JPH0540342A - ポジ型感可視光樹脂組成物 - Google Patents
ポジ型感可視光樹脂組成物Info
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- JPH0540342A JPH0540342A JP3196646A JP19664691A JPH0540342A JP H0540342 A JPH0540342 A JP H0540342A JP 3196646 A JP3196646 A JP 3196646A JP 19664691 A JP19664691 A JP 19664691A JP H0540342 A JPH0540342 A JP H0540342A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】可視光線、特にアルゴンレーザ光に対して高感
度で感光し、しかも高解像性および保存安定性に優れた
ポジ型感可視光樹脂組成物を提供するものである。 【構成】アルカリ可溶性フェノール樹脂と、前記フェノ
ール樹脂と混ぜることによってアルカリに対して溶解抑
制効果を示し、さらに酸によって容易に切断されカルボ
ン酸になり前記フェノール樹脂のアルカリに対する溶解
抑制効果をなくす化合物と、光照射によって酸を発生す
る性質を持つジアリールヨードニウム塩と、ジアリール
ヨードニウム塩の光分解を分光増感する機能を有するp-
ジアルキルアミノベンジリデン誘導体からなるポジ型感
可視光樹脂組成物。
度で感光し、しかも高解像性および保存安定性に優れた
ポジ型感可視光樹脂組成物を提供するものである。 【構成】アルカリ可溶性フェノール樹脂と、前記フェノ
ール樹脂と混ぜることによってアルカリに対して溶解抑
制効果を示し、さらに酸によって容易に切断されカルボ
ン酸になり前記フェノール樹脂のアルカリに対する溶解
抑制効果をなくす化合物と、光照射によって酸を発生す
る性質を持つジアリールヨードニウム塩と、ジアリール
ヨードニウム塩の光分解を分光増感する機能を有するp-
ジアルキルアミノベンジリデン誘導体からなるポジ型感
可視光樹脂組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、可視光線、特にレーザ
光に対して高感度で感光し、しかも解像性及び保存安定
性に優れたポジ型感可視光樹脂組成物に関するものであ
る。
光に対して高感度で感光し、しかも解像性及び保存安定
性に優れたポジ型感可視光樹脂組成物に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】可視発振波長を持つレーザを光源とする
記録材料として、感可視光樹脂組成物が用いられてい
る。レーザ光による記録は電子計算機により制御できる
ので、直接描画が可能となり、印刷製版、光ビデオディ
スク原版作製などに利用されている。さらには、レーザ
光の単色性に由来する高解像性のホログラム記録も重要
である。
記録材料として、感可視光樹脂組成物が用いられてい
る。レーザ光による記録は電子計算機により制御できる
ので、直接描画が可能となり、印刷製版、光ビデオディ
スク原版作製などに利用されている。さらには、レーザ
光の単色性に由来する高解像性のホログラム記録も重要
である。
【０００３】このような目的に適した記録材料には、レ
ーザ光に高感度で感光し、しかも高い解像性を示すこと
が要求される。また、実際に使用するに当たっては、長
期にわたって保存安定性に優れていることも必要とな
る。
ーザ光に高感度で感光し、しかも高い解像性を示すこと
が要求される。また、実際に使用するに当たっては、長
期にわたって保存安定性に優れていることも必要とな
る。
【０００４】感光性樹脂はレリーフ画像形成に特徴をも
つので、この点を生かした記録材料に有用であるが、従
来の感光性樹脂の多くはフォトレジスト材料、インキ、
塗料、ワニス、印刷製版材料などに利用されており、そ
れらの感光波長は紫外領域にとどまっていた。
つので、この点を生かした記録材料に有用であるが、従
来の感光性樹脂の多くはフォトレジスト材料、インキ、
塗料、ワニス、印刷製版材料などに利用されており、そ
れらの感光波長は紫外領域にとどまっていた。
【０００５】可視レーザ光に感光する樹脂としては、こ
れまでに光重合型と光架橋型の材料が提案されている。
例えば、特開昭５２−１３４６９２号公報においては多
環キノンと３級アミンからなる光重合組成物、特開昭５
４−１５１０２４号公報においてはメロシアニンとトリ
アジン誘導体を光重合開始剤とする組成物、特開昭５４
−１５５２９２号公報においてはイミダゾリル二量体と
アミノフェニル基を持つ環状ケトンを開始剤とする光重
合組成物、特開昭６０−２２１２９号公報においてはp-
フェニレンジアクリル酸残基とピリリウム塩などの増感
剤からなる光架橋性高分子が示されている。これらは可
視光に対して比較的高い感度で感光するものであるが、
いわゆるネガ型に属し、解像性に劣るという難点を有す
る。
れまでに光重合型と光架橋型の材料が提案されている。
例えば、特開昭５２−１３４６９２号公報においては多
環キノンと３級アミンからなる光重合組成物、特開昭５
４−１５１０２４号公報においてはメロシアニンとトリ
アジン誘導体を光重合開始剤とする組成物、特開昭５４
−１５５２９２号公報においてはイミダゾリル二量体と
アミノフェニル基を持つ環状ケトンを開始剤とする光重
合組成物、特開昭６０−２２１２９号公報においてはp-
フェニレンジアクリル酸残基とピリリウム塩などの増感
剤からなる光架橋性高分子が示されている。これらは可
視光に対して比較的高い感度で感光するものであるが、
いわゆるネガ型に属し、解像性に劣るという難点を有す
る。
【０００６】これに対して、光可溶型樹脂組成物（ポジ
型）は解像性が非常に優れており、その代表例としての
o-ナフトキノンジアジド類が実用に供されていることは
周知の通りである。しかしながらこの感光物は光学的な
増感を行なうことは知られておらず、可視領域では極め
て低感度であるという問題点を有している。そこで近
年、o-ナフトキノンジアジド類を使用しない高感度光可
溶性樹脂組成物の提案がなされている。特開昭５７−１
７６０３５号公報においてはメタクリレート側鎖にオレ
フィンを導入したポリマーとメルカプト酸と反応開始剤
からなる組成物、特開昭５９−４５４３９号公報におい
ては光照射で発生した酸を触媒として加水分解を起こす
ポリ-p-tert-ブトキシカルボニルスチレンからなる組成
物、特開昭６１−１６７９４５号公報においては光照射
で発生した酸を触媒として加水分解を起こすシリルエー
テル基をもつ化合物からなる組成物などが示されてい
る。
型）は解像性が非常に優れており、その代表例としての
o-ナフトキノンジアジド類が実用に供されていることは
周知の通りである。しかしながらこの感光物は光学的な
増感を行なうことは知られておらず、可視領域では極め
て低感度であるという問題点を有している。そこで近
年、o-ナフトキノンジアジド類を使用しない高感度光可
溶性樹脂組成物の提案がなされている。特開昭５７−１
７６０３５号公報においてはメタクリレート側鎖にオレ
フィンを導入したポリマーとメルカプト酸と反応開始剤
からなる組成物、特開昭５９−４５４３９号公報におい
ては光照射で発生した酸を触媒として加水分解を起こす
ポリ-p-tert-ブトキシカルボニルスチレンからなる組成
物、特開昭６１−１６７９４５号公報においては光照射
で発生した酸を触媒として加水分解を起こすシリルエー
テル基をもつ化合物からなる組成物などが示されてい
る。
【０００７】しかしながらいずれも可視光に感じるもの
ではなく、レーザ用記録材料や銀塩代替材料などとして
利用するにはなお一層高い感度が望まれていた。さらに
高解像性を付与した材料ができれば利用範囲の拡大が図
られることから、可視光用高解像性記録材料が望まれて
いた。
ではなく、レーザ用記録材料や銀塩代替材料などとして
利用するにはなお一層高い感度が望まれていた。さらに
高解像性を付与した材料ができれば利用範囲の拡大が図
られることから、可視光用高解像性記録材料が望まれて
いた。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、以上のよう
な問題点に着目してなされたもので、その課題とすると
ころは、可視光線、特にレーザ光に対して高感度で感光
し、しかも解像性及び保存安定性に優れたポジ型感可視
光樹脂組成物を提供することを目的とする。
な問題点に着目してなされたもので、その課題とすると
ころは、可視光線、特にレーザ光に対して高感度で感光
し、しかも解像性及び保存安定性に優れたポジ型感可視
光樹脂組成物を提供することを目的とする。
【０００９】
【発明を解決するための手段】本発明者は、高感度でし
かも高解像性を有した記録材料を得るべく鋭意研究を重
ねた結果、本発明をなすに至った。
かも高解像性を有した記録材料を得るべく鋭意研究を重
ねた結果、本発明をなすに至った。
【００１０】すなわち本発明は、（Ａ）アルカリ可溶性
フェノール樹脂と、 （Ｂ）一般式１：
フェノール樹脂と、 （Ｂ）一般式１：
【００１１】
【化１】
【００１２】（式中、Ｒはtert−ブチル、テトラヒドロ
ピラニル基。ｎは１〜４。）と、（Ｃ）ジアリールヨー
ドニウム塩と、 （Ｄ）一般式２：
ピラニル基。ｎは１〜４。）と、（Ｃ）ジアリールヨー
ドニウム塩と、 （Ｄ）一般式２：
【００１３】
【化２】
【００１４】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 は低級アルキル基。Ｘ
は水素原子、フェニル基、アシル基、シアノ基、アンモ
ニオ基またはアルコキシカルボニル基から選ばれた残
基。Ｙはアシル基、シアノ基、アンモニオ基またはアル
コキシカルボニル基から選ばれた残基。ｎは０または
１。）とで表されるp-アミノベンジリデン誘導体からな
るポジ型感可視光樹脂組成物を提供するものである。
は水素原子、フェニル基、アシル基、シアノ基、アンモ
ニオ基またはアルコキシカルボニル基から選ばれた残
基。Ｙはアシル基、シアノ基、アンモニオ基またはアル
コキシカルボニル基から選ばれた残基。ｎは０または
１。）とで表されるp-アミノベンジリデン誘導体からな
るポジ型感可視光樹脂組成物を提供するものである。
【００１５】本発明のポジ型感可視光樹脂組成物に含有
される成分（Ｂ）の化合物とアルカリ可溶性フェノール
樹脂とを１：１ないし１：６の範囲の割合で混合する。
成分（Ｃ）のジアリールヨードニウム塩の量は、成分
（Ｂ）の化合物：ジアリールヨードニウム塩の重量比で
１：０．０３から１：０．２までの範囲をとることが可
能である。さらに、成分（Ｂ）の化合物と増感剤との重
量比は１：０．０２から１：０．２の範囲である。
される成分（Ｂ）の化合物とアルカリ可溶性フェノール
樹脂とを１：１ないし１：６の範囲の割合で混合する。
成分（Ｃ）のジアリールヨードニウム塩の量は、成分
（Ｂ）の化合物：ジアリールヨードニウム塩の重量比で
１：０．０３から１：０．２までの範囲をとることが可
能である。さらに、成分（Ｂ）の化合物と増感剤との重
量比は１：０．０２から１：０．２の範囲である。
【００１６】本発明のポジ型感可視光樹脂組成物には、
所望に応じて公知のバインダー、顔料、可塑剤などの添
加物を加えてもよい。
所望に応じて公知のバインダー、顔料、可塑剤などの添
加物を加えてもよい。
【００１７】本発明のポジ型感可視光樹脂組成物に適し
た光源としては、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、高圧キセ
ノン灯、ハロゲンランプの他、ヘリウム−カドミウムレ
ーザ、アルゴレーザが利用できる。
た光源としては、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、高圧キセ
ノン灯、ハロゲンランプの他、ヘリウム−カドミウムレ
ーザ、アルゴレーザが利用できる。
【００１８】これらの光源を用いて所定時間露光した
後、樹脂組成物を暗所で加熱する。加熱温度は６０〜１
５０℃、好ましくは９０〜１２０℃である。これ以下で
あれば画像形成に要する時間は著しく長くなるし、これ
以上にしても画像形成の時間を短縮することができな
い。加熱時間は加熱温度に依存するが、１〜２０分、好
ましくは５〜１０分である。加熱後、アルカリ水溶液を
含有する溶媒で現像することによって、露光部が可溶化
し、高解像性画像が形成される。
後、樹脂組成物を暗所で加熱する。加熱温度は６０〜１
５０℃、好ましくは９０〜１２０℃である。これ以下で
あれば画像形成に要する時間は著しく長くなるし、これ
以上にしても画像形成の時間を短縮することができな
い。加熱時間は加熱温度に依存するが、１〜２０分、好
ましくは５〜１０分である。加熱後、アルカリ水溶液を
含有する溶媒で現像することによって、露光部が可溶化
し、高解像性画像が形成される。
【００１９】
【作用】以下、本発明における各成分の例とその作用に
ついて述べる。本発明のポジ型感可視光樹脂組成物を構
成するアルカリ可溶性フェノール樹脂としては、メタク
レゾールノボラック樹脂（「スミライトレジン」（住友
ベークライト（株）製、商品名））（「アボノールＫ」
（カレ社製、商品名））や、フェノールノボラック樹脂
（「ニッカライト」（日本合成化工（株）製、商品
名））などをあげることができる。
ついて述べる。本発明のポジ型感可視光樹脂組成物を構
成するアルカリ可溶性フェノール樹脂としては、メタク
レゾールノボラック樹脂（「スミライトレジン」（住友
ベークライト（株）製、商品名））（「アボノールＫ」
（カレ社製、商品名））や、フェノールノボラック樹脂
（「ニッカライト」（日本合成化工（株）製、商品
名））などをあげることができる。
【００２０】一般式１の構造単位を与える化合物として
は、たとえば式中のｎが１の安息香酸のＲがtert−ブチ
ル基あるいはテトラヒドロピラニル基であるもの、さら
に前記安息香酸エステルのパラ位あるいはメタ位をクロ
ロ、ブロモ、ヨード、ニトロ基、シアノ基、アセチル基
で置換したもの、ｎが２のフタル酸の二つのＲがtert−
ブチル基あるいはテトラヒドロピラニル基であるもの、
ｎが３のトリメシン酸の三つのＲがtert−ブチル基ある
いはテトラヒドロピラニル基であるもの、ｎが４のピロ
メリット酸の四つのＲがtert−ブチル基あるいはテトラ
ヒドロピラニル基であるものをあげることができるが、
この限りではない。これらの化合物の構造的特徴は酸に
よって容易に切断される結合が含まれることである。
は、たとえば式中のｎが１の安息香酸のＲがtert−ブチ
ル基あるいはテトラヒドロピラニル基であるもの、さら
に前記安息香酸エステルのパラ位あるいはメタ位をクロ
ロ、ブロモ、ヨード、ニトロ基、シアノ基、アセチル基
で置換したもの、ｎが２のフタル酸の二つのＲがtert−
ブチル基あるいはテトラヒドロピラニル基であるもの、
ｎが３のトリメシン酸の三つのＲがtert−ブチル基ある
いはテトラヒドロピラニル基であるもの、ｎが４のピロ
メリット酸の四つのＲがtert−ブチル基あるいはテトラ
ヒドロピラニル基であるものをあげることができるが、
この限りではない。これらの化合物の構造的特徴は酸に
よって容易に切断される結合が含まれることである。
【００２１】成分（Ｃ）であるジアリールヨードニウム
塩は、光照射によって酸を発生する性質を持つ。本発明
で用いられる化合物としては、Macromolecures,10,1307
(1977)．に記載の化合物、例えばジフェニルヨードニウ
ム、ジトリルヨードニウム、フェニル（p-アニシル）ヨ
ードニウム、ビス（m-ニトロフェニル）ヨードニウム、
ビス（p-tert−ブチルフェニル）ヨードニウムなどのク
ロリド塩、ブロミド塩、あるいはホウフッ化塩、ヘキサ
フルオロフォスフェート塩、ヘキサフルオロアルセネー
ト塩をあげることができる。
塩は、光照射によって酸を発生する性質を持つ。本発明
で用いられる化合物としては、Macromolecures,10,1307
(1977)．に記載の化合物、例えばジフェニルヨードニウ
ム、ジトリルヨードニウム、フェニル（p-アニシル）ヨ
ードニウム、ビス（m-ニトロフェニル）ヨードニウム、
ビス（p-tert−ブチルフェニル）ヨードニウムなどのク
ロリド塩、ブロミド塩、あるいはホウフッ化塩、ヘキサ
フルオロフォスフェート塩、ヘキサフルオロアルセネー
ト塩をあげることができる。
【００２２】成分（Ｄ）であるp-ジアルキルアミノベン
ジリデン誘導体はジアリールヨードニウム塩の光分解を
分光増感する機能を有する。一般式２で表されるジアル
キルアミノベンジリデン化合物としては、以下の化合物
を例示することができる。
ジリデン誘導体はジアリールヨードニウム塩の光分解を
分光増感する機能を有する。一般式２で表されるジアル
キルアミノベンジリデン化合物としては、以下の化合物
を例示することができる。
【００２３】
【化３】
【００２４】
【実施例】以下、実施例をもって本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明は、これに限定されるものではな
い。
説明するが、本発明は、これに限定されるものではな
い。
【００２５】＜実施例１〜３＞安息香酸１２．２ｇとp-
トルエンスルホン酸ピリジン塩０．２５ｇをクロロホル
ム６０mlに溶解し、攪拌しながら、クロロホルム２０ml
で希釈した3,4-ジヒドロ-2H-ピラン１０．１ｇを滴下し
た。１時間攪拌した後、反応溶液を飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液と水で洗浄した。乾燥、溶媒留去後、安息香
酸テトラヒドロピラニル（以下、化合物［Ａ］とす
る。）が得られた。
トルエンスルホン酸ピリジン塩０．２５ｇをクロロホル
ム６０mlに溶解し、攪拌しながら、クロロホルム２０ml
で希釈した3,4-ジヒドロ-2H-ピラン１０．１ｇを滴下し
た。１時間攪拌した後、反応溶液を飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液と水で洗浄した。乾燥、溶媒留去後、安息香
酸テトラヒドロピラニル（以下、化合物［Ａ］とす
る。）が得られた。
【００２６】化合物［Ａ］とフェノールノボラック樹脂
（「ニッカライト」（日本合成化工（株）製）、商品
名）の１：１混合物をエチルセロソルブアセテート：酢
酸ブチル：キシレン＝８：１：１混合溶媒に溶解し、前
記の溶液にジフェニルヨードニウム・ヘキサフルオロフ
ォスフェートと増感剤をそれぞれ前記のフェノールノボ
ラック樹脂に対して２０重量％及び１０重量％となるよ
うに添加して感光液とした。これを陽極酸化したアルミ
板上にスピン塗布し、９０℃で２０分間プリベークを行
い、ステップ・タブレット（イーストマン・コダック社
製）を通してキセノン灯で１分間露光した。これを１２
０℃、１０分間ポストベークした後、５％テトラメチル
アンモニウムヒドロキシド（ＴＭＡＨ）水溶液で現像し
た。可溶化段数を表１にまとめて示す。
（「ニッカライト」（日本合成化工（株）製）、商品
名）の１：１混合物をエチルセロソルブアセテート：酢
酸ブチル：キシレン＝８：１：１混合溶媒に溶解し、前
記の溶液にジフェニルヨードニウム・ヘキサフルオロフ
ォスフェートと増感剤をそれぞれ前記のフェノールノボ
ラック樹脂に対して２０重量％及び１０重量％となるよ
うに添加して感光液とした。これを陽極酸化したアルミ
板上にスピン塗布し、９０℃で２０分間プリベークを行
い、ステップ・タブレット（イーストマン・コダック社
製）を通してキセノン灯で１分間露光した。これを１２
０℃、１０分間ポストベークした後、５％テトラメチル
アンモニウムヒドロキシド（ＴＭＡＨ）水溶液で現像し
た。可溶化段数を表１にまとめて示す。
【００２７】
【表１】
【００２８】なお、現像後の樹脂組成物を１８０℃中で
３０分間放置したが、レリーフ・パターンの変化はみら
れなかった。
３０分間放置したが、レリーフ・パターンの変化はみら
れなかった。
【００２９】＜実施例４〜６＞トリメシン酸２１．０ｇ
とp-トルエンスルホン酸ピリジン塩０．２５ｇおよび3,
4-ジヒドロ-2H-ピラン３７．８ｇから実施例１〜３と同
様な操作で得た反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液と水で洗浄した。乾燥、溶媒留去後、粗生成物をシリ
カゲル・カラムクラマトグラフィにかけることによって
分離、精製し、トリメシン酸トリス（テトラヒドロピラ
ニル）（以下、化合物［Ｂ］とする。）が得られた。
とp-トルエンスルホン酸ピリジン塩０．２５ｇおよび3,
4-ジヒドロ-2H-ピラン３７．８ｇから実施例１〜３と同
様な操作で得た反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液と水で洗浄した。乾燥、溶媒留去後、粗生成物をシリ
カゲル・カラムクラマトグラフィにかけることによって
分離、精製し、トリメシン酸トリス（テトラヒドロピラ
ニル）（以下、化合物［Ｂ］とする。）が得られた。
【００３０】化合物［Ｂ］を用いて実施例１〜３と同様
の処方で評価した結果を表２に示す。
の処方で評価した結果を表２に示す。
【００３１】
【表２】
【００３２】なお、現像後の樹脂組成物を１８０℃中で
３０分間放置したが、レリーフ・パターンの変化はみら
れなかった。
３０分間放置したが、レリーフ・パターンの変化はみら
れなかった。
【００３３】＜実施例７〜９＞トリメシン酸１ｇをジオ
キサン１０mlに懸濁し、濃硫酸１mlを加えた。ドライア
イス−アセトン浴で冷却し、約３．５倍量のイソブチレ
ンを加え、耐圧ビン中で一夜、室温で放置した。冷却
後、２モル濃度の水酸化ナトリウム水溶液中に注ぎ、エ
ーテル抽出後、乾燥、溶媒留去し、トリメシン酸トリ
（tert−ブチル）（以下、化合物［Ｃ］とする。）が得
られた。
キサン１０mlに懸濁し、濃硫酸１mlを加えた。ドライア
イス−アセトン浴で冷却し、約３．５倍量のイソブチレ
ンを加え、耐圧ビン中で一夜、室温で放置した。冷却
後、２モル濃度の水酸化ナトリウム水溶液中に注ぎ、エ
ーテル抽出後、乾燥、溶媒留去し、トリメシン酸トリ
（tert−ブチル）（以下、化合物［Ｃ］とする。）が得
られた。
【００３４】化合物［Ｃ］を用いて実施例１〜３と同様
の処方で評価した結果を表３に示す。
の処方で評価した結果を表３に示す。
【００３５】
【表３】
【００３６】なお、現像後の樹脂組成物を１８０℃中で
３０分間放置したが、レリーフ・パターンの変化はみら
れなかった。
３０分間放置したが、レリーフ・パターンの変化はみら
れなかった。
【００３７】＜実施例１０〜１２＞ピロメリット酸２
４．５ｇ、p-トルエンスルホン酸ピリジン塩０．３５ｇ
および3,4-ジヒドロ-2H-ピラン５０．４ｇから実施例１
〜３と同様な操作で合成したピロメリット酸テトラキス
（テトラヒドロピラニル）（以下、化合物［Ｄ］とす
る。）が得られた。
４．５ｇ、p-トルエンスルホン酸ピリジン塩０．３５ｇ
および3,4-ジヒドロ-2H-ピラン５０．４ｇから実施例１
〜３と同様な操作で合成したピロメリット酸テトラキス
（テトラヒドロピラニル）（以下、化合物［Ｄ］とす
る。）が得られた。
【００３８】化合物［Ｄ］を用いて実施例１〜３と同様
の処方で評価した結果を表４に示す。
の処方で評価した結果を表４に示す。
【００３９】
【表４】
【００４０】なお、現像後の樹脂組成物を１８０℃中で
３０分間放置したが、レリーフ・パターンの変化はみら
れなかった。
３０分間放置したが、レリーフ・パターンの変化はみら
れなかった。
【００４１】
【発明の効果】本発明のポジ型感可視光樹脂組成物は、
従来の感可視光樹脂よりも優れた感度を有しているの
で、可視光レーザーを用いた平版や凸版用製版材料、各
種レリーフの作製、ホログラムの作製など幅広い分野に
応用できる。
従来の感可視光樹脂よりも優れた感度を有しているの
で、可視光レーザーを用いた平版や凸版用製版材料、各
種レリーフの作製、ホログラムの作製など幅広い分野に
応用できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｆ 7/029 9019−2Ｈ Ｈ０１Ｌ 21/027
Claims (1)
- 【請求項１】（Ａ）アルカリ可溶性フェノール樹脂と、 （Ｂ）一般式１： 【化１】 （式中、Ｒはtert−ブチル、テトラヒドロピラニル基。
ｎは１〜４。）と、 （Ｃ）ジアリールヨードニウム塩と、 （Ｄ）一般式２： 【化２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 は低級アルキル基。Ｘは水素原子、
フェニル基、アシル基、シアノ基、アンモニオ基または
アルコキシカルボニル基から選ばれた残基。Ｙはアシル
基、シアノ基、アンモニオ基またはアルコキシカルボニ
ル基から選ばれた残基。ｎは０または１。）とで表され
るp-アミノベンジリデン誘導体からなることを特徴とす
るポジ型感可視光樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3196646A JPH0540342A (ja) | 1991-08-06 | 1991-08-06 | ポジ型感可視光樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3196646A JPH0540342A (ja) | 1991-08-06 | 1991-08-06 | ポジ型感可視光樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0540342A true JPH0540342A (ja) | 1993-02-19 |
Family
ID=16361239
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3196646A Pending JPH0540342A (ja) | 1991-08-06 | 1991-08-06 | ポジ型感可視光樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0540342A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6638684B2 (en) | 1999-08-31 | 2003-10-28 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Photosensitive laminate, process for forming resist pattern using same and positive resist composition |
| US7192687B2 (en) | 2003-09-05 | 2007-03-20 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern using same |
| JP2009204985A (ja) * | 2008-02-28 | 2009-09-10 | Fujifilm Corp | フォトレジスト用化合物、フォトレジスト液、およびこれを用いるエッチング方法 |
| JP2016193883A (ja) * | 2015-04-01 | 2016-11-17 | Ｊｆｅケミカル株式会社 | ヘミアセタールエステル化合物溶液、架橋性樹脂組成物ならびにイミド基含有樹脂およびその製造方法 |
-
1991
- 1991-08-06 JP JP3196646A patent/JPH0540342A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6638684B2 (en) | 1999-08-31 | 2003-10-28 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Photosensitive laminate, process for forming resist pattern using same and positive resist composition |
| US7192687B2 (en) | 2003-09-05 | 2007-03-20 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern using same |
| JP2009204985A (ja) * | 2008-02-28 | 2009-09-10 | Fujifilm Corp | フォトレジスト用化合物、フォトレジスト液、およびこれを用いるエッチング方法 |
| JP2016193883A (ja) * | 2015-04-01 | 2016-11-17 | Ｊｆｅケミカル株式会社 | ヘミアセタールエステル化合物溶液、架橋性樹脂組成物ならびにイミド基含有樹脂およびその製造方法 |
| JP2019006786A (ja) * | 2015-04-01 | 2019-01-17 | Ｊｆｅケミカル株式会社 | ヘミアセタールエステル化合物溶液 |
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