JPH01283280A - 新規エポキシ化合物及びその製造方法 - Google Patents
新規エポキシ化合物及びその製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規エポキシ化合物及びその製造方法に関する
。
。
本発明の新規グリシジルエーテルを用いたエポキシ樹脂
硬化物は、耐熱性に優れ、積層板用を始めとして、被覆
用、各種成形材料用、注型用、含浸用樹脂として用いる
ことができる。
硬化物は、耐熱性に優れ、積層板用を始めとして、被覆
用、各種成形材料用、注型用、含浸用樹脂として用いる
ことができる。
一般のエポキシ樹脂、例えばビスフェノールＡ型エポキ
シ樹脂は、バランスのとれた物性を持ち、広範な用途に
使用されている。
シ樹脂は、バランスのとれた物性を持ち、広範な用途に
使用されている。
これらのエポキシ樹脂はそれら用途に応じて耐熱性、耐
薬品性、可撓性などの性能が要求されているが、特に耐
熱性を求められる用途に関しては従来のエポキシ樹脂は
不十分であり、そのままでは使用できなかった。
薬品性、可撓性などの性能が要求されているが、特に耐
熱性を求められる用途に関しては従来のエポキシ樹脂は
不十分であり、そのままでは使用できなかった。
そのため、硬化剤を変更したり、他の高耐熱性エポキシ
樹脂との混合などの手段がとられてきた。そこで、それ
自身高い耐熱性を示すエポキシ樹脂が要望されていた。
樹脂との混合などの手段がとられてきた。そこで、それ
自身高い耐熱性を示すエポキシ樹脂が要望されていた。
本発明の目的は、高い耐熱性を示す新規なエポキシ樹脂
を提供することにある。
を提供することにある。
〔問題点を解決するための手段］
本発明の新規なジグリシジルエーテルは、次の一殺伐■
で示されるエポキシ化合物である。
で示されるエポキシ化合物である。
（式中Ｒ４は７，７−シメチルー５．９−ジベンゾ（ｃ
、 ｈ）キサンチレン基を表し、Ｒ２は水素原子又は
メチル基を表す。ｍは０以上の数を示す）尚ｍは好まし
くは１０以下の数である。
、 ｈ）キサンチレン基を表し、Ｒ２は水素原子又は
メチル基を表す。ｍは０以上の数を示す）尚ｍは好まし
くは１０以下の数である。
かかる−殺伐■で示されるジグリシジルエーテルは、７
，７−シメチルー５，９−ジヒドロキシジベンゾ（ｃ、
ｈ）キサンチンと、次の一殺伐■で示されるエピハ
ロヒドリンを触媒の存在下に応させて得られる。
，７−シメチルー５，９−ジヒドロキシジベンゾ（ｃ、
ｈ）キサンチンと、次の一殺伐■で示されるエピハ
ロヒドリンを触媒の存在下に応させて得られる。
ＣＨ２ＣＧ１１２ Ｘ ・・・ ■＼１
（式中Ｒ２は水素原子又はメチル基、Ｘはハロゲン原子
を表す） 本発明で使用されるキサンチン化合物である７、７−シ
メチルー５，９−ジヒドロキシジベンゾ（ｃ、ｈ）キサ
ンチンを得る為には、望ましい原料として公知の縮合反
応より得られる７、７−シメチルジヘンゾ（ｃ、ｈ）キ
サンチンが挙げられる。これは１−ナフトールとアセト
ンをオキシ塩化リンの存在下１００°Ｃ約１０分反応さ
せることによって得られる（ＵＳＰ ３，８５９，２５
４及び５ｅｎ−Ｇｕｐｔａ、Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、
４０１ （１９１４）等を参照）。
を表す） 本発明で使用されるキサンチン化合物である７、７−シ
メチルー５，９−ジヒドロキシジベンゾ（ｃ、ｈ）キサ
ンチンを得る為には、望ましい原料として公知の縮合反
応より得られる７、７−シメチルジヘンゾ（ｃ、ｈ）キ
サンチンが挙げられる。これは１−ナフトールとアセト
ンをオキシ塩化リンの存在下１００°Ｃ約１０分反応さ
せることによって得られる（ＵＳＰ ３，８５９，２５
４及び５ｅｎ−Ｇｕｐｔａ、Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、
４０１ （１９１４）等を参照）。
上記キサンチンの５，９−ジヒドロキシ体は次の２段階
のプロセスにより合成できる。
のプロセスにより合成できる。
■） キサンチンを適当な溶媒、好ましくは氷酢酸中で
重クロム酸酸化する。
重クロム酸酸化する。
２） 生成したキノン中間体を適当な系、好ましくは氷
酢酸中、亜鉛により還元する（ｕｓｐ３、９０２．９０
４及び５ｅｎ−Ｇｕｐｔａ ａｎｄ Ｔｕｃｋｅｓ、Ｊ
、Ａｍ。
酢酸中、亜鉛により還元する（ｕｓｐ３、９０２．９０
４及び５ｅｎ−Ｇｕｐｔａ ａｎｄ Ｔｕｃｋｅｓ、Ｊ
、Ａｍ。
Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、５５７ （１９２２）等を参照）
。
。
次に本発明のもう一つの新規グリシジルエーテルは次の
一殺伐■で示される。
一殺伐■で示される。
ｚ
■
０−Ｒ３０ＣＨ２ＣＣＨ２・・・ ■
＼１
（式中Ｒ１は７．７−シメチルー５，９−ジベンゾ（ｃ
。
。
ｈ〕キサンチレン基を表し、Ｒ２は水素原子又はメチル
基を表す。Ｒ１は２価の有機残基で同一でも異なってい
てもよい。ｎは１以上の数を示す）尚ｎは好ましくは１
０以下の数である。
基を表す。Ｒ１は２価の有機残基で同一でも異なってい
てもよい。ｎは１以上の数を示す）尚ｎは好ましくは１
０以下の数である。
式中Ｒ３の有機残基としては、アリール基又は次の一殺
伐■ （式中Ｘ゛は水素原子又はハロゲン原子、■は□ ＣＩＩ３ＣＦｆｆ かかる−殺伐■のグリシジルエーテルは、ビスフェノー
ル類のジグリシジルエーテルと前記７．７−シメチルー
５，９−ジヘンゾ（ｃ、 ｈ ）キサンチンを触媒の存
在下もしくは無触媒下に加熱反応して容易に製造できる
。
伐■ （式中Ｘ゛は水素原子又はハロゲン原子、■は□ ＣＩＩ３ＣＦｆｆ かかる−殺伐■のグリシジルエーテルは、ビスフェノー
ル類のジグリシジルエーテルと前記７．７−シメチルー
５，９−ジヘンゾ（ｃ、 ｈ ）キサンチンを触媒の存
在下もしくは無触媒下に加熱反応して容易に製造できる
。
上記ビスフェノール類としては、ビスフェノールＡ、ビ
スフェノールＦ、ビスフェノールＳ、もしくはこれらの
ハロゲン置換体を用いることができる。好ましくは四級
アンモニウム塩等の触媒を用いて反応させる。また好ま
しくはビスフェノール類のジグリシジルエーテルと７，
７−シメチルー５．９−ジヘンゾ（ｃ、ｈ）キサンチン
をｎが１０以下となるようなモル比で反応させる。
スフェノールＦ、ビスフェノールＳ、もしくはこれらの
ハロゲン置換体を用いることができる。好ましくは四級
アンモニウム塩等の触媒を用いて反応させる。また好ま
しくはビスフェノール類のジグリシジルエーテルと７，
７−シメチルー５．９−ジヘンゾ（ｃ、ｈ）キサンチン
をｎが１０以下となるようなモル比で反応させる。
本発明の上記−殺伐■又は■で示されるジグリシジルエ
ーテルは、通常エポキシ樹脂の硬化剤として用いられる
アミン系硬化剤、酸無水物系硬化剤を用いて硬化するこ
とができ、その硬化物は非常に良好な耐熱性を示す。
ーテルは、通常エポキシ樹脂の硬化剤として用いられる
アミン系硬化剤、酸無水物系硬化剤を用いて硬化するこ
とができ、その硬化物は非常に良好な耐熱性を示す。
本発明で使用される上記−殺伐■で示されるエビハロヒ
ドリンとしては、エピクロルヒドリン、β−メチルエピ
クロルヒドリン、エビブロモヒドリン、β−メチルエビ
ブロモヒドリン等が挙げられるが、好ましくはエピクロ
ルヒドリンである。
ドリンとしては、エピクロルヒドリン、β−メチルエピ
クロルヒドリン、エビブロモヒドリン、β−メチルエビ
ブロモヒドリン等が挙げられるが、好ましくはエピクロ
ルヒドリンである。
本発明のジグリシジルエーテルを得るエポキシ化反応は
触媒の存在で行われるが、それには１）水酸化アルカリ
の存在下、付加反応と脱ハロゲン化水素反応を一度に行
う一段法と、２）４級アンモニウム塩等の触媒存在下、
付加反応を行い、続いて水酸化アルカリによる脱ハロゲ
ン化水素を行う２段法がある。
触媒の存在で行われるが、それには１）水酸化アルカリ
の存在下、付加反応と脱ハロゲン化水素反応を一度に行
う一段法と、２）４級アンモニウム塩等の触媒存在下、
付加反応を行い、続いて水酸化アルカリによる脱ハロゲ
ン化水素を行う２段法がある。
使用される水酸化アルカリとしては、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化カルシウム
等が挙げられるが、好ましくは水酸化ナトリウムである
。
、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化カルシウム
等が挙げられるが、好ましくは水酸化ナトリウムである
。
付加反応に用いられる触媒としては、テトラメチルアン
モニウムクロライ１′、テトラエチルアンモニウムクロ
ライド、テトラブチルアンモニウムクロライド、トリメ
チルベンジルアンモニウムクロライド、テ１−ラメチル
アンモニウムフｔ１７’（ｌ”、テトラエチルアンモニ
ウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムブロマイド
、トリメチルヘンシルアンモニウムブロマイド等の四級
アンモニウム塩、トリエチルアミン、ジメチルヘンシル
アミン等の三級アミン等が挙げられるが、好ましくはテ
トラメチルアンモニウムクロライド及びトリメチルヘン
シルアンモニウムクロライドである。
モニウムクロライ１′、テトラエチルアンモニウムクロ
ライド、テトラブチルアンモニウムクロライド、トリメ
チルベンジルアンモニウムクロライド、テ１−ラメチル
アンモニウムフｔ１７’（ｌ”、テトラエチルアンモニ
ウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムブロマイド
、トリメチルヘンシルアンモニウムブロマイド等の四級
アンモニウム塩、トリエチルアミン、ジメチルヘンシル
アミン等の三級アミン等が挙げられるが、好ましくはテ
トラメチルアンモニウムクロライド及びトリメチルヘン
シルアンモニウムクロライドである。
使用する水酸化アルカリは原料のフェノール性水酸基に
対し、少過剰量を水溶液にして用いる。
対し、少過剰量を水溶液にして用いる。
又、付加反応に使用する触媒は、通常原料のフェノール
性水酸基に対し１〜５００ミリモル使用される。
性水酸基に対し１〜５００ミリモル使用される。
付加反応及び脱ハロゲン化水素反応のいずれの反応に際
してもイソプロパツール、エチルアルコール、メチルア
ルコール、ベンゼン、トルエン、キシレン等の有機溶媒
を添加して行うことが可能であり、特に２段法における
脱ハロゲン化水素反応においては上記有機溶媒の添加が
望ましい。
してもイソプロパツール、エチルアルコール、メチルア
ルコール、ベンゼン、トルエン、キシレン等の有機溶媒
を添加して行うことが可能であり、特に２段法における
脱ハロゲン化水素反応においては上記有機溶媒の添加が
望ましい。
反応温度は一段法ならば６０〜１５０°Ｃ１好ましくは
８０〜１４０°Ｃであり、２段法ならば付加反応は４０
〜１２０°Ｃ１好ましくは８０〜１２０°Ｃ１脱ハロゲ
ン化水素反応は４０〜１４０°Ｃ１好ましくは５０〜１
００°Ｃである。
８０〜１４０°Ｃであり、２段法ならば付加反応は４０
〜１２０°Ｃ１好ましくは８０〜１２０°Ｃ１脱ハロゲ
ン化水素反応は４０〜１４０°Ｃ１好ましくは５０〜１
００°Ｃである。
こうして得られた本発明のエポキシ化合物であるジグリ
シジルエーテルは単独で、あるいは他の公知のエポキシ
樹脂と混合して使用することができる。例えば、グリシ
ジルエーテル類、シクロヘキセンエポキシド類、多価ア
ニリンのポリグリシジルアミン等が挙げられる。
シジルエーテルは単独で、あるいは他の公知のエポキシ
樹脂と混合して使用することができる。例えば、グリシ
ジルエーテル類、シクロヘキセンエポキシド類、多価ア
ニリンのポリグリシジルアミン等が挙げられる。
また、本発明のジグリシジルエーテルに用いるエポキシ
樹脂硬化剤としては、従来公知のもの、例えばアミン類
、酸無水物、ノボラック樹脂、ジシアンジアミド等の潜
在性硬化剤、二フッ化ホウ素エーテラート等のルイス酸
等を挙げることができる。
樹脂硬化剤としては、従来公知のもの、例えばアミン類
、酸無水物、ノボラック樹脂、ジシアンジアミド等の潜
在性硬化剤、二フッ化ホウ素エーテラート等のルイス酸
等を挙げることができる。
このようなエポキシ樹脂硬化剤は、前記−殺伐■又は■
で表されるエポキシ化合物１００重量部に対し、０．５
〜２００重量部加えるのが望ましい。
で表されるエポキシ化合物１００重量部に対し、０．５
〜２００重量部加えるのが望ましい。
本発明のエポキシ化合物は、使用に際して上記の如き硬
化剤の他に通常用いられる各種添加剤、フィラー等を加
えることができる。
化剤の他に通常用いられる各種添加剤、フィラー等を加
えることができる。
〔実施例］
以下、実施例により本発明を説明するが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものではない。尚、部は重量部
を示す。
らの実施例に限定されるものではない。尚、部は重量部
を示す。
実施例１
温度計、撹拌機、滴下漏斗及び反応水回収装置をつけた
反応器に７，７−シメチルー５．９−ジヒドロキシジベ
ンゾＣＣ，Ｎキサンチン３４．２部とエピクロルヒドリ
ン９２．５部を仕込み、１２０°Ｃに温度を保ちながら
、４８％苛性ソーダ水溶液１７．５部を１時間かけて滴
下し、反応中水を系外へ除去した。反応後食塩を濾別し
、水洗の後珪藻土を加え濾過した。得られた残渣から過
剰のエピクロルヒドリンを留去することにより、エポキ
シ当量３６１のジグリシジルエーテル４８部が白色固体
として得られた。
反応器に７，７−シメチルー５．９−ジヒドロキシジベ
ンゾＣＣ，Ｎキサンチン３４．２部とエピクロルヒドリ
ン９２．５部を仕込み、１２０°Ｃに温度を保ちながら
、４８％苛性ソーダ水溶液１７．５部を１時間かけて滴
下し、反応中水を系外へ除去した。反応後食塩を濾別し
、水洗の後珪藻土を加え濾過した。得られた残渣から過
剰のエピクロルヒドリンを留去することにより、エポキ
シ当量３６１のジグリシジルエーテル４８部が白色固体
として得られた。
得られたジグリシジルエーテル１００部に対しジシアン
ジアミド５．１部、２−エチル−４−メチルイミダゾー
ル０．１３部を加えて、２００°Ｃ，２時間加熱硬化し
たものはＤＳＣ測定によりＴｇ＝１７３°Ｃを示した。
ジアミド５．１部、２−エチル−４−メチルイミダゾー
ル０．１３部を加えて、２００°Ｃ，２時間加熱硬化し
たものはＤＳＣ測定によりＴｇ＝１７３°Ｃを示した。
実施例２
温度計、撹拌機をつけた反応機に７．７−シメチルー５
，９−ジヒドロキシジベンゾ（ｃ、ｈ）キサンチン３４
．２部とエピクロルヒドリン３５０部及びベンジルトリ
メチルアンモニウムクロライド１部を仕込み、１２０°
Ｃ１５時間反応させた。
，９−ジヒドロキシジベンゾ（ｃ、ｈ）キサンチン３４
．２部とエピクロルヒドリン３５０部及びベンジルトリ
メチルアンモニウムクロライド１部を仕込み、１２０°
Ｃ１５時間反応させた。
内部温度を７０°Ｃに冷却した後、イソプロピルアルコ
ール１００部、水１００部を加え、２０％苛性ソーダ水
溶液１７．０部を３０分かけて滴下し、更に２時間反応
させた。反応後放冷し、２層分離し、有機層を水洗し、
珪藻土を加えて濾過した。残渣より過剰のエピクロルヒ
ドリンを留去することにより、エポキシ当量２８．３の
ジグリシジルエ一チル４３部を白色固体として得た。
ール１００部、水１００部を加え、２０％苛性ソーダ水
溶液１７．０部を３０分かけて滴下し、更に２時間反応
させた。反応後放冷し、２層分離し、有機層を水洗し、
珪藻土を加えて濾過した。残渣より過剰のエピクロルヒ
ドリンを留去することにより、エポキシ当量２８．３の
ジグリシジルエ一チル４３部を白色固体として得た。
得られたジグリシジルエーテル１００部に対しジシアン
ジアミド５．１部、２−エチル−４−メチルイミダゾー
ル０．１３部を加えて、２００°Ｃ２時間加熱硬化した
ものは、ＤＳＣ測定によりＴｇ＝１７８°Ｃを示した。
ジアミド５．１部、２−エチル−４−メチルイミダゾー
ル０．１３部を加えて、２００°Ｃ２時間加熱硬化した
ものは、ＤＳＣ測定によりＴｇ＝１７８°Ｃを示した。
実施例３
７．７−シメチルー５，９−ジヒドロキシジベンゾ（ｃ
、ｈ）キサンチン３４．２部とビスフェノールＡ型ジグ
リシジルエーテル（エポキシ当量１９０）８４．５部、
テトラメチルアンモニウムクロライド０．０２５部を１
６５°Ｃ１３時間加熱することにより、エポキシ当量４
６０のジグリシジルエーテルが薄褐色固体として得られ
た。
、ｈ）キサンチン３４．２部とビスフェノールＡ型ジグ
リシジルエーテル（エポキシ当量１９０）８４．５部、
テトラメチルアンモニウムクロライド０．０２５部を１
６５°Ｃ１３時間加熱することにより、エポキシ当量４
６０のジグリシジルエーテルが薄褐色固体として得られ
た。
この樹脂１００部に対しシシミンジアミド４．０部、２
−エチル−４−メチルイミダゾール０．１部を加え、２
００°Ｃ２時間加熱硬化したものは、ＤＳＣ測定により
Ｔｇ ＝ １３５°Ｃを示した。
−エチル−４−メチルイミダゾール０．１部を加え、２
００°Ｃ２時間加熱硬化したものは、ＤＳＣ測定により
Ｔｇ ＝ １３５°Ｃを示した。
比較例１
ビスフェノールＡジグリシジルエーテル（工ポキン当量
１９０） １００部に対し、フシアミンジアミド９．フ
部、２−エチル−４−メチルイミダゾール０．２５部を
加え、２００°Ｃ２時間加熱硬化したものは、ＤＳＣ測
定によりＴｇ＝１１５°Ｃを示した。
１９０） １００部に対し、フシアミンジアミド９．フ
部、２−エチル−４−メチルイミダゾール０．２５部を
加え、２００°Ｃ２時間加熱硬化したものは、ＤＳＣ測
定によりＴｇ＝１１５°Ｃを示した。
出願人代理人 古 谷 馨
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式［１］で表されるジグリシジルエーテル ▲数式、化学式、表等があります▼…［１］ （式中Ｒ＿１は７，７−ジメチル−５，９−ジベンゾ〔
ｃ、ｈ〕キサンチレン基を表し、Ｒ＿２は水素原子又は
メチル基を表す。ｍは０以上の数を示す） ２ ７，７−ジメチル−５，９−ジヒドロキシジベンゾ
〔ｃ、ｈ〕キサンチンと次の一般式［２］で示されるエ
ピハロヒドリン ▲数式、化学式、表等があります▼…［２］ （式中Ｒ＿２は水素原子又はメチル基、Ｘはハロゲン原
子を表す） を触媒の存在下に反応させることを特徴とする請求項１
のジグリシジルエーテルの製法。３ 次の一般式［３］
で示されるジグリシジルエーテル ▲数式、化学式、表等があります▼…［３］ （式中Ｒ＿１は７，７−ジメチル−５，９−ジベンゾ〔
ｃ、ｈ〕キサンチレン基を表し、Ｒ＿２は水素原子又は
メチル基を表す。Ｒ＿３は２価の有機残基で同一でも異
なっていてもよい。ｎは１以上の数を示す）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10996588A JPH01283280A (ja) | 1988-05-06 | 1988-05-06 | 新規エポキシ化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10996588A JPH01283280A (ja) | 1988-05-06 | 1988-05-06 | 新規エポキシ化合物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01283280A true JPH01283280A (ja) | 1989-11-14 |
Family
ID=14523642
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10996588A Pending JPH01283280A (ja) | 1988-05-06 | 1988-05-06 | 新規エポキシ化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01283280A (ja) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998055523A1 (en) * | 1997-06-03 | 1998-12-10 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Phenolic resin, resin composition, molding material for encapsulation, and electronic component device |
| US6784228B2 (en) * | 2001-07-12 | 2004-08-31 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Epoxy resin composition, cured article thereof, novel epoxy resin, novel phenol compound, and process for preparing the same |
| CN103733136A (zh) * | 2011-08-12 | 2014-04-16 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 光刻用下层膜形成材料、光刻用下层膜及图案形成方法 |
| JPWO2015053299A1 (ja) * | 2013-10-11 | 2017-03-09 | 日本化薬株式会社 | フェノール樹脂の製造方法、フェノール樹脂、エポキシ樹脂およびエポキシ樹脂組成物 |
| US9809601B2 (en) | 2013-02-08 | 2017-11-07 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Compound, material for forming underlayer film for lithography, underlayer film for lithography and pattern forming method |
| US9828355B2 (en) | 2013-02-08 | 2017-11-28 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Compound, material for forming underlayer film for lithography, underlayer film for lithography and pattern forming method |
| US20170349564A1 (en) | 2014-12-25 | 2017-12-07 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Compound, resin, material for forming underlayer film for lithography, underlayer film for lithography, pattern forming method, and purification method |
| US10377734B2 (en) | 2013-02-08 | 2019-08-13 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Resist composition, method for forming resist pattern, polyphenol derivative for use in the composition |
| US11137686B2 (en) | 2015-08-31 | 2021-10-05 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Material for forming underlayer film for lithography, composition for forming underlayer film for lithography, underlayer film for lithography and production method thereof, and resist pattern forming method |
| US11143962B2 (en) | 2015-08-31 | 2021-10-12 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Material for forming underlayer film for lithography, composition for forming underlayer film for lithography, underlayer film for lithography and production method thereof, pattern forming method, resin, and purification method |
| US11243467B2 (en) | 2015-09-10 | 2022-02-08 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Compound, resin, resist composition or radiation-sensitive composition, resist pattern formation method, method for producing amorphous film, underlayer film forming material for lithography, composition for underlayer film formation for lithography, method for forming circuit pattern, and purification method |
| US11256170B2 (en) | 2015-03-31 | 2022-02-22 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Compound, resist composition, and method for forming resist pattern using it |
| US11480877B2 (en) | 2015-03-31 | 2022-10-25 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Resist composition, method for forming resist pattern, and polyphenol compound used therein |
-
1988
- 1988-05-06 JP JP10996588A patent/JPH01283280A/ja active Pending
Cited By (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998055523A1 (en) * | 1997-06-03 | 1998-12-10 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Phenolic resin, resin composition, molding material for encapsulation, and electronic component device |
| US6207789B1 (en) | 1997-06-03 | 2001-03-27 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Phenolic resin, resin composition, molding material for encapsulation, and electronic component device |
| US6784228B2 (en) * | 2001-07-12 | 2004-08-31 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Epoxy resin composition, cured article thereof, novel epoxy resin, novel phenol compound, and process for preparing the same |
| CN103733136A (zh) * | 2011-08-12 | 2014-04-16 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 光刻用下层膜形成材料、光刻用下层膜及图案形成方法 |
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| US9316913B2 (en) * | 2011-08-12 | 2016-04-19 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Underlayer film-forming material for lithography, underlayer film for lithography, and pattern formation method |
| US9828355B2 (en) | 2013-02-08 | 2017-11-28 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Compound, material for forming underlayer film for lithography, underlayer film for lithography and pattern forming method |
| US9809601B2 (en) | 2013-02-08 | 2017-11-07 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Compound, material for forming underlayer film for lithography, underlayer film for lithography and pattern forming method |
| US10377734B2 (en) | 2013-02-08 | 2019-08-13 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Resist composition, method for forming resist pattern, polyphenol derivative for use in the composition |
| JPWO2015053299A1 (ja) * | 2013-10-11 | 2017-03-09 | 日本化薬株式会社 | フェノール樹脂の製造方法、フェノール樹脂、エポキシ樹脂およびエポキシ樹脂組成物 |
| US20170349564A1 (en) | 2014-12-25 | 2017-12-07 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Compound, resin, material for forming underlayer film for lithography, underlayer film for lithography, pattern forming method, and purification method |
| US10745372B2 (en) | 2014-12-25 | 2020-08-18 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Compound, resin, material for forming underlayer film for lithography, underlayer film for lithography, pattern forming method, and purification method |
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| US11480877B2 (en) | 2015-03-31 | 2022-10-25 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Resist composition, method for forming resist pattern, and polyphenol compound used therein |
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