果均为20质量％以上(评价A)，评价为化合物(A-3)具有优异的溶解性。因此，评价为化合物(A-3)在溶液状态下具有高的保存稳定性，也可以充分应用于半导体微细加工工艺中广泛使用的清边液(PGME/PGMEA混合液)。
(合成实施例3)A-4(呫吨化合物)的合成
在具备搅拌机、冷却管及滴定管的内容积300mL的容器中将2,6-萘二醇(Sigma-Aldrich公司制试剂)7.0g(40mmol)和5-碘-2-呋喃甲醛(东京化成工业株式会社制试剂)4.5g(20mmol)投入至100mL的γ-丁内酯，加入对甲苯磺酸0.5g，在90℃下搅拌24小时进行反应，得到反应液。接着将反应液加入至纯水300g中，然后利用乙酸乙酯进行提取、浓缩，得到溶液。
对所得溶液进行利用柱色谱法的分离后，进行氯仿清洗，得到下述式(A-4)所示的目标化合物2.5g。
通过上述方法对得到的化合物(A-4)进行分子量测定的结果为506。
在上述测定条件下对得到的化合物(A-4)进行了NMR测定，结果发现以下的峰，确认了具有下述式(A-4)的化学结构。
δ(ppm)9.5(2H，O-H)、7.1～8.3(12H，Ph-H)、6.2(1H，C-H)
需要说明的是，得到的化合物(A-4)中，根据3位及4位的质子的信号为双峰，确认了2,6-萘二醇的取代位置为1位。
有机元素分析的结果为，得到的化合物(A-4)的碳浓度为78.9％、氧浓度为16.8％。
热重测定(TG)的结果为，得到的化合物(A-4)的10％热失重温度为400℃以上。因此，评价为具有高的耐热性，可应用于高温烘焙。
对在PGME及PGMEA中的溶解性进行评价的结果均为20质量％以上(评价A)，评价为化合物(A-4)具有优异的溶解性。因此，评价为化合物(A-4)在溶液状态下具有高的保存稳定性，也可以充分应用于半导体微细加工工艺中广泛使用的清边液(PGME/PGMEA混合液)。
(合成实施例4)B-2(呫吨化合物)的合成
将2,6-萘二醇3.5g(20mmol)变更为2,7-萘二醇(Sigma-Aldrich公司制试剂)3.5g(20mmol)，将反应时间由28小时变更为8小时，其它与合成实施例1同样地操作，得到下述式(B-2)所示的目标化合物(B-2)1.8g。
通过上述方法对得到的化合物(B-2)进行分子量测定的结果为516。
在上述测定条件下对得到的化合物(B-2)进行了NMR测定，结果发现以下的峰，确认了具有下述式(B-2)的化学结构。
δ(ppm)9.9(2H，O-H)、7.0～8.3(14H，Ph-H)、6.1(1H，C-H)
有机元素分析的结果为，得到的化合物(B-2)的碳浓度为82.9％、氧浓度为11.8％。
热重测定(TG)的结果为，得到的化合物(B-2)的10％热失重温度为400℃以上。因此，评价为具有高的耐热性，可应用于高温烘焙。
对在PGME及PGMEA中的溶解性进行评价的结果均为20质量％以上(评价A)，评价为化合物(B-2)具有优异的溶解性。因此，评价为化合物(B-2)在溶液状态下具有高的保存稳定性，也可以充分应用于半导体微细加工工艺中广泛使用的清边液(PGME/PGMEA混合液)。
(合成实施例5)B-3(呫吨化合物)的合成
将2,6-萘二醇7.0g(40mmol)变更为2,7-萘二醇(Sigma-Aldrich公司制试剂)7.0g(40mmol)，将反应时间由87小时变更为10小时，其它与合成实施例2同样地操作，得到下述式(B-3)所示的目标化合物(B-3)2.0g。通过上述方法对得到的化合物(B-3)进行分子量测定的结果为562。
在上述测定条件下对得到的化合物(B-3)进行了NMR测定，结果发现以下的峰，确认了具有下述式(B-3)的化学结构。
δ(ppm)9.9，9.4(3H，O-H)、7.0～8.3(12H，Ph-H)、6.0(1H，C-H)、3.8(3H，O-C-H)
有机元素分析的结果为，得到的化合物(B-3)的碳浓度为82.9％、氧浓度为11.8％。
热重测定(TG)的结果为，得到的化合物(B-3)的10％热失重温度为400℃以上。因此，评价为具有高的耐热性，可应用于高温烘焙。
对在PGME及PGMEA中的溶解性进行评价的结果均为20质量％以上(评价A)，评价为化合物(B-3)具有优异的溶解性。因此，评价为化合物(B-3)在溶液状态下具有高的保存稳定性，也可以充分应用于半导体微细加工工艺中广泛使用的清边液(PGME/PGMEA混合液)。
(合成实施例6)B-4(呫吨化合物)的合成
在具备搅拌机、冷却管及滴定管的内容积300mL的容器中将2,7-萘二醇(Sigma-Aldrich公司制试剂)7.0g(40mmol)和5-碘-2-呋喃甲醛(东京化成工业株式会社制试剂)4.5g(20mmol)投入至100mL的γ-丁内酯，加入对甲苯磺酸0.5g，在90℃下搅拌12小时进行反应，得到反应液。接着将反应液加入至纯水300g中，然后利用乙酸乙酯进行提取、浓缩，得到溶液。
对所得溶液进行利用柱色谱法的分离后，进行氯仿清洗，得到下述式(A-4)所示的目标化合物3.7g。
通过上述方法对得到的化合物(B-4)进行分子量测定的结果为506。
在上述测定条件下对得到的化合物(B-4)进行了NMR测定，结果发现以下的峰，确认了具有下述式(B-4)的化学结构。
δ(ppm)9.4(2H，O-H)、7.1～8.2(12H，Ph-H)、6.2(1H，C-H)
有机元素分析的结果为，得到的化合物(B-4)的碳浓度为78.9％、氧浓度为16.8％。
热重测定(TG)的结果为，得到的化合物(B-4)的10％热失重温度为400℃以上。因此，评价为具有高的耐热性，可应用于高温烘焙。
对在PGME及PGMEA中的溶解性进行评价的结果均为20质量％以上(评价A)，评价为化合物(B-4)具有优异的溶解性。因此，评价为化合物(B-4)在溶液状态下具有高的保存稳定性，也可以充分应用于半导体微细加工工艺中广泛使用的清边液(PGME/PGMEA混合液)。
(合成实施例7)树脂(IR-1)的合成
准备具有蛇形冷却管、温度计及搅拌叶片的、底部可拆卸的内容积1L的四口烧瓶。在氮气气流中向该四口烧瓶中投入合成实施例1中得到的化合物(A-2)36.6g(70mmol、三菱瓦斯化学株式会社制)、40质量％福尔马林水溶液21.0g(以甲醛计为280mmol、三菱瓦斯化学株式会社制)及98质量％硫酸(关东化学株式会社制)0.97mL，使其在常压下、100℃下边回流边反应7小时。其后，向反应液中加入作为稀释溶剂的邻二甲苯(和光纯药工业株式会社制试剂特级)180.0g，静置后去除下层的水相。进而进行中和及水洗，在减压下蒸馏去除邻二甲苯，由此得到褐色固体的树脂(IR-1)34.1g。
得到的树脂(IR-1)为Mn：1875、Mw：3550、Mw/Mn：1.89。另外，碳浓度为77.6质量％、氧浓度为9.5质量％。
热重测定(TG)的结果为，得到的树脂(IR-1)的10％热失重温度为350℃以上且小于400℃。因此，评价为可应用于高温烘焙。
对在PGME及PGMEA中的溶解性进行评价的结果为20质量％以上(评价A)，评价为树脂(IR-1)具有优异的溶解性。
(合成实施例8)树脂(IR-2)的合成
准备具有蛇形冷却管、温度计及搅拌叶片的、底部可拆卸的内容积1L的四口烧瓶。在氮气气流中向该四口烧瓶中投入合成例1中得到的化合物(A-2)36.6g(70mmol、三菱瓦斯化学株式会社制)、4-联苯甲醛50.9g(280mmol、三菱瓦斯化学株式会社制)、苯甲醚(关东化学株式会社制)100mL及草酸二水合物(关东化学株式会社制)10mL，使其在常压下、100℃下边回流边反应7小时。其后，向反应液中加入作为稀释溶剂的邻二甲苯(和光纯药工业株式会社制试剂特级)180.0g，静置后去除下层的水相。进而进行中和及水洗，在减压下蒸馏去除有机相的溶剂及未反应的4-联苯甲醛，由此得到褐色固体的树脂(IR-2)34.7g。
得到的树脂(IR-2)为Mn：1682、Mw：2910、Mw/Mn：1.73。另外，碳浓度为81.2质量％、氧浓度为8.5质量％。
热重测定(TG)的结果为，得到的树脂(IR-2)的10％热失重温度为350℃以上且小于400℃。因此，评价为可应用于高温烘焙。
对在PGME及PGMEA中的溶解性进行评价的结果为20质量％以上(评价A)，评价为树脂(IR-2)具有优异的溶解性。
(合成比较例1)比较例用树脂(CR-1)的合成
准备具有蛇形冷凝管、温度计及搅拌叶片的、底部可拆卸的内容积10L的四口烧瓶。在氮气气流中向该四口烧瓶中投入1,5-二甲基萘1.09kg(7mol、三菱瓦斯化学株式会社制)、40质量％福尔马林水溶液2.1kg(以甲醛计为28mol、三菱瓦斯化学株式会社制)及98质量％硫酸(关东化学株式会社制)0.97mL，使其在常压下、100℃下边回流边反应7小时。其后，向反应液中加入作为稀释溶剂的乙基苯(和光纯药工业株式会社制试剂特级)1.8kg，静置后去除下层的水相。进而进行中和及水洗，在减压下蒸馏去除乙基苯及未反应的1,5-二甲基萘，由此得到淡褐色固体的二甲基萘甲醛树脂1.25kg。
得到的二甲基萘甲醛的分子量为：Mn：562、Mw：1168、Mw/Mn：2.08。另外，碳浓度为84.2质量％、氧浓度为8.3质量％。
接着，准备具有蛇形冷凝管、温度计及搅拌叶片的内容积0.5L的四口烧瓶。在氮气气流下向该四口烧瓶中投入如上所述地得到的二甲基萘甲醛树脂100g(0.51mol)和对甲苯磺酸0.05g，升温至190℃并加热2小时后进行搅拌。其后，进一步加入1-萘酚52.0g(0.36mol)，进而升温至220℃并使其反应2小时。溶剂稀释后进行中和及水洗，在减压下去除溶剂，由此得到黑褐色固体的改性树脂(CR-1)126.1g。
得到的树脂(CR-1)为：Mn：885、Mw：2220、Mw/Mn：4.17。另外，碳浓度为89.1质量％、氧浓度为4.5质量％。
(实施例1～8、比较例1)
以成为表中所示的组成的方式分别制备光刻用下层膜形成用组合物。关于表1所示的材料，使用下述材料。
产酸剂：Midori Kagaku Co.,Ltd.制二叔丁基二苯基碘鎓九氟甲烷磺酸盐(DTDPI)
交联剂：SANWA CHEMICAL Co.,Ltd.制NIKALAC MX270(NIKALAC)
有机溶剂：丙二醇单甲醚醋酸酯(PGMEA)
酚醛清漆：群荣化学株式会社制PSM4357
对实施例1～8、比较例1的下层膜形成用组合物按下述方法对保存稳定性及薄膜形成进行评价。将结果示于表1。
[保存稳定性]
对于含有化合物的下层膜形成用组合物的保存稳定性，按表1中记载的配混比例制备下层膜形成用组合物后，在23℃下静置3天，目视观察析出的有无，由此，没有析出的情况下评价为○、可观察到析出的情况下评价为×。
[薄膜形成]
将下层膜形成用组合物旋转涂布于洁净的硅基板上后，在240℃下烘焙60秒钟，分别制作膜厚200nm的下层膜。对于制作的下层膜，在溶液均匀且薄膜形成良好的情况下评价为○、在薄膜形成中有缺陷的情况下评价为×。
[耐蚀刻性]
接着，在下述所示的条件下进行蚀刻试验，并评价耐蚀刻性。将评价结果示于表1。
[蚀刻试验]
蚀刻装置：SAMCO International Inc.制RIE-10NR
输出功率：50W
压力：20Pa
时间：2分钟
蚀刻气体
Ar气体流量：CF4气体流量：O2气体流量＝50：5：5(sccm)
耐蚀刻性的评价按以下步骤进行。
首先，用酚醛清漆(群荣化学株式会社制PSM4357)代替实施例1中使用的化合物(A-2)，除此以外，在与实施例1同样的条件下制作酚醛清漆的下层膜。然后，将该酚醛清漆的下层膜作为对象进行上述蚀刻试验，测定此时的蚀刻速率。
接着，将实施例1～8及比较例1的下层膜作为对象，同样进行上述蚀刻试验，测定此时的蚀刻速率。
然后，以使用了酚醛清漆的下层膜的蚀刻速率为基准，按照以下的评价基准评价耐蚀刻性。
[评价基准]A：与酚醛清漆的下层膜的蚀刻速率相比，蚀刻速率小于-10％
B：与酚醛清漆的下层膜的蚀刻速率相比，蚀刻速率为-10％～+5％
C：与酚醛清漆的下层膜的蚀刻速率相比，蚀刻速率超过+5％
[表1]
(实施例9)
接着，将实施例1的光刻用下层膜形成用组合物涂布在膜厚300nm的SiO2基板上，在240℃下烘焙60秒钟，进而在400℃下烘焙120秒钟，由此形成膜厚85nm的下层膜。将ArF用抗蚀剂溶液涂布在该下层膜上，在130℃下烘焙60秒钟，由此形成膜厚140nm的光致抗蚀剂层。需要说明的是，作为ArF抗蚀剂溶液，使用配混如下物质而制备的溶液：下述式(5)的化合物：5质量份、三苯基锍九氟甲烷磺酸盐：1质量份、三丁胺：2质量份、及PGMEA：92质量份。
式(5)所示的化合物以下述方式制备。即，使2-甲基-2-甲基丙烯酰氧基金刚烷4.15g、甲基丙烯酰氧基-γ-丁内酯3.00g、3-羟基-1-金刚烷基甲基丙烯酸酯2.08g、偶氮二异丁腈0.38g溶解于四氢呋喃80mL而制成反应溶液。将该反应溶液在氮气气氛下保持反应温度为63℃，使其聚合22小时，然后将反应溶液滴加至400mL的正己烷中。使以此方式得到的生成树脂凝固纯化，过滤所生成的白色粉末，在减压下以40℃干燥一夜，得到下述式所示的化合物。
上述式(5)中，“40”、“40”、“20”表示各结构单元的比率，而并非表示嵌段共聚物。
接着，使用电子束描绘装置(ELIONIX Inc.制；ELS-7500，50keV)对光致抗蚀剂层进行曝光，在115℃下烘焙90秒钟(PEB)，用2.38质量％四甲基氢氧化铵(TMAH)水溶液进行60秒钟显影，由此得到正型的抗蚀图案。
(比较例2)
除了不进行下层膜的形成以外，与实施例9同样地操作，在SiO2基板上直接形成光致抗蚀剂层，得到正型的抗蚀图案。
[评价]
使用株式会社日立制作所制电子显微镜(S-4800)分别对实施例9及比较例2所得到的40nmL/S(1：1)及80nmL/S(1：1)的抗蚀图案的形状进行观察。对于显影后的抗蚀图案的形状，将没有图案倒塌、矩形性良好的形状记为良好，否则记为不良来进行评价。另外，该观察的结果是将没有图案倒塌、矩形性良好的最小的线宽以分辨率的形式作为评价指标。进而，将可描绘良好的图案形状的最小的电子线能量以灵敏度形式作为评价的指标。将其结果示于表2。
[表2]
根据表2可明确，实施例9与比较例2相比，至少确认了分辨率及灵敏度均显著优异。另外，也确认了显影后的抗蚀图案形状也未发生图案倒塌、矩形性良好。进而，根据显影后的抗蚀图案形状的差异，也确认了实施例1中的光刻用下层膜形成材料与抗蚀剂材料的密合性好。
(实施例10)
将实施例1中使用的光刻用下层膜形成用组合物涂布在膜厚300nm的SiO2基板上，在240℃下烘焙60秒钟，进而在400℃下烘焙120秒钟，由此形成膜厚90nm的下层膜。将含硅中间层材料涂布在该下层膜上，在200℃下烘焙60秒钟，由此形成膜厚35nm的中间层膜。进而将上述ArF用抗蚀剂溶液涂布在该中间层膜上，在130℃下烘焙60秒钟，由此形成膜厚150nm的光致抗蚀剂层。需要说明的是，作为含硅中间层材料，使用下述中得到的含有硅原子的聚合物。
在四氢呋喃(THF)200g、纯水100g中，使3-羧基丙基三甲氧基硅烷16.6g、苯基三甲氧基硅烷7.9g和3-羟基丙基三甲氧基硅烷14.4g溶解，使液体温度为35℃，滴加草酸5g，其后升温至80℃，进行硅烷醇的缩合反应。接着，加入乙醚200g，分出水相层，将有机液层用超纯水清洗2次，加入丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)200g，边将液体温度加热至60℃边在减压下去除THF、乙醚水，得到含有硅原子的聚合物。
接着，使用电子束描绘装置(ELIONIX Inc.制；ELS-7500，50keV)对光致抗蚀剂层进行掩模曝光，在115℃下烘焙(PEB)90秒钟，用2.38质量％四甲基氢氧化铵(TMAH)水溶液进行60秒钟显影，由此得到45nmL/S(1：1)的正型抗蚀图案。其后，使用SAMCOInternational Inc.制RIE-10NR，将得到的抗蚀图案作为掩模进行含硅中间层膜(SOG)的干蚀刻加工，接着，依次进行将得到的含硅中间层膜图案作为掩模的下层膜的干蚀刻加工和将得到的下层膜图案作为掩模的SiO2膜的干蚀刻加工。
各个蚀刻条件如下述所示。
抗蚀图案在抗蚀剂中间层膜上的蚀刻条件
输出功率：50W
压力：20Pa
时间：1分钟
蚀刻气体
Ar气体流量：CF4气体流量：O2气体流量＝50：8：2(sccm)
抗蚀剂中间膜图案在抗蚀剂下层膜上的蚀刻条件
输出功率：50W
压力：20Pa
时间：2分钟
蚀刻气体
Ar气体流量：CF4气体流量：O2气体流量＝50：5：5(sccm)
抗蚀剂下层膜图案在SiO2膜上的蚀刻条件
输出功率：50W
压力：20Pa
时间：2分钟
蚀刻气体
Ar气体流量：C5F12气体流量：C2F6气体流量：O2气体流量
＝50：4：3：1(sccm)
[评价]
使用株式会社日立制作所制电子显微镜(S-4800)对如上所述得到的实施例10的图案截面(蚀刻后的SiO2膜的形状)进行观察，结果对于实施例的下层膜，至少确认了多层抗蚀剂加工中的蚀刻后的SiO2膜的形状为矩形，也未观察到缺陷，是良好的。
如上所述，本实施方式不限定于上述实施例，可以在不脱离其主旨的范围内施加适宜变更。
本申请基于2015年8月31日向日本特许厅申请的日本专利申请(特愿2015-170190号)，其内容作为参照被并入此处。
本发明的化合物及树脂的耐热性较高、溶剂溶解性也较高、可应用湿法工艺。因此，含有本发明的化合物或树脂的光刻用下层膜形成材料及包含该材料的组合物在要求这些性能的各种用途中可以广泛且有效地利用。因此，本发明可以在例如电气用绝缘材料、抗蚀剂用树脂、半导体用封装树脂、印刷电路板用粘接剂、安装于电设备·电子设备·工业设备等的电气用层叠板、安装于电设备·电子设备·工业设备等的预浸料的基质树脂、积层层叠板材料、纤维强化塑料用树脂、液晶显示面板的密封用树脂、涂料、各种涂布剂、粘接剂、半导体用的涂布剂、半导体用的抗蚀剂用树脂、下层膜形成用树脂等中广泛且有效地利用。尤其，本发明可以在光刻用下层膜及多层抗蚀剂用下层膜的领域中特别有效地利用。

Claims (13)

1.一种光刻用下层膜形成材料，其含有下述式(1)所示的化合物或包含源自下述式(1)所示化合物的结构单元的树脂中的至少任意者，
式(1)中，R1为碳数1～60的2n价基团或单键，R2各自独立地为卤素原子、碳数1～10的直链状、支链状或环状的烷基、碳数6～10的芳基、碳数2～10的烯基、碳数1～30的烷氧基、硫醇基或羟基，在同一萘环或苯环中任选相同或不同，n为1～4的整数，n为2以上的整数的情况下，n个[]内的结构单元的结构式任选相同或不同，X表示氧原子、硫原子或为无桥接，m2各自独立地为0～7的整数，其中至少1个m2为1～7的整数，q各自独立地为0或1，其中，选自由R1及R2组成的组中的至少1个为包含碘原子的基团。
2.根据权利要求1所述的光刻用下层膜形成材料，其中，所述式(1)所示的化合物为下述式(1-1)所示的化合物，
式(1-1)中，R1、n及q与前述含义相同，R3各自独立地为卤素原子、碳数1～10的直链状、支链状或环状的烷基、碳数6～10的芳基、或碳数2～10的烯基、碳数1～30的烷氧基、硫醇基，在同一萘环或苯环中任选相同或不同，m5各自独立地为1～6的整数，m6各自独立地为0～5的整数，m5+m6为1～6的整数，其中，选自由R1及R3组成的组中的至少1个为包含碘原子的基团。
3.根据权利要求2所述的光刻用下层膜形成材料，其中，所述式(1-1)所示的化合物为下述式(1-2)所示的化合物，
式(1-2)中，R1、R3、m、n及q与前述含义相同，选自由R1及R3组成的组中的至少1个为包含碘原子的基团。
4.根据权利要求3所述的光刻用下层膜形成材料，其中，所述式(1-2)所示的化合物为下述式(1-3)所示的化合物，
式(1-3)中，q与前述含义相同，X’为氢原子、卤素原子或碳数1～59的1价基团，R0各自独立地为碳数1～4的烷基或卤素原子，在同一萘环或苯环中任选相同或不同，p2各自独立地为0～5的整数，其中，选自由X’及R0组成的组中的至少1个为包含碘原子的基团。
5.根据权利要求4所述的光刻用下层膜形成材料，其中，所述式(1-3)所示的化合物为下述式(1-4)所示的化合物，
式(1-4)中，R5为碘原子或选自包含碘原子的碳数1～10的直链状、支链状或环状的烷基、包含碘原子的碳数6～10的芳基、包含碘原子的碳数6～10的杂环基、碘原子碳数2～10的烯基及包含碘原子的碳数1～30的烷氧基中的1价基团。
6.根据权利要求5所述的光刻用下层膜形成材料，其中，所述式(1-4)所示的化合物为下述式(1-5)或下述式(1-6)所示的化合物，
式(1-5)及式(1-6)中，R6为选自由卤素原子、碳数1～10的直链状、支链状或环状的烷基、碳数6～10的芳基、碳数2～10的烯基、碳数1～30的烷氧基、硫醇基及羟基组成的组中的1种以上，k为1～5的整数，k’为1～3的整数，其中，R6的至少1个为包含碘原子的1价基团。
7.根据权利要求6所述的光刻用下层膜形成材料，其中，所述式(1-5)或所述式(1-6)所示的化合物为选自由下述化合物组成的组中的1种以上，
8.一种光刻用下层膜形成用组合物，其中，含有权利要求1～7中任一项所述的光刻用下层膜形成材料和溶剂。
9.根据权利要求8所述的光刻用下层膜形成用组合物，其中，还含有产酸剂。
10.根据权利要求8或9所述的光刻用下层膜形成用组合物，其中，还含有交联剂。
11.一种光刻用下层膜，其由权利要求8～10中任一项所述的光刻用下层膜形成用组合物形成。
12.一种光刻用下层膜的制造方法，其具有：使用权利要求8～10中任一项所述的光刻用下层膜形成用组合物在基板上形成下层膜的工序。
13.一种抗蚀图案形成方法，其具有：
使用权利要求8～10中任一项所述的下层膜形成用组合物在基板上形成下层膜的工序；
在所述下层膜上形成至少1层光致抗蚀剂层的工序；及
对所述光致抗蚀剂层的规定区域照射辐射线、进行显影的工序。
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