JPS6294841A - 画像形成組成物 - Google Patents
画像形成組成物Info
- Publication number
- JPS6294841A JPS6294841A JP23354585A JP23354585A JPS6294841A JP S6294841 A JPS6294841 A JP S6294841A JP 23354585 A JP23354585 A JP 23354585A JP 23354585 A JP23354585 A JP 23354585A JP S6294841 A JPS6294841 A JP S6294841A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- forming composition
- image forming
- xanthene compound
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/105—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Architecture (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規なキサンテン化合物を含有する画像形成組
成物に関し、特にフォトレジスト、２８版、プルーフ材
等に用いる色素前駆体として有用な新規キサンテン化合
物を含有する画像形成組成物に関する。
成物に関し、特にフォトレジスト、２８版、プルーフ材
等に用いる色素前駆体として有用な新規キサンテン化合
物を含有する画像形成組成物に関する。
（従来の技術及び解決すべき問題点）
光照射によシ発色し画像を形成する組成物は２８版、フ
ォトレジスト等における重ね焼き防止、フォトマスクの
位置確認のため有用であり、また、簡便なプルーフ材と
しても用いられる（特開昭５５−１３７８０号、特開昭
５９−１４２５４５号）。しかして、これらの組成物と
しては有機ポリハロゲン化合物、又は光酸化剤と各種ロ
イコ染料等の組合せ（特開昭５９−１４０４４７号、特
開昭５９−１４２５４５号、特開昭４７−１２８７９号
）等が代表的なものであるが、有機ポリハロゲン化合物
は毒性を有し、また光酸化剤とロイコ染料との組合せで
はロイコ染料としてロイコトリフェニルメタン染料を使
用するのであるが、これらは安定性に問題があるばかシ
でなく、色相の点においても黄色系に発色するものがな
い等の欠点があった。
ォトレジスト等における重ね焼き防止、フォトマスクの
位置確認のため有用であり、また、簡便なプルーフ材と
しても用いられる（特開昭５５−１３７８０号、特開昭
５９−１４２５４５号）。しかして、これらの組成物と
しては有機ポリハロゲン化合物、又は光酸化剤と各種ロ
イコ染料等の組合せ（特開昭５９−１４０４４７号、特
開昭５９−１４２５４５号、特開昭４７−１２８７９号
）等が代表的なものであるが、有機ポリハロゲン化合物
は毒性を有し、また光酸化剤とロイコ染料との組合せで
はロイコ染料としてロイコトリフェニルメタン染料を使
用するのであるが、これらは安定性に問題があるばかシ
でなく、色相の点においても黄色系に発色するものがな
い等の欠点があった。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは、上記の欠点を改良すべく鋭意検討した結
果、下記の一般式〔Ｉ〕で表わされる新規なキサンテン
化合物は大気中で安定な無色又は淡色の固体であシ、酸
化によシ黄色系に発色しＰＳ版、フォトレジスト、プル
ーフ材等に使用できることを見出し、本発明を完成する
に至った。
果、下記の一般式〔Ｉ〕で表わされる新規なキサンテン
化合物は大気中で安定な無色又は淡色の固体であシ、酸
化によシ黄色系に発色しＰＳ版、フォトレジスト、プル
ーフ材等に使用できることを見出し、本発明を完成する
に至った。
すなわち、本発明は一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ１は炭素数１〜８のアルキル基、アラルキル
基を示し、Ｒ２は炭素数１〜８のアルコキシ基、低級ア
ルキル基、フェノキシ基、アラアルコキシ基、又はアミ
ノ基を示し、該アミン基はアルキル基、アリール基、ア
ラルキル基で置換されていてもよい。ｘ、ｙ、ｚはハロ
ゲン原子を示し、ｘｎ、Ｙｍ％Ｚｌは芳香核にｘ、ｙ、
ｚがそれぞれｎ、ｍ。
基を示し、Ｒ２は炭素数１〜８のアルコキシ基、低級ア
ルキル基、フェノキシ基、アラアルコキシ基、又はアミ
ノ基を示し、該アミン基はアルキル基、アリール基、ア
ラルキル基で置換されていてもよい。ｘ、ｙ、ｚはハロ
ゲン原子を示し、ｘｎ、Ｙｍ％Ｚｌは芳香核にｘ、ｙ、
ｚがそれぞれｎ、ｍ。
ｔ＠置換していることを示す。ｎおよびｍはＯ〜２の整
数、ｔはＯ〜４の整数を示す。）で表わされる酸化発色
型のキサンテン化合物を含有することを特徴とする画像
形成組成物である。
数、ｔはＯ〜４の整数を示す。）で表わされる酸化発色
型のキサンテン化合物を含有することを特徴とする画像
形成組成物である。
本発明における画像形成組成物とはプルーフ材、ＰＳ版
、フォトレジスト等における重ね焼き防止又はフォトマ
スクの位置確認のために使用する材料を指す。
、フォトレジスト等における重ね焼き防止又はフォトマ
スクの位置確認のために使用する材料を指す。
本発明の画像形成組成物は、（１）光酸化剤、（２）一
般式〔Ｉ〕で示されるキサンテン化合物、（３）発色助
剤、（４）バインダーからなシ、必要に応じて定着剤を
加えることもできる。
般式〔Ｉ〕で示されるキサンテン化合物、（３）発色助
剤、（４）バインダーからなシ、必要に応じて定着剤を
加えることもできる。
光酸化剤は通常不活性であるが、可視光線、紫外線、Ｘ
腺のような活性輻射線に露出されると、ロイコ染料をそ
の発色型に酸化する化学種を生ずるものであシ、特公昭
４３−１９１６１号公報記載のヘキサアリールビイミダ
ゾール、米国特許第４２８２．６９３号公報記載のアジ
ド化合物、米国特許第ａ６１５５６８号公報記載のピリ
ジニウム化合物、米国特許第４３８０１５４号公報記載
の芳香族沃素塩等をあげることができる。
腺のような活性輻射線に露出されると、ロイコ染料をそ
の発色型に酸化する化学種を生ずるものであシ、特公昭
４３−１９１６１号公報記載のヘキサアリールビイミダ
ゾール、米国特許第４２８２．６９３号公報記載のアジ
ド化合物、米国特許第ａ６１５５６８号公報記載のピリ
ジニウム化合物、米国特許第４３８０１５４号公報記載
の芳香族沃素塩等をあげることができる。
具体的にハ、２．２’−ビス（２−クロロフェニル）’
Ｌ Ｌ ４’−５’−テトラフェニル−１，２′−ビイ
ミダゾール、２，２′−ビス（２−クロロフェニル）
４１ ｓ。
Ｌ Ｌ ４’−５’−テトラフェニル−１，２′−ビイ
ミダゾール、２，２′−ビス（２−クロロフェニル）
４１ ｓ。
４′、５′−テトラキス（３−メトキシフェニル）−１
゜２′−ビイミダゾール、２，２′−ビス（２−クロロ
−４−メトキシフェニル） ４１４’、５１ ｓ’−
テトラフェニル−１，２′−ビイミダゾール、２，２′
−ビス（２，４−ジクロ胃フエニル） −４，５，４
’、５’−テトラフェニル−１，２′−ビイミダゾール
、２．ｚ−ビス（２−二トロフェニル） −４，５，４
’、５’−テトラフェニル−１゜２′−ビイミダゾール
、２−アジドベンズオキサゾール、ベンゾイルアジド、
２−アジドベンズイミダゾール、３−エチル−１−メト
キシ−２−ビリドチアシアニンノぞ一クロレート、ｌ−
メトキシ−２−メチルヒリシニウム−ｐ−）ルエンスル
ホネート、ジフェニルヨードニウムナイトレート、ジフ
ェニルヨードニウムへキサフルオロホスフェート等が使
用できる。
゜２′−ビイミダゾール、２，２′−ビス（２−クロロ
−４−メトキシフェニル） ４１４’、５１ ｓ’−
テトラフェニル−１，２′−ビイミダゾール、２，２′
−ビス（２，４−ジクロ胃フエニル） −４，５，４
’、５’−テトラフェニル−１，２′−ビイミダゾール
、２．ｚ−ビス（２−二トロフェニル） −４，５，４
’、５’−テトラフェニル−１゜２′−ビイミダゾール
、２−アジドベンズオキサゾール、ベンゾイルアジド、
２−アジドベンズイミダゾール、３−エチル−１−メト
キシ−２−ビリドチアシアニンノぞ一クロレート、ｌ−
メトキシ−２−メチルヒリシニウム−ｐ−）ルエンスル
ホネート、ジフェニルヨードニウムナイトレート、ジフ
ェニルヨードニウムへキサフルオロホスフェート等が使
用できる。
本発明に係る一般式（Ｉ）で示されるキサンテン化合物
の具体例としては、３，６−シメトキシー９− （２−
／’トキシカルボニル）−フェニルキサンテン、３．６
−ジニトキシー９−（２−メトキシカルボニル）−フェ
ニルキサンテン、３．６−シペンジルオキシー９−（２
−エトキシカルボニル）−フェニルキサンテン、３＋６
−シメトキシー２．７−ジクロロ−９−（２−エトキシ
カルボニル）−７エニルキサンテン、３，６−ジイツプ
ロポキシー２゜７−ジクロロ−９−（２−メトキシカル
ボニル）−フェニルキサンテン、３，６−シメトキシー
９−（２−メチルフェニルカルボキサミド）−フェニル
キサンテン、３．６−ジニトキシー９− （２−メチル
フェニルカルボキサミド）−フェニルキサンテン、３，
６−シメトキシー９−（２−ジエチルカルボキサミド）
−フェニルキサンテン、３．６−ジェトキシ−２，フー
ジプロモー９−（２−メトキシカルボニル）−フェニル
キサンテン、３Ｉ６−ジフドキシー９− （２−メトキ
シカルボニル）−フェニルキサンテン、３，６−ジプロ
ボキシー９−（２−メトキシカルボニル）−フェニルキ
サ／テン、３゜６−シメトキシー９− （２−アセチル
フェニル）−キサンテン、３，６−シメトキシー９−（
２−ジフェニルカルボキサミド）−７エニルキサンテン
、３１６−シメトキシー９−（２−エチルフェニルカル
ボキサミド）−フェニルキサンテン、３，６−シメトキ
シー９−（２−Ｎ−メチル−Ｎ−（ｐ−）リル）−カル
ボキサミドクーフェニルキサンテン、３．６−シメトキ
シー９−（２−Ｎ、Ｎ−ジベンジルカルボキサミド）−
７エニルキサンテン、３．６−シメトキシー９−（２−
フェノキシカルボニル）−フェニルキサンテン等を挙げ
ることができる。
の具体例としては、３，６−シメトキシー９− （２−
／’トキシカルボニル）−フェニルキサンテン、３．６
−ジニトキシー９−（２−メトキシカルボニル）−フェ
ニルキサンテン、３．６−シペンジルオキシー９−（２
−エトキシカルボニル）−フェニルキサンテン、３＋６
−シメトキシー２．７−ジクロロ−９−（２−エトキシ
カルボニル）−７エニルキサンテン、３，６−ジイツプ
ロポキシー２゜７−ジクロロ−９−（２−メトキシカル
ボニル）−フェニルキサンテン、３，６−シメトキシー
９−（２−メチルフェニルカルボキサミド）−フェニル
キサンテン、３．６−ジニトキシー９− （２−メチル
フェニルカルボキサミド）−フェニルキサンテン、３，
６−シメトキシー９−（２−ジエチルカルボキサミド）
−フェニルキサンテン、３．６−ジェトキシ−２，フー
ジプロモー９−（２−メトキシカルボニル）−フェニル
キサンテン、３Ｉ６−ジフドキシー９− （２−メトキ
シカルボニル）−フェニルキサンテン、３，６−ジプロ
ボキシー９−（２−メトキシカルボニル）−フェニルキ
サ／テン、３゜６−シメトキシー９− （２−アセチル
フェニル）−キサンテン、３，６−シメトキシー９−（
２−ジフェニルカルボキサミド）−７エニルキサンテン
、３１６−シメトキシー９−（２−エチルフェニルカル
ボキサミド）−フェニルキサンテン、３，６−シメトキ
シー９−（２−Ｎ−メチル−Ｎ−（ｐ−）リル）−カル
ボキサミドクーフェニルキサンテン、３．６−シメトキ
シー９−（２−Ｎ、Ｎ−ジベンジルカルボキサミド）−
７エニルキサンテン、３．６−シメトキシー９−（２−
フェノキシカルボニル）−フェニルキサンテン等を挙げ
ることができる。
またこれらの塩酸、硫酸、硝酸などの無機酸およびしゅ
う酸、ｐ−）ルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸な
どの有機酸の付加塩も具体的な例としてあげられる。発
色助剤としては特開昭５９−１４０４４７号公報記載の
鉱酸類又は芳香族スルホン酸類及びぼりエーテル類が使
用できる。具体的には塩類、臭化水素酸、硫酸、硝駿、
リン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸
、ｐ−クロロベンゼンスルホン酸、１−ナフタレンスル
ホン酸、２−す７タレンスルホン酸ドデシルベンゼンス
ルホン酸を挙げることができる。
う酸、ｐ−）ルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸な
どの有機酸の付加塩も具体的な例としてあげられる。発
色助剤としては特開昭５９−１４０４４７号公報記載の
鉱酸類又は芳香族スルホン酸類及びぼりエーテル類が使
用できる。具体的には塩類、臭化水素酸、硫酸、硝駿、
リン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸
、ｐ−クロロベンゼンスルホン酸、１−ナフタレンスル
ホン酸、２−す７タレンスルホン酸ドデシルベンゼンス
ルホン酸を挙げることができる。
バインダーとして好適に使用できる樹脂はｔたとえば、
ポリスチレン、ポリビニルブチラール、ポリ塩化ビニル
、ぼりメチルメタクリレート、−リカーボネート、−り
塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体１スチレン−ブタジェ
ン共重合体、およびアセチルセルロース等が挙げられる
。又フォトレジスト等に用いる場合には光硬化成分を含
ませることができる。具体的には、ヒドロキシエチルメ
タクリレート、ジエチレングリコールジアクリレ−）、
Ｎ、Ｎ’−メチレンビスアクリルアマイド、トリメチロ
ールプロパントリアクリ゛レート、ペンタエリスリトー
ルトリアクリレートなどを挙げることができる。
ポリスチレン、ポリビニルブチラール、ポリ塩化ビニル
、ぼりメチルメタクリレート、−リカーボネート、−り
塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体１スチレン−ブタジェ
ン共重合体、およびアセチルセルロース等が挙げられる
。又フォトレジスト等に用いる場合には光硬化成分を含
ませることができる。具体的には、ヒドロキシエチルメ
タクリレート、ジエチレングリコールジアクリレ−）、
Ｎ、Ｎ’−メチレンビスアクリルアマイド、トリメチロ
ールプロパントリアクリ゛レート、ペンタエリスリトー
ルトリアクリレートなどを挙げることができる。
定着を必要とする場合は、定着剤を加えることができ、
特公昭４３−１９１６１号公報、特開昭５９−１４０４
４７号公報記載のレドックスカップル、グアニジン誘導
体、アルキレンジアミン類が使用でき、具体的にはポリ
エチレングリコールと１，６−ピレンキノンとの組合せ
、ｌｌ３−ジフェニルグアニジン、トリフェニルグアニ
ジン、ヘキサメチレンジアミン等が使用できる。
特公昭４３−１９１６１号公報、特開昭５９−１４０４
４７号公報記載のレドックスカップル、グアニジン誘導
体、アルキレンジアミン類が使用でき、具体的にはポリ
エチレングリコールと１，６−ピレンキノンとの組合せ
、ｌｌ３−ジフェニルグアニジン、トリフェニルグアニ
ジン、ヘキサメチレンジアミン等が使用できる。
支持体としては、紙、バライタ紙、合成紙又は合成樹脂
フィルム等が使用できる。
フィルム等が使用できる。
この際好適に使用される有機溶媒としては、たトエハベ
ンゼン、トルエン、キシレン、ナト２ヒドロフラン、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサン、アクリ
ロニトリル、メタノール、エタノール、メチルセロソル
ブ、エチルセロソルブ、酢酸エチル又はジオキサン等を
あげることができる。
ンゼン、トルエン、キシレン、ナト２ヒドロフラン、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサン、アクリ
ロニトリル、メタノール、エタノール、メチルセロソル
ブ、エチルセロソルブ、酢酸エチル又はジオキサン等を
あげることができる。
尚、本発明を実施するに際して用いる各構成部分の好ま
しい量的割合は以下の如くである。
しい量的割合は以下の如くである。
キサンテン化合物 １部光酸化剤
０．１〜１０部発色助剤 ｅ ｏ、 ｉ 〜ｔ ｏ ｇポリ
エーテル類 ０．５〜１０部バインダー
１〜５０部光硬化成分
０．１〜５０部定着剤 ０．１〜５０部 （実施例） 以下、実施例をもりて本発明を説明するが、これらは本
発明の範囲を限定するものではない。
０．１〜１０部発色助剤 ｅ ｏ、 ｉ 〜ｔ ｏ ｇポリ
エーテル類 ０．５〜１０部バインダー
１〜５０部光硬化成分
０．１〜５０部定着剤 ０．１〜５０部 （実施例） 以下、実施例をもりて本発明を説明するが、これらは本
発明の範囲を限定するものではない。
なお実施例中の部は特に説明のない限シ重量部を表わす
０また画像濃度及び非画像部濃度はマクベス反射濃度計
ＲＤ−５１４３１（ブルーフイルター）で測定した結果
を示す。まず、本発明に係るキサンテン化合物の合成例
を示す。
０また画像濃度及び非画像部濃度はマクベス反射濃度計
ＲＤ−５１４３１（ブルーフイルター）で測定した結果
を示す。まず、本発明に係るキサンテン化合物の合成例
を示す。
合成例１
３．６−シメトキシー９−（２−メトキシカルボニル）
−フェニルキサンテンノ合成 ３−６−シメトキシフルオラン３０ｆをメタノール２５
０ｄ中に溶解し、ガス吹き込み管よυ塩化水素ガスを吹
きこみながら６０℃で６時間エステル化反応を行なった
。反応液を水ｌｔ中に加え析出物をＦ別後乾燥し、２５
１のエステル体を得た０次にこのエステル体をメタノー
ル９００ｍ１に溶解し、水素化ホウ素ナトリウム＆７ｆ
を徐々に添加し３時間反応を行なった。得られた反応液
を水２を中に注ぎトルエン２００−で抽出後、溶媒を蒸
発させて粗結晶を得た。これをトルエン−酢酸エチル混
合液より再結晶するとＩＬ５ｆの３，６−シメトキシー
９−（２−メトキシカルボニル）−フェニルキサンテン
を得た。融点１３１〜１３３℃であった。ま九下記の分
析結果よシ、Ｃ２３ＨＩｌｏｏ、であることを確認した
。
−フェニルキサンテンノ合成 ３−６−シメトキシフルオラン３０ｆをメタノール２５
０ｄ中に溶解し、ガス吹き込み管よυ塩化水素ガスを吹
きこみながら６０℃で６時間エステル化反応を行なった
。反応液を水ｌｔ中に加え析出物をＦ別後乾燥し、２５
１のエステル体を得た０次にこのエステル体をメタノー
ル９００ｍ１に溶解し、水素化ホウ素ナトリウム＆７ｆ
を徐々に添加し３時間反応を行なった。得られた反応液
を水２を中に注ぎトルエン２００−で抽出後、溶媒を蒸
発させて粗結晶を得た。これをトルエン−酢酸エチル混
合液より再結晶するとＩＬ５ｆの３，６−シメトキシー
９−（２−メトキシカルボニル）−フェニルキサンテン
を得た。融点１３１〜１３３℃であった。ま九下記の分
析結果よシ、Ｃ２３ＨＩｌｏｏ、であることを確認した
。
ＣＨ
理論値 ７３．３９ ＆３６
分析値 ７３．１５ ５．４１
実施例１
下記！及びＨの溶液を別々に調製した。
Ｉ液（発色液）
３．６−シメトキシー９−（２−メ
トキシカルボニル）−フェニルキ
サ、テア−ｏ、 ９４部
２．２′−ビス（２−クロロフェニル）−４，４ｓｓ、
ｓ’−テトラフェニル−１゜２′−ビイミダゾール
１．６５部ドテシルベンゼンスルホン酸３
−２ 部ポリエチレングリコール（平均分 子音１０００ ） ２．１部
塩化ビニル−酢酸ビニルコポリマ ー４．６部 テトラヒドロフラン ６２．０部■液（
定着液） １．３−ジフェニルグアニジン ０．４１部ポリ
ビニルアルコール １．０部７０％エタ
ノール ２０部バーコーダを用いて
コーテイング紙に■液を４０ｆ／−の割合で塗布乾燥す
る。更にその上に１液を３０ｆ／ｎ？の割合で塗布乾燥
する。得られた感光紙に写真ネガ原版を重ね真空焼枠（
大日本スクリーン製造株式会社製Ｐ−１１３−Ｂ）で５
分間露光すると黄色画像が得られた。その後１００℃で
５分間定着するともはや再露光しても発色しない永久画
像が得られた。画像部濃度Ｏ，Ｓ Ｏ、非画像部濃度０
．０５であった。
ｓ’−テトラフェニル−１゜２′−ビイミダゾール
１．６５部ドテシルベンゼンスルホン酸３
−２ 部ポリエチレングリコール（平均分 子音１０００ ） ２．１部
塩化ビニル−酢酸ビニルコポリマ ー４．６部 テトラヒドロフラン ６２．０部■液（
定着液） １．３−ジフェニルグアニジン ０．４１部ポリ
ビニルアルコール １．０部７０％エタ
ノール ２０部バーコーダを用いて
コーテイング紙に■液を４０ｆ／−の割合で塗布乾燥す
る。更にその上に１液を３０ｆ／ｎ？の割合で塗布乾燥
する。得られた感光紙に写真ネガ原版を重ね真空焼枠（
大日本スクリーン製造株式会社製Ｐ−１１３−Ｂ）で５
分間露光すると黄色画像が得られた。その後１００℃で
５分間定着するともはや再露光しても発色しない永久画
像が得られた。画像部濃度Ｏ，Ｓ Ｏ、非画像部濃度０
．０５であった。
実施例２〜１０
実施例１において３，６−ジフト中シー９−（２−メト
キシカルボニル）−７エニルキサンテンに代え、表−１
に示したキサンテン化合物を使用した以外は、実施例１
と同様な操作で永久画像を得た。これらの結果も表−１
に示した。
キシカルボニル）−７エニルキサンテンに代え、表−１
に示したキサンテン化合物を使用した以外は、実施例１
と同様な操作で永久画像を得た。これらの結果も表−１
に示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式〔 I 〕で表わされる酸化発色型のキサンテン化
合物を含有することを特徴とする画像形成組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は炭素数１〜８のアルキル基、アラルキ
ル基を示し、Ｒ＿２は炭素数１〜８のアルコキシ基、低
級アルキル基、フェノキシ基、アラアルコキシ基、又は
アミノ基を示し、該アミノ基はアルキル基、アリール基
、アラルキル基で置換されていてもよい。Ｘ、Ｙ、Ｚは
ハロゲン原子を示し、Ｘｎ、Ｙｍ、Ｚｌは芳香核にＸ、
Ｙ、Ｚがそれぞれｎ、ｍ、ｌ個置換していることを示す
。ｎおよびｍは０〜２の整数、ｌは０〜４の整数を示す
。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23354585A JPS6294841A (ja) | 1985-10-21 | 1985-10-21 | 画像形成組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23354585A JPS6294841A (ja) | 1985-10-21 | 1985-10-21 | 画像形成組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6294841A true JPS6294841A (ja) | 1987-05-01 |
| JPH0555012B2 JPH0555012B2 (ja) | 1993-08-16 |
Family
ID=16956735
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23354585A Granted JPS6294841A (ja) | 1985-10-21 | 1985-10-21 | 画像形成組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6294841A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7935822B2 (en) * | 2002-12-18 | 2011-05-03 | Atto-Tec Gmbh | Carboxamide-substituted dyes for analytical applications |
| US20170349564A1 (en) * | 2014-12-25 | 2017-12-07 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Compound, resin, material for forming underlayer film for lithography, underlayer film for lithography, pattern forming method, and purification method |
| US10377734B2 (en) | 2013-02-08 | 2019-08-13 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Resist composition, method for forming resist pattern, polyphenol derivative for use in the composition |
| US11137686B2 (en) | 2015-08-31 | 2021-10-05 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Material for forming underlayer film for lithography, composition for forming underlayer film for lithography, underlayer film for lithography and production method thereof, and resist pattern forming method |
| US11143962B2 (en) | 2015-08-31 | 2021-10-12 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Material for forming underlayer film for lithography, composition for forming underlayer film for lithography, underlayer film for lithography and production method thereof, pattern forming method, resin, and purification method |
| US11243467B2 (en) | 2015-09-10 | 2022-02-08 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Compound, resin, resist composition or radiation-sensitive composition, resist pattern formation method, method for producing amorphous film, underlayer film forming material for lithography, composition for underlayer film formation for lithography, method for forming circuit pattern, and purification method |
| US11256170B2 (en) | 2015-03-31 | 2022-02-22 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Compound, resist composition, and method for forming resist pattern using it |
| US11480877B2 (en) | 2015-03-31 | 2022-10-25 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Resist composition, method for forming resist pattern, and polyphenol compound used therein |
-
1985
- 1985-10-21 JP JP23354585A patent/JPS6294841A/ja active Granted
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7935822B2 (en) * | 2002-12-18 | 2011-05-03 | Atto-Tec Gmbh | Carboxamide-substituted dyes for analytical applications |
| US8530660B2 (en) | 2002-12-18 | 2013-09-10 | Atto-Tec Gmbh | Carboxamide-substituted dyes for analytical applications |
| US10377734B2 (en) | 2013-02-08 | 2019-08-13 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Resist composition, method for forming resist pattern, polyphenol derivative for use in the composition |
| US20170349564A1 (en) * | 2014-12-25 | 2017-12-07 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Compound, resin, material for forming underlayer film for lithography, underlayer film for lithography, pattern forming method, and purification method |
| US10745372B2 (en) * | 2014-12-25 | 2020-08-18 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Compound, resin, material for forming underlayer film for lithography, underlayer film for lithography, pattern forming method, and purification method |
| US11256170B2 (en) | 2015-03-31 | 2022-02-22 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Compound, resist composition, and method for forming resist pattern using it |
| US11480877B2 (en) | 2015-03-31 | 2022-10-25 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Resist composition, method for forming resist pattern, and polyphenol compound used therein |
| US11137686B2 (en) | 2015-08-31 | 2021-10-05 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Material for forming underlayer film for lithography, composition for forming underlayer film for lithography, underlayer film for lithography and production method thereof, and resist pattern forming method |
| US11143962B2 (en) | 2015-08-31 | 2021-10-12 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Material for forming underlayer film for lithography, composition for forming underlayer film for lithography, underlayer film for lithography and production method thereof, pattern forming method, resin, and purification method |
| US11243467B2 (en) | 2015-09-10 | 2022-02-08 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Compound, resin, resist composition or radiation-sensitive composition, resist pattern formation method, method for producing amorphous film, underlayer film forming material for lithography, composition for underlayer film formation for lithography, method for forming circuit pattern, and purification method |
| US11572430B2 (en) | 2015-09-10 | 2023-02-07 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Compound, resin, resist composition or radiation-sensitive composition, resist pattern formation method, method for producing amorphous film, underlayer film forming material for lithography, composition for underlayer film formation for lithography, method for forming circuit pattern, and purification method |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0555012B2 (ja) | 1993-08-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4373017A (en) | Photosensitive compound and photosensitive material containing it | |
| US4339522A (en) | Ultra-violet lithographic resist composition and process | |
| JPH0214353B2 (ja) | ||
| JP2627571B2 (ja) | 感光性組成物 | |
| JPS61141442A (ja) | 光可溶化組成物 | |
| JPS61240237A (ja) | 遠紫外リソグラフィー用レジスト組成物 | |
| JPS6294841A (ja) | 画像形成組成物 | |
| US4622283A (en) | Deep ultra-violet lithographic resist composition and process of using | |
| EP0118766B1 (en) | Light-sensitive composition | |
| GB1464104A (en) | Photographic silver halide elements useful in colour diffusion transfer processes | |
| CA1333853C (en) | Photopolymerizable composition | |
| JPS6214149A (ja) | ３−アミノアリリデンマロノニトリル化合物よりなる紫外線吸収剤を含有する写真材料 | |
| GB2099599A (en) | Photosensitive compositions containing naphthoquinone diazide | |
| US5049477A (en) | Radiation responsive composition | |
| US5212307A (en) | Light-sensitive bis-trichloromethyl-s-triazines, and process for their preparation | |
| JP3315757B2 (ja) | 感光性多官能芳香族ジアゾ化合物およびそれを用いた感光性組成物 | |
| JP2777375B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
| JPS60138539A (ja) | 感光性組成物 | |
| JPH01209445A (ja) | 放射線感応性材料 | |
| CN118702604B (zh) | 含二苯乙烯结构的硫鎓盐单分子树脂型光刻胶及其制备方法和应用 | |
| EP0201836B1 (en) | Negative-working, non-swelling resist | |
| JPH0560570B2 (ja) | ||
| JPS6294842A (ja) | 感光性組成物 | |
| JPH0540342A (ja) | ポジ型感可視光樹脂組成物 | |
| US4668608A (en) | Negative-working, non-swelling resist |