CN101326261A - 有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及含有芪胺的发蓝色光的有机电致发光器件的改进，以及涉及用于生产所述电致发光器件的材料。

Description

有机电致发光器件
本发明涉及含有芪胺(stilbenamine)的有机电致发光器件，以及用于生产这些电致发光器件的材料。
能够在可见光谱区发光并包含具有半导体特性的有机化合物的有机电致发光器件的一般结构例如描述在US 4539507，US5151629，EP0676461和WO98/27136中。
然而，为了用于高质量全色显示器中，这些器件仍存在迫切需要改进的相当大的问题。从而，特别是在发蓝色光的情况下使用寿命仍不够，意谓着它至今仅可以实现简单的工业应用。
JP 04-184892描述了二芪胺、三芪胺和其他芪衍生物作为OLEDs的发光化合物。这些化合物在发光层中作为纯物质使用。含有该建议的化合物的器件仍不具有令人满意的寿命，甚至在具有优化主体材料的优化器件结构的情况下。
本发明的目的因此是提供对于该目的的改进，特别是提供具有改进寿命、同时具有类似的良好的或者改进的深蓝色彩色坐标以及类似的良好的效率的化合物。
令人惊讶的已经发现在发光层中包含具有下列某些取代基的三芪胺衍生物的有机电致发光器件，相对于现有技术具有明显的改进。通过这些材料，可得到改进的寿命，同时得到连续的深蓝色发光颜色和良好的效率。该结果是特别令人惊讶的，因为上述提到的现有技术类似取代的发光体具有明显更糟的寿命。因此，本发明涉及这些化合物和其在OLEDs发光层中的用途。
本发明涉及含有阳极、阴极和至少一个能够发光的有机层的有机电致发光器件，其特征在于该有机层包含至少一种通式(1)的化合物，
Figure A20068004615500091
通式(1)
其中以下适用于使用的标记和符号：
R在每一次出现中，相同或者不同的是F，OCF3，Si(R2)3，B(OR2)2，或者具有4-40个碳原子的直链、支链或者环烷基、烷氧基或者硫代烷氧基，它们可被一个或多个基团R1取代，其中，一个或多个非相邻的CH2基团可被-R2C＝CR2-，C≡C-，Si(R2)2，Ge(R2)2，Sn(R2)2，C＝O，C＝S，C＝Se，C＝NR2，-O-，-S-，N(R2)-或CONR2-代替，其中一个或多个H原子可以被F，Cl，Br，I，CN，或者NO2代替；如果R代表烷基、烷氧基或者硫代烷氧基，那么R也可以具有两个与苯基结合的键，因此形成环状的稠环体系；
R1在每一次出现中是相同或者不同的，为F，Cl，Br，I，CN，Si(R2)3，N(R2)2，B(OR2)2，具有1-40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或者具有3-40个碳原子的支链或者环烷基、烷氧基或硫代烷氧基，它们各自可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被-R2C＝CR2-，-C≡C-，Si(R2)2，Ge(R2)2，Sn(R2)2，C＝O，C＝S，C＝Se，C＝NR2，-O-，-S-，N(R2)-或CONR2-取代，其中一个或多个H原子可以被F、Cl、Br、I、CN或NO2取代，或者为具有5-30个个芳环原子的芳香或者杂芳族环系，它们可被一个或多个基团R2取代，或者具有5-24个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基，它们可被一个或多个基团R2取代，或者这些体系的两个、三个、四个或者五个的组合；此处的两个或多个取代基R1彼此也可以形成单或者多环的、脂族或者芳香环系；
R2相同或者不同的在每一次出现中是H或具有1-20个碳原子的烃基，它们可以是脂族的、芳香族的或者脂族和芳香族的组合，其中，另外，单个H原子也可以被F取代；此处两个或多个基团R2也可以彼此形成单或多环的、脂族或者芳环体系；
n在每一次出现中，相同或者不同的是0，1，2、3或者4；
p在每一次出现中相同或者不同的是0或者1。
对于本发明的目的，环烷基认为是指不仅是单环的而且是双和多环的烷基。
用于本发明的目的，芳基或者杂芳基认为是指分别具有通常的芳香π-电子体系的芳基或者杂芳族基团。对于本发明的目的，这可以是简单的碳环或者杂环，例如苯、吡啶、噻吩等等，或者它可以是稠合的芳香环系，其中至少两个芳香或者杂芳族环，例如苯环，是彼此“稠合”的，即通过成环反应(anellation)彼此稠合，即具有至少一个共用的边，因此同样是共同的芳香π-电子体系。这些芳基或者杂芳基可被取代或者未被取代；同样，任何存在的取代基可以形成另外的环系。因此，对于本发明的目的，例如体系比如萘、蒽、菲、嵌二萘等被认为是芳基基团，喹啉、吖啶、苯并噻吩、咔唑等被认为是杂芳基基团，而例如，联苯、芴、螺二芴等不代表芳基基团，因为它们包括独立的芳香π-电子体系。
对于本发明的目的，在环系中芳香环系包含6-30个碳原子。对于本发明的目的，杂芳族环系在环系中包含2-30个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总数至少为5。杂原子优选选自N、O和/或S。对于本发明的目的，芳族或杂芳族环系意图是指不一定仅包括芳基或杂芳基的体系，而是其中多个芳基或杂芳基也可以被短的非芳族单元间断(小于10％的非H原子，优选小于5％的非H原子)，比如sp3-杂化的C、N或O原子。因此，对于该发明目的，比如9，9′-螺二芴，9，9-二芳基芴，三芳胺，二芳基醚等体系同样意图是指芳香环系。在这里芳香族的或者杂芳族的环系的一部分也可以是稠合基团。
对于本发明的目的，C1-C40烷基特别优选认为是指如下的基团(此外所述烷基中的单个H原子或CH2基团可以被上述提到基团取代)：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、正己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、金刚烷基、三氟甲基、五氟乙基、2，2，2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。C1-到C40-烷氧基特别优选认为是指甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或者2-甲基丁氧基。在每一情况下也可以被上述提及的基团R1或者R2取代、以及可以通过任何希望的位置与芳香或杂芳族环系连接的、具有1-30个芳环原子的芳香族的或者杂芳族环系特别认为是指来源于如下的基团：苯、萘、蒽、菲、嵌二萘、屈、茈、萤蒽、丁省、戊省、苯并芘、联苯、亚联苯基、三联苯、亚三联苯、芴、螺二芴、三苄基苯(truxene三聚茚)、异三苄基苯、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式的或者反式的茚并芴、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、硫芴、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5，6-喹啉、苯并-6，7-喹啉、苯并-7，8-喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、嘧啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、异噁唑、1，2-噻唑、1，3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹啉、吡嗪、二氮蒽，1.5-二氮杂萘、氮咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1，2，3-三唑，1，2，4-三唑，苯并三唑，1，2，3-噁二唑，1，2，4-噁二唑，1，2，5-噁二唑，1，3，4-噁二唑，1，2，3-噻二唑，1，2，4-噻二唑，1，2，5-噻二唑，1，3，4-噻二唑，1，3，5-三嗪，1，2，4-三嗪，1，2，3-三嗪，四唑，1，2，4，5-四嗪，1，2，3，4-四嗪，1，2，3，5-四嗪，嘌呤，蝶啶，中氮茚和苯并噻二唑。
通式(1)化合物的优选实施方案描述如下。
在本发明优选实施方案中，取代基R在双键对位处结合。通式(1)优选的化合物因此是通式(1a)的化合物，
Figure A20068004615500121
通式(1a)
其中符号和标记具有如上所述的相同的含义。
优选这样的通式(1)的化合物，其中符号R在每一次出现中相同或者不同地代表F、Si(R2)3、B(OR2)2、或者具有4-10个碳原子的直链、支链或者环烷基，其中一个或多个H原子可以被F替代。特别优选这样的通式(1)的化合物，其中符号R在每一次出现中相同或者不同地代表Si(R2)3、B(OR2)2、具有4、5或者6个碳原子的支链烷基，或者具有5-10个碳原子的环烷基，其中在每一情况下一个或多个H原子可以被F替代。非常特别优选的基团Si(R2)3是Si(Me)3，Si(Me)2(t-Bu)，SiMe(tBu)2和Si(i-Pr)3。
此外优选这样的化合物，其中基团R不包含任何苯甲主体子，即不包含任何的与直接和苯基结合的脂族碳原子结合的质子。进一步优选这样的化合物，其中直接与苯基结合的基团R的C原子是桥头原子。如果R代表烷基，则直接与苯基结合的碳原子因此优选是季C原子。
此外优选这样的通式(1)的化合物，其中符号R1相同或者不同的在每一次出现中代表F、Si(R2)3、B(OR2)2、具有1-6个碳原子的直链烷基或者烷氧基、或具有3-10个碳原子的支链、环烷基或者烷氧基，其中在每一情况下一个或多个CH2基团可被-R2C＝CR2-，Si(R2)2，-O-，-S-或-N(R2)-代替，且其中在每一情况下一个或多个H原子可以被F替代，或者具有5-14个芳环原子的芳基或者杂芳基，或者这些体系的两个或三个的组合；在这里两个或多个相邻的基团R1彼此也可以形成单或多环的、脂族环系。特别优选的基团R1选自F、Si(R2)3、B(OR2)2、具有1-4个碳原子的直链烷基、具有3-5个碳原子的支链烷基或具有5-10个碳原子的环烷基，其中在每一情况下一个或多个H原子可以被F替代，或具有6-10个芳环原子的一价芳基或杂芳基，或两个这种体系的组合。
进一步优选这样的通式(1)的化合物，其中符号n，相同或者不同的，在每一次出现中代表0、1、2或者3，特别优选0、1或者2，非常特别优选0或1。符号n特别优选是0，即通式(1)的化合物不载带取代基R1。
进一步优选这样的通式(1)的化合物，其中在每一次出现中符号p等于1。
进一步优选这样的通式(1)的化合物，其中符号R，和如果存在的R1都选择为相同的，即具有三重旋转轴的化合物。
通式(1)特别优选的化合物的例子是下述(1)-(61)的化合物。
Figure A20068004615500141
Figure A20068004615500151
Figure A20068004615500161
Figure A20068004615500171
Figure A20068004615500181
Figure A20068004615500191
Figure A20068004615500201
Figure A20068004615500211
Figure A20068004615500231
Figure A20068004615500241
通式(1)的化合物优选用于发光层中，特别优选作为与主体材料的混合物使用。适当的主体材料是各种各样类别的物质。优选的主体材料选自如下类：低聚亚芳基(例如，根据EP 676461的2，2‘，7，7‘-四苯基螺二芴，或二萘蒽)，特别是包含稠合芳基的低聚亚芳基，低聚亚芳基亚乙烯基(例如，根据EP 676461的DPVBi(双二苯基乙烯基二苯基)或螺-DPVBi)，多足配体的金属配合物(例如，根据WO 04/081017)，空穴传导化合物(例如，根据WO04/058911)，特别是三芳基胺衍生物和咔唑衍生物，电子传导化合物，特别是酮、氧化膦、亚砜等等(例如，根据WO05/084081和WO05/084082)，阻转异构体(例如，根据WO06/048268)，把手化合物(例如，根据未公布的申请EP 05005709.0)，环烷基苯基蒽(例如，根据未公布的申请DE102005026651.7)或硼酸衍生物(例如根据未公布的申请EP05009643.7)。特别优选的主体材料选自如下的类别：含萘、蒽、嵌二萘和/或二萘嵌苯或者这些化合物的阻转异构体的低聚亚芳基，酮，氧化膦，亚砜和硼酸衍生物。非常特别优选的主体材料选自包含蒽和/或嵌二萘或这些化合物的阻转异构体的低聚亚芳基，和氧化膦。
在所述混合物中通式(1)化合物的比例为0.1-99.0wt％，优选0.5-50.0wt％，特别优选1.0-20.0wt％，特别为1.0-10.0wt％。相应的，在所述混合物中主体材料的比例为1.0-99.9wt％，优选为50.0-99.5wt％，特别优选为80.0-99.0wt％，特别为90.0-99.0wt％。术语主体材料适用于在发光层混合物中以最大比例存在的化合物。
进一步优选这种有机电致发光器件，其特征在于使用多个发光层，其中这些层的至少一个包含至少一种通式(1)的化合物，优选通式(1)化合物与主体材料结合。这些发光层特别优选总计有多个在380纳米-750纳米之间的发射峰，导致总的白色发光，即，在另外的发光层中，还使用至少一种另外的能够发荧光或者发磷光以及发黄色光、发橙色光或者发红色光的发光化合物。特别优选三层体系，其中这些层的至少一个包括至少一种通式(1)的化合物，优选通式(1)的化合物与主体材料结合，其中该三个层显示蓝色、绿色和橙色或者红色发光(对于基本结构，例如见WO 05/011013)。
除了阴极、阳极和发光层(或多个发光层)，所述有机电致发光器件也可以包含另外的层。这些层例如可以为：空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和/或电子注入层。这些层也可以被掺杂。然而，不一定必须存在各个这些层。适当的空穴传输材料特别是通常如现有技术中使用的芳香胺。该空穴传输层也可以被掺杂。如在WO 05/084081和WO05/084082中描述的，适当的电子传输材料例如是金属螯合配合物，例如AlQ3，基于缺电子杂环的化合物，例如三嗪衍生物，或包含芳香酮或氧化膦的化合物。该电子传输层也可以被n-掺杂，例如利用Cs掺杂AlQ3。适当的电子注入材料特别是碱金属和碱土金属的氟化物和氧化物，例如，NaF，BaF2，CaF2，LiF或Li2O。
进一步优选这样的有机电致发光器件，其特征在于通过升华方法涂覆一个或多个层，其中在真空升华装置中，在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴、特别优选小于10-7毫巴压力下气相沉积该材料。
同样优选这样的有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华涂覆一个或多个层。在本发明中在10-5毫巴和1巴之间的压力下施加该原料。
进一步优选的有机电致发光器件其特征在于，从溶液中比如通过旋涂，或者通过任何希望的印刷方法比如丝网印刷，柔性版印刷或者胶版印刷产生一个或多个层，但是特别优选LITI(光引发热成像，热转印)或者喷墨印刷。对于该目的，可溶的通式(1)的化合物是必要的。通过适当取代该化合物可实现高的溶解度。
此外，本发明涉及包括至少一种通式(1)的化合物和至少一种主体材料的混合物。
本发明更进一步涉及通式(1)化合物用于生产有机电致发光器件的用途。此外，本发明同样涉及含有至少一种通式(1)化合物和至少一种主体材料的混合物用于生产有机电致发光器件的用途。
通式(1)的化合物是新颖的，因此同样是本发明的发明主题。
因此本发明进一步涉及通式(1)的化合物：
Formula(1)
其中R、R1、R2、n和p具有如上所述的相同的含义，其中以下化合物从本发明中排除：
Figure A20068004615500271
在本发明优选实施方案中，基团R，在每一次出现中，相同或者不同的是OCF3、Si(R2)3、B(OR2)2，或者具有4-40个碳原子的支链或者环烷基、烷氧基或者硫代烷氧基，它们可被一个或多个基团R1取代，其中，一个或多个非相邻的CH2基团可被-R2C＝CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、-O-、-S-、-N(R2)-或-CONR2-代替，其中一个或多个H原子可以被F、Cl、Br、I、CN或者NO2替代，或者具有6-16个碳原子的芳基，它们可被R2取代；如果R代表烷基、烷氧基或者硫代烷氧基，则R也可以具有两个与苯基结合的键，因此形成环状的稠环体系。
通式(1)优选的化合物是已经在上文提到的用于OLEDs的优选实施方案。
可类似于现有技术的化合物，合成通式(1)的化合物。因此，例如，能通过将三(4-溴苯基)胺Heck偶联到适当取代的苯乙烯衍生物上合成它们。Heck偶联的特别适合的变化方案例如描述在WO 02/10093中。Heck偶联另外的合成变化方案描述于WO 02/10093中列举的文献中。如果在苯乙烯衍生物上的取代基在Heck偶联条件下本身不反应，就能使用该方法。因此，例如，能通过该方法从烷基取代的苯乙烯衍生物合成通式(1)的烷基取代化合物。另外的方法是Wittig-Horner反应，其中使适当取代的二烷基苯甲基膦酸酯与三(4-甲酰基苯基)胺反应，所述二烷基苯甲基膦酸酯其中烷基优选具有1-10个碳原子，特别优选1或者2个碳原子。取代的三芪胺，例如也可以为溴取代的三芪胺，同样通过该方法能够得到。该溴取代基然后可被其他的官能团在随后的步骤中代替，例如通过金属化，例如通过转化为相应的格利雅试剂或者通过锂化反应，以及例如可使用卤化甲硅烷转化为相应的甲硅烷基衍生物，及使用硼酸酯转化为相应的硼酸衍生物。通式(1)的化合物的官能团同样可直接作为该方法中原材料上的取代基存在，例如甲硅烷基或者硼酸酯基。
因此，本发明进一步涉及合成通式(1)化合物的方法，其特征在于使三(4-溴苯基)胺与适当的取代苯乙烯衍生物以Heck偶联起反应，或者其特征在于使三(4-甲酰基苯基)胺与适当的取代二烷基苯甲基膦酸酯起反应，任选继之以将最初的取代基转化为目标取代基。
本发明更进一步涉及通式(1)的化合物在有机场效应晶体管(O-FETs)、有机薄膜晶体管(O-TFTs)、有机发光晶体管(OLETs)、有机集成电路(O-ICs)、有机太阳能电池(OSCs)、有机场猝熄器件(O-FQDs)、发光电化学电池或者有机激光器二极管(Olasers)中的用途。
本发明的有机电致发光器件具有以下优于现有技术的令人惊讶的优点：和现有技术体系相比该器件的稳定性变得更高，显然特别是具有明显更长的寿命。该结果是特别令人惊讶的，因为含有未取代或者被相似的取代基例如甲基或者异丙基取代的三芪胺的OLEDs具有较短的寿命。本发明的器件和现有技术中包含三芪胺衍生物的器件相比进一步呈现出改进的深蓝色彩色坐标。
通过以下实施例更详细地阐明本发明，而不希望将本发明限制于此。
实施例：
除非另外指出，以下合成在保护气体气氛下进行。原材料可购买自ALDRICH(三(4-溴苯基)胺，4-叔丁基苯乙烯，4-氟苯乙烯，乙酸钯(II)，N，N-二甲基氨基乙酸，无机物，溶剂)和购买自Epsilon Chimie产品(丁烷4-溴代苯甲基膦酸酯)。三(4-甲酰基苯基)胺如Synthesis 2005，11，1771中描述的方法制备。三[(苯基乙烯基)苯基]胺如Macromolecules1996，29，7705中描述的方法合成。4-三氟甲氧基苯乙烯如J.Org.Chem.1964，29中d描述制备，1，6-乙烯基-1，2，3，4-四氢化-1，1，4，4-四甲基萘如J.Med.Chem.1989，32，1504中的描述制备。
实施例1：三(苯基乙烯基苯基)胺(掺杂物D1，对比)
Figure A20068004615500291
24.1g(50mmol)的三(4-溴苯基)胺、25.8ml(225mmol)的苯乙烯、337mg(1.5mmol)的乙酸钯(II)、1.55g(15mmol)的N，N-二甲基氨基乙酸、81mg(0.5mmol)的氯化铁(III)和37.8g(450mmol)的碳酸氢钠在500ml的NMP中的混合物强烈搅拌下缓慢被加热到140℃，随后在该温度下搅拌16小时。冷却之后，加入500ml的二氯甲烷和1000ml的水。分离去有机相，每一次用500ml的水洗涤五次。用硫酸钠干燥之后，蒸发该有机相到干燥。以这种方法从甲苯中再结晶六次得到的黄色固体，然后在回流下通过搅拌每一次用500ml的乙醇洗涤两次，随后在减压下升华三次(T＝350℃，p＝5×10-5毫巴)，得到18.8g(34mmol)(相当于理论值的68.1％)高压液相色谱法纯度大于99.5％的产物。
实施例2：三[4-(甲基苯基乙烯基)苯基]胺(掺杂物D2，对比)
Figure A20068004615500301
24.1g(50mmol)的三(4-溴苯基)胺、29.6ml(225mmol)的4-甲基苯乙烯、337mg(1.5mmol)的乙酸钯(II)、1.55g(15mmol)的N，N-二甲基氨基乙酸、81mg(0.5mmol)的氯化铁(III)和37.8g(450mmol)的碳酸氢钠在500ml的NMP中的混合物强烈搅拌下缓慢被加热到140℃，随后在该温度下搅拌16小时。冷却之后，加入500ml的二氯甲烷和1000ml的水。分离去有机相，每一次用500ml的水洗涤五次。用硫酸钠干燥之后，蒸发该有机相到干燥。以这种方法从甲苯中再结晶六次得到的黄色固体，然后在回流下通过搅拌每一次用500ml的乙醇洗涤两次，随后在减压下升华三次(T＝350℃，p＝5×10-5毫巴)，得到15.7g(26mmol)(相当于理论值的52.8％)高压液相色谱法纯度大于99.5％的产物。
实施例3：三[4-(叔-丁基苯基乙烯基)苯基]胺(掺杂物D3)
Figure A20068004615500302
24.1g(50mmol)的三(4-溴苯基)胺、42.4ml(225mmol)的4-叔-丁基苯乙烯、337mg(1.5mmol)的乙酸钯(II)、1.55g(15mmol)的N，N-二甲基氨基乙酸、81mg(0.5mmol)的氯化铁(III)和37.8g(450mmol)的碳酸氢钠在500ml的NMP中的混合物强烈搅拌下缓慢被加热到140℃，随后在该温度下搅拌16小时。冷却之后，加入500ml的二氯甲烷和1000ml的水。分离去有机相，用500ml的水洗涤五次。用硫酸钠干燥之后，蒸发该有机相到干燥。将以这种方法得到的黄色固体从二噁烷中再结晶四次以及从甲苯/正庚烷(2∶1，v∶v)中再结晶两次，然后在回流下通过搅拌用500ml的乙醇洗涤两次，随后在减压下升华三次(T＝330℃，p＝5×10-5毫巴)，得到17.4g(24mmol)(相当于理论值的48.3％)高压液相色谱法纯度大于99.5％的产物。
实施例4：三(4-(三甲基甲硅烷基苯基乙烯基)苯基)胺(掺杂物D4)
Figure A20068004615500311
a)三(4-溴苯基乙烯基苯基)胺
112.5g(1.17mol)的叔丁醇钠在强烈搅拌下加入冷却到0℃的179.7g(585mmol)的二乙基(4-溴苯甲基)膦酸酯和1000ml DMF的混合物中。该混合物在0℃下另外搅拌30分钟，然后滴加入49.6g(150mmol)的三(4-甲酰基苯基)胺在1000ml DMF的溶液中。该混合物在0-5℃下另外搅拌3h，然后通过添加250ml的2.5M HCl、600ml水和200ml乙醇的混合物，在冰冷却下水解。用抽吸过滤去沉淀的固体，每一次用300ml的乙醇/水(1∶1，v/v)洗涤三次，每一次用300ml乙醇洗涤三次，并在减压下干燥。从300ml的DMF中再结晶固体，随后用500ml的沸腾乙醇洗涤，在减压下干燥。得率97.2g(123mmol)(相当于理论值的82.1％)，根据核磁共振的纯度为99.0％。
b)三(4-(三甲基甲硅烷基苯基乙烯基)苯基)胺
在室温下将100ml(250mmol)的正丁基锂(在正己烷中2.5M)滴加到剧烈搅拌的39.4g(50mmol)的三(4-溴苯基乙烯基苯基)胺在1000ml二乙醚中的悬浮体中，该混合物在室温下搅拌另外的3小时。以这种方法得到的溶液冷却到-78℃，加入57.5ml(450mmol)的三甲基氯硅烷在100ml二乙醚中的混合物，该混合物缓慢温热到室温。在添加500ml水之后，分离去有机相，用硫酸镁干燥，并蒸发。以这种方法得到的黄色固体从甲苯/乙腈中再结晶五次，随后在减压下升华三次(T＝310℃，p＝5×10-5毫巴)，得到23.6g(31mmol)(相当于理论值的61.4％)的高压液相色谱法纯度大于99.5％的产物。
实施例5：三[((4-硼酸频哪醇酯)苯基乙烯基)苯基]胺(掺杂物D5)
Figure A20068004615500321
在室温下将100ml(250mmol)的正丁基锂(在正己烷中2.5M)滴加到剧烈搅拌的39.4g(50mmol)的三(4-溴苯基乙烯基苯基)胺(来自实施例4a)在1000ml二乙醚中的悬浮体中，该混合物在室温下搅拌另外的3小时。以这种方法得到的溶液冷却到-78℃，加入50.2ml(450mmol)的硼酸三甲酯在100ml二乙醚中的混合物，该混合物缓慢温热到室温。在添加40ml乙酸和500ml水的混合物之后，搅拌另外的30分钟，分离去并蒸发有机相。以这种方法得到的黄色固体悬浮在500ml甲苯中，加入17.7g(150mmol)的频哪醇，沸腾该混合物直到完全将水分离。除去甲苯之后得到的油从甲苯/乙腈中再结晶五次，随后在减压下升华三次(T＝290℃，p＝5×10-5毫巴)，得到25.1g(27mmol)(相当于理论值的54.0％)的高压液相色谱法纯度大于99.0％的产物。
实施例6：三[((4-三氟甲氧基)苯基乙烯基)苯基]胺(掺杂物D6)
24.1g(50mmol)的三(4-溴苯基)胺、30.2g(225mmol)的4-三氟甲氧基苯乙烯、337mg(1.5mmol)的乙酸钯(II)、1.55g(15mmol)的N，N-二甲基氨基乙酸、81mg(0.5mmol)的氯化铁(III)和37.8g(450mmo1)的碳酸氢钠在500ml的NMP中的混合物强烈搅拌下缓慢被加热到140℃，随后在该温度下搅拌16小时。冷却之后，加入500ml的二氯甲烷和1000ml的水。分离去有机相，用500ml的水洗涤五次。用硫酸钠干燥之后，蒸发该有机相到干燥。以这种方法得到的黄色固体从甲苯/正庚烷(1∶1，v ∶v)中重结晶五次，然后在回流下通过搅拌用500ml的乙醇洗涤两次，随后在减压下升华三次(T＝280℃，p＝5×10-5毫巴)，得到11.0g(17mmol)(相当于理论值的34.3％)高压液相色谱法纯度大于99.5％的产物。
实施例7：三[4-(6-乙烯基-1，2，3，4-四氢化-1，1，4，4-四甲基-萘)苯基]胺(掺杂物D7)
24.1g(50mmol)的三(4-溴苯基)胺、48.2g(225mmol)的6-乙烯基-1，2，3，4-四氢化-1，1，4，4-四甲基萘、337mg(1.5mmol)的乙酸钯(II)、1.55g(15mmol)的N，N-二甲基氨基乙酸、81mg(0.5mmol)的氯化铁(III)和37.8g(450mmol)的碳酸氢钠在500ml的NMP中的混合物强烈搅拌下缓慢被加热到140℃，随后在该温度下搅拌16小时。冷却之后，加入500ml的二氯甲烷和1000ml的水。分离去有机相，用500ml的水洗涤五次。用硫酸钠干燥之后，蒸发该有机相到干燥。以这种方法得到的黄色固体从二噁烷中重结晶六次，然后在回流下通过搅拌用500ml的乙醇洗涤两次，随后在减压下升华三次(T＝340℃，p＝5×10-5毫巴)，得到24.7g(28mmol)(相当于理论值的56.0％)高压液相色谱法纯度大于99.5％的产物。
实施例8：三[4-(氟苯基乙烯基)苯基]胺(掺杂物D8)
Figure A20068004615500341
24.1g(50mmol)的三(4-溴苯基)胺、26.8ml(225mmol)的4-氟苯乙烯、337mg(1.5mmol)的乙酸钯(II)、1.55g(15mmol)的N，N-二甲基氨基乙酸、81mg(0.5mmol)的氯化铁(III)和37.8g(450mmol)的碳酸氢钠在500ml的NMP中的混合物强烈搅拌下缓慢被加热到140℃，随后在该温度下搅拌16小时。冷却之后，加入500ml的二氯甲烷和1000ml的水。分离去有机相，用500ml的水洗涤五次。用硫酸钠干燥之后，蒸发该有机相到干燥。以这种方法得到的黄色固体从二噁烷中重结晶五次，然后在回流下通过搅拌用500ml的乙醇洗涤两次，随后在减压下升华三次(T＝290℃，p＝5×10-5毫巴)，得到15.4g(26mmol)(相当于理论值的56.1％)高压液相色谱法纯度大于99.5％的产物。
实施例9：制造OLEDs
通过如WO 04/058911描述的一般方法制造OLEDs，在个体情况下进行改造以适应各自的环境(例如为实现最佳效率或色彩的层厚度变化)。
在以下实施例10-17中，列出各种各样的OLEDs的结果。为了更好的可比较性，在实施例中的基本结构和使用的材料(除了发光层之外)是相同的。类似于上述提到一般的方法，制造具有以下结构的OLEDs：
空穴注入层(HIL)     20nm PEDOT(从水中旋转涂覆；购买自H.C.Starck，
                    Goslar，Germany；聚(3，4-乙烯基二氧-2，5-噻吩))
空穴传输层(HTL)     10nm 2，2′，7，7′-四(二对甲苯基氨基)螺-9，9‘-二芴
                    (缩写为HTL-1)
空穴传输层(HTL)     30nm NPB(N-萘基-N-苯基-4，4′-二氨基联苯)
发光层(EML)         材料、浓度和层厚度见表1
电子导体(ETL)       20nm AlQ3(购买自SynTec，三(8-羟基喹啉)铝(III))
阴极                1纳米LiF，在顶部150纳米Al
这些OLEDs通过标准方法表征；为此目的确定电致发光光谱、效率(以cd/A测定)、作为明亮度函数的由电流/电压/明亮度特性线(IUL特性线)计算得到的功率效率(以1m/W测定)和寿命。寿命定义为初始明亮度1000cd/m2下降到一半后的时间。
表1显示出包含掺杂物D1和D2(对比例)和D3-D8(本发明实施例)的一些OLEDs(实施例10-17)的结果，其中，在所有情况下，同样给出包括层厚度的EML的组成。在所有情况下使用的主体材料是9，10-双(1-萘基)蒽(H1)，如以下表明：
Figure A20068004615500361
对于这些OLEDs，在每一情况下以这样一种方法优化掺杂度，即在主体材料中掺杂物的比例，以得到最好的颜色和寿命结果。对于D1和D2，在掺杂度2％的情况下，得到最好的结果，而彩色坐标和寿命损害5％。相反，对于D3-D8，在掺杂度5％的情况下得到最好的结果。
如从表1的实施例可见，和现有技术的三芪胺衍生物相比，本发明的三芪胺衍生物显示具有更好彩色坐标的深蓝色发光，同时具有改进的效率和明显提高的寿命。
Figure A20068004615500371

Claims (16)

1.一种有机电致发光器件，含有阳极、阴极和至少一个能够发光的有机层，其特征在于该有机层包含至少一种通式(1)的化合物，
Figure A2006800461550002C1
通式(1)
其中以下适用于使用的标记和符号：
R在每一次出现中，相同或者不同的是F、OCF3、Si(R2)3、B(OR2)2，或者具有4-10个碳原子的直链、支链或者环烷基、烷氧基或者硫代烷氧基，它们可被一个或多个基团R1取代，其中，一个或多个非相邻的CH2基团可被-R2C＝CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、-O-、-S-、-N(R2)-或-CONR2-替代，其中一个或多个H原子可以被F、Cl、Br、I、CN或者NO2替代；如果R代表烷基、烷氧基或者硫代烷氧基，那么R也可以具有两个与苯基结合的键，并从而形成环状的稠环体系；
R1在每一次出现中是相同或者不同的，为F、Cl、Br、I、CN、Si(R2)3、N(R2)2、B(OR2)2，具有1-40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或者具有3-40个碳原子的支链或者环烷基、烷氧基或硫代烷氧基，它们各自可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被-R2C＝CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、-O-、-S-，-N(R2)-或-CONR2-替代，其中一个或多个H原子可以被F、Cl、Br、I、CN或NO2替代，或者为具有5-30个芳环原子的芳香或者杂芳族环系，它们可被一个或多个基团R2取代，或者具有5-24个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基，它们可被一个或多个基团R2取代，或者这些体系的两个、三个、四个或者五个的组合；此处的两个或多个取代基R1彼此也可以形成单或者多环的、脂族或者芳香环系；
R2相同或者不同的在每一次出现中是H或具有1-20个碳原子的烃基，它们可以是脂族的、芳香族的或者脂族和芳香族的组合，其中，另外，单个H原子可以被F取代；此处两个或多个基团R2也可以彼此形成单或多环的、脂族或者芳环体系；
n在每一次出现中，相同或者不同的是0，1，2、3或者4；
p在每一次出现中相同或者不同的是0或者1。
2.权利要求1的有机电致发光器件，其特征在于该有机层包含至少一种通式(1a)的化合物，
Figure A2006800461550004C1
通式(1a)
其中所述符号和标记具有如权利要求1描述的相同的含义。
3.权利要求1或2的有机电致发光器件，其特征在于符号R，在每一次出现中相同或者不同地代表F、Si(R2)3、B(OR2)2或者具有4-10个碳原子的直链、支链或者环烷基，其中一个或多个H原子可被F替代。
4.权利要求1-3的一项或多项的有机电致发光器件，其特征在于基团R不包含任何的苯甲基质子，或者其特征在于基团R代表经由桥头原子与苯基结合的双或多环烷基。
5.根据权利要求1-4的一项或多项的有机电致发光器件，其特征在于符号R1相同或者不同的在每一次出现中代表F、Si(R2)3、B(OR2)2、具有1-6个碳原子的直链烷基或者烷氧基，或具有3-10个碳原子的支链或者环烷基或者烷氧基，其中在每一情况下一个或多个CH2基团可以被-R2C＝CR2-、Si(R2)2、-O-、-S-或-N(R2)-替代，并且其中在每一情况下一个或多个H原子可以被F替代，或者具有5-14个芳环原子的芳基或者杂芳基，或者这些体系的两个或三个的组合；这里两个或多个相邻的基团R1彼此也可以形成单或多环的脂族环系。
6.权利要求1-5的一项或多项的有机电致发光器件，其特征在于符号n在每一次出现中相同或者不同地代表0或者1。
7.权利要求1-6的一项或多项的有机电致发光器件，其特征在于通式(1)或通式(1a)的化合物具有三重旋转轴。
8.权利要求1-7的一项或多项的有机电致发光器件，其特征在于通式(1)或通式(1a)的化合物与主体材料一起作为混合物用于发光层中。
9.权利要求1-8的一项或多项的有机电致发光器件，其特征在于所述的主体材料选自低聚亚芳基类别，特别是包含稠合芳基的低聚亚芳基，低聚亚芳基亚乙烯基，多足配体金属配合物，空穴传导化合物，电子传导化合物，特别是酮，氧化膦或亚砜，阻转异构体或硼酸衍生物。
10.根据权利要求1-9的一项或多项的有机电致发光器件，其特征在于混合物中通式(1)化合物的比例为0.5-50.0wt％，混合物中主体材料的比例为50.0-99.5wt％。
11.权利要求1-10的一项或多项的有机电致发光器件，其特征在于使用多个发光层，其中这些层的至少一个包含至少一种通式(1)的化合物。
12.权利要求1-11的一项或多项的有机电致发光器件，其特征在于，除了阴极、阳极和发光层外，还存在如下的其他层，所述层选自空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和/或电子注入层，其各自也可以被掺杂。
13.通式(1)的化合物：
Figure A2006800461550006C1
通式(1)
其中R、R1、R2、n和p具有如权利要求1所述的相同含义，并且其中从本发明中排除以下化合物：
Figure A2006800461550006C2
14.含有至少一种权利要求13的化合物和至少一种主体材料的混合物。
15.权利要求13的化合物或权利要求14的混合物用于生产有机电致发光器件的用途。
16.一种制备权利要求13的化合物的方法，其特征在于使三(4-溴苯基)胺与适当的取代苯乙烯衍生物以Heck偶联方式反应，或其特征在于使三(4-甲酰基苯基)胺与适当取代的二烷基苯甲基膦酸酯反应。
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