JP3498857B2 - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、優れた抗酸化性を有す
るキサンテン-2,7-ジオール類を配合して成る、保存安
定性に優れ、且つ皮膚の老化を防止又は予防し得る皮膚
外用剤に関する。
るキサンテン-2,7-ジオール類を配合して成る、保存安
定性に優れ、且つ皮膚の老化を防止又は予防し得る皮膚
外用剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】多くの場合、化粧料や皮膚外用剤は種々
の油脂と水溶性原料とを組み合わせて調製され、通常油
脂の酸化を防ぐため抗酸化剤が配合される。これら抗酸
化剤としては、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨ
Ａ），ジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ），没食子
酸プロピル等の没食子酸誘導体，ビタミンＥ及びそのエ
ステル等が用いられる。
の油脂と水溶性原料とを組み合わせて調製され、通常油
脂の酸化を防ぐため抗酸化剤が配合される。これら抗酸
化剤としては、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨ
Ａ），ジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ），没食子
酸プロピル等の没食子酸誘導体，ビタミンＥ及びそのエ
ステル等が用いられる。
【０００３】また、紫外線や代謝により生じた活性酸素
種により皮膚の脂質が過酸化され、かかる過酸化脂質が
皮膚の老化を引き起こす一因となっていることが明らか
になるにつれ、かかる活性酸素種を捕捉する抗酸化剤を
化粧料や皮膚外用剤に配合して、過酸化脂質の生成を防
止し、皮膚の老化防止を図る試みがなされている。
種により皮膚の脂質が過酸化され、かかる過酸化脂質が
皮膚の老化を引き起こす一因となっていることが明らか
になるにつれ、かかる活性酸素種を捕捉する抗酸化剤を
化粧料や皮膚外用剤に配合して、過酸化脂質の生成を防
止し、皮膚の老化防止を図る試みがなされている。
【０００４】しかし、従来用いられていた抗酸化剤のう
ち、ＢＨＡ，ＢＨＴ等を配合した化粧料や皮膚外用剤は
接触皮膚炎を起こしやすく、皮膚感作性も懸念される。
一方、没食子酸誘導体やビタミンＥ類は抗酸化活性が十
分でなく、これらを配合した皮膚外用剤において、特に
皮膚脂質の過酸化に起因する皮膚の老化防止を期待する
場合、十分な効果が得られなかった。
ち、ＢＨＡ，ＢＨＴ等を配合した化粧料や皮膚外用剤は
接触皮膚炎を起こしやすく、皮膚感作性も懸念される。
一方、没食子酸誘導体やビタミンＥ類は抗酸化活性が十
分でなく、これらを配合した皮膚外用剤において、特に
皮膚脂質の過酸化に起因する皮膚の老化防止を期待する
場合、十分な効果が得られなかった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記の課題を
解決し、外用剤中に配合された油脂の酸敗を防止して優
れた製品安定性を有する皮膚外用剤を提供するのみでな
く、皮膚の過酸化に起因する老化現象を有効に防止する
ことができ、且つ皮膚刺激性や皮膚感作性等のない安全
な皮膚外用剤を提供することを目的とする。
解決し、外用剤中に配合された油脂の酸敗を防止して優
れた製品安定性を有する皮膚外用剤を提供するのみでな
く、皮膚の過酸化に起因する老化現象を有効に防止する
ことができ、且つ皮膚刺激性や皮膚感作性等のない安全
な皮膚外用剤を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の課題
を解決するべく、皮膚外用剤に配合したとき少量で有効
な抗酸化活性を示し、且つ皮膚等への好ましくない影響
がなく、さらに外用剤製剤の安定性にも悪影響を与えな
い抗酸化剤の検討を行った。その結果、一般式１で示さ
れるキサンテン-2,7-ジオール類に高い抗酸化活性を見
い出し、本発明を完成するに至った。
を解決するべく、皮膚外用剤に配合したとき少量で有効
な抗酸化活性を示し、且つ皮膚等への好ましくない影響
がなく、さらに外用剤製剤の安定性にも悪影響を与えな
い抗酸化剤の検討を行った。その結果、一般式１で示さ
れるキサンテン-2,7-ジオール類に高い抗酸化活性を見
い出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】一般式１において、Ｒ基は水素，アルキ
ル，アルケニル又はアリール基であり、特に水素、メチ
ル，エチル，イソプロピル等の低級アルキル基、フェニ
ル基等が好ましい。
ル，アルケニル又はアリール基であり、特に水素、メチ
ル，エチル，イソプロピル等の低級アルキル基、フェニ
ル基等が好ましい。
【０００８】 本発明において使用するキサンテン-2,7
-ジオール類の抗酸化活性について以下に示す。油脂に
対する抗酸化性の指標としてリノール酸ミセル系、生体
膜内における抗酸化性の指標としてリポソーム系を用い
て検討を行った。まず、リノール酸ミセル系における抗
酸化性は、リノール酸１．６８ｍｇ（６０ｍＭ），ポリ
オキシエチレン(20)ソルビタンモノラウレート（ツイー
ン２０）３．６ｇ，０．５Ｍ2,2'-Azobis-(2-amidinopr
opane)hydrochloride（ＡＡＰＨ）１ｍｌ，水１２０ｍ
ｌより成るミセル水溶液にキサンテン-2,7-ジオール類
２．０μｍｏｌを加え、酸素電極を用いて溶存酸素量を
測定し、これより酸化誘導時間（I.P.）を算出して抗酸
化活性を評価した。また、リポソーム系における抗酸化
性は、大豆レシチン１５０ｍｇ，ＡＡＰＨ０．８ｍｍｏ
ｌ，０．１Ｍ塩化ナトリウム水溶液１２０ｍｌに、キサ
ンテン-2,7-ジオール類１．５０μｍｏｌを加えて大豆
レシチンリポソームを調製し、同様に酸素電極による溶
存酸素量の測定からI.P.を求めて評価した。結果を表１
に示す。
-ジオール類の抗酸化活性について以下に示す。油脂に
対する抗酸化性の指標としてリノール酸ミセル系、生体
膜内における抗酸化性の指標としてリポソーム系を用い
て検討を行った。まず、リノール酸ミセル系における抗
酸化性は、リノール酸１．６８ｍｇ（６０ｍＭ），ポリ
オキシエチレン(20)ソルビタンモノラウレート（ツイー
ン２０）３．６ｇ，０．５Ｍ2,2'-Azobis-(2-amidinopr
opane)hydrochloride（ＡＡＰＨ）１ｍｌ，水１２０ｍ
ｌより成るミセル水溶液にキサンテン-2,7-ジオール類
２．０μｍｏｌを加え、酸素電極を用いて溶存酸素量を
測定し、これより酸化誘導時間（I.P.）を算出して抗酸
化活性を評価した。また、リポソーム系における抗酸化
性は、大豆レシチン１５０ｍｇ，ＡＡＰＨ０．８ｍｍｏ
ｌ，０．１Ｍ塩化ナトリウム水溶液１２０ｍｌに、キサ
ンテン-2,7-ジオール類１．５０μｍｏｌを加えて大豆
レシチンリポソームを調製し、同様に酸素電極による溶
存酸素量の測定からI.P.を求めて評価した。結果を表１
に示す。
【表１】
【０００９】表１において、試験に供したキサンテン-
2,7-ジオール（Ｒ＝水素，メチル，エチル，イソプロピ
ル，フェニル）は、いずれも抗酸化剤無添加の対照に比
べて大幅にI.P.を延長し、抗酸化剤として汎用されるα
-トコフェロールや、式２で示されるクロマノールを添
加した場合と比較しても、I.P.延長効果は大きい。
2,7-ジオール（Ｒ＝水素，メチル，エチル，イソプロピ
ル，フェニル）は、いずれも抗酸化剤無添加の対照に比
べて大幅にI.P.を延長し、抗酸化剤として汎用されるα
-トコフェロールや、式２で示されるクロマノールを添
加した場合と比較しても、I.P.延長効果は大きい。
【化２】
【００１０】続いて、キサンテン-2,7-ジオール類の細
胞毒性について以下に示す。細胞毒性は、正常ヒト由来
の線維芽細胞を９６穴プレートに播種し３７℃で２４時
間培養後、培養液を牛胎仔血清添加ＤＭＥＭ培地から高
カルシウム，高マグネシウムＭＣＤＢ１５３培地に交換
し、さらに３７℃で２４時間培養した後、各試料溶液１
００μｌを添加し、３７℃にて１時間或いは６時間接触
させて行った。試料溶液は、各キサンテン-2,7-ジオー
ルをジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）に溶解し、これ
を高カルシウム，高マグネシウムＭＣＤＢ１５３培地に
分散させて調製した。細胞の生存率をＭＴＴ（2-(4,5-d
imethyl-2-thiazolyl)-3,5-diphenyltetrazolium bromi
de）還元法により求め、半数致死量（ＬＤ50）を算出し
たところ、１時間接触ではＬＤ50値は５０μｇ或いは１
００μｇ以上と高く、６時間接触の場合でもＢＨＴに比
べて高いＬＤ50値を示し、特にＲ＝水素のキサンテン-
2,7-ジオールにおいては、ＬＤ50値が４２０μｇと安全
性が高かった。
胞毒性について以下に示す。細胞毒性は、正常ヒト由来
の線維芽細胞を９６穴プレートに播種し３７℃で２４時
間培養後、培養液を牛胎仔血清添加ＤＭＥＭ培地から高
カルシウム，高マグネシウムＭＣＤＢ１５３培地に交換
し、さらに３７℃で２４時間培養した後、各試料溶液１
００μｌを添加し、３７℃にて１時間或いは６時間接触
させて行った。試料溶液は、各キサンテン-2,7-ジオー
ルをジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）に溶解し、これ
を高カルシウム，高マグネシウムＭＣＤＢ１５３培地に
分散させて調製した。細胞の生存率をＭＴＴ（2-(4,5-d
imethyl-2-thiazolyl)-3,5-diphenyltetrazolium bromi
de）還元法により求め、半数致死量（ＬＤ50）を算出し
たところ、１時間接触ではＬＤ50値は５０μｇ或いは１
００μｇ以上と高く、６時間接触の場合でもＢＨＴに比
べて高いＬＤ50値を示し、特にＲ＝水素のキサンテン-
2,7-ジオールにおいては、ＬＤ50値が４２０μｇと安全
性が高かった。
【００１１】
【作用】本発明においては、キサンテン-2,7-ジオール
類は皮膚外用剤１００ｇ中に１μｇ〜５０μｇ程度の極
微量を配合する。本発明に係る皮膚外用剤は、長期間保
存したときも過酸化物価の上昇が見られず、酸化に対し
て安定であり、さらに、紫外線や代謝により生じる皮膚
の過酸化脂質生成に起因する老化症状を有効に改善し且
つ防止することができる。また、本発明に係る皮膚外用
剤は、皮膚の状態を美化する種々の形態の化粧料として
も提供することができる。
類は皮膚外用剤１００ｇ中に１μｇ〜５０μｇ程度の極
微量を配合する。本発明に係る皮膚外用剤は、長期間保
存したときも過酸化物価の上昇が見られず、酸化に対し
て安定であり、さらに、紫外線や代謝により生じる皮膚
の過酸化脂質生成に起因する老化症状を有効に改善し且
つ防止することができる。また、本発明に係る皮膚外用
剤は、皮膚の状態を美化する種々の形態の化粧料として
も提供することができる。
【００１２】
【実施例】さらに本発明について、実施例により詳細に
説明する。表２に本発明の実施例に係る皮膚用クリーム
の処方を比較例とともに示す。実施例１，２，３はそれ
ぞれキサンテン-2,7-ジオールのＲ＝水素，メチル，フ
ェニルの化合物を抗酸化剤として配合し、比較例１，２
は抗酸化剤としてそれぞれ酢酸トコフェロール，ＢＨＴ
を配合したものである。これらは次のようにして製造す
る。表２中、(1)〜(7)の油相成分を混合，溶解して均一
とし、７５℃に加熱する。一方、(8)，(10)，(12)を混
合，溶解して７５℃に加熱し、これに上記油相成分を添
加して予備乳化した後、ホモミキサーにて均一に乳化す
る。その後冷却し、５０℃にて(9)，(11)を添加する。
説明する。表２に本発明の実施例に係る皮膚用クリーム
の処方を比較例とともに示す。実施例１，２，３はそれ
ぞれキサンテン-2,7-ジオールのＲ＝水素，メチル，フ
ェニルの化合物を抗酸化剤として配合し、比較例１，２
は抗酸化剤としてそれぞれ酢酸トコフェロール，ＢＨＴ
を配合したものである。これらは次のようにして製造す
る。表２中、(1)〜(7)の油相成分を混合，溶解して均一
とし、７５℃に加熱する。一方、(8)，(10)，(12)を混
合，溶解して７５℃に加熱し、これに上記油相成分を添
加して予備乳化した後、ホモミキサーにて均一に乳化す
る。その後冷却し、５０℃にて(9)，(11)を添加する。
【表２】
【００１３】本発明の実施例について、皮膚の老化症状
の防止効果，酸化安定性及び皮膚刺激性を検討した。皮
膚の老化症状の防止効果は実際に使用試験を行って評価
した。使用試験は、日常戸外で作業する４０〜６０才代
のパネラー２０名を１群とし、実施例及び比較例をブラ
インドにて各群に５月〜７月の３ヶ月間使用させ、使用
後の皮膚のしわ，きめ，はり及び肌荒れの改善状況を観
察し、評価した。皮膚のしわ，きめ及び肌荒れの改善状
況については写真撮影による外観観察により、皮膚のは
りについては皮膚弾性の測定により評価し、しわについ
ては「軽減」，「やや軽減」，「変化なし」，「増
加」、きめ及びはりについては「良好」，「やや良
好」，「変化なし」，「悪化」又は「低下」、肌荒れに
ついては「改善」，「やや改善」，「変化なし」，「悪
化」の各４段階で評価した。結果は、各評価を得たパネ
ラー数にて表３に示した。
の防止効果，酸化安定性及び皮膚刺激性を検討した。皮
膚の老化症状の防止効果は実際に使用試験を行って評価
した。使用試験は、日常戸外で作業する４０〜６０才代
のパネラー２０名を１群とし、実施例及び比較例をブラ
インドにて各群に５月〜７月の３ヶ月間使用させ、使用
後の皮膚のしわ，きめ，はり及び肌荒れの改善状況を観
察し、評価した。皮膚のしわ，きめ及び肌荒れの改善状
況については写真撮影による外観観察により、皮膚のは
りについては皮膚弾性の測定により評価し、しわについ
ては「軽減」，「やや軽減」，「変化なし」，「増
加」、きめ及びはりについては「良好」，「やや良
好」，「変化なし」，「悪化」又は「低下」、肌荒れに
ついては「改善」，「やや改善」，「変化なし」，「悪
化」の各４段階で評価した。結果は、各評価を得たパネ
ラー数にて表３に示した。
【表３】
【００１４】また、酸化安定性はＡＯＭ法（Active oxy
gen method）により評価し、「◎；非常に安定」、
「○；ほぼ安定」、「△；やや不安定」、「×；不安
定」の４段階で表した。皮膚刺激性は各試料につき３０
名のパネラーを用いて４８時間のクローズドパッチテス
トを行い、結果を表４に示す判定基準により評価し、３
０名の皮膚刺激指数の平均値にて表した。これら試験の
結果は表３にまとめて示した。
gen method）により評価し、「◎；非常に安定」、
「○；ほぼ安定」、「△；やや不安定」、「×；不安
定」の４段階で表した。皮膚刺激性は各試料につき３０
名のパネラーを用いて４８時間のクローズドパッチテス
トを行い、結果を表４に示す判定基準により評価し、３
０名の皮膚刺激指数の平均値にて表した。これら試験の
結果は表３にまとめて示した。
【表４】
【００１５】表３より明らかなように、本発明の実施例
においては、いずれもごく少量のキサンテン-2,7-ジオ
ール類の配合により良好な酸化安定性を示し、皮膚に対
しても優れたしわの軽減、きめ，はりの向上、肌荒れの
改善といった老化症状の緩和作用が認められる。また、
皮膚刺激指数はいずれも低く、抗酸化剤として酢酸トコ
フェロールを用いた比較例１と同様、良好な安全性を示
した。これに対し、比較例１では酸化安定性が十分では
なく、皮膚の老化症状の緩和作用も不十分である。一
方、抗酸化剤としてＢＨＴを配合した比較例２では、酸
化安定性は良好であるが皮膚刺激性が認められ、パネラ
ーによっては皮膚症状が悪化した例も認められた。
においては、いずれもごく少量のキサンテン-2,7-ジオ
ール類の配合により良好な酸化安定性を示し、皮膚に対
しても優れたしわの軽減、きめ，はりの向上、肌荒れの
改善といった老化症状の緩和作用が認められる。また、
皮膚刺激指数はいずれも低く、抗酸化剤として酢酸トコ
フェロールを用いた比較例１と同様、良好な安全性を示
した。これに対し、比較例１では酸化安定性が十分では
なく、皮膚の老化症状の緩和作用も不十分である。一
方、抗酸化剤としてＢＨＴを配合した比較例２では、酸
化安定性は良好であるが皮膚刺激性が認められ、パネラ
ーによっては皮膚症状が悪化した例も認められた。
【００１６】
【本発明の効果】以上詳述したように、本発明により、
非常に酸化安定性に優れ、且つ皮膚刺激性や感作性がな
く安全で、さらに皮膚脂質の過酸化に起因する皮膚の老
化を有効に防止，改善し得る皮膚外用剤を提供すること
ができた。
非常に酸化安定性に優れ、且つ皮膚刺激性や感作性がな
く安全で、さらに皮膚脂質の過酸化に起因する皮膚の老
化を有効に防止，改善し得る皮膚外用剤を提供すること
ができた。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(56)参考文献 特開 平５−70333（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−78231（ＪＰ，Ａ)
Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ
Ｊａｐａｎ，1993年，Ｖｏｌ．66，
Ｎｏ．８，ｐ．2430−2431
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
A61K 7/00 - 7/50
C07D 311/82
ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式１で示されるキサンテン-2,7-ジ
オール類を配合することを特徴とする皮膚外用剤。 【化１】 - 【請求項２】 皮膚外用剤が化粧料であることを特徴と
する、請求項１に記載の皮膚外用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02627494A JP3498857B2 (ja) | 1994-01-28 | 1994-01-28 | 皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02627494A JP3498857B2 (ja) | 1994-01-28 | 1994-01-28 | 皮膚外用剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07215833A JPH07215833A (ja) | 1995-08-15 |
| JP3498857B2 true JP3498857B2 (ja) | 2004-02-23 |
Family
ID=12188714
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP02627494A Expired - Fee Related JP3498857B2 (ja) | 1994-01-28 | 1994-01-28 | 皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3498857B2 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2962436B1 (fr) * | 2010-07-09 | 2012-12-14 | Fabre Pierre Dermo Cosmetique | Derives de xanthedediones pour le traitement des troubles de la pigmentation et du vieillissement cutane |
| JP6390911B2 (ja) * | 2013-02-08 | 2018-09-19 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物、リソグラフィー用下層膜形成材料、リソグラフィー用下層膜及びパターン形成方法 |
| WO2014123032A1 (ja) | 2013-02-08 | 2014-08-14 | 三菱瓦斯化学株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法及びそれに用いるポリフェノール誘導体 |
| JP6388126B2 (ja) | 2013-02-08 | 2018-09-12 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物、リソグラフィー用下層膜形成材料、リソグラフィー用下層膜及びパターン形成方法 |
| KR20170099908A (ko) | 2014-12-25 | 2017-09-01 | 미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드 | 화합물, 수지, 리소그래피용 하층막 형성 재료, 리소그래피용 하층막, 패턴 형성방법 및 정제방법 |
| JP6766803B2 (ja) | 2015-03-31 | 2020-10-14 | 三菱瓦斯化学株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、及びそれに用いるポリフェノール化合物 |
| SG11201706306SA (en) | 2015-03-31 | 2017-09-28 | Mitsubishi Gas Chemical Co | Compound, resist composition, and method for forming resist pattern using it |
| KR20180048733A (ko) | 2015-08-31 | 2018-05-10 | 미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드 | 리소그래피용 하층막 형성재료, 리소그래피용 하층막 형성용 조성물, 리소그래피용 하층막 및 그 제조방법, 패턴형성방법, 수지, 그리고 정제방법 |
| US11137686B2 (en) | 2015-08-31 | 2021-10-05 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Material for forming underlayer film for lithography, composition for forming underlayer film for lithography, underlayer film for lithography and production method thereof, and resist pattern forming method |
| JP6848869B2 (ja) | 2015-09-10 | 2021-03-24 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物、樹脂、レジスト組成物又は感放射線性組成物、レジストパターン形成方法、アモルファス膜の製造方法、リソグラフィー用下層膜形成材料、リソグラフィー用下層膜形成用組成物、回路パターンの形成方法、及び、精製方法 |
| JP2018154600A (ja) * | 2017-03-21 | 2018-10-04 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物、樹脂、組成物、パターン形成方法及び精製方法 |
-
1994
- 1994-01-28 JP JP02627494A patent/JP3498857B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｊａｐａｎ，１９９３年，Ｖｏｌ．６６， Ｎｏ．８，ｐ．２４３０−２４３１ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07215833A (ja) | 1995-08-15 |
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